JP2021020893A - ドーパミンｄ３受容体拮抗作用を有する縮環化合物を含有する医薬組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】Ｄ３受容体拮抗作用を有する新規な化合物を含有する医薬組成物を提供する。【解決手段】式（ＩＡ）’：（式中、Ａは、ＳまたはＯであり；Ｒ１ａは置換若しくは非置換のアルキルオキシ等、Ｒ２ａ〜Ｒ２ｄはそれぞれ独立して水素原子等、環Ｂは４〜８員非芳香族炭素環等、Ｒ３はそれぞれ独立してハロゲン等、ｒは０〜４の整数、Ｒ４は置換若しくは非置換の芳香族複素環式基等）等で示される化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、ドーパミンＤ３受容体（以下、Ｄ３受容体とする）拮抗作用を有し、Ｄ３受容体に起因する疾患の治療および／または予防剤として有用な化合物またはその製薬上許容される塩、およびそれらを含有する医薬組成物に関する。

ドーパミンは、中枢神経系において重要な神経媒介物質である。ドーパミンの生物学的活性は、Ｇタンパク質共役受容体（ＧＰＣＲ）を通して媒介され、感情、認知、運動機能を含む多様な機能の制御に関与する。ヒトにおいては、５つの異なるドーパミン受容体（Ｄ１〜Ｄ５）が同定されており、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４受容体からなるＤ２様受容体と、Ｄ１およびＤ５受容体からなるＤ１様受容体の２つのサブタイプに分けられる。
Ｄ３受容体は、側坐核、カエハ島、嗅結節などの脳辺縁領域に選択的に分布している。いくつかの研究報告により、Ｄ３受容体拮抗剤は、統合失調症、パーキンソン病、薬物依存、ストレスの任意の形態、不安及び睡眠障害などの多くの神経症の治療および／または予防において有用であることが示唆されている。さらに、Ｄ３／Ｄ２選択的なＤ３受容体拮抗剤は、Ｄ２受容体拮抗剤である既存の抗精神病薬と比べ、Ｄ２受容体介在による副作用（錐体外路症状、プロラクチンの上昇、認知機能の低下等）が少ないと考えられている（非特許文献１〜６）。
また、Ｄ３受容体拮抗剤は、注意欠如・多動症（ＡＤ／ＨＤ）の治療および／または予防においても有用であることが示唆されている（非特許文献７）。
従って、Ｄ３受容体拮抗活性を有する化合物、特に好ましくはＤ３／Ｄ２選択性の高い化合物は、Ｄ３受容体が関与する疾患の治療および／または予防において有用な医薬になる可能性が高い。

特許文献１〜１５および１９、ならびに非特許文献８、１１、１２および１３には、Ｄ３受容体に親和性を有する化合物が記載されているが、実質的に開示された化合物は、いずれも本発明の医薬組成物に係る化合物とは異なる構造を有するものである。特許文献１６〜１８、ならびに非特許文献９および１０に実質的に開示された化合物は、いずれも本発明の医薬組成物に係る化合物とは異なる構造を有するものであり、Ｄ３受容体拮抗作用については記載も示唆もされていない。

国際公開第９６０２２４９号 国際公開第９７３８９９８号 国際公開第９８０６６９９号 国際公開第９８４９１４５号 国際公開第９８５０３６３号 国際公開第９８５０３６４号 国際公開第９８５１６７１号 国際公開第９９５９９７４号 国際公開第９９６４４１２号 国際公開第２０００／０２１９５０号 国際公開第２０００／０２１９５１ 国際公開第２０００／０２４７１７号 国際公開第２００２／０４０４７１号 国際公開第２００４／０６９８３０号 国際公開第２００６／０５０９７６号 米国特許第５２９４６２１号 国際公開第２０１１／１０９４４１号 国際公開第２００９／０１１９０４号 国際公開第２０１７／０２１９２０号 国際公開第２０１８／０２１４４７号

ドラッグ・ディスカバリー・トゥデイ（Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｔｏｄａｙ）２００５年、１０巻、１３号、９１７〜９２５頁 ファーマコロジー＆セラピューティクス（Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ＆ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）２００１年、９０巻、２３１〜２５９頁 ジャーナル・オブ・クリニカル・サイキアトリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ）２０１０年、７１巻、９号、１１３１〜１１３７頁 ニューロサイコファーマコロジー（Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）２０１２年、３７巻、７７０〜７８６頁 サイコファーマコロジー（Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）２００８年、１９６巻、１号、１５７〜１６５頁 ジャーナル・オブ・クリニカル・サイコファーマコロジー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）２００９年、２９巻、６号、５７１〜５７５頁 ジャーナル・オブ・ファーマコロジー・アンド・エクスペリメンタル・セラピューティクス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）２０１３年、３４４巻、５０１〜５１０頁 ケムバイオケム（ＣｈｅｍＢｉｏＣｈｅｍ）２００４年、５巻、５０８〜５１８頁 ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０１５年、５８巻、５２８７〜５３０７頁 バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ）２０１２年、２２巻、１４号、４５４０〜４５４５頁 バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ）２０００年、１０巻、２５５３〜２５５５号 ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２００３年、４６巻、４９５２〜４９６４頁 バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ）１９９７年、７巻、１８号、２４０３〜２４０８頁

本発明の目的は、Ｄ３受容体拮抗作用、および好ましくは高いＤ３／Ｄ２選択性を有し、Ｄ３受容体に起因する疾患の治療および／または予防剤として有用な化合物またはその製薬上許容される塩、およびそれらを含有する医薬組成物を提供することにある。

本発明は、例えば、以下に示す発明に関する。

（１）’’式（ＩＡ）’もしくは（ＩＢ）：

（式中、
Ａは、ＳまたはＯであり；
Ｒ^１ａは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシであり；
Ｒ^１ｂは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、または置換若しくは非置換のアルキルであり；
Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^３は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３は一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
結合手ａは−ＣＲ^２ｃＲ^２ｄ−に結合し；
結合手ｂは−ＮＨ−に結合し；
環Ｂは非芳香族炭素環または非芳香族複素環であり；
ｒは０〜４の整数であり；
Ｒ^４は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^６は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシであり；
Ｒ^８は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である）で示される化合物（ただし、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に示される化合物を除く：
（ｉ）式（ＩＡ）’または（ＩＢ）において、Ａが、Ｓであり；Ｒ^１ａまたはＲ^１ｂが

で示される基であり；Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが水素原子であり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｃが水素原子であり；Ｒ^２ｄが水素原子、ヒドロキシ、またはハロゲンであり；

で示される基が、

であり；Ｒ^４が、非置換の若しくはオキソ、メチル、およびエチルから選択される一以上の基で置換された非芳香族複素環式基、非置換の若しくは１つのメチル基のみで置換された芳香族複素環式基、−ＣＨ_２−Ｒ^６（式中、Ｒ^６は、１つのメチル基のみで置換された５員芳香族複素環式基（ただし、トリアゾリルを除く）、１つのアルキルオキシ基のみで置換された５員芳香族複素環式基（ただし、トリアゾリルを除く）、１つのメチル基のみで置換されたピリジル、非置換の若しくは１つのメチル基のみで置換されたピリジルオキシ、または１つのメチル基のみで置換されたピリミジルオキシ）、または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^８（式中、Ｒ^８は非置換の芳香族炭素環式基、または１つのメチル基のみで置換された５員芳香族複素環式基）である化合物、
（ｉｉ）式（ＩＡ）’または（ＩＢ）において、Ａが、Ｓであり、Ｒ^１ｅが、水素原子であり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが水素原子であり；環Ｂがシクロヘキサン環であり；ｒが０であり；Ｒ^４が、

で示される基である化合物、
（ｉｉｉ）式：

（式中、Ｒ^４が、以下で示される基：

である）で示される化合物、
（ｉｖ）式：

（式中、Ｒ^４が、以下で示される基：

である）で示される化合物、
（ｖ）式：

（式中、Ｒ^４が、以下で示される基：

である）で示される化合物、
（ｖｉ）式：

（式中、Ｒ^４が、以下で示される基：

である）で示される化合物、
（ｖｉｉ）式：

（式中、Ｒ^１ａが、以下で示される基：

である）で示される化合物、および
（ｖｉｉｉ）以下の化合物：

）またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１）式（ＩＡ）もしくは（ＩＢ）：

（式中、
Ｒ^１ａは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシであり；
Ｒ^１ｂは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、または置換若しくは非置換のアルキルであり；
Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^３は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３は一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
結合手ａは−ＣＲ^２ｃＲ^２ｄ−に結合し；
結合手ｂは−ＮＨ−に結合し；
環Ｂは非芳香族炭素環または非芳香族複素環であり；
ｒは０〜４の整数であり；
Ｒ^４は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^６は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシであり；
Ｒ^８は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である）で示される化合物（ただし、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に示される化合物を除く：
（ｉ）Ｒ^１ａまたはＲ^１ｂが

で示される基であり；Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが水素原子であり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｃが水素原子であり；Ｒ^２ｄが水素原子、ヒドロキシ、またはハロゲンであり；

で示される基が、

であり；Ｒ^４が、非置換の若しくはオキソ、メチル、およびエチルから選択される一以上の基で置換された非芳香族複素環式基、非置換の若しくは１つのメチル基のみで置換された芳香族複素環式基、−ＣＨ_２−Ｒ^６（式中、Ｒ^６は、１つのメチル基のみで置換された５員芳香族複素環式基、１つのアルキルオキシ基のみで置換された５員芳香族複素環式基、１つのメチル基のみで置換されたピリジル、または非置換の若しくは１つのメチル基のみで置換された芳香族複素環オキシ）、または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^８（式中、Ｒ^６は非置換の芳香族炭素環式基、または１つのメチル基のみで置換された芳香族複素環式基）である化合物、
（ｉｉ）Ｒ^１ｅが、水素原子であり、Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが水素原子であり；環Ｂがシクロヘキサン環であり；ｒが０であり；Ｒ^４が、

で示される基である化合物、
（ｉｉｉ）式：

（式中、Ｒ^４が、以下で示される基：

である）で示される化合物、
（ｉｖ）式：

（式中、Ｒ^４が、以下で示される基：

である）で示される化合物、
（ｖ）式：

（式中、Ｒ^４が、以下で示される基：

である）で示される化合物、
（ｖｉ）式：

（式中、Ｒ^４が、以下で示される基：

である）で示される化合物、
（ｖｉｉ）式：

（式中、Ｒ^１ａが、以下で示される基：

である）で示される化合物、および
（ｖｉｉｉ）以下の化合物：

）またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１）’式（ＩＡ）もしくは（ＩＢ）：

（式中、各記号は上記（１）’’と同意義）で示される、上記（１）’’に記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
ただし、好ましくは、式（ＩＡ）または（ＩＢ）において、Ｒ^１ａまたはＲ^１ｂが

で示される基であり；Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが水素原子であり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｃが水素原子であり；Ｒ^２ｄが水素原子、ヒドロキシ、またはハロゲンであり；および、

で示される基が、

であるとき、Ｒ^４は、ハロアルキルで置換された芳香族複素環式基（該芳香族複素環式基はさらにハロゲンおよびアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよい）、ハロアルキルで置換された非芳香族複素環式基（該非芳香族複素環式基はさらにオキソ、ハロゲン、およびアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよい）、または−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６であり；Ｒ^５ａおよびＲ^５ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；ならびに、Ｒ^６は、置換若しくは非置換のトリアゾリル、または置換若しくは非置換のピラジニルオキシである。
（２）Ｒ^１ａが、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシまたは非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチルオキシであり；
Ｒ^１ｂが、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキル、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロペンチルオキシ、または非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチルオキシである、上記（１）、（１）’、および（１）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３）Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、以下で示される基：

（式中、Ｒ^９ａはハロゲンであり；Ｒ^９ｂおよびＲ^９ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１０ａ〜Ｒ^１０ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたはメチルであり；Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）である、上記（１）、（２）、（１）’、および（１）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（４）Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、以下で示される基：

である、上記（１）〜（３）、（１）’、および（１）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（５）式（ＩＢ）：

（式中、Ｒ^１ｂは非置換のアルキルオキシまたは非置換の非芳香族炭素環オキシである）
で示される、上記（１）〜（４）、（１）’、および（１）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（５）’’式（ＩＡ）：

（式中、各記号は上記（１）’’と同意義）で示される、上記（１）〜（４）、（１）’、および（１）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（６）Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、水素原子である、上記（１）〜（５）、（１）’、および（１）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（６）’’式（ＩＣ）’：

（式中、
Ａは、ＳまたはＯであり；
Ｒ^１ｃは、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、置換若しくは非置換のシクロブチル、または置換若しくは非置換のシクロブチルオキシであり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^３は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３は一緒になって、置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
結合手ａは−ＣＲ^２ｃＲ^２ｄ−に結合し；
結合手ｂは−ＮＨ−に結合し；
環Ｂは６〜８員非芳香族炭素環、または６〜８員非芳香族複素環であり；
ｒは０〜４の整数であり；
Ｒ^４は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^６は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシであり；
Ｒ^８は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり；
ただし、（ａ）Ａが、Ｓであり、Ｒ^１ｃが、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシであり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが水素原子であるとき、環Ｂはシクロヘキサン環、ピペリジン環またはスピロヘプタン環であり；
（ｂ）Ａが、Ｓであり、Ｒ^１ｃが、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシであり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが水素原子であり；環Ｂがシクロヘキサン環であり；およびｒが０であるとき、
Ｒ^４は、ハロゲンおよびアルキルで置換されたインダゾリル、または−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６であり；Ｒ^６は置換若しくは非置換のトリアゾリル、または置換若しくは非置換のピラジニルオキシであり；ならびにＲ^５ａおよびＲ^５ｂは前記と同意義である）で示される化合物（ただし、以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）で示される化合物を除く：
（ｉ）式：

（式中、Ｒ^４が、以下で示される基：

である）で示される化合物、
（ｉｉ）式：

（式中、Ｒ^１ｃが、以下で示される基：

である）で示される化合物、および
（ｉｉｉ）以下の化合物：

）またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（７）式（ＩＣ）：

（式中、各記号は上記（６）’’と同意義）で示される、上記（６）’’に記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（８）Ｒ^１ｃが、

（式中、Ｒ^１２ａはハロゲンであり；Ｒ^１２ｂおよびＲ^１２ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１３ａおよびＲ^１４ａは、それぞれ独立して、ハロゲンであり；Ｒ^１３ｂおよびＲ^１４ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）
である、上記（６）’’または（７）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（９）’’式（ＩＤ−１）’もしくは（ＩＥ−１）：

（式中、
Ａは、ＳまたはＯであり；
Ｙ^１は、ＣＲ^１ｄまたはＮであり；Ｙ^２は、ＣＲ^１ｅまたはＮであり；Ｙ^３は、ＮまたはＣＲ^１ｆであり；
Ｒ^１ｄ〜Ｒ^１ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノであり；
ｐは１または２であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは、異なる環構成原子に結合し、Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは一緒になって、置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成し、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
Ｒ^１６は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
結合手ａは−ＣＲ^２ｃＲ^２ｄ−に結合し；
結合手ｂは−ＮＨ−に結合し；
ｓは０〜４の整数であり；
Ｒ^４は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、−（ＣＲ^５ａＲ^５ｂ）ｍ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
ｍは１〜３の整数であり；
Ｒ^５ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^５ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^６は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシであり；
Ｒ^８は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である）で示される化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（９）’式（ＩＤ−１）もしくは（ＩＥ−１）：

（式中、各記号は上記（９）’’と同意義である）で示される、上記（９）’’に記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１０）’

で示される基が、以下で示される基：

（式中、
Ｘ^１はＣＲ^１７ａＲ^１７ｂ、Ｏ、またはＮＲ^１８であり；
Ｘ^２はＣＲ^１９ａＲ^１９ｂであり；
Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１９ａ、およびＲ^１９ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ^１８は、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；その他の各記号は上記（９）’’と同意義）である、上記（１）〜（８）、（１）’、（９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’および（９）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１１）’式（ＩＤ−２）もしくは（ＩＥ−２）：

（式中、
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈは、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；ｐは２であり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、水素原子であり；
Ｘ^１はＣＨ_２またはＯであり；Ｘ^２はＣＨ_２であり；
Ｒ^１６は、それぞれ独立して、ハロゲンであり；ｓは０〜２の整数であり；その他の各記号は上記（９）’と同意義）である、上記（１）〜（８）、（１）’、（９）’、（１０）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、および（９）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１２）’ 式（ＩＡ）：

（式中、Ｒ^１ａは、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシまたは非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチルオキシであり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｃが、水素原子であり；Ｒ^２ｄが、水素原子または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；環Ｂが６〜８員非芳香族炭素環または６〜８員非芳香族複素環であり；
結合手ａは−ＣＲ^２ｃＲ^２ｄ−に結合し；
結合手ｂは−ＮＨ−に結合し；
Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン、または異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換若しくは非置換のＣ２架橋を形成してもよく；ｒが、０〜４の整数、好ましくは１〜４の整数であり；Ｒ^４は上記（１）と同意義）で示される、上記（１）〜（８）、（１）’、（９）’〜（１１）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、および（９）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１３）’Ｒ^４が、置換基群β１で置換されていてもよいフェニル、置換基群β２で置換されていてもよい６員若しくは２環非芳香族複素環式基、置換基群β１で置換されていてもよい６員若しくは２環芳香族複素環式基、−ＣＨ_２−Ｒ^６、または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^８であり；
Ｒ^６が、置換基群β２で置換されていてもよい５員若しくは６員非芳香族複素環式基、置換基群β１で置換されていてもよい５員若しくは６員芳香族複素環式基、置換基群β１で置換されていてもよい５員若しくは６員芳香族複素環オキシ、または置換基群β２で置換されていてもよい５員若しくは６員非芳香族複素環オキシであり；
Ｒ^８が、置換基群β２で置換されていてもよい５員若しくは６員非芳香族複素環式基、または置換基群β１で置換されていてもよい５員若しくは６員芳香族複素環式基である、上記（１）〜（８）、（１）’、（９）’〜（１２）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、および（９）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１４）’Ｒ^４が、以下に示される基：

である、上記（１）〜（８）、（１）’、（９）’〜（１３）’ 、（１）’’、（５）’’、（６）’’、および（９）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１４）’’Ｒ^４が、以下に示される基：

である、上記（１）〜（８）、（１）’、（９）’〜（１３）’ 、（１）’’、（５）’’、（６）’’、および（９）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１５）’上記（１）〜（８）、（１）’、（９）’〜（１４）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、および（１４）’’のいずれかに記載の化合物（ただし、国際公開第２０１８／０２１４４７号に実施例として記載された化合物を除く）またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（９）Ｒ^４が、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のインダゾリル、置換若しくは非置換のピラゾロピリジル、置換若しくは非置換のベンゾトリアゾリル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のイソインドリニル、置換若しくは非置換のジヒドロイソキノリニル、置換若しくは非置換のジヒドロピリジル、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
Ｒ^６が、置換若しくは非置換のオキサゾリル、置換若しくは非置換のイソオキサゾリル、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のチアゾリル、置換若しくは非置換のチアジアゾリル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のピリミジニルオキシ、置換若しくは非置換のピラジニルオキシ、または置換若しくは非置換のイソオキサゾリルオキシであり；
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^８が、置換若しくは非置換のピリミジニル、または置換若しくは非置換のピラゾリルである、上記（１）〜（８）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、および（１４）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１０）Ｒ^４が、ハロアルキルで置換された芳香族複素環式基（該非芳香族複素環式基はさらにハロゲンおよびアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよい）、ハロアルキルで置換された非芳香族複素環式基（該非芳香族複素環式基はさらにオキソ、ハロゲン、およびアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよい）、または−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６であり、Ｒ^６が、置換若しくは非置換のトリアゾリル、または置換若しくは非置換のピラジニルオキシである、上記（１）〜（９）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、および（１４）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１１）環Ｂがピペリジン環またはスピロヘプタン環である、上記（１）〜（１０）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、および（１４）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１２）ｒが１〜４の整数である、上記（１）〜（１１）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、および（１４）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１３）Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン、または異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換若しくは非置換のＣ２架橋を形成してもよい、上記（１）〜（１２）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、および（１４）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１４）Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｃが、水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシである、上記（１）〜（１３）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、および（１４）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１５）Ｒ^２ｄが、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシである、上記（１）〜（１４）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、および（１４）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１５）’’Ａが、Ｓである、上記（１）〜（１４）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、および（１４）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１６）’実施例Ｉ−０１０、Ｉ−０１５、Ｉ−０１９、Ｉ−０２３、Ｉ−０２４、Ｉ−０２６、Ｉ−０２７、Ｉ−０３１、Ｉ−０３７、Ｉ−０４３、Ｉ−０４４、Ｉ−０４８、Ｉ’−３６、Ｉ’−３７、Ｉ’−３８、Ｉ’−４０、Ｉ’−４１、Ｉ’−４２、Ｉ’−４３、Ｉ’−４４、ＩＩ−６、ＩＩ−７、ＩＩ−８、ＩＩ−９、ＩＩ−１１、およびＩＩ−１２からなる群から選択される、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、および（１５）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１６）’’実施例Ｉ−０１０、Ｉ−０１５、Ｉ−０１９、Ｉ−０２３、Ｉ−０２４、Ｉ−０２６、Ｉ−０２７、Ｉ−０３１、Ｉ−０４３、Ｉ−０４４、Ｉ−０４８、Ｉ’−３６、Ｉ’−３７、Ｉ’−３８、Ｉ’−４０、Ｉ’−４１、Ｉ’−４２、Ｉ’−４３、およびＩ’−４４からなる群から選択される、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、および（１５）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１７）’実施例Ｉ−０１０、Ｉ−０１５、Ｉ−０１９、Ｉ−０２３、Ｉ−０２４、Ｉ−０２６、Ｉ−０２７、Ｉ−０３１、Ｉ−０４３、Ｉ−０４４、およびＩ−０４８からなる群から選択される、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１８）’実施例Ｉ’−３６、Ｉ’−３７、Ｉ’−３８、Ｉ’−４０、Ｉ’−４１、Ｉ’−４２、Ｉ’−４３、およびＩ’−４４からなる群から選択される、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１９）’実施例ＩＩ−６、ＩＩ−７、ＩＩ−８、ＩＩ−９、ＩＩ−１１、およびＩＩ−１２からなる群から選択される、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１５）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１６）上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１７）ドーパミンＤ３受容体拮抗剤である、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の医薬組成物。
（１８）上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する、ドーパミンＤ３受容体拮抗剤。
（１８）’ドーパミンＤ３受容体の関与する疾患の治療および／または予防のための、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の医薬組成物。

（１９）ドーパミンＤ３受容体の関与する疾患の治療および／または予防作用を有する、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の医薬組成物。
（２０）認知障害、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症、中毒、および／または強迫性障害の治療および／または予防のための、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の医薬組成物。
（２１）注意欠如・多動症の治療および／または予防のための、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の医薬組成物。
（２２）上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物を投与することを特徴とする、Ｄ３受容体の関与する疾患の治療および／または予防方法。
（２３）上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物を投与することを特徴とする、認知障害、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症、中毒、および／または強迫性障害の治療および／または予防方法。
（２４）上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物を投与することを特徴とする、注意欠如・多動症の治療および／または予防方法。
（２５）Ｄ３受容体の関与する疾患の治療および／または予防剤を製造するための、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩の使用。
（２６）認知障害、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症、中毒、および／または強迫性障害の治療および／または予防剤を製造するための、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物の使用。
（２７）注意欠如・多動症の治療および／または予防剤を製造するための、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物の使用。
（２８）Ｄ３受容体の関与する疾患の治療および／または予防に使用するための、上記（１）〜（１５）、（１）’、および（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２９）認知障害、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症、中毒、および／または強迫性障害の治療および／または予防に使用するための、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３０）注意欠如・多動症の治療および／または予防に使用するための、上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。

（１０１）上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、経口投与のための医薬組成物。
（１０２）錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤またはチンキ剤である、上記（１０１）記載の医薬組成物。
（１０３）糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠、口腔内崩壊錠、ドライシロップ、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤である、上記（１０２）記載の医薬組成物。
（１０４）上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、非経口投与のための医薬組成物。
（１０５）経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳または膣内投与のための、上記（１０４）記載の医薬組成物。
（１０６）注射剤、点滴剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤または坐剤である、上記（１０４）または（１０５）記載の医薬組成物。
（１０７）上記（１）〜（１５）、（１）’、（９）’〜（１９）’、（１）’’、（５）’’、（６）’’、（９）’’、（１４）’’、（１５）’’および（１６）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、小児用または高齢者用の医薬組成物。

本発明に係る化合物は、Ｄ３受容体に対する拮抗作用、および好ましくは高いＤ３／Ｄ２選択性を有し、Ｄ３受容体の関与する疾患の治療剤および／または予防剤として有用である。

投与量０．３、１および３ｍｇ／ｋｇにおける、化合物Ｉ−０１５のラット ドーパミンＤ３受容体占有率の測定結果を示す。横軸は投与量を示し、縦軸は、占有率（％）を示す。 化合物Ｉ−０３７（３ ｍｇ／ｋｇ、経口投与）および基剤対照群のラット衝動性抑制作用の試験結果を示す。縦軸は、５日間の総試行回数５０回中に大報酬を選択した回数を示す。

以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。
「からなる」という用語は、構成要件のみを有することを意味する。
「含む」という用語は、構成要件に限定されず、記載されていない要素を排除しないことを意味する。

「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。フッ素原子、および塩素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。

「アルキル」とは、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、さらに好ましくは炭素数１〜４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−へプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられる。
「アルキル」および「Ｃ１−Ｃ６アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ４アルキル」としては、例えばエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられ、より好ましくはエチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピルが挙げられる。

「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２〜１５、好ましくは炭素数２〜１０、より好ましくは炭素数２〜６、さらに好ましくは炭素数２〜４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等が挙げられる。
「アルケニル」の好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。

「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２〜１０、好ましくは炭素数２〜８、さらに好ましくは炭素数２〜６、さらに好ましくは炭素数２〜４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。さらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。
「アルキニル」の好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。

「芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素環を意味する。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。
「芳香族炭素環」の好ましい態様として、ベンゼン環が挙げられる。
「芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素基を意味する。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。
「芳香族炭素環式基」の好ましい態様として、フェニルが挙げられる。

「非芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素環または環状非芳香族不飽和炭化水素環を意味する。２環以上の非芳香族炭素環は、単環または２環以上の非芳香族炭素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
さらに、「非芳香族炭素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。

単環の非芳香族炭素環としては、炭素数３〜１６が好ましく、より好ましくは炭素数３〜１２、さらに好ましくは炭素数３〜６である。例えば、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等の「６員非芳香族炭素環」、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘプテン等が挙げられる。
２環以上の非芳香族炭素環としては、例えば、スピロヘプタン、ビシクロオクタン、インダン、インデン、アセナフタレン、テトラヒドロナフタレン、フルオレン等が挙げられる。
非芳香族炭素環の別の態様としては、６〜８員非芳香族炭素環が挙げられる。６〜８員非芳香族炭素環としては、例えば、シクロヘキサン、スピロヘプタン、ビシクロオクタン等が挙げられ、例えば、シクロヘキサンが挙げられる。
「スピロヘプタン環」の好ましい態様としては、以下で示される環が挙げられる。

「ビシクロオクタン環」としては、以下で示される環が挙げられる。

「非芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素基または環状非芳香族不飽和炭化水素基を意味する。２環以上の「非芳香族炭素環式基」は、単環または２環以上の非芳香族炭素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
さらに、「非芳香族炭素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。

単環の非芳香族炭素環式基としては、炭素数３〜１６が好ましく、より好ましくは炭素数３〜１２、さらに好ましくは炭素数３〜６である。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。
２環以上の非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル等が挙げられる。

「芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環を意味する。
２環以上の芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
単環の芳香族複素環としては、５〜８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール等の「５員芳香族複素環」、およびピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等の「６員芳香族複素環」等が挙げられる。
２環の芳香族複素環としては、例えば、インドール、イソインドール、インダゾール、インドリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、キノキサリン、プリン、プテリジン、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズオキサジアゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾトリアゾール、ピラゾロピリジン、イミダゾピリジン、トリアゾロピリジン、イミダゾチアゾール、ピラジノピリダジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジン等が挙げられる。
３環以上の芳香族複素環としては、例えば、カルバゾール、アクリジン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサチイン、フェノキサジン、ジベンゾフラン等が挙げられる。
「芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環式基を意味する。２環以上の芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
単環の芳香族複素環式基としては、５〜８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等の「５員芳香族複素環式基」、およびピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の「６員芳香族複素環式基」が挙げられる。
２環の芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、ピラゾロピリジル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等が挙げられる。
３環以上の芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等が挙げられる。

「非芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環を意味する。
２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の非芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、および／または「芳香族複素環」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。さらには、２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「非芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
さらに、「非芳香族複素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。

単環の非芳香族複素環としては、３〜８員が好ましく、より好ましくは３〜６員、より好ましくは５員または６員である。例えば、チアゾリジン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、ジオキソラン、ジオキソリン等の「５員非芳香族複素環」、ジオキサン、チアン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、チアジン等の「6員非芳香族複素環」、および、チイラン、オキシラン、オキセタン、オキサチオラン、アゼチジン、ヘキサヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジオキサジン、アジリジン、オキセパン、チオラン、チイン等が挙げられる。
２環の非芳香族複素環としては、例えば、オキサビシクロオクタン、インドリン、イソインドリン、クロマン、イソクロマン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン等が挙げられる。
非芳香族炭素環の別の態様としては、６〜８員非芳香族複素環が挙げられる。６〜８員非芳香族複素環としては、例えば、ピペリジン、テトラヒドロピラン、オキサビシクロオクタン等が挙げられ、例えば、テトラヒドロピランが挙げられる。
「オキサビシクロオクタン環」としては、例えば、以下で示される環が挙げられる。

「非芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環式基を意味する。２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の非芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」、および／または「芳香族複素環式基」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。
さらに、「非芳香族複素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。

単環の非芳香族複素環式基としては、３〜８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロフリル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジオキソラニル、ジオキソリニル等の「５員非芳香族複素環式基」、ジオキサニル、チアニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロオキサジニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、チアジニル等の「６員非芳香族複素環式基」、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、ジオキサジニル、アジリジニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル等が挙げられる。
２環の非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル等が挙げられる。

「ヒドロキシアルキル」とは、１以上のヒドロキシ基が、上記「アルキル」の炭素原子に結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１，２−ヒドロキシエチル等が挙げられる。
「ヒドロキシアルキル」の好ましい態様として、ヒドロキシメチルが挙げられる。

「アルキルオキシ」とは、上記「アルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。
「アルキルオキシ」および「Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ」の好ましい態様として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシが挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ４アルキルオキシ」としては、例えばエチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシが挙げられ、より好ましくはエチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、およびイソプロピルオキシが挙げられる。

「アルケニルオキシ」とは、上記「アルケニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、１−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、２−ヘプテニルオキシ、２−オクテニルオキシ等が挙げられる。

「アルキニルオキシ」とは、上記「アルキニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、２−ヘプチニルオキシ、２−オクチニルオキシ等が挙げられる。

「ハロアルキル」とは、１以上の上記「ハロゲン」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，２−ジブロモエチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル等が挙げられる。
「ハロアルキル」の好ましい態様として、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。

「ハロアルキルオキシ」とは、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。
「ハロアルキルオキシ」の好ましい態様として、トリフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。

「アルキルカルボニル」とは、上記「アルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。
「アルキルカルボニル」の好ましい態様として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニルが挙げられる。

「アルケニルカルボニル」とは、上記「アルケニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニル、プロペニルカルボニル等が挙げられる。

「アルキニルカルボニル」とは、上記「アルキニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニル等が挙げられる。

「アルキルアミノ」とは、「モノアルキルアミノ」および「ジアルキルアミノ」を包含する。
「モノアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ等が挙げられる。
「モノアルキルアミノ」の好ましい態様として、メチルアミノ、エチルアミノが挙げられる。

「ジアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エチルアミノ等が挙げられる。
「ジアルキルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルアミノ、ジエチルアミノが挙げられる。

「アルキルスルホニル」とは、上記「アルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル等が挙げられる。
「アルキルスルホニル」の好ましい態様として、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。

「アルケニルスルホニル」とは、上記「アルケニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニル、プロペニルスルホニル等が挙げられる。

「アルキニルスルホニル」とは、上記「アルキニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル等が挙げられる。

「アルキルカルボニルアミノ」とは、「モノアルキルカルボニルアミノ」および「ジアルキルカルボニルアミノ」を包含する。
「モノアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
「モノアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。

「ジアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルカルボニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルボニルアミノ、エチルカルボニルメチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
「ジアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノが挙げられる。

「アルキルイミノ」とは、上記「アルキル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ−プロピルイミノ、イソプロピルイミノ等が挙げられる。

「アルキルオキシイミノ」とは、上記「アルキルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、ｎ−プロピルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ等が挙げられる。

「アルキルスルホニルアミノ」とは、「モノアルキルスルホニルアミノ」および「ジアルキルスルホニルアミノ」を包含する。
「モノアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。
「モノアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。

「ジアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルスルホニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルホニルアミノ等が挙げられる。
「ジアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノが挙げられる。

「アルキルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
「アルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシが挙げられる。

「アルケニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルケニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルオキシ、プロペニルカルボニルオキシ等が挙げられる。

「アルキニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニルオキシ、プロピニルカルボニルオキシ等が挙げられる。

「アルキルオキシカルボニル」とは、上記「アルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。

「アルケニルオキシカルボニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル等が挙げられる。

「アルキニルオキシカルボニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル等が挙げられる。

「アルキルスルファニル」とは、上記「アルキル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル等が挙げられる。

「アルケニルスルファニル」とは、上記「アルケニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファニル、プロペニルスルファニル等が挙げられる。

「アルキニルスルファニル」とは、上記「アルキニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファニル、プロピニルスルファニル等が挙げられる。

「アルキルスルフィニル」とは、上記「アルキル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等が挙げられる。

「アルケニルスルフィニル」とは、上記「アルケニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルフィニル、プロペニルスルフィニル等が挙げられる。

「アルキニルスルフィニル」とは、上記「アルキニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルフィニル、プロピニルスルフィニル等が挙げられる。

「アルキルカルバモイル」とは、「モノアルキルカルバモイル」および「ジアルキルカルバモイル」を包含する。
「モノアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等が挙げられる。

「ジアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル等が挙げられる。

「アルキルスルファモイル」とは、「モノアルキルスルファモイル」および「ジアルキルスルファモイル」を包含する。
「モノアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル等が挙げられる。

「ジアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、エチルメチルスルファモイル等が挙げられる。

「芳香族炭素環アルキル」、「非芳香族炭素環アルキル」、「芳香族複素環アルキル」、および「非芳香族複素環アルキル」のアルキル部分も、上記「アルキル」と同様である。

「芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ベンズヒドリル、トリチル、ナフチルメチル、以下に示される基

等が挙げられる。
「芳香族炭素環アルキル」の好ましい態様としては、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリルが挙げられる。

「非芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、以下に示される基

等が挙げられる。

「芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、ピリジルメチル、フラニルメチル、イミダゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソピラゾリルメチル、ピロリジニルメチル、ベンズオキサゾリルメチル、以下に示される基

等が挙げられる。

「非芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチル、モルホリニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、以下に示される基

等が挙げられる。

「芳香族炭素環オキシ」、「芳香族炭素環アミノ」、「芳香族炭素環スルファニル」、「芳香族炭素環カルボニル」、および「芳香族炭素環スルホニル」の「芳香族炭素環」部分も、上記「芳香族炭素環式基」と同様である。
「芳香族炭素環オキシ」とは、「芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
「芳香族炭素環アミノ」とは、「芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルアミノ、ナフチルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族炭素環スルファニル」とは、「芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環カルボニル」とは、「芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環スルホニル」とは、「芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙げられる。

「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、および「非芳香族炭素環スルファニル」の「非芳香族炭素環」部分も、上記「非芳香族炭素環式基」と同様である。
「非芳香族炭素環オキシ」とは、「非芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロへキセニルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族炭素環アミノ」とは、「非芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロへキセニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族炭素環スルファニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘキセニルスルファニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環カルボニル」とは、「非芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロへキセニルカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環スルホニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘキセニルスルホニル等が挙げられる。

「芳香族複素環オキシ」、「芳香族複素環アミノ」、および「芳香族複素環スルファニル」の「芳香族複素環」部分も、上記「芳香族複素環式基」と同様である。
「芳香族複素環オキシ」とは、「芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシ、オキサゾリルオキシ等が挙げられる。
「芳香族複素環アミノ」とは、「芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルアミノ、オキサゾリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族複素環スルファニル」とは、「芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファニル、オキサゾリルスルファニル等が挙げられる。
「芳香族複素環カルボニル」とは、「芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニル、オキサゾリルカルボニル等が挙げられる。
「芳香族複素環スルホニル」とは、「芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニル、オキサゾリルスルホニル等が挙げられる。

「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、「非芳香族複素環カルボニル」、および「非芳香族複素環スルホニル」の「非芳香族複素環」部分も、上記「非芳香族複素環式基」と同様である。
「非芳香族複素環オキシ」とは、「非芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族複素環アミノ」とは、「非芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族複素環スルファニル」とは、「非芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファニル、テトラヒドロフリルスルファニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環カルボニル」とは、「非芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環スルホニル」とは、「非芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニル、テトラヒドロフリルスルホニル等が挙げられる。

また、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は「オキソ」で置換されていてもよい。この場合、以下のように炭素原子上の２個の水素原子が置換されている基を意味する。

上記、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」の非芳香族炭素環、および非芳香族複素環部分も上記と同様に「オキソ」で置換されていてもよい。

「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル」「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシ」、および「置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシ」の置換基としては、以下の置換基群Ｃ１が挙げられ、好ましくは、置換基群Ｃ２が挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。

置換基群Ｃ１：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ニトロ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、および置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、および置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル。

置換基群Ａ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、およびニトロ。
置換基群Ａの一態様としては、ハロゲンおよびヒドロキシが挙げられる。
置換基群Ａの一態様としては、ハロゲンが挙げられる。

置換基群Ｂ１：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ニトロ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル；ならびに芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環スルホニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、および非芳香族複素環スルホニル（それぞれの芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環および非芳香族複素環はハロゲン、アルキル、ヒドロキシおよびアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい）。

置換基群Ｂ１’：オキソ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ニトロ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル；ならびに芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環スルホニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、および非芳香族複素環スルホニル（それぞれの芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環および非芳香族複素環はハロゲン、アルキル、ヒドロキシおよびアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい）。

置換基群Ｃ２：ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、および置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ。

置換基群Ｂ２：ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、および置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ。

置換基群Ｂ２’：オキソ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、および置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル。

「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」の「芳香族炭素環」および「芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、置換基群Ｂ１が挙げられ、好ましくは、置換基群Ｂ２が挙げられる。これらから選択される1以上の基で置換されていてもよい。

「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換のシクロブチル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換のシクロブチルオキシ」および、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」の「非芳香族炭素環」、「シクロブチル環」および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、置換基群Ｂ１’が挙げられ、好ましくは、置換基群Ｂ２’が挙げられる。これらから選択される1以上の基で置換されていてもよい。

Ｒ^１ａにおける「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」の好ましい置換基としては、ハロゲンが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ^１ｂにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、および「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」の好ましい置換基としては、ハロゲンが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ^１ｃにおける「置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシ」の好ましい置換基としては、ハロゲンが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」の好ましい置換基としては、ハロゲンが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。

Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂにおける「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」の環上の好ましい置換基としては、ハロゲン、アルキル、およびハロアルキルが挙げられ、特に好ましくはハロゲンが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ^１ｃにおける「置換若しくは非置換のシクロブチル」、「置換若しくは非置換のシクロブチルオキシ」の環上の好ましい置換基としては、ハロゲン、アルキル、およびハロアルキルが挙げられ、特に好ましくはハロゲンが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈにおける「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」の環上の好ましい置換基としては、ハロゲン、アルキル、およびハロアルキルが挙げられ、特に好ましくはハロゲンが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。

Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅ、Ｒ^１ｆ、Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄ、Ｒ^３、Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂにおける「置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル」および「置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシ」の好ましい置換基としては、例えば、ハロゲンおよびヒドロキシ、例えばハロゲンが挙げられる。

Ｒ^４およびＲ^８における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」の環上の好ましい置換基としては、置換基群β１が挙げられ、例えばハロゲン、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。

置換基群β１：ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、およびハロアルキルオキシ。

Ｒ^４およびＲ^８における「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」の環上の好ましい置換基としては、置換基群β１が挙げられ、例えばハロゲン、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ^６における「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、および「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」の環上の好ましい置換基としては、置換基群β１が挙げられ、例えばハロゲン、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。

Ｒ^４、およびＲ^８における「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」の環上の好ましい置換基としては、置換基群β２が挙げられ、例えば、オキソ、ハロゲンおよびアルキルが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。

置換基群β２：オキソ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、およびハロアルキルオキシ。

Ｒ^６における「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」の環上の好ましい置換基としては、置換基群β２が挙げられ、例えばオキソ、ハロゲンおよびアルキルが挙げられる。これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。

Ｒ^４における「置換若しくは非置換のピリジル」のピリジルとしては、好ましくは、以下に示される基：

が挙げられる。
Ｒ^６における「置換若しくは非置換のトリアゾリル」のトリアゾリルとしては、好ましくは、１，２，３−トリアゾリルが挙げられる。
Ｒ^６における「置換若しくは非置換のトリアゾリル」のトリアゾリルとしては、好ましくは、以下に示される基：

特に好ましくは、

が挙げられる。

で示される基において、置換基Ｒ³は、置換可能な環構成原子のいずれに置換していてもよい。例えば、

である場合、置換基Ｒ^３は、置換可能な環構成原子のいずれに置換していてもよい。
「異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つが酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい」とき、該窒素原子には水素原子またはアルキルが結合していてもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子は、アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよい。例えば、

（式中、ｒ’’は、０〜２の整数であり、Ｒ^３は前記と同意義）
であることを包含する。

で示される基において、置換基Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、およびＲ^１６は置換可能な環構成原子のいずれに置換していてもよい。「Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは、異なる環構成原子に結合し、Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは一緒になって、置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成し、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい」とき、該窒素原子には水素原子またはアルキルが結合していてもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子は、アルキル、ハロアルキルおよびハロゲン（好ましくは、アルキルおよびハロゲン）から選択される１以上の基で置換されていてもよい。

式（ＩＡ）’、式（ＩＡ）、式（ＩＢ）、式（ＩＣ）’、式（ＩＣ）、式（ＩＤ−１）’、式（ＩＤ−１）、式（ＩＥ−１）、式（ＩＤ−２）、または式（ＩＥ−２）（以下、式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）とする）で示される化合物またはその製薬上許容される塩、またはそれらを含有する医薬組成物の好ましい実施形態を以下に例示する。
式（ＩＡ）’で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＡ）で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＢ）で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＣ）’で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＣ）で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＤ−１）’ で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＤ−１）で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＥ−１）で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＤ−２）で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＥ−２）で示される化合物としては、以下のとりうる全ての組み合わせの態様が例示される。

Ａが、ＳまたはＯである（以下、Ａが、Ａ１とする）。
Ａが、Ｓである（以下、Ａが、Ａ２とする）。
Ａが、Ｏである（以下、Ａが、Ａ３とする）。

Ｒ^１ａが、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシである（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ１とする）。
Ｒ^１ａが、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、または置換若しくは非置換のシクロブチルオキシである（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ２とする）。
Ｒ^１ａが、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、または非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチルオキシである（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ３とする）。
Ｒ^１ａが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^９ａはハロゲンであり；Ｒ^９ｂおよびＲ^９ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１０ａ〜Ｒ^１０ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたはメチルであり；Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）である（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ４とする）。
Ｒ^１ａが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^９ａはハロゲンであり；Ｒ^９ｂおよびＲ^９ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１０ａ〜Ｒ^１０ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたはメチルであり；Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）である（ただし、以下で示される基：

を除く）（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ５とする）。
Ｒ^１ａが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ６とする）。
Ｒ^１ａが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ７とする）。
Ｒ^１ａが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ８とする）。
Ｒ^１ａが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、ハロゲンである）である（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ９とする）。
Ｒ^１ａが、２つのハロゲンのみで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシである（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ１０とする）。
Ｒ^１ａが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ１１とする）。
Ｒ^１ａが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ１２とする）。
Ｒ^１ａが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ１３とする）。

Ｒ^１ｂが、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、または置換若しくは非置換のアルキルである（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ１とする）。
Ｒ^１ｂが、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシである（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ２とする）。
Ｒ^１ｂが、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキル、置換若しくは非置換のシクロペンチルオキシ、または置換若しくは非置換のシクロブチルオキシである（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ｂ３とする）。
Ｒ^１ｂが、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキル、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロペンチルオキシ、または非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチルオキシである（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ４とする）。
Ｒ^１ｂが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^９ａはハロゲンであり；Ｒ^９ｂおよびＲ^９ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１０ａ〜Ｒ^１０ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたはメチルであり；Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）である（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ５とする）。
Ｒ^１ｂが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^９ａはハロゲンであり；Ｒ^９ｂおよびＲ^９ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１０ａ〜Ｒ^１０ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたはメチルであり；Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）である（ただし、以下で示される基：

を除く）（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ６とする）。
Ｒ^１ｂが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ７とする）。
Ｒ^１ｂが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ８とする）。
Ｒ^１ｂが、非置換のアルキルオキシまたは非置換の非芳香族炭素環オキシである（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ｂ９とする）。
Ｒ^１ｂが、非置換のシクロブチルオキシである（以下、Ｒ^１ａが、Ｒ１Ｂ１０とする）。
Ｒ^１ｂが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ１１とする）。
Ｒ^１ｂが、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルである（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ１２とする）。
Ｒ^１ｂが、２つのハロゲンのみで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシである（以下、Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ１３とする）。
Ｒ^１ｂが、以下で示される基：

である（Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ１４とする）。

Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、Ｒ１ＤＥ１とする）。
Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、水素原子である（以下、Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、Ｒ１ＤＥ２とする）。
Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、水素原子またはハロゲンである（以下、Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、Ｒ１ＤＥ３とする）。

Ｒ^１ｃが、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、置換若しくは非置換のシクロブチル、または、置換若しくは非置換のシクロブチルオキシである（以下、Ｒ^１ｃが、Ｒ１Ｃ１とする）。
Ｒ^１ｃが、非置換の若しくはハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、非置換の若しくはハロゲンで置換されたシクロブチル、または、非置換の若しくはハロゲンで置換されたシクロブチルオキシである（以下、Ｒ^１ｃが、Ｒ１Ｃ２とする）。
Ｒ^１ｃが、非置換の若しくはハロゲンで置換されたシクロブチル、または非置換の若しくはハロゲンで置換されたシクロブチルオキシである（以下、Ｒ^１ｃが、Ｒ１Ｃ３とする）。
Ｒ^１ｃが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^１２ａはハロゲンであり；Ｒ^１２ｂおよびＲ^１２ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１３ａおよびＲ^１４ａは、それぞれ独立して、ハロゲンであり；Ｒ^１３ｂおよびＲ^１４ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）
である（以下、Ｒ^１ｃが、Ｒ１Ｃ４とする）。
Ｒ^１ｃが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１Ｃが、Ｒ１Ｃ５とする）。
Ｒ^１ｃが、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^１Ｃが、Ｒ１Ｃ６とする）。
Ｒ^１ｃが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^１４ａはハロゲンであり；Ｒ^１４ｂは、水素原子またはハロゲンである）である（以下、Ｒ^１Ｃが、Ｒ１Ｃ７とする）。

Ｙ^１は、ＣＲ^１ｄまたはＮであり；Ｙ^２は、ＣＲ^１ｅまたはＮであり；Ｙ^３は、ＮまたはＣＲ^１ｆである（以下、Ｙ^１〜Ｙ^３が、Ｙ１とする）。
Ｙ^１は、ＣＲ^１ｄまたはＮであり；Ｙ^２は、ＣＲ^１ｅまたはＮであり；Ｙ^３は、ＮまたはＣＲ^１ｆであり；ただし、Ｙ^１〜Ｙ^３の全ては同時にＮではない（以下、Ｙ^１〜Ｙ^３が、Ｙ２とする）。
Ｙ^１は、ＣＲ^１ｄまたはＮであり；Ｙ^２は、ＣＲ^１ｅまたはＮであり；Ｙ^３は、Ｎであり；ただし、Ｙ^１〜Ｙ^３の全ては同時にＮではない（以下、Ｙ^１〜Ｙ^３が、Ｙ３とする）。
Ｙ^１は、ＣＲ^１ｄであり；Ｙ^２は、ＣＲ^１ｅであり；Ｙ^３は、Ｎである（以下、Ｙ^１〜Ｙ^３が、Ｙ４とする）。

Ｒ^１ｄ〜Ｒ^１ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ^１ｄ〜Ｒ^１ｆが、Ｒ１ＤＥＦ１とする）。
Ｒ^１ｄ〜Ｒ^１ｆは、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである（以下、Ｒ^１ｄ〜Ｒ^１ｆが、Ｒ１ＤＥＦ２とする）。
Ｒ^１ｄ〜Ｒ^１ｆは、が、水素原子である（以下、Ｒ^１ｄ〜Ｒ^１ｆが、Ｒ１ＤＥＦ３とする）。

Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノである（以下、Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、Ｒ１ＧＨ１とする）。
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである（以下、Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、Ｒ１ＧＨ２とする）。
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈは、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルオキシ、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチル、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチルオキシである（以下、Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、Ｒ１ＧＨ３とする）。
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、置換若しくは非置換のアルキルオキシである（以下、Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、Ｒ１ＧＨ４とする）。
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、非置換若しくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、Ｒ１ＧＨ５とする）。
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルオキシである（以下、Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈが、Ｒ１ＧＨ６とする）。

ｐが１または２である（以下、ｐが、ｐ１とする）。
ｐが２である（以下、ｐが、ｐ２とする）。
ｐが１である（以下、ｐが、ｐ３とする）。

Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１とする）。
Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄが、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２２とする）。
Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２３とする）。
Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、メトキシである（以下、Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２４とする）。
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、それぞれ独立して、水素原子である（以下、Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２５とする）。

Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３は一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい（以下、Ｒ^３が、Ｒ３１とする）。
Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３は一緒になって、置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい（以下、Ｒ^３が、Ｒ３２とする）。
Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン、または異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよい（以下、Ｒ^３が、Ｒ３３とする）。
Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン、または異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換若しくは非置換のＣ２架橋を形成してもよい（以下、Ｒ^３が、Ｒ３４とする）。
Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲンである（以下、Ｒ^３が、Ｒ３５とする）。
異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、Ｃ２架橋を形成する（以下、Ｒ^３が、Ｒ３６とする）。

ｒが０〜４の整数である（以下、ｒがｒ１とする）。
ｒが１〜４の整数である（以下、ｒがｒ２とする）。
ｒが１または２である（以下、ｒがｒ３とする）。
ｒが１である（以下、ｒがｒ４とする）。
ｒが０である（以下、ｒがｒ５とする）。
ｒが２〜４の整数である（以下、ｒがｒ６とする）。
ｒが２である（以下、ｒがｒ７とする）。

Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは、異なる環構成原子に結合し、Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは一緒になって、置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成し、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい（以下、Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂが、Ｒ１５１とする）。
Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは、異なる環構成原子に結合し、Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは一緒になって、置換若しくは非置換のＣ２架橋を形成し、該Ｃ２架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子で置き換えられてもよい（以下、Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂが、Ｒ１５２とする）。

Ｒ^１６が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ^１６が、Ｒ１６１とする）。
Ｒ^１６が、それぞれ独立して、ハロゲンである（以下、Ｒ^１６が、Ｒ１６２とする）。

ｓが０〜４の整数である（以下、ｓがｓ１とする）。
ｓが０〜２の整数である（以下、ｓがｓ２とする）。
ｓが０である（以下、ｓがｓ３とする）。

環Ｂが非芳香族炭素環または非芳香族複素環である（以下、環ＢがＢ１とする）。
環Ｂが４〜８員非芳香族炭素環または４〜８員非芳香族複素環である（以下、環ＢがＢ２とする）。
環Ｂが６〜８員非芳香族炭素環または６〜８員非芳香族複素環である（以下、環ＢがＢ３とする）。
環Ｂが６員非芳香族炭素環、６員非芳香族複素環、またはスピロヘプタン環である（以下、環ＢがＢ４とする）。
環Ｂがピペリジン環またはスピロヘプタン環である（以下、環ＢがＢ５とする）。
環Ｂがシクロヘキサン環である（以下、環ＢがＢ６とする）。
環Ｂがテトラヒドロピラン環である（以下、環ＢがＢ７とする）。
環Ｂがピペリジン環である（以下、環ＢがＢ８とする）。
環Ｂがスピロヘプタン環である（以下、環ＢがＢ９とする）。

である（以下、環ＢがＢ１０とする）。

である（以下、環ＢがＢ１１とする）。
環Ｂがビシクロオクタン環またはオキサビシクロオクタン環である（以下、環ＢがＢ１２とする）。

である（以下、環ＢがＢ１３とする）。

Ｘ^１がＣＲ^１７ａＲ^１７ｂ、Ｏ、またはＮＲ^１８であり；Ｘ^２がＣＲ^１９ａＲ^１９ｂであり；Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１９ａ、およびＲ^１９ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ^１８は、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルである（以下、Ｘ^１およびＸ^２が、Ｘ１とする）。
Ｘ^１がＣＲ^１７ａＲ^１７ｂまたはＯであり；Ｘ^２がＣＲ^１９ａＲ^１９ｂであり；Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１９ａ、およびＲ^１９ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ６アルキルである（以下、Ｘ^１およびＸ^２が、Ｘ２とする）。
Ｘ^１がＣＨ_２またはＯであり；Ｘ^２がＣＨ_２である（以下、Ｘ^１およびＸ^２が、Ｘ３とする）。

で示される基（以下、環式基ａｂとする）が、以下で示される基：

（式中、Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは、Ｒ１５１である）である（以下、環式基ａｂがａｂ１とする））。
環式基ａｂが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは、Ｒ１５２である）である（以下、環式基ａｂがａｂ２とする））。
環式基ａｂが、以下で示される基：

（式中、Ｘ^１およびＸ^２はＸ１）である（以下、環式基ａｂがａｂ３とする）。
環式基ａｂが、以下で示される基：

（式中、Ｘ^１およびＸ^２はＸ２）である（以下、環式基ａｂがａｂ４とする）。
環式基ａｂが、以下で示される基：

（式中、Ｘ^１およびＸ^２はＸ３である）である（以下、環式基ａｂがａｂ５とする）。
環式基ａｂが、以下で示される基：

である（以下、環式基ａｂがａｂ６とする）。
環式基ａｂが、以下で示される基：

である（以下、環式基ａｂがａｂ７とする）。

Ｒ^４が、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^６が、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシであり；
Ｒ^８が、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１とする）。
Ｒ^４が、置換若しくは非置換のフェニル（置換基としては、置換基群β１が挙げられる）、置換若しくは非置換の６員若しくは２環非芳香族複素環式基（置換基としては、置換基群β２が挙げられる）、置換若しくは非置換の６員若しくは２環芳香族複素環式基（置換基としては、置換基群β１が挙げられる）、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂが、Ｒ４１と同意義であり；
Ｒ^６が、置換若しくは非置換の５員若しくは６員非芳香族複素環式基（置換基としては、置換基群β２が挙げられる）、置換若しくは非置換の５員若しくは６員芳香族複素環式基（置換基としては、置換基群β１が挙げられる）、置換若しくは非置換の５員若しくは６員芳香族複素環オキシ（置換基としては、置換基群β１が挙げられる）、または置換若しくは非置換の５員若しくは６員非芳香族複素環オキシ（置換基としては、置換基群β２が挙げられる）であり；
Ｒ^８が、置換若しくは非置換の５員若しくは６員非芳香族複素環式基（置換基としては、置換基群β２が挙げられる）、または置換若しくは非置換の５員若しくは６員芳香族複素環式基（置換基としては、置換基群β１が挙げられる）である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２とする）。
Ｒ^４が、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換の６員若しくは２環非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の６員若しくは２環芳香族複素環式基（１つのメチル基のみで置換されたインドリルを除く）、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂが、Ｒ４１と同意義であり；
Ｒ^６が、置換若しくは非置換の５員若しくは６員非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の５員若しくは６員芳香族複素環式基（１つのメチル基のみで置換されたチアゾリルを除く）、置換若しくは非置換の５員若しくは６員芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の５員若しくは６員非芳香族複素環オキシであり；
Ｒ^８が、置換若しくは非置換の５員若しくは６員非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の５員若しくは６員芳香族複素環式基である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４３とする）。
Ｒ^４が、置換若しくは非置換の６員若しくは２環非芳香族複素環式基（置換基としては、置換基群β２が挙げられる）、または置換若しくは非置換の６員若しくは２環芳香族複素環式基（置換基としては、置換基群β１が挙げられる）である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４４とする）。
Ｒ^４が、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６であり；Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂおよびＲ^６が、Ｒ４１と同意義である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４５とする）。
Ｒ^４が、−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；Ｒ^７ａ、Ｒ^７ｂおよびＲ^８が、Ｒ４１と同意義である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４６とする）。
Ｒ^４が、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のインダゾリル、置換若しくは非置換のピラゾロピリジル、置換若しくは非置換のベンゾトリアゾリル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のイソインドリニル、置換若しくは非置換のジヒドロイソキノリニル、置換若しくは非置換のジヒドロピリジル、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂが、Ｒ４１と同意義であり；
Ｒ^６が、置換若しくは非置換のオキサゾリル、置換若しくは非置換のイソオキサゾリル、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のチアゾリル、置換若しくは非置換のチアジアゾリル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のピリミジニルオキシ、置換若しくは非置換のピラジニルオキシ、または置換若しくは非置換のイソオキサゾリルオキシであり；
Ｒ^８が、置換若しくは非置換のピリミジニル、または置換若しくは非置換のピラゾリルである（以下、Ｒ^４が、Ｒ４７とする）。
Ｒ^４が、ハロアルキルで置換された芳香族複素環式基（該非芳香族複素環式基はさらにハロゲンおよびアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよい）、ハロアルキルで置換された非芳香族複素環式基（該非芳香族複素環式基はさらにオキソ、ハロゲンおよびアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよい）、または−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６であり、Ｒ^５ａおよびＲ^５ｂが、Ｒ４１と同意義であり、Ｒ^６が、置換若しくは非置換のトリアゾリル、または置換若しくは非置換のピラジニルオキシである（以下、Ｒ^４が、Ｒ４８とする）。
Ｒ^４が、ハロアルキルで置換されたピリジル（該ピリジルはさらにハロゲンおよびアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよい）である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４９とする）。
Ｒ^４が、−ＣＨ_２−Ｒ^６であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のトリアゾリルである（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１０とする）。
Ｒ^４が、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のインダゾリル、置換若しくは非置換のピラゾロピリジル、置換若しくは非置換のベンゾトリアゾリル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のイソインドリニル、置換若しくは非置換のジヒドロイソキノリニル、または置換若しくは非置換のジヒドロピリジルである（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１１とする）。
Ｒ^４が、−ＣＨ_２−Ｒ^６であり、Ｒ^６が、Ｒ４７と同意義である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１２とする）。
Ｒ^４が、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^８であり；Ｒ^８が、Ｒ４７と同意義である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１３とする）。
Ｒ^４が、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、−（ＣＲ^５ａＲ^５ｂ）ｍ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
ｍは１〜３の整数であり；
Ｒ^５ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^５ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^６は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシであり；
Ｒ^８は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１４とする）。
Ｒ^４が、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、−（ＣＲ^５ａＲ^５ｂ）ｍ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；ｍは１であり；Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、Ｒ^７ｂ、Ｒ^６、およびＲ^８が、Ｒ４１４と同意義である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１５とする）。
Ｒ^４が、以下に示される基：

である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１６とする）。
Ｒ^４が、以下に示される基：

である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１７とする）。
Ｒ^４が、以下に示される基：

である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１８とする）。
Ｒ^４が、以下に示される基：

である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４１９とする）。
Ｒ^４が、−ＣＨ_２−Ｒ^６であり、Ｒ^６が、置換基群β１で置換されていてもよい６員芳香族複素環オキシである（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２０とする）。
Ｒ^４が、−ＣＨ_２−Ｒ^６であり、Ｒ^６が、アルキルで置換されていてもよいピリミジニルオキシである（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２１とする）。
Ｒ^４が、以下で示される基：

である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２２とする）。
Ｒ^４が、置換基群β１で置換されていてもよい６員芳香族複素環式基である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２３とする）。
Ｒ^４が、−ＣＨ_２−Ｒ^６であり、Ｒ^６が、置換基群β１で置換されていてもよいピラジニルオキシである（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２４とする）。
Ｒ^４が、以下で示される基：

（式中、Ｚ^１〜Ｚ^３はそれぞれ独立してＣ、ＣＨ、Ｎ、ＯまたはＳであり；Ｚ^４およびＺ^５はそれぞれ独立してＣまたはＮであり；Ｚ^１〜Ｚ^４および炭素原子で構成される環は、５員芳香族複素環であり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、および炭素原子で構成される環は、５員芳香族複素環であり；Ｒ^２１はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ３アルキルである）である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２５とする）。
Ｒ^４が、以下で示される基：

（式中、Ｚ^１〜Ｚ^３はそれぞれ独立してＣ、ＣＨ、またはＮであり；Ｚ^４およびＺ^５はそれぞれ独立してＣまたはＮであり；Ｚ^１〜Ｚ^４および炭素原子で構成される環は、トリアゾール環であり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、および炭素原子で構成される環は、トリアゾール環であり；Ｒ^２１はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ３アルキルである）である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２６とする）。
Ｒ^４が、以下で示される基：

（式中、Ｚ^１〜Ｚ^３はそれぞれ独立してＣ、ＣＨ、またはＮであり；Ｚ^４はＣまたはＮであり；Ｚ^１〜Ｚ^４および炭素原子で構成される環は、トリアゾール環であり；Ｒ^２１はＣ１−Ｃ３アルキルである）である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２７とする）。
Ｒ^４が、以下で示される基：

（式中、Ｒ^２１はＣ１−Ｃ３アルキルである）である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２８とする）。
Ｒ^４が、以下に示される基：

（式中、Ｒ^２０はハロアルキルである）である（以下、Ｒ^４が、Ｒ４２９とする）。

式（ＩＡ）’で示される化合物としては、
Ａが、Ａ１〜Ａ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ１〜Ｒ１Ａ１３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
Ｒ^３が、Ｒ３１〜Ｒ３６から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１〜ｒ７から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１〜Ｂ１３から選択される１つの態様であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＡ）’で示される化合物の別の態様としては、
Ａが、Ａ１〜Ａ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ１〜Ｒ１Ａ１３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
環式基ａｂが、ａｂ１〜ａｂ７から選択される１つの態様であり；
ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＡ）で示される化合物としては、
Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ１〜Ｒ１Ａ１３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
Ｒ^３が、Ｒ３１〜Ｒ３６から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１〜ｒ７から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１〜Ｂ１３から選択される１つの態様であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＡ）で示される化合物の別の態様としては、
Ｒ^１ａが、Ｒ１Ａ１〜Ｒ１Ａ１３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
環式基ａｂが、ａｂ１〜ａｂ７から選択される１つの態様であり；
ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。

式（ＩＢ）で示される化合物としては、
Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ１〜Ｒ１Ｂ１４から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、Ｒ１ＤＥ１〜Ｒ１ＤＥ３であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
Ｒ^３が、Ｒ３１〜Ｒ３６から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１〜ｒ７から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１〜Ｂ１３から選択される１つの態様であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＢ）で示される化合物の別の態様としては、
Ｒ^１ｂが、Ｒ１Ｂ１〜Ｒ１Ｂ１４から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、Ｒ１ＤＥ１またはＲ１ＤＥ３であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
環式基ａｂが、ａｂ１〜ａｂ７から選択される１つの態様であり；
ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。

式（ＩＣ）’で示される化合物としては、
Ａが、Ａ１〜Ａ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１ｃが、Ｒ１Ｃ１〜Ｒ１Ｃ７から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
Ｒ^３が、Ｒ３１〜Ｒ３６から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１〜ｒ７から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１〜Ｂ１３から選択される１つの態様であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＣ）’で示される化合物の別の態様としては、
Ａが、Ａ１〜Ａ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１ｃが、Ｒ１Ｃ１〜Ｒ１Ｃ７から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
環式基ａｂが、ａｂ１〜ａｂ７から選択される１つの態様であり；
ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＣ）で示される化合物としては、
Ｒ^１ｃが、Ｒ１Ｃ１〜Ｒ１Ｃ７から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
Ｒ^３が、Ｒ３１〜Ｒ３６から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１〜ｒ７から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１〜Ｂ１３から選択される１つの態様であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＣ）で示される化合物の別の態様としては、
Ｒ^１ｃが、Ｒ１Ｃ１〜Ｒ１Ｃ７から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
環式基ａｂが、ａｂ１〜ａｂ７から選択される１つの態様であり；
ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。

式（ＩＤ−１）’で示される化合物としては、
Ａが、Ａ１〜Ａ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１ｇが、Ｒ１ＧＨ１〜Ｒ１ＧＨ６から選択される１つの態様であり；
ｐが、ｐ１〜ｐ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
環式基ａｂが、ａｂ１〜ａｂ７から選択される１つの態様であり；

ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＤ−１）で示される化合物としては、
Ｒ^１ｇが、Ｒ１ＧＨ１〜Ｒ１ＧＨ６から選択される１つの態様であり；
ｐが、ｐ１〜ｐ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
環式基ａｂが、ａｂ１〜ａｂ７から選択される１つの態様であり；

ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＤ−２）で示される化合物としては、
Ｒ^１ｇが、Ｒ１ＧＨ１〜Ｒ１ＧＨ６から選択される１つの態様であり；
ｐが、ｐ１〜ｐ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
Ｘ^１およびＸ^２が、Ｘ１〜Ｘ３から選択される１つの態様であり；
ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。

式（ＩＥ−１）で示される化合物としては、
Ｙ^１〜Ｙ^３が、Ｙ１〜Ｙ４から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１ｈが、Ｒ１ＧＨ１〜Ｒ１ＧＨ６から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１ｄ〜Ｒ^１ｆが、Ｒ１ＤＥＦ１〜Ｒ１ＤＥＦ３から選択される１つの態様であり；
ｐが、ｐ１〜ｐ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
環式基ａｂが、ａｂ１〜ａｂ７から選択される１つの態様であり；
ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（ＩＥ−２）で示される化合物としては、
Ｒ^１ｈが、Ｒ１ＧＨ１〜Ｒ１ＧＨ６から選択される１つの態様であり；
ｐが、ｐ１〜ｐ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、Ｒ２１〜Ｒ２５から選択される１つの態様であり；
Ｘ^１およびＸ^２が、Ｘ１〜Ｘ３から選択される１つの態様であり；
ｓがｓ１〜ｓ３から選択される１つの態様であり；
Ｒ^１６が、Ｒ１６１またはＲ１６２であり；および
Ｒ^４が、Ｒ４１〜Ｒ４２９から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。

式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物またはその製薬上許容される塩、またはそれらを含有する医薬組成物の別の実施形態を以下に例示する。

式（ＩＡ）’において、ＡがＯであり；
Ｒ^１ａが、置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^３は、それぞれ独立して、ハロゲンであり；
異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３は一緒になって、結合または置換若しくは非置換のＣ２架橋を形成してもよく、該Ｃ２架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
環Ｂは４〜８員非芳香族炭素環または４〜８員非芳香族複素環であり；
ｒは０〜４の整数であり；
Ｒ^４は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
Ｒ^６は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシであり；および、
Ｒ^８は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である。

式（ＩＡ）または式（ＩＢ）において、
Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して以下で示される基：

（式中、Ｒ^９ａはハロゲンであり；Ｒ^９ｂおよびＲ^９ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１０ａ〜Ｒ^１０ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたはメチルであり；Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）
であり；Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、水素原子であり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３がハロゲン、または、異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよく；ｒが０〜４の整数であり；環Ｂが６員非芳香族炭素環、６員非芳香族複素環、またはスピロヘプタン環であり；および、
Ｒ^４が、Ｒ４１、好ましくはＲ４２、より好ましくはＲ４７、特に好ましくはＲ４１６である。
ただし、より好ましくは、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが以下で示される基：

である場合を除く。

式（ＩＡ）または式（ＩＢ）において、
Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して以下で示される基：

（式中、Ｒ^９ａはハロゲンであり；Ｒ^９ｂおよびＲ^９ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１０ａ〜Ｒ^１０ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたはメチルであり；Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）
であり；Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが、水素原子であり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３がハロゲンであり；ｒが１〜３の整数であり；環Ｂが６員非芳香族炭素環、６員非芳香族複素環、またはスピロヘプタン環であり；および、
Ｒ^４が、Ｒ４１、好ましくはＲ４２、より好ましくはＲ４７、特に好ましくはＲ４１６である。
ただし、より好ましくは、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが以下で示される基：

である場合を除く。

式（ＩＡ）または（ＩＢ）において、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、以下で示される基：

であり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３がハロゲンであり；ｒが０〜４の整数であり；環Ｂが６員非芳香族炭素環、６員非芳香族複素環、またはスピロヘプタン環であり；および、
Ｒ^４が、Ｒ４２、好ましくはＲ４３、より好ましくはＲ４７である。

式（ＩＡ）または（ＩＢ）において、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、以下で示される基：

であり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３がハロゲンであり；ｒが１〜３の整数であり；環Ｂが６員非芳香族炭素環、６員非芳香族複素環、またはスピロヘプタン環であり；および、
Ｒ^４が、Ｒ４２、好ましくはＲ４３、より好ましくはＲ４７である。

式（ＩＡ）において、Ｒ^１ａが、以下で示される基：

であり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３がハロゲンであり；ｒが０〜４の整数であり；環Ｂがシクロヘキサン環またはテトラヒドロピラン環であり；および、
Ｒ^４が、Ｒ４２、好ましくはＲ４３、より好ましくはＲ４７、さらに好ましくはＲ４１６、特に好ましくはＲ４２２である。
式（ＩＡ）において、Ｒ^１ａが、以下で示される基：

であり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄが、水素原子であり；Ｒ^３がハロゲンであり；ｒが０〜２の整数であり；環Ｂがシクロヘキサン環またはテトラヒドロピラン環であり；および、
Ｒ^４が、−ＣＨ_２−Ｒ^６であり、Ｒ^６が、置換基群β１で置換されていてもよいトリアゾリル、または置換基群β１で置換されていてもよい６員芳香族複素環オキシである。

式（ＩＡ）において、Ｒ^１ａが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^９ａ〜Ｒ^９ｃは、それぞれ独立して、ハロゲンである）であり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３がハロゲンであり；ｒが０〜４の整数であり；環Ｂがシクロヘキサン環であり；および、
Ｒ^４が、Ｒ４２、好ましくはＲ４３、より好ましくはＲ４７である。

式（ＩＡ）または（ＩＢ）において、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂがＣ１−Ｃ６ハロアルキルオキシであり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン、または異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、Ｃ２架橋を形成してもよく、該Ｃ２架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子で置き換えられてもよく；ｒが０〜４の整数、好ましくは１〜４の整数であり；環Ｂがシクロヘキサン環またはテトラヒドロピラン環であり；および、Ｒ^４が、Ｒ４７、好ましくはＲ４８、より好ましくはＲ４１６、さらに好ましくはＲ４１７である。

式（ＩＡ）において、Ｒ^１ａが、以下で示される基：

（式中、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、ハロゲンである）であり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；ｒが０であり；環Ｂがシクロヘキサン環であり；
Ｒ^４が、置換若しくは非置換のピリジル、−ＣＨ_２−Ｒ^６、または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^８であり；
Ｒ^６が、置換若しくは非置換のオキサゾリル、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のチアジアゾリル、置換若しくは非置換のピリミジニルオキシ、または置換若しくは非置換のイソオキサゾリルオキシであり；および、
Ｒ^８が、置換若しくは非置換のピリミジニルである。

式（ＩＢ）において、Ｒ^１ｂが、１以上のハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキルオキシであり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３が、それぞれ独立してハロゲンであり；ｒが０〜４の整数であり；環Ｂがシクロヘキサン環またはピペリジン環であり；および、
Ｒ^４が、Ｒ４２、好ましくはＲ４３、より好ましくはＲ４７である。

式（ＩＢ）において、Ｒ^１ｂが、以下で示される基：

であり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲンであり；ｒが１〜３の整数であり；

であり；および、
Ｒ^４が、Ｒ４２、好ましくはＲ４３、より好ましくはＲ４８である。

式（ＩＢ）において、Ｒ^１ｂが、非置換のシクロブチルオキシであり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲンであり；ｒが０〜４の整数であり；

であり；および、Ｒ^４が、Ｒ４２、好ましくはＲ４５、より好ましくはＲ４７である。

式（ＩＣ）において、
Ｒ^１ｃが、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシであり；Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲンであり；ｒが０〜４の整数であり；

であり；および、Ｒ^４が、Ｒ４２、好ましくはＲ４３、より好ましくはＲ４７である。

式（ＩＣ）において、
Ｒ^１ｃが、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシであり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、水素原子であり；ｒが０であり；

であり；Ｒ^４が、ハロゲンおよびアルキルで置換されたインダゾリル、または、−ＣＨ_２−Ｒ^６であり；および、Ｒ^６が、置換若しくは非置換のトリアゾリル、または置換若しくは非置換のピラジニルオキシである。

式（ＩＣ）において、Ｒ^１ｃが、

（式中、Ｒ^１３ａおよびＲ^１４ａは、それぞれ独立して、ハロゲンであり；Ｒ^１３ｂおよびＲ^１４ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）であり；
Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり、Ｒ^２ｃが水素原子であり、Ｒ^２ｄが、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；ｒが０であり；

であり；
Ｒ^４が、置換若しくは非置換のピラゾロピリジル、置換若しくは非置換のベンゾトリアゾリル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のイソインドリニル、置換若しくは非置換のジヒドロイソキノリニル、置換若しくは非置換のジヒドロピリジル、−ＣＨ_２−Ｒ^６、または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^８であり；
Ｒ^６が、置換若しくは非置換のオキサゾリル、置換若しくは非置換のイソオキサゾリル、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のチアジアゾリル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のピリミジニルオキシ、置換若しくは非置換のピラジニルオキシ、または置換若しくは非置換のイソオキサゾリルオキシであり；および、
Ｒ^８が、置換若しくは非置換のピリミジニルまたは置換若しくは非置換のピラゾリルである。

式（ＩＤ−１）または（ＩＥ−１）において、
Ｙ^１が、ＣＲ^１ｄまたはＮであり；Ｙ^２が、ＣＲ^１ｅまたはＮであり；Ｙ^３は、Ｎであり；ただし、Ｙ^１〜Ｙ^３の全ては同時にＮではなく；
Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅは、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンであり；
Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈは、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルオキシ、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチル、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチルオキシであり；
ｐが１または２、好ましくは２であり；
Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、水素原子であり；Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄが、それぞれ独立して、水素原子、または非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
環式基ａｂが、以下で示される基：

（式中、Ｘ^１がＣＨ_２またはＯであり；Ｘ^２がＣＨ_２であり；
Ｒ^１６が、それぞれ独立して、ハロゲンであり；ｓが０〜２の整数である）であり；
Ｒ^４が、置換基群β１で置換されていてもよいフェニル、置換基群β２で置換されていてもよい６員若しくは２環非芳香族複素環式基、置換基群β１で置換されていてもよい６員若しくは２環芳香族複素環式基、−ＣＨ_２−Ｒ^６、または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^８であり；
Ｒ^６が、置換基群β２で置換されていてもよい５員若しくは６員非芳香族複素環式基、置換基群β１で置換されていてもよい５員若しくは６員芳香族複素環式基、置換基群β１で置換されていてもよい５員若しくは６員芳香族複素環オキシ、または置換基群β２で置換されていてもよい５員若しくは６員非芳香族複素環オキシであり；および、
Ｒ^８が、置換基群β２で置換されていてもよい５員若しくは６員非芳香族複素環式基、または置換基群β１で置換されていてもよい５員若しくは６員芳香族複素環式基である。

式（ＩＡ）の別の実施形態を以下に例示する。

式（ＩＢ）の別の実施形態を以下に例示する。

式（ＩＣ）の別の実施形態を以下に例示する。

式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（例えば、ケト−エノール異性体、イミン−エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体、回転異性体等）、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。

本明細書中、以下で示される基：

（式中、各記号は前記と同意義）
は、以下で示される基：

（式中、各記号は前記と同意義）
を意味する。
例えば、以下で示される基：

は、以下で示される基：

を意味する。

式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物の一つ以上の水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ²Ｈ、³Ｈ、¹¹Ｃ、¹³Ｃ、¹⁴Ｃ、¹⁵Ｎ、¹⁸Ｏ、¹⁷Ｏ、³¹Ｐ、³²Ｐ、³⁵Ｓ、¹⁸Ｆ、¹²³Ｉおよび³⁶Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該「放射性標識体」を製造するための「放射性標識化方法」も本発明に包含され、該「放射性標識体」は、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および／または診断のツールとして有用である。

式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示されるトリチウム標識化合物は、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。トリチウム標識化合物を調製するための他の適切な方法は、“Ｉｓｏｔｏｐｅｓ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈｙｓｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，Ｌａｂｅｌｅｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ （Ｐａｒｔ Ａ），Ｃｈａｐｔｅｒ ６ （１９８７年）”を参照することができる。¹⁴Ｃ−標識化合物は、¹⁴Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。

式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物の製薬上許容される塩としては、例えば、式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物と、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウム等）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛、鉄等）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等）およびアミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等）、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。

本発明の式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、溶媒和物（例えば、水和物等）および／または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。「溶媒和物」は、式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物に対し、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子等）と配位していてもよい。式（ＩＡ）’等で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、再結晶することで結晶多形を形成する場合がある。

本発明の式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的又は代謝的に分解できる基を有する本発明の医薬組成物に係る化合物の誘導体であり、加溶媒分解により又は生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明の医薬組成物に係る化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えば “Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ， Ｅｌｓｅｖｉｅｒ， Ａｍｓｔｅｒｄａｍ， １９８５”に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。

式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライド及びミックスドアンハイドライドとを反応させることにより或いは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えば、ＣＨ₃ＣＯＯ−、Ｃ₂Ｈ₅ＣＯＯ−、ｔｅｒｔ−ＢｕＣＯＯ−、Ｃ₁₅Ｈ₃₁ＣＯＯ−、ＰｈＣＯＯ−、（ｍ−ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ−、ＮａＯＯＣＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、ＣＨ₃ＣＨ（ＮＨ₂）ＣＯＯ−、ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）₂ＣＯＯ−、ＣＨ₃ＳＯ₃−、ＣＨ₃ＣＨ₂ＳＯ₃−、ＣＦ₃ＳＯ₃−、ＣＨ₂ＦＳＯ₃−、ＣＦ₃ＣＨ₂ＳＯ₃−、ｐ−ＣＨ₃Ｏ−ＰｈＳＯ₃−、ＰｈＳＯ₃−、ｐ−ＣＨ₃ＰｈＳＯ₃−が挙げられる。

（本発明の医薬組成物に係る化合物の製造法）
本発明に係る式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。これら合成に用いる出発物質および反応試薬はいずれも、商業的に入手可能であるか、または商業的に入手可能な化合物を用いて当分野で周知の方法にしたがって製造することができる。抽出、精製等は、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
本発明の医薬組成物に係る化合物は、当該分野において公知の手法を参考にしながら合成することができる。
下記の工程において、反応の障害となる置換基（例えば、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボニル、カルボキシル等）を有する場合には、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ）等に記載の方法で予め保護し、望ましい段階でその保護基を除去してもよい。
また、下記すべての工程について、実施する工程の順序を適宜変更することができ、各中間体を単離して次の工程に用いてもよい。反応時間、反応温度、溶媒、試薬、保護基等は全て単なる例示であり、反応に支障が無い限り、特に限定されない。

本発明の式（ＩＡ）’〜（ＩＥ−２）で示される化合物は、例えば、以下に示す合成ルートによって製造することができる。

（Ａ法）

（式中、

で示される基は、

であり；

で示される基は、

であり；Ｐ¹はアミノ基の保護基であり；その他の各記号は前記と同義）
（第１工程）
縮合剤の存在下または非存在下、化合物（ｉｉ）とアミン（ｉ）またはその塩を縮合し、還元剤により還元することにより、化合物（ｉｉｉ）を得ることができる。
縮合剤としては、４−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、無水硫酸マグネシウム、オルトチタン酸テトライソプロピル、四塩化チタン、モレキュラーシーブ等が挙げられ、化合物（ｉｉ）に対して、１〜１０モル当量用いることができる。
アミン（ｉ）またはその塩は、化合物（ｉｉ）に対して、１〜１０モル当量用いることができる。
還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、ボランおよびその錯体、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等が挙げられ、化合物（ｉｉ）に対して、１〜１０モル当量用いることができる。
反応温度は、−７８℃〜溶媒の還流温度、好ましくは０〜２５℃である。
反応時間は、０．５〜４８時間、好ましくは１時間〜６時間である。
反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、メタノール、エタノール等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。

（第２工程）
化合物（ｉｖ）は、ＧｒｅｅｎｅのＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（第４版）に記載の方法に従って化合物（ｉｉｉ）の保護基Ｐ¹を除去することにより合成できる。
（第３工程）
化合物（ｉｖ）に、縮合剤の存在下、化合物（ｖ）を反応させることにより、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
縮合剤としては、ジシクロへキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド−Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＥＤＣ、４−（４， ６−ジメトキシ−１，３，５，−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、ＨＡＴＵ等が挙げられ、化合物（ｉｖ）に対して１〜５モル当量用いることができる。
反応温度は、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜３０℃である。
反応時間は、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間である。
反応溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＡ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。

（Ｂ法）

（式中、Ｚはハロゲンもしくはスルホン酸エステルであり、その他の各記号は前記と同義）
（第１工程）
炭酸カリウム等の塩基存在下、化合物（ｖｉ）とアミン（ｉ）を反応させることにより、化合物（ｖｉｉ）を得ることができる。
反応温度は、０℃〜溶媒の還流温度、好ましくは室温〜溶媒の還流温度である。
反応時間は、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間である。
反応溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＡ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
（第２工程）
Ａ法の第２工程と同様にして化合物（ｖｉｉｉ）を合成できる。
（第３工程）
Ａ法の第３工程と同様にして化合物（Ｉｂ）を合成できる。

本発明に係る化合物は、Ｄ３受容体拮抗作用、および好ましくは高いＤ３／Ｄ２選択性を有するため、Ｄ３受容体が関与する疾患の治療剤及び／又は予防剤として有用である。本発明において「治療剤及び／又は予防剤」という場合、症状改善剤も包含する。
Ｄ３受容体が関与する疾患としては、中枢性疾患が挙げられる。
中枢性疾患としては、認知障害（例えば、軽度認知障害、アルツハイマー病等）、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、急性躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症（ＡＤ／ＨＤ）、注意欠陥障害（ＡＤＤ）、強迫性障害（ＯＣＤ）、ジスキネジア障害、パーキンソン病、神経弛緩剤誘発パーキンソン症候群および遅発性ジスキネジア、摂食障害（例えば拒食症または過食症）、性的不全、知的障害、学習障害、発達障害、睡眠障害、嘔吐、運動障害、強迫神経障害、健忘症、攻撃性、自閉症、眩暈、日周期リズム障害および胃部運動性障害、薬物乱用（例えば、オピオイド薬、アルコール、コカインおよびニコチン中毒等）、および薬物乱用による精神依存等が挙げられる。
中枢性疾患として、特に好ましくは、注意欠如・多動症（ＡＤ／ＨＤ）が挙げられる。

本発明の医薬組成物に係る化合物は、Ｄ３受容体拮抗作用のみならず、医薬としての有用性を備えており、下記いずれか、あるいは全ての優れた特徴を有している。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、ＣＹＰ３Ａ４等）に対する阻害作用が弱い。
ｂ）高いバイオアベイラビリティー、適度なクリアランス等良好な薬物動態を示す。
ｃ）代謝安定性が高い。
ｄ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ３Ａ４）に対し、本明細書に記載する測定条件の濃度範囲内で不可逆的阻害作用を示さない。
ｅ）変異原性を有さない。
ｆ）心血管系のリスクが低い。
ｇ）高い溶解性を示す。
ｈ）高いＤ３受容体選択性を有している（例えば、Ｄ２受容体、ムスカリン受容体、アドレナリンα１受容体、ヒスタミンＨ１受容体、および／またはセロトニン５ＨＴ２ｃ受容体に対するＤ３受容体選択性が高い）。
ｉ）Ｄ２受容体に対するＤ３受容体への選択性が高い、言い換えると、Ｄ３／Ｄ２選択性が高い（例えば、Ｄ２受容体への親和性と比較してＤ３受容体への親和性が高い）。
ｊ）安全性が高い（例えば、散瞳、傾眠を軽減できる、催奇形性リスクが低い等）。
ｋ）脳移行性が高い。
ｌ）Ｐ−ｇｐ基質性が低い。
ｍ）高いＤ３受容体占有率を示す。例えば、低い投与量で高いＤ３受容体占有率を示す。
本発明の医薬組成物に係る化合物は、Ｄ３受容体に対する拮抗活性が高い、および／または、他の受容体、例えばＤ２受容体などに対するＤ３受容体への選択性が高い（例えば、他の受容体、例えばＤ２受容体などへの親和性と比較してＤ３受容体への親和性が高い）ため、副作用が軽減された医薬品となりうる。該副作用としては、例えば錐体外路症状、プロラクチンの上昇、認知機能の低下等が挙げられる。
Ｄ３受容体拮抗剤としては、例えば、後述のドーパミンＤ３受容体結合阻害試験において、好ましくはＫｉ値が１０μM以下、より好ましくは１００ｎM以下、さらに好ましくは５ｎM以下を示すものが挙げられる。
Ｄ３受容体拮抗剤としては、例えば、後述のドーパミンＤ３受容体結合阻害試験およびドーパミンＤ２受容体結合阻害試験において、好ましくはＤ３／Ｄ２選択性が１０倍以上、より好ましくは１００倍以上、さらに好ましくは５００倍以上であるものが挙げられる。
ここで、Ｄ３／Ｄ２選択性は、例えば、（ドーパミンＤ２受容体結合阻害試験におけるＫｉ値／ドーパミンＤ３受容体結合阻害試験におけるＫｉ値）により算出することができる。

本発明の医薬組成物は、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。非経口投与の方法としては、経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳、膣内投与等が挙げられる。

経口投与の場合は常法に従って、内用固形製剤（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤等）、内用液剤（例えば、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤、チンキ剤等）等の通常用いられるいずれの剤型に調製して投与すればよい。錠剤は、糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠または口腔内崩壊錠であってもよく、散剤および顆粒剤はドライシロップであってもよく、カプセル剤は、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤であってもよい。

非経口投与の場合は、注射剤、点滴剤、外用剤（例えば、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤、坐剤等）等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。注射剤は、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／Ｗ型等のエマルジョンであってもよい。

本発明の医薬組成物に係る化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。さらに、該医薬組成物は、本発明の医薬組成物に係る化合物の有効量、剤型および／または各種医薬用添加剤を適宜変更することにより、小児用、高齢者用、重症患者用または手術用の医薬組成物とすることもできる。例えば、小児用医薬組成物は、新生児（出生後４週未満）、乳児（出生後４週〜１歳未満）幼児（１歳以上７歳未満）、小児（７歳以上１５歳未満）若しくは１５歳〜１８歳の患者に投与されうる。例えば、高齢者用医薬組成物は、６５歳以上の患者に投与されうる。

本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、経口投与する場合、通常０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．１〜１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５〜１０ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．０１〜１ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。これを１日１回〜数回に分けて投与すれば良い。

本発明の医薬組成物に係る化合物は、中枢神経刺激薬（メチルフェニデート、リスデキサンフェタミン等）、ノルアドレナリン再取り込み阻害薬、ドーパミン・ノルアドレナリン再取り込み阻害薬、セロトニン・ノルアドレナリン再取り込み阻害薬（アトモキセチン等）、α２Ａアドレナリン受容体作動薬（グアンファシン等）等（以下、併用薬剤と称する）と組み合わせて用いることができる。本発明の医薬組成物に係る化合物または併用薬剤の作用の増強または本発明の医薬組成物に係る化合物または併用薬剤の投与量の低減等を目的として組み合わせて投与することができる。
この際、本発明の医薬組成物に係る化合物と併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。さらに、本発明の医薬組成物に係る化合物と併用薬剤とは、それぞれの活性成分を含む２種類の製剤として投与されてもよいし、両方の活性成分を含む単一の製剤として投与されてもよい。

併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の医薬組成物に係る化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明の医薬組成物に係る化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１〜１００重量部用いればよい。
（実施例）

以下に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。

また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
Ｍｅ メチル
Ｅｔ エチル
Ｂｏｃ ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Ｂｎ ベンジル
Ｔｆ トリフルオロメタンスルホニル
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＥＤＣ １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＴＢＡＦ フッ化テトラブチルアンモニウム
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＤＭＦ ジメチルホルムアミド
ＤＭＡ ジメチルアセトアミド
ＤＭＥ １，２−ジメトキシエタン
ｄｂａ ジベンジリデンアセトン
ｄｐｐｆ １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フィロセン
ＤＩＡＤ アゾジカルボン酸ジイソプロピル
ＤＥＡＤ アゾジカルボン酸ジエチル
ＤＩＥＡ Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＩＢＡＬ 水素化ジイソブチルアルミニウム
ＬＨＭＤＳ リチウムヘキサメチルジシラジド
ＮａＨＭＤＳ ナトリウムヘキサメチルジシラジド
ＮＢＳ Ｎ−ブロモスクシンイミド
ＴＢＳ ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
ＨＡＴＵ １−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシド・ヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＢｔ 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
Ｐｄ２（ｄｂａ）３ トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ｘａｎｔｐｈｏｓ ４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン
ＣＤＣｌ₃ 重クロロホルム
ＣＤ₃ＯＤ 重メタノール
ＭＳ 質量分析
ＳＦＣ 超臨界流体クロマトグラフィー

各実施例で得られたＮＭＲ分析は４００ＭＨｚで行い、ＤＭＳＯ−ｄ₆、ＣＤＣｌ_3、ＣＤ₃ＯＤを用いて測定した。また、ＮＭＲデータを示す場合は、測定した全てのピークを記載していない場合が存在する。
本発明の医薬組成物に係る化合物のＬＣ／ＭＳデータは、以下の条件で測定し、保持時間（分）およびｍ／ｚを示した。
（メソッド１）
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ（Ｒ）ＢＥＨ Ｃ１８ （１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ） （Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：３．５分間で５％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行った後、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
（メソッド２）
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ（Ｒ）ＢＥＨ Ｃ１８ （１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ） （Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３．５分間で５％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。

（メソッド３）
カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＸＲ−ＯＤＳ （２．２μｍ、ｉ．ｄ．３．０ｘ５０ｍｍ） （Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
流速：１．６ ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
（メソッド４）
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ（Ｒ）ＢＥＨ Ｃ１８ （１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ） （Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．５５ ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で５％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。

参考例１ 化合物６ａの合成

工程１ 化合物２ａの合成
窒素雰囲気下、２，２，２−トリフルオロエタノール（２．７０ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍＬ）溶液を氷冷し、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１．０８ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、０℃で１時間撹拌した。これに化合物１（３．０ｇ、９．００ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、６５℃で４時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物２ａ（２．７２ｇ、収率８６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.48 (s, 9H), 2.74-2.82 (brm, 2H), 2.85-2.92 (brm, 2H), 3.54-3.65 (brm, 4H), 4.72 (q, J = 8.3 Hz, 2H).
工程２ 化合物３ａの合成
化合物２ａ（６．６９ｇ、１８．９９ｍｍｏｌ）をメタノール（３３．５ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液、３３．５ｍＬ、１３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して化合物３ａ(４．１７ｇ、収率８７％)を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 2.71-2.74 (m, 2H), 2.83-2.86 (m, 2H), 2.95-2.98 (m, 2H), 3.01-3.04 (m, 2H), 4.72 (q, J = 8.4 Hz, 2H).
工程３ 化合物５ａの合成
化合物３ａ（６．０ｇ、２３．７９ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（１２０ｍＬ）、トリエチルアミン（６．５９ｍＬ、４７．６ｍｍｏｌ）、および化合物４（６．３１ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、３０分間撹拌した。氷冷下、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７．５６ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルム、および酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物５ａ（１１０．０ｇ、収率８８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 0.98-1.12 (m, 4H), 1.19-1.28 (m, 1H), 1.38-1.44 (m, 11H), 1.75-1.78 (m, 2H), 1.98-2.00 (m, 2H), 2.57-2.61 (m, 2H), 2.70-2.73 (m, 2H), 2.77-2.86 (m, 6H), 3.37 (br, 1H), 4.36 (br, 1H), 4.71 (q, J = 8.3 Hz, 2H).
工程４ 化合物６ａの合成
化合物５ａ（２．７３ｇ、５．７２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２７．３ｍＬ）に溶解させ、ＴＦＡ（８．８１ｍＬ、１１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム、および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製して化合物６ａ（２．０８ｇ、収率９６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 0.94-1.12 (m, 4H), 1.18-1.27 (m, 1H), 1.38-1.44 (m, 2H), 1.74-1.77 (m, 2H), 1.83-1.86 (m, 2H), 2.56-2.62 (m, 3H), 2.71-2.74 (m, 2H), 2.78-2.86 (m, 6H), 4.72 (q, J = 8.4 Hz, 2H).

実施例１ 化合物Ｉ−０４８の合成

工程１ 化合物１６の合成
窒素雰囲気下、化合物１５（５０ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）、ギ酸２，４，６−トリクロロフェニル（１０８ｍｇ、０．４８１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５．４ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）、およびｘａｎｔｐｈｏｓ（２７．８ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）をトルエン（１ｍＬ）に溶解させた後、トリエチルアミン（５０μＬ、０．３６１ｍｍｏｌ）を加え、封管して１００℃で３時間撹拌した。反応溶液を濾過した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物１６（７０．６ｍｇ、収率８３％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃)δ： 7.44 (t, J = 54.1 Hz, 1H), 7.46 (s, 2H), 7.65 (dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 9.00 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H).
工程２ 化合物Ｉ−０４８の合成
化合物６ａ（５８．９ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、化合物１６（５０ｍｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．８７ｍｇ、７．０９μｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（２２μＬ、０．１５６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解させ、４５℃で４時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製して化合物Ｉ−０４８（４９．３ｍｇ、収率６５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.08-1.34 (m, 5H), 1.43-1.48 (m, 2H), 1.82-1.87 (m, 2H), 2.10-2.14 (m, 2H), 2.60-2.64 (m, 2H), 2.72-2.75 (m, 2H), 2.80-2.87 (m, 6H), 3.89-3.98 (br, 1H), 4.72 (q, J = 8.3 Hz, 2H), 5.85 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.91 (t, J = 54.7 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.5, 4.8 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.72 (d, J = 3.9 Hz, 1H).

参考例２ 化合物９ａの合成

工程１ 化合物８ａの合成
窒素雰囲気下、化合物７ａ（１００ｍｇ、０．５７８ｍｍｏｌ）、アクリル酸 ｔｅｒｔ−ブチル（２２２ｍｇ、１．７３４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２６ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン（５２．８ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４０４μＬ、２．３１２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１．５ｍＬ）に溶解させ、封管してマイクロ波照射下１４５℃で２５分間撹拌した。反応溶液を濾過した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物８ａ（８７．７ｍｇ、収率６９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.54 (s, 9H), 2.77 (s, 3H), 6.47 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 8.75 (s, 2H).
工程２ 化合物９ａの合成
化合物８ａ（６５０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３３ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液、１３ｍＬ、５２．０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１６．５時間撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して化合物９ａ（５４０ｍｇ）を粗生成物として得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ： 2.66 (s, 3H), 6.79 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 9.06 (s, 2H).

実施例２ 化合物Ｉ−０３７の合成

工程１ 化合物２の合成
参考例１の工程１における２，２，２−トリフルオロエタノールの代わりに２，２−ジフルオロプロパノールを用いることにより化合物２を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.48 (s, 9H), 1.72 (t, J = 18.7 Hz, 3H), 2.75-2.81 (brm, 2H), 2.86-2.90 (brm, 2H), 3.55-3.63 (brm, 4H), 4.48 (t, J = 11.8 Hz, 2H).
工程２ 化合物３の合成
化合物２（４７１ｍｇ、１．３５２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液、５ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物３(３７５ｍｇ、収率９７％)を粗生成物として得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ： 1.71 (t, J = 19.3 Hz, 3H), 3.03-3.07 (brm, 4H), 3.22-3.28 (brm, 4H), 4.62 (t, J = 13.1 Hz, 2H), 9.56 (br, 2H).
工程３ 化合物５の合成
化合物３（２００ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（４ｍＬ）、トリエチルアミン（１９５μＬ、１．４０５ｍｍｏｌ）、および化合物４（１７８ｍｇ、０．７３７ｍｍｏｌ）を加え、５分間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２９８ｍｇ、１．４０５ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で１時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物５（２７０ｍｇ、収率８１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 0.98-1.12 (m, 4H), 1.19-1.28 (m, 1H), 1.38-1.44 (m, 11H), 1.66-1.78 (m, 5H), 1.98-2.01 (m, 2H), 2.57-2.61 (m, 2H), 2.70-2.72 (m, 2H), 2.80-2.85 (m, 6H), 3.36 (br, 1H), 4.35 (br, 1H), 4.47 (t, J = 11.8 Hz, 2H).
工程４ 化合物６の合成
化合物５（２７０ｍｇ、０．５７０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させ、ＴＦＡ（１ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）を加え、室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液）を過剰に加えて撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物６（２７２ｍｇ）を粗生成物として得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ： 0.96-1.06 (m, 2H), 1.24-1.36 (m, 3H), 1.61-1.80 (m, 7H), 1.93-1.96 (m, 2H), 2.88-2.97 (m, 1H), 3.01-3.31 (m, 8H), 4.63 (t, J = 13.2 Hz, 2H), 8.05 (br, 3H), 11.22 (br, 1H).
工程５ 化合物Ｉ−０３７の合成
化合物６（２５ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、化合物９ａ（１２．３５ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３０．５ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４６μＬ、０．３３５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、室温で２時間撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を分離し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を逆相クロマトグラフィー（アセトニトリル-１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液）により精製して化合物Ｉ−０３７（２４．２ｍｇ、収率７０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.07-1.33 (m, 6H), 1.41-1.47 (m, 2H), 1.72 (t, J = 18.8 Hz, 3H), 1.80-1.84 (m, 2H), 2.04-2.08 (m, 2H), 2.59-2.63 (m, 2H), 2.71-2.87 (m, 11H), 3.82-3.90 (m, 1H), 4.47 (t, J = 11.8 Hz, 2H), 5.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.45 (d, J = 15.8 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 8.75 (s, 2H).

実施例３ Ｉ−０４４の合成

工程１ 化合物８の合成
化合物７（９０．０ｇ、４２２．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０００ｍＬ）に溶解させ、−７０℃でアリルマグネシウムブロミド（１．０ｍｏｌ／Ｌジエチルエーテル溶液、１２６６ｍＬ、１２６６ｍｍｏｌ）を加え1時間撹拌した。反応溶液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル）により精製して化合物８（３５．０ｇ、収率３２％）を得た。
1H NMR (CDCl3)δ 1.38-1.53 (m, 15H), 1.62-1.64 (m, 1H), 1.91-1.94 (m, 2H), 2.28 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 3.61 (brs, 1H), 4.51 (brs, 1H), 5.12-5.20 (m, 2H), 5.85-5.90 (m, 1H).
工程２ 化合物９の合成
化合物８（３５．０ｇ、１３７．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）および水（５００ｍＬ）に溶解させ、０℃でオスミウム（ＶＩ）酸カリウム二水和物（５．０５ｇ、１３．７２ｍｍｏｌ）および過ヨウ素酸ナトリウム（１１７．３４ｇ、５４８．６３ｍｍｏｌ）を加え室温で８時間撹拌した。反応溶液に水、およびチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物９（３５．０ｇ）を粗生成物として得た。
工程３ 化合物１０の合成
化合物９（１５．０ｇ、５８．３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍＬ）およびメタノール（１５０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（４．４１ｇ、１１６．６６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。反応溶液を０℃で１時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物１０（１２．０ｇ）を粗生成物として得た。
工程４ 化合物１１の合成
化合物１０（７１３ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７．４ｍＬ）に溶解させ、０℃で４−ジメチルアミノピリジン（３３．６ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７６２ｍＬ、５．５０ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホニルクロリド（５７７ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）を加え０℃で４時間撹拌した。反応溶液に０．１ｍｏｌ/Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物１１（７６１ｍｇ、収率６７％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.29-1.38 (m, 3H), 1.43-1.50 (m, 11H), 1.57-1.66 (m, 2H), 1.86-1.93 (m, 4H), 2.46 (s, 3H), 3.57 (brs, 1H), 4.22 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 4.46 (brs, 1H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.3 Hz, 2H).

工程５ 化合物１２の合成
化合物１１（７５９ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０．４ｍＬ）に溶解させ、−７８℃で（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（１．４５ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を−７８℃で４０分間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物１２（３４５ｍｇ、収率４５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.36-1.48 (m, 13H), 1.80-1.99 (m, 6H), 2.46 (s, 3H), 3.40 (brs, 1H), 4.17 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 4.38 (brs, 1H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.3 Hz, 2H).
工程６ 化合物１３の合成
化合物３の脱塩酸体（１．００ｇ、４．０３ｍｍｏｌ、化合物３を飽和炭酸水素ナトリム水溶液で中和後、クロロホルム抽出して調製）をアセトニトリル（４０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（１．６７ｇ、１２．０９ｍｍｏｌ）および化合物１２（１．６７ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５８時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製して化合物１３（１．４５ｇ、収率７３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.38-1.56 (m, 13H), 1.67-1.86 (m, 7H), 1.91-2.01 (m, 2H), 2.71-2.74 (m, 4H), 2.77-2.86 (m, 6H), 3.44 (brs, 1H), 4.41-4.50 (m, 3H).
工程７ 化合物１４の合成
化合物１３（１．４５ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液、３０ｍＬ、１２０．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物１４(１．４７ｇ)を粗生成物として得た。
工程８ 化合物Ｉ−０４４の合成
実施例２の工程５における化合物９ａの代わりに２−（（２−メチルピリミジン−５−イル）オキシ）酢酸、化合物６の代わりに化合物１４を用いることにより化合物Ｉ−０４４を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.45-1.65 (m, 4H), 1.72 (t, J = 18.7 Hz, 3H), 1.78-1.90 (m, 4H), 1.97-2.03 (m, 2H), 2.70-2.86 (m, 13H), 3.86-3.96 (m, 1H), 4.44-4.53 (m, 4H), 6.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.37 (s, 2H).

実施例４ 化合物Ｉ−０２６の合成

工程１ 化合物１８の合成
化合物１７（２００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解させ、２，２‐ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（３２４ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（２８２ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）を加え室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物１８（２２５ｍｇ、収率９１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.49 (s, 9H), 2.81 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.56 (m, 4H), 4.51 (td, J = 13.6, 4.3 Hz, 2H), 6.12 (tt, J = 55.8, 4.3 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.3 Hz, 1H).
工程２ 化合物１９の合成
化合物１８（５．３１ｇ、１６．１７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液、８０．６ｍＬ、３２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４．５時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、１０％炭酸カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物１９(３．８７ｇ)を粗生成物として得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 2.80-2.83 (m, 2H), 2.93-2.99 (m, 4H), 3.03-3.05 (m, 2H), 4.51 (td, J = 13.6, 4.3 Hz, 2H), 6.13 (tt, J = 55.9, 4.3 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
工程３ 化合物２０の合成
化合物１９（０．９５８ｇ、３．７８ｍｍｏｌ）に炭酸カリウム（２．０８９ｇ、１５．１１ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（３１．４ｍＬ）および化合物１２（１．５７ｇ、３．７８ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２２．５時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製して化合物２０（１．６４３ｇ、収率９２％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.44-1.97 (m, 19H), 2.60-2.66 (m, 6H), 2.80-2.83 (m, 2H), 3.01-3.04 (m, 2H), 3.43 (br, 1H), 4.42-4.55 (m, 3H), 6.13 (tt, J = 55.8, 4.3 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
工程４ 化合物２１の合成
参考例１の工程４における化合物５ａの代わりに化合物２０を用いることにより化合物２１を得た。
工程５ 化合物Ｉ−０２６の合成
化合物２１（２５ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、２−(２−メチルオキサゾール−５−イル)酢酸（１２．３５ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３０．７ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４７μＬ、０．３３７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、室温で２時間撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を分離し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を逆相クロマトグラフィー（アセトニトリル-１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液）により精製して化合物Ｉ−０２６（２３ｍｇ、収率６９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.41-1.52 (m, 4H), 1.77-1.85 (m, 4H), 1.93-1.98 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.59-2.65 (m, 6H), 2.80-2.82 (m, 2H), 3.01-3.04 (m, 2H), 3.56 (s, 2H), 3.75-3.83 (m, 1H), 4.51 (td, J = 13.6, 4.2 Hz, 2H), 5.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.12 (tt, J = 55.9, 4.3 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.82 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.0 Hz, 1H).

実施例５ 化合物Ｉ−０２２の合成

工程１ 化合物２２の合成
実施例１の工程１における２，２，２−トリフルオロエタノールの代わりにベンジルアルコールを用いることによって化合物２２を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.48 (s, 9H), 2.74-2.80 (brm, 2H), 2.89-2.95 (brm, 2H), 3.55-3.64 (brm, 4H), 5.34 (s, 2H), 7.34-7.44 (m, 5H).
工程２ 化合物２３の合成
化合物２２（１１．０６ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（８３ｍＬ）およびメタノール（８３ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、１０％パラジウム炭素（４．４０ｇ）を加え、水素雰囲気下室温で終夜撹拌した。反応溶液を濾過してパラジウム炭素を除去した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルで再結晶し化合物２３（７．０５ｇ、収率８５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.47 (s, 9H), 2.57-2.68 (brm, 4H), 3.53-3.62 (brm, 4H), 9.41 (brs, 0.5H), 9.79 (brs, 0.5H).
工程３ 化合物２４の合成
化合物２３（５０ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）、３，３−ジフルオロシクロブタン−１−オール（１００ｍｇ、０．９２５ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３８８．５ｍｇ、１．４８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解させ、ＤＩＡＤ（１８０μＬ、０．９２５ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で撹拌した。溶媒を減圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物２４（５３ｍｇ、収率８０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.48 (s, 9H), 2.71-2.90 (m, 6H), 3.05-3.15 (m, 2H), 3.53-3.64 (m, 4H), 5.02-5.09 (br, 1H).
工程４ 化合物２５の合成
化合物２４（１．５８ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）をメタノール（２２ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液、２１．９２ｍＬ、８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物２５（１．５６ｇ）粗生成物として得た。
工程５ 化合物２６の合成
参考例１の工程３における化合物３ａの代わりに化合物２５を用いることにより化合物２６を得た。
工程６ 化合物２７の合成
参考例１の工程４における化合物５ａの代わりに化合物２６を用いることにより化合物２７を得た。
工程７ 化合物Ｉ−０２２の合成
実施例４の工程５における化合物２１の代わりに化合物２７、２−(２−メチルオキサゾール−５−イル)酢酸の代わりに２−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル)オキシ）酢酸を用いることにより化合物Ｉ−０２２を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.04-1.31 (m, 5H), 1.40-1.45 (m, 2H), 1.79-1.82 (m, 2H), 1.99-2.02 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.58-2.62 (m, 2H), 2.70-2.86 (m, 10H), 3.04-3.14 (m, 2H), 3.76-3.86 (m, 1H), 4.66 (s, 2H), 5.02-5.08 (brm, 1H), 5.70 (s, 1H), 6.15 (d, J = 8.3 Hz, 1H).

実施例６ 化合物Ｉ−０４１の合成

工程１ 化合物３２の合成
３，３−ジフルオロシクロブタン−１−カルボン酸（２８．７ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解させ、触媒量のＤＭＦおよびオキサリルクロリド（２３μＬ、０．２６３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応溶液を室温で３時間撹拌して酸クロリドを調製した。化合物３１（５０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（１ｍＬ）を加え、調製した酸クロリド溶液を０℃で加えた。トリエチルアミン（８５μＬ、０．６１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液をゆっくりと滴下し、室温で終夜撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物３２（６２ｍｇ、収率９６％）を粗生成物として得た。
工程２ 化合物３３の合成
工程１で得た粗生成物の化合物３２（６２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解させ、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（６８．４ｍｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。溶媒を減圧留去し得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物３３（２０ｍｇ、収率３２％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 2.85-3.08 (m, 6H), 3.56-3.65 (m, 1H), 3.81 (br, 2H), 4.67 (s, 2H), 5.18 (s, 2H), 7.31-7.39 (m, 5H).
工程３ 化合物３４の合成
化合物３３（５．１ｇ、１４ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５１ｍＬ）に溶解させ、８０℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物３４を粗生成物として得た。
工程４ 化合物３５の合成
参考例１の工程３における化合物３ａの代わりに化合物３４を用いることにより化合物３５を得た。
工程５ 化合物３６の合成
化合物３５（６．５ｇ、２４．３７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液、３０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）を加え室温で終夜撹拌した。析出した固体を濾過し、１，４−ジオキサン、およびヘキサンで洗浄して化合物３６（６．６８ｇ）を粗生成物として得た。
工程６ 化合物Ｉ−０４１の合成
実施例４の工程５における化合物２１の代わりに化合物３６、２−(２−メチルオキサゾール−５−イル)酢酸の代わりに２−(５−メチルオキサゾール−２−イル)酢酸カリウム塩を用いることにより化合物Ｉ−０４１を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.03-1.36 (m, 5H), 1.47-1.52 (m, 2H), 1.78-1.82 (m, 2H), 1.95-2.00 (m, 2H), 2.29 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.55-2.59 (m, 2H), 2.77 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 2.84-3.07 (m, 6H), 3.56-3.79 (m, 6H), 6.66 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H)

実施例７ 化合物Ｉ−０４５の合成

工程１ 化合物３８の合成
化合物３７（５００ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン-N-オキシド（７８０ｍｇ、６．６６ｍｍｏｌ）およびオスミン酸カリウム２水和物（８２ｍｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）を０℃で、アセトン（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、２時間撹拌した後、室温で撹拌した。室温で終夜静置した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製して化合物３８（４７２ｍｇ、収率８２％）を得た。
工程２ 化合物３９の合成
化合物３８（１５０ｍｇ、０．５７８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させ、イミダゾール（７９ｍｇ、１．１５７ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１２２ｍｇ、０．８０９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた後、０℃で６時間、室温で１時間撹拌した。反応溶液に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物３９（１８７ｍｇ、収率８７％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 0.07 (s, 6H), 0.90 (s, 9H), 1.01-1.20 (m, 4H), 1.24-1.37 (m, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.62-1.68 (m, 1H), 1.98-2.06 (m, 2H), 2.49 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 3.33-3.38 (m, 2H), 3.46 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 3.67 (dd, J = 9.8, 3.3 Hz, 1H), 4.36 (s, 1H).
工程３ 化合物４０の合成
１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン（６．７５ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）およびトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（２．３３ｇ、１５．７４ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（６０ｍＬ）を加えて撹拌した。化合物３９（２．９４ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液を室温で30分間かけて滴下した後、50分間撹拌した。反応溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、濾過して得られた濾液をジクロロメタンで抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌクエン酸水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物４０（２．７４ｇ、収率９０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 0.05 (s, 6H), 0.89 (s, 9H), 0.98-1.30 (m, 5H), 1.43 (s, 9H), 1.67-1.72 (m, 1H), 1.84-1.88 (m, 1H), 2.01-2.04 (m, 2H), 2.91-2.95 (m, 1H), 3.37 (br, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.58-3.68 (m, 2H), 4.34 (s, 1H).
工程４ 化合物４１の合成
化合物４０（１４５ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させ、ＴＢＡＦ（３７４μＬ、１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液）を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物４１（８２ｍｇ、収率８１％）を得た。
工程５ 化合物４２の合成
化合物４１（８０ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解させ、炭酸水素ナトリウム（７３．８ｍｇ、０．８７８ｍｍｏｌ）およびデス−マーチンペルヨージナン（１８６ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた後、０℃で３．５時間撹拌した。反応溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、濾過して得られた濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物４２（６１．７ｍｇ、収率７８％）を得た。

工程６ 化合物４３の合成
参考例１の工程３における化合物４の代わりに化合物４２、化合物３ａの代わりに化合物１ａ（実施例４の化合物１９と同様の方法により合成）を用いることにより化合物４３を得た。
工程７ 化合物４４の合成
参考例１の工程４における化合物５ａの代わりに化合物４３を用いることにより化合物４４を得た。
工程８ 化合物Ｉ−０４５の合成
化合物４４（３２．１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）にＤＭＦ（２ｍＬ）、２−(２−メチルオキサゾール−５−イル)酢酸（１２．４２ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（１６．８７ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１１．８９ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（３３μＬ、０．２４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製後、ＳＦＣキラル分取により光学活性体として化合物Ｉ−０４５（１０．８ｍｇ）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.01-1.14 (m, 2H), 1.16-1.34 (m, 3H), 1.70-1.85 (m, 2H), 1.97-2.06 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.54 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 2.59-2.75 (m, 4H), 2.80 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.01 (t, J = 4.9 Hz, 2H), 3.06-3.13 (m, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.55 (s, 2H), 3.68-3.76 (m, 1H), 4.74 (q, J = 8.7 Hz, 2H), 5.35 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.82 (s, 1H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H).
ＳＦＣ分取条件
分取カラム（ＩＦ−ＩＦ，ダイセル製）
流速 ：３０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相 ： メタノール＋０．１％ジエチルアミン ３０％
サンプル ： １７．５ｍｇ／ｍＬ （メタノール／クロロホルム＝１／１）
注入量 ： ３５ｍｇ
検出波長 ：２２０ｎｍ， 背圧：８Ｍｐａ

参考例３ 化合物１２ａの合成

工程１ 化合物１１ａの合成
参考例１の工程１における化合物１の代わりに化合物１０ａを用いることにより化合物１１ａを得た。
1H-NMR (CDCl₃)δ： 1.49 (s, 9H), 2.70 (br, 2H), 3.72 (br, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.76 (q, J = 8.2 Hz, 2H).
工程２ 化合物１２ａの合成
実施例２の工程２における化合物２の代わりに化合物１１ａを用いることにより化合物１２ａを得た。
1H-NMR (DMSO-d₆)δ： 2.93-2.96 (m, 2H), 3.40-3.42 (m, 2H), 4.10 (s, 2H), 5.13 (q, J = 8.8 Hz, 2H), 9.58 (br, 2H).

実施例８ 化合物Ｉ−１３４の合成

工程１ 化合物４６の合成
水素化ナトリウム（５４．３ｍｇ、１．３５８ｍｍｏｌ、６０ｗｔ％）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に懸濁させ、０℃でホスホノ酢酸トリメチル（２２８ｍｇ、１．２５４ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。化合物４５（ｅｎｄｏ−ｅｘｏ混合物、２５０ｍｇ、１．０４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液を加え、室温で３時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物４６（２６１ｍｇ）をジアステレオマーの混合物として得た。
工程２ 化合物４７の合成
立体異性体の混合物である化合物４６（２５８ｍｇ、０．８７３ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、１０％パラジウム炭素（１８６ｍｇ）を加えた後、水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。反応溶液をセライト濾過した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物４７（１４８ｍｇ）を得た。
工程３ 化合物４８の合成
窒素雰囲気下、化合物４７（１４４ｍｇ、０．４８４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ、−７８℃でＤＩＢＡＬ（１ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、１４５２μＬ、１．４５２ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応溶液に１０％酒石酸カリウムナトリウム水溶液を加え、室温で１時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物４８（６１ｍｇ）をジアステレオマーの混合物として得た。
工程４ 化合物４９の合成
実施例２の工程３における化合物３の代わりに化合物１２ａ、化合物４の代わりに化合物４８を用いることにより化合物４９を得た。
工程５ 化合物５０の合成
化合物４９（５７ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液、５８２μＬ、２．３３ｍｍｏｌ）加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物５０（５５ｍｇ）を粗生成物として得た。
工程６ 化合物Ｉ−１３４の合成
化合物５０（５４ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）にＤＭＦ（１ｍＬ）、２−(２−メチルチアゾール−５−イル)酢酸（２２．０３ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（２６．９ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１８．９４ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（８１μＬ、０．５８４ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）により精製後、ＳＦＣキラル分取により光学活性体として化合物Ｉ−１３４を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.10-1.16 (m, 2H), 1.35-1.41 (m, 2H), 1.46-1.49 (m, 1H), 1.52-1.57 (m, 2H), 1.74-1.77 (m, 2H), 1.87-1.92 (m, 2H), 2.03 (br, 2H), 2.50-2.54 (m, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.70-2.78 (m, 4H), 3.45 (s, 2H), 3.65 (s, 2H), 4.06-4.14 (m, 1H), 4.73 (q, J = 8.2 Hz, 2H), 5.24 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (s, 1H).
ＳＦＣ分取条件
分取カラム（ＩＣ−ＩＣ，ダイセル製）
流速 ：３０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相 ： メタノール＋０．１％ジエチルアミン ３５％
サンプル ： ２０ｍｇ／ｍＬ （メタノール／クロロホルム＝１／１）
注入量 ： １４ｍｇ
検出波長 ：２２０ｎｍ， 背圧：８Ｍｐａ

実施例９ Ｉ−０２８の合成

工程１ 化合物５６の合成
化合物５５（ＷＯ２００６００１７５２記載の方法で合成可能）（２７３ｍｇ、０．６８３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ、−７８℃で（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（５４２μＬ、４．１０ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製した。得られた残渣をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解させ、炭酸水素ナトリウム（８０ｍｇ、０．９５６ｍｍｏｌ）およびメタクロロ過安息香酸（２３６ｍｇ）を加え、０℃で２時間撹拌した。終夜静置後、反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％炭酸カリウム水溶液、および水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物５６（３７．１ｍｇ）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.45 (s, 9H), 1.49-1.63 (m, 2H), 1.72-1.79 (m, 2H), 1.99 (dt, J = 20.6, 6.5 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 3.02 (brs, 2H), 3.89 (brs, 2H), 4.19 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.3 Hz, 2H).
工程２ 化合物５７の合成
化合物５６（３７．１ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）および化合物１２ａ（２５．４ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（３８．３ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２９時間撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を分離し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物５７（２５ｍｇ、収率５８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.46 (s, 9H), 1.49-1.68(m, 2H), 1.81-1.94 (m, 4H), 2.68-2.81 (m, 6H), 3.05-3.11 (m, 2H), 3.47 (brs, 2H), 3.92 (brs, 2H), 4.74 (q, J = 8.3 Hz, 2H).
工程３ 化合物５８の合成
化合物５７（２５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４−ジオキサン溶液、１ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物５８を粗生成物として得た。
工程４ 化合物５９の合成
工程３で得た粗生成物の化合物５８にジクロロメタン（２ｍＬ）、ＤＩＥＡ（２２μＬ、０．１２７ｍｍｏｌ）、およびＮ−Ｂｏｃ−３−（４−シアノフェニル）オキサジリジン（１５．６６ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）を０℃で加え、２時間撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物５９（１５ｍｇ、収率５９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.46 (s, 9H), 1.83-2.00 (m, 6H), 2.61-2.80 (m, 8H), 2.98-3.02 (m, 2H), 3.46 (s, 2H), 4.74 (q, J = 8.3 Hz, 2H), 5.42 (s, 1H).
工程５ 化合物６０の合成
実施例９の工程３における化合物５７の代わりに化合物５９を用いることにより化合物６０を粗生成物として得た。
工程６ Ｉ−０２８の合成
工程５で得た粗生成物の化合物６０（１４．１２ｍｇ）にＤＭＦ（１ｍＬ）、２−メチル−２Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸（６．０１ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（６．５４ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４．６１ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２６μＬ、０．１８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を分離し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム‐メタノール）と逆相クロマトグラフィー（アセトニトリル−１０ｍM炭酸アンモニウム含有水溶液）で精製してＩ−０２８（３．８ｍｇ、収率２３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.88-2.14 (m, 6H), 2.69-2.86 (m, 8H), 3.17-3.19 (m, 2H), 3.48 (s, 2H), 4.25 (s, 3H), 4.75 (q, J = 8.3 Hz, 2H), 6.93 (brs, 1H), 7.26-7.30 (m, 1H), 7.35 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H).

実施例１０ Ｉ−０４７の合成

工程１ 化合物６２の合成
窒素雰囲気下、１ｍｏｌ／ＬのＬＨＭＤＳのテトラヒドロフラン溶液（３８．９ｍＬ）に―６８℃でメトキシ酢酸メチル（４．０５ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液を滴下した。３０分間撹拌した後、化合物６１（４．１７６ｇ、１８．５４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液を１時間かけて滴下し、−６８℃で３０分間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物６２（６．２０ｇ、収率１００％）をジアステレオマーの混合物として得た。
¹H-NMR (CDCl₃)δ： 1.43 (9H, s), 1.78-1.95 (2H, m), 2.01-2.17 (2H, m), 2.26-2.52 (4H, m), 2.74 (1H, d, J = 11.0 Hz), 3.44 (1.5H, s), 3.45 (1.5H, s), 3.66 (1H, s), 3.78 (1.5H, s), 3.79 (1.5H, s), 3.94-4.07 (1H, m), 4.53-4.66 (1H, m).
工程２ 化合物６３の合成
化合物６２（６．１１ｇ、１８．５４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．２１ｍＬ、２３．１８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（０．２２７ｇ、１．８５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に溶解させ、クロログリオキシル酸メチル（２．１３１ｍＬ、２３．１８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下０℃で加え、２０分間撹拌した。反応溶液に０℃で水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物６３（５．６８ｇ、収率７４％）をジアステレオマーの混合物として得た。
¹H-NMR (CDCl₃)δ： 1.42 (9H, s), 1.80-1.94 (2H, m), 2.27-2.55 (4H, m), 2.66-2.74 (1H, m), 2.78-2.86 (1H, m), 3.41 (1.5H, s), 3.42 (1.5H, s), 3.73 (1.5H, s), 3.74 (1.5H, s), 3.88 (3H, s), 3.92-4.05 (1H, m), 4.16 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.53-4.64 (1H, m).
工程３ 化合物６４の合成
化合物６３（５．６７ｇ、１３．６５ｍｍｏｌ）をトルエン（２８０ｍＬ）に溶解させ、１ｍｏｌ／Ｌ水素化トリブチルすず（２７．３ｍＬ、２７，３ｍｍｏｌ、シクロヘキサン溶液）およびアゾビスイソブチロニトリル（０．４９３ｇ、３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下１１５℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）、アミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製して化合物６４（３．６６ｇ、収率８６％）をジアステレオマーの混合物として得た。
¹H-NMR (CDCl₃)δ： 1.42 (9H, s), 1.70-1.84 (2H, m), 1.84-2.16 (4H, m), 2.23-2.34 (1H, m), 2.38-2.58 (2H, m), 3.37 (3H, s), 3.60-3.64 (1H, m), 3.73 (3H, s), 3.90-4.07 (1H, m), 4.50-4.66 (1H, m).
工程４ 化合物６５の合成
窒素雰囲気下、化合物６４（８４２ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解させ、−７８℃でＤＩＢＡＬ（１．０２ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、６．５８ｍＬ、６．７２ｍｍｏｌ）を加え、２時間２０分間撹拌した。反応溶液にメタノールを加えた後、酢酸エチルと１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物６５（７６３ｍｇ）をジアステレオマーの混合物として得た。
工程５ 化合物６６の合成
実施例２の工程３における化合物３の代わりに化合物１３ａ（参考例３と同様の手法により合成）、化合物４の代わりに化合物６５を用いることにより化合物６６を得た。
[M+H]５０２．３０， メソッド３， 保持時間１．５０分
工程６ 化合物６７の合成
参考例１の工程４における化合物５ａの代わりに化合物６６を用いることにより化合物６７を得た。
[M+H]４０２，メソッド１，保持時間１．６６分
工程７ Ｉ−０４７の合成
化合物６７（１７３ｍｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）にＤＭＦ（２ｍＬ）、２−メチル−２Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸（１０７ｍｇ、０．６０５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（１２４ｍｇ、０．６４８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１２０μＬ、０．８６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）、およびアミノシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製後、ＳＦＣキラル分取により光学活性体としてＩ−０４７（９．５ｍｇ、収率４％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.72 (t, J = 18.7 Hz, 3H), 1.90-2.07 (m, 5H), 2.12-2.17 (m, 1H), 2.38-2.47 (m, 3H), 2.54-2.73 (m, 4H), 2.81-2.84 (m, 2H), 3.26-3.31 (m, 1H), 3.43-3.57 (m, 5H), 4.24 (s, 3H), 4.47-4.53 (m, 3H), 6.27 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.28-7.33 (m, 2H), 7.84 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H).
ＳＦＣ分取条件
分取カラム（ID−ID，ダイセル製）
流速 ：３０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相 ： ２−プロパノール＋０．１％ジエチルアミン ４０％
サンプル ： １６ｍｇ／ｍＬ （メタノール／クロロホルム＝１／１）
注入量 ： ３．５ｍｇ
検出波長 ：２２０ｎｍ， 背圧：８Ｍｐａ

参考例４ 化合物１８ａ、１９ａの合成

工程１ 化合物１５ａの合成
化合物１４ａ（３．０ｇ、１３．３２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解させ、−７８℃でビニルマグネシウムブロミド（１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、３９，９ｍＬ、３９．９ｍｍｏｌ）を滴下した後、撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物１５ａ（１．４９ｇ、収率４４％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.43 (s, 9H), 1.77 (s, 1H), 1.82 (t, J = 9.9 Hz, 1H), 1.91 (t, J = 10.2 Hz, 1H), 2.15-2.26 (m, 3H), 2.36-2.47 (m, 3H), 4.01 (br, 1H), 4.61 (br, 1H), 5.05 (dd, J = 10.7, 0.9 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 17.2, 0.9 Hz, 1H), 6.04 (dd, J = 17.2, 10.7 Hz, 1H).
工程２ 化合物１６ａの合成
化合物１５ａ（１．５ｇ、５．９２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５．３ｍＬ）に溶解させ、−７８℃で（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（４．６６ｍＬ、３５．５ｍｍｏｌ）を滴下した後、３０分間撹拌した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物１６ａ（６００ｍｇ、収率４０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.43 (s, 9H), 1.84 (dd, J = 10.9, 8.9 Hz, 1H), 1.95 (dd, J = 11.2, 8.9 Hz, 1H), 2.27 (td, J = 12.5, 4.1 Hz, 1H), 2.37-2.51 (m, 5H), 4.02 (br, 1H), 4.61 (br, 1H), 5.14 (dd, J = 11.0, 1.0 Hz, 1H), 5.28 (dd, J = 17.2, 1.4 Hz, 1H), 5.98 (td, J = 16.9, 10.8 Hz, 1H).
工程３ 化合物１７ａの合成
ボラン-テトラヒドロフランコンプレックス（１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、９．７９ｍＬ、９．７９ｍｍｏｌ）に、０℃でシクロへキセン（１．９８ｍＬ、１９．５８ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌してジシクロへキシルボランを調製した。化合物１６ａ（５００ｍｇ、１．９５８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解させ、調製したジシクロへキシルボランを０℃で滴下して、撹拌した。２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム（１９．５８ｍＬ、３９．２ｍｍｏｌ）および過酸化水素水（２０％、１．６７ｇ、９．７９ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物１７ａ（５００ｍｇ、収率９３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.43 (s, 9H), 1.82-1.99 (m, 4H), 2.18 (td, J = 12.5, 4.2 Hz, 1H), 2.28-2.47 (m, 5H), 3.79 (q, J = 5.8 Hz, 2H), 4.02 (s, 1H), 4.62 (s, 1H).
工程４ 化合物１８ａ、１９ａの合成
化合物１７ａ（５００ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させ、０℃でＮ，Ｎ‐ジメチル‐４‐アミノピリジン（２２．４ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５１４μＬ、３．６６ｍｍｏｌ）およびｐ‐トルエンスルホニルクロリド（３６６ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加え、０℃で４時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を分離した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製後、ＳＦＣキラル分取により化合物１８ａ（２６０ｍｇ、収率３３％）と化合物１９ａ（２６０ｍｇ、収率３３％）をそれぞれ光学活性体として得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.43 (s, 9H), 1.83 (dd, J = 10.9, 8.7 Hz, 1H), 1.91 (dd, J = 11.3, 8.8 Hz, 1H), 1.99-2.08 (m, 2H), 2.14 (td, J = 12.9, 4.0 Hz, 1H), 2.21-2.44 (m, 5H), 2.46 (s, 3H), 3.99 (br, 1H), 4.11-4.15 (m, 2H), 4.61 (br, 1H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.3 Hz, 2H).
ＳＦＣ分取条件
分取カラム（ＩＡ−ＩＡ−ＩＡ，ダイセル製）
流速 ：３０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相 ： メタノール１０％
サンプル ： ６３ｍｇ／ｍＬ （メタノール／クロロホルム＝１／１）
注入量 ： ２１ｍｇ
検出波長 ：２２０ｎｍ， 背圧：１０Ｍｐａ

参考例５ 化合物２３ａの合成

工程１ 化合物２１ａの合成
２−ヒドロキシ酢酸‐ｔｅｒｔ−ブチル（２７８ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１０１ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間撹拌した。化合物２０ａ（５００ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液を加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物２１ａ（３９６ｍｇ、収率６５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.47 (s, 9H), 4.78 (s, 2H), 8.13 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 1.3 Hz, 1H).
工程２ 化合物２２ａの合成
化合物２１ａ（３１４ｍｇ、１．０８６ｍｍｏｌ）、ジメチル亜鉛（１ｍｏｌ／Ｌへプタン溶液、３．２６ｍＬ、３．２６ｍｍｏｌ）、［１，１‘−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７０．８ｍｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させ、６０℃で１時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物２２ａ（１９６ｍｇ、収率８１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ： 1.46 (s, 9H), 2.47 (s, 3H), 4.77 (s, 2H), 7.89 (s, 1H), 8.25 (s, 1H).
工程３ 化合物２３ａの合成
化合物２２ａ（１９６ｍｇ、０．８７４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解させ、ＴＦＡ（６７４μＬ、８．７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣に、酢酸エチルおよび４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（酢酸エチル溶液）を加えた。得られた固体を濾取して化合物２３ａ（１７３ｍｇ）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ： 2.40 (s, 3H), 4.84 (s, 2H), 8.05 (s, 1H), 8.27 (d, J = 1.4 Hz, 1H).

実施例１０ 上記と同様にしてＩ’−３７およびＩ’−３８を合成した。

化合物Ｉ’−３７： ¹H-NMR (CDCl₃) δ： 1.41-1.52 (m, 4H), 1.76-1.84 (m, 4H), 1.92-1.98 (m, 2H), 2.70-2.73 (m, 4H), 2.77-2.85 (m, 6H), 3.61 (s, 2H), 3.74-3.82 (m, 1H), 4.18 (s, 3H), 4.71 (q, J = 8.3 Hz, 2H), 5.91 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H).
化合物Ｉ’−３８： ¹H-NMR (CDCl₃) δ： 1.01-1.13 (m, 4H), 1.21-1.28 (br m, 1H), 1.38-1.44 (m, 2H), 1.67-1.78 (m, 5H), 1.93-1.98 (br m, 2H), 2.56-2.60 (m, 2H), 2.70-2.72 (m, 2H), 2.77-2.85 (m, 6H), 3.59 (s, 2H), 3.66-3.75 (br m, 1H), 4.17 (s, 3H), 4.47 (t, J = 11.7 Hz, 2H), 5.77 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H).

上記と同様にして以下の化合物を合成した。表中、ＲＴはＬＣ／ＭＳ保持時間（分）を表す。以下の表において、化合物の立体情報に関しては、構造式に示した通りに立体が決定されていることを示し、特に記載のない場合はラセミ体であることを示す。
Ｉ−０４５、Ｉ−０４９、Ｉ−１１２、Ｉ−１１９、Ｉ−１２３、およびＩ−１２４は、Ｒ体またはＳ体のいずれか一方であるが、立体情報は不明である。
Ｉ−０４７およびＩ−１３４は、単一の光学活性体であるが、立体情報は不明である。

以下の化合物も、上記と同様にして合成することができる。

以下に、本発明の医薬組成物に係る化合物の試験例を記載する。

（試験例１：ドーパミンＤ３受容体結合阻害試験）
(各実験条件)
細胞膜：１ウェルあたり４μｇのＪｕｍｐ−Ｉｎ ＨＥＫ細胞膜（ヒト組換Ｄ３受容体を発現）
緩衝液：ＮａＣｌ（３１３２０−０５；ナカライテスク）１２０ｍＭ、ＭｇＣｌ₂・６Ｈ₂Ｏ（２０９０９−５５；ナカライテスク）１ｍＭ、ＫＣｌ（２８５１４−７５；ナカライテスク）５ｍＭおよびＣａＣｌ₂（０６７−３１；ＮＡＫＡＲＡＩ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ, ＬＴＤ）２ｍＭを含むＴｒｉｓ−ＨＣｌ（３５４０９−４５；ナカライテスク）５０ｍＭ（ｐＨ７.４）
放射活性リガンド：最終濃度２ｎＭの［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ（［³Ｈ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ、ＮＥＴ−８５６；８３.８Ｃｉ／ｍｍｏｌ、パーキンエルマー）
非特異的リガンド：最終濃度１０μＭのブタクラモール（（＋）−Ｂｕｔａｃｌａｍｏｌ Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、Ｄ０３３；シグマ）
ＳＰＡビーズ液：１ウェルあたり０.２ｍｇのＳＰＡビーズ（ＷＧＡ ＰＶＴ ＳＰＡ Ｓｃｉｎｔｉｌｌａｔｉｏｎ Ｂｅａｄｓ、ＲＰＮＱ０００１（５００ｍｇ）、ＲＰＮＱ００６０（２ｇ）；パーキンエルマー）
培養時間および温度：１２０分、２５℃
Ｋｄ：０.３２１ｎＭ
（非特異的リガンドまたは本発明の医薬組成物に係る化合物溶液の調製）
ブタクラモールまたは本発明の医薬組成物に係る化合物を秤量し、ＤＭＳＯを加えて１０ｍＭ溶液とした。この溶液を用いて各濃度に希釈した。
（放射活性リガンド溶液の調製）
［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅを秤量し、緩衝液を加えて６ｎＭ溶液とした。
（ＳＰＡビーズ溶液の調製）
ＳＰＡビーズを秤量し、水に撹拌し５０ｍｇ／ｍＬ溶液とした。この溶液を用いて細胞膜との混合液を作製した。
（本発明の医薬組成物に係る化合物の結合試験）
３８４ウェルクリアボトムマイクロプレート（白）（３７０６；コーニング）の各ウェルに、各濃度の非特異的リガンドまたは本発明の医薬組成物に係る化合物溶液（ｖｅｈｉｃｌｅでは最終濃度０．３％ＤＭＳＯ）２２５ｎＬを添加した。Ｊｕｍｐ−Ｉｎ ＨＥＫ細胞膜（最終反応量４μｇプロテイン/ウェル）、ＳＰＡビーズ溶液（最終反応量０．２ｍｇ／ウェル）および緩衝液の混合溶液を作製し、４℃にて１時間以上静置したのちプレートの各ウェルに５０μＬずつ添加した。さらに２５μＬの６ｎＭ［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ（最終濃度：２ｎＭ）を加え、ＴｏｐＳｅａｌ−Ａ ９６／３８４ｗｅｌｌ（６０５０１８５；パーキンエルマー）をプレート上面に貼り、撹拌脱泡装置（ウェルトルネード、ＦＫ−６２；榊電業）を用いて混合したのちインキュベーションした（１２０分、２５℃）。インキュベーション終了後、Ｄ３受容体と結合した［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅの放射活性を１ウェルごとに液体シンチレーションカウンター（１４５０ Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ；パーキンエルマー）で測定した。非特異的結合は、リガンド非標識の１０μＭブタクラモール存在下、総結合は本発明の医薬組成物に係る化合物非存在下（ｖｅｈｉｃｌｅ）での［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅの放射活性から算出した。最終的に用量反応曲線から、Ｋｉ値を算出した。
（本発明の医薬組成物に係る化合物の結合活性は、以下の結合阻害率（％）から算出した。）
阻害率（％） ＝ ［１−（ｃ−ａ）／（ｂ−ａ）］×１００
ａ ； 非特異結合の平均ｃｐｍ
ｂ ； 総結合の平均ｃｐｍ
ｃ ； 試験化合物存在下でのｃｐｍ
本発明の医薬組成物に係る化合物の試験結果を以下の表に示す。

（試験例２：ドーパミンＤ２受容体結合阻害試験）
(各実験条件)
細胞膜：１ウェルあたり２μｇのＪｕｍｐ−Ｉｎ ＨＥＫ細胞膜（ヒト組換Ｄ２受容体を発現）
緩衝液：ＮａＣｌ（３１３２０−０５；ナカライテスク）１２０ｍＭ、ＭｇＣｌ₂・６Ｈ₂Ｏ（２０９０９−５５；ナカライテスク）１ｍＭ、ＫＣｌ（２８５１４−７５；ナカライテスク）５ｍＭおよびＣａＣｌ₂（０６７−３１；ＮＡＫＡＲＡＩ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ, ＬＴＤ）２ｍＭを含むＴｒｉｓ−ＨＣｌ（３５４０９−４５；ナカライテスク）５０ｍＭ（ｐＨ７.４）
放射活性リガンド：最終濃度１.２ｎＭの［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ（［³Ｈ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ、ＮＥＴ−８５６；８３.８Ｃｉ／ｍｍｏｌ、パーキンエルマー）
非特異的リガンド：最終濃度１０μＭのブタクラモール（（＋）−Ｂｕｔａｃｌａｍｏｌ Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、Ｄ０３３；シグマ）
ＳＰＡビーズ液：１ウェルあたり０.２ｍｇのＳＰＡビーズ（ＷＧＡ ＰＶＴ ＳＰＡ Ｓｃｉｎｔｉｌｌａｔｉｏｎ Ｂｅａｄｓ、ＲＰＮＱ０００１（５００ｍｇ）、ＲＰＮＱ００６０（２ｇ）；パーキンエルマー）
培養時間および温度：１２０分、２５℃
Ｋｄ：０.２７２ｎＭ
（非特異的リガンドまたは本発明の医薬組成物に係る化合物溶液の調製）
ブタクラモールまたは本発明の医薬組成物に係る化合物を秤量し、ＤＭＳＯを加えて１０ｍＭ溶液とした。この溶液を用いて各濃度に希釈した。
（放射活性リガンド溶液の調製）
［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅを秤量し、緩衝液を加えて３．６ｎＭ溶液とした。
（ＳＰＡビーズ溶液の調製）
ＳＰＡビーズを秤量し、水に撹拌し５０ｍｇ／ｍＬ溶液とした。この溶液を用いて細胞膜との混合液を作製した。
（本発明の医薬組成物に係る化合物の結合試験）
３８４ウェルクリアボトムマイクロプレート（白）（３７０６；コーニング）の各ウェルに、各濃度の非特異的リガンドまたは本発明の医薬組成物に係る化合物溶液（ｖｅｈｉｃｌｅでは最終濃度０．３％ＤＭＳＯ）２２５ｎＬを添加した。Ｊｕｍｐ−Ｉｎ ＨＥＫ細胞膜（最終反応量２μｇプロテイン/ウェル）、ＳＰＡビーズ溶液（最終反応量０．２ｍｇ／ウェル）および緩衝液の混合溶液を作製し、４℃にて１時間以上静置したのちプレートの各ウェルに５０μＬずつ添加した。さらに２５μＬの３.６ｎＭ［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ（最終濃度：１.２ｎＭ）を加え、ＴｏｐＳｅａｌ−Ａ ９６／３８４ｗｅｌｌ（６０５０１８５；パーキンエルマー）をプレート上面に貼り、撹拌脱泡装置（ウェルトルネード、ＦＫ−６２；榊電業）を用いて混合したのちインキュベーションした（１２０分、２５℃）。インキュベーション終了後、Ｄ２受容体と結合した［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅの放射活性を１ウェルごとに液体シンチレーションカウンター（１４５０ Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ；パーキンエルマー）で測定した。非特異的結合は、リガンド非標識の１０μＭブタクラモール存在下、総結合は本発明の医薬組成物に係る化合物非存在下（ｖｅｈｉｃｌｅ）での［³Ｈ］−Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅの放射活性から算出した。最終的に用量反応曲線から、Ｋｉ値を算出した。
（本発明の医薬組成物に係る化合物の結合活性は、以下の結合阻害率（％）から算出した。）
阻害率（％） ＝ ［１−（ｃ−ａ）／（ｂ−ａ）］×１００
ａ ； 非特異結合の平均ｃｐｍ
ｂ ； 総結合の平均ｃｐｍ
ｃ ； 試験化合物存在下でのｃｐｍ
本発明の医薬組成物に係る化合物の試験結果を以下の表に示す。

（試験例３：ラット衝動性抑制作用）
雄性Ｃｒｌｊ：ＷＩラットを１４日齢で入荷、２１日齢時に離乳し、２−３匹での群飼育と摂餌制限を開始した（１日目）。給餌量は、２１−２８日齢（１−８日目）は1日あたり５g、２９−３２日齢（９−１２日目）は１日あたり８．５g、３３−３６日齢（１３−１６日目）は１日あたり１０ｇとし、自由摂餌ラットの６０%以下の体重となることがないようにした。
給餌制限開始４日後（５日目）、Ｔ−ｍａｚｅ型の左右のゴールボックスにペレットを置き、ラットにＴ−ｍａｚｅ型ボックス内を５分間自由探索させ、Ｔ−ｍａｚｅボックス内への馴化と左右のゴールボックスにペレットがあることの学習をさせた。翌日から４日間（６−９日目）、ゴールボックスの片方に小報酬として１つのペレット（２０ｍｇ×１）を、もう片方に大報酬として５つのペレット(２０ｍｇ×５)を置き、その位置関係を学習させるトレーニングを実施した。トレーニングは１日１０試行とした。４日間のトレーニングにおいて１０回中９回以上の大報酬を選択しなかったラットは追加トレーニングを実施し、１０試行中９回以上大報酬を選択するまで継続する。１２日目から、薬効評価を開始した。本発明の医薬組成物に係る化合物を、０．５％メチルセルロース(和光純薬)に溶解し、トレーニングを行ったラットに対し、１、３又は１０ｍｇ／ｋｇとなるように経口投与した。基剤対照群は０．５％メチルセルロースを投与し、各群６−８匹で投与試験を実施した。投与は１２−１６日目の５日間毎日実施し、投与６０分後に大報酬及び小報酬どちらを選択するかの評価を行った。評価時は、大報酬側のアームに進入した場合のみ、１５秒間アームの中に閉じ込め、報酬を得るまでに遅延時間を設けた。小報酬側ではすぐにドアを開け、遅延時間は設けなかった。これを１２−１６日目の５日間、１日１０試行ずつ実施した。５日間の総試行回数５０回中に大報酬を選択した回数を、基剤対照群および本発明の医薬組成物に係る化合物処置群で比較した。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。
化合物Ｉ−０３７（３ ｍｇ／ｋｇ、経口投与）は有意に大報酬選択回数を増加させ、衝動性の改善作用を示した。結果を図２に示す。

（試験例４：ラット ドーパミンＤ３／Ｄ２受容体占有率）
雄性Ｃｒｌｊ：ＷＩラットを５週齢で入荷後、４−５匹での群飼育を開始した。自由摂餌及び自由給水とした。
入荷翌週の６週齢時にドーパミンＤ３／Ｄ２受容体に選択的なＲＩリガンドである［^３Ｈ］−（＋）−４−プロピル−９−ヒドロキシナフトキサジン（［^３Ｈ］−（＋）−ＰＨＮＯ）を用いたオートラジオグラフィにより占有率を測定した。本発明の医薬組成物に係る化合物を、０．５％メチルセルロースに溶解し、ラットに対し、０．３、１又は３ｍｇ／ｋｇとなるように経口投与した（化合物ごとで投与量は変更有）。基剤対照群は０．５％メチルセルロースを投与し、各群３−４匹で占有率試験を実施した。本発明の医薬組成物に係る化合物を経口投与から一定時間後に［^３Ｈ］−ＰＨＮＯを静脈内投与した。［^３Ｈ］−（＋）−ＰＨＮＯの静脈内投与から３０分後にイソフルラン麻酔下にて腹部大静脈よりヘパリンで処理したシリンジを用いて採血を行った。採血した血液は遠心することで血漿を得た。採血直後に断頭し、全脳を摘出した後、速やかにドライアイスにて凍結した。クライオスタットにて２０μｍの凍結脳切片を作製した。凍結脳切片を十分に乾燥させ、［^３Ｈ］用のイメージングプレートに約２週間密着することで露光させた。露光させたイメージングプレートを画像解析装置で読み取ることでオートラジオグラムを取得し、画像解析ソフトにて、各オートラジオグラム上の線条体、小脳、Ｃｅｒｅｂｅｌｌａｒ ｌｏｂｅｓ９＆１０に関心領域を設定し、各領域における放射能濃度を解析した。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。
Ｄ３受容体占有率はＣｅｒｅｂｅｌｌａｒ ｌｏｂｅｓ ９＆１０を対象領域とし、以下のように算出した。
受容体占有率（％）＝［（ａ−ｂ）／ａ］×１００
ａ；基剤対照群の特異的結合割合（平均値）
ｂ；発明化合物投与群の特異的結合割合
なお、各特異的結合割合は、以下のように算出した。
特異的結合割合＝（ｃ−ｄ）／ｄ
ｃ；Ｃｅｒｅｂｅｌｌａｒ ｌｏｂｅｓ ９＆１０における放射能濃度
ｄ；非特異的結合領域である小脳における放射能濃度
化合物Ｉ−０１５のＤ３受容体占有率の測定結果を図１に示す。

Ｄ２受容体占有率は、線条体を対象領域として、上記と同様に算出することができる。また、血漿はＬＣ／ＭＳ／ＭＳにて血漿中薬物濃度の測定に使用できる。

試験例５：ＣＹＰ阻害試験
市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要ＣＹＰ５分子種（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６、３Ａ４）の典型的基質代謝反応として７−エトキシレゾルフィンのＯ−脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドのメチル−水酸化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトインの４’−水酸化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンのＯ−脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）、テルフェナジンの水酸化（ＣＹＰ３Ａ４）を指標とし、それぞれの代謝物生成量が本発明の医薬組成物に係る化合物によって阻害される程度を評価する。

反応条件は以下のとおり：基質、０．５μｍｏｌ／Ｌ エトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００μｍｏｌ／Ｌ トルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０μｍｏｌ／Ｌ Ｓ−メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌ デキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１μｍｏｌ／Ｌ テルフェナジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇ タンパク質／ｍＬ；本発明の医薬組成物に係る化合物濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。

９６穴プレートに反応溶液として、５０ｍｍｏｌ／Ｌ Ｈｅｐｅｓ緩衝液中に各５種の基質、ヒト肝ミクロソーム、本発明の医薬組成物に係る化合物を上記組成で加え、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して、指標とする代謝反応を開始する。３７℃、１５分間反応した後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を添加することで反応を停止する。３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝物）を蛍光マルチラベルカウンタあるいはＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量し、トルブタミド水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ９代謝物）、メフェニトイン４’水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝物）、テルフェナジンアルコール体（ＣＹＰ３Ａ４代謝物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。

本発明の医薬組成物に係る化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、溶媒に加えた本発明の医薬組成物に係る化合物の各濃度における残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ₅₀を算出する。

試験例６：ＢＡ試験
経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物：ＳＤラットを使用する。
（２）飼育条件：ＳＤラットは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
（３）投与量、群分けの設定：経口投与、静脈内投与を所定の投与量により投与する。以下のように群を設定する。（化合物ごとで投与量は変更有）
経口投与 １ｍｇ／ｋｇまたは２μｍｏｌ／ｋｇ（ｎ＝２）
静脈内投与 ０．５ｍｇ／ｋｇまたは１μｍｏｌ／ｋｇ（ｎ＝２）
（４）投与液の調製：経口投与は０．５％メチルセルロース溶液またはジメチルスルホキシド／０．５％メチルセルロース溶液＝１／４溶液を用いてそれぞれ懸濁液または溶液として投与する。静脈内投与はジメチルアセトアミド／プロピレングリコール＝１／１またはジメチルスルホキシド／プロピレングリコール＝１／１溶媒を用いて可溶化して投与する。
（５）投与方法：経口投与は、経口ゾンデにより強制的に胃内に投与する。静脈内投与は、注射針を付けたシリンジにより尾静脈から投与する。
（６）評価項目：経時的に採血し、血漿中本発明の医薬組成物に係る化合物濃度をＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。
（７）統計解析：血漿中本発明の医薬組成物に係る化合物濃度推移について、非線形最小二乗法プログラムＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）を用いて血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群のＡＵＣから本発明の医薬組成物に係る化合物のバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出する。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。

試験例７：代謝安定性試験
市販のプールドヒト肝ミクロソームと本発明の医薬組成物に係る化合物を一定時間反応させ、反応サンプルと未反応サンプルの比較により残存率を算出し、本発明の医薬組成物に係る化合物が肝で代謝される程度を評価する。

ヒト肝ミクロソーム０．５ｍｇタンパク質／ｍＬを含む０．２ｍＬの緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ ｐＨ７．４、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ 塩化カリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ 塩化マグネシウム）中で、１ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＡＤＰＨ存在下で３７℃、０分あるいは３０分間反応させる（酸化的反応）。反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）溶液の１００μＬに反応液５０μＬを添加、混合し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心する。その遠心上清中の本発明の医薬組成物に係る化合物をＬＣ／ＭＳ／ＭＳまたは固相抽出(ＳＰＥ)／ＭＳにて定量し、０分反応時の化合物量を１００％として反応後の本発明の医薬組成物に係る化合物の残存量を計算する。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。

試験例８：ＣＹＰ３Ａ４（ＭＤＺ）ＭＢＩ試験
本発明の医薬組成物に係る化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害に関して代謝反応による増強からＭｅｃｈａｎｉｓｍ ｂａｓｅｄ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ（ＭＢＩ）能を評価する試験である。プールドヒト肝ミクロソームを用いてミダゾラム（ＭＤＺ）の１−水酸化反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価する。

反応条件は以下のとおり：基質、１０μｍｏｌ／Ｌ ＭＤＺ；プレ反応時間、０または３０分；反応時間、２分；反応温度、３７℃；プールドヒト肝ミクロソーム、プレ反応時０．５ｍｇ／ｍＬ、反応時０．０５ｍｇ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明の医薬組成物に係る化合物プレ反応時の濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌあるいは０．８３、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。

９６穴プレートにプレ反応液として１００ｍｍｏｌ／Ｌ Ｋ−Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中にプールドヒト肝ミクロソーム、本発明の医薬組成物に係る化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質と１００ｍｍｏｌ／Ｌ Ｋ−Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（プレ反応無）、所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（プレ反応有）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質とＫ−Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始する。所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。それぞれの指標反応を行ったプレートを３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中の１−水酸化ミダゾラムをＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。

本発明の医薬組成物に係る化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明の医薬組成物に係る化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と阻害率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣを算出する。「Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ ０ｍｉｎのＩＣ／Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ ３０ｍｉｎ」を、Ｓｈｉｆｔｅｄ ＩＣ値とし、Ｓｈｉｆｔｅｄ ＩＣが１．５以上の場合をＰｏｓｉｔｉｖｅ、Ｓｈｉｆｔｅｄ ＩＣが１．０以下の場合をＮｅｇａｔｉｖｅとする。

試験例９：Ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ Ａｍｅｓ Ｔｅｓｔ
本発明の医薬組成物に係る化合物の変異原性を評価する。
凍結保存しているネズミチフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ ＴＡ９８株、ＴＡ１００株）２０μＬを１０ｍＬ液体栄養培地（２．５％ Ｏｘｏｉｄ ｎｕｔｒｉｅｎｔ ｂｒｏｔｈ Ｎｏ．２）に接種し３７℃にて１０時間、振盪前培養した。ＴＡ９８株は７．７０〜８．００ｍＬの菌液を遠心（２０００×ｇ、１０分間）して培養液を除去する。遠心に用いた菌液と同容量のＭｉｃｒｏ Ｆ緩衝液（Ｋ₂ＨＰＯ₄：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ₂ＰＯ₄：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ₄）₂ＳＯ₄：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ₄・７Ｈ₂０：０．１ｇ／Ｌ）に菌を懸濁し、１２０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）に添加する。ＴＡ１００株は３．１０〜３．４２ｍＬの菌液をＥｘｐｏｓｕｒｅ培地１２０〜１３０ｍＬに添加し試験菌液を調製する。本発明の医薬組成物に係る化合物ＤＭＳＯ溶液（最高用量５０ｍｇ／ｍＬから２〜３倍公比で数段階希釈）、陰性対照としてＤＭＳＯ、陽性対照として非代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対しては５０μｇ／ｍＬの４−ニトロキノリン−１−オキシドＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては０．２５μｇ／ｍＬの２−（２−フリル）−３−（５−ニトロ−２−フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液、代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対して４０μｇ／ｍＬの２−アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては２０μｇ／ｍＬの２−アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液それぞれ１２μＬと試験菌液５８８μＬ（代謝活性化条件では試験菌液４９８μＬとＳ９ ｍｉｘ ９０μＬの混合液）を混和し、３７℃にて９０分間、振盪培養する。本発明の医薬組成物に係る化合物を曝露した菌液４６０μＬを、Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬ、ブロモクレゾールパープル：３７．５μｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）２３００μＬに混和し、５０μＬずつマイクロプレート４８ウェル／用量に分注し、３７℃にて３日間、静置培養する。アミノ酸（ヒスチジン）合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、ｐＨ変化により紫色から黄色に変色するため、１用量あたり４８ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。変異原性が陰性のものを（−）、陽性のものを（＋）として示す。
なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。

試験例１０：ｈＥＲＧ試験
本発明の医薬組成物に係る化合物の心電図ＱＴ間隔延長リスク評価を目的として、ｈｕｍａｎ ｅｔｈｅｒ−ａ−ｇｏ−ｇｏ ｒｅｌａｔｅｄ ｇｅｎｅ （ｈＥＲＧ）チャネルを発現させたＣＨＯ細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流Ｋ⁺電流（Ｉ_Kr）への本発明の医薬組成物に係る化合物の作用を検討した。
全自動パッチクランプシステム（ＱＰａｔｃｈ；Ｓｏｐｈｉｏｎ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ Ａ／Ｓ）を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を−８０ｍＶの膜電位に保持し、−５０ｍＶのリーク電位を与えた後、＋２０ｍＶの脱分極刺激を２秒間、さらに−５０ｍＶの再分極刺激を２秒間与えた際に誘発されるＩ_Krを記録した。発生する電流が安定した後、本発明の医薬組成物に係る化合物を目的の濃度で溶解させた細胞外液（ＮａＣｌ：１４５ ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：４ ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ₂：２ ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ₂：１ ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０ ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸）：１０ ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を室温条件下で、７分間以上細胞に適用させた。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。
得られたＩ_Krから、解析ソフト（ＱＰａｔｃｈ ａｓｓａｙ ｓｏｆｔｗａｒｅ；Ｓｏｐｈｉｏｎ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ Ａ／Ｓ）を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測した。さらに、本発明の医薬組成物に係る化合物適用前の最大テール電流に対する阻害率を算出し、媒体適用群（０．１％ジメチルスルホキシド溶液）と比較して、本発明の医薬組成物に係る化合物のＩ_Krへの影響を評価した。
本発明の医薬組成物に係る化合物の３μＭにおけるｈＥＲＧ阻害率（％）を以下に示す。

試験例１１：溶解性試験
本発明の医薬組成物に係る化合物の溶解度は、１％ＤＭＳＯ添加条件下で決定する。ＤＭＳＯにて１０ｍｍｏｌ／Ｌ化合物溶液を調製した。本発明の医薬組成物に係る化合物溶液２μＬをそれぞれＪＰ−１液、ＪＰ−２液１９８μＬに添加するか、または本発明の医薬組成物に係る化合物溶液６μＬをそれぞれＪＰ−１液、ＪＰ−２液５９４μＬに添加した。２５℃で１６時間静置（条件１）、または室温で３時間振盪させた（条件２）後、混液を吸引濾過した。濾液をメタノール／水＝１／１（Ｖ／Ｖ）またはアセトニトリル／メタノール／水＝１／１／２（Ｖ／Ｖ／Ｖ）にて１０または１００倍希釈し、絶対検量線法によりＬＣ／ＭＳまたは固相抽出(ＳＰＥ)／ＭＳを用いて濾液中濃度を測定した。なお，希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更した。
ＪＰ−１液の組成は、以下の通りである。
塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとした。
ＪＰ−２液の組成は、以下のいずれかである。
組成１． リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとした。
組成２． リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとしたもの１容量に水１容量を加えた。

試験例１２：粉末溶解度試験
適当な容器に本発明の医薬組成物に係る化合物を適量入れ、各容器にＪＰ−１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする）、ＪＰ−２液（ｐＨ６．８のリン酸塩緩衝液５００ｍＬに水５００ｍＬを加える）、２０ｍｍｏｌ／Ｌ タウロコール酸ナトリウム（ＴＣＡ）／ＪＰ−２液（ＴＣＡ１．０８ｇにＪＰ−２液を加え１００ｍＬとする）を２００μＬずつ添加する。試験液添加後に全量溶解した場合には、適宜、本発明の医薬組成物に係る化合物を追加する。密閉して３７℃で１時間振とう後に濾過し、各濾液１００μＬにメタノール１００μＬを添加して２倍希釈を行う。希釈倍率や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。気泡および析出物がないことを確認し、密閉して振とうする。絶対検量線法によりＨＰＬＣを用いて本発明の医薬組成物に係る化合物を定量する。

試験例１３：脳移行性試験
ラットに１μｍｏｌ／ｍＬ／ｋｇあるいは０．５ｍｇ／ｍＬ／ｋｇの用量で本発明の医薬組成物に係る化合物を静脈内投与し、３０分後にイソフルラン麻酔下で下大動脈より全採血により放血死させる。
その後、脳を摘出し、蒸留水で２０−２５％のホモジネートを調製する。
一方、得られた血液は遠心処理後、血漿にする。その後、脳サンプルにはコントロール血漿を、血漿サンプルにはコントロール脳を１：１で添加し、それぞれのサンプルをＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。得られた測定時のエリア比（脳／血漿）を脳Ｋｐ値とする。なお、希釈濃度や希釈溶媒は、必要に応じて変更する。

試験例１４：Ｐ−ｇｐ基質試験
ヒトＭＤＲ１発現細胞または親細胞を単層培養したトランスウェル（登録商標、ＣＯＲＮＩＮＧ社）の片側に本発明の医薬組成物に係る化合物を添加し、一定時間反応させた。ＭＤＲ１発現細胞と親細胞についてＡｐｉｃａｌ側からＢａｓｏｌａｔｅｒａｌ側方向（Ａ→Ｂ）とＢａｓｏｌａｔｅｒａｌ側からＡｐｉｃａｌ側方向（Ｂ→Ａ）の膜透過係数を算出し，ＭＤＲ１発現細胞と親細胞のＥｆｆｌｕｘ Ｒａｔｉｏ（ＥＲ；Ｂ→ＡとＡ→Ｂの膜透過係数の比）値を算出した。ＭＤＲ１発現細胞と親細胞のＥｆｆｌｕｘ Ｒａｔｉｏ（ＥＲ値）を比較し、本発明の医薬組成物に係る化合物がＰ−ｇｐ基質であるか否かを判断した。
本発明の医薬組成物に係る化合物の測定結果を以下の表に示す。

試験例１５：ｍｄｒ１ａ１ｂ（−／−）Ｂ６マウスＰ−ｇｐ基質試験
使用動物
ｍｄｒ１ａ１ｂ（−／−）Ｂ６マウス（ノックアウトマウス）またはＣ５７ＢＬ／６Ｊマウス（野生マウス）
方法
１．マウスは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
２．本発明の医薬組成物に係る化合物は３匹の動物に各時点で投与し、血液及び脳サンプルは投与後の所定時点（例：１５分、３０分、１時間、２時間、４時間、６時間、８時間または２４時間）で採取する。血液（０．３〜０．７ｍＬ）は血液凝固防止剤（ＥＤＴＡおよびヘパリン）を含むシリンジで採取する。血液及び脳サンプルは直ちに氷冷する。
３．血液サンプルは遠心分離（１７８０ｘｇ、１０分間）により細胞を除去し、血漿を得る。その後、血漿サンプルをチューブに移し、−７０℃で保存する。
４．脳サンプルは組織重量：蒸留水重量比＝１：３でホモジナイズし、チューブに移して−７０℃で保存する。
５．血漿及び脳サンプルは除タンパクを行い、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳで分析する。測定にはブランク血漿またはブランク脳から作成した検量線を用いて、測定法の真度及び精度の確認を行うためにクオリティーコントロール用サンプルを用いる。
６．血漿および脳内濃度値（ｎｇ／ｍＬおよびｎｇ／ｇ）は薬物動態パラメーターを求めるための適切な方法、例えばＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）薬物動態解析ソフトウェアプログラムで解析する。
解析
Ｋｐ；脳／血漿中濃度比
Ｋｐ比＝ノックアウトマウス（ＫＯ）のＫｐ値／野生マウス（Ｗｉｌｄ）のＫｐ値
脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣのＫＯ／Ｗｉｌｄ比
＝｛脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣ（ＫＯ）｝／｛脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣ（Ｗｉｌｄ）｝

（製剤例）
以下に示す製剤例は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。
製剤例１： 錠剤
本発明の医薬組成物に係る化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。

製剤例２： カプセル剤
本発明の医薬組成物に係る化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。

製剤例３： 顆粒剤
本発明の医薬組成物に係る化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。

製剤例４： 口腔内崩壊錠
本発明の医薬組成物に係る化合物および結晶セルロースを混合し、造粒後打錠して口腔内崩壊錠とする。

製剤例５： ドライシロップ
本発明の医薬組成物に係る化合物および乳糖を混合し、粉砕、整粒、篩別して適当な大きさのドライシロップとする。

製剤例６： 注射剤
本発明の医薬組成物に係る化合物およびリン酸緩衝液を混合し、注射剤とする。

製剤例７： 点滴剤
本発明の医薬組成物に係る化合物およびリン酸緩衝液を混合し、点滴剤とする。

製剤例８： 吸入剤
本発明の医薬組成物に係る化合物および乳糖を混合し細かく粉砕することにより、吸入剤とする。

製剤例９： 軟膏剤
本発明の医薬組成物に係る化合物およびワセリンを混合し、軟膏剤とする。

製剤例１０： 貼付剤
本発明の医薬組成物に係る化合物および粘着プラスターなどの基剤を混合し、貼付剤とする。

本発明の医薬組成物に係る化合物は、Ｄ３受容体が関与する疾患の治療および／または予防剤として有用な医薬となり得る。

Claims (18)

1. 式（ＩＡ）’もしくは（ＩＢ）：
   

   

   
   （式中、
   Ａは、ＳまたはＯであり；
   Ｒ^１ａは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシであり；
   Ｒ^１ｂは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、または置換若しくは非置換のアルキルであり；
   Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ^３は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３は一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
   結合手ａは−ＣＲ^２ｃＲ^２ｄ−に結合し；
   結合手ｂは−ＮＨ−に結合し；
   環Ｂは非芳香族炭素環または非芳香族複素環であり；
   ｒは０〜４の整数であり；
   Ｒ⁴は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
   Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ⁶は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシであり；
   Ｒ⁸は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である）で示される化合物（ただし、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に示される化合物を除く：
   （ｉ）式（ＩＡ）’または（ＩＢ）において、Ａが、Ｓであり；Ｒ^１ａまたはＲ^１ｂが
   

   

   
   で示される基であり；Ｒ^１ｄおよびＲ^１ｅが水素原子であり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｃが水素原子であり；Ｒ^２ｄが水素原子、ヒドロキシ、またはハロゲンであり；
   

   

   
   で示される基が、
   

   

   
   であり；Ｒ^４が、非置換の若しくはオキソ、メチル、およびエチルから選択される一以上の基で置換された非芳香族複素環式基、非置換の若しくは１つのメチル基のみで置換された芳香族複素環式基、−ＣＨ_２−Ｒ^６（式中、Ｒ^６は、１つのメチル基のみで置換された５員芳香族複素環式基（ただし、トリアゾリルを除く）、１つのアルキルオキシ基のみで置換された５員芳香族複素環式基（ただし、トリアゾリルを除く）、１つのメチル基のみで置換されたピリジル、非置換の若しくは１つのメチル基のみで置換されたピリジルオキシ、または１つのメチル基のみで置換されたピリミジルオキシ）、または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^８（式中、Ｒ^８は非置換の芳香族炭素環式基、または１つのメチル基のみで置換された５員芳香族複素環式基）である化合物、
   （ｉｉ）式（ＩＡ）’または（ＩＢ）において、Ａが、Ｓであり、Ｒ^１ｅが、水素原子であり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが水素原子であり；環Ｂがシクロヘキサン環であり；ｒが０であり；Ｒ^４が、
   

   

   
   で示される基である化合物、
   （ｉｉｉ）式：
   

   

   
   （式中、Ｒ^４が、以下で示される基：
   

   

   
   である）で示される化合物、
   （ｉｖ）式：
   

   

   
   （式中、Ｒ^４が、以下で示される基：
   

   

   
   である）で示される化合物、
   （ｖ）式：
   

   

   
   （式中、Ｒ^４が、以下で示される基：
   

   

   
   である）で示される化合物、
   （ｖｉ）式：
   

   

   
   （式中、Ｒ^４が、以下で示される基：
   

   

   
   である）で示される化合物、
   （ｖｉｉ）式：
   

   

   
   （式中、Ｒ^１ａが、以下で示される基：
   

   

   
   である）で示される化合物、および
   （ｖｉｉｉ）以下の化合物：
   

   

   
   

   

   
   ）またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
2. Ｒ^１ａが、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシまたは非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチルオキシであり；
   Ｒ^１ｂが、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ４アルキル、非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロペンチルオキシ、または非置換の若しくは１以上のハロゲンで置換されたシクロブチルオキシである、請求項１に記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
3. Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、以下で示される基：
   

   

   
   （式中、Ｒ^９ａはハロゲンであり；Ｒ^９ｂおよびＲ^９ｃはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ^１０ａ〜Ｒ^１０ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたはメチルであり；Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲンである）である、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
4. Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、以下で示される基：
   

   

   
   である、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
5. 式（ＩＡ）：
   

   

   
   （式中、各記号は請求項１と同意義）
   で示される、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
6. 式（ＩＣ）’：
   

   

   
   （式中、
   Ａは、ＳまたはＯであり；
   Ｒ^１ｃは、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシ、置換若しくは非置換のシクロブチル、または置換若しくは非置換のシクロブチルオキシであり；
   Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ^３は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３は一緒になって、置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
   結合手ａは−ＣＲ^２ｃＲ^２ｄ−に結合し；
   結合手ｂは−ＮＨ−に結合し；
   環Ｂは６〜８員非芳香族炭素環、または６〜８員非芳香族複素環であり；
   ｒは０〜４の整数であり；
   Ｒ^４は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
   Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ^６は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシであり；
   Ｒ^８は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり；
   ただし、（ａ）Ａが、Ｓであり、Ｒ^１ｃが、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシであり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが水素原子であるとき、環Ｂはシクロヘキサン環、ピペリジン環またはスピロヘプタン環であり；
   （ｂ）Ａが、Ｓであり、Ｒ^１ｃが、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ４アルキルオキシであり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが水素原子であり；環Ｂがシクロヘキサン環であり；およびｒが０であるとき、
   Ｒ^４は、ハロゲンおよびアルキルで置換されたインダゾリル、または−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６であり；Ｒ^６は置換若しくは非置換のトリアゾリル、または置換若しくは非置換のピラジニルオキシであり；ならびにＲ^５ａおよびＲ^５ｂは前記と同意義である）で示される化合物（ただし、以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）で示される化合物を除く：
   （ｉ）式：
   

   

   
   （式中、Ｒ^４が、以下で示される基：
   

   

   である）で示される化合物、
   （ｉｉ）式：
   

   

   
   （式中、Ｒ^１ｃが、以下で示される基：
   

   

   
   である）で示される化合物、および
   （ｉｉｉ）以下の化合物：
   

   

   
   

   

   
   ）またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
7. 式（ＩＤ−１）’もしくは（ＩＥ−１）：
   

   

   
   （式中、
   Ａは、ＳまたはＯであり；
   Ｙ^１は、ＣＲ^１ｄまたはＮであり；Ｙ^２は、ＣＲ^１ｅまたはＮであり；Ｙ^３は、ＮまたはＣＲ^１ｆであり；
   Ｒ^１ｄ〜Ｒ^１ｆは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノであり；
   ｐは１または２であり；
   Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは、異なる環構成原子に結合し、Ｒ^１５ａおよびＲ^１５ｂは一緒になって、置換若しくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３）架橋を形成し、該（Ｃ１−Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
   Ｒ^１６は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   結合手ａは−ＣＲ^２ｃＲ^２ｄ−に結合し；
   結合手ｂは−ＮＨ−に結合し；
   ｓは０〜４の整数であり；
   Ｒ^４は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、−（ＣＲ^５ａＲ^５ｂ）ｍ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
   ｍは１〜３の整数であり；
   Ｒ^５ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ^５ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
   Ｒ^６は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシであり；
   Ｒ^８は、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である）で示される化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
8. 

   
   で示される基が、以下で示される基：
   

   

   
   （式中、
   Ｘ^１はＣＲ^１７ａＲ^１７ｂ、Ｏ、またはＮＲ^１８であり；
   Ｘ^２はＣＲ^１９ａＲ^１９ｂであり；
   Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１９ａ、およびＲ^１９ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
   Ｒ^１８は、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；その他の各記号は請求項７と同意義）
   である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
9. 式（ＩＤ−２）または（ＩＥ−２）：
   

   

   
   （式中、
   Ｒ^１ｇおよびＲ^１ｈは、非置換若しくは１以上のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；ｐは２であり；Ｒ^２ａ〜Ｒ^２ｄが、水素原子であり；
   Ｘ^１はＣＨ_２またはＯであり；Ｘ^２はＣＨ_２であり；
   Ｒ^１６は、それぞれ独立して、ハロゲンであり；ｓは０〜２の整数であり；その他の各記号は請求項７と同意義）
   である、請求項７または８のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
10. Ｒ^４が、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のインダゾリル、置換若しくは非置換のピラゾロピリジル、置換若しくは非置換のベンゾトリアゾリル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のイソインドリニル、置換若しくは非置換のジヒドロイソキノリニル、置換若しくは非置換のジヒドロピリジル、−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６、または−ＣＲ^７ａ＝ＣＲ^７ｂ−Ｒ^８であり；
    Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^７ａ、およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；
    Ｒ^６が、置換若しくは非置換のオキサゾリル、置換若しくは非置換のイソオキサゾリル、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のチアゾリル、置換若しくは非置換のチアジアゾリル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のピリミジニルオキシ、置換若しくは非置換のピラジニルオキシ、または置換若しくは非置換のイソオキサゾリルオキシであり；
    Ｒ^８が、置換若しくは非置換のピリミジニル、または置換若しくは非置換のピラゾリルである、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
11. Ｒ^４が、ハロアルキルで置換された芳香族複素環式基（該芳香族複素環式基はさらにハロゲンおよびアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよい）、ハロアルキルで置換された非芳香族複素環式基（該非芳香族複素環式基はさらにオキソ、ハロゲン、およびアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよい）、または−ＣＲ^５ａＲ^５ｂ−Ｒ^６（式中、Ｒ^５ａおよびＲ^５ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、または置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキルオキシであり；Ｒ^６が、置換若しくは非置換のトリアゾリル、または置換若しくは非置換のピラジニルオキシである）である、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
12. Ｒ^４が、以下に示される基：
    

    

    
    である、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
13. ｒが１〜４の整数である、請求項１〜６、または１０〜１２のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
14. Ｒ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン、または異なる環構成原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換若しくは非置換のＣ２架橋を形成してもよい、請求項１〜６、または１０〜１３のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
15. Ａが、Ｓである、請求項１〜４、６〜８、および１０〜１４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
16. 実施例Ｉ−０１０、Ｉ−０１５、Ｉ−０１９、Ｉ−０２３、Ｉ−０２４、Ｉ−０２６、Ｉ−０２７、Ｉ−０３１、Ｉ−０４３、Ｉ−０４４、Ｉ−０４８、Ｉ’−３６、Ｉ’−３７、Ｉ’−３８、Ｉ’−４０、Ｉ’−４１、Ｉ’−４２、Ｉ’−４３、およびＩ’−４４からなる群から選択される、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
17. 実施例ＩＩ−６、ＩＩ−７、ＩＩ−８、ＩＩ−９、ＩＩ−１１、およびＩＩ−１２からなる群から選択される、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
18. ドーパミンＤ３受容体の関与する疾患の治療および／または予防のための、請求項１〜１７のいずれかに記載の医薬組成物。

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