JP7406486B2 - トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Description

本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に適した化合物と素子に関するものであり、詳しくはトリアリールアミン構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
有機ＥＬ素子は自発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより、有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは、電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得ている（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされており、積層構造における各層の役割をさらに細分化し、基板上に順次、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子とすることによって、高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。
また、発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられており、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献２参照）。
有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔と電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって正孔と電子が再結合する確率を向上させ、より高い発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらに電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため、使用する材料には、耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう。
また、特許文献１および２に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物もあるが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなどの問題があり、更なる高効率化のため、より電子阻止性が高く、より安定で耐熱性の高い薄膜が得られる材料が求められていた。
さらに、耐久性の高い芳香族アミン誘導体も報告されているが（例えば、特許文献３参照）、これらは電子写真感光体における電荷輸送材料として用いられており、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。
耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４および特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などは改良されているものの、未だ十分とはいえない。そのため、更なる低駆動電圧化や高発光効率化のために、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
ＵＳ５７９２５５７ ＵＳ５６３９９１４ ＵＳ７７９９４９２ ＵＳ８０２１７６４ ＥＰ２６８４９３２
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）
本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用材料として、正孔注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、更にこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）耐熱性に優れていること、を挙げることができる。
また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、（４）長寿命であること、を挙げることができる。
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために鋭意検討を行った結果、特定の構造を有するトリアリールアミン化合物が、正孔注入・輸送能力、ならびに薄膜の安定性および耐久性に優れており、更に電子阻止性にも優れているという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、以下のとおりである。
１）下記構造式（Ａ－１）で表される、トリアリールアミン構造を有する化合物。

（式中、Ａ、ＢおよびＣは相互に同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ－１）で表される基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。但し、Ａ、ＢおよびＣのうち、少なくとも１つは下記構造式（Ｂ－１）で表される基でない。）

（式中、破線部は結合部位である。
Ｒは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、ｎはＲの個数であり、０～３の整数を表す。ｎが２～３である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲは相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｍは１～３の整数を表す。ｍが２または３である場合、Ｌは相互に同一でも異なってもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
２） 上記１）記載の前記構造式（Ｂ－１）で表される基が、下記構造式（Ｂ－２）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。

（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｍ、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
３） 上記２）記載の前記構造式（Ｂ－２）で表される基におけるＬが、無置換の芳香族炭化水素基、無置換の芳香族複素環基または無置換の縮合多環芳香族基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
４） 上記３）記載の前記構造式（Ｂ－２）で表される基が、下記構造式（Ｂ－３）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。

（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
５） 上記３）記載の前記構造式（Ｂ－２）で表される基が、下記構造式（Ｂ－４）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。

（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
６） 上記５）記載の前記構造式（Ｂ－４）で表される基が、下記構造式（Ｂ－５）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。

（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
７） 上記６）記載の前記構造式（Ｂ－５）におけるｎが０または１である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
８） 上記６）記載の前記構造式（Ｂ－５）におけるｎが０である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
９） 上記４）記載の前記構造式（Ｂ－３）で表される基が、下記構造式（Ｂ－６）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。

（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記（Ｂ－１）と同一定義である。）
１０） 上記９）記載の前記構造式（Ｂ－６）におけるｎが０または１である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
１１） 上記９）記載の前記構造式（Ｂ－６）におけるｎが０である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
１２） 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子であって、上記１）から１１）のいずれか１項記載のトリアリールアミン構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機ＥＬ素子。
１３） 前記有機層が正孔輸送層である１２）記載の有機ＥＬ素子。
１４） 前記有機層が電子阻止層である１２）記載の有機ＥＬ素子。
１５） 前記有機層が正孔注入層である１２）記載の有機ＥＬ素子。
１６） 前記有機層が発光層である１２）記載の有機ＥＬ素子。
構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などを挙げることができる。さらに、炭素数６ないし３０であるアリール基、および炭素数２ないし３０であるヘテロアリール基から選択することもできる。これらの置換基とその置換基が置換しているベンゼン環、および同一のベンゼン環に置換した複数の置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、および２－ブテニル基などを挙げることができる。これらの置換基とその置換基が置換しているベンゼン環、および同一のベンゼン環に置換した複数の置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などを挙げることができる。これらの置換基とその置換基が置換しているベンゼン環、および同一のベンゼン環に置換した複数置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、「置換縮合多環芳香族基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチル基、エチル基、プロピル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基を挙げることができ、これらの置換基は、更に前記例示した置換基で置換されていてもよい。また、これらの置換基とその置換基が置換しているベンゼン環、および同一のベンゼン環に置換している複数の置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＡｒ１およびＡｒ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）中のＲで表される「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＡｒ１およびＡｒ２で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）中のＲで表される「置換基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
構造式（Ａ－１）中のＡ、ＢおよびＣで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
構造式（Ａ－１）中のＡ、ＢおよびＣで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＬで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
本発明においては、前記構造式（Ａ－１）におけるＡが前記構造式（Ｂ－１）で表される基であることが好ましい。この場合、ＢおよびＣは相互に同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｃ－１）又は（Ｃ－２）で表される基であることが好ましい。

（式中、Ｒ１およびＲ２は相互に同一でも異なってもよく、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、ｊはＲ１の個数であり、０～２の整数を表し、ｋはＲ２の個数であり、０～２の整数を表し、ｊ＋ｋは０または２である。ｊ＋ｋが２の場合、Ｒ１同士、Ｒ２同士、またはＲ１およびＲ２は隣り合っており、互いに結合して環を形成している。）

（式中、Ｒ３は相互に同一でも異なってもよく、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、ｌはＲ３の個数であり、０、２または４を表す。ｌが２または４の場合、Ｒ３同士は隣り合っており、互いに結合して環を形成している。）
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層および電子阻止層の材料として使用することができる。特に、正孔の移動度が高いことから、正孔注入層および正孔輸送層の材料として好ましい化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の注入・輸送性能、電子阻止性能、および薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を使用しているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて正孔輸送層から発光層への正孔輸送効率が向上し、発光効率が向上すると共に駆動電圧が低下して、耐久性が向上したものである。前記構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物を使用することによって、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の注入・輸送の役割を効果的に発現できる特定のトリアリールアミン構造を有する化合物を選択したことにより、正孔輸送層から発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるため、正孔の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れ、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
本発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および駆動電圧、そして耐久性を改良することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の構成を示した模式図である。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる前記構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
一般式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法など、有機化合物の精製に用いられる公知の方法で行うことができる。化合物の同定は、ＮＭＲ分析などによって行うことができる。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行うことが好ましい。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や電子阻止性の指標となるものである。
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、例えば、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定することができる。
仕事関数は、例えば、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって求めることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が形成されてなるもの、また、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するものが挙げられる。これらの多層構造においては、１つの有機層が何層かの役割を兼ねることが可能であり、例えば１つの有機層が、正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成とすること、電子輸送層を２層積層した構成とすること、などもできる。
例えば図１には、ガラス基板１上に、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電子阻止層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８および陰極９がこの順に形成されている、有機ＥＬ素子の層構成が示されている。以下、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
（陽極２）
陽極２には、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
（正孔注入層３）
正孔注入層３には、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物のほか、公知の化合物、例えば銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造またはカルバゾリル構造を２個以上有し、それぞれが単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などを用いることができ、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物やポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることもできる。
これらの化合物および材料は、単独で成膜に供してもよいが、複数種を混合して成膜に供してもよい。複数種を混合して成膜に供する場合には、その１種として、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献５参照）などをＰドーピングしたものや、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）などのベンジジン誘導体の構造を部分構造に有する高分子化合物などを用いてもよい。
これらの化合物および材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（正孔輸送層４）
正孔輸送層４には、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物のほか、正孔輸送性を有する公知の化合物を用いることもできる。正孔輸送性を有する公知の化合物としては、ＴＰＤやＮＰＤ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、分子中にトリフェニルアミン構造またはカルバゾリル構造を２個以上有し、それぞれが単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などを挙げることができる。また、上記ＰＥＤＯＴやＰＳＳなどの塗布型の高分子材料を用いることもできる。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。上記の化合物または材料を単独で成膜した層同士の積層構造、複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記の化合物または材料を単独で成膜した層と上記複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの化合物および材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
また、正孔輸送層４には、通常使用される化合物および材料に加え、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献５参照）をＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
（電子阻止層５）
電子阻止層５には、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物のほか、公知の電子阻止作用を有する化合物を用いることもできる。公知の電子阻止作用を有する化合物としては、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン（以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する）などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を挙げることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれ単層として使用できる。上記の材料を単独で成膜した層同士の積層構造、上記複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記の材料を単独で成膜した層と上記複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの化合物は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（発光層６）
発光層６には、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物のほか、公知の発光材料を用いることもできる。公知の発光材料としては、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを挙げることができる。また、発光層６は、ホスト材料とドーパント材料とで構成されていてもよい。ホスト材料としてアントラセン誘導体が好ましく用いられるが、そのほか、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物を初めとする前記発光材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。また、ドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などが挙げられる。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用しできる。上記の化合物または材料を単独で成膜した層同士の積層構造、上記複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記の化合物または材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。
また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが挙げられる。このときのホスト材料としては、正孔注入・輸送性のホスト材料として、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体およびベンゾアゾール環構造とピリドインドール環構造を有する化合物を挙げることができる。また、電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（以後、ＵＧＨ２と略称する）や２，２’，２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢＩと略称する）などを挙げることができる。このような燐光発光体を発光材料に用いることで、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは、濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲とすることが好ましく、共蒸着によってドープすることが好ましい。
また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体など、遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。これらの材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（正孔阻止層）
発光層６と電子輸送層７との間には、正孔阻止層（図１には示していない）を設けることができる。正孔阻止層には、公知の正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。公知の正孔阻止作用を有する化合物としては、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと省略する）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体などを挙げることができる。これらの化合物は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。上記化合物を単独で成膜した層同士の積層構造、上記複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記化合物を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（電子輸送層７）
電子輸送層７には、電子輸送性を有する公知の化合物を用いることができる。電子輸送性を有する公知の化合物としては、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを挙げることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。上記化合物を単独で成膜した層同士の積層構造、上記複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記化合物を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（電子注入層８）
電子注入層８には、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、あるいはイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、セシウム（Ｃｓ）などの金属を用いることができる。電子輸送層と陰極との好ましい組み合わせを選択することによって、電子注入層８は省略することができる。
さらに、電子注入層８および電子輸送層７には、該層に通常使用される材料に対してセシウムなどの金属をＮドーピングした材料を用いることができる。
（陰極９）
陰極９には、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムカルシウム合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金およびＩＴＯ、ＩＺＯなどの電極材料が用いられる。
以下、本発明の実施形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
＜Ｎ，Ｎ－ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、ビス（４－ビフェニリル）アミン５．００ｇ、４－ブロモ－５’－フェニル－１，１’：２’，１”－ターフェニル６．５９ｇ、トルエン５０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．７９ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。反応液にシリカゲルと活性白土をそれぞれ１０ｇずつ加え、１０分間撹拌した後、８０℃にてセライト濾過を行なった。濃縮した濾液に、アセトン１８０ｍｌを加えて晶析を行ない、固体を得た。得られた固体をｎ－ヘプタン／ジクロロメタン混合溶媒を用いて、カラムクロマトグラフィーによって精製した。濃縮した固体をジクロロメタン２０ｍｌに溶解後、ｎ－ヘプタン２００ｍｌを加えて晶析操作を行ない、Ｎ，Ｎ－ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－１）の白色固体５．４ｇ（収率５６％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８０－７．７２（４Ｈ）、７．６７－７．６２（８Ｈ）、７．５３－７．４０（８Ｈ）、７．３６－７．２８（５Ｈ）、７．２１－７．０９（８Ｈ）、６．９８（２Ｈ）
＜Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（５’－フェニル－［１，１’：２’，１”－トリフェニル］－４－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（化合物－２）の合成＞
窒素置換した反応容器に、２－（４－ビフェニリル）アミノ－９，９－ジメチルフルオレン６．１０ｇ、４－ブロモ－５’－フェニル－１，１’：２’，１”－ターフェニル７．１５ｇ、トルエン６１ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．９５ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１４ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０８ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。反応液にシリカゲルと活性白土をそれぞれ１０ｇずつ加え、１０分間撹拌した後、８０℃にてセライト濾過を行なった。濃縮した濾液に、アセトン２２０ｍｌを加えて晶析操作を行ない、固体を得た。得られた固体をｎ－ヘプタン／ジクロロメタン混合溶媒を用いて、カラムクロマトグラフィーによって精製した。濃縮した固体をジクロロメタン２２ｍｌに溶解後、ｎ－ヘプタン２２０ｍｌを加えて晶析操作を行なった。同様の晶析操作を再度行い、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（５’－フェニル－［１，１’：２’，１”－トリフェニル］－４－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（化合物－２）の白色固体２．２ｇ（収率１９％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７３－７．５６（１０Ｈ）、７．４９－７．４２（１０Ｈ）、７．３５－７．２２（６Ｈ）、７．１１－７．０７（４Ｈ）、６．９８－６．９６（３Ｈ）
＜Ｎ，Ｎ－ビス（４－［ナフタレン－１－イル］フェニル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－３）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ，Ｎ－ビス［４－（ナフタレン－１－イル）フェニル］アミン９．００ｇ、４－ブロモ－５’－フェニル－１，１’：２’，１”－ターフェニル９．８７ｇ、トルエン９０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．４６ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１７ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１０ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。反応液にシリカゲルと活性白土をそれぞれ１５ｇずつ加え、１０分間撹拌した後、８０℃にてセライト濾過を行なった。濾液を濃縮し、ｎ－ヘプタン／ジクロロメタン混合溶媒を用いて、カラムクロマトグラフィーによって精製した。濃縮した固体をジクロロメタン３０ｍｌに溶解後、メタノール３００ｍｌに滴下し、固体を得た。得られた固体を同様の方法で精製し、Ｎ，Ｎ－ビス（４－［ナフタレン－１－イル］フェニル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－３）の白色固体１３．０ｇ（収率８３．９％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０２－７．９４（６Ｈ）、７．８２－７．７５（４Ｈ）、７．６４－７．４７（１５Ｈ）、７．４３－７．２１（１２Ｈ）、７．１６－７．１０（２Ｈ）
＜Ｎ，Ｎ－ビス（４－［ナフタレン－２－イル］フェニル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－４）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ，Ｎ－ビス［４－（ナフタレン－２－イル）フェニル］アミン１０．００ｇ、４－ブロモ－５’－フェニル－１，１’：２’，１”－ターフェニル１０．９７ｇ、トルエン１００ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．７４ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１９ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１１ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。反応液にシリカゲルと活性白土をそれぞれ１７ｇずつ加え、１０分間撹拌した後、８０℃にてセライト濾過を行なった。濃縮した濾液に、アセトン３４０ｍｌを加えて晶析操作を行ない、固体を得た。得られた固体をトルエン３４ｍｌに溶解後、アセトン３４０ｍｌを加えて晶析操作を行ない、Ｎ，Ｎ－ビス（４－［ナフタレン－２－イル］フェニル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－４）の白色固体８．３ｇ（収率４８％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２１（２Ｈ）、８．０１－７．９２（６Ｈ）、７．８８－７．７４（１０Ｈ）、７．５７－７．４８（７Ｈ）、７．４３－７．３０（４Ｈ）、７．２８－７．１７（８Ｈ）、７．０３（２Ｈ）
＜Ｎ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－５８）の合成＞
窒素置換した反応容器にＮ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－アミン８．５ｇ、９－ブロモフェナントレン４．８ｇ、トルエン８５ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．３ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。８０℃でセライト濾過を行った。濾液に活性白土とシリカゲルを加え、吸着精製を行った。濾液を濃縮し、残渣をアセトンにより晶析し、Ｎ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－５８）の白色固体８．３ｇ（収率７３％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７５－８．８４（２Ｈ）、８．１６－８．２０（１Ｈ）、８．０５－８．０９（１Ｈ）、７．９１－７．９５（３Ｈ）、７．１２－７．７８（３０Ｈ）
＜Ｎ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－５９）の合成＞
窒素置換した反応容器にＮ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－アミン８．０ｇ、９－ブロモフェナントレン４．５ｇ、トルエン８０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．２ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。８０℃でセライト濾過を行った。濾液に活性白土とシリカゲルを加え、吸着精製を行った。濾液を濃縮し、残渣をトルエン－アセトンにより晶析し、Ｎ－（（４－ナフタレン－２－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－５９）の白色固体６．６ｇ（収率６２％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７４－８．８３（２Ｈ）、８．１２－８．１７（１Ｈ）、８．３０（１Ｈ）、７．２１－７．９４（２９Ｈ）、７．０８－７．１４（４Ｈ）
＜９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－（４’－フェニル［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（化合物－７１）の合成＞
窒素置換した反応容器に９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン４．５ｇ、４’’－ブロモ４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］７．６ｇ、トルエン４５ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．８ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇを加えて加熱還流下で終夜撹拌した。室温まで冷却し、水洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾過で除き、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－（４’－フェニル［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（化合物－７１）の白色固体６．５ｇ（収率６２％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５１－７．８０（１３Ｈ）、７．２２－７．４８（１８Ｈ）、７．０８－７．１６（２Ｈ）、１．５０（６Ｈ）
＜Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－アミン（化合物－７２）の合成＞
窒素置換した反応容器にＮ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン５．１ｇ、４’’－ブロモ４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］６．７ｇ、トルエン５１ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．６ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１１ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０６ｇを加えて加熱還流下で終夜撹拌した。室温まで冷却し、セライト濾過で不溶物を除いた。濾液に活性炭を加え、吸着精製を行った。濾液を濃縮し、残渣をトルエン－アセトンにより晶析し、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－アミン（化合物－７２）の白色固体７．６ｇ（収率７４％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１１（１Ｈ）、７．９１－７．９８（３Ｈ）、７．６５－７．８３（９Ｈ）、７．２８－７．６２（２８Ｈ）
＜Ｎ－フェニル－Ｎ－（４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－７７）の合成＞
窒素置換した反応容器にＮ－フェニル－フェナントレン－９－アミン５．０ｇ、４’’－ブロモ４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］９．４ｇ、トルエン５０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．１ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１５ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０８ｇを加えて加熱還流下で終夜撹拌した。８０℃まで冷却し、セライト濾過で不溶物を除いた。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－７７）の白色固体３．８ｇ（収率３２％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７３－８．８２（２Ｈ）、８．１２－８．１６（１Ｈ）、７．４０－７．８３（１８Ｈ）、７．１８－７．３２（１３Ｈ）、７．０２－７．０８（１Ｈ）
＜Ｎ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－イル）フェナントレン－２－アミン（化合物－８６）の合成＞
窒素置換した反応容器にＮ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－フェナントレン－２－アミン６．０ｇ、４’’－ブロモ４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］７．３ｇ、トルエン６０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．７ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇを加えて加熱還流下で終夜撹拌した。８０℃まで冷却し、セライト濾過で不溶物を除いた。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－イル）フェナントレン－２－アミン（化合物－８６）の黄白色固体８．０ｇ（収率６８％）を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６２－８．６７（２Ｈ）、８．１１－８．１６（１Ｈ）、７．８８－７．９９（３Ｈ）、７．２７－７．７９（３５Ｈ）
上記実施例で合成した構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。結果を表１に示す。
実施例１～１０で合成した、構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物は、９５℃以上のガラス転移点を有しており、これは薄膜状態が安定であることを示すものである。
上記実施例で合成した構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物を用いてＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製し、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって仕事関数を測定した。結果を表２に示す。
実施例１～１０で合成した、構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物は、ＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して高いエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していた。
これらの化合物の仕事関数は、陽極として用いたＩＴＯの仕事関数（５．０ｅＶ）と実施例で発光層として用いた化合物（ＥＭＨ－１）の仕事関数（６．０ｅＶ）の間であり、良好な正孔注入能力を有していた。
これらの化合物の仕事関数は、発光層として用いた化合物（ＥＭＨ－１）の仕事関数（６．０ｅＶ）に近い値であり、発光層材料としても良好である。
実施例１の化合物（化合物－１）を用いて有機ＥＬ素子を作製した。有機ＥＬ素子は、図１に示した構成であり、ガラス基板１上に陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、電子阻止層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１）と下記構造の化合物（ＨＴＭ－１）を、蒸着速度比がＡｃｃｅｐｔｏｒ－１：ＨＴＭ－１＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として化合物（ＨＴＭ－１）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、電子阻止層５として実施例１の化合物（化合物－１）を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この電子阻止層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物ＥＭＤ－１と下記構造式の化合物ＥＭＨ－１を、蒸着速度比がＥＭＤ－１：ＥＭＨ－１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（ＥＴＭ－１）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ－２）を、蒸着速度比がＥＴＭ－１：ＥＴＭ－２＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例２の化合物（化合物－２）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例３の化合物（化合物－３）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例４の化合物（化合物－４）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例５の化合物（化合物－５８）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例６の化合物（化合物－５９）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例７の化合物（化合物－７１）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例８の化合物（化合物－７２）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例９の化合物（化合物－７７）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例１０の化合物（化合物－８６）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
［比較例１］
比較のために、電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えてＨＴＭ－１を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
［比較例２］
比較のために、電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて下記構造式の化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は、実施例１３同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
実施例１３～２２および比較例１～２で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表３にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
表３において、実施例１３～２２と比較例１、２を比較すると、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１、２の有機ＥＬ素子の７．２２、７．６５ｃｄ／Ａに対し、実施例１３～２２の有機ＥＬ素子では８．００～８．３８ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１、２の有機ＥＬ素子の６．２７、６．５６ｌｍ／Ｗに対し、実施例１３～２２の有機ＥＬ素子では６．９３～７．２５ｌｍ／Ｗと高効率であった。さらに、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１、２の有機ＥＬ素子の１２１、１６５時間に対し、実施例１３～２２の有機ＥＬ素子では２３０～２５７時間と長寿命化していることが分かる。
本発明の有機ＥＬ素子は、電子阻止層の材料として特定のトリアリールアミン構造を有する化合物を選択したことによって、有機ＥＬ素子内部のキャリアバランスが改善されており、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率、かつ長寿命を実現できることが分かった。
また、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層の構成材料として用いても同様の効果が期待できる。
本発明の、特定のトリアリールアミン構造を有する化合物を使用した有機ＥＬ素子は、発光効率が向上しており、耐久性も改善されているため、例えば、家庭電化製品や照明などの幅広い用途への展開が可能となった。
１ ガラス基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電子阻止層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極

Claims (7)

  1. 下記構造式（Ａ－１）で表される、トリアリールアミン構造を有する化合物。
    Figure 0007406486000033
     （式中、Ａは下記構造式（Ｂ－３）で表される基であり、ＢおよびＣは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換のフェニル基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。但し、Ａ、ＢおよびＣのうち、少なくとも１つは下記構造式（Ｂ－３）で表される基でない。）
    Figure 0007406486000034
     （式中、破線部は結合部位である。
    Ｒは重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、ｎはＲの個数であり、０を表す。
    Ａｒ１、Ａｒ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
  2. 請求項１記載の前記構造式（Ｂ－３）で表される基が下記構造式（Ｂ－６）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
    Figure 0007406486000035
     （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記（Ｂ－３）と同一定義である。）
  3. 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子であって、請求項１または２記載のトリアリールアミン構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機ＥＬ素子。
  4. 前記有機層が正孔輸送層である請求項３記載の有機ＥＬ素子。
  5. 前記有機層が電子阻止層である請求項３記載の有機ＥＬ素子。
  6. 前記有機層が正孔注入層である請求項３記載の有機ＥＬ素子。
  7. 前記有機層が発光層である請求項３記載の有機ＥＬ素子。
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