JP5010229B2 - Pigment dispersant, pigment composition, pigment colorant and coating solution for color filter - Google Patents
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Description
本発明は、顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用塗布液に関する。 The present invention relates to a pigment dispersant, a pigment composition, a pigment colorant, and a coating solution for a color filter.
一般に、顔料を、塗料、グラビアインキ、オフセットインキなどのビヒクルに混合分散させる際には、顔料を安定してビヒクル中に分散させることが難しく、ビヒクル中に一旦分散した微細な顔料粒子は、そのビヒクル中で凝集する傾向があり、その結果、顔料が分散されたビヒクルの粘度の上昇、あるいは該顔料が分散されたビヒクルを使用したインキや塗料の着色力の低下や塗膜のグロスの低下などを生ずることとなる。 Generally, when a pigment is mixed and dispersed in a vehicle such as paint, gravure ink, offset ink or the like, it is difficult to stably disperse the pigment in the vehicle. Fine pigment particles once dispersed in the vehicle are There is a tendency to agglomerate in the vehicle. As a result, the viscosity of the vehicle in which the pigment is dispersed is increased, or the coloring power of the ink or paint using the vehicle in which the pigment is dispersed is decreased, or the gloss of the coating film is decreased. Will occur.
従来、液晶カラーディスプレイや撮像素子などの製造に使用されるカラーフィルター（以下ＣＦと称する）は、感光性樹脂液中に赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）および青色（Ｂ）の三色の顔料をそれぞれ分散させたＣＦ用塗布液を、ＣＦ用基板にスピンコート法により塗布して着色皮膜を形成し、次いで該着色皮膜をフォトマスクを介して露光および現像して着色皮膜をパターン化し、ＣＦ用基板に所望の画素を形成させる方法で主に作成されている。 Conventionally, a color filter (hereinafter referred to as “CF”) used for manufacturing a liquid crystal color display, an image sensor, etc. is a three-color pigment of red (R), green (G), and blue (B) in a photosensitive resin liquid. The CF coating liquid in which each is dispersed is applied to the CF substrate by a spin coat method to form a colored film, and then the colored film is exposed and developed through a photomask to pattern the colored film. It is mainly created by a method of forming a desired pixel on a working substrate.
ＣＦの製造に使用される主な顔料としては、緑色顔料はフタロシアニングリーン、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン（以下ＰＧと称す）３６、ＰＧ７など；赤色顔料はジケトピロロピロール（以下ＤＰＰと称す）系レッド、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（以下ＰＲと称す）２５４、アンスラキノン系レッド、例えば、ＰＲ１７７、アゾ系レッド、例えば、ＰＲ２４２など；青色顔料はフタロシアニンブルー、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー（以下ＰＢと称す）１５：６などが一般的に用いられる。 As the main pigment used in the production of CF, the green pigment is phthalocyanine green, such as C.I. I. Pigment Green (hereinafter referred to as PG) 36, PG7, etc .; the red pigment is a diketopyrrolopyrrole (hereinafter referred to as DPP) red, such as C.I. I. Pigment Red (hereinafter referred to as PR) 254, anthraquinone red, such as PR177, azo red, such as PR242; blue pigment is phthalocyanine blue, such as C.I. I. Pigment Blue (hereinafter referred to as PB) 15: 6 is generally used.
しかしながら、これらの顔料の色相と液晶ディスプレイに要求される色特性には差があり、緑色顔料および赤色顔料には黄色顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー（以下ＰＹと称す）１３８、ＰＹ１３９、ＰＹ１５０などが補色として少量併用され、青色顔料には紫色顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット（以下ＰＶと称す）２３などが補色として少量使用されている。 However, there is a difference between the hue of these pigments and the color characteristics required for the liquid crystal display, and yellow pigments such as C.I. I. Pigment Yellow (hereinafter referred to as PY) 138, PY139, PY150 and the like are used in small amounts as complementary colors, and blue pigments include purple pigments such as C.I. I. A small amount of pigment violet (hereinafter referred to as PV) 23 is used as a complementary color.
特に、ＣＦのさらなる性能向上の要請から、着色画素の透明性の改善や、着色画素の透過光のコントラストのアップや、着色画素の顔料濃度を高める必要が生じてきた。しかしながら、通常の顔料の分散で得られたＣＦ用塗布液では、顔料の分散性向上による着色画素の透明性の改良や、顔料濃度が高くなることによる粘度の増大および貯蔵安定性の低下を防止することは困難であり、これらの改善が要望されている。 In particular, due to the demand for further improvement in the performance of CF, it has become necessary to improve the transparency of the colored pixels, increase the contrast of the transmitted light of the colored pixels, and increase the pigment concentration of the colored pixels. However, the CF coating solution obtained by dispersing ordinary pigments improves the transparency of colored pixels by improving the dispersibility of pigments, and prevents the increase in viscosity and decrease in storage stability due to an increase in pigment concentration. It is difficult to do so, and these improvements are desired.
本発明の目的は、印刷インキ（オフセットインキ、グラビアインキなど）、各種塗料、顔料捺染剤、ＣＦ用塗布液などの画像表示用着色剤、電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキなどの画像記録用着色剤の製造に際し、これらのインキなどの着色剤中に分散した顔料粒子の凝集を防止し、流動性に優れ、安定した上記インキなどの製造を可能にする顔料分散剤を提供することである。 The object of the present invention is to provide printing ink (offset ink, gravure ink, etc.), various paints, pigment printing agents, image display colorants such as CF coating liquid, electrophotographic dry toner or wet toner, ink jet recording ink, In the production of colorants for image recording such as ink for thermal transfer recording and ink for writing instruments, the aggregation of pigment particles dispersed in the colorant such as these inks is prevented, and the above-mentioned inks having excellent fluidity and stability are produced. It is to provide a pigment dispersant that makes it possible.
本発明者らは、顔料濃度が高いＣＦ用塗布液の調製に際して、前記の問題点を解決し、ＣＦ用塗布液の色品位の向上および低粘度化を可能にする顔料分散剤を開発すべく鋭意研究した結果、特定のキノフタロン化合物が、より少ない量で優れた顔料の分散剤として作用し、ＣＦ用塗布液の低粘度化を達成でき、かつ貯蔵時の該塗布液の増粘やゲル化を防止するとともに、ＣＦとして最も重要な特性の一つである着色画素の透明性も向上させることを見いだし、本発明を完成するに至った。 In preparing a coating liquid for CF having a high pigment concentration, the present inventors have developed a pigment dispersant that solves the above-described problems and can improve the color quality and lower the viscosity of the coating liquid for CF. As a result of diligent research, a specific quinophthalone compound acts as an excellent pigment dispersant in a smaller amount, can achieve a low viscosity of the coating solution for CF, and can increase the viscosity or gelation of the coating solution during storage. In addition, the present inventors have found that the transparency of colored pixels, which is one of the most important characteristics as CF, is improved, and the present invention has been completed.
本発明の構成は以下の通りである。
１．下記一般式（１）で表されることを特徴とする顔料分散剤。
1. A pigment dispersant represented by the following general formula (1):
（ただし、式中Ｘは、イオン性基であり、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換またはハロゲン基、水酸基もしくはアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ2は、水素原子または水酸基であり、Ｒ3は、ハロゲン原子であり、ｐは、０〜４の整数を表し、Ｒ4は、水素原子、１〜３個のハロゲン原子、ニトロ基またはアルキル基であり、ｑは、０．５〜２の数であり、ｒは、０．５〜２の数である。）
(However, where X is an ionic group, R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an unsubstituted or halogen group, an aryl group substituted by a hydroxyl group or an alkyl group, R 2 Is a hydrogen atom or a hydroxyl group, R 3 is a halogen atom, p is an integer of 0 to 4, R 4 is a hydrogen atom, 1 to 3 halogen atoms, a nitro group or an alkyl group. Yes, q is a number from 0.5 to 2, and r is a number from 0.5 to 2.)
２．イオン性基が、スルホン基またはその塩の基である前記１に記載の顔料分散剤。 2. 2. The pigment dispersant according to 1 above, wherein the ionic group is a sulfone group or a salt group thereof.
３．下記一般式（２）で表されるキノフタロン化合物に、フタルイミドメチル化合物を反応させ、反応生成物にイオン性基を導入することを特徴とする前記１に記載の顔料分散剤の製造方法。
3. 2. The method for producing a pigment dispersant according to 1 above, wherein a phthalimidomethyl compound is reacted with a quinophthalone compound represented by the following general formula (2) to introduce an ionic group into the reaction product.
４．下記一般式（２）で表されるキノフタロン化合物に、イオン性基を有するフタルイミドメチル化合物を反応させることを特徴とする前記１に記載の顔料分散剤の製造方法。
4). 2. The method for producing a pigment dispersant according to 1 above, wherein a phthalimidomethyl compound having an ionic group is reacted with a quinophthalone compound represented by the following general formula (2) .
５．顔料および顔料分散剤を含有してなる顔料組成物において、前記顔料分散剤が前記１または２に記載の顔料分散剤であることを特徴とする顔料組成物。
６．さらに顔料分散剤のイオン性基のカウンターのイオン性基を有する重合体を含有する前記５に記載の顔料組成物。
5. A pigment composition comprising a pigment and a pigment dispersant, wherein the pigment dispersant is the pigment dispersant described in 1 or 2 above.
6). 6. The pigment composition as described in 5 above, further comprising a polymer having an ionic group counter of the ionic group of the pigment dispersant.
７．顔料分散剤の配合割合が、顔料１００部に対して０．０５〜４０質量部である前記５に記載の顔料組成物。
８．前記５に記載の顔料組成物と皮膜形成材料とを含有してなることを特徴とする顔料着色剤。
7). 6. The pigment composition as described in 5 above, wherein the blending ratio of the pigment dispersant is 0.05 to 40 parts by mass with respect to 100 parts of the pigment.
8). 6. A pigment colorant comprising the pigment composition described in 5 above and a film-forming material.
９．画像表示用着色剤、画像記録用着色剤、印刷インキ用着色剤、筆記用インキ用着色剤、プラスチック用着色剤、顔料捺染用着色剤あるいは塗料用着色剤である前記５に記載の顔料着色剤。
１０．前記８または９に記載の顔料着色剤を使用してなることを特徴とするＣＦ用塗布液。
9. 6. The colorant for image display, the colorant for image recording, the colorant for printing ink, the colorant for writing ink, the colorant for plastic, the colorant for pigment printing or the colorant for paint, .
10. A coating liquid for CF, comprising the pigment colorant as described in 8 or 9 above.
本発明の顔料分散剤は、各種有機顔料を、ＣＦ用塗布液などの画像表示用着色剤、画像記録用着色剤、塗料、印刷インキなどの分散媒体中に高濃度かつ低粘度に安定に分散させることができる。本発明の顔料組成物は、特に化学構造や物性の異なる複数の顔料を混合して使用され、しかも粘度が低く、長期保存安定性が要求されるＣＦ用塗布液の着色剤として有用である。例えば、ＣＦ用塗布液の顔料として、ＰＧ３６とＰＹ１３８とを組み合わせて使用した場合には、本発明の分散剤は双方の顔料に対して優れた分散安定性を与える効果があることから、優れた分光透過率特性を有し、鮮明で冴えた、透明感の高い、しかも耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性などの諸堅牢性に優れた緑色画素を形成することができる。 The pigment dispersant of the present invention stably disperses various organic pigments at a high concentration and a low viscosity in a dispersion medium such as a colorant for image display such as a coating solution for CF, a colorant for image recording, paint, and printing ink. Can be made. The pigment composition of the present invention is particularly useful as a colorant for a coating solution for CF, which is used by mixing a plurality of pigments having different chemical structures and physical properties, has a low viscosity, and requires long-term storage stability. For example, when a combination of PG36 and PY138 is used as a pigment for a coating solution for CF, the dispersant of the present invention has an effect of giving excellent dispersion stability to both pigments. Forms green pixels with spectral transmittance characteristics, clear and crisp, high transparency, and excellent fastness such as light resistance, heat resistance, solvent resistance, chemical resistance and water resistance. it can.
次に好ましい実施形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の顔料分散剤は、前記一般式（１）で表される化合物であり、本発明の顔料分散剤は種々の顔料に対する優れた親和性を有しており、広範囲の顔料に使用可能である。また、本発明の顔料分散剤は優れた顔料分散効果を有していることより、種々の用途において使用される着色剤の製造に使用することができる。
Next, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments.
The pigment dispersant of the present invention is a compound represented by the general formula (1) , and the pigment dispersant of the present invention has excellent affinity for various pigments and can be used for a wide range of pigments. is there. Moreover, since the pigment dispersant of this invention has the outstanding pigment dispersion effect, it can be used for manufacture of the coloring agent used in various uses.
前記一般式（１）においてＸで表されるイオン性基は、アニオン性基、カチオン性基またはそれらの塩の基である。アニオン性基としては、スルホン基、硫酸エステル基、リン酸エステル基、カルボキシル基などが挙げられ、塩を形成する対イオンとしてはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、１級、２級、３級アミンのイオン、第４級アンモニウムイオン、ピリジニウムイオンなどが挙げられる。
The ionic group represented by X in the general formula (1) is an anionic group, a cationic group or a salt group thereof. Examples of the anionic group include a sulfone group, a sulfate ester group, a phosphate ester group, and a carboxyl group. Examples of the counter ion that forms a salt include alkali metal ions, alkaline earth metal ions, ammonium ions, primary, 2 Examples thereof include ions of tertiary and tertiary amines, quaternary ammonium ions and pyridinium ions.
カチオン性基としては１級、２級、３級アミノ基、第４級アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、ジアルキル（該アルキル基は炭素数１〜３０、以下同様である。）アミノ基、シクロアルキル−アルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、芳香族アミノ基、窒素や酸素、硫黄を含む複素環のアミノ基などが挙げられ、塩を形成する対イオンとしてはハロゲンイオン、リン酸イオン、硫酸イオンなどの無機イオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、硫酸エステルイオン、リン酸エステルイオンなどの有機酸イオンが挙げられる。上記イオン性基として好ましい基はスルホン基またはその塩の基である。 As the cationic group, a primary, secondary, tertiary amino group, quaternary ammonium group, pyridine group, pyridinium group, dialkyl (the alkyl group has 1 to 30 carbon atoms, the same shall apply hereinafter) amino group, cyclo Examples include alkyl-alkylamino groups, dicycloalkylamino groups, aromatic amino groups, heterocyclic amino groups containing nitrogen, oxygen, and sulfur. The counter ions that form salts include halogen ions, phosphate ions, and sulfuric acid. Examples thereof include inorganic ions such as ions, organic acid ions such as carboxylate ions, sulfonate ions, sulfate ester ions, and phosphate ester ions. A preferable group as the ionic group is a sulfone group or a salt thereof.
前記下記一般式（１）において、Ｘであるイオン性基の個数を表す「ｒ」は整数である必要はなく、「ｒ」の数が異なる化合物（「ｒ」が０の場合も含む）の混合物である場合も含む。すなわち、「ｒ」が整数ではないときは、「ｒ」が異なる化合物の混合物を意味し、例えば、「ｒ」が０．５の場合にはイオン性基が導入されていない化合物とイオン性基が導入されている化合物との混合物を、「ｒ」が１．５の場合は、イオン性基が１個の化合物と２個の化合物との混合物を意味する。また、フタルイミドメチル基の個数を示す「ｑ」も同様である。
In the following general formula (1) , “r” representing the number of ionic groups as X does not need to be an integer, and compounds having different numbers of “r” (including cases where “r” is 0) are included. Including the case of a mixture. That is, when “r” is not an integer, it means a mixture of compounds having different “r”. For example, when “r” is 0.5, a compound having no ionic group introduced and an ionic group When “r” is 1.5, it means a mixture of a compound having one ionic group and two compounds. The same applies to “q” indicating the number of phthalimidomethyl groups.
前記一般式（１）におけるハロゲン原子とは、塩素原子または臭素原子を意味し、アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの直鎖または分岐のある炭素数が１〜８程度のアルキル基を示し、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても構わない。置換基としては、例えば、ハロゲン基、水酸基、アルキル基が挙げられる。
The halogen atom in the general formula (1) means a chlorine atom or a bromine atom, and the alkyl group means a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t- A linear or branched alkyl group having about 1 to 8 carbon atoms such as a butyl group is shown, and the aryl group is an aromatic hydrocarbon such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, or a phenanthryl group Represents a group which may be unsubstituted or substituted. Examples of the substituent include a halogen group, hydroxyl group, alkyl group.
前記一般式（１）で表される本発明の顔料分散剤は、下記の方法によって得ることができる。
（１）下記一般式（２）で表されるキノフタロン化合物に、フタルイミドメチル化合物を反応させ、反応生成物にイオン性基を導入する方法。
The pigment dispersant of the present invention represented by the general formula (1) can be obtained by the following method.
(1) A method in which a phthalimidomethyl compound is reacted with a quinophthalone compound represented by the following general formula (2) to introduce an ionic group into the reaction product.
（２）前記キノフタロン化合物に、イオン性基を有するフタルイミドメチル化合物を反応させる方法。
（３）前記キノフタロン化合物を後述のホルムアルデヒド発生剤と反応させてメチロール基を導入しておき、これにイオン性基を有していてもよいフタルイミド化合物と反応させる方法。
上記（１）および（２）の方法が好ましい。
(2) A method of reacting the quinophthalone compound with a phthalimidomethyl compound having an ionic group.
(3) A method in which the quinophthalone compound is reacted with a formaldehyde generator described later to introduce a methylol group, and this is reacted with a phthalimide compound which may have an ionic group.
The methods (1) and (2) are preferred.
前記一般式（２）で表されるキノフタロン化合物は、置換基を有していてもよい無水フタル酸と置換基を有していてもよいキナルジンから従来公知の方法で容易に合成でき、また、市場からＰＹ１３８などとして入手して使用することができる。
The quinophthalone compound represented by the general formula (2) can be easily synthesized by a conventionally known method from phthalic anhydride which may have a substituent and quinaldine which may have a substituent, It can be obtained and used as PY138 from the market.
また、上記キノフタロン化合物に反応させるフタルイミドメチル化合物は、特許文献１に記載の方法などより、少なくとも１個の水素原子を有し、他の置換基を有してもよいフタルイミドとホルマリン、トリオキサンあるいはパラホルムアルデヒドから容易に合成できるＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド化合物あるいはその誘導体であり、例えば、好ましい具体例としては、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−３−ニトロフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−ニトロフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メチルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−メチルフタルイミドなどが挙げられる。 Further, the phthalimidomethyl compound to be reacted with the quinophthalone compound has at least one hydrogen atom and may have other substituents, such as phthalimide and formalin, trioxane or para N-hydroxymethylphthalimide compounds or derivatives thereof that can be easily synthesized from formaldehyde. For example, preferred specific examples include N-hydroxymethylphthalimide, N-hydroxymethyl-3-nitrophthalimide, and N-hydroxymethyl-4-nitro. Examples include phthalimide, N-hydroxymethyl-3-methylphthalimide, N-hydroxymethyl-4-methylphthalimide, and the like.
上記キノフタロン化合物と、イオン性基を有していてもよいＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド化合物との反応は、両者を脱水縮合によって行うことができ、脱水縮合が可能な方法はいずれも有効であるが、特に好ましい方法は両者を濃硫酸（例えば、９５乃至９９質量％）中に溶解し、約１０乃至１００℃程度の温度で１乃至２４時間反応させる方法である。この方法においてＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド化合物の使用量は、前記一般式（１）において、「ｑ」が０．５〜２になる量である。
The reaction between the quinophthalone compound and the N-hydroxymethylphthalimide compound optionally having an ionic group can be carried out by dehydration condensation, and any method capable of dehydration condensation is effective. A particularly preferred method is a method in which both are dissolved in concentrated sulfuric acid (for example, 95 to 99% by mass) and reacted at a temperature of about 10 to 100 ° C. for 1 to 24 hours. In this method, the N-hydroxymethylphthalimide compound is used in such an amount that “q” is 0.5 to 2 in the general formula (1) .
ここで「ｑ」は整数である必要はなく、「ｑ」の数が異なる化合物（「ｑ」が０の場合も含む）の混合物である場合も含む。「ｑ」が０．５よりも低い数であると、顔料分散剤としての効果が不十分である場合があり、一方、「ｑ」が２．０よりも高い数でフタルイミドメチル基を導入しようとすると、反応条件を厳しくせざるを得ず、最終的に得られる顔料組成物の色のくすみの原因になるなどの不都合が生じる場合がある。 Here, “q” does not need to be an integer, and includes a mixture of compounds having different numbers of “q” (including cases where “q” is 0). When “q” is a number lower than 0.5, the effect as a pigment dispersant may be insufficient. On the other hand, a phthalimidomethyl group will be introduced when “q” is higher than 2.0. If this is the case, the reaction conditions must be strict, and there may be inconveniences such as causing dullness in the color of the pigment composition finally obtained.
以上の如くして得られたフタルイミドメチル置換キノフタロン化合物に必要に応じてイオン性基を導入することで、本発明の分散剤が得られる。イオン性基がスルホン基である場合を代表例として説明する。スルホン基は上記フタルイミドメチル置換キノフタロン化合物を、発煙硫酸などのスルホン化剤でスルホン化することによって導入することができる。スルホン基の導入は、予め前記フタルイミドメチル化合物に導入しておいてもよい。導入されるスルホン基の数（「ｒ」）は０．５〜２．０である。「ｒ」が０．５よりも低い数であると、顔料分散剤としての効果が不十分である場合があり、一方、「ｒ」が２．０よりも高い数でイオン性基を導入しようとすると、反応条件を厳しくせざるを得ず、最終的に得られる顔料組成物の色のくすみの原因になると同時に、顔料分散剤の溶解性が上がり過ぎて分散性が低下するなどの不都合が生じる場合がある。 The dispersant of the present invention can be obtained by introducing an ionic group as needed into the phthalimidomethyl-substituted quinophthalone compound obtained as described above. A case where the ionic group is a sulfone group will be described as a representative example. The sulfone group can be introduced by sulfonating the phthalimidomethyl-substituted quinophthalone compound with a sulfonating agent such as fuming sulfuric acid. The sulfone group may be introduced into the phthalimidomethyl compound in advance. The number of sulfone groups introduced (“r”) is 0.5 to 2.0. When “r” is a number lower than 0.5, the effect as a pigment dispersant may be insufficient. On the other hand, when “r” is a number higher than 2.0, an ionic group will be introduced. If this is the case, the reaction conditions have to be strict, causing a dull color of the pigment composition finally obtained, and at the same time, the solubility of the pigment dispersant is excessively increased and the dispersibility is lowered. May occur.
上記導入されたスルホン基とアミン塩を形成するアミンとしては、例えば、（モノ、ジまたはトリ）アルキルアミン類、置換または未置換のアルキレンジアミン類、アルカノールアミン類、アルキルアンモニウムクロライドなどが挙げられるが、特に４級アンモニウム塩が好ましい。また、スルホン基と金属塩を形成する金属としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなどのアルカリ金属、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、Ｍｎ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｎｉなどの多価金属が挙げられる。 Examples of the amine that forms an amine salt with the introduced sulfone group include (mono, di, or tri) alkylamines, substituted or unsubstituted alkylenediamines, alkanolamines, and alkylammonium chlorides. In particular, a quaternary ammonium salt is preferable. Moreover, as a metal which forms a sulfone group and a metal salt, polyvalent metals, such as alkali metals, such as Li, Na, and K, Ca, Ba, Al, Mn, Sr, Mg, and Ni, are mentioned, for example.
本発明の顔料組成物は、顔料と上記顔料分散剤とからなる。顔料分散剤の顔料に対する配合割合は、顔料１００質量部に対して、０．０５〜４０質量部の割合が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１０質量部の割合である。顔料分散剤の配合割合が少なすぎると、目的とする分散剤の効果が十分に得られにくくなる。また、顔料分散剤の配合割合が多すぎると、多く用いただけの効果が得られず、逆に、その結果、得られた顔料組成物を使用した塗料やインキのビヒクルの諸物性の低下をもたらし、さらには、顔料分散剤自体の持つ色によって分散させるべき顔料の色相が大きく変化してしまう。 The pigment composition of the present invention comprises a pigment and the pigment dispersant. The mixing ratio of the pigment dispersant to the pigment is preferably 0.05 to 40 parts by mass, more preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. When the blending ratio of the pigment dispersant is too small, it is difficult to sufficiently obtain the effect of the intended dispersant. In addition, if the blending ratio of the pigment dispersant is too large, the effect of using only a large amount cannot be obtained. On the contrary, as a result, the physical properties of the paint or ink vehicle using the obtained pigment composition are lowered. In addition, the hue of the pigment to be dispersed greatly changes depending on the color of the pigment dispersant itself.
本発明の顔料分散剤の使用によって分散効果が得られる顔料としては、例えば、溶性・不溶性アゾ顔料、高分子量アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、キノフタロン顔料、メチン・アゾメチン顔料、アゾメチンアゾ顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、金属錯体顔料が挙げられる。これらの中でも特にＰＲ１７７、ＰＲ２４２、ＰＲ２５４、ＰＹ１３８、ＰＹ１３９、ＰＹ１５０、ＰＧ７、ＰＧ３６、ポリ（１２〜１６）ブロム銅フタロシアニングリーン顔料から選ばれる顔料が好ましい。 Examples of pigments that can be dispersed by using the pigment dispersant of the present invention include soluble and insoluble azo pigments, high molecular weight azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, anthraquinone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, quinophthalone pigments, and methine. -Azomethine pigments, azomethine azo pigments, perylene pigments, perinone pigments, isoindolinone pigments, isoindoline pigments, metal complex pigments. Among these, a pigment selected from PR177, PR242, PR254, PY138, PY139, PY150, PG7, PG36, and poly (12-16) bromocopper phthalocyanine green pigment is particularly preferable.
本発明の顔料組成物は、顔料と顔料分散剤とを従来公知の方法により混合して製造することができ、製造方法は特に限定されない。例えば、顔料紛末と顔料分散剤の粉末とを分散機を使用せずに混合する方法；顔料と顔料分散剤とをニーダー、ロール、アトライター、横型ビーズミルなどの各種分散機で機械的に混合する方法；水系または有機溶剤系などの顔料のサスペンションに、本発明の顔料分散剤を溶解または微分散させた液を添加および混合し、顔料表面に顔料分散剤を均一に沈着させる方法；硫酸などの強い溶解力をもつ溶媒に顔料および顔料分散剤を溶解した後、水などの貧溶媒によって共析出させる方法などがある。このように、顔料組成物を調製する場合、顔料分散剤は、溶液、スラリー、ペーストおよび紛末のどの形態で使用してもよく、いずれの形態でも本発明の効果を発揮させることができる。 The pigment composition of the present invention can be produced by mixing a pigment and a pigment dispersant by a conventionally known method, and the production method is not particularly limited. For example, a method of mixing pigment powder and pigment dispersant powder without using a disperser; and mechanically mixing the pigment and pigment dispersant with various dispersers such as a kneader, roll, attritor, horizontal bead mill, etc. A method of adding or mixing a solution in which the pigment dispersant of the present invention is dissolved or finely dispersed into a pigment suspension such as an aqueous or organic solvent, and uniformly depositing the pigment dispersant on the pigment surface; sulfuric acid or the like There is a method in which a pigment and a pigment dispersant are dissolved in a solvent having strong dissolving power and then co-precipitated with a poor solvent such as water. Thus, when preparing the pigment composition, the pigment dispersant may be used in any form of solution, slurry, paste, and powder, and the effects of the present invention can be exhibited in any form.
本発明の顔料着色剤は、上記の顔料組成物および皮膜形成材料としての重合体、オリゴマーおよび／またはモノマーを含有してなり、画像表示用着色剤、画像記録用着色剤、印刷インキ用着色剤、筆記用インキ用着色剤、プラスチック用着色剤、顔料捺染用着色剤、塗料用着色剤などに使用される。特に画像表示材料としてＣＦ用塗布液などの画像表示方法に使用され、また、画像記録剤、例えば、インクジェットインクあるいは電着記録液、電子写真方式現像剤としてそれぞれインクジェット記録方法あるいは電着記録方式、電子写真方式などの画像記録方法に使用される。 The pigment colorant of the present invention contains the above-described pigment composition and a polymer, oligomer and / or monomer as a film-forming material, and is a colorant for image display, a colorant for image recording, and a colorant for printing ink. Used for writing ink colorants, plastic colorants, pigment printing colorants, paint colorants, and the like. In particular, it is used in an image display method such as a CF coating solution as an image display material. Also, an image recording agent, for example, an inkjet ink or an electrodeposition recording liquid, and an electrophotographic developer as an ink jet recording method or an electrodeposition recording method, Used for image recording methods such as electrophotography.
本発明の顔料着色剤の製造方法は、特に制限されないが、例えば、次のような方法が挙げられる。
（１）顔料と顔料分散剤とを予め公知の方法で混合し、得られた顔料組成物をビヒクルなどに添加してビヒクル中に分散させる方法。
（２）ビヒクルなどに顔料を分散させる際、ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を所定の割合で別々に添加してビヒクル中に分散させる方法。
（３）顔料と顔料分散剤をそれぞれビヒクルなどに別々に分散させた後、得られた各分散液を所定の割合で混合し、分散する方法。
（４）ビヒクルなどに顔料を分散させて得られた分散液に、顔料分散剤を所定の割合で添加して顔料を分散させる方法。
などがあり、いずれの方法においても目的とする顔料分散効果を有する顔料着色剤が得られる。
Although the manufacturing method in particular of the pigment coloring agent of this invention is not restrict | limited, For example, the following methods are mentioned.
(1) A method in which a pigment and a pigment dispersant are previously mixed by a known method, and the obtained pigment composition is added to a vehicle or the like and dispersed in the vehicle.
(2) A method in which when a pigment is dispersed in a vehicle or the like, the pigment and the pigment dispersant are separately added to the vehicle or the like at a predetermined ratio and dispersed in the vehicle.
(3) A method in which a pigment and a pigment dispersant are separately dispersed in a vehicle or the like, and then the obtained dispersions are mixed and dispersed at a predetermined ratio.
(4) A method of dispersing a pigment by adding a pigment dispersant in a predetermined ratio to a dispersion obtained by dispersing the pigment in a vehicle or the like.
In any method, a pigment colorant having a desired pigment dispersion effect can be obtained.
さらに、上記（１）〜（４）の方法において、顔料分散剤のイオン性基のカウンターのイオン性基（対イオン性基）を有する重合体（高分子分散剤）を添加して分散させる方法が好ましい。より効果的には、上記（１）または（２）の方法で、さらに対イオン性基を有する重合体と併用する分散方法が望ましい。 Further, in the above methods (1) to (4), a method of adding and dispersing a polymer (polymer dispersing agent) having an ionic group (counter ionic group) of the ionic group counter of the pigment dispersant. Is preferred. More effectively, a dispersion method using the method (1) or (2) in combination with a polymer having a counterionic group is desirable.
本発明の顔料着色剤の用途の例を、画像表示材料の１例のＣＦ用塗布液について説明する。ＣＦ用塗布液の皮膜形成性材料としては、従来公知のＣＦ用塗布液に使用される皮膜形成性重合体が用いられる。また、液媒体としては有機溶剤、水、有機溶剤と水の混合物が使用される。また、必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、密着化剤などの添加剤を塗布液に添加することができる。 An example of the use of the pigment colorant of the present invention will be described for a CF coating liquid as an example of an image display material. As the film-forming material of the CF coating liquid, a film-forming polymer used in a conventionally known CF coating liquid is used. As the liquid medium, an organic solvent, water, or a mixture of an organic solvent and water is used. Moreover, conventionally well-known additives, for example, additives, such as a dispersion | distribution adjuvant, a smoothing agent, and an adhesive agent, can be added to a coating liquid as needed.
上記皮膜形成材料を含む塗布液中の皮膜形成材料に対する顔料組成物の添加質量割合は、皮膜形成材料１００質量部に対し、５質量部乃至５００質量部の範囲が好ましい。皮膜形成材料を含む塗布液としては、感光性の皮膜形成材料を含む塗布液または非感光性皮膜形成材料を含む塗布液が使用される。感光性の皮膜形成材料を含む塗布液としては、例えば、紫外線硬化性インキ、電子線硬化インキなどに用いられる感光性の皮膜形成材料を含む塗布液が挙げられ、非感光性皮膜形成材料を含む塗布液としては、例えば、凸版インキ、平版インキ、グラビアインキ、スクリーンインキなどの印刷インキに使用するワニス、常温乾燥および焼き付け塗料に使用するワニス、電着塗装に使用するワニス、熱転写リボンに使用するワニスなどが挙げられる。 The mass ratio of the pigment composition to the film forming material in the coating solution containing the film forming material is preferably in the range of 5 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the film forming material. As the coating liquid containing the film forming material, a coating liquid containing a photosensitive film forming material or a coating liquid containing a non-photosensitive film forming material is used. Examples of the coating liquid containing a photosensitive film forming material include a coating liquid containing a photosensitive film forming material used for ultraviolet curable ink, electron beam curable ink, and the like, and includes a non-photosensitive film forming material. As coating liquids, for example, varnishes used for printing inks such as letterpress ink, lithographic ink, gravure ink, screen ink, varnishes used for room temperature drying and baking paints, varnishes used for electrodeposition coating, thermal transfer ribbons Examples include varnish.
感光性皮膜形成材料としては、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂などおよび不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂などが挙げられ、さらに反応性希釈剤として各種のモノマーを加えることができる。 Examples of photosensitive film forming materials include photosensitive cyclized rubber resins, photosensitive phenol resins, photosensitive polyacrylate resins, photosensitive polyamide resins, photosensitive polyimide resins, unsaturated polyester resins, and polyester acrylates. Resin, polyepoxy acrylate resin, polyurethane acrylate resin, polyether acrylate resin, polyol acrylate resin and the like, and various monomers can be added as a reactive diluent.
また、感光性樹脂を含む塗布液にベンゾインエーテル、ベンゾフェノンなどの光重合開始剤を加え、従来公知の方法により練肉することにより、光硬化性の感光性塗布液とすることができる。また、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱硬化性塗布液とすることができる。 Moreover, it can be set as a photocurable photosensitive coating liquid by adding photoinitiators, such as a benzoin ether and a benzophenone, to the coating liquid containing photosensitive resin, and kneading by a conventionally well-known method. Moreover, it can replace with said photoinitiator and can use it as a thermosetting coating liquid using a thermal polymerization initiator.
非感光性の皮膜形成材料の例としては、スチレン−（メタ）アクリル酸エステル系（共）重合体、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸エステル−（メタ）アクリル酸系共重合体の水溶性塩、水溶性アミノポリエステル系樹脂などが挙げられる。 Examples of non-photosensitive film-forming materials include styrene- (meth) acrylic acid ester (co) polymers, soluble polyamide resins, soluble polyimide resins, soluble polyamideimide resins, soluble polyesterimide resins, styrene -Water-soluble salt of maleic acid ester-based copolymer, water-soluble salt of (meth) acrylic acid ester- (meth) acrylic acid-based copolymer, water-soluble amino polyester-based resin, and the like.
次に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお、文中、「部」または「％」とあるのは特に断らない限り質量基準である。
実施例１
＜Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド（ＨＭＰＩ）の合成＞
温度計と冷却管を付した三口フラスコに、水１，０００部とフタルイミド２９４部を攪拌しながら、３５％ホルマリン３００部を投入した。加熱して９０〜１００℃にすると内容物は完全に溶解し、そのまま３０分攪拌した。その後、室温まで冷却すると白色の生成物が析出した。この析出物を濾過し、冷水２，０００部で洗浄し、室温で減圧乾燥して３４４．８部のＨＭＰＩを得た。
Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. In the text, “part” or “%” is based on mass unless otherwise specified.
Example 1
<Synthesis of N-hydroxymethylphthalimide (HMPI)>
In a three-necked flask equipped with a thermometer and a cooling tube, 300 parts of 35% formalin was added while stirring 1,000 parts of water and 294 parts of phthalimide. When heated to 90-100 ° C., the contents were completely dissolved and stirred for 30 minutes. Then, when it cooled to room temperature, the white product precipitated. This precipitate was filtered, washed with 2,000 parts of cold water, and dried under reduced pressure at room temperature to obtain 344.8 parts of HMPI.
＜ＰＹ１３８のフタルイミドメチル化物＞
ＰＹ１３８の４１．７部を９５％濃硫酸４５０部に添加し、室温で攪拌しながら完全に溶解させた。これに、３１．９部のＨＭＰＩを添加し、その後８０〜８５℃で７時間反応させた。冷却後、反応混合物を３，５００部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、７０℃で２４時間乾燥させて５０．７部の下記のＰＹ１３８のフタルイミドメチル化物（３）を得た。
<PY138 phthalimidomethylated product>
41.7 parts of PY138 was added to 450 parts of 95% concentrated sulfuric acid and completely dissolved with stirring at room temperature. To this, 31.9 parts of HMPI was added and then reacted at 80-85 ° C. for 7 hours. After cooling, the reaction mixture was precipitated in 3,500 parts of ice water, filtered and washed with water, and dried at 70 ° C. for 24 hours to obtain 50.7 parts of the following phthalimide methylated product of PY138 (3) .
＜化合物（３）のスルホン化＞
上記化合物（３）５０部を２０％発煙硫酸２５０部に溶解し、その後８０℃で６時間反応させた。冷却後、反応混合物を氷水中に析出させ、濾過および水洗し、下記で表される顔料分散剤（Ａ）のペースト２８０部（純量５６部）を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析により１分子あたり平均１．１個のスルホン基が導入されている顔料分散剤（Ａ）５６部を得た。
<Sulfonation of compound (3) >
50 parts of the above compound (3) was dissolved in 250 parts of 20% fuming sulfuric acid and then reacted at 80 ° C. for 6 hours. After cooling, the reaction mixture was precipitated in ice water, filtered and washed with water to obtain 280 parts (pure 56 parts) of a pigment dispersant (A) paste represented by the following. This water paste was dried to obtain 56 parts of a pigment dispersant (A) into which 1.1 average sulfone groups were introduced per molecule by elemental analysis of sulfur.
参考例１
実施例１のＰＹ１３８の代りにテトラクロロキノフタロンを使用した以外は実施例１と同様にして下記で表される顔料分散剤（Ｂ）５５部を得た。
Reference example 1
55 parts of a pigment dispersant (B) represented by the following was obtained in the same manner as in Example 1 except that tetrachloroquinophthalone was used instead of PY138 in Example 1.
実施例２
実施例１の顔料分散剤（Ａ）のペースト９０部（純量１８部）に水２４０部を加え２５℃で１時間攪拌した。これにテトラブチルアンモニウムクロライド７部を加え、１時間攪拌し、濾過、水洗および乾燥し、下記で表される顔料分散剤（Ｃ）１７部を得た。
Example 2
240 parts of water was added to 90 parts (pure amount: 18 parts) of the pigment dispersant (A) paste of Example 1, and the mixture was stirred at 25 ° C. for 1 hour. To this, 7 parts of tetrabutylammonium chloride was added, stirred for 1 hour, filtered, washed with water and dried to obtain 17 parts of a pigment dispersant (C) represented by the following.
参考例２
実施例２において顔料分散剤（Ａ）の代りに顔料分散剤（Ｂ）を使用した以外は、実施例２と同様にして下記で表される顔料分散剤（Ｄ）１８部を得た。
Reference example 2
In Example 2 , 18 parts of the pigment dispersant (D) represented below was obtained in the same manner as in Example 2 except that the pigment dispersant (B) was used instead of the pigment dispersant (A).
実施例３（顔料組成物（１）の調製）
水１，０００部にＰＹ１３８を１９．０部加えて分散させ、スラリー化する。そこに、水５０部に実施例１で得られた顔料分散剤（Ａ）１．０部および苛性ソーダ０．１部を分散させてスラリー化したものを加える。その混合スラリーを７０℃まで加熱し、ｐＨを４〜５に調整する。２０分間撹拌した後、濾過、乾燥、粉砕して、本発明の顔料組成物（１）を１９．９部得た。
Example 3 (Preparation of pigment composition (1))
Add 19.0 parts of PY138 to 1,000 parts of water and disperse to make a slurry. Thereto is added a slurry obtained by dispersing 1.0 part of the pigment dispersant (A) obtained in Example 1 and 0.1 part of caustic soda in 50 parts of water. The mixed slurry is heated to 70 ° C. and the pH is adjusted to 4-5. After stirring for 20 minutes, it was filtered, dried and pulverized to obtain 19.9 parts of the pigment composition (1) of the present invention.
参考例３（顔料組成物（２）の調製）
水１，０００部にＰＹ１３８を１９．０部加えて分散させ、スラリー化する。そこに、水５０部に参考例１で得られた顔料分散剤（Ｂ）１．０部、テトラブチルアンモニウムクロライド０．９部および苛性ソーダ０．１部を分散させてスラリー化したものを加える。その混合スラリーを７０℃まで加熱し、ｐＨを４〜５に調整する。２０分間撹拌した後、濾過、乾燥、粉砕して、顔料組成物（２）を２０部得た。
Reference Example 3 (Preparation of pigment composition (2))
Add 19.0 parts of PY138 to 1,000 parts of water and disperse to make a slurry. Thereto is added a slurry obtained by dispersing 1.0 part of the pigment dispersant (B) obtained in Reference Example 1 , 0.9 part of tetrabutylammonium chloride and 0.1 part of caustic soda in 50 parts of water. The mixed slurry is heated to 70 ° C. and the pH is adjusted to 4-5. After stirring for 20 minutes, it was filtered, dried and pulverized to obtain 20 parts of a pigment composition (2).
実施例４（顔料組成物（３）の調製）
顔料分散剤（Ａ）の代わりに、実施例２で得られた顔料分散剤（Ｃ）を用いる以外は、実施例３と同様の操作を行なって、顔料組成物（３）を得た。
Example 4 (Preparation of pigment composition (3))
A pigment composition (3) was obtained in the same manner as in Example 3 , except that the pigment dispersant (C) obtained in Example 2 was used instead of the pigment dispersant (A).
参考例４（顔料組成物（４）の調製）
顔料分散剤（Ａ）の代わりに、参考例２で得られた顔料分散剤（Ｄ）を用いる以外は、実施例３と同様の操作を行なって、顔料組成物（４）を得た。
Reference Example 4 (Preparation of pigment composition (4))
A pigment composition (4) was obtained in the same manner as in Example 3 , except that the pigment dispersant (D) obtained in Reference Example 2 was used instead of the pigment dispersant (A).
実施例５（顔料組成物（５）の調整）
水１，０００部にＰＹ１３８を１９．０部加えて分散させ、スラリー化する。そこに、水５０部に実施例１で得られた顔料分散剤（Ａ）１．０部および苛性ソーダ０．１部を分散させてスラリー化したものを加える。３０分間攪拌した後、塩化カルシウム（６水塩）３．０部を水５０部に溶解した溶液を加え、顔料分散剤（Ａ）のカルシウム塩を形成させ、その混合スラリーを７０℃まで加熱し、ｐＨを４〜５に調整する。２０分間攪拌した後、濾過、乾燥および粉砕して本発明の顔料組成物（５）を１９．９部得た。
Example 5 (Preparation of pigment composition (5))
Add 19.0 parts of PY138 to 1,000 parts of water and disperse to make a slurry. Thereto is added a slurry obtained by dispersing 1.0 part of the pigment dispersant (A) obtained in Example 1 and 0.1 part of caustic soda in 50 parts of water. After stirring for 30 minutes, a solution of 3.0 parts of calcium chloride (hexahydrate) dissolved in 50 parts of water is added to form a calcium salt of the pigment dispersant (A), and the mixed slurry is heated to 70 ° C. Adjust the pH to 4-5. After stirring for 20 minutes, it was filtered, dried and ground to obtain 19.9 parts of the pigment composition (5) of the present invention.
実施例６〜８、参考例５〜６
それぞれ前記顔料組成物（１）〜（５）を用い、顔料分散剤の効果を評価するために、下記配合（１）のＣＦ用塗布液を作製した。
配合（１）
・顔料組成物（１）〜（５） ２０．０部
・ポリアクリル酸樹脂 ３０．０部
・シンナー ５０．０部
上記配合成分を容器に入れ、ジルコニアビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、ＣＦ用塗布液を作製した。
Examples 6-8, Reference Examples 5-6
In order to evaluate the effect of the pigment dispersant using each of the pigment compositions (1) to (5), a CF coating solution having the following composition (1) was prepared.
Formulation (1)
Pigment composition (1) to (5) 20.0 parts Polyacrylic acid resin 30.0 parts Thinner 50.0 parts Add the above ingredients into a container, add zirconia beads and disperse with paint conditioner, A CF coating solution was prepared.
実施例９〜１１、参考例７〜８
それぞれ前記顔料組成物（１）〜（５）およびカチオン性高分子分散剤を用い、カチオン性高分子分散剤の併用の効果を評価するために、下記配合（２）のＣＦ用塗布液を作製した。
配合（２）
・顔料組成物（１）〜（５） ２０．０部
・カチオン性高分子分散剤 ４．０部
・ポリアクリル酸樹脂 ３０．０部
・シンナー ４６．０部
上記配合成分を容器に入れ、ジルコニアビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、ＣＦ用塗布液を作製した。
Examples 9-11, Reference Examples 7-8
Using the pigment compositions (1) to (5) and the cationic polymer dispersant, respectively, in order to evaluate the effect of the combined use of the cationic polymer dispersant, a coating solution for CF having the following formulation (2) was prepared. did.
Formula (2)
Pigment compositions (1) to (5) 20.0 parts Cationic polymer dispersant 4.0 parts Polyacrylic acid resin 30.0 parts Thinner 46.0 parts Add the above ingredients into a container and add zirconia Beads were added and dispersed with a paint conditioner to prepare a CF coating solution.
比較例１
顔料組成物（１）２０．０部の代わりに、ＰＹ１３８を２０．０部用いること以外は、実施例９と同様の操作を行なって、顔料分散剤を添加していないＣＦ用塗布液を作製した。
Comparative Example 1
The same procedure as in Example 9 was performed except that 20.0 parts of PY138 was used in place of 20.0 parts of pigment composition (1) to prepare a CF coating solution to which no pigment dispersant was added. did.
前記実施例のＣＦ用塗布液の流動性と展色面のグロスを比較例の場合と比較した。塗布液の流動性および展色面のグロスは、下記の方法に従って測定し、比較例の場合と相対評価を行なった。
「流動性」：Ｂ型粘度計を用い、室温（２５℃）、３０ｒｐｍの条件で測定した。
「グロス」：バーコーター（巻線の太さ０．４５ｍｍ）を使用して、ポリプロピレンフィルムに展色し、展色面のグロスを目視およびグロスメーターにて比較した。なお、グロスの高いものを良好とし、評価結果を下記のように表示した。
○：良好
△：やや良好
×：不良
以上の結果を表１に示す。
The fluidity of the coating liquid for CF of the example and the gloss of the color development surface were compared with those of the comparative example. The fluidity of the coating liquid and the gloss of the color development surface were measured according to the following methods, and were subjected to relative evaluation with the comparative example.
“Flowability”: measured using a B-type viscometer at room temperature (25 ° C.) and 30 rpm.
“Gloss”: Using a bar coater (coil thickness 0.45 mm), the polypropylene film was developed in color, and the gloss on the developed surface was compared visually and with a gloss meter. In addition, the thing with high gloss was made favorable, and the evaluation result was displayed as follows.
○: Good Δ: Slightly good ×: Poor The results are shown in Table 1.
表１に示したように、本発明の顔料分散剤を用いたＣＦ用塗布液は、比較例の場合と比較して、高流動特性を示し、カチオン性高分子分散剤を併用した場合はさらに高流動特性を示し、本発明の顔料分散剤の効果が認められた。 As shown in Table 1, the coating liquid for CF using the pigment dispersant of the present invention exhibits high fluidity characteristics as compared with the comparative example, and further when the cationic polymer dispersant is used in combination. High flow characteristics were exhibited, and the effect of the pigment dispersant of the present invention was recognized.
さらに、本発明の顔料分散剤を添加した顔料組成物を、オフセットインキなどの印刷インキ、ニトロセルロースラッカー、メラミンアルキッド塗料などの各種塗料、塩化ビニール樹脂などの合成樹脂の着色などに使用したが、いずれの場合も顔料は凝集を起こさず、良好な分散性を示した。また、最近、高分散性が特に要求されている電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキなどの製造に本発明の顔料分散剤を用いたが、これらの場合にも本発明の顔料分散剤による優れた分散性の効果が認められた。 Furthermore, the pigment composition to which the pigment dispersant of the present invention was added was used for printing inks such as offset inks, various paints such as nitrocellulose lacquers and melamine alkyd paints, and coloring synthetic resins such as vinyl chloride resins. In either case, the pigment did not aggregate and showed good dispersibility. In addition, recently, the pigment dispersant of the present invention was used for the production of dry toner or wet toner for electrophotography, ink for ink jet recording, ink for thermal transfer recording, ink for writing instruments, etc., for which high dispersibility is particularly required. Even in these cases, the effect of excellent dispersibility by the pigment dispersant of the present invention was recognized.
本発明の顔料分散剤は、各種有機顔料を、ＣＦ用塗布液などの画像表示用着色剤、画像記録用着色剤、塗料、印刷インキなどの分散媒体中に高濃度かつ低粘度に安定に分散させることができる。本発明の顔料組成物は、特に化学構造や物性の異なる複数の顔料を混合して使用され、しかも粘度が低く、長期保存安定性が要求されるＣＦ用塗布液の着色剤として有用である。 The pigment dispersant of the present invention stably disperses various organic pigments at a high concentration and a low viscosity in a dispersion medium such as a colorant for image display such as a coating solution for CF, a colorant for image recording, paint, and printing ink. Can be made. The pigment composition of the present invention is particularly useful as a colorant for a coating solution for CF, which is used by mixing a plurality of pigments having different chemical structures and physical properties, has a low viscosity, and requires long-term storage stability.
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