JP3321288B2 - 近赤外光重合性組成物 - Google Patents

近赤外光重合性組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光重合性組成物、特に、
近赤外光重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】光重合性組成物は、硬化過程において溶
媒のような有害物質を拡散させることなく、低粘度状態
から簡易な操作で容易に硬化させることができるので、
硬化性高分子材料が必要とされる分野で開発が進められ
てきた。例えば、紫外光重合開始剤を含有する紫外光重
合性組成物は、塗膜、フォトレジストおよび刷版材など
多方面にわたって利用されている。
【０００３】しかし、これらは、超高圧水銀灯のような
大型、高価そして取り扱いに危険を伴う照射装置を必要
とするため多額のランニングコストがかかる。また、紫
外光は透過性に劣るので顔料を含む塗料を塗膜下層部ま
で硬化させることができない。
【０００４】これに対して、近赤外光は小型、安価かつ
安全な発生装置で照射可能であり、透過性にも優れる。
よって、近赤外光に感度を有する光重合開始剤が望まれ
ている。
【０００５】例えば、特開平2-4804号公報にはカチオン
性色素とホウ素塩とを組合せた近赤外増感系が開示され
ている。しかしながら、この系は塗料組成物、特に顔料
を含む塗料組成物に用いるには感度が低すぎる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の問
題を解決するものであり、その目的とするところは、顔
料を含む塗料をも完全に硬化させうる高い感度を有する
近赤外光重合性組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、シアニン系色
素、S-トリアジン化合物、有機ホウ素塩およびエチレン
性不飽和化合物を含む近赤外光重合性組成物を提供する
ものであり、そのことにより上記目的が達成される。
【０００８】本明細書において近赤外光とは、波長680
〜1000nmを有する光をいう。
【０００９】本発明に用いうるシアニン系色素は600〜1
100nmに吸収ピークを有する増感色素として当業者に知
られているものであれば特に限定されないが、好ましく
は、式
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、環Aおよび環Bは独立してベンゼン
環またはナフタレン環であり、nは２〜５の整数であ
り、X-はCl-、Br-、I-、ClO4 -、OH-、カルボン酸アニオ
ン、硫酸水素アニオンまたは有機ホウ素アニオンであ
り、Y1およびY2は独立して硫黄原子、酸素原子、エチレ
ン基、ジメチルメチレン基またはセレン原子であり、R1
〜R4は独立して水素原子、塩素原子、炭素数１〜10、好
ましくは１〜４のアルキル基、炭素数１〜10、好ましく
は１〜４のハロアルキル基、エチレニル基、スチリル
基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、炭素数７〜16、好ましくは７
〜10のアルキルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、ハ
ロフェニル基、ニトロフェニル基、アミノフェニル基、
ニトロ基、アミノ基または水酸基であり、R5およびR6は
炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキル基であ
る。］で表される化合物である。
【００１２】本発明に特に好ましく用いうるシアニン系
色素の具体的には、3,3'-ジエチル-2,2'-チアジカルボ
シアニンアイオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-チアトリ
カルボシアニンアイオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-チ
アトリカルボシアニンブロマイド、3,3'-ジエチル-6,6'
-ジメトキシ-2,2'-チアトリカルボシアニンアイオダイ
ド、3,3'-ジエチル-5,5',6,6'-テトラメチル-2,2'-チア
トリカルボシアニンアイオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'
-オキサトリカルボシアニンアイオダイド、3,3'-ジエチ
ル-2,2'-チアジカルボシアニンブロマイド、3,3'-ジエ
チル-2,2'-チアテトラカルボシアニンアイオダイド、3,
3'-ジエチル-2,2'-チアペンタカルボシアニンアイオダ
イド、3,3'-ジブチル-2,2'-チアトリカルボシアニンア
イオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-(4,5,4',5'-ジベン
ゾ)チアジカルボシアニンアイオダイド、3,3'-ジエチル
-2,2'-(4,5,4',5'-ジベンゾ)チアトリカルボシアニンア
イオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-オキサジカルボシア
ニンアイオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-オキサトリカ
ルボシアニンアイオダイド、1,3,3,1',3',3'-ヘキサメ
チルインドトリカルボキシアニンアイオダイド、1,3,3,
1',3',3'-ヘキサメチルインドトリカルボキシアニンパ
ークロレイトおよび1,3,3,1',3',3'-ヘキサメチル-2,2'
-(4,5,4',5'-ジベンゾ)インドトリカルボシアニンイン
ドヘキサカルボシアニンアイオダイド等が挙げられる。
【００１３】シアニン系色素はエチレン性不飽和化合物
100重量部に対して0.01〜５重量部、好ましくは0.1〜１
重量部の量で本発明の近赤外光重合性組成物中に含有さ
れる。シアニン系色素の量が0.01重量部を下回ると硬化
が不十分となり、５重量部を上回ると下層部の硬化が困
難となる。
【００１４】本発明に用いうるS-トリアジン化合物は、
水素原子の少なくとも１つが塩素原子または臭素原子で
置換されたメチル基を少なくとも１つ有するものが好ま
しい。式
【００１５】
【化５】
【００１６】［式中、R7、R8およびR9は、R7〜R9の少な
くとも１つはトリクロロメチル基であるという条件で、
独立してトリクロロメチル基、炭素数１〜10、好ましく
は１〜４の置換基を有していてもよいアルキル基、炭素
数６〜15、好ましくは６〜10のアリール基、炭素数７〜
25、好ましくは７〜14のアラルキル基、炭素数１〜10、
好ましくは１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜15、好ま
しくは２〜10のアルケニル基、ピペリジノ基、ピペロニ
ル基、アミノ基、炭素数２〜20、好ましくは２〜８のジ
アルキルアミノ基、チオール基または炭素数１〜10、好
ましくは１〜４のアルキルチオ基である。］で示される
ような、少なくとも１つのトリクロロメチル基がS-トリ
アジン骨格の炭素原子に結合しているS-トリアジン化合
物が特に好ましい。
【００１７】本発明に特に好ましく用いうるS-トリアジ
ンの具体的には、2,4,6-トリス(トリクロロメチル)-S-
トリアジン、2-メチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-S-
トリアジン、2-メトキシ-4,6-ビス(トリクロロメチル)-
S-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチ
ル)-S-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス
(トリクロロメチル)-S-トリアジン、2-(4-メチルチオフ
ェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-S-トリアジン、2
-(p-クロロフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-S-
トリアジン、2-(4-メトキシナフチル)-4,6-ビス(トリク
ロロメチル)-S-トリアジン、2-ピペロニル-4,6-ビス(ト
リクロロメチル)-S-トリアジン、2-ピペリジノ-4,6-ビ
ス(トリクロロメチル)-S-トリアジン、2-スチリル-4,6-
ビス(トリクロロメチル)-S-トリアジン、2-(p-メトキシ
スチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-S-トリアジ
ン、2-(3,4-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロ
メチル)-S-トリアシ゛ン、2-(p-ジメチルアミノスチリル)-4,6-
ビス(トリクロロメチル)-S-トリアジンが挙げられる。
感光性の点で特に好ましいのは2,4,6-トリス(トリクロ
ロメチル)-1,3,5-トリアジンである。
【００１８】S-トリアジン化合物はエチレン性不飽和化
合物100重量部に対して0.1〜20重量部、好ましくは１〜
10重量部の量で本発明の近赤外光重合性組成物中に含有
される。S-トリアジン化合物の量が0.1重量部を下回る
と硬化が不十分となり、20重量部を上回ると硬化物の耐
溶剤性等が低下する。
【００１９】本発明に用い得る有機ホウ素塩は、式
【００２０】
【化６】
【００２１】［式中、R１０、R１１、R１２およびR１３
は独立して炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキル
基、炭素数６〜15、好ましくは６〜10のアリール基、炭
素数２〜10、好ましくは２〜５のアルカリール基、アリ
ル基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアラルキル
基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルケニル基、
炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキニル基または
シリル基であり、R１４、R１５、R１６およびR１７は、
そのうち少なくとも１つはアルキル基であるという条件
で、独立して炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキ
ル基、炭素数６〜15、好ましくは６〜10のアリール基、
炭素数２〜10、好ましくは２〜５のアルカリール基、ア
リル基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアラルキル
基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルケニル基ま
たは炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキニル基で
ある。］ で示される有機ホウ素の４級アンモニウム塩である。
【００２２】本発明に特に好ましく用いうる有機ホウ素
塩の具体例には、テトラメチルアンモニウムトリフェニ
ルn-ブチルボレート、テトラメチルアンモニウムトリフ
ェニルn-オクチルボレート、テトラエチルアンモニウム
トリフェニルn-ブチルボレート、アンモニウムトリフェ
ニルn-ブチルボレート、テトラメチルアンモニウムトリ
アニシルn-ブチルボレート、テトラメチルアンモニウム
テトラフェニルボレートおよびテトラエチルアンモニウ
ムジフェニルジn-ブチルボレートが挙げられる。
【００２３】有機ホウ素塩はエチレン性不飽和化合物10
0重量部に対して0.1〜20重量部、好ましくは１〜10重量
部の量で本発明の近赤外光重合性組成物中に含有され
る。有機ホウ素塩の量が0.1重量部を下回ると硬化が不
十分となり、20重量部を上回ると硬化物の耐溶剤性等が
低下する。
【００２４】本発明に用いうるエチレン性不飽和化合物
は、光重合開始剤の作用によりラジカル付加重合して硬
化するエチレン性不飽和二重結合を有する化合物であれ
ば特に限定されない。
【００２５】具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、
イタコン酸およびマレイン酸のような不飽和カルボン
酸；エチレングリコール、テトラエチレングリコール、
ネオペンチルグリコール、プロピレングリコール、１,
２−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールおよびジペンタエリスリトールのような
ポリヒドロキシ化合物と上記不飽和カルボン酸とのエス
テル；トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテ
ル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、プ
ロピレングリコールジグリシジルエーテル、エピクロル
ヒドリンと２,２−ビス(４−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパンとの反応物およびフタル酸のジグリシジルエステ
ルのようなエポキシドと上記不飽和カルボン酸との付加
反応物；アクリルアミド、エチレンビスアクリルアミ
ド、エチレンビスメタクリルアミド、ヘキサメチレンビ
スアクリルアミドおよびヘキサメチレンビスメタクリル
アミドのようなアクリルアミド類およびメタクリルアミ
ド類が挙げられる。硬化性の観点からアクリル酸エステ
ル類またはメタクリル酸エステル類が好ましい。
【００２６】また、ポリエステルポリオール(例えば、
エチレングリコール、ジエチレングリコールおよび1,3-
ブチレングリコールのようなジオール成分と、フタル
酸、テトラヒドロフタル酸およびヘキサヒドロフタル酸
のような二塩基酸またはその無水物のような酸成分とか
ら得られる)とポリイソシアネート(例えば、トリレンジ
イソシアネート、4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネートおよびヘキサメチレ
ンジイソシアネートなど)とヒドロキシル基含有(メタ)
アクリレート(例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレートおよび2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
トなど)とを反応させて得られるポリウレタン(メタ)ア
クリレート；ビスフェノール型エポキシ樹脂(例えば、
油化シェル化学製エピコート828、エピコート1001、エ
ピコート1004およびエピコート807など)と(メタ)アクリ
ル酸とを反応させて得られるビスフェノール型エポキシ
アクリレート；ノボラック型エポキシ樹脂(例えば、油
化シェル化学製エピコート152およびエピコート154)と
(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるノボラック型
エポキシアクリレートなども好適に用いうる。
【００２７】上述のシアニン系色素、S-トリアジン化合
物、有機ホウ素塩およびエチレン性不飽和化合物を、高
速撹拌器のような当業者に周知の装置を用いて配合する
ことにより本発明の近赤外光重合性組成物が得られる。
【００２８】得られる近赤外光重合性組成物は紫外から
近赤外の波長域に感度を示すので、水銀灯、メタルハラ
イドランプ、タングステンランプ、キセノンランプ、ハ
ロゲンランプ、半導体レーザー、アルゴンレーザー、ヘ
リウムネオンレーザー、クリプトンレーザーおよびYAG
レーザーのような光源を使用できる。
【００２９】本発明の近赤外光重合性組成物は、硬化前
においてはシアニン系色素により着色されている。しか
しながら、シアニン系色素は光照射により消色されるの
で、硬化後は無色となる。この特性は以下に説明するよ
うな他の着色材料と併用する場合に、特に有用である。
【００３０】本発明の近赤外光重合性組成物組成物は、
必要に応じて溶媒、顔料、染料、高分子結合剤、熱重合
禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤および可
塑剤のような常套の添加剤と併用することにより光硬化
塗料、レーザー製版材料、ホログラム記録材料、光造形
用樹脂およびレジスト材料のような光硬化性材料とする
ことができる。特に、本発明の近赤外光重合性組成物は
高い感度を有するので顔料のような光を遮断する添加剤
と併用した場合でも内部まで均質に硬化する。
【００３１】したがって、本発明の近赤外光重合性組成
物と顔料とを含有する近赤外光硬化性塗料は有用であ
る。近赤外光硬化性塗料を調製するために本発明の近赤
外光重合性組成物と併用する顔料は特にその種類、性質
等を限定する必要はなく、通常の塗料やインキ等に使用
可能な顔料を用いうる。
【００３２】顔料はエチレン性不飽和化合物100重量部
に対して0.1〜200重量部、好ましくは１〜40重量部の範
囲の量で本発明の近赤外重合性組成物中に含有させるこ
とが好ましい。配合量が200重量部を上回ると下層部の
硬化が困難となり、0.1重量部を下回ると十分な隠ぺい
性が得られなくなる。
【００３３】本発明の近赤外光重合性組成物と上述の添
加剤とを配合することにより本発明の近赤外光硬化性塗
料が得られる。配合法は限定されず、当業者に知られて
いる全ての方法を用い得る。
【００３４】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されない。尚、特に
断らない限り、「部」は重量基準である。
【００３５】実施例１〜４および比較例１〜４ これらの実施例では、色素１〜４として以下に示すシア
ニン系色素、TCMTおよびTAZとして以下に示すS-トリア
ジン化合物、ABとして以下に示す有機ホウ素塩およびエ
チレン性不飽和化合物ペンタエリスリトールトリアクリ
レート(PETA)を用いて調製した種々の光重合性組成物の
感度の評価について説明する。
【００３６】
【化７】
【００３７】
【化８】
【００３８】表１に示す組成で配合することにより調製
した光重合性組成物をジクロロエタンに溶解し、所定量
をDSC測定用アルミパンに入れた。加熱によりジクロロ
エタンを留去することにより10mgの光重合性組成物を上
記アルミパンに残した。ついで、アルミパン上の光重合
性組成物に、示差走査熱量計(セイコー電子工業製DSC22
0)に付属のキセノンランプ光源から取り出した680nm以
上の波長の光(800nm域の光強度0.4mW/cm2)を照射した。
照射中の光重合性組成物の発熱量を上記示差走査熱量計
により測定した。結果を表１に示す。照射中の光重合性
組成物の発熱量が大きいほど照射光に対する感度が高い
ことを示す。
【００３９】
【表１】 シアニン系 トリアシ゛ン 有機ホウ素 エチレン性不飽 発熱量 色素 化合物 塩 和化合物 (mJ/mg) 実施例１ 色素１ TCMT AB PETA 299 １部 ４部 ３部 100部 実施例２ 色素２ TCMT AB PETA 280 １部 ４部 ３部 100部 実施例３ 色素３ TCMT AB PETA 293 １部 ４部 ３部 100部 実施例４ 色素１ TAZ AB PETA 191 １部 ４部 ３部 100部 比較例１ 色素１ TCMT − PETA 99 １部 ４部 100部 比較例２ 色素１ − AB PETA 〜0 １部 ３部 100部 比較例３ 色素２ − AB PETA 〜0 １部 ３部 100部 比較例４ 色素４ TCMT − PETA 〜0 １部 １部 100部
【００４０】実施例５ 表２に示す組成で配合することにより近赤外光硬化性塗
料を調製した。この塗料を白色板上に膜厚30μmに塗布
し、200Wハロゲンランプを用いて10cmの距離から１分30
秒光照射した。塗膜は内部まで均一に硬化し、また、色
素１は消色し、顔料の色に影響を与えなかった。
【００４１】
【表２】 種類 商品名 配合(部) 黄色顔料 チタン工業(株)製の「TAROX LL-XLO」 12 モノマー 日本ペイント(株)製のウレタンアク リレート「UVR-2003」 40 新中村化学工業(株)製の「NKエステ ルADP-6」 40 共栄社油脂化学工業(株)製の「RNK- 0248」 20 表面調整剤 大日本インキ化学工業(株)製「メガ ファックF-177」 0.3 近赤外増感系 色素１ 0.35 TCMT 1.40 AB 1.05
【００４２】
【発明の効果】顔料を含む塗料をも完全に硬化させうる
高い感度を有する近赤外光重合性組成物が提供された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−13140（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 2/46 - 2/50 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シアニン系色素、S-トリアジン化合物、
    式 【化１】 ［式中、R１０、R１１、R１２およびR１３は独立してア
    ルキル基、アリール基、アルカリール基、アリル基、ア
    ラルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはシリル
    基であり、R１４、R１５、R１６およびR１７は、R１４
    〜R１７の少なくとも１つはアルキル基であるという条
    件で、独立してアルキル基、アリール基、アルカリール
    基、アリル基、アラルキル基、アルケニル基またはアル
    キニル基である。］ で表される有機ホウ素の４級アンモニウム塩、およびエ
    チレン性不飽和化合物を含む近赤外光重合性組成物。
  2. 【請求項２】 前記シアニン系色素が、式 【化２】 ［式中、環Aおよび環Bは独立してベンゼン環またはナフ
    タレン環であり、nは２〜５の整数であり、X−はCl−、
    Br−、I−、ClO４ −、OH−、カルボン酸アニオン、硫酸
    水素アニオンまたは有機ホウ素アニオンであり、Y１お
    よびY２は独立して硫黄原子、酸素原子、エチレン基、
    ジメチルメチレン基またはセレン原子であり、R１〜R４
    は独立して水素原子、塩素原子、アルキル基、ハロアル
    キル基、エチレニル基、スチリル基、アルコキシ基、フ
    ェニル基、ナフチル基、アルキルフェニル基、ヒドロキ
    シフェニル基、ハロフェニル基、ニトロフェニル基、ア
    ミノフェニル基、ニトロ基、アミノ基または水酸基であ
    り、R５およびR６はアルキル基である。］ で表される請求項１記載の近赤外光重合性組成物。
  3. 【請求項３】 前記S-トリアジン化合物が、式 【化３】 ［式中、R７、R８およびR９は、R７〜R９の少なくとも
    １つはトリクロロメチル基であるという条件で、独立し
    てトリクロロメチル基、置換基を有していてもよいアル
    キル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキル基、ア
    ルケニル基、ピペリジノ基、ピペロニル基、アミノ基、
    ジアルキルアミノ基、チオール基またはアルキルチオ基
    である。］ で表される請求項１記載の近赤外光重合性組成物。
  4. 【請求項４】 前記S-トリアジン化合物が、2,4,6-トリ
    ス(トリクロロメチル)-1,3,5-トリアジンである請求項
    ３記載の近赤外光重合性組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか記載の近赤外光
    重合性組成物と顔料とを含有する近赤外光硬化性塗料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007079152A (ja) * 2005-09-14 2007-03-29 Nippon Paint Co Ltd 感光性樹脂組成物

Families Citing this family (161)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09137089A (ja) * 1995-11-17 1997-05-27 Kansai Paint Co Ltd 近赤外光硬化型パテ組成物
TW467933B (en) * 1995-11-24 2001-12-11 Ciba Sc Holding Ag Photopolymerizable compositions comprising borate photoinitiators from monoboranes and the use thereof
JPH1081838A (ja) * 1996-07-16 1998-03-31 Showa Denko Kk 光硬化性材料及びその硬化方法
DE19906823C2 (de) * 1999-02-18 2002-03-14 Kodak Polychrome Graphics Gmbh IR-Empfindliche Zusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung von Druckplatten
DE10004495A1 (de) * 2000-02-02 2001-08-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen, Klebschichten oder Dichtungen für grundierte oder ungrundierte Substrate
US6309792B1 (en) 2000-02-18 2001-10-30 Kodak Polychrome Graphics Llc IR-sensitive composition and use thereof for the preparation of printing plate precursors
US6864040B2 (en) 2001-04-11 2005-03-08 Kodak Polychrome Graphics Llc Thermal initiator system using leuco dyes and polyhalogene compounds
JP2002139833A (ja) * 2000-11-02 2002-05-17 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物および感光感熱記録材料
US7592128B2 (en) * 2001-04-04 2009-09-22 Eastman Kodak Company On-press developable negative-working imageable elements
US7261998B2 (en) * 2001-04-04 2007-08-28 Eastman Kodak Company Imageable element with solvent-resistant polymeric binder
US6899994B2 (en) 2001-04-04 2005-05-31 Kodak Polychrome Graphics Llc On-press developable IR sensitive printing plates using binder resins having polyethylene oxide segments
US6893797B2 (en) * 2001-11-09 2005-05-17 Kodak Polychrome Graphics Llc High speed negative-working thermal printing plates
US6846614B2 (en) 2002-02-04 2005-01-25 Kodak Polychrome Graphics Llc On-press developable IR sensitive printing plates
US7056639B2 (en) * 2001-08-21 2006-06-06 Eastman Kodak Company Imageable composition containing an infrared absorber with counter anion derived from a non-volatile acid
US7172850B2 (en) * 2002-04-10 2007-02-06 Eastman Kodak Company Preparation of solvent-resistant binder for an imageable element
US7659046B2 (en) * 2002-04-10 2010-02-09 Eastman Kodak Company Water-developable infrared-sensitive printing plate
US6936384B2 (en) 2002-08-01 2005-08-30 Kodak Polychrome Graphics Llc Infrared-sensitive composition containing a metallocene derivative
JP4139724B2 (ja) * 2003-04-10 2008-08-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
US6902866B1 (en) * 2003-11-24 2005-06-07 Gary Ganghui Teng Thermosensitive lithographic printing plate comprising specific acrylate monomers
US20050153239A1 (en) 2004-01-09 2005-07-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same
US20050208423A1 (en) 2004-03-19 2005-09-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor
EP2246741A1 (en) 2004-05-19 2010-11-03 Fujifilm Corporation Image recording method
EP1602982B1 (en) 2004-05-31 2013-12-18 FUJIFILM Corporation Planographic printing method
JP2006021396A (ja) 2004-07-07 2006-01-26 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版および平版印刷方法
US7146909B2 (en) 2004-07-20 2006-12-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Image forming material
US7425406B2 (en) 2004-07-27 2008-09-16 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
US20060032390A1 (en) 2004-07-30 2006-02-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP4471101B2 (ja) 2004-07-30 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
DE602005005403T2 (de) 2004-08-24 2009-04-23 Fujifilm Corp. Verfahren zur Herstellung einer lithographischen Druckplatte
JP2006062188A (ja) 2004-08-26 2006-03-09 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2006068963A (ja) 2004-08-31 2006-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版
US20060150846A1 (en) 2004-12-13 2006-07-13 Fuji Photo Film Co. Ltd Lithographic printing method
JP2006181838A (ja) 2004-12-27 2006-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
JP2007055224A (ja) 2005-01-26 2007-03-08 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷方法および平版印刷版原版の梱包体
EP3086176A1 (en) 2005-02-28 2016-10-26 Fujifilm Corporation A lithographic printing method
JP5170729B2 (ja) * 2005-03-02 2013-03-27 株式会社ブリヂストン 光硬化性樹脂組成物
US7189494B2 (en) * 2005-05-26 2007-03-13 Eastman Kodak Company On-press developable imageable element comprising a tetraarylborate salt
JP4815270B2 (ja) 2005-08-18 2011-11-16 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び作製装置
JP4759343B2 (ja) 2005-08-19 2011-08-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
JP2007079153A (ja) * 2005-09-14 2007-03-29 Nippon Paint Co Ltd 感光性樹脂組成物
US20070092680A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Sterling Chaffins Laser writable media substrate, and systems and methods of laser writing
WO2007058184A1 (ja) * 2005-11-15 2007-05-24 Techno Polymer Co., Ltd. 樹脂成形方法及び樹脂成形装置
AU2005234696B2 (en) 2005-11-18 2012-02-16 Phanos Technologies, Inc. Fluorescent membrane intercalating probes and methods for their use
JP2007241144A (ja) 2006-03-10 2007-09-20 Fujifilm Corp 感光性組成物、並びに光記録媒体及びその製造方法、光記録方法、光記録装置
JP5171005B2 (ja) 2006-03-17 2013-03-27 富士フイルム株式会社 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤
JP4698470B2 (ja) 2006-03-31 2011-06-08 富士フイルム株式会社 光記録媒体の処理方法及び処理装置、並びに光記録再生装置
US7524614B2 (en) 2006-05-26 2009-04-28 Eastman Kodak Company Negative-working radiation-sensitive compositions and imageable materials
US7300726B1 (en) 2006-10-20 2007-11-27 Eastman Kodak Company Multi-layer imageable element with improved properties
JP4777226B2 (ja) 2006-12-07 2011-09-21 富士フイルム株式会社 画像記録材料、及び新規化合物
US8771924B2 (en) 2006-12-26 2014-07-08 Fujifilm Corporation Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP4881756B2 (ja) 2007-02-06 2012-02-22 富士フイルム株式会社 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素
US7544462B2 (en) 2007-02-22 2009-06-09 Eastman Kodak Company Radiation-sensitive composition and elements with basic development enhancers
JP2008233660A (ja) 2007-03-22 2008-10-02 Fujifilm Corp 浸漬型平版印刷版用自動現像装置およびその方法
ATE471812T1 (de) 2007-03-23 2010-07-15 Fujifilm Corp Negativ-lithografiedruckplattenvorläufer und lithografiedruckverfahren damit
DE102007015261A1 (de) 2007-03-27 2008-10-02 Aacure Aadhesives Gmbh Reaktivmasse und Verfahren zur Aufbringung hierfür
JP4860525B2 (ja) 2007-03-27 2012-01-25 富士フイルム株式会社 硬化性組成物及び平版印刷版原版
JP5030638B2 (ja) 2007-03-29 2012-09-19 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ及びその製造方法
EP1974914B1 (en) 2007-03-29 2014-02-26 FUJIFILM Corporation Method of preparing lithographic printing plate
EP1975702B1 (en) 2007-03-29 2013-07-24 FUJIFILM Corporation Colored photocurable composition for solid state image pick-up device, color filter and method for production thereof, and solid state image pick-up device
EP1975710B1 (en) 2007-03-30 2013-10-23 FUJIFILM Corporation Plate-making method of lithographic printing plate precursor
EP1975706A3 (en) 2007-03-30 2010-03-03 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor
JP5046744B2 (ja) 2007-05-18 2012-10-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
US7799504B2 (en) 2007-06-05 2010-09-21 Eastman Kodak Company Mask film to form relief images and method of use
EP2006738B1 (en) 2007-06-21 2017-09-06 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor
US8426102B2 (en) 2007-06-22 2013-04-23 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and plate making method
US8221957B2 (en) 2007-07-02 2012-07-17 Fujifilm Corporation Planographic printing plate precursor and printing method using the same
JP5213375B2 (ja) 2007-07-13 2013-06-19 富士フイルム株式会社 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子
JP2009069761A (ja) 2007-09-18 2009-04-02 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP2009091555A (ja) 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 硬化性組成物、画像形成材料及び平版印刷版原版
JP5055077B2 (ja) 2007-09-28 2012-10-24 富士フイルム株式会社 画像形成方法および平版印刷版原版
JP5002399B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-15 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版の処理方法
JP4951454B2 (ja) 2007-09-28 2012-06-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作成方法
JP2009098688A (ja) 2007-09-28 2009-05-07 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法および平版印刷方法
JP5244518B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
DE602008001931D1 (de) 2007-09-28 2010-09-09 Fujifilm Corp Negatives lichtempfindliches Material und negativer planographischer Druckplattenvorläufer
JP5322537B2 (ja) 2007-10-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP2009139852A (ja) 2007-12-10 2009-06-25 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5066452B2 (ja) 2008-01-09 2012-11-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版用現像処理方法
JP2009186997A (ja) 2008-01-11 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法
JP5155677B2 (ja) 2008-01-22 2013-03-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、およびその製版方法
JP5371449B2 (ja) 2008-01-31 2013-12-18 富士フイルム株式会社 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法
JP2009184188A (ja) 2008-02-05 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および印刷方法
JP5150287B2 (ja) 2008-02-06 2013-02-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5175582B2 (ja) 2008-03-10 2013-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5448352B2 (ja) 2008-03-10 2014-03-19 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子
JP2009214428A (ja) 2008-03-11 2009-09-24 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および平版印刷方法
JP5334624B2 (ja) 2008-03-17 2013-11-06 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP2009229771A (ja) 2008-03-21 2009-10-08 Fujifilm Corp 平版印刷版用自動現像方法
JP4940174B2 (ja) 2008-03-21 2012-05-30 富士フイルム株式会社 平版印刷版用自動現像装置
JP2009236942A (ja) 2008-03-25 2009-10-15 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5020871B2 (ja) 2008-03-25 2012-09-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製造方法
JP5422134B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 浸漬型平版印刷版用自動現像方法
JP5422146B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法
EP2105298B1 (en) 2008-03-28 2014-03-19 FUJIFILM Corporation Negative-working lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing using same
JP5535444B2 (ja) 2008-03-28 2014-07-02 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用緑色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法
JP5528677B2 (ja) 2008-03-31 2014-06-25 富士フイルム株式会社 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子および固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法
JP5137662B2 (ja) 2008-03-31 2013-02-06 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
US20090260531A1 (en) 2008-04-18 2009-10-22 Fujifilm Corporation Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, lithographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support
KR101441998B1 (ko) 2008-04-25 2014-09-18 후지필름 가부시키가이샤 중합성 조성물, 차광성 컬러필터, 흑색 경화성 조성물, 고체촬상소자용 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자
JP5296434B2 (ja) 2008-07-16 2013-09-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版用原版
JP5274151B2 (ja) 2008-08-21 2013-08-28 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子
JP5444933B2 (ja) 2008-08-29 2014-03-19 富士フイルム株式会社 ネガ型平版印刷版原版及びそれを用いる平版印刷方法
JP5408942B2 (ja) 2008-09-22 2014-02-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および製版方法
JP5449898B2 (ja) 2008-09-22 2014-03-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
EP2168767A1 (en) 2008-09-24 2010-03-31 Fujifilm Corporation Method of preparing lithographic printing plate
JP5171514B2 (ja) 2008-09-29 2013-03-27 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5079653B2 (ja) 2008-09-29 2012-11-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5127651B2 (ja) 2008-09-30 2013-01-23 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5660268B2 (ja) 2008-09-30 2015-01-28 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法及び重合性モノマー
JP5340102B2 (ja) 2008-10-03 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウェハレベルレンズ、及び撮像ユニット
US20100151385A1 (en) 2008-12-17 2010-06-17 Ray Kevin B Stack of negative-working imageable elements
US8034538B2 (en) 2009-02-13 2011-10-11 Eastman Kodak Company Negative-working imageable elements
US20100215919A1 (en) 2009-02-20 2010-08-26 Ting Tao On-press developable imageable elements
US20100227269A1 (en) 2009-03-04 2010-09-09 Simpson Christopher D Imageable elements with colorants
US8318405B2 (en) 2009-03-13 2012-11-27 Eastman Kodak Company Negative-working imageable elements with overcoat
US8221960B2 (en) 2009-06-03 2012-07-17 Eastman Kodak Company On-press development of imaged elements
US8247163B2 (en) 2009-06-12 2012-08-21 Eastman Kodak Company Preparing lithographic printing plates with enhanced contrast
US8257907B2 (en) 2009-06-12 2012-09-04 Eastman Kodak Company Negative-working imageable elements
US8298750B2 (en) 2009-09-08 2012-10-30 Eastman Kodak Company Positive-working radiation-sensitive imageable elements
US20110097666A1 (en) 2009-10-27 2011-04-28 Celin Savariar-Hauck Lithographic printing plate precursors
US8936899B2 (en) 2012-09-04 2015-01-20 Eastman Kodak Company Positive-working lithographic printing plate precursors and use
US20110236832A1 (en) 2010-03-26 2011-09-29 Celin Savariar-Hauck Lithographic processing solutions and methods of use
WO2011122473A1 (ja) 2010-03-29 2011-10-06 三菱製紙株式会社 感光性組成物及び感光性平版印刷版材料
JP5791874B2 (ja) 2010-03-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置
JP5622564B2 (ja) 2010-06-30 2014-11-12 富士フイルム株式会社 感光性組成物、パターン形成材料、並びに、これを用いた感光性膜、パターン形成方法、パターン膜、低屈折率膜、光学デバイス、及び、固体撮像素子
JP2012068357A (ja) 2010-09-22 2012-04-05 Eastman Kodak Co 平版印刷版原版
US20120090486A1 (en) 2010-10-18 2012-04-19 Celin Savariar-Hauck Lithographic printing plate precursors and methods of use
US8900798B2 (en) 2010-10-18 2014-12-02 Eastman Kodak Company On-press developable lithographic printing plate precursors
US8939080B2 (en) * 2010-11-18 2015-01-27 Eastman Kodak Company Methods of processing using silicate-free developer compositions
US8530143B2 (en) 2010-11-18 2013-09-10 Eastman Kodak Company Silicate-free developer compositions
US20120129093A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Moshe Levanon Silicate-free developer compositions
US20120141935A1 (en) 2010-12-03 2012-06-07 Bernd Strehmel Developer and its use to prepare lithographic printing plates
US20120141941A1 (en) 2010-12-03 2012-06-07 Mathias Jarek Developing lithographic printing plate precursors in simple manner
US20120192741A1 (en) 2011-01-31 2012-08-02 Moshe Nakash Method for preparing lithographic printing plates
US20120199028A1 (en) 2011-02-08 2012-08-09 Mathias Jarek Preparing lithographic printing plates
JP5417364B2 (ja) 2011-03-08 2014-02-12 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用硬化性組成物、並びに、これを用いた感光層、永久パターン、ウエハレベルレンズ、固体撮像素子、及び、パターン形成方法
US8530142B2 (en) 2011-03-15 2013-09-10 Eastman Kodak Company Flexographic printing plate precursor, imaging assembly, and use
US8632940B2 (en) 2011-04-19 2014-01-21 Eastman Kodak Company Aluminum substrates and lithographic printing plate precursors
US8703381B2 (en) 2011-08-31 2014-04-22 Eastman Kodak Company Lithographic printing plate precursors for on-press development
US8722308B2 (en) 2011-08-31 2014-05-13 Eastman Kodak Company Aluminum substrates and lithographic printing plate precursors
JP5913938B2 (ja) 2011-11-30 2016-05-11 富士フイルム株式会社 光拡散性転写材料、光拡散層の形成方法、及び有機電界発光装置の製造方法
US8618003B2 (en) 2011-12-05 2013-12-31 Eastman Kodak Company Method of making electronic devices using selective deposition
JP5922013B2 (ja) 2011-12-28 2016-05-24 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
JP5976523B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-23 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
US20130255515A1 (en) 2012-03-27 2013-10-03 Celin Savariar-Hauck Positive-working lithographic printing plate precursors
US8679726B2 (en) 2012-05-29 2014-03-25 Eastman Kodak Company Negative-working lithographic printing plate precursors
US8889341B2 (en) 2012-08-22 2014-11-18 Eastman Kodak Company Negative-working lithographic printing plate precursors and use
JP6343446B2 (ja) 2012-12-28 2018-06-13 富士フイルム株式会社 硬化性樹脂組成物、赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子
EP2940090A4 (en) 2012-12-28 2016-01-06 Fujifilm Corp HARDENABLE RESIN COMPOSITION FOR PREPARING AN INFRARED REFLECTIVE FILM, INFRARED REFLECTIVE FILM, AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF, INFRARED EDGEFILTER, AND SOLIDAGE IMAGING ELEMENT THEREWITH
US9063423B2 (en) 2013-02-28 2015-06-23 Eastman Kodak Company Lithographic printing plate precursors and use
JP6244004B2 (ja) 2013-03-14 2017-12-06 プロフサ，インコーポレイテッド 酸素センサ
US8945813B2 (en) 2013-04-18 2015-02-03 Eastman Kodak Company Mask forming imageable material and use
US9201302B2 (en) 2013-10-03 2015-12-01 Eastman Kodak Company Negative-working lithographic printing plate precursor
JP6571923B2 (ja) * 2014-10-31 2019-09-04 浜松ホトニクス株式会社 レーザー光照射による硬化物の製造方法
KR20180020162A (ko) * 2015-06-23 2018-02-27 코베스트로 도이칠란트 아게 쇄-치환된 시아닌 염료를 포함하는 홀로그래픽 매체
US20170021656A1 (en) 2015-07-24 2017-01-26 Kevin Ray Lithographic imaging and printing with negative-working photoresponsive printing members
US9588429B1 (en) 2015-09-03 2017-03-07 Eastman Kodak Company Lithographic developer composition and method of use
CN115505280A (zh) * 2016-12-21 2022-12-23 普罗菲尤萨股份有限公司 可聚合的近红外染料
WO2019160702A1 (en) 2018-02-16 2019-08-22 MlRACLON CORPORATION Mask element precursor and relief image - forming system
US11465403B2 (en) 2018-03-22 2022-10-11 Agfa Nv Lithographic printing plate precursor
US11633948B2 (en) 2020-01-22 2023-04-25 Eastman Kodak Company Method for making lithographic printing plates

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4391687A (en) * 1980-02-14 1983-07-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photoactive mixture of acrylic monomers and chromophore-substituted halomethyl-1-triazine

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007079152A (ja) * 2005-09-14 2007-03-29 Nippon Paint Co Ltd 感光性樹脂組成物

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Publication number Publication date
JPH07292014A (ja) 1995-11-07
US5496903A (en) 1996-03-05

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