JP4123770B2 - Preparation of quinazolin-4-one derivatives - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アントラニル酸誘導体からキナゾリン−４−オン誘導体を製造する方法に関する。キナゾリン−４−オン誘導体は、医薬や農薬等の合成中間体又は原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
従来、アントラニル酸誘導体からキナゾリン−４−オン誘導体を製造する方法としては、以下の方法が知られている。
ＥＰ 1029853には、５−ヨードアントラニル酸と酢酸ホルムアミジンとをエタノール中で２０時間反応させて、６−ヨードキナゾリン−４−オンを製造する方法が開示されている。しかしながら、この方法では、反応時間が長い上に、高価な酢酸ホルムアミジンを過剰に使用しなければならないという問題があった。
Chem.Pharm.Bull.,46,1926(1998)には、アントラニル酸とホルムアミドとを反応させて、キナゾリン−４−オンを製造する方法が開示されている。しかしながら、この方法では、催奇性のあるホルムアミドを過剰に使用しなければならないという問題があった。
以上、いずれの方法も種々の問題を含んでおり、キナゾリン−４−オン誘導体の工業的製法としては有効ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、即ち、上記問題点を解決し、温和な条件下、簡便な方法によって、アントラニル酸誘導体からキナゾリン−４−オン誘導体を高収率で製造出来る、工業的に好適なキナゾリン−４−オン誘導体の製法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明の課題は、アンモニアの存在下、一般式（１）
【０００５】
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていても良く、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基又はアミノ基（Ｒ 1 を除く）を示す。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、互いに結合して環を形成していても良い。）で示されるアントラニル酸誘導体とギ酸エステルもしくはオルトギ酸エステルとを反応させることを特徴とする、一般式（２）
【０００７】
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、前記と同義である。）で示されるキナゾリン−４−オン誘導体の製法によって解決される。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明において使用するアントラニル酸誘導体は、前記の一般式（１）で示される。その一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていても良い、反応に関与しない基であるが、具体的には、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基又はアミノ基（Ｒ1を除く）を示す。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、互いに結合して環を形成していても良い。
【００１０】
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。
【００１１】
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００１２】
前記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。
【００１３】
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。
【００１４】
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００１５】
前記アルコキシル基としては、例えば、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。
【００１６】
前記アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。
【００１７】
本発明の反応において使用するギ酸エステルとしては、例えば、ギ酸メチル、ギ酸エチル等が挙げられ、そしてオルトギ酸エステルとしては、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル等が挙げられるが、好ましくはオルトギ酸エステル、特に好ましくはオルトギ酸メチル、オルトギ酸エチルが使用される。
【００１８】
ギ酸エステルとオルトギ酸エステルの使用量は、アントラニル酸誘導体１molに対して、好ましくは１．０〜１０mol、更に好ましくは１．１〜３．０molである。
【００１９】
本発明の反応において使用するアンモニアとしては、ガス状又は液状のアンモニアでも良いが、アンモニアをアルコール類（例えば、メタノール等）、エーテル類（例えば、ジオキサン等）等の有機溶媒に溶解させたものが好適に使用される。その際のアンモニア濃度は、好ましくは１〜９０質量％、更に好ましくは３〜３０質量％である。
【００２０】
前記アンモニアの使用量は、アントラニル酸誘導体１molに対して、好ましくは１〜６０mol、更に好ましくは２〜２０molである。
【００２１】
本発明の反応は溶媒の存在下又は非存在下において行われる。使用する溶媒としては、反応を阻害するものでなければ特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等の尿素類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類等；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類が挙げられるが、好ましくはアルコール類、更に好ましくはメタノール、エタノールが使用される。これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
【００２２】
前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や攪拌性等によって適宜調節するが、アントラニル酸誘導体１ｇに対して、好ましくは０〜５０ｇ、更に好ましくは０〜２０ｇ、特に好ましくは０〜５ｇである。
【００２３】
本発明の反応は、例えば、アンモニアの存在下、アントラニル酸誘導体、ギ酸エステルもしくはオルトギ酸エステル及び溶媒を混合して攪拌させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは４０〜２００℃、更に好ましくは５０〜１５０℃であり、反応圧力は特に制限されない。
【００２４】
なお、最終生成物であるキナゾリン−４−オン誘導体は、反応終了後、例えば、濃縮、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等による一般的な方法によって単離・精製される。
【００２５】
【実施例】
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
【００２６】
実施例１（キナゾリン−４−オンの合成）
内容積2mlのステンレス製耐圧容器に、アントラニル酸260mg(1.9mmol)、オルトギ酸メチル403mg(3.8mmol)及び15質量％アンモニアメタノール溶液1.2ml(8.4mmol)を加え、120℃で2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、反応液を高速液体クロマトグラフィーにより分析（絶対定量法）したところ、キナゾリン−４−オンが278mg生成していた(反応収率：100％)。
【００２７】
実施例２（７−クロロキナゾリン−４−オンの合成）
内容積2mlのステンレス製耐圧容器に、４−クロロアントラニル酸330mg(1.9mmol)、オルトギ酸メチル403mg(3.8mmol)及び15質量％アンモニアメタノール溶液1.2ml(8.4mmol)を加え、120℃で2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、反応液を高速液体クロマトグラフィーにより分析（絶対定量法）したところ、７−クロロキナゾリン−４−オンが343mg生成していた(反応収率：99％)。
【００２８】
実施例３（６−ヨードキナゾリン−４−オンの合成）
内容積2mlのステンレス製耐圧容器に、５−ヨードアントラニル酸500mg(1.9mmol)、オルトギ酸メチル403mg(3.8mmol)及び15質量％アンモニアメタノール溶液1.2ml(8.4mmol)を加え、120℃で2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、反応液を高速液体クロマトグラフィーにより分析（絶対定量法）したところ、６−ヨードキナゾリン−４−オンが515mg生成していた(反応収率：99％)。
【００２９】
実施例４（６−ヨードキナゾリン−４−オンの合成）
実施例３において、反応温度を95℃に、反応時間を4時間に変えたこと以外は、実施例３と同様に反応を行った。その結果、６−ヨードキナゾリン−４−オンが485mg生成していた(反応収率：93％)。
【００３０】
実施例５（６−ヨードキナゾリン−４−オンの合成）
実施例３において、オルトギ酸メチルの量を320mg(3.0mmol)に変えたこと以外は、実施例３と同様に反応を行った。その結果、６−ヨードキナゾリン−４−オンが514mg生成していた(反応収率：99％)。
【００３１】
実施例６（６−ヨードキナゾリン−４−オンの合成）
温度計、圧力ゲージ及び攪拌装置を備えた内容積200mlのステンレス製耐圧容器に、５−ヨードアントラニル酸25.0g(95mmol)、オルトギ酸メチル17.1g(162mmol)及び15質量％アンモニアメタノール溶液50ml(349mmol)を加え、100〜110℃、0.5MPa（ゲージ圧）で8時間反応させた。反応終了後、0〜10℃まで冷却し、減圧下で反応液からアンモニアを留去した。次いで、0℃で1時間攪拌し、析出した固体を濾過して乾燥させ、薄灰色結晶として６−ヨードキナゾリン−４−オン24.3gを得た(単離収率：94％)。
【００３２】
実施例７（６−ヨードキナゾリン−４−オンの合成）
内容積2mlのステンレス製耐圧容器に、５−ヨードアントラニル酸500mg(1.9mmol)、ギ酸メチル342mg(5.7mmol)及び15質量％アンモニアメタノール溶液1.2ml(8.4mmol)を加え、150℃で4時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、反応液を高速液体クロマトグラフィーにより分析（絶対定量法）したところ、６−ヨードキナゾリン−４−オンが401mg生成していた(反応収率：77％)。
【００３３】
実施例８（６−ヨードキナゾリン−４−オンの合成）
実施例７において、ギ酸メチルをギ酸263mg(5.7mmol)に変えたこと以外は、実施例７と同様に反応を行った。その結果、６−ヨードキナゾリン−４−オンが302mg生成していた(反応収率：58％)。
【００３４】
【発明の効果】
本発明により、温和な条件下、簡便な方法によって、アントラニル酸誘導体からキナゾリン−４−オン誘導体を高収率で製造出来る、工業的に好適なキナゾリン−４−誘導体の製法を提供することが出来る。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for producing a quinazolin-4-one derivative from an anthranilic acid derivative. Quinazolin-4-one derivatives are useful compounds as synthetic intermediates or raw materials for pharmaceuticals and agricultural chemicals.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, the following methods are known as a method for producing a quinazolin-4-one derivative from an anthranilic acid derivative.
EP 1029853 discloses a process for producing 6-iodoquinazolin-4-one by reacting 5-iodoanthranilic acid with formamidine acetate in ethanol for 20 hours. However, this method has a problem that a long reaction time and an excessive amount of expensive formamidine acetate must be used.
Chem. Pharm. Bull., 46, 1926 (1998) discloses a method for producing quinazolin-4-one by reacting anthranilic acid with formamide. However, this method has a problem that teratogenic formamide must be used in excess.
As described above, any of the methods includes various problems and is not effective as an industrial production method for quinazolin-4-one derivatives.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems and to produce a quinazolin-4-one derivative from an anthranilic acid derivative in a high yield by a simple method under mild conditions. A method for producing a 4-one derivative is provided.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The subject of this invention is general formula (1) in presence of ammonia.
[0005]
[Chemical 3]
(Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different, and are a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, aryl group, halogen atom, hydroxyl group, alkoxyl group, An alkylthio group, a nitro group, a cyano group, a carbonyl group or an amino group ( excluding R 1 ) , wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring; . anthranilic acid derivative represented and the formic acid ester or orthoformic acid ester) that comprises reacting the general formula (2)
[0007]
[Formula 4]
(Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the same meanings as described above), and are solved by a method for producing a quinazolin-4-one derivative.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The anthranilic acid derivative used in the present invention is represented by the general formula (1). In the general formula (1), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and are groups that do not participate in the reaction. Specifically, a hydrogen atom, an alkyl group, a cyclo An alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group, an alkylthio group, a nitro group, a cyano group, a carbonyl group, or an amino group (excluding R 1 ) is shown. R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring.
[0010]
Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group. These groups include various isomers.
[0011]
Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like.
[0012]
Examples of the aralkyl group include a benzyl group, a phenethyl group, and a phenylpropyl group. These groups include various isomers.
[0013]
Examples of the aryl group include a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, and an anthranyl group. These groups include various isomers.
[0014]
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
[0015]
As said alkoxyl group, a methoxyl group, an ethoxyl group, a propoxyl group etc. are mentioned, for example. These groups include various isomers.
[0016]
Examples of the alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, and a propylthio group. These groups include various isomers.
[0017]
The formic acid ester used in the reaction of the present invention, for example, methyl formate, ethyl formate and the like, and as the orthoformate, methyl orthoformate, although ethyl orthoformate and the like, preferably orthoformate, Particularly preferably, methyl orthoformate and ethyl orthoformate are used.
[0018]
The amount of the formate and orthoformate used is preferably 1.0 to 10 mol, more preferably 1.1 to 3.0 mol, with respect to 1 mol of the anthranilic acid derivative.
[0019]
As ammonia used in the reaction of the present invention, gaseous or liquid ammonia may be used, but ammonia dissolved in an organic solvent such as alcohols (for example, methanol) and ethers (for example, dioxane) may be used. Preferably used. The ammonia concentration at that time is preferably 1 to 90% by mass, more preferably 3 to 30% by mass.
[0020]
The amount of ammonia used is preferably 1 to 60 mol, more preferably 2 to 20 mol, relative to 1 mol of the anthranilic acid derivative.
[0021]
The reaction of the present invention is carried out in the presence or absence of a solvent. The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, t-butyl alcohol; N, N′-dimethylformamide, Amides such as N-methylpyrrolidone; Ureas such as N, N′-dimethylimidazolidinone; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene; Methylene chloride, chloroform, Halogenated aliphatic hydrocarbons such as dichloroethane, etc .; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile; Ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane are preferred, but alcohols, more preferably methanol and ethanol are used. Is . These solvents may be used alone or in combination of two or more.
[0022]
The amount of the solvent used is appropriately adjusted depending on the uniformity and stirring properties of the reaction solution, and is preferably 0 to 50 g, more preferably 0 to 20 g, and particularly preferably 0 to 5 g based on 1 g of the anthranilic acid derivative. is there.
[0023]
The reaction of the present invention is carried out, for example, by a method of mixing and stirring an anthranilic acid derivative, formic acid ester or orthoformate ester and a solvent in the presence of ammonia. The reaction temperature at that time is preferably 40 to 200 ° C., more preferably 50 to 150 ° C., and the reaction pressure is not particularly limited.
[0024]
The final product, the quinazolin-4-one derivative, is isolated and purified by a general method such as concentration, distillation, recrystallization, column chromatography or the like after completion of the reaction.
[0025]
【Example】
Next, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the scope of the present invention is not limited thereto.
[0026]
Example 1 (Synthesis of quinazolin-4-one)
To a stainless steel pressure vessel with an internal volume of 2 ml, 260 mg (1.9 mmol) of anthranilic acid, 403 mg (3.8 mmol) of methyl orthoformate and 1.2 ml (8.4 mmol) of 15% by mass ammonia methanol solution were added and reacted at 120 ° C. for 2 hours. . After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature and analyzed by high performance liquid chromatography (absolute quantitative method). As a result, 278 mg of quinazolin-4-one was produced (reaction yield: 100%).
[0027]
Example 2 (Synthesis of 7-chloroquinazolin-4-one)
To a stainless steel pressure-resistant container having an internal volume of 2 ml, 330 mg (1.9 mmol) of 4-chloroanthranilic acid, 403 mg (3.8 mmol) of methyl orthoformate and 1.2 ml (8.4 mmol) of 15% by mass ammonia methanol solution were added, and at 120 ° C. for 2 hours. Reacted. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature and analyzed by high performance liquid chromatography (absolute quantitative method). As a result, 343 mg of 7-chloroquinazolin-4-one was produced (reaction yield: 99%).
[0028]
Example 3 (Synthesis of 6-iodoquinazolin-4-one)
To a stainless steel pressure vessel with an internal volume of 2 ml, 500 mg (1.9 mmol) of 5-iodoanthranilic acid, 403 mg (3.8 mmol) of methyl orthoformate and 1.2 ml (8.4 mmol) of a 15% by mass ammonia methanol solution were added, and the mixture was kept at 120 ° C. for 2 hours. Reacted. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature and analyzed by high performance liquid chromatography (absolute quantitative method). As a result, 515 mg of 6-iodoquinazolin-4-one was produced (reaction yield: 99%).
[0029]
Example 4 (Synthesis of 6-iodoquinazolin-4-one)
In Example 3, the reaction was performed in the same manner as in Example 3 except that the reaction temperature was changed to 95 ° C. and the reaction time was changed to 4 hours. As a result, 485 mg of 6-iodoquinazolin-4-one was produced (reaction yield: 93%).
[0030]
Example 5 (Synthesis of 6-iodoquinazolin-4-one)
In Example 3, the reaction was performed in the same manner as in Example 3 except that the amount of methyl orthoformate was changed to 320 mg (3.0 mmol). As a result, 514 mg of 6-iodoquinazolin-4-one was produced (reaction yield: 99%).
[0031]
Example 6 (Synthesis of 6-iodoquinazolin-4-one)
In a stainless steel pressure-resistant container equipped with a thermometer, a pressure gauge and a stirrer, an internal volume of 200 ml, a 5-iodoanthranilic acid 25.0 g (95 mmol), methyl orthoformate 17.1 g (162 mmol), and a 15 mass% ammonia methanol solution 50 ml (349 mmol) ) And reacted at 100 to 110 ° C. and 0.5 MPa (gauge pressure) for 8 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to 0 to 10 ° C., and ammonia was distilled off from the reaction solution under reduced pressure. Subsequently, the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour, and the precipitated solid was filtered and dried to obtain 24.3 g of 6-iodoquinazolin-4-one as light gray crystals (isolation yield: 94%).
[0032]
Example 7 (Synthesis of 6-iodoquinazolin-4-one)
Add 5-iodoanthranilic acid 500 mg (1.9 mmol), methyl formate 342 mg (5.7 mmol) and 15% by weight ammonia methanol solution 1.2 ml (8.4 mmol) to a stainless steel pressure vessel with an internal volume of 2 ml, and react at 150 ° C. for 4 hours. I let you. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature and analyzed by high performance liquid chromatography (absolute quantitative method). As a result, 401 mg of 6-iodoquinazolin-4-one was produced (reaction yield: 77%).
[0033]
Example 8 (Synthesis of 6-iodoquinazolin-4-one)
The reaction was carried out in the same manner as in Example 7 except that methyl formate was changed to 263 mg (5.7 mmol) of formic acid in Example 7. As a result, 302 mg of 6-iodoquinazolin-4-one was produced (reaction yield: 58%).
[0034]
【The invention's effect】
INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, an industrially suitable process for producing a quinazoline-4-derivative capable of producing a quinazolin-4-one derivative from an anthranilic acid derivative in a high yield by a simple method under mild conditions can be provided. .
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