JP5591066B2 - Organic electroluminescent device and charge transport material - Google Patents
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Description
本発明は有機電界発光素子及び電荷輸送材料に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescent device and a charge transport material.
有機電界発光素子(以下、「素子」、「有機EL素子」ともいう)は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。 Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “elements” and “organic EL elements”) are actively researched and developed because they emit light with high luminance when driven at a low voltage. An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.
近年、イリジウム錯体や白金錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献1及び2は、トリフェニレン構造を複数有する化合物を用いた有機電界発光素子を開示している。
In recent years, the use of phosphorescent materials such as iridium complexes and platinum complexes has led to higher efficiency of devices. In addition, a doped element using a light emitting layer in which a light emitting material is doped in a host material is widely used.
Development of the charge transport material contained in the host material used for a light emitting layer and other organic layers is also performed actively.
For example, Patent Documents 1 and 2 disclose organic electroluminescent elements using a compound having a plurality of triphenylene structures.
上記特許文献1及び2に記載のおけるようなトリフェニレン構造を複数有する化合物を用いた有機電界発光素子についても、駆動電圧、耐久性について更なる向上、そして高輝度駆動時の効率低下、色度変化が小さいこと、ドープ濃度の変動による素子特性の変動が小さいことなどの点について、更なる改良が望まれる。 As for the organic electroluminescence device using the compound having a plurality of triphenylene structures as described in Patent Documents 1 and 2, the driving voltage and the durability are further improved, and the efficiency is lowered and the chromaticity is changed at the time of high luminance driving. Further improvement is desired in that the characteristics of the device are small and the variation in device characteristics due to the variation in the doping concentration is small.
本発明の目的は、駆動電圧が低く、耐久性に優れ、高輝度駆動時の効率低下、色度変化が小さく、ドープ濃度変化による素子特性の変動が小さい有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、上記有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することである。
An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device having a low driving voltage, excellent durability, a decrease in efficiency during high-luminance driving, a small change in chromaticity, and a small variation in device characteristics due to a change in doping concentration. .
Another object of the present invention is to provide a compound and a charge transport material that can be used in the organic electroluminescence device.
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。 That is, the present invention can be achieved by the following means.
<1> 基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に下記一般式(1)で表される化合物を含む有機電界発光素子。
RA、RB及びRCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
a1及びb1は、各々独立に0〜4の整数を表す。c1は、各々独立に0〜3の整数を表す。)
<1> An organic electroluminescence device comprising a substrate and a pair of electrodes including an anode and a cathode, and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes, and any one of the at least one organic layer An organic electroluminescence device comprising a compound represented by the following general formula (1) in at least one layer.
R A , R B and R C are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group consisting of only a single ring, a heteroaryl group consisting of only a single ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or these Represents a group obtained by combining. When a plurality of R A , R B , and R C are present, they may be the same as or different from each other.
a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4. c1 represents the integer of 0-3 each independently. )
<2> 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される化合物である、上記<1>に記載の有機電界発光素子。
<2> The compound represented by the general formula (1) is a compound represented by any one of the following formulas (2) to (4), the organic electroluminescent device according to the <1>.
<3> 一般式(1)において、R0はアルキル基である、又は、一般式(2)〜(4)のいずれかにおいて、Rはアルキル基である、上記<1>又は<2>に記載の有機電界発光素子。
<4> 一般式(1)〜(4)のいずれかにおいて、一般式中に存在するmがすべて0である、上記<1>又は<2>に記載の有機電界発光素子。
<3> In the general formula (1), R 0 is an alkyl group, or in any one of the general formulas (2) to (4), R is an alkyl group, and the above <1> or <2> The organic electroluminescent element as described.
<4> The organic electroluminescent element according to the above <1> or <2>, wherein in any one of the general formulas (1) to (4), all m in the general formula are 0.
<5> 一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物の分子量が1000以下である、上記<1>〜<4>のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
<6> 発光層に少なくとも1種の燐光発光材料を含有する、上記<1>〜<5>のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
<5> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <4>, wherein the molecular weight of the compound represented by any one of the general formulas (1) to (4) is 1000 or less.
<6> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <5>, wherein the light emitting layer contains at least one phosphorescent material.
<7> 前記燐光発光材料が下記一般式(E−1)で表される、上記<5>に記載の有機電界発光素子。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。)
<7> The organic electroluminescent element according to <5>, wherein the phosphorescent material is represented by the following general formula (E-1).
A 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle with Z 1 and a nitrogen atom.
B 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered ring with Z 2 and a carbon atom.
(XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
n E1 represents an integer of 1 to 3. )
<8> 前記一般式(E−1)で表される燐光発光材料が下記一般式(E−2)で表される、上記<7>に記載の有機電界発光素子。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。)
<8> The organic electroluminescent element according to <7>, wherein the phosphorescent material represented by the general formula (E-1) is represented by the following general formula (E-2).
R E represents a hydrogen atom or a substituent.
(XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
n E2 represents an integer of 1 to 3. )
<9> 前記一般式(E−1)で表される燐光発光材料の極大発光波長が500nm〜700nmである、上記<7>又は<8>に記載の有機電界発光素子。 <9> The organic electroluminescent element according to the above <7> or <8>, wherein the phosphorescent material represented by the general formula (E-1) has a maximum emission wavelength of 500 nm to 700 nm.
<10> 前記一般式(1)で表される化合物を発光層に用いた、上記<1>〜<9>のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
<11> 前記一般式(1)で表される化合物を正孔ブロック層に用いた、上記<1>〜<10>のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
<10> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <9>, wherein the compound represented by the general formula (1) is used in a light emitting layer.
<11> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <10>, wherein the compound represented by the general formula (1) is used for a hole blocking layer.
<12> 上記<1>〜<11>のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
<13> 上記<1>〜<11>のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
<14> 上記<1>〜<11>のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
<12> A light-emitting device comprising the organic electroluminescent element according to any one of <1> to <11>.
<13> A display device comprising the organic electroluminescent element according to any one of <1> to <11>.
<14> An illumination device including the organic electroluminescent element according to any one of <1> to <11>.
<15> 一般式(1)で表される化合物からなる電荷輸送材料。
RA、RB及びRCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
a1及びb1は、各々独立に0〜4の整数を表す。c1は、各々独立に0〜3の整数を表す。)
<15> A charge transport material comprising a compound represented by the general formula (1).
R A , R B and R C are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group consisting of only a single ring, a heteroaryl group consisting of only a single ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or these Represents a group obtained by combining. When a plurality of R A , R B , and R C are present, they may be the same as or different from each other.
a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4. c1 represents the integer of 0-3 each independently. )
<16> 下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される化合物からなる電荷輸送材料。
<17> 一般式(1)で表される化合物。
RA、RB及びRCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
a1及びb1は、各々独立に0〜4の整数を表す。c1は、各々独立に0〜3の整数を表す。)
<17> A compound represented by the general formula (1).
R A , R B and R C are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group consisting of only a single ring, a heteroaryl group consisting of only a single ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or these Represents a group obtained by combining. When a plurality of R A , R B , and R C are present, they may be the same as or different from each other.
a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4. c1 represents the integer of 0-3 each independently. )
<18> 下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される化合物。
本発明における一般式(1)で表される化合物を用いることにより、駆動電圧が低く、耐久性に優れ、高輝度駆動時の効率低下、色度変化が小さく、ドープ濃度変化による素子特性の変動が小さい有機電界発光素子を提供することができる。高輝度駆動時の効率低下や色度変化が小さいことは、照明などの高輝度での使用が求められる用途において重要である。また、ドープ濃度変化に対して素子特性の変動が小さいと素子作製時のバラつき生じにくくなり、歩留まりが向上するというメリットがある。また、本発明によれば、上記有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することができる。
一般式(1)で表される化合物は、π共役系が適度に広がっていることで、電荷の注入・輸送性が高く、電荷や励起子に対して安定であり、T1エネルギーが大きい、そのため、正孔及び電子の注入・輸送性のバランスが良好であり、電荷バランスがくずれにくく、部分的な集中が起こりにくいため、上記効果が得られると推測している。
π共役系が拡がると、電荷の注入・輸送性、電荷や励起子に対する安定性が向上するなどの利点があるが、拡がり過ぎるとT1エネルギーが小さくなり、燐光素子に用いた場合に低効率や低耐久性の原因となる。
一般式(1)で表される構造とすることにより、π共役系が適度に拡がった状態が達成でき、低駆動電圧、高耐久性、高輝度駆動時の効率低下・色度変化が小さい、ドープ濃度変化に対する素子特性変化が小さいなどの優れた特性を示す材料が得られる。発光層に用いたときに高輝度駆動時の効率低下・色度変化が小さくなること、及びドープ濃度変化に対する素子特性変化が小さくなることのメカニズムとしては、一般式(1)で表される化合物をホストに用いることにより、発光層の電子及び正孔の注入・輸送性がいずれも良好となり、電荷バランスがくずれにくいこと、電荷や励起子が有機層界面に蓄積しにくくなることなどが考えられる。
By using the compound represented by the general formula (1) in the present invention, the driving voltage is low, the durability is excellent, the efficiency is lowered at the time of high-luminance driving, the chromaticity change is small, and the device characteristics fluctuate due to the dope concentration change. It is possible to provide an organic electroluminescent device having a small size. A reduction in efficiency and a small change in chromaticity when driving at high luminance are important in applications that require use at high luminance such as lighting. Further, if the variation in device characteristics is small with respect to the change in the doping concentration, there is a merit that variations in device fabrication are less likely to occur and the yield is improved. Moreover, according to this invention, the compound and charge transport material which can be used for the said organic electroluminescent element can be provided.
The compound represented by the general formula (1) has a high π-conjugated system, has a high charge injection / transport property, is stable to charges and excitons, and has a large T 1 energy. Therefore, it is presumed that the above effect can be obtained because the hole / electron injection / transport balance is good, the charge balance is not easily lost, and partial concentration is unlikely to occur.
When the π-conjugated system is expanded, there are advantages such as improved charge injection / transport properties and stability against charges and excitons. However, if the π-conjugated system is excessively expanded, the T 1 energy is reduced, and the efficiency is low when used in phosphorescent devices. Cause low durability.
By adopting the structure represented by the general formula (1), it is possible to achieve a state in which the π-conjugated system is appropriately expanded, low driving voltage, high durability, low efficiency reduction and chromaticity change at high luminance driving, A material exhibiting excellent characteristics such as a small change in device characteristics with respect to a change in doping concentration can be obtained. The compound represented by the general formula (1) is used as a mechanism for reducing the decrease in efficiency and chromaticity at the time of high-luminance driving when used in the light emitting layer, and reducing the change in device characteristics with respect to the change in doping concentration. By using as a host, it is possible that both the injection and transport properties of electrons and holes in the light emitting layer are improved, the charge balance is not easily lost, and charges and excitons are less likely to accumulate at the organic layer interface. .
本発明において、置換基群A及びBを下記のように定義する。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
In the present invention, the substituent groups A and B are defined as follows.
(Substituent group A)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 6 carbon atoms). 0, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), amino group (preferably 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms). Particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.), an alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, and more. Preferably it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C10, for example, a methoxy, an ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy etc. are mentioned), an aryloxy group (preferably C6-C30, More preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl And a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), an acyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, for example, acetyl , Benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, etc.), an aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number) 7-30, More preferably, it is C7-20, Most preferably, it is C7-12, for example, phenyloxycarbonyl etc. are mentioned. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino, and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably having 2-2 carbon atoms). 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino). ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio, ethylthio and the like, and an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms). , More preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like, and a sulfonyl group (preferably having a carbon number). 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl). Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid. An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group ( An aromatic heterocyclic group is also included, preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, Is, for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like. A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl). Ryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.). These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above. Moreover, the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above. Moreover, the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
(置換基群B)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
(Substituent group B)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 6 carbon atoms). 0, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, including phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), cyano group, heterocyclic group (including aromatic heterocyclic group, preferably carbon The hetero atom is, for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl. , Pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Nzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silylyl group, etc.) These substituents may be further substituted, and examples of further substituents include groups selected from the substituent group B. . Moreover, the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above. Moreover, the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式(1)で表される化合物を含有する。 The organic electroluminescent device of the present invention is an organic electroluminescent device having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on the substrate, the organic layer Of these, at least one layer contains a compound represented by the following general formula (1).
(一般式(1)において、R0は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。mは各々独立に0〜4の整数、nは1〜4の整数を表す。また、フェニレン同士の連結様式はいずれもメタ又はパラであり、n=1の場合には、3つのフェニレン基のうちの中央のフェニレン基に対して両端のフェニレン基がパラ位で連結される。
RA、RB及びRCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
a1及びb1は、各々独立に0〜4の整数を表す。c1は、各々独立に0〜3の整数を表す。)
(In General Formula (1), each R 0 independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which consists of a single ring which may have a substituent . M each independently. 0-4 integer, n is an integer of 1-4. in addition, any coupling fashion phenylene each other is meta or para, if n = 1, the central phenylene of the three-phenylene group The phenylene groups at both ends of the group are linked at the para position .
R A , R B and R C are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group consisting of only a single ring, a heteroaryl group consisting of only a single ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or these Represents a group obtained by combining. When a plurality of R A , R B , and R C are present, they may be the same as or different from each other.
a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4. c1 represents the integer of 0-3 each independently. )
R0としてのアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、例えば、前述の置換基群Aにおけるアルキル基が挙げられ、一般的には炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは炭素数1〜6、最も好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、2−メチルペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、メチルペンチル基、ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、又はt−ブチル基がより好ましく、より好ましくはメチル基又はt−ブチル基のいずれかであり、最も好ましくはメチル基である。
R0としてのアルキル基は、置換基群Aとして挙げた置換基などの置換基を有していてもよい。
The alkyl group as R 0 may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include the alkyl group in the above-mentioned substituent group A, generally 1 to 30 carbon atoms, preferably carbon An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms, and most preferably 1 to 4 carbon atoms. For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1,1-dimethylpropyl Group, 2-methylpentyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, methylpentyl group, dimethylbutyl group and the like, and methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, or t-butyl group is More preferably, it is either a methyl group or a t-butyl group, and most preferably a methyl group.
The alkyl group as R 0 may have a substituent such as the substituents exemplified as the substituent group A.
R0としての単環のみからなるアリール基とは、フェニル基、又はフェニレンが単結合で複数連結した1価の置換基(単結合で連結したベンゼン環の数が好ましくは3個以下、より好ましくは1個又は2個)表し、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基(特に3,5−ジフェニルフェニル)のいずれかが好ましく、フェニル基、ビフェニル基のいずれかがより好ましく、フェニル基が最も好ましい。
R0としてのアリール基は、置換基群Aとして挙げた置換基などの置換基を有していてもよい。
アリール基にアルキル基が置換する場合、好ましい範囲は前述のR0としてのアルキル基の場合と同様である。
An aryl group consisting of only a single ring as R 0 is a monovalent substituent in which a phenyl group or a phenylene group is connected by a single bond (the number of benzene rings connected by a single bond is preferably 3 or less, more preferably Represents one or two), and examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, and a kinkphenyl group. Among these, any of a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group (particularly 3,5-diphenylphenyl) is preferable, and either a phenyl group or a biphenyl group is more preferable, and a phenyl group is most preferable.
The aryl group as R 0 may have a substituent such as the substituents exemplified as the substituent group A.
When the aryl group is substituted with an alkyl group, the preferred range is the same as in the case of the alkyl group as R 0 described above.
一般式(1)におけるmの合計は、4以下が好ましく、2以下がより好ましく、0であることが特に好ましい。
R0はアルキル基であることが好ましい。
The total of m in the general formula (1) is preferably 4 or less, more preferably 2 or less, and particularly preferably 0.
R 0 is preferably an alkyl group.
nは1以上3以下であることが好ましく、1又は2が特に好ましい。即ち、一般式(1)において、両端のトリフェニレン構造を連結するフェニレン構造として、ターフェニル構造(3つのフェニレンが連結した基)又はクォーターフェニル構造(4つのフェニレンが連結した基)を形成する場合が特に好ましい。
特に、一般式(1)において、nが1であり、p−ターフェニル構造(3つのフェニレンがすべてパラ位で結合した基)となる場合、又はnが2であり、m−クォーターフェニル構造(4つのフェニレンがすべてメタ位で結合した基)となる場合が好ましい。
なお、一般式(1)におけるフェニレン構造として、p−クォーターフェニルの構造を有する場合は、緑燐光材料よりT1エネルギーが小さくなるため、緑燐光素子用材料としてよりも、赤燐光素子用材料として用いることが好ましい。p−クォーターフェニルの構造を有する場合(p−クォーターフェニル、p−キンクフェニル、p−セキシフェニル等)もR0としてアルキル基を1つ以上有するものは緑燐光材料よりT1エネルギーが大きくなり、緑燐光素子用材料として好ましく使用することができる。
n is preferably 1 or more and 3 or less, particularly preferably 1 or 2. That is, in the general formula (1), a terphenyl structure (a group in which three phenylenes are connected) or a quarterphenyl structure (a group in which four phenylenes are connected) is formed as a phenylene structure that connects the triphenylene structures at both ends. Particularly preferred.
In particular, in the general formula (1), when n is 1 and a p-terphenyl structure (a group in which all three phenylenes are bonded at the para position) is formed, or n is 2 and an m-quarterphenyl structure ( It is preferable that all four phenylenes are groups bonded at the meta position.
In the case of having a p-quaterphenyl structure as the phenylene structure in the general formula (1), T 1 energy is smaller than that of the green phosphorescent material, so that the red phosphorescent element material is more preferable than the green phosphorescent element material. It is preferable to use it. In the case of having a p-quarterphenyl structure (p-quarterphenyl, p-kinkphenyl, p-sexiphenyl, etc.), those having one or more alkyl groups as R 0 have a T 1 energy higher than that of the green phosphorescent material, It can be preferably used as a phosphor element material.
RA、RB及びRCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6、更に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基であり、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、又はt−ブチル基が好ましい。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数3〜10、より好ましくは炭素数4〜6、更に好ましくは炭素数5又は6のシクロアルキル基であり、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましい。
単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチオフェニル基がより好ましく、ピリジル基又はピリミジル基が更に好ましい。
シリル基として好ましくは、炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基が特に好ましい。
RA、RB、及びRCとして好ましくは、アルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、単環のみからなるアリール基であり、更に好ましくは単環のみからなるアリール基である。
一般式(1)中、a1及びb1は各々独立に0〜4の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、a1及びb1としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0が更に好ましい。
一般式(1)中、c1は0〜3の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、c1としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0が更に好ましい。
R A , R B and R C are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group consisting of only a single ring, a heteroaryl group consisting of only a single ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or these Represents a group obtained by combining.
As an alkyl group, Preferably it is a C1-C10, More preferably, it is a C1-C6, More preferably, it is a C1-C4 alkyl group, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, n-butyl. Group or t-butyl group is preferred.
The cycloalkyl group is preferably a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, more preferably 4 to 6 carbon atoms, still more preferably 5 or 6 carbon atoms, and a cyclopentyl group or a cyclohexyl group is preferable.
As the aryl group consisting of only a single ring, a phenyl group is preferred.
The heteroaryl group consisting only of a single ring is preferably a heteroaryl group consisting only of a nitrogen-containing or sulfur-containing monocycle, more preferably a pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group or thiophenyl group, and a pyridyl group or pyrimidyl group is preferred. Further preferred.
The silyl group preferably has 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and a trimethylsilyl group and a triphenylsilyl group are particularly preferable.
R A , R B and R C are preferably an alkyl group, an aryl group consisting of only a single ring, a silyl group and a cyano group, more preferably an alkyl group and an aryl group consisting of only a single ring, and more preferably Is an aryl group consisting of only a single ring.
In general formula (1), a1 and b1 each independently represent an integer of 0 to 4. For the reason that charge transportability and synthesis are easy, a1 and b1 are preferably integers of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
In general formula (1), c1 represents an integer of 0 to 3. For the reason that charge transportability and synthesis are easy, c1 is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
特に、前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される化合物が好ましい。 In particular, the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (2) to (4).
(一般式(2)〜(4)において、Rは、各々独立に、アルキル基又はアルキル基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。mは各々独立に0〜4の整数を表す。)
m=0であることが好ましい。
Rはアルキル基であることが好ましい。
Rとしてのアルキル基又はアルキル基を有してもよい単環のみからなるアリール基は、一般式(1)におけるR0におけるものと同様である。
(In the general formulas (2) to (4), each R independently represents an alkyl group or an aryl group consisting of only a single ring optionally having an alkyl group. M is each independently an integer of 0 to 4) Represents.)
It is preferable that m = 0.
R is preferably an alkyl group.
The alkyl group as R or the aryl group consisting of only a single ring which may have an alkyl group is the same as that in R 0 in the general formula (1).
一般式(1)で表される化合物の膜状態でのT1エネルギーは、2.39eV(55kcal/mol)以上3.25eV(75kcal/mol)以下であることが好ましく、2.47eV(57.0kcal/mol)以上3.04eV(70kcal/mol)以下であることがより好ましく、2.52eV(58.0kcal/mol)以上2.82eV(65kcal/mol)以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、T1エネルギーが上記範囲となることが好ましい。 The T 1 energy in the film state of the compound represented by the general formula (1) is preferably 2.39 eV (55 kcal / mol) or more and 3.25 eV (75 kcal / mol) or less and preferably 2.47 eV (57. 0 kcal / mol) to 3.04 eV (70 kcal / mol) is more preferable, and 2.52 eV (58.0 kcal / mol) to 2.82 eV (65 kcal / mol) is more preferable. In particular, when a phosphorescent light emitting material is used as the light emitting material, the T 1 energy is preferably in the above range.
T1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約50nmの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でF−7000日立分光蛍光光度計(日立ハイテクノロジーズ)を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりT1エネルギーを求めることができる。 The T 1 energy can be obtained from the short wavelength end of a phosphorescence emission spectrum of a thin film of material. For example, a material is deposited on a cleaned quartz glass substrate to a film thickness of about 50 nm by a vacuum deposition method, and the phosphorescence emission spectrum of the thin film is F-7000 Hitachi Spectrofluorimeter (Hitachi High-Technologies) under liquid nitrogen temperature. Use to measure. The T 1 energy can be obtained by converting the rising wavelength on the short wavelength side of the obtained emission spectrum into energy units.
一般式(1)で表される化合物の分子量は、1200以下であることが好ましく、1000以下であることがより好ましく、680以上1000以下であることが更に好ましく、680以上900以下であることが特に好ましく、680以上850以下であることが最も好ましい。分子量をこの範囲とすることで、膜質が良好で、昇華精製・蒸着適性に優れた材料が得られる。 The molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 1200 or less, more preferably 1000 or less, further preferably 680 or more and 1000 or less, and 680 or more and 900 or less. Particularly preferred is 680 or more and 850 or less. By setting the molecular weight within this range, a material having good film quality and excellent sublimation purification / deposition suitability can be obtained.
一般式(1)で表される化合物は、発光層、正孔ブロック層、電子ブロック層に用いることが好ましく、発光層、正孔ブロック層に用いることがより好ましく、発光層に用いることが更に好ましい。 The compound represented by the general formula (1) is preferably used for the light emitting layer, the hole blocking layer, and the electron blocking layer, more preferably used for the light emitting layer and the hole blocking layer, and further used for the light emitting layer. preferable.
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式(1)で表される化合物のガラス転移温度(Tg)は80℃以上400℃以下であることが好ましく、100℃以上400℃以下であることがより好ましく、120℃以上400℃以下であることが更に好ましい。 The glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (1) is 80 ° C. or higher and 400 ° C. or lower from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescent device against heat generated during high temperature driving or driving the device. Preferably, the temperature is 100 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or higher and 400 ° C. or lower.
一般式(1)で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。 Although the specific example of a compound represented by General formula (1) is shown below, it is not limited to these.
上記一般式(1)で表される化合物は、特開2004−43349号公報、特開2004−83481号公報、US2006/0280965、WO2009/021107、特開2009−114068号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
The compound represented by the general formula (1) may be a method described in JP-A No. 2004-43349, JP-A No. 2004-83481, US 2006/0280965, WO 2009/021107, JP-A 2009-11068, or the like. Further, it can be synthesized by combining other known reactions.
After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
一般式(1)で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。一般式(1)で表される化合物は発光層、又は発光層と陰極の間にあり、かつ発光層に隣接する有機層に含有されることが好ましい。
一般式(1)で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層(正孔ブロック層、電子ブロック層など)などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は正孔ブロック層である。
The compound represented by the general formula (1) may be contained in any organic layer between the cathode and the anode of the organic electroluminescence device. The compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the light emitting layer, or between the light emitting layer and the cathode and in the organic layer adjacent to the light emitting layer.
Examples of the organic layer that may contain the compound represented by the general formula (1) include a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer. (A hole blocking layer, an electron blocking layer, etc.) can be mentioned, preferably a light emitting layer, an exciton blocking layer, a charge blocking layer, an electron transporting layer, or an electron injection layer, more preferably a light emitting layer. A layer, an exciton blocking layer, a charge blocking layer, or an electron transporting layer, and more preferably a light emitting layer or a hole blocking layer.
一般式(1)で表される化合物は、発光層に含有される場合、発光層の全質量に対して0.1〜99質量%含まれることが好ましく、1〜95質量%含まれることがより好ましく、10〜95質量%含まれることがより好ましい。
一般式(1)で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
When the compound represented by the general formula (1) is contained in the light emitting layer, the compound is preferably contained in an amount of 0.1 to 99% by mass and preferably 1 to 95% by mass with respect to the total mass of the light emitting layer. More preferably, it is more preferably 10 to 95% by mass.
When the compound represented by the general formula (1) is contained in an organic layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and 85 to 100% by mass, based on the total mass of the organic layer. More preferably.
〔一般式(1)で表される電荷輸送材料〕
本発明は、上記一般式(1)で表される電荷輸送材料にも関する。
本発明の一般式(1)で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子(エネルギー変換用途、センサー用途等)、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
一般式(1)で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。
[Charge Transport Material Represented by General Formula (1)]
The present invention also relates to a charge transport material represented by the general formula (1).
The compound represented by the general formula (1) and the charge transport material of the present invention are preferably used for organic electronic elements such as electrophotography, organic transistors, organic photoelectric conversion elements (energy conversion applications, sensor applications, etc.), and organic electroluminescence elements. It can be used and is particularly preferably used for an organic electroluminescent device.
The preferred range of the charge transport material represented by the general formula (1) is as described above.
〔一般式(1)で表される化合物を含有する組成物〕
本発明は一般式(1)で表される化合物を含む組成物にも関する。該組成物において、一般式(1)で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して30〜99質量%であることが好ましく、50〜97質量%であることがより好ましく、70〜96質量%であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料、炭化水素材料である。
該組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
[Composition Containing Compound Represented by General Formula (1)]
The present invention also relates to a composition comprising a compound represented by the general formula (1). In the composition, the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 30 to 99% by mass, and preferably 50 to 97% by mass with respect to the total solid content in the composition. More preferably, it is 70 to 96 mass%. Other components that may be contained in the composition of the present invention may be organic or inorganic, and as organic materials, materials described as host materials, fluorescent light-emitting materials, phosphorescent light-emitting materials, and hydrocarbon materials described later can be applied. Preferably, a host material, a phosphorescent material, or a hydrocarbon material is used.
The composition can form an organic layer of an organic electroluminescent device by a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, or a wet film forming method such as a transfer method or a printing method.
〔一般式(1)で表される化合物を含有する薄膜〕
本発明は一般式(1)で表される化合物を含有する薄膜にも関する。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは0.1nm〜1mmであり、より好ましくは0.5nm〜1μmであり、更に好ましくは1nm〜200nmであり、特に好ましくは1nm〜100nmである。
[Thin Film Containing Compound Represented by General Formula (1)]
The present invention also relates to a thin film containing the compound represented by the general formula (1). The thin film can be formed using the composition by a dry film forming method such as an evaporation method or a sputtering method, or a wet film forming method such as a transfer method or a printing method. The thickness of the thin film may be any thickness depending on the application, but is preferably 0.1 nm to 1 mm, more preferably 0.5 nm to 1 μm, still more preferably 1 nm to 200 nm, and particularly preferably 1 nm to 100 nm. is there.
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に本発明の一般式(1)で表される化合物を含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層(正孔ブロック層、励起子ブロック層など)、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことが好ましい。
図1に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図1の有機電界発光素子10は、基板2上に、一対の電極(陽極3と陰極9)の間に発光層6を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側3から正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
[Organic electroluminescence device]
The organic electroluminescent element of the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescent element of the present invention is an organic electroluminescent element having a pair of electrodes comprising an anode and a cathode and at least one organic layer including a luminescent layer between the electrodes on a substrate, wherein the at least one layer In at least one of the organic layers, the compound represented by the general formula (1) of the present invention is included. In view of the properties of the light-emitting element, at least one of the pair of electrodes, the anode and the cathode, is preferably transparent or translucent.
Examples of the organic layer include a hole injection layer, a hole transport layer, a block layer (such as a hole block layer and an exciton block layer), and an electron transport layer in addition to the light emitting layer. A plurality of these organic layers may be provided, and when a plurality of layers are provided, they may be formed of the same material, or may be formed of different materials for each layer.
In the organic electroluminescent element of the present invention, the light emitting layer preferably contains at least one phosphorescent material.
In FIG. 1, an example of a structure of the organic electroluminescent element which concerns on this invention is shown. The organic electroluminescent element 10 of FIG. 1 has an organic layer including a light emitting layer 6 between a pair of electrodes (anode 3 and cathode 9) on a substrate 2. As the organic layer, a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, a hole block layer 7 and an electron transport layer 8 are laminated in this order from the anode side 3.
<有機層の構成>
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
<Structure of organic layer>
There is no restriction | limiting in particular as a layer structure of the said organic layer, Although it can select suitably according to the use and objective of an organic electroluminescent element, It is formed on the said transparent electrode or the said semi-transparent electrode. preferable. In this case, the organic layer is formed on the front surface or one surface on the transparent electrode or the translucent electrode.
There is no restriction | limiting in particular about the shape of a organic layer, a magnitude | size, thickness, etc., According to the objective, it can select suitably.
Specific examples of the layer configuration include the following, but the present invention is not limited to these configurations.
Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode,
Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode,
Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode,
Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole block layer / electron transport layer / cathode,
Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode,
Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
The element configuration, the substrate, the cathode, and the anode of the organic electroluminescence element are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.
<基板>
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
<Board>
The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
<Anode>
The anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials. As described above, the anode is usually provided as a transparent anode.
<Cathode>
The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element. The electrode material can be selected as appropriate.
<有機層>
本発明における有機層について説明する。
(有機層の形成)
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも1層が溶液塗布法により形成されることが好ましく、前記一般式(1)で表される化合物を含有する層が溶液塗布法により形成されることがより好ましい。
<Organic layer>
The organic layer in the present invention will be described.
(Formation of organic layer)
In the organic electroluminescent device of the present invention, each organic layer is preferably formed by any of dry film forming methods such as vapor deposition and sputtering, and solution coating methods such as transfer, printing, spin coating, and bar coating. Can be formed. It is preferable that at least one organic layer is formed by a solution coating method, and it is more preferable that a layer containing the compound represented by the general formula (1) is formed by a solution coating method.
(発光層)
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
(Light emitting layer)
The light emitting layer receives holes from the anode, hole injection layer or hole transport layer and receives electrons from the cathode, electron injection layer or electron transport layer when an electric field is applied, and provides a field for recombination of holes and electrons. And a layer having a function of emitting light. The light emitting layer in the organic electroluminescent element of the present invention preferably contains at least one phosphorescent material.
(発光材料)
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開2008−270736号公報の段落番号[0100]〜[0164]、特開2007−266458号公報の段落番号[0088]〜[0090]に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
(Luminescent material)
As the light emitting material in the present invention, any of phosphorescent light emitting materials, fluorescent light emitting materials and the like can be used.
The light emitting layer in the present invention can contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve the color purity and widen the light emission wavelength region. At least one of the light emitting materials is preferably a phosphorescent light emitting material.
In the present invention, in addition to at least one phosphorescent light-emitting material contained in the light-emitting layer, a fluorescent light-emitting material or a phosphorescent light-emitting material different from the phosphorescent light-emitting material contained in the light-emitting layer can be used as the light-emitting material.
Details of these fluorescent light-emitting materials and phosphorescent light-emitting materials are described in, for example, paragraph numbers [0100] to [0164] of JP-A-2008-270736 and paragraph numbers [0088] to [0090] of JP-A-2007-266458. The matters described in these publications can be applied to the present invention.
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ir錯体、Pt錯体が特に好ましく、Ir錯体が最も好ましい。 Examples of phosphorescent light-emitting materials that can be used in the present invention include US Pat. / 19373A2, JP 2001-247859, JP 2002-302671, JP 2002-117978, JP 2003-133074, JP 2002-235076, JP 2003-123982, JP 2002-170684, EP 12112757, JP 2002/27 -226495, JP 2002-234894, JP 2001-247859, JP 2001-298470, JP 2002-17367. , JP 2002-203678, JP 2002-203679, JP 2004-357799, JP 2006-256999, JP 2007-19462, JP 2007-84635, JP 2007-96259, and the like. Examples of such a light emitting material include Ir complex, Pt complex, Cu complex, Re complex, W complex, Rh complex, Ru complex, Pd complex, Os complex, Eu complex, Tb complex, Gd. Examples include phosphorescent metal complex compounds such as complexes, Dy complexes, and Ce complexes. Particularly preferred is an Ir complex, a Pt complex, or a Re complex, among which an Ir complex or a Pt complex containing at least one coordination mode of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, and a metal-sulfur bond. Or Re complexes are preferred. Furthermore, from the viewpoints of luminous efficiency, driving durability, chromaticity and the like, an Ir complex and a Pt complex are particularly preferable, and an Ir complex is most preferable.
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式(E−1)で表されるイリジウム錯体、又は以下の一般式(C−1)で表される白金錯体を用いることが好ましい。 As the phosphorescent material contained in the light emitting layer in the present invention, an iridium complex represented by the following general formula (E-1) or a platinum complex represented by the following general formula (C-1) is used. It is preferable.
一般式(E−1)について説明する。 General formula (E-1) is demonstrated.
一般式(E−1)中、Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。
In General Formula (E-1), Z 1 and Z 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
A 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle with Z 1 and a nitrogen atom.
B 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered ring with Z 2 and a carbon atom.
(XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
n E1 represents an integer of 1 to 3.
nE1は1〜3の整数を表し、好ましくは2又は3である。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Z1及びZ2として好ましくは炭素原子である。
n E1 represents an integer of 1 to 3, and is preferably 2 or 3.
Z 1 and Z 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Z 1 and Z 2 are preferably carbon atoms.
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。A1、Z1及び窒素原子を含む5又は6員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
A 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle with Z 1 and a nitrogen atom. Examples of the 5- or 6-membered heterocycle containing A 1 , Z 1 and a nitrogen atom include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole Ring, thiadiazole ring and the like.
From the viewpoint of the stability of the complex, emission wavelength control and emission quantum yield, the 5- or 6-membered hetero ring formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, or a pyrazole. A ring, more preferably a pyridine ring, an imidazole ring and a pyrazine ring, still more preferably a pyridine ring and an imidazole ring, and most preferably a pyridine ring.
前記A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Aが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Bが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。 The 5- or 6-membered heterocycle formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom may have a substituent. As the substituent on the carbon atom, the substituent group A is on the nitrogen atom. The substituent group B can be applied as the substituent. The substituent on carbon is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a fluorine atom.
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。 The substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of shortening the wavelength, an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable. For example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, A fluorine atom, an aryl group, an aromatic heterocyclic group and the like are selected. In the case of increasing the wavelength, an electron withdrawing group is preferable, and for example, a cyano group, a perfluoroalkyl group, or the like is selected.
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
The substituent on nitrogen is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
The substituents may be linked to each other to form a condensed ring. Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
These formed rings may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent on the carbon atom and the substituent on the nitrogen atom.
B1はZ2と炭素原子を含む5又は6員環を表す。B1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からB1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
B 1 represents a 5- or 6-membered ring containing Z 2 and a carbon atom. Examples of the 5- or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, Examples include a triazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.
From the viewpoint of complex stability, emission wavelength control, and emission quantum yield, a 5- or 6-membered ring formed of B 1 , Z 2 and a carbon atom is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, or a pyrazole. A ring and a thiophene ring, more preferably a benzene ring, a pyridine ring and a pyrazole ring, and still more preferably a benzene ring and a pyridine ring.
前記B1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Aが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Bが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。 The 5- or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom may have a substituent, and the substituent group A is a substituent on a nitrogen atom as the substituent on the carbon atom. As the above, the substituent group B can be applied. The substituent on carbon is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a fluorine atom.
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。 The substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, An aromatic heterocyclic group or the like is selected. In order to shorten the wavelength, an electron withdrawing group is preferable, and for example, a fluorine atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected.
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環の置換基と、前記B1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
The substituent on nitrogen is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex. The substituents may be linked to each other to form a condensed ring. Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like. These formed rings may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent on the carbon atom and the substituent on the nitrogen atom.
In addition, a 5- or 6-membered heterocyclic substituent formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom and a 5- or 6-membered substituent formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom are linked. Then, the same condensed ring as described above may be formed.
(X−Y)で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」Springer−Verlag社 H.Yersin著 1987年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 1982年発行等に記載の配位子(例えば、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、含窒素ヘテロアリール配位子(例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)が挙げられる。(X−Y)で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート(acac)であることが最も好ましい。 Examples of the ligand represented by (XY) include various known ligands used in conventionally known metal complexes. For example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds” Springer-Verlag H. Published by Yersin, 1987, “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications-” Liu Huabosha, Akio Yamamoto, published by 1982, etc. (for example, halogen ligands (preferably chlorine ligands), Nitrogen heteroaryl ligands (for example, bipyridyl, phenanthroline, etc.), diketone ligands (for example, acetylacetone, etc.) The ligand represented by (XY) is preferably a diketone or a picolinic acid. The derivative is most preferably acetylacetonate (acac) shown below from the viewpoint of obtaining stability of the complex and high luminous efficiency.
*はイリジウムへの配位位置を表す。
(X−Y)で表される配位子としては下記一般式(l−1)〜(l−14)が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
* Represents a coordination position to iridium.
As the ligand represented by (X—Y), the following general formulas (l-1) to (1-14) are preferable, but the present invention is not limited thereto.
*は一般式(E−1)におけるイリジウムへの配位位置を表す。Rx、Ry及びRzはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。 * Represents a coordination position to iridium in the general formula (E-1). Rx, Ry and Rz each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
Rx、Ry及びRzが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Rx、Rzはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ryは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Rx、Ry、Rzは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。 When Rx, Ry, and Rz represent a substituent, examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A. Preferably, Rx and Rz are each independently an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or an aryl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A fluorine atom and an optionally substituted phenyl group are most preferred, and a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom and a phenyl group are most preferred. Ry is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. And most preferably a hydrogen atom or a methyl group. Since these ligands are considered not to be sites where electrons are transported in the device or where electrons are concentrated by excitation, Rx, Ry, and Rz may be any chemically stable substituent, and the effects of the present invention can be achieved. Also has no effect.
また、補助配位子として一般式(I−15)に示すモノアニオン性配位子を用いる事も好ましい。 Moreover, it is also preferable to use the monoanionic ligand shown to general formula (I-15) as an auxiliary ligand.
一般式(I−15)におけるRI1〜RI4は置換基群Aから選ばれる置換基を表し、BはCR又は窒素原子を表す。Rは置換基群Aから選ばれる置換基を表す。RI5〜RI7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Aを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。*は一般式(E−1)におけるイリジウムへの配位位置を表す。
RI1、RI5、RI6、RI7は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RI1〜RI7の好ましい範囲は、後述の一般式(E−3)におけるRT1〜RT7の好ましい範囲と同様である。Bとして好ましくはCRであり、Rとして好ましくはアリール基であり、より好ましくは炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基(例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等)であり、特に好ましくはフェニル基である。
R I1 to R I4 in the general formula (I-15) represent a substituent selected from the substituent group A, and B represents CR or a nitrogen atom. R represents a substituent selected from the substituent group A. R I5 to R I7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R, -NR 2, -NO 2, -OR, halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, may further have a substituent a. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group. * Represents a coordination position to iridium in the general formula (E-1).
Any one of R I1 , R I5 , R I6 and R I7 may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or heteroaryl And the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C (O) N (R ") 2, -CN , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R ", or -SO 3 R" represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
The preferred range of R I1 to R I7 is the same as the preferred range of R T1 to R T7 in general formula (E-3) described later. B is preferably CR, R is preferably an aryl group, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, a phenyl group, a tolyl group, a naphthyl group, etc.), particularly A phenyl group is preferred.
(X−Y)としてより好ましくは(I−1)、(I−4)、(I−15)であり、特に好ましくは(I−1)、(I−15)である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開2009−073245号46ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。 (X-Y) is more preferably (I-1), (I-4), or (I-15), and particularly preferably (I-1) or (I-15). Complexes having these ligands can be synthesized in the same manner as in known synthesis examples by using corresponding ligand precursors. For example, it can synthesize | combine by the method shown below using commercially available difluoro acetylacetone similarly to the method of international publication 2009-073245 page 46.
一般式(E−1)で表されるIr錯体の好ましい態様は、一般式(E−2)で表されるIr錯体である。 A preferred embodiment of the Ir complex represented by the general formula (E-1) is an Ir complex represented by the general formula (E-2).
一般式(E−2)中、AE1〜AE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はC−REを表す。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。
In General Formula (E-2), A E1 to A E8 each independently represent a nitrogen atom or C—R E.
R E represents a hydrogen atom or a substituent.
(XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
n E2 represents an integer of 1 to 3.
AE1〜AE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はC−REを表す。REは水素原子又は置換基を表し、RE同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式(E−1)において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。REで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
AE1〜AE4として好ましくはC−REであり、AE1〜AE4がC−REである場合に、AE3のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、AE1、AE2及びAE4のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
A E1 to A E8 each independently represent a nitrogen atom or C—R E. R E represents a hydrogen atom or a substituent, and R E may be connected to each other to form a ring. Examples of the ring formed include the same condensed rings described in the general formula (E-1). Examples of the substituent represented by R E, we are the same as those mentioned above substituent group A.
A E1 is preferably a to A E4 is C-R E, if A E1 to A E4 is C-R E, preferably a hydrogen atom R E of A E3, alkyl group, aryl group, amino group, An alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom. And R E in A E1 , A E2 and A E4 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, An alkyl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a fluorine atom, particularly preferably a hydrogen atom.
AE5〜AE8として好ましくはC−REであり、AE5〜AE8がC−REである場合に、REとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。
また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、AE6が窒素原子であることが好ましい。
(X−Y)、及びnE2は一般式(E−1)における(X−Y)、及びnE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
A E5 to A E8 are preferably C-R E , and when A E5 to A E8 are C-R E , R E is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic group A heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkyloxy group, a cyano group, or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group, Or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoromethyl group, or a fluorine atom.
If possible, the substituents may be linked to form a condensed ring structure. In the case where the emission wavelength is shifted to the short wavelength side, A E6 is preferably a nitrogen atom.
(X-Y), and n E2 of the general formula in (E1) (X-Y) , and has the same meaning as n E1 preferable ranges are also the same.
前記一般式(E−2)で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式(E−3)で表される化合物である。 A more preferable form of the compound represented by the general formula (E-2) is a compound represented by the following general formula (E-3).
一般式(E−3)中、RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6及びRT7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
AはCR’又は窒素原子を表し、R’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RT1〜RT7、及びR’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。これらのうち、RT1とRT7、又はRT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、RT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。nE3は1〜3の整数を表す。
In general formula (E-3), R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 and R T7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, -CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, -CO 2 R, -C (O ) R, -NR 2, -NO 2, -OR, halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, a substituent Z may be included. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
A represents CR ′ or a nitrogen atom, and R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O ) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, which may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
R T1 to R T7 and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or heteroaryl. The condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z. Among these, a case where a ring is condensed with R T1 and R T7 , or R T5 and R T6 to form a benzene ring is preferable, and a case where a ring is condensed with R T5 and R T6 to form a benzene ring is particularly preferable.
The substituents Z are each independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C ( O) represents N (R ″) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ″, —SO 2 R ″, or —SO 3 R ″, and each R ″ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(X—Y) represents a monoanionic bidentate ligand. n E3 represents an integer of 1 to 3.
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Zを挙げることができる。RT1〜RT7、及びR’で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、i−プロピル基、シクロヘキシル基、t−ブチル基等が挙げられ、メチル基が特に好ましい。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Zを挙げることができる。RT1〜RT7、及びR’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4〜7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。
The alkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z. The alkyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methyl Group, ethyl group, i-propyl group, cyclohexyl group, t-butyl group and the like, and methyl group is particularly preferable.
The cycloalkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z. The cycloalkyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms in total. A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc. are mentioned.
The alkenyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. For example, vinyl, allyl, Examples include 1-propenyl, 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, and 3-pentenyl.
The alkynyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. For example, ethynyl, propargyl , 1-propynyl, 3-pentynyl and the like.
RT1〜RT7、及びR’で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。 Examples of the perfluoroalkyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ include those in which all the hydrogen atoms of the aforementioned alkyl group are replaced with fluorine atoms.
RT1〜RT7、及びR’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が特に好ましい。 The aryl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a phenyl group, a tolyl group, a naphthyl group, and the like. A phenyl group is particularly preferred.
RT1〜RT7、及びR’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数5〜8のヘテロアリール基であり、より好ましくは、5又は6員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、7ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。 The heteroaryl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted heteroaryl group. Groups such as pyridyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, pyrrolyl, indolyl, furyl, benzofuryl , Thienyl group, benzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, isothiazolyl group, benzisothiazolyl group, thiadiazolyl group, isoxazolyl group , Lens benzisoxazolyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, an imidazolidinyl group, a thiazolinyl group, a sulfolanyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, such as 7 pyrido-indolyl group. Preferred examples include pyridyl group, pyrimidinyl group, imidazolyl group, and thienyl group, and more preferred are pyridyl group and pyrimidinyl group.
RT1〜RT7、及びR’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Zとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。 R T1 to R T7 and R ′ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group, a dialkylamino group, a fluoro group, an aryl group or a heteroaryl group, more preferably A hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoro group, and an aryl group are preferable, and a hydrogen atom, an alkyl group, and an aryl group are more preferable. As the substituent Z, an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group, and a dialkylamino group are preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
RT1〜RT7、及びR’は任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はRT1〜RT7、及びR’で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
またAがCR’を表すと共に、RT1〜RT7、及びR’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT7、及びR’のうち、0〜2つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT7、及びR’のうち、0〜2つがメチル基で、残りが全て水素原子である場合が最も好ましい。
Any one of R T1 to R T7 and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl; The condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z. The definition and preferred range of cycloalkyl, aryl, and heteroaryl formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group, and heteroaryl group defined by R T1 to R T7 and R ′.
In addition, A represents CR ′, and among R T1 to R T7 and R ′, 0 to 2 are particularly preferably an alkyl group or a phenyl group and the rest are all hydrogen atoms, and R T1 to R T7 , And R ′ are particularly preferably a case where 0 to 2 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms, and among R T1 to R T7 and R ′, 0 to 2 are methyl groups and the rest are all hydrogen atoms. Most preferred is an atom.
nE3は2又は3であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は1〜2種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは1種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が2種類からなることも好ましい。
(X−Y)は、一般式(E−1)における(X−Y)と同義であり好ましい範囲も同様である。
n E3 is preferably 2 or 3. The type of ligand in the complex is preferably composed of 1 to 2 types, and more preferably 1 type. When introducing a reactive group into the complex molecule, it is also preferred that the ligand consists of two types from the viewpoint of ease of synthesis.
(XY) is synonymous with (XY) in general formula (E-1), and its preferable range is also the same.
前記一般式(E−3)で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式(E−4)で表される化合物である。 One of the preferable forms of the compound represented by the general formula (E-3) is a compound represented by the following general formula (E-4).
一般式(E−4)におけるRT1〜RT4、A、(X−Y)及びnE4は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT4、A、(X−Y)及びnE3と同義であり、好ましい範囲も同様である。R1’〜R5’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
R1’〜R5’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R1’〜R5’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’と同様である。またAがCR’を表すと共に、RT1〜RT4、R’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT4、R’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
R T1 to R T4 , A, (X—Y) and n E4 in General Formula (E-4) are R T1 to R T4 , A, (XY) and n E3 in General Formula (E-3). The preferred range is also the same. R 1 ′ to R 5 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cyano group, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R. , —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
Any one of R 1 ′ to R 5 ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl; The condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C (O) N (R ") 2, -CN , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R ", or -SO 3 R" represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
Moreover, the preferable range in R < 1 >'-R< 5 >' is the same as R < T1 > -R <T7> , R 'in general formula (E-3). Further, it is particularly preferable that A represents CR ′, and among R T1 to R T4 , R ′, and R 1 ′ to R 5 ′, 0 to 2 are alkyl groups or phenyl groups, and the rest are all hydrogen atoms. , R T1 to R T4 , R ′, and R 1 ′ to R 5 ′ are more preferably a case where 0 to 2 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
前記一般式(E−3)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(E−5)で表される化合物である。 Another preferable form of the compound represented by the general formula (E-3) is a compound represented by the following general formula (E-5).
一般式(E−5)におけるRT2〜RT6、A、(X−Y)及びnE5は、一般式(E−3)におけるRT2〜RT6、A、(X−Y)及びnE3と同義であり、好ましい範囲も同様である。R6’〜R8’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RT5、RT6、R6’〜R8’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R6’〜R8’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’と同様である。またAがCR’を表すと共に、RT2〜RT6、R’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT2〜RT6、R’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
R T2 to R T6 , A, (X—Y) and n E5 in General Formula (E-5) are R T2 to R T6 , A, (XY) and n E3 in General Formula (E-3). The preferred range is also the same. R 6 ′ to R 8 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cyano group, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R. , —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
R T5 , R T6 , R 6 ′ to R 8 ′ may be combined with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or It is heteroaryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C (O) N (R ") 2, -CN , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R ", or -SO 3 R" represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
Moreover, the preferable range in R < 6 >'-R< 8 >' is the same as R < T1 > -R <T7> , R 'in general formula (E-3). Further, it is particularly preferable that A represents CR ′, and among R T2 to R T6 , R ′, and R 6 ′ to R 8 ′, 0 to 2 are alkyl groups or phenyl groups, and the rest are all hydrogen atoms. , R T2 to R T6 , R ′, and R 6 ′ to R 8 ′ are more preferably a case where 0 to 2 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
一般式(E−4)又は(E−5)で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式(1)で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。 When the phosphorescent material represented by the general formula (E-4) or (E-5) is used, the compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the light emitting layer or the hole blocking layer. More preferably, it is contained in the light emitting layer.
一般式(E−1)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(E−6)で表される場合である。 Another preferable embodiment of the compound represented by the general formula (E-1) is a case represented by the following general formula (E-6).
一般式(E−6)中、R1a〜R1kは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
R1a〜R1kは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
nE6は1〜3の整数を表す。
In General Formula (E-6), R 1a to R 1k each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, or —CO 2. R, —C (O) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group may be represented, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
Any two of R 1a to R 1k may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl; The -7 membered ring may further have a substituent Z.
Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C (O) N (R ") 2, -CN , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R ", or -SO 3 R" represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
(X—Y) represents a monoanionic bidentate ligand.
n E6 represents an integer of 1 to 3.
一般式(E−6)において、R1a〜R1kの好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’におけるものと同様である。またR1a〜R1kのうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、R1a〜R1kのうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
R1jとR1kとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
(X−Y)、及びnE6の好ましい範囲は、一般式(E−3)における(X−Y)、及びnE3と同様である。
In the general formula (E-6), preferred ranges of R 1a to R 1k are the same as those in R T1 to R T7 and R ′ in the general formula (E-3). Also, it is particularly preferable that 0 to 2 of R 1a to R 1k are alkyl groups or phenyl groups and the rest are all hydrogen atoms, and 0 to 2 of R 1a to R 1k are alkyl groups and the rest are all hydrogen. More preferably, it is an atom.
The case where R 1j and R 1k are linked to form a single bond is particularly preferable.
The preferable range of (XY) and nE6 is the same as that of (XY) and nE3 in general formula (E-3).
一般式(E−6)で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式(E−7)で表される場合である。 A more preferable form of the compound represented by the general formula (E-6) is a case represented by the following general formula (E-7).
一般式(E−7)中、R1a〜R1iは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
R1a〜R1kは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
nE7は1〜3の整数を表す。
In General Formula (E-7), R 1a to R 1i each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, or —CO 2. R, —C (O) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group may be represented, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
Any one of R 1a to R 1k may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; The condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) R ", -C (O) OR", -C (O) N (R ") 2, -CN , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R ", or -SO 3 R" represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
(X—Y) represents a monoanionic bidentate ligand.
n E7 represents an integer of 1 to 3.
一般式(E−7)中、R1a〜R1iの定義や好ましい範囲は一般式(E−6)におけるR1a〜R1iと同様である。またR1a〜R1iのうち、0〜2つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。(X−Y)、及びnE7の定義や好ましい範囲は一般式(E−3)における(X−Y)、及びnE3と同様である。 In the formula (E-7), definition and preferable ranges of R 1a to R 1i are the same as R 1a to R 1i in the formula (E-6). In addition, it is particularly preferable that 0 to 2 of R 1a to R 1i are an alkyl group or an aryl group, and the rest are all hydrogen atoms. The definitions and preferred ranges of (X—Y) and n E7 are the same as (X—Y) and n E3 in general formula (E-3).
一般式(E−6)又は(E−7)で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式(1)で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。 When the phosphorescent material represented by the general formula (E-6) or (E-7) is used, the compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the light emitting layer or the hole blocking layer. .
一般式(E−1)で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。 Although the preferable specific example of a compound represented by general formula (E-1) is enumerated below, it is not limited to the following.
上記一般式(E−1)で表される化合物として例示した化合物は、特開2009−99783号公報に記載の方法や、米国特許7279232号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The compound illustrated as a compound represented by the said general formula (E-1) is compoundable by the method as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-99783, the various method as described in US Patent 7279232, etc. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
一般式(E−1)で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。 Although it is preferable that the compound represented by general formula (E-1) is contained in a light emitting layer, the use is not limited and may further be contained in any layer in the organic layer. .
発光層中の一般式(E−1)で表される化合物は,発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%〜50質量%含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から1質量%〜50質量%含有されることが好ましく、2質量%〜40質量%含有されることがより好ましい。 The compound represented by the general formula (E-1) in the light emitting layer is contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total compound mass generally forming the light emitting layer in the light emitting layer. From the viewpoint of durability and external quantum efficiency, it is preferably contained in an amount of 1% by mass to 50% by mass, more preferably 2% by mass to 40% by mass.
燐光発光材料として用いることができる白金錯体として好ましくは、下記一般式(C−1)で表される白金錯体である。 The platinum complex that can be used as the phosphorescent material is preferably a platinum complex represented by the following general formula (C-1).
(式中、Q1、Q2、Q3及びQ4はそれぞれ独立にPtに配位する配位子を表す。L1、L2及びL3はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。) (In the formula, Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt. L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond or a divalent linking group. Represents.)
一般式(C−1)について説明する。Q1、Q2、Q3及びQ4はそれぞれ独立にPtに配位する配位子を表す。この時、Q1、Q2、Q3及びQ4とPtの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Q1、Q2、Q3及びQ4中のPtに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Q1、Q2、Q3及びQ4中のPtに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
General formula (C-1) is demonstrated. Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt. At this time, the bond between Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 and Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, and the like. As an atom couple | bonded with Pt in Q < 1 >, Q < 2 >, Q < 3 > and Q < 4 >, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q < 1 >, Q < 2 >, Q < 3 > and Q < 4 > Of the atoms bonded to Pt, at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, particularly preferably two are carbon atoms and two are nitrogen atoms.
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl ligand, Aromatic hydrocarbon ring ligand (eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine) Ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole And a condensed ring containing them (for example, quinoline ligand, benzothiazole ligand, etc.). A carbene ligand is mentioned as a neutral ligand.
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。 The groups represented by Q 1 , Q 2 , Q 3, and Q 4 may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other (when Q 3 and Q 4 are connected, a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand is formed).
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基として好ましくは、炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。 The group represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, and an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom. A nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand that binds to Pt with a nitrogen atom, an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, a silyloxy ligand, and more Preferably, an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt by a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by a carbon atom, a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by a nitrogen atom , An acyloxy ligand, an aryloxy ligand, more preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom, a nitrogen atom Containing Pt Containing aromatic heterocyclic ligand, an acyloxy ligand.
L1、L2及びL3は、単結合又は二価の連結基を表す。L1、L2及びL3で表される二価の連結基としては、アルキレン基(メチレン、エチレン、プロピレンなど)、アリーレン基(フェニレン、ナフタレンジイル)、ヘテロアリーレン基(ピリジンジイル、チオフェンジイルなど)、イミノ基(−NR−)(フェニルイミノ基など)、オキシ基(−O−)、チオ基(−S−)、ホスフィニデン基(−PR−)(フェニルホスフィニデン基など)、シリレン基(−SiRR’−)(ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、R及びR’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
L1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
L2及びL3として最も好ましくは単結合である。
L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a divalent linking group. Examples of the divalent linking group represented by L 1 , L 2 and L 3 include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR—) (such as phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR—) (such as phenylphosphinidene group), silylene group (-SiRR'-) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or a combination of these. Here, R and R ′ each independently include an alkyl group, an aryl group, and the like. These linking groups may further have a substituent.
From the viewpoint of the stability of the complex and the emission quantum yield, L 1 , L 2 and L 3 are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group or a silylene group. More preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group, still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, still more preferably. Single bond, disubstituted methylene group, more preferably single bond, dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group, methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenyl Methylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, A lopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group.
L 1 is particularly preferably a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, or a cyclohexanediyl group, and most preferably a dimethylmethylene group.
L 2 and L 3 are most preferably a single bond.
一般式(C−1)で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式(C−2)で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-1), a platinum complex represented by the following general formula (C-2) is more preferable.
(式中、L21は単結合又は二価の連結基を表す。A21、A22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Z21、Z22はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Z23、Z24はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。) (In the formula, L 21 represents a single bond or a divalent linking group. A 21 and A 22 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle.
一般式(C−2)について説明する。L21は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-2) is demonstrated. L 21 has the same meaning as L 1 in the general formula (C-1), and the preferred ranges are also the same.
A21、A22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。A21、A22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、A21、A22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。 A 21 and A 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Of A 21, A 22, Preferably, at least one is a carbon atom, it A 21, A 22 are both carbon atoms are preferred from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of the complex .
Z21、Z22は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Z21、Z22で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Z21、Z22で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。 Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, Examples include thiadiazole rings. From the viewpoint of the stability of the complex, emission wavelength control and emission quantum yield, the ring represented by Z 21 and Z 22 is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring. , An imidazole ring and a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring and a pyrazole ring, and particularly preferably a pyridine ring.
Z23、Z24は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Z23、Z24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からZ23、Z24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。 Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadi Examples include an azole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring. From the viewpoint of stability of the complex, emission wavelength control and emission quantum yield, the ring represented by Z 23 and Z 24 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, or a thiophene ring, More preferred are a benzene ring, a pyridine ring and a pyrazole ring, and still more preferred are a benzene ring and a pyridine ring.
一般式(C−2)で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式(C−4)で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of more preferable embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).
(一般式(C−4)中、A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。L41は単結合又は二価の連結基を表す。) (In General Formula (C-4), A 401 to A 414 each independently represent C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. L 41 represents a single bond or a divalent linking group. Represents.)
一般式(C−4)について説明する。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401〜A406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401〜A406がC−Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
General formula (C-4) is demonstrated.
A 401 to A 414 each independently represent C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent.
As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied.
A 401 to A 406 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring. When A 401 to A 406 are C—R, R in A 402 and A 405 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group. More preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group or a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom. R in A 401 , A 403 , A 404 and A 406 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or an amino group. Group, an alkoxy group, an aryloxy group and a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom.
L 41 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
A407〜A414としては、A407〜A410とA411〜A414のそれぞれにおいて、N(窒素原子)の数は、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、A408及びA412のいずれかが窒素原子であることが好ましく、A408とA412が共に窒素原子であることが更に好ましい。 As A 407 to A 414 , in each of A 407 to A 410 and A 411 to A 414 , the number of N (nitrogen atoms) is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1. When shifting the emission wavelength to the short wavelength side, either A 408 or A 412 is preferably a nitrogen atom, and both A 408 and A 412 are more preferably nitrogen atoms.
一般式(C−2)で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式(C−5)で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of more preferable embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).
(一般式(C−5)中、A501〜A512は、それぞれ独立に、C−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。L51は単結合又は二価の連結基を表す。) (In General Formula (C-5), A 501 to A 512 each independently represents C—R or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, and L 51 represents a single bond or a divalent linkage. Represents a group.)
一般式(C−5)について説明する。A501〜A506及びL51は、前記一般式(C−4)におけるA401〜A406及びL41と同義であり、好ましい範囲も同様である。 General formula (C-5) is demonstrated. A 501 to A 506 and L 51 have the same meanings as A 401 to A 406 and L 41 in the general formula (C-4), and preferred ranges thereof are also the same.
A507、A508及びA509とA510、A511及びA512は、及びそれぞれ独立に、C−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。 A 507 , A 508 and A 509 and A 510 , A 511 and A 512 each independently represent C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied.
一般式(C−1)で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式(C−6)で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by the general formula (C-1), another more preferable embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).
(式中、L61は単結合又は二価の連結基を表す。A61はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Z61、Z62はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Z63はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。YはPtに結合するアニオン性の非環状配位子である。) (In the formula, L 61 represents a single bond or a divalent linking group. A 61 independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z 61 and Z 62 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. Z 63 independently represents a benzene ring or an aromatic heterocyclic ring, and Y is an anionic acyclic ligand bonded to Pt.)
一般式(C−6)について説明する。L61は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-6) is demonstrated. L 61 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
A61は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からA61は炭素原子であることが好ましい。 A 61 represents a carbon atom or a nitrogen atom. In view of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex, A 61 is preferably a carbon atom.
Z61、Z62は、それぞれ前記一般式(C−2)におけるZ21、Z22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Z63は、前記一般式(C−2)におけるZ23と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 Z 61 and Z 62 are synonymous with Z 21 and Z 22 in the general formula (C-2), respectively, and preferred ranges thereof are also the same. Z 63 has the same meaning as Z 23 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
YはPtに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはPtに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Y中のPtに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でPtに結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でPtに結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でPtに結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でPtに結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt. An acyclic ligand is one in which atoms bonded to Pt do not form a ring in the form of a ligand. As an atom couple | bonded with Pt in Y, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.
A vinyl ligand is mentioned as Y couple | bonded with Pt by a carbon atom. Examples of Y bonded to Pt with a nitrogen atom include an amino ligand and an imino ligand. Examples of Y bonded to Pt with an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, a phosphate ligand, Examples thereof include sulfonic acid ligands. Examples of Y bonded to Pt with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, thiocarboxylic acid ligands, and the like.
The ligand represented by Y may have a substituent, and those exemplified as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.
Yで表される配位子として好ましくは酸素原子でPtに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。 The ligand represented by Y is preferably a ligand bonded to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand. , A silyloxy ligand, and more preferably an acyloxy ligand.
一般式(C−6)で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式(C−7)で表される白金錯体である。 Of the platinum complexes represented by the general formula (C-6), one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-7).
(式中、A701〜A710は、それぞれ独立に、C−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。L71は単結合又は二価の連結基を表す。YはPtに結合するアニオン性の非環状配位子である。) (In the formula, A 701 to A 710 each independently represents C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. L 71 represents a single bond or a divalent linking group. Y represents An anionic acyclic ligand that binds to Pt.)
一般式(C−7)について説明する。L71は、前記一般式(C−6)中のL61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。A701〜A710は一般式(C−4)におけるA401〜A410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Yは一般式(C−6)におけるYと同義であり、また好ましい範囲も同様である。 General formula (C-7) is demonstrated. L 71 has the same meaning as L 61 in formula (C-6), and the preferred range is also the same. A 701 to A 710 have the same meanings as A 401 to A 410 in formula (C-4), and preferred ranges thereof are also the same. Y has the same meaning as Y in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
一般式(C−1)で表される白金錯体として具体的には、特開2005−310733号公報の〔0143〕〜〔0152〕、〔0157〕〜〔0158〕、〔0162〕〜〔0168〕に記載の化合物、特開2006−256999号公報の〔0065〕〜〔0083〕に記載の化合物、特開2006−93542号公報の〔0065〕〜〔0090〕に記載の化合物、特開2007−73891号公報の〔0063〕〜〔0071〕に記載の化合物、特開2007−324309号公報の〔0079〕〜〔0083〕に記載の化合物、特開2006−93542号公報の〔0065〕〜〔0090〕に記載の化合物、特開2007−96255号公報の〔0055〕〜〔0071〕に記載の化合物、特開2006−313796号公報の〔0043〕〜〔0046〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。 Specific examples of the platinum complex represented by the general formula (C-1) include [0143] to [0152], [0157] to [0158], and [0162] to [0168] of JP-A-2005-310733. The compounds described in JP-A-2006-256999, [0065] to [0083], the compounds described in JP-A-2006-93542, [0065] to [0090], JP-A-2007-73891 Nos. [0063] to [0071], No. 2007-324309, No. 0079 to [0083], No. 2006-93542 No. [0065] to [0090] The compounds described in JP-A-2007-96255, [0055] to [0071], JP-A-2006-313796 0043] include - [0046], platinum complexes exemplified other following can be mentioned.
一般式(C−1)で表される白金錯体化合物は、例えば、Journal of Organic Chemistry 53,786,(1988)、G.R.Newkome et al.)の、789頁、左段53行〜右段7行に記載の方法、790頁、左段18行〜38行に記載の方法、790頁、右段19行〜30行に記載の方法及びその組み合わせ、Chemische Berichte 113,2749(1980)、H.Lexyほか)の、2752頁、26行〜35行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
Examples of the platinum complex compound represented by the general formula (C-1) include Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G.S. R. Newkome et al. ), Page 789, method described in left line 53 to right line 7, line 790, method described in left line 18 to line 38, method 790, method described in right line 19 line to line 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26-35, and the like.
For example, a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent, In the presence of a sulfoxide solvent, water, etc., or in the absence of a solvent, in the presence of a base (inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.) Or in the absence of a base, at room temperature or below, or by heating (in addition to normal heating, a method of heating with a microwave is also effective).
本発明の発光層における一般式(C−1)で表される化合物の含有量は発光層中1〜30質量%であることが好ましく、3〜25質量%であることがより好ましく、5〜20質量%であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (C-1) in the light emitting layer of the present invention is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 25% by mass in the light emitting layer, More preferably, it is 20 mass%.
前記蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど)、8−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
以下に蛍光発光材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
The type of the fluorescent material is not particularly limited. For example, benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin, pyran, perinone, oxa Diazole, aldazine, pyralidine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazolopyridine, cyclopentadiene, styrylamine, condensed polycyclic aromatic compounds (anthracene, phenanthroline, pyrene, perylene, rubrene, pentacene, etc. ), 8-quinolinol metal complexes, various metal complexes represented by pyromethene complexes and rare earth complexes, polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene and other poly complexes Over compounds, organic silane, and may be derivatives of these.
Specific examples of the fluorescent material are shown below, but the present invention is not limited to these.
本発明の発光層における蛍光発光材料の含有量は発光層中1〜30質量%であることが好ましく、1〜20質量%であることがより好ましく、1〜10質量%であることが更に好ましい。 The content of the fluorescent light emitting material in the light emitting layer of the present invention is preferably 1 to 30% by mass in the light emitting layer, more preferably 1 to 20% by mass, and still more preferably 1 to 10% by mass. .
本発明において、一般式(1)で表される化合物とのクエンチ防止の点から、発光材料の極大発光波長は、400〜700nmであることが好ましく、500〜700nmであることがより好ましく、520〜650nmであることが更に好ましく、520〜550nmであることが最も好ましい。
一般式(E−3)で表される燐光発光材料の極大発光波長は、複数のRT1〜RT7、及びR’で共同して環形成しない場合にはおよそ500〜550nmの範囲、一般式(E−4)又は(E−5)で表される燐光発光材料の極大発光波長は、およそ550〜650nmの範囲である。
In the present invention, from the viewpoint of preventing quenching with the compound represented by the general formula (1), the maximum emission wavelength of the light emitting material is preferably 400 to 700 nm, more preferably 500 to 700 nm. More preferably, it is -650nm, and it is most preferable that it is 520-550nm.
The maximum emission wavelength of the phosphorescent material represented by the general formula (E-3) is in the range of about 500 to 550 nm when a plurality of R T1 to R T7 and R ′ do not ring together, The maximum emission wavelength of the phosphorescent material represented by (E-4) or (E-5) is in the range of about 550 to 650 nm.
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、2nm〜500nmであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。 The thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm, and more preferably 10 nm to 100 nm, from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
The light emitting layer in the element of the present invention may be composed of only a light emitting material, or may be a mixed layer of a host material and a light emitting material. The kind of the light emitting material may be one kind or two or more kinds. The host material is preferably a charge transport material. The host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed. Furthermore, the light emitting layer may contain a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
Further, the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers, and each layer may contain the same light emitting material or host material, or each layer may contain a different material. When there are a plurality of light emitting layers, each of the light emitting layers may emit light with different emission colors.
(ホスト材料)
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
(Host material)
The host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and itself is a compound that does not substantially emit light. Here, “substantially does not emit light” means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total amount of light emitted from the entire device. Preferably it says 1% or less.
As the host material, a compound represented by the general formula (1) can be used.
その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物(フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等)、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
Examples of other host materials that can be used in the present invention include the following compounds.
Pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, furan, benzofuran, dibenzofuran, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, aryl Amine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, porphyrin-based compound, fused aromatic hydrocarbon compound (fluorene, naphthalene, phenanthrene, triphenylene, etc.) , Polysilane compound, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymer, thiophene oligomer, polythiophene Conductive polymer oligomer, organic silane, carbon film, pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazol, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyrandi Oxides, carbodiimides, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, fluorine-substituted aromatic compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthaleneperylene, phthalocyanines, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, benzoxazoles, Examples thereof include various metal complexes represented by metal complexes having benzothiazol as a ligand and derivatives thereof (which may have a substituent or a condensed ring).
Of these, carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, arylamine, fused aromatic hydrocarbon compounds, and metal complexes are particularly preferable.
本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。 In the present invention, the host material that can be used in combination may be a hole transporting host material or an electron transporting host material.
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー(T1エネルギー)が、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のT1が燐光発光材料のT1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなT1が求められる。また、ホスト材料のT1が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のT1差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、T1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
In the light emitting layer, the triplet lowest excitation energy (T 1 energy) in the film state of the host material is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability. It is preferable T 1 is greater 0.1eV higher than the T 1 of the phosphorescent material of the host material, more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV large.
T 1 of the a film state of the host material is a large T 1 is obtained from the phosphorescent material to the host material for thereby quench T 1 is less than the light emission of the phosphorescent material. Even if the T 1 of the host material is larger than the phosphorescent light emitting material, if the difference in T 1 between the two is small, the reverse energy transfer from the phosphorescent light emitting material to the host material occurs in part, resulting in a decrease in efficiency and durability. Cause. Therefore, there is a demand for a host material having a sufficiently large T 1 and high chemical stability and carrier injection / transport properties.
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して15質量%以上95質量%以下であることが好ましい。発光層に、一般式(1)で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式(1)で表される化合物は全ホスト化合物中50質量%以上99質量%以下であることが好ましい。 Further, the content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage, it is 15% by mass to 95% by mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer. Preferably there is. When the light emitting layer contains a plurality of types of host compounds including the compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (1) is 50% by mass or more and 99% by mass or less in all the host compounds. It is preferable.
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式(O−1)で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式(O−1)について説明する。 The light emitting device of the present invention preferably includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and contains at least one compound represented by the following general formula (O-1) in the organic layer. Is preferable from the viewpoints of element efficiency and driving voltage. Below, general formula (O-1) is demonstrated.
(一般式(O−1)中、RO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。AO1〜AO4はそれぞれ独立に、C−RA又は窒素原子を表す。RAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のRAは同じでも異なっていても良い。LO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。nO1は2〜6の整数を表す。) In (formula (O1), R O1 represents an alkyl group, an aryl group, or .A O1 to A O4 representing the heteroaryl group each independently may .R A representing a C-R A or a nitrogen atom Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R A may be the same or different, L O1 represents a divalent to hexavalent linking group comprising an aryl ring or a heteroaryl ring; N O1 represents an integer of 2 to 6.)
RO1は、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数4〜12)を表し、これらは前述の置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良い。RO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。RO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。RO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して5又は6員環を形成していても良い。RO1のアリール基は、好ましくは置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は2−フェニルフェニル基である。 R O1 represents an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 8), an aryl group (preferably having a carbon number of 6 to 30), or a heteroaryl group (preferably having a carbon number of 4 to 12). It may have a substituent selected from group A. R O1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group. As a preferable substituent when the aryl group of R O1 has a substituent, an alkyl group, an aryl group or a cyano group can be mentioned, an alkyl group or an aryl group is more preferable, and an aryl group is still more preferable. When the aryl group of R O1 has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring. The aryl group of R O1 is preferably a phenyl group which may have a substituent selected from substituent group A, more preferably a phenyl group which may be substituted with an alkyl group or an aryl group, More preferred is an unsubstituted phenyl group or 2-phenylphenyl group.
AO1〜AO4はそれぞれ独立に、C−RA又は窒素原子を表す。AO1〜AO4のうち、0〜2つが窒素原子であるのが好ましく、0又は1つが窒素原子であるのがより好ましい。AO1〜AO4の全てがC−RAであるか、又はAO1が窒素原子で、AO2〜AO4がC−RAであるのが好ましく、AO1が窒素原子で、AO2〜AO4がC−RAであるのがより好ましく、AO1が窒素原子で、AO2〜AO4がC−RAであり、RAが全て水素原子であるのが更に好ましい。 A O1 to A O4 each independently represent C—R A or a nitrogen atom. Of A O1 to A O4 , 0 to 2 are preferably nitrogen atoms, and 0 or 1 is more preferably a nitrogen atom. It is preferable that all of A O1 to A O4 are C—R A or A O1 is a nitrogen atom and A O2 to A O4 are C—R A , A O1 is a nitrogen atom, and A O2 to More preferably, A O4 is C—R A , A O1 is a nitrogen atom, A O2 to A O4 are C—R A , and R A is all a hydrogen atom.
RAは水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数4〜12)を表し、これらは前述の置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のRAは同じでも異なっていても良い。RAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。 R A represents a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). It may have a substituent selected from the substituent group A. The plurality of RA may be the same or different. R A is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
LO1は、アリール環(好ましくは炭素数6〜30)又はヘテロアリール環(好ましくは炭素数4〜12)からなる二価〜六価の連結基を表す。LO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。LO1は前述の置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。LO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。 L O1 represents a divalent to hexavalent linking group composed of an aryl ring (preferably having 6 to 30 carbon atoms) or a heteroaryl ring (preferably having 4 to 12 carbon atoms). L O1 is preferably an arylene group, heteroarylene group, aryltriyl group, or heteroaryltriyl group, more preferably a phenylene group, a biphenylene group, or a benzenetriyl group, still more preferably a biphenylene group, Or it is a benzenetriyl group. L O1 may have a substituent selected from the aforementioned substituent group A, and the alkyl group, aryl group, or cyano group is preferred as the substituent when it has a substituent. Specific examples of L O1 include the following.
nO1は2〜6の整数を表し、好ましくは2〜4の整数であり、より好ましくは2又は3である。nO1は、素子効率の観点では最も好ましくは3であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは2である。
一般式(O−1)で表される化合物は、より好ましくは下記一般式(O−2)で表される化合物である。
nO1 represents an integer of 2 to 6, preferably an integer of 2 to 4, and more preferably 2 or 3. n O1 is most preferably 3 from the viewpoint of device efficiency, and most preferably 2 from the viewpoint of device durability.
The compound represented by the general formula (O-1) is more preferably a compound represented by the following general formula (O-2).
(一般式(O−2)中、RO1はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。RO2〜RO4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。AO1〜AO4はそれぞれ独立に、C−RA又は窒素原子を表す。RAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のRAは同じでも異なっていても良い。) (In General Formula (O-2), R O1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. R O2 to R O4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. A O1 to A O4 each independently represents C—R A or a nitrogen atom, R A represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R A are the same or different. May be.)
RO1及びAO1〜AO4は、前記一般式(O−1)中のRO1及びAO1〜AO4と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
R02〜R04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数4〜12)を表し、これらは前述の置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良い。
R02〜R04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
R O1 and A O1 to A O4, the general formula (O1) in the same meaning as R O1 and A O1 to A O4 of, also the same preferable ranges thereof.
R 02 to R 04 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). These may have a substituent selected from the aforementioned substituent group A.
R 02 to R 04 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group, and most preferably a hydrogen atom.
前記一般式(O−1)で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度(Tg)は100℃〜300℃であることが好ましく、120℃〜300℃であることがより好ましく、120℃〜300℃であることが更に好ましく、140℃〜300℃であることが更により好ましい。 The compound represented by the general formula (O-1) has a glass transition temperature (Tg) of 100 ° C. from the viewpoint of stability at high temperature storage, stable operation against high temperature driving, and heat generation during driving. It is preferably ˜300 ° C., more preferably 120 ° C. to 300 ° C., still more preferably 120 ° C. to 300 ° C., and still more preferably 140 ° C. to 300 ° C.
一般式(O−1)で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of the compound represented by the general formula (O-1) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
前記一般式(O−1)で表される化合物は、特開2001−335776号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。 The compound represented by the general formula (O-1) can be synthesized by the method described in JP-A No. 2001-335776. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation, etc., followed by purification by sublimation is preferred. Not only can organic impurities be separated by sublimation purification, but inorganic salts, residual solvents, moisture, and the like can be effectively removed.
本発明の発光素子において、一般式(O−1)で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることが好ましい。
一般式(O−1)で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
In the light emitting device of the present invention, the compound represented by the general formula (O-1) is contained in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, but is contained in the cathode side layer adjacent to the light emitting layer. Is preferred.
It is preferable that 70-100 mass% is contained with respect to the total mass of the organic layer to add, and, as for the compound represented by general formula (O-1), it is more preferable that 85-100 mass% is contained.
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式(P)で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式(P)について説明する。 The light emitting device of the present invention preferably contains at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer contains at least one compound represented by the following general formula (P). From the viewpoint of efficiency and driving voltage. Below, general formula (P) is demonstrated.
(一般式(P)中、RPは、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数4〜12)を表し、これらは前述の置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良い。nPは1〜10の整数を表し、RPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RPのうち少なくとも一つは、下記一般式(P−1)〜(P−3)で表される置換基である。
(一般式(P−1)〜(P−3)中、RP1〜RP3、R’P1〜R’P3はそれぞれアルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数4〜12)を表し、これらは前述の置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良い。nP1及びnP2は0〜4の整数を表し、RP1〜RP3、R’P1〜R’P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。LP1〜LP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。*は一般式(P)のアントラセン環との結合位を表す。) (In the general formulas (P-1) to (P-3), R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 are an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms) and an aryl group (preferably having a carbon number). 6-30) or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms), which may have a substituent selected from the aforementioned substituent group A. n P1 and n P2 are 0 to It represents an integer of 4, and when R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 are plural, they may be the same or different, and L P1 to L P3 are a single bond, an aryl ring or a heteroaryl ring. Represents one of divalent linking groups consisting of: * represents a bonding position with the anthracene ring of the general formula (P).
RPとして、(P−1)〜(P−3)で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
RP1〜RP3、R’P1〜R’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
LP1〜LP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
As R P, (P-1) preferred substituents other than the substituent represented by ~ (P-3) is an aryl group, more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group And more preferably a naphthyl group.
R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 are preferably either aryl groups or heteroaryl groups, more preferably aryl groups, still more preferably phenyl groups, biphenyl groups, terphenyl groups, It is either a naphthyl group, most preferably a phenyl group.
L P1 to L P3 are preferably any of a single bond and a divalent linking group comprising an aryl ring, more preferably a single bond, phenylene, biphenylene, terphenylene, or naphthylene, and even more preferably It is either a single bond, phenylene, or naphthylene.
一般式(P)で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。 Although the specific example of a compound represented by general formula (P) is shown below, this invention is not limited to these.
前記一般式(P)で表される化合物は、WO2003/060956、WO2004/080975等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。 The compound represented by the general formula (P) can be synthesized by the method described in WO2003 / 060956, WO2004 / 080975 and the like. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation, etc., followed by purification by sublimation is preferred. Not only can organic impurities be separated by sublimation purification, but inorganic salts, residual solvents, moisture, and the like can be effectively removed.
本発明の発光素子において、一般式(P)で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、陰極に隣接する層に含有されることが好ましい。
一般式(P)で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
In the light emitting device of the present invention, the compound represented by formula (P) is contained in an organic layer between the light emitting layer and the cathode, but is preferably contained in a layer adjacent to the cathode.
It is preferable that 70-100 mass% is contained with respect to the total mass of the organic layer to add, and, as for the compound represented by general formula (P), it is more preferable that 85-100 mass% is contained.
(電荷輸送層)
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。
具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
(Charge transport layer)
The charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element.
Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. A hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer is preferable. If the charge transport layer formed by the coating method is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, or a light emitting layer, it is possible to produce an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency. The charge transport layer is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron block layer.
(正孔注入層、正孔輸送層)
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
(Hole injection layer, hole transport layer)
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
Regarding the hole injection layer and the hole transport layer, the matters described in paragraph numbers [0165] to [0167] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)、酸化モリブデンなどが挙げられる。 The hole injection layer preferably contains an electron accepting dopant. By containing an electron-accepting dopant in the hole injection layer, hole injection properties are improved, driving voltage is reduced, and efficiency is improved. The electron-accepting dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can extract electrons from the doped material and generate radical cations. For example, tetracyanoquinodimethane ( TCNQ), tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane (F 4 -TCNQ), and molybdenum oxide.
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、0.01質量%〜50質量%含有されることが好ましく、0.1質量%〜40質量%含有されることがより好ましく、0.2質量%〜30質量%含有されることがより好ましい。 The electron-accepting dopant in the hole injection layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, and 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total compound mass forming the hole injection layer. % Content is more preferable, and 0.2% by mass to 30% by mass is more preferable.
(電子注入層、電子輸送層)
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式(1)で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
(Electron injection layer, electron transport layer)
The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side. The electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
As an electron transport material, the compound represented by General formula (1) of this invention can be used. Other materials include pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives, fluorenone. Derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, aromatic ring tetracarboxylic anhydrides such as naphthalene and perylene, phthalocyanine derivatives , 8-quinolinol derivative metal complexes, metal phthalocyanines, benzoxazole and benzothiazole metal complexes It is preferable to select from various metal complexes typified by organic compounds, organic silane derivatives typified by siloles, condensed hydrocarbon compounds such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, triphenylene, pyrene, etc., pyridine derivatives, benzimidazole derivatives, imidazo It is more preferably any of a pyridine derivative, a metal complex, and a condensed ring hydrocarbon compound.
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々500nm以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
The thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
The thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm. In addition, the thickness of the electron injection layer is preferably 0.1 nm to 200 nm, more preferably 0.2 nm to 100 nm, and still more preferably 0.5 nm to 50 nm.
The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン(TTF)、テトラチアナフタセン(TTT)、ビス−[1,3 ジエチル−2−メチル−1,2−ジヒドロベンズイミダゾリル]などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。 The electron injection layer preferably contains an electron donating dopant. By including an electron donating dopant in the electron injection layer, the electron injection property is improved, the driving voltage is lowered, and the efficiency is improved. The electron donating dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can give electrons to the doped material and generate radical anions. For example, tetrathiafulvalene (TTF) , Dithiimidazole compounds such as tetrathianaphthacene (TTT) and bis- [1,3 diethyl-2-methyl-1,2-dihydrobenzimidazolyl], lithium, cesium and the like.
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、0.01質量%〜50質量%含有されることが好ましく、0.1質量%〜40質量%含有されることがより好ましく、0.5質量%〜30質量%含有されることがより好ましい。 The electron donating dopant in the electron injection layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, and 0.1% by mass to 40% by mass, based on the total mass of the compound forming the electron injection layer. It is more preferable that 0.5% by mass to 30% by mass is contained.
(正孔ブロック層)
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(Balqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
(Hole blocking layer)
The hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side. In the present invention, a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
As an example of the organic compound constituting the hole blocking layer, aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4- aluminum complexes such as phenylphenolate (abbreviated as Balq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-) phenanthroline derivatives such as phenanthroline (abbreviated as BCP)) and the like.
The thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, and still more preferably 5 nm to 50 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
Materials used in the hole blocking layer, the phosphorescent material is color purity higher than the T 1 energy of the luminous efficiency, in view of driving durability. Holes T 1 of the at film state of the material used in the blocking layer is preferably greater 0.1eV higher than the T 1 of the phosphorescent material, more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV greater .
(電子ブロック層)
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
(Electronic block layer)
The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side. In the present invention, an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
As an example of the organic compound constituting the electron blocking layer, for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
The thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, and still more preferably 5 nm to 50 nm.
The electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
The material used for the electron blocking layer is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability. It is preferable T 1 is greater than 0.1eV than T 1 of the phosphorescent material in the film state of the material used for the electron blocking layer, it is more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV large.
(保護層)
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
(Protective layer)
In the present invention, the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
Regarding the protective layer, the matters described in paragraph numbers [0169] to [0170] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
(封止容器)
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
(Sealing container)
The element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
Regarding the sealing container, the matters described in paragraph No. [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
(駆動)
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
(Drive)
The organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Can be obtained.
The driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234658, and JP-A-8-2441047. The driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、7%以上が好ましく、10%以上がより好ましく、12%以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は20℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、20℃で素子を駆動したときの300〜400cd/m2付近での外部量子効率の値を用いることができる。 The external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 7% or more, more preferably 10% or more, and further preferably 12% or more. The value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency around 300 to 400 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、30%以上であることが好ましく、50%以上が更に好ましく、70%以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機EL素子では光取り出し効率は約20%であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を20%以上にすることが可能である。 The internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more. The internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%. However, the shape of the substrate, the shape of the electrode, the thickness of the organic layer, the thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, etc. By devising it, it is possible to increase the light extraction efficiency to 20% or more.
(本発明の素子の用途)
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
(Use of the element of the present invention)
The element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication. In particular, it is preferably used for a device driven in a region having a high light emission luminance such as a lighting device and a display device.
(発光装置)
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
(Light emitting device)
Next, the light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG.
The light emitting device of the present invention uses the organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention. The light emitting device 20 in FIG. 2 includes a transparent substrate (support substrate) 2, an organic electroluminescent element 10, a sealing container 16, and the like.
有機電界発光素子10は、基板2上に、陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9が順次積層されて構成されている。また、陰極9上には、保護層12が積層されており、更に、保護層12上には接着層14を介して封止容器16が設けられている。なお、各電極3、9の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
The organic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2. A protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween. In addition, a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate | omitted.
Here, as the adhesive layer 14, a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。 The use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, in addition to a lighting device, a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper can be used.
(照明装置)
次に、図3を参照して本発明の照明装置について説明する。
図3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
(Lighting device)
Next, the illumination device of the present invention will be described with reference to FIG.
FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of the illumination device of the present invention. As shown in FIG. 3, the illumination device 40 of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
The light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light. In FIG. 3, the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31. As the transparent substrate 31, for example, a glass substrate can be preferably cited. As the fine particles 32, transparent resin fine particles can be preferably exemplified. As the glass substrate and the transparent resin fine particles, known ones can be used. In such an illuminating device 40, when light emitted from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is emitted from the light emitting surface 30B. It is emitted as illumination light.
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these.
1.合成例(合成例1)化合物1の合成 1. Synthesis Example (Synthesis Example 1) Synthesis of Compound 1
4,4,5,5−テトラメチル−2−(トリフェニレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボラン7.08g(20.0mmol)、m−ブロモヨードベンゼン16.97g(60.0mmol)、酢酸パラジウム135mg(0.60mmol)、トリフェニルホスフィン(PPh)629mg(2.40mmol)、炭酸ナトリウム4.24g(40.0mmol)、1,2−ジメトキシエタン(DME)100mL、水50mLを混合し、窒素雰囲気下、7時間加熱還流した。反応後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を少量の塩化メチレンで溶解し、メタノールを添加すると固体が析出した。この固体をろ過し、メタノール、ヘキサンで順次洗浄することにより合成中間体2を7.33g得た(収率96%)。
合成中間体2を7.20g(18.8mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン7.16g(28.2mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体(1:1)(PdCl2(dppf))461mg(0.56mmol)、酢酸カリウム(AcOK)5.54g(56.4mmol)、ジメチルスルホキシド(DMSO)80mLを混合し、窒素雰囲気下、70℃で4時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体3を5.73g得た(収率71%)。
合成中間体3を2.35g(5.46mmol)、p−ジブロモベンゼン613mg(2.60mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2(dba)3)71mg(0.078mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)128mg(0.312mmol)、リン酸カリウム2.21g(10.4mmol)、トルエン50mL、水20mLを混合し、窒素雰囲気下、7時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をトルエンで3回たき洗いすることにより、化合物1を1.61g得た(収率91%)
化合物1のNMRデータ
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=8.94(s,2H),8.80−8.76(m,4H),8.73−8.69(m,6H),8.10(s,2H),7.99(d,2H),7.87(s,4H),7.83(d,2H),7.75−7.64(m,12H)ppm.
4,4,5,5-tetramethyl-2- (triphenylene-2-yl) -1,3,2-dioxaborane 7.08 g (20.0 mmol), m-bromoiodobenzene 16.97 g (60.0 mmol) , 135 mg (0.60 mmol) of palladium acetate, 629 mg (2.40 mmol) of triphenylphosphine (PPh), 4.24 g (40.0 mmol) of sodium carbonate, 100 mL of 1,2-dimethoxyethane (DME), and 50 mL of water. The mixture was heated to reflux for 7 hours under a nitrogen atmosphere. After the reaction, water and ethyl acetate were added to extract the organic layer. After the organic layer was concentrated under reduced pressure, the origin component was removed by silica gel column chromatography (developing solvent: toluene). The solvent was distilled off under reduced pressure, the resulting solid was dissolved in a small amount of methylene chloride, and methanol was added to precipitate a solid. This solid was filtered and washed successively with methanol and hexane to obtain 7.33 g of synthetic intermediate 2 (yield 96%).
7.20 g (18.8 mmol) of synthetic intermediate 2, 7.16 g (28.2 mmol) of bis (pinacolato) diboron, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride dichloromethane complex (1: 1 ) (PdCl 2 (dppf)) 461 mg (0.56 mmol), potassium acetate (AcOK) 5.54 g (56.4 mmol), and dimethyl sulfoxide (DMSO) 80 mL were mixed and stirred at 70 ° C. for 4 hours under a nitrogen atmosphere. . The reaction solution was poured into ice water, the precipitated solid was filtered, and washed successively with pure water and methanol. Thereafter, the origin component was removed by silica gel chromatography (developing solvent: toluene). After the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained solid was washed with ethanol to obtain 5.73 g of synthetic intermediate 3 (yield 71%).
2.35 g (5.46 mmol) of synthetic intermediate 3, 613 mg (2.60 mmol) of p-dibromobenzene, 71 mg (0.078 mmol) of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (Pd 2 (dba) 3 ), 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl (SPhos) 128 mg (0.312 mmol), potassium phosphate 2.21 g (10.4 mmol), toluene 50 mL, water 20 mL were mixed and heated under a nitrogen atmosphere for 7 hours. Refluxed. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitate was filtered and washed successively with pure water, ethanol and hexane. The obtained solid was washed with toluene three times to obtain 1.61 g of Compound 1 (yield 91%).
NMR data of Compound 1
1 H NMR (400 MHz, in DMSO-d6); δ (ppm) = 8.94 (s, 2H), 8.80-8.76 (m, 4H), 8.73-8.69 (m, 6H) ), 8.10 (s, 2H), 7.99 (d, 2H), 7.87 (s, 4H), 7.83 (d, 2H), 7.75-7.64 (m, 12H) ppm.
(合成例2)化合物6の合成 Synthesis Example 2 Synthesis of Compound 6
合成中間体3を2.26g(5.25mmol)、3,4’−ジブロモ1,1’−ビフェニル780mg(2.50mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム69mg(0.075mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル123mg(0.300mmol)、リン酸カリウム2.12g(10.0mmol)、トルエン50mL、水20mLを混合し、窒素雰囲気下、7時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をトルエンで3回たき洗いすることにより、化合物6を1.57g得た(収率83%)
化合物6のNMRデータ1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=9.l6(s,2H),9.11−9.08(m,2H),8.93(d,2H),8.88−8.83(m,6H),8.33(s,1H),8.28(s,1H),8.18−8.13(m,3H),8.01−7.97(m,6H),7.88(t,2H),7.81(d,2H),7.76−7.65(m,11H)ppm.
2.26 g (5.25 mmol) of synthetic intermediate 3, 780 mg (2.50 mmol) of 3,4'-dibromo-1,1′-biphenyl, 69 mg (0.075 mmol) of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, 2- 123 mg (0.300 mmol) of dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 2.12 g (10.0 mmol) of potassium phosphate, 50 mL of toluene, and 20 mL of water were mixed, and the mixture was heated to reflux for 7 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitate was filtered and washed successively with pure water, ethanol and hexane. The obtained solid was washed with toluene three times to obtain 1.57 g of Compound 6 (yield 83%).
NMR data of compound 6 1 H NMR (400 MHz, in DMSO-d6); δ (ppm) = 9. l6 (s, 2H), 9.11-9.08 (m, 2H), 8.93 (d, 2H), 8.88-8.83 (m, 6H), 8.33 (s, 1H) , 8.28 (s, 1H), 8.18-8.13 (m, 3H), 8.01-7.97 (m, 6H), 7.88 (t, 2H), 7.81 (d , 2H), 7.76-7.65 (m, 11H) ppm.
(合成例3)化合物8の合成 Synthesis Example 3 Synthesis of Compound 8
合成中間体3を2.26g(5.25mmol)、3,3’−ジブロモ1,1’−ビフェニル780mg(2.50mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム69mg(0.075mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル123mg(0.300mmol)、リン酸カリウム2.12g(10.0mmol)、トルエン50mL、水20mLを混合し、窒素雰囲気下、7時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をトルエンで3回たき洗いすることにより、化合物8を1.61g得た(収率85%)
化合物8のNMRデータ1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=9.15(s,2H),9.08(d,2H),8.90(d,2H),8.85−8.81(m,6H),8.33(s,2H),8.23(s,2H),8.17(d,2H),8.00(d,2H),7.90−7.75(m,6H),7.74−7.65(m,12H)ppm.
2.26 g (5.25 mmol) of synthetic intermediate 3, 780 mg (2.50 mmol) of 3,3′-dibromo1,1′-biphenyl, 69 mg (0.075 mmol) of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, 2- 123 mg (0.300 mmol) of dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 2.12 g (10.0 mmol) of potassium phosphate, 50 mL of toluene, and 20 mL of water were mixed, and the mixture was heated to reflux for 7 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitate was filtered and washed successively with pure water, ethanol and hexane. The obtained solid was washed with toluene three times to obtain 1.61 g of Compound 8 (yield 85%).
NMR data of compound 8 1 H NMR (400 MHz, in DMSO-d6); δ (ppm) = 9.15 (s, 2H), 9.08 (d, 2H), 8.90 (d, 2H), 8 85-8.81 (m, 6H), 8.33 (s, 2H), 8.23 (s, 2H), 8.17 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7. 90-7.75 (m, 6H), 7.74-7.65 (m, 12H) ppm.
合成中間体3を合成中間体4に変更する以外は合成例1と同様にして化合物2を合成した。
合成中間体3を合成中間体5に、p−ジブロモベンゼンを合成中間体6に変更する以外は合成例1と同様にして化合物3を合成した。
合成中間体3を合成中間体7に変更する以外は合成例1と同様にして化合物4を合成した。
合成中間体3を合成中間体8に、p−ジブロモベンゼンを合成中間体6に変更する以外は合成例1と同様にして化合物5を合成した。
p−ジブロモベンゼンを合成中間体9に変更する以外は合成例1と同様にして化合物7を合成した。
合成中間体3を合成中間体4に変更する以外は合成例3と同様にして化合物9を合成した。
p−ジブロモベンゼンを4,4’−ジブロモ1,1’−ビフェニルに変更する以外は合成例1と同様にして、化合物10を合成した。
合成中間体3を合成中間体10に、p−ジブロモベンゼンを5−ブロモ−2−ヨードトルエンに変更する以外は合成例1と同様にして化合物11を合成した。
合成中間体3を合成中間体10に変更する以外は合成例3と同様にして化合物12を合成した。
Compound 2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that synthetic intermediate 3 was changed to synthetic intermediate 4.
Compound 3 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that synthetic intermediate 3 was changed to synthetic intermediate 5 and p-dibromobenzene was changed to synthetic intermediate 6.
Compound 4 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that synthetic intermediate 3 was changed to synthetic intermediate 7.
Compound 5 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that synthetic intermediate 3 was changed to synthetic intermediate 8 and p-dibromobenzene was changed to synthetic intermediate 6.
Compound 7 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that p-dibromobenzene was changed to Synthesis Intermediate 9.
Compound 9 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3 except that synthetic intermediate 3 was changed to synthetic intermediate 4.
Compound 10 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that p-dibromobenzene was changed to 4,4′-dibromo-1,1′-biphenyl.
Compound 11 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that synthetic intermediate 3 was changed to synthetic intermediate 10 and p-dibromobenzene was changed to 5-bromo-2-iodotoluene.
Compound 12 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3 except that the synthetic intermediate 3 was changed to the synthetic intermediate 10.
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS−100Z)により純度(254nmの吸収強度面積比)が99.9%以上であることを確認した。 All materials used for device fabrication were subjected to sublimation purification, and it was confirmed by high performance liquid chromatography (Tosoh TSKgel ODS-100Z) that the purity (absorption intensity area ratio at 254 nm) was 99.9% or more.
(実施例1)
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第1層:HAT−CN:膜厚10nm
第2層:TBDB:膜厚27nm
第3層:HT−1:膜厚3nm
第4層:表1中に記載のホスト材料及びGD−1(質量比90:10)、即ち、GD−1のドープ濃度は10質量%:膜厚30nm
第5層:表1中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第6層:Alq:膜厚45nm
この上に、フッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、素子1−1〜1−9、比較素子1−1〜1−5を得た。これらの素子を以下の方法で、駆動電圧、耐久性、高輝度駆動時の効率変化、高輝度駆動時の色度変化、ドープ濃度変化に対する効率変化の観点で評価した結果を表1及び2に示す。なお、比較素子1−6においては、比較化合物6を真空蒸着法により成膜することができなかったため、素子作製できなかった。
Example 1
A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 Ω / □) is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went. The following organic compound layers were sequentially deposited on the transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.
First layer: HAT-CN: film thickness 10 nm
Second layer: TBDB: film thickness 27 nm
Third layer: HT-1: film thickness 3 nm
Fourth layer: the host material described in Table 1 and GD-1 (mass ratio 90:10), that is, the doping concentration of GD-1 is 10% by mass: the film thickness is 30 nm.
Fifth layer: HBL material described in Table 1: film thickness 5 nm
Sixth layer: Alq: film thickness 45 nm
On top of this, 0.1 nm of lithium fluoride and 100 nm of metallic aluminum were vapor-deposited in this order to form a cathode.
The obtained laminate is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.) are used. Then, elements 1-1 to 1-9 and comparative elements 1-1 to 1-5 were obtained. Tables 1 and 2 show the results of evaluating these elements by the following methods in terms of drive voltage, durability, efficiency change during high brightness drive, chromaticity change during high brightness drive, and efficiency change with respect to dope concentration change. Show. In Comparative Element 1-6, since Comparative Compound 6 could not be formed by a vacuum deposition method, the element could not be manufactured.
(a) 駆動電圧
各素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
(b) 駆動耐久性
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。各素子を輝度が5000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が4000cd/m2になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。表1においては素子1−1の値を、表3においては素子2−1の値を、表4においては素子3−1の値を、表6においては素子4−1の値を、表7においては素子5−1の値を、表8においては素子6−1の値をそれぞれ1.0として、各表において相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
(c) 高輝度駆動時の効率変化
各素子を輝度が50000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させた。この時の外部量子効率η50000を輝度換算法により算出し、輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させた時の外部量子効率η1000との比(η50000/η1000)を高輝度駆動時の効率変化の指標とした。この値は大きいほど好ましい。
(d) 高輝度駆動時の色度変化
各素子を輝度が50000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の色度(x、y)50000を、輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させた時の色度(x、y)1000と比較し、両者のx値、y値の差を(Δx、Δy)の形で表記し、高輝度駆動時の色度変化の指標とした。Δx、Δyの値は小さいほど好ましい。
(e) ドープ濃度変化に対する効率変化
第4層(発光層)における発光材料GD−1のドープ濃度を5質量%及び15質量%として作製した素子の輝度1000cd/m2における外部量子効率(η5%、η15%)をそれぞれ求め、ドープ濃度10質量%として作製した素子の輝度1000cd/m2における外部量子効率(η10%)との比(η5%/η10%、η15%/η10%)をドープ濃度変化に対する効率変化の指標とした。この値は1.0に近いほど好ましい。
なお、表2においては、表1における素子1−1〜1−6、比較素子1−2及び1−4について、発光材料のドープ濃度を変更して作製した素子の効率変化を示した。
また、表5においては、表4における素子3−1〜3−4、比較素子3−1〜3−3について、発光材料のドープ濃度を変更して作製した素子の効率変化を示した。
(A) Driving voltage Each element is caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance becomes 1000 cd / m 2 . The applied voltage at this time was used as an index for driving voltage evaluation. The driving voltage is preferably as small as possible.
(B) Driving durability Using a source measure unit 2400 manufactured by Toyo Technica, a direct current voltage was applied to each element to emit light, and the luminance was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation. The emission spectrum and emission wavelength were measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics. Each element brightness continues applied to emit light a DC voltage to be 5000 cd / m 2, luminance is used as an index of durability time taken until 4000 cd / m 2. In Table 1, the value of the element 1-1, in Table 3, the value of the element 2-1, in Table 4, the value of the element 3-1, in Table 6, the value of the element 4-1, In Table 8, the value of the element 5-1 was set as 1.0, and in Table 8, the value of the element 6-1 was set as 1.0. The larger the number, the better the durability.
(C) Change in efficiency during high-luminance driving Each element was caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance was 50000 cd / m 2 . The external quantum efficiency η 50000 at this time is calculated by the luminance conversion method, and the ratio (η 50000 / η) to the external quantum efficiency η 1000 when light is emitted by applying a DC voltage so that the luminance is 1000 cd / m 2. 1000 ) was used as an index of efficiency change during high-intensity driving. A larger value is more preferable.
(D) Change in chromaticity when driving at high luminance Each element is caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance becomes 50000 cd / m 2 . The chromaticity (x, y) 50000 at this time is compared with the chromaticity (x, y) 1000 when light is emitted by applying a DC voltage so that the luminance is 1000 cd / m 2. , Y difference is expressed in the form of (Δx, Δy), and used as an index of chromaticity change at the time of high luminance driving. Smaller values of Δx and Δy are preferable.
(E) Change in efficiency with respect to change in doping concentration External quantum efficiency (η 5) at a luminance of 1000 cd / m 2 of an element manufactured with the doping concentration of the light emitting material GD-1 in the fourth layer (light emitting layer) being 5 mass% and 15 mass%. %, calculated eta 15%), respectively, the ratio of the external quantum efficiency (eta 10%) in luminance 1000 cd / m 2 of element manufactured as doping concentration of 10 mass% (η 5% / η 10 %, η 15% / (η 10% ) was used as an index of the efficiency change with respect to the dope concentration change. This value is preferably closer to 1.0.
Table 2 shows the change in efficiency of the elements manufactured by changing the doping concentration of the light emitting material for the elements 1-1 to 1-6 and the comparative elements 1-2 and 1-4 in Table 1.
Table 5 shows changes in the efficiency of the elements manufactured by changing the doping concentration of the light emitting material for the elements 3-1 to 3-4 and the comparative elements 3-1 to 3-3 in Table 4.
(実施例2)
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、駆動電圧及び駆動耐久性について、実施例1と同様の評価を行った結果を表3に示す。
第1層:2−TNATA及びF4−TCNQ(質量比99.7:0.3):膜厚160nm
第2層:NPD:膜厚5nm
第3層:HT−2:膜厚3nm
第4層:H−1及びGD−2(質量比85:15):膜厚30nm
第5層:表3中に記載のHBL材料:膜厚10nm
第6層:ET−2:膜厚20nm
(Example 2)
Table 3 shows the results of fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the following, and performing the same evaluation as in Example 1 with respect to the driving voltage and driving durability.
First layer: 2-TNATA and F 4 -TCNQ (mass ratio 99.7: 0.3): film thickness 160 nm
Second layer: NPD: film thickness 5 nm
Third layer: HT-2: film thickness 3 nm
Fourth layer: H-1 and GD-2 (mass ratio 85:15): film thickness 30 nm
Fifth layer: HBL material described in Table 3: film thickness 10 nm
Sixth layer: ET-2: film thickness 20 nm
(実施例3)
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表4に示す。
第1層:CuPc:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表4中に記載のホスト材料及びRD−1(質量比95:5):膜厚30nm
第4層:ET−3:膜厚50nm
(Example 3)
Table 4 shows the results of fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the following, and performing the same evaluation as in Example 1.
First layer: CuPc: film thickness 10 nm
Second layer: NPD: film thickness 30 nm
Third layer: Host material described in Table 4 and RD-1 (mass ratio 95: 5): film thickness 30 nm
Fourth layer: ET-3: Film thickness 50 nm
(実施例4)
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、駆動電圧及び駆動耐久性について、実施例1と同様の評価を行った結果を表6に示す。
第1層:TCTA:膜厚35nm
第2層:HT−2:膜厚5nm
第3層:BAlq及びRD−2(質量比90:10):膜厚30nm
第4層:表6中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第5層:ET−4:膜厚45nm
Example 4
Table 6 shows the results obtained by fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration is changed as described below, and performing the same evaluation as in Example 1 with respect to the driving voltage and driving durability.
First layer: TCTA: film thickness 35 nm
Second layer: HT-2: film thickness 5 nm
Third layer: BAlq and RD-2 (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
Fourth layer: HBL material described in Table 6: film thickness 5 nm
Fifth layer: ET-4: Film thickness 45 nm
(実施例5)
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、駆動電圧及び駆動耐久性について、実施例1と同様の評価を行った結果を表7に示す。
第1層:HAT−CN:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚115nm
第3層:TPAC:膜厚5nm
第4層:H−2及びFirpic(質量比90:10):膜厚30nm
第5層:表7中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第6層:BAlq:膜厚25nm
(Example 5)
Table 7 shows the results of fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the following, and performing the same evaluation as in Example 1 with respect to the driving voltage and driving durability.
First layer: HAT-CN: film thickness 10 nm
Second layer: NPD: film thickness 115 nm
Third layer: TPAC: film thickness 5 nm
Fourth layer: H-2 and Firepic (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
Fifth layer: HBL material described in Table 7: film thickness 5 nm
Sixth layer: BAlq: film thickness 25 nm
(実施例6)
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、駆動電圧及び駆動耐久性について、実施例1と同様の評価を行った結果を表8に示す。
第1層:2−TNATA及びF4−TCNQ(質量比99.7:0.3) :膜厚120nm
第2層:NPD:膜厚7nm
第3層:HT−2:膜厚3nm
第4層:H−3及びBD−1(質量比85:15):膜厚30nm
第5層:表8中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第6層:BAlq:膜厚25nm
(Example 6)
Table 8 shows the results obtained by fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the following, and evaluating the driving voltage and driving durability in the same manner as in Example 1.
First layer: 2-TNATA and F 4 -TCNQ (mass ratio 99.7: 0.3): film thickness 120 nm
Second layer: NPD: film thickness 7 nm
Third layer: HT-2: film thickness 3 nm
Fourth layer: H-3 and BD-1 (mass ratio 85:15): film thickness 30 nm
Fifth layer: HBL material described in Table 8: film thickness 5 nm
Sixth layer: BAlq: film thickness 25 nm
上記発光材料の極大発光波長は、以下のとおりである。
RD−1: 625nm
RD−2: 630nm
GD−1: 525nm
GD−2: 505nm
Firpic: 475nm
BD−1: 460nm
The maximum light emission wavelength of the light emitting material is as follows.
RD-1: 625 nm
RD-2: 630 nm
GD-1: 525 nm
GD-2: 505 nm
Firepic: 475nm
BD-1: 460 nm
2・・・基板
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
31・・・透明基板
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
DESCRIPTION OF SYMBOLS 2 ... Substrate 3 ... Anode 4 ... Hole injection layer 5 ... Hole transport layer 6 ... Light emitting layer 7 ... Hole block layer 8 ... Electron transport layer 9 ... -Cathode 10 ... Organic electroluminescent element 11 ... Organic layer 12 ... Protective layer 14 ... Adhesive layer 16 ... Sealing container 20 ... Light emitting device 30 ... Light scattering member 31 ..Transparent substrate 30A ... light incident surface 30B ... light exit surface 32 ... fine particles 40 ... illumination device
Claims (18)
RA、RB及びRCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
a1及びb1は、各々独立に0〜4の整数を表す。c1は、各々独立に0〜3の整数を表す。) An organic electroluminescent device comprising a substrate and a pair of electrodes comprising an anode and a cathode, and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes, wherein at least one of the at least one organic layer The organic electroluminescent element containing the compound represented by following General formula (1).
R A , R B and R C are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group consisting of only a single ring, a heteroaryl group consisting of only a single ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or these Represents a group obtained by combining. When a plurality of R A , R B , and R C are present, they may be the same as or different from each other.
a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4. c1 represents the integer of 0-3 each independently. )
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。) The organic electroluminescent element according to claim 6, wherein the phosphorescent material is represented by the following general formula (E-1).
A 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle with Z 1 and a nitrogen atom.
B 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered ring with Z 2 and a carbon atom.
(XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
n E1 represents an integer of 1 to 3. )
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。) The organic electroluminescent element according to claim 7, wherein the phosphorescent material represented by the general formula (E-1) is represented by the following general formula (E-2).
R E represents a hydrogen atom or a substituent.
(XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
n E2 represents an integer of 1 to 3. )
RA、RB及びRCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。 a1及びb1は、各々独立に0〜4の整数を表す。c1は、各々独立に0〜3の整数を表す。) A charge transport material comprising the compound represented by the general formula (1).
R A , R B and R C are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group consisting of only a single ring, a heteroaryl group consisting of only a single ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or these Represents a group obtained by combining. When a plurality of R A , R B , and R C are present, they may be the same as or different from each other. a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4. c1 represents the integer of 0-3 each independently. )
RA、RB及びRCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。 a1及びb1は、各々独立に0〜4の整数を表す。c1は、各々独立に0〜3の整数を表す。) The compound represented by General formula (1).
R A , R B and R C are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group consisting of only a single ring, a heteroaryl group consisting of only a single ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or these Represents a group obtained by combining. When a plurality of R A , R B , and R C are present, they may be the same as or different from each other. a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4. c1 represents the integer of 0-3 each independently. )
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