JP2696723B2 - Fungicide composition - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩
と細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物とを含有する殺
菌剤組成物に関するものである。The present invention relates to a fungicide composition containing an aralkylamine derivative or an acid addition salt thereof and a fungicidal compound having a cell division inhibitory activity.
新規な殺菌剤の開発は、薬剤の長期使用によって、そ
の対象微生物に薬剤抵抗性が現れてくることから、意義
のあることである。The development of new bactericides is significant because long-term use of the drug will result in drug resistance in the target microorganism.
そこで、種々の殺菌効果を有する化合物の合成が試み
られているが、今日では、単に効果を有する化合物が、
直ちに農薬として使用することを許可されるわけではな
い。Therefore, synthesis of compounds having various bactericidal effects has been attempted.
They are not immediately approved for use as pesticides.
即ち、環境汚染が大きな社会問題となっているので、
殺菌効果の他に、生物（ヒト、動物、魚類など）に対す
る安全性を満たさなければ使用を許されないことから、
殺菌効果と安全性とを同時に満足させ得る化合物を合成
しなければならない状況にある。In other words, environmental pollution has become a major social problem,
In addition to its bactericidal effect, it cannot be used unless it meets the safety requirements for living organisms (humans, animals, fish, etc.)
There is a need to synthesize compounds that can simultaneously satisfy the bactericidal effect and safety.
そのような満足できる殺菌化合物の化学構造は、どう
しても従来のものよりも複雑になり、そのために製造コ
ストが従来のものよりも高くなるという欠点がある。従
って、従来のものよりも高い殺菌効果を有するものを開
発して低薬量で使用できるようにする必要がある。The chemical structure of such a satisfactory fungicidal compound has the disadvantage that it is inevitably more complex than the conventional one, and therefore the production costs are higher than the conventional one. Therefore, it is necessary to develop a product having a higher bactericidal effect than the conventional one so that it can be used at a lower dose.
そのような農薬開発の現状から、農薬の使用量は極力
低薬量化の方向にある。そして、その方向における一つ
の手段としては、従来よりも高い殺菌効果を有する化合
物を見い出すだけでなく、その効果を高めることができ
る物質を添加することによって、さらにその殺菌化合物
の使用量を低下させる方法が考えられる。From the current state of such pesticide development, the amount of pesticide used is in the direction of minimizing the dosage. As one means in that direction, not only to find a compound having a higher bactericidal effect than before, but also to reduce the amount of the bactericidal compound used by adding a substance capable of enhancing the effect. A method is conceivable.
本発明の殺菌剤組成物は、そのような意図によって初
めて見い出されたものであり、その殺菌剤組成物におけ
る、 アラルキルアミン誘導体は、本発明者らが既に示して
いるように、特に、穀類のうどんこ病、さび病の防除に
極めて高い殺菌効果を有する化合物であり（特願平１−
201245号公報）、 その誘導体の殺菌効果を高めることができる物質は、
細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物である。The fungicidal composition of the present invention has been found for the first time with such an intention, and the aralkylamine derivative in the fungicidal composition, as already shown by the present inventors, is particularly suitable for cereals. It is a compound that has an extremely high bactericidal effect on the control of powdery mildew and rust (Japanese Patent Application No.
No. 201245), substances that can enhance the bactericidal effect of the derivative are
It is a bactericidal compound having cytostatic activity.
本発明の目的は、アラルキルアミン誘導体又はその酸
付加塩と細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物とを含有
する殺菌剤組成物を提供することである。An object of the present invention is to provide a fungicidal composition containing an aralkylamine derivative or an acid addition salt thereof and a fungicidal compound having cell division inhibitory activity.
本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研
究した結果、前記のアラルキルアミン誘導体又はその酸
付加塩と細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物とを配合
して得られた殺菌剤組成物の効力は、それら単独の効力
よりも大幅に高まり（その殺菌化合物の使用量を著しく
減少させることが可能となり）、これら単独の化合物に
対して耐性を獲得した菌に対しても非常に有効となり、
かつ幅広い殺菌スペクトルも有することを見出し、本発
明を完成するに至った。The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, a fungicide composition obtained by mixing the above aralkylamine derivative or an acid addition salt thereof and a fungicidal compound having cytostatic activity. The potency of the products is much higher than their potency alone (it is possible to significantly reduce the amount of fungicidal compound used) and is very effective against bacteria that have acquired resistance to these single compounds Becomes
The inventors have also found that the present invention has a broad germicidal spectrum, and have completed the present invention.
即ち、本発明は、 次式： （式中、R1はハロゲン原子を表し；R2及びR3はそれぞれ
低級アルキル基を表す。） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と 細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物（II）とを含有す
ることを特徴とする殺菌剤組成物に関するものである。That is, the present invention provides the following formula: (Wherein R 1 represents a halogen atom; R 2 and R 3 each represent a lower alkyl group.) A fungicidal compound (II) having a cell division inhibitory activity and an acid addition salt thereof, The present invention relates to a fungicidal composition characterized by containing:
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
前記の化合物（Ｉ）において、 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子を挙げることができるが、好ましくは
塩素原子又はフッ素原子がよく、 低級アルキル基としては、炭素原子数１〜４個の直鎖
状又は分岐状のアルキル基を挙げることができるが、好
ましくはメチル基、エチル基がよい。In the compound (I), examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a chlorine atom or a fluorine atom is preferable. Although there may be mentioned 1 to 4 linear or branched alkyl groups, a methyl group and an ethyl group are preferred.
そして、そのような化合物の中でも最も好ましいもの
としては、次のような３化合物（化合物１〜３）を挙げ
ることができる。And, the most preferable ones among such compounds include the following three compounds (compounds 1 to 3).
（化合物１） dl−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（▲
n24.4 D▼1.5471） （化合物２） dl−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（m.
p.56〜58℃）、 （化合物３） dl−５−クロロ−６−エチル−４−（α−メチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（▲
n30.0 D▼1.5442） 化合物（Ｉ）は、アミノ基を有しているので、容易に
酸付加塩を形成することができる。(Compound 1) dl-5-chloro-6-methyl-4- (α-ethyl-4
-Difluoromethoxybenzylamino) pyrimidine (▲
n 24.4 D ▼ 1.5471) (Compound 2) dl-5-chloro-6-methyl-4- (α-methyl-4
-Difluoromethoxybenzylamino) pyrimidine (m.
(p. 56-58 ° C), (Compound 3) dl-5-chloro-6-ethyl-4- (α-methyl-4)
-Difluoromethoxybenzylamino) pyrimidine (▲
n 30.0 D ▼ 1.5442) Since compound (I) has an amino group, an acid addition salt can be easily formed.
そのような酸付加塩を形成する酸としては、例えば、
無機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸な
ど）、カルボン酸（ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸な
ど）、有機スルホン酸（メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）、サッカリン
などを挙げることができる。Examples of the acid forming such an acid addition salt include, for example,
Inorganic acids (hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc.), carboxylic acids (formic acid, oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, oleic acid, aconitic acid, etc.), organic sulfonic acids (methanesulfone, etc.) Acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc.), saccharin and the like.
化合物（Ｉ）としては、その＊印の炭素原子は不斉炭
素原子であることから、個々の光学異性体、ラセミ化合
物又はそれらの混合物を含む。Compound (I) includes individual optical isomers, racemic compounds or mixtures thereof, since the carbon atom marked with * is an asymmetric carbon atom.
本発明で使用する化合物（Ｉ）及びその酸付加塩は、
例えば、特願平１−201245号公報の記載に準じて下記の
ように化合物（Ｉ）を容易に製造することができ、ま
た、反応終了後の反応液中に適当な酸を加えて溶媒を除
去することによって、その酸付加塩を容易に得ることが
できる。Compound (I) and an acid addition salt thereof used in the present invention include:
For example, the compound (I) can be easily produced as described below in accordance with the description in Japanese Patent Application No. 1-201245, and an appropriate acid is added to the reaction solution after the reaction to remove the solvent. By removal, the acid addition salt can be easily obtained.
（式中、R1、R2及びR3は前記と同義であり;Zは脱離基を
表す。） 本発明で使用する細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合
物（II）としては、例えば、チオウレア系及びベンズイ
ミダゾール系化合物を挙げることができるが、好ましく
は下記の化合物Ａ、化合物Ｂがよい。 (Wherein R 1 , R 2 and R 3 have the same meanings as described above; Z represents a leaving group.) The fungicidal compound (II) having a cell division inhibitory activity used in the present invention includes, for example, thiourea Compounds and benzimidazole compounds can be mentioned, and the following compounds A and B are preferred.
（化合物A:チオファネートメチル） （化合物B:ベノミル） 本発明の殺菌剤組成物は、前記（Ｉ）と（II）との化
合物を常法によって配合して、例えば、粉剤、乳剤、微
粒剤、粒剤、水和剤、油性懸濁液又はエアゾールなどの
組成物に調製して使用する。(Compound A: thiophanate methyl) (Compound B: benomyl) The fungicidal composition of the present invention is prepared by blending the compounds of the above (I) and (II) by a conventional method, for example, powder, emulsion, fine granule, granule, wettable powder, oil suspension or aerosol. Etc. and used.
そして、その配合方法は、使用時に、化合物（Ｉ）を
含む散布液に化合物（II）を添加するようにして配合す
るのが好ましい。The compounding method is preferably such that the compound (II) is added to the spray liquid containing the compound (I) at the time of use.
本発明の殺菌剤組成物における有効成分は、１重量部
の化合物（Ｉ）に対して、化合物（II）を0.1〜10重量
部の割合で配合することができるが、好ましくは１〜５
重量部の割合がよい。そして、全有効成分含量は、乳剤
では通常１〜50重量％、粉剤では通常0.3〜25重量％、
水和剤では通常１〜90重量％、粒剤では通常0.5〜５重
量％、油剤では通常0.5〜５重量％、エアゾールでは通
常0.1〜５重量％である。The active ingredient in the fungicidal composition of the present invention can be compounded with 0.1 to 10 parts by weight of the compound (II) per 1 part by weight of the compound (I), preferably 1 to 5 parts by weight.
Good parts by weight. The total active ingredient content is usually 1 to 50% by weight for emulsions, 0.3 to 25% by weight for powders,
It is usually 1 to 90% by weight for wettable powders, usually 0.5 to 5% by weight for granules, usually 0.5 to 5% by weight for oils, and usually 0.1 to 5% by weight for aerosols.
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目
的に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布する
か、又は直接施用することによって各種の用途に供する
ことができる。These preparations can be diluted to an appropriate concentration and applied to various uses by spraying them on the foliage of plants, soil, or the water surface of paddy fields, or directly applying them, depending on the purpose.
以下、本発明を参考例および実施例によってさらに詳
細に説明するが、これらは、本発明の範囲を限定するも
のではない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail by reference examples and examples, but these do not limit the scope of the present invention.
参考例１〔dl−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エ
チル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミ
ジン（化合物１）の合成〕 4,5−ジクロロ−６−メチルピリミジン（0.9g）、dl
−α−エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミン
（1.0g）及びトリエチルアミン（1ml）をトルエン（20m
l）に溶解し、触媒量の４−（N,N−ジメチルアミノ）ピ
リミジンを添加し、８時間加熱還流した。Reference Example 1 [Synthesis of dl-5-chloro-6-methyl-4- (α-ethyl-4-difluoromethoxybenzylamino) pyrimidine (compound 1)] 4,5-dichloro-6-methylpyrimidine (0.9 g) , Dl
-Α-ethyl-4-difluoromethoxybenzylamine (1.0 g) and triethylamine (1 ml) were added to toluene (20 m
l), a catalytic amount of 4- (N, N-dimethylamino) pyrimidine was added, and the mixture was heated under reflux for 8 hours.
反応後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下でトルエンを留去した。After the reaction, the reaction solution was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate, and then toluene was distilled off under reduced pressure.
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲルＣ−200。トルエン：酢酸エチル＝15:1で溶出。）
によって単離し、無色油状物である目的の化合物１を1.
2g得た。The obtained oil was subjected to column chromatography (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 15: 1).
Compound 1 of interest was isolated as a colorless oily substance by 1.
2 g were obtained.
参考例２〔dl−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メ
チル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミ
ジン（化合物２）の合成〕 参考例１において、dl−α−エチル−４−ジフルオロ
メトキシベンジルアミンの代わりにdl−α−メチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミンを用いて参考例１
と同様に行うことによって、目的の化合物２を1.1g得
た。Reference Example 2 [Synthesis of dl-5-chloro-6-methyl-4- (α-methyl-4-difluoromethoxybenzylamino) pyrimidine (Compound 2)] In Reference Example 1, dl-α-ethyl-4-difluoro Dl-α-methyl-4 instead of methoxybenzylamine
Reference Example 1 using -difluoromethoxybenzylamine
In the same manner as in the above, 1.1 g of the target compound 2 was obtained.
参考例３〔dl−５−クロロ−６−エチル−４−（α−メ
チル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミ
ジン（化合物３）の合成〕 参考例１において、4,5−ジクロロ−６−メチルピリ
ミジンの代わりに4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジ
ンを用い、dl−α−エチル−４−ジフルオロメトキシベ
ンジルアミンの代わりに、dl−α−メチル−４−ジフル
オロメトキシベンジルアミンを用いて参考例１と同様に
行うことによって、目的の化合物３を1.2g得た。Reference Example 3 [Synthesis of dl-5-chloro-6-ethyl-4- (α-methyl-4-difluoromethoxybenzylamino) pyrimidine (compound 3)] In Reference Example 1, 4,5-dichloro-6-methyl Reference example using 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine instead of pyrimidine, and using dl-α-methyl-4-difluoromethoxybenzylamine instead of dl-α-ethyl-4-difluoromethoxybenzylamine By performing the same operation as in 1, 1, 1.2 g of the target compound 3 was obtained.
実施例１〔水和剤の調製〕 細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物（II）（化合物
Ａ、Ｂ）を各々10重量部、カオリン88重量部及びネオペ
レックスパウダー（商品名：花王アトラス製）２重量部
とを均一に混合し、次いで粉砕して各々の水和剤を得
た。Example 1 [Preparation of wettable powder] 10 parts by weight of fungicidal compound (II) (compounds A and B) having cell division inhibitory activity, 88 parts by weight of kaolin, and neoperex powder (trade name: Kao Atlas) 2 Parts by weight and then pulverized to obtain each wettable powder.
実施例１ 〔オオムギうどんこ病に対する防除効力試験（予防効
果）〕 化合物ＡとしてはトップジンＭ水和剤（北興化学工業
（株）製。有効成分70％）を使用し、化合物Ｂとしては
ベンレート水和剤（デュポン社製。有効成分50％）を使
用した。Example 1 [Control effect test (preventive effect) against barley powdery mildew] As compound A, Top Gin M wettable powder (manufactured by Hokuko Chemical Co., Ltd .; active ingredient 70%) was used. A waving agent (manufactured by DuPont, active ingredient 50%) was used.
これら水和剤の所定量を界面活性剤（0.01％）を含む
水で希釈して化合物Ａ、Ｂの各々の溶液を得た。そし
て、これらの各溶液と化合物１、２又は３とを混合して
殺菌剤組成物を調製し、さらに第１表に示すような所定
の有効成分濃度で以後の試験に使用した。A predetermined amount of each of these wettable powders was diluted with water containing a surfactant (0.01%) to obtain respective solutions of Compounds A and B. Then, each of these solutions was mixed with Compound 1, 2 or 3 to prepare a bactericide composition, which was used in the subsequent tests at a predetermined active ingredient concentration as shown in Table 1.
直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本のオ
オムギ（品種：黒ムギ）を1.5葉期の幼植物体にまで育
成した。Ten barleys (variety: black wheat) per pot were grown to 1.5-leaf seedlings in a plastic flowerpot having a diameter of 6 cm.
前記のようにして調製した殺菌剤組成物の所定の有効
成分濃度溶液の各々について、１鉢あたり20mlを、各３
鉢の幼苗に散布した。For each of the predetermined active ingredient concentration solutions of the bactericide composition prepared as described above, 20 ml per pot was added to each of the three solutions.
The seedlings in the pots were sprayed.
散布後、２日間ガラス温室（20℃）で栽培し、次いで
罹病葉から得られたオオムギうどんこ病菌（Frysiphe g
raminis）の分生胞子懸濁液を植物体に均一に振り掛け
て接種した。After spraying, cultivate in a glass greenhouse (20 ° C) for 2 days, and then barley powdery mildew (Frysiphe g) obtained from diseased leaves
The conidia suspension of R. raminis) was evenly sprinkled on the plants and inoculated.
接種後、１週間ガラス温室内（20℃）で育成し、第一
葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。After the inoculation, they were grown in a glass greenhouse (20 ° C.) for one week, and the degree of barley powdery mildew spots which appeared on the first leaves was examined.
薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較し
て、６段階（0:全体が罹病、1:病斑面積が60％程度、2:
病斑面積が40％程度、3:病斑面積が20％程度、4:病斑面
積が10％以下、5:病斑無し）で示した。その結果を第１
表に示す（なお、薬害の欄において、『無』は薬害無し
を示す。）。The evaluation of the drug effect was performed in 6 stages (0: overall diseased, 1: lesion area was about 60%, 2:
(Lesion area is about 40%, 3: Lesion area is about 20%, 4: Lesion area is 10% or less, 5: No lesion). The result is
The results are shown in the table (in the column of “Pharmaceutical damage”, “None” indicates no phytotoxicity.)
試験例２ 〔キュウリうどんこ病に対する防除効力試験（予防効
果）〕 実施例１で調製した水和剤の所定量を界面活性剤（0.
01％）を含む水で希釈して化合物Ａ〜Ｊの各々の溶液を
得た。そして、これらの各溶液と化合物１、２又は３と
を混合して殺菌組成物を調製し、さらに第３表に示すよ
うな所定の有効成分濃度で以後の試験に使用した。 Test Example 2 [Controlling efficacy test against cucumber powdery mildew (preventive effect)] A predetermined amount of the wettable powder prepared in Example 1 was added to a surfactant (0.
(01%) to obtain solutions of Compounds A to J. Then, each of these solutions was mixed with Compound 1, 2 or 3 to prepare a bactericidal composition, which was used in the subsequent tests at a predetermined active ingredient concentration as shown in Table 3.
化合物ＡとしてはトップジンＭ水和剤（北興化学工業
（株）製。有効成分70％）を使用した。As the compound A, Top Gin M wettable powder (manufactured by Hokuko Chemical Industry Co., Ltd .; active ingredient 70%) was used.
この水和剤の所定量を界面活性剤（0.01％）を含む水
で希釈して化合物Ａの溶液を得た。そして、この溶液と
化合物１、２又は３とを混合して殺菌剤組成物を調製
し、さらに第２表に示すような所定の有効成分濃度で以
後の試験に使用した。A predetermined amount of this wettable powder was diluted with water containing a surfactant (0.01%) to obtain a solution of Compound A. Then, this solution and Compound 1, 2 or 3 were mixed to prepare a bactericide composition, which was used in the subsequent tests at a predetermined active ingredient concentration as shown in Table 2.
直径6cmのプラスチック植木鉢にキュウリ（品種：相
模半白節成）の種を播いて15日間育成することによっ
て、１本の成育した幼苗を有する鉢を準備した。A pot having one grown seedling was prepared by sowing a seed of cucumber (variety: Sagami semi-white cultivation) in a plastic flower pot having a diameter of 6 cm and growing it for 15 days.
前記のようにして調製した殺菌剤組成物の所定の有効
成分濃度溶液の各々について、１鉢あたり20mlを、各３
鉢の幼苗に散布した。For each of the predetermined active ingredient concentration solutions of the bactericide composition prepared as described above, 20 ml per pot was added to each of the three solutions.
The seedlings in the pots were sprayed.
散布後、２日間ガラス温室（20℃）で栽培し、次い
で、キュウリうどんこ病菌（化合物Ａ及びＤに対する耐
性菌又は感受性菌を105個/mlで使用）の胞子懸濁液を１
鉢あたり1mlづつ幼苗に均一に噴霧接種した。After spraying, cultivation is performed in a glass greenhouse (20 ° C.) for 2 days, and then a spore suspension of cucumber powdery mildew (10 5 cells / ml resistant or susceptible to compounds A and D) is used.
Seedlings were evenly inoculated by spraying 1 ml per pot.
接種後、10日間ガラス温室内（20℃）で育成し、第一
葉に現れたキュウリうどんこ病病斑の程度を調査し、次
式の算出法によって薬剤の防除率（％）を求めた。After inoculation, the plants were grown in a glass greenhouse (20 ° C) for 10 days, the degree of cucumber powdery mildew spots that appeared on the first leaf was investigated, and the control rate (%) of the drug was calculated by the following formula. .
その結果を第３表に示す（なお、薬害の欄において、
『無』は薬害無しを示し、『抑』は成育抑制を示
す。）。 The results are shown in Table 3 (in the column of phytotoxicity,
“No” indicates no phytotoxicity, and “suppression” indicates growth inhibition. ).
〔発明の効果〕 本発明の化合物（Ｉ）と化合物（II）とからなる殺菌
剤組成物は、化合物（Ｉ）又は化合物（II）だけをそれ
ぞれ単独で用いるよりも殺菌効果が著しく増強され、そ
の分だけ低薬量化でき、また、薬害も発生しないもので
ある。 [Effect of the Invention] The fungicidal composition comprising the compound (I) and the compound (II) of the present invention has a remarkably enhanced bactericidal effect as compared with the case of using only the compound (I) or the compound (II) alone. The dose can be reduced accordingly, and no phytotoxicity occurs.
Claims (1)
低級アルキル基を表す。） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と 細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物 とを含有することを特徴とする殺菌剤組成物。(1) The following equation: (Wherein, R 1 represents a halogen atom; R 2 and R 3 each represent a lower alkyl group.) Or a fungicidal compound having a cell division inhibitory activity or an acid addition salt thereof. A disinfectant composition characterized by the above.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1476490A JP2696723B2 (en) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | Fungicide composition |
| EP90312145A EP0432894A1 (en) | 1989-12-07 | 1990-11-06 | Fungicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP1476490A JP2696723B2 (en) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | Fungicide composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220104A JPH03220104A (en) | 1991-09-27 |
| JP2696723B2 true JP2696723B2 (en) | 1998-01-14 |
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| JP1476490A Expired - Fee Related JP2696723B2 (en) | 1989-12-07 | 1990-01-26 | Fungicide composition |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2696723B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009161472A (en) * | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Sds Biotech Corp | Agricultural fungicidal composition, and method for treating agricultural crop by using the same |
-
1990
- 1990-01-26 JP JP1476490A patent/JP2696723B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JPH03220104A (en) | 1991-09-27 |
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