JP2582607B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

Info

Publication number
JP2582607B2
JP2582607B2 JP4661088A JP4661088A JP2582607B2 JP 2582607 B2 JP2582607 B2 JP 2582607B2 JP 4661088 A JP4661088 A JP 4661088A JP 4661088 A JP4661088 A JP 4661088A JP 2582607 B2 JP2582607 B2 JP 2582607B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
layer
charge
present
sensitivity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP4661088A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH01219845A (en
Inventor
嘉彦 江藤
栄一 木島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP4661088A priority Critical patent/JP2582607B2/en
Publication of JPH01219845A publication Critical patent/JPH01219845A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2582607B2 publication Critical patent/JP2582607B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は2種類の電荷発生物質を用いた電子写真感光
体に関するものである。
Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor using two kinds of charge generating substances.

[発明の背景] 電子写真感光体は一般に電子写真複写機、プリンター
等に広く用いられているが、その用途に応じて電子写真
感光体に要求される特性も異なるものである。例えば電
子写真複写機、特に事務用複写機においては、黒ならび
に青系統の原稿の複写画像再現性と共に赤色画像(例え
ば赤色の印かんの文字、アンダーラインなど)の複写画
像再現性が重要視される。これらの複写画像再現性を達
成するためには、450nm〜600nm(長くて620nm)に電子
写真感光体の分光感度を充分有していることが望まれ
る。電子写真感光体の分光感度が660nmや700nm付近まで
のびると上記の赤色画像の複写再現性が劣り、事務用複
写機としては好ましくない。このため、通常のアゾ系顔
料、特にジスアゾ系顔料やトリスアゾ系顔料を電荷発生
物質として用いた電子写真感光体(例えば特開昭47-375
4号、同53-133445号、同58-70232号、同58-140745号な
ど)では、分光感度が700nm付近までのびるので、620〜
630nm以上の波長の光をフィルターでカットし、赤色感
度を低下させて使用している。しかし、このようなフィ
ルターを用いると赤色感度のみでなく、短波長感度も低
下し、全体的に感度が低下してしまうという欠点を有す
る。さらに、このようなアゾ系顔料を電荷発生物質とし
て用いた場合、その電荷輸送能の低さから電荷発生層の
膜厚を0.1〜0.3μm程度の薄膜で形成する必要があり、
このような薄膜を一般的な製造方法である浸漬塗布法に
よって塗布すると、段ムラ、液ダレ、凝集などの塗布欠
陥を生じやすく、収率低下、コストアップにつながって
いた。
BACKGROUND OF THE INVENTION Electrophotographic photoreceptors are widely used in electrophotographic copying machines, printers, and the like, but the characteristics required of the electrophotographic photoreceptor differ depending on the application. For example, in an electrophotographic copying machine, particularly an office copying machine, emphasis is placed on the reproducibility of a copy image of a red image (for example, a character with a red mark, an underline, etc.) as well as the reproducibility of a copy image of a black or blue original. You. In order to achieve such reproduced image reproducibility, it is desired that the electrophotographic photosensitive member has a sufficient spectral sensitivity in the range of 450 nm to 600 nm (at most 620 nm). When the spectral sensitivity of the electrophotographic photoreceptor extends to around 660 nm or 700 nm, the reproducibility of the above-described red image is inferior, which is not preferable for an office copying machine. For this reason, an electrophotographic photoreceptor using a normal azo pigment, particularly a disazo pigment or a trisazo pigment, as a charge generating substance (for example, see JP-A-47-375)
No. 4, No. 53-133445, No. 58-70232, No. 58-140745), the spectral sensitivity extends to around 700 nm.
Light with a wavelength of 630nm or more is cut with a filter to reduce red sensitivity. However, when such a filter is used, not only the red sensitivity but also the short-wavelength sensitivity is reduced, and there is a disadvantage that the sensitivity is reduced as a whole. Furthermore, when such an azo pigment is used as a charge generating substance, it is necessary to form the film of the charge generating layer as a thin film having a thickness of about 0.1 to 0.3 μm because of its low charge transporting ability.
When such a thin film is applied by a dip coating method, which is a general manufacturing method, coating defects such as unevenness in a step, liquid dripping, and aggregation are likely to occur, leading to a decrease in yield and an increase in cost.

また、複写画像再現性の良好な顔料としては多環キノ
ン系顔料が知られている(特開昭57-67933号参照)。多
環キノン系顔料は450nm〜570nmの領域に対して感度が高
く、このため赤色画像の複写再現性が優れており、さら
にアゾ系化合物やフタロシアニン系化合物に比べ感度、
帯電電位、残留電位などについての繰り返し特性が著し
く安定であるという特徴を有する。しかしながら、この
多環キノン系顔料を用いた場合、570nm以上の領域で感
度低下が大きく、580〜620nm付近の領域には殆んど感度
を有していないため、高感度を要求される高速複写機や
小型複写機に用いるには感度が不充分である。
Polycyclic quinone pigments are known as pigments having good copy image reproducibility (see JP-A-57-67933). The polycyclic quinone pigment has a high sensitivity in the range of 450 nm to 570 nm, and therefore has excellent red image copy reproducibility, and has a higher sensitivity and sensitivity than azo compounds and phthalocyanine compounds.
It has a feature that the repetition characteristics with respect to the charging potential, the residual potential, and the like are extremely stable. However, when this polycyclic quinone pigment is used, the sensitivity is greatly reduced in the region of 570 nm or more, and there is almost no sensitivity in the region around 580 to 620 nm, so high-speed copying requiring high sensitivity is required. Insufficient sensitivity for use in copiers and small copiers.

また、特開昭61-292158号にはフォトメモリーの異な
る2種類の電荷発生材料を組み合わせて用いる技術が示
されているが、これは高感度ではあるが、フォトメモリ
ーの大きい電荷発生物質の欠点を改良しようとする目的
であって、上述のような赤色画像の複写再現性について
は何ら検討がなされていない。
Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-292158 discloses a technique in which two types of charge generating materials having different photo memories are used in combination. This technique has high sensitivity, but has a disadvantage of a charge generating material having a large photo memory. No attempt has been made to improve the reproducibility of copying a red image as described above.

このように、上述の複写画像再現性及び高感度化を達
成し得る技術については、従来充分に検討されていない
のが実状である。
As described above, the technology capable of achieving the above-described copy image reproducibility and high sensitivity has not been sufficiently studied in the past.

[発明の目的] 本発明は上記従来の問題点に鑑みなされたものであ
り、第1に電子写真複写機、プリンター等に適した分光
感度特性を有し、かつ高感度な電子写真感光体を提供す
ること、第2に赤色画像の複写再現性の優れた高感度の
電子写真感光体を提供すること、第3に繰り返し特性の
優れた電子写真感光体を提供することを目的とする。
[Object of the Invention] The present invention has been made in view of the above-mentioned conventional problems. First, an electrophotographic photosensitive member having spectral sensitivity characteristics suitable for an electrophotographic copying machine, a printer, and the like and having high sensitivity is provided. It is another object of the present invention to provide a high-sensitivity electrophotographic photoreceptor excellent in reproducibility of red image copying, and thirdly to provide an electrophotographic photoreceptor excellent in repetition characteristics.

[発明の構成] 本発明の上記目的は、導電性支持体上に少なくとも電
荷発生層及び電荷輸送層を有する電子写真感光体におい
て、前記電荷発生層に多環キノン系化合物及び下記一般
式[I]で示される化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体によって達成される。
[Constitution of the Invention] The object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having at least a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive support, wherein the charge generation layer has a polycyclic quinone compound and the following general formula [I The electrophotographic photoreceptor is characterized by containing the compound represented by the formula:

一般式[I] 式中、Aは 又は を表わす。General formula [I] Where A is Or Represents

ここで、Ar1は芳香族環基又は複素環基を表わす。Ar2
及びAr3はそれぞれ芳香族環基を表わす。R1及びR3はそ
れぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表わす。
R2はアルキル基、カルボキシル基又はそのエステル基を
表わす。Zは芳香族環又は複素環を形成するのに必要な
原子群を表わす。
Here, Ar 1 represents an aromatic ring group or a heterocyclic group. Ar 2
And Ar 3 each represent an aromatic ring group. R 1 and R 3 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
R 2 represents an alkyl group, a carboxyl group or an ester group thereof. Z represents an atom group necessary for forming an aromatic ring or a heterocyclic ring.

Ar1、Ar2及びAr3で表わされる芳香族環基は例えばフ
ェニル基、ナフチル基等であり、Ar1で表わされる複素
環基は例えばジベンゾフラン環、カルバゾール環、イン
ドール環等である。R1、R2又はR3で表わされるアルキル
基は例えばメチル基、エチル基等の低級アルキル基であ
り、R1又はR3で表わされるアリール基は例えばフェニル
基等である。またZにより形成される芳香族環又は複素
環の具体例は上記Ar1〜Ar3の具体例と同様なものを挙げ
ることができる。
The aromatic ring group represented by Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 is, for example, a phenyl group, a naphthyl group or the like, and the heterocyclic group represented by Ar 1 is, for example, a dibenzofuran ring, a carbazole ring, an indole ring or the like. The alkyl group represented by R 1 , R 2 or R 3 is, for example, a lower alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, and the aryl group represented by R 1 or R 3 is, for example, a phenyl group. Specific examples of the aromatic ring or heterocyclic ring formed by Z are the same as the specific examples of Ar 1 to Ar 3 described above.

Ar1〜Ar3、R1〜R3及びZで表わされる各基は置換基を
有していてもよく、置換基としては例えばハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、置換アミノ
基、アシルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基、スル
ホン酸基、スルファモイル基等である。
Each group represented by Ar 1 to Ar 3 , R 1 to R 3 and Z may have a substituent, for example, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a substituted amino group, Examples include an acylamino group, a cyano group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, and a sulfamoyl group.

一般式[I]で示される化合物(以下、本発明のアゾ
化合物と称する。)の代表的具体例を以下に示すが、こ
れらに限定されるものではない。
Representative specific examples of the compound represented by the general formula [I] (hereinafter, referred to as the azo compound of the present invention) are shown below, but are not limited thereto.

以上の如きアゾ化合物は例えば特開昭53-22834号に記
載の方法により容易に合成することができる。
The azo compound as described above can be easily synthesized, for example, by the method described in JP-A-53-22834.

本発明に用いられる多環キノン系化合物としては下記
一般式[A]で示されるアントアントロン系顔料、下記
一般式[B]で示されるジベンズピレンキノン系顔料及
び下記一般式[C]で示されるピラントロン系顔料から
選ばれる少なくとも一種を挙げることができるが、特に
一般式[A]が好ましい。
The polycyclic quinone-based compound used in the present invention includes an anthrone-based pigment represented by the following general formula [A], a dibenzpyrene quinone-based pigment represented by the following general formula [B], and a compound represented by the following general formula [C]. At least one selected from pyranthrone-based pigments can be used, but the general formula [A] is particularly preferable.

式中、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシ
ル基又はカルボキシル基を表わし、nは0〜4の整数を
表わし、mは0〜6の整数を表わす。
In the formula, X represents a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an acyl group or a carboxyl group, n represents an integer of 0 to 4, and m represents an integer of 0 to 6.

一般式[A]で示されるアントアントロン系顔料の具
体的化合物を挙げると次の通りである。
Specific compounds of the anthantrone-based pigment represented by the general formula [A] are as follows.

一般式[B]で示されるジベンズピレンキノン系顔料
の具体的化合物例を挙げると次の通りである。
Specific compound examples of the dibenzpyrenequinone pigment represented by the general formula [B] are as follows.

一般式[C]で示されるピラントロン系顔料の具体的
化合物例を挙げると次の通りである。
Specific examples of the pyranthrone-based pigment represented by the general formula [C] are as follows.

以上の如き多環キノン系化合物は公知の方法により合
成することができるが、市販品として入手することもで
きる。
The polycyclic quinone-based compound as described above can be synthesized by a known method, but can also be obtained as a commercial product.

電子写真感光体の構成は種々の形態が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態を
もとり得る。
Although various configurations are known for the configuration of the electrophotographic photosensitive member, the electrophotographic photosensitive member of the present invention can take any of these forms.

通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第
2図では、導電性支持体1上に前述の多環キノン系化合
物及び本発明のアゾ化合物を含有する電荷発生層2と、
後述する電荷輸送物質を主成分として含有する電荷輸送
層3との積層体より成る感光層4を設けており、第1図
と第2図では、電荷発生層2と電荷輸送層3の積層順が
異なる。第3図及び第4図に示すようにこの感光層4
は、導電性支持体上に、接着層、バリア層などの中間層
5を介して設けてもよい。このように感光層4を二層構
成としたときに最も優れた電子写真特性を有する感光体
が得られる。また本発明においては、第5図および第6
図に示すように前記多環キノン系化合物及び本発明のア
ゾ化合物を電荷輸送物質を含有する層6中に分散せしめ
て成る感光層4を導電性支持体1上に直接、あるいは中
間層5を介して設けてもよい。また本発明においては、
最外層として保護層を設けてもよい。
Normally, the configuration is as shown in FIGS. 1 and 2, a charge generation layer 2 containing the above-mentioned polycyclic quinone-based compound and the azo compound of the present invention on a conductive support 1,
A photosensitive layer 4 composed of a laminate of a charge transport layer 3 containing a charge transport substance as a main component, which will be described later, is provided. In FIGS. 1 and 2, the order of lamination of the charge generation layer 2 and the charge transport layer 3 is shown. Are different. As shown in FIG. 3 and FIG.
May be provided on a conductive support via an intermediate layer 5 such as an adhesive layer or a barrier layer. Thus, when the photosensitive layer 4 has a two-layer structure, a photosensitive member having the best electrophotographic characteristics can be obtained. In the present invention, FIGS.
As shown in the figure, a photosensitive layer 4 formed by dispersing the polycyclic quinone-based compound and the azo compound of the present invention in a layer 6 containing a charge transport material can be directly provided on the conductive support 1, or the intermediate layer 5 can be provided. It may be provided via. In the present invention,
A protective layer may be provided as the outermost layer.

二層構成の感光層4を構成する電荷発生層2は導電性
支持体1、もしくは電荷輸送層3上に直接、あるいは必
要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中間層5を設
けた上に例えば次の方法によって形成することができ
る。
The charge generation layer 2 constituting the two-layered photosensitive layer 4 is formed directly on the conductive support 1 or the charge transport layer 3 or, if necessary, on an intermediate layer 5 such as an adhesive layer or a barrier layer. For example, it can be formed by the following method.

M−1) 多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物
を一緒に或いは別々に適当な溶媒に溶解した溶液を、あ
るいは必要に応じてバインダー樹脂を加え混合溶解した
溶液を塗布する方法。
M-1) A method in which a solution in which the polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention are dissolved together or separately in an appropriate solvent, or a solution in which a binder resin is added and mixed and dissolved as required, is applied.

M−2) 多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物
を一緒に或いは別々にボールミル、ホモミキサ等によっ
て分散媒中で微細粒子(好ましくは粒径5μm以下、更
に好ましくは1μm以下)とし、必要に応じてバインダ
ー樹脂を加え混合分散した分散液を塗布する方法。
M-2) The polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention are formed together or separately into fine particles (preferably 5 μm or less, more preferably 1 μm or less) in a dispersion medium by a ball mill, a homomixer, or the like. A method in which a binder resin is added and a dispersion liquid mixed and dispersed is applied.

電荷発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒と
しては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレン
ジアミン、イソプロパノールアミン、トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1,
2−ジクロロエタン、1、2−ジクロロプロパン、1,1,2
−トリクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、トリ
クロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げ
られる。
Solvents or dispersion media used for forming the charge generation layer include n-butylamine, diethylamine, ethylenediamine, isopropanolamine, triethanolamine, triethylenediamine, N, N-dimethylformamide, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzene, and toluene. , Xylene, chloroform, 1,
2-dichloroethane, 1,2-dichloropropane, 1,1,2
-Trichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethane, dichloromethane, tetrahydrofuran, dioxane, methanol, ethanol, isopropanol, ethyl acetate, butyl acetate, dimethyl sulfoxide, methyl cellosolve and the like.

また、電荷輸送層は上記電荷発生層と同様にして形成
することができる。
The charge transport layer can be formed in the same manner as the charge generation layer.

電荷発生層あるいは電荷輸送層の形成に用いられるバ
インダー樹脂は任意のものを用いることができるが、疎
水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成
性高分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分
子重合体としては、例えば次のものを挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
As the binder resin used for forming the charge generation layer or the charge transport layer, any binder resin can be used, but it is preferable to use a hydrophobic, high dielectric constant, and electrically insulating film-forming polymer. preferable. Examples of such a high-molecular polymer include the following, but are not limited thereto.

P−1) ポリカーボネート P−2) ポリエステル P−3) メタクリル酸 P−4) アクリル樹脂 P−5) ポリ塩化ビニル P−6) ポリ塩化ビニリデン P−7) ポリスチレン P−8) ポリビニルアセテート P−9) スチレン−ブタジエン共重合体 P−10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 P−11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 P−12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 P−13) シリコン樹脂 P−14) シリコン−アルキッド樹脂 P−15) フェノールホルムアルデヒド樹脂 P−16) スチレン−アルキッド樹脂 P−17) ポリ−N−ビニルカルバゾール P−18) ポリビニルブチラール P−19) ポリビニルフォルマール これらのバインダー樹脂は、単独であるいは2種以上
の混合物として用いることができる。
P-1) Polycarbonate P-2) Polyester P-3) Methacrylic acid P-4) Acrylic resin P-5) Polyvinyl chloride P-6) Polyvinylidene chloride P-7) Polystyrene P-8) Polyvinyl acetate P-9 ) Styrene-butadiene copolymer P-10) Vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer P-11) Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer P-12) Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer P-13) Silicon resin P-14) Silicon-alkyd resin P-15) Phenol formaldehyde resin P-16) Styrene-alkyd resin P-17) Poly-N-vinylcarbazole P-18) Polyvinyl butyral P-19) Polyvinyl formal The binder resin can be used alone or as a mixture of two or more. Wear.

以上のようにして形成される電荷発生層において、多
環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物からなる電荷
発生物質とバインダーとの重量比は好ましくは100:0〜1
000である。電荷発生物質の含有割合がこれより少ない
と光感度が低く、残留電位の増加を招き、またこれより
多いと暗減衰及び受容電位が低下する。
In the charge generation layer formed as described above, the weight ratio of the charge generation material composed of the polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention to the binder is preferably 100: 0 to 1
000. If the content of the charge generating substance is less than this, photosensitivity is low and the residual potential is increased, and if it is more than this, dark decay and accepting potential are reduced.

また、多環キノン系化合物と本発明のアゾ化合物の併
用割合は重量比で100:1〜100:30であることが好まし
く、アゾ化合物の割合がこれより多いと、赤色画像の複
写再現性が低下する。
Further, the combined ratio of the polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention is preferably 100: 1 to 100: 30 by weight ratio, and when the ratio of the azo compound is larger than this, copy reproducibility of a red image is improved. descend.

また、本発明に用いる多環キノン系化合物の粒子の平
均粒径は本発明のアゾ化合物の粒子の平均粒径よりも大
であることが好ましい。
The average particle size of the particles of the polycyclic quinone compound used in the present invention is preferably larger than the average particle size of the particles of the azo compound of the present invention.

形成される電荷発生層の膜厚は、好ましくは0.01〜10
μmである。
The thickness of the formed charge generation layer is preferably 0.01 to 10
μm.

また、前記のようにして形成される電荷輸送層におい
て、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダー樹脂100
重量部当り20〜200重量部が好ましく、特に好ましくは3
0〜150重量部である。
Further, in the charge transport layer formed as described above, the charge transport material is a binder resin 100 in the charge transport layer.
20 to 200 parts by weight per part by weight is preferred, and particularly preferably 3 to 200 parts by weight.
0 to 150 parts by weight.

また、形成される電荷輸送層の厚さは、好ましくは5
〜50μm、特に好ましくは5〜30μmである。
The thickness of the formed charge transport layer is preferably 5
To 50 μm, particularly preferably 5 to 30 μm.

本発明に用いられる前述の電荷輸送物質としては、特
に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサジ
アゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミ
ダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾ
リジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピ
ラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾロン誘導体、
ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、
キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘
導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニルピレ
ン、ポリ−9−ビニルアントラセン等である。
The charge transporting material used in the present invention is not particularly limited, but includes, for example, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, imidazolone derivatives, imidazolidine derivatives, and bisimidazolidines. Derivatives, styryl compounds, hydrazone compounds, pyrazoline derivatives, amine derivatives, oxazolone derivatives,
Benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives,
Quinazoline derivatives, benzofuran derivatives, acridine derivatives, phenazine derivatives, aminostilbene derivatives, poly-N-vinylcarbazole, poly-1-vinylpyrene, poly-9-vinylanthracene, and the like.

本発明において用いられる電荷輸送物質としては光照
射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れてい
る外、前記多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物
との組合せに好適なものが好ましく用いられ、かかる電
荷輸送物質として好ましいものは下記一般式(A)、
(B)及び(C)で表わされるものが挙げられる。
As the charge transporting material used in the present invention, in addition to having an excellent ability to transport holes generated during light irradiation to the support side, those suitable for combination with the polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention are preferable. Preferred as such a charge transport material are those represented by the following general formula (A):
(B) and (C).

一般式(A) 但し、Ar1、Ar2、Ar4はそれぞれ置換又は未置換のア
リール基を表わし、Ar3は置換又は未置換のアリーレン
基を表わし、R1は水素原子、置換若しくは未置換のアル
キル基、又は置換もしくは未置換のアリール基を表わ
す。
General formula (A) However, Ar 1 , Ar 2 , Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group, Ar 3 represents a substituted or unsubstituted arylene group, R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or Represents a substituted or unsubstituted aryl group.

このような化合物の具体例は特開昭58-65440号の第3
〜4頁及び同58-198043号の第3〜6頁に詳細に記載さ
れている。
Specific examples of such compounds are described in JP-A-58-65440, No. 3
On pages 4 to 4 and pages 3 to 6 of JP-A-58-198043.

一般式(B) 但し、R1は置換,未置換のアリール基、置換,未置換
の複素環基であり、R2は水素原子、置換,未置換のアル
キル基、置換,未置換のアリール基を表わし、詳細には
特開昭58-134642号及び同58-166354号の公報に記載され
ている。
General formula (B) Here, R 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. Are described in JP-A-58-134642 and JP-A-58-166354.

一般式(C) 但し、R1は置換,未置換のアリール基であり、R2は水
素原子、ハロゲン原子、置換,未置換のアルキル基、置
換,未置換のアルコキシ基、置換,未置換のアミノ基、
ヒドロキシ基であり、R3は置換,未置換のアリール基、
置換,未置換の複素環基を表わす。これらの化合物の合
成法及びその例示は特公昭57-148750号公報に詳細に記
載されており、本発明に援用することができる。
General formula (C) Here, R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group, R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group,
A hydroxy group, R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group. Methods for synthesizing these compounds and examples thereof are described in detail in JP-B-57-148750, which can be incorporated in the present invention.

本発明のその他の好ましい電荷輸送物質としては、特
開昭57-67940号、同59-15252号、同57-101844号公報に
それぞれ記載されているヒドラゾン化合物を挙げること
ができる。
Other preferred charge transporting substances of the present invention include hydrazone compounds described in JP-A-57-67940, JP-A-59-15252, and JP-A-57-101844.

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体と
しては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性
ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含
めたアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗
布、蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいは
バリヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂と
して用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
などの有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用
いられる。
As the conductive support used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a metal plate including an alloy, a metal drum or a conductive polymer, a conductive compound such as indium oxide or an alloy including aluminum, palladium, gold, etc. Conductive paper by applying, depositing or laminating a thin metal layer,
Plastic films and the like. As the intermediate layer such as the adhesive layer or the barrier layer, an organic polymer substance such as polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, aluminum oxide, or the like is used in addition to the polymer used as the binder resin.

本発明の感光層には電荷発生物質の電荷発生機能を改
善する目的で有機アミン類を添加することができ、特に
2級アミンを添加するのが好ましい。
Organic amines can be added to the photosensitive layer of the invention for the purpose of improving the charge generation function of the charge generation substance, and it is particularly preferable to add a secondary amine.

かかる2級アミンとしては、例えばジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソプロ
ピルアミン、ジ−nブチルアミン、ジ−イソブチルアミ
ン、ジ−nアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−
nヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−nペ
ンチルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−nオクチ
ルアミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノニルアミ
ン、ジ−イソノニルアミン、ジ−nデシルアミン、ジ−
イソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、ジ−イソ
モノデシルアミン、ジ−nドデシルアミン、ジ−イソド
デシルアミン等を挙げることができる。
Such secondary amines include, for example, dimethylamine,
Diethylamine, di-n-propylamine, di-isopropylamine, di-n-butylamine, di-isobutylamine, di-n-amylamine, di-isoamylamine, di-
n-hexylamine, di-isohexylamine, di-n-pentylamine, di-isopentylamine, di-n-octylamine, di-isooctylamine, di-nnonylamine, di-isononylamine, di-ndecylamine, Jee
Examples thereof include isodecylamine, di-n-monodecylamine, di-isomonodecylamine, di-n-dodecylamine, and di-isododecylamine.

又かかる有機アミン類の添加量としては、電荷発生物
質の1倍以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の範囲のモル
数とするのがよい。
Further, the amount of the organic amine to be added is 1 time or less, preferably 0.2 to 0.005 times the mole of the charge generating substance.

又、本発明の感光層には、オゾン劣化防止の目的で酸
化防止剤を添加することができる。
Further, an antioxidant can be added to the photosensitive layer of the present invention for the purpose of preventing ozone deterioration.

かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、こ
れに限定されるものではない。
Representative specific examples of such antioxidants are shown below, but are not limited thereto.

(I)群:ヒンダードフェノール類 ジブチルヒドロキシトルエン、2,2′−メチレンビス
(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4,4′−
ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス(6−t−ブチル−3−メチル
フェノール)、2,2′−ブチリデンビス(6−t−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロール、β
−トコフェロール、2,2,4−トリメチル−6−ヒドロキ
シ−7−t−ブチルクロマン、ペンタエリスチルテトラ
キス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート]、2,2′−チオジエチレンビ
ス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオールビス
[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオネート]、ブチルヒドロキシアニソール、
ジブチルヒドロキシアニソール、1−[2−{(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシ}エチル]−4−[3−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキ
シ]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジルなど。
Group (I): hindered phenols dibutylhydroxytoluene, 2,2'-methylenebis (6-t-butyl-4-methylphenol), 4,4'-
Butylidenebis (6-t-butyl-3-methylphenol), 4,4'-thiobis (6-t-butyl-3-methylphenol), 2,2'-butylidenebis (6-t-butyl-4-methylphenol) ), Α-tocopherol, β
-Tocopherol, 2,2,4-trimethyl-6-hydroxy-7-tert-butylchroman, pentaerythyltetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2, 2'-thiodiethylenebis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 1,6-hexanediolbis [3- (3,5-di-t-butyl-4 -Hydroxyphenyl) propionate], butylhydroxyanisole,
Dibutylhydroxyanisole, 1- [2-{(3,5-
Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxydiethyl] -4- [3- (3,5-di-tert-
Butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxy] -2,2,6,6-tetramethylpiperidyl.

(II)群:パラフェニレンジアミン類 N−フェニル−N′−イソプロピル−p−フェニレン
ジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジ
アミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニ
レンジアミン、N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレ
ンジアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−t−ブチル
−p−フェニレンジアミンなど。
Group (II): paraphenylenediamines N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine, N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N-sec-butyl-p -Phenylenediamine, N, N'-diisopropyl-p-phenylenediamine, N, N'-dimethyl-N, N'-di-tert-butyl-p-phenylenediamine and the like.

(III)群:ハイドロキノン類 2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデ
シルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2
−デドシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オク
チル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデ
セニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
Group (III): hydroquinones 2,5-di-t-octylhydroquinone, 2,6-didodecylhydroquinone, 2-dodecylhydroquinone,
-Dedosyl-5-chlorohydroquinone, 2-t-octyl-5-methylhydroquinone, 2- (2-octadecenyl) -5-methylhydroquinone and the like.

(IV)群:有機硫黄化合物類 ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデシ
ル−3,3′−チオジプロピオネートなど。
Group (IV): organic sulfur compounds such as dilauryl-3,3'-thiodipropionate, distearyl-3,3'-thiodipropionate, ditetradecyl-3,3'-thiodipropionate and the like.

(V)群:有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホ
スフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキ
シ)ホスフィンなど。
Group (V): Organophosphorus compounds Triphenylphosphine, tri (nonylphenyl) phosphine, tri (dinonylphenyl) phosphine, tricresylphosphine, tri (2,4-dibutylphenoxy) phosphine and the like.

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸
化防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。
These compounds are known as antioxidants for rubbers, plastics, oils and the like, and commercially available products can be easily obtained.

これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸送層、又は
保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましくは電荷
輸送層に添加される。その場合の酸化防止剤の添加量は
電荷輸送物質100重量部に対して0.1〜100重量部、好ま
しくは1〜50重量部、特に好ましくは1〜25重量部であ
る。
These antioxidants may be added to any of the charge generation layer, the charge transport layer, and the protective layer, but are preferably added to the charge transport layer. In this case, the amount of the antioxidant added is 0.1 to 100 parts by weight, preferably 1 to 50 parts by weight, particularly preferably 1 to 25 parts by weight based on 100 parts by weight of the charge transporting substance.

本発明において電荷発生層には感度の向上、残留電位
乃至反復使用時に疲労低減等を目的として、一種又は二
種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。
In the present invention, one or two or more electron accepting substances can be contained in the charge generation layer for the purpose of improving sensitivity, reducing residual potential or reducing fatigue during repeated use.

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、
例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水
マレイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル
酸、テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル
酸、4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無
水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキ
ノジメタン、o−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベン
ゼン、1,3,5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾ
ニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノパラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,
7−ジニトロフルオレノン、2,4,7−トリニトロフルオレ
ノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、9−フル
オレニリデン[ジシアノメチレンマロノジニトリル]、
ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[ジシアノメチレ
ンマロノジニトリル]、ピクリン酸、o−ニトロ安息香
酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−ジニトロ安息香酸、ペ
ンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル酸、3,5−
ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の
電子親和力の大きい化合物を挙げることができる。
Electron accepting substances that can be used here include
For example, succinic anhydride, maleic anhydride, dibromo maleic anhydride, phthalic anhydride, tetrachloro phthalic anhydride, tetrabromo phthalic anhydride, 3-nitro phthalic anhydride, 4-nitro phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, merit anhydride Acid, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, o-dinitrobenzene, m-dinitrobenzene, 1,3,5-trinitrobenzene, paranitrobenzonitrile, picryl chloride, quinone chlorimide,
Chloranil, bulmanil, dichlorodicyanoparabenzoquinone, anthraquinone, dinitroanthraquinone, 2,
7-dinitrofluorenone, 2,4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, 9-fluorenylidene [dicyanomethylenemalonodinitrile],
Polynitro-9-fluorenylidene- [dicyanomethylenemalonodinitrile], picric acid, o-nitrobenzoic acid, p-nitrobenzoic acid, 3,5-dinitrobenzoic acid, pentafluorobenzoic acid, 5-nitrosalicylic acid, 3,5 −
Examples thereof include dinitrosalicylic acid, phthalic acid, melitic acid, and other compounds having a high electron affinity.

電子受容性物質の添加量は、重量比で電荷発生物質:
電子受容性物質=100:0.01〜200、好ましくは100:0.1〜
100である。
The amount of the electron-accepting substance to be added depends on the weight ratio of the charge generating substance:
Electron accepting substance = 100: 0.01 to 200, preferably 100: 0.1 to
It is 100.

電子受容性物質は電荷輸送層に添加してもよい。かか
る層への電子受容性物質の添加量は重量比で電荷輸送物
質:電子受容性物質=100:0.01〜100、好ましくは100:
0.1〜50である。
The electron accepting substance may be added to the charge transport layer. The amount of the electron-accepting substance to be added to such a layer is 100: 0.01 to 100, preferably 100:
0.1 to 50.

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層
を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、ま
た感色性補正の染料を含有してもよい。
In addition, the photoreceptor of the present invention may further contain, if necessary, an ultraviolet absorber or the like for the purpose of protecting the photosensitive layer, or may contain a dye for correcting color sensitivity.

本発明の電子写真感光体は以上のような構成であっ
て、後述する実施例からも明らかなように、高感度で、
かつ、電子写真複写機、プリンター等に適した分光感度
特性を有し、特に赤色画像の複写再現性に優れ、さらに
は繰り返し使用したときにも特性が安定しているもので
ある。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention is configured as described above, and has high sensitivity, as is clear from the examples described later,
Further, it has a spectral sensitivity characteristic suitable for an electrophotographic copying machine, a printer, and the like, is particularly excellent in the reproducibility of copying a red image, and has stable characteristics even when repeatedly used.

また、本発明の電子写真感光体は、比較的厚い電荷発
生層を形成しても感光体としての特性が良好であり、従
って前述したような製造時の塗布欠陥の発生が少なく生
産上有利である。
Further, the electrophotographic photoreceptor of the present invention has good characteristics as a photoreceptor even when a relatively thick charge generating layer is formed, and therefore has few coating defects at the time of production as described above and is advantageous in production. is there.

[実施例] 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるものではな
い。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples.
This does not limit the embodiments of the present invention.

実施例−1 ポリカーボネート樹脂(パンライトL−1250,帝人化
成(株)製)5gを1,2−ジクロロエタン200mlに溶解した
後、電荷発生物質CGM2として例示多環キノン系化合物
[A3]10gを混合し、サンドグラインダーで10時間分散
した。これをA液とする。
Example 1 After dissolving 5 g of a polycarbonate resin (Panlite L-1250, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) in 200 ml of 1,2-dichloroethane, 10 g of an exemplary polycyclic quinone compound [A3] was mixed as a charge generating substance CGM2. Then, the mixture was dispersed with a sand grinder for 10 hours. This is designated as solution A.

次に上記ポリカーボネート樹脂1gを1,2−ジクロロエ
タン120mlに溶解した後、電荷発生物質CGM1として例示
アゾ化合物No.9、2gを混合し、サンドグラインダーで10
時間分散した。これをB液とする。
Next, after dissolving 1 g of the above polycarbonate resin in 120 ml of 1,2-dichloroethane, an azo compound No. 9 as an example of the charge generating substance CGM1 and 2 g were mixed, and 10 g was mixed with a sand grinder.
Time dispersed. This is designated as solution B.

上記のA液200mlとB液20mlを撹拌混合して電荷発生
層形成用塗布液とし、これをAl蒸着を施したポリエステ
ルベース上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後膜厚約0.3
μmの電荷発生層を形成した。
200 ml of the solution A and 20 ml of the solution B were stirred and mixed to form a coating solution for forming a charge generation layer. The coating solution was applied on a polyester base on which Al was deposited by a wire bar, and dried to a film thickness of about 0.3.
A μm charge generation layer was formed.

次に下記組成の電荷輸送層形成用塗布液を用いて、ブ
レードにより、乾燥後膜厚約20μmの電荷輸送層を上記
の電荷発生層上に積層し、感光体を得た。
Next, using a coating solution for forming a charge transport layer having the following composition, a charge transport layer having a thickness of about 20 μm after drying was laminated on the charge generation layer by a blade using a blade to obtain a photoreceptor.

1,2−ジクロロエタン 100ml ポリカーボネート樹脂(同上) 15 g この得られた感光体を試料No.1とする。1,2-Dichloroethane 100 ml Polycarbonate resin (as above) 15 g The obtained photoreceptor is designated as Sample No. 1.

次に、試料No.1において、使用される電荷発生物質又
はその併用比を表−1に示す様に変えた以外は試料No.1
と同様にして試料No.2〜8を作製した。
Next, the sample No. 1 was changed except that the charge generating substance used or its combination ratio was changed as shown in Table 1.
Samples Nos. 2 to 8 were prepared in the same manner as in the above.

こうして得られた感光体試料No.1〜8の特性評価試験
を以下の様にして行なった。
Characteristics evaluation tests of the photoconductor samples Nos. 1 to 8 thus obtained were performed as follows.

[感度試験] 静電帯電試験装置EPA-8100(川口電機(株)製)を用
いて、感光体表面電位が初期電位から半減するのに必要
な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。
[Sensitivity test] Using an electrostatic charging tester EPA-8100 (manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.), the exposure amount E1 / 2 (lux · sec) required for the photoconductor surface potential to be reduced by half from the initial potential is measured. did.

[繰り返し特性試験] 上記静電帯電試験装置EPA-8100を用いて、帯電→露光
→除電を100回繰り返した時の1回目と100回目の帯電電
位の変化量ΔV0→100(V)を測定した。
[Repeatability test] Using the electrostatic charging tester EPA-8100, measure the change in charge potential ΔV 0 → 100 (V) at the first and 100th repetitions when charging → exposure → discharge is repeated 100 times. did.

[赤色再現性試験] 電子写真複写機「U−Bix 1550」(コニカ(株)製)
を改良し表面電位計を備えた複写機を用い、コダックカ
ラーコントロールパッチを原稿として、その中の黒紙電
位を−600V、白紙電位を−100Vに合わせてコピーを行な
った時の赤パッチに対応する感光体の表面電位Vred
(V)を測定した。
[Red reproducibility test] Electrophotographic copier "U-Bix 1550" (manufactured by Konica Corporation)
Using a copier equipped with a surface potentiometer and using a Kodak color control patch as a document, the black paper potential in it is adjusted to -600 V, and the white paper potential is adjusted to -100 V. Surface potential Vred
(V) was measured.

Vredの値が低いほど赤色画像の再現性が劣ることを示
す。
The lower the value of Vred, the lower the reproducibility of the red image.

得られた結果をまとめて表−1に示す。 Table 1 summarizes the obtained results.

表−1の結果から、本発明の感光体は比較感光体に比
べて、感度、赤色画像の複写再現性及び繰り返し特性の
全ての点において、優れた性能を示していることが明ら
かである。
From the results shown in Table 1, it is clear that the photoreceptor of the present invention shows superior performance in all respects in sensitivity, red image copy reproducibility, and repetition characteristics as compared with the comparative photoreceptor.

実施例−2 使用される電荷発生物質の組合せを表−2に示す様に
変え、さらに電荷輸送層形成用塗布液に用いられるポリ
カーボネート樹脂をユーピロンZ−200(三菱ガス化学
(株)製)に代える以外は実施例−1と同様にして試料
No.9〜14を作製し、これらの試料について実施例−1と
同様な特性評価試験を行ない、得られた結果を表−2に
示す。
Example-2 The combination of the charge generating substances used was changed as shown in Table 2, and the polycarbonate resin used for the coating solution for forming the charge transport layer was changed to Iupilon Z-200 (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.). A sample was prepared in the same manner as in Example 1 except that the sample was replaced.
Nos. 9 to 14 were prepared, and these samples were subjected to the same property evaluation test as in Example 1. The obtained results are shown in Table 2.

表−2の結果から、本発明の感光体は、感度、赤色画
像の複写再現性及び繰り返し特性の全ての点において、
優れた性能を示すことがわかる。
From the results in Table 2, the photoreceptor of the present invention shows that in all respects of sensitivity, red image copy reproducibility and repetition characteristics,
It turns out that it shows excellent performance.

実施例−3 使用される電荷発生物質の組合せを表−3に示す様に
変え、さらに電荷輸送層形成用塗布液に用いられるポリ
カーボネート樹脂をユーピロンZ−200(前出)に代
え、電荷輸送物質を に代える以外は実施例−1と同様にして試料No.15〜18
を作製し、これらの試料について実施例−1と同様な特
性評価試験を行ない、得られた結果を表−3に示す。
Example 3 The charge generation materials used were changed as shown in Table 3, and the polycarbonate resin used for the coating solution for forming the charge transport layer was changed to Iupilon Z-200 (described above). To Sample Nos. 15 to 18 in the same manner as in Example 1 except that
Were prepared, and the same property evaluation test as in Example 1 was performed on these samples, and the obtained results are shown in Table-3.

表−3の結果から、本発明の感光体は感度、赤色画像
の複写再現性及び繰り返し特性の全ての点において、優
れた性能を示すことがわかる。
From the results shown in Table 3, it can be seen that the photoreceptor of the present invention shows excellent performance in all respects of sensitivity, red image copy reproducibility and repetition characteristics.

実施例−4 使用される電荷発生物質の組合せを表−4に示す様に
変え、さらに電荷輸送層形成用塗布液に用いられるポリ
カーボネート樹脂をユーピロンZ−200(前出)に代
え、電荷輸送物質を に代える以外は実施例−1と同様にして試料No.19〜22
を作製し、これらの試料について実施例−1と同様な特
性評価試験を行ない、得られた結果を表−4に示す。
Example 4 Charge-transporting substances were changed as shown in Table 4, and the polycarbonate resin used for the coating solution for forming the charge-transporting layer was changed to Iupilon Z-200 (described above). To Sample Nos. 19 to 22 in the same manner as in Example 1 except that
, And the same characteristic evaluation test as in Example 1 was performed on these samples. The obtained results are shown in Table-4.

表−4の結果から、本発明の感光体は感度、赤色画像
の複写再現性及び繰り返し特性の全ての点において、優
れた性能を示すことがわかる。
From the results shown in Table 4, it can be seen that the photoreceptor of the present invention shows excellent performance in all respects of sensitivity, red image copy reproducibility and repetition characteristics.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第1図〜第6図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図である。 1……導電性支持体 2……電荷発生層 3……電荷輸送層 4……感光層 5……中間層 6……電荷輸送物質を含有する層
1 to 6 are cross-sectional views each showing an example of the configuration of the photoreceptor of the present invention. DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Conductive support 2 ... Charge generation layer 3 ... Charge transport layer 4 ... Photosensitive layer 5 ... Intermediate layer 6 ... Layer containing a charge transport material

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】導電性支持体上に少なくとも電荷発生層及
び電荷輸送層を有する電子写真感光体において、前記電
荷発生層に多環キノン系化合物及び下記一般式[I]で
示される化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体。 一般式[I] [式中、Aは 又は を表わす。 ここで、Ar1は芳香族環基又は複素環基を表わす。Ar2
びAr3はそれぞれ芳香族環基を表わす。R1及びR3はそれ
ぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表わす。R2
はアルキル基、カルボキシル基又はそのエステル基をを
表わす。Zは芳香族環又は複素環を形成するのに必要な
原子群を表わす。]
1. An electrophotographic photosensitive member having at least a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive support, wherein the charge generation layer contains a polycyclic quinone compound and a compound represented by the following general formula [I]. An electrophotographic photoreceptor characterized in that: General formula [I] [Where A is Or Represents Here, Ar 1 represents an aromatic ring group or a heterocyclic group. Ar 2 and Ar 3 each represent an aromatic ring group. R 1 and R 3 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. R 2
Represents an alkyl group, a carboxyl group or an ester group thereof. Z represents an atom group necessary for forming an aromatic ring or a heterocyclic ring. ]
JP4661088A 1988-02-29 1988-02-29 Electrophotographic photoreceptor Expired - Lifetime JP2582607B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4661088A JP2582607B2 (en) 1988-02-29 1988-02-29 Electrophotographic photoreceptor

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4661088A JP2582607B2 (en) 1988-02-29 1988-02-29 Electrophotographic photoreceptor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01219845A JPH01219845A (en) 1989-09-01
JP2582607B2 true JP2582607B2 (en) 1997-02-19

Family

ID=12752072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4661088A Expired - Lifetime JP2582607B2 (en) 1988-02-29 1988-02-29 Electrophotographic photoreceptor

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2582607B2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01219845A (en) 1989-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6593047B2 (en) Single-layer type electrophotosensitive material
JP2717569B2 (en) Photoconductor
JP2591647B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP3066882B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2582606B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2591648B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2582607B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2582604B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2582605B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2852434B2 (en) Photoconductor
JP2582597B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2663161B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
US5688620A (en) Electrophotographic photoreceptor containing a residual charge-suppressing fatty acid ester in the photoconductive layer
JP2583787B2 (en) Photoconductor
JP2663160B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2582628B2 (en) Photoconductor
JP2583788B2 (en) Photoconductor
JP2811107B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2663162B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2714830B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
US5080990A (en) Electrophotographic photoreceptor having charge transport material
JP2601299B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JPH01230057A (en) Electrophotographic sensitive body
JP3049787B2 (en) Photoconductor
JP2607119B2 (en) Electrophotographic photoreceptor