JP2019523223A

JP2019523223A - 殺微生物チアゾール誘導体

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Publication number: JP2019523223A
Application number: JP2018562586A
Authority: JP
Inventors: ステファーヌアンドレマリージャンマール; ヴェルナーツァンバッハ; ステファノレンディーネ; クレメンスランベルト; ルノーボーデニエ; マルタンプリオ; ダミアンボンヴァロ
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアーゲー
Priority date: 2016-05-30
Filing date: 2017-05-23
Publication date: 2019-08-22
Anticipated expiration: 2037-05-23
Also published as: US20190330168A1; HRP20202074T1; AU2017275603A1; KR20190012190A; UA123515C2; AU2017275603B2; PT3464284T; PL3464284T3; EP3464284A1; ES2842550T3; JP7001622B2; SI3464284T1; CO2018012859A2; MX2018014441A; AR108629A1; WO2017207362A1; CN109195966A; CN109195966B; LT3464284T; RU2018145194A3

Abstract

有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式（Ｉ）の化合物（式中、置換基は請求項１に定義されているとおりである）。

Description

本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する活性処方成分としての殺微生物チアゾール誘導体に関する。本発明はまた、これらのチアゾール誘導体の調製、少なくとも１種のチアゾール誘導体を含む農薬組成物、ならびに、植物病原性微生物、好ましくは真菌による、植物、収穫された食用作物、種子もしくは非生体物質の外寄生を防除または予防するための、農業または園芸におけるチアゾール誘導体またはその組成物の使用に関する。

国際公開第２０１０／０１２７９３号には、殺有害生物剤としてアミノ−チアゾール誘導体が記載されている。

本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：

（式中、
Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシであって、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルおよびＣ₁−Ｃ₆アルコキシは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ²およびＲ⁴は、独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ³は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ⁵は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、アリール、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ_1-Ｃ₂アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル（carbobicyclyl）環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ_1-Ｃ₂アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₁₀アルキニル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、Ｒ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており；
Ｒ⁶は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルから独立して選択され；
Ｒ⁷は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アシル、Ｃ₂−Ｃ₆アシルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アシルオキシＣ₁−Ｃ₆アルキルおよびＣ_1-Ｃ₄アルコキシカルボニルから独立して選択され；
ここで、Ｒ⁷が、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキルである場合、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₆アルキルから独立して選択される１または２個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ⁸は、アリール、アリールオキシ、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル（ここで、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基、または、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換される）であり；
Ｒ⁹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシから独立して選択され、
ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシは、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ¹⁰は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルＣ₁−Ｃ₆アルキルから選択され、
ここで、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルＣ₁−Ｃ₆アルキルは、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ¹¹は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており；
ＸはＣ−ＨまたはＮである）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されている。

意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。

本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的（fungicidally）に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物が提供されている。

本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法が提供されており、ここでは、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される。

本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤（fungicide）としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置のための方法を含んでいてもいなくてもよい。

置換基が「任意選択により置換されている」と記載されている場合、これは、例えば、１、２または３個のＲ⁹置換基といった、同等または異なる置換基を１個以上有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、１、２または３個のハロゲンで置換されているＣ₁−Ｃ₆アルキルは、特に限定されないが、−ＣＨ₂Ｃｌ、−ＣＨＣｌ₂、−ＣＣｌ₃、−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨ₂ＣＦ₃または−ＣＦ₂ＣＨ₃基を含んでいてもよい。他の例としては、１、２または３個のハロゲンで置換されているＣ₁−Ｃ₆アルコキシは、特に限定されないが、ＣＨ₂ＣｌＯ−、ＣＨＣｌ₂Ｏ−、ＣＣｌ₃Ｏ−、ＣＨ₂ＦＯ−、ＣＨＦ₂Ｏ−、ＣＦ₃Ｏ−、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｏ−またはＣＨ₃ＣＦ₂Ｏ−基を含んでいてもよい。

本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシル」または「ヒドロキシ」という用語は−ＯＨ基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）またはヨウ素（ヨード）を指す。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁−Ｃ₆アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１〜６個の炭素原子を有し、ならびに、単結合によって分子の残部に結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁−Ｃ₆アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびこれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルまたはイソ−アミルが挙げられる。「Ｃ_1-Ｃ₆アルキレン」基とはＣ₁−Ｃ₆アルキルの対応する定義を指すが、ただし、２つの単結合によって分子の残部に結合しているラジカルを除く。「Ｃ_1-Ｃ₂アルキレン」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン、の例としては、これらに限定されないが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−および−（ＣＨ₂）₃−が挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、（Ｅ）または（Ｚ）立体配置のいずれかであることが可能である少なくとも１つの二重結合を含み、２〜６個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル（ビニル）、プロプ−１−エニル、プロプ−２−エニル（アリル）、ブタ−１−エニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２〜６個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ−１−イニル、ブタ−１−イニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ」という用語は式−ＯＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは、一般に上記に定義されているＣ₁−Ｃ₆アルキルラジカルである。「Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ（イソ−プロポキシ）、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル」という用語は、式Ｒ_b−Ｏ−Ｒ_a−のラジカルを指し、ここで、Ｒ_bは、一般に上記に定義されているＣ_1-Ｃ₆アルキルラジカルであり、および、Ｒ_aは、一般に上記に定義されているＣ_1-Ｃ₆アルキレンラジカルである。Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキルの例としては、これらに限定されないが、メトキシメチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは、一般に上記に定義されているＣ_1-Ｃ₄アルキルラジカルである。Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルの例としては、これらに限定されないが、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオという用語は−ＳＲ_a基を意味し、ここで、Ｒ_aは、一般に上記に定義されているＣ₁−Ｃ₆アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル」という用語は、１個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ_1-Ｃ₆アルキルラジカルを指す。「Ｃ_1-Ｃ₄ハロアルキル」および「Ｃ_1-Ｃ₂ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であると共に３〜６個の炭素原子を含有するラジカルを指す。「Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル」および「Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきであると共に、架橋構造（例えば、ノルボルナン）を含んでいてもよい。Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁−Ｃ₂アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているシクロアルキル環を指す。「Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、およびシクロペンチルメチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成されると共に、３〜１０個の炭素原子および１または２つの環内二重結合を含有する単環式非芳香族環系であるラジカルを指す。これらは、架橋構造（例えば、ノルボルネンおよび２，５−ノルボルナジエン）を含み得る。Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ」という用語は式−ＯＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは、一般に上記に定義されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルラジカルである。Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシという用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ」という用語は式−ＳＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルラジカルである。Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルチオ、シクロペンチルチオまたはシクロヘキシルチオが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ」という用語は式−ＯＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているＣ₂−Ｃ₆アルケニルラジカルである。Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシの例としては、これらに限定されないが、アリルオキシまたはブテニルオキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ」という用語は式−ＯＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているＣ₂−Ｃ₆アルキニルラジカルである。Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシの例としては、これらに限定されないが、プロパルギルオキシまたはブチニルオキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂−Ｃ₆アシル」という用語はラジカルＲ_aＣ（＝Ｏ）−を指し、ここで、Ｒ_aは、一般に上記に定義されているＣ₁−Ｃ₅アルキルラジカルまたはアリールラジカルである。アシル基としては、これらに限定されないが、アセチル、プロパノイルおよびベンゾイルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂−Ｃ₆アシルオキシ」という用語は式−ＯＲ_bのラジカルを指し、ここで、Ｒ_bは、一般に上記に定義されているホルミルまたはＣ₂−Ｃ₆アシルラジカルである。Ｃ₂−Ｃ₆アシルオキシ基としては、これらに限定されないが、アセトキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂−Ｃ₆アシルオキシＣ₁−Ｃ₆アルキル」という用語は式Ｒ_aＣ（＝Ｏ）ＯＲ_b−のラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているＣ₁−Ｃ₅アルキルラジカルまたはアリールラジカルであり、および、ここで、Ｒ_bは一般に上記に定義されているＣ₁−Ｃ₆アルキレンラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む安定な４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環を指し、ここで、ヘテロ原子は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジオキソラニル、ジチオラニルおよびチアゾリジニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルオキシ」という用語は式−ＯＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているヘテロシクリルラジカルである。ヘテロシクリルオキシの例としては、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニルオキシおよびモルホリニルオキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルチオ」という用語は式−ＳＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているヘテロシクリルラジカルである。ヘテロシクリルチオの例としては、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニルチオおよびモルホリニルチオが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルＣ₁−Ｃ₆アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁−Ｃ₆アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているヘテロシクリル環を指す。ヘテロシクリルＣ_1-Ｃ₂アルキルという用語は相応に解釈されるべきである。ヘテロシクリルＣ₁−Ｃ₆アルキルの例としては、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニルメチルまたはモルホリニルメチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「アリール」という用語は、単環式、二環式または三環式であり得る、炭素および水素原子のみから構成される芳香族環系を指す。このような環系の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「アリールオキシ」という用語は式−ＯＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているアリールラジカルである。アリールオキシの例としては、これらに限定されないが、フェノキシおよびナフチルオキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「アリールチオ」という用語は式−ＳＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているアリールラジカルである。アリールチオの例としては、これらに限定されないが、フェニルチオおよびナフチルチオが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁−Ｃ₆アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているアリール環を指す。アリールＣ₁−Ｃ₆アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルまたは２−フェニルエチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む、５員もしくは６員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリジルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールオキシ」という用語は式−ＯＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているヘテロアリールラジカルである。ヘテロアリールオキシの例としては、これらに限定されないが、ピリジルオキシおよびチエニルオキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールチオ」という用語は式−ＳＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているヘテロアリールラジカルである。ヘテロアリールチオの例としては、これらに限定されないが、ピリジルチオおよびチエニルチオが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁−Ｃ₆アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているヘテロアリール環を指す。「ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₂アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。

本明細書において用いられるところ、用語Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルは−Ｓ（Ｏ）₂Ｒ_a基を意味し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているＣ₁−Ｃ₆アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、用語Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシは−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ_a基を意味し、ここで、Ｒ_aは一般に上記に定義されているＣ₁−Ｃ₆アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、＝Ｏは、例えばカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−）基中において見出されるオキソ基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「環状カルボビシクリル環」は、一緒に縮合した２つの環を含む、すなわち、２個の炭素原子を共有する非芳香族二環系である。

本明細書において用いられるところ、「スピロ環式カルボビシクリル環」は、１個の炭素原子で一緒に結合された２つの環を含む、すなわち、１個の炭素原子を共有する非芳香族二環系である。

式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。

Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＮ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．ＡｌｂｉｎｉａｎｄＳ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣＰｒｅｓｓ，ＢｏｃａＲａｔｏｎ（１９９１）に記載されている。

以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹およびＸについての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシであって、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルおよびＣ₁−Ｃ₆アルコキシは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり得、ここで、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄アルコキシは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである。より好ましくは、Ｒ¹は、ハロゲンまたはシアノ、さらにより好ましくはハロゲン、および、さらにより好ましくはフルオロである。

Ｒ²は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ²は水素またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを含む）、より好ましくは水素またはメトキシ、および、さらにより好ましくは水素である。

Ｒ³は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ³は、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを含む）、より好ましくはハロゲン（特に、クロロまたはブロモ）またはメチル、さらにより好ましくはブロモまたはメチル、および、さらにより好ましくは、メチルである。

Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ⁴は、水素またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを含む）；より好ましくは水素またはメトキシ、および、さらにより好ましくは水素である。

Ｒ⁵は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、アリール、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ_1-Ｃ₂アルキル、または、５〜１０員（好ましくは、７〜１０員）非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ_1-Ｃ₂アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₁₀アルキニル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する。

好ましくは、Ｒ⁵は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ_1-Ｃ₂アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ_1-Ｃ₂アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₆アルキニル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基によって任意選択により置換されており、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する。

より好ましくは、Ｒ⁵は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₅シクロアルキルＣ_1-2アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、１個の酸素原子を含む４員または６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ₁アルキル、または、５〜９員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（１個の酸素原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にメチレン（−ＣＨ₂−）リンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルおよびＣ₂−Ｃ₆アルキニル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており；
ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており；および
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ⁷によって表される１もしくは２個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ₄−Ｃ₅シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成している。

さらにより好ましくは、Ｒ⁵は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキルまたはＣ₂−Ｃ₆アルキニルであり、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、
Ｒ⁷は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキルおよびＣ_1-Ｃ₃アルコキシカルボニルから独立して選択されており、ここで、Ｒ⁸は、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基、または、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
Ｒ⁹はハロゲンであり、および、Ｒ¹⁰は、ハロゲンであるＲ¹¹によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換されるフェニルである。

さらにより好ましくは、Ｒ⁵は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキルであり、Ｒ⁷によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ⁷は、メチル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、メトキシメチル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、エトキシカルボニル、アセチルオキシメチルもしくは２，２−ジクロロシクロプロピルであり；または、Ｒ⁷によって表される２個の基で任意選択により置換されており、ここで、各Ｒ⁷は独立して、メチル、シアノもしくはシクロプロピルであり；または、Ｒ⁷によって表される３個の基で任意選択により置換されており、ここで、各Ｒ⁷は独立して、メチル、ブロモ、クロロ、フルオロもしくはブトキシであり；または、Ｒ⁷によって表される４個の基で任意選択により置換されており、ここで、各Ｒ⁷はメチルであり、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ⁸は、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基、または、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、および、ここで、
Ｒ⁹はハロゲンであり、および、Ｒ¹⁰は、ハロゲンであるＲ¹¹によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換されるフェニルであり；
または
Ｒ⁵は、フェニル、ピリジルメチル（２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチルおよび４−ピリジルメチルを含む）、オキセタニル（オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イルを含む）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル）またはテトラヒドロピラニル（テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル）であり、各々は、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、
Ｒ⁹は、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄アルキルから独立して選択され、ならびに、Ｒ¹⁰は、フェニル、ベンジルまたはＣ₆−Ｃ₈シクロアルコキシから選択され、各々は、ハロゲンまたはメチルから独立して選択されるＲ¹¹によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換され；
または
Ｒ⁵は：

から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₂−Ｃ₄アシルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキルから独立して選択されるＲ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換され：
さらにより好ましくは、Ｒ⁵は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルから選択されるＲ⁷によって表される１個の基で任意選択により置換されるＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ⁵は：

から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、特にメチルから独立して選択されるＲ⁷によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換される。

本発明の特に好ましい実施形態において、Ｒ⁵は、（３，４−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）メチル、１−シクロヘキシルエチル、１−フェニルエチル、１−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）エチル、１−［３−（２−ヨードフェニル）イソキサゾール−５−イル］エチル、［２−メチル−１−（トリフルオロメチル）プロピル］、［１−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチル−プロピル］、（１−ベンジル−２，２−ジメチル−プロピル）、（１−イソプロピル−２−メチル−ブタ−３−イニル）、［１−（１−シアノエチル）−２−メチル−プロピル］、［３−メチル−１−（１−メチル−２−フェニル−エチル）ブチル］、（１−シクロヘキシルシクロプロピル）、（３−イソブトキシ−２，２−ジメチル−シクロブチル）、スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、［（７Ｒ）−スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、スピロ［３．４］オクタン−３−イル、スピロ［３．４］オクタン−２−イル、［３−（アセトキシメチル）−８−オキサスピロ［３．４］オクタン−１−イル］、スピロ［３．５］ノナン−２−イル、［（１Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｒ，７Ｒ）−５−メチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｒ，７Ｓ）−６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｓ）−６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−３−エニル］、（６，６−ジメチル−４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−７−イル）、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロブタン］−７−イル、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロペンタン］−７−イル、［（１Ｓ，６Ｒ，８Ｒ）−６−メチル−８−ビシクロ［４．２．０］オクタニル］、（７，７−ジメチル−５−オキサビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）、（１−ベンジルシクロヘキシル）、（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）、（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）、［（３Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）オキセタン−３−イル］、（４−ベンジル−２，６−ジメチル−テトラヒドロピラン−４−イル）、［４−（４，４−ジメチルシクロヘキシオキシ）−２−フルオロ−フェニル］、［４−（シクロオクトキシ）−２−フルオロ−フェニル］、［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］、２，２−ジメチルプロピル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチルシクロペンチル）メチル、（４−メチルテトラヒドロピラン−４−イル）メチル、（３−メトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）、（１−メチルシクロブチル）メチル、（１−シクロプロピルシクロプロピル）、（１−シアノ−１−シクロプロピル−エチル）、（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）メチル、［１−（シクロプロピルメチル）シクロプロピル］メチル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、（１−メトキシシクロペンチル）メチル、１−（２−ピリジル）エチル、スピロ［２．２］ペンタン−５−イル、［１−（メトキシメチル）シクロプロピル］メチル、６−オキサスピロ［２．５］オクタン−２−イルメチル、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチルおよび［１−（メトキシメチル）シクロペンチル］メチルである。

さらにより好ましい実施形態において、Ｒ⁵は、（３，４−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）メチル、１−シクロヘキシルエチル、１−フェニルエチル、１−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）エチル、１−［３−（２−ヨードフェニル）イソキサゾール−５−イル］エチル、［２−メチル−１−（トリフルオロメチル）プロピル］、［１−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチル−プロピル］、（１−ベンジル−２，２−ジメチル−プロピル）、（１−イソプロピル−２−メチル−ブタ−３−イニル）、［１−（１−シアノエチル）−２−メチル−プロピル］、［３−メチル−１−（１−メチル−２−フェニル−エチル）ブチル］、（１−シクロヘキシルシクロプロピル）、（３−イソブトキシ−２，２−ジメチル−シクロブチル）、スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、［（７Ｒ）−スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、スピロ［３．４］オクタン−３−イル、スピロ［３．４］オクタン−２−イル、［３−（アセトキシメチル）−８−オキサスピロ［３．４］オクタン−１−イル］、スピロ［３．５］ノナン−２−イル、［（１Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｒ，７Ｒ）−５−メチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｒ，７Ｓ）−６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｓ）−６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−３−エニル］、（６，６−ジメチル−４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−７−イル）、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロブタン］−７−イル、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロペンタン］−７−イル、［（１Ｓ，６Ｒ，８Ｒ）−６−メチル−８−ビシクロ［４．２．０］オクタニル］、（７，７−ジメチル−５−オキサビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）、（１−ベンジルシクロヘキシル）、（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）、（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）、［（３Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）オキセタン−３−イル］、（４−ベンジル−２，６−ジメチル−テトラヒドロピラン−４−イル）、［４−（４，４−ジメチルシクロヘキシオキシ）−２−フルオロ−フェニル］、［４−（シクロオクトキシ）−２−フルオロ−フェニル］、［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］、２，２−ジメチルプロピル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチルシクロペンチル）メチル、（４−メチルテトラヒドロピラン−４−イル）メチル、（３−メトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）、（１−メチルシクロブチル）メチル、（１−シクロプロピルシクロプロピル）、（１−シアノ−１−シクロプロピル−エチル）、（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）メチル、［１−（シクロプロピルメチル）シクロプロピル］メチル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、１−（２−ピリジル）エチル、スピロ［２．２］ペンタン−５−イル、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチルおよび［１−（メトキシメチル）シクロペンチル］メチルである。

さらにより好ましい実施形態において、Ｒ⁵は、１−シクロヘキシルエチル、１−フェニルエチル、１−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）エチル、スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、スピロ［３．４］オクタン−３−イル、スピロ［３．４］オクタン−２−イル、スピロ［３．５］ノナン−２−イル、［３−（アセトキシメチル）−８−オキサスピロ［３．４］オクタン−１−イル］、６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、（６，６−ジメチル−４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−７−イル）、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロブタン］−７−イル、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロペンタン］−７−イル、（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）およびスピロ［２．２］ペンタン−５−イルである。

Ｒ⁶は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルから独立して選択される。好ましくは、Ｒ⁶は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルから独立して選択される。

Ｒ⁷は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アシル、Ｃ₂−Ｃ₆アシルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アシルオキシＣ₁−Ｃ₆アルキルおよびＣ_1-Ｃ₄アルコキシカルボニルから独立して選択される。

好ましくは、Ｒ⁷は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルコキシＣ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキルおよびＣ_1-Ｃ₄アルコキシカルボニルから独立して選択され；ここで、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₆アルキルから選択される１個または２個の基で任意選択により置換されている。

より好ましくは、Ｒ⁷は、クロロ、ブロモ、フルオロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロプロピルメチル、アセチルオキシメチルおよびエトキシカルボニルから独立して選択され；ここで、シクロプロピルは、２個のクロロ基で任意選択により置換されている。

Ｒ⁸は、アリール、アリールオキシ、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル（ここで、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基、または、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換される）である。

好ましくは、Ｒ⁸は、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基、または、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールである。より好ましくは、Ｒ⁸は、フェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ここで、イソオキサゾールは、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されている。

Ｒ⁹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシから独立して選択されており、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシは、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ⁹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルおよびＣ₁−Ｃ₄アルキルから独立して選択される。より好ましくは、Ｒ⁹は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびメチルから独立して選択される。

Ｒ¹⁰は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ（好ましくは、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ）、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルＣ₁−Ｃ₆アルキルから選択され、
ここで、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルＣ₁−Ｃ₆アルキルは、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。

好ましくは、Ｒ¹⁰は、フェニル、ベンジルおよびＣ₆−Ｃ₈シクロアルコキシから選択され、これらは各々、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換される。より好ましくは、Ｒ¹⁰はフェニルであり、１個のＲ¹¹によって任意選択により置換されている。

Ｒ¹¹は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される。

ＸはＣＨまたはＮである。本発明の一実施形態において、ＸはＣＨである。本発明の他の実施形態において、ＸはＮである。

本発明によれば、好ましくは：
Ｒ¹はハロゲンまたはシアノであり；
Ｒ²は水素またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり；
Ｒ³はハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ⁴は水素であり；
Ｒ⁵は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ_1-Ｃ₂アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ_1-Ｃ₂アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₆アルキニル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基によって任意選択により置換されており、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換され、および
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、Ｒ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており；および
Ｒ⁷は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アシルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ_1-Ｃ₄アルコキシカルボニルから独立して選択され、ここで、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキルのＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₆アルキルから選択される１または２個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ⁸は、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基、または、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり；
Ｒ⁹は、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄アルキルから独立して選択され；
Ｒ¹⁰は、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換されているフェニル、ベンジルまたはＣ₆−Ｃ₈シクロアルコキシであり；
Ｒ¹¹はハロゲンであり；および
ＸはＣＨである。

より好ましくは、Ｒ¹はハロゲンであり；
Ｒ²は水素またはメトキシであり；
Ｒ³はブロモまたはメチルであり；
Ｒ⁴は水素であり；
Ｒ⁵は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ_1-Ｃ₂アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ_1-Ｃ₂アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₆アルキニル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており；
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基によって任意選択により置換されており、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換され、ならびに
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成し；ならびに
Ｒ⁷は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アシルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキル、およびＣ_1-Ｃ₄アルコキシカルボニルから独立して選択され、ここで、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキルのＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₆アルキルから選択される１または２個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ⁸は、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基、または、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、
Ｒ⁹は、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄アルキルから独立して選択され；
Ｒ¹⁰は、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換されているフェニル、ベンジルまたはＣ₆−Ｃ₈シクロアルコキシであり；
Ｒ¹¹はハロゲンであり；ならびに
ＸはＣＨである。

さらにより好ましくは、Ｒ¹はフルオロであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³はブロモまたはメチルであり；
Ｒ⁴は水素であり；
Ｒ⁵は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルから選択されるＲ⁷によって表される１個の基により任意選択により置換されているＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、または

から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルから独立して選択されるＲ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されている。

さらにより好ましくは、Ｒ¹はフルオロであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³はブロモまたはメチルであり；
Ｒ⁴は水素であり；
Ｒ⁵は、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルから選択されるＲ⁷によって表される１個の基によって任意選択により置換されているＣ₁〜₄アルキルであり、または

から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、メチルから独立して選択されるＲ⁷によって表される１〜３個の基により任意選択により置換されている。

さらに好ましい実施形態において、
Ｒ¹はフルオロであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³はブロモまたはメチルであり；
Ｒ⁴は水素であり；
Ｒ⁵は、１個のシクロヘキシル基によって任意選択により置換されるＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；または

から選択される環状またはスピロ環系であり、
各々は、Ｒ⁷によって表される１もしくは２個の基によって任意選択により置換され、ここで、Ｒ⁷はメチルである。

好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、以下から選択される。

５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド；

Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド；

５−ブロモ−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；

２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−Ｎ−スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；

５−ブロモ−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；

２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；

５−ブロモ−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−（６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル）チアゾール−４−カルボキサミド；

２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−（６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド；

５−ブロモ−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）チアゾール−４−カルボキサミド；

２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）チアゾール−４−カルボキサミド。

２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−５−メチル−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；

５−ブロモ−２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；

５−クロロ−２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；

２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−５−メチル−Ｎ−スピロ［２．２］ペンタン−２−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；

２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−Ｎ−スピロ［２．２］ペンタン−２−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；および

５−クロロ−２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−Ｎ−スピロ［２．２］ペンタン−２−イル−チアゾール−４−カルボキサミド。

本発明はまた、式Ｉ−１の化合物：

に関し、ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、式Ｉに記載の定義を有する。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵の好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。

本発明はまた、式Ｉ−２の化合物：

に関し、ここで、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは、式Ｉに記載の定義を有する。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸの好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。

本発明はまた、式Ｉ−３の化合物：

に関し、ここで、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは、式（Ｉ）に記載の定義を有する。Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸの好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。

本発明はまた、式Ｉ−４の化合物：

に関し、ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは、式（Ｉ）に記載の定義を有する。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸの好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。

本発明はまた、式Ｉ−５の化合物：

に関し、ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＸは、式（Ｉ）に記載の定義を有する。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＸの好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。

本発明のさらに好ましい実施形態は実施形態Ｅ−Ｉ．ａ〜Ｅ−Ｉ．ｂｋであり、これらは、以下に記載されている式（Ｉ．ａ）〜（Ｉ．ｂｋ）からなる群から選択される１つの式により表されている式（Ｉ）の化合物として定義され、ここで、式（Ｉ．ａ）〜（Ｉ．ｂｋ）において、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸの意味は、上記の好ましい意味または対応する表１に記載されている意味１〜８０の１つを有する。

例えば、実施形態Ｅ−Ｉ．ａは式（Ｉ．ａ）の化合物

によって表され、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは、上記に定義されている意味または表１に記載されている意味１〜８０の１つを有する。

実施形態Ｅ−Ｉ．ｂ〜Ｅ−Ｉ．ｂｋは相応に定義されており、および、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは、上記に定義されている意味または対応する表１に記載されている意味１〜８０の１つを有する。

本発明の化合物は以下のスキームに示されているとおりに形成することが可能であり、ここでは、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、加熱することにより、または、塩基による補助を伴って、または、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ¹²はハロゲン、好ましくはブロモである）を伴う式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム１に示されている。

式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ¹²はハロゲン、好ましくはブロモである）は、中間体酸塩化物を介して、または、ペプチドカップリング剤を伴って直接、式（ＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ³は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ⁹はハロゲン、好ましくはブロモである）および式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ⁴およびＲ⁵は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム２に示されている。

式（ＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ³は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ¹²はハロゲン、好ましくはブロモである）は、塩基を伴う式（ＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ³は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ¹²はハロゲン、好ましくはブロモであり、および、Ｒ¹³はＣ₁−Ｃ₆アルキルである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム３に示されている。

あるいは、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、中間体酸塩化物を介して、または、ペプチドカップリング剤を伴って直接、式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ⁴およびＲ⁵は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を伴う、式（ＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム４に示されている。

式（ＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、塩基を伴う、式（ＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ¹³はＣ₁−Ｃ₆アルキルである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム５に示されている。

式（ＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ¹³はＣ₁−Ｃ₆アルキルである）は、加熱することにより、または、塩基による補助を伴って、または、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（ＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ³は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ¹²はハロゲン、好ましくはブロモであり、および、Ｒ¹³はＣ₁−Ｃ₆アルキルである）を伴う、式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム６に示されている。

あるいは、式（ＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ¹³はＣ₁−Ｃ₆アルキルである）は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（Ｘ）の化合物（ここで、Ｒ²およびＲ³は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ¹³はＣ₁−Ｃ₆アルキルである）を伴う、式（ＩＸ）の化合物（ここで、Ｒ¹およびＸは式（Ｉ）に定義されているとおりであり、および、Ｒ¹²はハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム７に示されている。

あるいは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（ＸＩ）の化合物（ここで、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を伴う、式（ＩＸ）の化合物（ここで、Ｒ¹およびＸは式（Ｉ）に定義されているとおりであり、および、Ｒ¹²はハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム８に示されている。

意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここに見出された。

式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。

本発明はさらに、微生物による被害を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食用作物の外寄生を、植物または植物繁殖体および／または収穫された食用作物を処理することにより防除または予防する方法に関し、ここでは、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される。

式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。

土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。

本発明の活性処方成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。

さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。

加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。

式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌性媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して有効であり得る。これらの病害に係る真菌および真菌性媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは例えば以下のとおりである。
防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウムジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａｓｐｐ）、ピレノホラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｓｐｐ）。

本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。

「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、ＨｅｒｃｕｌｅｘＩ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

「有用な植物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。

このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ根食い線虫（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄＰｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＨｅｒｃｕｌｅｘＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；ＢｏｌｌｇａｒｄＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；ＢｏｌｌｇａｒｄＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ利点（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ利点（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

「作物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。

形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。

このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。

殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄＲｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄＰｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＨｅｒｃｕｌｅｘＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；ＢｏｌｌｇａｒｄＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；ＢｏｌｌｇａｒｄＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴＡｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢＡｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．ＳｙｎｇｅｎｔａＳｅｅｄｓＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎｄｅｌ’Ｈｏｂｉｔ２７，Ｆ−３１７９０Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

２．ＳｙｎｇｅｎｔａＳｅｅｄｓＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎｄｅｌ’Ｈｏｂｉｔ２７，Ｆ−３１７９０Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

３．ＳｙｎｇｅｎｔａＳｅｅｄｓＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎｄｅｌ’Ｈｏｂｉｔ２７，Ｆ−３１７９０Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

４．ＭｏｎｓａｎｔｏＥｕｒｏｐｅＳ．Ａ．２７０−２７２ＡｖｅｎｕｅｄｅＴｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

５．ＭｏｎｓａｎｔｏＥｕｒｏｐｅＳ．Ａ．２７０−２７２ＡｖｅｎｕｅｄｅＴｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

６．ＰｉｏｎｅｅｒＯｖｅｒｓｅａｓＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，ＡｖｅｎｕｅＴｅｄｅｓｃｏ，７Ｂ−１１６０Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

７．ＭｏｎｓａｎｔｏＥｕｒｏｐｅＳ．Ａ．２７０−２７２ＡｖｅｎｕｅｄｅＴｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。

「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。

慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ”，１５ｔｈＥｄ．，ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ２００９から公知である。

式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。

式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。

式（Ｉ）の化合物は、活性処方成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。

本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。

式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。

好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メトキシ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−エチル］−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド（１０７２９５７−７１−１）、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロプ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリン−３−イル］−ピリジン、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、ａ−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−ｙ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド、Ｎ−アリル−４、５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド、Ｎ−（ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、（．＋−．）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（フェニル−スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジメチル−ベンゾイル）ピロール−１−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２［２−（２−フェニルエテン−１−イル）−フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−［３−（α−ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−ｎ−プロピルオキシ−フェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−エトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、
メチル（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−メチル−フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−［２−（５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ−アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクタ−３−エン−５−イン）、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノンなどのフェノール；４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、
ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロニン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。

本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号および国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。

本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６１１９４５号、国際公開第９３１９０５３号、国際公開第９３２５５４３号、欧州特許第６２６３７５号明細書、欧州特許第３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号、欧州特許第３８２１７３号明細書、および、欧州特許第５０３５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号または国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。

ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。

節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。

他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。

生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓｓｓｐａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。

殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。

本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。

本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。

防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。

特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。

例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。

有利な適用量は通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの活性処方成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇａ．ｉ．／ｈａ、もっとも好ましくは、２０ｇ〜６００ｇａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。

本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。

本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。

このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。

種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。

普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）および（Ｃ）、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。

以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。

式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、または、農薬活性処方成分（例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または、高い生分解性）としての使用に係る優れた特性を含む、多くの有益性を有し得る。

実施例１：この実施例はＮ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド（化合物１．ｎ．３）の調製を例示する
ａ）メチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキシレートの調製
メチル２−ブロモ−５−メチル−チアゾール−４−カルボキシレート（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）および３，５−ジフルオロアニリン（１３．３ｇ、１０１ｍｍｏｌ）の混合物を、１時間、攪拌しながら１３０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルおよび水で希釈した。相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、メチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキシレート（４．９ｇ、１７ｍｍｏｌ）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．７３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｂｓ，１Ｈ）．

ｂ）２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボン酸の調製
４０ｍｌのテトラヒドロフランと２０ｍｌの水との混合物中のメチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキシレート（４．９ｇ、１７ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．７ｇ、６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧中で除去した。残渣を酢酸エチルおよび水で希釈し、次いで、２Ｎの塩酸をゆっくりと添加して３〜４のｐＨとした。ろ過により不溶性の固体を二相混合物から除去し、所望の生成物の第１のバッチを得た。ろ液の異なる相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、第二の分量の所望の生成物を得た。両方の固体バッチを組み合わせ、高真空中で乾燥させて、２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボン酸（４．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）：δ＝２．６９（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ）．

ｃ）Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．ｎ．３）の調製
トリエチルアミン（０．２２ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）およびプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、０．９４ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を、２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボン酸（０．２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのアセトニトリル中の溶液に連続して添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル（０．１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を添加した。室温での攪拌を１６時間継続し、次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．ｎ．３、０．１４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．１９（ｄ，３Ｈ），１．２５（ｄ，３Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｈｅｐ．，１Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），６．９６−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｂｓ，１Ｈ）．

実施例２：この実施例は、５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物１．ｅ．２）の調製を例示する
ａ）エチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキシレートの調製
９ｍｌのトルエンと３ｍｌの水との混合物中のエチル２−アミノチアゾール−４−カルボキシレート（１．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の混合物に、リン酸カリウム（１．９ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２７ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．１７ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）および３，５−ジフルオロヨードベンゼン（１．５ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を順次に添加した。混合物をアルゴンで２０分間フラッシュし、次いで、マイクロ波中において１４０℃に１時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、エチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキシレート（０．１６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．４１（ｔ，３Ｈ），４．４０（ｑ，２Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ）．

ｂ）２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボン酸の調製
２ｍｌのテトラヒドロフランと１ｍｌの水との混合物中のエチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキシレート（０．１６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム一水和物（５４ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧中で除去した。残渣を水で希釈し、次いで、２Ｎの塩酸をゆっくりと添加して３〜４のｐＨとした。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボン酸（９８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）：δ＝６．５２（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ）．

ｃ）Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミドの調製
トリエチルアミン（４９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、０．２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を、２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボン酸（４７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の５ｍｌのアセトニトリル中の溶液に連続して添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、１−シクロヘキシルエチルアミン（２４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。室温での撹拌を１６時間継続し、次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（２９ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．０２−１．１３（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｄ，３Ｈ），１．４８（ｑ，１Ｈ），１．６５−１．８２（ｍ，６Ｈ），４．０３（ｑ，１Ｈ），６．５５（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ）．

ｄ）５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物１．ｅ．２）の調製
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（２３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の溶液に添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．ｅ．２、１８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．０１−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），１．４８（ｑ，１Ｈ），１．６７−１．８３（ｍ，６Ｈ），３．９９（ｑ，１Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ）．

以下の表１は、本発明に係る個別の式（Ｉ）の化合物の例を示す。

ここで、
ａ）８０種の式（Ｉ．ａ）の化合物：

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは表１に定義されているとおりである。）

ｂ）８０種の式（Ｉ．ｂ）の化合物：

ｃ）８０種の式（Ｉ．ｃ）の化合物：

ｄ）８０種の式（Ｉ．ｄ）の化合物：

ｅ）８０種の式（Ｉ．ｅ）の化合物：

ｆ）８０種の式（Ｉ．ｆ）の化合物：

ｇ）８０種の式（Ｉ．ｇ）の化合物：

ｈ）８０種の式（Ｉ．ｈ）の化合物：

ｉ）８０種の式（Ｉ．ｉ）の化合物：

ｊ）８０種の式（Ｉ．ｊ）の化合物：

ｋ）８０種の式（Ｉ．ｋ）の化合物：

ｍ）８０種の式（Ｉ．ｍ）の化合物：

ｎ）８０種の式（Ｉ．ｎ）の化合物：

ｏ）８０種の式（Ｉ．ｏ）の化合物：

ｐ）８０種の式（Ｉ．ｐ）の化合物：

ｑ）８０種の式（Ｉ．ｑ）の化合物：

ｒ）８０種の式（Ｉ．ｒ）の化合物：

ｓ）８０種の式（Ｉ．ｓ）の化合物：

ｔ）８０種の式（Ｉ．ｔ）の化合物：

ｕ）８０種の式（Ｉ．ｕ）の化合物：

ｖ）８０種の式（Ｉ．ｖ）の化合物：

ｗ）８０種の式（Ｉ．ｗ）の化合物：

ｘ）８０種の式（Ｉ．ｘ）の化合物：

ｙ）８０種の式（Ｉ．ｙ）の化合物：

ｚ）８０種の式（Ｉ．ｚ）の化合物：

ａａ）８０種の式（Ｉ．ａａ）の化合物：

ａｂ）８０種の式（Ｉ．ａｂ）の化合物：

ａｃ）８０種の式（Ｉ．ａｃ）の化合物：

ａｄ）８０種の式（Ｉ．ａｄ）の化合物：

ａｅ）８０種の式（Ｉ．ａｅ）の化合物：

ａｆ）８０種の式（Ｉ．ａｆ）の化合物：

ａｇ）８０種の式（Ｉ．ａｇ）の化合物：

ａｈ）８０種の式（Ｉ．ａｈ）の化合物：

ａｉ）８０種の式（Ｉ．ａｉ）の化合物：

ａｊ）８０種の式（Ｉ．ａｊ）の化合物：

ａｋ）８０種の式（Ｉ．ａｋ）の化合物：

ａｍ）８０種の式（Ｉ．ａｍ）の化合物：

ａｎ）８０種の式（Ｉ．ａｎ）の化合物：

ａｏ）８０種の式（Ｉ．ａｏ）の化合物：

ａｐ）８０種の式（Ｉ．ａｐ）の化合物：

ａｑ）８０種の式（Ｉ．ａｑ）の化合物：

ａｒ）８０種の式（Ｉ．ａｒ）の化合物：

ａｓ）８０種の式（Ｉ．ａｓ）の化合物：

ａｔ）８０種の式（Ｉ．ａｔ）の化合物：

ａｕ）８０種の式（Ｉ．ａｕ）の化合物：

ａｖ）８０種の式（Ｉ．ａｖ）の化合物：

ａｗ）８０種の式（Ｉ．ａｗ）の化合物：

ａｘ）８０種の式（Ｉ．ａｘ）の化合物：

ａｙ）８０種の式（Ｉ．ａｙ）の化合物：

ａｚ）８０種の式（Ｉ．ａｚ）の化合物：

ｂａ）８０種の式（Ｉ．ｂａ）の化合物：

ｂｂ）８０種の式（Ｉ．ｂｂ）の化合物：

ｂｃ）８０種の式（Ｉ．ｂｃ）の化合物：

ｂｄ）８０種の式（Ｉ．ｂｄ）の化合物：

ｂｅ）８０種の式（Ｉ．ｂｅ）の化合物：

ｂｆ）８０種の式（Ｉ．ｂｆ）の化合物：

ｂｇ）８０種の式（Ｉ．ｂｇ）の化合物：

ｂｈ）８０種の式（Ｉ．ｂｈ）の化合物：

ｂｉ）８０種の式（Ｉ．ｂｉ）の化合物：

ｂｊ）８０種の式（Ｉ．ｂｊ）の化合物：

ｂｋ）８０種の式（Ｉ．ｂｋ）の化合物：

本記載を通じて、温度は摂氏度（℃）で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置および方法の説明は以下のとおりである：（Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹＵＰＬＣ、ＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘＧｅｍｉｎｉＣ１８、３μｍ粒径、１１０オングストローム、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／ｍｉｎ．、６０℃、Ｈ₂Ｏ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ₃ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−２分間−ＣＨ₃ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分間、Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹＳＱＤ質量分光計、イオン化方法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００））。

配合物実施例

活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。

活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。

乳化性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）４％
シクロヘキサノン３０％
キシレン混合物５０％

植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。

すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。

押出し顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］１５％
リグノスルホン酸ナトリウム２％
カルボキシメチルセルロース１％
カオリン８２％

活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。

コーティングされた顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）３％
カオリン８９％

細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。

懸濁液濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］４０％
プロピレングリコール１０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム１０％
カルボキシメチルセルロース１％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）１％
水３２％

細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。

種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］４０％
プロピレングリコール５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）０．２％
水４５．３％

緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。

得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。

得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。

生物学的実施例
アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片（ｃｖ．Ｂａｂｙ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉片を、気候キャビネット中において、１２／１２時間（明／暗）の光環境下に、２３℃／２１℃（昼／夜）および８０％の相対湿度（ｒｈ）でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から５〜７日後）、未処理のものと比した病害防除として評価する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギにおけるウドンコ病）
コムギ葉の一部（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、気候チャンバ中において、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、２０℃および６０％の相対湿度でインキュベートし、この化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉の一部に現れた時点で（適用から６〜８日後）、未処理のものと比した病害防除として評価する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｑ．４３、Ｉ．ａｒ．３、Ｉ．ａｒ．４３、Ｉ．ａｓ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｅ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

生物学的実施例
ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）／液体培養（穀類の立枯病）
極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｄ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｇ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｊ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｏ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｕ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｆ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ａｉ．３、Ｉ．ａｊ．３、Ｉ．ａｋ．３、Ｉ．ａｍ．３およびＩ．ａｎ．３は、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により計測する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｕ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｑ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｅ．３、Ｉ．ｂｆ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防（稲熱病）
イネの葉切片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、２２℃および８０％の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点（適用から５〜７日後）で、未処理のものと比した病害防除として評価する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｒ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｄ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｇ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｕ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ａｉ．３、Ｉ．ａｊ．３、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｆ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

マイコスファエレラアラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養（早期斑点病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日後に、成長の阻害を測光法により測定する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｕ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ａｋ．３、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｑ．４３、Ｉ．ａｒ．４３、Ｉ．ａｓ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｅ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防（網斑病）
オオムギ葉切片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉切片を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃および６５％の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で（適用から５〜７日間）、未処理のものと比した病害防除として評価する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｑ．４３、Ｉ．ａｒ．４３、Ｉ．ａｓ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ｂａ．４３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｆ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防（網斑病）
オオムギ葉切片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、２０℃および６５％の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で（適用から５〜７日間）、未処理のものと比した病害防除として評価する。

配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．４３およびＩ．ｂｅ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。

Claims

式（Ｉ）の化合物：

（式中、
Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシであって、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルおよびＣ₁−Ｃ₆アルコキシは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ²およびＲ⁴は、独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ³は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、Ｒ⁶によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ⁵は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキルＣ_1-Ｃ₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、アリール、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ_1-Ｃ₂アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ_1-Ｃ₂アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₁₀アルキニル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、Ｒ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており；
Ｒ⁶は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルから独立して選択され；
Ｒ⁷は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アシル、Ｃ₂−Ｃ₆アシルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アシルオキシＣ₁−Ｃ₆アルキルおよびＣ_1-Ｃ₄アルコキシカルボニルから独立して選択され；
ここで、Ｒ⁷が、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキルである場合、前記Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₆アルキルから独立して選択される１または２個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ⁸は、アリール、アリールオキシ、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル（ここで、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基、または、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換される）であり；
Ｒ⁹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシから独立して選択され、
ここで、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシは、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ¹⁰は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルＣ₁−Ｃ₆アルキルから選択され、
ここで、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルＣ₁−Ｃ₆アルキルは、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ¹¹は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており；
ＸはＣ−ＨまたはＮである）
または、その塩もしくはＮ−オキシド。
ＸがＣ−Ｈである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ¹が、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである、請求項１または請求項２に記載の化合物。
Ｒ²が水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ³がハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ⁴が水素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ⁵が、Ｃ₁−Ｃ₇アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₇アルキニル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ_1-Ｃ₂アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ_1-Ｃ₂アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₇アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₇アルキニル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基によって任意選択により置換されており、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ⁵が、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₅シクロアルキルＣ_1-2アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、１個の酸素原子を含む４員または６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ₁アルキル、または、５〜９員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（１個の酸素原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にメチレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルおよびＣ₂−Ｃ₆アルキニル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、Ｒ⁷によって表される１もしくは２個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、Ｃ₄−Ｃ₅シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環を形成している、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ⁵が、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ₁−Ｃ₂アルキルであり、ここで、前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルおよびＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル部分のいずれかは、Ｒ⁷によって表される１〜４個の基、または、Ｒ⁸によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ⁷は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ_1-Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-2アルキルおよびＣ_1-Ｃ₃アルコキシカルボニルから独立して選択され、ならびに、Ｒ⁸は、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基、または、Ｒ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
Ｒ⁹はハロゲンであり、および、Ｒ¹⁰は、ハロゲンであるＲ¹¹によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されるフェニルであり；
または
Ｒ⁵が、フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、各々は、Ｒ⁹によって表される１〜３個の基もしくはＲ¹⁰によって表される１個の基、または、Ｒ⁹によって表される１もしくは２個の基およびＲ¹⁰によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、
Ｒ⁹は、ハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₄アルキルから独立して選択され、ならびに、Ｒ¹⁰は、フェニル、ベンジルまたはＣ₆−Ｃ₈シクロアルコキシから選択され、各々は、Ｒ¹¹によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
または
Ｒ⁵が：

から選択される環状またはスピロ環系であり、
各々は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₂−Ｃ₄アシルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキルから独立して選択されるＲ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ⁵が、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルから選択されるＲ⁷によって表される１個の基で任意選択により置換されるＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ⁵が：

から選択される環状またはスピロ環系であり、各々はＣ₁−Ｃ₄アルキルから独立して選択されるＲ⁷によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されている、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ⁵が環状またはスピロ環系である場合、Ｒ⁷はメチルである、請求項１０に記載の化合物。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物。
少なくとも１種の追加の活性処方成分および／または農芸化学的に許容される希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。
殺菌・殺カビ剤としての請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。