JPH08198712A

JPH08198712A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JPH08198712A
Application number: JP7028916A
Authority: JP
Inventors: Toshihiro Hirata; 敏浩平田; Shinichiro Ogawa; 新一郎尾川
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1995-01-26
Filing date: 1995-01-26
Publication date: 1996-08-06

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式〔Ｉ〕【化１】で表わされるトリアジン誘導体と、N'-(4-イソプロピル
フェニル)-N,N-ジメチルウレア、1-[(N-メチルスルホニ
ル-N- メチルアミノ)-スルホニル]-3-(4,6- ジメトキシ
-2- ピリミジニル)-ウレア及びエチル-2-[4-(6- クロロ
-2- ベンゾキサゾリル- オキシ) フェノキシ] プロピオ
ネートよりなる群から選ばれた少なくとも２種の化合物
とを有効成分とする除草剤組成物。【効果】本発明の除草剤組成物は、上記成分を併用す
ることにより、高い相乗効果を発揮し、低薬量で高い除
草効果を示すとともに、幅広い処理適期幅を有する。従
って、除草剤として極めて有効に利用することができ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、トリアジン誘導体と特
定の化合物群から選ばれた少なくとも２種の化合物とを
有効成分とする除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】これま
でに種々の除草剤が開発されており、農業生産性および
省力化に寄与してきた。しかしながら、或種の除草剤
は、長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効
かない難防除草剤が増えて来ており、殺草スペクトラム
が広く、かつこれら難防除草剤に対しても有効な除草剤
の出現が望まれている。また、従来の除草剤による環境
汚染問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれ
ている。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に
対処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生
育期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な除
草剤の出現も待たれている。

【０００３】このような状況のもとで、本発明者らは、
特定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体
が、イネ科畑作物に薬害がなく、難防除雑草に対して土
壌処理及び茎葉処理のいずれにおいても高い除草効果を
示し、かつ湛水土壌処理効果が優れた化合物であること
を既に見出した（国際公開番号ＷＯ９０／０９３７
８で公開された国際特許出願）。本発明者らは、該トリ
アジン誘導体の除草活性をさらに改良すべく鋭意研究を
重ねた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】その結果、該トリアジン
誘導体と特定の化合物群から選ばれた少なくとも２種の
化合物とを有効成分とする組成物が、各々単独の性質か
らは予期できない優れた相乗効果を有し、より低薬量で
高い除草効果を示すことを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに到った。

【０００５】すなわち、本発明は一般式〔Ｉ〕

【化４】〔式中、Ａは次の式（ａ）

【化５】（但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
（ｂ）

【化６】（但し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｘ¹はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表わされるトリアジン誘導体と、N'-(4-イソプロピル
フェニル)-N,N-ジメチルウレア、1-[(N-メチルスルホニ
ル-N- メチルアミノ)-スルホニル]-3-(4,6- ジメトキシ
-2- ピリミジニル)-ウレア及びエチル-2-[4-(6- クロロ
-2- ベンゾキサゾリル- オキシ) フェノキシ] プロピオ
ネートよりなる群から選ばれた少なくとも２種の化合物
とを有効成分とする除草剤組成物を提供するものであ
る。

【０００６】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記した化合
物よりなる群から選ばれた化合物の中の少なくとも２種
とを有効成分とするものである。

【０００７】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体において、一般式〔Ｉ〕中のＡは、上記のように
式（ａ）又は式（ｂ）を示すものであるが、より好まし
くは式（ｂ）を示すものである。このように上記一般式
〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すものの場合、一般式〔Ｉ〕
中のＲ¹はメチル基を示すものであることが特に好まし
い。また、上記一般式〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すもの
の場合、一般式〔Ｉ〕中のＸ¹はフッ素原子を示すもの
であることが特に好ましい。

【０００８】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体の具体例を挙げると、以下の通りである。

【０００９】まず、式

【化７】で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。

【００１０】次に、式

【化８】で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチ
ル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。

【００１１】また、式

【化９】で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾチオフェ
ン−２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオ
ロ，α−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。

【００１２】さらに、式

【化１０】で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３' −メチルフェノキシ）
−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙げ
られる。

【００１３】次いで、式

【化１１】で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。

【００１４】また、式

【化１２】で表わされる２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。

【００１５】さらに、式

【化１３】で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
などを挙げることができる。

【００１６】本発明においては、以上の如き一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体の中でも、２−ア
ミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−
〔２−（３’−メチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−４−（α−
フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−フ
ルオロフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ
−トリアジン、２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが好まし
く、特に２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
最も好ましい。

【００１７】このような上記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体は、種々の方法により製造することが
できるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際
公開番号ＷＯ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に
委ねる。

【００１８】本発明の除草剤組成物は、上記の如き一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記したよ
うに、N'-(4-イソプロピルフェニル)-N,N-ジメチルウレ
ア、1-[(N-メチルスルホニル-N- メチルアミノ)-スルホ
ニル]-3-(4,6- ジメトキシ-2- ピリミジニル)-ウレア及
びエチル-2-[4-(6- クロロ-2- ベンゾキサゾリル- オキ
シ) フェノキシ] プロピオネートよりなる群から選ばれ
た少なくとも２種の化合物とを有効成分とするものであ
る。

【００１９】ここでN'-(4-イソプロピルフェニル)-N,N-
ジメチルウレア（以下、化合物Ｂ−１という。）は、一
般名をイソプロチュロンと称する除草剤である。次に、
1-[(N-メチルスルホニル-N- メチルアミノ)-スルホニ
ル]-3-(4,6- ジメトキシ-2- ピリミジニル)-ウレア（以
下、化合物Ｂ−２という。）は、一般名をアミドスルフ
ロンと称する除草剤である。

【００２０】また、エチル-2-[4-(6- クロロ-2- ベンゾ
キサゾリル- オキシ) フェノキシ]プロピオネート（以
下、化合物Ｂ−３という。）は、一般名をフェノキサプ
ロップエチルと称する除草剤である。この化合物は、光
学異性体を有し、ラセミ体でもよいし、またはＲ体でも
よい。該化合物Ｂ−３には、エチル-1-(2,4-ジクロロフ
ェニル)-5-トリクロロ- メチル-1H-1,2,4-トリアゾール
-3- カルボキシレート( 以下、化合物Ｃという。）を併
用してもよい。該化合物Ｃは、一般名をフェンクロラゾ
ールエチルと称するものであって、上記化合物Ｂ−３の
薬害軽減剤である。

【００２１】上記のような化合物Ｂ−１〜Ｂ−３及びＣ
として示した化合物は、いずれも公知の製造方法により
得ることができ、また市販されているものを用いること
もできる。まず化合物Ｂ−１は、商品名 Hoegrass(Hoec
hst 社製) として市販されているものがあり、主にイネ
科雑草に有効で、小麦，大麦等のイネ科作物において使
用されている。しかし、オオイヌノフグリ，スミレとい
った広葉雑草には除草効果が不充分である。次に、化合
物Ｂ−２は、商品名 Gratil(Procida 社製) として市販
されているものがあり、ヤエムグラ等の一部の広葉雑草
に有効で、小麦，大麦等のイネ科作物において使用され
ている。しかし、イネ科雑草には効果がない。

【００２２】また、化合物Ｂ−３は、イネ科雑草に有効
であり、大豆，綿等の広葉作物において使用されてい
る。しかし、広葉雑草には除草効果が不充分である。一
方、イネ科作物には薬害を生じるため使用することがで
きないが、上記化合物Ｃで表される薬害軽減剤を使用す
ることにより、イネ科作物である小麦に対して使用する
ことができる。上記化合物Ｂ−３の除草剤と、上記化合
物Ｃの薬害軽減剤との混合物が、商品名 Cheetah ( Hoe
chst社製）として市販されている。

【００２３】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−
１，Ｂ−２及びＢ−３よりなる群から選ばれた少なくと
も２種の化合物とを有効成分として含有するものである
が、一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体が２−ア
ミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−
〔２−（３’−メチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−４−（α−
フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−フ
ルオロフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ
−トリアジン、２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンであり、
これら一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体に配合
する化合物が、N'-(4-イソプロピルフェニル)-N,N-ジメ
チルウレア（化合物Ｂ−１）とエチル-2-[4-(6- クロロ
-2- ベンゾキサゾリル- オキシ) フェノキシ] プロピオ
ネート（化合物Ｂ−３）であり、さらにエチル-1-(2,4-
ジクロロフェニル)-5-トリクロロ- メチル-1H-1,2,4-ト
リアゾール-3- カルボキシレート（化合物Ｃ）を組み合
わせたものが好ましい。

【００２４】特に好適な組み合わせは、一般式〔Ｉ〕で
表されるトリアジン誘導体が２−アミノ−４−（α−フ
ルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',５’−
ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−
ｓ−トリアジンであり、これに配合する化合物が、N'-
(4-イソプロピルフェニル)-N,N-ジメチルウレア（化合
物Ｂ−１）とエチル-2-[4-(6- クロロ-2- ベンゾキサゾ
リル- オキシ) フェノキシ] プロピオネート（化合物Ｂ
−３）であり、さらにエチル-1-(2,4-ジクロロフェニ
ル)-5-トリクロロ- メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-
カルボキシレート（化合物Ｃ）を組み合わせたものであ
る。

【００２５】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−
１，Ｂ−２及びＢ−３よりなる群から選ばれた少なくと
も２種の化合物とを有効成分として含有するものである
が、その配合割合は特に制限がなく、広い配合比におい
て優れた相乗効果が得られる。

【００２６】一般的な配合例を示すと、一般式〔Ｉ〕で
表わされるトリアジン誘導体１重量部に対して、化合物
Ｂ−１は０．０１〜５００重量部、好ましくは０．１〜
１００重量部、より好ましくは１〜１００重量部であ
る。また、同様に化合物Ｂ−２は０．００１〜１００重
量部、好ましくは０．０１〜１０重量部、より好ましく
は０．０５〜５重量部である。さらに化合物Ｂ−３は
０．０１〜５０重量部、好ましくは０．１〜１０重量
部、より好ましくは、０．２〜８重量部である。また化
合物Ｂ−３と化合物Ｃの配合比率は、前者：後者＝１：
２〜１０：１、好ましくは１：１〜８：１、より好まし
くは２：１〜４：１である。

【００２７】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ
−１、Ｂ−２及びＢ−３よりなる群から選ばれた少なく
とも２種の化合物とを、溶媒等の液状担体又は鉱物質等
の固体担体と混合し、水和剤，乳剤，フロアブル剤，液
剤等の形態に製剤化して使用することができる。製剤化
に際しては、所望により、乳化剤，分散剤，懸濁剤，浸
透剤，安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を添加す
ればよい。

【００２８】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は上述したトリアジン誘導体と、上記化
合物Ｂ−１、Ｂ−２及びＢ−３よりなる群から選ばれた
少なくとも２種の化合物との混合物を有効成分として１
〜７５重量％、好ましくは５〜５５重量％、固体担体を
２０〜９８重量％、好ましくは４０〜８８重量％、及び
界面活性剤を１〜１０重量％、好ましくは２〜５重量％
の割合で配合して組成物を調製し、これを用いればよ
い。

【００２９】また、フロアブル剤の形態で用いる場合、
通常は有効成分として、上述したトリアジン誘導体と、
上記化合物Ｂ−１、Ｂ−２及びＢ−３よりなる群から選
ばれた少なくとも２種の化合物との混合物を有効成分と
して５〜７０重量％、好ましくは１０〜５０重量％、溶
剤（液状担体）を１５〜９０重量％、好ましくは３５〜
７５重量％、及び界面活性剤およびその他の補助剤を１
〜３０重量％、好ましくは５〜１５重量％の割合で配合
して調製すればよい。

【００３０】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，
石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。

【００３１】また、液状担体としてはケロシン，鉱油，
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。

【００３２】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００３３】また、本発明の除草剤組成物には、製剤の
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソ
ーダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニル
ポリマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもで
きる。

【００３４】このような本発明の除草剤組成物のうち、
化合物Ｂ−３とＣとの混合物を含まない除草剤組成物
は、小麦，大麦，エン麦等の畑作物に対して、また化合
物Ｂ−３とＣとの混合物を含む除草剤組成物は、小麦に
対して、それぞれ雑草の発芽後に茎葉処理することによ
り使用することができ、薬害のない高選択性除草剤とし
て優れた効果を発揮する。また、一年生雑草はもとより
多年生雑草に対しても除草効果が高く、果樹園あるいは
非農耕地（工業地帯，鉄道敷地，道端，河川沿敷地，休
閉地等）における雑草に対しても、茎葉処理することに
より使用することができ、優れた防除効果を発揮する。

【００３５】本発明の除草剤組成物は、有効成分で10ア
ール当たり0.1 〜5,000 ｇ程度、好ましくは0.5 〜1,00
0 g 程度、より好ましくは1 〜500 g を施用する。

【００３６】なお、本発明の除草剤組成物は他の除草成
分と併用することもできる。ここで使用できる除草成分
としては、例えば従来から市販されている除草剤である
フェノキシ酢酸系，ジフェニルエーテル系，トリアジン
系，カーバメート系，チオカーバメート系，酸アニリド
系，ピラゾール系，リン酸系，スルホニルウレア系，イ
ミダゾリノン系，ジニトロアニリン系，クロロアセトア
ミド系，ウレア系，ベッゾイック系，ブロモキシニル，
アイオキシニルなどが挙げられる。さらに、本発明の除
草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤，殺菌剤，植物の生
長調節剤，肥料等と混用することもできる。

【００３７】

【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。ま
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。トリア
ジン誘導体（化合物Ａ）としては第１表に示した化合物
（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）を用い、これに配合す
る特定の化合物としては第２表に示した化合物（化合物
Ｎｏ．Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３及び化合物Ｎｏ．Ｃ）を
用いた。

【００３８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】

【表３】

【００４１】製剤例１〔水和剤〕化合物Ｎｏ．Ａ−２５部化合物Ｎｏ．Ｂ−１３０部化合物Ｎｏ．Ｂ−２２部ケイソウ土４５部ホワイトカーボン１５部アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ２部リグニンスルホン酸ソーダ１部以上を混合し、均一に混合粉砕して水和剤１００部を得
た。

【００４２】製剤例２〔乳剤〕化合物Ｎｏ．Ａ−５１０部化合物Ｎｏ．Ｂ−２４部化合物Ｎｏ．Ｂ−３６部化合物Ｎｏ．Ｃ 1.5部キシレン 38.5部ジメチルホルムアミド２０部ソルポール２８０６Ｂ２０部（東邦化学工業製、界面活性剤）以上を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。

【００４３】製剤例３〔フロアブル剤〕化合物Ｎｏ．Ａ−７５部化合物Ｎｏ．Ｂ−１４０部化合物Ｎｏ．Ｂ−３２部化合物Ｎｏ．Ｃ 0.5部メチルセルロース 0.5部コロイド状シリカ３部リグニンスルホン酸ナトリウム２部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル５部水４２部以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して、安定なフロアブル剤１００部を得た。

【００４４】製剤例４〔水和剤〕担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部、及びノニオン型とアニオン型の界面
活性剤（商品名：ソルポール８００Ａ，東邦化学工業
（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体
を得た。

【００４５】この水和剤用担体９０部と、第１表に示し
たトリアジン誘導体（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）１
０部、或いは第２表に示した特定の化合物（化合物Ｎ
ｏ．Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３及びＣ）１０部を、それぞ
れ均一に粉砕混合して水和剤を得た。また、上記で得ら
れたトリアジン誘導体を含有する水和剤用担体と、特定
の化合物を含有する水和剤用担体とを、所定量（有効成
分比率）で均一に混合し、水和剤を得た。

【００４６】実施例１１／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、ス
ズメノテッポウ，ヤエムグラ，フラサバソウ，スミレの
雑草種子及び小麦，大麦の作物種子を播種し、覆土後、
温室内で育成し、これら雑草の４〜５葉期及び作物の５
葉期に、上記製剤例４で得られた所定量の除草剤を水に
懸濁し、１００リットル／１０アール相当の液量で、茎
葉部に均一にスプレー散布した。その後、温室内で育成
し、処理後３０日目に、作物薬害及び除草効果を下記の
判定に従って判定した。結果を第３表に示す。

【００４７】

【表４】

【００４８】

【表５】

【００４９】

【表６】

【００５０】第３表中の除草効果の判定基準は、次の通
りである。（判定基準）除草効果の程度除草効果（殺草率）０５％未満（ほとんど効果なし）１５〜２０％２２０〜４０％３４０〜７０％４７０〜９０％５９０％以上（ほとんど完全枯死）

【００５１】ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地
上部生草重及び無処理区の地上部生草重を測定して、下
記の数式１により求めたものである。

【００５２】

【数１】

【００５３】なお、第３表中の薬害は、次の６段階で評
価した。薬害の程度０……作物に対する薬害は認められず１……作物に対する薬害は殆ど認められず２……作物に対する薬害が若干認められる３……作物に対する薬害が認められる４……作物に対する薬害が顕著に認められる５……作物は殆ど枯死

【００５４】実施例２〔圃場試験〕１区画の面積が２ｍ²の試験区を作り、ノスズメノテッ
ポウ，ヤエムグラ，ハコベ，スミレ，カミツレ，フラサ
バソウの雑草種子、及び小麦，大麦，エン麦の作物種子
を同時に播種した。その後、雑草が５〜６葉期に達し、
小麦，大麦，エン麦が５葉期に達した時点で、上記製剤
例４で得られた所定量の除草剤の希釈液を２０リットル
／１０アール相当の液量で、茎葉部に均一にスプレー散
布した。薬剤散布後３０日後に、生き残っている雑草を
地上部から切り取り、その生草量を測定し、下記の数式
２により３区平均の除草率を求めた。また、小麦，大
麦，エン麦についても雑草と同様に地上部の生草量を測
定し、薬害程度（抑草率）を求めた。結果を第４表に示
す。

【００５５】

【数２】

【００５６】

【表７】

【００５７】比較例１実施例１において、化合物Ｂ−１〜Ｂ−３を併用せず
に、いずれか１種のみを用いたこと以外は、実施例１と
同様にして行ない、作物薬害及び除草効果を判定した。
結果を第５表に示す。

【００５８】

【表８】

【００５９】

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、有効成分とし
てトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−１、Ｂ−２及び
Ｂ−３よりなる群から選ばれた少なくとも２種の化合物
とを併用することにより、各々単独の性質からは予期で
きない高い相乗効果（除草効果）を発揮する。また、本
発明の除草剤組成物は、低薬量で高い除草効果を示す。
さらに、本発明の除草剤組成物は、処理適期幅が広く、
しかも幅広い殺草スペクトラムを有する。また、本発明
の除草剤組成物は、安全性が高く、薬害を生じさせるこ
とがない。

【００６０】次に、本発明の態様を示すと以下の通りで
ある。（１）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導
体と、N'-(4-イソプロピルフェニル)-N,N-ジメチルウレ
ア、1-[(N-メチルスルホニル-N- メチルアミノ)-スルホ
ニル]-3-(4,6- ジメトキシ-2- ピリミジニル)-ウレア及
びエチル-2-[4-(6- クロロ-2- ベンゾキサゾリル- オキ
シ) フェノキシ] プロピオネートよりなる群から選ばれ
た少なくとも２種の化合物とを有効成分とする除草剤組
成物。

【００６１】（２）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体に配合する化合物であるエチル-2-[4-(6-
クロロ-2- ベンゾキサゾリル- オキシ) フェノキシ] プ
ロピオネートと、薬害低減剤であるエチル-1-(2,4-ジク
ロロフェニル)-5-トリクロロ- メチル-1H-1,2,4-トリア
ゾール-3- カルボキシレートとを併用することを特徴と
する、上記（１）記載の除草剤組成物。

【００６２】（３）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体に配合する化合物が、N'-(4-イソプロピル
フェニル)-N,N-ジメチルウレアとエチル-2-[4-(6- クロ
ロ-2- ベンゾキサゾリル- オキシ) フェノキシ] プロピ
オネートである上記（１）記載の除草剤組成物。

【００６３】（４）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体として、一般式〔Ｉ〕中のＡが、式
（ｂ）を示すものを用いることを特徴とする、上記
（１）記載の除草剤組成物。

【００６４】（５）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−メチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ
−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン又は２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
ノ〕−ｓ−トリアジンである上記（１）記載の除草剤組
成物。

【００６５】（６）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−メチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ
−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン又は２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
ノ〕−ｓ−トリアジンであり、かつ、前記一般式〔Ｉ〕
で表わされるトリアジン誘導体に配合する化合物が、N'
-(4-イソプロピルフェニル)-N,N-ジメチルウレアとエチ
ル-2-[4-(6- クロロ-2- ベンゾキサゾリル- オキシ) フ
ェノキシ] プロピオネートである上記（１）記載の除草
剤組成物。

【００６６】（７）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリ
アジンであり、かつ、前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体に配合する化合物が、N'-(4-イソプロピ
ルフェニル)-N,N-ジメチルウレアとエチル-2-[4-(6- ク
ロロ-2- ベンゾキサゾリル- オキシ) フェノキシ] プロ
ピオネートである上記（１）記載の除草剤組成物。

【００６７】（８）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体１重量部に対して、化合物Ｂ−１を０．
０１〜５００重量部の割合で配合してなる上記（１）記
載の除草剤組成物。

【００６８】（９）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体１重量部に対して、化合物Ｂ−２を０．
００１〜１００重量部の割合で配合してなる上記（１）
記載の除草剤組成物。

【００６９】（１０）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体１重量部に対して、化合物Ｂ−３を
０．０１〜５０重量部の割合で配合してなる上記（１）
記載の除草剤組成物。

【００７０】（１１）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体に配合する化合物Ｂ−３と化合物Ｃの
配合比率が、前者：後者＝１：２〜１０：１である上記
（１）記載の除草剤組成物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 47:36） (Ａ０１Ｎ 43/68 43:76） (Ａ０１Ｎ 43/68 43:76 43:653） (Ａ０１Ｎ 43/68 47:30 43:76）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔Ｉ〕【化１】〔式中、Ａは次の式（ａ）【化２】（但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
（ｂ）【化３】（但し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｘ¹はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表わされるトリアジン誘導体と、N'-(4-イソプロピル
フェニル)-N,N-ジメチルウレア、1-[(N-メチルスルホニ
ル-N- メチルアミノ)-スルホニル]-3-(4,6- ジメトキシ
-2- ピリミジニル)-ウレア及びエチル-2-[4-(6- クロロ
-2- ベンゾキサゾリル- オキシ) フェノキシ] プロピオ
ネートよりなる群から選ばれた少なくとも２種の化合物
とを有効成分とする除草剤組成物。
【請求項２】一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導
体に配合する化合物であるエチル-2-[4-(6- クロロ-2-
ベンゾキサゾリル- オキシ) フェノキシ]プロピオネー
トと、薬害低減剤であるエチル-1-(2,4-ジクロロフェニ
ル)-5-トリクロロ- メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-
カルボキシレートとを併用することを特徴とする請求項
１記載の除草剤組成物。
【請求項３】一般式〔１〕で表されるトリアジン誘導
体に配合する化合物が、N'-(4-イソプロピルフェニル)-
N,N-ジメチルウレアとエチル-2-[4-(6- クロロ-2- ベン
ゾキサゾリル- オキシ) フェノキシ] プロピオネートで
ある請求項１記載の除草剤組成物。