JP2516395B2 - 1,1-dihalogenocyclohexane derivative - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な４−置換−1,1−ジハロゲノシクロ
ヘキサン誘導体および該化合物を有効成分とする液晶組
成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel 4-substituted-1,1-dihalogenocyclohexane derivative and a liquid crystal composition containing the compound as an active ingredient.
（従来の技術とその問題点） 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘導異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発
がさかんに行なわれている。(Prior Art and Its Problems) Display elements using liquid crystals are widely used in watches, calculators, and the like. These liquid crystal display elements utilize the optical anisotropy and induced anisotropy of liquid crystal substances. The liquid crystal phase includes a nematic liquid crystal phase, a smectic liquid crystal phase, and a cholesteric liquid crystal phase. Among them, the nematic liquid crystal phase is most widely put into practical use, and smectic liquid crystal applications are being actively developed.
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP等度の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。Corresponding to the electro-optic effect applied to liquid crystal displays, they are TN (twisted nematic) type, DS (dynamic scattering).
Type, guest-host type, DAP, etc. display devices, and it is desirable that the liquid crystal substance used for each display a liquid crystal phase in the widest temperature range in nature.
既に多くの液晶化合物が知られているが、現在のとこ
ろ単一の液晶物質でそのような条件をみたす物質はな
く、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を混合して
実用に供している。これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定であることを要求されている。Many liquid crystal compounds have already been known, but at present, there is no single liquid crystal substance that satisfies such conditions, and several liquid crystal substances or non-liquid crystal substances are mixed for practical use. . These substances are required to be stable against moisture, light, heat, air and the like.
このような液晶物質などの混合物すなわち、液晶組成
物は、省電力で、視角の広く、応答速度が速く、劣化し
にくいものが望まれ、このためにしきい値電圧（Vth）
が低くく、光学異方性値（△ｎ）が小さく、また粘度が
低く、化学的に安定なことが望まれる。A mixture of such liquid crystal substances, that is, a liquid crystal composition is desired to be power-saving, have a wide viewing angle, have a fast response speed, and be resistant to deterioration. Therefore, a threshold voltage (Vth) is required.
Is desired to be low, the optical anisotropy value (Δn) is small, the viscosity is low, and chemically stable.
本発明の目的は、新規な４−置換−1,1−ジハロゲノ
シクロヘキサン誘導体を提供することであり、液晶化合
物として有用な新規化合物を提供することである。他の
目的は、該４−置換−1,1−ジハロゲノシクロヘキサン
誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物を提供す
ることである。An object of the present invention is to provide a novel 4-substituted-1,1-dihalogenocyclohexane derivative, and a novel compound useful as a liquid crystal compound. Another object is to provide a liquid crystal composition containing the 4-substituted-1,1-dihalogenocyclohexane derivative.
（問題点を解決するための手段） 本発明（二発明）は一般式 （上式中ｎは１又は２、ＸはＦ又はClを表わし、Ｒは直
鎖又は枝分れした炭素数１〜15のアルキル基を示す）で
表わされる ４−置換−1,1−ジハロゲノシクロヘキサン誘導体 および該化合物を有効成分とする液晶組成物である。(Means for Solving Problems) The present invention (second invention) is represented by the general formula (In the above formula, n represents 1 or 2, X represents F or Cl, and R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms) 4-substituted-1,1-di A halogenocyclohexane derivative and a liquid crystal composition containing the compound as an active ingredient.
また、本発明の液晶組成物の前述の式に示す本発明の
化合物を少なくとも１成分含有することを特徴とする。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シツフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の化合物をあげることができる。The liquid crystal composition of the present invention is characterized by containing at least one component of the compound of the present invention represented by the above formula.
Examples of the component other than the compound of the present invention that can be used as a component of the liquid crystal composition of the present invention include ester compounds, Schiff base compounds, biphenyl compounds, phenylcyclohexane compounds, and heterocyclic compounds.
これらの化合物の具体例としては、エステル系液晶化
合物としては、トランス−４−アルキルシクロヘキサン
カルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス
−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−アルコ
キシフェニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−
アルキルフェニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−
４−シアノフェニルエステル、４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフェニル
エステル等、シツフ塩基系液晶化合物としては、４−ア
ルコキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニリ
ン、４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリ
ン、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリン
等、ビフェニル系液晶化合物としては、４′−アルキル
−４−シアノビフェニル、４′−アルコキシ−４−シア
ノビフェニル、４′−アルコキシ−４−アルキルビフェ
ニル等、フェニルシクロヘキサン系化合物としては、ト
ランス−４−アルキル−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−アルコキシ
フェニル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物とし
ては、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）−1,
3−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シアノフェ
ニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキルフ
ェニル）ピリミジン等をあげることができる。Specific examples of these compounds include ester-based liquid crystal compounds such as trans-4-alkylcyclohexanecarboxylic acid-4-alkylphenyl ester, trans-4-alkylcyclohexanecarboxylic acid-4-alkoxyphenyl ester, and 4-alkoxybenzoate. Acid-4-
Alkylphenyl ester, 4-alkoxybenzoic acid-
Examples of Schiff base liquid crystal compounds such as 4-cyanophenyl ester and 4- (trans-4-alkylcyclohexyl) benzoic acid-4-cyanophenyl ester include 4-alkoxybenzylidene-4-alkanoyloxyaniline and 4-alkoxybenzylidene- Biphenyl-based liquid crystal compounds such as 4-alkylaniline and 4-alkoxybenzylidene-4-cyanoaniline include 4'-alkyl-4-cyanobiphenyl, 4'-alkoxy-4-cyanobiphenyl, 4'-alkoxy-4-. Examples of the phenylcyclohexane-based compound such as alkylbiphenyl include trans-4-alkyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane, trans-4-alkyl- (4-alkoxyphenyl) cyclohexane and the like, and examples of the heterocyclic liquid crystal compound include 5- Archi 2- (4-cyanophenyl) -1,
Examples thereof include 3-dioxane, 5-alkyl-2- (4-cyanophenyl) pyrimidine and 5-cyano-2- (4-alkylphenyl) pyrimidine.
本発明の化合物の製造方法の例を、下記反応式によっ
て示される。An example of the method for producing the compound of the present invention is shown by the following reaction formula.
（上式中ｎおよびＲは前記に同じ） すなわち、４−置換シクロヘキサノンをトルエン中塩
化スルフリルと反応し、1,1−ジクロロ−４−置換シク
ロヘキサンを製造した。この1,1−ジクロロ−４−置換
シクロヘキサンをA.J.Bloodworthら（Tetrahedrun Lett
ers,Vol.28,No.44,pp5347〜5350,1987に記載）の方法に
より、塩化メチレン中テトラフルオロホウ酸銀と反応し
て1,1−ジフルオロ−４−置換シクロヘキサンを製造し
た。このようにして製造できるものに 1,1−ジクロロ−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン 1,1−ジクロロ−４−〔トランス−４−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘ
キサン 1,1−ジフルオロ−４−（トランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン 1,1−ジフルオロ−４−〔トランス−４−（トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロ
ヘキサン が製造できる。（ここでアルキルは炭素数１〜15の直鎖
又は枝分かれしたアルキル基である） 〔発明の作用、効果〕 本発明の化合物は、室温で２環からなるものは液晶相
を示さないが、他の多くの液晶化合物、すなわちエステ
ル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘ
キサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化合
物を液晶組成物に少量添加することによって低粘性にな
り応答速度が速くなる。また誘電率異方性（△ε）が小
さい割には、しきい値電圧（Vth）が低く、この低電圧
駆動が消費電力に重要な要因である。さらに光学異方性
値（△ｎ）が小さく、視角が広い。 (In the above formula, n and R are the same as above) That is, 4-substituted cyclohexanone was reacted with sulfuryl chloride in toluene to produce 1,1-dichloro-4-substituted cyclohexane. This 1,1-dichloro-4-substituted cyclohexane was prepared by AJ Bloodworth et al. (Tetrahedrun Lett.
ers, Vol. 28, No. 44, pp 5347-5350, 1987) to produce 1,1-difluoro-4-substituted cyclohexane by reacting with silver tetrafluoroborate in methylene chloride. Those which can be produced in this manner include 1,1-dichloro-4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexane 1,1-dichloro-4- [trans-4- (trans-4
-Alkylcyclohexyl) cyclohexyl] cyclohexane 1,1-difluoro-4- (trans-4-alkylcyclohexyl) cyclohexane 1,1-difluoro-4- [trans-4- (trans-
4-alkylcyclohexyl) cyclohexyl] cyclohexane can be produced. (Here, alkyl is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.) [Operation and effect of the invention] The compound of the present invention, which has two rings at room temperature, does not show a liquid crystal phase, It has good compatibility with many liquid crystal compounds such as ester type, Schiff base type, biphenyl type, phenylcyclohexane type, and heterocyclic type, and the addition of a small amount of the compound of the present invention to the liquid crystal composition reduces the viscosity. Response speed becomes faster. Further, although the dielectric anisotropy (Δε) is small, the threshold voltage (Vth) is low, and this low voltage driving is an important factor for power consumption. Further, the optical anisotropy value (Δn) is small and the viewing angle is wide.
この効果で省電力であり、また視角の広い液晶表示素
子として好適な液晶組成物である。With this effect, the liquid crystal composition is power-saving and is suitable for a liquid crystal display device having a wide viewing angle.
以下実施例により更に詳細に説明する。 The present invention will be described in more detail below with reference to examples.
実施例１ 1,1−ジクロロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンの製造 （（式Ｉ）でＲ＝C5H11−,n＝1,X＝Clの場合） ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン24gを乾燥トルエン300mlに溶解した。この反
応液を氷冷し、よくかくはんしながら過剰の塩化スルフ
リル26gを徐々に加えた。室温で３時間反応してから80
℃にて５時間反応した。冷却してから反応液を氷水にあ
け、分液ロートでトルエン層を分離した。トルエン層を
2N NaOHで３回洗滌した後水で中性になるまで洗った。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを減圧で留去
した。乾燥したトルエンを溶媒にして活性アルミナのカ
ラムを通した。トルエンを減圧で留去した後残った油状
物を減圧蒸留を２回行った。沸点170℃/3mmHg収量14g
（収率45％）。Example 1 Preparation of 1,1-dichloro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexane (when R = C5H11-, n = 1, X = Cl in (Formula I)) 4- (trans-4- 24 g of pentylcyclohexyl) cyclohexane was dissolved in 300 ml of dry toluene. The reaction solution was ice-cooled, and 26 g of excess sulfuryl chloride was gradually added while stirring well. 80 after reacting at room temperature for 3 hours
The reaction was carried out at 0 ° C for 5 hours. After cooling, the reaction solution was poured into ice water and the toluene layer was separated with a separating funnel. Toluene layer
After washing 3 times with 2N NaOH, it was washed with water until neutral.
After drying over anhydrous sodium sulfate, toluene was distilled off under reduced pressure. A column of activated alumina was passed through using dried toluene as a solvent. After the toluene was distilled off under reduced pressure, the residual oily substance was distilled under reduced pressure twice. Boiling point 170 ℃ / 3mmHg Yield 14g
(Yield 45%).
実施例２ 1,1−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンの製造 （（式Ｉ）でＲ＝C5H11−,n＝1,X＝Ｆの場合） 実施例１で製造した1,1−ジクロロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン3.1gを
乾燥した塩化メチレン100mlに溶解し、窒素気流下０℃
に激しくかくはんしながらテトラフルオロホウ酸銀5gを
加えた。１時間反応し、さらに３時間室温で反応した
後、反応液を活性アルミナの層をしきつめたロート上を
減圧ロ過した。Example 2 Preparation of 1,1-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexane ((Formula I) where R = C5H11-, n = 1, X = F) 3.1 g of 1,1-dichloro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexane was dissolved in 100 ml of dry methylene chloride, and the mixture was cooled to 0 ° C under a nitrogen stream.
While vigorously stirring, 5 g of silver tetrafluoroborate was added. After reacting for 1 hour and further for 3 hours at room temperature, the reaction solution was filtered under reduced pressure on a funnel having a tightly packed layer of activated alumina.
ロ過を2N水酸化ナトリウムで２日洗滌し、ついで水で
中性になるまで洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、塩化メチレンを留去し、残った油状物を減圧で２
回蒸留した。沸点160℃/3mmHg収量0.9g（収率33％）で
あった。The filter cake was washed with 2N sodium hydroxide for 2 days and then with water until neutral. After drying over anhydrous sodium sulfate, methylene chloride was distilled off, and the remaining oily substance was reduced under reduced pressure to 2
Distilled once. The boiling point was 160 ° C./3 mmHg, and the yield was 0.9 g (yield 33%).
実施例３ 実施例１で４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンの代りに４−〔トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕シクロヘキサノンを用いて1,1−ジクロロ−４−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕シクロヘキサンが製造できる。Example 3 Instead of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexanone in Example 1, 4- [trans-4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] cyclohexanone was used to prepare 1,1-dichloro-4-
[Trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] cyclohexane can be produced.
実施例４ 実施例２で1,1−ジクロロ−４−（トランス−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンの代りに1,1−ジク
ロロ−４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘキサンを用
いて1,1−ジフルオロ−４−〔トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕シ
クロヘキサンが製造できる。Example 4 In Example 2, 1,1-dichloro-4- (trans-pentylcyclohexyl) cyclohexane was replaced by 1,1-dichloro-4- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] cyclohexane. It can be used to produce 1,1-difluoro-4- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] cyclohexane.
応用例１ 液晶組成物（Ａ） トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 24重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 36重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 25重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノビフェニル）シ
クロヘキサン 15重量％ なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は72.3℃、Δε
は＋11.3、20℃における粘度は26.8cp、Δｎは0.135で
ある。液晶セルとして酸化ケイ素をコーティングし、ラ
ビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向さ
せ組立てた。電極間距離が10μｍのものを用意し、上記
の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその特性を測定し
たところ、しきい電圧（Vth）は1.83Vであった。Application Example 1 Liquid crystal composition (A) trans-4-propyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane 24% by weight trans-4-pentyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane 36% by weight trans-4-heptyl- (4- Cyanophenyl) cyclohexane 25% by weight trans-4-pentyl- (4-cyanobiphenyl) cyclohexane 15% by weight The liquid crystal composition (A) has a N-1 point of 72.3 ° C. and Δε.
Is +11.3, the viscosity at 20 ° C. is 26.8 cp, and Δn is 0.135. As a liquid crystal cell, a substrate having tin oxide transparent electrodes coated with silicon oxide and subjected to a rubbing treatment was made to face each other and assembled. When the distance between the electrodes was 10 μm, the above liquid crystal composition (A) was sealed and the characteristics were measured at 20 ° C., and the threshold voltage (Vth) was 1.83V.
この液晶組成物（Ａ）95重量％に本発明の実施例１で
製造した1,1−ジクロロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサン５重量％を溶解した
組成物のＮ−１点は57.1℃、Δεは＋10.7、20℃におけ
る粘度は27.5cp、Δｎは0.124であった。そして該組成
物を用いた前述と同じ液晶セルに封入したものの特性に
ついては、Vthが1.50Vであった。このように液晶組成物
Δεが小さくなったにもかかわらずVthを下げ、又Δｎ
を小さくすることが出来た。N-1 point of a composition prepared by dissolving 5% by weight of 1,1-dichloro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexane prepared in Example 1 of the present invention in 95% by weight of this liquid crystal composition (A). Was 57.1 ° C, Δε was +10.7, the viscosity at 20 ° C was 27.5 cp, and Δn was 0.124. The Vth was 1.50 V in the characteristics of the liquid crystal cell filled with the same composition as described above using the composition. Even though the liquid crystal composition Δε becomes small in this way, Vth is lowered, and Δn
Was able to be reduced.
応用例２ 液晶組成物（Ａ）95重量％に本発明の実施例２で製造し
た1,1−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン５重量％を溶解した組成
物のＮ−１点は57.5℃、Δεは＋10.6、20℃における粘
度は26.5cp、Δｎは0.125である。そして該組成物を用
いた前述と同じ液晶セルに封入したものの特性について
は、Vthが1.50Vであった。このように液晶組成物の粘度
を下げ、Δｎを小さし、Δεが小さくなったにもかかわ
らずVthを下げることができた。Application Example 2 N- of a composition obtained by dissolving 5% by weight of 1,1-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexane prepared in Example 2 of the present invention in 95% by weight of the liquid crystal composition (A). One point is 57.5 ° C, Δε is +10.6, the viscosity at 20 ° C is 26.5 cp, and Δn is 0.125. The Vth was 1.50 V in the characteristics of the liquid crystal cell filled with the same composition as described above using the composition. In this way, the viscosity of the liquid crystal composition was decreased, Δn was decreased, and Vth could be decreased even though Δε was decreased.
Claims (2)
鎖又は枝分れした炭素数１〜15のアルキル基を示す）で
表わされる４−置換−1,1−ジハロゲノシクロヘキサン
誘導体。1. A general formula (Wherein n represents 1 or 2, X represents F or Cl, and R represents a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms). A halogenocyclohexane derivative.
鎖又は枝分れした炭素数１〜15のアルキル基を示す）で
表わされる４−置換−1,1−ジハロゲノシクロヘキサン
誘導体を少なくとも一種類含有する液晶組成物。2. General formula (Wherein n represents 1 or 2, X represents F or Cl, and R represents a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms). A liquid crystal composition containing at least one halogenocyclohexane derivative.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63061460A JP2516395B2 (en) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 1,1-dihalogenocyclohexane derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63061460A JP2516395B2 (en) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 1,1-dihalogenocyclohexane derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01233239A JPH01233239A (en) | 1989-09-19 |
| JP2516395B2 true JP2516395B2 (en) | 1996-07-24 |
Family
ID=13171669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63061460A Expired - Lifetime JP2516395B2 (en) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 1,1-dihalogenocyclohexane derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2516395B2 (en) |
-
1988
- 1988-03-15 JP JP63061460A patent/JP2516395B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01233239A (en) | 1989-09-19 |
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