JPH06199990A - エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置Info
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- JPH06199990A JPH06199990A JP4299702A JP29970292A JPH06199990A JP H06199990 A JPH06199990 A JP H06199990A JP 4299702 A JP4299702 A JP 4299702A JP 29970292 A JP29970292 A JP 29970292A JP H06199990 A JPH06199990 A JP H06199990A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】耐熱性、低吸湿性に加え、さらに接着性が高く
耐ハンダクラック性に優れた硬化物を与えるエポキシ樹
脂組成物およびこれを用いて封止した半導体装置を提供
する。 【構成】一般式（１） 【化１】 （ここでＲ1 は炭素数１〜６のアルキルもしくはシクロ
アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基またはハ
ロゲン原子を示し、かつＲ1 は同一もしくは異なる環内
に複数ある場合互いに同一であっても異なっていてもよ
い。ｍはそれぞれ０〜４の整数値を示す。）で表される
エポキシ樹脂と硬化剤を必須成分として含有することを
特徴とするエポキシ樹脂組成物およびこれを用いて封止
した半導体装置。
耐ハンダクラック性に優れた硬化物を与えるエポキシ樹
脂組成物およびこれを用いて封止した半導体装置を提供
する。 【構成】一般式（１） 【化１】 （ここでＲ1 は炭素数１〜６のアルキルもしくはシクロ
アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基またはハ
ロゲン原子を示し、かつＲ1 は同一もしくは異なる環内
に複数ある場合互いに同一であっても異なっていてもよ
い。ｍはそれぞれ０〜４の整数値を示す。）で表される
エポキシ樹脂と硬化剤を必須成分として含有することを
特徴とするエポキシ樹脂組成物およびこれを用いて封止
した半導体装置。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に、電子部品の封止
用として有用なエポキシ樹脂組成物およびそれを用いた
樹脂封止型半導体装置に関する。
用として有用なエポキシ樹脂組成物およびそれを用いた
樹脂封止型半導体装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ＬＳＩ、ＩＣ、トランジスタ等、
半導体の封止には、経済的に有用なエポキシ樹脂組成物
のトランスファー成形が行われている。特に、最近では
ＬＳＩの表面実装が行われており、半田浴中に直接浸漬
される場合が増えてきている。その際封止材は、２００
℃以上の高温にさらされるため、封止材中に吸湿してい
た水分が膨張し、クラックが入ったり、ダイパットとの
界面に剥離を生ずる問題が発生する。
半導体の封止には、経済的に有用なエポキシ樹脂組成物
のトランスファー成形が行われている。特に、最近では
ＬＳＩの表面実装が行われており、半田浴中に直接浸漬
される場合が増えてきている。その際封止材は、２００
℃以上の高温にさらされるため、封止材中に吸湿してい
た水分が膨張し、クラックが入ったり、ダイパットとの
界面に剥離を生ずる問題が発生する。
【０００３】このため、エポキシ樹脂封止材には、低吸
湿性および耐クラック性や密着性の改良が求められてい
る。現状では、エポキシ樹脂としてｏ−クレゾールノボ
ラックのグリシジルエーテルを用い、硬化剤としてはフ
ェノールノボラックを用いた封止材が主流であるが、保
管時に吸湿すると上記の問題があり、これを避けるため
実用上は防湿梱包をして使用されている。
湿性および耐クラック性や密着性の改良が求められてい
る。現状では、エポキシ樹脂としてｏ−クレゾールノボ
ラックのグリシジルエーテルを用い、硬化剤としてはフ
ェノールノボラックを用いた封止材が主流であるが、保
管時に吸湿すると上記の問題があり、これを避けるため
実用上は防湿梱包をして使用されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ｏ−クレゾールノボラ
ックのグリシジルエーテルを主とする封止材は、耐熱性
と低吸湿性の点では一応のバランスがとれているが、前
述のような高い水準での耐ハンダクラックが求められる
用途においてはこれらの点だけでは必ずしも充分ではな
い。
ックのグリシジルエーテルを主とする封止材は、耐熱性
と低吸湿性の点では一応のバランスがとれているが、前
述のような高い水準での耐ハンダクラックが求められる
用途においてはこれらの点だけでは必ずしも充分ではな
い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】このような事情に鑑み本
発明者らは、耐熱性、低吸湿性に加え、さらに接着性が
高く、耐ハンダクラック性に優れた硬化物を与えるエポ
キシ樹脂組成物について鋭意検討した結果、特定のエポ
キシ樹脂組成物が上記目的に合うことを見いだし本発明
を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式
（１）
発明者らは、耐熱性、低吸湿性に加え、さらに接着性が
高く、耐ハンダクラック性に優れた硬化物を与えるエポ
キシ樹脂組成物について鋭意検討した結果、特定のエポ
キシ樹脂組成物が上記目的に合うことを見いだし本発明
を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式
（１）
【０００６】
【化２】 （ここで、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜６のアルキルも
しくはシクロアルキル基、置換もしくは無置換のフェニ
ル基またはハロゲン原子を示し、かつＲ1 は同一もしく
は異なる環内に複数ある場合互いに同一であっても異な
っていてもよい。ｍは０〜４の整数値を示す。）で表さ
れるエポキシ樹脂と硬化剤を必須成分として含有するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物、および該エポキシ
樹脂組成物を用いて半導体素子を封止してなることを特
徴とする樹脂封止型半導体装置に関するものである。
しくはシクロアルキル基、置換もしくは無置換のフェニ
ル基またはハロゲン原子を示し、かつＲ1 は同一もしく
は異なる環内に複数ある場合互いに同一であっても異な
っていてもよい。ｍは０〜４の整数値を示す。）で表さ
れるエポキシ樹脂と硬化剤を必須成分として含有するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物、および該エポキシ
樹脂組成物を用いて半導体素子を封止してなることを特
徴とする樹脂封止型半導体装置に関するものである。
【０００７】本発明に用いられる一般式（１）で表され
るエポキシ樹脂の置換基Ｒ1 を具体的に例示すると、そ
れぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ア
ミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、
トリル基、キシリル基（各異性体を含む）、塩素原子お
よび臭素原子等があげられる。
るエポキシ樹脂の置換基Ｒ1 を具体的に例示すると、そ
れぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ア
ミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、
トリル基、キシリル基（各異性体を含む）、塩素原子お
よび臭素原子等があげられる。
【０００８】また本発明で用いるエポキシ樹脂は、フェ
ノール類をグリシジルエーテル化する周知の方法によっ
て得ることができる。つまり、フェノール類とエピハロ
ヒドリンとを、苛性ソーダ等のアルカリの存在下で反応
させる方法である。特に、高純度品を得る場合には、特
開昭６０−３１５１７号公報に記載の様に、非プロトン
性溶媒下の反応が好適である。
ノール類をグリシジルエーテル化する周知の方法によっ
て得ることができる。つまり、フェノール類とエピハロ
ヒドリンとを、苛性ソーダ等のアルカリの存在下で反応
させる方法である。特に、高純度品を得る場合には、特
開昭６０−３１５１７号公報に記載の様に、非プロトン
性溶媒下の反応が好適である。
【０００９】ここで用いられるフェノール類は、一般式
（２）
（２）
【化３】 （ここで、Ｒ1 およびｍの意義は一般式（１）のそれと
同じである。）で表される化合物であり、その具体例と
しては、次のような化合物があげられる。
同じである。）で表される化合物であり、その具体例と
しては、次のような化合物があげられる。
【００１０】
【化４】 さらに、これらの化合物のベンゼン核に１つ以上のハロ
ゲン原子を有する化合物があげられる。
ゲン原子を有する化合物があげられる。
【００１１】本発明に用いられる硬化剤としては、公知
のものを使用することができる。これらについて例示す
ると、フェノールノボラック等の多価フェノール類、ジ
シアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノ
ジフェニルスルフォン等のアミン系硬化剤、無水ピロメ
リット酸、無水トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸等の酸無水物硬化剤等があげられるが、好ま
しくは多価フェノール類が用いられる。
のものを使用することができる。これらについて例示す
ると、フェノールノボラック等の多価フェノール類、ジ
シアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノ
ジフェニルスルフォン等のアミン系硬化剤、無水ピロメ
リット酸、無水トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸等の酸無水物硬化剤等があげられるが、好ま
しくは多価フェノール類が用いられる。
【００１２】前記の多価フェノール類を更に例示する
と、フェノール、各種アルキルフェノール、ナフトール
等の１種または２種以上のフェノール類と、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、アクロレイン、グリオキザ
ール、ベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、ヒドロキ
シベンズアルデヒド等のアルデヒド類またはシクロヘキ
サノン、アセトフェノン等のケトン類との重縮合物（い
わゆるフェノールノボラック）、ポリビニルフェノー
ル、ポリイソプロペニルフェノール等のビニル重合型多
価フェノール類、フェノール類と
と、フェノール、各種アルキルフェノール、ナフトール
等の１種または２種以上のフェノール類と、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、アクロレイン、グリオキザ
ール、ベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、ヒドロキ
シベンズアルデヒド等のアルデヒド類またはシクロヘキ
サノン、アセトフェノン等のケトン類との重縮合物（い
わゆるフェノールノボラック）、ポリビニルフェノー
ル、ポリイソプロペニルフェノール等のビニル重合型多
価フェノール類、フェノール類と
【００１３】式
【化５】 で表される化合物等のジオール類または式
【００１４】
【化６】 で表される化合物等のジアルコキシ類、または式
【００１５】
【化７】 で表される化合物等のジハロゲン類、あるいはフェノー
ル類とジシクロペンタジエン、ジイソプロペニルベンゼ
ン等のジオレフィン類とのフリーデルクラフト型反応物
等であるが、作業性と硬化性の点からフェノールノボラ
ックが特に好ましい。また、これらの硬化剤は１種また
は２種以上を併用して用いてもかまわない。
ル類とジシクロペンタジエン、ジイソプロペニルベンゼ
ン等のジオレフィン類とのフリーデルクラフト型反応物
等であるが、作業性と硬化性の点からフェノールノボラ
ックが特に好ましい。また、これらの硬化剤は１種また
は２種以上を併用して用いてもかまわない。
【００１６】これらの硬化剤の使用量は、通常エポキシ
基に対して、０．７〜１．２当量が好ましい。エポキシ
基に対して０．７当量に満たない場合、もしくは、１．
２当量を超える場合、いずれも硬化が不完全となる。
基に対して、０．７〜１．２当量が好ましい。エポキシ
基に対して０．７当量に満たない場合、もしくは、１．
２当量を超える場合、いずれも硬化が不完全となる。
【００１７】本発明の樹脂組成物を硬化させる場合、公
知の硬化促進剤を用いてもよい。このような硬化促進剤
について例示すると、トリフェニルホスフィン、トリ−
４−メチルフェニルホスフィン、トリ−４−メトキシフ
ェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオクチ
ルホスフィン、トリ−２−シアノエチルホスフィン等の
有機ホスフィン化合物、トリブチルアミン、トリエチル
アミン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデ
セン−７、トリアミルアミン等の三級アミン、塩化ベン
ジルトリメチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチ
ルアンモニウム、トリエチルアンモニウムテトラフェニ
ルボレート等の四級アンモニウム塩、イミダゾール類等
が例示されるが、これらに限定されるものではない。こ
れらの中でも、有機ホスフィン化合物、１，８−ジアザ
ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、イミダゾール
類が耐湿性及び硬化性の点から好ましく、中でもトリフ
ェニルホスフィンが特に好ましい。
知の硬化促進剤を用いてもよい。このような硬化促進剤
について例示すると、トリフェニルホスフィン、トリ−
４−メチルフェニルホスフィン、トリ−４−メトキシフ
ェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオクチ
ルホスフィン、トリ−２−シアノエチルホスフィン等の
有機ホスフィン化合物、トリブチルアミン、トリエチル
アミン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデ
セン−７、トリアミルアミン等の三級アミン、塩化ベン
ジルトリメチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチ
ルアンモニウム、トリエチルアンモニウムテトラフェニ
ルボレート等の四級アンモニウム塩、イミダゾール類等
が例示されるが、これらに限定されるものではない。こ
れらの中でも、有機ホスフィン化合物、１，８−ジアザ
ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、イミダゾール
類が耐湿性及び硬化性の点から好ましく、中でもトリフ
ェニルホスフィンが特に好ましい。
【００１８】また、使途により組成物中に充填材、難燃
剤、離型剤、表面処理剤等の公知の添加剤を添加するこ
とができる。
剤、離型剤、表面処理剤等の公知の添加剤を添加するこ
とができる。
【００１９】充填材としては、シリカ、アルミナ、チタ
ンホワイト、タルク、クレー、ガラス繊維等があげら
れ、特にシリカ及びアルミナが好ましい。これらは、そ
の形状( 球状あるいは破砕型) 、または大きさの異なる
ものを混合して充填量を増して使用することもできる。
半導体の封止に用いる場合の充填材の配合割合は、樹脂
組成物全量中の２５〜９５重量％であり、好ましくは６
０〜９０重量％である。充填材量が２５重量％より少な
い場合は耐湿性に劣り、また９５重量％を超える場合は
成形性に問題を生ずる。
ンホワイト、タルク、クレー、ガラス繊維等があげら
れ、特にシリカ及びアルミナが好ましい。これらは、そ
の形状( 球状あるいは破砕型) 、または大きさの異なる
ものを混合して充填量を増して使用することもできる。
半導体の封止に用いる場合の充填材の配合割合は、樹脂
組成物全量中の２５〜９５重量％であり、好ましくは６
０〜９０重量％である。充填材量が２５重量％より少な
い場合は耐湿性に劣り、また９５重量％を超える場合は
成形性に問題を生ずる。
【００２０】難燃剤としては、リン化合物、ブロム化エ
ポキシ樹脂、三酸化アンチモン等をあげることができ、
離型剤としては、天然ワックス、合成ワックス、高級脂
肪酸及びその金属塩類を、さらに、表面処理剤として
は、シランカップリング剤等をあげることができる。
ポキシ樹脂、三酸化アンチモン等をあげることができ、
離型剤としては、天然ワックス、合成ワックス、高級脂
肪酸及びその金属塩類を、さらに、表面処理剤として
は、シランカップリング剤等をあげることができる。
【００２１】また、低応力化するには、各種エラストマ
ーを添加またはあらかじめ反応して用いてもよい。具体
的には、ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリ
ル共重合体、シリコーンゴム、シリコーンオイル等の添
加型あるいは反応型のエラストマー等があげられる。
ーを添加またはあらかじめ反応して用いてもよい。具体
的には、ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリ
ル共重合体、シリコーンゴム、シリコーンオイル等の添
加型あるいは反応型のエラストマー等があげられる。
【００２２】本発明のエポキシ樹脂組成物を用いて封止
しうる半導体装置としては、ＳＯＰ型、ＳＯＪ型、ＳＯ
Ｐ型、ＱＦＰ型等の装置があげられる。本発明のエポキ
シ樹脂組成物を用いて半導体素子を封止し、樹脂封止型
半導体装置を製作するには、トランスファーモールド、
コンプレッションモールド、インジェクションモールド
等の従来から公知の成形法により硬化成形することがで
きる。成形は温度１５０℃〜１８０℃で、時間３０〜１
８０秒、ポストキュア−は温度１５０℃〜１８０℃で、
時間２〜１６時間行うことが望ましい。
しうる半導体装置としては、ＳＯＰ型、ＳＯＪ型、ＳＯ
Ｐ型、ＱＦＰ型等の装置があげられる。本発明のエポキ
シ樹脂組成物を用いて半導体素子を封止し、樹脂封止型
半導体装置を製作するには、トランスファーモールド、
コンプレッションモールド、インジェクションモールド
等の従来から公知の成形法により硬化成形することがで
きる。成形は温度１５０℃〜１８０℃で、時間３０〜１
８０秒、ポストキュア−は温度１５０℃〜１８０℃で、
時間２〜１６時間行うことが望ましい。
【００２３】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、特に電
子部品の封止用材料として、より低吸湿性を有し、接着
性等のバランスがとれている。また、この樹脂組成物を
用いてなる樹脂封止型半導体装置は耐ハンダクラック性
に優れる。
子部品の封止用材料として、より低吸湿性を有し、接着
性等のバランスがとれている。また、この樹脂組成物を
用いてなる樹脂封止型半導体装置は耐ハンダクラック性
に優れる。
【００２４】更にこの組成物は、o −クレゾールノボラ
ックのグリシジルエーテルと比較して低粘度であるの
で、充填材の多量配合も可能であり、吸湿性等が向上
し、生産した製品の信頼性も高めることができる。
ックのグリシジルエーテルと比較して低粘度であるの
で、充填材の多量配合も可能であり、吸湿性等が向上
し、生産した製品の信頼性も高めることができる。
【００２５】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れに限定されるものではない。例中、エポキシ当量と
は、エポキシ基１個あたりのエポキシ樹脂の分子量で定
義される。また、加水分解性塩素とは、エポキシ樹脂を
ジオキサンに溶解し、水酸化カリウムのアルコール溶液
を加え、還流状態で30分加熱したときに脱離する塩素イ
オンを、硝酸銀水溶液で逆滴定し、該化合物中のｐｐｍ
で表したものである。
れに限定されるものではない。例中、エポキシ当量と
は、エポキシ基１個あたりのエポキシ樹脂の分子量で定
義される。また、加水分解性塩素とは、エポキシ樹脂を
ジオキサンに溶解し、水酸化カリウムのアルコール溶液
を加え、還流状態で30分加熱したときに脱離する塩素イ
オンを、硝酸銀水溶液で逆滴定し、該化合物中のｐｐｍ
で表したものである。
【００２６】樹脂物性及び混練物、硬化成形物の評価
は、以下のとおりである。 ・樹脂溶融粘度：コーンプレート型粘度測定装置（ＣＯ
ＮＴＲＡＶＥＳ Ｒｅｏｍａｔ１１５）を用い１１０
℃、１５０℃における溶融粘度を測定した。 ・バーコール硬度：ＡＳＴＭ Ｄ−６４８に従い、９３
５型硬度計にて１７５℃／９０秒の条件で測定した。 ・ガラス転移温度：熱機械的分析装置（ＳＨＩＭＡＤＺ
Ｕ ＤＴ−３０）を用いて測定した。 ・曲げ強度、曲げ弾性率：ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従
い、引っ張り試験機（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＩＳ−１０
Ｔ）で測定した。 ・吸水率：恒温恒湿槽（アドバンテック東洋 ＡＧＸ−
３２６）を用い、８５℃／８５％ＲＨの条件で重量変化
を測定した。 ・スパイラルフロー：ＥＭＭＩ−１−６６に準じて１７
５℃／７０ｋｇ／ｃｍ2の条件でおこなった。 ・アルミ又は銅ピ−ル （接着力）：アルミ箔又は銅箔上
に成形物をトランスファー成形し、その引き剥し強さに
て評価を行った。 ・ハンダクラック性：模擬ＩＣ（５２ピン ＱＦＰ パ
ッケージ：パッケージ厚さ２．０５ｍｍ）を８５℃／８
５％ＲＨ／７２時間の条件にて吸湿させた後、直ちに２
４０℃のハンダ浴に３０秒浸漬した後のクラックの発生
したＩＣの個体数。試験個体数２０個。
は、以下のとおりである。 ・樹脂溶融粘度：コーンプレート型粘度測定装置（ＣＯ
ＮＴＲＡＶＥＳ Ｒｅｏｍａｔ１１５）を用い１１０
℃、１５０℃における溶融粘度を測定した。 ・バーコール硬度：ＡＳＴＭ Ｄ−６４８に従い、９３
５型硬度計にて１７５℃／９０秒の条件で測定した。 ・ガラス転移温度：熱機械的分析装置（ＳＨＩＭＡＤＺ
Ｕ ＤＴ−３０）を用いて測定した。 ・曲げ強度、曲げ弾性率：ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従
い、引っ張り試験機（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＩＳ−１０
Ｔ）で測定した。 ・吸水率：恒温恒湿槽（アドバンテック東洋 ＡＧＸ−
３２６）を用い、８５℃／８５％ＲＨの条件で重量変化
を測定した。 ・スパイラルフロー：ＥＭＭＩ−１−６６に準じて１７
５℃／７０ｋｇ／ｃｍ2の条件でおこなった。 ・アルミ又は銅ピ−ル （接着力）：アルミ箔又は銅箔上
に成形物をトランスファー成形し、その引き剥し強さに
て評価を行った。 ・ハンダクラック性：模擬ＩＣ（５２ピン ＱＦＰ パ
ッケージ：パッケージ厚さ２．０５ｍｍ）を８５℃／８
５％ＲＨ／７２時間の条件にて吸湿させた後、直ちに２
４０℃のハンダ浴に３０秒浸漬した後のクラックの発生
したＩＣの個体数。試験個体数２０個。
【００２７】参考例１ ４，４’−チオジフェノール（住友精化株式会社製）１
０９．０ｇを、温度計、撹拌機、滴下漏斗、分離管付き
コンデンサーの付いた反応容器に仕込み、エピクロルヒ
ドリン６４７．５ｇ、ジメチルスルホキシド３２３．８
ｇに溶解した。反応系内を４２ｔｏｒｒに保ちながら、
温度４８℃で、４８．６％苛性ソーダ８２．３ｇを５時
間で連続的に滴下した。この間、温度は、４８℃に保ち
ながら、共沸するエピクロルヒドリンと水を冷却液化
し、有機層を反応系内に戻しながら反応させた。反応終
了後は、未反応エピクロルヒドリンを減圧濃縮により除
去し、副生塩とジメチルスルホキシドを含むグリシジル
エーテルをメチルイソブチルケトンに溶解させ、副生塩
とジメチルスルホキシドを水洗により除去した。このよ
うにして得られたグリシジルエーテルのエポキシ当量お
よび加水分解性塩素は、各々、１７２．１ｇ／当量、３
４５ｐｐｍであった。
０９．０ｇを、温度計、撹拌機、滴下漏斗、分離管付き
コンデンサーの付いた反応容器に仕込み、エピクロルヒ
ドリン６４７．５ｇ、ジメチルスルホキシド３２３．８
ｇに溶解した。反応系内を４２ｔｏｒｒに保ちながら、
温度４８℃で、４８．６％苛性ソーダ８２．３ｇを５時
間で連続的に滴下した。この間、温度は、４８℃に保ち
ながら、共沸するエピクロルヒドリンと水を冷却液化
し、有機層を反応系内に戻しながら反応させた。反応終
了後は、未反応エピクロルヒドリンを減圧濃縮により除
去し、副生塩とジメチルスルホキシドを含むグリシジル
エーテルをメチルイソブチルケトンに溶解させ、副生塩
とジメチルスルホキシドを水洗により除去した。このよ
うにして得られたグリシジルエーテルのエポキシ当量お
よび加水分解性塩素は、各々、１７２．１ｇ／当量、３
４５ｐｐｍであった。
【００２８】参考例２ ４，４’−チオジ（２−メチルフェノール）（住友精化
株式会社製）１２３．０ｇを、温度計、撹拌機、滴下漏
斗、分離管付きコンデンサーの付いた反応容器に仕込
み、エピクロルヒドリン６４７．５ｇ、ジメチルスルホ
キシド３２３．８ｇに溶解した。反応系内を４２ｔｏｒ
ｒに保ちながら、温度４８℃で、４８．６％苛性ソーダ
８２．３ｇを５時間で連続的に滴下した。この間、温度
は、４８℃に保ちながら、共沸するエピクロルヒドリン
と水を冷却液化し、有機層を反応系内に戻しながら反応
させた。
株式会社製）１２３．０ｇを、温度計、撹拌機、滴下漏
斗、分離管付きコンデンサーの付いた反応容器に仕込
み、エピクロルヒドリン６４７．５ｇ、ジメチルスルホ
キシド３２３．８ｇに溶解した。反応系内を４２ｔｏｒ
ｒに保ちながら、温度４８℃で、４８．６％苛性ソーダ
８２．３ｇを５時間で連続的に滴下した。この間、温度
は、４８℃に保ちながら、共沸するエピクロルヒドリン
と水を冷却液化し、有機層を反応系内に戻しながら反応
させた。
【００２９】以下、参考例１と同様に処理を行い、グリ
シジルエーテルを得た。エポキシ当量および加水分解性
塩素は、各々、１８６．１ｇ／当量、３１０ｐｐｍであ
った。
シジルエーテルを得た。エポキシ当量および加水分解性
塩素は、各々、１８６．１ｇ／当量、３１０ｐｐｍであ
った。
【００３０】参考例３ ４，４’−チオジ（２，６−ジメチルフェノール）（住
友精化株式会社製）１３７．０ｇを、温度計、撹拌機、
滴下漏斗、分離管付きコンデンサーの付いた反応容器に
仕込み、エピクロルヒドリン６４７．５ｇ、ジメチルス
ルホキシド３２３．８ｇに溶解した。反応系内を４２ｔ
ｏｒｒに保ちながら、温度４８℃で、４８．６％苛性ソ
ーダ８２．３ｇを５時間で連続的に滴下した。この間、
温度は、４８℃に保ちながら、共沸するエピクロルヒド
リンと水を冷却液化し、有機層を反応系内に戻しながら
反応させた。
友精化株式会社製）１３７．０ｇを、温度計、撹拌機、
滴下漏斗、分離管付きコンデンサーの付いた反応容器に
仕込み、エピクロルヒドリン６４７．５ｇ、ジメチルス
ルホキシド３２３．８ｇに溶解した。反応系内を４２ｔ
ｏｒｒに保ちながら、温度４８℃で、４８．６％苛性ソ
ーダ８２．３ｇを５時間で連続的に滴下した。この間、
温度は、４８℃に保ちながら、共沸するエピクロルヒド
リンと水を冷却液化し、有機層を反応系内に戻しながら
反応させた。
【００３１】以下、参考例１と同様に処理を行い、グリ
シジルエーテルを得た。エポキシ当量および加水分解性
塩素は、各々、１９８．８ｇ／当量、１５０ｐｐｍであ
った。
シジルエーテルを得た。エポキシ当量および加水分解性
塩素は、各々、１９８．８ｇ／当量、１５０ｐｐｍであ
った。
【００３２】参考例４ ４，４’−チオジ（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）（住友化学工業株式会社製、商品名スミライザー
ＷＸ−Ｒ）１７９．０ｇを、温度計、撹拌機、滴下漏
斗、分離管付きコンデンサーの付いた反応容器に仕込
み、エピクロルヒドリン６４７．５ｇ、ジメチルスルホ
キシド３２３．８ｇに溶解した。反応系内を４４ｔｏｒ
ｒに保ちながら、温度４８℃で、４８．５％苛性ソーダ
８２．５ｇを５時間で連続的に滴下した。この間、温度
は、４８℃に保ちながら、共沸するエピクロルヒドリン
と水を冷却液化し、有機層を反応系内に戻しながら反応
させた。
ール）（住友化学工業株式会社製、商品名スミライザー
ＷＸ−Ｒ）１７９．０ｇを、温度計、撹拌機、滴下漏
斗、分離管付きコンデンサーの付いた反応容器に仕込
み、エピクロルヒドリン６４７．５ｇ、ジメチルスルホ
キシド３２３．８ｇに溶解した。反応系内を４４ｔｏｒ
ｒに保ちながら、温度４８℃で、４８．５％苛性ソーダ
８２．５ｇを５時間で連続的に滴下した。この間、温度
は、４８℃に保ちながら、共沸するエピクロルヒドリン
と水を冷却液化し、有機層を反応系内に戻しながら反応
させた。
【００３３】以下、参考例１と同様に処理を行い、グリ
シジルエーテルを得た。エポキシ当量および加水分解性
塩素は、各々、２４４．４ｇ／当量、１８０ｐｐｍであ
った。
シジルエーテルを得た。エポキシ当量および加水分解性
塩素は、各々、２４４．４ｇ／当量、１８０ｐｐｍであ
った。
【００３４】参考例５ ４，４’−チオジ（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）（住友精化株式会社製）１７９．０ｇを、温度
計、撹拌機、滴下漏斗、分離管付きコンデンサーの付い
た反応容器に仕込み、エピクロルヒドリン６４７．５
ｇ、ジメチルスルホキシド３２３．８ｇに溶解した。反
応系内を４４ｔｏｒｒに保ちながら、温度４８℃で、４
８．５％苛性ソーダ８２．５ｇを５時間で連続的に滴下
した。この間、温度は、４８℃に保ちながら、共沸する
エピクロルヒドリンと水を冷却液化し、有機層を反応系
内に戻しながら反応させた。
ール）（住友精化株式会社製）１７９．０ｇを、温度
計、撹拌機、滴下漏斗、分離管付きコンデンサーの付い
た反応容器に仕込み、エピクロルヒドリン６４７．５
ｇ、ジメチルスルホキシド３２３．８ｇに溶解した。反
応系内を４４ｔｏｒｒに保ちながら、温度４８℃で、４
８．５％苛性ソーダ８２．５ｇを５時間で連続的に滴下
した。この間、温度は、４８℃に保ちながら、共沸する
エピクロルヒドリンと水を冷却液化し、有機層を反応系
内に戻しながら反応させた。
【００３５】以下、参考例１と同様に処理を行い、グリ
シジルエーテルを得た。エポキシ当量および加水分解性
塩素は、各々、２４２．０ｇ／当量、９０ｐｐｍであっ
た。
シジルエーテルを得た。エポキシ当量および加水分解性
塩素は、各々、２４２．０ｇ／当量、９０ｐｐｍであっ
た。
【００３６】実施例１〜６および比較例１〜２ 各種グリシジルエーテル、硬化剤としてフェノールノボ
ラック（商品名タマノル７５８、荒川化学工業製）、硬
化促進剤としてトリフェニルホスフィン、充填材として
溶融シリカ（商品名ＦＳ−８９１、電気化学工業製）、
球状シリカ（商品名ＦＢ−７４、電気化学工業製）、離
型剤としてカルナバワックス、カップリング剤（商品名
ＳＨ−６０４０、東レダウコーニングシリコーン製）を
表１に示した量（ｇ）で配合し、ロールで加熱混練後ト
ランスファー成形を行った。実施例１〜６で用いたグリ
シジルエーテルは参考例で得たものであり、比較例で用
いたグリシジルエーテルはｏ−クレゾールノボラックの
グリシジルエーテル（商品名スミエポキシＥＳＣＮ−１
９５、住友化学工業製）である。さらに、１８０℃オー
ブン中で、５時間ポストキュアーを行い、硬化成形物を
得た。この硬化成形物のガラス転移温度、吸水率、曲げ
強度、曲げ弾性率を測定した。その結果を表１に示す。
ラック（商品名タマノル７５８、荒川化学工業製）、硬
化促進剤としてトリフェニルホスフィン、充填材として
溶融シリカ（商品名ＦＳ−８９１、電気化学工業製）、
球状シリカ（商品名ＦＢ−７４、電気化学工業製）、離
型剤としてカルナバワックス、カップリング剤（商品名
ＳＨ−６０４０、東レダウコーニングシリコーン製）を
表１に示した量（ｇ）で配合し、ロールで加熱混練後ト
ランスファー成形を行った。実施例１〜６で用いたグリ
シジルエーテルは参考例で得たものであり、比較例で用
いたグリシジルエーテルはｏ−クレゾールノボラックの
グリシジルエーテル（商品名スミエポキシＥＳＣＮ−１
９５、住友化学工業製）である。さらに、１８０℃オー
ブン中で、５時間ポストキュアーを行い、硬化成形物を
得た。この硬化成形物のガラス転移温度、吸水率、曲げ
強度、曲げ弾性率を測定した。その結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森本 尚 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 斉藤 憲明 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 北山 慎一郎 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 鈴木 道夫 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社内 (72)発明者 崎山 和夫 大阪市中央区北浜４丁目７番28号 住友精 化株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （ここで、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキルもしくはシク
ロアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または
ハロゲン原子を示し、かつＲ1 は同一もしくは異なる環
内に複数ある場合互いに同一であっても異なっていても
よい。ｍはそれぞれ０〜４の整数値を示す。）で表され
るエポキシ樹脂と硬化剤を必須成分として含有すること
を特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】硬化剤が多価フェノール類である請求項１
記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】請求項１または２記載のエポキシ樹脂組成
物を用いて半導体素子を封止してなることを特徴とする
樹脂封止型半導体装置。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4299702A JPH06199990A (ja) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 |
| KR1019930023527A KR940011518A (ko) | 1992-11-10 | 1993-11-06 | 에폭시수지조성물 및 수지봉지형 반도체장치 |
| EP93118081A EP0598302A1 (en) | 1992-11-10 | 1993-11-08 | Epoxy resin compositions and resin-encapsulated semiconductor devices |
| CA002102653A CA2102653A1 (en) | 1992-11-10 | 1993-11-08 | Epoxy resin compositions and resin-encapsulated semiconductor devices |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4299702A JPH06199990A (ja) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199990A true JPH06199990A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=17875942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4299702A Pending JPH06199990A (ja) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0598302A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06199990A (ja) |
| KR (1) | KR940011518A (ja) |
| CA (1) | CA2102653A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001279064A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-10 | Toray Ind Inc | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
| JP2001288338A (ja) * | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| WO2004069893A1 (ja) * | 2003-02-03 | 2004-08-19 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | エポキシ樹脂、その製造方法、それを用いたエポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6320020B1 (en) | 1998-09-08 | 2001-11-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Sulfur-containing (thio)ether (co)polymer and a use thereof |
| US6881799B2 (en) | 2001-01-19 | 2005-04-19 | Resolution Performance Products Llc | Curing agent for epoxy resins and epoxy resin composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6701600A (ja) * | 1967-02-02 | 1967-04-25 | ||
| FR1541474A (fr) * | 1967-10-18 | 1968-10-04 | Dow Chemical Co | Procédé pour préparer des éthers de composés de thiobisphénols |
| JPS4945152B1 (ja) * | 1970-05-28 | 1974-12-02 | ||
| JP2767310B2 (ja) * | 1990-02-16 | 1998-06-18 | 油化シエルエポキシ株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-11-10 JP JP4299702A patent/JPH06199990A/ja active Pending
-
1993
- 1993-11-06 KR KR1019930023527A patent/KR940011518A/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-11-08 CA CA002102653A patent/CA2102653A1/en not_active Abandoned
- 1993-11-08 EP EP93118081A patent/EP0598302A1/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001279064A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-10 | Toray Ind Inc | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
| JP2001288338A (ja) * | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| WO2004069893A1 (ja) * | 2003-02-03 | 2004-08-19 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | エポキシ樹脂、その製造方法、それを用いたエポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940011518A (ko) | 1994-06-21 |
| CA2102653A1 (en) | 1994-05-11 |
| EP0598302A1 (en) | 1994-05-25 |
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