JP2753932B2 - 殺微生物剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、相乗的に増強した活性
を有する殺菌性二成分混合物に、及びそのような混合物
の作物保護における使用方法に関する。

【０００２】

【発明の概要】成分Ｉは、 Ａ）１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール：商品名「プロピコナゾ
ール(propiconazole) 」（参考文献：ＧＢ−１５２２６
５７）； Ｂ）１−｛２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）−フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル：商品名「ジフェノコナゾール(difenoconazole)」
（参考文献：ＧＢ−２０９８６０７）； Ｃ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−
（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−エタノール：商品名「テブコナゾール(t
ebuconazole)」（参考文献：ＥＰ−Ａ−４０３４５）； Ｄ）１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタ
ン−２−オール：商品名「トリアジメノール(triadimen
ol) 」（参考文献：ドイツ出願公開第２３２４０１０号
公報）； Ｅ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール：コード名「ＢＡＳ−４８
０−Ｆ」（参考文献：ＥＰ−Ａ−１９６０３８）； Ｆ）α−（４−クロロフェニル）−α−（１−シクロプ
ロピルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール：商品名「シプロコナゾール(cyproconazo
le) 」（参考文献：ＵＳ−４６６４６９６）； Ｇ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−ブチ
ロニトリル：商品名「フェンブコナゾール(fenbuconazo
le) 」（参考文献：ＥＰ−Ａ−２５１７７５）； Ｈ）α−（２−フルオロフェニル）−α−（４−フルオ
ロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
エタノール：商品名「フルトリアフォール(flutriafo
l)」（参考文献：ＥＰ−Ａ−１５７５６）； Ｊ）α−ブチル−α−（２，４−ジクロロフェニル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール：商
品名「ヘキサコナゾール(hexaconazole)」（参考文献：
ＧＢ−２１１９６５３）；及び Ｋ）１−｛［ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリ
ル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール：商品
名「フルシラゾール(flusilazole) 」（参考文献：ＵＳ
−４５１０１３６）； から選択されたトリアゾール系のエルゴステリン生合成
阻害物質又はそれらの塩もしくは金属錯体の１種であ
る。

【０００３】成分IIは次式

【化２】 で表される２−アニリノピリミジン誘導体：４−シクロ
プロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジン
アミン又はその塩もしくは金属錯体（参考文献：ＥＰ−
Ａ−３１０５５０）である。

【０００４】式Ｉ又はIIで表される塩を製造するために
使用することができる酸の例として次のものが挙げられ
る：フッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸又はヨウ化
水素酸などのハロゲン化水素酸、並びに硫酸、リン酸、
硝酸、及び有機酸例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリ
クロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン
酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、
蓚酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリ
チル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息
香酸又は１，２−ナフタレンジスルホン酸。

【０００５】塩という用語は２種の塩基成分Ｉ及びIIの
金属錯体をも含む。これらの錯体は両成分とは独立に、
一方の成分のみに、又は他方の成分のみに適用され得
る。成分ＩとIIが互いに組み合わさって混合錯体を形成
している金属錯体であることも可能である。

【０００６】金属錯体は、基本となる有機分子と無機又
は有機金属塩〔例えば、周期律表の第２主族の元素（例
えば、カルシウム及びマグネシウム）、同第３並びに第
４主族の元素（例えば、アルミニウム、スズ又は鉛）及
び同第１ないし第８亜族の元素（例えば、クロム、マン
ガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等）のハライ
ド、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ
酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸
塩、スルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等〕とか
ら構成される。第４亜族の元素が好ましい。金属は想定
され得る様々な原子価状態で存在できる。金属錯体は単
核又は多核であることができ、即ち配位子として、上記
のトリアゾール成分ＩとアニリノピリミジンIIの混合錯
体の場合のように、１種又はそれ以上の有機部分を含む
ことができる。

【０００７】トリアゾール成分Ｉは、立体異性体の形態
で又はラセミ体として存在することができる。成分ＩＣ
及びＩＧないしＩＪは、２体の立体異性体を形成できる
けれども、残りの成分ＩＡ（プロピコナゾール）、ＩＢ
（ジフェノコナゾール）、ＩＤ（トリアジメノール）、
ＩＥ（ＢＡＳ−４８０−Ｆ）及びＩＦ（シプロコナゾー
ル）の各々については４体の立体異性体が可能である。
一製剤の別の異性形態は、それらの殺菌活性において異
なることができる。例えばプロピコナゾールの場合で
は、二体のシス異性体、即ちトリアゾリルメチル基とプ
ロピル基がジオキソラン環の同一側に存在する鏡像異性
体が好ましい。ＢＡＳ−４８０−Ｆの場合には２体のＺ
（＝シス）鏡像異性体が好ましい。

【０００８】実際の使用に際し、有効成分Ｉ及びIIを、
遊離塩基として及びラセミ形態で使用するのが好まし
く、また他の農薬有効成分、例えば殺昆虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤及び肥料を、しかし
特には他の殺微生物剤を加えることができる。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】最近、いわゆるエルゴ
ステリン生合成阻害剤、即ちその殺菌作用が菌の細胞膜
に見い出すことのできるエルゴステリンの生合成の阻害
に基づいている製剤は、その市場占有率を拡大してきて
いる。概して分子中に１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
基を含む殺菌剤は、このプロセスにおいて１４−Ｃ脱メ
チル化阻害物質（ＤＭＩ）として作用する。しかしなが
ら、或る地域では、トリアゾール類をベースとする製剤
の長期使用に起因して、感受性の低下が証明ずみの菌株
が見い出されている。

【００１０】驚くべきことに、今になって成分Ｉとアニ
リノピリミジンIIの混合物が、それらの殺菌活性に関し
て相加作用を示すのみならず、トリアゾール殺菌剤への
低感受性を獲得した菌単離体に対する場合でも、明瞭な
相乗的に増強した活性を示すことが明らかとなった。従
って、本発明は、当該技術を本質的に高めるものであ
る。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明は、二成分混合物
のみならず、菌が蔓延した地域又は菌により危険にさら
された地域を、 ａ）成分Ｉ又はその（金属）塩の１種；及び ｂ）式IIで表される有効成分又はその塩 で、所望により連続的にか同時にかで処理することから
なる菌の防除方法にも関し、そんな方法に選択される塩
にとって両有効成分は、酸基に又は金属錯体の場合は中
心金属陽イオンに結合していることも可能である。

【００１２】二有効成分の有利な混合比は、Ｉ：II＝１
０：１ないし１：２０、好ましくはＩ：II＝６：１ない
し１：６である。純粋な有効成分の混合比がＩ：II＝
１：１ないし１：６、例えば２：５、１：３、１：４又
は１：６である混合物もしばしば好ましい。

【００１３】本発明の有効成分Ｉ＋IIは、作物植物を保
護するための非常に有利な治療的，予防的及び浸透的殺
菌性を有している。提供れた有効成分混合物は、含有の
ために、又は有用植物の作物領域の植物又は植物部分
（果実，花卉，葉，茎，塊茎，根）に発生する微生物を
壊滅させるために使用することができ、そして植物の新
生部分でさえ、かかる微生物に無害のままであり続け
る。このことは、特に、トリアゾール類の殺菌剤に低感
受性となった微生物に対して当てはまる。

【００１４】本有効成分混合物は、下記の分類に属する
植物病原性菌に対して有効である：子嚢菌類(Ascomycet
es) 〔例えばベンチュリア(Venturia)、ポドスファエラ
(Podosphaera) 、エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(M
onilinia) 、ウンシヌラ(Uncinula)〕；担子菌類(Basid
iomycetes)〔例えばヘミレイア(Hemileia)、リゾクトニ
ア(Rizoctonia)、プシニア(Puccinia)属〕；不完全菌類
(Fungi imperfecti)〔例えばハイイロカビ(Botrytis)、
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、リンコスポ
リウム(Rhynchosporium)、フサリウム(Fusarium)、セプ
トリア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルタ
ーナリア(Alternaria)、ピリキュラリア(Pyricularia)
、及び特にシュードセルコスポレラ ヘルポトリコイ
デス(Pseudocercosporella herpotrichoides) 〕。本有
効成分混合物は浸透的に作用する。それらはまた、菌の
感染並びに土壌中に発生する植物病原性の菌に対して、
種子（果実、根茎、穀物）と植物の切断部を保護するた
めに種子粉衣剤(seed-dressing agents)としても使用で
きる。本発明の有効成分混合物は、環境への優しさ及び
植物に対する良好な許容性により特徴づけられる。

【００１５】本発明の範囲内において、明細書に開示さ
れた処方のための標的作物は、例えば次の植物種であ
る：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ、サト
ウモロコシ及び関連作物）、ビート（砂糖ビート及び飼
料ビート）、梨果、石果及び軟質果（リンゴ、洋ナシ、
プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベ
リー及びブラックベリー）、マメ化植物（ソラマメ、レ
ンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）、油植物（アブラ
ナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、
ヒマ、ココアマメ、落花生）、ウリ科植物（ウリ、マロ
ー、メロン）、繊維植物（ワタ、亜麻、麻、黄麻）、柑
橘果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダ
リン）、種々の野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラ
ガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガ
イモ、パプリカ）、クスノキ科（アボカド、桂皮、樟
脳）又はトウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サ
トウキビ、茶、ブドウ、ホップ、バショウ(Musaceae)の
ような植物及び天然ゴム植物並びに観用植物。この列挙
は限定を意味しない。

【００１６】式Ｉ及びIIの有効成分混合物は、通常配合
剤の形態で使用される。式Ｉで表される有効成分と式II
で表される有効成分は、処理される土地又は植物に、同
時に又は同日に連続的に、所望により製剤の分野で慣用
されている他の担体、界面活性剤又は施用効果増強剤(a
pplication-enhancing additives) と一緒に施用され得
る。

【００１７】適する担体及び添加剤は固体又は液体であ
ってよく、また製剤の分野で都合のよい物質、例えば天
然又は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、接着剤、増量
剤、結合剤又は肥料である。

【００１８】これらの有効成分Ｉ及びIIの各々少なくと
も１種からなる有効成分混合物の好ましい施用方法は、
植物の空中部分(aerial parts)への施用、特に葉への施
用（葉施用）である。施用回数と施用量は病原体の生物
学的及び気候的環境に依存する。他方、有効成分は、液
体組成物を植物育成地に吸収させるか、固体有効成分を
植物育成地に例えば顆粒形態のものを土壌に混入させる
ことにより（土壌施用）、根系を経由して植物に到達さ
せることができる（浸透作用）。また、式Ｉ及びIIで表
される化合物は、穀粒を有効成分の液体製剤に連続的に
浸漬するか、既に配合された湿潤製剤又は乾燥製剤の層
を適用することにより、種子に施用（被覆）することが
できる。更には、それらを植物に施用する他の方法、特
には例えば芽又は花部への局所的処置も可能である。

【００１９】配合剤の化合物は、純粋な有効成分とし
て、又は好ましくは製剤分野で慣用されている助剤と一
緒に用いられる。従って、それらは公知の方法で、例え
ば、乳剤原液、噴霧可能なペースト、直接噴霧可能な又
は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、
粒剤又は例えば、ポリマー物質によるカプセル化剤に製
剤化される。噴霧、霧化、散水、散布、はけ塗り又は注
水のような施用方法、及び組成物の性質は目的とする対
象及び使用環境に依存して選択される。有効成分混合物
の好ましい施用量は、５０ｇないし２ｋｇAI／ha（AI＝
有効成分 activeingredients)、特には１００ｇないし
１０００ｇAI／ha、とりわけ好ましくは２５０ｇないし
８５０ｇAI／haである。

【００２０】製剤は公知の方法により、例えば有効成分
を増量剤例えば溶媒、固体担体及び適当であれば表面活
性化合物（界面活性剤）と十分に混合及び／又は摩砕す
ることにより製造される。

【００２１】次のものが溶媒として可能である：芳香族
炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の留分、
例えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；フタル酸エ
ステル、例えばジブチルフタレート又はジオクチルフタ
レート；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパ
ラフィン；アルコール及びグリコール並びにそれらのエ
ーテル及びエステル、例えばエタノール、エチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチルエーテル又はエ
チレングリコールモノエチルエーテル；ケトン、例えば
シクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホル
ムアミド；及びまたエポキシ化又は非エポキシ化植物
油、例えばエポキシ化ヤシ油又は大豆油；又は水。

【００２２】例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固
体担体は、一般的に方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイト又はアタパルジャイトのような粉砕天然鉱物
である。物性を改良するために、高分散シリカ又は高分
散吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のた
めの可能な粒状吸収性担体は多孔性型のもので、例えば
軽石、破砕レンガ、セピオライト又はベントナイトであ
り；そして適当な非吸収性担体は例えば方解石又は砂で
ある。更に非常に多くの予備粒状化した無機質及び有機
質の物質、例えば特にドロマイト又は粉状化植物残骸を
使用することができる。

【００２３】適当な界面活性化合物は、製剤化される式
Ｉ及びIIの有効成分の性質によるが、良好な乳化性、分
散性、及び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び
／又はアニオン性界面活性剤である。界面活性剤は界面
活性剤の混合物も意味するものと理解されたい。

【００２４】製剤分野で使用される界面活性剤は、特に
次の刊行物に記載されている： − “マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エ
マルジファイアーズ アニュアル(Mc Cutcheon's Deter
gents and Emulsifiers Annual) ”エムシー出版社(MC
Publising Corp.)，ニュージャージー州、グレンロック
(Glen Rock) 、１９８８年； − エム．アンド ジェー．アシュ(M.and J.Ash) 著、
“エンサイクロペディアオブ サーファクタンツ（Ency
clopedia of Surfactants ）”Ｉ〜III 巻、ケミカル出
版社(Chemical Publishing) 、ニューヨーク、１９８０
〜１９８１年。

【００２５】施用を増強する特に有利な助剤は、更に、
セファリン及びレシチンの系列からの天然又は合成リン
脂質、例えば、ホスファチジルエタノールアミン、ホス
ファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、リソ
レシチンである。

【００２６】概して農薬製剤は、式Ｉ及びIIの有効成分
０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、固体又
は液体助剤９９．９ないし１％、特に９９．９ないし５
％、及び表面活性剤０ないし２５％、特に０．１ないし
２５％を含む。

【００２７】市販品としては濃厚組成物がより好ましい
が、最終的使用者は一般に希釈した組成物を使用する。
そのような（農）薬品は本発明の一部である。

【００２８】

【実施例】以下の実施例は本発明を詳細に説明するもの
であり、”有効成分”は、特定の混合比の、化合物Ｉと
化合物IIの混合物を意味すると理解されるべきである。

【００２９】水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分 〔Ｉ：II＝2:3(a),1:1(b),1:6(c)〕 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −− ラウリル硫酸ナトリウム ３％ −− ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −− ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キシド７−８モル） −− ２％ −− 高分散シリカ ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ −− 有効物質を助剤と完全に混合し、この混合物を適当なミ
ル中で完全に摩砕する。水で希釈することにより所望の
濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。

【００３０】乳剤原液 有効成分（Ｉ：II＝２：５） １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコ ールエーテル（エチレンオキシド４〜５ モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチ レンオキシド３５モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。

【００３１】粉剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分 〔Ｉ：II＝1:4(a),1:5(b),1:1(c)〕 ５％ ６％ ４％ タルク ９５％ − − カオリン − ９４％ − 粉砕鉱物 − − ９６％ そのまま使用できる粉剤が、有効成分と担体を混合し、
適当なミルで混合物を粉砕することにより得られる。こ
の粉末は乾性種子ドレッシングに使用されうる。

【００３２】押し出し粒剤 有効成分（Ｉ：II＝２：３） １５％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８２％ 有効成分を助剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ
る。この混合物を押し出し成形し、続いて空気流で乾燥
する。

【００３３】被覆粒剤 有効成分（Ｉ：II＝３：５） ８％ ポリエチレングリコール（分子量 200） ３％ カオリン ８９％ ミキサー中で、微細に摩砕した有効物質を、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。こ
の方法により非粉末の塗布された顆粒が得られる。

【００３４】懸濁原液 有効成分（Ｉ：II＝３：７） ４０％ プロピレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレングリコ− ルエーテル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ シリコン油（75％水性乳剤の形態） １％ 水 ３２％ 粉細された有効成分を添加剤と均一に混合する。それを
水で希釈するとどんな望ましい希釈度の懸濁液をも調製
できる懸濁原液が、こうして得られる。生きている植物
及び植物繁殖物質に、かかる希釈液を噴霧するか、該希
釈液を散水するか又は生きている植物及び植物繁殖物質
を上記希釈液に浸漬することにより、生きている植物及
び植物繁殖物質を処理し微生物による感染から保護する
ことができる。

【００３５】生物学的実施例 有効成分配合剤の殺菌活性が、個々に施用された有効成
分の活性の合計よりも高い場合、殺菌剤における相乗効
果が常に存在する。

【００３６】提供された有効成分配合剤、例えば、二つ
の殺菌剤からなる製剤にとって期待される活性Ｅは、い
わゆるＣＯＬＢＹ式に従い、以下のように計算される
〔コルビー（COLBY,L.R.）著、“除草剤の組み合わせに
対する相乗効果及び拮抗効果の計算(Calculating syner
gistic and antagonistic responses of a herbicide c
ombination) ”「ウィーズ(Weeds) 」第15巻、第20-22
頁、1967年〕（リンペル(LIMPEL)ら、1062“ある配合剤
……による雑草防除(Weeds control by ... certain co
mbinations）”Proc. ＮＥＷＣＬ，第16巻、第48-53
頁： （ gＡＩ／ha＝１ヘクタール当り有効成分のグラム） Ｘ＝ｐ gＡＩ／haでの殺菌剤Ｉの活性％ Ｙ＝ｑ gＡＩ／haでの殺菌剤IIの活性％ Ｅ＝ｐ＋ｑ gＡＩ／haの施用量での殺菌剤Ｉ＋IIの期
待される活性（相加作用） 次いで、ＣＯＬＢＹ式に従うと、

【数１】 実際に観察された活性（Ｏ）が期待された活性よりも大
きいと、配合剤はその活性において超加法的(super add
itive)であり、即ち相乗効果が存在する。

【００３７】実施例１：冬小麦における“ウドンコ病(p
owdery mildew)”に対する作用 方法 約２０本の冬小麦植物変種“ベルニア(Bernia)”を、温
室内の直径１６cmのポット中で、日中２０℃及び周囲相
対湿度６０％で１２時間、そして夜間１６℃及び周囲相
対湿度８０％で成長させる。腋芽発生(tillering) の開
始時（ＥＣ２１）、該植物に、ＤＭＩ殺菌剤に対して低
感受性を有すエリシフェ グラミニス科、トリティシ種
(Erysiphe graminis f.sp.tritici)の単離体を接種す
る。接種３日後、水性懸濁液の形態にある個々の有効成
分又は殺菌剤混合物を、噴霧ブーム(a spray boom)を用
い施用量５００リットル水／haの耕地条件で施用する。
接種中に存在する葉における感染の変化を、施用後の４
又は１１日後に測定する（最初の感染の評価）。各々１
５実験を３回繰り返す。表１ａ及び表２ａに示されてい
る施用量を採用する。次の結果は、ＩＡ（＝プロピコナ
ゾール）とIIからなる混合物で得られた。

【００３８】

【表１】 表中、“菌感染（％）”とは、菌による感染の百分率
（葉面積に基づく）、つまり、菌による感染前の葉の全
面積に対する、菌により感染された葉部分の面積の百分
率を意味する。また、“相対感染（ＲＩ）”とは、未処
理植物（対照）について感染された葉部分の面積に対す
る、処理植物について感染された葉部分の面積の百分率
（％）を表わす。例えば、実験Ｎｏ．２にあっては、３
５／３８×１００≒９２（％）と算出される。そして、
“Ｏ％活性”は、１００（％）−ＲＩ（％）で表わされ
る。なお、これら用語の意義は、以下の表においても同
様である。

【００３９】

【表２】 判かるように、実験Ｎｏ．９ないし１５において、全く
異なる各混合比が７日後並びに１４日後に相乗的に増強
された殺菌活性を結果としてもたらす。

【００４０】実施例２：“セプトリアノドルム(Septori
a nodorum)”（小麦）に対する活性 方法： セプトリアノドルムを、乾燥イースト１ｇ、小麦
粉２０ｇ及び寒天２０ｇ／水１リットルからなる栄養培
地上の寒天プレート上で２週間発育させる。胞子形成を
導くために、小麦穀粒を充填したジャー（広口瓶）に菌
を入れ、８℃で４週間培養する（日中１６時間を擬
態）。次いで、形成された胞子を水で洗い出し、濾過
し、その懸濁物を 10000胞子／mlの濃度〔マイクロタイ
タープレート(microtitre plates) での濃度〕に調整す
る。

【００４１】９６ウェル（窪み穴）を有するマイクロタ
イタープレートを、殺菌剤及び殺菌剤混合物の活性を調
べるために使用する。ハミルトンピペット(Hamilton pi
pette)を用い、 10000胞子／ml及び菌感染を防ぐための
ストレプトマイシン硫酸塩２００ppm を含むＰＤＢ培地
（馬鈴薯デキストロースブロス：poteto dextrose brot
h ）１８０μl を各ウェルに移す。次いで各ウェルを、
適当に希釈した菌溶液２０μl で補い完全にする。次い
でマイクロタイタープレートを暗闇中、２０℃で７日間
培養する。各試料の菌発育を測光的に５９５nmで評価
し、各殺菌剤試料の活性をコルビーの式を用いて計算す
る。

【００４２】

【表３】

【００４３】

【表４】 表２ａ及び表２ｂから判かるように、それ自身何らかの
効果を得るには少量すぎる痕跡量のトリアゾールの添加
によって、有効成分IIの活性は著しく増強される。

【００４４】実施例３：ドレクスレラ テレス(Dechsle
ra teres) に対する活性 方法 ：ドレクスレラ テレス株をＶ８寒天上、１７〜２
１℃で３週間（日中を人工的に１６時間とする）発育さ
せる。胞子を滅菌水で洗い出し、濾過し、懸濁物を 100
00／mlの濃度に調整する。９６ウェルのマイクロタイタ
ープレートを用いる。ハミルトンピペット(Hamilton pi
pette)を用い、各ウェルを、10000 胞子／ml及びストレ
プトマイシン硫酸塩 200ppm を含むＳＭＢ培地(Sabonra
nd Maltose Broth) 180ml で満たす。試験される殺菌剤
溶液の部分試料(aliquots)２０μl を加える。該プレー
トを暗闇中、２０℃で５日間培養する。該期間後、各ウ
ェルの吸光度を測光的に５９５nmで測定し、活性を計算
する。各濃度を１０回測定する。

【００４５】

【表５】

【００４６】

【表６】

【００４７】実施例４：アルターナリア ソラニ(Alter
naria solani) に対する活性 方法 ：殺菌活性を試験するために、段階的に有効成分濃
度を変えたものをＶ８寒天中に混入し、ペトリ皿内の該
寒天の表面にアルターナリア ソラニを接種する。各濃
度について４回繰り返す。７日後、菌の放射拡散発育(r
adial growth) 又はその抑制を調べる。

【００４８】

【表７】

【００４９】同様の著しく増強された活性は、４−シク
ロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジ
ンアミンとの混合物の形態にある１−［３−（２−クロ
ロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラ
ン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物ＩＥ＝ＢＡＳ ４８０−Ｆ）及び他のトリア
ゾール誘導体でも達成される。

【００５０】好ましい混合比（重量による）は、これら
の場合次の通りである： ＩＢ：II＝３：１ないし１：８ ＩＣ：II＝２：１ないし１：６ ＩＤ：II＝５：１ないし１：５ ＩＥ：II＝２：１ないし１：８ ＩＦ：II＝５：１ないし１：１０ ＩＧ：II＝３：１ないし１：１２ ＩＨ：II＝３：１ないし１：８ ＩＪ：II＝５：１ないし１：１０ ＩＫ：II＝２：１ないし１：８

【００５１】これらの著しく増強された活性は、ウドン
コ病の種類に対してのみならず、サビ病(rusts) 及び赤
カビ病(scabs) 、茎腐病(stem break)、雲形病(leaf bl
otch)[例えばセプトリア斑点病(Septoria sp.)又は網斑
病(net blotch)類] 、灰色カビ病(grey mould)及びその
他の病原体に対しても達成される。

Claims (16)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 成分Ｉとしてのトリアゾール系のエルゴ
   ステリン生合成阻害物質及び成分IIとしての２−アニリ
   ノピリミジン誘導体をベースとするものであって、成分
   Ｉが Ａ）１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プ
   ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１
   Ｈ−１，２，４−トリアゾール； Ｂ）１−｛２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
   キシ）−フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラ
   ン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
   ル； Ｃ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−
   （１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリ
   アゾール−１−エタノール； Ｄ）１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル
   −１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタ
   ン−２−オール； Ｅ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フ
   ルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ
   −１，２，４−トリアゾール； Ｆ）α−（４−クロロフェニル）−α−（１−シクロプ
   ロピルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
   −エタノール； Ｇ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−
   （１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−ブチ
   ロニトリル； Ｈ）α−（２−フルオロフェニル）−α−（４−フルオ
   ロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
   エタノール； Ｊ）α−ブチル−α−（２，４−ジクロロフェニル）−
   １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール；及
   び Ｋ）１−｛［ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリ
   ル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール； 又は各場合におけるそれらの塩もしくは金属錯体の中か
   ら選択され、そして成分IIが次式 【化１】 で表される４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェ
   ニル−２−ピリミジンアミン又はその塩もしくは金属錯
   体である殺菌性二成分組成物。
2. 【請求項２】 重量比がＩ：II＝１０：１ないし１：２
   ０である請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】 重量比がＩ：II＝６：１ないし１：６で
   ある請求項２記載の組成物。
4. 【請求項４】 重量比がＩ：II＝１：１ないし１：６で
   ある請求項３記載の組成物。
5. 【請求項５】 成分Ｉとしてプロピコナゾール（化合物
   ＩＡ）が使用される請求項１記載の組成物。
6. 【請求項６】 成分Ｉとしてテブコナゾール（化合物Ｉ
   Ｃ）が使用される請求項１記載の組成物。
7. 【請求項７】 成分Ｉとしてシプロコナゾール（化合物
   ＩＦ）が使用される請求項１記載の組成物。
8. 【請求項８】 成分Ｉとしてヘキサコナゾール（化合物
   ＩＪ）が使用される請求項１記載の組成物。
9. 【請求項９】 成分Ｉとして１−［３−（２−クロロフ
   ェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−
   ２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
   （化合物ＩＥ）が使用される請求項１記載の組成物。
10. 【請求項１０】 菌を防除するための又は菌の蔓延を予
    防するための請求項１記載の組成物。
11. 【請求項１１】 菌が蔓延したか又は菌が蔓延しそうな
    場所を、請求項１記載の成分Ｉと成分IIとで、所望によ
    り連続的にか同時にかのどちらかで処理することからな
    る菌の防除方法。
12. 【請求項１２】 成分ＩＡ（プロピコナゾール）が使用
    される請求項１１記載の方法。
13. 【請求項１３】 成分ＩＣ（テブコナゾール）が使用さ
    れる請求項１１記載の方法。
14. 【請求項１４】 成分ＩＦ（シプロコナゾール）が使用
    される請求項１１記載の方法。
15. 【請求項１５】 成分ＩＪ（ヘキサコナゾール）が使用
    される請求項１１記載の方法。
16. 【請求項１６】 成分ＩＥ：１−［３−（２−クロロフ
    ェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−
    ２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールが
    使用される請求項１１記載の方法。