JPH0790201A - 水中防汚塗料 - Google Patents
水中防汚塗料Info
- Publication number
- JPH0790201A JPH0790201A JP23660793A JP23660793A JPH0790201A JP H0790201 A JPH0790201 A JP H0790201A JP 23660793 A JP23660793 A JP 23660793A JP 23660793 A JP23660793 A JP 23660793A JP H0790201 A JPH0790201 A JP H0790201A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- coating compound
- active ingredient
- resin
- underwater antifouling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 低毒性で環境汚染問題が低減され且つ強力な
水中防汚効果を長期間維持する化合物を有効成分とする
新規な水中防汚塗料を提供する。 【構成】 本発明の水中防汚塗料は一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、テトラフェニルホウ素また
はテトラフルオロホウ素を示し、Ｒは炭素数１〜８の低
級アルキル基またはフェニル基を示す〕で表わされる化
合物を有効成分として含有する。本発明で防汚性有効成
分として用いる一般式（Ｉ）のジホスホラニリデンアン
モニウム塩誘導体は低毒性であり、非金属系の化合物で
ありながら、極めて長期にわたって、水棲生物が水中構
築物の表面に付着するのを阻止する効力を維持し、防汚
塗料の安定性および塗膜の物性面にすぐれた性質を与え
る特徴を有する。
水中防汚効果を長期間維持する化合物を有効成分とする
新規な水中防汚塗料を提供する。 【構成】 本発明の水中防汚塗料は一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、テトラフェニルホウ素また
はテトラフルオロホウ素を示し、Ｒは炭素数１〜８の低
級アルキル基またはフェニル基を示す〕で表わされる化
合物を有効成分として含有する。本発明で防汚性有効成
分として用いる一般式（Ｉ）のジホスホラニリデンアン
モニウム塩誘導体は低毒性であり、非金属系の化合物で
ありながら、極めて長期にわたって、水棲生物が水中構
築物の表面に付着するのを阻止する効力を維持し、防汚
塗料の安定性および塗膜の物性面にすぐれた性質を与え
る特徴を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低毒性でかつ強力な防
汚効果を有する水中防汚塗料に関する。したがって、本
発明は化学工業、特に塗料製造業に利用でき、製造され
た本発明の防汚塗料は、造船業、漁網製造業などの分野
で広く使用することができる。
汚効果を有する水中防汚塗料に関する。したがって、本
発明は化学工業、特に塗料製造業に利用でき、製造され
た本発明の防汚塗料は、造船業、漁網製造業などの分野
で広く使用することができる。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】船舶
の船底部や水線部、発電所の取水口や冷却管内面、いけ
す、漁網、その他各種の海洋構造物に水中生物、例え
ば、アオサ、アオノリ、シオミドロ、ヒビミドロなどの
藻類、フジツボ、セルプラ、カサネカンザシ、ホヤ、イ
ガイ、カキなどの動物類、またスライムと称される各種
バクテリア、カビ、けい藻などの水棲生物が付着繁殖す
ると、これら構築物の保全およぼ保守上多大の被害をも
たらす。たとえば、船舶では船体と海水との摩擦抵抗が
増大し、船速の低下や燃料費の増大など運航上多大の経
済的損失をもたらし、また船舶保全のため入渠した際の
上記付着物の除去に多大の労力が必要である。
の船底部や水線部、発電所の取水口や冷却管内面、いけ
す、漁網、その他各種の海洋構造物に水中生物、例え
ば、アオサ、アオノリ、シオミドロ、ヒビミドロなどの
藻類、フジツボ、セルプラ、カサネカンザシ、ホヤ、イ
ガイ、カキなどの動物類、またスライムと称される各種
バクテリア、カビ、けい藻などの水棲生物が付着繁殖す
ると、これら構築物の保全およぼ保守上多大の被害をも
たらす。たとえば、船舶では船体と海水との摩擦抵抗が
増大し、船速の低下や燃料費の増大など運航上多大の経
済的損失をもたらし、また船舶保全のため入渠した際の
上記付着物の除去に多大の労力が必要である。
【０００３】いけす、漁網では養殖魚の生育不良、酸素
欠乏、定置網では網の目詰まりによる漁穫量の減少、ま
た冷却管内面では熱交換器の目詰まりによる操業停止や
冷却効率の低下などの被害がある。
欠乏、定置網では網の目詰まりによる漁穫量の減少、ま
た冷却管内面では熱交換器の目詰まりによる操業停止や
冷却効率の低下などの被害がある。
【０００４】従来からこれらの船舶、水中構築物の表面
には水棲生物の付着防止や生育阻止の対策が施されてい
る。水棲生物付着を防止するための水中防汚塗料の有効
成分としては、有機金属化合物、特にトリフェニル錫ハ
イドロオキサイド、トリフェニル錫フルオライド、トリ
フェニル錫ジメチルジチオカーバメート、トリブチル錫
フルオライドなどの有機錫化合物が使用されてきた。
には水棲生物の付着防止や生育阻止の対策が施されてい
る。水棲生物付着を防止するための水中防汚塗料の有効
成分としては、有機金属化合物、特にトリフェニル錫ハ
イドロオキサイド、トリフェニル錫フルオライド、トリ
フェニル錫ジメチルジチオカーバメート、トリブチル錫
フルオライドなどの有機錫化合物が使用されてきた。
【０００５】しかし、これらの有機金属化合物の毒性上
の問題により、塗料の製造時及び施工時の作業者には安
全衛生上好ましくない。しかも上記の防汚剤がそのまま
使用区域に残るため、水域を汚染し、魚介類の体内に蓄
積して悪影響を及ぼすことが懸念される。
の問題により、塗料の製造時及び施工時の作業者には安
全衛生上好ましくない。しかも上記の防汚剤がそのまま
使用区域に残るため、水域を汚染し、魚介類の体内に蓄
積して悪影響を及ぼすことが懸念される。
【０００６】このような状況に基づいて、環境汚染の問
題をもたらすことなく長期的に防汚効果が持続して安全
である水中防汚塗料の開発が望まれている。
題をもたらすことなく長期的に防汚効果が持続して安全
である水中防汚塗料の開発が望まれている。
【０００７】他方、本発明で用いる有効成分化合物に近
似する化学構造を有するジまたはトリホスホラニリデン
アンモニウム塩誘導体はいくつか知られている。
似する化学構造を有するジまたはトリホスホラニリデン
アンモニウム塩誘導体はいくつか知られている。
【０００８】例えば、特開平３−２６１７９０号公報に
は、非医療用殺菌剤の有効成分として次の一般式
（Ａ）： 〔式中、Ｘは水素原子などを示し、Ｒ1 およびＲ2 は互
いに同一の低級アルキル基などを示すか、あるいはハロ
ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基など
で置換されてもよいベンジル基などを示し、Ｙは酸の残
基、すなわち、ハロゲン原子、テトラフェニルホウ素ま
たはテトラフルオロホウ素などを示す）で表わされるジ
ホスホラニリデンアンモニウム塩誘導体が記載される。
は、非医療用殺菌剤の有効成分として次の一般式
（Ａ）： 〔式中、Ｘは水素原子などを示し、Ｒ1 およびＲ2 は互
いに同一の低級アルキル基などを示すか、あるいはハロ
ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基など
で置換されてもよいベンジル基などを示し、Ｙは酸の残
基、すなわち、ハロゲン原子、テトラフェニルホウ素ま
たはテトラフルオロホウ素などを示す）で表わされるジ
ホスホラニリデンアンモニウム塩誘導体が記載される。
【０００９】しかしながら、本発明で用いる後記の一般
式（Ｉ）の化合物は水中防汚塗料の有効成分として有用
な水中防汚効力を有することは知られていない。
式（Ｉ）の化合物は水中防汚塗料の有効成分として有用
な水中防汚効力を有することは知られていない。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の観点
から種々の化合物の水中防汚効力について鋭意研究を重
ねた。その結果、下記の一般式（Ｉ）で表わされるジホ
スホラニリデンアンモニウム塩誘導体が低毒性であり、
しかも金属系化合物でないけれども長期間にわたり優れ
た水中防汚効力を有して維持することを見いだした。
から種々の化合物の水中防汚効力について鋭意研究を重
ねた。その結果、下記の一般式（Ｉ）で表わされるジホ
スホラニリデンアンモニウム塩誘導体が低毒性であり、
しかも金属系化合物でないけれども長期間にわたり優れ
た水中防汚効力を有して維持することを見いだした。
【００１１】すなわち、本発明の要旨とするところは、
一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、テトラフェニルホウ素また
はテトラフルオロホウ素を示し、Ｒは炭素数１〜８の低
級アルキル基またはフェニル基を示す〕で表わされる化
合物を有効成分として含有することを特徴とする水中防
汚塗料にある。
一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、テトラフェニルホウ素また
はテトラフルオロホウ素を示し、Ｒは炭素数１〜８の低
級アルキル基またはフェニル基を示す〕で表わされる化
合物を有効成分として含有することを特徴とする水中防
汚塗料にある。
【００１２】一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒが低級
アルキル基である場合、このアルキル基は直鎖状または
分岐状であってもよい。ハロゲンはヨウ素、臭素、塩
素、フッ素でありうる。
アルキル基である場合、このアルキル基は直鎖状または
分岐状であってもよい。ハロゲンはヨウ素、臭素、塩
素、フッ素でありうる。
【００１３】次に、本発明の水中防汚塗料で用いられる
一般式（Ｉ）の化合物の代表例を表１に示す。なお、表
１に示された化合物Ｎｏ．は後記の実施例と試験例にお
いて参照される。
一般式（Ｉ）の化合物の代表例を表１に示す。なお、表
１に示された化合物Ｎｏ．は後記の実施例と試験例にお
いて参照される。
【００１４】
【表１】 一般式
【００１５】本発明で用いられる一般式（Ｉ）の化合物
の合成は、一般的には、特開平３−２６１７９０号公報
に示される前出の一般式（Ａ）のジホスホラニリデンア
ンモニウム塩誘導体の製造に関して特開平３−２６１７
９０号公報に記載される合成法に準じて行い得る。上記
の表１に示された化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．９は特開平３
−２６１７９０号公報に開示される化合物であるか、あ
るいは該公報に示された方法に準じて合成できる化合物
である。
の合成は、一般的には、特開平３−２６１７９０号公報
に示される前出の一般式（Ａ）のジホスホラニリデンア
ンモニウム塩誘導体の製造に関して特開平３−２６１７
９０号公報に記載される合成法に準じて行い得る。上記
の表１に示された化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．９は特開平３
−２６１７９０号公報に開示される化合物であるか、あ
るいは該公報に示された方法に準じて合成できる化合物
である。
【００１６】表１の化合物Ｎｏ．１０は「Inorganic Sy
nthesis 」１５巻、８４〜９４頁（１９７４）に記載さ
れる。化合物Ｎｏ．１１は新規化合物であるけれども、
化合物Ｎｏ．１０の塩素アニオンをテトラフルオロホウ
素アニオンと置き換えるために化合物Ｎｏ．１０をホウ
フッ化ナトリウムと反応させる方法により製造できる。
化合物Ｎｏ．１１の製造を以下の参考製造例で例示す
る。
nthesis 」１５巻、８４〜９４頁（１９７４）に記載さ
れる。化合物Ｎｏ．１１は新規化合物であるけれども、
化合物Ｎｏ．１０の塩素アニオンをテトラフルオロホウ
素アニオンと置き換えるために化合物Ｎｏ．１０をホウ
フッ化ナトリウムと反応させる方法により製造できる。
化合物Ｎｏ．１１の製造を以下の参考製造例で例示す
る。
【００１７】参考製造例（化合物Ｎｏ．１１の合成） ２００ｍｌ容器のビーカーに化合物Ｎｏ．１０ ５．７
ｇ（０．０１モル）及び水６０ｍｌを入れて完全に溶解
した。このようにして得た化合物Ｎｏ．１０の水溶液に
室温下、攪拌しながら、２２ｇ（０．２モル）のホウフ
ッ化ナトリウムの水溶液３０ｍｌを加えると、直ちに白
色の結晶が析出した。これを濾取し、水洗を数回繰り返
した後、乾燥させ、化合物Ｎｏ．１１の６．２ｇ（０．
０１モル）を得た。この結晶性化合物の融点は２４２〜
２４４℃であった。
ｇ（０．０１モル）及び水６０ｍｌを入れて完全に溶解
した。このようにして得た化合物Ｎｏ．１０の水溶液に
室温下、攪拌しながら、２２ｇ（０．２モル）のホウフ
ッ化ナトリウムの水溶液３０ｍｌを加えると、直ちに白
色の結晶が析出した。これを濾取し、水洗を数回繰り返
した後、乾燥させ、化合物Ｎｏ．１１の６．２ｇ（０．
０１モル）を得た。この結晶性化合物の融点は２４２〜
２４４℃であった。
【００１８】次に、本発明の水中防汚塗料を製造する方
法を説明する。
法を説明する。
【００１９】本発明で用いる前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる防汚性有効成分化合物は単独で塗料組成物に配合で
きるが、他の公知の無機または有機の化合物、例えば亜
酸化銅、水酸化亜鉛、ジチオカーバメート系化合物（例
えばジンクジメチルジチオカーバメート）、カーバメー
ト系化合物（例えば３，５−キシリル−Ｎ−メチルカー
バメート）、キノン系化合物（例えば２−アミノ−３−
クロル−１，４−ナフトキノン）およびその他の薬剤
（例えば１，３−ジカルバモイルチオ−２−ジメチルア
ミノプロパンハイドロクロライド）などを通常の塗料原
料に加えて通常の塗料製造法に従って製造することも可
能である。
れる防汚性有効成分化合物は単独で塗料組成物に配合で
きるが、他の公知の無機または有機の化合物、例えば亜
酸化銅、水酸化亜鉛、ジチオカーバメート系化合物（例
えばジンクジメチルジチオカーバメート）、カーバメー
ト系化合物（例えば３，５−キシリル−Ｎ−メチルカー
バメート）、キノン系化合物（例えば２−アミノ−３−
クロル−１，４−ナフトキノン）およびその他の薬剤
（例えば１，３−ジカルバモイルチオ−２−ジメチルア
ミノプロパンハイドロクロライド）などを通常の塗料原
料に加えて通常の塗料製造法に従って製造することも可
能である。
【００２０】前記一般式（Ｉ）の化合物は、塗料組成物
の全体の０．５ないし５０重量％、好ましくは１ないし
３０％を占めるのが適当である。
の全体の０．５ないし５０重量％、好ましくは１ないし
３０％を占めるのが適当である。
【００２１】本発明の防汚塗料に使用される塗膜形成性
の樹脂ビヒクルは、水中防汚塗料に一般に使用されてい
る樹脂でよく、例えば、塩化ビニル系樹脂、塩化ゴム系
樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプロピレン
樹脂、アクリル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、ポリ
エステル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、石油
系樹脂、ロジンエステル、ロジン系石鹸、ロジン、など
があげられる。また、防汚性を有するビヒクルとして、
（メタ）アクリル酸と銅、亜鉛、テルルなどの金属元素
を側鎖に含有する重合体からなる樹脂などを使用するこ
ともできる。
の樹脂ビヒクルは、水中防汚塗料に一般に使用されてい
る樹脂でよく、例えば、塩化ビニル系樹脂、塩化ゴム系
樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプロピレン
樹脂、アクリル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、ポリ
エステル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、石油
系樹脂、ロジンエステル、ロジン系石鹸、ロジン、など
があげられる。また、防汚性を有するビヒクルとして、
（メタ）アクリル酸と銅、亜鉛、テルルなどの金属元素
を側鎖に含有する重合体からなる樹脂などを使用するこ
ともできる。
【００２２】その他に、通常使用される可塑剤、着色顔
料、体質顔料、溶剤などを任意の割合で塗料組成物に配
合することができる。
料、体質顔料、溶剤などを任意の割合で塗料組成物に配
合することができる。
【００２３】本発明の水中防汚塗料の製造に当っては、
塗料製造技術分野においてそれ自体公知の方法を利用で
きる。配合すべき諸成分の調合は公知の機械、例えば、
ボールミル、ペブルミル、ロールミル、スピードランミ
ルなどを使用して行い得る。
塗料製造技術分野においてそれ自体公知の方法を利用で
きる。配合すべき諸成分の調合は公知の機械、例えば、
ボールミル、ペブルミル、ロールミル、スピードランミ
ルなどを使用して行い得る。
【００２４】以下に実施例および比較例によって本発明
を詳しく説明する。実施例において「部」は「重量部」
を意味する。
を詳しく説明する。実施例において「部」は「重量部」
を意味する。
【００２５】実施例１ 化合物Ｎｏ．１（前出の表１参照）の５部、塩化ビニル
・ビニルイソブチルエーテル共重合体（西独、ＢＡＳＦ
社製、商品名ラフロレックスＭＰ−３５）の１１部、ロ
ジンの２０部、亜酸化銅の３５部、およびキシレンの３
９部をボールミルに仕込み、２４時間混合と分散を行っ
た。これにより水中防汚塗料の１１０部を調製した。
・ビニルイソブチルエーテル共重合体（西独、ＢＡＳＦ
社製、商品名ラフロレックスＭＰ−３５）の１１部、ロ
ジンの２０部、亜酸化銅の３５部、およびキシレンの３
９部をボールミルに仕込み、２４時間混合と分散を行っ
た。これにより水中防汚塗料の１１０部を調製した。
【００２６】実施例２〜７ 実施例１で用いた化合物Ｎｏ．１に代えて化合物Ｎｏ．
２，Ｎｏ．３，Ｎｏ．４，Ｎｏ．５，Ｎｏ．６またはＮ
ｏ．７を用いて実施例１と同様にして６種の防汚塗料を
調製した。
２，Ｎｏ．３，Ｎｏ．４，Ｎｏ．５，Ｎｏ．６またはＮ
ｏ．７を用いて実施例１と同様にして６種の防汚塗料を
調製した。
【００２７】実施例８−(1) 〜８−(6) 後記の表２に示した塗料組成例に記載の各配合成分を、
表２に示した量的割合で用い、実施例１に準じて混合と
分散を行って、化合物Ｎｏ．８を含む計６種の水中防汚
塗料を調製した。
表２に示した量的割合で用い、実施例１に準じて混合と
分散を行って、化合物Ｎｏ．８を含む計６種の水中防汚
塗料を調製した。
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例９〜１１ 実施例１に用いた化合物Ｎｏ．１に代えて化合物Ｎｏ．
９，Ｎｏ．１０またはＮｏ．１１を用いて実施例１と同
様にして３種の防汚塗料を調製した。
９，Ｎｏ．１０またはＮｏ．１１を用いて実施例１と同
様にして３種の防汚塗料を調製した。
【００３０】比較例１〜６ 後記の表３に示した塗料組成例に記載の各配合成分を、
表３に示した量的割合で用い、実施例１に準じて混合と
分散を行って、比較のための６種の水中防汚塗料を調製
した。
表３に示した量的割合で用い、実施例１に準じて混合と
分散を行って、比較のための６種の水中防汚塗料を調製
した。
【００３１】
【表３】
【００３２】なお、表２と表３に示した配合成分につい
て下記の注で説明する。
て下記の注で説明する。
【００３３】注１：親水性アクリル樹脂は日東化成
（株）製で商品名「ＮＴ−１００」として市販される樹
脂である。
（株）製で商品名「ＮＴ−１００」として市販される樹
脂である。
【００３４】注２：塩化ビニル系共重合体は商品名「ラ
フロレックスＭＰ−３５」として西独のＢＡＳＦ社製で
市販される塩化ビニル・ビニルイソブチルエーテル共重
合体である。
フロレックスＭＰ−３５」として西独のＢＡＳＦ社製で
市販される塩化ビニル・ビニルイソブチルエーテル共重
合体である。
【００３５】注３：ロジンは荒川化学（株）製の商品名
「中国Ｗ・Ｗロジン」である。
「中国Ｗ・Ｗロジン」である。
【００３６】注４：銅アクリルコポリマー溶液は日本ペ
イント（株）製の銅アクリルコポリマー樹脂である。
イント（株）製の銅アクリルコポリマー樹脂である。
【００３７】つぎに、本発明の水中防汚塗料の有用性を
評価する試験例を挙げる。
評価する試験例を挙げる。
【００３８】試験例（水中生物付着防止試験およびスラ
イム付着防止試験） 実施例および比較例に示された防汚塗料をそれぞれに、
あらかじめ、防食塗装（コールタール／塩化ビニル系樹
脂をベースとした市販の船底１号塗料）を施した１００
×３００ｍｍの大きさの試験用スチール板に乾燥膜厚が
６０〜８０ミクロンになるように２回塗りし、２４時間
乾燥した。これらのスチール板を試験用いかだに吊りて
深度１ｍの海中に浸漬して保持した。試験期間中にフジ
ツボ、セルプラなどの動物およびアオサ、アオノリなど
の植物のスチール板付着量を付着面積％として肉眼観察
により調べ、評価した。浸漬試験期間は２年間である。
水棲生物付着量の変化を次の表４ａと表４ｂに示す。
イム付着防止試験） 実施例および比較例に示された防汚塗料をそれぞれに、
あらかじめ、防食塗装（コールタール／塩化ビニル系樹
脂をベースとした市販の船底１号塗料）を施した１００
×３００ｍｍの大きさの試験用スチール板に乾燥膜厚が
６０〜８０ミクロンになるように２回塗りし、２４時間
乾燥した。これらのスチール板を試験用いかだに吊りて
深度１ｍの海中に浸漬して保持した。試験期間中にフジ
ツボ、セルプラなどの動物およびアオサ、アオノリなど
の植物のスチール板付着量を付着面積％として肉眼観察
により調べ、評価した。浸漬試験期間は２年間である。
水棲生物付着量の変化を次の表４ａと表４ｂに示す。
【００３９】
【表４ａ】
【００４０】
【表４ｂ】
【００４１】
【発明の効果】本発明で防汚性有効成分として用いる一
般式（Ｉ）のジホスホラニリデンアンモニウム塩誘導体
は低毒性であり、非金属系の化合物でありながら、およ
そ２年という極めて長期にわたって、アオサ、アオノ
リ、シオミドリ、ヒビミドロなどの藻類、フジツボ、セ
ルプラ、カサネカンザシ、ホヤ、イガイ、カキなどの水
棲動物、スライムと称される各種バクテリア、カビ、け
い藻などの水棲生物が水中構築物の表面に付着するのを
阻止する効力を維持し、防汚塗料の安定性および塗膜の
物性面にすぐれた性質を与える特徴を有する。また本発
明の有効成分化合物は塗料配合にあたっても何らの欠点
がないばかりか、安全性も高いので塗装作業性が向上
し、環境汚染も少ない。
般式（Ｉ）のジホスホラニリデンアンモニウム塩誘導体
は低毒性であり、非金属系の化合物でありながら、およ
そ２年という極めて長期にわたって、アオサ、アオノ
リ、シオミドリ、ヒビミドロなどの藻類、フジツボ、セ
ルプラ、カサネカンザシ、ホヤ、イガイ、カキなどの水
棲動物、スライムと称される各種バクテリア、カビ、け
い藻などの水棲生物が水中構築物の表面に付着するのを
阻止する効力を維持し、防汚塗料の安定性および塗膜の
物性面にすぐれた性質を与える特徴を有する。また本発
明の有効成分化合物は塗料配合にあたっても何らの欠点
がないばかりか、安全性も高いので塗装作業性が向上
し、環境汚染も少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 光定 末次 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内 (72)発明者 木村 恵美子 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、テトラフェニルホウ素また
はテトラフルオロホウ素を示し、Ｒは炭素数１〜８の低
級アルキル基またはフェニル基を示す〕で表わされる化
合物を有効成分として含有することを特徴とする水中防
汚塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23660793A JPH0790201A (ja) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | 水中防汚塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23660793A JPH0790201A (ja) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | 水中防汚塗料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790201A true JPH0790201A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17003150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23660793A Pending JPH0790201A (ja) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | 水中防汚塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0790201A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7943204B2 (en) | 2005-08-30 | 2011-05-17 | Advanced Technology Materials, Inc. | Boron ion implantation using alternative fluorinated boron precursors, and formation of large boron hydrides for implantation |
| US8062965B2 (en) | 2009-10-27 | 2011-11-22 | Advanced Technology Materials, Inc. | Isotopically-enriched boron-containing compounds, and methods of making and using same |
| US8138071B2 (en) | 2009-10-27 | 2012-03-20 | Advanced Technology Materials, Inc. | Isotopically-enriched boron-containing compounds, and methods of making and using same |
| US8598022B2 (en) | 2009-10-27 | 2013-12-03 | Advanced Technology Materials, Inc. | Isotopically-enriched boron-containing compounds, and methods of making and using same |
| US8779383B2 (en) | 2010-02-26 | 2014-07-15 | Advanced Technology Materials, Inc. | Enriched silicon precursor compositions and apparatus and processes for utilizing same |
| US9012874B2 (en) | 2010-02-26 | 2015-04-21 | Entegris, Inc. | Method and apparatus for enhanced lifetime and performance of ion source in an ion implantation system |
| US9205392B2 (en) | 2010-08-30 | 2015-12-08 | Entegris, Inc. | Apparatus and method for preparation of compounds or intermediates thereof from a solid material, and using such compounds and intermediates |
| US9938156B2 (en) | 2011-10-10 | 2018-04-10 | Entegris, Inc. | B2F4 manufacturing process |
| US9960042B2 (en) | 2012-02-14 | 2018-05-01 | Entegris Inc. | Carbon dopant gas and co-flow for implant beam and source life performance improvement |
| US10497569B2 (en) | 2009-07-23 | 2019-12-03 | Entegris, Inc. | Carbon materials for carbon implantation |
| US11062906B2 (en) | 2013-08-16 | 2021-07-13 | Entegris, Inc. | Silicon implantation in substrates and provision of silicon precursor compositions therefor |
-
1993
- 1993-09-22 JP JP23660793A patent/JPH0790201A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9455147B2 (en) | 2005-08-30 | 2016-09-27 | Entegris, Inc. | Boron ion implantation using alternative fluorinated boron precursors, and formation of large boron hydrides for implantation |
| US8389068B2 (en) | 2005-08-30 | 2013-03-05 | Advanced Technology Materials, Inc. | Boron ion implantation using alternative fluorinated boron precursors, and formation of large boron hydrides for implantation |
| US7943204B2 (en) | 2005-08-30 | 2011-05-17 | Advanced Technology Materials, Inc. | Boron ion implantation using alternative fluorinated boron precursors, and formation of large boron hydrides for implantation |
| US10497569B2 (en) | 2009-07-23 | 2019-12-03 | Entegris, Inc. | Carbon materials for carbon implantation |
| US8062965B2 (en) | 2009-10-27 | 2011-11-22 | Advanced Technology Materials, Inc. | Isotopically-enriched boron-containing compounds, and methods of making and using same |
| US8138071B2 (en) | 2009-10-27 | 2012-03-20 | Advanced Technology Materials, Inc. | Isotopically-enriched boron-containing compounds, and methods of making and using same |
| US8598022B2 (en) | 2009-10-27 | 2013-12-03 | Advanced Technology Materials, Inc. | Isotopically-enriched boron-containing compounds, and methods of making and using same |
| US9685304B2 (en) | 2009-10-27 | 2017-06-20 | Entegris, Inc. | Isotopically-enriched boron-containing compounds, and methods of making and using same |
| US9142387B2 (en) | 2009-10-27 | 2015-09-22 | Entegris, Inc. | Isotopically-enriched boron-containing compounds, and methods of making and using same |
| US9171725B2 (en) | 2010-02-26 | 2015-10-27 | Entegris, Inc. | Enriched silicon precursor compositions and apparatus and processes for utilizing same |
| US9012874B2 (en) | 2010-02-26 | 2015-04-21 | Entegris, Inc. | Method and apparatus for enhanced lifetime and performance of ion source in an ion implantation system |
| US9754786B2 (en) | 2010-02-26 | 2017-09-05 | Entegris, Inc. | Method and apparatus for enhanced lifetime and performance of ion source in an ion implantation system |
| US8779383B2 (en) | 2010-02-26 | 2014-07-15 | Advanced Technology Materials, Inc. | Enriched silicon precursor compositions and apparatus and processes for utilizing same |
| US9205392B2 (en) | 2010-08-30 | 2015-12-08 | Entegris, Inc. | Apparatus and method for preparation of compounds or intermediates thereof from a solid material, and using such compounds and intermediates |
| US9764298B2 (en) | 2010-08-30 | 2017-09-19 | Entegris, Inc. | Apparatus and method for preparation of compounds or intermediates thereof from a solid material, and using such compounds and intermediates |
| US9938156B2 (en) | 2011-10-10 | 2018-04-10 | Entegris, Inc. | B2F4 manufacturing process |
| US9960042B2 (en) | 2012-02-14 | 2018-05-01 | Entegris Inc. | Carbon dopant gas and co-flow for implant beam and source life performance improvement |
| US10354877B2 (en) | 2012-02-14 | 2019-07-16 | Entegris, Inc. | Carbon dopant gas and co-flow for implant beam and source life performance improvement |
| US11062906B2 (en) | 2013-08-16 | 2021-07-13 | Entegris, Inc. | Silicon implantation in substrates and provision of silicon precursor compositions therefor |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1457531B1 (en) | Antifouling paint composition, antifouling paint films, and ships, underwater structures, fishing gear and fishing nets covered with the films | |
| EP0153885B1 (en) | Tetraarylboron-ammonium complexes and their uses | |
| JPH0790201A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| EP1006156A1 (en) | Antifouling paint compositions | |
| US4318730A (en) | Aquatic organism inhibiting composition | |
| JP3582772B2 (ja) | 防汚性塗料組成物 | |
| JPH0469192B2 (ja) | ||
| JPS6225710B2 (ja) | ||
| JPS614776A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| JPH0790202A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| KR19990081985A (ko) | 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물 및 이의 용도 | |
| JP2899093B2 (ja) | 水中生物付着防止剤 | |
| JP2000273366A (ja) | 防汚性塗料組成物 | |
| JPS6231750B2 (ja) | ||
| JPS62115072A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| JPH1192307A (ja) | 防汚剤 | |
| JP2000273365A (ja) | 防汚性塗料組成物 | |
| JPH0217522B2 (ja) | ||
| JPH01190613A (ja) | 水中付着生物防汚剤 | |
| JPH0853313A (ja) | 水中防汚剤 | |
| JPS63303904A (ja) | 水中有害生物防除剤 | |
| JPH073191A (ja) | 塗料用防汚剤 | |
| JPS6164764A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| JPS6164768A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| JPH072604B2 (ja) | 水中付着生物防除剤 |