JP6654204B2 - 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置 - Google Patents

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Description

本発明は有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置に関する。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機電子素子は通常、正極と負極及びこの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機電子素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ他の物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層などからなり得る。
有機電子素子において有機物層として用いられる材料は、機能によって発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類されることができる。
現在、携帯用ディスプレイ市場は、大面積ディスプレイへと大きさが増大している傾向にあり、これにより既存の携帯用ディスプレイで要求されていた消費電力よりも更に大きな消費電力が要求されている。従って、バッテリという制限的な電力供給源を有している携帯用ディスプレイ立場では消費電力が非常に重要な要素となったうえ、効率と寿命の問題も必ず解決しなければならない状況である。
効率と寿命、駆動電圧などは互いに関連性があり、効率が増加すれば、相対的に駆動電圧が低下し、駆動電圧が低下しつつ、駆動時に発生するジュール熱（Joule heating）による有機物質の結晶化が少なくなり、結果として寿命が長くなる傾向を示す。しかし、前記有機物層を単純に改善することで、効率を最大化させることはできない。なぜなら、各有機物層間のエネルギー準位（energy level）及びＴ１値、物質の固有特性（移動度、界面特性など）などが最適の組み合わせとなったとき、長寿命と高効率を同時に達成できるためである。
また、最近有機電子発光素子において正孔輸送層における発光の問題及び駆動電圧の問題を解決するためには、必ず正孔輸送層と発光層との間に発光補助層（多層の正孔輸送層）が存在すべきであり、それぞれの発光層（Ｒ、Ｇ、Ｂ）による異なる発光補助層の開発が必要な時点である。
一般に、電子輸送層から発光層に電子（electron）が伝達され、正孔輸送層から発光層に正孔（hole）が伝達されて発光層内で電子と正孔の再結合（recombination）がなされ、エキシトン（exciton）を形成するようになる。
しかし、正孔輸送層に用いられる物質の場合、低いＨＯＭＯ値を有すべきであるため、大方低いＴ１値を有し、これにより発光層で生成されたエキシトンが正孔輸送層に移されるようになり、結果的に発光層内の電荷不均衡（charge unbalance）を齎し、正孔輸送層の界面において発光するようになる。
正孔輸送層の界面で発光される場合、有機電気素子の色純度及び効率が低下し、寿命が短くなるという問題が発生する。従って、正孔輸送層のＨＯＭＯエネルギー準位と発光層のＨＯＭＯエネルギー準位との間のＨＯＭＯ準位を有する物質でなければならず、高いＴ１値を有し、適切な駆動電圧範囲内（full deviceのblue素子駆動電圧範囲内）の正孔移動度（hole mobility）を有する発光補助層物質の開発が切実に要求される。
しかし、これは単に発光補助層物質のコアに対する構造的な特性によりなされることができず、発光補助層物質のコア及びｓｕｂ-置換基の特性、そして発光補助層と正孔輸送層、発光補助層と発光層間の適切な組み合わせがなされたとき、高効率及び長寿命の素子が実現できる。
一方、有機電子素子の寿命短縮原因の１つである正極電極（ＩＴＯ）から金属酸化物が有機層に浸透拡散されることを遅延させつつ、素子駆動時に発生するジュール熱に対しても安定した特性、即ち高いガラス転移温度を有する正孔注入層材料に対する開発が必要である。正孔輸送層材料の低いガラス転移温度は素子駆動時、薄膜表面の均一度を低下させる特性があるため、素子の寿命に大きな影響を及ぼすことが報告されている。また、ＯＬＥＤ素子は主に蒸着方法により形成されるが、蒸着時に長く耐えられる材料、即ち耐熱特性が強い材料の開発が必要な状況である。
即ち、有機電子素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、発光補助層物質などが安定的、且つ効率的な材料によって後押しされることが前提とならなければならない、特に発光補助層と正孔輸送層材料に対する開発が切実に要求されている。
そこで、本発明は上記事情に鑑みてなされたものであって、その目的は、効率的な電子阻止能力及び正孔輸送能力を有する化合物を提供すると同時に、このような化合物を用いて素子の高い発光効率、低い駆動電圧、高耐熱性、色純度及び寿命を向上させることができる化合物、これを用いた有機電子素子及びその電子装置を提供することにある。
一側面において、本発明は下記式で表される化合物を提供する。下記式は３次アミンに芳香族環が追加で縮合された（fused）形態であるジベンゾフランを有する化合物を表す。
他の側面において、本発明は前記式で表される化合物を用いた有機電気素子及びその電子装置を提供する。
本発明によれば、分子の平面性を高める置換基を導入した特定化合物を有機電気素子の材料として用いることによって、正孔輸送能力及び熱的安定性が向上し、発光層内に電荷均衡をなすのに容易なＨＯＭＯエネルギーレベルと高いＴ１値を有するため、有機電気素子の発光効率、耐熱性、寿命などを向上させることができ、駆動電圧を下げることができるという効果を奏する。
本発明に係る有機電気発光素子の例示図を示す。
以下、本発明の実施例を添付の図面を参照して詳細に説明する。
各図面の構成要素に参照符号を付すにおいて、同一の構成要素に対しては、たとえ他の図面上に表示されていても、可能な限り同一の符号を有するようにしていることに留意すべきである。また、本発明を説明するにおいて、関連する公知の構成又は機能に関する具体的な説明が本発明の要旨を曖昧にするおそれがあると判断される場合には、その詳細な説明を省略する。
本発明の構成要素を説明するにおいて、第１、第２、Ａ、Ｂ、（ａ）、（ｂ）などの用語を用いることができる。このような用語は、その構成要素を他の構成要素と区別するためのものに過ぎず、その用語により該当構成要素の本質や順番又は順序などが限定されるわけではない。ある構成要素が他の構成要素に「連結」、「結合」又は「接続」されると記載されている場合、その構成要素は、その他の構成要素に直接的に連結又は接続することができるが、各構成要素の間に他の構成要素が「連結」、「結合」又は「接続」されることもあることが理解されるべきである。
また、層、膜、領域、板などの構成要素が他の構成要素「の上に」又は「上に」あるとする場合、これは他の構成要素の「真上に」ある場合のみならず、その間に他の構成要素がある場合も含むことができると理解されるべきである。反対に、ある構成要素が他の部分の「真上に」あるとする場合は、その間に他の部分がないことを意味すると理解されるべきである。
本明細書及び添付の請求の範囲で用いられているように、特に言及しない限り、下記用語の意味は、下記と同様である。
本明細書で用いられている用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、他の説明がない限り、フッ素（Ｆ）、ブローム（Ｂｒ）、塩素（Ｃｌ）又はヨード（Ｉ）である。
本発明で用いられている用語「アルキル」又は「アルキル基」は、他の説明がない限り、１ないし６０の炭素数の単一結合を有し、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、シクロアルキル（脂環族）基、アルキル-置換されたシクロアルキル基、シクロアルキル-置換されたアルキル基をはじめとする飽和脂肪族作用基のラジカルを意味する。
本発明で用いられている用語「ハロアルキル基」又は「ハロゲンアルキル基」は、他の説明がない限り、ハロゲンで置換されたアルキル基を意味する。
本発明で用いられている用語「アルケニル基」又は「アルキニル基」は、他の説明がない限り、それぞれ２ないし６０の炭素数の二重結合又は三重結合を有し、直鎖型又は側鎖型鎖基を含み、これに制限されるものではない。
本発明で用いられている用語「シクロアルキル」は、他の説明がない限り、３ないし６０の炭素数を有する環を形成するアルキルを意味し、これに制限されるものではない。
本発明で用いられている用語「アルコキシル基」、「アルコキシ基」、又は「アルキルオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアルキル基を意味し、他の説明がない限り、１ないし６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明で用いられている用語「アリールオキシル基」又は「アリールオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアリール基を意味し、他の説明がない限り、６ないし６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明で用いられている用語「フルオレニル基」又は「フルオレニレン基」は、他の説明がない限り、それぞれ下記構造においてＲ、Ｒ’及びＲ”がすべて水素である１価又は２価の作用基を意味し、「置換されたフルオレニル基」又は「置換されたフルオレニレン基」は置換基Ｒ、Ｒ’、Ｒ”のうち、少なくとも１つが水素以外の置換基であることを意味し、ＲとＲ’が互いに結合され、これらが結合された炭素と共にスピロ化合物を形成した場合を含む。
本発明で用いられている用語「アリール基」及び「アリーレン基」は、他の説明がない限り、それぞれ６ないし６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。本発明でアリール基又はアリーレン基は単環系、環集合体、縮合多環系、スピロ化合物などを含む。
本発明で用いられている用語「ヘテロ環基」は「ヘテロアリール基」又は「ヘテロアリーレン基」のような芳香族環のみならず、非芳香族環も含み、他の説明がない限り、それぞれ１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２ないし６０の環を意味するが、これに制限されるものではない。本明細書で用いられている用語「ヘテロ原子」は他の説明がない限り、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ又はＳｉを示し、ヘテロ環基はヘテロ原子を含む単環系、環集合体、縮合多環系、スピロ化合物等を意味する。
また、「ヘテロ環基」は環を形成する炭素の代わりにＳＯ２を含む環も含むことができる。例えば、「ヘテロ環基」は下記化合物を含む。
本発明で用いられている用語「環」は単環及び多環を含み、炭化水素環はもとより少なくとも１つのヘテロ原子を含むヘテロ環を含み、芳香族及び非芳香族環を含む。
本発明で用いられている用語「多環」はビフェニル、ターフェニルなどと同様の環集合体（ring assemblies）、縮合（fused）多環系及びスピロ化合物を含み、芳香族のみならず、非芳香族も含み、炭化水素環はもとより少なくとも１つのヘテロ原子を含むヘテロ環を含む。
本発明で用いられている用語「環集合体」は２つ又はそれ以上の環系（単環又は縮合環系）が単結合又は二重結合を通じて互いに直接連結されており、このような環の間の直接連結の数がこの化合物に入っている環系の総数より１つが少ないことを意味する。環集合体は同一又は相違する環系が単結合又は二重結合を通じて互いに直接連結することができる。
本発明で用いられている用語「縮合多環系」は少なくとも２つの原子の共有する縮合環形態を意味し、２つ以上の炭化水素類の環系が縮合形態及び少なくとも１つのヘテロ原子を含むヘテロ環系が少なくとも１つの縮合形態などを含む。このような縮合多環系は芳香族環、ヘテロ芳香族環、脂肪族環又はこれらの環の組み合わせであり得る。
本発明で用いられている用語「スピロ化合物」は「スピロ連結（spiro union）」を有し、スピロ連結は２つの環が専ら１つの原子を共有することで行われる連結を意味する。このとき、２つの環に共有された原子を「スピロ原子」と称し、１つの化合物に入っているスピロ原子の数により、これらをそれぞれ「モノスピロー」、「ジスピロー」、「トリスピロー」化合物と称する。
また、接頭辞が連続して命名される場合、先に記載された順に置換基が羅列されることを意味する。例えば、アリールアルコキシ基の場合、アリール基で置換されたアルコキシ基を意味し、アルコキシルカルボニル基の場合、アルコキシル基で置換されたカルボニル基を意味し、またアリールカルボニルアルケニル基の場合、アリールカルボニル基で置換されたアルケニル基を意味し、ここでアリールカルボニル基は、アリール基で置換されたカルボニル基である。
また、明示的な説明がない限り、本発明で用いられている用語「置換又は非置換の」における「置換」は重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基、Ｃ１-Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６-Ｃ２０のアリールチオフェン基、Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６-Ｃ２０のアリール基、重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基、Ｃ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されることを意味し、これらの置換基に制限されるものではない。
本明細書において各記号及びその置換基の例として示されるアリール基、アリーレン基、ヘテロ環基などに該当する「基の名称」は「価数を反映させた基の名称」を記載してもよく、「母体化合物の名称」で記載してもよい。例えば、アリール基の一種である「フェナントレン」の場合、１価の「基」は「フェナントリル」に、２価の基は「フェナントリレン」などのように価数を区分して基の名称を記載することもできるが、価数と関係なく母体化合物の名称である「フェナントレン」と記載することもできる。同様に、ピリミジンの場合にも、価数と関係なく「ピリミジン」と記載するか、１価の場合はピリミジニル、２価の場合にはピリミジニレンなどのように該当価数の「基の名称」で記載することもできる。
また、明示的な説明がない限り、本発明で用いられている式は、下記式の指数定義による置換基の定義と同様に適用される。
ここで、ａが０の整数であるとき、置換基Ｒ１は不在であり、ａが１の整数であるとき、１つの置換基Ｒ１はベンゼン環を形成する炭素のうち、いずれか１つの炭素に結合し、ａが２又は３の整数であるとき、それぞれ下記と同様に結合し、このとき、Ｒ１は互いに同一又は異なることもあり、ａが４ないし６の整数であるとき、これと類似する方式でベンゼン環の炭素に結合し、一方、ベンゼン環を形成する炭素に結合された水素の表示は省略する。
図１は、本発明の一実施例に係る有機電気素子に対する例示図である。
図１を参照すれば、本発明の一実施例に係る有機電気素子１００は、基板１１０上に形成された第１電極１２０、第２電極１８０及び第１電極１２０と第２電極１８０との間に本発明に係る化合物を含む有機物層を備える。このとき、第１電極１２０はアノード（正極）であり、第２電極１８０はカソード（負極）であり得、インバート型の場合には、第１電極がカソードであり、第２電極がアノードであり得る。
有機物層は、第１電極１２０上に順次、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含むことができる。このとき、発光層１５０を除いた残りの層が形成されないこともあり得る。正孔阻止層、電子阻止層、発光補助層１５１、バッファ層１４１などを更に含んでもよく、電子輸送層１６０などが正孔阻止層の機能を行ってもよい。
また、図示していないが、本発明の一実施例に係る有機電気素子は第１電極と第２電極のうち、少なくとも一面のうち前記有機物層と反対の一面に形成された保護層又は光効率改善層（Capping Layer）を更に含むことができる。
前記有機物層に適用される本発明の一実施例に係る化合物は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０、電子輸送補助層、電子注入層１７０、発光層１５０のホスト又はドーパン、又は光効率改善層の材料として使用することもできる。一例として、本発明の化合物は発光層１５０、正孔輸送層１４０及び/又は発光補助層１５１の材料として用いてもよく、好ましくは、正孔輸送層１４０及び/又は発光補助層１５１の材料として用いてもよい。
一方、同一のコアであっても、ある位置に、ある置換基を結合させるかによってバンドギャップ（band gap）、電気的特性、界面特性などが異なり得るため、コアの選択及びこれに結合されたサブ（ｓｕｂ）-置換体の組み合わせも非常に重要であり、特に各有機物層間のエネルギー準位及びＴ１値、物質の固有特性（移動度、界面特性など）などが最適の組み合わせとなったとき、長寿命と高効率を同時に達成することができる。
前述したように、一般に有機電気発光素子において正孔輸送層での発光問題を解決するためには、正孔輸送層と発光層との間に発光補助層を形成することが好ましく、それぞれの発光層（Ｒ、Ｇ、Ｂ）による互いに異なる発光補助層の開発が必要である。
一方、発光補助層の場合、正孔輸送層及び発光層（ホスト）との相互関係を把握しなければならないので、類似するコアを用いても使用される有機物層が変わると、その特徴を類推することは非常に難しい。
従って、本発明では式１で表される化合物を用いて正孔輸送層及び／又は発光補助層を形成することによって各有機物層間のエネルギーレベル及びＴ１値、物質の固有特性（移動度、界面特性など）などを最適化して有機電気素子の寿命及び効率を同時に向上させることができる。
本発明の一実施例に係る有機電気発光素子は、多様な蒸着法（deposition）を用いて製造することができる。ＰＶＤやＣＶＤなどの蒸着方法を用いて製造することができるが、例えば、基板上に金属又は伝導性を有する金属酸化物又はこれらの合金を蒸着させて正極１２０を形成し、その上に正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含む有機物層を形成した後、その上に負極１８０として使用できる物質を蒸着させることによって製造することができる。また、正孔輸送層１４０と発光層１５０の間に発光補助層１５１が、発光層１５０と電子輸送層１６０の間に電子輸送補助層が追加で更に形成されることができる。
また、有機物層は多様な高分子素材を用いて蒸着法ではない溶液工程又はソルベントプロセス（solvent process）、例えば、スピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程、ロールツーロール工程、ドクターブレーディング工程、スクリーンプリンティング工程、又は熱転写法などの方法によってより少ない数の層で製造することができる。本発明に係る有機物層は、多様な方法で形成することができるので、その形成方法によって本発明の権利範囲が制限されるものではない。
本発明の一実施例に係る有機電気素子は、用いられる材料によって前面発光型、後面発光型又は両面発光型であり得る。
ＷＯＬＥＤ（White organic Light Emitting Device）は、高解像度の実現が容易であり、工程性に優れた一方、既存のＬＣＤのカラーフィルタ技術を用いて製造することができるという利点がある。主に、バックライト装置として用いられる白色有機発光素子に対する多様な構造が提案され特許化されている。代表として、Ｒ（Red）、Ｇ（Green）、Ｂ（Blue）発光部を相互平面的に並列配置（side-by-side）方式、Ｒ、Ｇ、Ｂ発光層が上下に積層される積層（stacking）方式があり、青色（Ｂ）有機発光層による電界発光とこれからの光を利用して無機蛍光体の自発光（photo-luminescence）を利用する色変換物質（color conversion material、CCM）方式などがあるが、本発明はこのようなＷＯＬＥＤにも適用することができる。
また、本発明の一実施例に係る有機電気素子は、有機電気発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ、単色又は白色照明用素子のうちの１つであり得る。
本発明の他の実施例は、前述した本発明の有機電気素子を含むディスプレイ装置と、このディスプレイ装置を制御する制御部を含む電子装置を含むことができる。このとき、電子装置は現在又は将来の有無線通信端末であり得、携帯電話などの移動通信端末、ＰＤＡ、電子辞書、ＰＭＰ、リモコン、ナビゲーション、ゲーム機、各種テレビ、各種コンピュータなど、あらゆる電子装置を含む。
以下、本発明の一側面に係る化合物について説明する。
本発明の一側面に係る化合物は、下記式１で表される。
＜式１＞
前記式１において、各記号は下記と同様に定義することができる。
Ａ環及びＢ環は互いに独立に、Ｃ６-Ｃ１０のアリール基であり、前記Ａ環は少なくとも１つのＲ１で置換され得、前記Ｂ環は少なくとも１つのＲ２で置換され得、このとき、Ａ環とＢ環が同時にＣ６のアリール基である場合は除外され得る。
好ましくは、Ａ環及びＢ環は互いに独立に、Ｃ６又はＣ１０のアリール基であり得、より好ましくは、フェニル又はナフチルであり得るが、同時にフェニルである場合は除外する。
Ｒ1及びＲ2は互いに独立に、重水素；三重水素;ハロゲン；シアノ基;ニトロ基;Ｃ６-Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰのうち、少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ６０の脂肪族環とＣ６-Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１-Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１-Ｃ３０のアルコキシ基；及びＣ６-Ｃ３０のアリールオキシル基;からなる群より選択されることができる。
前記Ｒ1及びＲ2がアリール基、フルオレニル基、ヘテロ環基、縮合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシル基及びアリールオキシル基である場合は、これらのそれぞれは重水素；ハロゲン；Ｃ1-Ｃ20のアルキル基又はＣ6-Ｃ20のアリールで置換又は非置換されたシラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換され得る。
Ｒ1及びＲ2がアリール基である場合は、好ましくは、Ｃ6-Ｃ30のアリール基、更に好ましくは、Ｃ6-Ｃ10のアリール基であることができ；ヘテロ環基である場合には、Ｃ2-Ｃ30のヘテロ環基、更に好ましくは、Ｃ2-Ｃ13のヘテロ環基であることができ；縮合環基である場合には、好ましくは、Ｃ3-Ｃ30の脂肪族環とＣ6-Ｃ30の芳香族環の縮合環基、更に好ましくは、Ｃ3-Ｃ6の脂肪族環とＣ6-Ｃ10の芳香族環の縮合環基であることができ；アルキル基である場合には、好ましくは、Ｃ1-Ｃ10のアルキル基、更に好ましくは、Ｃ1-Ｃ4のアルキル基であることができ；アルケニル基である場合には、好ましくは、Ｃ1-Ｃ10のアルケニル基、更に好ましくは、Ｃ1-Ｃ4のアルケニル基であることができる。具体的に、Ｒ1及びＲ2は互いに独立に、シアノ、メチル、ｔｅｒｔ-ブチル、エテニル、フェニル、ナフチル、ベンゾチエニル（benzothienyl）、ジベンゾフリル、ベンゾイソキノリル又はベンゾシクロブテニルなどであり得、これらのそれぞれは重水素で更に置換され得る。
Ｌ1はＣ6-Ｃ60のアリーレン基であることができる。
前記Ｌ1のアリーレン基は、重水素；ハロゲン；Ｃ1-Ｃ20のアルキル基又はＣ6-Ｃ20のアリールで置換又は非置換されたシラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換され得る。
前記Ｌ1のアリーレンは、好ましくは、Ｃ6-Ｃ30のアリーレン基、更に好ましくは、Ｃ6-Ｃ16のアリーレン基であることができる。具体的に、Ｌ1は、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェナントリレン又はこれらの組み合わせなどであり得、これらのそれぞれは重水素で更に置換され得る。
Ｌ2及びＬ3は互いに独立に、単結合；又はＣ6-Ｃ60のアリーレン基;であることができる。
前記Ｌ2及びＬ3のアリーレン基は重水素；ハロゲン；Ｃ1-Ｃ20のアルキル基又はＣ6-Ｃ20のアリールで置換又は非置換されたシラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換され得る。
Ｌ2及びＬ3がアリーレン基である場合には、好ましくは、Ｃ6-Ｃ30のアリーレン基、更に好ましくは、Ｃ6-Ｃ10のアリーレン基であることができる。具体的に、Ｌ2及びＬ3は互いに独立に、単結合、フェニレン又はナフチレンなどであり得、これらのそれぞれは重水素で更に置換され得る。
Ａｒ1及びＡｒ2は互いに独立に、Ｃ6-Ｃ60のアリール基;であることができる。
前記Ａｒ1及びＡｒ2のアリール基は、重水素；ハロゲン；Ｃ1-Ｃ20のアルキル基又はＣ6-Ｃ20のアリールで置換又は非置換されたシラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換され得、これらの各置換基が隣接する場合、これらは互いに結合して環を形成することができる。
前記Ａｒ1及びＡｒ2のアリール基は、好ましくは、Ｃ6-Ｃ30のアリール基、更に好ましくは、Ｃ6-Ｃ18のアリール基であることができる。具体的に、Ａｒ1及びＡｒ2は互いに独立に、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントリル、フルオランテン、トリフェニレンなどであり得、これらのそれぞれは重水素、フルオロ、エテニル、メトキシ、トリフェニルシラン又はトリメチルシランで更に置換され得る。
このとき、式１で表される化合物において
又は

の式で表される化合物を除外し、Ａｒ1、Ａｒ2及びＬ1ないしＬ3は、前記式１における定義と同様である。
前記式１は、下記式４ないし式９のうちのいずれか１つに表されることができる。
＜式２＞ ＜式３＞
＜式４＞ ＜式５＞
＜式６＞ ＜式７＞
＜式８＞ ＜式９＞
前記式２ないし９において、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1ないしＬ3、Ａｒ1及びＡｒ2は前記式１における定義と同様である。そして、前記ｍは０〜４の整数であり、ｎは０〜６の整数であり、ｏは０〜３の整数であり、ｐは０〜５の整数であり、ｍ、ｎ、ｏ及びｐが２以上の整数である場合には、複数のＲ1及びＲ2は互いに同一か異なることができる。
また、前記式１は、下記式１０又は式１１で表されることができる。
＜式１０＞ ＜式１１＞

前記式１０及び式１１において、Ａ環及びＢ環は前記式１における定義と同様である。
前記Ｌ1はＣ6-Ｃ30のアリーレン基;であり、Ｌ2及びＬ3は互いに、単結合又はＣ6-Ｃ30のアリーレン基;であり、Ａｒ2はＣ6-Ｃ30のアリール基;であることができる。
前記Ｒ3及びＲ4は互いに独立に、重水素；ハロゲン；Ｃ1-Ｃ20のアルキル基又はＣ6-Ｃ20のアリールで置換又は非置換されたシラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択され、ｑ及びｒは互いに独立に、０〜７の整数であり、ｑ及びｒが２以上の整数である場合には、複数のＲ3及びＲ4は互いに同一か異なることができる。
前記式１ないし式１は、下記化合物のうち1つであり得る。
他の実施形態として、本発明は、１電極；第２電極；及び前記第１電極と第２電極との間に形成された有機物層；を含む有機電子素子を提供し、このとき、前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１つであり、これらの有機物層は、前記化合物のうち少なくとも１つを含むことができる。即ち、有機物層は、前記式１で表される化合物1種の単独の化合物又は２種以上の混合物で形成することができる。好ましくは、前記式１で表される単独の化合物又は２種以上の化合物を含む混合物は正孔輸送層及び/又は発光補助層に含まれるか、これらの層を形成することができる。
以下、本発明に係る式１で表される化合物の合成例及び有機電気素子の製造例に対して実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
［合成例］
本発明に係る式１で表される化合物（final products）は、下記反応式１のようにＳｕｂ１とＳｕｂ２を反応させて製造されるが、これに限定されるものではない。
<反応式1>
Ａ環、Ｂ環、Ｌ1〜Ｌ3、Ａｒ1及びＡｒ2は、前記式１における定義と同様である。
I.Ｓｕｂ１の合成
反応式１のＳｕｂ１は、下記反応式２の反応経路により合成することができるが、これに限定されるものではない。
<反応式２>Ｈａｌ1はＢｒ又はＩ
Ｓｕｂ１に属する化合物の合成例は、以下の通りである。
1.Ｓｕｂ１-３の合成例
<反応式３>
（１）Ｓｕｂ１-Ｉ-３の合成
出発物質である２-(４-bromophenyl）naphthalen-１-ol（２９.８９g、９９.９１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコにPd(OAc)2（２.２４ｇ、９.９９ｍｍｏｌ）、３-nitropyridine（１.２４ｇ、９.９９ｍｍｏｌ）と共に入れてＣ6Ｆ6（１５０ｍｌ）、ＤＭＩ（１００ｍｌ）で溶かした後、tert-butyl peroxybenzoate（３８.８１ｇ、１９９.８３ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃で攪拌した。反応が終了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物１２.７７ｇ（収率：４３％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１-II-３の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-Ｉ-３（１２.７７ｇ、４２.９７ｍｍｏｌ）を丸底フラスコにＤＭＦ（２１５ｍｌ）で溶かした後、Bis(pinacolato)diboron（１２.００ｇ、４７.２７ｍｍｏｌ）、Pd(dppf)Cl2（１.０５ｇ、１.２９ｍｍｏｌ）、KOAc（１２.６５ｇ、１２８.９２ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃で攪拌した。反応が終了すれば、蒸留を介してＤＭＦを除去し、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物１２.４３ｇ（収率：８４％）を得た。
（３）Ｓｕｂ１-３の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-II-３（１２.４３ｇ、３６.１１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコにＴＨＦ（１２０ｍｌ）で溶かした後、１,４-dibromobenzene（９.３７g、３９.７２ｍｍｏｌ）、Pd(PPh3)4（１.２５ｇ、１.０８ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（４.３３ｇ、１０８.３４ｍｍｏｌ）、水（６０ｍｌ）を添加し、８０℃で攪拌した。反応が終了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物１０.５１ｇ（収率：７８％）を得た。
２.Ｓｕｂ１-９の合成例
<反応式４>
（１）Ｓｕｂ１-Ｉ-９の合成
出発物質である３-(２-bromo-４-methylphenyl)naphthalen-２-ol（５６.２４ｇ、１７９.５７ｍｍｏｌ）にPd(OAc)2（４.０３ｇ、１７.９６ｍｍｏｌ）、３-nitropyridine（２.２３ｇ、１７.９６ｍｍｏｌ）、tert-butyl peroxybenzoate（６９.７６ｇ、３５９.１４ｍｍｏｌ）、Ｃ6Ｆ6（２７０ｍｌ）、ＤＭＩ（１８０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-Ｉ-３の合成法を使用して生成物２２.９１g（収率：４１％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１-II-９の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-Ｉ-９（２２.９１ｇ、７３.６３ｍｍｏｌ）にBis(pinacolato)diboron（２０.５７ｇ、８０.９９ｍｍｏｌ）、Pd(dppf)Cl2（１.８０、２.２１ｍｍｏｌ）、KOAc（２１.６８ｇ、２２０.８８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３７０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-II-３の合成法を使用して生成物１９.５２ｇ（収率：７４％）を得た。
（３）Ｓｕｂ１-９の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-II-９（１９.５２ｇ、５４.４９ｍｍｏｌ）に１,４-dibromobenzene（１４.１４ｇ、５９.９４ｍｍｏｌ）、Pd(PPh3)4（１.８９ｇ、１.６３ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６.５４ｇ、１６３.４７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１９０ｍｌ）、水（９５ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-３の合成法を使用して生成物１３.７２ｇ（収率：６５％）を得た。
３.Ｓｕｂ１-１５の合成例
＜反応式５>
（１）Ｓｕｂ１-Ｉ-１５の合成
出発物質である４-bromo-２-phenylnaphthalen-１-ol（５３.８９ｇ、１８０.１４ｍｍｏｌ）にPd(OAc)2（４.０４ｇ、１８.０１ｍｍｏｌ）、３-nitropyridine（２.２４ｇ、１８.０１ｍｍｏｌ）、tert-butyl peroxybenzoate（６９.９８ｇ、３６０.２８ｍｍｏｌ）、Ｃ6Ｆ6（２７０ｍｌ）、ＤＭＩ（１８０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-Ｉ-３の合成法を使用して生成物２４.０９ｇ（収率：４５％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１-II-１５の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-Ｉ-１５（２４.０９ｇ、８１.０７ｍｍｏｌ）にBis(pinacolato)diboron（２２.６５ｇ、８９.１８ｍｍｏｌ）、Pd(dppf)Cl2（１.９９ｇ、２.４３ｍｍｏｌ）、KOAc（２３.８７ｇ、２４３.２１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（４００ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-II-３の合成法を使用して生成物１８.９８ｇ（収率：６８％）を得た。
（３）Ｓｕｂ１-１５の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-II-１５（１８.９８ｇ、５５.１４ｍｍｏｌ）に１,３-dibromobenzene（１４.３１ｇ、６０.６５ｍｍｏｌ）、Pd(PPh3)4（１.９１ｇ、１.６５ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６.６２g、１６５.４２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１９０ｍｌ）、水（９５ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-３の合成法を使用して生成物１２.７６ｇ（収率：６２％）を得た。
４.Ｓｕｂ１-１８の合成例
<反応式６>
（１）Ｓｕｂ１-Ｉ-１８の合成
出発物質である７-bromo-２-phenylnaphthalen-１-ol（３５.９３ｇ、１２０.１０ｍｍｏｌ）にPd(OAc)2（２.７０ｇ、１２.０１ｍｍｏｌ）、３-nitropyridine（１.４９ｇ、１２.０１ｍｍｏｌ）、tert-butyl peroxybenzoate（４６.６６ｇ、２４０.２１ｍｍｏｌ）、Ｃ6Ｆ6（１８０ｍｌ）、ＤＭＩ（１２０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-Ｉ-３の合成法を使用して生成物１６.４２ｇ（収率：４６％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１-II-１８の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-Ｉ-１８（１６.４２ｇ、５５.２６ｍｍｏｌ）にBis(pinacolato)diboron（１５.４４ｇ、６０.７８ｍｍｏｌ）、Pd(dppf)Cl2（１.３５ｇ、１.６６ｍｍｏｌ）、KOAc（１６.２７ｇ、１６５.７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２７５ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-II-３の合成法を使用して生成物１５.２２ｇ（収率：８０％）を得た。
（３）Ｓｕｂ１-１８の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-II-１８（１５.２２g、４４.２２ｍｍｏｌ）に１,４-dibromobenzene（１１.４７ｇ、４８.６４ｍｍｏｌ）、Pd(PPh3)4（１.５３g、１.３３ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（５.３１g、１３２.６５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１６０ｍｌ）、水（８０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-３の合成法を使用して生成物１１.０６ｇ（収率：６７％）を得た。
５.Ｓｕｂ１-２２の合成例
<反応式７>
（1）Ｓｕｂ１-Ｉ-２２の合成
出発物質である２-(１-(benzo[b]thiophen-２-yl）-４-bromonaphthalen-２-yl）phenol（６８.８５ｇ、１５９.６２ｍｍｏｌ）にPd(OAc)2（３.５８ｇ、１５.９６ｍｍｏｌ）、３-nitropyridine（１.９８ｇ、１５.９６ｍｍｏｌ）、tert-butyl peroxybenzoate（６２.０１ｇ、３１９.２４ｍｍｏｌ）、Ｃ6Ｆ6（２４０ｍｌ）、ＤＭＩ（１６０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-Ｉ-３の合成法を使用して生成物２６.０４ｇ（収率：３８％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１-II-２２の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-Ｉ-２２（２６.０４g、６０.６５ｍｍｏｌ）にBis(pinacolato)diboron（１６.９４ｇ、６６.７２ｍｍｏｌ）、Pd(dppf)Cl2（１.４９ｇ、１.８２ｍｍｏｌ）、KOAc（１７.８６ｇ、１８１.９６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３００ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-II-３の合成法を使用して生成物２１.９６ｇ（収率：７６％）を得た。
（３）Ｓｕｂ１-２２の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-II-２２（２１.９６g、４６.１０ｍｍｏｌ）に１,４-dibromobenzene（１１.９６ｇ、５０.７１ｍｍｏｌ）、Pd(PPh3)4（１.６０ｇ、１.３８ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（５.５３ｇ、１３８.２９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１６０ｍｌ）、水（８０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-３の合成法を使用して生成物１７.０１ｇ（収率：７３％）を得た。
６.Ｓｕｂ１-２８の合成例
<反応式８>
（1）Ｓｕｂ１-Ｉ-２８の合成
出発物質である６-bromo-３-phenylnaphthalen-２-ol（４１.９８ｇ、１４０.３３ｍｍｏｌ）にPd(OAc)2（３.１５ｇ、１４.０３ｍｍｏｌ）、３-nitropyridine（１.７４ｇ、１４.０３ｍｍｏｌ）、tert-butyl peroxybenzoate（５４.５１ｇ、２８０.６５ｍｍｏｌ）、Ｃ6Ｆ6（２１０ｍｌ）、ＤＭＩ（１４０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-Ｉ-３の合成法を使用して生成物２０.０２ｇ（収率：４８％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１-II-２８の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-Ｉ-２８（２０.０２ｇ、６７.３７ｍｍｏｌ）にBis(pinacolato)diboron（１８.８２ｇ、７４.１１ｍｍｏｌ）、Pd(dppf)Cl2（１.６５ｇ、２.０２ｍｍｏｌ）、KOAc（１９.８４ｇ、２０２.１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３４０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-II-３の合成法を使用して生成物１９.２５ｇ（収率：８３％）を得た。
（３）Ｓｕｂ１-２８の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-II-２８（１９.２５ｇ、５５.９３ｍｍｏｌ）に１,４-dibromobenzene-d４（１４.７６ｇ、６１.５２ｍｍｏｌ）、Pd(PPh3)4（１.９４ｇ、１.６８ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６.７１ｇ、１６７.７８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２００ｍｌ）、水（１００ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-３の合成法を使用して生成物１２.４５ｇ（収率：５９％）を得た。
７.Ｓｕｂ１-３０の合成例
<反応式９>
（1）Ｓｕｂ１-Ｉ-３０の合成
出発物質である１’-bromo-[２,２'-binaphthalen]-１-ol（９７.７４ｇ、２７９.８８ｍｍｏｌ）にPd(OAc)2（６.２８ｇ、２７.９９ｍｍｏｌ）、３-nitropyridine（３.４７ｇ、２７.９９ｍｍｏｌ）、tert-butyl peroxybenzoate（１０８.７２ｇ、５５９.７６ｍｍｏｌ）、Ｃ6Ｆ6（４２０ｍｌ）、ＤＭＩ（２８０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-Ｉ-３の合成法を使用して生成物３４.０１ｇ（収率：３５％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１-II-３０の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-Ｉ-３０（３４.０１ｇ、９７.９６ｍｍｏｌ）にBis(pinacolato)diboron（２７.３６ｇ、１０７.７５ｍｍｏｌ）、Pd(dppf)Cl2（２.４０ｇ、２.９４ｍｍｏｌ）、KOAc（２８.８４ｇ、２９３.８７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（４９０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-II-３の合成法を使用して生成物２４.３３ｇ（収率：６３％）を得た。
（３）Ｓｕｂ１-３０の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-II-３０（２４.３３ｇ、６１.７１ｍｍｏｌ）に１-bromo-２-iodobenzene（１９.２０ｇ、６７.８８ｍｍｏｌ）、Pd(PPh3)4（２.１４ｇ、１.８５ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（７.４１ｇ、１８５.１３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２２０ｍｌ）、水（１１０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-３の合成法を使用して生成物１５.６７ｇ（収率：６０％）を得た。
８.Ｓｕｂ１-３８の合成例
<反応式１０>
（１）Ｓｕｂ１-Ｉ-３８の合成
出発物質である４’-bromo-１’-phenyl-[２,２'-binaphthalen]-１-ol（６８.０５ｇ、１６０.００ｍｍｏｌ）にPd(OAc)2（３.５９ｇ、１６.００ｍｍｏｌ）、３-nitropyridine（１.９９ｇ、１６.００ｍｍｏｌ）、tert-butyl peroxybenzoate（６２.１５ｇ、３１９.９９ｍｍｏｌ）、Ｃ6Ｆ6（２４０ｍｌ）、ＤＭＩ（１６０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-Ｉ-３の合成法を使用して生成物２１.６７ｇ（収率：３２％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１-II-38の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-Ｉ-３８（２１.６７g、５１.１９ｍｍｏｌ）にBis(pinacolato)diboron（１４.３０ｇ、５６.３１ｍｍｏｌ）、Pd(dppf)Cl2（１.２５g、１.５４ｍｍｏｌ）、KOAc（１５.０７ｇ、１５３.５８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２５５ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-II-３の合成法を使用して生成物１８.０６ｇ（収率：７５％）を得た。
（３）Ｓｕｂ１-３８の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-II-３８（１８.０６g、３８.４０ｍｍｏｌ）に１-bromo-４-iodobenzene（１１.９５ｇ、４２.２３ｍｍｏｌ）、Pd(PPh3)4（１.３３ｇ、１.１５ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（４.６１ｇ、１１５.１９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１４０ｍｌ）、水（７０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-３の合成法を使用して生成物１３.８１ｇ（収率：７２％）を得た。
９.Ｓｕｂ１-４１の合成例
<反応式１１>
（1）Ｓｕｂ１-Ｉ-４１の合成
出発物質である１’-bromo-[２,２'-binaphthalen]-３-ol（６２.９１ｇ、１８０.１４ｍｍｏｌ）にPd(OAc)2（４.０４ｇ、１８.０１ｍｍｏｌ）、３-nitropyridine（２.２４ｇ、１８.０１ｍｍｏｌ）、tert-butyl peroxybenzoate（６９.９８ｇ、３６０.２９ｍｍｏｌ）、Ｃ6Ｆ6（２７０ｍｌ）、ＤＭＩ（１８０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-Ｉ-３の合成法を使用して生成物２３.１４ｇ（収率：３７％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１-II-４１の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-Ｉ-４１（２３.１４ｇ、６６.６５ｍｍｏｌ）にBis(pinacolato)diboron（１８.６２ｇ、７３.３１ｍｍｏｌ）、Pd(dppf)Cl2（１.６３ｇ、２.００ｍｍｏｌ）、KOAc（１９.６２ｇ、１９９.９４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３３０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-II-３の合成法を使用して生成物１６.０３ｇ（収率：６１％）を得た。
（３）Ｓｕｂ１-４１の合成
前記合成で得られたＳｕｂ１-II-４１（１６.０３ｇ、４０.６６ｍｍｏｌ）に１-bromo-４-iodobenzene（１２.６５ｇ、４４.７２ｍｍｏｌ）、Pd(PPh3)4（１.４１ｇ、１.２２ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（４.８８ｇ、１２１.９７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１４０ｍｌ）、水（７０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ１-３の合成法を使用して生成物１１.０１ｇ（収率：６４％）を得た。
一方、Ｓｕｂ１に属する化合物は、下記のような化合物であることができるが、これに限定されるものではなく、表１は、Ｓｕｂ１に属する化合物のＦＤ-ＭＳの値を示したものである。
[表１]
II.Ｓｕｂ２の合成
前記反応式1のＳｕｂ２は、下記反応式１２の反応経路により合成することができるが、これに限定されるものではない。
<反応式１２>
Ｓｕｂ２に属する化合物の合成例は、以下の通りである。
1.Ｓｕｂ２-４の合成例
<反応式１３>
出発物質である１-bromo-３,５-dimethoxybenzene（９.６２ｇ、４４.３２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコにtoluene（３１０ｍｌ）で溶かした後、naphthalen-２-amine（６.９８ｇ、４８.７５ｍｍｏｌ）、Pd2(dba)3（１.２２ｇ、１.３３ｍｍｏｌ）、５０％Ｐ(t-Ｂｕ)3（１.７ｍｌ、３.５５ｍｍｏｌ）、ＮａＯt-Ｂｕ（１２.７８ｇ、１３２.９６ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で攪拌した。反応が終了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物８.４２ｇ（収率：６８％）を得た。
２.Ｓｕｂ２-８の合成例
<反応式１４>
前記合成で得られた３-bromo-１,１'-biphenyl（１０.９９ｇ、４７.１５ｍｍｏｌ）にnaphthalen-２-amine（７.４３ｇ、５１.８６ｍｍｏｌ）、Pd2(dba)3（１.３０ｇ、１.４１ｍｍｏｌ）、５０％Ｐ(t-Ｂｕ)3（１.８ｍｌ、３.７７ｍｍｏｌ）、ＮａＯt-Ｂｕ（１３.５９ｇ、１４１.４４ｍｍｏｌ）、toluene（３３０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ２-４の合成法を使用して生成物１１.１４ｇ（収率：８０％）を得た。
３.Ｓｕｂ２-１６の合成例
<反応式１５>
前記合成で得られたnaphthalene-1,2,3,4,5,6,7-d7,8-(4-bromophenyl）（１０.７５ｇ、３７.０４ｍｍｏｌ）にaniline（３.７９ｇ、４０.７５ｍｍｏｌ）、Pd2(dba)3（１.０２ｇ、１.１１ｍｍｏｌ）、５０％Ｐ(t-Bu)3（１.４ｍｌ、２.９６ｍｍｏｌ）、ＮａＯt-Ｂｕ（１０.６８ｇ、１１１.１３ｍｍｏｌ）、toluene（２６０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ２-４の合成法を使用して生成物８.１８ｇ（収率：７３％）を得た。
４.Ｓｕｂ２-２１の合成例
<反応式１６>
前記合成で得られた１-(４-bromophenyl）naphthalene（２０.２３ｇ、７１.４４ｍｍｏｌ）に[１,１'-biphenyl]-４-amine（１３.３０ｇ、７８.５９ｍｍｏｌ）、Pd2(dba)3（１.９６ｇ、２.１４ｍｍｏｌ）、５０％Ｐ(t-Ｂｕ)3（２.８ml、５.７２ｍｍｏｌ）、ＮａＯt-Ｂｕ（２０.６０ｇ、２１４.３３ｍｍｏｌ）、toluene（５００ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ２-４の合成法を使用して生成物２２.２９ｇ（収率：８４％）を得た。
５.Ｓｕｂ２-２２の合成例
<反応式１７>
前記合成で得られた２-(４-bromophenyl）naphthalene（１０.０８ｇ、３５.６０ｍｍｏｌ）に[１,１'-biphenyl]-４-amine（６.６３ｇ、３９.１６ｍｍｏｌ）、Pd2(dba)3（０.９８ｇ、１.０７ｍｍｏｌ）、５０％Ｐ(t-Ｂｕ)3（１.４ｍｌ、２.８５ｍｍｏｌ）、ＮａＯt-Ｂｕ（１０.２６ｇ、１０６.７９ｍｍｏｌ）、toluene（２５０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ２-４の合成法を使用して生成物１０.７１ｇ（収率：８１％）を得た。
６.Ｓｕｂ２-２８の合成例
<反応式１８>
前記合成で得られた１-(３-bromophenyl）naphthalene（１１.３２ｇ、３９.９８ｍｍｏｌ）に３-(naphthalen-1-yl）aniline（９.６４ｇ、４３.９８ｍｍｏｌ）、Pd2(dba)3（１.１０ｇ、１.２０ｍｍｏｌ）、５０％Ｐ(t-Ｂｕ)3（１.６ｍｌ、３.２０ｍｍｏｌ）、ＮａＯt-Ｂｕ（１１.５３ｇ、１１９.９３ｍｍｏｌ）、toluene（２８０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ２-４の合成法を使用して生成物１２.６４ｇ（収率：７５％）を得た。
７.Ｓｕｂ２-３２の合成例
<反応式１９>
前記合成で得られた２-bromo-６-phenylnaphthalene（１２.５３ｇ、４４.２５ｍｍｏｌ）に４-(trimethylsilyl）aniline（８.０５ｇ、４８.６８ｍｍｏｌ）、Pd2(dba)3（１.２２ｇ、１.３３ｍｍｏｌ）、５０％Ｐ(t-Ｂｕ)3（１.７ｍｌ、３.５４ｍｍｏｌ）、ＮａＯt-Ｂｕ（１２.７６ｇ、１３２.７５ｍｍｏｌ）、toluene（３１０ｍｌ）を添加し、前記Ｓｕｂ２-４の合成法を使用して生成物１１.３９ｇ（収率：７０％）を得た。
一方、Ｓｕｂ２に属する化合物は、下記のような化合物であることができるが、これに限定されるものではなく、表２は、Ｓｕｂ２に属する化合物のＦＤ-ＭＳの値を示したものである。
[表2]
III．最終生成物（ＦｉｎａｌＰｒｏｄｕｃｔ）の合成
Ｓｕｂ１（１当量）を丸底フラスコにｔｏｌｕｅｎｅに溶かした後、Ｓｕｂ２（１当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３当量）、Ｐ（ｔ-Ｂｕ）３（０．０８当量）、ＮａＯｔ-Ｂｕ（３当量）を添加し、１００℃で攪拌した。反応が終了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して最終生成物（ＦｉｎａｌＰｒｏｄｕｃｔ）を得た。
１.Ｐ-３の合成例
<反応式２０>
前記合成で得られたＳｕｂ１-3（5.11g、13.69ｍｍｏｌ）を丸底フラスコにtoluene（140ｍｌ）に溶かした後、Sub2-22（5.09g、13.69ｍｍｏｌ）、Pd2（dba）3（0.38g、0.41ｍｍｏｌ）、50%P（t-Bu）3（0.5ml、1.10ｍｍｏｌ）、NaOt-Bu（3.95g、41.07ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃で攪拌した。反応が終了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物7.82g（収率：86％）を得た。
2.P-12の合成例
<反応式21>
前記合成で得られたＳｕｂ１-9（5.85g、15.11ｍｍｏｌ）にSub2-32（5.55g、15.11ｍｍｏｌ）、Pd2（dba）3（0.41g、0.45ｍｍｏｌ）、50%P（t-Bu）3（0.6ml、1.21ｍｍｏｌ）、NaOt-Bu（4.36g、45.32ｍｍｏｌ）、toluene（150ｍｌ）を添加し、前記P-３の合成法を使用して生成物7.63ｇ（収率：75％）を得た。
３.P-20の合成例
<反応式22>
前記合成で得られたＳｕｂ１-15（5.24g、14.04ｍｍｏｌ）にSub2-28（5.92g、14.04ｍｍｏｌ）、Pd2（dba）3（0.39g、0.42ｍｍｏｌ）、50%P（t-Bu）3（0.5ml、1.12ｍｍｏｌ）、NaOt-Bu（4.05g、42.12ｍｍｏｌ）、toluene（140ｍｌ）を添加し、前記P-３の合成法を使用して生成物7.32ｇ（収率：73％）を得た。
４.P-24の合成例
<反応式23>
前記合成で得られたＳｕｂ１-１８（4.86g、13.02ｍｍｏｌ）にSub2-21（4.84g、13.02ｍｍｏｌ）、Pd2（dba）3（0.36g、0.39ｍｍｏｌ）、50%P（t-Bu）3（0.5ml、1.04ｍｍｏｌ）、NaOt-Bu（3.75g、39.06ｍｍｏｌ）、toluene（130ｍｌ）を添加し、前記P-３の合成法を使用して生成物7.61ｇ（収率：88％）を得た。
５.P-２８の合成例
<反応式24>
前記合成で得られたＳｕｂ１-22（7.64g、15.12ｍｍｏｌ）にSub2-4（4.22g、15.12ｍｍｏｌ）、Pd2（dba）3（0.42g、0.45ｍｍｏｌ）、50%P（t-Bu）3（0.6ml、1.21ｍｍｏｌ）、NaOt-Bu（4.36g、45.35ｍｍｏｌ）、toluene（150ｍｌ）を添加し、前記P-３の合成法を使用して生成物7.45ｇ（収率：70％）を得た。
６.P-34の合成例
<反応式２５>
前記合成で得られたＳｕｂ１-28（5.27g、13.97ｍｍｏｌ）にSub2-21（5.19g、13.97ｍｍｏｌ）、Pd2（dba）3（0.38g、0.42ｍｍｏｌ）、50%P（t-Bu）3（0.5ml、1.12ｍｍｏｌ）、NaOt-Bu（4.03g、41.91ｍｍｏｌ）、toluene（140ｍｌ）を添加し、前記P-３の合成法を使用して生成物7.18ｇ（収率：77％）を得た。
７.P-36の合成例
<反応式２６>
前記合成で得られたＳｕｂ１-30（8.06g、19.04ｍｍｏｌ）にSub2-8（5.62g、19.04ｍｍｏｌ）、Pd2（dba）3（0.52g、0.57ｍｍｏｌ）、50%P（t-Bu）3（0.7ml、1.52ｍｍｏｌ）、NaOt-Bu（5.49g、57.12ｍｍｏｌ）、toluene（１９０ｍｌ）を添加し、前記P-３の合成法を使用して生成物7.77ｇ（収率：64％）を得た。
8.P-44の合成例
<反応式27>
前記合成で得られたＳｕｂ１-38（6.52g、13.06ｍｍｏｌ）にSub2-16（3.95g、13.06ｍｍｏｌ）、Pd2（dba）3（0.36g、0.39ｍｍｏｌ）、50%P（t-Bu）3（0.5ml、1.04ｍｍｏｌ）、NaOt-Bu（3.76g、39.17ｍｍｏｌ）、toluene（130ｍｌ）を添加し、前記P-３の合成法を使用して生成物7.72ｇ（収率：82％）を得た。
９.P-47の合成例
<反応式２８>
前記合成で得られたＳｕｂ１-41（5.13g、12.12ｍｍｏｌ）にSub2-21（4.50g、12.12ｍｍｏｌ）、Pd2（dba）3（0.33g、0.36ｍｍｏｌ）、50%P（t-Bu）3（0.5ml、0.97ｍｍｏｌ）、NaOt-Bu（3.49g、36.36ｍｍｏｌ）、toluene（120ｍｌ）を添加し、前記P-３の合成法を使用して生成物7.35ｇ（収率：85％）を得た。
一方、前記のような合成例により製造された本発明の化合物P-1~P-48のＦＤ-ＭＳ値は、下記表３の通りである。
[表３]
一方、前記においては式１で表される本発明の例示的な合成例を説明したが、これらは全てBuchwald-Hartwig cross coupling反応、Pd（II）-catalyzed oxidative cyclization反応、（Org.Lett.2011、13、5504）、Miyaura boration反応及びSuzuki cross-coupling反応などに基づくものであり、具体的な合成例に明示された置換基以外に式１において定義された他の置換基（Ａ環,Ｂ環、L1ないしL3、Ar1、Ar2などの置換基）が結合されても前記反応が進行されるということを、当業者であれば容易に理解されるべきである。
例えば、反応式1におい、Ｓｕｂ１とSub2->Final Products反応及び反応式12におい、出発物質->Ｓｕｂ２反応は、全てBuchwald-Hartwig cross coupling反応に基づくものであり、反応式2におい出発物質->Ｓｕｂ１-Ｉ反応はPd（II）-catalyzed oxidative cyclization反応に基づくものであり、反応式2においＳｕｂ１-Ｉ->Ｓｕｂ１-ＩI反応はMiyaura boration反応に基づくものである。続いて、反応式2においＳｕｂ１-ＩI->Ｓｕｂ１反応はSuzuki cross-coupling反応に基づくものである。これらに具体的に明示されない置換基が結合されても前記反応が進むべきである。
有機電子素子の製造評価
[実施例Ｉ-１]グリーン有機電子発光素子（正孔輸送層）
本発明の化合物を正孔輸送層物質に用いて通常の方法によって有機電子発光素子を製作した。まず、ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に４,４’,４”-Ｔｒｉｓ［２-ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ（以下、「２-ＴＮＡＴＡ」と略す）を６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した後、前記正孔注入層上に本発明の化合物P-1を６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。次いで、前記正孔注入層上に４,４’-Ｎ,Ｎ’-ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ-ｂｉｐｈｅｎｙｌ（以下、「ＣＢＰ」と略す）をホスト物質として、ｔｒｉｓ（２-ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）-ｉｒｉｄｉｕｍ（以下、「Ｉｒ（ｐｐｙ）３」と略す）をドーパントとして９０：１０の重量比でドーピングして３０ｎｍの厚さで真空蒸着して発光層を形成した。
次に、前記発光層上に（（１,１’-ビスフェニル）-４-オレート）ビス（２-メチル-８-キノリンオレート）アルミニウム（以下「ＢＡｌｑ」と略す）を１０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔阻止層を形成し、前記正孔阻止層上にトリス（８-キノリノール）アルミニウム（以下「Ａｌｑ３」と略す）を４０ｎｍの厚さで真空蒸着して電子輸送層を形成した。その後、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０.２ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を形成し、次いでＡｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着して負極を形成することで、有機電子発光素子を製造した。
[実施例Ｉ-２]ないし[実施例Ｉ-３００]グリーン有機電子発光素子（正孔輸送層）
正孔輸送層物質として本発明の化合物P-1の代わりに、下記表４に記載された本発明の化合物P-3ないしP-48を用いた点を除いては、実施例Ｉ-１と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
[比較例１]ないし[比較例I-８]
正孔輸送層物質として本発明の化合物P-1の代わりに、下記比較化合物１ないし比較化合物8を用いた点を除いては、前記実施例Ｉ-１と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
<比較化合物1> <比較化合物2> <比較化合物3><比較化合物4>
<比較化合物5><比較化合物6><比較化合物7><比較化合物8>
本発明の実施例Ｉ-１ないし実施例Ｉ-34、比較例I-1ないし比較例I-8により製造された有機電子発光素子に順バイアス直流電圧を加えてフォトリサーチ（ｐｈｏｔｏｒｅｓｅａｒｃｈ）社のＰＲ-６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定し、５０００ｃｄ／ｍ２の基準輝度でマックサイエンス社で製造された寿命測定装置によってＴ９５寿命を測定し、その測定結果は下記表４の通りである。
[表4]
[表4の続き]
前記表４の結果から分かるように、本発明の化合物を正孔輸送層の材料として用いた有機電気発光素子は低い駆動電圧、高い発光効率及び長い寿命を表すことが確認できる。
特に、一般に広く用いられるＮＰＢ及び３次アミンにアリール基が全て置換された比較化合物２を用いた比較例Ｉ-１、比較例Ｉ-２よりは３次アミンにジベンゾフランが置換された比較化合物３ないし比較化合物８を用いた比較例Ｉ-３ないし比較例Ｉ-８が発光効率の面で更に高い結果を表し、比較例Ｉ-３ないし比較例Ｉ-８よりは３次アミンに芳香族環が追加で縮合された形態のジベンゾフランを有する本発明の化合物を用いた実施例Ｉ-１ないし実施例Ｉ-３４が更に低い駆動電圧を有すると同時に、高い発光効率及び顕著に改善された寿命を表した。
前記のような結果は、本発明の化合物が比較化合物１ないし比較化合物８よりも分子の平面性を高める置換基が更に多く導入されているためであると判断される。
分子の平面性を高める置換基を導入することは、分子間パイ-パイスタッキング（π-πＳｔａｃｋｉｎｇ）を高めることによって分子間のパイ-パイ軌道の重なり（π-π orbital overlap）が増加するようになり、これにより、パイオービタルの孤立電子対（lone pair electron）が分子間輸送（transfer）を容易にすることによって正孔輸送能力（hole transfer ability）の向上に繋がる。従って、正孔輸送能力（hole transfer ability）が優れていることにより、ＩＴＯとＨＴＬ界面に劣化が減少して素子の寿命が向上し、発光層に正孔の移動が容易になり、正孔と電子の発光層内の電荷均衡（charge balance）が取られ、発光効率及び寿命を向上させるものと判断される。
このような結果は、比較化合物３ないし比較化合物８の比較を通じても確認できるが、比較化合物７及び比較化合物８は分子の平面性を低下させる置換基が導入されて３次アミンにジベンゾフランが同一に置換されているにも拘らず、比較化合物３ないし比較化合物６に比べて発光層内の電荷均衡が減少し、発光効率が更に減少することが確認できる。
３次アミンに芳香族環が追加で縮合された形態であるジベンゾフランを有する本発明の化合物の場合は、分子の平面性が更に増加されると同時に、パッキング密度（Packing density）が高くなり、比較的に低い駆動電圧と素子駆動時に発生するジュール熱が減少し、高い熱的安定性により比較化合物３ないし比較化合物８よりも寿命が顕著に増加することが確認できる。
前述した特性（高い正孔伝達能力及び高い熱的安定性）を総合してみると、分子の平面性を高める置換基を導入したか否かによって電気的特性及び界面特性などが大きく変化し得るということが分かり、これは素子の性能向上に主要因子として作用することが確認できる。
また、正孔輸送層の場合は、発光層（ホスト）との相互関係を把握しなければならないため、類似するコアを用いても本発明の化合物が用いられた正孔輸送層で現れる特徴を類推することは通常の技術者であっても非常に難しいだろう。
[実施例II-１]グリーン有機電子発光素子（発光補助層）
本発明の化合物を発光補助層物質として用いて通常の方法によって有機電子発光素子を製作した。まず、ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に２-ＴＮＡＴＡを６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した後、前記正孔注入層上に比較化合物1を６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。次いで、前記正孔注入層上に本発明の化合物P-1を２０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した後、前記発光補助層上にCBPをホストとして、Ir（ppy）3をドーパントとして90:10の重量比でドーピングして３０ｎｍの厚さで真空蒸着して発光層を形成した。次に、前記発光層上にＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔阻止層を形成し、前記正孔阻止層上にＡｌｑ３を４０ｎｍの厚さで真空蒸着して電子輸送層を形成した。その後、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０.２ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を形成し、次いでＡｌを１５０nmの厚さで蒸着して負極を形成することで、有機電子発光素子を製造した。
[実施例II-２]ないし[実施例II-２８]グリーン有機電子発光素子（発光補助層）
発光補助層物質として本発明の化合物P-1の代わりに、下記表５に記載された本発明の化合物P-３ないしP-４８を用いた点を除いては、実施例II-１と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
[比較例II-1]
発光補助層を形成しない点を除いては、前記実施例II-１と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
[比較例II-2]ないし[比較例II-7]グリーン有機電子発光素子（発光補助層）
発光補助層物質として本発明の化合物P-1の代わりに、前記比較化合物3ないし比較化合物8を用いた点を除いては、前記実施例II-１と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
[実施例II-29]グリーン有機電子発光素子（発光補助層）
正孔輸送物質として比較化合物1の代わりに、比較化合物9を用いた点を除いては、実施例II-１と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
<比較化合物9>
[実施例II-30]ないし[実施例II-46]グリーン有機電子発光素子（発光補助層）
発光補助層物質として本発明の化合物P-1の代わりに、下記表6に記載された本発明の化合物P-3ないしP-48を用いた点を除いては、実施例II-29と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
[比較例II-8]
発光補助層を形成しない点を除いては、前記実施例II-29と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
[比較例II-9]ないし[比較例II-14]グリーン有機電子発光素子（発光補助層）
発光補助層物質として本発明の化合物P-1の代わりに、前記比較化合物3ないし比較化合物8を用いた点を除いては、前記実施例II-29と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
本発明の実施例II-1ないし実施例II-46、比較例II-1ないし比較例II-14により製造された有機電子発光素子に順バイアス直流電圧を加えてフォトリサーチ（ｐｈｏｔｏｒｅｓｅａｒｃｈ）社のＰＲ-６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定し、５０００ｃｄ／ｍ２の基準輝度でマックサイエンス社で製造された寿命測定装置によってＴ９５寿命を測定し、その測定結果は下記表5及び表6の通りである。
[表5]

[表5の続き]
[表6]
[実施例III-1]ブルー有機電子発光素子（発光補助層）
本発明の化合物を発光補助層物質として用いて通常の方法によって有機電子発光素子を製作した。まず、ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に２-ＴＮＡＴＡを６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した後、前記正孔注入層上に比較化合物9を６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。次いで、前記正孔注入層上に本発明の化合物P-1を２０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した後、前記発光補助層上に９,１０-Ｄｉ（２-ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ（以下、「ＡＤＮ」と略す）をホストとして、ＢＤ-０５２Ｘ（Ｉｄｅｍｉｔｓｕ kｏｓａｎ製造）をドーパントとして９6:4の重量比でドーピングして３０ｎｍの厚さで真空蒸着して発光層を形成した。次に、前記発光層上にＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔阻止層を形成し、前記正孔阻止層上にＡｌｑ３を４０ｎｍの厚さで真空蒸着して電子輸送層を形成した。その後、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０.２ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を形成し、次いでＡｌを１５０nmの厚さで蒸着して負極を形成することで、有機電子発光素子を製造した。
[実施例III-2]ないし[実施例II-12]ブルー有機電子発光素子（発光補助層）
発光補助層物質として本発明の化合物P-1の代わりに、下記表7記載された本発明の化合物P-3ないしP-34いた点を除いては、実施例III-1と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
[比較例III-1]
発光補助層を形成しない点を除いては、前記実施例III-1と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
[比較例III-2]ないし[比較例III-7]ブルー有機電子発光素子（発光補助層）
発光補助層物質として本発明の化合物P-1の代わりに、前記比較化合物3ないし比較化合物8を用いた点を除いては、前記実施例III-1と同様の方法で有機電子発光素子を作製した。
本発明の実施例III-1ないし実施例III-12、比較例III-1ないし比較例III-7より製造された有機電子発光素子に順バイアス直流電圧を加えてフォトリサーチ（ｐｈｏｔｏｒｅｓｅａｒｃｈ）社のＰＲ-６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定し、５００ｃｄ／ｍ２の基準輝度でマックサイエンス社で製造された寿命測定装置によってＴ９５寿命を測定し、その測定結果は下記表7の通りである。
[表7]
前記表５ないし表７の結果から分かるように、本発明の化合物を発光補助層の材として用いた有機電気発光素子は比較例II-１ないし比較例III-７の有機電気発光素子に比べて発光効率が向上し、寿命が顕著に改善された。
このような結果は発光補助層を形成しない素子よりも比較化合物３ないし比較化合物８及び本発明の化合物を発光補助層として用いた素子が発光効率及び寿命が向上したことが確認でき、その中でも本発明の化合物が発光効率と寿命の面において遥かに高い結果を表すことが確認できる。
３次アミンに芳香族環が追加で縮合された形態であるジベンゾフランを有すること（分子の平面性を高める置換基の導入）は正孔輸送層だけでなく、発光補助層（緑色燐光、青色蛍光）でも素子の性能向上に主要因子として作用することが確認でき、発光補助層の材料として用いた本発明の化合物は深いＨＯＭＯエネルギーレベル及び高いＴ１値を有し、発光層内の電荷均衡を維持させ、効果的な電子ブロッキングとしての役割を果たすようになり、これにより、発光効率と寿命が向上することが確認できる。
なお、前述した素子製作の評価結果では、本発明の化合物を正孔輸送層及び発光補助層のうち１つの層にのみ適用した素子特性を説明したが、本発明の化合物を正孔輸送層と発光補助層の両方に適用して使用されることができる。
以上の説明は、本発明を例示的に説明したものに過ぎず、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、本発明の本質的な特性から逸脱しない範囲で多様な変形が可能である。従って、本明細書に開示された実施形態は、本発明を限定するためのものではなく、説明するためのものであり、このような実施形態によって本発明の思想と範囲が限定されるものではない。本発明の保護範囲は、下記の請求範囲によって解釈されるべきであり、それと同等な範囲内にあるあらゆる技術は、本発明の権利範囲に含むものとして解釈されるべきである。
１００:有機電子素子
１１０:基板
１２０:第１電極
１３０:正孔注入層
１４０:正孔輸送層
１４１:バッファ層
１５０:発光層
１５１:発光補助層
１６０:電子輸送層
１７０:電子注入層
１８０:第２電極
関連出願の相互参照
本特許出願は、2015年5月27日に韓国に出願した特許出願番号第10-2015-0073550号に対して米国特許法１１９（ａ）条（３５Ｕ．Ｓ．Ｃ§１１９（ａ））によって優先権を主張し、そのあらゆる内容は参考文献として本特許出願に併合される。なお、本特許出願は米国以外に国に対しても上記のような理由で優先権を主張すれば、その全内容は参考文献として本特許出願に組み込まれる。

Claims (8)

  1. 下記式２〜式５のうちいずれか１つによって表される化合物：



    前記式２〜式５において、
    Ｒ １ は、重水素；三重水素；シアノ基；ニトロ基；Ｃ６−Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ及びＳのうち少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロアリール基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；及びＣ６−Ｃ３０のアリールオキシ基；からなる群より選ばれ、
    Ｒ２は、重水素；三重水素；ハロゲン；シアノ基；ニトロ基；Ｃ６−Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ及びＳのうち少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロアリール基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；及びＣ６−Ｃ３０のアリールオキシ基；からなる群より選ばれ、
    Ｌ１はＣ６−Ｃ６０のアリーレン基であり、
    Ｌ２及びＬ３は、互いに独立に、単結合、フェニレン又はナフチレンであり、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立に、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントリル、フルオランテン又はトリフェニレンであり、
    前記Ｒ１がアリール基、ヘテロアリール基、縮合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であるときには、これらのそれぞれは、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ｒ２がアリール基、ヘテロアリール基、縮合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であるときには、これらのそれぞれは、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ｌ１のアリーレン基は、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ｌ２がフェニレン又はナフチレンであるとき、該フェニレン又はナフチレンは、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ｌ３がフェニレン又はナフチレンであるとき、該フェニレン又はナフチレンは、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ａｒ１のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントリル、フルオランテン又はトリフェニレンは、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ ３ −Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ａｒ２のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントリル、フルオランテン又はトリフェニレンは、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ ３ −Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    ｍは０〜４の整数であり、ｎは０〜６の整数であり、ｏは０〜３の整数であり、ｐは０〜５の整数であり、ｍ又はｎが２以上の整数であるときには、複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、ｏ又はｐが２以上の整数であるときには、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
  2. 下記式６〜式９のうちのいずれか１つによって表される化合物：




    前記式６〜式９において、
    Ｒ１は、重水素；三重水素；シアノ基；ニトロ基；Ｃ６−Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ及びＳのうち少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロアリール基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；及びＣ６−Ｃ３０のアリールオキシ基；からなる群より選ばれ、
    Ｒ２は、重水素；三重水素；ハロゲン；シアノ基；ニトロ基；Ｃ６−Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ及びＳのうち少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２−Ｃ６０のヘテロアリール基；Ｃ３−Ｃ６０の脂肪族環とＣ６−Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１−Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基；及びＣ６−Ｃ３０のアリールオキシ基；からなる群より選ばれ、
    Ｌ１はＣ６−Ｃ６０のアリーレン基であり、
    Ｌ２及びＬ３は、互いに独立に、単結合又はＣ６−Ｃ６０のアリーレン基であり、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立に、Ｃ６−Ｃ６０のアリール基であり、
    前記Ｒ１がアリール基、ヘテロアリール基、縮合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であるときには、これらのそれぞれは、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ｒ２がアリール基、ヘテロアリール基、縮合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であるときには、これらのそれぞれは、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ｌ１のアリーレン基は、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ｌ２がアリーレン基であるとき、該アリーレン基は、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ｌ３がアリーレン基であるとき、該アリーレン基は、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ａｒ１のアリール基は、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    前記Ａｒ２のアリール基は、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基若しくはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換されたシラン基又は非置換のシラン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、
    ｎは０〜６の整数であり、ｐは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるときには、複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、ｐが２以上の整数であるときには、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
  3. 下記化合物のうち１つである化合物。







  4. 第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に位置する有機物層を含み、前記有機物層は請求項１〜３のうちいずれか一項に記載の化合物を含む、有機電子素子。
  5. 前記化合物は、前記有機物層の正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１つに含まれており、前記化合物は１種単独で又は２種以上の混合で含まれている、請求項４に記載の有機電子素子。
  6. 前記有機物層は、スピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程又はロールツーロール工程によって形成される、請求項４又は請求項５に記載の有機電子素子。
  7. 請求項４〜６のうちいずれか一項に記載の有機電子素子を含むディスプレイ装置；及び
    前記ディスプレイ装置を駆動する制御部；を含む電子装置。
  8. 前記有機電子素子は、有機電子発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ、及び単色又は白色照明用素子のうち、少なくとも１つである、請求項７に記載の電子装置。
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