JP2024516278A - アルキルアミド置換環付加イミダゾール類及び殺虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents

アルキルアミド置換環付加イミダゾール類及び殺虫剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式(I)〔式中、構造要素A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3及びR4は、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表される新規アルキルアミド置換環付加イミダゾール誘導体、そのような化合物を含んでいる製剤及び組成物、並びに、植物保護における害虫(これは、節足動物及び昆虫を包含する)の防除におけるそれらの使用及び動物の外部寄生生物を防除するためのそれらの使用に関する。【化1】TIFF2024516278000078.tif38134

Description

本発明は、新規アルキルアミド置換環付加イミダゾール誘導体、そのような化合物を含んでいる製剤及び組成物、並びに、植物保護における害虫(animal pest)(これは、節足動物及び昆虫を包含する)の防除におけるそれらの使用及び動物の外部寄生生物を防除するためのそれらの使用に関する。
WO2002/083143及びWO2006/004924には、特定の炎症性及び免疫調節性の障害及び疾患を治療及び予防するのにに有用な、CXCR3受容体のモジュレーターである多くのベンゾイミダゾール化合物が開示されている。さらに、WO2002/028839には、CRF受容体モジュレーターとしてのベンゾイミダゾール類が開示されている。WO2011/123751及びWO2012/107465には、特定のアルキルアミン置換ベンゾイミダゾール類及びイミダゾピリジン類が記載されている。
特定のヘテロアリール-トリアゾール化合物は、動物の外部寄生虫の防除における使用に関してWO2017/192385に開示されており、並びに、植物保護の分野における害虫(これは、節足動物及び昆虫類を包含する)の防除における使用に関してWO2019/170626及びWO2019/215198に開示されている。さらに、特許出願WO2019/197468、WO2019/201835、WO2019/202077、WO2019/206799、WO2021/013719、WO2021/013720、WO2021/069575、WO2021/069567、WO2021/069569、WO2021/099303、WO2021/105091、WO2021/165195、WO2021/224323及びWO2021/259997には、動物の外部寄生虫の防除において使用するための、並びに、植物保護の分野における害虫(これは、節足動物及び昆虫類を包含する)を防除するための、特定のヘテロアリール-トリアゾール化合物又はヘテロアリール-ピラジン化合物が開示されている。WO2020/002563、WO2020/053364、WO2020/053365、WO2020/070049、WO2020/079198、WO2020/094363、WO2020/169445、WO2020/182649、WO2020/188014、WO2020/188027、WO2020/193341、WO2020/201079、WO2020/201398、WO2020/208036、WO2021/037614、WO2021/122645及びWO2021/170881には、アゾール-アミド化合物又はピラジン-アミド化合物が記載されており、それら化合物は、全て、殺虫剤として使用することが可能である。
現代の植物保護製品及び獣医学的殺外部寄生生物薬は、例えば、効力、持続性、スペクトル及び抵抗性打破(resistance breaking)特性などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性に関する問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性は、活性化合物を合成するのに必要な費用の問題に加えて、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。抵抗性の寄生虫は、家畜及び伴侶動物の両方にとって、さらには、作物の害虫においても、ますます問題となっている。これら全ての理由により、新規作物保護組成物又は獣医学的殺外部寄生生物薬の探求は、完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して、少なくとも個々の態様に関して改善された特性を有する新規化合物が絶えず求められている。抵抗性を克服する新しい殺害虫剤(pesticide)剤及び殺寄生虫剤を発見することが特に望ましい。
WO2002/083143 WO2006/004924 WO2002/028839 WO2011/123751 WO2012/107465 WO2017/192385 WO2019/170626 WO2019/215198 WO2019/197468 WO2019/201835 WO2019/202077 WO2019/206799 WO2021/013719 WO2021/013720 WO2021/069575 WO2021/069567 WO2021/069569 WO2021/099303 WO2021/105091 WO2021/165195 WO2021/224323 WO2021/259997 WO2020/002563 WO2020/053364 WO2020/053365 WO2020/070049 WO2020/079198 WO2020/094363 WO2020/169445 WO2020/182649 WO2020/188014 WO2020/188027 WO2020/193341 WO2020/201079 WO2020/201398 WO2020/208036 WO2021/037614 WO2021/122645 WO2021/170881
本発明の目的は、さまざまな局面において殺害虫剤のスペクトルを拡大する化合物を提供することであった。
従って、本発明は、一般式(I)
Figure 2024516278000002
〔式中(構成1-1):
Xは、O又はSであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
ここで、A、A、A、Aのうちの少なくとも1又は2は、窒素(N)を表し;
は、水素であるか;又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-CシクロアルキルC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cハロアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキニルであるか;又は、
フェニル-C-Cアルキル[ここで、フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、
-COOH、-CONH、-CSNH、-NO、-Si(CH、-SF、-NH、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい]であるか;又は、
ヘテロシクリル-C-Cアルキル[ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の3~10員のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、9員ヘテロアリール及び10員ヘテロアリールからなる群から選択され、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH、-CSNH、-NO、-Si(CH、-SF、-NH、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい]であり;
は、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールであり、ここで、これらは、それぞれ、
・ ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SONH、-SF;及び、
・ いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cシクロアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-CO-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、S-C-Cアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、S-ヘテロアリールスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルホンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルホンイミドイル、S-ヘテロアリールスルホンイミドイル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル及び(C-Cアルキル)-シリル;及び、
・ 下位構造S1-S9(ここで、該フェニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
Figure 2024516278000003
[ここで、
21は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり;
22は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル及びC-Cシクロアルキルであり;
23は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル及びフェニルから独立して選択され;
24は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり;
又は、
21とR22は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表す];及び、
・ それぞれ、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリル又は5~6員のヘテロアリール[ここで、該3~6員のヘテロシクリル置換基又は該5~6員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH、-CSNH、-NO、-Si(CH、-SF、-NH、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基を有していてもよい];
からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよく;
は、水素であるか、又は、C-Cアルキル[ここで、該アルキルは、ハロゲン、-CN、C-C-シクロアルキル及びC-C-アルコキシから選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]であり;
は、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる]からなる群から選択される単環式ヘテロ環であり、及び、これらは、それぞれ、
・ ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SF;及び、
・ いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cシクロアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-NH(C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル)、-N(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)(C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル)、-CO-Cアルキル、S-C-Cアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、S-ヘテロアリールスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルホンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルホンイミドイル、S-ヘテロアリールスルホンイミドイル、-C(=NOC-Cアルキル)H及び-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル;及び、
・ N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリル[ここで、該3~6員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH、-CSNH、-NO、-Si(CH、-SF、-NH、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基を有していてもよい];及び、
・ 以下の下位構造S10-S18(ここで、該5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
Figure 2024516278000004
[ここで、
41は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり;
42は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
43は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル及びフェニルから独立して選択され;
44は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり;
又は、
41とR42は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表す];
からなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよく;
は、水素、ハロゲン、-CN、-NHであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-C-シクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、-CO(C-Cアルキル)、-CH-(C-Cアルコキシ)、-CONH(C-Cアルキル)、-CON(C-Cアルキル)、-NHCO-C-Cアルキル、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cアルキル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルチオ、C-Cシクロアルキルスルフィニル若しくはC-Cシクロアルキルスルホニルである〕
で表される化合物並びにその塩及びN-オキシドに関する。
本明細書中のどこかに記載されている式(I)で表される化合物は、同様に、存在する全てのジアステレオマー又はエナンチオマー及びE/Z異性体を包含し、並びに、式(I)で表される化合物の塩及びN-オキシドも包含し、並びに、害虫を防除するためのそれらの使用も包含する。
本明細書中のどこかに記載されている式(I)で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、立体異性体の形態でも、即ち、幾何異性体の形態及び/若しくは光学異性体の形態又は種々の組成における異性体混合物の形態でも、存在し得る。たとえ、概して、式(I)で表される化合物についてのみ本明細書中で論じられているとしても、本発明は、純粋な立体異性体及びこれらの異性体の任意の所望の混合物の両方を提供する。
しかしながら、本発明によれば、好ましくは、式(I)で表される化合物の光学活性な立体異性体形態及びその塩を使用する。
従って、本発明は、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマーとそれらの混合物の両方に関する。
適切な場合には、式(I)で表される化合物は、種々の多形体形態で存在し得るか、又は、種々の多形体形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体と多形体混合物の両方が本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
好ましいのは(構成2-1)、式(I)〔式中、
Xは、O又はSであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
ここで、A、A、A、Aのうちの1又は2は、窒素(N)を表し;
は、水素であるか;又は、
-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-CシクロアルキルC-Cアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル及びC-Cアルキルスルホニルから選択される基で置換されていてもよい]であるか;又は、
-Cアルケニル、C-Cハロアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキニルであるか;又は、
フェニル-C-Cアルキル[ここで、フェニルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい]であるか;又は、
ヘテロシクリル-C-Cアルキル[ここで、該ヘテロシクリルは、飽和又は部分的不飽和の3~10員のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、9員ヘテロアリール及び10員ヘテロアリールからなる群から選択され、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい]であり;
は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、チオフェン及びピラゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、
・ ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SONH、-SF
・ -CN、-OH又はC-Cシクロアルキルで置換されていてもよいC-Cアルキル;ハロゲン及び-CNで置換されていてもよいC-Cアルケニル;ハロゲン及び-CNで置換されていてもよいC-Cアルキニル;ハロゲン、-CN、C-Cアルキル又はC-Cハロアルキルで置換されていてもよいC-Cシクロアルキル;-CN又はC-Cアルコキシで置換されていてもよいC-Cハロアルキル;-CNで置換されていてもよいC-Cアルコキシ;ハロゲン又は-CNで置換されていてもよいC-Cシクロアルコキシ;C-Cハロアルコキシ、-CO-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、S-C-Cアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、S-ヘテロアリールスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルホンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルホンイミドイル、S-ヘテロアリールスルホンイミドイル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル及び(C-Cアルキル)-シリル;及び、
・ 下位構造S1-S9(ここで、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、チオフェン及びピラゾールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
Figure 2024516278000005
[ここで、
21は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルであり、ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
22は、水素、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
23は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル及びフェニルから独立して選択され;
24は、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり、ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
21とR22は、それらが結合している窒素原子と一緒に、単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表し、及び、該単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~4の置換基で置換されていてもよい];及び、
・ それぞれ、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリル又は5~6員のヘテロアリール[ここで、該3~6員のヘテロシクリル置換基又は該5~6員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基を有していてもよい];
からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよく;
は、水素であるか、又は、C-Cアルキル[ここで、該アルキルは、ハロゲン、-CN、C-C-シクロアルキル及びC-C-アルコキシからなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]であり;
は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択される単環式ヘテロ環であり、ここで、これらは、それぞれ、
・ ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SF
・ C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cシクロアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-NH(C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル)、-N(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)(C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル)、-CO-Cアルキル、S-C-Cアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、S-ヘテロアリールスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルホンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルホンイミドイル、S-ヘテロアリールスルホンイミドイル及び-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル;及び、
・ 以下の下位構造S10-S18(ここで、該5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
Figure 2024516278000006
[ここで、
41は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルであり、ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
42は、水素、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
43は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル及びフェニルから独立して選択され;
44は、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルであり、ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
41とR42は、それらが結合している窒素原子と一緒に、単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表し、及び、該単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~4の置換基で置換されていてもよい];
からなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよく;
は、水素、ハロゲン、-CN、-NH、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-C-シクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルチオ、C-Cシクロアルキルスルフィニル又はC-Cシクロアルキルスルホニルである〕
で表される化合物並びにその塩及びN-オキシドである。
さらに好ましいのは(構成3-1)、式(I)〔式中、
Xは、O又はSであり;
は、Nであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;又は、
は、N又はCRであり;
は、Nであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;又は、
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、Nであり;
は、N又はCRであり;又は、
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、Nであり;又は、
は、Nであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、Nであり;
は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-CシクロアルキルC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-CアルコキシC-Cアルキル、C-CアルキルチオC-Cアルキル、C-CアルキルスルフィニルC-Cアルキル又はC-CアルキルスルホニルC-Cアルキルであり;
は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びピラゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH、-NO、-NH、-SONH、-SF、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルスルファニル、C-Cシクロアルキルスルフィニル、C-Cシクロアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、-NHCO-C-Cアルキル、NHCO-C-Cシクロアルキル、-NHSO(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cアルキル、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cシクロアルキル(cyclolkyl)、-N(C-Cアルキル)SO-Cアルキル、-N(SO-Cアルキル)、-CO-Cアルキル、-CONH(C-Cアルキル)、-CONH(C-Cシクロアルキル)、-CONH-フェニル、-CON(C-Cアルキル)、-CON(C-Cアルキル)(C-Cシクロアルキル)、-CON(C-Cアルキル)-フェニル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル、(C-Cアルキル)-シリル、-SONH(C-Cアルキル)、フェニルスルホニル並びにN、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリル(ここで、上記置換基のフェニル基及び該3~6員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ及びC-Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基を有することができる)からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよく;
は、水素、C-Cアルキル[ここで、該アルキルは、ハロゲン、C-C-シクロアルキル又はC-C-アルコキシから選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]であり;
は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SF、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ及び-CO-Cアルキルからなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよく;
又は、
は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択され、
ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SF、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ及び-CO-Cアルキルからなる群から選択される1の置換基で置換されていてもよく;及び、
ここで、これらは、それぞれ、さらに、以下の下位構造S10-S18(ここで、上記ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
Figure 2024516278000007
[ここで、
41は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル又は-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキルであり;
42は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル又は-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキルであり;
43は、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
44は、C-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
又は、
41とR42は、それらが結合している窒素原子と一緒に、単環式又は多環式の5~6員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表し、及び、該単環式又は多環式の~6員の飽和又は不飽和のヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~4の置換基で置換されていてもよい];
からなる群から選択される1の置換基で置換されており;
は、水素、ハロゲン、-CN、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-シクロアルキル、C-Cアルコキシ又はC-Cハロアルコキシである〕
で表される化合物並びにその塩及びN-オキシドである。
特に好ましいのは(構成4-1)、式(I)〔式中、
Xは、O又はSであり;
は、Nであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;又は、
は、N又はCRであり;
は、Nであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;又は、
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、Nであり;
は、N又はCRであり;又は、
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、Nであり;又は、
は、Nであり;
は、N又はCRであり;
は、N又はCRであり;
は、Nであり;
は、水素、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオエチル、メチルスルフィニルエチル又はメチルスルホニルエチルであり;
は、下位構造Q1、Q2及びQ3(ここで、該C=X-基への結合には#が付けられている):
Figure 2024516278000008
[ここで、
25は、ヒドロキシ、-CN、-NH、-SONH、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルスルファニル、C-Cシクロアルキルスルフィニル、C-Cシクロアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、-NHCO-C-Cアルキル、NHCO-C-Cシクロアルキル、-NHSO(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cアルキル、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cシクロアルキル(cyclolkyl)、-N(C-Cアルキル)SO-Cアルキル、-N(SO-Cアルキル)、-CO-Cアルキル、-CONH(C-Cアルキル)、-CONH(C-Cシクロアルキル)、-CONH-フェニル、-CON(C-Cアルキル)、-CON(C-Cアルキル)(C-Cシクロアルキル)、-CON(C-Cアルキル)-フェニル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル、(C-Cアルキル)-シリル、-SONH(C-Cアルキル)、フェニルスルホニル又はN、O及びSからなる群から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリルル(ここで、上記置換基のフェニル基及び該3~6員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ及びC-Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基を有することができる)であり;及び、
26は、水素、ハロゲン、-CN、-COOH、-CONH、-NO、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルスルファニル、C-Cシクロアルキルスルフィニル、C-Cシクロアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノアルキル又はC-Cシアノシクロアルキルであり;
27は、水素又はC-Cアルキルである]
から選択され;
は、メチルであり;
は、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピラジン-3-イル及び1,3-チアゾール-2-イルからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルからなる群から独立して選択される1の置換基で置換されていてもよく;又は、
以下の位構造S13(ここで、上記ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピラジン-3-イル及び1,3-チアゾール-2-イルへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCOである):
Figure 2024516278000009
[ここで、
41は、水素、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、シクロプロピル、ジフルオロエチル又はトリフルオロエチルであり;
42は、水素、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、シクロプロピル、ジフルオロエチル又はトリフルオロエチルであり;
又は、
41とR42は、それらが結合している窒素原子と一緒に、1~4のメチルで置換されていてもよいモルホリンを表す]
で置換されていてもよく;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、-CN、メチル、エチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである〕
で表される化合物並びにその塩及びN-オキシドである。
極めて特に好ましいのは(構成5-1)、式(I)〔式中、
Xは、Oであり;
は、Nであり;
は、CRであり;
は、CRであり;
は、CRであり;
は、水素であり;
は、3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シアノ-5-(1-シアノ-1-メチル-エチル)フェニル、3-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シアノ-5-(1-シアノシクロプロピル)フェニル、3-(1-シアノシクロプロピル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、(3-クロロ-5-メチルスルホニルフェニル)、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル及び5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-3-イルからなる群から選択され;
は、メチルであり;
は、5-クロロ-ピリジン-2-イル、5-シアノ-ピリジン-2-イル及び5-メトキシカルボニル-2-ピリジルからなる群から選択され;
は、水素及びメチルから選択される〕
で表される化合物並びにその塩及びN-オキシドである。
同様に極めて特に好ましいのは(構成5-2)、式(I)〔式中、
Xは、Oであり;
は、Nであり;
は、CRであり;
は、CRであり;
は、CRであり;又は、
は、CRであり;
は、CRであり;
は、Nであり;
は、CRであり;又は、
は、CRであり;
は、CRであり;
は、CRであり;
は、Nであり;
は、水素であり;
は、3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(1,1-ジフルオロエチル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シアノ-5-(1-シアノ-1-メチル-エチル)フェニル、3-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シアノ-5-(1-シアノシクロプロピル)フェニル、3-(1-シアノシクロプロピル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、(3-クロロ-5-メチルスルホニルフェニル)、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル及び5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-3-イルからなる群から選択され;
は、メチルであり;
は、ピリミジン-2-イル、5-クロロ-ピリジン-2-イル、5-シアノ-ピリジン-2-イル、5-メトキシカルボニル-2-ピリジル、5-(アミノカルボニル)ピリジン-2-イル、5-(メチルカルバモイル)ピリジン-2-イル及び5-(ジメチルアミノカルボニル)ピリジン-2-イルからなる群から選択され;
は、水素、フッ素及びメチルから選択される〕
で表される化合物並びにその塩及びN-オキシドである。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I-i)
Figure 2024516278000010
〔式中、構造要素R、R、R、R及びRは、構成(1-1)において与えられている意味又は構成(2-1)において与えられている意味又は構成(3-1)において与えられている意味又は構成(4-1)において与えられている意味又は構成(5-1)において与えられている意味又は構成(5-2)において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I-ii)
Figure 2024516278000011
〔式中、構造要素R、R、R、R及びRは、構成(1-1)において与えられている意味又は構成(2-1)において与えられている意味又は構成(3-1)において与えられている意味又は構成(4-1)において与えられている意味又は構成(5-1)において与えられている意味又は構成(5-2)において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I-iii)
Figure 2024516278000012
〔式中、構造要素R、R、R、R及びRは、構成(1-1)において与えられている意味又は構成(2-1)において与えられている意味又は構成(3-1)において与えられている意味又は構成(4-1)において与えられている意味又は構成(5-1)において与えられている意味又は構成(5-2)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I-iv)
Figure 2024516278000013
〔式中、構造要素R、R、R、R及びRは、構成(1-1)において与えられている意味又は構成(2-1)において与えられている意味又は構成(3-1)において与えられている意味又は構成(4-1)において与えられている意味又は構成(5-1)において与えられている意味又は構成(5-2)において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I-v)
Figure 2024516278000014
〔式中、構造要素R、R、R、R及びRは、構成(1-1)において与えられている意味又は構成(2-1)において与えられている意味又は構成(3-1)において与えられている意味又は構成(4-1)において与えられている意味又は構成(5-1)において与えられている意味又は構成(5-2)において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I-vi)
Figure 2024516278000015
〔式中、構造要素R、R、R、R及びRは、構成(1-1)において与えられている意味又は構成(2-1)において与えられている意味又は構成(3-1)において与えられている意味又は構成(4-1)において与えられている意味又は構成(5-1)において与えられている意味又は構成(5-2)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I-vii)
Figure 2024516278000016
〔式中、構造要素R、R、R、R及びRは、構成(1-1)において与えられている意味又は構成(2-1)において与えられている意味又は構成(3-1)において与えられている意味又は構成(4-1)において与えられている意味又は構成(5-1)において与えられている意味又は構成(5-2)において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I-a)
Figure 2024516278000017
〔式中、構造要素A、A、A、A、R、R、R、R及びXは、構成(1-1)において与えられている意味又は構成(2-1)において与えられている意味又は構成(3-1)において与えられている意味又は構成(4-1)において与えられている意味又は構成(5-1)において与えられている意味又は構成(5-2)において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式(I-b)
Figure 2024516278000018
〔式中、構造要素A、A、A、A、R、R、R、R及びXは、構成(1-1)において与えられている意味又は構成(2-1)において与えられている意味又は構成(3-1)において与えられている意味又は構成(4-1)において与えられている意味又は構成(5-1)において与えられている意味又は構成(5-2)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
特に、本発明、中間体化合物INT-1~INT-7を包含し、アミン及び酸の場合にはそれらの塩も包含し、並びに、アミン塩酸塩又はトリフラートの場合には遊離アミンも包含する(表2を参照されたい):
INT-1: 6-[2-[(1S)-1-アミノエチル]イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩
INT-2: 1-[3-(5-クロロ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エタンアミン;2,2,2-トリフルオロ酢酸
INT-3: 6-[2-(1-アミノエチル)-7-メチル-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩
INT-4: メチル 6-[2-(1-アミノエチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボキシレート 塩酸塩
INT-5: 6-[2-[1-アミノエチル]-6-メチル-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩
INT-6: 6-[2-[1-アミノエチル]-5-メチル-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩
INT-7: 1-[1-(5-クロロ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]エタンアミン 塩酸塩
INT-8: 1-[1-(5-クロロピリジン-2-イル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エタンアミン トリフルオロ酢酸塩。
定義
当業者は、表現「a」又は「an」が、本出願において使用されている場合、たとえ明示的に示されていなくても、その状況に応じて、「1」、「1以上」又は「少なくとも1」を意味し得るということを知っている。
環系及び基などの本明細書中に記載される全ての構造に関して、隣接する原子は、-O-O-又は-O-S-であってはならない。
可変数の可能な炭素原子(C原子)を有する構造は、より具体的に明記することを目的として、本出願においては、C炭素原子の下限-C炭素原子の上限構造(CLL-CUL構造)として記載され得る。例えば、アルキル基は3~10個の炭素原子で構成されることがき、その場合、C-C10-アルキルに対応する。炭素原子とヘテロ原子で構成される環構造は、「LL~UL員」構造と記載され得る。6員環構造の1つの例は、トルエン(メチル基で置換されている6員環構造)である。
置換基に関する集合語、例えば、CLL-CUL-アルキルが、複合置換基、例えば、CLL-CUL-シクロアルキル-CLL-CUL-アルキルの最後にある場合、その複合置換基の最初にある構成要素、例えば、CLL-CUL-シクロアルキルは、同じように又は異なるように、そして、独立して、後者の置換基、例えば、CLL-CUL-アルキルで1置換又は多置換され得る。化学基、環系及び環状基に関して本出願中で使用されている全ての集合語は、「CLL-CUL」又は「LL~UL員」を追加することに、より具体的に明記することができる。
上記式中で与えられている記号の定義においては、以下の置換基を概して代表する集合語を使用した。
ハロゲンは、第7主族の元素、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、さらに好ましくは、フッ素、塩素及び臭素、一層さらに好ましくは、フッ素及び塩素に関する。
ヘテロ原子の例は、N、O、S、P、B、Siである。好ましくは、用語「ヘテロ原子」は、N、S及びOに関する。
本発明によれば、「アルキル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは1~6個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,2-ジメチルプロピル、1,3-ジメチルブチル、1,4-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチル及び2-エチルブチルを表す。1~4個の炭素原子を有するアルキル、例えば、とりわけ、メチル、エチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル又はt-ブチルなども好ましい。本発明によるアルキルは、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルケニル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは2~6個の炭素原子及び少なくとも1つの二重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、ビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを表す。2~4個の炭素原子を有するアルケニル、例えば、とりわけ、2-プロペニル、2-ブテニル又は1-メチル-2-プロペニルなども好ましい。本発明によるアルケニルは、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキニル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは2~6個の炭素原子及び少なくとも1つの三重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル及び2,5-ヘキサジニルを表す。2~4個の炭素原子を有するアルキニル、例えば、とりわけ、エチニル、2-プロピニル又は2-ブチニル-2-プロペニルなども好ましい。本発明によるアルキニルは、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは3~10個の炭素を有する、単環式、二環式又は三環式の炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル又はアダマンチルを表す。3個、4個、5個、6個又は7個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピル又はシクロブチルなども好ましい。本発明によるシクロアルキルは、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは4~10個又は4~7個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のアルキルシクロアルキル、例えば、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、3-メチルシクロペンチル及び4-メチルシクロヘキシルを表す。4個、5個又は7個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル、例えば、とりわけ、エチルシクロプロピル又は4-メチルシクロヘキシルなども好ましい。本発明によるアルキルシクロアルキルは、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは4~10個又は4~7個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のシクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロペンチルエチルを表す。4個、5個又は7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピルメチル又はシクロブチルメチルなども好ましい。本発明によるシクロアルキルアルキルは、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、s-ブタノール及びt-ブタノールを表す。1~4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基も好ましい。本発明によるヒドロキシアルキル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のO-アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ及びt-ブトキシを表す。1~4個の炭素原子を有するアルコキシ基も好ましい。本発明によるアルコキシ基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルチオ」又は「アルキルスルファニル」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のS-アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、s-ブチルチオ及びt-ブチルチオを表す。1~4個の炭素原子を有するアルキルチオ基も好ましい。本発明によるアルキルチオ基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル及びt-ブチルスルフィニルを表す。1~4個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明によるアルキルスルフィニル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、そして、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル及びt-ブチルスルホニルを表す。1~4個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基も好ましい。本発明によるアルキルスルホニル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルチオ」又は「シクロアルキルスルファニル」は、好ましくは3~6個の炭素原子を有する、-S-シクロアルキル、例えば、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオを表す。3~5個の炭素原子を有するシクロアルキルチオ基も好ましい。本発明によるシクロアルキルチオ基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルスルフィニル」は、好ましくは3~6個の炭素原子を有する、-S(O)-シクロアルキル、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルを表す。3~5個の炭素原子を有するシクロアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明によるシクロアルキルスルフィニル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、そして、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、好ましくは3~6個の炭素原子を有する、-SO-シクロアルキル、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルを表す。3~5個の炭素原子を有するシクロアルキルスルホニル基も好ましい。本発明によるシクロアルキルスルホニル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「フェニルチオ」又は「フェニルスルファニル」は、-S-フェニル、例えば、フェニルチオを表す。本発明によるフェニルチオ基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「フェニルスルフィニル」は、-S(O)-フェニル、例えば、フェニルスルフィニルを表す。本発明によるフェニルスルフィニル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、そして、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「フェニルスルホニル」は、-SO-フェニル、例えば、フェニルスルホニルを表す。本発明によるフェニルスルホニル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n-プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s-ブチルカルボニル及びt-ブチルカルボニルなどの、好ましくは2~7個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキル-C(=O)を表す。1~4個の炭素原子を有するアルキルカルボニルも好ましい。本発明によるアルキルカルボニルは、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、単独又は化学基の構成要素としての「アルコキシカルボニル」は、アルコキシ部分に好ましくは1~6個の炭素原子を有するか又は1~4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s-ブトキシカルボニル及びt-ブトキシカルボニルを表す。本発明によるアルコキシカルボニル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは1~6個の炭素原子又は1~4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、s-ブチルアミノカルボニル及びt-ブチルアミノカルボニルを表す。本発明によるアルキルアミノカルボニル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「N,N-ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは1~6個の炭素原子又は1~4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のN,N-ジアルキルアミノカルボニル、例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ(n-プロピルアミノ)カルボニル、N,N-ジ(イソプロピルアミノ)カルボニル及びN,N-ジ-(s-ブチルアミノ)カルボニルを表す。本発明によるN,N-ジアルキルアミノカルボニル基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは6~14個、特に6~10個の環炭素原子を有する、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルを表し、好ましくは、フェニルを表す。さらに、アリールは、結合部位が芳香族系上にある縮合多環式系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルなども表す。本発明によるアリール基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
置換されているアリールの例はアリールアルキルであり、これは、C-C-アルキル部分及び/又はC-C14-アリール部分において1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで同様に置換され得る。そのようなアリールアルキルの例としては、ベンジル及びフェニル-1-エチルなどを挙げることができる。
本発明によれば、用語「多環式」環は、縮合された、架橋された及びスピロ環式の炭素環及びヘテロ環、並びに、単結合又は二重結合を介して連結された環系を意味する。
本発明によれば、「ヘテロ環」、「ヘテロ環式環」又は「ヘテロ環式環系」は、少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子(好ましくは、N、O、S、P、B、Si、Seからなる群から選択されるヘテロ原子)で置き換えられており且つ飽和、不飽和又はヘテロ芳香族である少なくとも1つの環(ここで、該環は、置換されていなくても又は置換されていてもよく、結合部位は環原子上にある)を有する炭素環式環系を表す。異なるように定義されなていない限り、該ヘテロ環式環は、そのヘテロ環式環中に、好ましくは3~9個の環原子(特に、3~6個の環原子)と1個以上(好ましくは、1~4個、特に、1個、2個又は3個)のヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を含んでいるが、2個の酸素原子は直接隣接してはならない。ヘテロ環式環は、通常、4個以下の窒素原子及び/又は2個以下の酸素原子及び/又は2個以下の硫黄原子を含んでいる。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、多環式環系、例えば、8-アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプチル、1-オキサ-5-アザスピロ[2.3]ヘキシル又は2,3-ジヒドロ-1H-インドールなども包含する。
本発明によるヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニル及びオキセパニルなどである。
特に重要なのは、ヘテロアリール、即ち、ヘテロ芳香族系である。本発明によれば、用語「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、ヘテロ環の上記定義に包含される完全に不飽和の芳香族ヘテロ環式化合物を表す。好ましいのは、上記群から選択される1~3個(好ましくは、1個又は2個)の同一であるか又は異なっているヘテロ原子を有する5~7員の環である。本発明によるヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル及び1,2,4-トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル及び1,2,5-オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル及び1,2,3-トリアジニル、1,2,4-オキサジニル、1,3,2-オキサジニル、1,3,6-オキサジニル及び1,2,6-オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、1,2,4-トリアゾロニル、並びに、1,2,4-ジアゼピニルである。本発明によるヘテロアリール基は、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルでも置換され得る。
本発明によれば、置換基=O(オキソ)は、メチレン(CH)基の2個の水素原子又は水素以外の置換基のみを有する硫黄原子、窒素原子及びリン原子の孤立電子対に取って変わることができる。例えば、ラジカルC-アルキルは、例えば、=O(オキソ)による置換によって-COCHとなり、ヘテロ環チエタン-3-イル-は、例えば、1つの=O(オキソ)基による置換によって1-オキソチエタン-3-イルとなり又は2つの=O(オキソ)基による置換によって1,1-ジオキソチエタン-3-イルとなる。
本発明によれば、置換基=S(チオノ)は、メチレン(CH)基の2個の水素原子に取って変わることができる。例えば、ラジカルC-アルキルは、例えば、=S(チオノ)による置換によって-CSCHとなる。
本明細書中で使用されている表現「置換されていてもよい」は、その置換されていてもよい基がさらなる置換基で置換されているか又はさらなる置換基で置換されていないことを意味する。
用語「いずれの場合にも置換されていてもよい」は、基/置換基、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルなどが置換されていることを意味し、これは、例えば、置換されていない基礎構造に由来する置換されているラジカルを意味し、ここで、該置換基(例えば、1の置換基、又は、複数の置換基、好ましくは、1、2、3、4、5、6又は7の置換基)は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、C-C-カルボキシル、カルボンアミド、SF、アミノスルホニル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-シクロアルキル、C-C-アルケニル、C-C-シクロアルケニル、C-C-アルキニル、N-モノ-C-C-アルキルアミノ、N,N-ジ-C-C-アルキルアミノ、N-C-C-アルカノイルアミノ、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニルオキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-アルケニルオキシカルボニル、C-C-アルキニルオキシカルボニル、C-アリールオキシカルボニル、C10-アリールオキシカルボニル、C14-アリールオキシカルボニル、C-C-アルカノイル、C-C-アルケニルカルボニル、C-C-アルキニルカルボニル、C-アリールカルボニル、C10-アリールカルボニル、C14-アリールカルボニル、C-C-アルキルチオ、C-C-ハロアルキルチオ、C-C-シクロアルキルチオ、C-C-アルケニルチオ、C-C-シクロアルケニルチオ、C-C-アルキニルチオ、C-C-アルキルスルフィニル(ここで、C-C-アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される)、C-C-ハロアルキルスルフィニル(ここで、C-C-ハロアルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される)、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、N-モノ-C-C-アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ-C-C-アルキルアミノスルホニル、C-C-アルキルホスフィニル、C-C-アルキルホスホニル(ここで、C-C-アルキルホスフィニル及びC-C-アルキルホスホニルの両方のエナンチオマーが包含される)、N-C-C-アルキルアミノカルボニル、N,N-ジ-C-C-アルキルアミノカルボニル、N-C-C-アルカノイルアミノカルボニル、N-C-C-アルカノイル-N-C-C-アルキルアミノカルボニル、C-アリール、C10-アリール、C14-アリール、C-アリールオキシ、C10-アリールオキシ、C14-アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C-アリールチオ、C10-アリールチオ、C14-アリールチオ、C-アリールアミノ、C10-アリールアミノ、C14-アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリル、二重結合を介して結合している置換基(例えば、C-C-アルキリデン(例えば、メチリデン又はエチリデン)、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基)からなる群から選択される。2以上のラジカルが1以上の環を形成している場合、これらは、炭素環式、ヘテロ環式、飽和、部分的飽和、不飽和(例えば、芳香族環を包含する)であることができ、及び、さらに置換されていてもよい。例として上記で挙げられている置換基(「第1の置換基レベル」)は、それらが炭化水素質成分を含んでいる場合、それらの中にさらなる置換基(「第2の置換基レベル」)、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、イソシアノ、アジド、アシルアミノ、オキソ基及びイミノ基からそれぞれ独立して選択される置換基のうちの1つ以上を有していてもよい。用語「置換されている(されていてもよい)」基は、好ましくは、1又は2の置換基レベルのみを包含する。
本発明によるハロゲンで置換された化学基又はハロゲン化された基(例えば、アルキル又はアルコキシ)は、ハロゲンで1置換されているか、又は、置換基の可能な最大数までハロゲンで多置換されている。そのような基は、ハロ基(例えば、ハロアルキル)とも称される。ハロゲンで多置換されている場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、全てが1個の炭素原子に結合していてもよく又は複数の炭素原子に結合してもよい。ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素であり、さらに好ましくは、フッ素である。より特定的には、ハロゲンで置換されている基は、モノハロシクロアルキル、例えば、1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル又は1-フルオロシクロブチル、モノハロアルキル、例えば、2-クロロエチル、2-フルオロエチル、1-クロロエチル、1-フルオロエチル、クロロメチル又はフルオロメチル、ペルハロアルキル、例えば、トリクロロメチル又はトリフルオロメチル又はCFCF、ポリハロアルキル、例えば、ジフルオロメチル、2-フルオロ-2-クロロエチル、ジクロロメチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルである。ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル及びペンタフルオロ-t-ブチルである。好ましいのは、1~4個の炭素原子とフッ素、塩素及び臭素から選択される1~9個(好ましくは、1~5個)の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルである。特に好ましいのは、1個又は2個の炭素原子とフッ素及び塩素から選択される1~5個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル(例えば、とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は2,2-ジフルオロエチル)である。ハロゲンで置換されている化合物のさらなる例は、ハロアルコキシ、例えば、OCF、OCHF、OCHF、OCFCF、OCHCF、OCHCHF及びOCHCHCl、ハロアルキルスルファニル、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ又は2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、1-フルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル及び2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、1-フルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル及び2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル基、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、1-フルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル及び2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニルである。
炭素原子を有するラジカルの場合、好ましいのは、1~4個の炭素原子(特に、1個又は2個の炭素原子)を有するものである。一般に、ハロゲン(例えば、フッ素及び塩素)、(C-C)アルキル(好ましくは、メチル又はエチル)、(C-C)ハロアルキル(好ましくは、トリフルオロメチル)、(C-C)アルコキシ(好ましくは、メトキシ又はエトキシ)、(C-C)ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノの群から選択される置換基が好ましい。ここで、特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
置換されているアミノ(例えば、1置換アミノ又は2置換アミノ)は、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシル及びアリールの群から選択される1又は2の同一であるか又は異なっているラジカルによって、N-置換された置換アミノラジカルの群から選択されるラジカルを意味し;好ましくは、N-モノアルキルアミノ及びN,N-ジアルキルアミノ(例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジ-n-プロピルアミノ、N,N-ジイソプロピルアミノ又はN,N-ジブチルアミノ)、N-モノアルコキシアルキルアミノ又はN,N-ジアルコキシアルキルアミノ基(例えば、N-メトキシメチルアミノ、N-メトキシエチルアミノ、N,N-ジ(メトキシメチル)アミノ又はN,N-ジ(メトキシエチル)アミノ)、N-モノアリールアミノ及びN,N-ジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、N,N-ジアシルアミノ、N-アルキル-N-アリールアミノ、N-アルキル-N-アシルアミノ及び、さらに、飽和N-ヘテロ環を意味し;ここで、好ましいのは、1~4個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり;ここで、アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルであり;アシルに関しては、以下でさらに与えられている定義が当てはまり、好ましくは、(C-C)-アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも適用される。
置換されているアミノは、さらに、窒素原子上に4つの有機置換基を有する第四級アンモニウム化合物(塩)も包含する。
置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないフェニルであるか、又は、ハロゲン、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、シアノ、イソシアノ及びニトロからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで1置換若しくは多置換(好ましくは、最大で3置換)されているフェニル、例えば、o-トリル、m-トリル及びp-トリル、ジメチルフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル及び4-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル及び4-フルオロフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル及び4-トリフルオロメチルフェニル、及び、4-トリクロロメチルフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル及び2,3-ジクロロフェニル、o-メトキシフェニル、m-メトキシフェニル及びp-メトキシフェニル、4-ヘプタフルオロフェニルである。
置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないシクロアルキルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル及び(C-C)-ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで1置換若しくは多置換(好ましくは、最大で3置換)されているシクロアルキル、特に、1又は2の(C-C)-アルキルラジカルで置換されているシクロアルキルである。
本発明の化合物は、好ましい実施形態で存在し得る。本明細書に記載されている個々の実施形態は、互いに組み合わせることができる。自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する3個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
異性体
式(I)で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体の形態でも、及び/又は、光学活性異性体の形態でも、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態でも、存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体とそれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。
同位体変種
本発明は、式(I)で表される化合物の適切な全ての同位体変種も包含する。そのような化合物の同位体変種は、少なくとも1個の原子が、原子番号は同じであるが通常又は主に天然で生じる原子量とは異なる原子量を有する別の原子で置き換えられている、式(I)で表される化合物を意味するものと理解される。式(I)で表される化合物の中に組み入れることが可能な同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の同位体、例えば、H(重水素)、H(トリチウム)、13C、14C、15N、17O、18O、32P、33P、33S、34S、35S、36S、18F、36Cl、82Br、123I、124I、129I及び131Iである。式(I)で表される化合物の特定の同位体変種、例えば、特に、1種類以上の放射性同位体がその中に組み入れられているものは、例えば、作用機序又は活性成分の分布(例えば、病原体の体内における作用機序又は活性成分の分布)について研究するのに、有用であり得る; この目的のためには、H同位体又は14C同位体で標識された化合物は、それらの製造及び検出が比較的容易であるため、特に適している。さらに、同位体(例えば、重水素)を組み入れると、例えば、当該化合物の代謝安定性が増大する結果として、有利点(例えば、半減期の延長、又は、必要とされる有効薬量の低減)がもたらされ得る。従って、式(I)で表される化合物の同位体修飾は、本発明の好ましい実施形態も表し得る。式(I)で表される化合物の同位体変種は、当業者には既知の方法によって、例えば、以下において記載されている方法及び代表的な実施形態において与えられている指示によって、個々の試薬及び/又は出発化合物(分離された化合物)の適切な同位体修飾を用いて、調製することができる。
方法及び使用
本発明は、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式(I)で表される化合物を害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質(material)の保護において、実施される。好ましくは、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、上記方法から除外される。
本発明は、さらに、殺有害生物剤としての、特に、作物保護剤としての、式(I)で表される化合物の使用にも関する。
本出願に関連して、用語「殺有害生物剤(pesticide)」は、いずれの場合にも、常に、用語「作物保護剤」も包含する。
植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す、式(I)で表される化合物は、生物的ストレス要因及び非生物的ストレス要因に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、特に、線虫類、及び、軟体動物を防除するのに適している。
本特許出願に関連して、用語「衛生学(hygiene)」は、疾患(特に、感染症)を予防することを目的とする任意の全ての手段、方法及び実施、並びに、ヒト及び動物の健康を保護するのに及び/又は環境を保護するのに及び/又は清潔を維持するのに役立つ任意の全ての手段、方法及び実施を意味するものと理解される。本発明によれば、これには、特に、きれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、例えば、繊維又は硬質表面(特に、ガラス製、木製、コンクリート製、磁器製、セラミック製、プラスチック製の表面、又は、さらに、金属(類)製の表面)をきれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、並びに、これらを衛生害虫及び/又はその排泄物が存在していない状態に維持することを保証するための手段が包含される。これに関連して、好ましくは、ヒト又は動物の身体に対して施し得る外科的又は治療的な処置方法、及び、ヒト又は動物の身体に対してなされる診断方法は、本発明による保護の範囲から除外される。
用語「衛生学の分野」には、従って、そのような衛生学的な手段、方法及び実施が重要である全ての領域、技術分野及び産業上の利用、例えば、調理場、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、デパート、ホテル、病院、家畜小屋、畜産業などにおける衛生に関する全ての領域、技術分野及び産業上の利用が包含される。
従って、用語「衛生害虫」は、衛生学の分野においてその存在が問題である、特に、健康上の理由に関して問題である、1種類以上の害虫を意味するものと理解される。従って、主な目的は、衛生学の分野において、衛生害虫の存在を回避するか若しくは最小限に抑制すること、及び/又は、衛生害虫との接触を回避するか若しくは最小限に抑制することである。このことは、特に、発生を予防するため及び既に存在している発生と取り組むための両方に使用することが可能な殺害虫剤を施用することによって達成することが可能である。害虫との接触を回避するか又は低減させる調製物を使用することも可能である。衛生害虫としては、例えば、以下に記載されている生物などを挙げることができる。
かくして、用語「衛生学的な保護」には、そのような衛生学的な手段、方法及び実施を維持及び/又は改善する全ての行為が包含される。
式(I)で表される化合物は、好ましくは、殺有害生物剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
節足動物門の害虫、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属種(Agrilus spp.)、例えば、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アグリルス・コキサリス(Agrilus coxalis)、アグリルス・ビリネアツス(Agrilus bilineatus)、アグリルス・アンキシウス(Agrilus anxius)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・ズビア(Anomala dubia)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、例えば、アノプロホラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトウス・ハエモルホイダレス(Athous haemorrhoidales)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デンドロクトヌス属種(Dendroctonus spp.)、例えば、デンドロクトヌス・ポンデロサエ(Dendroctonus ponderosae)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ホプリア・アルゲンテア(Hoplia argentea)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リモニウス・エクチプス(Limonius ectypus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス属種(Hyperodes spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガシレネ属種(Megacyllene spp.)、例えば、メガシレネ・ロビニアエ(Megacyllene robiniae)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis
)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、スコリツス属種(Scolytus spp.)、例えば、スコリツス・ムルチストリアツス(Scolytus multistriatus)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、アニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア又はペゴミイア属種(Pegomya or Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・キテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネチゴニセラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナ
コックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(イリジオミルメキス)・フミレ(Linepithema(Iridiomyrmex) humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、例えば、シレキス・ノクチリオ(Sirex noctilio)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメキス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストデクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジオリクトリア属種(Dioryctria spp.)、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ(Dioryctria zimmermani)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘピアルス属種(Hepialus spp.)、例えば、ヘピアルス・フムリ(Hepialus humuli)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ランピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オンフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、ポデシア属種(Podesia spp.)、例えば、ポデシア・シリンガエ(Podesia syringae)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、
チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルスクマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
式(I)で表される化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)若しくは除雄剤(gametocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
製剤/使用形態
本発明は、さらに、製剤、特に、望ましくない動物害虫を防除するための製剤に関する。該製剤は、動物害虫及び/又はそれらの生息環境に施用することができる。
本発明の製剤は、「即時使用可能な(ready-for-use)」使用形態として最終使用者に提供することができ、即ち、該製剤は、植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置によって直接施用することができる。あるいは、該製剤は、使用する前に、好ましくは水で、希釈することが必要な濃厚物の形態で最終使用者に提供することができる。従って、別途示されていない限り、表現「製剤」は、そのような濃厚物を意味し、一方、表現「使用形態」は、「即時使用可能な」溶液としての、即ち、通常はそのような希釈された製剤としての、最終使用者を意味する。
本発明の製剤は、慣習的な方法で、例えば、本発明の化合物を本明細書中に開示されている補助剤などの1種類以上の適切な補助剤と混合させることによって、調製することができる。
該製剤は、少なくとも1の本発明の化合物及び少なくとも1種類の農業に適した補助剤(例えば、担体(単数又は複数)及び/又は界面活性剤(単数又は複数))を含んでいる。
担体は、一般に不活性である、固体又は液体の天然又は合成の有機物質又は無機物質である。そのような担体は、概して、該化合物の施用、例えば、植物、植物の部分又は種子への施用を、改善させる。適切な固体担体の例としては、限定するものではないが、アンモニウム塩、特に、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム及び硝酸アンモニウム、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト及びケイ藻土、シリカゲル、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがある。粒剤を調製するのに典型的に有用な固体担体の例としては、限定するものではないが、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒、並びに、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などがある。適切な液体担体の例としては、限定するものではないが、水、有機溶媒及びそれを組み合わせたものなどがある。適切な溶媒の例としては、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものなどがある:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフテレン、アルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン)、アルコール類及びポリオール類(これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール又はグリコール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン又はシクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド又は脂肪酸アミド類)及びそれらのエステル、ラクタム類(例えば、N-アルキルピロリドン類、特に、N-メチルピロリドン)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)、植物起源又は動物起源の油、ニトリル類(アルキルニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオノトリル、ブチロニトリル、又は、芳香族ニトリル類、例えば、ベンゾニトリル)、炭酸エステル類(環状炭酸エステル類、例えば、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、又は、ジアルキル炭酸エステル、例えば、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭酸ジオクチル)。該担体は、液化ガス増量剤、即ち、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などであることもできる。
好ましい固体担体は、クレー、タルク及びシリカから選択される。
好ましい液体担体は、水、脂肪酸アミド類及びそのエステル、芳香族及び非芳香族の炭化水素類、ラクタム類、ラクトン類、炭酸エステル類、ケトン類、(ポリ)エーテル類から選択される。
担体の量は、典型的には、該製剤の、1~99.99重量%の範囲、好ましくは、5~99.9重量%の範囲、さらに好ましくは、10~99.5重量%の範囲、及び、最も好ましくは、20~99重量%の範囲である。
液体担体は、典型的には、該製剤の20~90重量%の範囲、例えば、30~80重量%の範囲内で存在する。
固体担体は、典型的には、該製剤の0~50重量%の範囲、好ましくは、5~45重量%の範囲、例えば、10~30重量%の範囲内で存在する。
該製剤が2種以上の担体を含んでいる場合、そのおおよその範囲は、担体の総量を意味する。
該界面活性剤は、イオン性(カチオン性又はアニオン性)、両性イオン性又は非イオン性の界面活性剤、例えば、イオン性又は非イオン性の乳化剤、泡形成剤、分散剤、湿潤剤、浸透増強剤及びそれらの任意の混合物であることができる。適切な界面活性剤の例としては、限定するものではないが、以下のものなどを挙げることができる:ポリアクリル酸の塩、エトキシ化ポリ(α-置換)アクリレート誘導体、リグノスルホン酸の塩(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、アルコール若しくは脂肪酸若しくは脂肪アミンを含んでいる又は含んでいないエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドの重縮合物(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、例えば、ヒマシ油エトキシレート、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコール若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル(例えば、グリセロール又はソルビトール又はスクロースの脂肪酸エステル)、スルフェート(例えば、アルキルスルフェート及びアルキルエーテルスルフェート)、スルホネート(例えば、アルキルするホネート、アリールスルホネート及びアルキルベンゼンスルホネート)、ナフタレン/ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、リン酸エステル、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロース。この段落における塩への言及は、好ましくは、それぞれのアルカリ塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩を示している。
好ましい界面活性剤は、エトキシ化ポリ(α-置換)アクリレート誘導体、アルコールを含んでいるエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドの重縮合物、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルベンゼンスルホネート、ナフタレン/ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、例えば、ヒマシ油エトキシレート、リグノスルホン酸ナトリウム並びにアリールフェノールエトキシレートから選択される。
界面活性剤の量は、典型的には、該製剤の5~40重量%の範囲、例えば、10~20重量%の範囲である。
適切な補助剤のさらなる例としては、以下のものなどがある:撥水剤、乾燥剤、結合剤(接着剤、粘着性付与剤、固定剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質、ポリビニルピロリドン及びチロース)、増粘剤及び第2の増粘剤(例えば、セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、変性クレー、例えば、Bentoneの名称で入手可能な製品、及び、微粉化シリカ)、安定剤(例えば、低温安定剤、防腐剤(例えば、ジクロロフェン、ベンジルアルコールヘミホルマール、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン)、酸化防止剤、光安定剤、特に、紫外線安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤)、染料又は顔料(例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue);有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料)、消泡剤(例えば、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウム)、不凍剤、固着剤、ジベレリン類、及び、加工助剤、鉱油及び植物油、芳香物質、蝋、栄養素(これは、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などの微量栄養素を包含する)、保護コロイド、揺変性物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤、及び、錯体形成物質(complex former)。
該補助剤の選択は、本発明の化合物の意図された施用方法及び/又はその化合物の物理的特性に依存する。さらに、該補助剤は、該製剤又はその製剤から調製された使用形態に特別な特性(技術的特性、物理的特性及び/又は生物学的特性)を付与するために選択することもできる。補助剤を選択することによって、当該製剤を特定のニーズに合わせてカスタマイズすることができる。
該製剤は、殺虫/殺ダニ/殺線虫有効量の本発明の化合物(単数又は複数)を含んでいる。用語「有効量」は、栽培植物上の有害な昆虫/ダニ/線虫を防除するのに又は材料の保護において充分であり且つ処理された植物に実質的な損傷をもたらさない量を表す。そのような量は、広い範囲内でさまざまであることができ、そして、種々の要因、例えば、防除対象の昆虫/ダニ/線虫の種、処理された栽培植物又は材料、気候条件及び使用される本発明の特定の化合物などに依存する。通常、本発明による製剤は、0.01~99重量%、好ましくは、0.05~98重量%、さらに好ましくは、0.1~95重量%、一層さらに好ましくは、0.5~90重量%、最も好ましくは、1~80重量%の本発明化合物を含んでいる。製剤は、2種以上の本発明化合物を含むことができる。そのような場合、おおよその範囲は、本発明の化合物の総量を示している。
本発明の製剤は、溶液剤(例えば、水溶液剤)、エマルション剤、水性及び油性の懸濁液剤、粉末剤(例えば、水和剤、可溶性粉末剤)、粉剤、ペースト剤、顆粒剤(例えば、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤)、サスポエマルション製剤、本発明の化合物を含浸させた天然産物又は合成産物、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、任意の慣習的な製剤タイプであることができる。本発明の化合物は、懸濁した形態、乳化した形態又は溶解した形態で存在することができる。特定の適切な製剤タイプの例は、溶液剤、水溶性濃厚剤(例えば、SL、LS)、分散性濃厚剤(DC)、懸濁液剤及び懸濁製剤(例えば、SC、OD、OF、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME、SE)、カプセル剤(例えは、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤又は粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮成形剤(pressing)(例えば、BR、TB、DT)、顆粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性製品(例えば、LN)、並びに、植物繁殖材料(例えば、種子)を処理するためのゲル製剤(例えば、GW、GF)である。これらの製剤タイプ及びさらなる製剤タイプは、国連食糧農業機関(FAO)によって定義されている。概要は、「“Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”, Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, Croplife International」に示されている。
好ましくは、本発明の製剤は、以下のタイプのうちの1つの形態にある:EC、SC、FS、SE、OD、WG、WP、CS、さらに好ましくは、EC、SC、OD、WG、CS。
製剤のタイプの例及びそれらの調製についての更なる詳細は、以下に示されている。本発明の2種以上の化合物が存在している場合、本発明の化合物の概略量は、本発明の化合物の総量を示している。このことは、当該製剤の任意のさらなる成分のうちの2種類以上の代表的なもの(例えば、湿潤剤、結合剤)が存在している場合、そのような成分にも準用される。
(i) 水溶性濃厚剤(SL,LS)
10~60重量%の本発明の少なくとも1の化合物及び5~15重量%の界面活性剤(例えば、アルコールを含んでいるエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドの重縮合物)を、総量が100重量%となるような量の水及び/又は水溶性溶媒(例えば、プロピレングリコールなどのアルコール類、又は、炭酸プロピレンなどのカルボネート類)に溶解させる。施用前に、該濃厚物を水で稀釈する。
(ii) 分散性濃厚剤(DC)
5~25重量%の本発明の少なくとも1の化合物並びに1~10重量%の界面活性剤及び/又は結合剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、総量が100重量%になるような量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解させる。水で希釈することで、分散液が得られる。
(iii) 乳剤(EC)
15~70重量%の本発明の少なくとも1の化合物及び5~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物)を、総量が100重量%となるような量の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素又は脂肪酸アミド)と必要に応じて付加的な水溶性溶媒に溶解させる。水で希釈することで、エマルションが得られる。
(iv) エマルション剤(EW、EO、ES)
5~40重量%の本発明の少なくとも1の化合物及び1~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物、又は、アルコールを含んでいる若しくは含んでいないエチレンオキシド及び/若しくはプロピレンオキシドの重縮合物)を20~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解させる。この混合物を、乳化機を用いて、総量が100重量%となるような量の水に添加する。得られた製剤は、均質なエマルションである。施用の前に、該エマルションを水でさらに希釈することができる。
(v) 懸濁液剤及び懸濁製剤
(v-1) 水性(SC、FS)
適切な粉砕装置(例えば、撹拌ボールミル)の中で、20~60重量%の本発明の少なくとも1の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)及び水を加えて微粉砕して、微細活性物質懸濁液が得られる。水は、総量が100重量%となるような量で添加する。水で希釈することで、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの製剤では、40重量%までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)を添加する。
(v-2) 油性(OD、OF)
適切な粉砕装置(例えば、撹拌ボールミル)の中で、20~60重量%の本発明の少なくとも1の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、変性クレー、特に、Bentone、又は、シリカ)及び有機担体を加えて微粉砕して、微細活性物質油懸濁液が得られる。該有機担体は、総量が100重量%となるような量で添加する。水で希釈することで、活性物質の安定な分散液が得られる。
(vi) 顆粒水和剤及び水溶性顆粒剤(WG、SG)
1~90重量%(好ましくは、20~80重量%、最も好ましくは、50~80重量%)の本発明の少なくとも1の化合物を、界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)及び場合により担体物質を加えて微粉砕し、並びに、典型的な技術機器(例えば、押出造粒、噴霧乾燥造粒、流動床造粒)を用いて顆粒水和剤又は水溶性顆粒剤に変換させる。該界面活性剤及び担体物質は、総量が100重量%となるような量で使用される。水で希釈することで、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
(vii) 水和剤及び水溶性粉末剤W(WP、SP、WS)
50~80重量%の本発明の少なくとも1の化合物を、ローター・ステータミルの中で、1~20重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、アルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)及び総量が100重量%となるような量の固体担体(例えば、シリカゲル)を加えて粉砕する。水で希釈することで、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
(viii) ゲル剤(GW、GF)
撹拌ボールミルの中で、5~25重量%の本発明の少なくとも1の化合物を、3~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の結合剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)及び総量が100重量%となるような量の水を加えて微粉砕する。これにより、活性物質の微細な懸濁液が得られる。水で希釈することで、活性物質の安定な懸濁液が得られる。
(ix) マイクロエマルション剤(ME)
5~20重量%の本発明の少なくとも1の化合物を、5~30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルとアリールフェノールエトキシレート)及び総量が100重量%となるような量の水に添加する。その混合物を1時間撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルションを自然発生的に生成させる。
(x) マイクロカプセル(CS)
5~50重量%の本発明の少なくとも1の化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ-又はトリアクリレート)を含んでいる油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニールアルコール)の水性溶液の中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合によって、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、5~50重量%の本発明の少なくとも1の化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含んでいる油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水性溶液の中に分散させ、これによって、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。場合により、ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加しても、ポリウレアマイクロカプセルが形成される。該モノマーは、CS製剤の全重量の1~10%になる。
(xi) 散粉性粉末剤(dustable powders)(DP、DS)
1~10重量%の本発明の少なくとも1の化合物を微粉砕し、総量が100重量%となるような量の固体担体(例えば、微粉化カオリン)と密接に混合させる。
(xii) 粒剤(GR、FG)
0.5~30重量%の本発明の少なくとも1の化合物を微粉砕し、総量が100重量%となるような量の固体担体(例えば、シリケート)と結合させる。
(xiii) 微量散布用液剤(ultra-low volume liquids)(UL)
1~50重量%の本発明の少なくとも1の化合物を、総量が100重量%となるような量の有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解させる。
製剤タイプ(i)~(xiii)は、場合により、さらなる補助剤、例えば、0.1~1重量%の防腐剤、0.1~1重量%の消泡剤、0.1~1重量%の染料及び/又は顔料、並びに、5~10重量%の凍結防止剤などを含むことができる。
混合物
式(I)で表される化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の持続期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性(repulsion)を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiologicals)、有益種、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物として使用することもできる。さらに、そのような活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び/又は、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は含水量若しくは土壌塩分濃度の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫量を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式(I)で表される化合物は、別の活性化合物又は情報化学物質(例えば、誘引剤、及び/又は、鳥忌避剤、及び/又は、植物活性化剤、及び/又は、成長調節剤、及び/又は、肥料)との混合物の中に存在させることもできる。同様に、式(I)で表される化合物は、植物の特性(例えば、生長、収穫量及び収穫物の品質)を向上させるために使用することも可能である。
本発明による特定の実施形態では、式(I)で表される化合物は、製剤の中に、又は、そのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物(好ましくは、以下に記載されている化合物)と混合された状態で存在している。
以下に記載されている化合物のうちの1種類が種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。さらに、名前が挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書中において「一般名」によって識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック(pesticide handbook)(“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012)に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。その分類は、本特許出願の出願時点において最新の「IRAC Mode of Action Classification Scheme」に基づいている。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、好ましくは、
カルバメート系、これは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブから選択される;又は、
有機リン酸エステル系、これは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンから選択される。
(2) GABA制御塩化物チャンネル遮断薬、好ましくは、
シクロジエン-有機塩素系、これは、クロルダン及びエンドスルファンから選択される;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、これは、エチプロール及びフィプロニルから選択される。
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター、好ましくは、
ピレスロイド系、これは、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン s-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン及びトランスフルトリンから選択される;又は、
DDT;又は、メトキシクロル。
(4) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター、好ましくは、
ネオニコチノイド系、これは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムから選択される;又は、
ニコチン;又は、
スルホキシイミン系、これは、スルホキサフロルから選択される;又は、
ブテノリド系、これは、フルピラジフロンから選択される;又は、
メソイオン系、これは、トリフルメゾピリムから選択される。
(5) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター(部位I)、好ましくは、
スピノシン系、これは、スピネトラム及びスピノサドから選択される。
(6) グルタミン酸制御塩化物チャンネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、好ましくは、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、これは、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン及びミルベメクチンから選択される。
(7) 幼若ホルモン模倣物質、好ましくは、
幼若ホルモン類似体、これは、ハイドロプレン、キノプレン及びメトプレンから選択される;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン。
(8) 種々の特定されていない(多部位)阻害薬、好ましくは、
ハロゲン化アルキル系、これは、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキルから選択される;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;又は、
イソシアン酸メチル生成物質、これは、ダゾメット(diazomet)及びメタムから選択される。
(9) 弦音器官TRPVチャンネルモジュレーター、好ましくは、
ピリジンアゾメタン系、これは、ピメトロジン及びピリフルキナゾンから選択される;又は、
ピロペン系、これは、アフィドピロペンから選択される。
(10) CHS1に作用するダニ成長阻害薬、これは、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン及びエトキサゾールから選択される。
(11) 昆虫腸膜の微生物ディスラプター、これは、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)及びBt植物タンパク質(これは、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34Ab1/35Ab1から選択される)から選択される。
(12) ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、好ましくは、
ATPディスラプター、これは、ジアフェンチウロンから選択される;又は、
有機スズ化合物、これは、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズから選択される;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン。
(13) プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、これは、クロルフェナピル、DNOC及びスルフルラミドから選択される。
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、これは、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム(thiocylam)及びチオスルタップ-ナトリウムから選択される。
(15) CHS1に作用するキチン生合成の阻害薬、好ましくは、
ベンゾイル尿素系、これは、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンから選択される。
(16) キチン生合成の阻害薬(タイプ1)、これは、ブプロフェジンから選択される。
(17) 脱皮ディスラプター(特に、双翅目(Diptera)に対して、即ち、双翅類(dipterans)に対して)、これは、シロマジンから選択される。
(18) エクジソン受容体作動薬、好ましくは、
ジアシルヒドラジン系、これは、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドから選択される。
(19) オクトパミン受容体作動薬、これは、アミトラズから選択される。
(20) ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬、これは、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム及びビフェナゼートから選択される。
(21) ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、好ましくは、
METI殺ダニ剤及び殺虫剤、これは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラドから選択される;又は、
ロテノン(Derris)。
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、好ましくは、
オキサジアジン系、これは、インドキサカルブから選択される;又は、
セミカルバゾン系、これは、メタフルミゾンから選択される。
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくは、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、これは、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン及びスピロテトラマトから選択される。
(24) ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害薬、好ましくは、
ホスフィド系、これは、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン及びリン化亜鉛から選択される;又は、
シアン化物、これは、シアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウムから選択される。
(25) ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、好ましくは、
β-ケトニトリル誘導体、これは、シエノピラフェン及びシフルメトフェンから選択される;又は、
カルボキシアニリド系、これは、ピフルブミドから選択される。
(28) リアノジン受容体モジュレーター、好ましくは、
ジアミド系、これは、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド及びテトラリニプロールから選択される。
(29) 弦音器官モジュレーター(標的部位が定義されていない)、これは、フロニカミドから選択される。
(30) GABA制御塩化物チャンネルアロステリックモジュレーター、好ましくは、
メタジアミド系、これは、ブロフラニリドから選択される;又は、
イソオキサゾール系、これは、フルキサメタミドから選択される。
(31) バキュロウイルス、好ましくは、
顆粒病ウイルス(GVs)、これは、コドリンガ(Cydia pomonella)GV及びコドリンガモドキ(Thaumatotibia leucotreta)(GV)から選択される;又は、
核多角体病ウイルス(NPVs)、これは、ビロードマメケムシ(Anticarsia gemmatalis)MNPV、フルシピリプロール(Flucypyriprole)及びオオタバコガ(Helicoverpa armigera)NPVから選択される。
(32) ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位II)、これは、GS-オメガ/カッパ HXTX-Hv1aペプチドから選択される。
(33) 以下のものから選択されるさらなる活性化合物: アシノナピル、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、氷晶石(cryolite)、シクロブトリフルラム(Cyclobutrifluram)、シクロキサプリド、シエトピラフェン(Cyetpyrafen)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シプロフラニリド(Cyproflanilide)(CAS 2375110-88-4)、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジムプロピリダズ(dimpropyridaz)、ε-メトフルトリン、ε-モムフルトリン(epsilon-momfluthrin)、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルシピリプロール(Flucypyriprole)(CAS 1771741-86-6)、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フフェノジド、フルペンチオフェノックス(Flupentiofenox)、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、イソシクロセラム、κ-ビフェントリン、κ-テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、ニコフルプロール(Nicofluprole)(CAS 1771741-86-6)、オキサゾスルフィル、パイコングディング(paichongding)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル、スピドキサマト(Spidoxamat)、スピロブジクロフェン(spirobudiclofen)、テトラメチルフルトリン、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル(tigolaner)、チオキサザフェン、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チクロピラゾフロル(Tyclopyrazoflor)、ヨードメタン; さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく調製物(I-1582, Votivo)及びアザジラクチン(BioNeem)、並びに、さらに、以下の化合物: 1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(WO2006/043635から既知)(CAS 885026-50-6)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から既知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(WO2010052161から既知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル エチルカルボネート(EP2647626から既知)(CAS 1440516-42-6)、PF1364(JP2010/018586から既知)(CAS 1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロ-プロパン-2-オン(WO2013/144213から既知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2010/051926から既知)(CAS 1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(CN103232431から既知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド及び4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から既知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド及び(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から既知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(CN101337937Aから既知)(CAS 1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから既知)(CAS 1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2012/034403A1から既知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2011/085575A1から既知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940Aから既知)(CAS 1108184-52-6);(2E)-及び2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから既知)(CAS 1232543-85-9);3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル-シクロプロパンカルボン酸エステル(CN103524422Aから既知)(CAS 1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(CN102391261Aから既知)(CAS 1370358-69-2);6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-,1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート]-α-L-マンノピラノース(US2014/0275503A1から既知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 1253850-56-4)、(8-アンチ)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 933798-27-7)、(8-シン)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から既知)(CAS 934001-66-8)、N-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(CN103265527Aから既知)(CAS 1452877-50-7)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(WO2014/187846A1から既知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル-カルボン酸エチルエステル(WO2010/066780A1、WO2011151146A1から既知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO2014/053450A1から既知)(CAS 1594624-87-9)、N-[2-(2,6-ジフルオロフェニル)-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO2014/053450A1から既知)(CAS 1594637-65-6)、N-[1-(3,5-ジフルオロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO2014/053450A1から既知)(CAS 1594626-19-3)、(3R)-3-(2-クロロ-5-チアゾリル)-2,3-ジヒドロ-8-メチル-5,7-ジオキソ-6-フェニル-5H-チアゾロ[3,2-a]ピリミジニウム内部塩(WO2018/177970A1から既知)(CAS 2246757-58-2);3-(2-クロロ-5-チアゾリル)-2,3-ジヒドロ-8-メチル-5,7-ジオキソ-6-フェニル-5H-チアゾロ[3,2-a]ピリミジニウム内部塩(WO2018/177970A1から既知)(CAS 2246757-56-0);N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-2-(メチルスルホニル)-プロパンアミド(WO2019/236274A1から既知)(CAS 2396747-83-2)、N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-3-[(4-フルオロベンゾイル)アミノ]-ベンズアミド(WO2019059412A1から既知)(CAS 1207977-87-4)、3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[4
,6-ジクロロ-3-フルオロ-2-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(フルクロロジアミド(Fluchlorodiamide); CN110835330A、CN106977494Aから既知)(CAS:2129147-03-9)。
殺線虫剤
本明細書中において「一般名」によって識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック(pesticide handbook)(“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012)に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。その分類は、本特許出願の出願時点において最新の「Nematicide IRAC Mode of Action Classification Groups」に基づいている。
(グループN-1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、好ましくは、
(N-1A) カルバメート系、これは、アルジカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン及びチオジカルブから選択される;又は、
(N-1B) 有機リン酸エステル系、これは、カズサホス、エトプロホス、フェナミホス、ホスチアゼート、イミシアホス、ホレート及びテルブホスから選択される。
(グループN-2) グルタミン酸制御塩化物チャンネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、好ましくは、
アベルメクチン系、これは、アバメクチン及びエマメクチン安息香酸塩から選択される。
(グループN-3) ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、特に、コハク酸-補酵素Q還元酵素の阻害薬、好ましくは、
ピリジニルメチル-ベンズアミド系、これは、フルオピラムから選択される。
(グループN-4) 脂質合成/成長調節モジュレーター、特に、アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくは、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、これは、スピロテトラマトから選択される。
(グループN-UN) さまざまな化学反応を伴う未知の又は特定されていない作用機序を有する化合物、これは、フルエンスルホン、フルアザインドリジン、フルフラール、イプロジオン及びチオキサザフェンから選択される。
(グループN-UNX) 未知の又は特定されていない作用機序を有する化合物:推定される多部位阻害薬、好ましくは、
揮発性硫黄生成剤、これは、二硫化炭素及び二硫化ジメチル(DMDS)から選択される;又は、
二硫化炭素遊離促進物質、これは、テトラチオ炭酸ナトリウムから選択される;又は、
ハロゲン化アルキル、これは、臭化メチル及びヨウ化メチル(ヨードメタン)から選択される;又は、
ハロゲン化炭化水素、これは、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(DBCP)及び1,3-ジクロロプロペンから選択される;又は、
クロロピクリン;又は、
イソチオシアン酸メチル生成剤、これは、イソチオシアン酸アリル、ダゾメット(diazomet)、メタムカリウム及びメタムナトリウムから選択される。
(グループN-UNB) 未知の又は特定されていない作用機序を有する細菌剤(bacterial agents)(non-Bt)、好ましくは、
細菌又は細菌に由来するもの、これは、以下のものから選択される:ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、例えば、ブルクホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)A396、バシルス属種(Bacillus spp.)、例えば、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)、バシルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)、バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)又はバシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)、例えば、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)又はパステウリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、例えば、プセウドモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)又はプセウドモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)、及び、ストレプトミセス属種(Streptomyces spp.)、例えば、ストレプトミセス・リジクス(Streptomyces lydicus)、ストレプトミセス・ジクロウィイ(Streptomyces dicklowii)又はストレプトミセス・アルボグリセオルス(Streptomyces albogriseolus)。
(グループN-UNF) 未知の又は特定されていない作用機序を有する真菌剤(fungal agents)、好ましくは、
真菌又は真菌に由来するもの、これは、以下のものから選択される:アクチノミセス属種(Actinomyces spp.)、例えば、アクチノミセス・ストレプトコックス(Actinomyces streptococcus)、アルトロボトリス属種(Arthrobotrys spp.)、例えば、アルトロボトリス・オリゴスポラ(Arthrobotrys oligospora)、アスペルギルス属種(Aspergillus spp.)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)、ムスコドル属種(Muscodor spp.)、例えば、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、ミロテシウム属種(Myrothecium spp.)、例えば、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)、パエシロミセス属種(Paecilomyces spp.)、例えば、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)(Purpureocillium lilacinum)、パエシロミセス・カルネウス(Paecilomyces carneus)又はパエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、ポコニア属種(Pochonia spp.)、例えば、ポコニア・クラミドスポリア(Pochonia chlamydosporia)、及び、トリコデルマ属種(Trichoderma spp.)、例えば、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)、トリコデルマ・アトロビリダエ(Trichoderma atroviride)又はトリコデルマ・ビリダエ(Trichoderma viride)。
(グループN-UNE) 植物又は動物に由来する未知の又は特定されていない作用機序を有する作用物質(これは、合成抽出物及び未精製油を包含する)、好ましくは、
以下のものから選択される、植物又は動物に由来する作用物質:アザジラクチン、ツバキ油かす、精油、ニンニク抽出物、ポンガミア油、テルペン類(例えば、カルバクロール)、及び、キヤラ・サポナリア(Quillaja saponaria)抽出物。
殺菌剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「The Pesticide Manual (16th Ed.British Crop Protection Council)」に記載されているか、又は、インターネットで検索することができる(例えば、www.alanwood.net/pesticides)。
クラス(1)~(15)の名前が挙げられている全ての殺菌性混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。クラス(1)~(15)の名前が挙げられている全ての混合相手剤は、適切な場合には、互変異性体形態を包含し得る。
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンブコナゾール、(1.005)フェンヘキサミド、(1.006)フェンプロピジン、(1.007)フェンプロピモルフ、(1.008)フェンピラザミン、(1.009)フルキンコナゾール、(1.010)フルトリアホール、(1.011)ヘキサコナゾール、(1.012)イマザリル、(1.013)硫酸イマザリル、(1.014)イプコナゾール、(1.015)イプフェントリフルコナゾール、(1.016)メフェントリフルコナゾール、(1.017)メトコナゾール、(1.018)ミクロブタニル、(1.019)パクロブトラゾール、(1.020)ペンコナゾール、(1.021)プロクロラズ、(1.022)プロピコナゾール、(1.023)プロチオコナゾール、(1.024)ピリソキサゾール、(1.025)スピロキサミン、(1.026)テブコナゾール、(1.027)テトラコナゾール、(1.028)トリアジメノール、(1.029)トリデモルフ、(1.030)トリチコナゾール、(1.031)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.032)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.033)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.034)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.035)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.036)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.037)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.038)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.039)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.040)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.041)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.042)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.043)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.044)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.045)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.046)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.047)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-ヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-ヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.052)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.053)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.054)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.055)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.056)2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.057)2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.058)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.060)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.061)3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(1.062)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]-ベンゾニトリル、(1.063)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロ-ペンタノール、(1.064)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.065)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.066)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.067)メチル 2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート、(1.068)N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’-{5-ブロモ-2-メチル-6-[(1-プロポキシプロパン-2-イル)オキシ]ピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチル-ピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)-エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’-{5-ブロモ-6-[(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、1.076)N’-{5-ブロモ-6-[(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)フェニル]-N-メチルイミドホルムアミド。
(2) 複合体I又は複合体IIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)シクロブトリフルラム、(2.006)フルベネテラム、(2.007)フルインダピル、(2.008)フルオピラム、(2.009)フルトラニル、(2.010)フルキサピロキサド、(2.011)フラメトピル、(2.012)インピルフルキサム、(2.013)イソフェタミド、(2.014)イソフルシプラム、(2.015)イソピラザム、(2.016)ペンフルフェン、(2.017)ペンチオピラド、(2.018)ピジフルメトフェン、(2.019)ピラプロポイン、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.023)1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.024)1,3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.025)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.026)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(2.027)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.028)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.029)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.030)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.031)5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(2.032)N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.033)N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.034)N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、、(2.035)N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド。
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェンアミドン、(3.011)フェンピコキサミド、(3.012)フロリルピコキサミド、(3.013)フルフェノキシストロビン、(3.014)フルオキサストロビン、(3.015)クレソキシム-メチル、(3.016)マンデストロビン、(3.014)メトミノストロビン、(3.018)メチルテトラプロール、(3.019)オリサストロビン、(3.020)ピコキシストロビン、(3.021)ピラクロストロビン、(3.022)ピラメトストロビン、(3.023)ピラオキシストロビン、(3.024)トリフロキシストロビン、(3.025)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(3.026)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.027)(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.028)(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.029)N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(3.030)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.031){5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カルバミン酸メチル。
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)フルオピモミド、(4.006)メトラフェノン、(4.007)ペンシクロン、(4.008)ピリダクロメチル、(4.009)ピリオフェノン(クラザフェノン)(chlazafenone))、(4.010)チアベンダゾール、(4.011)チオファネート-メチル、(4.012)ゾキサミド、(4.013)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(4.014)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.015)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.016)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.017)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.018)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.019)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.020)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.021)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.022)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.023)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.024)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.025)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(4.026)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.027)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.028)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン。
(5) 多部位に作用を示し得る化合物、例えば、(5.001)ボルドー液、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)塩基性塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)ホルペット、(5.013)マンゼブ、(5.014)マンネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛(metiram zinc)、(5.017)オキシン銅、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、(5.020)チウラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3’,4’:5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、(6.001)アシベンゾラル-S-メチル、(6.002)ホセチル-アルミニウム、(6.003)ホセチル-カルシウム、(6.004)ホセチル-ナトリウム、(6.005)イソチアニル、(6.006)亜リン酸及びその塩、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル。
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、(8.001)シルチオファム。
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ(pyrimorph)、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(9.009)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン。
(10) 脂質の合成若しくは輸送又は膜の合成の阻害薬、例えば、(10.001)フルオキサピプロリン、(10.002)ナタマイシン、(10.003)オキサチアピプロリン、(10.004)プロパモカルブ、(10.005)プロパモカルブ塩酸塩、(10.006)プロパモカルブ-ホセチレート、(10.007)トルクロホス-メチル、(10.008)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(10.009)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(10.010)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(10.011)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(10.012)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(10.013)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(10.014)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(10.015)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニル メタンスルホネート、(10.016)3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホネート、(10.017)9-フルオロ-3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホネート、(10.018)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホネート、(10.019)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-9-フルオロ-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホネート。
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、(11.001)トルプロカルブ、(11.002)トリシクラゾール。
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル-M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル-M(メフェノキサム)。
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカップ。
(15) さらなる化合物、例えば、(15.001)アブシジン酸、(15.002)アミノピリフェン、(15.003)ベンチアゾール、(15.004)ベトキサジン、(15.005)カプシマイシン(capsimycin)、(15.006)カルボン、(15.007)キノメチオネート、(15.008)クフラネブ、(15.009)シフルフェナミド、(15.010)シモキサニル、(15.011)シプロスルファミド、(15.012)ジピメチトロン、(15.013)フルチアニル、(15.014)イプフルフェノキン、(15.015)イソチオシアン酸メチル、(15.016)ミルディオマイシン、(15.017)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.018)ニトロタル-イソプロピル、(15.019)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.020)ペンタクロロフェノール及び塩、(15.021)ピカルブトラゾクス、(15.022)キノフメリン、(15.023)D-タガトース、(15.024)テブフロキン、(15.025)テクロフタラム、(15.026)トルニファニド(tolnifanide)、(15.027)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(15.028)2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(15.029)2-フェニルフェノール及び塩、(15.030)4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異性体形態:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、(15.031)4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.032)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、(15.033)5-クロロ-N’-フェニル-N’-(プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン-2-スルホノヒドラジド、(15.034)5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-ピリミジン-4-アミン、(15.035)5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.036)5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン、(15.037)ブタ-3-イン-1-イル {6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.038)エチル (2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、(15.039)フェナジン-1-カルボン酸、(15.040)プロピル 3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート、(15.041)キノリン-8-オール、(15.042)キノリン-8-オール スルフェート(2:1)、(15.043)1-(4,5-ジメチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.044)1-(5-(フルオロメチル)-6-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.045)1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.046)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メトキシ-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.047)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.048)1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.049)2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(15.050)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.051)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)-8-フルオロキノリン、(15.052)3-(4,4-ジフルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)キノリン、(15.053)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.054)5-ブロモ-1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.055)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)-キノリン、(15.056)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)-キノリン、(15.057)8-フルオロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)キノリン-3-カルボキサミド、(15.058)8-フルオロ-N-[(2S)-4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル]キノリン-3-カルボキサミド、(15.059)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、(15.060)N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミド、(15.061)N-[(2S)-2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル]-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミド、(15.062)1,1-ジエチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.063)1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.064)1-[[3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]アゼパン-2-オン、(15.065)1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.066)1-メトキシ-1-メチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.067)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.068)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.069)2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、(15.070)3,3-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.071)3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.072)4,4-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.073)4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.074)4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル ジメチルカルバメート、(15.075)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.076)5-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.077)エチル 1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、(15.078)メチル{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}カルバメート、(15.079)N-(1-メチルシクロプロピル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.080)N-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.081)N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.082)N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.083)N,N-ジメチル-1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、(15.084)N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.085)N-[(E)-N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.086)N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.087)N-[(Z)-N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.088)N-[[2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-3,3,3-トリフルオロ-プロパンアミド、(15.089)N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.090)N-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.091)N-{2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}ブタンアミド、(15.092)N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}シクロプロパンカルボキサミド、(15.093)N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}プロパンアミド、(15.094)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]アセトアミド、(15.095)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.096)N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.097)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.098)N
-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.099)N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、(15.100)N-メチル-N-フェニル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド。
混合成分としての生物学的殺有害生物剤
式(I)で表される化合物は、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。
生物学的殺有害生物剤には、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(例えば、タンパク質及び二次代謝産物)が包含される。
生物学的殺有害生物剤には、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌及び生物学的殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤として作用する細菌などがある。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである:
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I-1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I-1582(受託番号 CNCM I-1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号 NRRL B-30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD-1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B-21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B-50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H-14)株AM65-52(受託番号 ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS-1857(SD-1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD-1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD-5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受託番号 ATCC SD-5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B-50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な菌類及び酵母類の例は、以下のものである:
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91-8(受託番号 DSM-9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y-30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I-952)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである:
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定の特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類も、同様に包含される。挙げることができる例は、以下のものである:
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス属種(Streptomyces spp.)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する)の例は、以下のものである:
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour-Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(Pyrethrum/Pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末、並びに、オリーブ油から得られるバイオ殺虫性/殺ダニ性活性物質、特に、例えば、商標名FLiPPER(登録商標)を有する製品中に、活性成分として含まれている、炭素鎖長C16-C20を有する不飽和脂肪/カルボン酸。
混合成分としての薬害軽減剤
式(I)で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS 52836-31-4)などと組み合わせることができる。
植物及び植物の部分
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物の部分、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウの木)などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、及び、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、塊茎、根及び根茎などである。収穫された植物又は収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂(cutting)及び種子なども、植物の部分に包含される。
式(I)で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧(fogging)、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境(environment)若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、さらに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。本発明は、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な品種又は使用されている慣習的な品種の植物を処理するために使用される。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
トランスジェニック植物、種子処理及び統合イベント
本発明によれば、式(I)で表される化合物は、有利には、トランスジェニック植物、植物品種又は植物の部品に有利な及び/又は有用な特性(形質)を付与する遺伝物質を受け取ったそれらの植物、植物品種又は植物の部品を処理するために使用することが可能である。従って、本発明は、1つ以上の組換え形質又はトランスジェニックイベント又はそれらの組合せと組み合わせることができることが企図されている。本出願の目的に関して、トランスジェニックイベントは、植物ゲノムの染色体の中の特定の位置(遺伝子座)に特定の組換えDNA分子を挿入することによって作成される。この挿入によって、「イベント」と称される新規DNA配列が形成され、そして、挿入された組換えDNA分子と、その挿入されたDNAの両末端に隣接(adjacent to)/隣接(flanking)しているある程度の量のゲノムDNAによって特徴付けられる。そのような形質又はトランスジェニックイベントとしては、限定するものではないが、害虫抵抗性、水利用効率、収量性能、干ばつ耐性、種子品質、改善された栄養品質、ハイブリッド種子産生及び除草剤耐性などがあり、ここで、該形質は、そのような形質又はトランスジェニックイベントを欠いている植物と比較して測定される。そのような有利な及び/又は有用な特性(形質)の具体的な例は、向上した植物の成長、活力、ストレス耐性、直立性(standability)、倒伏耐性、養分摂取、植物栄養及び/又は収量であり、特に、改善された成長、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌の塩分レベルに対する向上した耐性、強化された開花性能、向上した収穫の容易性、加速された成熟、増大した収量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵寿命及び/又は向上した加工性、並びに、有害動物及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する向上した抵抗性又は耐性である。
そのような有害動物及び有害微生物(特に、昆虫類)に対する抵抗性又は耐性の特性を付与するタンパク質をコード化するDNA配列の中で、特に、文献に広く記載され、当業者によく知られているBtタンパク質をコード化するバシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質が挙げられる。さらにまた、フォトラブズス(Photorhabdus)などの細菌から抽出されたタンパク質も挙げられる(WO97/17432及びWO98/08932)。特に、以下のものが挙げられる:Bt Cryタンパク質又はVIPタンパク質(これは、CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIFタンパク質を包含する)又は毒性を示すそれらのフラグメント、並びに、さらに、それらのハイブリッド又は組み合わせ、特に、CrylFタンパク質又はCrylFタンパク質由来のハイブリッド(例えば、ハイブリッドCrylA-CrylFタンパク質又は毒性を示すそのフラグメント)、CrylA型タンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、好ましくは、CrylAcタンパク質又はCrylAcタンパク質由来のハイブリッド(例えば、ハイブリッドCrylAb-CrylAcタンパク質)、又は、CrylAb若しくはBt2タンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、Cry2Ae、Cry2Af若しくはCry2Agタンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、CrylA.105タンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、VIP3Aa19タンパク質、VIP3Aa20タンパク質、COT202又はCOT203ワタイベントにおいて産生されるVIP3Aタンパク質、「Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sci US A. 28;93(11):5389-94」に記載されているVIP3Aaタンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、WO2001/47952に記載されているCryタンパク質、キセノラブズス(Xenorhabdus)に由来する殺虫性タンパク質(WO98/50427に記載されている)、セラチア(Serratia)に由来する殺虫性タンパク質(特に、セラチア・エントモフィラ(S.entomophila)に由来する殺虫性タンパク質)、又は、フォトラブズス(Photorhabdus)属各種に由来する殺虫性タンパク質、例えば、WO98/08932に記載されているフォトラブズス(Photorhabdus)に由来するTc-タンパク質。さたにまた、上記で挙げられている配列(特に、毒性を示すそれらのフラグメントの配列)といくつかのアミノ酸(1~10、好ましくは1~5)が異なっているそれらタンパク質の任意の変異体若しくは突然変異、又は、シグナルペプチド(例えば、プラスチドシグナルペプチド)又は他のタンパク質若しくはペプチドに融合しているそれらタンパク質の任意の変異体若しくは突然変異体も、ここに包含される。
そのような特性の別の特に重要な例は、1種類以上の除草剤(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシン)に対する耐性を付与されることである。形質転換された植物細胞及び植物に特定の除草剤に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコード化するDNA配列の中で、特に、以下のものが挙げられる:グルホシネート除草剤に対する耐性を付与するWO2009/152359に記載されているbar遺伝子若しくはPAT遺伝子又はストレプトミセス・コエリカラー(Streptomyces coelicolor)遺伝子、EPSPSを標的とする除草剤(特に、グリホセート及びその塩などの除草剤)に対する耐性を付与する適切なEPSPS(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸-シンターゼ)をコード化する遺伝子、グリホセート-n-アセチルトランスフェラーゼをコード化する遺伝子、又は、グリホセート酸化還元酵素をコード化する遺伝子。さらなる適切な除草剤耐性形質としては、以下のものなどがある:少なくとも1種類のALS(アセト乳酸合成酵素)阻害薬(例えば、WO2007/024782)、突然変異シロイヌナズナ(Arabidopsis)ALS/AHAS遺伝子(例えば、米国特許第6,855,533号)、2,4-D(2,4-ジクロロフェノキシ酢酸)に対する耐性を付与する2,4-D-モノオキシゲナーゼをコード化する遺伝子、及び、ジカンバ(3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸)に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコード化する遺伝子。
そのような特性のさらに別の特に重要な例は、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びにさらに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する向上した抵抗性である。
本発明に従って好ましくは処理することが可能なトランスジェニック植物又は植物品種における特に有用なトランスジェニックイベントとしては、以下のものを挙げることができる:イベント531/PV-GHBK04(ワタ、昆虫防除、WO2002/040677に記載されている)、イベント1143-14A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128569に記載されている);イベント1143-51B(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128570に記載されている);イベント1445(ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、US-A2002-120964又はWO2002/034946に記載されている);イベント17053(イネ、除草剤耐性、PTA-9843として寄託されている、WO2010/117737に記載されている);イベント17314(イネ、除草剤耐性、PTA-9844として寄託されている、WO2010/117735に記載されている);イベント281-24-236(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-6233として寄託されている、WO2005/103266又はUS-A2005-216969に記載されている);イベント3006-210-23(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-6233として寄託されている、US-A2007-143876又はWO2005/103266に記載されている);イベント3272(トウモロコシ、品質に関する形質、PTA-9972として寄託されている、WO2006/098952又はUS-A2006-230473に記載されている);イベント33391(コムギ、除草剤耐性、PTA-2347として寄託されている、WO2002/027004に記載されている)、イベント40416(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-11508として寄託されている、WO11/075593に記載されている);イベント43A47(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-11509として寄託されている、WO2011/075595に記載されている);イベント5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA-9561として寄託されている、WO2010/077816に記載されている);イベントASR-368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCC PTA-4816として寄託されている、US-A2006-162007又はWO2004/053062に記載されている);イベントB16(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US-A2003-126634に記載されている);イベントBPS-CV127-9(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB No.41603として寄託されている、WO2010/080829に記載されている);イベントBLRl(アブラナ、雄性不稔の回復、NCIMB 41193として寄託されている、WO2005/074671に記載されている)、イベントCE43-67B(ワタ、昆虫防除、DSM ACC2724として寄託されている、US-A2009-217423又はWO2006/128573に記載されている);イベントCE44-69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US-A2010-0024077に記載されている);イベントCE44-69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128571に記載されている);イベントCE46-02A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128572に記載されている);イベントCOT102(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US-A2006-130175又はWO2004/039986に記載されている);イベントCOT202(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US-A2007-067868又はWO2005/054479に記載されている);イベントCOT203(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2005/054480に記載されている););イベントDAS21606-3/1606(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11028として寄託されている、WO2012/033794に記載されている)、イベントDAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-10244として寄託されている、WO2011/022469に記載されている);イベントDAS-44406-6/pDAB8264.44.06.l(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11336として寄託されている、WO2012/075426に記載されている)、イベントDAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11335として寄託されている、WO2012/075429に記載されている)、イベントDAS-59122-7(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA 11384として寄託されている、US-A2006-070139に記載されている);イベントDAS-59132(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、寄託されていない、WO2009/100188に記載されている);イベントDAS68416(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-10442として寄託されている、WO2011/066384又はWO2011/066360に記載されている);イベントDP-098140-6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-8296として寄託されている、US-A2009-137395又はWO08/112019に記載されている);イベントDP-305423-1(ダイズ、品質に関する形質、寄託されていない、US-A2008-312082又はWO2008/054747に記載されている);イベントDP-32138-1(トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ATCC PTA-9158として寄託されている、US-A2009-0210970又はWO2009/103049に記載されている);イベントDP-356043-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-8287として寄託されている、US-A2010-0184079又はWO2008/002872に記載されている);イベントEE-I(ナス、昆虫防除、寄託されていない、WO07/091277に記載されている);イベントFil 17(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209031として寄託されている、US-A2006-059581又はWO98/044140に記載されている);イベントFG72(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11041として寄託されている、WO2011/063413に記載されている)、イベントGA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209033として寄託されている、US-A2005-086719又はWO98/044140に記載されている);イベントGG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209032として寄託されている、US-A2005-188434又はWO98/044140に記載されている);イベントGHB119(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-8398として寄託されている、WO2008/151780に記載されている);イベントGHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-6878として寄託されている、US-A2010-050282又はW02007/017186に記載されている);イベントGJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209030として寄託されている、US-A2005-188434又はWO98/044140に記載されている);イベントGM RZ13(テンサイ、ウイルス抵抗性、NCIMB-41601として寄託されている、WO2010/076212に記載されている);イベントH7-l(テンサイ、除草剤耐性、NCIMB 41158又はNCIMB 41159として寄託されている、US-A2004-172669又はWO2004/074492に記載されている);イベントJOPLINl(コムギ、病害耐性、寄託されていない、US-A2008-064032に記載されている);イベントLL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託されている、WO2006/108674又はUS-A2008-320616に記載されている);イベントLL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB 41660として寄託されている、WO2006/108675又はUS-A2008-196127に記載されている);イベントLLcotton25(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-3343として寄託されている、WO2003/013224又はUS A2003-097687に記載されている);イベントLLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC 203353として寄託されている、US 6,468,747又はWO2000/026345に記載されている);イベントLLRice62(イネ、除草剤耐性、ATCC 203352として寄託されている、WO2000/026345に記載されている)、イベントLLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCC PTA-2600として寄託されている、US-A2008-2289060又はWO2000/026356に記載されている);イベントLY038(トウモロコシ、品質に関する形質、ATCC PTA-5623として寄託されている、US-A2007-028322又はWO2005/061720に記載されている);イベントMIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA-8166として寄託されている、US-A2009-300784又はWO2007/142840に記載されている);イベントMIR604(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US-A2008-167456又はWO2005/103301に記載されている);イベントMON15985(ワタ、昆虫防除、ATCC PTA-2516として寄託されている、US-A2004-250317又はWO2002/100163に記載されている);イベントMON810(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US-A2002-102582に記載されている);イベントMON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA-2605として寄託されている、WO2004/011601又はUS-A2006-095986に記載されている);イベントMON87427(トウモロコシ、受粉制御、ATCC PTA-7899として寄託されている、WO2011/062904に記載されている);イベントMON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCC PTA-8910として寄託されている、WO2009/111263又はUS-A2011-0138504に記載されている);イベントMON87701(ダイズ、昆虫防除、ATCC PTA-8194として寄託されている、US-A2009-130071又はWO2009/064652に記載されている);イベントMON87705(ダイズ、品質に関する形質-除草剤耐性、ATCC PTA-9241として寄託されている、US-A2010-0080887又はWO2010/037016に記載されている);イベントMON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-9670として寄託されている、WO2011/034704に記載されている);イベントMON87712(ダイズ、収量、PTA-10296として寄託されている、WO2012/051199に記載されている)、イベントMON87754(ダイズ、品質に関する形質、ATCC PTA-9385として寄託されている、WO2010/024976に記載されている);イベントMON87769(ダイズ、品質に関する形質、ATCC PTA-8911として寄託されている、US-A2011-0067141又はWO2009/102873に記載されている);イベントMON88017(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-5582として寄託されている、US-A2008-028482又はWO2005/059103に記載されている);イベントMON88
913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-4854として寄託されている、WO2004/072235又はUS-A2006-059590に記載されている);イベントMON88302(アブラナ、除草剤耐性、PTA-10955として寄託されている、WO2011/153186に記載されている)、イベントMON88701(ワタ、除草剤耐性、PTA-11754として寄託されている、WO2012/134808に記載されている)、イベントMON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA-7455として寄託されている、WO07/140256又はUS-A2008-260932に記載されている);イベントMON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-6708として寄託されている、US-A2006-282915又はWO2006/130436に記載されている);イベントMSl 1(アブラナ、受粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-850又はPTA-2485として寄託されている、WO2001/031042に記載されている);イベントMS8(アブラナ、受粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-730として寄託されている、WO2001/041558又はUS-A2003-188347に記載されている);イベントNK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-2478として寄託されている、US-A2007-292854に記載されている);イベントPE-7(イネ、昆虫防除、寄託されていない、WO2008/114282に記載されている);イベントRF3(アブラナ、受粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-730として寄託されている、WO2001/041558又はUS-A2003-188347に記載されている);イベントRT73(アブラナ、除草剤耐性、寄託されていない、WO2002/036831又はUS-A2008-070260に記載されている);イベントSYHT0H2/SYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11226として寄託されている、WO2012/082548に記載されている)、イベントT227-1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、WO2002/44407又はUS-A2009-265817に記載されている);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US-A2001-029014又はWO2001/051654に記載されている);イベントT304-40(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-8171として寄託されている、US-A2010-077501又はWO2008/122406に記載されている);イベントT342-142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128568に記載されている);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、寄託されていない、US-A2005-039226又はWO2004/099447に記載されている);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-3925として寄託されている、WO2003/052073に記載されている)、イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11507として寄託されている、WO2011/084632に記載されている)、イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11506として寄託されている、W02011/084621に記載されている)、イベントEE-GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11041)〔これは、場合により、イベントEE-GM1/LL27又はイベントEE-GM2/LL55とスタックされている〕(WO2011/063413A2)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-10442、WO2011/066360Al)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-10442、WO2011/066384Al)、イベントDP-040416-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11508、WO2011/075593Al)、イベントDP-043A47-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11509、WO2011/075595Al)、イベントDP-004114-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11506、WO2011/084621Al)、イベントDP-032316-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11507、WO2011/084632Al)、イベントMON-88302-9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-10955、WO2011/153186Al)、イベントDAS-21606-3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11028、WO2012/033794A2)、イベントMON-87712-4(ダイズ、品質に関する形質、ATCC受託番号PTA-10296、WO2012/051199A2)、イベントDAS-44406-6(ダイズ、スタックされた除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11336、WO2012/075426Al)、イベントDAS-14536-7(ダイズ、スタックされた除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11335、WO2012/075429Al)、イベントSYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11226、WO2012/082548A2)、イベントDP-061061-7(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号未入手、WO2012071039Al)、イベントDP-073496-4(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号未入手、US2012131692)、イベント8264.44.06.1(ダイズ、スタックされた除草剤耐性、受託番号PTA-11336、WO2012075426A2)、イベント8291.45.36.2(ダイズ、スタックされた除草剤耐性、受託番号PTA-11335、WO2012075429A2)、イベントSYHT0H2(ダイズ、ATCC受託番号PTA-11226、WO2012/082548A2)、イベントMON88701(ワタ、ATCC受託番号PTA-11754、WO2012/134808Al)、イベントKK179-2(アルファルファ、ATCC受託番号PTA-11833、WO2013/003558Al)、イベントpDAB8264.42.32.1(ダイズ、スタックされた除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11993、WO2013/010094Al)、イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC受託番号PTA-13025、WO2013/012775Al)。
さらに、そのようなトランスジェニックイベントのリストは、米国農務省(USDA)動植物検疫局(APHIS)によって提供されており、そして、ワールドワイドウェブのそれらのウェブサイト「aphis.usda.gov」で見いだすことができる。本出願に関しては、本出願の出願日に存在している/存在していた当該リストの状況が関連する。
望まれる当該形質を付与する遺伝子/イベントは、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウ)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性、並びに、1種類以上の除草剤に対する植物の向上した抵抗性である。
好ましくは本発明に従って処理され得るそのような植物、植物の部分又は植物の種子の商業的に入手可能な例としては、以下のような商標名で販売又は販売されている市販製品(例えば、植物の種子)などがある:GENUITY(登録商標)、DROUGHTGARD(登録商標)、SMARTSTAX(登録商標)、RIB COMPLETE(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)、VT DOUBLE PRO(登録商標)、VT TRIPLE PRO(登録商標)、BOLLGARD II(登録商標)、ROUNDUP READY 2 YIELD(登録商標)、YIELDGARD(登録商標)、ROUNDUP READY 2(登録商標) XTENDTM、INTACTA RR2 PRO(登録商標)、VISTIVE GOLD(登録商標)、及び/又は、XTENDFLEXTM
作物保護 - 処理の種類
式(I)で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading-on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に実施するか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって実施し、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理用の粉末、液体種子処理用の溶液、スラリー処理用の水溶性粉末として、被覆によって、1以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式(I)で表される化合物を微量散布法(ultra-low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該施用形態又は式(I)で表される化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用(即ち、式(I)で表される化合物を茎葉部に施用する)であり、その場合、その処理頻度及び施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
浸透移行性活性化合物の場合、式(I)で表される化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。その場合、該植物は、その植物の生息環境に対して式(I)で表される化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、潅注(drenching)によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させること〔即ち、植物の生育場所(例えば、土壌、又は、水耕系)に式(I)で表される化合物の液体形態を含浸させること〕によって、又は、土壌施用〔即ち、本発明による式(I)で表される化合物を固体形態で(例えば、顆粒形態で)植物の生育場所に導入すること〕によって、又は、滴下施用(多くの場合、「化学溶液潅水(chemigation)」とも称される)〔即ち、植物の近傍の定められた位置に、本発明による式(I)で表される化合物を変動する量の水と一緒に、特定の期間にわたって、地表面又は地下のドリップラインから液体施用すること〕によって、実施することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式(I)で表される化合物(例えば、粒剤として)を計量して湛水された水田に供給することによっても、実施することができる。
デジタル技術
本発明の化合物は、モデルと組み合わせて、例えば、場所特異的作物管理、サテライト農業、精密農業(precision farming)又は精密農業(precision agriculture)のためのコンピュータプログラムに組み込まれたモデルと組み合わせて、使用することができる。そのようなモデルは、収益性、持続可能性及び環境保護を最適化する目的で、土壌、天候、作物(例えば、種類、生育段階、植物の健康状態)、雑草(例えば、種類、生育段階)、病害、害虫、栄養素、水、水分、バイオマス、衛星データ、収穫量などのさまざまなソースからのデータを用いて、農業現場の場所特異的管理をサポートする。特に、そのようなモデルは、農学的な決定を最適化するのに、農薬施用の精度を制御するのに、及び、実施した作業を記録するのに、役立つ。
一例として、あるモデルが、害虫の発生をモデル化し、作物植物に本発明の化合物を施用することが推奨される閾値に達したと計算される場合、適切な投与計画に従って、本発明の化合物を作物植物に施用することができる。
農学モデルを含んでいる市販のシステムとしては、例えば、The Climate Corporation製のFieldScriptsTM、BASF製のXarvioTM、John Deere製のAGLogicTMなどがある。
本発明の化合物は、農場車両(例えば、トラクター、ロボット、ヘリコプター、飛行機、無人航空機(UAV)、例えば、ドローンなど)に取り付けられた又はその中に収容された、スポット散布装置又は精密散布装置などのコンピューター化された散布装置と組み合わせて使用することも可能である。そのような装置は、通常、入力センサー(例えば、カメラなど)及び処理装置(これは、入力データを解析するように構成されており、及び、その入力データの解析に基づいて、作物植物(それぞれ、雑草)に本発明の化合物を特定の正確な方法で施用する決定を提供するように構成されている)を含んでいる。そのようなコンピューター化された散布装置の使用は、通常、記録されたデータを定位するための及び農場車両を誘導又は制御するための位置システム(例えば、GPS受信機)、情報を分かりやすい地図上に表すための地理情報システム(GIS)、並びに、散布などの必要な農作業を実行するための適切な農場車両も必要とする。
一例として、カメラで取得した画像から害虫を検出することができる。一例として、その害虫は、前記画像に基づいて、識別及び/又は分類することができる。そのような識別及び/又は分類では、画像処理アルゴリズムを使用することができる。そのような画像処理アルゴリズムは、機械学習アルゴリズム、例えば、学習済みニューラルネットワーク(trained neutral network)、決定木などを利用することができ、及び、人工知能アルゴリズムを利用することができる。このようにして、本明細書中に記載されている化合物は、必要な場所にのみ施用することができる。
種子の処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の殺有害生物剤を使用して種子の最適な保護を達成し、及び、さらに、発芽中の植物の最適な保護も達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式(I)で表される化合物のうちの1種類で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、さらに、該種子を、式(I)で表される化合物と混合成分によって、1回の操作で同時に又は順次に処理するような方法も包含する。それは、さらにまた、該種子を、式(I)で表される化合物と混合成分によって、異なる時点で処理するような方法も包含する。
本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫に対して保護するために種子を処理するための、式(I)で表される化合物の使用にも関する。
さらに、本発明は、害虫に対して保護されるように、本発明による式(I)で表される化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)で表される化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)で表される化合物と混合成分によって異なる時点で処理された種子にも関する。式(I)で表される化合物と混合成分によって異なる時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式(I)で表される化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式(I)で表される化合物と混合成分が被膜の成分として又は被膜に加えられたさらなる1つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
さらに、本発明は、式(I)で表される化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
式(I)で表される浸透移行的に作用する化合物の場合の有利な点の1つは、種子を処理することによって、害虫に対して、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるという事実である。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
式(I)で表される化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が増進され得るということも、さらなる有利な点であると見なされるべきである。
式(I)で表される化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
さらに、式(I)で表される化合物は、シグナル伝達技術の組成物又は化合物と組合せて使用することも可能であり、それによって、共生生物(例えば、根粒菌、菌根菌及び/又は内部寄生性の細菌若しくは菌類)によるコロニー形成が良好になり、及び/又は、窒素固定が最適化される。
式(I)で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ(bean)、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス)、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、式(I)で表される化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に、殺虫特性及び/又は殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、プセウドモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来する異種遺伝子である。
本発明に関連して、式(I)で表される化合物は、種子に対して施用する。好ましくは、該種子は、処理中の損傷を回避するのに充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。一般に使用される種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子(例えば、プライミング)を使用することもできる。イネの種子の場合、イネ胚の特定の段階(鳩胸段階)に達するまで、例えば水中に、浸漬させた種子を使用することも可能であり、それによって、発芽が刺激され、及び、出芽がより均一になる。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式(I)で表される化合物の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに対して、一般的に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合に、確実に実施しなければならない。
一般に、式(I)で表される化合物は、適切な製剤に含ませて種子に施用する。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られている。
式(I)で表される化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換させることが可能であり、及び、さらに、ULV製剤に変換させることも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、式(I)で表される化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」及び「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノール(tristryrylphenol)ポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカが好ましい。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7であり;特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf. R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz- and Schadlingsbekampfungsmittel”, vol.2, Springer Verlag, 1970, pp.401-412)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤(concentrate)又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はその種子粉衣製剤から水を添加することによって調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機(これは、バッチ式又は連続的に作動される)の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式(I)で表される化合物の特定の含有量及び当該種子に左右される。式(I)で表される化合物の施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001~50gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01~15gである。
動物衛生
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
獣医学の分野において、温血動物に対する毒性が好ましい程度である式(I)で表される化合物は、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物(domestic animal)において発生する寄生生物を防除するのに適している。それらは、該寄生生物の全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ;又は、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ;又は、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物;又は、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、及び、特に、イヌ、ネコ;籠の鳥;爬虫類;両生類、又は、水槽の魚。
特定の実施形態では、式(I)で表される化合物は、哺乳動物に対して投与される。
特定の別の実施形態では、式(I)で表される化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、又は、特に、家禽類に対して、投与される。
動物寄生生物を防除するために式(I)で表される化合物を使用することによって、上記動物の病気、死亡事例を低減又は予防すること、及び、生産性(performance)(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合)の低下を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な動物飼育が可能となり、及び、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
用語「防除する(control)」又は「防除する(controlling)」は、本明細書中で動物衛生の分野に関連して使用される場合、式(I)で表される化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がないレベルにまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明中で使用される場合、式(I)で表される化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することにおいて有効であるを意味する。
代表的な節足動物としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);及び、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
さらに、節足動物の中で、限定するものではないが、例として以下のダニ類も挙げることができる:
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主ダニの原属); メソスチグマタ目(mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.); アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.);及び、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
代表的な寄生性原生動物としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada): ヒゲハラムシ目(Diplomonadida)の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala): トリコモナス目(Trichomonadida)の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa): トリパノソーマ目(Trypanosomatida)の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.); エイメリア目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.); アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.); ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.); ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.); ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
ヒト又は動物に対して病原性を示す蠕虫類としては、例えば、鉤頭動物門(acanthocephala)、線形動物、舌形動物門(pentastoma)及び扁形動物門(platyhelmintha)〔例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)〕などがある。
代表的な蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
単生綱(Monogenea):例えば: ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログロセファルス属種(Troglocephalus spp.);
条虫類(Cestodes): ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば: ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば: アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes): 二生亜綱(Digenea)の、例えば: アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes): ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば: カピラリア属種(Capillaria spp.)、エウコレウス属種(Eucoleus spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば: ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストロンギロイデス属種(Parastrongyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば: アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば: アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acantocephala): ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば: マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.); サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば: モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば: フィリコリス属種(Filicollis spp.); コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma): ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において、及び、動物飼育において、式(I)で表される化合物の投与は、当技術分野において一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸的に、非経口的に、経皮的に又は経鼻的に実施する。投与は、予防的に、感染後防御的に(methaphylactically)又は治療的に実施することができる。
かくして、本発明の1実施形態は、薬物として使用するための式(I)で表される化合物に関する。
別の態様は、坑内部寄生生物剤(antiendoparasitical agent)として使用するための式(I)で表される化合物に関する。
別の特定の態様は、抗蠕虫剤(anthelmintic agent)として使用するための、さらに特定的には、殺線虫剤、殺扁形動物剤(platyhelminthicidal agent)、殺鉤頭動物剤(acanthocephalicidal agent)又は殺舌形動物剤(pentastomicidal agent)として使用するための、式(I)で表される化合物に関する。
別の特定の態様は、坑原生動物剤(antiprotozoal agent)として使用するための式(I)で表される化合物に関する。
別の態様は、坑外部寄生生物剤(antiectoparasitical agent)として使用するための、特に、殺節足動物剤(arthropodicidal agent)として使用するための、さらに特定的には、殺虫剤又は殺ダニ剤として使用するための、式(I)で表される化合物に関する。
本発明のさらなる態様は、有効量の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物及び以下のもののうちの少なくとも1種類を含んでいる獣医学的製剤である: 薬学的に許容され得る賦形剤(例えば、固体希釈剤又は液体希釈剤)、薬学的に許容され得る補助剤(例えば、界面活性剤)、特に、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び/又は、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤。
本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている獣医学的製剤を調製する方法であり、ここで、該方法は、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を、薬学的に許容され得る賦形剤及び/又は補助剤(特に、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び/又は、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤)と混合させる段階を含んでいる。
本発明の別の特定の態様は、上記態様による殺外部寄生生物薬製剤(ectoparasiticidal formulations)及び殺内部寄生生物薬製剤(endoparasiticidal formulations)の群から選択される獣医学的製剤、さらに特定的には、駆虫薬製剤、坑原生動物薬製剤(antiprotozoal formulations)及び殺節足動物薬製剤(arthropodicidal formulations)の群から選択される獣医学的製剤、一層さらに特定的には、殺線虫薬製剤、殺扁形動物薬製剤(platyhelminthicidal formulations)、殺鉤頭動物薬製剤(acanthocephalicidal formulations)、殺舌形動物薬製剤(pentastomicidal formulations)、殺虫薬製剤及び殺ダニ薬製剤の群から選択される獣医学的製剤、並びに、それらを調製する方法である。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物(特に、非ヒト動物)に有効量の式(I)で表される化合物を施用することによる。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物(特に、非ヒト動物)に本明細書中で定義されている獣医学的製剤を施用することによる。
別の態様は、動物(特に、非ヒト動物)における寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症の治療における、式(I)で表される化合物の使用に関する。
動物衛生又は獣医学の分野に関連して、用語「処置(treatment)」は、予防的処置、感染後防御的(metaphylactic)処置又は治療的処置を包含する。
特定の実施形態においては、獣医学の分野に対して、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物と別の活性成分(特に、殺内部寄生生物薬及び殺外部寄生生物薬)の混合物が提供される。
動物衛生の分野においては、「混合物」は、2種類の(又は、それより多い)異なる活性成分が共有の製剤に製剤され、それによって一緒に施用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性化合物に対して独立した製剤を含んでいる製品も意味する。従って、3種類以上の活性化合物を施用する場合、全ての活性化合物を共有の製剤に製剤することができるか、又は、全ての活性化合物を別々の製剤に製剤することが可能である;同様に、活性化合物のうちの一部を一緒に製剤し且つ活性化合物のうちの一部を別々に製剤するという混合形態も可能である。別々の製剤では、当該複数の活性化合物を別々に施用することが可能であるか、又は、連続して施用することが可能である。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」(上記を参照されたい)に記載されているか、又は、インターネットで検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
混合相手剤として該殺外部寄生生物薬の群から選択される代表的な活性成分としては、限定するものではないが、上記において詳細に記載されている殺虫剤及び殺ダニ剤などを挙げることができる。使用することが可能なさらなる活性成分について、現在の「IRAC Mode of Action Classification Scheme」に基づいた上記分類に従って、以下に記載する:(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬;(2)GABA制御塩化物チャンネル遮断薬;(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター;(4)ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター;(5)ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター;(6)グルタミン酸制御塩化物チャンネル(GluCl)アロステリックモジュレーター;(7)幼若ホルモン模倣物質;(8)種々の特定されていない(多部位)阻害薬;(9)弦音器官のモジュレーター;(10)ダニ成長阻害薬;(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、例えば、ATPディスラプター;(13)プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤;(14)ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬;(15)キチン生合成の阻害薬(タイプ0);(16)キチン生合成の阻害薬(タイプ1);(17)脱皮ディスラプター(特に、双翅目(即ち、双翅類)に対して);(18)エクジソン受容体作動薬;(19)オクトパミン受容体作動薬;(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬;(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬;(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬;(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬;(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬;(28)リアノジン受容体モジュレーター;(30)GABA制御塩化物チャンネルアロステリックモジュレーター。
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石(cryolite);
別のクラスの化合物:
ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、o-サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン-S-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;
フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;
イソオキサゾリン系、例えば、アフォキソラネル、フルララネル、ロチラネル、サロラネル;
ピラゾリル-アリールアミド系、例えば、ニコフルプロール、チゴラネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス-、トランス-)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス-レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス-シペルメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ-)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭素水素化合物(HCHs);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
混合相手剤として該殺内部寄生生物薬の群から選択される代表的な活性成分としては、限定するものではないが、駆虫活性化合物及び坑原生動物活性化合物などを挙げることができる。
該駆虫活性化合物としては、限定するものではないが、以下の殺線虫活性化合物、殺吸虫活性化合物及び/又は殺条虫活性化合物などを挙げることができる:
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾール-スルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類のクラスの、特に、24員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば:アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類のクラスの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類のクラスの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類のクラスの、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類のクラスの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類のクラスの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
さまざまな別のクラスの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
坑原生動物活性化合物としては、限定するものではないが、以下の活性化合物を挙げることができる:
トリアジン類のクラスの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類のクラスの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類のクラスの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類のクラスの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類のクラスの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類のクラスの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類のクラスの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類のクラスの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類のクラスの、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリノンアルカロイド類のクラスの、例えば:ハロフギノン;
さまざまな別のクラスの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
名前が挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することができる。
媒介動物の防除
式(I)で表される化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明の目的に関して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入によって運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである:
(1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles): マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex): 日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、別の蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes): 黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症;
・ ブユ(Simuliidae): 蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
・ チョウバエ(Psychodidae): リーシュマニア症の伝染;
(2)シラミ類: 皮膚感染、流行性発疹チフス;
(3)ノミ類: 伝染病、発疹熱、条虫;
(4)ハエ類: 睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
(5)ダニ類: ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
(6)マダニ類: ボレリア症(borellioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia burgdorferi sensu lato)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(babesioses)(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
本発明の意味において、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
本発明の意味において、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び/又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属(Aedes)の蚊、ハマダラカ属(Anopheles)の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ(A.gambiae)、アノフェレス・アラビエンシス(A.arabiensis)、アノフェレス・フネスツス(A.funestus)、アノフェレス・ジルス(A.dirus)(マラリア)、及び、アカイエカ属(Culex)の蚊〕、チョウバエ(psychodids)、例えば、サシチョウバエ(Phlebotomus)、ルツォミヤ(Lutzomyia)、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
式(I)で表される化合物が抵抗性を打破する(resistance-breaking)場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式(I)で表される化合物は、疾患の予防及び/又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式(I)で表される化合物の使用である。
工業材料の保護
式(I)で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及びシミ目(Zygentoma)の昆虫類〕による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
さらなる実施形態では、式(I)で表される化合物は、少なくとも1種類のさらなる殺虫剤及び/又は少なくとも1種類の殺菌剤と一緒に使用する。
さらなる実施形態では、式(I)で表される化合物は、即時使用可能な(ready-to-use)殺有害生物剤として存在している。即ち、それらは、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することができる。適切なさらなる殺虫剤又は殺菌剤は、特に、上記で挙げられているものである。
驚くべきことに、式(I)で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式(I)で表される化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
衛生分野における害虫の防除
式(I)で表される化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、畜産業)において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類及びダニ類を防除するために、施用することができる。害虫を防除するために、式(I)で表される化合物は、単独で使用するか、又は、別の活性化合物及び/又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式(I)で表される化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
これらの害虫としては、例えば、クモ綱(Arachnida)のサソリ目(Scorpiones)、クモ目(Araneae)及びザトウムシ目(Opiliones)の害虫、ムカデ綱(Chilopoda)及びヤスデ綱(Diplopoda)の害虫、昆虫綱(Insecta)のゴキブリ目(Blattodea)、コウチュウ目(Coleoptera)、ハサミムシ目(Dermaptera)、ハエ目(Diptera)、カメムシ亜目(Heteroptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、シラミ目(Phthiraptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)、バッタ目(Saltatoria 又は Orthoptera)、ノミ目(Siphonaptera)及びシミ目(Zygentoma)の害虫、並びに、軟甲綱(Malacostraca)のワラジムシ目(Isopoda)の害虫などをあげることができる。
それらは、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用するか、又は、ベイトステーションで使用する。
Figure 2024516278000019
Figure 2024516278000020
調製方法及び中間体の説明
式(I)で表される化合物は、下記スキーム1において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Xは、Oであり、Rは、Hであり、及び、A、A、A、A、R、R、R、Rは、先に定義されているとおりであり、PGは、アミノ保護基であり、Halは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、及び、Q、Qは、ヒドロキシ又は塩素である。
スキーム1
Figure 2024516278000021
スキーム1に示されているように、該ヘテロ環アミン基の導入は、アセトニトリル、DMF、ジオキサン又はTHFなどの種々の溶媒の中で、CsCO又はピリジンなどの塩基の存在下、ニトロアジン(1)のハロゲンをヘテロ環アミン(2)で芳香族求核置換することによって実施することができる。あるいは、該ヘテロ環アミンは、種々のパラジウム触媒及び適切な配位子を使用するBuchwald反応条件、例えば、US2010/29638A1又はWO2012/41476A1に記載されているBuchwald反応条件によって、導入することができる。次の反応において、該ニトロ基の還元は、当技術分野で既知の方法に従い、同様に水素/Pd-C、SnCl二水和物又は鉄/NHClを使用する種々の還元方法によって、達成することが可能である。得られたアミン誘導体(4)は、HATU/DIPEAなどの慣習的なカップリング試薬を使用することによって、又は、最初にアミノ酸(5 Q=OH)を例えばクロロホルミエートとN-メチルモルホリンを用いて対応する反応性混合酸無水物に変換させることによって、Bocで保護されたアミノ酸又はそれぞれの酸塩化物(5 Q=OH又はCl)とさらに反応させて、対応するアミド(6)が得られる。中間体(6)は、酸性条件下、高温で(例えば、酢酸中で沸騰させて)環化させて、環状イミダゾール中間体(7)が得られる。出発物質としてエナンチオ純粋なアミノ酸を使用する場合、その環化中に部分的にラセミ化が起こり得る。該Boc保護基は、酸性条件下(例えば、ジオキサン又はトリフルオロ酢酸の中のHCl)で除去して、環状イミダゾリルアルキルアミン又はそれぞれの塩(8)を得ることができる。最後に、中間体(8)は、置換安息香酸又は対応する酸塩化物とさらに反応させて、最終生成物IAが得られる。
=OH: 式(8)で表されるイミダゾール化合物を式(9)(Q=OH)で表されるカルボン酸と反応させて、式IAで表される化合物が形成される。例えば、適切な溶媒(例えば、酢酸エチル又はDMF)の中の式(8)で表されるイミダゾールと式(9)(Q=OH)で表されるカルボン酸と適切なカップリング試薬(例えば、T3P(登録商標)、HATU又はDCC/HOBt)と適切な塩基(例えば、トリエチルアミン又はDIPEA)の混合物を約0~100℃の範囲内の温度で混合させて、式IAで表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
=Cl: 式(8)で表されるイミダゾール化合物を式(9)(Q=Cl)で表されるカルボン酸塩化物と反応させて、式IAで表される化合物が形成される。例えば、適切な溶媒(例えば、ジクロロメタン又はTHF)の中の式(8)で表されるイミダゾールと式(9)(Q=Cl)で表されるカルボン酸塩化物と適切な塩基(例えば、トリエチルアミン又はDIPEA)の混合物を約0~100℃の範囲内の温度で混合させて、式IAで表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
式(I)(式中、X=S)で表されるチオアミドは、例えばWO2005009435に記載されているように、式(IA)で表される化合物を沸騰トルエン中でローソン試薬で処理することによって、得ることができる。
式(9)(Q=OH)で表されるカルボン酸及び式(9)(Q=Cl)で表されるカルボン酸塩化物は、市販されているか、又は、当業者に知られている方法で合成することができる。
より具体的には、アミン中間体INT-1の合成について、スキーム1aに記載する。
スキーム1aに示されているように、出発物質(1A)を、塩基としてのCSCOの存在下、DMA中80℃で、6-アミノピリジン-3-カルボニトリルと反応させる。そのニトロ基は、次の段階で、SnCl二水和物を使用して還元する。アミン(4a)と(S)-Boc-Alaからのアミドの形成は、カップリング試薬としてHATUを使用し、及び、塩基としてDIPEAを使用して、実施する。得られたアミド(6a)を酸性条件下で環化させて、Bocで保護されたアミン中間体(7a)が得られ、次いで、ジオキサン中の4N HClを用いて室温で脱保護して、アミン塩酸塩(INT-1)が得られ、これをさらに誘導体化する。部分的にラセミ化されている場合、当技術分野で知られているキラル分離法を適用して、6a、7a又はINT-1の純粋な(S)-エナンチオマーを単離する。
スキーム1a
Figure 2024516278000022
a. CsCO、DMA;80℃、16 h; b. SnCl*2HO、EtOAc、70℃、1時間; c. (S)-Boc-Ala、HATU、DIPEA、DMF、室温、16時間; d. AcOH/ジオキサン、100℃、4日間; e. ジオキサン中4N HCl、室温。
式(I)で表される化合物は、下記スキーム2において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Xは、Oであり、Rは、Hであり、及び、A、A、A、A、R、R、R、Rは、先に定義されているとおりであり、PGは、アミノ保護基であり、Halは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、及び、Q、Qは、ヒドロキシ又は塩素である。
スキーム2
Figure 2024516278000023
スキーム2に示されているように、該ヘテロ環アミン基の導入は、アセトニトリル、DMF、ジオキサン又はTHFなどの種々の溶媒の中で、CsCO又はピリジンなどの塩基の存在下、ヘテロ環ハロゲン化物(11)のハロゲンをアミノ-ニトロ-アジン(10)で芳香族求核置換することによって実施することができる。あるいは、該ヘテロ環アミンは、種々のパラジウム触媒及び適切な配位子を使用するBuchwald反応条件、例えば、US2010/29638A1又はWO2012/41476A1に記載されているBuchwald反応条件によって、導入することができる。式(IA)で表される化合物へのその後の変換は、スキーム1において既に記載したようにして、実施することができる。
場合により、さらなる誘導体化が可能であり得る。例えば、Rにおけるメチルエステル官能基又はエチルエステル官能基は、当業者に知られている方法によって、アミド-CONR4142に変換させることが可能であり、ここで、R41及びR42は、先に定義されているとおりである。
中間体
6-[2-[(1S)-1-アミノエチル]イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩(INT-1)
段階1: 6-[(3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ]ニコチノニトリルの合成
Figure 2024516278000024
6-アミノピリジン-3-カルボニトリル(7.11g、59.67mmol)とCsCO(35.35g、108.49mmol)を150mLのDMAに溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、2-クロロ-3-ニトロピリジン(8.60g、54.24mmol)を80mLのDMAに溶解させた溶液を滴下して加え、その反応混合物を80℃で一晩撹拌した。その混合物を室温まで冷却した。その反応物を、室温で、氷水でクエンチした。得られた混合物をEtOAcで数回抽出した。その有機層を合してHOで洗浄し、無水NaSOで脱水した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/EtOAc(2:1)で溶離)で精製して、所望の生成物(5.60g、35.7%)が得られた。
1H-NMR(400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=10.6624 (9.4); 8.7054 (7.9); 8.7011 (16.0); 8.6938 (15.8); 8.6896 (8.9); 8.6107 (7.8); 8.6065 (7.6); 8.5900 (8.3); 8.5858 (7.6); 8.5785 (0.5); 8.5558 (0.3); 8.2566 (6.1); 8.2509 (5.9); 8.2430 (0.4); 8.2346 (9.9); 8.2289 (9.8); 8.1653 (12.2); 8.1447 (6.8); 8.1432 (7.5); 7.3306 (8.8); 7.3190 (8.5); 7.3099 (8.4); 7.2983 (8.4); 5.7578 (0.7); 4.0562 (1.1); 4.0384 (3.2); 4.0206 (3.3); 4.0028 (1.1); 3.3300 (57.6); 2.6775 (0.4); 2.6729 (0.6); 2.6684 (0.4); 2.5265 (1.4); 2.5218 (2.0); 2.5130 (28.0); 2.5085 (59.2); 2.5040 (79.6); 2.4995 (56.6); 2.4950 (26.3); 2.3354 (0.4); 2.3308 (0.5); 2.3263 (0.4); 1.9900 (14.4); 1.3971 (3.5); 1.1935 (3.8); 1.1757 (7.7); 1.1579 (3.7); -0.0002 (4.5)
ESI 質量 [m/z]: 241.9 [M +H]+
段階2: 6-[(3-アミノピリジン-2-イル)アミノ]ニコチノニトリル
Figure 2024516278000025
6-[(3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ]ニコチノニトリル(1.25g、5.19mmol)を20mLの酢酸エチルに溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、塩化スズ二水和物(5.86g、25.90mmol)を添加し、その反応混合物を70℃で1時間撹拌した。その混合物を室温まで冷却した時、その反応物を水でクエンチし、炭酸ナトリウムの水溶液を用いて塩基性にしてpH9-10とした。その混合物を酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合してを無水NaSOで脱水した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その粗製物質は、それ以上精製することなく次の段階で使用した(1.0g、72.7%純度、収率:66%)。
1H-NMR (400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=9.2833 (0.4); 9.2385 (11.2); 9.0450 (0.6); 8.6368 (0.3); 8.6270 (1.1); 8.6221 (1.2); 8.6090 (0.7); 8.6016 (8.4); 8.5999 (9.5); 8.5960 (9.7); 8.5941 (9.4); 8.5820 (0.3); 8.5689 (0.4); 8.3828 (0.7); 8.1775 (0.5); 8.1430 (0.7); 8.1367 (0.8); 8.1333 (0.6); 8.1252 (0.4); 8.0504 (0.4); 8.0447 (0.5); 8.0280 (0.7); 8.0223 (0.8); 8.0149 (0.3); 7.9948 (7.2); 7.9889 (7.2); 7.9724 (9.3); 7.9665 (9.5); 7.9304 (0.7); 7.9081 (0.6); 7.8491 (12.1); 7.8268 (8.7); 7.6360 (7.7); 7.6323 (8.5); 7.6244 (7.9); 7.6206 (8.4); 7.4959 (0.3); 7.4761 (0.4); 7.2761 (0.6); 7.2722 (0.6); 7.2637 (0.6); 7.2598 (0.6); 7.2342 (0.4); 7.2128 (0.4); 7.0990 (0.4); 7.0762 (7.6); 7.0723 (8.4); 7.0567 (9.6); 7.0528 (9.9); 6.9059 (8.3); 6.8942 (7.9); 6.8864 (6.8); 6.8747 (6.4); 6.6969 (0.5); 6.6930 (0.5); 6.6783 (0.6); 6.6744 (0.6); 6.3806 (0.6); 6.3682 (0.6); 6.3621 (0.6); 6.3496 (0.5); 5.3611 (1.1); 5.3242 (16.0); 5.2441 (0.6); 4.6521 (0.4); 4.0575 (0.6); 4.0397 (1.7); 4.0219 (1.7); 4.0042 (0.6); 3.3470 (14.4); 2.5301 (0.4); 2.5255 (0.6); 2.5165 (7.0); 2.5122 (15.4); 2.5077 (21.3); 2.5033 (15.9); 1.9920 (7.4); 1.3021 (0.4); 1.2595 (0.6); 1.2280 (1.2); 1.1942 (2.5); 1.1764 (4.4); 1.1586 (2.2); -0.0002 (5.4)
ESI 質量 [m/z]: 212.2 [M +H]+
段階3: tert-ブチル [(2S)-1-({2-[(5-シアノピリジン-2-イル)アミノ]ピリジン-3-イル}アミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]カルバメート
Figure 2024516278000026
3mLのDMFの中の(2S)-2-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]プロパン酸(806.20mg、4.26mmol)とN,N-ジイソプロピルエチルアミン(2.17mL、12.78mmol)とHATU(1.94g、5.11mmol)の混合物を室温で10分間撹拌し、次いで、6-[(3-アミノピリジン-2-イル)アミノ]ニコチノニトリル(900.0mg、4.26mmol)を添加し、その反応物を室温で一晩撹拌した。その混合物を分取HPLCで直接精製して、所望の生成物(1.15g、65%)が得られた。
1H-NMR (400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=9.8273 (1.1); 9.4949 (0.8); 8.6284 (2.1); 8.6263 (2.1); 8.1999 (1.2); 8.1886 (1.3); 8.0893 (0.9); 8.0676 (1.1); 7.9605 (1.1); 7.9408 (1.2); 7.8617 (0.8); 7.8398 (0.7); 7.2510 (0.7); 7.2371 (0.7); 7.1922 (0.7); 7.1797 (0.8); 7.1746 (0.8); 7.1610 (0.6); 5.7590 (2.2); 4.1516 (0.5); 4.1352 (0.7); 4.1183 (0.5); 3.6981 (0.6); 2.5057 (34.9); 2.5027 (35.1); 1.3945 (0.9); 1.3699 (16.0); 1.3281 (0.7); 1.2840 (3.8); 1.2664 (3.7); 0.0024 (5.8); -0.0002 (6.5)
ESI 質量 [m/z]: 383.5 [M +H]+
段階4: tert-ブチル {(1S)-1-[3-(5-シアノピリジン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エチル}カルバメート
Figure 2024516278000027
ジオキサン(150.00mL)の中のtert-ブチル [(2S)-1-({2-[(5-シアノピリジン-2-イル)アミノ]ピリジン-3-イル}アミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]カルバメート(10.00g、26.11mmol)の混合物を撹拌しながら、それに、AcOH(40.00mL)を添加し、その混合物を100℃で4日間撹拌した。その混合物を飽和NaHCO(水性)を用いて塩基性にしてpH8とした。得られた混合物をEtOAcで数回抽出し、その有機層を合してブラインで洗浄し、無水NaSOで脱水した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(石油エーテル/EtOAc(3:1)で溶離)で精製し、次いで、prep-HPLCで精製して、両方のエナンチオマーの混合物が得られた。この部分的なラセミ化合物をprep-SFCで精製して、tert-ブチル {(1S)-1-[3-(5-シアノピリジン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エチル}カルバメート(1.59g、4.37mmol、16.71%)が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 365.2 [M +H]+
段階5: 6-[2-[(1S)-1-アミノエチル]イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩(INT-1)
Figure 2024516278000028
tert-ブチル N-[(1S)-1-[3-(5-シアノ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エチル]カルバメート(200mg、0.54mmol)を4mLのジオキサンに溶解させ、ジオキサン中の4M HCl(1.37mL)を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残った残渣は、そのまま次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 265.2 [amine +H]+
メチル 6-[2-(1-アミノエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ニコチネート 塩酸塩(INT-5)
段階1: メチル 6-[(3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ]ニコチネート
Figure 2024516278000029
5.1g(33.3mmol)のメチル 6-アミノニコチネートと20.5g(62.8mmol)の炭酸セシウムを80mLのアセトニトリルに溶解させた溶液に4.1g(26.1mmol)の2-クロロ-3-ニトロピリジンを滴下して加え、その混合物を80℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を氷水で処理し、酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合して水で洗浄し、無水NaSOで脱水し、濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチルで溶離)で精製して、780mg(10.2%)の標題化合物が得られた。
1H-NMR (400.2 MHz, CD3CN, ピークリスト): δ=10.5963 (0.8); 8.8964 (2.0); 8.8913 (2.1); 8.6382 (1.7); 8.6297 (3.8); 8.6074 (3.2); 8.3169 (1.4); 8.3113 (1.4); 8.2948 (1.2); 8.2892 (1.2); 7.1545 (1.4); 7.1430 (1.4); 7.1338 (1.4); 7.1222 (1.4); 3.8870 (16.0); 2.1768 (32.9); 2.1643 (0.5); 1.9547 (2.2); 1.9487 (4.3); 1.9426 (6.2); 1.9365 (4.3); 1.9304 (2.2); -0.0002 (2.8)
ESI 質量 [m/z]: 275.3 [M+H]+
段階2: メチル 6-[(3-アミノピリジン-2-イル)アミノ]ニコチネート
Figure 2024516278000030
728.0mg(2.66mmol)のメチル 6-[(3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ]ニコチネートを13mLの酢酸エチルに溶解させ、次いで、3.0g(13.3mmol)の塩化スズ二水和物を添加し、その反応混合物を70℃で1.5時間撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を酢酸エチルで稀釈し、飽和NaCO(水性)を用いて塩基性にしてpH9-10とした。その水相を酢酸エチルで数回抽出し、その有機層を合してブラインで洗浄し、無水NaSOで脱水した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮し、その粗製物質は、それ以上精製することなく次の段階で使用した(645mg、94%収率)。
1H-NMR(400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=9.0965 (3.0); 8.7376 (2.6); 8.7332 (2.4); 8.7318 (2.7); 8.1034 (1.4); 8.0976 (1.4); 8.0810 (1.8); 8.0752 (1.8); 7.9141 (3.0); 7.8918 (2.4); 7.6317 (1.9); 7.6294 (1.8); 7.6200 (1.9); 7.6176 (1.8); 7.0557 (1.7); 7.0534 (1.7); 7.0363 (2.1); 7.0339 (2.0); 6.8727 (1.7); 6.8609 (1.7); 6.8533 (1.4); 6.8416 (1.4); 5.3151 (4.0); 4.0378 (0.4); 4.0201 (0.4); 3.8258 (16.0); 3.3346 (10.2); 2.5039 (14.4); 2.5003 (11.0); 1.9899 (1.7); 1.1933 (0.4); 1.1920 (0.5); 1.1754 (0.9); 1.1742 (0.9); 1.1577 (0.4); 1.1564 (0.4); -0.0002 (5.8); -0.0015 (5.7)
ESI 質量 [m/z]: 245.1[M+H]+
段階3: メチル 6-[(3-{[N-(tert-ブトキシカルボニル)アラニル]アミノ}ピリジン-2-イル)アミノ]ニコチネート
Figure 2024516278000031
0.33g(1.74mmol)のN-(tert-ブトキシカルボニル)アラニンを17mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0.92mL(5.23mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA、ヒューニッヒ塩基)及び0.80g(2.1mmol)の[O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート](HATU)を添加し、その混合物を室温で10分間撹拌した。次いで、0.64g(2.62mmol)のメチル 6-[(3-アミノピリジン-2-イル)アミノ]ニコチネートを添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物をジクロロメタンで稀釈し、5%リン酸二水素ナトリウム(水性)で洗浄し、ジクロロメタンで数回抽出した。その有機層を合して飽和NaHCO(水性)及びブラインで洗浄し、無水NaSOで脱水し、濾過した。その濾液を減圧下で濃縮した。次いで、その反応混合物を分取HPLC(水/アセトニトリルで溶離)で直接精製して、497mg(62.0%)の標題化合物が得られた。
1H-NMR(400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=8.7905 (1.4); 8.7856 (1.4); 8.1732 (1.0); 8.1686 (1.1); 8.1515 (0.9); 8.1465 (0.9); 8.0346 (0.6); 7.8287 (0.5); 7.0894 (0.4); 7.0726 (0.5); 7.0608 (0.4); 5.8359 (0.3); 4.1648 (0.5); 4.1481 (0.7); 4.1308 (0.5); 4.0679 (0.9); 4.0501 (0.9); 3.8569 (15.4); 2.1828 (2.7); 1.9728 (4.0); 1.9657 (0.4); 1.9538 (4.1); 1.9476 (7.9); 1.9415 (11.4); 1.9353 (7.8); 1.9292 (4.0); 1.4053 (16.0); 1.3747 (5.8); 1.3567 (5.6); 1.2215 (1.0); 1.2038 (2.0); 1.1859 (1.0); -0.0002 (2.4)
ESI 質量 [m/z]: 416.3 [M+H]+
段階5: メチル 6-(2-{1-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]エチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ニコチネート
Figure 2024516278000032
490.0mg(1.18mmol)のメチル 6-[(3-{[N-(tert-ブトキシカルボニル)アラニル]アミノ}ピリジン-2-イル)アミノ]ニコチネートを8mLのジオキサンに溶解させた溶液に0.7mL(11.8mmol)の酢酸を添加し、その反応混合物を100℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を酢酸エチルで稀釈し、水で洗浄し、飽和NaHCO(水性)を用いて塩基性にしてpH8とした。その有機層をブラインで洗浄し、無水NaSOで脱水した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮し、その粗製物質は、それ以上精製することなく次の段階で使用した(450mg、93%収率)。
1H-NMR(400.2 MHz, CD3CN, ピークリスト): δ=9.1696 (1.2); 9.1645 (1.2); 8.5775 (1.0); 8.5718 (1.0); 8.5565 (1.1); 8.5507 (1.1); 8.3537 (0.9); 8.3503 (1.0); 8.3417 (1.0); 8.3383 (1.0); 8.0907 (1.2); 8.0871 (1.2); 8.0803 (0.6); 8.0706 (1.3); 8.0671 (1.2); 8.0597 (0.5); 7.3741 (1.0); 7.3620 (1.0); 7.3541 (0.9); 7.3421 (0.9); 4.0677 (0.4); 4.0499 (0.4); 3.9547 (11.7); 3.8410 (0.8); 3.6005 (16.0); 2.1979 (1.1); 2.1832 (75.4); 1.9725 (1.7); 1.9658 (0.4); 1.9538 (6.8); 1.9476 (13.1); 1.9414 (18.6); 1.9352 (12.5); 1.9291 (6.3); 1.5206 (1.4); 1.5038 (1.3); 1.2917 (5.9); 1.2216 (0.6); 1.2039 (1.0); 1.1860 (0.6); -0.0002 (4.3)
ESI 質量 [m/z]: 398.5 [M+H]+
段階6: メチル 6-[2-(1-アミノエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ニコチネート 塩酸塩(INT-4)
Figure 2024516278000033
409mg(1.02mmol)のメチル 6-(2-{1-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]エチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ニコチネートを21mLのジオキサンに溶解させた溶液に、5.15mL(20.5mmol)のジオキサン中4N HClを添加した。その反応混合物を室温で3日間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残った残渣は、そのまま次の段階で使用した(420mg、100%収率)。
1H-NMR(400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=9.1796 (0.8); 9.1741 (0.8); 8.7544 (0.6); 8.7433 (0.6); 8.7018 (0.6); 8.6959 (0.6); 8.6804 (0.7); 8.6746 (0.7); 8.5325 (0.6); 8.5289 (0.7); 8.5205 (0.7); 8.5169 (0.7); 8.4530 (0.9); 8.4318 (0.8); 8.3304 (0.7); 8.3268 (0.7); 8.3103 (0.8); 8.3067 (0.7); 7.5540 (0.6); 7.5421 (0.6); 7.5339 (0.6); 7.5219 (0.6); 3.9584 (5.6); 3.8563 (0.7); 3.7551 (0.4); 3.7107 (0.3); 3.7004 (0.4); 3.6803 (0.5); 3.6707 (0.5); 3.6663 (0.5); 3.6560 (0.5); 3.6503 (0.5); 3.6113 (0.4); 3.5988 (0.4); 3.5820 (0.4); 3.5682 (16.0); 2.5259 (0.8); 2.5211 (1.0); 2.5122 (14.7); 2.5078 (31.5); 2.5033 (42.5); 2.4988 (30.6); 2.4944 (14.6); 1.9097 (0.4); 1.6162 (2.1); 1.5994 (2.1); 1.2341 (0.6); -0.0002 (10.6); -0.0085 (0.3)
ESI 質量 [m/z]: 298.4 [M+H-HCl]+
1-[1-(5-クロロ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]エタンアミン 塩酸塩(INT-7)
段階1: 5-クロロ-N-(3-ニトロ-4-ピリジル)ピリジン-2-アミン
Figure 2024516278000034
5-クロロ-2-フルオロピリジン(2.27g、17.3mmol)とCsCO(9.37g、28.8mmol)を30mLのDMAに溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、80℃で、3-ニトロピリジン-4-アミン(2.00g、14.4mmol)を30mLのDMAに溶解させた溶液を滴下して加え、その反応混合物を80℃で一晩撹拌した。その混合物を室温まで冷却した。その反応物を、室温で、氷水でクエンチした。得られた混合物をEtOAcで数回抽出した。その有機層を合してHOで洗浄し、無水NaSOで脱水した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その粗製物質は、それ以上精製することなく次の段階で使用した(3.60g、88.3%収率)。
ESI 質量 [m/z]: 251.2 [M +H]+
段階2: N-(5-クロロピリジン-2-イル)ピリジン-3,4-ジアミン
Figure 2024516278000035
5-クロロ-N-(3-ニトロ-4-ピリジル)ピリジン-2-アミン(3.60g、14.3mmol)を72mLの酢酸エチルに溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、塩化スズ二水和物(16.2g、71.7mmol)を添加し、その反応混合物を70℃で1時間撹拌した。その混合物が室温まで冷却した時、その反応物を水でクエンチし、炭酸ナトリウムの水溶液を用いて塩基性にしてpH9-10とした。その混合物を酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合して無水NaSOで脱水した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その粗製物質は、それ以上精製することなく次の段階で使用した(2.51g、69.8%収率)。
ESI 質量 [m/z]: 221.2 [M +H]+
段階3: tert-ブチル [1-({4-[(5-クロロピリジン-2-イル)アミノ]ピリジン-3-イル}アミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]カルバメート
Figure 2024516278000036
30mLのDMFの中のN-(tert-ブトキシカルボニル)アラニン(2.58g、13.7mmol)とN,N-ジイソプロピルエチルアミン(5.94mL、34.1mmol)とHATU(5.19g、13.7mmol)の混合物を室温で10分間撹拌し、次いで、N-(5-クロロピリジン-2-イル)ピリジン-3,4-ジアミン(2.51g、11.4mmol)を添加し、その反応物を室温で一晩撹拌した。飽和NaHCO(水性)を添加し、その沈澱物を濾過によって除去した。その濾液をEtOAc(3×100mL)で抽出し、その有機層を合してNaSOを添加することで脱水し、濾過し、減圧下で蒸発させた。その粗製生成物を分取HPLC(水/アセトニトリルで溶離)で直接精製して、所望の生成物(472mg、10.5%収率)が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 392.4 [M +H]+
段階4: tert-ブチル {1-[1-(5-クロロピリジン-2-イル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]エチル}カルバメート
Figure 2024516278000037
ジオキサン(20.00mL)の中のtert-ブチル [1-({4-[(5-クロロピリジン-2-イル)アミノ]ピリジン-3-イル}アミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]カルバメート(815mg、2.08mmol)の混合物を撹拌しながら、それに、AcOH(2.38mL)を添加し、その混合物を100℃で22時間撹拌した。さらにジオキサン(10.00mL)及びAcOH(2.38mL)を添加し、その混合物を100℃で44時間撹拌した。その混合物を飽和NaHCO(水性)を用いて塩基性にしてpH8とした。得られた混合物をEtOAcで数回抽出し、その有機層を合してブラインで洗浄し、無水NaSOで脱水した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣を分取HPLC(水/アセトニトリルで溶離)で精製して、446mg(46.5%収率)の標題化合物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 374.4 [M +H]+
段階5: 1-[1-(5-クロロ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]エタンアミン 塩酸塩(INT-7)
Figure 2024516278000038
tert-ブチル {1-[1-(5-クロロピリジン-2-イル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]エチル}カルバメート(446mg、1.19mmol)を8mLのジオキサンに溶解させ、ジオキサン中4M HCl(5.97mL)を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その沈澱物を濾過によって集め(240mg)、そして、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 274.3 [amine +H]+
H-NMR: NMRピークリスト(表2)を参照されたい。
1-[1-(5-クロロピリジン-2-イル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エタンアミン トリフルオロアセテート(INT-8)
段階1: 5-クロロ-N-(2-ニトロピリジン-3-イル)ピリジン-2-アミン
Figure 2024516278000039
12.5g(95.0mmol)の5-クロロ-2-フルオロピリジン及び56.3g(172.8mmol)の炭酸セシウムを100mLのDMAに懸濁させ、その反応混合物を80℃で撹拌した。次いで、100mLのDMAに溶解させた12.0g(86.4mmol)の2-ニトロピリジン-3-アミンを滴下して加え、その混合物を80℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を氷水で処理し、酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合して水で洗浄し、無水NaSOで脱水し、濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/EtOAcで溶離)で精製して、13.83g(72.2%)の標題化合物が得られた。
1H-NMR (400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=9.6748 (13.6); 8.4673 (9.4); 8.4637 (10.7); 8.4464 (10.4); 8.4428 (11.1); 8.3187 (0.3); 8.1982 (11.6); 8.1945 (12.3); 8.1874 (12.9); 8.1837 (12.3); 8.1273 (13.6); 8.1207 (13.9); 7.8018 (12.2); 7.7951 (11.6); 7.7797 (12.9); 7.7731 (12.8); 7.7646 (11.2); 7.7538 (10.5); 7.7438 (10.5); 7.7330 (10.1); 7.0951 (16.0); 7.0841 (0.4); 7.0730 (15.0); 3.3849 (0.4); 3.3524 (223.7); 3.3306 (1.0); 2.6774 (0.7); 2.6729 (1.0); 2.6684 (0.7); 2.6640 (0.3); 2.5264 (2.2); 2.5217 (3.4); 2.5129 (53.2); 2.5085 (115.2); 2.5039 (156.8); 2.4994 (111.7); 2.4949 (51.7); 2.3397 (0.3); 2.3354 (0.7); 2.3308 (1.0); 2.3263 (0.7); 2.3218 (0.3); 2.0769 (0.4); -0.0002 (0.6)
ESI 質量 [m/z]: 251.1 [M+H]+
段階2: N -(5-クロロピリジン-2-イル)ピリジン-2,3-ジアミン
Figure 2024516278000040
10.7g(42.8mmol)の5-クロロ-N-(2-ニトロピリジン-3-イル)ピリジン-2-アミンを200mLの酢酸エチルに溶解させ、次いで、48.3g(214.1mmol)の塩化スズ二水和物を添加し、その反応混合物を70℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を水で処理し、飽和NaCO(水性)を用いて塩基性にしてpH9-10とした。得られた混合物をEtOAcで数回抽出し、無水NaSOで脱水した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮し、その粗製物質は、それ以上精製することなく次の段階で使用した(6.13g、65%収率)。
1H-NMR (400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=8.1607 (7.2); 8.0648 (7.2); 8.0583 (7.3); 7.7234 (16.0); 7.7149 (3.7); 7.7107 (7.2); 7.7046 (6.3); 7.7009 (3.1); 7.6080 (5.4); 7.6013 (5.2); 7.5857 (5.7); 7.5790 (5.5); 6.7264 (7.9); 6.7041 (7.6); 6.5794 (5.1); 6.5664 (4.5); 6.5610 (4.7); 6.5480 (4.9); 5.7173 (8.1); 3.3361 (16.7); 2.6718 (0.4); 2.5254 (1.0); 2.5117 (21.7); 2.5074 (45.4); 2.5029 (60.6); 2.4984 (43.0); 2.4940 (19.9); 2.3296 (0.4); 1.9896 (0.8); 1.1748 (0.4); 0.0079 (1.6); -0.0002 (49.2); -0.0085 (1.6)
ESI 質量 [m/z]: 221.1 [M+H]+
段階3: tert-ブチル [1-({3-[(5-クロロピリジン-2-イル)アミノ]ピリジン-2-イル}アミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]カルバメート
Figure 2024516278000041
30mLのジクロロメタンに溶解させた2.68g(14.2mmol)のN-(tert-ブトキシカルボニル)アラニンと7.2.mL(42.5mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA、ヒューニッヒ塩基)と6.45g(17.0mmol)の[O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート](HATU)を室温で10分間撹拌した。次いで、3.12g(14.18mmol)のN-(5-クロロピリジン-2-イル)ピリジン-2,3-ジアミンを添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。さらに3mLのジメチルホルムアミドを添加した後、その混合物を室温でさらに4時間撹拌した。最後に、1.34g(7.08mmol)のN-(tert-ブトキシカルボニル)アラニンと3.22g(8.5mmol)のHATUと3.1mLのDIPEAをジクロロメタンに溶解させて予め10分間撹拌した溶液を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を水で処理し、ジクロロメタンで数回抽出した。その有機層を合して無水NaSOで脱水し、濾過した。その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣を最初にシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/EtOAcで溶離)で精製し、次いで、prep-HPLCで精製して、978.0mg(17.0%)の標題化合物が得られた。
1H-NMR (400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=10.2788 (1.0); 8.4417 (0.8); 8.4227 (0.8); 8.1456 (1.3); 8.1397 (1.4); 8.0827 (0.9); 8.0743 (0.9); 8.0333 (1.2); 7.6869 (0.9); 7.6804 (0.9); 7.6647 (1.0); 7.6582 (1.0); 7.3070 (1.3); 7.2954 (1.3); 7.2866 (1.4); 7.2750 (1.9); 7.2621 (0.7); 6.9163 (1.0); 6.8941 (1.0); 4.1486 (0.4); 4.1317 (0.6); 4.1154 (0.4); 3.3175 (15.4); 2.5239 (0.4); 2.5192 (0.7); 2.5106 (9.7); 2.5061 (20.5); 2.5015 (27.5); 2.4969 (19.2); 2.4924 (8.8); 1.3919 (16.0); 1.2698 (3.5); 1.2521 (3.4); -0.0002 (4.4)
ESI 質量 [m/z]: 392.1 [M+H]+
段階4: tert-ブチル {1-[1-(5-クロロピリジン-2-イル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エチル}カルバメート
Figure 2024516278000042
739g(1.88mmol)のtert-ブチル [1-({3-[(5-クロロピリジン-2-イル)アミノ]ピリジン-2-イル}アミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]カルバメートをジオキサンに溶解させた溶液に1mLの酢酸を添加し、その反応混合物を100℃で2日間撹拌した。その混合物を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質は、それ以上精製することなく次の段階で使用した(702mg、76%収率、76.5%純度)。
1H-NMR (400.2 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=12.0060 (0.4); 8.7398 (1.3); 8.7341 (1.3); 8.4797 (1.4); 8.4761 (1.6); 8.4679 (1.5); 8.4643 (1.6); 8.2799 (0.8); 8.2737 (0.8); 8.2582 (0.9); 8.2525 (0.8); 8.2456 (0.6); 7.8147 (1.0); 7.8049 (1.6); 7.7967 (1.1); 7.7838 (1.4); 7.3692 (0.7); 7.3488 (0.8); 7.3113 (1.2); 7.2994 (1.2); 7.2911 (1.2); 7.2792 (1.1); 5.2270 (0.5); 5.2204 (0.4); 5.2018 (0.6); 5.1837 (0.4); 4.9090 (1.1); 4.8399 (0.4); 4.3289 (0.8); 4.3252 (0.4); 4.0010 (0.7); 3.8322 (0.4); 3.8024 (0.5); 3.6092 (0.7); 3.6014 (1.1); 3.5951 (0.6); 3.5900 (0.5); 3.5834 (0.4); 3.5727 (0.5); 3.5669 (0.7); 3.5568 (0.5); 3.5508 (0.6); 3.5460 (0.5); 3.5296 (0.7); 3.5213 (0.8); 3.4993 (0.6); 3.4939 (0.9); 3.4317 (0.3); 3.4276 (0.4); 3.4045 (0.4); 3.3090 (3.6); 3.1705 (0.5); 3.1541 (0.5); 3.1427 (0.4); 3.1261 (0.4); 2.9943 (1.0); 2.8135 (0.5); 2.6908 (2.8); 2.5195 (0.4); 2.5108 (7.7); 2.5064 (16.8); 2.5019 (23.4); 2.4974 (17.2); 2.4931 (8.5); 2.0819 (0.3); 2.0512 (0.6); 1.5027 (2.9); 1.4857 (2.8); 1.3748 (0.6); 1.3654 (2.2); 1.3279 (0.8); 1.2527 (16.0); 1.1257 (0.7); 1.1088 (0.6); 1.0466 (0.8); 1.0314 (0.8); -0.0002 (1.8)
ESI 質量 [m/z]: 374.1 [M+H]+
段階5: 1-[1-(5-クロロピリジン-2-イル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エタンアミン トリフルオロアセテート(INT-8)
Figure 2024516278000043
700mgのtert-ブチル {1-[1-(5-クロロピリジン-2-イル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エチル}カルバメートを25mLのジオキサンに溶解させた溶液に、2.88mL(37.4mmol)のTFAを添加した。その反応混合物を、3時間、室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残った残渣は、そのまま次の段階で使用した(735mg、100%収率)。
1H-NMR (600.1 MHz, d6-DMSO, ピークリスト): δ=8.8227 (1.9); 8.8220 (1.9); 8.8184 (2.0); 8.8176 (1.9); 8.7373 (1.4); 8.7313 (1.4); 8.6617 (0.1); 8.6299 (0.1); 8.6251 (0.1); 8.5961 (1.6); 8.5937 (1.7); 8.5883 (1.8); 8.5858 (1.7); 8.4440 (0.1); 8.3713 (1.7); 8.3669 (1.6); 8.3570 (1.8); 8.3526 (1.7); 8.3167 (0.2); 8.2605 (0.2); 8.2498 (0.2); 8.2288 (0.1); 8.2119 (0.1); 8.1415 (0.2); 8.1378 (0.4); 8.1266 (0.2); 8.1222 (0.1); 8.0741 (1.6); 8.0716 (1.7); 8.0604 (1.8); 8.0579 (1.8); 7.9260 (2.2); 7.9252 (2.1); 7.9117 (2.1); 7.9109 (2.0); 7.7110 (0.1); 7.7065 (0.1); 7.6963 (0.1); 7.6917 (0.1); 7.4599 (1.6); 7.4520 (1.6); 7.4462 (1.6); 7.4383 (1.6); 4.9961 (0.2); 4.9873 (0.4); 4.9778 (0.5); 4.9671 (0.4); 4.9570 (0.2); 4.7158 (1.1); 4.5296 (0.1); 4.5224 (0.1); 4.5145 (0.1); 4.3305 (0.1); 4.0693 (0.2); 3.7756 (0.2); 3.7713 (0.1); 3.7681 (0.2); 3.7650 (0.1); 3.7606 (0.1); 3.7139 (0.7); 3.6822 (0.1); 3.6743 (0.1); 3.6664 (0.1); 3.5698 (16.0); 3.3937 (0.1); 3.0159 (1.1); 2.8890 (1.0); 2.6922 (4.5); 2.6205 (0.2); 2.6174 (0.3); 2.6144 (0.2); 2.5564 (0.1); 2.5471 (0.2); 2.5378 (0.2); 2.5264 (0.7); 2.5233 (0.8); 2.5202 (0.8); 2.5115 (14.5); 2.5085 (32.2); 2.5054 (45.2); 2.5023 (32.4); 2.4993 (14.8); 2.3924 (0.2); 2.3893 (0.3); 2.3862 (0.2); 1.9102 (0.3); 1.5564 (5.1); 1.5450 (5.1); 1.5359 (0.5); 1.4161 (0.3); 1.4045 (0.3); 1.3942 (0.2); 1.3822 (0.2); 1.3577 (0.3); 1.3088 (0.5); 1.2973 (0.5); 1.2365 (0.4); 1.1125 (0.2); 1.0446 (0.2); 1.0345 (0.2); 0.0968 (0.3); 0.0054 (2.1); -0.0001 (72.5); -0.0057 (2.3); -0.1003 (0.3)
ESI 質量 [m/z]: 274.3 [M +H-TFA]+
実施例
N-[(1S)-1-[3-(5-シアノ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エチル]-3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(実施例I-1)
Figure 2024516278000044
35.5mg(0.13mmol)の3-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸を1mLのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させた溶液に、0.06mL(0.33mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA;ヒューニッヒ塩基)及び86.3mg(0.22mmol)の[O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート](HATU)を添加した。その混合物を室温で10分間撹拌した。次いで、39.1mg(0.13mmol)の6-[2-[(1S)-1-アミノエチル]イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、その反応混合物を分取HPLC(水/アセトニトリルで溶離)で直接精製して、29.1mg(41.4%収率)の標題化合物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 520.2 [M+H]+
H-NMR: NMRピークリスト(表1)を参照されたい。
メチル 6-(2-{1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド]エチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ニコチネート(実施例I-22)
Figure 2024516278000045
485.0mg(1.45mmol)のメチル 6-[2-(1-アミノエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ニコチネート 塩酸塩を10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に0.61mL(4.36mmol)のトリエチルアミンを添加し、その混合物を室温で30分間撹拌し、続いて、予め2mLのジクロロメタンに溶解させた442.0mg(1.60mmol)の3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その混合物を5%リン酸二水素ナトリウム(水性)で洗浄し、ジクロロメタンで数回抽出した。その有機層を合して無水NaSOで脱水し、濾過した。その濾液を減圧下で濃縮した。その粗製物質を6mLのアセトニトリルに懸濁させ、対応する沈澱物を濾過して乾燥させ、一方、その濾液を、次いで、分取HPLC(水/アセトニトリルで溶離)で精製して、288mg(36.0%)の標題化合物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 538.2 [M+H]+
H-NMR: NMRピークリスト(表1)を参照されたい。
6-(2-{1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド]エチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-N,N-ジメチルニコチンアミド(実施例I-26)
段階1: 6-(2-{1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド]エチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ニコチン酸
Figure 2024516278000046
270mg(0.50mmol)のメチル 6-(2-{1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド]エチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ニコチネート(実施例I-22から)をTHF/水(6mL/0.6mL)の混合物に溶解させた溶液に42mg(1.0mmol)の水酸化リチウムを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その混合物を酢酸エチルで稀釈し、HCl 10%を用いて酸性にした。その水相を分離し、酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合して無水NaSOで脱水し、濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その粗製物質は、それ以上精製することなく次の段階で使用して、260mg(82.0%)の標題化合物が得られた。
1H-NMR (400.2 MHz, CD3CN, ピークリスト): δ=9.1430 (4.6); 9.1376 (4.8); 8.8535 (0.4); 8.6401 (0.9); 8.5111 (3.1); 8.5054 (3.0); 8.4903 (4.0); 8.4844 (3.4); 8.4396 (0.5); 8.4351 (0.5); 8.4076 (3.3); 8.4045 (3.4); 8.3955 (3.4); 8.3927 (3.5); 8.2350 (1.1); 8.1991 (10.3); 8.1806 (0.7); 8.1666 (0.4); 8.1485 (0.4); 8.1406 (3.3); 8.1374 (3.3); 8.1205 (8.0); 8.0573 (5.6); 8.0364 (5.8); 8.0222 (1.3); 7.9346 (0.7); 7.5910 (0.4); 7.4266 (3.1); 7.4145 (3.1); 7.4065 (3.0); 7.3944 (2.9); 6.9744 (0.8); 6.0060 (0.6); 5.9886 (2.3); 5.9706 (3.4); 5.9526 (2.3); 5.9355 (0.5); 4.0862 (0.5); 4.0679 (1.5); 4.0502 (1.5); 4.0319 (0.5); 3.9236 (0.4); 3.1779 (0.3); 2.9701 (0.3); 2.9638 (0.3); 2.9029 (0.4); 2.8856 (0.4); 2.8600 (0.4); 2.8542 (0.4); 2.8504 (0.4); 2.8003 (0.5); 2.7166 (0.7); 2.6825 (0.8); 2.6260 (1.0); 2.5965 (1.2); 2.5664 (1.4); 2.5415 (1.6); 2.4809 (3.2); 2.4762 (4.2); 2.4717 (5.0); 2.4670 (4.4); 2.4629 (3.7); 2.2422 (43.0); 2.1221 (8.4); 2.1150 (8.3); 2.1089 (8.3); 2.1027 (7.3); 2.0964 (6.3); 2.0526 (4.0); 1.9994 (2.3); 1.9933 (2.2); 1.9728 (8.9); 1.9657 (7.3); 1.9538 (124.1); 1.9477 (207.5); 1.9415 (297.5); 1.9354 (205.2); 1.9292 (106.5); 1.8818 (1.4); 1.8742 (1.4); 1.8369 (1.0); 1.8190 (1.0); 1.8022 (1.1); 1.7826 (1.6); 1.7762 (2.2); 1.7648 (16.0); 1.7476 (15.0); 1.6748 (1.7); 1.6569 (1.6); 1.6204 (0.5); 1.6009 (0.6); 1.5826 (0.6); 1.5701 (0.5); 1.5591 (0.8); 1.5408 (0.8); 1.5038 (1.1); 1.4860 (1.1); 1.4495 (0.4); 1.4322 (0.4); 1.3869 (11.4); 1.3552 (0.5); 1.3402 (1.0); 1.3156 (1.0); 1.2851 (1.8); 1.2699 (5.2); 1.2405 (1.0); 1.2218 (2.4); 1.2164 (2.4); 1.2039 (4.3); 1.2001 (3.4); 1.1863 (2.1); 1.1637 (0.4); 1.1463 (0.4); 1.0830 (0.5); 1.0607 (0.6); 0.8980 (0.5); 0.8818 (1.1); 0.8590 (1.1); 0.8415 (0.8); 0.1462 (1.2); 0.0080 (7.3); -0.0002 (234.6); -0.0078 (9.7); -0.0411 (0.4); -0.1497 (1.1)
ESI 質量 [m/z]: 524.3 [M+H]+
段階2: 6-(2-{1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド]エチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-N,N-ジメチルニコチンアミド(実施例I-26)
Figure 2024516278000047
60mg(0.11mmol)の6-(2-{1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド]エチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ニコチン酸を2.0mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0.06mL(0.32mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA、ヒューニッヒ塩基)及び52.0mg(0.14mmol)の[O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート](HATU)を添加し、その混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、1mLのジクロロメタンに予め溶解させた0.086mL(0.17mmol)のジメチルアミン(THF中の2M溶液)を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質を分取HPLC(水/アセトニトリルで溶離)で直接精製して、40mg(64.0%)の標題化合物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 551.2 [M+H]+
H-NMR: NMRピークリスト(表1)を参照されたい。
N-[1-[1-(5-クロロ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エチル]-3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(実施例I-33)
Figure 2024516278000048
67.0mg(0.27mmol)の3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸を2mLのN,N-ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、0.12mL(0.70mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA、ヒューニッヒ塩基)及び180.0mg(0.47mmol)の[O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート](HATU)を添加し、その混合物を室温で10分間撹拌した。次いで、104.7mg(0.27mmol)の1-[1-(5-クロロピリジン-2-イル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エタンアミン トリフルオロアセテートを添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、その反応混合物を分取HPLC(水/アセトニトリルで溶離)で直接精製した。得られた生成物をDCMに溶解させ、塩基性カートリジで濾過した。その濾液を減圧下で蒸発させて、53mg(38.0%)の標題化合物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 502.2 [M+H]+
H-NMR: NMRピークリスト(表1)を参照されたい。
N-[1-[1-(5-クロロ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(実施例I-39)
Figure 2024516278000049
50.0mg(0.194mmol)の3,5-ビス(トリフルオロメチル)安息香酸を2mLのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させた溶液に、0.05mL(0.27mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA;ヒューニッヒ塩基)及び88.4mg(0.23mmol)の[O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート](HATU)を添加した。その混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、79.5mg(0.29mmol)のrac-1-[1-(5-クロロ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]エタンアミン 塩酸塩(INT-7)を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。別の、1mLのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)の中の50.0mg(0.194mmol)の3,5-ビス(トリフルオロメチル)安息香酸を、0.05mL(0.27mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA;ヒューニッヒ塩基)及び88.4mg(0.23mmol)の[O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート](HATU)と混合させ、室温で30分間撹拌し、先の反応混合物に添加した。その混合物を室温で3日間撹拌した。次いで、その反応混合物を分取HPLC(水/アセトニトリルで溶離)で直接精製して、6.8mg(6.1%収率)の標題化合物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 514.3 [M+H]+
H-NMR: NMRピークリスト(表1)を参照されたい。
分析方法
以下に記載されている分析方法は、それぞれの分析的測定の手順がそれぞれの箇所で個別に説明されている場合を除き、本文書全体における全ての情報を示している。
質量分析
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSによる[M+H]又はMの測定は、溶離液として、1リットルのアセトニトリル当たり1mLのギ酸及び1リットルのミリポア水当たり0.9mLのギ酸を用いて実施した。カラム「Zorbax Eclipse Plus C18 50mm×2.1mm」を使用した。カラムオーブンの温度は、55℃であった。
機器:
LC-MS3: SQD2質量分析計とSampleManagerオートサンプラーが付いているWaters UPLC。直線勾配:0.0→1.70分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、1.70→2.40分 一定95%アセトニトリル、流量:0.85mL/分。
LC-MS6、及び、LC-MS7: Agilent 1290LC、Agilent MSD、HTS PALオートサンプラー。直線勾配:0.0→1.80分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、1.80→2.50分、一定95%アセトニトリル、流量:1.0mL/分。
中性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSによる[M+H]の測定は、溶離液として、アセトニトリル及びミリポア水(79mg/Lの炭酸アンモニア含有)を使用して実施した。
機器:
LC-MS4: QDA質量分析計とFTNオートサンプラーが付いているWaters IClass Acquity(カラム:Waters Acquity 1.7μm 50mm×2.1mm、オーブン温度:45℃)。直線勾配:0.0→2.10分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、2.10→3.00分 一定95%アセトニトリル、流量:0.7mL/分。
LC-MS8: QDA質量分析計とFTNオートサンプラーが付いているWaters IClass Acquity(カラム:Waters Acquity 1.7μm 50mm×2.1mm、オーブン温度:45℃)。直線勾配:0.0→2.10分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、2.10→3.00分 一定95%アセトニトリル、流量:0.7mL/分。
保持時間インデックスは、全ての場合において、3個~16個の炭素を有する同族の一連の直鎖アルカン-2-オンに基づいて計算し、ここで、最初のアルカノンのインデックスを300に設定し、最後のアルカノンのインデックスを1600に設定し、そして、その間のインデックスは、対応するように、連続するアルカノンの値の間で線形補間を用いて計算した。
NMR
H-NMRデータの測定は、1.7mm TCIプローブヘッドを備えた「Bruker Avance III 400MHz 分光計」を用いて、対照標準(0.00ppm)としてテトラメチルシランを使用して実施し、そして、その測定値は、通常、溶媒CDCN、CDCl又はd-DMSOの中の溶液から記録した。あるいは、5mm CPNMPプローブヘッドを備えた「Bruker Avance III 600MHz 機器」又は5mm TCIプローブヘッドを備えた「Bruker Avance NEO 600MHz 機器」を当該測定に使用した。一般に、当該測定は、プローブヘッド温度298Kで実施した。別の測定温度は、明示されている。
選択された実施例のNMRデータは、慣習的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で記載されているか、又は、NMRピークリストとして記載されている。
NMRピークリスト法
選択された実施例のH-NMRデータは、H-NMRピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及び丸括弧内のシグナル強度が記載されている。δ値-シグナル強度数の対の間に、区切り記号としてセミコロンが記載されている。
従って、1つの例のピークリストは、以下の形態をとる:
δ(強度);δ(強度);...;δ(強度);...;δ(強度)。
先鋭なシグナルの強度は、H-NMRスペクトルの印刷された図におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからの数種類のピーク又は該シグナルの中央、及び、当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が、示され得る。
Hスペクトルに関する化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、又は、当該サンプルがテトラメチルシランを含んでいない場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、H-NMRピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
H-NMRピークのリストは、古典的なH-NMRのプリントと等価であり、通常、H-NMRの古典的な解釈でも記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、古典的なH-NMRのプリントのように、溶媒のシグナル、当該化合物の立体異性体(これも、場合により、本発明の対象の一部分である)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
H-NMRの溶媒のシグナル、テトラメチルシランのシグナル及び対応する溶媒中の水のシグナルは、極めて高い強度値を有しているので、相対的強度の較正から除外される。
平均して、本発明による化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、本発明の化合物(例えば、90%を超える純度を有する本発明の化合物)のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、当該対応するピークは、「副産物の指紋(side-products-fingerprints)」によって、当該調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACDシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを割り当てることができる。この割り当ては、H-NMRの古典的な解釈における通常のピークピッキングに類似しているであろう。
使用した溶媒は、パラメーター「溶媒」、分光器周波数「観測周波数」及び分光器タイプ「分光器/データシステム」を使用して、JCAMPファイルから抽出することができる。
13C-NMRデータは、H-NMRデータと同様に、広帯域デカップリングされた13C-NMRスペクトルからのピークリストとして示される。13C-NMRの溶媒シグナル及びテトラメチルシランは、これらのシグナルが非常に高い強度を有し得るため、相対強度の較正から除外される。
ピークリストによるNMRデータの記載に関するさらなる詳細は、「Research Disclosure Database Number 564025」の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」の中に開示されている。
下記表1に記載されている本発明の化合物は、同様に、上記で記載されている調製実施例に準じて又は該調製実施例と同様にして得られる、式(I)〔式中、Rは水素であり、及び、Xは酸素である〕で表される好ましい化合物である。
Figure 2024516278000050
Figure 2024516278000051
Figure 2024516278000052
Figure 2024516278000053
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Figure 2024516278000063
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Figure 2024516278000067
生物学的実施例
オウシマダニ(Rhipicephalus (Boophilus) microplus) - インビトロ接触試験 幼虫オウシマダニ(合成ピレスロイドに対して抵抗性を示すParkhurst系統)
9mgの化合物を1mLのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。250μLの該試験溶液を25mL容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる(30rpmで2時間)ことによってその内壁に均一に分配させる。900ppmの化合物濃度、44.7cmの内表面及び均一な分配によって、5μg/cmの薬量が達成される。
溶媒が蒸発した後、各試験管に20~50匹の幼虫オウシマダニ(Rhipicephalus microplus)を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、インキュベーター内で、85%相対湿度及び27℃で、水平位でインキュベートする。48時間経過した後、効力を求める。その幼虫を試験管を軽くたたいてその底に落とし、負の走地性行動を記録する。無処理対照幼虫と同じようにバイアルの上部に上ってきた幼虫は生存として記録し、無処理対照幼虫と同じようには上ってこないが、動きがギクシャクとしているか又は足を痙攣させているだけの幼虫は死にかけているとして記録しとし、底に残って全く動かないダニ幼虫は死んでいるとしてカウントする。
ある化合物が5μg/cmの化合物濃度で少なくとも80%の効力がモニターされた場合、その化合物は、オウシマダニ(Rhipicephalus microplus)に対して良好な効力を示す。100%の効力は、全てのオウシマダニ幼虫が死んだか又は死にかけていることを意味し;0%は、死んだか又は死にかけているオウシマダニ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、5μg/cm(=500g/ha)の施用量で、100%の良好な活性を示した: I-2。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、5μg/cm(=500g/ha)の施用量で、90%の良好な活性を示した: I-3。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、5μg/cm(=500g/ha)の施用量で、80%の良好な活性を示した: I-1。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、1μg/cm(=100g/ha)の施用量で、100%の良好な活性を示した: I-2、I-8、I-14、I-15、I-16、I-31。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、1μg/cm(=100g/ha)の施用量で、90%の良好な活性を示した: I-1、I-3、I-6、I-7、I-11、I-13。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、1μg/cm(=100g/ha)の施用量で、80%の良好な活性を示した: I-9。
オウシマダニ(Rhipicephalus (Boophilus) microplus) - 注入試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
充血した5匹の成体雌オウシマダニ(Rhipicephalus microplus)の腹部に1μLの化合物溶液を注入する。そのオウシマダニをレプリカプレートに移し、人工気象室内でインキュベートする。
7日間経過した後、受精卵の産卵についてモニターする。受精していることが明白ではない卵は、約42日後に孵化するまで人工気象室の中で保存する。100%の効力は、全ての卵が無精卵であることを意味し;0%は、全ての卵が受精していることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、マダニ1匹当たり4μgの施用量で、100%の良好な活性を示した: I-1、I-2、I-3。
ネコノミ(Ctenocephalides felis) - 経口試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物をクエン酸塩が添加されたウシ血液で希釈して所望の濃度とする。
餌を与えていない約20匹の成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)を頂部及び底部がガーゼで覆われているノミチャンバーの中に入れる。底面がパラフィルムで密閉されているチャンバーに血液-化合物溶液を入れ、該ノミチャンバーの頂部の上に配置し、それによって、ネコノミは該血液を吸うことができる。その血液チャンバーを37℃に加熱し、ノミチャンバーは、室温で維持する。
2日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのネコノミが死んだことを意味し;0%は、死んだネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、100%の良好な活性を示した: I-1。
ネコノミ(Ctenocephalides felis) - インビトロ接触試験 成体ネコノミ
9mgの化合物を1mLのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。250μLの該試験溶液を25mL容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる(30rpmで2時間)ことによってその内壁に均一に分配させる。900ppmの化合物濃度、44.7cmの内表面及び均一な分配によって、5μg/cmの薬量が達成される。
溶媒が蒸発した後、各試験管に5~10匹の成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、室温及び室内相対湿度で、横向位置でインキュベートする。48時間経過した後、効力を求める。そのネコノミを試験管を軽くたたいてその底に落とし、加熱プレート上で45-50℃で最大5分間インキュベートする。動けないままでいるか又は動きがギクシャクとしていて、這い上がることによって熱を回避することができないネコノミは、死んでいるか又は死にかけているとして記録する。
ある化合物が5μg/cmの化合物濃度で少なくとも80%の効力がモニターされた場合、その化合物は、ネコノミ(Ctenocephalides felis)に対して良好な効力を示す。100%の効力は、全てのネコノミが死んだか又は死にかけていることを意味し;0%は、死んだか又は死にかけているネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、1μg/cm(=100g/ha)の施用量で、80%の良好な活性を示した: I-15。
クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus) - 成体クリイロコイタマダニを用いたインビトロ接触試験
9mgの化合物を1mLのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。250μLの該試験溶液を25mL容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる(30rpmで2時間)ことによってその内壁に均一に分配させる。900ppmの化合物濃度、44.7cmの内表面及び均一な分配によって、5μg/cmの薬量が達成される。
溶媒が蒸発した後、各試験管に5~10匹の成体クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、室温及び室内相対湿度で、横向位置でインキュベートする。48時間経過した後、効力を求める。そのクリイロコイタマダニを試験管を軽くたたいてその底に落とし、加熱プレート上で45-50℃で最大5分間インキュベートする。動けないままでいるか又は動きがギクシャクとしていて、這い上がることによって熱を回避することができないクリイロコイタマダニは、死んでいるか又は死にかけているとして記録する。
ある化合物が5μg/cmの化合物濃度で少なくとも80%の効力がモニターされた場合、その化合物は、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)に対して良好な効力を示す。100%の効力は、全てのクリイロコイタマダニが死んだか又は死にかけていることを意味し;0%は、死んだか又は死にかけているクリイロコイタマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、1μg/cm(=100g/ha)の施用量で、100%の良好な活性を示した: I-17。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、1μg/cm(=100g/ha)の施用量で、80%の良好な活性を示した: I-8、I-13、I-15。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)- 経口試験
溶媒: 100重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
50μLの化合物溶液をマイクロタイタープレートの中に入れ、150μLのIPL41昆虫培地(33%+15%糖)を添加して総体積200μL/ウェルとする。その後、そのプレートをパラフィルムで密閉し、そのパラフィルムを通して、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)の混合個体群が該化合物調製物を吸うことができる。
5日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのワタアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだワタアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、100%の良好な活性を示した: I-4、I-5、I-7、I-9、I-10、I-24、I-27。
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata) - 噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
浸漬させたコムギ(Triticum aestivum)種子を寒天と少量の水で満たされているマルチウェルプレートの中に置き、1日間インキュベートして発芽させる(ウェル1つ当たり5種子)。発芽したコムギ種子に所望濃度の活性成分を含んでいる試験溶液を噴霧する。その後、各ユニットに10~20匹のジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのコムギ実生が無処理の寄生されていない対照と同様に成長したことを意味し;0%は、成長したコムギ実生が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/ha(=32μg/ウェル)の施用量で、100%の良好な活性を示した: I-1、I-3、I-4、I-8、I-9、I-11、I-12、I-15、I-16、I-31、I-34、I-35、I-36、I-37、I-38、I-39、I-40、I-41。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)- 試験
溶媒: 125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵と幼虫を含んでいる懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、実生が成長する。根では、こぶが発生する。
14日間経過した後、こぶの形成によって殺線虫効力(%)を求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物の根で見られたこぶの数が処理されていない対照植物の根で見られたこぶの数に相当したことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の良好な活性を示した: I-25、I-27、I-38。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)- 経口試験
溶媒: 100重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
50μLの化合物溶液をマイクロタイタープレートの中に入れ、150μLのIPL41昆虫培地(33%+15%糖)を添加して総体積200μL/ウェルとする。その後、そのプレートをパラフィルムで密閉し、そのパラフィルムを通して、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)の混合個体群が該化合物調製物を吸うことができる。
5日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の良好な活性を示した: I-4、I-5、I-7、I-9、I-10、I-24、I-27。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae) - 噴霧試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
全ての齢のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が寄生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
5日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の良好な活性を示した: I-9。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、100%の良好な活性を示した: I-3、I-35。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、90%の良好な活性を示した: I-6、I-15、I-26、I-31。
ミナミアオカメムシ(Nezara viridula) - 噴霧試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
オオムギ(Hordeum vulgare)植物に、所望濃度の活性成分を含んでいる試験溶液を噴霧し、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)の幼虫を寄生させる。
4日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのミナミアオカメムシが死んだことを意味し;0%は、死んだミナミアオカメムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の良好な活性を示した: I-3、I-4、I-5、I-10、I-12、I-25、I-28、I-30、I-31、I-38、I-39。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の良好な活性を示した: I-29。
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)- 噴霧試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
イネ(Oryza sativa)植物に所望濃度の該活性成分の調製物を噴霧し、その植物にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)を寄生させる。
4日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのトビイロウンカが死んだことを意味し、0%は、死んだトビイロウンカが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の良好な活性を示した: I-1、I-26。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の良好な活性を示した: I-3、I-4、I-15、I-40。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda) - 噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
トウモロコシ(Zea mays)の葉の切片に所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥後、その葉の切片にツマジロクサヨトウ(fall armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、100%の良好な活性を示した: I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-15、I-16、I-20、I-23、I-31、I-32、I-33、I-34、I-35、I-36、I-37、I-38、I-40、I-41、I-42。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、83%の良好な活性を示した: I-14、I-44。
ネッタイシマカ(Aedes aegypti)試験(AEDSAE 表面処理及び接触アッセイ)
溶媒: アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物(アセトン 2mg/mL / RME 2000ppm)に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)種の系統MONHEIMの成体蚊を配置する。暴露時間は、30分である。当該昆虫をその処理された表面と接触させてから24時間経過した後、死虫率(%)を求める。100%の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ昆虫が無かったことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、20mg/mの表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-1、I-2、I-3、I-7、I-8、I-10、I-11、I-14、I-15、I-16、I-24、I-26、I-31、I-35、I-40。
以下の実施例は、この試験において、4mg/mの表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-3、I-4、I-6、I-10、I-15、I-16、I-24、I-27、I-31、I-35、I-40。
ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)試験(CULXFA 表面処理及び接触アッセイ)
溶媒: アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物(アセトン 2mg/mL / RME 2000ppm)に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)種の系統P00の成体蚊を配置する。暴露時間は、30分である。当該昆虫をその処理された表面と接触させてから24時間経過した後、死虫率(%)を求める。100%の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ昆虫が無かったことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、20mg/mの表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-3、I-15、I-24、I-31、I-35。
以下の実施例は、この試験において、4mg/mの表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-3、I-10、I-24、I-33。
イエバエ(Musca domestica)試験(MUSCDO 表面処理及び接触アッセイ)
溶媒: アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物(アセトン 2mg/mL / RME 2000ppm)に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、イエバエ(Musca domestica)種の系統WHO-Nの成体ハエを配置する。暴露時間は、30分である。当該昆虫をその処理された表面と接触させてから24時間経過した後、死虫率(%)を求める。100%の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ昆虫が無かったことを意味する
以下の実施例は、この試験において、20mg/mの表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-1、I-2、I-3、I-8、I-9、I-11、I-14、I-15、I-16、I-31、I-35、I-40。
以下の実施例は、この試験において、4mg/mの表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-3、I-11、I-15、I-16、I-31、I-35、I-40。
チャバネゴキブリ(Blattella germanica)試験(BLTTGE 表面処理及び接触アッセイ)
溶媒: アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物(アセトン 2mg/mL / RME 2000ppm)に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)種の系統PAULINIAの成体動物を配置する。暴露時間は、30分である。
当該昆虫をその処理された表面と接触させてから24時間経過した後、死虫率(%)を求める。100%の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ昆虫が無かったことを意味する
以下の実施例は、この試験において、20mg/mの表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-31。

Claims (20)

  1. 一般式(I)
    Figure 2024516278000068
    〔式中、
    Xは、O又はSであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    ここで、A、A、A、Aのうちの少なくとも1又は2は、窒素(N)を表し;
    は、水素であるか;又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-CシクロアルキルC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cハロアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキニルであるか;又は、
    フェニル-C-Cアルキル[ここで、フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、
    -COOH、-CONH、-CSNH、-NO、-Si(CH、-SF、-NH、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい]であるか;又は、
    ヘテロシクリル-C-Cアルキル[ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の3~10員のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、9員ヘテロアリール及び10員ヘテロアリールからなる群から選択され、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH、-CSNH、-NO、-Si(CH、-SF、-NH、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい]であり;
    は、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールであり、ここで、これらは、それぞれ、
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SONH、-SF;及び、
    ・ いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cシクロアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-CO-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、S-C-Cアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、S-ヘテロアリールスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルホンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルホンイミドイル、S-ヘテロアリールスルホンイミドイル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル及び(C-Cアルキル)-シリル;及び、
    ・ 下位構造S1-S9(ここで、該フェニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
    Figure 2024516278000069
    [ここで、
    21は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり;
    22は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル及びC-Cシクロアルキルであり;
    23は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル及びフェニルから独立して選択され;
    24は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり;
    又は、
    21とR22は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表す];及び、
    ・ それぞれ、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリル又は5~6員のヘテロアリール[ここで、該3~6員のヘテロシクリル置換基又は該5~6員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH、-CSNH、-NO、-Si(CH、-SF、-NH、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基を有していてもよい];
    からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよく;
    は、水素であるか、又は、C-Cアルキル[ここで、該アルキルは、ハロゲン、-CN、C-C-シクロアルキル及びC-C-アルコキシから選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]であり;
    は、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる]からなる群から選択される単環式ヘテロ環であり、及び、これらは、それぞれ、
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SF;及び、
    ・ いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cシクロアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-NH(C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル)、-N(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)(C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル)、-CO-Cアルキル、S-C-Cアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、S-ヘテロアリールスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルホンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルホンイミドイル、S-ヘテロアリールスルホンイミドイル、-C(=NOC-Cアルキル)H及び-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル;及び、
    ・ N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリル[ここで、該3~6員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH、-CSNH、-NO、-Si(CH、-SF、-NH、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基を有していてもよい];及び、
    ・ 以下の下位構造S10-S18(ここで、該5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
    Figure 2024516278000070
    [ここで、
    41は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり;
    42は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
    43は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル及びフェニルから独立して選択され;
    44は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり;
    又は、
    41とR42は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表す];
    からなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよく;
    は、水素、ハロゲン、-CN、-NHであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-C-シクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、-CO(C-Cアルキル)、-CH-(C-Cアルコキシ)、-CONH(C-Cアルキル)、-CON(C-Cアルキル)、-NHCO-C-Cアルキル、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cアルキル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルチオ、C-Cシクロアルキルスルフィニル若しくはC-Cシクロアルキルスルホニルである〕
    で表される化合物並びにその塩及びN-オキシド。
  2. Xは、O又はSであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    ここで、A、A、A、Aのうちの1又は2は、窒素(N)を表し;
    は、水素であるか;又は、
    -Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-CシクロアルキルC-Cアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル及びC-Cアルキルスルホニルから選択される基で置換されていてもよい]であるか;又は、
    -Cアルケニル、C-Cハロアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキニルであるか;又は、
    フェニル-C-Cアルキル[ここで、フェニルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい]であるか;又は、
    ヘテロシクリル-C-Cアルキル[ここで、該ヘテロシクリルは、飽和又は部分的不飽和の3~10員のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、9員ヘテロアリール及び10員ヘテロアリールからなる群から選択され、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい]であり;
    は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、チオフェン及びピラゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SONH、-SF
    ・ -CN、-OH又はC-Cシクロアルキルで置換されていてもよいC-Cアルキル;ハロゲン及び-CNで置換されていてもよいC-Cアルケニル;ハロゲン及び-CNで置換されていてもよいC-Cアルキニル;ハロゲン、-CN、C-Cアルキル又はC-Cハロアルキルで置換されていてもよいC-Cシクロアルキル;-CN又はC-Cアルコキシで置換されていてもよいC-Cハロアルキル;-CNで置換されていてもよいC-Cアルコキシ;ハロゲン又は-CNで置換されていてもよいC-Cシクロアルコキシ;C-Cハロアルコキシ、-CO-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、S-C-Cアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、S-ヘテロアリールスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルホンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルホンイミドイル、S-ヘテロアリールスルホンイミドイル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル及び(C-Cアルキル)-シリル;及び、
    ・ 下位構造S1-S9(ここで、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、チオフェン及びピラゾールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
    Figure 2024516278000071
    [ここで、
    21は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルであり、ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
    22は、水素、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
    23は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル及びフェニルから独立して選択され;
    24は、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり、ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
    又は、
    21とR22は、それらが結合している窒素原子と一緒に、単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表し、及び、該単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~4の置換基で置換されていてもよい];及び、
    ・ それぞれ、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリル又は5~6員のヘテロアリール[ここで、該3~6員のヘテロシクリル置換基又は該5~6員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシクロアルキル-C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルキルチオ、C-Cシアノアルキルスルフィニル及びC-Cシアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基を有していてもよい];
    からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよく;
    は、水素であるか、又は、C-Cアルキル[ここで、該アルキルは、ハロゲン、-CN、C-C-シクロアルキル及びC-C-アルコキシからなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]であり;
    は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択される単環式ヘテロ環であり、ここで、これらは、それぞれ、
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SF
    ・ C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cシクロアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-NH(C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル)、-N(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)(C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル)、-CO-Cアルキル、S-C-Cアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、S-ヘテロアリールスルフィンイミドイル、S-C-Cアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cシクロアルキルスルホンイミドイル、S-C-Cアルケニルスルホンイミドイル、S-C-Cアルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルホンイミドイル、S-ヘテロアリールスルホンイミドイル及び-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル;及び、
    ・ 以下の下位構造S10-S18(ここで、該5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
    Figure 2024516278000072
    [ここで、
    41は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルであり、ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
    42は、水素、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
    43は、いずれの場合にも置換されていてもよいC-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル及びフェニルから独立して選択され;
    44は、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルであり、ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、-CN、-NO、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
    又は、
    41とR42は、それらが結合している窒素原子と一緒に、単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表し、及び、該単環式又は多環式の3~12員の飽和又は不飽和のヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~4の置換基で置換されていてもよい];
    からなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよく;
    は、水素、ハロゲン、-CN、-NH、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-C-シクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルチオ、C-Cシクロアルキルスルフィニル又はC-Cシクロアルキルスルホニルである;
    請求項1に記載の化合物並びにその塩及びN-オキシド。
  3. Xは、O又はSであり;
    は、Nであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;又は、
    は、N又はCRであり;
    は、Nであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;又は、
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、Nであり;
    は、N又はCRであり;又は、
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、Nであり;又は、
    は、Nであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、Nであり;
    は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-CシクロアルキルC-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-CアルコキシC-Cアルキル、C-CアルキルチオC-Cアルキル、C-CアルキルスルフィニルC-Cアルキル又はC-CアルキルスルホニルC-Cアルキルであり;
    は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びピラゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH、-NO、-NH、-SONH、-SF、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルスルファニル、C-Cシクロアルキルスルフィニル、C-Cシクロアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、-NHCO-C-Cアルキル、NHCO-C-Cシクロアルキル、-NHSO(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cアルキル、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cシクロアルキル(cyclolkyl)、-N(C-Cアルキル)SO-Cアルキル、-N(SO-Cアルキル)、-CO-Cアルキル、-CONH(C-Cアルキル)、-CONH(C-Cシクロアルキル)、-CONH-フェニル、-CON(C-Cアルキル)、-CON(C-Cアルキル)(C-Cシクロアルキル)、-CON(C-Cアルキル)-フェニル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル、(C-Cアルキル)-シリル、-SONH(C-Cアルキル)、フェニルスルホニル並びにN、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリル(ここで、上記置換基のフェニル基及び該3~6員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ及びC-Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基を有することができる)からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよく;
    は、水素、C-Cアルキル[ここで、該アルキルは、ハロゲン、C-C-シクロアルキル又はC-C-アルコキシから選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]であり;
    は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SF、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ及び-CO-Cアルキルからなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよく;
    又は、
    は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択され、
    ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、-CN、-COOH、-NO、-NH、-SF、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cアルキル-C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルコキシ及び-CO-Cアルキルからなる群から選択される1の置換基で置換されていてもよく;及び、
    ここで、これらは、それぞれ、さらに、以下の下位構造S10-S18(ここで、上記ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCO又はCSであり、及び、YはCO及びSOから独立して選択される):
    Figure 2024516278000073
    [ここで、
    41は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル又は-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキルであり;
    42は、水素、C-Cアルキル、C-Cシアノアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cシクロアルキル又は-C-Cアルキル-C-Cシクロアルキルであり;
    43は、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
    44は、C-Cアルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-Cハロアルキル又はC-Cシクロアルキルであり;
    又は、
    41とR42は、それらが結合している窒素原子と一緒に、単環式又は多環式の5~6員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる)を表し、及び、該単環式又は多環式の~6員の飽和又は不飽和のヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル及びC-Cハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~4の置換基で置換されていてもよい];
    からなる群から選択される1の置換基で置換されており;
    は、水素、ハロゲン、-CN、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-シクロアルキル、C-Cアルコキシ又はC-Cハロアルコキシである;
    請求項1又は2に記載の化合物並びにその塩及びN-オキシド。
  4. Xは、O又はSであり;
    は、Nであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;又は、
    は、N又はCRであり;
    は、Nであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;又は、
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、Nであり;
    は、N又はCRであり;又は、
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、Nであり;又は、
    は、Nであり;
    は、N又はCRであり;
    は、N又はCRであり;
    は、Nであり;
    は、水素、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メチルチオエチル、メチルスルフィニルエチル又はメチルスルホニルエチルであり;
    は、下位構造Q1、Q2及びQ3(ここで、該C=X-基への結合には#が付けられている):
    Figure 2024516278000074
    [ここで、
    25は、ヒドロキシ、-CN、-NH、-SONH、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cシアノアルキル、C-Cシクロアルキル、C-Cハロシクロアルキル、C-Cシアノシクロアルキル、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルスルファニル、C-Cシクロアルキルスルフィニル、C-Cシクロアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシアノアルコキシ、ヒドロキシ-C-Cアルキル、-NH(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)、-NHCO-C-Cアルキル、NHCO-C-Cシクロアルキル、-NHSO(C-Cアルキル)、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cアルキル、-N(C-Cアルキル)CO-C-Cシクロアルキル(cyclolkyl)、-N(C-Cアルキル)SO-Cアルキル、-N(SO-Cアルキル)、-CO-Cアルキル、-CONH(C-Cアルキル)、-CONH(C-Cシクロアルキル)、-CONH-フェニル、-CON(C-Cアルキル)、-CON(C-Cアルキル)(C-Cシクロアルキル)、-CON(C-Cアルキル)-フェニル、-C(=NOC-Cアルキル)H、-C(=NOC-Cアルキル)-C-Cアルキル、(C-Cアルキル)-シリル、-SONH(C-Cアルキル)、フェニルスルホニル又はN、O及びSからなる群から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子を含んでいる3~6員のヘテロシクリルル(ここで、上記置換基のフェニル基及び該3~6員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、-CN、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ及びC-Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基を有することができる)であり;及び、
    26は、水素、ハロゲン、-CN、-COOH、-CONH、-NO、C-Cアルキル、C-Cハロアルキル、C-Cアルコキシ、C-Cハロアルコキシ、C-Cアルキルチオ、C-Cアルキルスルフィニル、C-Cアルキルスルホニル、C-Cハロアルキルチオ、C-Cハロアルキルスルフィニル、C-Cハロアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキルスルファニル、C-Cシクロアルキルスルフィニル、C-Cシクロアルキルスルホニル、C-Cシクロアルキル、C-Cシアノアルキル又はC-Cシアノシクロアルキルであり;
    27は、水素又はC-Cアルキルである]
    から選択され;
    は、メチルであり;
    は、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピラジン-3-イル及び1,3-チアゾール-2-イルからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルからなる群から独立して選択される1の置換基で置換されていてもよく;又は、
    以下の位構造S13(ここで、上記ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピラジン-3-イル及び1,3-チアゾール-2-イルへの結合には#が付けられており、並びに、ZはCOである):
    Figure 2024516278000075
    [ここで、
    41は、水素、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、シクロプロピル、ジフルオロエチル又はトリフルオロエチルであり;
    42は、水素、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、シクロプロピル、ジフルオロエチル又はトリフルオロエチルであり;
    又は、
    41とR42は、それらが結合している窒素原子と一緒に、1~4のメチルで置換されていてもよいモルホリンを表す]
    で置換されていてもよく;
    は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、-CN、メチル、エチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである;
    請求項1~3のいずれかに記載の化合物並びにその塩及びN-オキシド。
  5. Xは、Oであり;
    は、Nであり;
    は、CRであり;
    は、CRであり;
    は、CRであり;又は、
    は、CRであり;
    は、CRであり;
    は、Nであり;
    は、CRであり;又は、
    は、CRであり;
    は、CRであり;
    は、CRであり;
    は、Nであり;
    は、水素であり;
    は、3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(1,1-ジフルオロエチル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シアノ-5-(1-シアノ-1-メチル-エチル)フェニル、3-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シアノ-5-(1-シアノシクロプロピル)フェニル、3-(1-シアノシクロプロピル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、(3-クロロ-5-メチルスルホニルフェニル)、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル及び5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-3-イルからなる群から選択され;
    は、メチルであり;
    は、ピリミジン-2-イル、5-クロロ-ピリジン-2-イル、5-シアノ-ピリジン-2-イル、5-メトキシカルボニル-2-ピリジル、5-(アミノカルボニル)ピリジン-2-イル、5-(メチルカルバモイル)ピリジン-2-イル及び5-(ジメチルアミノカルボニル)ピリジン-2-イルからなる群から選択され;
    は、水素、フッ素及びメチルから選択される;
    請求項1~4のいずれかに記載の化合物並びにその塩及びN-オキシド。
  6. 式(I-a)
    Figure 2024516278000076
    〔式中、構造要素A、A、A、A、R、R、R、R及びXは、請求項1において与えられている意味又は請求項2において与えられている意味又は請求項3において与えられている意味又は請求項4において与えられている意味又は請求項5において与えられている意味を有する〕
    で表される構造を有することを特徴とする、請求項1~5のいずれかに記載の化合物。
  7. 式(I-b)
    Figure 2024516278000077
    〔式中、構造要素A、A、A、A、R、R、R、R及びXは、請求項1において与えられている意味又は請求項2において与えられている意味又は請求項3において与えられている意味又は請求項4において与えられている意味又は請求項5において与えられている意味を有する〕
    で表される構造を有することを特徴とする、請求項1~5のいずれかに記載の化合物。
  8. 化合物:
    6-[2-[(1S)-1-アミノエチル]イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩;
    1-[3-(5-クロロ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エタンアミン;2,2,2-トリフルオロ酢酸;
    6-[2-(1-アミノエチル)-7-メチル-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩;
    メチル 6-[2-(1-アミノエチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボキシレート 塩酸塩;
    6-[2-[1-アミノエチル]-6-メチル-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩;
    6-[2-[1-アミノエチル]-5-メチル-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル]ピリジン-3-カルボニトリル 塩酸塩;
    1-[1-(5-クロロ-2-ピリジル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]エタンアミン 塩酸塩;
    1-[1-(5-クロロピリジン-2-イル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]エタンアミン トリフルオロ酢酸塩。
  9. 製剤、特に、農薬製剤であって、請求項1~7のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、前記製剤。
  10. さらに、少なくとも1種類の増量剤及び/又は少なくとも1種類の界面活性物質を含んでいる、請求項9に記載の製剤。
  11. 式(I)で表される化合物が少なくとも1種類のさらなる活性化合物と混合されていることを特徴とする、請求項9又は10に記載の製剤。
  12. 有害生物(特に、害虫)を防除する方法であって、請求項1~7のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項9~11のいずれかに記載の製剤を該有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とし、ここで、外科又は治療により動物の身体を処置する方法及び動物の身体に対して実施される診断方法は除外される、前記方法。
  13. 前記有害生物が、害虫であり、そして、昆虫、クモ形類動物若しくは線虫を包含すること、又は、前記有害生物が昆虫、クモ形類動物若しくは線虫であることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
  14. 害虫を防除するための、請求項1~7のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項9~11のいずれかに記載の製剤の使用であって、ここで、外科又は治療により動物の身体を処置する方法及び動物の身体に対して実施される診断方法は除外される使用。
  15. 前記害虫が昆虫、クモ形類動物若しくは線虫を包含すること、又は、前記害虫が昆虫、クモ形類動物若しくは線虫であることを特徴とする、請求項14に記載の使用。
  16. 作物保護における、請求項14又は15に記載の使用。
  17. 動物衛生の分野における、請求項14又は15に記載の使用。
  18. 媒介動物の防除における、請求項14又は15に記載の化合物又は塩の使用。
  19. 種子又は発芽中の植物を有害生物(特に、害虫)から保護する方法であって、該種子を請求項1~7のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項9~11のいずれかに記載の製剤と接触させる方法段階を含んでいる、前記保護する方法。
  20. 請求項19に記載の方法で得られた種子。
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