JP6100787B2 - 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント - Google Patents
液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント Download PDFInfo
- Publication number
- JP6100787B2 JP6100787B2 JP2014532260A JP2014532260A JP6100787B2 JP 6100787 B2 JP6100787 B2 JP 6100787B2 JP 2014532260 A JP2014532260 A JP 2014532260A JP 2014532260 A JP2014532260 A JP 2014532260A JP 6100787 B2 JP6100787 B2 JP 6100787B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorinated
- formula
- liquid crystal
- compounds
- atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 84
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 125
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 11
- -1 alkylcycloalkenyl Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005120 alkyl cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N metacetamol Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/183—Ph-Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/188—Ph-C≡C-Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/11—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used in the High Frequency technical field
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Δεr≡(εr,││−εr,⊥)
で定義される。
τ≡(Δεr/εr,││)
で定義される。
η≡(τ/tanδε r,max.)
で定義され、式中
最大誘電損失は、
tanδε r,max.≡max.{tanδε r,⊥;tanδε r,││}
である。
R11は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Z、好ましくはCnH2n+1を示し、
R12は、CmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2、好ましくはCmH2m+1を示し、
nおよびmは、互いに独立して、1〜9からの範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を示す
− 高い複屈折Δn、通常はΔn 0.340以上、および/または
− 広汎なネマチック相範囲、通常は140℃以上にまで、および/または
− 高い誘電異方性Δε、通常は1.0以上、および/または
− 15°/dB以上の移相品質、および/または
− 5以上の、材料品質(η)に関する高い値
を呈する。
本発明の液晶媒体は、上の基準を充足するように処方される。媒体はまた、大量生産に特に好適であり、工業的標準設備を用いて加工することができる。
mは、式Iで与えられる意味を有する
の群から選択される式Iで表される1種または2種以上の同族化合物を含むことができる。
L21は、R21またはX21を示し、
L22は、R22またはX22を示し、
R21は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキル、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
R22は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルまたは1〜7個の原子を有する非フッ素化アルコキシを示し、
Y21およびY22はそれぞれ、互いに独立してHまたはFを示し、および好ましくは
R21は、アルキルまたはアルケニルを示し、および
X21は、F、Clまたは−OCF3を示す。
R21は、上で示される意味を有し、および好ましくはCoH2o+1を示し、ここにおいて
oは、1〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示す。
L31は、R31またはX31を示し、
L32は、R32またはX32を示し、
式中
L31は、R31またはX31を示し、
L32は、R32またはX32を示し、
R32は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1を示し、
nおよびmは、互いに独立して、1〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示す。
R31は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1を示し、および、
nは、1〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
X32は、上で示される意味を有し、好ましくはF、OCF3またはClを示す。
R41〜R43は、互いに独立して、それぞれ1〜15個のC原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、それぞれ2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキル、あるいはそれぞれ15個までのC原子を有する、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルまたはアルキルシクロアルケニルアルキルを示し、
A4は、3〜6個のC原子を有するシクロアルキルを、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシル、特に好ましくはシクロプロピルまたはシクロヘキシルおよび非常に特に好ましくはシクロプロピルを示し、
R41は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルを示し、および
R42は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルコキシを示す。
R51およびR52は、互いに独立して、ハロゲン、好ましくはFまたはCl、それぞれ1〜15個のC原子を有する、非フッ素化アルキルまたはフッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ2〜15個のC原子を有する、非フッ素化アルケニルまたはフッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルまたはフッ素化アルコキシアルキルを示し、ここにおいて、加えて、1個または2個以上の「−CH2−」基は、互いに独立して、3〜6個のC原子を有する、好ましくは4〜6個のC原子を有するシクロアルキルにより置き換えられていてもよく、および代替的に、加えて、R11およびR12の1つまたは両方のR11およびR12はHを示し、
R51およびR52は、互いに独立して、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、
R51は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルあるいはそれぞれ2〜7個のC原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、および
R52は、それぞれ1〜7個のC原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを示し、
L51〜L54はそれぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、H、1〜15個のC原子を有するアルキル、FまたはClを示し、および
iは、5〜15の、好ましくは5または8〜12のおよび特に好ましくは5または9〜10の範囲の整数を示し、
存在する置換基の少なくとも2つは、
L51〜L54は、H以外の意味を有し、およびそれらは好ましくはアルキルを示し、および
R51は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを示し、および
R52は、CmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を示し、
nおよびmは、互いに独立して、1〜15の範囲の、好ましくは1〜7のおよび特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す。
L51〜L54は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、H、1〜8個のC原子を有する、特に好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキル、FまたはClを示し、および
存在する置換基L51〜L54の、好ましくは少なくとも2つはアルキルを示し、
L51〜L54は、それぞれの出現において、互いに独立して、H、3〜10個のC原子を有する、特に好ましくは4〜8個のC原子を有するアルキル、F、またはClを示し、および
存在する置換基L51〜L54の、好ましくは少なくとも3つ、特に好ましくは少なくとも4つはアルキルを示し、
L51〜L54はそれぞれの出現において、互いに独立して、H、5〜15個のC原子を有する、特に好ましくは6〜12個のC原子を有するアルキル、FまたはClを示し、および
存在する置換基L51〜L54の、好ましくは少なくとも4つ、特に好ましくは少なくとも6つはアルキルを示す。
nおよびmは、互いに独立して、1〜15、好ましくは3〜12の整数を示し、
pは、1〜4の整数、好ましくは2を示し、
qは、1〜6の、好ましくは1〜4の整数を示し、および
(p+q)は、4〜12の整数、好ましくは4、6または8を示す。
kは、2を示す。
− 90〜100%、好ましくは95〜100%の式Ia、IbおよびIcで表される化
合物を、以下の濃度で:
− 全体の混合物の45〜73%、好ましくは48〜65%および特に好ましくは5
0〜55%の式Iaで表される化合物、
および/または
− 全体の混合物の1〜30%、好ましくは10〜27%および特に好ましくは15
〜26%の式Ibで表される化合物、
および/または
− 全体の混合物の26〜50%、好ましくは26〜40%および特に好ましくは2
6〜30%の式Icで表される化合物、
− 全体の混合物の1〜18%、好ましくは3〜15%、より好ましくは5〜10%の式
Iで表される、好ましくは式Id〜Inから選択される1種または2種以上の同族化
合物
− 全体の混合物の0〜10%、好ましくは2〜10%、より好ましくは5〜10%の式
II〜Vで表される1種または2種以上の化合物
を含むが、合計量≦100%である、液晶媒体である。
− 全体の混合物の0〜10%、好ましくは2〜10%、より好ましくは5〜10%
の式IIで表される、特に式II−1aで表される、特に式II−1a−1〜I
I−1a−4で表される1種または2種以上の化合物、
− 全体の混合物の0〜10%、好ましくは2〜10%、より好ましくは5〜10%
の式IIIで表される、特に式III−1aで表される化合物、
− 全体の混合物の0〜10%、好ましくは2〜10%、より好ましくは5〜10%
の式IVで表される、特に式IV−1〜IV−3で表される1種または2種以上
の化合物、
− 全体の混合物の0〜10%、好ましくは1〜10%、より好ましくは5〜10%
の式Vで表される、殊に式VAおよびVBで表される、特にVA−1〜VA−3
およびVB−1〜VB−2で表される化合物
であるが、全体の混合物の合計量≦100%である。
以下の例は、本発明をいかようにも限定することなく説明する。
以下の表に示される組成および特性を有する液晶混合物M−1を調製する。
Claims (12)
- 式I
R11は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを示し、および
R12は、CmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2
を示し、
nおよびmは、互いに独立して、1〜9の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を示す
で表される3種または4種以上の化合物を≧90%の総濃度で含有することを特徴とし、
ならびにここで
− 式Ia
− 式Ib
− 式Ic
- ≧95%の式Iで表される3種または4種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。
- 独占的に式Iで表される3種または4種以上の化合物からなることを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。
- 加えて、式IIa〜IId
R21は、式IにおけるR11およびR12の意味を有する
から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。 - 加えて、式III−1a
R31は、式IにおけるR11およびR12の意味を有し、および
X32は、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、あるいは2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化またはフッ素化アルケニルオキシあるいは非フッ素化またはフッ素化アルコキシアルキルを示す
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1、2および4のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 加えて、式IV
R41〜R43は、互いに独立して、それぞれ1〜15個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、それぞれ2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキル、あるいはそれぞれ15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルまたはアルキルシクロアルケニルアルキルを示す
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1、2、4および5のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 加えて、式V
R51およびR52は、互いに独立して、FまたはCl、それぞれ1〜15個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたはフッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニルまたはフッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルまたはフッ素化アルコキシアルキルを示し、ここにおいて、加えて、1つまたは2つ以上の「−CH2−」基は、互いに独立して、3〜6個のC原子を有するシクロアルキルにより置き換えられていてもよく、または、R 51 およびR 52 の1つまたは両方のR 51 およびR 52 がHを示し、
L51〜L54は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、
H、1〜15個のC原子を有するアルキル、FまたはClを示し、および
iは、5〜15の範囲の整数を示す
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1、2および4〜6のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、高周波技術のためのコンポーネント。
- マイクロ波範囲における作動に好適なことを特徴とする、請求項8に記載のコンポーネント。
- 移相器であることを特徴とする、請求項8または9に記載のコンポーネント。
- 高周波技術のためのコンポーネントにおける、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体の使用。
- 請求項8〜10のいずれか一項に記載の1種または2種以上のコンポーネントを含むことを特徴とする、マイクロ波デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11007826.8 | 2011-09-27 | ||
EP11007826 | 2011-09-27 | ||
PCT/EP2012/003772 WO2013045029A1 (en) | 2011-09-27 | 2012-09-07 | Liquid crystal medium and high-frequency components comprising same |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014534281A JP2014534281A (ja) | 2014-12-18 |
JP2014534281A5 JP2014534281A5 (ja) | 2015-10-29 |
JP6100787B2 true JP6100787B2 (ja) | 2017-03-22 |
Family
ID=46826433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014532260A Active JP6100787B2 (ja) | 2011-09-27 | 2012-09-07 | 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9493703B2 (ja) |
EP (1) | EP2760971B1 (ja) |
JP (1) | JP6100787B2 (ja) |
KR (1) | KR102018402B1 (ja) |
CN (1) | CN103842474B (ja) |
TW (1) | TWI567174B (ja) |
WO (1) | WO2013045029A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9605204B2 (en) * | 2011-12-21 | 2017-03-28 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and high frequency components comprising same |
CN104662124B (zh) * | 2012-09-21 | 2017-06-16 | 默克专利股份有限公司 | 具有c‑c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途 |
EP3212734B1 (en) * | 2014-10-31 | 2019-05-15 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
WO2016107670A1 (en) * | 2014-12-29 | 2016-07-07 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
CN107286948A (zh) * | 2015-02-15 | 2017-10-24 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及其在液晶显示中的应用 |
TR201904583T4 (tr) * | 2015-05-22 | 2019-04-22 | Merck Patent Gmbh | Sıvı kristal ortam. |
US11261163B2 (en) | 2016-03-24 | 2022-03-01 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyrimidine derivatives |
EP3433338B1 (en) * | 2016-03-24 | 2020-03-11 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
WO2017180923A1 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Nitto Denko Corporation | Liquid crystal compositions, mixtures, elements, and dimmable devices |
US11003008B2 (en) | 2016-08-04 | 2021-05-11 | Nitto Denko Corporation | Heterocyclic liquid crystal composition, reverse-mode polymer dispersed liquid crystal element, and associated selectively dimmable device |
WO2019028439A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Nitto Denko Corporation | HETEROCYCLIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, DISPERSED LIQUID CRYSTAL ELEMENT IN INVERSE MODE POLYMER, AND SELECTIVELY VARIABLE INTENSITY DEVICE |
CN108753312B (zh) * | 2018-07-05 | 2021-07-27 | 西安近代化学研究所 | 一种液晶化合物、制备方法及含有此化合物的组合物以及包含此液晶介质的高频组件 |
CN109825307B (zh) * | 2019-01-29 | 2021-04-30 | 武汉轻工大学 | 一种低熔点、高介低耗液晶组合物及包含的高频组件 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19844321B4 (de) * | 1997-10-06 | 2008-02-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige |
DE10027066A1 (de) * | 1999-06-30 | 2001-01-11 | Merck Patent Gmbh | TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen |
EP1126006B1 (en) * | 2000-02-14 | 2009-03-04 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
EP1213337B1 (en) * | 2000-12-06 | 2005-11-02 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
DE102004029429B4 (de) | 2003-07-11 | 2019-04-04 | Merck Patent Gmbh | Bauelemente für die Hochfrequenztechnik |
JP2005120208A (ja) | 2003-10-16 | 2005-05-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 可変機能デバイス |
KR101770833B1 (ko) * | 2008-08-29 | 2017-08-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
DE102009034301A1 (de) | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und dieses enthaltende Hochfrequenzbauteile |
WO2011035863A1 (de) * | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Merck Patent Gmbh | Bauteile für die hochfrequenztechnik und flüssigkristalline medien |
EP2309585A1 (de) | 2009-09-25 | 2011-04-13 | Technische Universität Darmstadt | Phasenschieber für Hochfrequenz-Signale |
KR101770004B1 (ko) * | 2009-09-25 | 2017-08-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질용 화합물, 및 이를 포함하는 고주파 부품 |
CN102639674B (zh) | 2009-12-03 | 2016-05-25 | 默克专利股份有限公司 | 用于高频技术的器件、液晶介质和化合物 |
-
2012
- 2012-09-07 US US14/347,784 patent/US9493703B2/en active Active
- 2012-09-07 KR KR1020147010997A patent/KR102018402B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-07 CN CN201280047064.6A patent/CN103842474B/zh active Active
- 2012-09-07 EP EP12756382.3A patent/EP2760971B1/en active Active
- 2012-09-07 JP JP2014532260A patent/JP6100787B2/ja active Active
- 2012-09-07 WO PCT/EP2012/003772 patent/WO2013045029A1/en active Application Filing
- 2012-09-26 TW TW101135416A patent/TWI567174B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103842474B (zh) | 2016-01-13 |
JP2014534281A (ja) | 2014-12-18 |
KR102018402B1 (ko) | 2019-09-04 |
KR20140070623A (ko) | 2014-06-10 |
TWI567174B (zh) | 2017-01-21 |
US20140239227A1 (en) | 2014-08-28 |
CN103842474A (zh) | 2014-06-04 |
US9493703B2 (en) | 2016-11-15 |
EP2760971B1 (en) | 2015-11-25 |
TW201319224A (zh) | 2013-05-16 |
WO2013045029A1 (en) | 2013-04-04 |
EP2760971A1 (en) | 2014-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6100787B2 (ja) | 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント | |
JP6140160B2 (ja) | 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント | |
JP6189323B2 (ja) | 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント | |
TWI589680B (zh) | 用於高頻技術之構件及液晶介質 | |
JP6208721B2 (ja) | 液晶媒体およびこれを含む高周波構成要素 | |
JP6336474B2 (ja) | 液晶媒体、高周波技術のためのコンポーネントおよびメソゲン化合物 | |
TWI747968B (zh) | 液晶介質及含彼之高頻構件 | |
TWI760358B (zh) | 液晶介質 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150904 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150904 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160805 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20161025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20161025 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170124 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170223 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6100787 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |