JPH06180859A - Coating material for optical disk and optical disk excellent in scratching resistance and antistatic property - Google Patents

Coating material for optical disk and optical disk excellent in scratching resistance and antistatic property

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JPH06180859A
JPH06180859A JP4331604A JP33160492A JPH06180859A JP H06180859 A JPH06180859 A JP H06180859A JP 4331604 A JP4331604 A JP 4331604A JP 33160492 A JP33160492 A JP 33160492A JP H06180859 A JPH06180859 A JP H06180859A
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JP
Japan
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meth
weight
acrylate
parts
coating material
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Application number
JP4331604A
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Japanese (ja)
Inventor
Makoto Tokumizu
眞 徳水
Hiroki Hatakeyama
宏毅 畠山
Tetsuya Sawano
哲哉 沢野
Osamu Kawai
治 川合
Suehiro Tayama
末広 田山
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Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:To provide an antistatic UV-curing coating material for optical disks excellent in hardening property, transparency, scratching resistance, antistatic property, durability, and stability. CONSTITUTION:This coating material for optical disks consists of the following components (A)-(F). (A) Copolymers consisting of unsatd. compd. having quaternary ammonium salt groups and compd. expressed by general formula CH2=C (R<5>)COO(AO)mR<6>(R<5> is H or CH3, R<3> is H or a 1-18C hydrocarbon group, m is an integer 0 to 500, A is a 2-4C alkylene group). (B) (Meth)acrylate having three or more functional groups. (C) (Meth)acrylate having two functional groups. (D) Unifunctional (meth)acrylate. (E) (Meth)acrylate having hydroxyl groups. (F) Photopolymn. initiator.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、硬化性、透明性、耐擦
傷性、帯電防止性、耐久性、安定性に優れる光ディスク
用帯電防止性紫外線硬化型コーティング材およびこのコ
ーティング材を塗布した光ディスクに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an antistatic UV-curable coating material for an optical disk which is excellent in curability, transparency, scratch resistance, antistatic property, durability and stability, and an optical disk coated with this coating material. Regarding

【0002】[0002]

【従来の技術】現在、産業用、民生用の光ディスクの基
盤材料としては、ガラス、ポリカーボネート樹脂、ポリ
メチルメタクリレート樹脂、エポキシ樹脂等が使用され
ている。
2. Description of the Related Art At present, glass, polycarbonate resin, polymethylmethacrylate resin, epoxy resin and the like are used as base materials for industrial and consumer optical discs.

【0003】中でも、プラスチック基盤の光ディスク
は、帯電しやすい特性を有し、塵埃の吸引、付着による
エラーレートの増加などが、製品使用上の障害となって
いる。すなわち、光ディスクに記録された情報は、レー
ザーで読み出されるが、その際、ディスク表面上の埃の
ような粒子は、光路上の遮蔽物となり、読み出しの障害
となる。
Among them, a plastic-based optical disk has a characteristic that it is easily charged, and suction of dust and an increase in error rate due to adhesion are obstacles to product use. That is, the information recorded on the optical disk is read by a laser, but at that time, particles such as dust on the surface of the disk become a shield on the optical path and obstruct the reading.

【0004】この障害を除去するための方法として、読
み出し面、いわゆるピックアップサイドに、埃のよう
な粒子をデフォーカスするために、100μm〜180
μmのオーバーコートを塗布する方法、埃のような粒
子を物理的に拭き取る際に傷をつけないようにハードコ
ート材を塗布する方法、埃のような粒子の付着を防
ぐ、帯電防止コートを塗布する方法等が挙げられる。
As a method for eliminating this obstacle, 100 μm to 180 μm is used for defocusing particles such as dust on the reading surface, so-called pickup side.
Applying a μm overcoat, applying a hard coat material to prevent scratches when physically wiping off particles such as dust, and applying an antistatic coat to prevent adhesion of particles such as dust And the like.

【0005】しかし、のオーバーコートを塗布する方
法では、透光性保護オーバーコート層の材料として例え
ば米国特許4,101,907号に記載されたシリコン
エラストマーのような軟質材料が用いられているが、こ
のコーティング材は粘着性で埃を吸着、保持しやすく、
硬化温度は高く、硬化時間も長いという問題点があっ
た。
However, in the method of applying the overcoat, a soft material such as the silicone elastomer described in US Pat. No. 4,101,907 is used as the material of the light-transmitting protective overcoat layer. , This coating material is sticky and easy to absorb and retain dust,
There are problems that the curing temperature is high and the curing time is long.

【0006】また、SiO2 やSiO等の無機硬質材料
は、透湿性、密着性、屈折率の変化する部分の膜厚が厚
いことによる光学特性の劣化等の問題点があった。
Further, inorganic hard materials such as SiO 2 and SiO have problems such as deterioration of optical characteristics due to a large film thickness in a portion where moisture permeability, adhesiveness, and refractive index change.

【0007】のハードコート材を塗布する方法のうち
溶剤系のハードコート材では溶剤の消散による収縮を伴
う問題があった。また、基材の選択範囲が広く、処理時
間が短いだけでなく、耐薬品性、耐擦傷性、耐摩耗性等
の各種塗膜性能に優れているため紫外線硬化型コーティ
ング材は、摩擦等によって静電気を発生し塵埃が付着し
やすいという欠点があった。
Among the methods of applying the hard coat material, the solvent type hard coat material has a problem of shrinkage due to the dissipation of the solvent. In addition to the wide selection of base materials and the short processing time, UV-curable coating materials are excellent in terms of chemical resistance, scratch resistance, abrasion resistance and other coating film performance. It had a drawback that static electricity was generated and dust was easily attached.

【0008】さらに、の帯電防止コートを塗布する方
法に用いられる従来の帯電防止コーティング材は、例え
ば低湿時において効果が十分に得られなかったり、塗布
後に乾燥や熱セット等の工程での加熱、摩擦、洗浄等で
効果が消失し耐久性が不十分なものが多いという欠点が
あり、耐久性の良いものが望まれていた。
Further, the conventional antistatic coating material used in the method of applying the antistatic coat is not sufficiently effective, for example, when the humidity is low, and after the application, heating in a process such as drying or heat setting, There is a drawback that the effect disappears due to rubbing, washing, etc., and there are many cases where durability is insufficient, and therefore, those having good durability have been desired.

【0009】このような問題の解決策として、特開昭6
3−6064号公報のように、従来の紫外線硬化型コー
ティング材にリン酸エステルを添加することにより、相
溶性のバランスを利用し帯電防止剤の表面配向を促して
帯電防止性能とハードコートを組み合わす提案がされて
いる。しかし、耐湿試験等、長期試験の塗膜の機械的強
度、耐久性、帯電防止性能の持続性等のバランスの良い
塗膜を形成することは困難で、ハードコート材と帯電防
止コーティング材の特性を兼ね備えたものが望まれてい
た。
As a solution to such a problem, Japanese Unexamined Patent Publication No.
As disclosed in JP-A 3-6064, by adding a phosphoric acid ester to a conventional UV-curable coating material, the balance of compatibility is utilized to promote the surface orientation of the antistatic agent and combine the antistatic performance and the hard coat. There are suggestions. However, it is difficult to form a coating film that has a good balance of mechanical strength, durability, antistatic performance persistence, etc. in a long-term test such as a moisture resistance test. It was desired to combine the two.

【0010】四級アンモニウム塩基を有する単量体およ
びエチレングリコールジメタクリレート等の多官能性単
量体を共重合して得られる樹脂被膜を、基材樹脂表面に
形成して基材の耐摩耗性および帯電防止性を向上する方
法は特公昭54−15074号公報で既に知られてい
る。この公報に記載された方法によると、四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体の吸湿性が余りに高いために、
被膜を形成する樹脂原料中に多くの水分が含まれ、この
ため被膜の重合時に重合硬化ムラや表面がみかんの表面
状になる表面荒れのような品質ムラが発生しやすかっ
た。さらに四級アンモニウム塩基を有する単量体の重合
性が高いため、加熱や減圧操作中に重合反応が生じ、無
水の四級アンモニウム塩基を有する単量体を得ることは
実質的に不可能であり、この方法で帯電防止被膜を形成
するのは極めて困難であった。
Abrasion resistance of the base material is obtained by forming a resin film obtained by copolymerizing a monomer having a quaternary ammonium salt group and a polyfunctional monomer such as ethylene glycol dimethacrylate on the surface of the base material resin. And a method for improving the antistatic property is already known from Japanese Patent Publication No. 54-15074. According to the method described in this publication, since the hygroscopicity of the monomer having a quaternary ammonium salt group is too high,
A large amount of water is contained in the resin raw material that forms the coating film, so that during the polymerization of the coating film, quality unevenness such as polymerization and curing unevenness and surface roughening that results in a mandarin orange surface is likely to occur. Furthermore, since the monomer having a quaternary ammonium salt group has high polymerizability, a polymerization reaction occurs during heating or depressurization, and it is practically impossible to obtain a monomer having an anhydrous quaternary ammonium salt group. It was extremely difficult to form an antistatic coating by this method.

【0011】[0011]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、先に特
願平2−192428号および特願平2−307499
号で、チオシアン酸塩を用いた帯電防止機能を持つコー
ティング材を提案した。かかる塩を用いれば当初の目的
を達成することはできたが、コーティング材を長期間保
存することが難しいという問題点が判明した。そこで、
さらに鋭意検討を継続した結果、本発明に達した。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have previously proposed Japanese Patent Application No. 2-192428 and Japanese Patent Application No. 2-307499.
No. 1 proposed a coating material with antistatic function using thiocyanate. Although the original purpose could be achieved by using such a salt, it was found that it is difficult to store the coating material for a long period of time. Therefore,
As a result of further intensive studies, the present invention has been achieved.

【0012】[0012]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は
(A)下記一般式(1)で表される四級アンモニウム塩
基を有する化合物20〜99重量%と下記一般式(2)
で表される化合物80〜1重量%とを必須成分とする共
重合体0.5〜40重量%、 CH2=C(R1)COO(CH2)kN+(R2)(R3)R4・X- (1) (式中、R1 はHまたはCH3 、R2 〜R4 はHまたは
置換基を含んでいてもよい炭素数が1〜9のアルキル
基、kは1〜10の整数、Xは四級化剤のアニオンを表
す。) CH2=C(R5)COO(AO)mR6 (2) (式中、R5 はHまたはCH3 、R6 はHまたは置換基
を含んでいてもよい炭素数が1〜18の炭化水素基、m
は0〜500の整数、Aは炭素数が2〜4のアルキレン
基を表す。) (B)3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル30〜
65重量部、(C)2官能(メタ)アクリル酸エステル
10〜40重量部、(D)単官能(メタ)アクリル酸エ
ステル10〜30重量部、(E)水酸基含有(メタ)ア
クリル酸エステル0〜20重量部、(F)光重合開始剤
0.1〜5重量部(ただし、(A)〜(F)の合計を1
00重量部とする)を含有してなることを特徴とする光
ディスク用帯電防止性紫外線硬化型コーティング材であ
る。
Means for Solving the Problems That is, the present invention comprises (A) 20 to 99% by weight of a compound having a quaternary ammonium salt group represented by the following general formula (1) and the following general formula (2):
0.5 to 40% by weight of a copolymer containing 80 to 1% by weight of a compound represented by the formula: CH 2 = C (R 1 ) COO (CH 2 ) k N + (R 2 ) (R 3 ) R 4 · X (1) (In the formula, R 1 is H or CH 3 , R 2 to R 4 are H or an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms which may have a substituent, and k is 1 An integer of -10, X represents an anion of the quaternizing agent.) CH 2 = C (R 5 ) COO (AO) m R 6 (2) (In the formula, R 5 is H or CH 3 , and R 6 is H or a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may contain a substituent, m
Represents an integer of 0 to 500, and A represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. ) (B) Trifunctional or higher functional (meth) acrylic acid ester 30 to
65 parts by weight, (C) bifunctional (meth) acrylic acid ester 10 to 40 parts by weight, (D) monofunctional (meth) acrylic acid ester 10 to 30 parts by weight, (E) hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid ester 0 ˜20 parts by weight, 0.1 to 5 parts by weight of (F) photopolymerization initiator (however, the total of (A) to (F) is 1
It is an antistatic UV-curable coating material for optical disks, which is characterized by containing 100 parts by weight).

【0013】[0013]

【作用】本発明において用いる共重合体(A)は前記一
般式(1)で表される四級アンモニウム塩基を有する化
合物20〜99重量%と前記一般式(2)で表される化
合物80〜1重量%を必須成分とする共重合体である。
The copolymer (A) used in the present invention comprises 20 to 99% by weight of the compound having the quaternary ammonium salt group represented by the general formula (1) and 80 to 80% of the compound represented by the general formula (2). It is a copolymer containing 1% by weight as an essential component.

【0014】前記一般式(1)で表される化合物は、ア
ミノ基を有する(メタ)アクリレートを四級化剤により
四級化することにより得られる。アミノ基を有する(メ
タ)アクリレートとしては、例えばジメチルアミノエチ
ル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メ
タ)アクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレ
ート、ジメチルアミノブチルメタクリレート、ジヒドロ
キシエチルアミノエチルメタクリレート、ジプロピルア
ミノエチルメタクリレート、ジブチルアミノエチルメタ
クリレート等が挙げられる。
The compound represented by the general formula (1) is obtained by quaternizing an amino group-containing (meth) acrylate with a quaternizing agent. Examples of the (meth) acrylate having an amino group include dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminopropyl methacrylate, dimethylaminobutyl methacrylate, dihydroxyethylaminoethyl methacrylate, dipropylaminoethyl methacrylate, dibutyl. Aminoethyl methacrylate and the like can be mentioned.

【0015】四級化剤としては、例えばジメチル硫酸、
ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸等のアルキル硫酸類;p
−トルエンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチ
ル等のスルホン酸エステル類;トリメチルホスファイト
等のアルキルりん酸、アルキルベンジルクロライド、ベ
ンジルクロライド、アルキルクロライド、アルキルブロ
マイド等の各種ハライドが用いられ、特に炭素数が20
以下のアルキル硫酸類およびスルホン酸エステル類が耐
熱分解性を考慮するとより好ましいものである。一般式
(1)中のkは1〜10の整数であるが、特に2〜6が
好ましい。
Examples of the quaternizing agent include dimethyl sulfate,
Alkylsulfates such as diethylsulfate and dipropylsulfate; p
-Sulfonic acid esters such as methyl toluene sulfonate and methyl benzene sulfonate; alkyl phosphoric acid such as trimethyl phosphite, various halides such as alkylbenzyl chloride, benzyl chloride, alkyl chloride, alkyl bromide, etc. 20
The following alkyl sulfates and sulfonates are more preferable in consideration of thermal decomposition resistance. K in the general formula (1) is an integer of 1 to 10, but 2 to 6 is particularly preferable.

【0016】一般式(2)において、m=0で表される
化合物としては、例えばメチル(メタ)アクリレート、
エチル(メタ)アクリレート、ブチルメタクリレート、
ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリ
レート、ステアリメタクリレート、ベンジルメタクリレ
ート、フェニルメタクリレート、シクロヘキシルメタク
リレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等が挙
げられる。
In the general formula (2), the compound represented by m = 0 is, for example, methyl (meth) acrylate,
Ethyl (meth) acrylate, butyl methacrylate,
Examples thereof include lauryl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, stearimethacrylate, benzyl methacrylate, phenyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate and the like.

【0017】一般式(2)において、m=1〜500の
整数で表される化合物としては、例えばポリエチレング
リコール(4)モノメタクリレート、ポリエチレングリ
コール(23)モノ(メタ)アクリレート、ポリエチレ
ングリコール(300)モノメタクリレート、ポリプロ
ピレングリコール(23)モノメタクリレート、ポリブ
チレングリコール(23)モノメタクリレート、ポリエ
チレングリコール(23)モノメタクリレートモノメチ
ルエーテル、ポリプロピレングリコール(23)モノメ
タクリレートモノブチルエーテル、ポリエチレングリコ
ール(23)モノメタクリレートモノステアリルエーテ
ル、ポリエチレングリコール(23)モノメタクリレー
トモノフェニルエーテル、ポリエチレングリコール(2
3)モノメタクリレートモノベンジルエーテル、ポリエ
チレングリコール(23)モノメタクリレートモノオレ
イルエーテル等(カッコ内の数値はポリアルキレングリ
コールユニットの数を表す)が挙げられる。
In the general formula (2), the compound represented by the integer m = 1 to 500 is, for example, polyethylene glycol (4) monomethacrylate, polyethylene glycol (23) mono (meth) acrylate, polyethylene glycol (300). Monomethacrylate, polypropylene glycol (23) monomethacrylate, polybutylene glycol (23) monomethacrylate, polyethylene glycol (23) monomethacrylate monomethyl ether, polypropylene glycol (23) monomethacrylate monobutyl ether, polyethylene glycol (23) monomethacrylate monostearyl ether , Polyethylene glycol (23) monomethacrylate monophenyl ether, polyethylene glycol (2
3) Monomethacrylate monobenzyl ether, polyethylene glycol (23) monomethacrylate monooleyl ether and the like (the values in parentheses represent the number of polyalkylene glycol units).

【0018】また、この共重合体(A)の使用量は、光
ディスク用コーティング材100重量部に対して0.5
〜40重量部が適当である。40重量部を越えて使用し
た場合、それ以上の帯電防止効果の向上はなく、硬化塗
膜の表面硬度が低くなる傾向にある。
The amount of the copolymer (A) used is 0.5 with respect to 100 parts by weight of the coating material for an optical disk.
-40 parts by weight is suitable. When it is used in excess of 40 parts by weight, the antistatic effect is not further improved, and the surface hardness of the cured coating film tends to be low.

【0019】本発明の光ディスク用コーティング材に
は、塗膜の耐擦傷性および基材の表面保護に効果のある
アクリル酸エステル系架橋剤として、3官能以上の(メ
タ)アクリル酸エステル(B)と2官能(メタ)アクリ
ル酸エステル(C)とを併用する。
In the coating material for an optical disk of the present invention, a trifunctional or higher functional (meth) acrylic acid ester (B) is used as an acrylic acid ester-based cross-linking agent which is effective in scratch resistance of a coating film and surface protection of a substrate. And a bifunctional (meth) acrylic acid ester (C) are used together.

【0020】3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル
(B)の具体例としては、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メ
タ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が
挙げられる。
Specific examples of the trifunctional or higher functional (meth) acrylic acid ester (B) include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, glycerin tri (meth) acrylate, and pentaerythritol triacrylate. (Meth) acrylate,
Examples thereof include pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.

【0021】また、2官能(メタ)アクリル酸エステル
(C)の具体例としては、1,3−ブタンジオールジ
(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メ
タ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メ
タ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート等が挙げられる。
Specific examples of the bifunctional (meth) acrylic acid ester (C) include 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate and 1,6-. Hexanediol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate and the like can be mentioned.

【0022】さらに、反応性オリゴマーの(メタ)アク
リレート化合物(BまたはC)の例としては、フタル
酸、アジピン酸等の多塩基酸と、エチレングリコール、
ヘキサンジオール、ブタンジオール等の多価アルコール
と(メタ)アクリル酸との反応で得られるポリエステル
ポリ(メタ)アクリレート、エポキシ化合物のエポキシ
基を(メタ)アクリル酸でエステル化したエポキシ(メ
タ)アクリレート、ヘキサメチレンジイソシアネートに
水酸基を持つ(メタ)アクリレート、例えば2−ヒドロ
キシエチルアクリレートを反応させたり、ポリオールと
ポリイソシアネートと2−ヒドロキシエチルアクリレー
トのような水酸基含有モノマーとの反応で得られるウレ
タンポリ(メタ)アクリレート、ポリシロキサンと(メ
タ)アクリル酸化合物との反応によって得られるポリシ
ロキサンポリ(メタ)アクリレート、ポリアミドと(メ
タ)アクリル酸化合物との反応によって得られるポリア
ミドポリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
Further, examples of the reactive oligomeric (meth) acrylate compound (B or C) include polybasic acids such as phthalic acid and adipic acid, ethylene glycol,
Polyester poly (meth) acrylate obtained by reaction of polyhydric alcohol such as hexanediol and butanediol with (meth) acrylic acid, epoxy (meth) acrylate obtained by esterifying epoxy group of epoxy compound with (meth) acrylic acid, Urethane poly (meth) obtained by reacting hexamethylene diisocyanate with (meth) acrylate having a hydroxyl group, for example, 2-hydroxyethyl acrylate, or by reacting a polyol, polyisocyanate and a hydroxyl group-containing monomer such as 2-hydroxyethyl acrylate. Polysiloxane obtained by reaction of acrylate or polysiloxane with (meth) acrylic acid compound Poly (meth) acrylate, polyamide obtained by reaction of polyamide with (meth) acrylic acid compound Poly (meth) Acrylate, and the like.

【0023】これらの多官能(メタ)アクル酸エステル
の好適な使用量は、3官能以上の(メタ)アクル酸エス
テルが30〜65重量部で、2官能(メタ)アクル酸エ
ステルが10〜40重量部である。
The amount of the polyfunctional (meth) acryl ester used is preferably 30 to 65 parts by weight of the trifunctional or higher functional (meth) acryl ester and 10 to 40 parts of the bifunctional (meth) acryl ester. Parts by weight.

【0024】3官能以上の単量体の使用量が30重量部
未満である場合、塗膜の架橋密度が上がらず耐擦傷性等
の表面保護性能が悪くなる傾向にあり、また65重量部
を越えた場合、帯電防止剤の表面配向を妨げ十分な帯電
防止性能の発揮ができなくなる傾向にある。2官能以上
の単量体の使用量が10重量部未満である場合、帯電防
止性能が十分発揮できない傾向にあり、また40重量部
を越えた場合、架橋密度が上がらず帯電防止剤のブリー
ドが生ずる傾向にある。
When the amount of the trifunctional or higher functional monomer used is less than 30 parts by weight, the crosslink density of the coating film does not increase and the surface protection performance such as scratch resistance tends to deteriorate, and 65 parts by weight is used. If it exceeds, it tends to interfere with the surface orientation of the antistatic agent and fail to exhibit sufficient antistatic performance. If the amount of the bifunctional or higher monomer used is less than 10 parts by weight, the antistatic performance tends to be insufficient, and if it exceeds 40 parts by weight, the crosslink density does not increase and the bleeding of the antistatic agent occurs. It tends to occur.

【0025】単官能(メタ)アクリル酸エステル(D)
としては、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、
エトキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフ
ルフリル(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシメチル
(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)
アクリルアミド等が挙げられる。
Monofunctional (meth) acrylic acid ester (D)
As, 2-ethylhexyl (meth) acrylate,
Ethoxyethyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, N-hydroxymethyl (meth) acrylamide, N-methoxymethyl (meth)
Examples include acrylamide.

【0026】単官能(メタ)アクリル酸エステル(D)
の使用量は、光ディスク用コーティング材100重量部
に対して10〜30重量部が好適である。使用量が10
重量部未満の場合、コーティング材の粘度が高くなり、
スピンコーター塗装する上で作業性が悪く、また、硬化
塗膜の基材との付着性も低下するので好ましくない。3
0重量部を越える場合、塗膜の硬化性能が低下する傾向
にある。
Monofunctional (meth) acrylic acid ester (D)
10 to 30 parts by weight is suitable for 100 parts by weight of the coating material for an optical disk. Usage is 10
If it is less than parts by weight, the viscosity of the coating material increases,
It is not preferable because the workability in spin coater coating is poor and the adhesion of the cured coating film to the substrate is also reduced. Three
If the amount exceeds 0 part by weight, the curing performance of the coating film tends to decrease.

【0027】水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル
(E)の例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4
−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロ
キシペンチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシペ
ンチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有の(メタ)
アクリル酸エステル;2−ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレートまたは2−ヒドロキシプロピル(メタ)アク
リレートへのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキ
サイドの付加物、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリ
レートまたは2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ートの二量体または三量体が挙げられる。
Examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid ester (E) include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 4
-Hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxypentyl (meth) acrylate, 4-hydroxypentyl (meth) acrylate and other hydroxyl group-containing (meth)
Acrylic ester; Addition of ethylene oxide or propylene oxide to 2-hydroxyethyl (meth) acrylate or 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate or 2-hydroxypropyl (meth) acrylate Examples include dimers or trimers.

【0028】水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルの
使用量(E)は、光ディスク用コーティング材100重
量部に対して0〜20重量部の範囲で使用され、5〜1
0重量部の範囲が好ましい。この成分をコーティング材
に添加することにより、共重合体(A)のコーティング
材への相溶性を向上させることができる。しかし、その
使用量が20重量部を越える場合、塗膜と基材間の付着
性が低下する傾向にある。
The amount (E) of the hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid ester used is in the range of 0 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the coating material for an optical disk.
A range of 0 parts by weight is preferred. By adding this component to the coating material, the compatibility of the copolymer (A) with the coating material can be improved. However, if the amount used exceeds 20 parts by weight, the adhesion between the coating film and the substrate tends to decrease.

【0029】本発明の光ディスク用コーティング材に用
いられる以上の(メタ)アクリル酸エステル(B〜E成
分)において、分子内にアクリロイル基を有するものは
メタクリロイル基を有するものに比しより良好な硬化性
を付与するため、特に好ましく用いられる。
Among the above-mentioned (meth) acrylic acid esters (components B to E) used in the coating material for an optical disk of the present invention, those having an acryloyl group in the molecule are better cured than those having a methacryloyl group. It is particularly preferably used for imparting the property.

【0030】光重合開始剤(F)としては、260〜4
50nmの紫外領域に吸収を持つ、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、ト
ルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベ
ンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジ
メトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニ
ルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレー
ト、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノ
ン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパ
ン−1−オン等のカルボニル化合物、テトラメチルチウ
ラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィ
ド等の硫黄化合物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビス−2,4−ジメチルバレロニトリル等のアゾ化合
物、ベンゾイルパーオキサイド、ジターシャリーブチル
パーオキサイド等の過酸化物が挙げられる。上記の光重
合開始剤は、一種であっても二種以上の混合物であって
も差し支えなく、その使用量は光ディスク用コーティン
グ材100重量部に対して0.1〜5重量部が適当であ
る。
As the photopolymerization initiator (F), 260 to 4
Benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin propyl ether, acetoin, butyroin, toluoin, benzyl, benzophenone, p-methoxybenzophenone, diethoxyacetophenone, α, α-dimethoxy-α-having absorption in the ultraviolet region of 50 nm. Carbonyl compounds such as phenylacetophenone, methylphenylglyoxylate, ethylphenylglyoxylate, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, tetramethyl Sulfur compounds such as thiuram monosulfide and tetramethyl thiuram disulfide, azo compounds such as azobisisobutyronitrile and azobis-2,4-dimethylvaleronitrile, and benzoylperoxide And peroxides such as ditertiary butyl peroxide. The photopolymerization initiator may be one kind or a mixture of two or more kinds, and the amount of the photopolymerization initiator is appropriately 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the coating material for an optical disk. .

【0031】本発明の光ディスク用コーティング材に
は、下記一般式(3)で表されるパーフルオロアルキル
基を有する(メタ)アクリル酸エステル(G)を添加す
ることが好ましい。この化合物は、パーフルオロアルキ
ルエトキシエポキシプロパンと(メタ)アクリル酸の付
加反応で得られ、塗膜の耐湿試験で帯電防止成分の表面
のブリードを押さえる効果を発揮する。
The (meth) acrylic ester (G) having a perfluoroalkyl group represented by the following general formula (3) is preferably added to the coating material for an optical disk of the present invention. This compound is obtained by the addition reaction of perfluoroalkylethoxyepoxypropane and (meth) acrylic acid, and exhibits the effect of suppressing the bleeding of the surface of the antistatic component in the moisture resistance test of the coating film.

【0032】 CF3(CF2)nCH2CH2OCH2CH(OH)CH2OCO(R7)C=CH2 (3) (式中、nは3〜8の整数、R7 はHまたはCH3 を表
す。)パーフルオロアルキル(メタ)アクリレートの具
体例としては、3−(2−パーフルオロブチル)エトキ
シ−2−ヒドロキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシ
プロパン、3−(2−パーフルオロペンチル)エトキシ
−2−ヒドロキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシプ
ロパン、3−(2−パーフルオロヘキシル)エトキシ−
2−ヒドロキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロ
パン、3−(2−パーフルオロヘプチル)エトキシ−2
−ヒドロキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロパ
ン、3−(2−パーフルオロオクチル)エトキシ−2−
ヒドロキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロパン
等が挙げられる。
CF 3 (CF 2 ) n CH 2 CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OCO (R 7 ) C = CH 2 (3) (In the formula, n is an integer of 3 to 8 and R 7 is H. Or CH 3 )) Specific examples of perfluoroalkyl (meth) acrylate include 3- (2-perfluorobutyl) ethoxy-2-hydroxy-1- (meth) acryloyloxypropane and 3- (2-per). Fluoropentyl) ethoxy-2-hydroxy-1- (meth) acryloyloxypropane, 3- (2-perfluorohexyl) ethoxy-
2-hydroxy-1- (meth) acryloyloxypropane, 3- (2-perfluoroheptyl) ethoxy-2
-Hydroxy-1- (meth) acryloyloxypropane, 3- (2-perfluorooctyl) ethoxy-2-
Hydroxy-1- (meth) acryloyloxypropane and the like can be mentioned.

【0033】これらのパーフルオロアルキル基が、n=
2以下である場合、長期におけるブリードの抑止効果が
不十分になる傾向にあり、n=9以上の場合は相溶性が
悪く、コーティング材自体が白濁する傾向にある。
These perfluoroalkyl groups have n =
When it is 2 or less, the effect of suppressing bleeding for a long period of time tends to be insufficient, and when n = 9 or more, compatibility is poor and the coating material itself tends to become cloudy.

【0034】パーフルオロアルキル(メタ)アクリレー
ト(G)の使用量は、コーティング材系中に均一に分布
するため特に制限はないが、硬化性や、硬化膜の表面硬
度の観点から、光ディスク用コーティング材100重量
部に対して0.05〜10重量部であることが好まし
い。
The amount of perfluoroalkyl (meth) acrylate (G) used is not particularly limited because it is evenly distributed in the coating material system, but from the viewpoint of curability and surface hardness of the cured film, coating for optical disks is performed. The amount is preferably 0.05 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the material.

【0035】本発明の光ディスク用コーティング材は、
その品質性能を満足するため、従来公知の表面調整剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤等の添加剤を適宜含有するこ
とができる。
The coating material for an optical disk of the present invention is
In order to satisfy the quality performance, a conventionally known surface modifier,
Additives such as an ultraviolet absorber and an antioxidant can be appropriately contained.

【0036】前記各成分を一般的な配合方法により配合
して得られる光ディスク用コーティング材の塗装方法、
硬化方法は特に限定されるものではないが、主たる用途
である光ディスクを基材とするため、配合したコーティ
ング材は0.2μmメンブランフィルターで濾過した
後、1[ft3 ]当りの浮遊粒子が1,000以下の環
境のもとでスピンコーターで乾燥膜厚が4〜5μmとな
るように光ディスクの少なくとも片面に塗布し、ついで
紫外線を照射して硬化させればよい。紫外線の発生源と
しては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等を使
用することができる。
A coating method for a coating material for an optical disk, which is obtained by mixing the above-mentioned components by a general mixing method,
The curing method is not particularly limited, but since the main application is an optical disc as a base material, the coating material blended is filtered with a 0.2 μm membrane filter, and the suspended particles per 1 [ft 3 ] is 1 It may be applied to at least one surface of the optical disc by a spin coater in an environment of 1,000 or less so that the dry film thickness is 4 to 5 μm, and then irradiated with ultraviolet rays to be cured. A high pressure mercury lamp, a metal halide lamp, or the like can be used as a source of ultraviolet rays.

【0037】このようにして、従来の紫外線硬化型コー
ティング材の有している優れた耐擦傷性および耐溶剤性
を有し、かつ帯電防止性を有する塗膜を持つ光ディスク
が形成される。
In this way, an optical disk having a coating film having the excellent scratch resistance and solvent resistance of the conventional UV-curable coating material and the antistatic property is formed.

【0038】本発明の光ディスク用コーティング材のコ
ート対象となる基盤材料としては、ポリカーボネート樹
脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、エポキシ樹脂等の
プラスチック材料が挙げられ、特にポリカーボネート樹
脂基盤への適用が効果的である。
As a base material to be coated with the coating material for an optical disk of the present invention, a plastic material such as a polycarbonate resin, a polymethylmethacrylate resin, an epoxy resin or the like can be mentioned, and the application to a polycarbonate resin base is particularly effective. .

【0039】以下、実施例に基づき本発明をより具体的
に説明する。なお、実施例中の「部」、「%」は、全て
重量基準による。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples. All "parts" and "%" in the examples are based on weight.

【0040】合成例1 攪拌羽付きガラス製フラスコに、ジエチルアミノエチル
メタクリレート187部およびメタノール220部を入
れ、攪拌しながらジメチル硫酸126.2部およびメタ
ノール80部の混合物を内温30℃以下になるように滴
下し、滴下終了後30分間攪拌を続け、その結果四級ア
ンモニウム塩基を有する単量体(M−1)のメタノール
溶液を得た。
Synthesis Example 1 187 parts of diethylaminoethyl methacrylate and 220 parts of methanol were placed in a glass flask equipped with stirring blades, and a mixture of 126.2 parts of dimethylsulfate and 80 parts of methanol was stirred at an internal temperature of 30 ° C. or lower. After completion of the dropping, stirring was continued for 30 minutes, and as a result, a methanol solution of the monomer (M-1) having a quaternary ammonium salt group was obtained.

【0041】この溶液に、アゾビスイソブチロニトリル
3部、n−オクチルメルカプタン2.5部、メタノール
243部、ポリエチレングリコール(23)モノメタク
リレートモノメチルエーテル(カッコ内はポリエチレン
グリコールユニットの数)311.4部を加え、60℃
窒素雰囲気下で6時間反応させて重合し、その後70℃
で一日真空乾燥することによって帯電防止性を付与する
共重合体(A−1)を得た。
3 parts of azobisisobutyronitrile, 2.5 parts of n-octyl mercaptan, 243 parts of methanol, polyethylene glycol (23) monomethacrylate monomethyl ether (number of polyethylene glycol units in parentheses) 311. Add 4 parts, 60 ℃
Polymerize by reacting in a nitrogen atmosphere for 6 hours and then at 70 ° C.
By vacuum drying for 1 day, a copolymer (A-1) having antistatic property was obtained.

【0042】合成例2〜10 ジメチル硫酸のメタノール溶液に代え、p−トルエンス
ルホン酸メチル178.6部をメタノール220部に溶
解した溶液を用いたことを除き合成例1と同様にして四
級アンモニウム塩基を有する単量体(M−2)のメタノ
ール溶液を得た。また、ジエチルアミノエチルメタクリ
レートのメタノール溶液に代え、ジエチルアミノエチル
アクリレート180部とメタノール220部の混合溶液
を用いたことを除き合成例1と同様にして四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体(M−3)のメタノール溶液を
得た。
Synthesis Examples 2 to 10 Quaternary ammonium was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that a solution of 178.6 parts of methyl p-toluenesulfonate in 220 parts of methanol was used instead of the methanol solution of dimethylsulfate. A methanol solution of a monomer (M-2) having a base was obtained. A monomer having a quaternary ammonium salt group (M-3) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that a mixed solution of 180 parts of diethylaminoethyl acrylate and 220 parts of methanol was used in place of the methanol solution of diethylaminoethyl methacrylate. To obtain a methanol solution.

【0043】これらの単量体を表1に示される割合で用
いたことを除き合成例1と同様にして帯電性を付与する
共重合体(A−2)〜(A−10)を得た。
Copolymers (A-2) to (A-10) having chargeability were obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that these monomers were used in the proportions shown in Table 1. .

【0044】[0044]

【表1】 MMA:メチルメタクリレート BMA:ブチルメタクリレート EO(4):ポリエチレングリコール(4)モノメタク
リレートネノメチルエーテル、( )内の数値はポリエ
チレングリコールユニットの数 実施例1〜18 成分(A)〜成分(E)を表2に示した割合で均一に配
合し、光ディスク用コーティング材を得た。各コーティ
ング材を、乾燥膜厚が5μmになるようにスピンコータ
ーでポリカーボネート製ディスク基板上に塗布し、ラン
プ高さ10cmに設定した80W/cm高圧水銀灯によ
り1000mj/cm2 の紫外線照射を行ない塗膜を形
成し、その塗膜について帯電防止性能、ディスク性能、
貯蔵安定性を試験した。
[Table 1] MMA: Methyl Methacrylate BMA: Butyl Methacrylate EO (4): Polyethylene Glycol (4) Monomethacrylate Nenomethyl Ether, Numerical values in parentheses are the number of polyethylene glycol units Examples 1 to 18 Component (A) to Component (E) The ingredients were uniformly mixed in the proportions shown in Table 2 to obtain a coating material for an optical disc. Each coating material was applied on a polycarbonate disk substrate with a spin coater to a dry film thickness of 5 μm, and irradiated with ultraviolet rays of 1000 mj / cm 2 by an 80 W / cm high pressure mercury lamp set to a lamp height of 10 cm. Is formed, and the coating film has antistatic performance, disk performance,
Storage stability was tested.

【0045】得られた塗膜の評価結果を表4,5に示し
た。なお、各評価は下記によった。 表面抵抗値:TR−8601型(アドバンテスト (株)
製)を用い、印加電圧100V、1分値で測定。 帯電半減期:スタティックペーパーアナライザーSP−
428型。(川口電子 (株) 製)を用い、印加電圧8k
Vで測定。
The evaluation results of the obtained coating films are shown in Tables 4 and 5. In addition, each evaluation was based on the following. Surface resistance: TR-8601 type (Advantest Corporation)
(Manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) and applied voltage of 100 V for 1 minute. Charging half-life: Static paper analyzer SP-
Type 428. (Kawaguchi Electronics Co., Ltd.), applied voltage 8k
Measured at V.

【0046】表中の数値:上段 硬化後初期 中段 エタノール拭き取り後 下段 耐湿試験後(60℃,90%RH,24時間) 表面状態:ヘイズ値と目視で評価した 表中:上段 500g加重テーパー摩耗試験後のヘイズ
値 中段 エタノール拭き取り後の目視評価 下段 耐湿試験後(60℃,90%RH,24時間)の
目視評価 密着性:ごばん目セロテープ試験で評価 安定性:40℃恒温水槽1000時間浸漬後の塗膜の目
視評価
Numerical values in the table: Upper stage after curing Initial middle stage After wiping with ethanol Lower stage After moisture resistance test (60 ° C., 90% RH, 24 hours) Surface condition: Haze value and visual evaluation Table: Upper stage: 500g weighted taper abrasion test Haze value in the middle: Visual evaluation after wiping with ethanol Lower: Visual evaluation after humidity resistance test (60 ° C, 90% RH, 24 hours) Evaluation of coating film

【0047】[0047]

【表2】 PEDA:ポリエチレングリコールヘキサアクリレート THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート MPG:メチルフェニルグリオキシレート B−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート B−2:トリメチロールプロパントリアクリレート B−3:ペンタエリスリトールトリアクリレート G−1:C6F13CH2CH2OCH2C(OH)CH2OCOCH=CH2 G−2:C4F9CH2CH2OCH2C(OH)CH2OCOCH=CH2 G−3:C8F17CH2CH2OCH2C(OH)CH2OCOCH=CH2 [Table 2] PEDA: Polyethylene glycol hexaacrylate THFA: Tetrahydrofurfuryl acrylate HEA: 2-Hydroxyethyl acrylate MPG: Methylphenylglyoxylate B-1: Dipentaerythritol hexaacrylate B-2: Trimethylolpropane triacrylate B-3: Pentaerythritol Triacrylate G-1: C 6 F 13 CH 2 CH 2 OCH 2 C (OH) CH 2 OCOCH = CH 2 G-2: C 4 F 9 CH 2 CH 2 OCH 2 C (OH) CH 2 OCOCH = CH 2 G-3: C 8 F 17 CH 2 CH 2 OCH 2 C (OH) CH 2 OCOCH = CH 2

【0048】[0048]

【表3】 G−4:C13F27CH2CH2OCH2C(OH)CH2OCOCH=CH2 G−5:C5F11OCOCHCH2 [Table 3] G-4: C 13 F 27 CH 2 CH 2 OCH 2 C (OH) CH 2 OCOCH = CH 2 G-5: C 5 F 11 OCOCHCH 2

【0049】[0049]

【表4】 [Table 4]

【0050】[0050]

【表5】 比較例1〜10 成分(A)〜成分(G)を表3に示した割合で均一に配
合して得たコーティング材を、実施例1と同様に試験
し、その評価結果を表6に示した。
[Table 5] Comparative Examples 1 to 10 Coating materials obtained by uniformly blending components (A) to (G) in the proportions shown in Table 3 were tested in the same manner as in Example 1, and the evaluation results are shown in Table 6. It was

【0051】比較例11 多官能アクリレートとしてDPHAを22g、ポリエチ
レングリコールジアクリレートを6g、単官能アクリレ
ートとしてHEAを6g、THFAを7g、3−(2−
パーフルオロ)エトキシ−2−ヒドロキシ−1−アクリ
ロイルオキシプロパンを1.4g中に、チオシアン酸バ
リウム(以下Ba(SCH)2 )とアニオン性界面活性
剤として、C1123PhO(EO)6 SO3 Naの1
0:1混合物を20g均一配合し、光重合開始剤として
MPGを1g加えた。
Comparative Example 11 22 g of DPHA as polyfunctional acrylate, 6 g of polyethylene glycol diacrylate, 6 g of HEA as monofunctional acrylate, 7 g of THFA, 3- (2-
Perfluoro) ethoxy-2-hydroxy-1-acryloyloxypropane in 1.4 g of barium thiocyanate (hereinafter Ba (SCH) 2 ) and C 11 H 23 PhO (EO) 6 SO as an anionic surfactant. 1 of 3 Na
20 g of the 0: 1 mixture was uniformly mixed, and 1 g of MPG was added as a photopolymerization initiator.

【0052】このようにして得たコーティング材を実施
例1と同様に試験し、その評価結果を表5に示した。
The coating material thus obtained was tested in the same manner as in Example 1, and the evaluation results are shown in Table 5.

【0053】[0053]

【表6】 [Table 6]

【0054】[0054]

【発明の効果】上述した実施例からも明らかなように、
本発明の光ディスク用コーティング材は、帯電防止性、
耐擦傷性に優れ、長期間の保存安定性、基材への密着性
も良好である。
As is clear from the above embodiment,
The coating material for an optical disc of the present invention has an antistatic property,
It has excellent scratch resistance, long-term storage stability, and good adhesion to substrates.

フロントページの続き (72)発明者 川合 治 広島県大竹市御幸町20番1号 三菱レイヨ ン株式会社大竹事業所内 (72)発明者 田山 末広 広島県大竹市御幸町20番1号 三菱レイヨ ン株式会社大竹事業所内Front page continued (72) Inventor Osamu Kawai 20-1 Miyuki-cho, Otake-shi, Hiroshima Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Otake Works (72) Inventor Suehiro Tayama 20-1 Miyuki-cho, Otake-shi, Hiroshima Mitsubishi Rayon shares Company Otake Office

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)下記一般式(1)で表される四級
アンモニウム塩基を有する化合物20〜99重量%と下
記一般式(2)で表される化合物80〜1重量%とを必
須成分とする共重合体0.5〜40重量%、 CH2=C(R1)COO(CH2)kN+(R2)(R3)R4・X- (1) (式中、R1 はHまたはCH3 、R2 〜R4 はHまたは
置換基を含んでいてもよい炭素数が1〜9のアルキル
基、kは1〜10の整数、Xは四級化剤のアニオンを表
す。) CH2=C(R5)COO(AO)mR6 (2) (式中、R5 はHまたはCH3 、R6 はHまたは置換基
を含んでいてもよい炭素数が1〜18の炭化水素基、m
は0〜500の整数、Aは炭素数が2〜4のアルキレン
基を表す。) (B)3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル30〜
65重量部、 (C)2官能(メタ)アクリル酸エステル10〜40重
量部、 (D)単官能(メタ)アクリル酸エステル10〜30重
量部、 (E)水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル0〜20
重量部、 (F)光重合開始剤0.1〜5重量部 (ただし、(A)〜(F)の合計を100重量部とす
る) を含有してなることを特徴とする光ディスク用帯電防止
性紫外線硬化型コーティング材。
1. (A) 20 to 99% by weight of a compound having a quaternary ammonium salt group represented by the following general formula (1) and 80 to 1% by weight of a compound represented by the following general formula (2) are essential. copolymer 0.5 to 40% by weight of a component, CH 2 = C (R 1 ) COO (CH 2) k N + (R 2) (R 3) R 4 · X - (1) ( in the formula, R 1 is H or CH 3 , R 2 to R 4 are H or an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms which may contain a substituent, k is an integer of 1 to 10, and X is an anion of a quaternizing agent. CH 2 ═C (R 5 ) COO (AO) m R 6 (2) (wherein R 5 is H or CH 3 , R 6 is H or a carbon number which may contain a substituent) 1-18 hydrocarbon groups, m
Represents an integer of 0 to 500, and A represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. ) (B) Trifunctional or higher functional (meth) acrylic acid ester 30 to
65 parts by weight, (C) bifunctional (meth) acrylic acid ester 10 to 40 parts by weight, (D) monofunctional (meth) acrylic acid ester 10 to 30 parts by weight, (E) hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid ester 0 ~ 20
And (F) 0.1 to 5 parts by weight of a photopolymerization initiator (provided that the total of (A) to (F) is 100 parts by weight). UV curable coating material.
【請求項2】 プラスチック製光ディスクの少なくとも
片面に、請求項1のコーティング材の硬化被膜を形成し
てなる帯電防止性、耐傷性に優れた光ディスク。
2. An optical disk excellent in antistatic property and scratch resistance, which is obtained by forming a cured coating film of the coating material according to claim 1 on at least one surface of a plastic optical disk.
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