JP6504943B2 - Hair cosmetics - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、毛髪に適用した後、洗い流すタイプの毛髪化粧料に関する。 The present invention relates to a hair cosmetic of the wash-off type after being applied to hair.
シャンプー、コンディショナーなど、毛髪に適用後洗い流すタイプのヘアケア製品における最も重要な役割は、頭皮や髪をケアしつつ清潔な状態に保つことである。このため、これらヘアケア製品には、製品を使用することによって「清潔感」を感じられることも求められている。そして、製品が有する種々の特性の中でも、製品に付与された香りは清潔感を演出することに寄与しており、洗髪後次の洗髪までの間、清潔感を感じられるようにするために香りが長く持続することが望まれる。 The most important role in hair care products such as shampoos and conditioners, which are applied to the hair and then rinsed out, is to keep the scalp and hair clean while keeping them care. Therefore, these hair care products are also required to feel "clean" by using the products. And, among the various properties of the product, the scent imparted to the product contributes to producing a sense of cleanliness, and in order to make the sense of cleanliness feel until the next hair wash after shampooing. It is hoped that the
香料の持続に関しては、現在に至るまでに様々な検討がなされているが、通常、製品に含まれる香料の組み合わせによって、洗髪後の長時間の芳香持続を実現することはできない。すなわち、調合香料は、ヘアケア製品の使用中、及び、洗髪乾燥後に、より揮発しやすい成分から優先的に揮散する結果、調合香料の香気は時間とともに質的に変化してしまう。このため、調合香料の組合せを工夫しても、当初の香気の質を保ったまま香りを長時間持続させることは困難である。 Although various studies have been made up to the present regarding the persistence of the perfume, it is usually impossible to realize the long-lasting aroma retention after shampooing by the combination of the perfume contained in the product. That is, as a result of the compounded fragrance preferentially volatilizing from the more volatile component during use of the hair care product and after shampooing and drying, the aroma of the compounded fragrance changes qualitatively with time. For this reason, even if the combination of compounded flavors is devised, it is difficult to maintain the smell for a long time while maintaining the quality of the original aroma.
これに対し、特許文献１〜６には、香料アルコールとメチルトリエトキシシラン等の有機ケイ素化合物によるケイ酸エステルを用い、加水分解によって香料アルコールを徐々に放出させることで芳香を持続させる技術が開示されている。 On the other hand, Patent Documents 1 to 6 disclose a technique for sustaining the fragrance by gradually releasing the perfume alcohol by hydrolysis using a silicate ester of a perfume alcohol and an organic silicon compound such as methyltriethoxysilane. It is done.
一方、近年流行しているヘアカラーやパーマといった化学処理によって、毛髪のダメージが進んでおり、このようなダメージ毛に対し、コンディショニング効果の高い３級アミン型界面活性剤を用いることが検討されている。しかし、３級アミン型界面活性剤を基剤として使用した水系の毛髪化粧料に対し、特許文献１〜６のように香料をケイ酸エステルとした基剤を含有させた場合、製品中でケイ酸エステルの加水分解が進行してしまい、洗髪乾燥後の長時間の芳香持続性という性能が発揮できない。 On the other hand, damage to hair has progressed by chemical treatments such as hair color and perm, which have become prevalent in recent years, and it has been studied to use a tertiary amine surfactant having a high conditioning effect on such damaged hair. There is. However, when a water base hair cosmetic composition using a tertiary amine surfactant as a base is incorporated with a base containing a perfume as a silicate as in Patent Documents 1 to 6, silica is contained in the product. The hydrolysis of the acid ester proceeds, and the performance of long-term aroma persistence after shampooing and drying can not be exhibited.
従って本発明は、３級アミン型界面活性剤を用いながらも、香料をケイ酸エステルとした基剤を安定に保ち、毛髪処理後、長時間芳香が持続する、洗い流すタイプの水性毛髪化粧料に関する。 Therefore, the present invention relates to a wash-out type aqueous hair cosmetic composition which maintains a stable base based on a silicate as a perfume while using a tertiary amine type surfactant, and which maintains fragrance for a long time after hair treatment. .
本発明者らは、３級アミン型界面活性剤の中和酸を特定の選択肢に限定することによって、ケイ酸エステルの保存安定性が顕著に向上することを見出した。 The present inventors have found that by limiting the neutralization acid of the tertiary amine surfactant to a particular option, the storage stability of the silicate ester is significantly improved.
本発明は、次の成分(A)〜(C)及び水を含有する洗い流すタイプの毛髪化粧料を提供するものである。
(A) 一般式(1)で表されるケイ酸エステル
The present invention provides a wash-out type hair cosmetic containing the following components (A) to (C) and water.
(A) Silicate ester represented by the general formula (1)
〔式中、Ｒ1は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していてもよい総炭素数１以上22以下の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数３以上40以下の香料アルコールから水酸基１個を除いた残基を示し、ｎは０以上３以下の整数を示す。４−ｎ個のＲ2は同一でも異なってもよい。〕
(B) ３級アミンの塩酸塩、リンゴ酸塩又はクエン酸塩である３級アミン型界面活性剤
(C) 炭素数12〜30の脂肪族アルコール
[Wherein, R 1 represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 22 total carbon atoms which may have a phenyl group, a hydroxyl group or an alkoxy group as a substituent, and R 2 has 3 to 40 carbon atoms] It shows the residue obtained by removing one hydroxyl group from the perfume alcohol, and n represents an integer of 0 or more and 3 or less. 4-n R 2 s may be the same or different. ]
(B) Tertiary amine surfactant which is a hydrochloride, malate or citrate of a tertiary amine
(C) aliphatic alcohol having 12 to 30 carbon atoms
更に本発明は、上記の毛髪化粧料を毛髪に塗布し、洗い流す毛髪化粧料の使用方法を提供するものである。 Furthermore, the present invention provides a method of using the hair cosmetic composition, which is applied to the hair and washed out.
本発明の洗い流すタイプの毛髪化粧料は、３級アミン型界面活性剤を用いながらも、香料をケイ酸エステルとした基剤を安定に保ち、毛髪処理後、長時間芳香を持続させることができる。 The wash-off type hair cosmetic composition of the present invention can stably maintain the base of the perfume as a silicate ester while using a tertiary amine type surfactant, and can maintain the fragrance for a long time after hair treatment .
〔成分(A)：一般式(1)で表されるケイ酸エステル〕
成分(A)は、下記一般式(1)で表されるケイ酸エステルであり、分子中に１以上の香料アルコール由来の残基を有するため、加水分解することによって徐々に香料を放出する香料前駆体物質である。なお、本発明において香料アルコールとは、揮発性を有し香りのあるアルコール化合物をいう。
[Component (A): Silicate Ester Represented by General Formula (1)]
The component (A) is a silicate ester represented by the following general formula (1), and has at least one residue derived from a flavor alcohol in the molecule, so a flavor which gradually releases the flavor by hydrolysis It is a precursor substance. In the present invention, the fragrant alcohol refers to a volatile and fragrant alcohol compound.
〔式中、Ｒ1は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していてもよい総炭素数１以上22以下の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数３以上40以下の香料アルコールから水酸基１個を除いた残基を示し、ｎは０以上３以下の整数を示す。４−ｎ個のＲ2は同一でも異なってもよい。〕 [Wherein, R 1 represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 22 total carbon atoms which may have a phenyl group, a hydroxyl group or an alkoxy group as a substituent, and R 2 has 3 to 40 carbon atoms] It shows the residue obtained by removing one hydroxyl group from the perfume alcohol, and n represents an integer of 0 or more and 3 or less. 4-n R 2 s may be the same or different. ]
Ｒ1の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が挙げられる。また、Ｒ1の総炭素数は、好ましくは８以上であり、また、好ましくは20以下、より好ましくは18以下である。 The aliphatic hydrocarbon group of R 1 includes a linear or branched alkyl group or alkenyl group. The total carbon number of R 1 is preferably 8 or more, and preferably 20 or less, more preferably 18 or less.
Ｒ2を形成する香料アルコールの炭素数は、好ましくは５以上、より好ましくは９以上であり、また、好ましくは炭素数15以下、より好ましくは14以下である。香料アルコールとしては、１級アルコール、２級アルコール、３級アルコールのいずれも用いることができる。 The carbon number of the flavoring alcohol forming R 2 is preferably 5 or more, more preferably 9 or more, and preferably 15 or less carbon atoms, more preferably 14 or less. As the perfume alcohol, any of primary alcohol, secondary alcohol and tertiary alcohol can be used.
Ｒ2を形成する香料アルコールのうち１級アルコールの具体例としては、アリルアルコール、トランス-2-ヘキセノール、cis-3-ヘキセノール、9-デセノール、10-ウンデセノール、trans-2-cis-6-ノナジエン-1-オール、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、ラバンジュロール、テトラヒドロゲラニオール、ヒドロキシシトロネロール、ノポール、ファルネソール、ベチベロール、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、4-イソプロピルシクロヘキサンメタノール（マイヨール；Firmenich社製）、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)-プロパノール（マジャントール；Wacker社製）、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フェノキシエチルアルコール、アニスアルコール、シンナミックアルコール、3-フェニルプロピルアルコール、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール（フェニルヘキサノール；Firmenich社製）、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール（バクダノール；IFF社製）、2-メチル-4-(2,3,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール（サンダルマイソルコア；花王社製）、2-メチル-4-(2,3,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブタン-1-オール（ブラマノール；Dragoco社製）等が挙げられる。 Specific examples of the primary alcohol among the flavor alcohols forming R 2 include allyl alcohol, trans-2-hexenol, cis-3-hexenol, 9-decenol, 10-undecenol, trans-2-cis-6-nonadiene -1-ol, geraniol, nerol, citronellol, lavandurol, tetrahydrogeraniol, hydroxycitronellol, nopol, farnesol, vetiverol, 2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-methanol, 4-isopropylcyclohexanemethanol (mayol; Firmenich Company), 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) -propanol (majanthol; manufactured by Wacker), benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, phenoxyethyl alcohol, anis alcohol, cinnamic alcohol, 3- Phenylpropyl alcohol, 3-methyl -5-phenyl-1-pentanol (phenylhexanol; manufactured by Firmenich), 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol Bacdanol; manufactured by IFF, 2-methyl-4- (2,3,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol (sandal mysol core; manufactured by Kao Corporation), 2 And -methyl-4- (2,3,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-butan-1-ol (bramanol; manufactured by Dragoco) and the like.
Ｒ2を形成する香料アルコールのうち２級アルコールの具体例としては、ウンデカベルトール、1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキサン-1-イル)-ペンタン-2-オール（チンベロール）、メントール、1-(2-t-ブチルシクロヘキシロキシ)-2-ブタノール（アンバーコア；花王社製）、p-tertブチルシクロヘキサノール、o-tert-ブチルシクロヘキサノール、カルベオール、3,4,5,6,6-ペンタメチル-2-ヘプタノール（コヒノール；IFF社製）、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチルシクロペンテン-1-イル)-ペンタン-2-オール（サンダロア；Givaudan-Roure社製）、2-オクチルアルコール、2-ノニルアルコール、オシロール、4-イソプロピルシクロヘキサノール（フォルロージア；Givaudan-Roure社製）、イソプレゴール、3-ヘプタノール、3-オクタノール、2-ウンデカノール、1-ペンテン-3-オール、1-オクテン-3-オール、1-ノネン-3-オール、4-メチル-3-デセン-5-オール、メチルサンデフロール、ジヒドロカルベオール、1,3,3-トリメチルビシクロ(2.2.1)ヘプタン-2-オール（α-フェンキルアルコール）、ボルネオール、α,3,3-トリメチルビシクロ(2.2.1)ヘプタン-2-メタノール（カメコール；IFF社製）、2(or 3),4-ジメチル-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-4,7-メタノ-1H-インデン-5-オール（ジメチルサイクロモル；IFF社製）、イソカンフィルシクロヘキサノール、β-カリオフィレンアルコール、セドロール、p-α-ジメチルベンジルアルコール、α-フェニルエチルアルコール、α-プロピルフェニルエチルアルコール、イソブチルベンジルカルビノール、デカヒドロ-β-ナフトール等が挙げられる。 Specific examples of the secondary alcohol among the fragrant alcohols forming R 2 include undecavertol, 1- (2,2,6-trimethylcyclohexan-1-yl) -pentan-2-ol (timverol), menthol 1- (2-t-butylcyclohexyloxy) -2-butanol (Ambercore; manufactured by Kao Corporation), p-tertbutylcyclohexanol, o-tert-butylcyclohexanol, carveol, 3,4,5,6, 6-pentamethyl-2-heptanol (cohynol; manufactured by IFF), 3-methyl-5- (2,2,3-trimethylcyclopenten-1-yl) -pentan-2-ol (sandaroa, manufactured by Givaudan-Roure) , 2-octyl alcohol, 2-nonyl alcohol, oscylol, 4-isopropyl cyclohexanol (fallodia; Givaudan-Roure), isopulegol, 3-heptanol, 3-octanol, 2-undecanol, 1-penten-3-ol , 1- Kutene-3-ol, 1-nonen-3-ol, 4-methyl-3-decen-5-ol, methyl sandeprole, dihydrocarbeol, 1,3,3-trimethylbicyclo (2.2.1) heptane-2 -All (α-fenkyl alcohol), borneol, α, 3,3-trimethylbicyclo (2.2.1) heptane-2-methanol (Kamecol; IFF), 2 (or 3), 4-dimethyl-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-inden-5-ol (dimethyl cyclomole; manufactured by IFF), isocamphorcyclohexanol, β-caryophyllene alcohol, cedrol, p- Examples thereof include α-dimethylbenzyl alcohol, α-phenylethyl alcohol, α-propylphenylethyl alcohol, isobutylbenzyl carbinol, decahydro-β-naphthol and the like.
Ｒ2を形成する香料アルコールのうち３級アルコールの例としては、2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール（ミルセノール）、テルピネオール、リナロール、2,6-ジメチルヘプタノール、2-メチル-3-ブテン-2-オール、アンブリノール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロリナロール、2,6-ジメチル-2-オクタノール及び3,7-ジメチル-3-オクタノール（テトラヒドロムゴール）、2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール及び3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール（ムゴール）、2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール（ジヒドロミルセノール）、2,6-ジメチル-2-オクタノール（テトラヒドロミルセノール）、オシメノール、3,6-ジメチル-3-オクタノール、エチルリナロール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、4-ツヤノール、ネロリドール、ビサボロール、パチュリアルコール、3,7,11,15-テトラメチル-1-ヘキサデセン-3-オール（イソフィトール）、ゲラニルリナロール、スクラレオール、α、α-ジメチルフェニルエチルアルコール、ｐ-メチルジメチルベンジルカルビノール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、3-メチル-1-フェニル-3-ペンタノール、2-イソブチルー4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール（フロロール）等が挙げられる。 Examples of tertiary alcohols among the flavoring alcohols forming R 2 include 2-methyl-6-methylene-7-octene-2-ol (myrcenol), terpineol, linalool, 2,6-dimethylheptanol, 2- Methyl-3-buten-2-ol, ambrinol, dihydrolinalool, tetrahydrolinalool, 2,6-dimethyl-2-octanol and 3,7-dimethyl-3-octanol (tetrahydromugol), 2,6-dimethyl- 3,5-octadien-2-ol and 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol (mugol), 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol (dihydromyrcenol), 2 , 6-Dimethyl-2-octanol (tetrahydromyrusenol), osimenol, 3, 6-dimethyl-3-octanol, ethyl linalool, terpineol, dihydroterpineol, 4-thyanol, nerolidol, bisabolol Patchouli alcohol, 3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecen-3-ol (isophytol), geranyl linalool, sclareol, α, α-dimethylphenylethyl alcohol, p-methyldimethylbenzyl carbinol, dimethylphenyl Ethyl carbinol, 3-methyl-1-phenyl-3-pentanol, 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (florol) and the like can be mentioned.
一般式(1)で表されるケイ酸エステルとしては、合成のしやすさの観点より、一般式(1)中のＲ2における香料アルコールの少なくとも１つが１級アルコールである化合物が好ましく、更には香りの質の好ましさの観点より、この１級アルコールがゲラニオールであることが好ましい。 From the viewpoint of easiness of synthesis, preferred as the silicate ester represented by the general formula (1) is a compound in which at least one of the perfume alcohols in R 2 in the general formula (1) is a primary alcohol, and more preferred It is preferable that this primary alcohol is geraniol from the viewpoint of the preference of the quality of the aroma.
その他の好ましい香料アルコールとしては、香りの好ましさの観点より、2-メチル-4-(2,3,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール（サンダルマイソルコア；花王社製）、ウンデカベルトール、メントール、フォルロージア、o-tert-ブチルシクロヘキサノール、p-tert-ブチルシクロヘキサノール、アリルアルコール、ベンジルアルコール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテニル)-2-ブテン-1-オール（バクダノール；IFF社製）、ネロール、シンナミックアルコールが挙げられ、保存安定性向上の観点から、ウンデカベルトール、メントール、フォルロージア、o-tert-ブチルシクロヘキサノール、p-tert-ブチルシクロヘキサノールが好ましい。 As another preferable flavoring alcohol, 2-methyl-4- (2,3,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol (sandal) from the viewpoint of the preference of the scent Mysol core; Kao Corporation), undecabeltol, menthol, formalia, o-tert-butylcyclohexanol, p-tert-butylcyclohexanol, allyl alcohol, benzyl alcohol, 2-ethyl-4- (2, 2, 2,3-Trimethyl-3-cyclopentenyl) -2-buten-1-ol (Bacdanol; made by IFF Co., Ltd.), nerol, cinnamic alcohol, etc., and from the viewpoint of improving storage stability, undecavertol, menthol Forllogia, o-tert-butylcyclohexanol and p-tert-butylcyclohexanol are preferred.
Ｒ2を構成する香料アルコールが複数存在する場合は、上記の香料アルコールの２種以上の混合物から構成されることが好ましく、更には香料アルコールの少なくとも１つが１級アルコールであることが好ましく、更には２つ以上、更には３つ以上、更には４つが１級アルコールであることが好ましい。また、少なくとも一つの１級アルコールがゲラニオールであることが好ましい。 When two or more flavoring alcohols constituting R 2 are present, they are preferably composed of a mixture of two or more of the above-mentioned flavoring alcohols, and further preferably at least one of the flavoring alcohols is a primary alcohol, and more preferably Preferably, two or more, further three or more, further four are primary alcohols. Preferably, at least one primary alcohol is geraniol.
ｎは０以上３以下の整数を示すが、０又は１が好ましく、０が更に好ましい。 n is an integer of 0 or more and 3 or less, preferably 0 or 1, and more preferably 0.
成分(A)のケイ酸エステルは、単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明の毛髪化粧料中における成分(A)の含有量は、使用時の香りの快適性の観点より、好ましくは0.08質量％以上、より好ましくは0.2質量％以上、更に好ましくは0.3質量％以上であり、また、好ましくは3.2質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。 The silicate esters of component (A) can be used alone or in combination of two or more. The content of the component (A) in the hair cosmetic composition of the present invention is preferably 0.08% by mass or more, more preferably 0.2% by mass or more, still more preferably 0.3% by mass or more from the viewpoint of aroma comfort when used Also, it is preferably 3.2% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, and still more preferably 1% by mass or less.
〔成分(B)：３級アミンの塩酸塩、リンゴ酸塩又はクエン酸塩である３級アミン型界面活性剤〕
成分(B)における３級アミンとしては、例えば、以下の(ｉ)〜(iii)の化合物等が挙げられる。
[Component (B): tertiary amine surfactant which is a hydrochloride, malate or citrate of a tertiary amine]
As a tertiary amine in a component (B), the compound of the following (i)-(iii) etc. are mentioned, for example.
(ｉ) エーテルアミン
例えば下記一般式(2)で表される化合物が挙げられる。
(i) Ether amine For example, the compound represented by following General formula (2) is mentioned.
〔式中、Ｒ3は、炭素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ4及びＲ5は、同一又は相異なって、炭素数１〜６のアルキル基を示す。〕 [Wherein, R 3 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, and R 4 and R 5 are the same or different and are each an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Show. ]
エーテルアミンの好ましい具体例として、N,N-ジメチル-3-ヘキサデシルオキシプロピルアミン、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミンが挙げられ、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミンがより好ましい。 Preferred specific examples of the ether amine include N, N-dimethyl-3-hexadecyloxypropylamine, N, N-dimethyl-3-octadecyloxypropylamine, N, N-dimethyl-3-octadecyloxypropylamine Is more preferred.
(ii) アミドアミン
例えば下記一般式(3)で表される化合物が挙げられる。
(ii) Amidoamine For example, a compound represented by the following general formula (3) can be mentioned.
〔式中、Ｒ6は炭素数11〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ7及びＲ8は同一の又は異なる炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｂは２〜４の数を示す。〕 [Wherein, R 6 represents a linear or branched alkyl group having 11 to 21 carbon atoms, R 7 and R 8 each represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms that is the same or different, and b is 2 to 4] Indicates the number of ]
アミドアミンの好ましい具体例として、ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド（東邦化学工業社製；カチナールMPAS）、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド（東邦化学工業社製；カチナールAEAS）、ステアリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジプロピルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジプロピルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド（日光ケミカルズ社製；アミドアミンMPB）、ベヘン酸ジエチルアミノプロピルアミド（東邦化学工業社製；カチナールGMPA）が挙げられ、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジエチルアミノプロピルアミドがより好ましい。 As preferable specific examples of amidoamine, stearic acid dimethylaminoethylamide, stearic acid dimethylaminopropylamide (made by Toho Chemical Industry Co., Ltd .; Catinal MPAS), stearic acid diethylaminoethylamide (made by Toho Chemical Industry Co., Ltd .; Catial AEAS), diethyl amino acid stearate Propylamide, stearic acid dipropylaminoethylamide, stearic acid dipropylaminopropylamide, behenic acid dimethylaminopropylamide (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd .; amidoamine MPB), behenic acid diethylaminopropylamide (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd .; cationic GPMA) Dimethylaminopropylamide stearic acid, diethylaminoethylamide stearic acid, dimethylaminopropylamide behenate, diethylaminopropylamide behenate De is more preferable.
(iii) ヒドロキシエーテルアルキルアミン
例えば下記一般式(4)で表される化合物が挙げられる。
(iii) Hydroxyether alkylamine For example, a compound represented by the following general formula (4) can be mentioned.
〔式中、Ｒ9は、炭素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ10及びＲ11は、同一又は相異なる炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃは１〜５の数を示す。〕 [Wherein, R 9 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, and R 10 and R 11 represent the same or different alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms. c shows the number of 1-5. ]
ヒドロキシエーテルアミンの好ましい具体例としては、ヘキサデシルオキシ(2-ヒドロキシプロピル)ジメチルアミン、オクタデシルオキシ(2-ヒドロキシプロピル)ジメチルアミン、ベヘニルオキシ(2-ヒドロキシプロピル)ジメチルアミンが挙げられる。 Preferred specific examples of the hydroxyether amine include hexadecyloxy (2-hydroxypropyl) dimethylamine, octadecyloxy (2-hydroxypropyl) dimethylamine and behenyloxy (2-hydroxypropyl) dimethylamine.
これらの中で、(ｉ) エーテルアミン、(ii) アミドアミンが好ましく、(ｉ) エーテルアミンがより好ましい。また、エーテルアミンの好ましい具体例として、N,N-ジメチル-3-ヘキサデシルオキシプロピルアミン、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミンが挙げられ、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミンがより好ましい。 Among these, (i) ether amines and (ii) amidoamines are preferred, and (i) ether amines are more preferred. In addition, preferred specific examples of the ether amine include N, N-dimethyl-3-hexadecyloxypropylamine and N, N-dimethyl-3-octadecyloxypropylamine, and N, N-dimethyl-3-octadecyloxy Propylamine is more preferred.
本発明において、以上の３級アミンを中和して塩とする酸は、保存安定性の観点から、塩酸、リンゴ酸及びクエン酸から選ばれる。これらの中で、塩酸とクエン酸が好ましく、塩酸が更に好ましい。他の酸を用いた場合には、成分(A)の保存安定性に劣るものとなる。これらの酸は単一種でも複数種の組み合わせでもよい。 In the present invention, the acid which neutralizes the above-mentioned tertiary amine to form a salt is selected from hydrochloric acid, malic acid and citric acid from the viewpoint of storage stability. Among these, hydrochloric acid and citric acid are preferable, and hydrochloric acid is more preferable. When other acids are used, the storage stability of the component (A) is poor. These acids may be a single species or a combination of two or more species.
成分(B)の３級アミン塩は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明の毛髪化粧料中における成分(B)の３級アミンとしての含有量は、塗布・濯ぎ・タオルドライ時の毛髪を柔らかくする観点より、好ましくは0.05質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上であり、また、好ましくは20質量％以下、より好ましくは10質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。 The tertiary amine salts of component (B) can be used alone or in combination of two or more. The content of the component (B) as a tertiary amine in the hair cosmetic composition of the present invention is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass from the viewpoint of softening the hair during application, rinsing and towel drying. The content is more preferably 0.5% by mass or more, preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and still more preferably 5% by mass or less.
〔成分(C)：炭素数12〜30の脂肪族アルコール〕
成分(C)の炭素数12〜30の脂肪族アルコールとしては、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和のいずれのものでもよい。成分(C)としては、炭素数16〜22の脂肪族アルコールが好ましく、また直鎖の飽和脂肪族アルコールが好ましい。具体例としては、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデシルアルコールなどが挙げられる。
[Component (C): aliphatic alcohol having 12 to 30 carbon atoms]
As a C12-C30 aliphatic alcohol of a component (C), linear or branched chain and saturated or unsaturated thing may be used. As a component (C), a C16-C22 aliphatic alcohol is preferable, and a linear saturated aliphatic alcohol is preferable. Specific examples include cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, arachyl alcohol, behenyl alcohol, octyldodecyl alcohol and the like.
成分(C)の脂肪族アルコールは、単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明の毛髪化粧料中における成分(C)の含有量は、感触の改善、安定性の観点より、好ましくは0.5質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、また、好ましくは20質量％以下、より好ましくは15質量％以下、更に好ましくは10質量％以下である。 The aliphatic alcohol of component (C) can be used alone or in combination of two or more. The content of the component (C) in the hair cosmetic composition of the present invention is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, still more preferably 2% by mass or more from the viewpoint of improvement in feel and stability. Also, it is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and still more preferably 10% by mass or less.
〔(D)：香料化合物〕
本発明の毛髪化粧料には、使用時における十分な香り立ちの観点から、更に成分(D)として、香料化合物を含有させることができる。香料化合物としては特に制限はなく、その他の合成香料や天然香料を使用することができる。例えば、『香料と調香の基礎知識』（中島基貴編著，産業図書株式会社，1995年６月21日初版）、『合成香料―化学と商品知識』（印藤元一著，化学工業日報社，2005年3月25日増補改訂版）に記載の香料素材が挙げられる。
[(D): perfume compound]
The hair cosmetic composition of the present invention can further contain a flavor compound as a component (D) from the viewpoint of sufficient odor formation at the time of use. There is no restriction | limiting in particular as a fragrance | flavor compound, Other synthetic fragrance | flavor and natural fragrance | flavor can be used. For example, “Basic knowledge of perfume and perfume” (Nakajima Motoki ed., Industrial Book Co., Ltd., June 21, 1995, first edition), “Synthetic perfume-Chemistry and Commodity knowledge” (Motoichi Intobo, Chemical Industry Journal, And perfume materials described in the March 25, 2005 Augmented and Revised Edition).
本発明の毛髪化粧料中における香料成分の総量、すなわち、成分(A)と成分(D)との合計含有量は、程良い強さの香りの持続性の観点より、好ましくは0.4質量％以上、より好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは0.6質量％以上であり、また、好ましくは４質量％以下、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは２質量％以下である。 The total content of the fragrance component in the hair cosmetic composition of the present invention, that is, the total content of the component (A) and the component (D) is preferably 0.4% by mass or more from the viewpoint of the fragrance having a good strength More preferably, it is 0.5 mass% or more, further preferably 0.6 mass% or more, preferably 4 mass% or less, more preferably 3 mass% or less, still more preferably 2 mass% or less.
また、成分(A)と成分(D)の合計量に対する成分(A)の質量比は、程良い強さの香りの持続性の観点より、好ましくは0.2を超え、より好ましくは0.3以上、更に好ましくは0.4以上であり、また、好ましくは0.8未満、より好ましくは0.7以下、更に好ましくは0.6以下である。 Further, the mass ratio of the component (A) to the total amount of the component (A) and the component (D) is preferably more than 0.2, more preferably 0.3 or more, and further preferably, from the viewpoint of the persistence of the scent of moderate strength. Preferably it is 0.4 or more, Preferably it is less than 0.8, More preferably, it is 0.7 or less, More preferably, it is 0.6 or less.
〔水〕
本発明の毛髪化粧料は、媒体として水を含有する。水は、成分(A)〜(C)及び成分(D)その他の任意成分の残量となる。
〔water〕
The hair cosmetic composition of the present invention contains water as a medium. Water is the balance of components (A) to (C) and component (D) other optional components.
〔その他の任意成分〕
本発明の毛髪化粧料には更に、毛髪化粧料に一般に使用されるその他の成分を、目的に応じて配合することができる。例えば、ジメチルポリシロキサン、環状シリコーン、アミノ変性シリコーン、ジメチコノール、ポリエーテル変性シリコーン、ポリグリシドール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等のシリコーン類；カチオン化セルロース、ヒドロキシ化セルロース、高重合ポリエチレンオキサイド等の高分子化合物；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシド等の非イオン界面活性剤；スクワレン、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、シクロパラフィン等の炭化水素；ヒマシ油、カカオ油、ミンク油、アボカド油、オリーブ油等のグリセリド類；ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナウバロウ等のロウ類；パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ラウリン酸ヘキシル、乳酸セチル、モノステアリン酸プロピレングリコール、オレイン酸オレイル、2-エチルヘキサン酸ヘキサデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸トリデシル等のエステル；カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、イソステアリル酸、イソパルミチン酸等の高級脂肪酸、イソステアリルグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンブチルエーテルなどの油剤；エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、2-ベンジルオキシエタノール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピルカルビトール、ブチルカルビトール、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン等のアルコール類；ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム等の抗フケ剤；pH調整剤；ビタミン剤；殺菌剤；抗炎症剤；防腐剤；キレート剤；パンテノール等の保湿剤；染料、顔料等の着色剤；ユーカリの極性溶媒抽出物、真珠層を有する貝殻又は真珠から得られる蛋白質又はその加水分解物、シルクから得られる蛋白質又はその加水分解物、マメ科植物の種子から得られる蛋白含有抽出物、オタネニンジン抽出物、米胚芽抽出物、ヒバマタ抽出物、ツバキ抽出物、アロエ抽出物、月桃葉抽出物、クロレラ抽出物等のエキス類；雲母チタン等のパール粉体；メントール等の清涼剤：色素；紫外線吸収剤；酸化防止剤；その他エンサイクロペディア・オブ・シャンプー・イングリーディエンツ（ENCYCLOPEDIA OF SHAMPOO INGREDIENTS (MICELLE PRESS)）に記載されている成分等が挙げられる。
[Other optional components]
The hair cosmetic composition of the present invention may further contain other components generally used in hair cosmetic compositions according to the purpose. For example, dimethylpolysiloxane, cyclic silicone, amino modified silicone, dimethiconol, polyether modified silicone, polyglycidol modified silicone, methylphenylpolysiloxane, fatty acid modified silicone, alcohol modified silicone, alkoxy modified silicone, epoxy modified silicone, fluorine modified silicone, Silicones such as alkyl-modified silicone; Polymer compounds such as cationized cellulose, hydroxylated cellulose, highly polymerized polyethylene oxide; polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, glycerin mono fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, poly Oxyethylene hydrogenated castor oil, sucrose fatty acid ester, polyglycerin alkyl ether, fatty acid alka Nonionic surfactants such as alkylamides and alkyl glycosides; hydrocarbons such as squalene, squalane, liquid paraffin, liquid isoparaffin and cycloparaffin; castor oil, cocoa oil, mink oil, avocado oil, olive oil and other glycerides; Waxes such as wax, lanolin and carnauba wax; isopropyl palmitate, isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, hexyl laurate, cetyl lactate, propylene glycol monostearate, oleyl oleate, hexadecyl 2-ethylhexanoate, isononyl isononanoate And esters such as tridecyl isononanoate; capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, coconut oil fatty acid, isostearic acid, isopalmitic acid Fatty acids such as fatty acids, oil agents such as isostearyl glyceryl ether, polyoxypropylene butyl ether; ethanol, 1-propanol, 2-propanol, butanol, ethylene glycol, propylene glycol, benzyl alcohol, phenoxyethanol, 2-benzyloxyethanol, methyl Alcohols such as carbitol, ethyl carbitol, propyl carbitol, butyl carbitol, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, glycerin etc. Anti-dandruff agents such as zinc pyrithione and benzalkonium chloride; pH adjuster; Vitamin agents; Germicidal agents; Anti-inflammatory agents; Antiseptics; Chelating agents; Moisturizers such as panthenol; Coloring agents such as dyes, pigments etc .; Eucalyptus polar solvent extract, shell with pearl layer or Protein obtained from beads or its hydrolyzate, Protein obtained from silk or its hydrolysate, Protein-containing extract obtained from the seeds of leguminous plants, Ginseng extract, Rice germ extract, Himata extract, Camellia extract , Aloe extract, moon peach leaf extract, extracts such as chlorella extract, pearl powder such as mica titanium, refreshing agent such as menthol: pigment, UV absorber, antioxidant, other encyclopedia of · · · The components etc. which are described in Shampoo リ ー リ ー リ ー リ ジ デ ィ デ ィ (EN EN CL CL CL CL CL EN EN EN EN EN EN.
〔pH〕
本発明の毛髪化粧料のpHは、2.0以上が好ましく、更には2.5以上が好ましく、また7.5以下が好ましく、更には6.5以下、更には5.5以下が好ましい。なお、本発明において、毛髪化粧料のpHは、水で20質量倍希釈したときの25℃における値をいう。
[PH]
The pH of the hair cosmetic composition of the present invention is preferably 2.0 or more, more preferably 2.5 or more, and preferably 7.5 or less, more preferably 6.5 or less, and still more preferably 5.5 or less. In the present invention, the pH of the hair cosmetic refers to a value at 25 ° C. when diluted 20 times by mass with water.
また本発明の毛髪化粧料は、髪に適用後、洗い流して使用されるものであり、例えば、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック等の浴室内で使用されるものが挙げられる。 The hair cosmetic composition of the present invention is used after being applied to hair and then washed away, and examples thereof include those used in a bathroom such as a shampoo, a hair rinse, a hair conditioner, a hair treatment and a hair pack.
以上述べた実施形態に関し、以下に本発明の好ましい態様を更に開示する。 With regard to the embodiments described above, the preferred embodiments of the present invention will be further disclosed below.
＜１＞ 次の成分(A)〜(C)及び水を含有する洗い流すタイプの毛髪化粧料。
(A) 一般式(1)で表されるケイ酸エステル
<1> Hair cosmetics of the wash-off type containing the following component (A)-(C) and water.
(A) Silicate ester represented by the general formula (1)
〔式中、Ｒ1は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していてもよい総炭素数１以上22以下の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数３以上40以下の香料アルコールから水酸基１個を除いた残基を示し、ｎは０以上３以下の整数を示す。４−ｎ個のＲ2は同一でも異なってもよい。〕
(B) ３級アミンの塩酸塩、リンゴ酸塩又はクエン酸塩である３級アミン型界面活性剤
(C) 炭素数12〜30の脂肪族アルコール
[Wherein, R 1 represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 22 total carbon atoms which may have a phenyl group, a hydroxyl group or an alkoxy group as a substituent, and R 2 has 3 to 40 carbon atoms] It shows the residue obtained by removing one hydroxyl group from the perfume alcohol, and n represents an integer of 0 or more and 3 or less. 4-n R 2 s may be the same or different. ]
(B) Tertiary amine surfactant which is a hydrochloride, malate or citrate of a tertiary amine
(C) aliphatic alcohol having 12 to 30 carbon atoms
＜２＞ 一般式(1)中のＲ1の脂肪族炭化水素基が、好ましくは直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基である＜１＞に記載の毛髪化粧料。 <2> The hair cosmetic composition according to <1>, wherein the aliphatic hydrocarbon group of R 1 in the general formula (1) is preferably a linear or branched alkyl group or an alkenyl group.
＜３＞ 一般式(1)中のＲ1の総炭素数が、好ましくは８以上であり、また、好ましくは20以下、より好ましくは18以下である＜１＞又は＜２＞に記載の毛髪化粧料。 <3> The hair according to <1> or <2>, wherein the total carbon number of R 1 in the general formula (1) is preferably 8 or more, and preferably 20 or less, more preferably 18 or less. Cosmetics.
＜４＞ 一般式(1)中のＲ2の炭素数が、好ましくは５以上、より好ましくは９以上であり、また、好ましくは炭素数15以下、より好ましくは14以下である＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <4> The carbon number of R 2 in the general formula (1) is preferably 5 or more, more preferably 9 or more, and preferably 15 or less carbon atoms, more preferably 14 or less <1> Hair cosmetics given in any 1 paragraph of <3>.
＜５＞ 好ましくは、一般式(1)中のＲ2の少なくとも１つが、１級アルコールである香料アルコールから導かれたものである＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <5> Preferably, the hair according to any one of <1> to <4>, wherein at least one of R 2 in the general formula (1) is derived from a perfume alcohol which is a primary alcohol Cosmetics.
＜６＞ １級アルコールが、好ましくはゲラニオールである＜５＞に記載の毛髪化粧料。 <6> The hair cosmetic composition according to <5>, wherein the primary alcohol is preferably geraniol.
＜７＞ 一般式(1)中のｎが、好ましくは０又は１、より好ましくは０である＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <7> The hair cosmetic according to any one of <1> to <6>, wherein n in the general formula (1) is preferably 0 or 1, more preferably 0.
＜８＞ 成分(A)の含有量が、好ましくは0.08質量％以上、より好ましくは0.2質量％以上、更に好ましくは0.3質量％以上であり、また、好ましくは3.2質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 The content of the component (A) is preferably 0.08% by mass or more, more preferably 0.2% by mass or more, still more preferably 0.3% by mass or more, and preferably 3.2% by mass or less, more preferably 2 Hair cosmetics given in any one of <1>-<7> which is mass% or less, more preferably 1 mass% or less.
＜９＞ 成分(B)における３級アミンが、好ましくは以下の(ｉ)〜(iii)のいずれか１以上である＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <9> The hair cosmetic according to any one of <1> to <8>, wherein the tertiary amine in the component (B) is preferably any one or more of the following (i) to (iii).
(ｉ) 一般式(2)で表されるエーテルアミン (i) Ether amine represented by the general formula (2)
〔式中、Ｒ3は、炭素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ4及びＲ5は、同一又は相異なって、炭素数１〜６のアルキル基を示す。〕
(ii) 一般式(3)で表されるアミドアミン
[Wherein, R 3 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, and R 4 and R 5 are the same or different and are each an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Show. ]
(ii) an amidoamine represented by the general formula (3)
〔式中、Ｒ6は炭素数11〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ7及びＲ8は同一の又は異なる炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｂは２〜４の数を示す。〕
(iii) 一般式(4)で表されるヒドロキシエーテルアルキルアミン
[Wherein, R 6 represents a linear or branched alkyl group having 11 to 21 carbon atoms, R 7 and R 8 each represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms that is the same or different, and b is 2 to 4] Indicates the number of ]
(iii) Hydroxyether alkylamine represented by the general formula (4)
〔式中、Ｒ9は、炭素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ10及びＲ11は、同一又は相異なる炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃは１〜５の数を示す。〕 [Wherein, R 9 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, and R 10 and R 11 represent the same or different alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms. c shows the number of 1-5. ]
＜10＞ 成分(B)の３級アミンとしての含有量が、好ましくは0.05質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上であり、また、好ましくは20質量％以下、より好ましくは10質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 The content of the <10> component (B) as a tertiary amine is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, still more preferably 0.5% by mass or more, and preferably 20% by mass or less Hair cosmetics given in <1>-<9> which is 10 mass% or less more preferably still more preferably 5 mass% or less.
＜11＞ 成分(C)が、好ましくは炭素数16〜22の脂肪族アルコールである＜１＞〜＜10＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <11> The hair cosmetic composition according to any one of <1> to <10>, wherein the component (C) is preferably an aliphatic alcohol having 16 to 22 carbon atoms.
＜12＞ 成分(C)が、好ましくは直鎖の飽和脂肪族アルコールである＜１＞〜＜11＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <12> The hair cosmetic composition according to any one of <1> to <11>, wherein the component (C) is preferably a linear saturated aliphatic alcohol.
＜13＞ 成分(C)の含有量が、好ましくは0.5質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、また、好ましくは20質量％以下、より好ましくは15質量％以下、更に好ましくは10質量％以下である＜１＞〜＜12＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 The content of the component (C) is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, still more preferably 2% by mass or more, and preferably 20% by mass or less, more preferably 15 Hair cosmetics given in any one of <1>-<12> which is mass% or less, more preferably 10 mass% or less.
＜14＞ 好ましくは、更に(D)香料化合物を含有する＜１＞〜＜13＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <14> The hair cosmetic according to any one of <1> to <13>, which preferably further contains (D) a flavor compound.
＜15＞ 成分(A)と成分(D)との合計含有量が、好ましくは0.4質量％以上、より好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは0.6質量％以上であり、また、好ましくは４質量％以下、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは２質量％以下である＜14＞に記載の毛髪化粧料。 The total content of the <15> component (A) and the component (D) is preferably 0.4% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 0.6% by mass or more, and preferably 4% by mass Hair cosmetics as described in <14> which is% or less, more preferably 3 mass% or less, still more preferably 2 mass% or less.
＜16＞ 成分(A)と成分(D)の合計量に対する成分(A)の質量比が、好ましくは0.2を超え、より好ましくは0.3以上、更に好ましくは0.4以上であり、また、好ましくは0.8未満、より好ましくは0.7以下、更に好ましくは0.6以下である＜14＞又は＜15＞に記載の毛髪化粧料。 The mass ratio of the component (A) to the total amount of the component (A) and the component (D) is preferably more than 0.2, more preferably 0.3 or more, still more preferably 0.4 or more, and preferably 0.8 Hair cosmetics given in <14> or <15> which is less than 0.7, more preferably 0.7 or less, still more preferably 0.6 or less.
＜17＞ 水で20質量倍希釈したときの25℃におけるpHが、好ましくは2.0以上、より好ましくは2.5以上であり、また、好ましくは7.5以下、より好ましくは6.5以下、更に好ましくは5.5以下である＜１＞〜＜16＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <17> The pH at 25 ° C. when diluted 20 times by mass with water is preferably 2.0 or more, more preferably 2.5 or more, and preferably 7.5 or less, more preferably 6.5 or less, still more preferably 5.5 or less The hair cosmetic according to any one of <1> to <16>.
＜18＞ 好ましくは、髪に適用後、洗い流して使用されるものである＜１＞〜＜17＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <18> The hair cosmetic according to any one of <1> to <17>, which is preferably used after being applied to hair and then washed away.
＜19＞ ＜１＞〜＜18＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料を毛髪に塗布し、洗い流す毛髪化粧料の使用方法。 <19> A method of using the hair cosmetic composition, which is applied to the hair and washed out according to any one of <1> to <18>.
＜原料等＞
実施例及び比較例では、原料等として次のものを用いた。なお、原料等の含水量は、カールフィッシャー法により測定した。
（１）ゲラニオール
IFF社製「GERANIOL 980」、含水量：1000μg/g
（２）2-メチル-4-(2,3,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール
花王株式会社製「Sandal mysore core」（以下「SMC」と略す）、含水量：1000μg/g
（３）ウンデカベルトール
Givaudan社製「UNDECAVERTOL」、含水量：1000μg/g
（４）l-メントール
高砂香料社製「l-Menthol」、含水量：100μg/g
（５）テトラエトキシシラン
Momentive社製、含水量：測定下限値（10μg/g）未満
（６）20質量％ナトリウムエトキシドエタノール溶液
日本曹達社製
（７）５質量％ナトリウムエトキシドエタノール溶液
日本曹達社製ナトリウムエトキシドにシグマアルドリッチ社製特級エタノール99.5％を添加し、ナトリウムエトキシド濃度を５質量％とした。
（８）2.8質量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液
和光純薬社製ナトリウムエトキシドにキシダ化学社製特級メタノール（試薬）99.8％を添加し、ナトリウムエトキシド濃度を2.8質量％とした。
（９）5.2質量％ナトリウムエトキシドエタノール溶液
日本曹達社製ナトリウムエトキシドにシグマアルドリッチ社製特級エタノール99.5％を添加し、ナトリウムエトキシド濃度を5.2質量％とした。
Raw materials, etc.
In Examples and Comparative Examples, the following were used as raw materials and the like. The water content of raw materials and the like was measured by the Karl Fischer method.
(1) Geraniol
IFF "GERANIOL 980", water content: 1000 μg / g
(2) 2-Methyl-4- (2,3,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol “Sandal mysore core” (hereinafter referred to as “SMC”, manufactured by Kao Corporation) ), Water content: 1000 μg / g
(3) Undeca Beltol
Givaudan "UNDECAVERTOL", water content: 1000 μg / g
(4) l-menthol Takasago perfume company "l-Menthol", water content: 100 μg / g
(5) Tetraethoxysilane
Water content: lower than the measurement lower limit (10 μg / g) (6) 20% by mass sodium ethoxide ethanol solution Nippon Soda Co., Ltd. (7) 5% by mass sodium ethoxide ethanol solution Nippon Soda Co. sodium ethoxide 99.5% of special grade ethanol manufactured by Sigma-Aldrich Co. was added to make the sodium ethoxide concentration 5% by mass.
(8) 2.8% by Mass Sodium Methoxide Methanol Solution 99.8% special grade methanol (reagent) manufactured by Kishida Kagaku Co., Ltd. was added to sodium ethoxide manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. to make the sodium ethoxide concentration 2.8% by mass.
(9) 5.2 mass% sodium ethoxide ethanol solution 99.5% of special grade ethanol made by Sigma-Aldrich Co. was added to sodium ethoxide manufactured by Nippon Soda Co., Ltd. to make the sodium ethoxide concentration 5.2% by mass.
＜ケイ酸エステル組成物の製造＞
製造例１（式(1)で表されるケイ酸エステルを含むケイ酸エステル組成物の合成）
コンデンサーを装着した5000mLの四つ口フラスコにゲラニオール2700ｇを添加し、槽内を100〜110℃に加熱し、徐々に系内の圧力を低下させ1.0kPaに到達した時点から２時間脱水処理を行った。２時間後フラスコからサンプリングを行い、カールフィッシャーにより含水量が200μg/gであることを確認した後、室温まで冷却を行った。
次に、コンデンサーを装着した5000mLの四つ口フラスコに、上で脱水処理されたゲラニオール2488.3ｇ（16.13mol）、テトラエトキシシラン800.2ｇ（3.83mol）、及び20質量％ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.96ｇ（2.82mmol）を入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら130℃で２時間攪拌した。その後、槽内の圧力を徐々に４kPaまで下げ、エタノールを留出させながら130℃で更に３時間攪拌した。その後、冷却し、圧力を大気圧とした後、生成物を濾過し、式(1)で表されるケイ酸エステルを含む2555.8kgの黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析した。得られた油状物は、４つゲラニオールが４つ置換したケイ酸エステルであった。
<Production of Silicate Ester Composition>
Production Example 1 (Synthesis of a Silicate Ester Composition Containing a Silicate Ester Represented by Formula (1))
Add 2700 g of geraniol to a 5000 mL four-necked flask fitted with a condenser, heat the inside of the tank to 100 to 110 ° C, gradually reduce the pressure in the system, and dehydrate for 2 hours from the time it reaches 1.0 kPa. The After 2 hours, the flask was sampled, and after confirming by Karl Fischer that the water content was 200 μg / g, cooling to room temperature was performed.
Next, in a 5000 mL four-necked flask equipped with a condenser, 2488.3 g (16.13 mol) of geraniol dehydrated above, 800.2 g (3.83 mol) of tetraethoxysilane, and 0.96 g of a 20% by mass sodium ethoxide solution in ethanol were added. (2.82 mmol) was added, and the mixture was stirred at 130 ° C. for 2 hours while distilling off ethanol under a nitrogen stream. Thereafter, the pressure in the tank was gradually reduced to 4 kPa, and stirring was performed at 130 ° C. for 3 hours while distilling ethanol. Then, after cooling and bringing the pressure to atmospheric pressure, the product was filtered to obtain 2555.8 kg of a yellow oil containing a silicate ester represented by the formula (1). The resulting oil was analyzed by gas chromatography. The resulting oil was a silicate ester in which four geraniols were substituted.
製造例２（式(1)で表されるケイ酸エステルを含むケイ酸エステル組成物の合成）
コンデンサーを装着した5000mLの四つ口フラスコにゲラニオール2046.3ｇ、及びSMC859.3ｇを添加し、槽内を100〜110℃に加熱し、徐々に系内の圧力を低下させ1.0kPaに到達した時点から２時間脱水処理を行った。２時間後フラスコからサンプリングを行い、カールフィッシャーにより含水量が200μg/gであることを確認した後、室温まで冷却を行った。
次に、コンデンサーを装着した5000mLの四つ口フラスコに、上で脱水処理されたゲラニオールとSMCの混合物2641.5ｇ（ゲラニオール12.06mol、ウンデカベルトール4.02mol）、テトラエトキシシラン800.2ｇ（3.83mol）、及び20質量％ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.96ｇ（2.82mmol）を入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら130℃で２時間攪拌した。その後、槽内の圧力を徐々に４kPaまで下げ、エタノールを留出させながら130℃で更に３時間攪拌した。その後、冷却し、圧力を大気圧とした後、生成物を濾過し、式(1)で表されるケイ酸エステルを含む2758.3kgの黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析した。得られた油状物は、ゲラニオール３つとSMC１つが置換したケイ酸エステルであった。
Production Example 2 (Synthesis of a Silicate Ester Composition Containing a Silicate Ester Represented by Formula (1))
Add 2046.3 g of geraniol and 859.3 g of SMC to a 5000 mL four-necked flask equipped with a condenser, heat the inside of the tank to 100 to 110 ° C, gradually reduce the pressure in the system, and reach 1.0 kPa. Dehydration was performed for 2 hours. After 2 hours, the flask was sampled, and after confirming by Karl Fischer that the water content was 200 μg / g, cooling to room temperature was performed.
Next, in a 5000 mL four-necked flask fitted with a condenser, 2641.5 g of the mixture of geraniol and SMC dehydrated above (12.06 mol of geraniol, 4.02 mol of undecavertol), 800.2 g (3.83 mol) of tetraethoxysilane And 0.96 g (2.82 mmol) of 20% by mass sodium ethoxide ethanol solution were added, and the mixture was stirred at 130 ° C. for 2 hours while distilling off ethanol under a nitrogen stream. Thereafter, the pressure in the tank was gradually reduced to 4 kPa, and stirring was performed at 130 ° C. for 3 hours while distilling ethanol. Then, after cooling and bringing the pressure to atmospheric pressure, the product was filtered to obtain 2758.3 kg of a yellow oil containing a silicate ester represented by the formula (1). The resulting oil was analyzed by gas chromatography. The resulting oil was a silicate ester substituted with three geraniols and one SMC.
実施例１〜９、比較例１〜４
表１に示すヘアコンディショナーについて、以下の方法及び基準に従って保存安定性及びニオイの評価を行った。
Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4
The hair conditioners shown in Table 1 were evaluated for storage stability and odor according to the following method and criteria.
〔保存安定性（成分(A)の残存率）〕
表１に示す処方のヘアコンディショナーを調製した後脱泡し、110mLのガラス瓶に入れ、50℃の恒温槽で保存し、１週間後に取り出した。
HPLC（外部標準法）を用いて、保存前・保存後の各サンプル１ｇ中に存在するケイ酸エステルを定量した。
No.5のスクリュー管（マルエム社製）にサンプルを精密天秤で1.00ｇ量り取り、そこにホールピペットを用いてエタノール（HPLC用）10mLを入れ、超音波で10分間分散させた。
その後、アドバンテック東洋社製のDISMIC-13C（13HPO2OAN）でろ過してHPLC用サンプルとした。
＜HPLC条件＞
・カラム：L-Column ODS（4.6×150mm、５μm、12nm）
・カラム温度：40℃
・溶離液：アセトニトリル（HPLC用）
・流速：1.000mL/min
・検出器：UV=210nm
・注入量：30μL
・保持時間：25min
上記方法による定量結果から、保存前・保存後の各サンプル中に存在するケイ酸エステル量を求め、下記式に基づいて残存率を算出し、表１に示した。
残存率＝（保存後のケイ酸エステル量）／（保存前のケイ酸エステル量）
[Preservation stability (remaining ratio of component (A))]
After preparing the hair conditioner of the formulation shown in Table 1, it was defoamed, placed in a 110 mL glass bottle, stored in a thermostat of 50 ° C., and removed after 1 week.
HPLC (external standard method) was used to quantify silicic acid ester present in 1 g of each sample before and after storage.
The sample was weighed 1.00 g with a precision balance into a No. 5 screw tube (manufactured by Marem Co., Ltd.), 10 mL of ethanol (for HPLC) was put there using a hole pipette, and dispersed for 10 minutes by ultrasonic wave.
Thereafter, it was filtered with a DISMIC-13C (13 HPO 2 OAN) manufactured by Advantec Toyo Kaisha, Ltd. to prepare a sample for HPLC.
<HPLC conditions>
・ Column: L-Column ODS (4.6 x 150 mm, 5 μm, 12 nm)
・ Column temperature: 40 ° C
Eluent: acetonitrile (for HPLC)
・ Flow rate: 1.000 mL / min
・ Detector: UV = 210 nm
· Injection volume: 30 μL
・ Retention time: 25 min
From the quantitative results by the above method, the amount of silicate ester present in each sample before storage and after storage was determined, and the remaining rate was calculated based on the following formula, and is shown in Table 1.
Residual rate = (amount of silicate ester after storage) / (amount of silicate ester before storage)
〔匂いの快適性〕
製造直後の各サンプルで以下の評価を行った。
中国人毛ヘアトレス（化学処理なし)20ｇを以下に示す未賦香のシャンプーで１分間洗浄した後、１分間40℃の水道水ですすぐ。このトレスに表１又は２に示すヘアコンディショナー1.5ｇを塗布後１分間指でなじませ続けた。この際における匂い強度を評価した。
その後上記トレスを１分間水ですすぎ、タオルドライの後、室温で24時間放置して乾燥させ、匂い強度を評価した。
匂い強度の評価は、７名の専門パネラーがヘアトレスの匂いを直接嗅ぎ、「強すぎる」、「ちょうどよい」、「弱すぎる」のいずれかを択一的に選択することで行った。表１にそれぞれの選択人数を順に示した。
[Comfort of smell]
The following evaluation was performed on each sample immediately after production.
Wash human hair hairless (without chemical treatment) for 20 minutes with the unscented shampoo shown below for 1 minute and then rinse with 40 ° C tap water for 1 minute. After the application, 1.5 g of the hair conditioner shown in Table 1 or 2 was kept applied to the tress for 1 minute with a finger. The odor intensity at this time was evaluated.
Thereafter, the above tress was rinsed with water for 1 minute, towel-dried, allowed to stand at room temperature for 24 hours and dried, and the odor intensity was evaluated.
Seven expert panelists sniffed the smell of the hair tress directly, and the evaluation of the odor intensity was performed by selecting one of "too strong", "just" and "too weak". Table 1 shows the number of selected persons in order.
未賦香のシャンプー処方
成分 含有量（質量％）
ラウレス硫酸ナトリウム 15.5
ラウラミドDEA 1.5
安息香酸ナトリウム 0.5
EDTA-2Na 0.3
リン酸 pH7
イオン交換水 バランス
合計 100
Unscented shampoo formulation Ingredient Content (% by mass)
Sodium laureth sulfate 15.5
Lauramide DEA 1.5
Sodium benzoate 0.5
EDTA-2Na 0.3
Phosphoric acid pH 7
Ion exchange water balance total 100
*１：製造例１で合成されたケイ酸エステル
*２：花王社製ファーミンDM E-80（90質量％；表中の数値はアクティブ量）
*３：花王社製，ステアリルアルコール（100質量％）
* 1: Silicate ester synthesized in Production Example 1
* 2: Kao Corporation Fermin DM E-80 (90% by mass; the figures in the table are active quantities)
* 3: Kao Corporation, Stearyl alcohol (100% by mass)
処方例
（質量％）
製造例１で合成されたケイ酸エステル 3.40
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド（*１） 2.30
６Ｍ塩酸 1.23
ステアリルアルコール 5.07
香料 0.60
ジプロピレングリコール 4.00
シリコーン 2.00
水 バランス
合計 100.00
*１：日光ケミカルズ株式会社製「NIKKOL アミドアミン MPS」、ステアラミドプロピルジメチルアミン（100質量％）
Prescription example
(mass%)
Silicate ester synthesized in Production Example 1 3.40
Dimethylaminopropylamide stearic acid (* 1) 2.30
6 M hydrochloric acid 1.23
Stearyl alcohol 5.07
Flavoring agent 0.60
Dipropylene glycol 4.00
Silicone 2.00
Water balance total 100.00
* 1: “NIKKOL amidoamine MPS” manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd., stearamidopropyldimethylamine (100% by mass)
Claims (7)
(A) 一般式(1)で表されるケイ酸エステル
(B) ３級アミンの塩酸塩、リンゴ酸塩又はクエン酸塩である３級アミン型界面活性剤
(C) 炭素数12〜30の脂肪族アルコール Hair wash of the wash-off type containing the following component (A)-(C) and water.
(A) Silicate ester represented by the general formula (1)
(B) Tertiary amine surfactant which is a hydrochloride, malate or citrate of a tertiary amine
(C) aliphatic alcohol having 12 to 30 carbon atoms
成分(A)と成分(D)との合計含有量が0.4質量％以上４質量％以下であり、
成分(A)と成分(D)の合計量に対する成分(A)の質量比が0.2を超え0.8未満である、
請求項１に記載の毛髪化粧料。 Furthermore, it contains (D) a perfume compound,
The total content of component (A) and component (D) is 0.4% by mass or more and 4% by mass or less,
The mass ratio of component (A) to the total amount of component (A) and component (D) is more than 0.2 and less than 0.8,
The hair cosmetic composition according to claim 1.
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