JP6827687B1 - Diethyl mercaptosuccinate as a flavoring agent - Google Patents
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Abstract
【課題】新規な香味付与剤を提供する。【解決手段】下記式（１）で表されるジエチル メルカプトサクシネートからなる香味付与剤、それを有効成分として含有する香料組成物、当該香味付与剤または当該香料組成物を配合してなる消費財を提供し、さらには、下記式（１）で表されるジエチル メルカプトサクシネートからなる香味付与剤を香料組成物に配合することを含む香料組成物の香味改善方法、および当該香味付与剤または当該香料組成物を消費財に配合することを含む消費財の香味改善方法を提供する。【化１】【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel flavor imparting agent. SOLUTION: A flavoring agent composed of diethyl mercaptosuccinate represented by the following formula (1), a fragrance composition containing the flavoring agent as an active ingredient, a flavoring agent or a consumer product containing the fragrance composition. The method for improving the flavor of a fragrance composition, which comprises blending a flavor-imparting agent composed of diethyl mercaptosuccinate represented by the following formula (1) into the fragrance composition, and the flavor-imparting agent or the said Provided is a method for improving the flavor of consumer goods, including blending a perfume composition into consumer goods. [Chemical formula 1] [Selection diagram] None
Description
本発明は、香味付与剤に関し、より具体的には、香味付与剤として有用なジエチル メルカプトサクシネートに関する。 The present invention relates to a flavoring agent, and more specifically to diethyl mercaptosuccinate, which is useful as a flavoring agent.
近年、飲食品、香粧品、医薬品、保健衛生品など様々な物品に対する消費者の要求は、製品の香気にも及んでいる。消費者の天然志向の高まりから、天然感に富む多様な香気が求められているが、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にない特徴を付与可能で、かつ、汎用性のある香料化合物の開発が望まれている。 In recent years, consumer demand for various items such as foods and drinks, cosmetics, pharmaceuticals, and hygiene products extends to the aroma of products. Due to the growing tendency of consumers to be more natural, a variety of fragrances with a rich natural sensation are required, but the fragrance compounds that have been proposed in the past are not sufficient, and it is possible to add unprecedented characteristics. , Development of a versatile fragrance compound is desired.
例えば、分子内にメルカプト基（チオール基とも呼ばれる）およびカルボン酸エステル基を有する化合物のいくつかが、香料化合物として知られている。その例として、特許文献１には、ジイソペンチル チオマレートを含む各種チオール化合物が香料化合物として使用できると記載されている。特許文献２には、ナッツ様香気・香味付与・増強乃至改良剤として、３−メルカプトプロピオン酸エチルおよび３−メルカプトプロピオン酸メチルが使用できると記載されている。 For example, some compounds having a mercapto group (also called a thiol group) and a carboxylic acid ester group in the molecule are known as fragrance compounds. As an example, Patent Document 1 describes that various thiol compounds including diisopentylthiomalate can be used as fragrance compounds. Patent Document 2 describes that ethyl 3-mercaptopropionate and methyl 3-mercaptopropionate can be used as nut-like aroma / flavor-imparting / enhancing / improving agents.
しかしながら、飲食品などの香料素材として使用されている上記した従来のチオール類は、香気や香味の質および強度の点で単調である、コク感などを増強して全体的に満足感を増強する点で十分とはいえない、使用できる香味が限られている、などの少なくとも１つの理由から、多様化している飲食品の風味を改善する要望に十分対応できておらず、新たな風味改善剤の開発が期待されていた。 However, the above-mentioned conventional thiols used as flavoring materials for foods and drinks are monotonous in terms of aroma and flavor quality and strength, and enhance the richness and the like to enhance the overall satisfaction. For at least one reason, such as not being sufficient in terms of points and the limited flavors that can be used, we have not been able to fully meet the demand for improving the flavor of diversified foods and drinks, and new flavor improvers. Was expected to be developed.
一方で、本発明の有効成分であるジエチル メルカプトサクシネートは、農薬化合物の製造の合成中間体などとして知られているが、その香気特性について一切確認されておらず、香料化合物としての用途を全く検討されてこなかった化合物である。 On the other hand, diethyl mercaptosuccinate, which is the active ingredient of the present invention, is known as a synthetic intermediate for the production of pesticide compounds, but its aroma properties have not been confirmed at all, and its use as a fragrance compound is completely unknown. It is a compound that has not been investigated.
本発明の課題は、香料化合物として有用な新規化合物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a novel compound useful as a fragrance compound.
上記課題を解決すべく本発明者らが鋭意研究したところ、ジエチル メルカプトサクシネートが、香味付与剤として非常に優れた効果を奏することを見出した。 As a result of diligent research by the present inventors to solve the above problems, it was found that diethyl mercaptosuccinate exerts a very excellent effect as a flavor-imparting agent.
かくして、本発明は以下のものを提供する。
［１］ 下記式（１）で表されるジエチル メルカプトサクシネートからなる香味付与剤。
Thus, the present invention provides:
[1] A flavor-imparting agent composed of diethyl mercaptosuccinate represented by the following formula (1).
［２］ ［１］に記載の香味付与剤を含有する香料組成物。
［３］ ［１］に記載の香味付与剤または［２］に記載の香料組成物を配合してなる消費財。
［４］ ［１］に記載の香味付与剤を香料組成物に配合することを含む、香料組成物の香味改善方法。
［５］ ［１］に記載の香味付与剤または［２］に記載の香料組成物を消費財に配合することを含む、消費財の香味改善方法。
[2] A fragrance composition containing the flavor-imparting agent according to [1].
[3] A consumer good containing the flavor-imparting agent according to [1] or the fragrance composition according to [2].
[4] A method for improving the flavor of a perfume composition, which comprises blending the flavor-imparting agent according to [1] into the perfume composition.
[5] A method for improving the flavor of consumer goods, which comprises blending the flavor-imparting agent according to [1] or the fragrance composition according to [2] into consumer goods.
本発明によって、新たに香味付与剤として使用可能な化合物を提供できる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, a compound that can be newly used as a flavor imparting agent can be provided.
以下、本発明について、具体例を挙げつつさらに詳細に説明する。本明細書において、「〜」は下限値および上限値を含む範囲を意味し、濃度、％は特に断りのない限りそれぞれ質量濃度、質量％を表すものとする。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples. In the present specification, "~" means a range including a lower limit value and an upper limit value, and concentration and% shall represent mass concentration and mass%, respectively, unless otherwise specified.
（本発明の香味付与剤）
本発明の香味付与剤は、下記式（１）で表されるジエチル メルカプトサクシネートからなることを特徴とする。
(Flavor imparting agent of the present invention)
The flavor-imparting agent of the present invention is characterized by comprising diethyl mercaptosuccinate represented by the following formula (1).
式（１）で表されるジエチル メルカプトサクシネートは、それ自体、グレープフルーツ様、フルーティな香気を呈し、香味付与剤として各種物品に配合することで配合対象に香味を付与できる。本発明者らは、この化合物自体はグレープフルーツ様、フルーティな香気を呈するにも拘わらず、後述のように非常に広範にわたる香味改善効果を奏するという驚くべき効果を発見し、本発明に至った。 The diethyl mercaptosuccinate represented by the formula (1) itself exhibits a grapefruit-like, fruity aroma, and can be added to various articles as a flavor-imparting agent to impart a flavor to the compounding target. The present inventors have discovered a surprising effect that, although the compound itself exhibits a grapefruit-like, fruity aroma, it exerts a very wide range of flavor improving effects as described later, leading to the present invention.
配合対象の物品としては特に限定されないが、飲食品、香粧品、医薬衛生品などの消費財を例示できる。さらに、本発明の化合物は、各種香料組成物に配合して、当該組成物に香気を付与することもできる。 The product to be blended is not particularly limited, and consumer goods such as foods and drinks, cosmetics, and pharmaceutical hygiene products can be exemplified. Further, the compound of the present invention can be blended with various fragrance compositions to impart aroma to the composition.
本明細書において、香味とは、香りによって変化し得る１種または複数種の感覚、代表的には嗅覚と味覚などを含む感覚を意味する。本明細書において、用語「香味を付与」とは、前記香味を新たに加える、または増強することを含み、例えば、付与の結果香味が改善されるものであってよい。さらには、香味の付与の結果、嗅覚および味覚以外の感覚、例えば、冷感、温感、質感（のど越し、固さ、粘度など、テクスチャともいう）、炭酸や辛さなどの刺激感、などを増強、抑制、または改善するものであってもよい。 As used herein, the term "flavor" means one or more sensations that can be changed depending on the scent, typically sensations including olfaction and taste. As used herein, the term "adding flavor" includes adding or enhancing the flavor, and for example, the flavor may be improved as a result of the addition. Furthermore, as a result of the addition of flavor, sensations other than olfaction and taste, such as coldness, warmth, texture (also called texture such as throat, hardness, viscosity, etc.), irritation such as carbonic acid and spiciness, etc. May be enhanced, suppressed, or ameliorated.
（ジエチル メルカプトサクシネートの入手方法）
ジエチル メルカプトサクシネートは、当業者によってなし得る任意の方法で入手してよい。例えば、このジエチル メルカプトサクシネートは医薬品の合成中間体として知られており、例えば、殺虫剤として使用されるマラチオンの合成に関する文献を参照して合成することができる。文献の具体例としては、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，６，ｐｐ．７１８〜７２３（１９９３）に記載の方法によって合成することができる。
(How to obtain diethyl mercaptosuccinate)
Diethyl mercaptosuccinate may be obtained by any method available to those skilled in the art. For example, this diethyl mercaptosuccinate is known as a synthetic intermediate for pharmaceuticals and can be synthesized, for example, with reference to the literature on the synthesis of malathion used as an insecticide. Specific examples of the literature include Chem. Res. Toxicol. , 6, pp. It can be synthesized by the method described in 718 to 723 (1993).
または、メルカプトこはく酸に対し、酸触媒存在下エタノールを作用させエステル化してジエチル メルカプトサクシネートを合成することもできる。酸は任意であり、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（ＰＰＴＳ）、カンファースルホン酸（ＣＳＡ）、硫酸、リン酸、塩酸が例示できる。また、エステル化であれば酸性条件でなくても方法は問わず、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）による脱水縮合、リパーゼによるエステル化などを行ってもよく、各種反応条件は目的物であるジエチル メルカプトサクシネートが所望の収量得られるよう適宜調整してよい。 Alternatively, diethyl mercaptosuccinate can be synthesized by reacting mercaptosuccinic acid with ethanol in the presence of an acid catalyst to esterify it. The acid is arbitrary, and examples thereof include p-toluenesulfonic acid (PTSA), pyridinium p-toluenesulfonic acid (PPTS), camphorsulfonic acid (CSA), sulfuric acid, phosphoric acid, and hydrochloric acid. Further, as long as it is esterification, dehydration condensation with N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), esterification with lipase, etc. may be performed regardless of the method even if the conditions are not acidic, and various reaction conditions are the target product. Certain diethyl mercaptosuccinate may be adjusted as appropriate to obtain the desired yield.
得られた式（１）のジエチル メルカプトサクシネートは、さらに必要に応じてカラムクロマトグラフィ、減圧蒸留等の手段を用いて精製してもよい。 The obtained diethyl mercaptosuccinate of the formula (1) may be further purified by means such as column chromatography and vacuum distillation, if necessary.
（本発明の香料組成物）
本発明の香料組成物は、ジエチル メルカプトサクシネートからなる香味付与剤を、有効成分として所定量含み、香味の付与を目的として、各種物品に配合することができるものである。具体例としては、飲食品用香料組成物（フレーバー組成物ともいう）、香粧品用香料組成物（フレグランス組成物ともいう）が挙げられる。配合対象となる物品の例としては、上述のように、飲食品、香粧品、医薬衛生品などの消費財が挙げられる。本発明の香料組成物の形態は特に限定されず、水溶性香料組成物、油溶性香料組成物、乳化香料組成物、粉末香料組成物が例示できる。
(Fragrance composition of the present invention)
The fragrance composition of the present invention contains a flavor-imparting agent composed of diethyl mercaptosuccinate in a predetermined amount as an active ingredient, and can be blended into various articles for the purpose of imparting flavor. Specific examples include a flavor composition for foods and drinks (also referred to as a flavor composition) and a flavor composition for cosmetics (also referred to as a fragrance composition). Examples of articles to be blended include consumer goods such as foods and drinks, cosmetics, and pharmaceutical hygiene products, as described above. The form of the fragrance composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include water-soluble fragrance compositions, oil-soluble fragrance compositions, emulsified fragrance compositions, and powder fragrance compositions.
本発明の香料組成物中のジエチル メルカプトサクシネートの濃度は、香料組成物の配合対象に応じて任意に決定できる。 The concentration of diethyl mercaptosuccinate in the fragrance composition of the present invention can be arbitrarily determined according to the blending target of the fragrance composition.
当該濃度の例として、香料組成物の全体質量に対して、０．１ｐｐｔ〜１０％、好ましくは０．００１ｐｐｍ〜１０％、より好ましくは０．１ｐｐｍ〜１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を０．１ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、１００ｐｐｔ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、１０００ｐｐｍ、１％のいずれかとし、上限値を１０％、１％、１０００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１００ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、１ｐｐｔのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。なお、香料組成物の処方や香調にも依存するが、香料組成物中のジエチル メルカプトサクシネートの濃度が０．１ｐｐｔ未満の場合は配合効果が低いと感じられる場合があり、１０％を超える場合はジエチル メルカプトサクシネート由来の香りが強く配合対象の香料組成物の香気および／または風味特性に好ましくない変質を与えると感じられる場合があるが、配合対象の香料組成物の香調などによっては前記下限を下回る濃度または前記上限を上回る濃度で配合してもよい。 Examples of the concentration include the range of 0.1 ppt to 10%, preferably 0.001 ppm to 10%, and more preferably 0.1 ppm to 1% with respect to the total mass of the fragrance composition. More specifically, the lower limit is 0.1 ppt, 10 ppt, 100 ppt, 1 ppb, 10 ppb, 100 ppb, 1 ppm, 10 ppm, 100 ppm, 1000 ppm, 1%, and the upper limit is 10%, 1%, 1000 ppm, 100 ppm. Any combination of these lower limit value and upper limit value can be set as any of 10 ppm, 1 ppm, 100 ppb, 10 ppb, 1 ppb, 100 ppt, 10 ppt, and 1 ppt, but is not limited thereto. Although it depends on the formulation and fragrance tone of the fragrance composition, if the concentration of diethyl mercaptosuccinate in the fragrance composition is less than 0.1 ppt, the compounding effect may be felt to be low, and it may exceed 10%. In some cases, it may be felt that the fragrance derived from diethyl mercaptosuccinate is strong and gives unfavorable alteration to the aroma and / or flavor characteristics of the fragrance composition to be blended, but depending on the fragrance tone of the fragrance composition to be blended. It may be blended at a concentration below the lower limit or above the upper limit.
また、本発明の香料化合物は、ジエチル メルカプトサクシネートに加えて、さらに他の任意の化合物または成分を含有し得る。 Further, the perfume compound of the present invention may contain any other compound or component in addition to diethyl mercaptosuccinate.
そのような化合物または成分の例として、各種類の香料化合物または香料組成物、油溶性色素類、ビタミン類、機能性物質、魚肉エキス類、畜肉エキス類、植物エキス類、酵母エキス類、動植物タンパク質類、動植物蛋白分解物類、澱粉、デキストリン、糖類、アミノ酸類、核酸類、有機酸類、溶剤などを例示することができる。例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品用香料、平成１２年１月１４日発行」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」（平成１２年度厚生科学研究報告書、日本香料工業会、平成１３年３月発行）、および「合成香料 化学と商品知識」（２０１６年１２月２０日増補新版発行、合成香料編集委員会編集、化学工業日報社）に記載されている天然精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。 Examples of such compounds or ingredients are various fragrance compounds or compositions, oil-soluble pigments, vitamins, functional substances, fish extracts, livestock extracts, plant extracts, yeast extracts, animal and plant proteins. Classes, animal and plant proteolytic compounds, starch, dextrin, sugars, amino acids, nucleic acids, organic acids, solvents and the like can be exemplified. For example, "Patent Agency Gazette, Well-known and Conventional Techniques (Fragrances) Part II Food Flavors, published on January 14, 2000", "Fact-finding Survey on the Use of Food Fragrance Compounds in Japan" (2000 Health Science Research) Described in the report, Japan Fragrance Industry Association, published in March 2001), and "Synthetic Fragrance Chemistry and Product Knowledge" (December 20, 2016, supplementary new edition issued, edited by Synthetic Fragrance Editorial Committee, Chemical Industry Daily) Examples include natural essential oils, natural fragrances, and synthetic fragrances.
合成香料化合物の具体例として、炭化水素化合物としては、α−ピネン、β−ピネン、γ−テルピネン、ミルセン、カンフェン、リモネンなどのモノテルペン、バレンセン、セドレン、カリオフィレン、ロンギフォレンなどのセスキテルペン、１，３，５−ウンデカトリエンなどが挙げられる。 Specific examples of synthetic fragrance compounds include, as hydrocarbon compounds, monoterpenes such as α-pinene, β-pinene, γ-terpinene, myrcene, camphene and limonene, sesquiterpenes such as valencene, sedrene, cariophyllene and longifolene, 1, Examples include 3,5-Undecatorien.
アルコール化合物としては、ブタノール、ペンタノール、３−オクタノール、ヘキサノールなどの飽和アルカノール、（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール、プレノール、２，６−ノナジエノールなどの不飽和アルコール、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、テトラヒドロミルセノール、ファルネソール、ネロリドール、セドロール、α−ターピネオール、テルピネン−４−オール、ボルネオールなどのテルペンアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコールが挙げられる。 Examples of the alcohol compound include saturated alkanols such as butanol, pentanol, 3-octanol and hexanol, unsaturated alcohols such as (Z) -3-hexene-1-ol and pranol, and 2,6-nonazienol, linalol, geraniol and citronellol. , Tetrahydromilsenol, farnesol, nerolidol, sedrol, α-terpineol, terpinen-4-ol, terpenal alcohols such as borneol, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, cinnamyl alcohol and other aromatic alcohols.
アルデヒド化合物としては、アセトアルデヒド、ヘキサナール、オクタナール、デカナール、ヒドロキシシトロネラールなどの飽和アルデヒド、（Ｅ）−２−ヘキセナール、２，４−オクタジエナールなどの不飽和アルデヒド、シトロネラール、シトラール、ミルテナール、ペリルアルデヒドなどのテルペンアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナミルアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、ヘリオトロピン、ｐ−トリルアルデヒドなどの芳香族アルデヒドが挙げられる。 Examples of the aldehyde compound include saturated aldehydes such as acetaldehyde, hexanal, octanal, decanal, and hydroxycitroneral, unsaturated aldehydes such as (E) -2-hexenal, and 2,4-octadienal, citronellal, citral, myrtenyl, and peryl. Examples thereof include terpenaldehyde such as aldehyde, benzaldehyde, cinnamylaldehyde, vanillin, ethyl vanillin, heliotropin, and aromatic aldehyde such as p-tolylaldehyde.
ケトン化合物としては、２−ヘプタノン、２−ウンデカノン、１−オクテン−３−オン、アセトイン、６−メチル−５−ヘプテン−２−オン（メチルヘプテノン）などの飽和および不飽和ケトン、ジアセチル、２，３−ペンタンジオン、マルトール、エチルマルトール、シクロテン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンなどのジケトンおよびヒドロキシケトン、カルボン、メントン、ヌートカトンなどのテルペンケトン、α−イオノン、β−イオノン、β−ダマセノンなどのテルペン分解物に由来するケトン、ラズベリーケトンなどの芳香族ケトンが挙げられる。 Ketone compounds include saturated and unsaturated ketones such as 2-heptanone, 2-undecanone, 1-octen-3-one, acetoin, 6-methyl-5-hepten-2-one (methylheptenone), diacetyl, 2,3. -Diketones such as pentandione, maltor, ethylmaltor, cycloten, 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3 (2H) -furanone and terpenketones such as hydroxyketone, carboxylic, menton, nutcatone, α-ionone, β- Examples thereof include ketones derived from terpenic decomposition products such as ionone and β-damasenone, and aromatic ketones such as raspberry ketone.
フランまたはエーテル化合物としては、フルフリルアルコール、フルフラール、ローズオキシド、リナロールオキシド、メントフラン、テアスピラン、エストラゴール、オイゲノール、１，８−シネオールなどが挙げられる。 Examples of the furan or ether compound include furfuryl alcohol, furfural, rose oxide, linalool oxide, mentofran, theaspirane, estragole, eugenol, 1,8-cineole and the like.
エステル化合物としては、酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸オクチル、酪酸エチル、イソ酪酸エチル、酪酸イソアミル、２−メチル酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、イソ酪酸２−メチルブチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、カプリル酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、ノナン酸エチルなどの脂肪族エステル、酢酸リナリル、酢酸ゲラニル、酢酸ラバンジュリル、酢酸テルぺニル、酢酸テルピニル、酢酸ネリルなどのテルペンアルコールエステル、酢酸ベンジル、サリチル酸メチル、ケイ皮酸メチル、プロピオン酸シンナミル、安息香酸エチル、イソ吉草酸シンナミル、３−メチル−２−フェニルグリシド酸エチルなどの芳香族エステルが挙げられる。 Ester compounds include ethyl acetate, isoamyl acetate, octyl acetate, ethyl butyrate, ethyl isobutyrate, isoamyl butyrate, ethyl 2-methylbutyrate, ethyl isovalerate, 2-methylbutyl isobutyrate, ethyl hexanoate, allyl hexanate, heptane. Adipose esters such as ethyl acid, ethyl caprylate, isoamyl acetate, ethyl nonanoate, linaryl acetate, geranyl acetate, lavandryl acetate, terpenyl acetate, terpinyl acetate, neryl acetate and other terpenal ester, benzyl acetate, salicylic acid Aromatic esters such as methyl, methyl silicate, cinnamyl propionate, ethyl benzoate, cinnamyl isoamyl acetate, and ethyl 3-methyl-2-phenylglycidate can be mentioned.
ラクトン化合物としては、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、δ−デカラクトン、δ−ドデカラクトンなどの飽和ラクトン、７−デセン−４−オリド、２−デセン−５−オリドなどの不飽和ラクトンが挙げられる。 Examples of the lactone compound include saturated lactones such as γ-decalactone, γ-dodecalactone, δ-decalactone and δ-dodecalactone, and unsaturated lactones such as 7-decene-4-olid and 2-decene-5-olid. ..
酸化合物としては、酢酸、酪酸、イソ吉草酸、カプロン酸、オクタン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの飽和・不飽和脂肪酸が挙げられる。 Examples of the acid compound include saturated and unsaturated fatty acids such as acetic acid, butyric acid, isovaleric acid, caproic acid, octanoic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid and linolenic acid.
含窒素化合物としては、インドール、スカトール、ピリジン、アルキル置換ピラジン、アントラニル酸メチル、トリメチルピラジンなどが挙げられる。 Examples of the nitrogen-containing compound include indole, skatole, pyridine, alkyl-substituted pyrazine, methyl anthranilate, and trimethylpyrazine.
含硫化合物としては、メタンチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、アリルイソチオシアネート、３−メチル−２−ブテン−１−チオール、３−メチル−２−ブタンチオール、３−メチル−１−ブタンチオール、２−メチル−１−ブタンチオール、３−メルカプトヘキサノール、４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノン、酢酸３−メルカプトヘキシル、ｐ−メンタ−８−チオール−３−オンおよびフルフリルメルカプタンなどが挙げられる。 Examples of sulfur-containing compounds include methanethiol, dimethylsulfide, dimethyldisulfide, allylisothiocianate, 3-methyl-2-butene-1-thiol, 3-methyl-2-butanethiol, 3-methyl-1-butanethiol, and 2 Examples include −methyl-1-butanethiol, 3-mercaptohexanol, 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone, 3-mercaptohexyl acetate, p-menta-8-thiol-3-one and furfuryl mercaptan. ..
天然精油としては、スイートオレンジ、ビターオレンジ、プチグレン、レモン、ベルガモット、マンダリン、ネロリ、ペパーミント、スペアミント、ラベンダー、カモミール、ローズマリー、ユーカリ、セージ、バジル、ローズ、ヒヤシンス、ライラック、ゼラニウム、ジャスミン、イランイラン、アニス、クローブ、ジンジャー、ナツメグ、カルダモン、スギ、ヒノキ、ベチバー、パチョリ、ラブダナムなどが挙げられる。 Natural essential oils include sweet orange, bitter orange, petitgrain, lemon, bergamot, mandarin, neroli, peppermint, spearmint, lavender, matricaria, rosemary, eucalyptus, sage, basil, rose, hyacinth, lilac, geranium, jasminum, Iran Iran. , Anis, cloves, ginger, nutmeg, cardamon, sugi, hinoki, vetiver, mint, lovedanum, etc.
各種動植物エキスとしては、ハーブまたはスパイスの抽出物、コーヒー、緑茶、紅茶、またはウーロン茶の抽出物や、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼおよび／またはプロテアーゼなどの各種酵素分解物などが挙げられる。 Examples of various animal and plant extracts include extracts of herbs or spices, extracts of coffee, green tea, black tea, or oolong tea, milk or processed dairy products, and various enzymatic decomposition products such as lipases and / or proteases thereof.
本発明の香料組成物は、ジエチル メルカプトサクシネートを公知の方法によって適切な溶媒や分散媒に配合して調製することができる。 The fragrance composition of the present invention can be prepared by blending diethyl mercaptosuccinate with an appropriate solvent or dispersion medium by a known method.
本発明の香料組成物の形態としては、ジエチル メルカプトサクシネートやその他成分を水溶性または油溶性の溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤、その他固体製剤（固形脂など）などが好ましい。 As the form of the fragrance composition of the present invention, a solution in which diethyl mercaptosuccinate or other components are dissolved in a water-soluble or oil-soluble solvent, an emulsified preparation, a powder preparation, or other solid preparation (solid fat or the like) is preferable.
水溶性溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、２−プロパノール、メチルエチルケトン、グリセリン、プロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノールまたはグリセリンが特に好ましい。油溶性溶媒としては、植物性油脂、動物性油脂、精製油脂類（例えば、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの加工油脂や、トリアセチン、トリプロピオニンなどの短鎖脂肪酸トリグリセリドが挙げられる）、各種精油、トリエチルシトレートなどを例示することができる。 Examples of the water-soluble solvent include ethanol, methanol, acetone, tetrahydrofuran, acetonitrile, 2-propanol, methyl ethyl ketone, glycerin, propylene glycol and the like. Of these, ethanol or glycerin is particularly preferable from the viewpoint of use in foods and drinks. Examples of the oil-soluble solvent include vegetable fats and oils, animal fats and oils, refined fats and oils (for example, processed fats and oils such as medium-chain fatty acid triglycerides, short-chain fatty acid triglycerides such as triacetin and tripropionin), various essential oils, and triethylcitrate. Etc. can be exemplified.
また、乳化製剤とするためには、ジエチル メルカプトサクシネートを水溶性溶媒および乳化剤と共に乳化して得ることができる。ジエチル メルカプトサクシネートの乳化方法としては特に制限されるものではなく、従来から飲食品などに用いられている各種類の乳化剤、例えば、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、加工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸及びおよびその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼインキラヤサポニン、カゼインナトリウムなどの乳化剤を使用してホモミキサー、コロイドミル、回転円盤型ホモジナイザー、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化処理することにより安定性の優れた乳化液を得ることができる。これら乳化剤の使用量は厳密に制限されるものではなく、使用する乳化剤の種類などに応じて広い範囲にわたり変えることができるが、通常、ジエチル メルカプトサクシネート１質量部に対し、約０．０１〜約１００質量部、好ましくは約０．１〜約５０質量部の範囲内が適当である。また、乳化を安定させるため、かかる水溶性溶媒液は水の他に、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコース、トレハロース、糖液、還元水飴などの多価アルコール類の１種類または２種類以上の混合物を配合することができる。 Further, in order to prepare an emulsified preparation, diethyl mercaptosuccinate can be obtained by emulsifying with a water-soluble solvent and an emulsifier. The method for emulsifying diethyl mercaptosuccinate is not particularly limited, and various types of emulsifiers conventionally used in foods and drinks, such as fatty acid monoglyceride, fatty acid diglyceride, fatty acid triglyceride, propylene glycol fatty acid ester, and sucrose. Fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, lecithin, processed starch, sorbitan fatty acid ester, Kiraya extract, Arabic gum, tragant gum, guar gum, karaya gum, xanthan gum, pectin, alginic acid and its salts, carrageenan, gelatin, casein powder, casein sodium An emulsified solution having excellent stability can be obtained by emulsification treatment using an emulsifier such as a homomixer, a colloid mill, a rotary disk type homogenizer, or a high-pressure homogenizer. The amount of these emulsifiers used is not strictly limited and can be changed over a wide range depending on the type of emulsifier used, etc., but usually, it is about 0.01 to 1 part by mass of diethyl mercaptosuccinate. A range of about 100 parts by mass, preferably about 0.1 to about 50 parts by mass is suitable. In addition to water, such water-soluble solvent solutions include polyhydric alcohols such as glycerin, propylene glycol, sorbitol, maltitol, sucrose, glucose, trehalose, sugar solutions, and reduced water candy in order to stabilize emulsification. One type or a mixture of two or more types can be blended.
また、かくして得られた乳化液は、所望ならば乾燥することにより粉末製剤とすることができる。粉末化に際して、さらに必要に応じて、アラビアガム、トレハロース、デキストリン、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴などの糖類を適宜配合することもできる。これらの使用量は粉末製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。 Further, the emulsion thus obtained can be made into a powder preparation by drying if desired. At the time of pulverization, sugars such as gum arabic, trehalose, dextrin, sugar, lactose, glucose, starch syrup, and reduced starch syrup can be appropriately added as needed. The amount of these to be used can be appropriately selected according to the characteristics desired for the powder formulation and the like.
本発明の香料組成物はさらに、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている成分を含有していてもよい。例えば、水、エタノールなどの溶剤や、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライドなどの香料保留剤を含有することができる。 The fragrance composition of the present invention may further contain components usually used in the fragrance composition, if necessary. For example, solvents such as water and ethanol, and fragrance reserves such as ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, hexyl glycol, benzylbenzoate, triethylcitrate, diethylphthalate, harcholine, medium-chain fatty acid triglyceride, and medium-chain fatty acid diglyceride. The agent can be contained.
（各種物品への使用）
ジエチル メルカプトサクシネートからなる本発明の香味付与剤、およびそれを含む本発明の香料組成物は、各種物品またはそれに用いる香料組成物に配合して使用することができる。
(Use for various articles)
The flavor-imparting agent of the present invention comprising diethyl mercaptosuccinate and the fragrance composition of the present invention containing the same can be blended and used in various articles or fragrance compositions used therein.
例えば、ジエチル メルカプトサクシネートからなる香味付与剤、およびそれを含有する香料組成物は、それ自体を飲食品に配合してもよいし、１種または２種以上の水溶性香料、乳化香料組成物、任意の香料化合物、天然精油（例えば、前掲の「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」、および「合成香料 化学と商品知識」に記載される香料化合物）、から選択される１種以上と併せて各種物品に配合してもよい。 For example, a flavoring agent consisting of diethyl mercaptosuccinate and a flavor composition containing the flavoring agent may be blended into foods and drinks by itself, or one or more water-soluble flavors and emulsified flavor compositions. , Arbitrary perfume compounds, natural essential oils (for example, "Patent Agency Gazette, Well-known and Conventional Techniques (Fragrances) Part II Food Fragrances", "Fact-finding Survey on the Use of Food Fragrance Compounds in Japan", and "Synthetic Fragrance Chemistry" And the fragrance compound described in "Commercial Knowledge"), may be blended in various articles together with one or more selected from.
ジエチル メルカプトサクシネートからなる本発明の香味付与剤、またはそれを含有する本発明の香料組成物を配合可能な飲食品は特に限定されないが、例として、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、マンダリン、みかん、カボス、スダチ、ハッサク、イヨカン、ユズ、シークワーサー、金柑などの各種柑橘風味；ストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、アップル、チェリー、プラム、アプリコット、ピーチ、パイナップル、バナナ、メロン、マンゴー、パパイヤ、キウイ、ペアー、グレープ、マスカット、巨峰などの各種フルーツ風味；ミルク、ヨーグルト、バターなどの乳風味；バニラ風味；緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティーなどの各種茶風味；コーヒー風味；コーラ風味；カカオ風味；ココア風味；スペアミント、ペパーミントなどの各種ミント風味；シナモン、カモミール、カルダモン、キャラウェイ、クミン、クローブ、コショウ、コリアンダー、サンショウ、シソ、ショウガ、スターアニス、タイム、トウガラシ、ナツメグ、バジル、マジョラム、ローズマリー、ローレル、ガーリック、ワサビなどの各種スパイスまたはハーブ風味；アーモンド、カシューナッツ、クルミなどの各種ナッツ風味；ワイン、ブランデー、ウイスキー、ラム、ジン、リキュール、日本酒、焼酎、ビールなどの各種酒類風味；タマネギ、セロリ、ニンジン、トマト、キュウリなどの野菜風味；鶏肉、鴨肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの各種畜肉風味；マグロなどの赤身魚、サバ、タイ、サケ、アジなどの白身魚、アユ、マス、コイなどの淡水魚、サザエ、ハマグリ、アサリ、シジミなどの貝類、エビ、カニなどの各種甲殻類、ワカメ、昆布などの各種海藻類、などの各種魚介や海藻風味；米、大麦、小麦、麦芽などの麦類などの各種穀物風味；牛脂、鶏油、ラードなどの畜肉の油脂や各種魚類の油などの各種油脂風味；などの風味の１以上を有する飲食品が挙げられる。すなわち、上記風味の１種類のみを感じさせる飲食品でもよく、２種類以上の風味を感じさせる飲食品でもよく、その複数種類の風味が同類であっても異類であってもよく、例えば、前者の例としてフルーツ風味のうちバナナ、ピーチおよびアップル風味など複数のフルーツ風味を感じさせる（いわゆるミックスフルーツ風味）が挙げられ、後者の例として、レモンなどの柑橘風味および乳風味を感じさせるもの（シトラス風味の乳酸菌飲料など）や、ミント風味や柑橘風味およびコーラ風味を感じさせるもの（ミントまたはレモンフレーバーのコーラ飲料など）が挙げられる。 The food or drink to which the flavoring agent of the present invention consisting of diethyl mercaptosuccinate or the flavoring composition of the present invention containing the flavoring agent can be blended is not particularly limited, and examples thereof include lemon, orange, grapefruit, lime, mandarin, and tangerine. , Kabos, Sudachi, Hassaku, Iyokan, Yuzu, Shikuwasa, Kinkan and other citrus flavors; Strawberry, Blueberry, Raspberry, Apple, Cherry, Plum, Apricot, Peach, Pineapple, Banana, Melon, Mango, Papaya, Kiwi, Pear, Various fruit flavors such as grape, muscat, and giant peak; milk flavor such as milk, yogurt, butter; vanilla flavor; various tea flavors such as green tea, tea, oolong tea, and herb tea; coffee flavor; cola flavor; cacao flavor; cocoa flavor; Various mint flavors such as spare mint and pepper mint; cinnamon, chamomile, cardamon, caraway, cumin, clove, pepper, coriander, sunshaw, perilla, ginger, star anis, thyme, capsicum, nutmeg, basil, majorum, rosemary, laurel , Garlic, wasabi and other spices or herbs; almonds, cashew nuts, walnuts and other nut flavors; wine, brandy, whiskey, lamb, gin, liqueur, sake, shochu, beer and other liquor flavors; onions, celery, Vegetable flavors such as carrots, tomatoes and cucumbers; various livestock flavors such as chicken, duck, pork, beef, sheep and horse; red fish such as tuna, white fish such as mackerel, tie, salmon and hydrangea, sweetfish, trout, Freshwater fish such as carp, shellfish such as turban shells, hamaguri, asari, and shijimi, various shellfish such as shrimp and crab, various seaweeds such as wakame and kelp, and various seafood and seaweed flavors; Foods and drinks having one or more flavors such as various grain flavors such as wheat; various fat flavors such as beef fat, chicken oil, lard and other livestock meat oils and various fish oils; That is, it may be a food or drink that makes you feel only one kind of the above flavors, or it may be a food or drink that makes you feel two or more kinds of flavors, and the plurality of kinds of flavors may be similar or different, for example, the former. As an example of the fruit flavors, there are multiple fruit flavors such as banana, peach and apple flavors (so-called mixed fruit flavors), and as an example of the latter, citrus flavors such as lemon and milk flavors are felt (citrus). Flavored lactic acid bacteria beverages, etc.) and mint-flavored, citrus-flavored, and cola-flavored beverages (such as mint or lemon-flavored cola beverages).
より具体的な飲食品例としては、せんべい、あられ、おこし、餅類、饅頭、ういろう、あん類、羊かん、水羊かん、錦玉、ゼリー、カステラ、飴玉、ビスケット、クラッカー、ポテトチップス、クッキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム、ワッフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラメル、キャンディー、ピーナッツペーストなどのペースト類、などの菓子類；パン、うどん、ラーメン、中華麺、すし、五目飯、チャーハン、ピラフ、餃子の皮、シューマイの皮、お好み焼き、たこ焼き、などのパン類、麺類、ご飯類；糠漬け、梅干、福神漬け、べったら漬け、千枚漬け、らっきょう、味噌漬け、たくあん漬け、および、それらの漬物の素、などの漬物類；サバ、イワシ、サンマ、サケ、マグロ、カツオ、クジラ、カレイ、イカナゴ、アユなどの魚類、スルメイカ、ヤリイカ、紋甲イカ、ホタルイカなどのイカ類、マダコ、イイダコなどのタコ類、クルマエビ、ボタンエビ、イセエビ、ブラックタイガーなどのエビ類、タラバガニ、ズワイガニ、ワタリガニ、ケガニなどのカニ類、アサリ、ハマグリ、ホタテ、カキ、ムール貝などの貝類、などの魚介類；缶詰、煮魚、佃煮、すり身、水産練り製品（ちくわ、蒲鉾、あげ蒲鉾、カニ足蒲鉾など）、フライ、天ぷら、などの魚介類の加工飲食物類；鶏肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの畜肉類；カレー、シチュー、ビーフシチュー、ハヤシライスソース、ミートソース、マーボ豆腐、ハンバーグ、餃子、釜飯の素、スープ類（コーンスープ、トマトスープ、コンソメスープなど）、肉団子、角煮、畜肉缶詰などの畜肉を用いた加工飲食物類；卓上塩、調味塩、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひしお、ふりかけ、お茶漬けの素、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、めんつゆ（昆布だしまたは鰹だしなど）、ソース（中濃ソース、トマトソースなど）、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、だしの素（昆布だしまたは鰹だしなど）、複合調味料、新みりん、唐揚げ粉・たこ焼き粉などのミックス粉、などの調味料類、これらの調味料類が添加された動物性または植物性だし風味飲食品；チーズ、ヨーグルト、バターなどの乳製品；ビール酵母、パン酵母などの各種酵母、乳酸菌など各種微生物発酵品；野菜の煮物、筑前煮、おでん、鍋物などの煮物類；持ち帰り弁当の具や惣菜類；リンゴ、ぶどう、柑橘類（グレープフルーツ、オレンジ、レモンなど）などの果物の果汁飲料や果汁入り清涼飲料、果物の果肉飲料や果粒入り果実飲料；トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニガウリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガス、ワラビ、ゼンマイなどの野菜や、これら野菜類を含む野菜系飲料、野菜スープなどの野菜含有飲食品；コーヒー、ココア、緑茶、紅茶、烏龍茶、清涼飲料、コーラ飲料、炭酸飲料（柑橘香味など各種香味のサイダーなど）、乳酸菌飲料などの嗜好飲料品；生薬やハーブを含む飲料；コーラ飲料、果汁飲料、乳飲料、ノンアルコールビールやいわゆる「第三のビール」などを含むビールテイスト飲料、スポーツドリンク、ハチミツ飲料、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料などの機能性飲料；各種酒類（ビール風味、梅酒風味、チューハイ風味など）風味のアルコールテースト飲料などのノンアルコール嗜好飲料類；ワイン、焼酎、泡盛、清酒、ビール、チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒、いわゆる「第三のビール」などのその他醸造酒（発泡性）またはリキュール（発泡性）など、まあはこれらを含むアルコール飲料類；などを挙げることができる。 More specific food and drink examples include senbei, hail, soup stock, rice cakes, buns, sardines, bean paste, sheep cans, water sheep cans, broth, jelly, castella, candy balls, biscuits, crackers, potato chips, cookies, etc. Confectionery such as pie, pudding, butter cream, custard cream, cream puff, waffle, sponge cake, donut, chocolate, chewing gum, caramel, candy, peanut paste and other pastes; bread, udon, ramen, Chinese noodles, sushi, Breads, noodles, rice such as Gomoku rice, fried rice, pilaf, dumpling skin, shumai skin, okonomiyaki, takoyaki, etc .; rice bran pickles, plum pickles, Fukujin pickles, betta pickles, thousand pickles, rakkyo, miso pickles, takuan pickles, and Pickles such as those pickles; fish such as mackerel, sardines, saury, salmon, tuna, bonito, whale, curry, squid, ayu, squid such as surumeika, spear squid, crested squid, firefly squid, madako, Octopus such as octopus, shrimp such as car shrimp, button shrimp, sardine shrimp, black tiger prawn, crabs such as taraba crab, zuwai crab, cotton crab, and crab, and seafood such as asari, hamaguri, scallop, oyster, and mussels; Processed foods and drinks of seafood such as canned fish, boiled fish, boiled soup stock, ground meat, fish paste products (chikuwa, broth, broth, crab leg broth, etc.), fried food, tempura, etc .; chicken, pork, beef, sheep, horse meat, etc. Livestock meat; curry, stew, beef stew, hayashi rice sauce, meat sauce, marbo tofu, hamburger, dumplings, pot rice base, soup stock (corn soup, tomato soup, consomme soup, etc.), meat dumplings, simmered sardines, canned meat, etc. Processed foods and drinks using livestock meat; tabletop salt, seasoning salt, soy sauce, powdered soy sauce, miso, powdered miso, moromi, soup stock, sprinkle, ochazuke no moto, margarine, mayonnaise, dressing, vinegar, three cups of vinegar, powdered sushi vinegar, Chinese Nomoto, Tentsuyu, Mentsuyu (Konbu Dashi or Dashi Dashi, etc.), Sauce (Nakano Dashi, Tomato Sauce, etc.), Ketchup, Grilled Meat Sauce, Curry Roux, Stew Dashi, Soup Dashi, Dashi Dashi (Konbu Dashi or Dashi) Dashi, etc.), complex seasonings, new mirin, mixed powders such as fried powder and takoyaki powder, and other seasonings, animal or vegetable dashi flavored foods and drinks to which these seasonings are added; cheese, yogurt , Butter and other dairy products; various yeasts such as beer yeast and bread yeast, various microbial fermented products such as lactic acid bacteria; vegetables Boiled foods such as boiled foods, Chikuzen boiled foods, oden, pots, etc .; Take-out lunch ingredients and prepared foods; Fruit juice drinks such as apples, grapes, citrus fruits (grapefruit, orange, lemon, etc.), refreshing drinks with fruit juice, fruit meat Beverages and fruit beverages with fruit grains; vegetables such as tomatoes, peppers, celery, uri, niggauri, carrots, potatoes, asparagus, warabi, and zenmai, vegetable-based beverages containing these vegetables, and vegetable-containing foods and drinks such as vegetable soup. ; Favorite beverages such as coffee, cocoa, green tea, tea, crow dragon tea, soft drinks, cola drinks, carbonated drinks (ciders with various flavors such as citrus flavors), lactic acid bacteria drinks; drinks containing raw medicines and herbs; cola drinks, fruit juice drinks , Milk drinks, beer-taste drinks including non-alcoholic beers and so-called "third beers", sports drinks, honey drinks, vitamin supplement drinks, mineral supplement drinks, nutrition drinks, nourishing drinks, functional drinks such as lactic acid bacteria drinks; Non-alcoholic beverages such as alcohol-taste beverages with various alcoholic beverages (beer flavor, plum wine flavor, chuhai flavor, etc.); wine, shochu, awamori, sake, beer, chuhai, cocktail drink, sparkling liquor, fruit liquor, medicinal liquor, Other brewed liquors (foaming) or liqueurs (foaming) such as the so-called "third beer", well alcoholic beverages containing these; etc. can be mentioned.
ジエチル メルカプトサクシネートからなる本発明の香味付与剤、およびそれを含有する本発明の香料組成物を配合可能な香粧品は特に限定されないが、例として、オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムなどの香水類；シャンプー、リンス、整髪料（ヘアクリーム、ポマードなど）などのヘアケア製品；ファンデーション、口紅、リップクリーム、リップグロス、化粧水、化粧用乳液、化粧用クリーム、化粧用ゲル、美容液、パック剤などの化粧品類；制汗スプレー、デオドラントシート、デオドラントクリーム、デオドラントスティックなどのデオドラント製品；無機塩類系、清涼系、炭酸ガス系、スキンケア系、酵素系、生薬系などの入浴剤；サンタン製品、サンスクリーン製品などの日焼け化粧品類；フェイス用石鹸や洗顔クリームなどの洗顔料、ボディー用石鹸やボディソープ、洗濯用石鹸、洗濯用洗剤、消毒用洗剤、防臭洗剤、柔軟剤、台所用洗剤、清掃用洗剤などの保健・衛生用洗剤類；歯みがき、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどの保健・衛生材料類；室内や車内などの芳香消臭剤、ルームフレグランスなどの芳香製品；などを挙げることができる。使用可能な香調も特に限定されず、ジエチル メルカプトサクシネートまたはそれを含有する香料組成物によって香味を改善可能な任意の好調であってよいが、例えば、シトラス調、フローラル調、フルーティ調、グリーン調、ウッディ調、モス調、トロピカルフラワー調などに好適に使用することができる。より具体的には、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、ユズ、カボス、ローズ、ゼラニウム、ジャスミン、スズラン、ヒヤシンス、ライラック、プルメリア、パイナップル、マンゴー、ピーチなどが例示できるが、これらに限定されない。例えば、各種フルーツ調の香調の物品に配合した際、フルーツのフレッシュでシャープなトップノートを増強でき、熟した果実や果汁用の香気も増強させることができる。 The flavor-imparting agent of the present invention consisting of diethyl mercaptosuccinate and the cosmetics containing the flavor-imparting agent of the present invention can be blended are not particularly limited, and examples thereof include perfumes such as eau decolon, eau de toilette, eau de parfum, and parfum. Hair care products such as shampoos, rinses and hair styling products (hair creams, pomades, etc.); foundations, lipsticks, lip creams, lip glosses, perfumes, cosmetic emulsions, cosmetic creams, cosmetic gels, beauty liquids, packs, etc. Cosmetics; Deodorant products such as antiperspirant sprays, deodorant sheets, deodorant creams, deodorant sticks; Inorganic salts, refreshing, carbon dioxide, skin care, enzyme, biopharmaceutical baths; Suntan products, sunscreens Tanning cosmetics such as products; pigments such as face soap and face wash cream, body soap and body soap, laundry soap, laundry detergent, disinfectant detergent, deodorant detergent, softener, kitchen detergent, cleaning detergent Health and hygiene detergents such as; health and hygiene materials such as toothpaste, tissue paper, toilet paper; fragrance deodorants for indoors and cars, fragrance products such as room fragrances; and the like. The perfume tones that can be used are also not particularly limited and may be any favorable tones whose flavor can be improved by diethyl mercaptosuccinate or a perfume composition containing the same, for example, citrus tones, floral tones, fruity tones, greens. It can be suitably used for tones, woody tones, moss tones, tropical flower tones and the like. More specifically, examples include, but are not limited to, lemon, orange, grapefruit, lime, yuzu, kabosu, rose, geranium, jasmine, tin orchid, hyacinth, lilac, plumeria, pineapple, mango, and peach. For example, when blended in various fruit-like aroma-like articles, the fresh and sharp top notes of fruits can be enhanced, and the aroma for ripe fruits and fruit juices can also be enhanced.
本発明において、飲食品や香粧品などの各種物品中のジエチル メルカプトサクシネートの濃度は、物品の香味や所望の効果の程度などに応じて任意に決定できる。 In the present invention, the concentration of diethyl mercaptosuccinate in various articles such as foods and drinks and cosmetics can be arbitrarily determined according to the flavor of the article, the degree of desired effect, and the like.
当該濃度の例として、飲食品であれば、飲食品の全体質量に対して、ジエチル メルカプトサクシネートの濃度として０．００１ｐｐｔ〜１００ｐｐｍ、好ましくは０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、より好ましくは１ｐｐｔ〜１ｐｐｍの範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を０．００１ｐｐｔ、０．０１ｐｐｔ、０．１ｐｐｔ、１ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、１００ｐｐｔ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍのいずれか、上限値を１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１００ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、１ｐｐｔ、０．１ｐｐｔ、０．０１ｐｐｔのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの範囲内が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい濃度の例として、飲食品の全体質量に対して、ジエチル メルカプトサクシネートの濃度として１００ｐｐｔ〜１００ｐｐｂ、１００ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂ、１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ、１０ｐｐｂ〜１ｐｐｍ、１０ｐｐｂ〜１００ｐｐｂから、飲食品の風味特性に応じて選択することができるが、これらに限定されない。なお、飲食品の種類や香味にも依存するが、飲食品中のジエチル メルカプトサクシネートの濃度が１ｐｐｔ未満の場合は、香味改善効果が低いと感じられる場合があり、０．０１％を超える場合は、ジエチル メルカプトサクシネートそのものの香気が突出して配合対象の飲食品の香味に好ましくない変質を与えると感じられる場合があるが、飲食品の香味などによっては前記下限を下回る濃度または前記上限を上回る濃度で配合してもよい。 As an example of the concentration, in the case of food and drink, the concentration of diethyl mercaptosuccinate is in the range of 0.001 ppt to 100 ppm, preferably 0.1 ppt to 10 ppm, and more preferably 1 ppt to 1 ppm with respect to the total mass of the food and drink. Can be mentioned inside. More specifically, the lower limit is 0.001 ppt, 0.01 ppt, 0.1 ppt, 1 ppt, 10 ppt, 100 ppt, 1 ppb, 10 ppb, 100 ppb, or 1 ppm, and the upper limit is 100 ppm, 10 ppm, 1 ppm, 100 ppb, 10 ppb. , 1 ppb, 100 ppt, 10 ppt, 1 ppt, 0.1 ppt, 0.01 ppt can be any combination of these lower limit values and upper limit values, but is not limited thereto. As an example of a preferable concentration, the concentration of diethyl mercaptosuccinate is 100 pt to 100 ppb, 100 ppt to 1 ppm, 1 ppb to 100 ppb, 1 ppb to 1 ppm, 10 ppb to 1 ppm, 10 ppb to 100 ppb, based on the total mass of the food or drink. It can be selected according to the flavor characteristics, but is not limited to these. Although it depends on the type and flavor of the food and drink, if the concentration of diethyl mercaptosuccinate in the food and drink is less than 1 ppt, the flavor improving effect may be felt to be low, and if it exceeds 0.01%. It may be felt that the aroma of diethyl mercaptosuccinate itself is prominent and gives an unfavorable alteration to the flavor of the food or drink to be blended, but depending on the flavor of the food or drink, the concentration is below the lower limit or exceeds the upper limit. It may be blended in a concentration.
香粧品であれば、香粧品の全体質量に対して、ジエチル メルカプトサクシネートの濃度として０．００１ｐｐｔ〜０．１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を０．００１ｐｐｔ、０．００１ｐｐｔ、０．１ｐｐｔ、１ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、１００ｐｐｔ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍのいずれか、上限値を０．１％、０．０１％、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１００ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、１ｐｐｔ、０．１ｐｐｔ、０．０１ｐｐｔのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの範囲内が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい濃度の例として、香粧品の全体質量に対して、ジエチル メルカプトサクシネートの濃度として、１００ｐｐｔ〜１００ｐｐｍ、１０ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ、１００ｐｐｂ〜１ｐｐｍの各範囲から、香粧品の香気特性に応じて選択することができるが、これらに限定されない。なお、香粧品の種類や香気にも依存するが、香粧品中のジエチル メルカプトサクシネートの濃度が０．００１ｐｐｔ未満の場合は、香気改善効果が低いまたは変化がないと感じられる場合があり、０．１％を超える場合は、配合対象の香粧品の香気に好ましくない変質を与えると感じられる場合があるが、香粧品の香気などによっては前記下限を下回る濃度または前記上限を上回る濃度で配合してもよい。 In the case of cosmetics, the concentration of diethyl mercaptosuccinate may be in the range of 0.001 ppt to 0.1% with respect to the total mass of the cosmetics. More specifically, the lower limit is 0.001 ppt, 0.001 ppt, 0.1 ppt, 1 ppt, 10 ppt, 100 ppt, 1 ppb, 10 ppb, 100 ppb, or 1 ppm, and the upper limit is 0.1% or 0.01%. Any combination of these lower and upper limits can be mentioned as any of 10 ppm, 1 ppm, 100 ppb, 10 ppb, 1 ppb, 100 ppt, 10 ppt, 1 ppt, 0.1 ppt, and 0.01 ppt, but is limited thereto. Not done. As an example of a preferable concentration, the concentration of diethyl mercaptosuccinate is selected from the range of 100 pt to 100 ppm, 10 ppb to 10 ppm, and 100 ppb to 1 ppm with respect to the total mass of the cosmetic product, depending on the aroma characteristics of the cosmetic product. However, it is not limited to these. Although it depends on the type and aroma of the cosmetic product, if the concentration of diethyl mercaptosuccinate in the cosmetic product is less than 0.001 ppt, the aroma improving effect may be felt to be low or unchanged, and it may be 0. If it exceeds 1%, it may be felt that the aroma of the cosmetic product to be blended gives an unfavorable alteration, but depending on the aroma of the cosmetic product, the concentration is lower than the lower limit or higher than the upper limit. You may.
例えば、ジエチル メルカプトサクシネートを飲食品や香粧品などの物品に有効量配合することで、飲食品や香粧品などに使用された動植物素材を想起させるような天然感、果汁感、みずみずしさ、ボリューム感、熟成感、完熟感、華やかさ、フレッシュ感、香ばしさ、苦さ、スパイシー感、コク、ボリューム感などが増強され、それが良好なバランスのまま持続可能となるという効果を奏する。トップ、ミドル、ラストのいずれか１以上の香味を増強することができ、例えば、トップの香味立ち、ミドル以降の香味の持続性（余韻ともいう）の１以上を増強することができる。 For example, by blending diethyl mercaptosuccinate in an effective amount in articles such as food and drink and cosmetics, the natural feeling, fruit juice feeling, freshness and volume reminiscent of the animal and plant materials used in food and drink and cosmetics etc. The feeling, maturity, ripeness, gorgeousness, freshness, fragrance, bitterness, spiciness, richness, volume, etc. are enhanced, and it has the effect of being sustainable with a good balance. It is possible to enhance the flavor of any one or more of the top, middle, and last, and for example, it is possible to enhance one or more of the flavoring of the top and the persistence (also referred to as afterglow) of the flavor after the middle.
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. The present invention is not limited thereto.
［実施例１］ジエチル メルカプトサクシネートの合成
３００ｍＬ三口フラスコに対し、メルカプトこはく酸（１５．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）および９９％エタノール（１００ｍＬ）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸（０．１９ｇ、１ｍｍｏｌ）を加えた後加熱還流下１０時間撹拌した。反応液を加熱し溶媒を常圧回収後、そのまま減圧蒸留に付し（８７−９１℃／０．２ｋＰａ）、無色油状物質として目的物であるジエチル メルカプトサクシネートを得た（１５．９８ｇ、７７．２ｍｍｏｌ、収率７７％）。
[Example 1] Synthesis of diethyl mercaptosuccinate To a 300 mL three-necked flask, add mercaptosuccinic acid (15.0 g, 100 mmol) and 99% ethanol (100 mL), and add p-toluenesulfonic acid (0.19 g, 1 mmol). After the addition, the mixture was stirred under heating under reflux for 10 hours. The reaction mixture was heated to recover the solvent under normal pressure and then subjected to vacuum distillation as it was (87-91 ° C./0.2 kPa) to obtain diethyl mercaptosuccinate (15.98 g, 77) as a colorless oily substance. .2 mmol, yield 77%).
得られた化合物の物性データは以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．１９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７１（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，９．６Ｈｚ），２．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，９．６Ｈｚ），２．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，６．０Ｈｚ），２．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），１．２７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）：δ１７２．３，１７０．３，６１．８，６１．０，３９．８，３６．２，１４．１，１４．０．
ＭＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２０６（８），１６１（３７），１６０（８５），１３３（５８），１３２（１００），１０４（２８），８７（３６），８６（１４），６１（１５），２９（２４）．
得られたジエチル メルカプトサクシネートの香りは、グレープフルーツ様、フルーティな香りであった。
The physical property data of the obtained compound were as follows.
1 1 H-NMR (CDCl 3 , 400 MHz): δ4.19 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 4.13 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 3.71 (dt, 1H, J) = 6.0Hz, 9.6Hz), 2.97 (dd, 1H, J = 16.8Hz, 9.6Hz), 2.73 (dd, 1H, J = 16.8Hz, 6.0Hz), 2. 17 (d, 1H, J = 9.6Hz), 1.27 (t, 3H, J = 7.2Hz), 1.23 (t, 3H, J = 7.2Hz)
13 C-NMR (CDCl 3 , 100 MHz): δ172.3, 170.3, 61.8, 61.0, 39.8, 36.2, 14.1, 14.0.
MS (EI, 70eV): m / z 206 (8), 161 (37), 160 (85), 133 (58), 132 (100), 104 (28), 87 (36), 86 (14), 61 (15), 29 (24).
The scent of the obtained diethyl mercaptosuccinate was grapefruit-like and fruity.
［実施例２］柑橘風味への配合効果
下記表１の処方に従って、グレープフルーツエッセンス基本調合香料組成物を調製した。
[Example 2] Effect of blending on citrus flavor A grapefruit essence basic blended flavor composition was prepared according to the formulation shown in Table 1 below.
このグレープフルーツエッセンス基本調合香料組成物に、ジエチル メルカプトサクシネートを本発明の香味付与剤として下記表２の通り配合し、本発明の香料組成物を調製した。また、比較対象として、香料化合物として知られているジイソペンチル チオマレートをグレープフルーツエッセンス基本調合香料組成物に下記表２の通り配合し、比較品の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明の香料組成物および比較品の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネラー（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価では、表１の処方のグレープフルーツエッセンス基本調合香料組成物を対照品として、対照品と比べた香気の天然感について下記の基準に従って点数付けさせた。ここで天然感とは、果汁感や果皮感に富み丸ごとのグレープフルーツ果実そのものを思わせるような感覚を意味するものとする。
（天然感に関する評価基準）
対照品に比べて大きく増加した ４
対照品に比べてある程度増加した ３
対照品に比べて若干増加した ２
対照品と同等である １
グレープフルーツとは異質な香りがする ０
The fragrance composition of the present invention was prepared by blending diethyl mercaptosuccinate as the flavor-imparting agent of the present invention into this grapefruit essence basic blended fragrance composition as shown in Table 2 below. For comparison, diisopentylthiomalate, which is known as a fragrance compound, was blended with the grapefruit essence basic blended fragrance composition as shown in Table 2 below to prepare a comparative fragrance composition. Then, the obtained fragrance composition of the present invention and the fragrance composition of the comparative product were subjected to sensory evaluation by 15 well-trained panelists (with 10 years or more of experience). In the sensory evaluation, the grapefruit essence basic blended fragrance composition of the formulation shown in Table 1 was used as a control product, and the natural feeling of the aroma compared with the control product was scored according to the following criteria. Here, the natural feeling means a feeling that is rich in fruit juice and skin feeling and reminiscent of the whole grapefruit fruit itself.
(Evaluation criteria for natural feeling)
Greatly increased compared to the control product 4
Increased to some extent compared to the control product 3
Slightly increased compared to the control product 2
Equivalent to the control product 1
It has a different scent from grapefruit 0
このように、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートは、構造類似の化合物であるジイソペンチル チオマレートでは得られない賦香効果を奏しており、本発明の香味付与剤はジイソペンチル チオマレートとは異なる各種香味の付与効果を奏し得る優れた化合物であることが確認された。 As described above, diethyl mercaptosuccinate as the flavor-imparting agent of the present invention has a fragrance effect that cannot be obtained by diisopentylthiomalate, which is a compound having a similar structure, and the flavor-imparting agent of the present invention is different from diisopentylthiomalate. It was confirmed that it is an excellent compound capable of imparting various flavors.
［実施例３］フルーツ風味への配合効果
市販の果汁５０％のマンゴージュースに、ジエチル メルカプトサクシネートを本発明の香味付与剤として下記表３の通り配合し、本発明のフルーツ飲料を調製した。そして、得られた本発明のフルーツ飲料について、１５名のよく訓練されたパネラー（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価では、市販のマンゴージュースを対照品として、対照品と比べた本発明品の香味についてコメントさせるとともに、果肉感および熟成感について下記の基準に従って点数付けさせた。ここで果肉感とは、マンゴー果実そのものをまるごと食したような繊維感、甘さや果汁感を包含する感覚を意味し、熟成感とは、熟した果実のような甘くジューシーで濃厚な香味を意味するものとする。
（果肉感）
対照品に比べて大きく増加した ４
対照品に比べてある程度増加した ３
対照品に比べて若干増加した ２
対照品と同等である １
マンゴーとは異質な香りがする ０
（熟成感）
対照品に比べて大きく増加した ４
対照品に比べてある程度増加した ３
対照品に比べて若干増加した ２
対照品と同等である １
マンゴーとは異質な香りがする ０
[Example 3] Effect of blending on fruit flavor A fruit beverage of the present invention was prepared by blending diethyl mercaptosuccinate as a flavor-imparting agent of the present invention with a commercially available 50% fruit juice mango juice as shown in Table 3 below. Then, the obtained fruit beverage of the present invention was subjected to a sensory evaluation by 15 well-trained panelists (with more than 10 years of experience). In the sensory evaluation, a commercially available mango juice was used as a control product, and the flavor of the product of the present invention compared with the control product was commented, and the flesh and ripening feeling were scored according to the following criteria. Here, the flesh sensation means a sensation that includes the fibrous sensation, sweetness and juice sensation of eating the whole mango fruit itself, and the ripening sensation means a sweet, juicy and rich flavor like ripe fruit. It shall be.
(Fruit feeling)
Greatly increased compared to the control product 4
Increased to some extent compared to the control product 3
Slightly increased compared to the control product 2
Equivalent to the control product 1
It smells different from mango 0
(A feeling of maturity)
Greatly increased compared to the control product 4
Increased to some extent compared to the control product 3
Slightly increased compared to the control product 2
Equivalent to the control product 1
It smells different from mango 0
本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートは、果肉感、熟成感などを付与し、フルーツジュースの香味を改善し得る優れた化合物であることが確認された。 It was confirmed that diethyl mercaptosuccinate as a flavor-imparting agent of the present invention is an excellent compound capable of imparting a flesh-like feeling, aged feeling, and the like and improving the flavor of fruit juice.
［実施例４］各種嗜好飲料（コーヒー、紅茶、麦茶、ココア）への配合効果
市販の容器詰めブラックコーヒー、無糖紅茶、麦茶、ココアに、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートを、それぞれ１ｐｐｍ、０．０１ｐｐｍ、０．０１ｐｐｍ、０．１ｐｐｍの濃度となるように配合して、本発明の嗜好飲料を調製した。各市販品を対照品として、１５名のよく訓練されたパネラー（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価では、対照品である各市販品と比べた本発明品の熟成感および嗜好度について下記の基準に従って点数付けさせた。ここでは、ボリューム感とは、香味の全体的な厚みや濃厚感が豊富で、好ましい感覚を意味する。嗜好度とは、対照品と比べた、その飲料を好ましいと感じられる度合いを意味する。
（評価基準）
対照品に比べて大きく増加した ４
対照品に比べてある程度増加した ３
対照品に比べて若干増加した ２
対照品と同等である １
[Example 4] Effect of blending into various favorite beverages (coffee, black tea, barley tea, cocoa) Diethyl mercaptosuccinate as a flavor-imparting agent of the present invention is added to commercially available packaged black coffee, unsweetened black tea, barley tea, and cocoa. , Each of which has a concentration of 1 ppm, 0.01 ppm, 0.01 ppm, and 0.1 ppm to prepare a favorite beverage of the present invention. Using each commercially available product as a control product, sensory evaluation was performed by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience). In the sensory evaluation, the aging feeling and the degree of preference of the product of the present invention as compared with each commercially available product as a control product were scored according to the following criteria. Here, the voluminous feeling means a preferable feeling in which the overall thickness and richness of the flavor are abundant. The degree of preference means the degree to which the beverage is felt to be preferable as compared with the control product.
(Evaluation criteria)
Greatly increased compared to the control product 4
Increased to some extent compared to the control product 3
Slightly increased compared to the control product 2
Equivalent to the control product 1
このように、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートは、香ばしさや茶葉のような苦みを良好に増強し、嗜好度を高め得る優れた化合物であることが確認された。 As described above, it was confirmed that diethyl mercaptosuccinate as a flavor-imparting agent of the present invention is an excellent compound capable of satisfactorily enhancing aroma and bitterness such as tea leaves and enhancing the degree of palatability.
［実施例５］ビール風味への配合効果
市販のビール風味飲料（ノンアルコール）を用意し、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートを１ｐｐｍの濃度となるように配合して、本発明のビール風味飲料を調製した。市販のビール風味飲料を対照品として、対照品と比べた本発明のビール風味飲料の風味について、５名のよく訓練されたパネラー（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。その結果、５名のパネラー全員が、ビールの原料であるホップのようなさわやかな苦い香味がトップから増強され、麦汁感も増強して飲みごたえが増強されたと回答した。
[Example 5] Effect of blending on beer flavor A commercially available beer-flavored beverage (non-alcoholic) is prepared, and diethyl mercaptosuccinate as a flavor-imparting agent of the present invention is blended so as to have a concentration of 1 ppm, according to the present invention. Beer-flavored beverages were prepared. Using a commercially available beer-flavored beverage as a control product, the flavor of the beer-flavored beverage of the present invention compared with the control product was sensory-evaluated by five well-trained panelists (with more than 10 years of experience). As a result, all five panelists answered that the refreshing bitter flavor like hops, which is the raw material of beer, was enhanced from the top, the wort feeling was also enhanced, and the drinkability was enhanced.
［実施例６］ナッツ風味への配合効果
市販のアーモンドバターに、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートを、０．１ｐｐｍの濃度となるように配合して、本発明のナッツ風味調味料を調製した。また、比較対象として、香料化合物として知られているジイソペンチル チオマレート（ＦＥＭＡ４０９６）を市販のアーモンドバターに０．１ｐｐｍの濃度となるように配合し、比較品のナッツ風味調味料を調製した。市販品を対照品として、１５名のよく訓練されたパネラー（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価では、対照品である市販品と比べた本発明品の香味についてコメントさせるとともに、市販品と比べた嗜好度について下記の基準に従って点数付けさせた。嗜好度とは、対照品と比べた、その飲料を好ましいと感じられる度合いを意味する。
（評価基準）
対照品に比べて大きく増加した ４
対照品に比べてある程度増加した ３
対照品に比べて若干増加した ２
対照品と同等である １
[Example 6] Effect of blending into nut flavor The nut flavor seasoning of the present invention is blended with commercially available almond butter at a concentration of 0.1 ppm of diethyl mercaptosuccinate as a flavoring agent of the present invention. The ingredients were prepared. For comparison, diisopentylthiomalate (FEMA4096), which is known as a fragrance compound, was blended with commercially available almond butter at a concentration of 0.1 ppm to prepare a comparative nut-flavored seasoning. Using a commercially available product as a control product, sensory evaluation was performed by 15 well-trained panelists (with more than 10 years of experience). In the sensory evaluation, the flavor of the product of the present invention compared with the commercial product as a control product was commented, and the degree of preference compared with the commercial product was scored according to the following criteria. The degree of preference means the degree to which the beverage is felt to be preferable as compared with the control product.
(Evaluation criteria)
Greatly increased compared to the control product 4
Increased to some extent compared to the control product 3
Slightly increased compared to the control product 2
Equivalent to the control product 1
このように、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートは、構造類似の化合物であるジイソペンチル チオマレートでは得られない賦香効果を奏しており、本発明の香味付与剤はジイソペンチル チオマレートとは異なる各種香味の付与効果を奏し得る優れた化合物であることが確認された。 As described above, diethyl mercaptosuccinate as the flavor-imparting agent of the present invention has a fragrance effect that cannot be obtained by diisopentylthiomalate, which is a compound having a similar structure, and the flavor-imparting agent of the present invention is different from diisopentylthiomalate. It was confirmed that it is an excellent compound capable of imparting various flavors.
［実施例７］ハーブ・スパイス風味への配合効果
市販のガーリック風味、オニオン風味、コショウ風味、バジル風味の各ドレッシングを用意し、そこに、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートを、それぞれ０．０１ｐｐｍの濃度となるように配合して、本発明の香味ドレッシングを調製した。市販品を対照品として、５名のよく訓練されたパネラー（経験年数１０年以上）に、対照品である市販品と比べた本発明品の香味についてコメントさせた。その結果、ガーリック風味、オニオン風味、コショウ風味の各ドレッシングについては、５名のパネラー全員が、本発明の香味ドレッシングは対照品と比べてトップからガーリックの刺激感、オニオンの刺激感、コショウの刺激感が増すとともにコクが増強された回答し、バジル風味ドレッシングについては、バジル生葉独特の苦さとスパイシー感がトップから強く感じられコクが増強されたと回答した。
[Example 7] Effect of blending on herb / spice flavor Commercially available dressings having garlic flavor, onion flavor, pepper flavor, and basil flavor are prepared, and diethyl mercaptosuccinate as a flavor imparting agent of the present invention is added thereto. The flavor dressing of the present invention was prepared by blending each so as to have a concentration of 0.01 ppm. Using a commercial product as a control product, five well-trained panelists (with more than 10 years of experience) were asked to comment on the flavor of the product of the present invention compared to the commercial product, which is a control product. As a result, for each of the garlic-flavored, onion-flavored, and pepper-flavored dressings, all five panelists found that the flavored dressing of the present invention had a garlic-flavored, onion-flavored, and pepper-flavored stimulus from the top as compared with the control product. As for the basil-flavored dressing, the bitterness and spiciness peculiar to fresh basil leaves were strongly felt from the top, and the richness was enhanced.
［実施例８］酒類への配合効果
市販の赤ワインおよびウイスキーを用意し、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートをそれぞれ０．１ｐｐｍの濃度となるようによく混合して配合し、本発明の赤ワイン飲料およびウイスキー飲料を調製した。各市販品を対照品として、対照品と比べた本発明の酒飲料の香味について、７名のよく訓練されたパネラー（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。その結果、７名のパネラー全員が、本発明の赤ワイン飲料については、対照品と比べ長年熟成を重ねたようなコクとフルーティさが増強されていたと回答し、本発明のウイスキー飲料については、樽で熟成したようなナッツ様のコクが増強されていたと回答した。
[Example 8] Effect of blending into alcoholic beverages Commercially available red wine and whiskey are prepared, and diethyl mercaptosuccinate as a flavor-imparting agent of the present invention is mixed well so as to have a concentration of 0.1 ppm, and blended. The red wine beverage and whiskey beverage of the invention were prepared. Using each commercially available product as a control product, the flavor of the liquor beverage of the present invention compared with the control product was subjected to a sensory evaluation by seven well-trained panelists (with 10 years or more of experience). As a result, all seven panelists answered that the red wine beverage of the present invention had enhanced richness and fruitiness as if it had been aged for many years compared to the control product, and the whiskey beverage of the present invention was barreled. It was answered that the nut-like richness that seemed to be aged in was enhanced.
［実施例９］各種調理品への配合効果
市販のレトルトのオニオンコンソメスープに、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートを当該スープ全量に対し０．０１ｐｐｍ配合して、本発明のスープを調製した。そして、市販品のスープを対照品として、対照品と比べた香味について、よく訓練された経験年数１０年以上の調香師５名に評価させた。その結果、５名のパネラー全員が、本発明のスープは対照品と比べて、コンソメ様の香ばしさやコクが増してコンソメが濃くなったように感じられ、加熱されたタマネギ様の甘さも増強されて食べ応えが増強されたと回答した。
[Example 9] Effect of blending into various cooked products The soup of the present invention is prepared by blending 0.01 ppm of diethyl mercaptosuccinate as a flavoring agent of the present invention with a commercially available retort onion consomme soup. Was prepared. Then, using a commercially available soup as a control product, five perfumers with more than 10 years of well-trained experience evaluated the flavor compared with the control product. As a result, all five panelists felt that the soup of the present invention had a thicker consomme-like aroma and richness compared to the control product, and the sweetness of the heated onion was also enhanced. He answered that the eating response was enhanced.
［実施例１０］香粧品香料への配合効果
市販のオレンジ調、ローズ調、ピーチ調の香りの各台所用洗剤に、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートをそれぞれ当該洗剤全量に対し０．１ｐｐｍ配合して、本発明の台所用洗剤を調製した。そして、市販の各精油を対照品として、対照品と比べた香気について、よく訓練された経験年数１０年以上の調香師１５名に評価させた。評価基準は、香りの天然感が増加したかどうかについて、以下の基準で点数付け、さらに香気についてコメントさせた。天然感とは、対照品の各香調に対応する天然素材そのもの（例えば、オレンジ果実、ローズ生花、ピーチ果実）を感じさせるような感覚を包含するものとする。調香師１５名の平均的な結果を下記表６に示す。
（評価基準）
対照品に比べて大きく増加した ４
対照品に比べてある程度増加した ３
対照品に比べて若干増加した ２
対照品と同等である １
対照品とは異質な香りがする、または対照品より好ましくない ０
[Example 10] Effect of blending into cosmetic fragrances To commercially available kitchen detergents having orange, rose, and peach scents, diethyl mercaptosuccinate as a flavor-imparting agent of the present invention is added to the total amount of the detergent. The kitchen detergent of the present invention was prepared by blending 0.1 ppm. Then, using each of the commercially available essential oils as a control product, 15 perfumers with more than 10 years of well-trained experience evaluated the aroma compared with the control product. As for the evaluation criteria, whether or not the natural scent was increased was scored according to the following criteria, and the aroma was commented. The natural feeling includes a feeling of feeling the natural material itself (for example, orange fruit, fresh rose flower, peach fruit) corresponding to each incense tone of the control product. The average results of 15 perfumers are shown in Table 6 below.
(Evaluation criteria)
Greatly increased compared to the control product 4
Increased to some extent compared to the control product 3
Slightly increased compared to the control product 2
Equivalent to the control product 1
It smells different from the control product or is less preferable than the control product. 0
このように、本発明の香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネートは、各種フローラル調やフルーツ調香調の香気の増強に有用であることが確認された。 As described above, it was confirmed that diethyl mercaptosuccinate as a flavor-imparting agent of the present invention is useful for enhancing the aroma of various floral and fruit-like flavors.
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