JPH01163230A - Flame-retardant polyolefin composition - Google Patents
Flame-retardant polyolefin compositionInfo
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Landscapes
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- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、難燃性ポリオレフィン組成物に関する。さら
に詳しくは、実用時のポリオレフィンの酸化劣化防止性
に優れた難燃性ポリオレフィン組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to flame-retardant polyolefin compositions. More specifically, the present invention relates to a flame-retardant polyolefin composition that is excellent in preventing oxidative deterioration of polyolefin in practical use.
[従来の技術]
一般にポリオレフィンを難燃化する目的で各種のハロゲ
ン系難燃剤を該ポリオレフィンに配合することが行われ
、広く実用に供されている。しかしながら、ハロゲン系
難燃剤を配合してなる難燃性ポリオレフィン組成物は、
成形加工される際の溶融混練時の熱により該ハロゲン系
難燃剤が分解し生成するハロゲンラジカルによってポリ
オレフィンが酸化劣化を受けることから、実用時の耐熱
酸化劣化性(以下、長期熱安定性という。)が著しく低
下するといった問題が起こる。とりわけプロピレン系重
合体は該重合体中に酸化を受けやすい第3級炭素を有し
ているため、上述の長期熱安定性の問題が顕著となる。[Prior Art] Generally, various halogen-based flame retardants are blended into polyolefins for the purpose of making them flame retardant, and this is widely used in practice. However, flame-retardant polyolefin compositions containing halogen-based flame retardants,
The halogen-based flame retardant is decomposed by the heat during melt-kneading during molding, and polyolefins undergo oxidative deterioration due to the halogen radicals generated. ) is significantly reduced. In particular, propylene-based polymers have tertiary carbon that is susceptible to oxidation, so the above-mentioned problem of long-term thermal stability becomes significant.
また、難燃性ポリオレフィン組成物は該組成物を成形し
得られた成形品を各種の自動車用部品および電気、電子
用部品に用いる場合、該成形品を鋼、黄銅、鉄およびニ
ッケルなどの重金属と接触する用途に用いることがある
。しかしながら、ポリオレフィンは上述の各種重金属に
含まれる重金属イオンによって触媒的に酸化劣化を受け
ることから、難燃性ポリオレフィン組成物の重金属接触
時の耐熱酸化劣化性(以下、百1重金属性という。)が
著しく低下するといった問題が起こる。In addition, when the flame-retardant polyolefin composition is molded and the molded products obtained by molding the composition are used for various automotive parts and electrical and electronic parts, the molded products can be made from heavy metals such as steel, brass, iron, and nickel. It may be used in applications where it comes into contact with. However, since polyolefins undergo catalytic oxidative deterioration by heavy metal ions contained in the various heavy metals mentioned above, the thermal oxidative deterioration resistance of flame-retardant polyolefin compositions upon contact with heavy metals (hereinafter referred to as 101 heavy metal properties) is Problems such as a significant decrease occur.
このため、従来よりハロゲン系難燃剤を配合してなる難
燃性ポリオレフィン組成物の長期熱安定性を向上する目
的で、該難燃性ポリオレフィン組成物に金属石鹸(特開
昭49−31749号公報)、エポキシ化合物(特開昭
52−92258号公報および特開昭52−11965
5号公報)、ステアリン酸金属塩すなわち金属石鹸およ
びエポキシ化合物(特開昭48−60135号公報)、
フェノール系酸化防止剤(特開昭54−135838号
公報、特開昭55−120644号公報および特開昭5
7−145136号公報〉、フェノール系酸化防止剤お
よびビス−ジチオプロピオン酸の飽和エステル(特開昭
53−86744号公報)をそれぞれ配合してなる難燃
性ポリオレフィン組成物が提案されている。また、難燃
性ポリオレフィン組成物の難燃性を向上する目的で、該
難燃性ポリオレフィン組成物にメラミンを配合してなる
難燃性ポリオレフィン組成物(特開昭51−10615
3号公報および特開昭54−73843号公報)が提案
されている。他方、ポリオレフィンのI!i1重金属性
を向上させる目的で、該ポリオレフィンに特定のスピロ
環構造を有するフェノール系化合物および金属不活性化
剤を配合してなるポリオレフィン組成物(特開昭62−
112643号公報)が提案されている。For this reason, for the purpose of improving the long-term thermal stability of flame-retardant polyolefin compositions containing halogen-based flame retardants, metal soap (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 49-31749) ), epoxy compounds (JP-A-52-92258 and JP-A-52-11965)
5), stearic acid metal salts, i.e. metal soaps and epoxy compounds (JP-A-48-60135),
Phenolic antioxidants (JP-A-54-135838, JP-A-55-120644 and JP-A-5
No. 7-145136], a flame-retardant polyolefin composition containing a phenolic antioxidant and a saturated ester of bis-dithiopropionic acid (Japanese Unexamined Patent Publication No. 53-86744) has been proposed. In addition, for the purpose of improving the flame retardancy of a flame-retardant polyolefin composition, a flame-retardant polyolefin composition (JP-A-51-10615
3 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 54-73843). On the other hand, polyolefin I! i1 A polyolefin composition prepared by blending the polyolefin with a phenolic compound having a specific spiro ring structure and a metal deactivator for the purpose of improving heavy metal properties (Japanese Patent Application Laid-Open No. 1983-1999).
112643) has been proposed.
[発明が解決しようとする問題点]
しかしながら、近年電気、電子用部品または自動車部品
などの用途において難燃性の要求がますます厳しくなっ
てきており、難燃性ポリオレフィン組成物から得られる
成形品の用途の多様化、大型化に伴って、該成形品の実
用時の使用条件(長期熱安定性、耐重金属性および電気
絶縁性など)に対する要求も厳しくなってきている。す
なわち、従来以上に耐熱酸化劣化性に優れた難燃性ポリ
オレフィン組成物の開発が必要である。これらの問題点
を解決するためハロゲン系難燃剤を配合してなる難燃性
ポリオレフィン組成物に、金属石鹸およびエポキシ化合
物から選ばれた1種または2種を配合してなる前記特開
昭49−31749号公報、特開昭52−92258号
公報、特開昭52−119655号公報および特開昭4
8−60135号公報に提案された難燃性ポリオレフィ
ン組成物は長期熱安定性および酎正金属性についていま
だ充分満足できるものでなく、特開昭54−13583
8号公報、特開昭55−120644号公報、特開昭5
7−145136号公報および特開昭53−86744
号公報に提案されたフェノール系酸化防止剤を単独に配
合または該フェノール系酸化防止剤にビス−ジチオプロ
ピオン酸の飽和エステルを併用した難燃性ポリオレフィ
ン組成物は、長期熱安定性についてかなり改善されるも
のの高度の長期熱安定性を要求される月途に用いる場合
いまだ充分満足できるものではなく、耐重金属性につい
てもいまだ充分満足できるものではない。また特開昭5
1−106153号公報および特開昭54−73843
号公報に提案されたメラミンを配合してなる難燃性ポリ
オレフィン組成物は長期熱安定性および耐重金属性につ
いていまだ充分満足できるものではない。また特開昭6
2−112643号公報に提案された特定のスピロ環構
造を有するフェノール系化合物および金属不活性化剤を
配合してなるポリオレフィン組成物の長期熱安定性およ
び耐重金属性はかなり優れているものの、該ポリオレフ
ィン組成物にハロゲン系難燃剤を配合してなる難燃性ポ
リオレフィン組成物の長期熱安定性および耐重金属性は
いまだ充分満足できるものではない。これはハロゲン系
難燃剤から生成するハロゲンラジカルの捕捉作用が不充
分であるためと考えられる。また本発明者が特開昭62
−167338号公報に提索した特定のフェノール系酸
化防止剤、特定のリン系酸化防止剤およびエポキシ化合
物を配合してなる難燃性ポリオレフィン組成物の長期熱
安定性はかなり優れているものの、耐重金属性はいまだ
充分満足できるものではない。[Problems to be solved by the invention] However, in recent years, flame retardant requirements have become increasingly strict in applications such as electrical and electronic parts or automobile parts, and molded products obtained from flame-retardant polyolefin compositions As the applications of molded products become more diverse and larger, the requirements for the practical use conditions (long-term thermal stability, resistance to heavy metals, electrical insulation, etc.) of the molded products are also becoming stricter. That is, it is necessary to develop a flame-retardant polyolefin composition that has better resistance to thermal oxidative deterioration than ever before. In order to solve these problems, a flame retardant polyolefin composition containing a halogenated flame retardant is blended with one or two selected from metal soaps and epoxy compounds. 31749, JP-A-52-92258, JP-A-52-119655 and JP-A-4
The flame-retardant polyolefin composition proposed in Japanese Patent Publication No. 8-60135 is still not fully satisfactory in terms of long-term thermal stability and hot metal properties.
No. 8, JP-A-55-120644, JP-A-Sho 5
Publication No. 7-145136 and JP-A-53-86744
The flame-retardant polyolefin composition proposed in the publication, in which a phenolic antioxidant is blended alone or a saturated ester of bis-dithiopropionic acid is combined with the phenolic antioxidant, has considerably improved long-term thermal stability. However, it is still not fully satisfactory when used for monthly applications that require a high degree of long-term thermal stability, and its resistance to heavy metals is still not fully satisfactory. Also, JP-A-5
Publication No. 1-106153 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 1973-73843
The flame-retardant polyolefin composition containing melamine proposed in the publication is still not fully satisfactory in terms of long-term thermal stability and heavy metal resistance. Also, JP-A-6
Although the long-term thermal stability and heavy metal resistance of the polyolefin composition prepared by blending a phenolic compound having a specific spiro ring structure and a metal deactivator proposed in Japanese Patent No. 2-112643 are quite excellent, The long-term thermal stability and heavy metal resistance of a flame-retardant polyolefin composition prepared by blending a halogenated flame retardant with a polyolefin composition are still not fully satisfactory. This is thought to be due to insufficient scavenging action for halogen radicals generated from halogen-based flame retardants. In addition, the inventor of the present invention
Although the long-term thermal stability of the flame-retardant polyolefin composition prepared by blending a specific phenolic antioxidant, a specific phosphorous antioxidant, and an epoxy compound proposed in Japanese Patent No. 167338 is quite excellent, Heavy metal properties are still not fully satisfactory.
本発明者は、上述のハロゲン系難燃剤を配合してなる難
燃性ポリオレフィン組成物に間する上述の問題点すなわ
ち長期熱安定性および耐重金属性の問題点を解決するた
めに鋭意研究した。The present inventors have conducted extensive research to solve the above-mentioned problems with flame-retardant polyolefin compositions containing the above-mentioned halogenated flame retardants, that is, long-term thermal stability and heavy metal resistance.
その結果、ポリオレフィンおよびハロゲン系難燃剤から
なる難燃性組成物に下記一般式[I]で示されるフェノ
ール系化合物(以下、化合物Aという。)、下記一般式
[■コで示されるフェノール系化合物(以下、化合物B
という。)および下記一般式[mlで示されるフェノー
ル系化合物(以下、化合物Cという。)から選ばれた1
種または2種以上のフェノール系化合物、重金属不活性
化剤およびエポキシ化合物をそれぞれ特定量配合してな
る組成物が上述の難燃性ポリオレフィン組成物の問題点
を解決することができることを見い出し、この知見に基
づき本発明を完成した。As a result, a phenol compound represented by the following general formula [I] (hereinafter referred to as compound A), a phenol compound represented by the following general formula [■ (Hereinafter, compound B
That's what it means. ) and a phenolic compound (hereinafter referred to as compound C) represented by the following general formula [ml]
It has been discovered that a composition comprising specific amounts of one or more phenolic compounds, a heavy metal deactivator, and an epoxy compound can solve the above-mentioned problems of flame-retardant polyolefin compositions. The present invention was completed based on this knowledge.
(ただし、式中R5は炭素数1〜8のアルキル基を、R
3は炭素数1〜9のアルキル基、シクロアルキル基、シ
クロへキシルアルキル基、アリール基もしくはアリール
アルキル基を、R4は水素または炭素数1〜9のアルキ
ル基、シクロアルキル基、シクロへキシルアルキル基、
アリール基もしくはアリールアルキル基を、R5は炭素
数1〜12のアルキル基を、R6は水素もしくは炭素数
1〜12のアルキル基を、mおよびnは1〜6の整数を
、kは0〜8の整数を、Xは1〜12の整数を、yは0
〜8の整数をそれぞれ示す。)
以上の記述から明らかなように、本発明の目的は成形品
としたときの該成形品の長期熱安定性および耐重金属性
に優れた難燃性ポリオレフィン組成物を提供することで
ある。(However, in the formula, R5 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R
3 is an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, a cycloalkyl group, a cyclohexylalkyl group, an aryl group, or an arylalkyl group, and R4 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, a cycloalkyl group, or a cyclohexylalkyl group. base,
An aryl group or an arylalkyl group, R5 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, R6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, m and n are integers of 1 to 6, and k is 0 to 8. , X is an integer from 1 to 12, y is 0
Each represents an integer between 8 and 8. ) As is clear from the above description, an object of the present invention is to provide a flame-retardant polyolefin composition which, when formed into a molded article, has excellent long-term thermal stability and heavy metal resistance.
[問題点を解決するための手段] 本発明は下記の構成を有する。[Means for solving problems] The present invention has the following configuration.
ポリオレフィンおよびハロゲン系難燃剤からなる難燃性
組成物に、該ポリオレフィン100重量部に対して、下
記一般式[11で示されるフェノール式[II]で示さ
れるフェノール系化合物(以下、化合物Bという。)お
よび下記一般式[I[I]で示されるフェノール系化合
物(以下、化合物Cという。)から選ばれた1種または
2種以上のフェノール系化合物、重金属不活性化剤およ
びエポキシ化合物をそれぞれ0.01〜1重量部配合し
てなる難燃性ポリオレフィン組成物。A phenol compound represented by the phenol formula [II] represented by the following general formula [11] (hereinafter referred to as compound B) is added to a flame retardant composition consisting of a polyolefin and a halogen flame retardant, based on 100 parts by weight of the polyolefin. ) and one or more phenolic compounds selected from the following general formula [I[I] (hereinafter referred to as compound C), a heavy metal deactivator, and an epoxy compound. A flame-retardant polyolefin composition containing .01 to 1 part by weight.
(ただし、式中R4は炭素数1〜8のアルキル基を、R
2は水素もしくは炭素数1〜8のアルキル基を、R3は
炭素数1〜9のアルキル基、シクロアルキル基、シクロ
へキシルアルキル基、アリール基もしくはアリールアル
キル基を、R4は水素または炭素数1〜9のアルキル基
、シクロアルキル基、シクロへキシルアルキル基、アリ
ール基もしくはアリールアルキル基を、R6は炭素数1
〜12のアルキル基を、R6は水素もしくは炭素数1〜
12のアルキル基を、mおよびnは1〜6の整数を、k
はO〜8の整数を、Xは1〜12の整数を、yはO〜8
の整数をそれぞれ示す。)
本発明で用いるポリオレフィンは、エチレン、プロピレ
ン、ブテン−1、ペンテン−1,4−メチル−ペンテン
−1、ヘキセン−11オクテン−1などのα−オレフィ
ンの結晶性単独重合体、これら2種以上のα−オレフィ
ンの結晶性、低結晶性もしくは非品性ランダム共重合体
または結晶性ブロック共重合体、非晶性エチレン−プロ
ピレン−非共役ジエン 3元共重合体、上述のα−オレ
フィンと酢酸ビニルもしくはアクリル酸エステルとの共
重合体、該共重合体のケン化物、これらα−オレフィン
と不飽和シラン化合物との共重合体、これらα−オレフ
ィンと不飽和カルボン酸もしくはその無水物との共重合
体、該共重合体と金属イオン化合物との反応生成物、ポ
リオレフィンを不飽和カルボン酸もしくはその誘導体で
変性した変性ポリオレフィン、ポリオレフィンを不飽和
シラン化合物で変性したシラン変性ポリオレフィンなど
を例示することができ、これらポリオレフィンの単独使
用はもち論のこと、2種以上のポリオレフィンを混合し
て用いることもできる。また上述のポリオレフィンと各
種合成ゴム(たとえばポリブタジェン、ポリイソプレン
、ポリクロロプレン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、フッ素ゴム、スチレン−ブタジェン系ゴム
、アクリロニトリル−ブタジェン系ゴム、スチレン−ブ
タジェン−スチレンブロック共重合体、スチレン−イソ
プレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−エチレ
ン−ブチレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−
プロピレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体など
)または熱可塑性合成樹脂(たとえばポリスチレン、ス
チレン−アクリロニトリル共重合体、アクリロニトリル
−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリアミド、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、フッ素樹脂など)
などを混合して用いることもできる。結晶性プロピレン
単独重合体、プロピレン成分を70重量%以上含有する
プロピレン共重合体であって、結晶性エチレン−プロピ
レンランダム共重合体、結晶性エチレン−プロピレンブ
ロック共重合体、結晶性プロピレン−ブテン−1ランダ
ム共重合体、結晶性エチレン−プロピレン−ブテン−1
3元共重合体、結晶性プロピレン−ヘキセン−ブテン−
13元共重合体およびこれらの2種以上の混合物が特に
好ましく用いられる。(However, in the formula, R4 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R3 is an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, a cycloalkyl group, a cyclohexylalkyl group, an aryl group, or an arylalkyl group, and R4 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms. -9 alkyl group, cycloalkyl group, cyclohexylalkyl group, aryl group or arylalkyl group, R6 has 1 carbon number
~12 alkyl group, R6 is hydrogen or carbon number 1~
12 alkyl groups, m and n are integers of 1 to 6, k
is an integer from 0 to 8, X is an integer from 1 to 12, and y is an integer from 0 to 8.
Indicate each integer. ) The polyolefin used in the present invention is a crystalline homopolymer of α-olefin such as ethylene, propylene, butene-1, pentene-1,4-methyl-pentene-1, hexene-11 octene-1, or two or more of these. Crystalline, low-crystalline or non-crystalline random copolymers or crystalline block copolymers of α-olefins, amorphous ethylene-propylene-nonconjugated diene ternary copolymers, the above-mentioned α-olefins and acetic acid Copolymers with vinyl or acrylic acid esters, saponified products of these copolymers, copolymers of these α-olefins with unsaturated silane compounds, copolymers of these α-olefins with unsaturated carboxylic acids or their anhydrides. Examples include polymers, reaction products of copolymers and metal ion compounds, modified polyolefins obtained by modifying polyolefins with unsaturated carboxylic acids or derivatives thereof, and silane-modified polyolefins obtained by modifying polyolefins with unsaturated silane compounds. It is possible to use these polyolefins alone, but it is also possible to use a mixture of two or more polyolefins. In addition, the above-mentioned polyolefins and various synthetic rubbers (for example, polybutadiene, polyisoprene, polychloroprene, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, fluororubber, styrene-butadiene rubber, acrylonitrile-butadiene rubber, styrene-butadiene-styrene block copolymer) , styrene-isoprene-styrene block copolymer, styrene-ethylene-butylene-styrene block copolymer, styrene-
propylene-butylene-styrene block copolymer, etc.) or thermoplastic synthetic resins (e.g., polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer, polyamide, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate,
(polycarbonate, polyvinyl chloride, fluororesin, etc.)
It is also possible to use a mixture of the following. Crystalline propylene homopolymer, propylene copolymer containing 70% by weight or more of propylene component, including crystalline ethylene-propylene random copolymer, crystalline ethylene-propylene block copolymer, crystalline propylene-butene- 1 random copolymer, crystalline ethylene-propylene-butene-1
Tertiary copolymer, crystalline propylene-hexene-butene-
13-component copolymers and mixtures of two or more thereof are particularly preferably used.
本発明で用いられる化合物Aとしてはテトラキス[メチ
レン−3−(3’−メチル−4′−ヒドロキシ−5′−
t−ブチルフェニル〉アセテートコメタン、テトラキス
[メチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4′
−ヒドロキシフェニル)アセテートコメタン、テトラキ
ス[メチレン−3−(3’−t−ブチル−4′−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネートコメタン、テトラキス[
メチレン−3−(3’−t−アミル−4′−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネートコメタン、テトラキス[メチ
レン−3−(3’−t−オクチル−4′−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネートコメタン、テトラキス[メチレ
ン−3−(3’−メチル−42−ヒドロキシ−5′−1
−ブチルフェニル)プロピオネートコメタン、テトラキ
ス[メチレン−3−(3’−メチル−4′−ヒドロキシ
−5′−t−アミルフェニル)プロピオネートコメタン
、テトラキス[メチレン−3−(’3’−メチルー4′
−ヒドロキシ−51−t−オクチルフェニル)プロピオ
ネートコメタン、テトラキス[メチレン−3−(3’−
エチル−4゛−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニル
)プロピオネートコメタン、テトラキス[メチレン−3
−(3’−i−プロピル−4′−ヒドロキシ−5′−t
−ブチルフェニル)プロピオネートコメタン、テトラキ
ス[メチレン−3−(3’−1−ブチル−4′−ヒドロ
キシ−5′−t−ブチルフェニル)プロピオネートコメ
タン、テトラキス[メチレン−3−(3’−s−ブチル
−4′−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニル)プロ
ピオネートコメタン、テトラキス[メチレン−3・(3
’、5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル
)プロピオネートコメタン、テトラキス[メチレン−3
−(3’−t−ブチル−4′−ヒドロキシ−5′−t−
アミルフェニル)プロピオネ・−トコメタン、テトラキ
ス[メチレン−3−(3’−t−ブチル−4′・ヒドロ
キシ−5’−t−オクチルフェニル)プロピオネートコ
メタン、テトラキス[メチレン−3−(3’、5’−ジ
−t−アミル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ートコメタン、テトラキス[メチレン−3−(3’、5
’−ジ−t−オクチル−4′−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネートコメタン、テトラキス[メチレン−3−(
2’−メチル−4′−ヒドロキシ−52・t−ブチルフ
ェニル)プロピオネートコメタン、テトラキス[メチレ
ン−3−(2’、5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネートコメタン、テトラキス[
メチレン−3−(2′−メチル−4′−ヒドロキシ−5
′−t−オクチルフェニル)プロピオネートコメタン、
テトラキス[メチレン−3−(2’−t−ブチル−4′
−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)プロピオネート
コメタン、テトラキス[メチレン−3−(3’−メチル
−41−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニル)ブチ
レートコメタン、テトラキス[メチレン−3−(3’、
5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブ
チレートコメタン、テトラキス[メチレン−3−(3’
−メチル−4′−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニ
ル)ヘキソエートコメタン、テトラキス[メチレン−3
−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフ
ェニル)ヘキソエートコメタン、テトラキス[エチレン
−3−(3’−メチル−4′−ヒドロキシ−5’−t−
ブチルフェニル)アセテートコメタン、テトラキス[エ
チレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒ
ドロキシフェニル)アセテートコメタン、テトラキス[
エチレン−3−(3’−メチル−4′−ヒドロキシ−5
’−t−ブチルフェニル)プロピオネートコメタン、テ
トラキス[エチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチ
ル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタ
ン、テトラキス[エチレン−3−(3’−メチル−4′
−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニル)ブチレート
コメタン、テトラキス[エチレン−3−(3’、5’−
ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレー
トコメタン、テトラキス[エチレン−3−(3’−メチ
ル−4′−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニル)ヘ
キソエートコメタン、テトラキス[エチレン−3−(3
’、5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル
)ヘキソエートコメタン、テトラキス[ヘキサメチレン
−3−(3’−メチル−4′−ヒドロキシ−5′−t−
ブチルフェニル)アセテートコメタン、テトラキス[ヘ
キサメチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4
′−ヒドロキシフェニル)アセテートコメタン、テトラ
キス[ヘキサメチレン−3−(3′−メチル−4′−ヒ
ドロキシ−5′−t−ブチルフェニル)プロピオネート
コメタン、テトラキス[ヘキサメチレン−3−(3’、
5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネートコメタン、テトラキス[ヘキサメチレン−
3−(3’−メチル−4′−ヒドロキシ−5′−t−ブ
チルフェニル)ブチレートコメタン、テトラキス[ヘキ
サメチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4′
−ヒドロキシフェニル)ブチレートコメタン、テトラキ
ス[ヘキサメチレン−3−(3’−メチル−4′−ヒド
ロキシ−5′−t−ブチルフェニル)ヘキソエートコメ
タンおよびテトラキス[ヘキサメチレン−3−(3’、
5’−ジーt−ブチルーゼーヒドロキシフェニル)ヘキ
ソエートコメタンなどを例示でき、特にテトラキス[メ
チレン−3−(3’−メチル−4′−ヒドロキシ−5′
−t−ブチルフェニル)プロピオネートコメタンおよび
テトラキス[メチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブ
チル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメ
タンが好ましい。これらフェノール系化合物の単独使用
はもち論のこと、2種以上のフェノール系化合物を併用
することもできる。Compound A used in the present invention includes tetrakis[methylene-3-(3'-methyl-4'-hydroxy-5'-
t-butylphenyl>acetate comethane, tetrakis[methylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4'
-hydroxyphenyl)acetate comethane, tetrakis[methylene-3-(3'-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, tetrakis[
Methylene-3-(3'-t-amyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, tetrakis [Methylene-3-(3'-t-octyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, tetrakis [ Methylene-3-(3'-methyl-42-hydroxy-5'-1
-butylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-(3'-methyl-4'-hydroxy-5'-t-amylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-('3'- Methyl-4'
-Hydroxy-51-t-octylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-(3'-
Ethyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3
-(3'-i-propyl-4'-hydroxy-5'-t
-butylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-(3'-1-butyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-(3'-s-Butyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3.(3
',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3
-(3'-t-butyl-4'-hydroxy-5'-t-
amyl phenyl)propione-tocomethane, tetrakis[methylene-3-(3'-t-butyl-4'.hydroxy-5'-t-octylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-(3', 5'-di-t-amyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-(3',5
'-di-t-octyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-(
2'-Methyl-4'-hydroxy-52/t-butylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-(2',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane Methane, tetrakis [
Methylene-3-(2'-methyl-4'-hydroxy-5
'-t-octylphenyl)propionate comethane,
Tetrakis[methylene-3-(2'-t-butyl-4'
-hydroxy-5'-methylphenyl)propionate comethane, tetrakis[methylene-3-(3'-methyl-41-hydroxy-5'-t-butylphenyl)butyrate comethane, tetrakis[methylene-3-( 3',
5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)butyrate comethane, tetrakis[methylene-3-(3'
-Methyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)hexoate comethane, tetrakis[methylene-3
-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)hexoate comethane, tetrakis[ethylene-3-(3'-methyl-4'-hydroxy-5'-t-
butylphenyl)acetate comethane, tetrakis[ethylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)acetatecomethane, tetrakis[
Ethylene-3-(3'-methyl-4'-hydroxy-5
'-t-butylphenyl)propionate comethane, tetrakis[ethylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, tetrakis[ethylene-3-(3 '-methyl-4'
-Hydroxy-5'-t-butylphenyl)butyratecomethane, tetrakis[ethylene-3-(3',5'-
di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)butyrate comethane, tetrakis[ethylene-3-(3'-methyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)hexoate comethane, tetrakis[ Ethylene-3-(3
', 5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)hexoate comethane, tetrakis[hexamethylene-3-(3'-methyl-4'-hydroxy-5'-t-
butylphenyl) acetate comethane, tetrakis[hexamethylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4
'-hydroxyphenyl)acetate comethane, tetrakis[hexamethylene-3-(3'-methyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)propionate comethane, tetrakis[hexamethylene-3-(3' ,
5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, tetrakis[hexamethylene-
3-(3'-Methyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)butyratecomethane, tetrakis[hexamethylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4')
-hydroxyphenyl)butyrate comethane, tetrakis[hexamethylene-3-(3'-methyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)hexoate comethane and tetrakis[hexamethylene-3-(3 ',
Examples include 5'-di-t-butyl-hydroxyphenyl)hexoate comethane, particularly tetrakis[methylene-3-(3'-methyl-4'-hydroxy-5')
-t-butylphenyl)propionate comethane and tetrakis[methylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane are preferred. These phenolic compounds can be used alone, but two or more phenolic compounds can also be used in combination.
本発明で用いられる化合物Bとしては3,9−ビス[l
、1−ジメチル−2−((3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)カルボニルオキシ)エチル
コー2.4,8.10−テトラオキサスピロ[5,5コ
ウンデカン、3.9−ビス[1,1−ジメチル−2・(
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
カルボニルオキシ)エチル]−2.4,8.10−テト
ラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス[
l、1−ジメチル−2−((3,5−ジフェニル−4−
ヒドロキシフェニル)カルボニルオキシ)二チルコー2
.4,8.10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデ
カン、3,9−ビス[1,l−ジメチル−2−{β−(
3゜5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシフェニル)
カルボニルオキシ)エチル]−2.4,8.10−テト
ラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス[
1,1−ジメチル−2−{β−(3−t−ブチル−4−
ヒドロキシ−5−メチルフェニル)アセチルオキシ)エ
チル] −2,4,8,lo−テトラオキサスピロ[5
,5]ウンデカン、3,9−ビス[1,1−ジメチル−
2−{β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)アセチルオキシ)エチル]−2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ[5,5コウンデカン、3.9
−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3,5−ジフ
ェニル−4−ヒドロキシフェニル)アセチルオキシ)エ
チル]−2.4,8.10−テトラオキサスピロ[5,
51ウンデカン、3,9−ビスEl、l−ジメチル・2
−{β−り3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシ
フェニル)アセチルオキシ)エチル] −2,4,8,
10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,
9−ビス[l、1−ジメチル−2−{β−(3−1−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)
エチル]−2.4,8.10−テトラオキサスピロ[5
,5コウンデカン、3,9−ビス[1,l−ジメチル−
2・{β−(3−t−アミル−4−ヒドロキシフェニル
)プロピオニルオキシ)エチル] −2,4,8,10
−テトラオキサスピロ[5,5コウンデカン、3,9−
ビス[1,l−ジメチル−2−{β−(3−t−オクチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エ
チル] −2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5
,5]ウンデカン、3,9−ビス[1,1−ジメチル−
2−{β−(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ア
ミルフェニル)プロピオニルオキシ)エチルコー2.4
,8.10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン
、3,9−ビス[l、1−ジメチル−2−{β−(3−
メチル−4−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)
プロピオニルオキシ)エチル] −2,4,8,10−
テトラオキサスピロ[5,51ウンデカン、3,9−ビ
ス[1,1−ジメチル−2−{β−(3−エチル・トビ
ドロキシ−5−t−ブチルフェニル)プロピオニルオキ
シ)エチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ
[5,5]ウンデカン、3.9−ビス[1,1−ジメチ
ル−2−{β−(3−1−プロピル−4−ヒドロキシ−
5−t−ブチルフェニル)プロピオニルオキシ)エチル
]−2.4,8.10−テトラオキサスピロ[5,5コ
ウンデカン、3,9−ビス[l、1−ジメチル−2−{
β−(3−1−ブチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチ
ルフェニル)プロピオニルオキシ)エチル] −2,4
,8゜10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン
、3,9−ビス[!、l−ジメチルー2−{β−(3−
3−ブチル−4−ヒドロキシ−5−4−ブチルフェニル
)プロピオニルオキシ)二チル]−2.4,8.10−
テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビ
ス[1,1−ジメチル−2−{β−(3−1−ブチル−
4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオ
キシ)二チル]−2.4,8.10−テトラオキサスピ
ロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス[1,l−ジメ
チル−2−{β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル] −2
,4,8゜10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデ
カン、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(
3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−t−アミルフェ
ニル)プロピオニルオキシ)エチル]−2.4,8.1
0−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,9
−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)プロ
ピオニルオキシ)エチル]−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス[1
,1−ジメチル−2−{β−(3,5−ジ−t−アミル
−4−ヒドロキジフェニル)プロピオニルオキシ)エチ
ル] −2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,
5]ウンデカン、3.9−ビス[l、■−ジメチルー2
−{β−(3,5−ジ−t−オクチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシ)エチルツー2.4,8
.10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3
.゛9−ビス[1,l−ジメチル−2−{β・(2−メ
チル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)プロ
ピオニルオキシ)エチル] −2,L8,10−テトラ
オキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス[1
,1−ジメチル−2−{β−(2,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチ
ル] −2,4,8゜10−テトラオキサスピロ[5,
5]ウンデカン、3.9−ビス[1,1−ジメチル−2
−{β−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−オク
チルフェニル)プロピオニルオキシ)エチル] −2,
4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカ
ン、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(2
−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
プロピオニルオキシ)エチル]−2.4,8.10−テ
トラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス
[1,1−ジメチル−2−{β−(3,5−ジシクロへ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ
)エチル] −2,4,8,10−テトラオキサスビd
[5,5]ウンデカン、3.9−ビス[1,1−ジメ
チル−2−{β−(3,5−ジ(1−メチルシクロヘキ
シル)−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ
)エチル]−2.4,8.10−テトラオキサスピロ[
5,5コウンデカン、3,9−ビス[1,l−ジメチル
−2−{β−(3,5・ジフェニル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシ)エチルツー2.4,8.
10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,
9−ビス[1,l−ジメチル−2−{β−(3,5−ジ
ベンジル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキ
シ)エチルコー2.4,8.10−テトラオキサスピロ
[5,5コウンデカン、3.9−ビス[1,1−ジメチ
ル−2−{β−(3,5−ジ(α−メチルベンジル)−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル
] −2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5
コウンデカン、3,9−ビス[1,l−ジメチル−2−
{β−(3,5−ジ(α、α−ジメチルベンジル)−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]
−2.4,8.10−テトラオキサスピロ[5,5コウ
ンデカン、3,9−ビス[1,l−ジメチル−2−{β
−(3−1−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ブチレニルオキシ)エチル] −2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3.9
−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレニルオキ
シ)エチル]−2.4,8.10−テトラオキサスピロ
[5,5コウンデカン、3,9−ビス[1,1−ジメチ
ル−2−{β−(3,5−ジフェニル−4−ヒドロキシ
フェニル)ブチレニルオキシ)エチル] −2,4,8
,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3
,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3,5−
ジシクロへキシル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレニ
ルオキシ)エチル]−2.4,8.10−テトラオキサ
スピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス[1,1−
ジメチル−2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキ
シ−5−メチルフェニル)ヘキソニルオキシ)エチル]
−2.4,8.10−テトラオキサスピロ[5,5コウ
ンデカン、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β
−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)へキソニルオキシ)エチル]−2.4,8.10−テ
トラオキサスピロ[5,5コウンデカン、3,9−ビス
[1,1−ジメチル−2−{β・(3,5−ジフェニル
−4−ヒドロキシフェニル)へキソニルオキシ)エチル
] −2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5
]ウンデカン、3,9−ビス[l、1−ジメチル−2−
{β−(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシフ
ェニル)へキソニルオキシ)エチル]−2.4,8.1
0−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、3,9
−ビス[l、1−ジメチル−2−{β−(3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)オクトニル
オキシ)エチル]−2.4,8.10−テトラオキサス
ピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス[1,l−ジ
メチル−2−{β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)オクトニルオキシ)エチル] −2
,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデ
カン、3,9−ビス[l、1−ジメチル−2−{β−(
3,5−ジフェニル−4−ヒドロキシフェニル)オクト
ニルオキシ)エチル] −2,4,8,10−テトラオ
キサスピロ[5,5]ウンデカンおよび3,9−ビス[
l、1−ジメチル−2−{β−(3,5−ジシクロへギ
シルートヒドロキシフェニル)オクトニルオキシ)二チ
ル]−2.4,8.10−テトラオキサスピロ[5,5
]ウンデカンなどを例示でき、特に3,9−ビス[1,
1−ジメチル−2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)エ
チルツー2.4,8.10−テトラオキサスピロ[5,
5]ウンデカン、3.9−ビス[1,1−ジメチル−2
−{β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシ)エチル]−2.4,8.
10−テトラオキサスピロ[5,5コウンデカン、3,
9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3゜5−ジ
フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキ
シ)エチル]−2.4,8.10−テトラオキサスビC
I[5,5コウンデカンおよび3,9−ビス[1,1−
ジメチル−2−{β−(3,5−ジシクロヘキシル=4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]
−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5コ
ウンデカンが好ましい。これらフェノール系化合物の単
独使用はもち論のこと、2種以上のフェノール系化合物
を併用することもできる。Compound B used in the present invention is 3,9-bis[l
, 1-dimethyl-2-((3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)carbonyloxy)ethyl-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 3.9-bis [1,1-dimethyl-2・(
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)
carbonyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[
l, 1-dimethyl-2-((3,5-diphenyl-4-
hydroxyphenyl)carbonyloxy)ditylco2
.. 4,8.10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[1,l-dimethyl-2-{β-(
3゜5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)
carbonyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[
1,1-dimethyl-2-{β-(3-t-butyl-4-
hydroxy-5-methylphenyl)acetyloxy)ethyl]-2,4,8,lo-tetraoxaspiro[5
,5] undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-
2-{β-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)acetyloxy)ethyl]-2,4,8,1
0-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 3.9
-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3,5-diphenyl-4-hydroxyphenyl)acetyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,
51 undecane, 3,9-bisEl, l-dimethyl 2
-{β-3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)acetyloxy)ethyl] -2,4,8,
10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,
9-bis[l,1-dimethyl-2-{β-(3-1-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)
ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5
, 5-oundecane, 3,9-bis[1,l-dimethyl-
2.{β-(3-t-amyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl] -2,4,8,10
-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 3,9-
Bis[1,l-dimethyl-2-{β-(3-t-octyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5
,5] undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-
2-{β-(3-methyl-4-hydroxy-5-t-amylphenyl)propionyloxy)ethylco2.4
, 8.10-Tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[l,1-dimethyl-2-{β-(3-
methyl-4-hydroxy-5-t-octylphenyl)
propionyloxy)ethyl] -2,4,8,10-
Tetraoxaspiro[5,51 undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3-ethyl tovidroxy-5-t-butylphenyl)propionyloxy)ethyl]-2,4, 8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3-1-propyl-4-hydroxy-
5-tert-butylphenyl)propionyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 3,9-bis[l,1-dimethyl-2-{
β-(3-1-butyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propionyloxy)ethyl] -2,4
,8゜10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[! , l-dimethyl-2-{β-(3-
3-Butyl-4-hydroxy-5-4-butylphenyl)propionyloxy)dityl]-2.4,8.10-
Tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3-1-butyl-
4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)dityl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[1,l-dimethyl-2-{β -(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl] -2
,4,8゜10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(
3-t-butyl-4-hydroxy-5-t-amylphenyl)propionyloxy)ethyl]-2.4,8.1
0-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9
-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-t-octylphenyl)propionyloxy)ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[ 5,5] undecane, 3,9-bis[1
,1-dimethyl-2-{β-(3,5-di-t-amyl-4-hydroxydiphenyl)propionyloxy)ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,
5] Undecane, 3.9-bis[l, ■-dimethyl-2
-{β-(3,5-di-t-octyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl2.4,8
.. 10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3
..゛9-bis[1,l-dimethyl-2-{β・(2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propionyloxy)ethyl] -2,L8,10-tetraoxaspiro[5, 5] undecane, 3,9-bis[1
,1-dimethyl-2-{β-(2,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl] -2,4,8°10-tetraoxaspiro[5,
5] Undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2
-{β-(2-methyl-4-hydroxy-5-t-octylphenyl)propionyloxy)ethyl] -2,
4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(2
-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)
propionyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3,5-dicyclohexyl- 4-Hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl] -2,4,8,10-tetraoxasbid
[5,5]undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3,5-di(1-methylcyclohexyl)-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl]-2. 4,8.10-tetraoxaspiro[
5,5-oundecane, 3,9-bis[1,l-dimethyl-2-{β-(3,5-diphenyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl2.4,8.
10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,
9-bis[1,l-dimethyl-2-{β-(3,5-dibenzyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethylco2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5oundecane, 3. 9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3,5-di(α-methylbenzyl)-
4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5
Condecane, 3,9-bis[1,l-dimethyl-2-
{β-(3,5-di(α,α-dimethylbenzyl)-4
-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl]
-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 3,9-bis[1,l-dimethyl-2-{β
-(3-1-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)butylenyloxy)ethyl] -2,4,8,1
0-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3.9
-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3,5-di-
t-Butyl-4-hydroxyphenyl)butylenyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3 ,5-diphenyl-4-hydroxyphenyl)butylenyloxy)ethyl] -2,4,8
, 10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3
,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3,5-
dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)butylenyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[1,1-
Dimethyl-2-{β-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)hexonyloxy)ethyl]
-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β
-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)hexonyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 3,9-bis[1,1- Dimethyl-2-{β・(3,5-diphenyl-4-hydroxyphenyl)hexonyloxy)ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5
] undecane, 3,9-bis[l,1-dimethyl-2-
{β-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)hexonyloxy)ethyl]-2.4,8.1
0-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9
-bis[l,1-dimethyl-2-{β-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)octonyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5 ,5] undecane, 3,9-bis[1,l-dimethyl-2-{β-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)octonyloxy)ethyl] -2
, 4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 3,9-bis[l, 1-dimethyl-2-{β-(
3,5-diphenyl-4-hydroxyphenyl)octonyloxy)ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane and 3,9-bis[
l,1-dimethyl-2-{β-(3,5-dicyclohegysylatehydroxyphenyl)octonyloxy)dityl]-2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,5
] undecane, etc., and in particular, 3,9-bis[1,
1-dimethyl-2-{β-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)ethyl2.4,8.10-tetraoxaspiro[5,
5] Undecane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2
-{β-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl]-2.4,8.
10-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 3,
9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3゜5-diphenyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl]-2.4,8.10-tetraoxasbiC
I[5,5-oundecane and 3,9-bis[1,1-
Dimethyl-2-{β-(3,5-dicyclohexyl=4
-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl]
-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5-oundecane is preferred. These phenolic compounds can be used alone, but two or more phenolic compounds can also be used in combination.
本発明で用いられる化合物Cとしては1,3.5− )
リス口(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)カルボニルオキシエチルコイソシアヌレート
、!、3.5− )リス[(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)カルボニルオキシエチルコイ
ソシアヌレート、1,3.5− )リス[(3−メチル
−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アセチル
オキシエチル]イソシアヌレート、!、3.5−トリス
[(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)アセチルオキシエチルコイソシアヌレート、1,3.
5− )リス[(3−t−ブチル・4−ヒドロキシフェ
ニル)プロビオニルオキシエチルコイソシアヌレート、
1,3.5−トリス[(3〜t−アミル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロビオニルオキシエチルコイソシアヌレ
ート、1,3.5−トリス[(3−t−オクチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソ
シアヌレート、1,3.5− トリス[(3−メチル−
4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)プロピオニ
ルオキシエチル]イソシアヌレート、1,3.5− )
リス[(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−アミル
フェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレー
ト、1,3.5−トリス【(3−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−t−オクチルフェニル)プロビオニルオキシエ
チルコイソシアヌレート、1,3.5− )リス[(3
−エチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)
プロビオニルオキシエチルコイソシアヌレート、1,3
.5− )リス[(3−i−プロピル−4−ヒドロキシ
−5−t−ブチルフェニル)プロピオニルオキシエチル
]イソシアヌレート、1,3.5−トリス[(3−i−
ブチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)プ
ロピオニルオキシエチルコイソシアヌレート、1,3.
5−トリス[(3−s−ブチル−4−ヒドロキシ−5−
t−ブチルフェニル)プロピオニルオキシエチルコイソ
シアヌレート、1,3.5−トリス[:(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロビオニルオ
キシエチルコイソシアヌレート、1,3.5− )リス
[(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−ドアミルフ
ェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート
、1,3.5−トリス[(3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−t−オクチルフェニル)プロピオニルオキシ
エチルコイソシアヌレート、1,3.5−トリス[(3
,5−ジ−t−アミル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシエチルコイソシアヌレート、1,3.5
−トリス[(3,5−ジ−t−オクチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロビオニルオキシエチルコイソシアヌレ
ート、1,3.5−トリス[(3゜5−ジ−t−ドデシ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチ
ル]イソシアヌレート、1,3.5−トリス[(2−メ
チル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)プロ
ピオニルオキシエチル〕イソシアスレート、1,3.5
−トリス[(2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)ブロビオニルオキシエチルコイソシアヌレー
ト、1,3.5−トリス[(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−t−オクチルフェニル)プロビオニルオキシエ
チルコイソシアスレート、1,3.5・トリス[(2−
t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プ
ロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、1,3.
5− )リス[(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)ブテニルオキシエチルコイソシアヌ
レート、1,3.5−トリス[(3,5−ジー七−ブチ
ルー4−ヒドロキシフェニル)ブテニルオキシエチルコ
イソシアヌレート、1,3.5−トリス[(3−メチル
−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)へキソニ
ルオキシエチルコイソシアヌレート、1,3.5−トリ
ス[(3,5−ジ−t−ブチル−へ−ヒドロキシフェニ
ル)へキソルオキシエチルコイソシアヌレート、1,3
.5−トリス[(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフエニル)オクテニルオキシエチル]イソシア
ヌレート、1,3.5− )リス[(3,5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクテニルオキシエ
チルコイソシアヌレート、1,3.5−トリス[(3−
メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)、
プロピオニルオキシメチル]イソシアヌレート、1,3
.5−トリス[(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオニルオキシメチル]イソシアヌ
レート、1,3.5− )リス[(3−メチル−5−t
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロビオニルオキ
シブロビルコイソシアヌレート、1,3.5−トリス[
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシプロビル]イソシアヌレート、1,
3.5−トリス[(3−メチル−5−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシへキシル]イ
ソシアヌレート、1,3.5−トリス[(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオ
キシへキシル]イソシアヌレート、1.3.5− )リ
ス[(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロビオニルオキシオクチルコイソシアヌレー
ト、1,3.5− )リス[(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロビオニルオキシオクチ
ルコイソシアヌレート、1,3.5− )リス[(3−
メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオニルオキシデシル]イソシアヌレート、l、3゜
5−トリス[(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオニルオキシデシル]イソシアヌレ
ート、1,3.5−トリス[(3−メチル−5−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシド
デシル]イソシアヌレートおよび1,3.5− )リス
[(3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)プロビオニルオキシドデシルコイソシアヌレートなど
を例示でき、特に1,3.5−トリス[(3−メチル−
5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロビオニ
ルオキシエチルコイソシアヌレートおよび1,3.5−
)リス[(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレー
トが好ましい。これらフェノール系化合物の単独使用は
もち論のこと、2種以上のフェノール系化合物を併用す
ることもできる。Compound C used in the present invention is 1,3.5-)
Riskuchi (3-methyl-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl) carbonyloxyethyl coisocyanurate,! , 3.5- ) lis [(3,5-di-t-butyl-
4-Hydroxyphenyl)carbonyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-)lis[(3-methyl-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)acetyloxyethyl]isocyanurate,! , 3.5-tris[(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)acetyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.
5-) Lis[(3-t-butyl 4-hydroxyphenyl)probionyloxyethyl coisocyanurate,
1,3.5-tris[(3-t-amyl-4-hydroxyphenyl)probionyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-tris[(3-t-octyl-4-
hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, 1,3.5-tris[(3-methyl-
4-Hydroxy-5-t-butylphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, 1,3.5-)
Lis[(3-methyl-4-hydroxy-5-t-amylphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, 1,3.5-tris[(3-methyl-4-hydroxy-5-t-octylphenyl)probio Nyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-)lis[(3
-ethyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)
Probionyloxyethyl coisocyanurate, 1,3
.. 5-) Lis[(3-i-propyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, 1,3.5-tris[(3-i-
Butyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propionyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.
5-Tris[(3-s-butyl-4-hydroxy-5-
t-butylphenyl)propionyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-tris[:(3,5-di-
t-butyl-4-hydroxyphenyl)probionyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-)lis[(3-t-butyl-4-hydroxy-5-doamylphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, 1,3.5-Tris[(3-t-butyl-4-hydroxy-5-t-octylphenyl)propionyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-Tris[(3
, 5-di-t-amyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5
-Tris[(3,5-di-t-octyl-4-hydroxyphenyl)probionyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-tris[(3゜5-di-t-dodecyl-4-hydroxyphenyl) ) propionyloxyethyl] isocyanurate, 1,3.5-tris[(2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propionyloxyethyl] isocyanurate, 1,3.5
-Tris[(2,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)brobionyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-tris[(2-methyl-4-hydroxy-5-t-octyl) phenyl)probionyloxyethyl coisocyanate, 1,3.5.tris[(2-
t-Butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, 1,3.
5-) Lis[(3-methyl-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)butenyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-tris[(3,5-di-7-butyl-4-hydroxyphenyl) ) Butenyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-tris[(3-methyl-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)hexonyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-tris[ (3,5-di-t-butyl-h-hydroxyphenyl)hexoloxyethyl coisocyanurate, 1,3
.. 5-Tris[(3-methyl-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)octenyloxyethyl]isocyanurate, 1,3.5-)lis[(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)octenyloxyethyl coisocyanurate, 1,3.5-tris[(3-
methyl-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl),
Propionyloxymethyl] isocyanurate, 1,3
.. 5-tris[(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxymethyl]isocyanurate, 1,3.5-)lis[(3-methyl-5-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)probionyloxybrobyl coisocyanurate, 1,3,5-tris[
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)
Propionyloxyprobyl] isocyanurate, 1,
3.5-Tris[(3-methyl-5-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)propionyloxyhexyl]isocyanurate, 1,3.5-tris[(3,5-di-
t-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyhexyl]isocyanurate, 1.3.5-)lis[(3-methyl-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)probionyloxyoctylcoisocyanurate, 1,3.5-)Lis[(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)probionyloxyoctylcoisocyanurate, 1,3.5-)Lis[(3-
Methyl-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxydecyl]isocyanurate, 1,3゜5-tris[(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxydecyl]isocyanurate , 1,3.5-tris[(3-methyl-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxidedodecyl]isocyanurate and 1,3.5-)lis[(3°5-di-t- Examples include butyl-4-hydroxyphenyl)probionyl oxide dodecyl coisocyanurate, particularly 1,3,5-tris[(3-methyl-
5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)probionyloxyethyl coisocyanurate and 1,3.5-
) Lis[(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate is preferred. These phenolic compounds can be used alone, but two or more phenolic compounds can also be used in combination.
これら化合物A、化合物Bおよび化合物Cから選ばれた
フェノール系化合物の単独使用はもち論のこと、2種以
上のフェノール系化合物を併用することもできる。該フ
ェノール系化合物の配合割合は、ポリオレフィン100
3411部に対して0.01〜IMf1部、好ましくは
0.O1〜0.5重量部である。It is natural to use a single phenolic compound selected from Compound A, Compound B and Compound C, but it is also possible to use two or more kinds of phenolic compounds in combination. The blending ratio of the phenolic compound is 100% polyolefin.
0.01 to 1 part of IMf, preferably 0.3411 parts. O1 to 0.5 parts by weight.
0.01重量部未未満溝配合では難燃性ポリオレフィン
組成物の酸化劣化防止効果が充分に発揮されず、また1
重量部を超えても構わないが、それ以上の酸化劣化防止
効果の向上が期待できず実際的でないばかりでなくまた
不経済である。If the groove content is less than 0.01 part by weight, the effect of preventing oxidative deterioration of the flame-retardant polyolefin composition will not be sufficiently exhibited;
Although it is possible to exceed more than 1 part by weight, it is not only impractical but also uneconomical as no further improvement in the effect of preventing oxidative deterioration can be expected.
本発明で用いられる重金属不活性化剤としてはベンゾト
リアゾール、2,4.6− )リアミノ−1,3,5−
)リアジン、3,9−ビス[2−(3,5−ジアミノ−
2,4,6−)リアザフェニル)エチルコー2.4,8
.10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、エ
チレンジアミン−テトラアセチックアシッド、エチレン
ジアミン−テトラアセチックアシッドのアルカリ金属塩
、N。Heavy metal deactivators used in the present invention include benzotriazole, 2,4.6-)riamino-1,3,5-
) riazine, 3,9-bis[2-(3,5-diamino-
2,4,6-)Ryazaphenyl)ethylco2.4,8
.. 10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, ethylenediamine-tetraacetic acid, alkali metal salt of ethylenediamine-tetraacetic acid, N.
N′−ジサリシリデンーエチレンジアミン、N 、N
’−ジサリシリデンー1.2−プロピレンジアミン、N
。N'-disalicylidene-ethylenediamine, N,N
'-disalicylidene-1,2-propylenediamine, N
.
N ++−ジサリシリデンーN′−メチル−ジプロピレ
ントリアミン、3−サリシロイルアミノ−1,2,4−
)リアゾール、デカメチレンジカルボキシリックアシッ
ド−ビス(N’−サリシロイルヒドラジド)、ニッケル
ービスくl−フェニル−3−メチル−4−デカノイル−
5−ビラゾレート)、2−エトキシ−2′−エチルオキ
サニリド、5−t−ブチル−2−エトキシ−2′−エチ
ルオキサニリド、N、N−ジエチル−N ’、N ’−
ジフェニルオキサミド、N、N’−ジエチル−N、N’
−ジフェニルオキサミド、オキサリックアシッド−ビス
(ベンジリデンヒドラジド)、チオジブロビオニックア
シッドービス(ベンジリデンヒドラジド)、イソフタリ
ックアシッド−ビス(2−フェノキシプロピオニルヒド
ラジド)、ビス(サリシロイルヒドラジン)、N−サリ
シリデン−N′−サリシロイルヒドラゾン、N 、N
’−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)ブロビオニルコヒドラジン、トリス[2
−t−ブチル−4−チオ(2′−メチル−4′−ヒドロ
キシ−5’−t−ブチルフェニル)−5−メチルフェニ
ル]フォスファイトおよびN、N’−ビス[2−(3−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ〕工チル]オキサミドなどを例示で
き、特にオキサリックアシッド−ビス(ベンジリデンヒ
ドラジド)、N、N’−ビス[:3−(3,S−ジ・t
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒ
ドラジン、トリス[2−t−ブチル−4−チオ(2′−
メチル−41−ヒドロキシ−5′−1−ブチルフェニル
)−5−メチルフェニルコツオスファイトおよびN、N
’−ビス[2−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチルコオ
キサミドが好ましい。これら重金属不活性化剤の単独使
用はもち論のこと、2種以上の重金属不活性化剤を併用
することもできる。N ++-disalicylidene-N'-methyl-dipropylenetriamine, 3-salicyloyl amino-1,2,4-
) Riazole, decamethylenedicarboxylic acid-bis(N'-salicyloylhydrazide), nickel-bis(l-phenyl-3-methyl-4-decanoyl-)
5-virazolate), 2-ethoxy-2'-ethyloxanilide, 5-t-butyl-2-ethoxy-2'-ethyloxanilide, N,N-diethyl-N', N'-
diphenyloxamide, N,N'-diethyl-N,N'
-Diphenyloxamide, oxalic acid bis(benzylidene hydrazide), thiodibrobionic acid bis(benzylidene hydrazide), isophthalic acid bis(2-phenoxypropionyl hydrazide), bis(salicyloylhydrazine), N- Salicylidene-N'-salicyloylhydrazone, N, N
'-bis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)brobionylcohydrazine, tris[2
-t-butyl-4-thio(2'-methyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)-5-methylphenyl]phosphite and N,N'-bis[2-(3-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)
Examples include propionyloxy[ethyl]oxamide, particularly oxalic acid-bis(benzylidene hydrazide), N,N'-bis[:3-(3,S-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl]hydrazine, tris[2-t-butyl-4-thio(2'-
Methyl-41-hydroxy-5'-1-butylphenyl)-5-methylphenylcottosphite and N,N
'-Bis[2-(3-(3,5-di-t-butyl-4-
Hydroxyphenyl)propionyloxy]ethylcoxamide is preferred. Of course, these heavy metal deactivators can be used alone, but two or more types of heavy metal deactivators can also be used in combination.
該重金属不活性化剤の配合割合は、ポリオレフィン10
0重量部に対して0.01〜1重量部、好ましくは0.
05〜0.5重量部である。0.01重量部未満の配合
では難燃性ポリオレフィン組成物の酸化劣化防止、効果
が充分に発揮されず、また1重量部を超えても構わない
が、それ以上の酸化劣化防止効果の向上が期待できず実
際的でないばかりでなくまた不経済である。The blending ratio of the heavy metal deactivator is 10% of the polyolefin.
0.01 to 1 part by weight, preferably 0.01 to 1 part by weight.
05 to 0.5 parts by weight. If the amount is less than 0.01 part by weight, the effect of preventing oxidative deterioration of the flame-retardant polyolefin composition will not be sufficiently exhibited, and if it is more than 1 part by weight, the effect of preventing oxidative deterioration will not be further improved. Not only is this not promising and impractical, but it is also uneconomical.
本発明で用いられるエポキシ化合物としては溶融混練時
に著しく揮発逃失もしくは分解してしまうものでなけれ
ば特に限定されず、またエポキシ当量として100〜1
,000程度のものが好適に用いることができ、エピク
ロルヒドリンもしくはエピクロルヒドリンの誘導体(た
とえば2−メチルエピクロルヒドリン、2−エチルエピ
クロルヒドリンおよび2−プロピルエピクロルヒドリン
など)とビスフェノールもしくはビスフェノールの誘導
体(たとえばビスフェノールA1 ビスフェノールF1
ビスフェノールS、水素添加ビスフェノールA、水
素添加ビスフェノールFおよび水素添加ビスフェノール
Sなど)との縮合物、エポキシ化油脂(たとえばエポキ
シ化大豆油、エポキシ化アマニ油およびエポキシ化ヒマ
シ油など)、エポキシ化油脂酸、エポキシ化油脂酸のア
ルキルエステル(たとえばエポキシ化ステアリン酸オク
チル、3,4−エポキシシクロヘキシルメタノールの脂
肪酸エステル、3゜4−エポキシシクロへキシルカルボ
ン酸のアルキルエステル、4,5−エポキシシクロヘキ
サン−1,2−ジカルボン酸のジアルキルエステル、3
,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチルおよ
び3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボ
キシレートなど)、テトラヒドロキシフェニルメタンテ
トラグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジル
エーテル、ノボラックグリシジルエーテル、ポリアルキ
レングリコールジグリシジルエーテル、グリセリントリ
グリシジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジ
ルエーテル、p−オキシ安息香酸グリシジルエーテル−
エステル、フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒド
ロフタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル
酸ジグリシジルエステル、アクリル故グリシジルエステ
ル、ダイマー酸ジグリシジルエステル、グリシジルアニ
リン、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、ト
リグリシジルイソシアヌレート、エポキシ化ポリブタジ
ェン、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメ
チル(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサン)
カルボキシレート、3.4−エポキシシクロヘキシルメ
チル(3,4−エポキシシクロヘキサン)カルボキシレ
ート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキ
シルメチル)アジペート、ビニルシクロヘキセンジエボ
キサイド、ジシクロペンタジェンオキサイド、ビス(2
,3−エポキシシクロペンチル)エーテルおよびリモネ
ンジオキサイドなどを例示でき、特にエピクロルヒドリ
ンとビスフェノールAとの縮合物、2−メチルエピクロ
ルヒドリンとビスフェノールAとの縮合物、トリグリシ
ジルイソシアヌレートおよびエポキシ化大豆油が好まし
い。これらエポキシ化合物の単独使用はもち論のこと、
2種以上のエポキシ化合物を併用することもできる。The epoxy compound used in the present invention is not particularly limited as long as it does not significantly evaporate or decompose during melt-kneading, and has an epoxy equivalent of 100 to 1.
,000 can be suitably used, and epichlorohydrin or epichlorohydrin derivatives (such as 2-methylepichlorohydrin, 2-ethylepichlorohydrin, and 2-propylepichlorohydrin) and bisphenol or bisphenol derivatives (such as bisphenol A1 and bisphenol F1) can be suitably used.
condensates with bisphenol S, hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, hydrogenated bisphenol S, etc.), epoxidized fats and oils (such as epoxidized soybean oil, epoxidized linseed oil, and epoxidized castor oil), epoxidized fats and oils , alkyl esters of epoxidized fatty acids (e.g. epoxidized octyl stearate, fatty acid esters of 3,4-epoxycyclohexylmethanol, alkyl esters of 3°4-epoxycyclohexylcarboxylic acids, 4,5-epoxycyclohexane-1, Dialkyl ester of 2-dicarboxylic acid, 3
, 4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl and 3,4-epoxy-6-methylcyclohexanecarboxylate), tetrahydroxyphenylmethane tetraglycidyl ether, resorcinol diglycidyl ether, novolak glycidyl ether, polyalkylene glycol diglycidyl ether, Glycerin triglycidyl ether, pentaerythritol diglycidyl ether, p-oxybenzoic acid glycidyl ether
Esters, phthalic acid diglycidyl ester, tetrahydrophthalic acid diglycidyl ester, hexahydrophthalic acid diglycidyl ester, acrylic late glycidyl ester, dimer acid diglycidyl ester, glycidyl aniline, tetraglycidyl diaminodiphenylmethane, triglycidyl isocyanurate, epoxidized polybutadiene , 3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl (3,4-epoxy-6-methylcyclohexane)
Carboxylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (3,4-epoxycyclohexane)carboxylate, bis(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl)adipate, vinylcyclohexene dieboxide, dicyclopentadiene oxide, bis (2
, 3-epoxycyclopentyl) ether, and limonene dioxide. Particularly preferred are a condensate of epichlorohydrin and bisphenol A, a condensate of 2-methylepichlorohydrin and bisphenol A, triglycidyl isocyanurate, and epoxidized soybean oil. It is controversial to use these epoxy compounds alone,
Two or more types of epoxy compounds can also be used in combination.
該エポキシ化合物の配合割合は、ポリオレフィン100
重量部に対して0.01〜1重量部、好ましくは0.0
5〜0.5重量部である。0.01重量部未満の配合で
は難燃性ポリオレフィン組成物の酸化劣化防止効果が充
分に発揮されず、また1重量部を超えても構わないが、
それ以上の酸化劣化防止効果の向上が期待できず(エポ
キシ化合物が1重量部を超えるとベタツキが生じる。)
実際的でないばかりでなくまた不経済である。The blending ratio of the epoxy compound is 100% polyolefin.
0.01 to 1 part by weight, preferably 0.0 part by weight
It is 5 to 0.5 parts by weight. If the amount is less than 0.01 part by weight, the effect of preventing oxidative deterioration of the flame-retardant polyolefin composition will not be sufficiently exhibited, and if it is more than 1 part by weight, it is fine.
No further improvement in the effect of preventing oxidative deterioration can be expected (if the epoxy compound exceeds 1 part by weight, stickiness will occur).
Not only is this impractical, but it is also uneconomical.
本発明で用いられるハロゲン系難燃剤としては臭化アン
モニウム、塩化アンモニウム、2−クロルテトラブロモ
ブタン、2,2−ビス[p−(クロロホルミルオキシ)
フェニル−3]プロパン、1,2−ジブロモ−3−クロ
ロプロパン、1.2.3−)リブロモブロバン、1.1
,2.2−テトラブロモエタン、テトラブロモブタン、
ヘキサブロモシクロドデカン、ヘキサブロモオクタン、
ヘキサブロモブタン、ペンタブロモシクロヘキサン、ト
リブロモトリクロロシクロヘキサン、ペンタブロモクロ
ロシクロヘキサン、1,2−ジブロモ−1,1,2,2
−テトラクロロエタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ
エトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、ビニ
ルクロロアセテート、2,4.6− )リブロモフェニ
ルメタクリレート、2,3.3’−トリブロモアリルホ
ーメート、2,2−ジブロモプロピルメタクリレート、
ビス(2,3−ジブロモプロピル)−2,3−ジブロモ
フマレート、トリブロモフェニルアクリレート、クロロ
エンド酸、クロロエンド酸ジアリル、無水クロロエンド
酸、ブロモスチレン、テトラクロロ無水フタル酸、テト
ラブロモ無水フタル酸、クロロプロパンジオール、3−
ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロパツール、
2,2−ジブロモブテン−1,4−ジオール、トリブロ
モフェノール、ジブロモネオペンチルグリコール、トリ
ブロモネオペンチルアルコール、2,3−ジブロモプロ
パノール、2.3.3’−)リブロモアリルアルコール
、クロロペンタブロモフェニルアリルエーテル、ペンタ
クロロフェノキシグリセリンエーテル、ブロモフェニル
アリルエーテル、トリブロモフェノールアリルエーテル
、ペンタブロモフェノールフリルエーテル、ペンタブロ
モフェニルアリルエーテル、ブロモアルケニルエーテル
、ソルビトール−1,6−ビス(2′。The halogen flame retardants used in the present invention include ammonium bromide, ammonium chloride, 2-chlorotetrabromobutane, 2,2-bis[p-(chloroformyloxy)]
Phenyl-3]propane, 1,2-dibromo-3-chloropropane, 1.2.3-)ribromobroban, 1.1
, 2.2-tetrabromoethane, tetrabromobutane,
hexabromocyclododecane, hexabromooctane,
Hexabromobutane, pentabromocyclohexane, tribromotrichlorocyclohexane, pentabromochlorocyclohexane, 1,2-dibromo-1,1,2,2
-tetrachloroethane, 2,2-bis(4-hydroxyethoxy-3,5-dibromophenyl)propane, vinylchloroacetate, 2,4.6-)ribromophenyl methacrylate, 2,3.3'-tribromoallyl formate, 2,2-dibromopropyl methacrylate,
Bis(2,3-dibromopropyl)-2,3-dibromofumarate, tribromophenyl acrylate, chloroendo acid, diallyl chloroendo acid, chloroendo acid anhydride, bromostyrene, tetrachlorophthalic anhydride, tetrabromophthalic anhydride , chloropropanediol, 3-
bromo-2,2-bis(bromomethyl)propertool,
2,2-dibromobutene-1,4-diol, tribromophenol, dibromoneopentyl glycol, tribromoneopentyl alcohol, 2,3-dibromopropanol, 2.3.3'-)ribromoallyl alcohol, chloropenta Bromophenyl allyl ether, pentachlorophenoxyglycerin ether, bromophenyl allyl ether, tribromophenol allyl ether, pentabromophenol furyl ether, pentabromophenyl allyl ether, bromoalkenyl ether, sorbitol-1,6-bis(2').
3′−ジブロモプロピル)エーテル、デカブロモジフェ
ニルエーテル、1.2−ビス(2’ 、3’ 、4’
、5’ 、6’−ペンタブロモフェノキシ)エタン、ヘ
キサブロモジフェニルエーテル、ジブロモクレジルグリ
シジルエーテル、ペンタブロモアリルエーテル、1.2
−ジブロモプロピル−トリブロモフェニルエーテル、デ
カクロロジフェニルカーボネート、デカブロモジフェニ
ルカーボネート、2,3.3−トリブロモアリルカルボ
キシレート、2,3,5,6.2’、3’、5’、6’
−オクタクロロ−4,4″−ジオキシジフェニル、テト
ラブロモベンゼン、α、β−ジブロモエチルベンゼン、
2−ブロモ−α、β−ジブロモエチルベンゼン、ヘキサ
ブロモベンゼン、パークロロペンタシクロデカン、ドデ
カクロロドデカヒドロジメタノジベンゾシクロオクテン
、ドデカクロロオクタヒドロジメタノジベンゾフラン、
テトラブロモビスフェノールA、テトラブロモビスフェ
ノールAジェトキシレート、ビス(2−ヒドロキシエチ
ルエーテル)テトラブロモビスフェノールA、 2.2
’−ビス[(3,5−ジブロモ−4−(2’、3’−ジ
ブロモプロピルオキシ)〕フェニルコブロバン、2,2
′−ビス[(3,5−ジブロモ−4−(2’13′−ジ
ブロモ−2′−メチルプロピルオキシ)〕フェニル]プ
ロパン、テトラブロモビスフェノールF、ビス[(3,
5−ジブロモ−4−(2’、3’−ジブロモプロピルオ
キシ)〕フェニルコメタン、ビス[(3,5−ジブロモ
−4−(2’、3’−ジブロモ−2”−メチルプロピル
オキシ〉〕フフェニルヅメタンビス[(3,5−ジブロ
モ−4−(2’、3’−ジブロモプロピルオキシ)〕フ
ェニル]オキサイド、ビス[(3,5−ジブロモ−4−
(2’。3'-dibromopropyl) ether, decabromodiphenyl ether, 1,2-bis(2', 3', 4'
, 5', 6'-pentabromophenoxy)ethane, hexabromodiphenyl ether, dibromocresyl glycidyl ether, pentabromoallyl ether, 1.2
-dibromopropyl-tribromophenyl ether, decachlorodiphenyl carbonate, decabromodiphenyl carbonate, 2,3.3-tribromoallylcarboxylate, 2,3,5,6.2', 3', 5', 6'
-octachloro-4,4″-dioxydiphenyl, tetrabromobenzene, α,β-dibromoethylbenzene,
2-bromo-α,β-dibromoethylbenzene, hexabromobenzene, perchloropentacyclodecane, dodecachlorododecahydrodimethanodibenzocyclooctene, dodecachlorooctahydrodimethanodibenzofuran,
Tetrabromobisphenol A, tetrabromobisphenol A jetoxylate, bis(2-hydroxyethyl ether)tetrabromobisphenol A, 2.2
'-Bis[(3,5-dibromo-4-(2',3'-dibromopropyloxy)]phenylcobroban, 2,2
'-Bis[(3,5-dibromo-4-(2'13'-dibromo-2'-methylpropyloxy)]phenyl]propane, tetrabromobisphenol F, bis[(3,
5-dibromo-4-(2',3'-dibromopropyloxy)]phenylcomethane, bis[(3,5-dibromo-4-(2',3'-dibromo-2''-methylpropyloxy)] Pphenyldmethane bis[(3,5-dibromo-4-(2',3'-dibromopropyloxy)]phenyl]oxide, bis[(3,5-dibromo-4-
(2'.
3′−ジブロモ−2′−メチルプロとルオキシ)〕フェ
ニル]オキサイド、ビス[: (3,5−ジブロモ−4
−(2’。3'-dibromo-2'-methylpro-ruoxy)]phenyl]oxide, bis[: (3,5-dibromo-4
-(2'.
3′−ジブロモプロピルオキシ)〕フェニルコケトン、
ビス[(3,5−ジブロモ−4−(2’、3’−ジブロ
モ−2′−メチルプロピルオキシ)〕フェニルコケトン
、ビス[(3,5−ジブロモ−4−(2″、3′−ジブ
ロモプロピルオキシ)〕フェニル]スルフイツト、ビス
[(3,5−ジブロモ−4−(2’、3’−ジブロモ−
2′−メチルプロとルオキシ)〕フェニル]スルフイツ
ト、テトラブロモビスフェノールS、ビス[(3,5−
ジブロモ−4−(2’、3’−ジブロモプロピルオキシ
)〕〕フェニルコスルフオンビス[(3,5−ジブロモ
−4−(2’ 、3’−ジブロモ−2′−メチルプロピ
ルオキシ)〕フェニル]スルフォン、ペンタブロモトル
エン、トリブロモアニリン、アセチレンテトラプロミド
、1ip−トシル) −3−(2’−ブロモ−4’、4
’、4’−トリクロロブチル)尿素、2,3−ジブロモ
プロパノールエステル、塩素化パラフィン、塩素化ポリ
エチレンまたは塩素化ポリプロピレンなとの無機および
有機のハロゲン系難燃剤を例示でき、特にデカブロモジ
フェニルエーテル、パークロロペンタシクロデカン、ド
デカクロロドデカヒドロジメタノジベンゾシクロオクテ
ン、ドデカクロロオクタヒドロジメタノジベンゾフラン
、テトラブロモビスフェノールA、テトラブロモビスフ
ェノールS、 2.2″−ビス[(3,5−ジブロモ−
4−(2’、3’−ジブロモプロピルオキシ)〕フェニ
ル]プロパンおよびビス[(3,5−ジブロモ−4−(
2’、3’−ジブロモプロピルオキシ)〕フェニル]ス
ルフォンが好ましい。これらハロゲン系難燃剤の単独使
用はもち論のこと、2種以上のハロゲン系難燃剤を併用
することもできる。該ハロゲン系難燃剤の配合割合は、
目的とする難燃性に応じて配合すればよく特に限定され
ないが、通常ポリオレフィン100重量部に対して好ま
しくは5〜30重量部である。3'-dibromopropyloxy)] phenylkoketone,
Bis[(3,5-dibromo-4-(2',3'-dibromo-2'-methylpropyloxy)]phenylkoketone, bis[(3,5-dibromo-4-(2'',3'- dibromopropyloxy)]phenyl]sulfite, bis[(3,5-dibromo-4-(2',3'-dibromo-
2'-Methylprooxy)]phenyl]sulfite, tetrabromobisphenol S, bis[(3,5-
dibromo-4-(2',3'-dibromopropyloxy)]]phenylcosulfone bis[(3,5-dibromo-4-(2',3'-dibromo-2'-methylpropyloxy)]phenyl] sulfone, pentabromotoluene, tribromoaniline, acetylenetetrapromide, 1ip-tosyl)-3-(2'-bromo-4',4
Examples include inorganic and organic halogen flame retardants such as ',4'-trichlorobutyl) urea, 2,3-dibromopropanol ester, chlorinated paraffin, chlorinated polyethylene or chlorinated polypropylene, in particular decabromodiphenyl ether, Chloropentacyclodecane, dodecachlorododecahydrodimethanodibenzocyclooctene, dodecachlorooctahydrodimethanodibenzofuran, tetrabromobisphenol A, tetrabromobisphenol S, 2.2″-bis[(3,5-dibromo-
4-(2',3'-dibromopropyloxy)]phenyl]propane and bis[(3,5-dibromo-4-(
2',3'-dibromopropyloxy)]phenyl]sulfone is preferred. Although these halogen flame retardants can be used alone, two or more halogen flame retardants can also be used in combination. The blending ratio of the halogen flame retardant is
The amount may be blended depending on the desired flame retardance and is not particularly limited, but it is usually preferably 5 to 30 parts by weight per 100 parts by weight of the polyolefin.
また本発明組成物にはさらに難燃助剤を用いることがで
きる。該難燃助剤としてはアンチモン化合物(例えば三
酸化アンチモン、四酸化アンチモン、五酸化アンチモン
、ピコアンチモン酸ナトリウム、三塩化アンチモン、三
硫化アンチモン、オキシ塩化アンチモン、二塩化アンチ
モンパークロロペンタンおよびアンチモン酸カリウムな
ど)、ホウ素化合物(例えばメタホウ酸亜鉛、四ホウ酸
亜鉛、ホウ酸亜鉛および塩基性ホウ酸亜鉛など)、ジル
コニウム酸化物、スズ酸化物およびモリブデン酸化物な
ど°を例示でき、特に二酸化アンチモン、四酸化アンチ
モン、五酸化アンチモン、三塩化アンチモン、三硫化ア
ンチモンおよびホウ酸亜鉛が好ましい。これら難燃助剤
の単独使用はもち論のこと、2種以上の難燃助剤を併用
することもできる。これら難燃助剤の配合割合は特に限
定されないが、ハロゲン系難燃剤の配合量100重量部
に対して好ましくは20〜60重量部である。該難燃助
剤の配合は本発明組成物においてハロゲン系難燃剤に相
乗的に作用して難燃性を高めることから、ハロゲン系難
燃剤の配合量を減少させることができる。Further, a flame retardant aid can be further used in the composition of the present invention. The flame retardant aids include antimony compounds (for example, antimony trioxide, antimony tetroxide, antimony pentoxide, sodium picoantimonate, antimony trichloride, antimony trisulfide, antimony oxychloride, antimony dichloride perchloropentane, and potassium antimonate). ), boron compounds (e.g. zinc metaborate, zinc tetraborate, zinc borate and basic zinc borate), zirconium oxide, tin oxide and molybdenum oxide, in particular antimony dioxide, Antimony oxide, antimony pentoxide, antimony trichloride, antimony trisulfide and zinc borate are preferred. Although these flame retardant aids can be used alone, two or more kinds of flame retardant aids can also be used in combination. The blending ratio of these flame retardant aids is not particularly limited, but is preferably 20 to 60 parts by weight per 100 parts by weight of the halogen flame retardant. The blending of the flame retardant aid acts synergistically with the halogenated flame retardant in the composition of the present invention to improve flame retardancy, so the amount of the halogenated flame retardant to be blended can be reduced.
従って該難燃助剤の配合は好ましい。Therefore, it is preferable to include the flame retardant aid.
本発明の組成物にあっては、通常ポリオレフィンに添加
される各種の添加剤たとえばフェノール系、チオエーテ
ル系、リン系などの酸化防止剤、光安定剤、透明化剤、
造核剤、滑剤、帯電防止剤、防曇剤、アンチブロッキン
グ剤、無滴剤、顔料、過酸化物の如きラジカル発生剤、
金属石鹸類などの分散剤もしくは中和剤、無機充填剤(
たとえばタルク、マイカ、クレー、ウオラストナイト、
ゼオライト、アスベスト、炭酸カルシウム、水酸化アル
ミニウム、水酸化マグネシウム、二酸化ケイ素、二酸化
チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、硫化亜鉛、硫酸
バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ガ
ラス繊維、チタン酸カリウム、炭素繊維、カーボンブラ
ック、グラファイト、金属繊維など)もしくはカップリ
ング剤(たとえばシラン系、チタネート系、ボロン系、
アルミネート系、ジルコアルミネート系など)の如き表
面処理剤で表面処理された前記無機充填剤または有機充
填剤(たとえば木粉、バルブ、故紙、合成繊維、天然繊
維など)を本発明の目的を損なわない範囲で併用するこ
とができる。特にチオエーテル系酸化防止剤を併用する
と、相乗的に酸化劣化防止効果が発揮されるので併用す
ることが好ましい。The composition of the present invention contains various additives that are usually added to polyolefins, such as phenol-based, thioether-based, phosphorus-based antioxidants, light stabilizers, clarifying agents, etc.
Nucleating agents, lubricants, antistatic agents, antifogging agents, antiblocking agents, anti-drop agents, pigments, radical generators such as peroxides,
Dispersants or neutralizing agents for metal soaps, inorganic fillers (
For example, talc, mica, clay, wollastonite,
Zeolite, asbestos, calcium carbonate, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, silicon dioxide, titanium dioxide, zinc oxide, magnesium oxide, zinc sulfide, barium sulfate, calcium silicate, aluminum silicate, glass fiber, potassium titanate, carbon fiber , carbon black, graphite, metal fibers, etc.) or coupling agents (such as silane-based, titanate-based, boron-based,
For the purpose of the present invention, the inorganic filler or organic filler (for example, wood flour, valve, waste paper, synthetic fiber, natural fiber, etc.) that has been surface-treated with a surface treatment agent such as aluminate-based, zirco-aluminate-based, etc. They can be used together as long as they do not cause any damage. In particular, when a thioether antioxidant is used in combination, the effect of preventing oxidative deterioration is synergistically exhibited, so it is preferable to use them together.
チオエーテル系酸化防止剤としてはジラウリルチオジプ
ロピオネート、ジトリデシルチオジプロピオネート、ジ
ミリスチルチオジプロピオネート、ジセチルチオジブロ
ピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラ
ウリルチオジブチレート、ジトリデシルチオジブチレー
ト、ジミリスチルチオジブチレート、ジセチルチオジブ
チレート、ジステアリルチオジブチレート、ラウリルス
テアリルチオジプロピオネート、ラウリルステアリルチ
オジブチレート、ペンタエリスリトール−β・ラウリル
チオジプロピオネート、ペンタエリスリトール−テトラ
キス(3−ラウリルチオプロピオネート)、ペンタエリ
スリトール−テトラキス(3−ミリスチルチオプロピオ
ネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−ス
テアリルチオプロピオネート)、ビス(4−t−アミル
フェニル)スルフィド、ジステアリルジスルフィド、チ
オエチレングリコール−ビス(ρ−アミノクロトネート
)およびポリ[1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シク
ロヘキサンーチオジブロピオネートコなどを例示でき、
とりわけジラウリルチオジブロピオネート、ジミリスチ
ルチオジプロピオネートおよびジステアリルチオジプロ
ピオネートが好ましい。Examples of thioether antioxidants include dilaurylthiodipropionate, ditridecylthiodipropionate, dimyristylthiodipropionate, dicetylthiodipropionate, distearylthiodipropionate, dilaurylthiodibutyrate, and ditridecylthiodipropionate. Decylthiodibutyrate, dimyristylthiodibutyrate, dicetylthiodibutyrate, distearylthiodibutyrate, laurylstearylthiodipropionate, laurylstearylthiodibutyrate, pentaerythritol-β laurylthiodipropionate, pentaerythritol- Tetrakis (3-laurylthiopropionate), pentaerythritol-tetrakis (3-myristylthiopropionate), pentaerythritol-tetrakis (3-stearylthiopropionate), bis(4-t-amylphenyl) sulfide, Examples include distearyl disulfide, thioethylene glycol-bis(ρ-aminocrotonate) and poly[1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane-thiodibropionate;
Particularly preferred are dilaurylthiodipropionate, dimyristylthiodipropionate and distearylthiodipropionate.
本発明の組成物はポリオレフィンに化合物A1化合物B
および化合物Cから選ばれた1種または2種以上のフェ
ノール系化合物、重金属不活性化剤、エポキシ化合物お
よびハロゲン系難燃剤必要に応じて難燃助剤ならびに通
常ポリオレフィンに添加される前述の各種添加剤の所定
量を通常の混合装置例えばヘンセルミキサー(商品名)
、スーパーミキサー、リボンブレンダー、バ〕lバリミ
キサーなどを用いて混合し、通常の単軸押出機、2軸押
比機、ブラベンダーまたはロールなどで、溶融混練温度
150℃〜250℃、好ましくは180℃〜230°C
で溶融混練ペレタイズすることにより得ることができる
。得られた組成物は射出成形法、押出成形法、ブロー成
形法などの各種成形法により目的とする成形品の製造に
供される。The composition of the present invention contains compound A1 compound B in the polyolefin.
and one or more phenolic compounds selected from compound C, a heavy metal deactivator, an epoxy compound, and a halogen flame retardant.If necessary, a flame retardant aid and the aforementioned various additives that are usually added to polyolefins. A predetermined amount of the agent is mixed using a conventional mixing device such as a Hensel mixer (trade name).
, a super mixer, a ribbon blender, a bar mixer, etc., and melt-kneaded with a normal single-screw extruder, twin-screw extruder, Brabender or roll, etc. at a melt-kneading temperature of 150°C to 250°C, preferably 180℃~230℃
It can be obtained by melt-kneading and pelletizing. The obtained composition is used to produce a desired molded article by various molding methods such as injection molding, extrusion molding, and blow molding.
[作用コ
本発明において、化合物A5 化合物Bおよび化合物C
から選ばれたフェノール系化合物はラジカル連鎖禁止剤
として、重金属不活性化剤は重金属イオンによるポリオ
レフィンの触媒的酸化劣化作用の不活性化剤として、ま
たエポキシ化合物はAロゲンラジカルの捕捉剤として作
用することが一般に知られている。しかしながら、ハロ
ゲン系難燃剤を配合してなる難燃性ポリオレフィン組成
物に本発明にかかわる化合物A、化合物Bおよび化合物
Cから選ばれたフェノール系化合物、重金属不活性化剤
およびエポキシ化合物を併用することにより、従来公知
の酸化劣化防止効果を有する化合物の配合からは側底予
測できない驚くべき相乗効果が発揮され、長期熱安定性
および耐重金属性が著しく優れた難燃性ポリオレフィン
組成物カイ得られることを見い出した。[Action] In the present invention, compound A5, compound B and compound C
The phenolic compound selected from the above acts as a radical chain inhibitor, the heavy metal deactivator acts as an inactivator for the catalytic oxidative deterioration of polyolefins caused by heavy metal ions, and the epoxy compound acts as a scavenger for A-logen radicals. This is generally known. However, a phenol compound selected from Compound A, Compound B, and Compound C related to the present invention, a heavy metal deactivator, and an epoxy compound may be used in combination with a flame-retardant polyolefin composition containing a halogen flame retardant. As a result, a surprising synergistic effect that could not be expected from the combination of conventionally known compounds with anti-oxidative deterioration effects is exhibited, and a flame-retardant polyolefin composition with extremely excellent long-term thermal stability and heavy metal resistance is obtained. I found out.
[実施例]
以下、実施例および比較例によ・フて本発明を具体的に
説明するが、本発明はこれによって限定されるものでは
ない。[Examples] The present invention will be specifically described below with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.
なお、実施例および比較例で用いた評価方法は次の方法
によった。The evaluation method used in Examples and Comparative Examples was as follows.
1)長期熱安定性:オーブンライフ試験により評価した
。すなわち得られたペレットを用いて長さ50 mm
、 巾25mm、厚み1 mmの試験片を射出成形法に
より作成し、該試験片を用いて温度150°Cに調節し
た循環熱風オーブンに入れ、試験片が完全劣化するまで
の時間(引張強度がOになるまでの時間)を測定(J
Is K 7212に準拠)することにより長期熱安
定性を評価した。1) Long-term thermal stability: Evaluated by oven life test. That is, using the obtained pellets, the length is 50 mm.
A test piece with a width of 25 mm and a thickness of 1 mm was created by injection molding, and the test piece was placed in a circulating hot air oven adjusted to a temperature of 150°C to determine the time until the test piece completely deteriorated (tensile strength Measure the time taken to reach O (J
Long-term thermal stability was evaluated according to Is K 7212).
2)耐重金属性:耐錆性試験により評価した。すなわち
得られたペレットを用いて長さ50mm、巾25mm、
厚み1 mmの試験片を射出成形法により作成し、該試
験片を用いて長さ25 mm 、 巾25 mm 、
厚み0.3mmの鋼板と接触させクリップで固定して温
度150℃に調節した循環熱風オーブンに入れ、試験片
の銅板接触部分が完全劣化するまでの時間(劣化が貫通
するまでの時間)を測定(J I S K ?212
に準拠)することにより耐重金属性を評価した。2) Heavy metal resistance: Evaluated by rust resistance test. That is, using the obtained pellets, a length of 50 mm, a width of 25 mm,
A test piece with a thickness of 1 mm was created by injection molding, and using this test piece, a test piece with a length of 25 mm, a width of 25 mm,
The test specimen was placed in contact with a 0.3 mm thick steel plate, fixed with a clip, and placed in a circulating hot air oven adjusted to a temperature of 150°C, and the time until the contact part of the test piece with the copper plate completely deteriorated (time until deterioration penetrated) was measured. (JISK?212
Heavy metal resistance was evaluated by
3)難燃性:UL サブジェクト 94 (U nde
rwri−ters L aboratories
I nc、)の垂直燃焼試験法に従い難燃性の試験を
行った。すなわち得られたペレットを用いて長さ125
mm 、 巾12.5mm、厚み1.56mmの燃
焼用試験片を射出成形法により作成し、該燃焼用試験片
を用いて燃焼性区分および溶融滴下の有無により評価し
た。3) Flame retardancy: UL Subject 94 (Unde
rwri-ters Laboratories
A flame retardancy test was conducted according to the vertical combustion test method of INC.). That is, using the obtained pellets, the length is 125
A combustion test piece with a width of 12.5 mm and a thickness of 1.56 mm was prepared by injection molding, and the combustion test piece was evaluated based on the combustibility classification and the presence or absence of melt dripping.
実施例1〜24、比較例1〜12
ポリオレフィンとしてMFR(230℃における荷重2
.16kgを加えた場合の10分間の溶融樹脂の吐出f
f1) 6.0g/10分の安定化されていない粉末状
結晶性プロピレン単独重合体100重量部に、ハロゲン
系難燃剤としてデカブロモジフェニルエーテル、難燃助
剤として三酸化アンチモン、化合物Aとしてテトラキス
[メチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4′
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、化合
物Bとして3,9−ビス[1,l−ジメチル−2−{β
−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)プロピオニルオキシ)エチル] −2,4,8,
10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、化合
物Cとして1.3.5−トリス((3,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエ
チル]イソシアヌレート、重金属不活性化剤としてN
、N ’−ビス〔2−(3−(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチ
ル]オキサミド、トリス[2−t−ブチル−4−チオ(
2′−メチル−4′−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフ
ェニル)−5−メチルフェニルコツオスファイト、N
、N ’−ビス[3−(3,5−ジーt・ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジンもしく
はオキサリックアシッド−ビス(ベンジリデンヒドラジ
ド)、エポキシ化合物としてエピクロルヒドリンとビス
フェノールAとの縮合物(エポキシ当量700〜830
〉、エピクロルヒドリンとビスフェノールAとの縮合物
と2−メチルエピクロルヒドリンとビスフェノールAと
の縮合物の混合物(エポキシ当ff1180〜200)
、トリグリシジルイソシアヌレート(エポキシ当量10
0〜110)もしくはエポキシ化大豆油(エポキシ当f
fi 220〜240)および他の添加剤のそれぞれ所
定量を後述の第1−1表および第1−2表に記載した配
合割合でヘンセルミキサー(商品名)に入れ、3分間攪
拌混合したのち、口径30mmの2軸押用機で230℃
にて溶融混練処理してペレット化した。また比較例1〜
12としてMFRが6.0g/ 10分の安定化されて
いない粉末状結晶性プロピレン単独重合体100重量部
に後述の第1−2表に記載の添加剤のそれぞれ所定量を
配合し、実施例1〜24に準拠して溶融混練処理してペ
レットを得たう
オーブンライフ試験、耐錆性試験および燃焼性試験に用
いる試験片は、得られたペレットを樹脂温度230℃、
金型温度50℃で射出成形により調製した。Examples 1 to 24, Comparative Examples 1 to 12 MFR (load 2 at 230°C) as polyolefin
.. Discharge f of molten resin for 10 minutes when adding 16 kg
f1) To 100 parts by weight of unstabilized powdered crystalline propylene homopolymer at 6.0 g/10 min, decabromodiphenyl ether as a halogenated flame retardant, antimony trioxide as a flame retardant aid, and tetrakis as compound A. Methylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4'
-hydroxyphenyl)propionate comethane, 3,9-bis[1,l-dimethyl-2-{β as compound B
-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)ethyl] -2,4,8,
10-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 1.3,5-tris((3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate as compound C, heavy metal deactivation N as an agent
, N'-bis[2-(3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy]ethyl]oxamide, tris[2-t-butyl-4-thio(
2'-Methyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)-5-methylphenylcottosphite, N
, N'-bis[3-(3,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)propionyl]hydrazine or oxalic acid-bis(benzylidene hydrazide), a condensate of epichlorohydrin and bisphenol A as an epoxy compound (epoxy equivalent: 700-830
〉, mixture of condensate of epichlorohydrin and bisphenol A and condensate of 2-methylepichlorohydrin and bisphenol A (epoxy ff1180-200)
, triglycidyl isocyanurate (epoxy equivalent 10
0 to 110) or epoxidized soybean oil (epoxy
fi 220 to 240) and other additives in the proportions listed in Tables 1-1 and 1-2 below into a Hensel mixer (trade name), and stirred and mixed for 3 minutes. , 230℃ using a twin-screw pusher with a diameter of 30mm.
The mixture was melt-kneaded and pelletized. Also, comparative example 1~
12, a predetermined amount of each of the additives listed in Table 1-2 below was blended with 100 parts by weight of an unstabilized powdered crystalline propylene homopolymer with an MFR of 6.0 g/10 min. For the test pieces used in the oven life test, rust resistance test, and flammability test, pellets are obtained by melt-kneading according to 1 to 24, the obtained pellets are melt-kneaded at a resin temperature of 230°C,
It was prepared by injection molding at a mold temperature of 50°C.
得られた試験片を用いて前記の試験方法により長期熱安
定性、耐重金属性および難燃性の評価を行った。これら
の結果を第1−1表および第1−2表に示した。Using the obtained test pieces, long-term thermal stability, heavy metal resistance, and flame retardancy were evaluated by the test method described above. These results are shown in Tables 1-1 and 1-2.
実施例25〜48、比較例13〜24
ポリオレフインとしてM F R6,0g/ 10分の
安定化されていない粉末状結晶性プロピレン単独重合体
100重量部に、ハロゲン系難燃剤として2,2′−ビ
ス[(3,5−ジブロモ・4− (2’、3’−ジブロ
モプロピルオキシ)〕フェニル]プロパンン難燃助剤と
して三酸化アンチモン、化合物Aとしてテトラキス[メ
チレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、化合物B
として3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(
3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル
)プロピオニルオキシ)エチル]−2.4,8.10−
テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、化合物Cと
して1,3.5− )リス[(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル
コイソシアヌレート、重金属不活性化剤としてN、N’
−ビス[2−C3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]オキ
サミド、トリス[2−t−ブチル−4−チオ(2′−メ
チル−4′−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)
−5−メチルフェニルコツオスファイト、N、N’−ビ
ス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニル]ヒドラジンもしくはオキサリッ
クアシッド−ビス(ベンジリデンヒドラジド)、エポキ
シ化合物としてエピクロルヒドリンとビスフェノールA
との縮合物(エポキシ当ffi 700〜830)、エ
ピクロルヒドリンとビスフェノールAとの縮合物と2−
メチルエピクロルヒドリンとビスフェノールAとの縮合
物の混合物(エポキシ当量180〜200)、トリグリ
シジルイソシアヌレート(エポキシ当11100〜11
0)もしくはエポキシ化大豆油(エポキシ当量220〜
240)および他の添加剤のそれぞれ所定量を後述の第
2−1表および第2−2表に記載した配合割合でヘンセ
ルミキサー(商品名)に入れ、3分間攪拌混合したのち
、口径30mmの2軸押用機で200℃にて溶融混練処
理してペレット化した。また比較例13〜24としてM
FRが6.0g/ 10分の安定化されていない粉末状
結晶性プロピレン単独重合体100重量部に後述の第2
−2表に記載の添加剤のそれぞれ所定量を配合し、実施
例25〜48に準拠して溶融混練処理してペレットを得
た。Examples 25 to 48, Comparative Examples 13 to 24 100 parts by weight of an unstabilized powdery crystalline propylene homopolymer with an MFR of 6.0 g/10 min as a polyolefin was added with 2,2'-2,2'- as a halogen flame retardant. bis[(3,5-dibromo.4-(2',3'-dibromopropyloxy)]phenyl]propane; antimony trioxide as a flame retardant aid; tetrakis[methylene-3-(3',5') as compound A; -di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, compound B
as 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(
3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)ethyl]-2.4,8.10-
Tetraoxaspiro[5,5]undecane, 1,3,5-)lis[(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl coisocyanurate as compound C, heavy metal deactivator as N, N'
-bis[2-C3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy]ethyl]oxamide, tris[2-t-butyl-4-thio(2'-methyl-4'- hydroxy-5'-t-butylphenyl)
-5-Methylphenylkotosphite, N,N'-bis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl]hydrazine or oxalic acid-bis(benzylidenehydrazide), epoxy compound as epichlorohydrin and bisphenol A
(Epoxy ffi 700-830), condensate of epichlorohydrin and bisphenol A and 2-
A mixture of condensates of methyl epichlorohydrin and bisphenol A (epoxy equivalent weight 180-200), triglycidyl isocyanurate (epoxy equivalent weight 11100-11
0) or epoxidized soybean oil (epoxy equivalent: 220~
240) and other additives in the mixing ratios listed in Tables 2-1 and 2-2 below, put them into a Hensel mixer (trade name), stirred and mixed for 3 minutes, and then mixed them with a diameter of 30 mm. The mixture was melt-kneaded at 200°C using a twin-screw extrusion machine to form pellets. Also, as Comparative Examples 13 to 24, M
To 100 parts by weight of an unstabilized powdered crystalline propylene homopolymer with an FR of 6.0 g/10 min,
Predetermined amounts of each of the additives listed in Table 2 were blended and melt-kneaded according to Examples 25 to 48 to obtain pellets.
オーブンライフ試験、耐錆性試験および燃焼性試験に用
いる試験片は、得られたペレットを樹脂温度200℃、
金型温度50℃で射出成形により調製した。For the test pieces used in the oven life test, rust resistance test, and flammability test, the obtained pellets were heated at a resin temperature of 200°C,
It was prepared by injection molding at a mold temperature of 50°C.
得られた試験片を用いて前記の試験方法により長期熱安
定性、耐重金属性および難燃性の評価を行った。これら
の結果を第2−1表および第2−2表に示した。Using the obtained test pieces, long-term thermal stability, heavy metal resistance, and flame retardancy were evaluated by the test method described above. These results are shown in Table 2-1 and Table 2-2.
実施例49〜74、比較例25〜36
ポリオレフインとしてM F R6,0g/ 10分の
安定化されていない粉末状結晶性プロピレン単独重合体
10帽1部に、ハロゲン系難燃剤としてビス[〔3,5
−ジブロモ−4−(2’、3’−ジブロモプロピルオキ
シ)〕フェニル]スルフォン、難燃助剤として三酸化ア
ンチモン、化合物Aとしてテトラキス[メチレン−3−
(3’、5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネートコメタン、化合物Bとして3゜9
−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−<3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニ
ルオキシ)エチル]−2.4,8.10−fトラオキサ
スヒ口[5,5]ウンデカン、化合物Cとして1,3.
5−トリス[(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレ
ート、重金属不活性化剤としてN 、N ’−ビス[2
−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]オキサミド、ト
リス[2−t−ブチル−4−チオ(2’−メチル−4′
−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニル)・5−メチ
ルフェニル]フォスファイト、N、N’−ビス[3−(
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオニル]ヒドラジンもしくはオキサリックアシッド
−ビス(ベンジリデンヒドラジド)、エポキシ化合物と
してエピクロルヒドリンとビスフェノールAとの縮合物
(エポキシ当量700〜830)、エピクロルヒドリン
とビスフェノールAとの縮合物と2−メチルエピクロル
ヒドリンとビスフェノールAとの縮合物の混合物(エポ
キシ当ff1180〜200)、トリグリシジルイソシ
アヌレート(エポキシ当ffi 100〜110)もし
くはエポキシ化大豆油(エポキシ当量220〜240)
および他の添加剤のそれぞれ所定量を後述の第3−1表
および第3−2表に記載した配合割合でヘンセルミキサ
ー(商品名)に入れ、3分間攪拌混合したのち、口径3
0mmの2軸押比機で200℃にて溶融混練処理してベ
レット化した。また比較例25〜36としてMFRが6
.0g/ 10分の安定化されていない粉末状結晶性プ
ロピレン単独重合体100重量部に後述の第3−2表に
記載の添加剤のそれぞれ所定量を配合し、実施例49〜
72に準拠して溶融混練処理してベレットを得た。Examples 49 to 74, Comparative Examples 25 to 36 10 parts of unstabilized powdery crystalline propylene homopolymer with MFR6.0 g/10 min as a polyolefin was added with bis[[3] as a halogen flame retardant. ,5
-dibromo-4-(2',3'-dibromopropyloxy)]phenyl]sulfone, antimony trioxide as a flame retardant aid, tetrakis[methylene-3-
(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane, 3°9 as compound B
-Bis[1,1-dimethyl-2-{β-<3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)ethyl]-2.4,8.10-f Traoxashyguchi [5, 5] undecane, compound C as 1,3.
5-tris[(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, N,N'-bis[2] as a heavy metal deactivator
-(3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy]ethyl]oxamide, tris[2-t-butyl-4-thio(2'-methyl-4'
-Hydroxy-5'-t-butylphenyl)・5-methylphenyl]phosphite, N,N'-bis[3-(
3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl]hydrazine or oxalic acid-bis(benzylidene hydrazide), a condensate of epichlorohydrin and bisphenol A (epoxy equivalent 700 to 830) as an epoxy compound, epichlorohydrin and A mixture of condensates with bisphenol A and condensates of 2-methylepichlorohydrin and bisphenol A (epoxy equivalent ffi 1180-200), triglycidyl isocyanurate (epoxy equivalent ffi 100-110) or epoxidized soybean oil (epoxy equivalent ffi 220-200). 240)
and other additives in the mixing ratios listed in Tables 3-1 and 3-2 below, put them into a Hensel mixer (trade name), stirred and mixed for 3 minutes, and then
The mixture was melt-kneaded at 200° C. using a 0 mm twin-screw press ratio machine to form pellets. In addition, as Comparative Examples 25 to 36, MFR is 6
.. Predetermined amounts of each of the additives listed in Table 3-2 below were blended with 100 parts by weight of an unstabilized powdered crystalline propylene homopolymer of 0 g/10 minutes, and Examples 49-
A pellet was obtained by melt-kneading in accordance with 72.
オーブンライフ試験、耐錆性試験および燃焼性試験に用
いる試験片は、得られたベレットを樹脂温度200°C
1金型温度50℃で射出成形により調製した。The test pieces used for the oven life test, rust resistance test, and flammability test are the pellets obtained at a resin temperature of 200°C.
1 Prepared by injection molding at a mold temperature of 50°C.
得られた試験片を用いて前記の試験方法により長期熱安
定性、耐重金属性および難燃性の評価を行った。これら
の結果を第3−1表および第3−2表に示した。Using the obtained test pieces, long-term thermal stability, heavy metal resistance, and flame retardancy were evaluated by the test method described above. These results are shown in Table 3-1 and Table 3-2.
実施例73〜96、比較例37〜48
ポリオレフインとしてM F R6,0g/ 10分の
安定化されていない粉末状結晶性プロピレン単独重合体
100重量部に、ハロゲン系難燃剤としてドデカクロロ
ドデカヒドロジメタノジベンゾシクロオクテン、難燃助
剤として二酸化アンチモン、化合物Aとしてテトラキス
[メチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4′
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、化合
物Bとして3,9−ビス[l、1−ジメチル−2−{β
−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)プロピオニルオキシ)エチル] −2,4,8゜
lO−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、化合
物Cとして1,3.5− )リス[(3,5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ
エチル]イソシアヌレート、重金属不活性化剤としてN
。Examples 73 to 96, Comparative Examples 37 to 48 Dodecachlorododecahydrodi as a halogen flame retardant was added to 100 parts by weight of an unstabilized powdery crystalline propylene homopolymer with an MFR of 6.0 g/10 minutes as a polyolefin. Methanodibenzocyclooctene, antimony dioxide as a flame retardant aid, tetrakis[methylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4') as compound A
-hydroxyphenyl)propionate comethane, 3,9-bis[l,1-dimethyl-2-{β as compound B
-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)ethyl] -2,4,8゜O-tetraoxaspiro[5,5]undecane, 1,3.5- as compound C ) squirrel [(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, N as a heavy metal deactivator
.
N′−ビス[2−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]
オキサミド、トリス[2−t−ブチル−4−チオ(2′
−メチル−4′−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニ
ル)−5−メチルフェニル]フォスファイト、N、N’
−ビス[3−(3,5−ジー七−ブチルー4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオニル]ヒドラジンもしくはオキサ
リックアシッド−ビス(ベンジリデンヒドラジド)、エ
ポキシ化合物としてエピクロルヒドリンとビスフェノー
ルAとの縮合物(エポキシ当量700〜830)、エピ
クロルヒドリンとビスフェノールAとの縮合物と2−メ
チルエピクロルヒドリンとビスフェノールAとの縮合物
の混合物(エポキシ当量180〜200)、トリグリシ
ジルイソシアヌレート(エポキシ当ffi+00〜11
O)もしくはエポキシ化大豆油(エポキシ当量220〜
240)および他の添加剤のそれぞれ所定量を後述の第
4−1表および第4−2表に記載した配合割合でヘンセ
ルミキサー(商品名)に入れ、3分間攪拌混合したのち
、口径30mmの2軸押比機で230℃にて溶融混練処
理してペレット化した。また比較例37〜48としてM
FRが6.0g/ 10分の安定化されていない粉末状
結晶性プロピレン単独重合体100重量部に後述の第4
−2表に記載の添加剤のそれぞれ所定量を配合し、実施
例73〜96に準拠して溶融混練処理してペレットを得
た。N'-bis[2-(3-(3,5-di-t-butyl-4
-hydroxyphenyl)propionyloxy]ethyl]
Oxamide, tris[2-t-butyl-4-thio(2'
-Methyl-4'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)-5-methylphenyl]phosphite, N, N'
-bis[3-(3,5-di-7-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl]hydrazine or oxalic acid -bis(benzylidene hydrazide), a condensate of epichlorohydrin and bisphenol A as an epoxy compound (epoxy equivalent: 700-830) ), mixture of condensates of epichlorohydrin and bisphenol A and condensates of 2-methylepichlorohydrin and bisphenol A (epoxy equivalent 180-200), triglycidyl isocyanurate (epoxy equivalent ffi+00-11
O) or epoxidized soybean oil (epoxy equivalent: 220~
240) and other additives at the mixing ratios listed in Tables 4-1 and 4-2 below, put them into a Hensel mixer (trade name), stir and mix for 3 minutes, and then mix the mixture with a diameter of 30 mm. The mixture was melt-kneaded and pelletized at 230°C using a twin-screw presser. Also, as Comparative Examples 37 to 48, M
100 parts by weight of an unstabilized powdered crystalline propylene homopolymer with an FR of 6.0 g/10 min,
Predetermined amounts of each of the additives listed in Table 2 were blended and melt-kneaded according to Examples 73 to 96 to obtain pellets.
オーブンライフ試験、耐錆性試験および燃焼性試験に用
いる試験片は、得られたペレットを樹脂温度230℃、
金型温度50℃で射出成形により調製した。For the test pieces used in the oven life test, rust resistance test, and flammability test, the obtained pellets were heated at a resin temperature of 230°C,
It was prepared by injection molding at a mold temperature of 50°C.
得られた試験片を用いて前記の試験方法により長期熱安
定性、耐重金属性および難燃性の評価を行った。これら
の結果を第4−1表および第4−2表に示した。Using the obtained test pieces, long-term thermal stability, heavy metal resistance, and flame retardancy were evaluated by the test method described above. These results are shown in Tables 4-1 and 4-2.
実施例97〜120、比較例49〜60ポリオレフイン
としてM F R4,0g/ 10分の安定化されてい
ない粉末状結晶性エチレン−プロピレンブロック共重合
体(エチレン含有量8.5重量%)toot m部に、
ハロゲン系難燃剤としてデカブロモジフェニルエーテル
、難燃助剤として二酸化アンチモン、化合物Aとしてテ
トラキス[メチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチ
ル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタ
ン、化合物Bとして3,9−ビス[1,l−ジメチル−
2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メ
チルフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]−2.4
,8.10−テトラオキサスピロ[5,5コウンデカン
、化合物Cとして1,3.5−トリス[(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオ
キシエチル]イソシアヌレート、重金属不活性化剤とし
てN、N’−ビス[2−(3−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エ
チル]オキサミド、トリス[2−t−ブチル−4−チオ
(2′−メチル−42−ヒドロキシ−5′−t−ブチル
フェニル)−5−メチルフェニルコツオスファイト、N
、N’−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオニルコヒドラジンもしくは
オキサリックアシッド−ビス(ベンジリデンヒドラジド
)、エポキシ化合物としてエピクロルヒドリンとビスフ
ェノールAとの縮合物(エポキシ当量700〜830)
、エピクロルヒドリンとビスフェノールAとの縮合物と
2−メチルエピクロルヒドリンとビスフェノールAとの
縮合物の混合物(エポキシ当量180〜200)、トリ
グリシジルイソシアヌレート(エポキシ当filoo〜
+10)もしくはエポキシ化大豆油(エポキシ当量22
0〜240)および他の添加剤のそれぞれ所定量を後述
の第5−1表および第5−2表に記載した配合割合でヘ
ンセルミキサー(商品名)に入れ、3分間攪拌混合した
のち、口径30mmの2軸押比機で230℃にて溶融混
練処理してペレット化した。また比較例49〜60とし
てMFRが4.0g/ 10分の安定化されていない粉
末状結晶性エチレン−プロピレンブロック共重合体くエ
チレン含有量8.5重量%)重合体100重量部に後述
の第5−2表に記載の添加剤のそれぞれ所定量を配合し
、実施例97〜120に準l処して溶融混練処理してペ
レットを得た。Examples 97-120, Comparative Examples 49-60 Unstabilized powdery crystalline ethylene-propylene block copolymer (ethylene content 8.5% by weight) toot m In the department,
Decabromodiphenyl ether as a halogen flame retardant, antimony dioxide as a flame retardant aid, tetrakis[methylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane] as a compound A, Compound B is 3,9-bis[1,l-dimethyl-
2-{β-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)ethyl]-2.4
, 8.10-tetraoxaspiro[5,5-oundecane, 1,3.5-tris[(3,5-di-
t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, N,N'-bis[2-(3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)) as a heavy metal deactivator Propionyloxy]ethyl]oxamide, tris[2-t-butyl-4-thio(2'-methyl-42-hydroxy-5'-t-butylphenyl)-5-methylphenylcottosphite, N
, N'-bis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionylcohydrazine or oxalic acid-bis(benzylidenehydrazide), a condensate of epichlorohydrin and bisphenol A as an epoxy compound ( Epoxy equivalent 700-830)
, mixture of condensates of epichlorohydrin and bisphenol A and condensates of 2-methylepichlorohydrin and bisphenol A (epoxy equivalent: 180-200), triglycidyl isocyanurate (epoxy equivalent filoo~
+10) or epoxidized soybean oil (epoxy equivalent: 22
0 to 240) and other additives in the mixing ratios listed in Tables 5-1 and 5-2 below into a Hensel mixer (trade name), and stirred and mixed for 3 minutes. The mixture was melt-kneaded and pelletized at 230° C. using a twin-screw presser with a diameter of 30 mm. In addition, as Comparative Examples 49 to 60, an unstabilized powdery crystalline ethylene-propylene block copolymer with an MFR of 4.0 g/10 min (ethylene content: 8.5% by weight) was added to 100 parts by weight of the polymer. Predetermined amounts of each of the additives listed in Table 5-2 were blended, followed by melt-kneading treatment similar to Examples 97 to 120 to obtain pellets.
オーブンライフ試験、耐錆性試験および燃焼性試験に用
いる試験片は、得られたペレットを樹脂温度230℃、
金型温度50℃で射出成形により調製した。For the test pieces used in the oven life test, rust resistance test, and flammability test, the obtained pellets were heated at a resin temperature of 230°C,
It was prepared by injection molding at a mold temperature of 50°C.
得られた試験片を用いて前記の試験方法により長期熱安
定性、耐重金属性および難燃性の評価を行った。これら
の結果を第5−1表および第5−2表に示した。Using the obtained test pieces, long-term thermal stability, heavy metal resistance, and flame retardancy were evaluated by the test method described above. These results are shown in Tables 5-1 and 5-2.
実施例121〜144、比較例61〜72ポリオレフイ
ンとしてM F R6,0g/ 10分の安定化されて
いない粉末状結晶性プロピレン単独重合体70重量%、
M F R7,0g/ 10分の安定化されていない粉
末状結晶性エチレン−プロピレンランダム共重合体くエ
チレン含有量2.5重量%)5重量%、MI(190℃
における荷重2.16kgを加えた場合の10分間の溶
融樹脂の吐出ff1) 5.0g/ 10分の安定化さ
れていない粉末状チーグラー・ナツタ系高密度エチレン
単独重合体IO重量%およびムーニー粘度M L 11
4(100℃)25の安定化されていない粉末状非°晶
性エチレンープロピレンランダム共重合体くブロピレン
含有量25盟量%)15重量%とからなる合計100重
量部に、ハロゲン系難燃剤としてデカブロモジフェニル
エーテル、難燃助剤として二酸化アンチモン、化合物A
としてテトラキス[メチレン−3−(3’、5’−ジ−
t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
トコメタン、化合物Bとして3,9−ビス[1,1−ジ
メチル−2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]
−2.4,8.10−テトラオキサスピロ[5,5]ウ
ンデカン、化合物Cとして1,3.5− )リス[:(
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、重金属不
活性化剤としてN、N’−ビス[2−(3−゛(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシ〕エチル]オキサミド、トリス[2−t−ブ
チル−4−チオ(2′−メチル−4′−ヒドロキシ−5
′−t−ブチルフェニル)−5−メチルフェニルコツオ
スファイト、N、N’−ビス[3−(3,5−ジ・t−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロビオニルコヒド
ラジンもしくはオキサリックアシッド−ビス(ベンジリ
デンヒドラジド)、エポキシ化合物としてエピクロルヒ
ドリンとビスフェノールAとの縮合物(エポキシ当:1
700〜830)、エピクロルヒドリンとビスフェノー
ルAとの縮合物と2−メチルエピクロルヒドリンとビス
フェノールAとの縮合物の混合物(エポキシ当mtso
〜200)、トリグリシジルイソシアヌレート(エポキ
シ当量100〜11O)もしくはエポキシ化大豆油(エ
ポキシ当fIk220〜240)および他の添加剤のそ
れぞれ所定量を後述の第6−1表および第6−2表に記
載した配合割合でヘンセルミキサー(商品名)に入れ、
3分間攪拌混合したのち、口径30mmの2軸押比機で
230℃にて溶融混練処理してペレット化した。また比
較例61〜72としてMFRが6.0g710分の安定
化されていない粉末状結晶性プロピレン単独重合体70
重量%、MFRが7.0g/ 10分の安定化されてい
ない粉末状結晶性エチレン−プロピレンランダム共重合
体くエチレン含有量2.5重量%)5重量%、Mlが5
.0g/ 10分の安定化されていない粉末状チーグラ
ー・ナツタ系高密度エチレン単独重合体10重量%およ
びムーニー粘度M L 114(100℃)が250安
定化されていない粉末状非晶性エチレン−プロピレンラ
ンダム共重合体(プロピレン含有量25重量%)15重
量%とからなる合計100重量部に後述の第6−2表に
記載の添加剤のそれぞれ所定量を配合し、実施例121
−144に準拠して溶融混練処理してペレットを得た。Examples 121-144, Comparative Examples 61-72 As polyolefin, MFR6,0g/10min unstabilized powdery crystalline propylene homopolymer 70% by weight;
MFR7,0g/10min unstabilized powdered crystalline ethylene-propylene random copolymer (ethylene content 2.5% by weight) 5% by weight, MI (190°C
Discharge of molten resin for 10 minutes when a load of 2.16 kg is applied at L 11
A total of 100 parts by weight of an unstabilized powdery amorphous ethylene-propylene random copolymer (propylene content: 25%) and 15% by weight (at 100°C) were added with a halogen flame retardant. decabromodiphenyl ether as flame retardant, antimony dioxide as flame retardant aid, compound A
Tetrakis[methylene-3-(3',5'-di-
t-butyl-4'-hydroxyphenyl) propionate comethane, 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) as compound B ) propionyloxy)ethyl]
-2.4,8.10-Tetraoxaspiro[5,5]undecane, 1,3.5- as compound C) Lis[:(
3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate, N,N'-bis[2-(3-゛(3,5
-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy]ethyl]oxamide, tris[2-t-butyl-4-thio(2'-methyl-4'-hydroxy-5
'-t-butylphenyl)-5-methylphenylcottosphite, N,N'-bis[3-(3,5-di-t-
butyl-4-hydroxyphenyl)probionyl cohydrazine or oxalic acid-bis(benzylidene hydrazide), a condensate of epichlorohydrin and bisphenol A as an epoxy compound (epoxy compound: 1
700-830), a mixture of a condensate of epichlorohydrin and bisphenol A and a condensate of 2-methylepichlorohydrin and bisphenol A (epoxy mtso
~200), triglycidyl isocyanurate (epoxy equivalent: 100~11O) or epoxidized soybean oil (epoxy equivalent fIk: 220~240), and other additives in Tables 6-1 and 6-2 below. Put it into a Hensel mixer (product name) at the mixing ratio listed in
After stirring and mixing for 3 minutes, the mixture was melt-kneaded at 230° C. using a twin-screw presser with a diameter of 30 mm to form pellets. In addition, as Comparative Examples 61 to 72, unstabilized powder crystalline propylene homopolymer 70 with an MFR of 6.0 g and 710 min.
Unstabilized powdered crystalline ethylene-propylene random copolymer with a MFR of 7.0 g/10 minutes (ethylene content 2.5 wt.%), MFR of 5 wt.%, Ml of 5
.. 0 g/10 min unstabilized powdered Ziegler-Natsuta high density ethylene homopolymer 10% by weight and unstabilized powdered amorphous ethylene-propylene with Mooney viscosity M L 114 (100 °C) 250 A total of 100 parts by weight consisting of a random copolymer (propylene content 25% by weight) and 15% by weight was blended with predetermined amounts of each of the additives listed in Table 6-2 below, and Example 121 was prepared.
Pellets were obtained by melt-kneading in accordance with 144.
オーブンライフ試験、耐錆性試験および燃焼性試験に用
いる試験片は、得られたペレットを樹脂温度230℃、
金型温度50℃で射出成形により調製した。For the test pieces used in the oven life test, rust resistance test, and flammability test, the obtained pellets were heated at a resin temperature of 230°C,
It was prepared by injection molding at a mold temperature of 50°C.
得られた試験片を用いて前記の試験方法により長期熱安
定性、耐重金属性および難燃性の評価を行った。これら
の結果を第6−1表および第6−2表に示した。Using the obtained test pieces, long-term thermal stability, heavy metal resistance, and flame retardancy were evaluated by the test method described above. These results are shown in Tables 6-1 and 6-2.
第1−1表〜第6−2表に示される本発明にかかわる化
合物および添加剤は下記の通りである。The compounds and additives related to the present invention shown in Tables 1-1 to 6-2 are as follows.
化合物A:テトラキス[メチレン−3−(3’、5’−
ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネートコメタン
化合物B:3.9−ビス[l、1−ジメチル−2−{β
−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)プロピオニルオキシ)エチル] −2,4,8,
10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデ力ン
化合物C: 1,3.5−トリス((3,5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ
エチル]イソシアヌレート
重金属不活性化剤[I]:N、N′−ビス[2−(3−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ〕エチル]オキサミド
重金属不活性化剤[■]: トリス[2−t−ブチル−
4−チオ(2′−メチル−4′−ヒドロキシ−5′−t
−ブチルフェニル)−5−メチルフェニルコツオスファ
イト重金属不活性化剤[ml : N、N’−ビス[3
−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)プロピオニル]ヒドラジン
重金属不活性化剤[■]ニオキサリックアシッドービス
(ベンジリデンヒドラジド)
エポキシ化合物[I]:エピクロルヒドリンとビスフェ
ノールAとの縮合物(エポキシ当量700〜830;C
IBA−C;EIGY AG製 ARA−L D
I T E G T 7004)エポキシ化合
物[11:エピクロルヒドリンとビスフェノールAとの
縮合物と、2−メチルエピクロルヒドリンとビスフェノ
ールAとの縮合物の混合物(エポキシ当量180〜20
0;アデカ・アーガス化学l!41.製 MARK
EP−17)エポキシ化合物[ml : )リグリシ
ジルイソシアヌレート(エポキシ当量100〜110;
CI BA−C;ElにY AG製 ARALDI
TE PTエポキシ化合物[■]:エボキシ化大豆油
(エポキシ当量220〜240;アデカ・アーガス化学
■製ADK CI ZER0−130P)ハロゲン系
難燃剤[11:デカブロモジフェニルエーテル
ハロゲン系難燃剤[■1 : 2,2’−ビス[(3,
5−ジブロモ−4−(2’、3’−ジブロモプロピルオ
キシ)〕フェニルコブロバン
ハロゲン系難燃剤[ml : ビス[(3,5−ジブロ
モ−4−(2’、3’−ジブロモプロピルオキシ)〕フ
ェニルコスルフオン
ハロゲン系難燃剤[■]:ドデ力りロロドデ力ヒドロジ
メタノジベンゾシクロオクテン
難燃助剤:二酸化アンチモン
チオエーテル系酸化防止剤:ジミリスチルチオジブロビ
オネート
リン系酸化防止剤1:ビス(2,6−ジーt−ブチル−
4−メチルフェニル)−ペンタエリスリトール−シフオ
スファイト
リン系酸化防止剤2:ビス(2,4−ジ−t−ブチルフ
ェニル)−ペンタエリスリトール−シフオスファイト
リン系酸化防止剤3:テトラキス(2,4−ジ−t−ブ
チルフェニル) −4,4’−ビフエニレンージーフォ
スフォナイト
フェノール系酸化防止剤1:2.6−ジーt−ブチル−
p−クレゾール
フェノール系酸化防止剤2:n−オクタデシル−β−(
3’、5’−ジーt・ブチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオネート
フェノール系酸化防止剤3: 1.3.5−トリス(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソ
シアスレート
フェノール系酸化防止剤4: 1,3.5−トリスチル
−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)ベンゼン
Ca−5tニステアリン酸カルシウム
第1−1表および第1−2表に記載の実施例および比較
例は、ポリオレフィンとして結晶性プロピレン単独重合
体、ハロゲン系難燃剤としてデカブロモジフェニルエー
テル、難燃助剤として二酸化アンチモンを用いた場合で
ある。第1・1表および第1−2表かられかるように、
実施例1〜24は本発明にかかわる化合物A5 化合物
Bおよび化合物Cから選ばれたフェノール系化合物、重
金属不活性化剤およびエポキシ化合物を配合したもので
あり、実施例1〜24と比較例1〜3(化合物A1 化
合物Bおよび化合物Cから選ばれたフェノール系化合物
の替わりに、該フェノール系化合物以外のフェノール系
化合物を配合したもの)とをくらべてみると、実施例1
〜24は長期熱安定性および耐重金属性のいずれも優れ
ていることがわかる。また化合物A、化合物Bおよび化
合物Cから選ばれたフェノール系化合物および重金属不
活性化剤を配合しエポキシ化合物を配合しない比較例4
〜6と実施例1〜24をくらべてみると、比較例4〜6
の長期熱安定性および耐重金属性はいまだ充分ではない
。また比較例4〜6の組成物にハロゲン捕捉剤として金
属石鹸(ステアリン酸カルシウム)を配合した比較例7
〜9の長期熱安定性および耐重金属性は、比較例4〜6
にくらべである程度改善されるもののいまだ充分ではな
い。さらに化合物A。Compound A: Tetrakis[methylene-3-(3',5'-
di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate comethane compound B: 3,9-bis[l,1-dimethyl-2-{β
-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)ethyl] -2,4,8,
10-tetraoxaspiro[5,5]unde-iron compound C: 1,3,5-tris((3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate heavy metal deactivator [I]: N,N'-bis[2-(3-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)
Propionyloxy]ethyl]oxamide heavy metal deactivator [■]: Tris[2-t-butyl-
4-thio(2'-methyl-4'-hydroxy-5'-t
-butylphenyl)-5-methylphenylcotiosphite heavy metal deactivator [ml: N,N'-bis[3
-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl]hydrazine Heavy metal deactivator [■] Nioxalic acid bis(benzylidene hydrazide) Epoxy compound [I]: Condensation of epichlorohydrin and bisphenol A (Epoxy equivalent: 700-830; C
IBA-C; ARA-L D manufactured by EIGY AG
I T E G T 7004) Epoxy compound [11: Mixture of a condensate of epichlorohydrin and bisphenol A and a condensate of 2-methylepichlorohydrin and bisphenol A (epoxy equivalent 180-20
0; ADEKA ARGUS CHEMICAL! 41. Made by MARK
EP-17) Epoxy compound [ml:) liglycidyl isocyanurate (epoxy equivalent 100-110;
CI BA-C; El to Y AG ARALDI
TE PT epoxy compound [■]: Eboxidized soybean oil (epoxy equivalent 220-240; ADK CI ZER0-130P manufactured by Adeka Argus Chemical ■) Halogen flame retardant [11: Decabromodiphenyl ether halogen flame retardant [■1: 2 ,2'-bis[(3,
5-dibromo-4-(2',3'-dibromopropyloxy)] phenylcobroban halogen flame retardant [ml: bis[(3,5-dibromo-4-(2',3'-dibromopropyloxy)) ] Phenylcosulfone halogen flame retardant [■]: Hydrodimethanodibenzocyclooctene flame retardant aid: Antimony dioxide thioether antioxidant: Dimyristylthiodibrobionate phosphorus antioxidant 1: bis(2,6-di-t-butyl-
4-Methylphenyl)-pentaerythritol-shiphosphiterin-based antioxidant 2: Bis(2,4-di-t-butylphenyl)-pentaerythritol-shiphosphiterin-based antioxidant 3: Tetrakis(2, 4-di-t-butylphenyl) -4,4'-biphenylene-diphosphonite phenolic antioxidant 1: 2.6-di-t-butyl-
p-cresol phenolic antioxidant 2: n-octadecyl-β-(
3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate phenolic antioxidant 3: 1.3.5-tris(3
, 5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanate phenolic antioxidant 4: 1,3.5-tris-tyl-2,4,6-tris(3,5-di-t-butyl-4 −
The examples and comparative examples listed in Tables 1-1 and 1-2 use crystalline propylene homopolymer as the polyolefin, decabromodiphenyl ether as the halogen flame retardant, and decabromodiphenyl ether as the halogen flame retardant. This is the case when antimony dioxide is used as a combustion aid. As seen from Table 1.1 and Table 1-2,
Examples 1 to 24 are compounds in which a phenolic compound selected from Compound A5, Compound B, and Compound C, a heavy metal deactivator, and an epoxy compound related to the present invention are blended, and Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to Comparing Example 1 with Example 3 (instead of compound A1, a phenol compound selected from compound B and compound C, a phenol compound other than the phenol compound is blended).
It can be seen that Samples No. 24 to 24 are excellent in both long-term thermal stability and heavy metal resistance. Comparative Example 4 in which a phenolic compound selected from Compound A, Compound B, and Compound C and a heavy metal deactivator were blended, but no epoxy compound was blended.
Comparing Examples 1 to 24 with Comparative Examples 4 to 6
The long-term thermal stability and resistance to heavy metals are still insufficient. Comparative Example 7 in which metal soap (calcium stearate) was added to the compositions of Comparative Examples 4 to 6 as a halogen scavenger.
The long-term thermal stability and heavy metal resistance of Comparative Examples 4 to 6
Although this has been improved to some extent compared to the above, it is still not sufficient. Furthermore, compound A.
化合物Bおよび化合物Cから選ばれたフェノール系化合
物およびエポキシ化合物を配合し重金属不活性化剤を配
合しない比較例7〜9と実施例1〜24をくらべてみる
と、比較例7〜9の長期熱安定性はかなり優れているも
のの耐重金属性はいまだ充分ではない。従フて本発明に
かかわる化合物A。Comparing Examples 1 to 24 with Comparative Examples 7 to 9 in which a phenolic compound and an epoxy compound selected from Compound B and Compound C and no heavy metal deactivator were blended, it was found that the long-term performance of Comparative Examples 7 to 9 was Although the thermal stability is quite good, the heavy metal resistance is still insufficient. Compound A according to the present invention.
化合物Bおよび化合物Cから週ばれたフェノール系化合
物、重金属不活性化剤およびエポキシ化合物の3成分の
配合を同時に満たさない比較各側は、本発明の効果を奏
さないことが明らかである。すなわち、本発明で得られ
る長期熱安定性および耐重金属性は、本発明においてハ
ロゲン系難燃剤を配合してなる難燃性ポリオレフィン組
成物に、化合物A1 化合物Bおよび化合物Cから選ば
れたフェノール系化合物、重金属不活性化剤およびエポ
キシ化合物を併用したときにはじめてみられる特有の効
果であるといえる。It is clear that comparisons that do not simultaneously satisfy the formulation of the three components of the phenolic compound separated from Compound B and Compound C, the heavy metal deactivator, and the epoxy compound do not exhibit the effects of the present invention. That is, the long-term thermal stability and heavy metal resistance obtained in the present invention are achieved by adding a phenol-based compound selected from Compound A1, Compound B, and Compound C to a flame-retardant polyolefin composition containing a halogen-based flame retardant. It can be said that this is a unique effect that can only be seen when a compound, a heavy metal deactivator, and an epoxy compound are used together.
また化合物A、化合物Bおよび化合物Cから選ばれたフ
ェノール系化合物、重金属不活性化剤およびエポキシ化
合物を配合してなる本発明にかかわる難燃性組成物は、
従来公知の難燃性組成物とくらべて難燃性がなんら遜色
ないものであることが確認された。In addition, the flame retardant composition according to the present invention, which contains a phenolic compound selected from Compound A, Compound B, and Compound C, a heavy metal deactivator, and an epoxy compound,
It was confirmed that the flame retardancy was comparable to that of conventionally known flame retardant compositions.
第2〜1表〜第4−2表は、ポリオレフィンとして結晶
性プロピレン単独重合体、ハロゲン系難燃剤としてそれ
ぞれ2,2′−ビス[(3,5−ジブロモ−4−(2′
、3′−ジブロモプロピルオキシ)〕フェニル]プロパ
ンンビス[: (3,5−ジブロモ−4−(2’、3’
−ジブロモプロピルオキシ)〕フェニルコスルフォン、
ドデカクロロドデカヒドロジメタノジベンゾシクロオク
テンを用いたものであり、これらについても上述と同様
の効果が確認された。また第5−1表〜第6−2表は、
ポリオレフィンとしてそれぞれ結晶性エチレン−プロピ
レンブロック共重合体または結晶性プロピレン単独重合
体、結晶性エチレン−プロピレンランダム共重合体、チ
ーグラー・ナツタ系高密度エチレン単独重合体および非
晶性エチレン−プロピレンランダム共重合体の混合物、
ハロゲン系難燃剤としてデカブロモジフェニルエーテル
を用いたものであり、これらについても上述と同様の効
果が確認された。Tables 2-1 to 4-2 show crystalline propylene homopolymer as polyolefin and 2,2'-bis[(3,5-dibromo-4-(2'
,3'-dibromopropyloxy)]phenyl]propane bis[: (3,5-dibromo-4-(2',3'
-dibromopropyloxy)] phenylcosulfone,
Dodecachlorododecahydrodimethanodibenzocyclooctene was used, and the same effects as described above were confirmed with these as well. In addition, Tables 5-1 to 6-2 are
Polyolefins include crystalline ethylene-propylene block copolymer or crystalline propylene homopolymer, crystalline ethylene-propylene random copolymer, Ziegler-Natsuta high-density ethylene homopolymer, and amorphous ethylene-propylene random copolymer, respectively. mixture of coalescence,
Decabromodiphenyl ether was used as a halogen-based flame retardant, and the same effects as described above were confirmed with these as well.
[発明の効果]
本発明の組成物は、ハロゲン系難燃剤および各種酸化劣
化防止効果を有する化合物を配合してなる従来公知の難
燃性ポリオレフィン組成物に比較して、(1)成形品と
したときの該成形品の長期熱安定性および耐重金属性が
著しく優れている。(2)長期熱安定性および耐重金属
性が著しく優れていることからポリオレフィンの酸化劣
化に起因する電気絶縁性の低下もないので、各種成形分
野の難燃性ならびに長期熱安定性および耐重金属性を要
求される用途(たとえば偏向ヨーク、CRTソケットお
よびコネクターなどの電気、電子用機能部品やデイスト
リビューターキャップ、カーヒーターケースおよびカー
エアコンケースなどの自動車用部品など)に好適に使用
することができる。[Effects of the Invention] Compared to conventionally known flame-retardant polyolefin compositions containing a halogenated flame retardant and various compounds having an oxidative deterioration prevention effect, the composition of the present invention has the following advantages: The long-term thermal stability and resistance to heavy metals of the molded article are extremely excellent. (2) It has extremely excellent long-term thermal stability and heavy metal resistance, so there is no decrease in electrical insulation properties caused by oxidative deterioration of polyolefin, so it has flame retardancy, long-term thermal stability, and heavy metal resistance in various molding fields. It can be suitably used in applications that require the following properties (for example, electrical and electronic functional parts such as deflection yokes, CRT sockets and connectors, and automotive parts such as distributor caps, car heater cases and car air conditioner cases). .
以 上that's all
Claims (15)
難燃性組成物に、該ポリオレフィン100重量部に対し
て、下記一般式[ I ]で示されるフェノール系化合物
(以下、化合物Aという。)、下記一般式[II]で示さ
れるフェノール系化合物(以下、化合物Bという。)お
よび下記一般式[III]で示されるフェノール系化合物
(以下、化合物Cという。)から選ばれた1種または2
種以上のフェノール系化合物、重金属不活性化剤および
エポキシ化合物をそれぞれ0.01〜1重量部配合して
なる難燃性ポリオレフィン組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼[II] ▲数式、化学式、表等があります▼[III] (ただし、式中R_1は炭素数1〜8のアルキル基を、
R_2は水素もしくは炭素数1〜8のアルキル基を、R
_3は炭素数1〜9のアルキル基、シクロアルキル基、
シクロヘキシルアルキル基、アリール基もしくはアリー
ルアルキル基を、R_4は水素または炭素数1〜9のア
ルキル基、シクロアルキル基、シクロヘキシルアルキル
基、アリール基もしくはアリールアルキル基を、R_5
は炭素数1〜12のアルキル基を、R_6は水素もしく
は炭素数1〜12のアルキル基を、mおよびnは1〜6
の整数を、kは0〜8の整数を、xは1〜12の整数を
、yは0〜8の整数をそれぞれ示す。)(1) A phenolic compound represented by the following general formula [I] (hereinafter referred to as compound A), a phenolic compound represented by the following general formula [I] (hereinafter referred to as compound A), a flame retardant composition consisting of a polyolefin and a halogen flame retardant, and a One or two selected from the phenolic compound represented by formula [II] (hereinafter referred to as compound B) and the phenolic compound represented by the following general formula [III] (hereinafter referred to as compound C)
A flame-retardant polyolefin composition comprising 0.01 to 1 part by weight of each of at least one phenolic compound, a heavy metal deactivator, and an epoxy compound. ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [I] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [II] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [III] (However, R_1 in the formula is a carbon number of 1 to 8 alkyl group,
R_2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
_3 is an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, a cycloalkyl group,
cyclohexylalkyl group, aryl group or arylalkyl group, R_4 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, cycloalkyl group, cyclohexylalkyl group, aryl group or arylalkyl group, R_5
is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, R_6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and m and n are 1 to 6
k is an integer of 0 to 8, x is an integer of 1 to 12, and y is an integer of 0 to 8. )
およびR_5〜R_6がt−ブチル基、R_4がメチル
基である特許請求の範囲第(1)項に記載の難燃性ポリ
オレフィン組成物。(2) R_1 to R_2 in general formulas [I] to [III]
The flame-retardant polyolefin composition according to claim (1), wherein R_5 and R_6 are t-butyl groups and R_4 is a methyl group.
’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート]メタンを配合してなる特許請求の範
囲第(1)項に記載の難燃性ポリオレフィン組成物。(3) Compound A is tetrakis[methylene-3-(3
',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate] methane. The flame-retardant polyolefin composition according to claim (1).
−2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカ
ンを配合してなる特許請求の範囲第(1)項に記載の難
燃性ポリオレフィン組成物。(4) Compound B is 3,9-bis[1,1-dimethyl-2-{β-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-
methylphenyl)propionyloxy}ethyl]-2,
The flame-retardant polyolefin composition according to claim (1), which contains 4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane.
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニ
ルオキシエチル]イソシアヌレートを配合してなる特許
請求の範囲第(1)項に記載の難燃性ポリオレフィン組
成物。(5) Compound C as 1,3,5-tris[(3,5-
The flame-retardant polyolefin composition according to claim (1), which comprises di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurate.
ビス(ベンジリデンヒドラジド)、N,N’−ビス[3
−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)プロピオニル]ヒドラジン、トリス[2−t−ブチル
−4−チオ(2’−メチル−4’−ヒドロキシ−5’−
t−ブチルフェニル)−5’−メチルフェニル]フォス
フアイトおよびN,N’−ビス[2−〔3−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニ
ルオキシ〕エチル]オキサミドから選ばれた1種または
2種以上のものを配合してなる特許請求の範囲第(1)
項に記載の難燃性ポリオレフィン組成物。(6) Oxalic acid as a heavy metal deactivator
Bis(benzylidene hydrazide), N,N'-bis[3
-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl]hydrazine, tris[2-t-butyl-4-thio(2'-methyl-4'-hydroxy-5'-
t-butylphenyl)-5'-methylphenyl]phosphite and N,N'-bis[2-[3-(3,5-
Claim (1) comprising one or more selected from di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy]ethyl]oxamide
The flame-retardant polyolefin composition described in .
はエピクロルヒドリンの誘導体とビスフェノールもしく
はビスフェノールの誘導体との縮合物、トリグリシジル
イソシアヌレート、エポキシ化油脂、エポキシ化油脂酸
およびエポキシ化油脂酸のアルキルエステルから選ばれ
た1種または2種以上のものを配合してなる特許請求の
範囲第(1)項に記載の難燃性ポリオレフィン組成物。(7) As an epoxy compound, one selected from epichlorohydrin or a condensate of an epichlorohydrin derivative and bisphenol or a bisphenol derivative, triglycidyl isocyanurate, epoxidized fat, epoxidized fatty acid, and alkyl ester of epoxidized fatty acid, or The flame-retardant polyolefin composition according to claim (1), which is a mixture of two or more types.
はその誘導体とビスフェノールAとの縮合物、トリグリ
シジルイソシアヌレートおよびエポキシ化大豆油から選
ばれた1種または2種以上のものを配合してなる特許請
求の範囲第(1)項に記載の難燃性ポリオレフィン組成
物。(8) As an epoxy compound, one or more selected from the group consisting of a condensate of epichlorohydrin or its derivatives and bisphenol A, triglycidyl isocyanurate, and epoxidized soybean oil is blended. The flame-retardant polyolefin composition according to item 1).
ル、パークロロペンタシクロデカン、ドデカクロロドデ
カヒドロジメタノジベンゾシクロオクテン、ドデカクロ
ロオクタヒドロジメタノジベンゾフラン、テトラブロモ
ビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールS、2
,2’−ビス[〔3,5−ジブロモ−4−(2’,3’
−ジブロモプロピルオキシ)〕フェニル]プロパンおよ
びビス[〔3,5−ジブロモ−4−(2’,3’−ジブ
ロモプロピルオキシ)〕フェニル]スルフォンから選ば
れた1種または2種以上のものである特許請求の範囲第
(1)項に記載の難燃性ポリオレフィン組成物。(9) The halogen flame retardant is decabromodiphenyl ether, perchloropentacyclodecane, dodecachlorododecahydrodimethanodibenzocyclooctene, dodecachlorooctahydrodimethanodibenzofuran, tetrabromobisphenol A, tetrabromobisphenol S, 2
,2'-bis[[3,5-dibromo-4-(2',3'
-dibromopropyloxy)]phenyl]propane and bis[[3,5-dibromo-4-(2',3'-dibromopropyloxy)]phenyl]sulfone or two or more selected from A flame-retardant polyolefin composition according to claim (1).
部に対して、5〜30重量部配合してなる特許請求の範
囲第(1)項に記載の難燃性ポリオレフィン組成物。(10) The flame-retardant polyolefin composition according to claim (1), which contains 5 to 30 parts by weight of a halogen flame retardant per 100 parts by weight of the polyolefin.
合体、プロピレン成分を70重量%以上含有するプロピ
レン共重合体であって、結晶性エチレン−プロピレンラ
ンダム共重合体、結晶性エチレン−プロピレンブロック
共重合体、結晶性プロピレン−ブテン−1ランダム共重
合体、結晶性エチレン−プロピレン−ブテン−1 3元
共重合体および結晶性プロピレン−ヘキセン−ブテン−
1 3元共重合体から選ばれた1種または2種以上のも
のを用いる特許請求の範囲第(1)項に記載の難燃性ポ
リオレフィン組成物。(11) A crystalline propylene homopolymer or a propylene copolymer containing 70% by weight or more of a propylene component as a polyolefin, such as a crystalline ethylene-propylene random copolymer, a crystalline ethylene-propylene block copolymer, or a crystalline propylene copolymer. propylene-butene-1 random copolymer, crystalline ethylene-propylene-butene-1 terpolymer and crystalline propylene-hexene-butene-1
1. The flame-retardant polyolefin composition according to claim 1, which uses one or more ternary copolymers.
請求の範囲第(1)項に記載の難燃性ポリオレフィン組
成物。(12) The flame-retardant polyolefin composition according to claim (1), which contains a thioether antioxidant.
オジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネー
トおよびジステアリルチオジプロピオネートから選ばれ
た1種または2種以上のものを配合してなる特許請求の
範囲第(12)項に記載の難燃性ポリオレフィン組成物
。(13) Claims comprising one or more thioether antioxidants selected from dilaurylthiodipropionate, dimyristylthiodipropionate, and distearylthiodipropionate. The flame-retardant polyolefin composition according to item (12).
量部に対して、20〜60重量部配合してなる特許請求
の範囲第(1)項に記載の難燃性ポリオレフィン組成物
。(14) The flame-retardant polyolefin composition according to claim (1), which contains 20 to 60 parts by weight of the flame-retardant aid per 100 parts by weight of the halogenated flame retardant.
ン、五酸化アンチモン、三塩化アンチモン、三硫化アン
チモンおよびホウ酸亜鉛から選ばれた1種または2種以
上のものを配合してなる特許請求の範囲第(14)項に
記載の難燃性ポリオレフィン組成物。(15) A patent claim in which the flame retardant aid is one or more selected from antimony trioxide, antimony tetroxide, antimony pentoxide, antimony trichloride, antimony trisulfide, and zinc borate. The flame-retardant polyolefin composition according to item (14).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP62321085A JPH06102739B2 (en) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | Flame-retardant polyolefin composition |
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JPH01163230A true JPH01163230A (en) | 1989-06-27 |
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- 1987-12-18 JP JP62321085A patent/JPH06102739B2/en not_active Expired - Lifetime
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JPH06102739B2 (en) | 1994-12-14 |
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