JPH04202176A - アブシジン酸の精製法 - Google Patents
アブシジン酸の精製法Info
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- JPH04202176A JPH04202176A JP33489690A JP33489690A JPH04202176A JP H04202176 A JPH04202176 A JP H04202176A JP 33489690 A JP33489690 A JP 33489690A JP 33489690 A JP33489690 A JP 33489690A JP H04202176 A JPH04202176 A JP H04202176A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は植物ホルモンである、（＋）シス−トランス型
アブシジン酸（以下、アブシジン酸と略記する）の精製
法に関する。
アブシジン酸（以下、アブシジン酸と略記する）の精製
法に関する。
〈従来の技術〉
アブシジン酸は天然型植物ホルモンとして重要なもので
あり、広い用途が期待されている。
あり、広い用途が期待されている。
従来醗酵法によるアブシジン酸の生成については、セル
コスポラ−ｏシコラ（Ｃｅ＋ｃｏｓｐｏ＋ａ ＋ｏｓｉ
ｃｏｌａ） （特開昭５８−３６３９３号公報、特開
昭５６−１６０９９６号公報）およびボトリチス・シネ
レア（ＢｏｌＢ）ｉｓ ｃｉｎｅ＋ｅａ） （特開昭５
８−５１８９５号公報、特開昭６３−２９６６９６号公
報、特開昭６３−２９６６９７号公報、特開平２．−６
０５９０号公報）による液体培養および固体培養が知ら
れている。アブシジン酸の一般的な精製法としては有機
溶媒を用いた抽出法、シリカゲルおよび活性炭などを用
いたクロマトグラフィーを組合せる方法などが挙げられ
、ボトリチス・シネレアの培養物・培養液がらもこの方
法でアブシジン酸を精製単離が可能である。培養物から
のアブシジン酸の精製単離は溶媒抽出を主とした方法で
行われてきたが、溶媒抽出は多量の溶媒を使用する難点
があった。
コスポラ−ｏシコラ（Ｃｅ＋ｃｏｓｐｏ＋ａ ＋ｏｓｉ
ｃｏｌａ） （特開昭５８−３６３９３号公報、特開
昭５６−１６０９９６号公報）およびボトリチス・シネ
レア（ＢｏｌＢ）ｉｓ ｃｉｎｅ＋ｅａ） （特開昭５
８−５１８９５号公報、特開昭６３−２９６６９６号公
報、特開昭６３−２９６６９７号公報、特開平２．−６
０５９０号公報）による液体培養および固体培養が知ら
れている。アブシジン酸の一般的な精製法としては有機
溶媒を用いた抽出法、シリカゲルおよび活性炭などを用
いたクロマトグラフィーを組合せる方法などが挙げられ
、ボトリチス・シネレアの培養物・培養液がらもこの方
法でアブシジン酸を精製単離が可能である。培養物から
のアブシジン酸の精製単離は溶媒抽出を主とした方法で
行われてきたが、溶媒抽出は多量の溶媒を使用する難点
があった。
そこで、強塩基性陰イオン交換樹脂およびポリスチレン
系多孔性吸着樹脂を用いる方法が提案された（特開昭５
？−８２，３４０号公報）。
系多孔性吸着樹脂を用いる方法が提案された（特開昭５
？−８２，３４０号公報）。
〈発明が解決しようとする課題〉
特開昭５９−８２３４０号公報の方法により、アブシジ
ン酸の精製がかなり容易になったが、回収率および精製
純度が不十分であった。
ン酸の精製がかなり容易になったが、回収率および精製
純度が不十分であった。
〈課題を解決するための手段〉
そこで本発明者らは鋭意検討の結果、弱塩基性陰イオン
交換樹脂にアブシジン酸を含む培養抽出液を接触させる
ことにより、樹脂にアブシジン酸を吸着させ、アセトン
、メタノールなとの水溶性有機溶媒を７０％以下含んだ
酸またはアルカリにより、収率よくかつ高純度にアブシ
ジン酸を回収できることを見出し、本発明を完成するに
至った。
交換樹脂にアブシジン酸を含む培養抽出液を接触させる
ことにより、樹脂にアブシジン酸を吸着させ、アセトン
、メタノールなとの水溶性有機溶媒を７０％以下含んだ
酸またはアルカリにより、収率よくかつ高純度にアブシ
ジン酸を回収できることを見出し、本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明は、アブシジン酸を含む溶液を弱塩基
性陰イオン交換樹脂と接触させることにより前記アブシ
ジン酸を前記樹脂に吸着させた後、前記アブシジン酸を
７０％以下の水溶性有機溶媒を含む溶出剤で溶出させる
ことを特徴とするアブシジン酸の精製法である。
性陰イオン交換樹脂と接触させることにより前記アブシ
ジン酸を前記樹脂に吸着させた後、前記アブシジン酸を
７０％以下の水溶性有機溶媒を含む溶出剤で溶出させる
ことを特徴とするアブシジン酸の精製法である。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明によれば、アブシジン酸を含む溶液を弱塩基性陰
イオン交換樹脂と接触させることにより、アブシジン酸
を該樹脂に吸着させ、しかるのちに溶出剤により溶出す
ることによりアブシジン酸を精製することができる。
イオン交換樹脂と接触させることにより、アブシジン酸
を該樹脂に吸着させ、しかるのちに溶出剤により溶出す
ることによりアブシジン酸を精製することができる。
本発明において用いるアブシジン酸を含む溶液は、たと
えばボトリチス・シネレアなどのアブシジン酸生産菌株
の培養物、培養液ならびにそれらの処理物などが挙げら
れる。ボトリチス・シネレアによるアブシジン酸の生産
については、特開昭５８−５１８９５号公報、特開昭６
３−２９６６９６号公報、特開昭６３−２９６６９７号
公報、特開平２−６０５９０号公報に記載されている。
えばボトリチス・シネレアなどのアブシジン酸生産菌株
の培養物、培養液ならびにそれらの処理物などが挙げら
れる。ボトリチス・シネレアによるアブシジン酸の生産
については、特開昭５８−５１８９５号公報、特開昭６
３−２９６６９６号公報、特開昭６３−２９６６９７号
公報、特開平２−６０５９０号公報に記載されている。
本発明において用いる弱塩基性陰イオン交換樹脂として
は、″ダイヤイオン”ＷＫＩＯ，同一 ３ − ＷＫＩＩ、同ＷＫ２０、同ＷＡＩＯ，同ＷＡ１１、同Ｗ
Ａ２０、同ＷＡ２１、同ＷＡ３０（以上、三菱化成社商
品名）、″１アンバーライト″ＩＲ−４Ｂ１同ＩＲ−４
５（以上、ロームアンドハース社商品名）、″ダウエッ
クス″３、同ＭＷＡ−１、同ＷＧ、ＲＡ（以上、ダウケ
ミカル社商品名）などが用いられる。
は、″ダイヤイオン”ＷＫＩＯ，同一 ３ − ＷＫＩＩ、同ＷＫ２０、同ＷＡＩＯ，同ＷＡ１１、同Ｗ
Ａ２０、同ＷＡ２１、同ＷＡ３０（以上、三菱化成社商
品名）、″１アンバーライト″ＩＲ−４Ｂ１同ＩＲ−４
５（以上、ロームアンドハース社商品名）、″ダウエッ
クス″３、同ＭＷＡ−１、同ＷＧ、ＲＡ（以上、ダウケ
ミカル社商品名）などが用いられる。
本発明において用いる溶出剤としては鉱酸（硫酸、塩酸
など）、アルカリ（苛性ソーダ、苛性カリ、アンモニア
など）の水溶液にメタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、アセトンなどの水溶性有機溶媒
を加えた液が用いられる。添加する水溶性有機溶媒の量
が増えるにしたがって、アブシジン酸の溶出率は高まる
が７０％を超えると溶出液中のアブシジン酸の純度は著
しく低下する。有機溶媒の種類あるいはアブシジン酸の
吸着量によっても左右されるが、水溶性有機溶媒の使用
範囲は１０〜７０％（Ｖ／Ｖ）が好適である。鉱酸０．
ＩＮ〜２Ｎ、アルカリ０．１ Ｎ〜２Ｎなどの一般的溶
出−４＝ 剤を用いると、溶出されるアブシジン酸の量は１０〜３
０％と回収率が低く実用的でないが、水溶性有機溶媒を
添加することによって回収率を大幅に向上させることが
可能となる。
など）、アルカリ（苛性ソーダ、苛性カリ、アンモニア
など）の水溶液にメタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、アセトンなどの水溶性有機溶媒
を加えた液が用いられる。添加する水溶性有機溶媒の量
が増えるにしたがって、アブシジン酸の溶出率は高まる
が７０％を超えると溶出液中のアブシジン酸の純度は著
しく低下する。有機溶媒の種類あるいはアブシジン酸の
吸着量によっても左右されるが、水溶性有機溶媒の使用
範囲は１０〜７０％（Ｖ／Ｖ）が好適である。鉱酸０．
ＩＮ〜２Ｎ、アルカリ０．１ Ｎ〜２Ｎなどの一般的溶
出−４＝ 剤を用いると、溶出されるアブシジン酸の量は１０〜３
０％と回収率が低く実用的でないが、水溶性有機溶媒を
添加することによって回収率を大幅に向上させることが
可能となる。
アブシジン酸を含む溶出液からのアブシジン酸の回収は
以下のとおり行う。溶出液を減圧濃縮し、有機溶媒を除
去した後、培養物中に含まれるアミノ酸、タンパク質を
含むカチオン成分を除去するため強酸性陽イオン交換樹
脂を素通りさせ、素通りした液を減圧濃縮しアブシジン
酸を結晶化させる。あるいは溶出液から同様に有機溶媒
を除去した後、ｐ’ Ｈ２〜３に調整し、培養物中に含
まれる中性あるいは塩基性水溶性物質および金属イオン
などを除去するため、酢酸エチルなどの水に溶けにくい
有機溶媒で抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウムなど
を加えて脱水し、炉液を減圧濃縮しアブシジン酸を結晶
化させる。結晶を分離後、真空乾燥してアブシジン酸の
白色結晶を得る。必要があれば、減圧濃縮前に活性炭で
脱色処理する操作を加える。
以下のとおり行う。溶出液を減圧濃縮し、有機溶媒を除
去した後、培養物中に含まれるアミノ酸、タンパク質を
含むカチオン成分を除去するため強酸性陽イオン交換樹
脂を素通りさせ、素通りした液を減圧濃縮しアブシジン
酸を結晶化させる。あるいは溶出液から同様に有機溶媒
を除去した後、ｐ’ Ｈ２〜３に調整し、培養物中に含
まれる中性あるいは塩基性水溶性物質および金属イオン
などを除去するため、酢酸エチルなどの水に溶けにくい
有機溶媒で抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウムなど
を加えて脱水し、炉液を減圧濃縮しアブシジン酸を結晶
化させる。結晶を分離後、真空乾燥してアブシジン酸の
白色結晶を得る。必要があれば、減圧濃縮前に活性炭で
脱色処理する操作を加える。
〈実施例〉
以下本発明の実施例を示す。
実施例１
フスマ７ｇ１ミ力ン乾燥果皮３ｇ１炭酸カルシウムＩｇ
、水１０ｍ１を５００ ｍｌ容三角スラスコに分注し１
２０℃、２０分加圧減菌した培地にボトリチス・シネレ
アＦＥＲＭＰ’−６１５６の胞子または菌糸体の濃厚懸
濁液を培地１ｇあたり１×１０２個細胞以上接種し、２
５°Ｃで７日間静置培養した。培養終了後、２０倍量の
熱水で抽出し、そのが液を２，５分の１に濃縮した。
、水１０ｍ１を５００ ｍｌ容三角スラスコに分注し１
２０℃、２０分加圧減菌した培地にボトリチス・シネレ
アＦＥＲＭＰ’−６１５６の胞子または菌糸体の濃厚懸
濁液を培地１ｇあたり１×１０２個細胞以上接種し、２
５°Ｃで７日間静置培養した。培養終了後、２０倍量の
熱水で抽出し、そのが液を２，５分の１に濃縮した。
この濃縮液をカラムにつめた弱塩基性陰イオン交換樹脂
“ダイヤイオン” ＷＡ ３０ （ＯＨ型）５０ ｍｌ
に通塔し、吸着させた後水洗し、０．２ＮＨＣ１−メタ
ノール（１：１容量比）溶液３００ ｍｌでアブシジン
酸を溶出した。
“ダイヤイオン” ＷＡ ３０ （ＯＨ型）５０ ｍｌ
に通塔し、吸着させた後水洗し、０．２ＮＨＣ１−メタ
ノール（１：１容量比）溶液３００ ｍｌでアブシジン
酸を溶出した。
一方、比較例として同様の培養抽出液を強塩基性陰イオ
ン交換樹脂１″ダイヤイオンＩＩ ｐ Ａ３１６に通塔
し、水洗後０．２ＮＨＣＩ−メタノール（１：１容量比
）溶液５００ ｍｌでアブシジン酸を溶出した。さらに
比較例として、同様の培養抽出液を弱塩基性イオン交換
樹脂“ダイヤイオン”ＷＡ３０に通塔し、水洗後０．２
Ｎ 、ＨＣｎ−メタノール（１：４容量比）溶液３０
０ ｍｌでアブシジン酸を溶出した。
ン交換樹脂１″ダイヤイオンＩＩ ｐ Ａ３１６に通塔
し、水洗後０．２ＮＨＣＩ−メタノール（１：１容量比
）溶液５００ ｍｌでアブシジン酸を溶出した。さらに
比較例として、同様の培養抽出液を弱塩基性イオン交換
樹脂“ダイヤイオン”ＷＡ３０に通塔し、水洗後０．２
Ｎ 、ＨＣｎ−メタノール（１：４容量比）溶液３０
０ ｍｌでアブシジン酸を溶出した。
これらの方法の精製度を各々表１に示す。
また”ダイヤイオン”ＷＡ３０の溶出液を濃縮し、酢酸
エチル５０ｍ１を加えて、酢酸エチル層にアブシジン酸
を抽出した。酢酸エチル分層後、無水硫酸ナトリウム２
ｇを加えて脱水した後硫酸す） ＩＪウムを炉別し炉液
を減圧濃縮し、ｎ−へキサンを加え、アブシジン酸を晶
出させた。結晶を分離後、５０℃で真空乾燥し、アブシ
ジン酸の白色結晶１０２ｍｇを得た。
エチル５０ｍ１を加えて、酢酸エチル層にアブシジン酸
を抽出した。酢酸エチル分層後、無水硫酸ナトリウム２
ｇを加えて脱水した後硫酸す） ＩＪウムを炉別し炉液
を減圧濃縮し、ｎ−へキサンを加え、アブシジン酸を晶
出させた。結晶を分離後、５０℃で真空乾燥し、アブシ
ジン酸の白色結晶１０２ｍｇを得た。
実施例２
実施例１と同様の方法で培養して得た培養抽出液の濃縮
液５０ｍ１をカラムにつめたゝゝアンバーライト”ＩＲ
−４５の通塔した後、水洗した。
液５０ｍ１をカラムにつめたゝゝアンバーライト”ＩＲ
−４５の通塔した後、水洗した。
次に２ＮＨＣ１−イソプロパノール（３・１容量比）溶
液２５０ ｍｌでアブシジン酸を溶出した。
液２５０ ｍｌでアブシジン酸を溶出した。
溶出液を実施例１−と同様に、濃縮、酢酸エチル抽出、
結晶化を行い、アブシジン酸の白色結晶１０５ ｍｇを
得た。
結晶化を行い、アブシジン酸の白色結晶１０５ ｍｇを
得た。
〈発明の効果〉
本発明の方法によれば、１操作で一挙にアブシジン酸の
純度を向上させることかでき、高純度の精製品を得るこ
とができる。また、その後の精製の負荷を下げ、工業的
に、安価のアブシジン酸を精製することが可能となる。
純度を向上させることかでき、高純度の精製品を得るこ
とができる。また、その後の精製の負荷を下げ、工業的
に、安価のアブシジン酸を精製することが可能となる。
さらに、本発明によればアブシジン酸を高回収率でかつ
高純度に精製することが可能となる。
高純度に精製することが可能となる。
Claims (2)
- （１）（＋）シス−トランス型アブシジン酸を含む溶液
を弱塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることにより前
記アブシジン酸を前記樹脂に吸着させた後、前記アブシ
ジン酸を７０％以下の水溶性有機溶媒を含む溶出剤で溶
出させることを特徴とする（＋）シス−トランス型アブ
シジン酸の精製法。 - （２）有機溶媒がメタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、アセトンから選ばれる請求項１
記載のアブシジン酸の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33489690A JPH04202176A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | アブシジン酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33489690A JPH04202176A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | アブシジン酸の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202176A true JPH04202176A (ja) | 1992-07-22 |
Family
ID=18282446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33489690A Pending JPH04202176A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | アブシジン酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04202176A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1306035C (zh) * | 2004-09-14 | 2007-03-21 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种天然脱落酸的提取方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5982340A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-05-12 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | アブサイジン酸の精製法 |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP33489690A patent/JPH04202176A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5982340A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-05-12 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | アブサイジン酸の精製法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1306035C (zh) * | 2004-09-14 | 2007-03-21 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种天然脱落酸的提取方法 |
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