JP6350259B2 - 芳香族化合物異性体の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は芳香族異性体混合物から芳香族異性体を工業的に有利に製造する方法に関する。

詳しくは、少なくとも２つのアルキル基および／またはハロゲン基で置換された芳香族化合物異性体の混合物から、２種類の異性体を併産する製造方法である。

複数の異性体を持つハロゲン化および／またはアルキル化芳香族化合物から、目的の異性体を高効率で取り出す技術が検討されている。

例えば特許文献１ではキシレン混合物からパラキシレンを製造する際に、圧力スィング吸着法を晶析分離や擬似移動床吸着分離によるパラキシレン精製技術と組み合わせることにより、精製工程におけるパラキシレンの回収率を向上させる技術が報告されている。文献１の代表的な実施形態では晶析分離によって製品パラキシレンを分離したのち、残液は異性化工程へリサイクルされる。異性化を効率的に行うためには残液中のパラキシレン濃度を十分に低くする必要があるが、晶析分離によって達成できるパラキシレン回収率には共晶点による限界が存在する。

特許文献２では、パラジクロロベンゼン（以下ｐ−ＤＣＢ）を製造する際に、分離が困難な副生物であるｍ−ＤＣＢを、トランスクロロ化反応させ、モノクロロベンゼンに還元することによって反応原料として再利用し、収率を向上させる技術を提案している。このように、製品として取り出す目的の異性体以外を、効率よく目的の異性体に転化するプロセスの開発が望まれている。

特表２００４−５０２７４６号公報 特開平１０−２１８８０７号公報

しかしながら、特許文献１のような製造方法において、異性化工程から得られる反応液におけるパラキシレンの割合は最高でも約２２質量％であり、残りの約８割は目的生成物にならないまま反応工程と分離工程を循環している。そのため設備は大きくなり、エネルギー的にも非効率である。また、特許文献２のような製造方法においても同様に、異性化工程から得られる反応液中のｐ−ＤＣＢの割合は最高でも約２８質量％であり、生産効率が悪い。

本発明は上記の課題を解決するため、芳香族化合物異性体から２種以上の異性体を得る方法として、以下の方法を提供するものである。
少なくとも２つのアルキル基および／またはハロゲン基で置換された芳香族化合物異性体の混合物から、少なくとも２種類の異性体を分離する芳香族化合物異性体の製造方法であって、芳香族化合物異性体混合物中の目的成分濃度を異性化反応によって高める反応工程、反応工程から得られる反応液から目的成分を多く含む第１流れと、目的外の成分を主成分とする第２流れに分離する第１分離工程、第１分離工程で得られた第１流れを第１目的成分を含む第３流れと、第２目的成分を含む第４流れに分離する第２分離工程、第２分離工程から得られる第４流れから第２目的成分を含む第５流れと、目的外成分および／または第１目的成分を含む第６流れを分離する第３分離工程、第１分離工程で得られた第２流れを異性化反応工程へ循環する工程、第３分離工程から得られた第６流れを第１分離工程に循環する工程を含むことを特徴とする２種類の芳香族化合物異性体の製造方法。

本発明の２種類の芳香族化合物異性体の製造方法では、異性化反応工程へ循環する流れ中の目的成分を低減することにより、反応工程で起こる平衡反応において生成される目的成分量が増え、高い生産性を達成できる。また、２種類の異性体を目的成分とする本プロセスにおいて、反応原料の目的成分への転嫁率は極めて高く、生産量に比して小規模な設備および用役量での生産が可能である。さらに、分離工程においても、目的外成分を先に分離することにより、高い分離効率を達成することができる。

本発明の代表的な実施形態を示すプロセスフロー図である。 第１分離工程に蒸留分離を用いる場合の代表的な実施形態を示すプロセスフロー図である 実施例１のプロセスフロー図である。 比較例１のプロセスフロー図である。 実施例２のプロセスフロー図である。 比較例２のプロセスフロー図である。

本発明において製造の対象となる芳香族化合物は、少なくとも２つのアルキル基及び／またはハロゲンで置換された芳香族化合物である。置換基としては、Ｃ１〜Ｃ３もしくはハロゲンが好ましい。芳香族化合物としては、２つの置換基で置換されたものが好ましく、ＤＣＢ，ジエチルベンゼン，キシレンに特に適している。このような芳香族化合物は３種以上の異性体を有しており、異性化反応によって反応液中の目的成分の割合を高める異性化工程と、異性体の混合物から目的成分を分離する分離工程からなる製造方法がしばしば用いられる。

本発明の製造方法は、ＤＣＢ異性体混合物から、第１目的成分としてｍ−ＤＣＢを分離し、第２目的成分としてｐ−ＤＣＢを分離する製造方法や、キシレン異性体混合物から第１目的成分としてｍ−キシレンを分離し、第２目的成分としてｐ−キシレンを分離する製造方法に特に適している。

（代表的な実施形態）
以下に本発明の代表的な実施形態をＤＣＢを一例として説明する。図１に代表的な実施形態のプロセスフロー図を示す。

原料としてｏ−ＤＣＢとｍ−ＤＣＢとｐ−ＤＣＢの混合物を異性化工程に供給し、第１目的成分であるｍ−ＤＣＢと第２目的成分であるｐ−ＤＣＢを生産するプロセスである。

（異性化工程）
本発明では異性化反応によって反応液中の目的成分の割合を高める。異性化反応は平衡反応であり、異性化工程においては触媒を用いて、供給された原料を平衡組成に近づけ、反応液中の目的成分の割合を増加させることによって、供給液中と反応液中の目的成分濃度の差分だけ目的成分が生成される。芳香族化合物としてＤＣＢを用いる場合、異性化を行う触媒としては例えば特開平１１−３１９５７３号公報に記載されているゼオライト触媒などを用いることができる。

異性化触媒について詳細を説明する。ＤＣＢの異性化に好適な触媒は、主空洞の入口が１０員酸素環からなるゼオライトであるが、かかるゼオライトはいわゆるペンタシル型ゼオライトとして知られ、米国特許３８９４１０６号明細書にその組成および製造法が、また、Ｎａｔｕｒｅ２７１、３０Ｍａｒｃｈ、４３７（１９７８）にその結晶構造が記載されているＺＳＭ−５ゼオライトおよびそれと同じ系列に属すると考えられているゼオライトが好ましく用いられる。具体的には例えば前記ＺＳＭ−５の他に、英国特許１３３４２４３号明細書に記載されているＺＳＭ−８、特公昭５３−２３２８０号公報に記載されているＺＳＭ−１１、米国特許４００１３４６号明細書に記載されているＺＳＭ−２１、特開昭５３−１４４５００号公報に記載されているＺＳＭ−３５、特開昭５１−６７２９９号公報に記載されているゼオライトゼータ１および特開昭５１−６７２９８号公報に記載されているゼオライトゼータ３などが例示される。主空洞の入口が１０員酸素環からなる構造特性を有するゼオライトであればもちろん前記例示に限定されず使用可能である。

また、ペンタシル型ゼオライトを製造する方法にはこれまで種々の方法が開示されている。例えば、特開昭５２−１１５８００号公報、特開昭５３−１３４７９８号公報および特開昭５７−１２３８１５号公報などを挙げることができる。かかるゼオライトを構成するシリカ／アルミナモル比としては１０から１００が好ましく用いられる。さらに好ましくは１８から５０である。シリカ／アルミナモル比が１０から１００の範囲の場合、触媒活性の点で好ましい。

前記ゼオライトが粉末状態である場合には、触媒として工業的に使用するには成型することが必要である。成型法には圧縮成型法、混練法、オイル・ドロップ法など種々の方法があるが、混練法が好ましく用いられる。混練法としては、バインダーが一般に必要であり、無機酸化物および／または粘土類が用いられる。

好ましく用いられるバインダーとしてアルミナゾル、アルミナゲルを挙げることができる。バインダー量はゼオライト１００重量部に対して絶乾基準で５から３０重量部、好ましくは１０から２０重量部である。成型性が悪いときには、混練時に塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩化バリウムなどのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩を添加したり、ポリビニールアルコール、スパン、レオドールなどの界面活性剤を添加すると効果がある。成型体はその後５０から２００℃で乾燥され、次いで３５０から６００℃で焼成し、成型体強度を増加させる。

触媒成形体中で、ゼオライトは、一次結晶子が凝集して二次粒子を形成するが、触媒成型体中の二次粒子径は走査電子顕微鏡（ＳＥＭ）で容易に調べることができる。触媒成型体中の主空洞の入口が１０員酸素環からなるゼオライトの二次粒子径は最大５ミクロン以下が異性化触媒として適している。原料ゼオライトが無機酸化物および／または粘土類と均一に混合し成型される際、その二次粒子は一部崩れ分散されるが、触媒成型体中の主空洞の入口が１０員酸素環からなるゼオライトの二次粒子が十分小さく、高度に分散されているほど触媒有効度が向上し、化芳香族化合物異性化反応の触媒活性が向上するので好ましい。触媒成型中の二次粒子径は成型条件およびかかる原料ゼオライト粉末の二次粒子径などにより制御される。成型条件としてはかかる原料ゼオライトと無機酸化物および／または粘土類の混合時の時間および水分率などが重要であり、例えば混練時間が長いほど触媒成型体中の二次粒子径は小さくなり好ましい。また、かかる原料ゼオライト粉末の二次粒子径は合成時の反応混合物組成比、結晶化時間、撹拌条件および乾燥方法などにより制御でき、使用する原料により異なり一概にはいえないので、適宜合成条件を選択する必要がある。これまでの知見によれば、合成時の反応混合物中のアルカリ度を低くしたり、結晶化時間を短くすると二次粒子径が小さくなる傾向がある。

異性化触媒として使用する場合、触媒成型体中に含まれる主空洞の入口が１０員酸素環からなるゼオライトを酸型体にすることが好ましい。成型前に酸型体あるいは水素イオン前駆体であるアンモニウムイオンあるいは有機カチオンの形態の場合には必ずしも酸型体にする処理を新たに行う必要はないが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンなどを含んでいる場合には酸型体にするためのイオン交換処理が行われる。イオン交換処理は無機酸、有機酸などの水溶液で直接に酸型にする場合と、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウムなどの水溶液でイオン交換しアンモニウムイオンを導入し、次いで焼成することにより水素イオンに変換し、酸型体にする方法がある。酸水溶液でイオン交換するとかかるゼオライトの脱アルミニウムがおきやすいので、アンモニウム塩水溶液でイオン交換するのが好ましい。このようにして調製された触媒組成物は５０から２００℃で乾燥され、次いで３５０から６００℃で焼成されハロゲン化芳香族化合物の異性化反応に供される。

ＤＣＢなどのハロゲン化芳香族化合物の異性化反応は、従来知られている種々の異性化操作に準じて行うことが可能であって、気相反応、液相反応いずれでも好結果が得られる。また、異性化反応方式は、固定床、移動床、流動床いずれの方法も用いられるが、操作の容易さから固定床流通反応方式が特に好ましい。反応温度は２００から５５０℃、好ましくは２５０から５００℃である。反応圧力は特に限定されるものではないが、液相反応の場合、反応系を液相状態に保つべく反応圧力を設定しなければならないのは言うまでもない。また、異性化反応時に水素、芳香族化合物、あるいは供給原料とは異なるポリハロゲン化芳香族化合物を共存させると、副反応の減少や触媒寿命の延長にしばしば効果がある。重量空間速度（ＷＨＳＶ）は０．０５から３０Ｈｒ^−１、好ましくは０．１から２０Ｈｒ^−１である。

（低高沸カット）
異性化工程で得られる反応液中には、反応によって副生した低高沸成分が含まれ、そのまま異性化工程や分離工程に供給した場合、異性化触媒や、分離工程で用いられる吸着剤の性能を劣化させる可能性がある。そのため、異性化工程で得られる反応液から蒸留などにより低沸成分、高沸成分を除去することが望ましい。

（第１分離工程）
本発明において、第１分離工程では目的成分と目的外成分を分離する。分離方法としては任意の方法が適用できるが、ＤＣＢの場合は蒸留が好ましい。第１目的成分がｍ−ＤＣＢ、第２目的成分がｐ−ＤＣＢの場合は、目的外成分であるｏ−ＤＣＢを缶出液として分離され、第２流れとして異性化工程へ供給される。第２分離工程に供給される第１流れ中には、目的成分のｍ−ＤＣＢ、ｐ−ＤＳＣが含まれ、目的外成分のｏ−ＤＣＢ濃度は０．１質量％以上１５．０質量％以下、好ましくは１．０質量％以上５．０質量％以下であり、ｍ−ＤＣＢ濃度は４０．０質量％以上８０．０質量％以下が好ましく、ｐ−ＤＣＢ濃度は２０．０質量％以上６０．０質量％以下が好ましい。

第２流れ中のｏ−ＤＣＢ濃度は７０．０質量％以上９９．９％以下好ましくは９５．０質量％以上９９．０質量％以下であり、ｍ−ＤＣＢ濃度は０．１質量％以上３０質量％以下が好ましく、ｐ−ＤＣＢ濃度は０．１質量％以上２０質量％以下が好ましい。

（第２分離工程）
本発明において第２分離工程では第１流れに含まれる第１目的成分と第２目的成分を分離する。分離方法としては任意の方法が適用できるが、この実施形態の場合、吸着分離が好ましく採用され、擬似移動床吸着分離や、圧力スイング吸着分離などが好ましい。擬似移動床吸着分離を用いる場合、たとえば特開平４−３３００２５号公報に示されるような分離方法を適用することができる。

第２分離工程で吸着分離を採用する場合、吸着剤としてはＹ型ゼオライトを用いることができる。ここでいうＹ型ゼオライトとは、フォージャサイト型ゼオライトに属する結晶性アルミノシリケートであってＭ_ｎ／２Ｏ・Ａｌ_２Ｏ_３・ｘＳｉＯ_２・ｙＨ_２Ｏで示される酸化物のモル比で構成される。ここで、Ｍは金属カチオンまたはプロトンでありｎは金属Ｍまたはプロトンの原子価である。またｘはシリカ／アルミナ比であり通常４．５〜６．０の範囲である。ｙは水和の程度により異なる。Ｍはカリウムイオンおよび鉛イオンを含むのが好ましい。全カチオン中のカリウムおよび鉛の割合は、通常、（ＰｂＯ＋Ｋ_２Ｏ）／Ｍ_ｎ／２Ｏとして８０モル％以上であることが好ましく、より好ましくは９０モル％以上である。カリウムイオンと鉛イオンの比は、Ｐｂ^２＋／（Ｐｂ^２＋２Ｋ^＋）として１０〜８０モル％の範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜５０モル％である。

吸着分離に用いる脱着剤には、脱着剤存在下で吸着剤の分離能力を損なわないこと、吸着剤に吸着剤に吸着したＤＣＢを効率良く脱着できること、およびＤＣＢと容易に分離できること等の特性が要求される。このような特性を満足する脱着剤としては、種々のアルキル置換またはハロゲン置換ベンゼン誘導体が利用できるが、その中でも特に３，４−ジクロロトルエンが好ましい。吸着分離の操作条件としては、温度は室温から３５０℃、好ましくは５０から２５０℃であり、また圧力は大気圧から５．０ＭＰａＧ（ゲージ圧）、好ましくは大気圧から４．０ＭＰａＧ（ゲージ圧）である。吸着分離は気相でも液相でも実施され得るが、操作温度を低くして原料供給物または脱着剤の好ましくない副反応を減じるために液相で実施するのが好ましい。

第２分離工程により得られる第１目的成分の純度は９９．６質量％以上が好ましい。上限は通常９９．９質量％以下である。また、第２分離工程により第１目的成分を分離した残りの、第４流れ中のｏ−ＤＣＢ濃度は１質量％以上５０質量％以下、ｍ−ＤＣＢ濃度は１質量％以上５０質量％以下、ｐ−ＤＣＢ濃度は５０質量％以上９０質量％以下が好ましい。

（第３分離工程）
本発明では、第２分離工程で第１目的成分を分離した残りの第４流れを第３分離工程に供し、第２目的成分を分離する。第３分離工程の分離方法としては任意の方法が適用できるが、ＤＣＢの場合、晶析分離または擬似移動床吸着分離が望ましい。

第３分離工程を晶析分離により分離する場合、ｐ−ＤＣＢとｍ−ＤＣＢ、ｐ−ＤＣＢとｏ−ＤＣＢの共晶点は約−２０℃であり、この時の晶析残液中ｐ−ＤＣＢ濃度は１３質量％である。また、ｐ−ＤＣＢの融点は約５３℃であり、晶析槽の運転温度としては−１５℃〜３０℃が望ましい。また、求められるｐ−ＤＣＢの純度によっては、特公昭４７−４０６２１号公報に示される結晶精製装置を組み合わせてもよい。

この実施形態において、第２目的成分の純度は９９．９０質量％以上とすることができる。上限は通常９９．９９質量％以下である。また、第３分離工程により第２目的成分を分離したあとの、第６流れ中のｏ−ＤＣＢ濃度は１質量％以上５０質量％以下が好ましく、ｍ−ＤＣＢ濃度は１質量％以上５０質量％以下が好ましく、ｐ−ＤＣＢ濃度は１５質量％以上５０質量％以下が好ましい。

（第６流れの循環）
特表２００４−５０２７４６などで示されているように、従来、目的成分を取り除いた後の残液は異性化工程へ再供給されるのが一般的であった。しかしながら、キシレンの例では、異性化工程から得られる反応液におけるパラキシレンの割合は最高でも約２２質量％であり、パラキシレン分離後の残液中の残存パラキシレン濃度が高いと、異性化によるパラキシレン生産効率が大きく損なわれる。そこで、パラキシレン分離のためには大がかりな設備を用いて多くのエネルギーを投入し、可能な限りパラキシレンを回収する必要があった。また、ジクロロベンゼンにおいても同様に、異性化工程から得られる反応液中のｐ−ＤＣＢの割合は最高でも約２８質量％であり、異性化工程へ供給されるｐ−ＤＣＢ濃度を下げる必要がある。

さらに、パラキシレンやｐ−ＤＣＢの分離にしばしば用いられる晶析分離において、共晶点による制約により、晶析残液中において達成できるパラキシレン濃度は７％、ｐ−ＤＣＢ濃度は１３質量％が下限であり、それ以上回収することは困難である。晶析残液中に含まれるパラキシレンやｐ−ＤＣＢは異性化工程に再供給され、生産効率を悪化させる。

本発明では第３分離工程から得られる残液を第６流れとして第一分離工程に循環する。異性化工程には第１分離工程から分離された目的外成分が供給されるため、共晶点による制約と関係なく、異性化工程へ再供給される目的成分の濃度を低く抑えることが可能となり、異性化により生成する目的成分量を増やすことができる。また、二つの目的成分を生産するプロセスを志向することにより、生産量に比して小さな設備での効率的な生産を達成することができる。

さらに、原料中に含まれる目的成分濃度が高い場合には、第１分離工程に原料を供給することにより、異性化工程に流入する目的成分を増加させることなく、効率的な生産を行うことができる。そのため、本発明によって提案されるプロセスは、原料組成の変動に柔軟に対応できるといえる。

また、異性化工程で生じた低高沸成分の除去は、反応液、第１流れ、または第２流れのいずれから実施してもよいが、第１分離工程に蒸留分離を用いる場合、低沸成分は第１流れに、高沸成分は第２流れに多く含まれるため、第１分離工程から第３分離工程を通り第６流れで戻る循環流中に低沸成分が蓄積するのを防止する観点から、低沸成分の分離は第１流れから実施することが好ましく、分離にかかる負荷を低減する観点から、高沸成分の分離は第２流れから実施することが好ましい。第１分離工程に蒸留分離を用いる場合の代表的な実施形態を図２に示す。

次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。

（実施例１）
図３に実施例１のブロックフロー図を示す。原料としてｏ−ＤＣＢ ９０％，ｐ−ＤＣＢ １０％を含むｍｉｘ−ＤＣＢ溶液を異性化工程に供給し、低沸点成分蒸留塔、高沸点成分蒸留塔、ｏ−ＤＣＢ精留塔、吸着分離工程によりｍ−ＤＣＢを得て、晶析工程を経てｐ−ＤＣＢを製品として得た。晶析残液はｏ−ＤＣＢ精留塔に、ｏ−ＤＣＢ精製塔の缶出液は異性化工程にリサイクルした。各工程の詳細は以下のとおり。

異性化触媒としてペンタシル型ゼオライトを特開平１１−３１９５７３号公報の実施例１と同様の方法で調整したものを用いた。異性化反応塔の温度は約３３０℃、圧力は２．９ＭＰａＧ（ゲージ圧）で運転した。ＷＨＳＶは０．４Ｈｒ^−１とした。

吸着分離には特開平４−３３０２５号公報の実施例に記載の擬似移動床装置をスケールアップしたものを用いた。吸着剤にはｍ−ＤＣＢ分離用のゼオライト吸着剤を特開平４−３３０２５号公報の実施例１〜４に記載の方法により調整したものを用いた。吸着塔の運転条件を表１に示す。

晶析分離には二つの晶析槽に加え溶融晶析装置を用いた。晶析槽の運転温度はそれぞれ２９℃および１３℃とし、溶融晶析装置における還流比は１とした。実施結果を表２に示す。

（比較例１）
図４に比較例１のブロックフロー図を示す。晶析残液を異性化工程にリサイクルした以外は実施例１と同様の方法で実施した。結果を表３に示す。

晶析残液を異性化工程にリサイクルした実施例１では、比較例１に比べて異性化で生成されるｍ−ＤＣＢ、ｐ−ＤＣＢが増えるため１０、１２で得られるｍ−ＣＢ，ｐ−ＤＣＢの流量が増加した。

（実施例２）
図５に実施例２のブロックフロー図を示す。原料としてｏ−ＤＣＢ ８０％，ｐ−ＤＣＢ ２０％を含むｍｉｘ−ＤＣＢ溶液をｏ−ＤＣＢ精留塔に供給した以外は実施例１と同様の方法で実施した。結果を表４に示す。

（比較例２）
図６に比較例２のブロックフロー図を示す。晶析残液を異性化工程にリサイクルした以外は実施例２と同様の方法で実施した。結果を表５に示す。

晶析残液を異性化工程にリサイクルした実施例２では、比較例２に比べて異性化で生成されるｍ−ＤＣＢ、ｐ−ＤＣＢが増えるため１０，１２で得られるｍ−ＣＢ，ｐ−ＤＣＢの流量が増加した。

本発明の方法により、ジクロロベンゼン、キシレンなどの芳香族異性体混合物から、少なくとも２種類の異性体を効率よく分離回収することができる。

１ 第１流れ
２ 第２流れ
３ 第３流れ
４ 第４流れ
５ 第５流れ
６ 第６流れ
７ 原料
８ 反応液
９ 第２流れ（目的外成分：ｏ−ＤＣＢ）
１０ 第３流れ（第１目的成分：ｍ−ＤＣＢ）
１１ 第４流れ（晶析入）
１２ 第５流れ（第２目的成分：ｐ−ＤＣＢ）
１３ 第６流れ（晶析残液）

Claims (9)

1. 少なくとも２つのアルキル基および／またはハロゲン基で置換された芳香族化合物異性体の混合物から、少なくとも２種類の異性体を分離する芳香族化合物異性体の製造方法であって、芳香族化合物異性体混合物中の目的成分濃度を異性化反応によって高める反応工程、反応工程から得られる反応液から目的成分を含む第１流れと、目的外の成分を含む第２流れに分離する第１分離工程、第１分離工程で得られた第１流れを第１目的成分を含む第３流れと、第２目的成分を含む第４流れに分離する第２分離工程、第２分離工程から得られる第４流れから第２目的成分を含む第５流れと、目的外成分および／または第１目的成分を含む第６流れを分離する第３分離工程、第１分離工程で得られた第２流れを異性化反応工程へ循環する工程、第３分離工程から得られた第６流れを第１分離工程に循環する工程を含むことを特徴とする２種類の芳香族化合物異性体の製造方法。
2. 第１分離工程が蒸留分離であることを特徴とする請求項１記載の芳香族化合物異性体の製造方法。
3. 蒸留分離の留出液である第１流れから低沸成分を除去する請求項２記載の芳香族化合物異性体の製造方法。
4. 蒸留分離の缶出液である第２流れから高沸成分を除去する請求項２記載の芳香族化合物異性体の製造方法。
5. 第２分離工程が吸着分離であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の芳香族化合物異性体の製造方法。
6. 第３分離工程が晶析分離または吸着分離であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか記載の芳香族化合物異性体の製造方法。
7. 異性化反応工程へ循環する第１分離工程で得られた第２流れの目的外成分の濃度が７０質量％以上であることを特徴とする１〜６のいずれか記載の芳香族化合物異性体の製造方法。
8. 第２分離工程から得られる第４流れ中の第２目的成分濃度が５０質量％以上であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか記載の芳香族化合物異性体の製造方法。
9. 芳香族化合物がジクロロベンゼンまたはキシレンであることを特徴とする請求項１〜８のいずれか記載の芳香族化合物異性体の製造方法。

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