JP2019514845A - 殺微生物オキサジアゾール誘導体 - Google Patents

殺微生物オキサジアゾール誘導体 Download PDF

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Abstract

有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式(I)(式中、置換基は、請求項1に定義されているとおりである)の化合物。

Description

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する活性処方成分としての殺微生物オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも1種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、および農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
フェニルオキサジアゾール誘導体は、例えば、国際公開第2013/066835号および国際公開第2013/008162号から医薬活性剤として知られている。国際公開第2015/185485号には、植物病原性真菌を駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。いくつかのフェニルオキサジアゾール誘導体はまた、化学ライブラリーから知られている。
本発明によれば、式(I):
Figure 2019514845
(式中、
nは、0または1を表し;
1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、またはジフルオロメトキシであり;
2は、NまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、またはジフルオロメトキシであり;
3およびR4は、独立して、水素またはハロゲンを表し;
5およびR6は、独立して、水素またはメチルを表し;
7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、ジ−C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、C1-4アルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、またはC3-6シクロアルキルを表し;
Zは、−NR89を表し、ここで、
8は、水素またはC1-4アルキルを表し;
9は、水素、C1-6アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、シアノC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルキル、C1-2フルオロアルコキシC1-6アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-4ハロアルキルカルボニル、C1-4ハロアルキルアミノカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-6アルキル、C1-4アルキルアミノカルボニル、ジ−C1-4アルキルアミノカルボニル、C1-4アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1-4アルキルアミノチオカルボニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-3アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1-3アルキル、ヘテロアリールカルボニル(ここで、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員または6員芳香環である)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-3アルキル(ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香環である)、またはヘテロビシクリル(ここで、ヘテロビシクリル部分は、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む7員〜11員芳香族飽和または部分的飽和縮合環系である)を表し、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロビシクリル部分のいずれかは、R10から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換され;
10は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、メトキシ、エトキシ、アリル、プロパルギル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメトキシを表し;または
8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を任意選択によりさらに含む5員または6員非芳香族複素環を形成し、ここで、複素環は、R11から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換され;または
8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を任意選択によりさらに含む7員〜11員複素環式芳香族または非芳香族複素環式縮合環系を形成し、ここで、前記複素環式芳香族または複素環式縮合環系は、R11から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換され;および
11は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-2フルオロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-2アルコキシC1-4アルキル、アリル、またはプロパルギルを表し、かつR11は、非芳香族複素環式部分におけるオキソも表し得る)
の化合物またはその塩もしくはN−オキシドであって、ただし、式(I)の化合物は、
N’−ベンゾイル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド;
1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−[[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]アミノ]尿素;
N−モルホリン−4−イル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド;
N’−(3−メチルフェニル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド;
4−メチル−N’−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]−1,3−チアゾール−5−カルボヒドラジド;
3−メチル−N’−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]チオフェン−2−カルボヒドラジド;
4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド;または
4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド塩酸塩ではない、式(I)の化合物またはその塩もしくはN−オキシドが提供される。
意外なことに、式(I)の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも1つのさらなる活性成分および/または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含み得る。
本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式(I)の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置のための方法を除外し得る。
本明細書において用いられるとき、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
本明細書において用いられるとき、「C1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、1〜6個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。C1-4アルキルおよびC1-3アルキルは、相応に解釈されるべきである。C1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル(イソ−プロピル)、n−ブチル、および1−ジメチルエチル(t−ブチル)が挙げられる。「C1〜C6アルキレン」基は、このようなラジカルが2つの単結合によって分子の残りの部分に結合されることを除いて、C1〜C6アルキル(およびC1-4アルキル)の対応する定義を指す。C1〜C6アルキレンの例としては、これらに限定されないが、−CH2−、−CH2CH2−および−(CH23−が挙げられる。
本明細書において用いられるとき、シアノは、−CN基を意味する。
本明細書において用いられるとき、ヒドロキシは、−OH基を意味する。
本明細書において用いられるとき、アミノは、−NH2基を意味する。
本明細書において用いられるとき、「ホルミル」は、−C(O)H基を意味し、「アシル」は、−C(O)CH3基を意味する。
本明細書において用いられるとき、「C1-4アルコキシ」という用語は、式−ORaのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記に定義されているC1〜C4アルキルラジカルである。C1-2アルコキシは、相応に解釈されるべきである。C1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、t−ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「C1-4ハロアルキル」という用語は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1つ以上で置換された一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルを指す。C1-4ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「C3-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、(E)配置または(Z)配置のいずれかのものであり得る少なくとも1つの二重結合を含み、3〜6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。C3-4アルケニルは、相応に解釈されるべきである。C3〜C6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ−1−エニル、アリル(プロパ−2−エニル)、ブタ−1−エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「C3-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも1つの三重結合を含み、3〜6個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C3-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C3-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ−1−イニル、プロパルギル(プロパ−2−イニル)、ブタ−1−イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「C1-4ハロアルコキシ」という用語は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1つ以上で置換された上記に定義されているC1-4アルコキシ基を指す。C1-2ハロアルコキシ(C1-2フルオロアルコキシを含む)は、相応に解釈されるべきである。C1-4ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「C1-4アルコキシC1-6アルキル」という用語は、式Rb−O−Ra−のラジカルを指し、式中、Rbは、一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルであり、かつRaは、一般に上記に定義されているC1-6アルキレンラジカルである。C1-4アルコキシC1-4アルキルおよびC1-2アルコキシC1-4アルキルは、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるとき、「C1-4ハロアルコキシC1-6アルキル」という用語は、式Rb−O−Ra−のラジカルを指し、式中、Rbは、一般に上記に定義されているC1-4ハロアルキルラジカルであり、かつRaは、一般に上記に定義されているC1-6アルキレンラジカルである。C1-2ハロアルコキシC1-4アルキルは、相応に解釈されるべきである。C1-4アルコキシC1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、ジフルオロメトキシエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「ヒドロキシC1-6アルキル」という用語は、1つ以上のヒドロキシ基で置換された一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルを指す。ヒドロキシC1-4アルキルは、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるとき、「シアノC1-6アルキル」という用語は、1つ以上のシアノ基で置換された一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルを指す。シアノC1-4アルキルは、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるとき、「C1-4アルキルカルボニル」という用語は、式−C(O)Raのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「C1-4アルキルカルボニルC1-6アルキル」という用語は、式−RbC(O)Raのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記に定義されているC1-4アルキルであり、かつRbは、一般に上記に定義されているC1-6アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「C1-4ハロアルキルカルボニル」という用語は、式−C(O)Raのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記に定義されているC1-4ハロアルキルである。
本明細書において用いられるとき、「C1-4ハロアルキルアミノカルボニル」という用語は、式−C(O)NHRaのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記に定義されているC1-4ハロアルキルである。
本明細書において用いられるとき、「C1-4アルコキシカルボニル」という用語は、式−C(O)ORaのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル」という用語は、式−RbC(O)ORaのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルであり、かつRbは、一般に上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「C1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−C(O)NHRaのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「ジC1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−C(O)NRa(Ra)のラジカルを指し、式中、各Raは、独立して、一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「C1-4アルキルアミノチオカルボニル」という用語は、式−C(S)NHRaのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「ジC1-4アルキルアミノチオカルボニル」という用語は、式−C(S)NRa(Ra)のラジカルを指し、式中、各Raは、独立して、一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「C3-8シクロアルキル」という用語は、飽和または部分的不飽和であり、3〜8個の炭素原子を含有する安定した単環ラジカルを指す。C3-6シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「C3-8シクロアルキルC1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-3アルキルラジカルによって分子の残りの部分に結合された上記に定義されているC3-8シクロアルキル環を指す。「C3-6シクロアルキルC1-3アルキル」および「C3-4シクロアルキルC1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルC1-3アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル−メチル、シクロブチル−エチル、およびシクロペンチル−プロピルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「フェニルC1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-3アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合されたフェニル環を指す。フェニルC1-3アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「フェニルカルボニル」という用語は、C(O)ラジカルによって分子の残りの部分に結合されたフェニル環を指す。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式芳香環または7員〜11員芳香族縮合環ラジカルを指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残りの部分に結合され得る。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、ピリジル、またはインドリルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロアリールC1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-3アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上記に定義されているヘテロアリール環を指す。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロアリールカルボニル」という用語は、C(O)ラジカルによって分子の残りの部分に結合された上記に定義されているヘテロアリール環を指す。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む安定した4員〜6員、好ましくは5員もしくは6員非芳香族単環または7員〜11員非芳香族縮合環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残りの部分に結合され得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル、モルホリニル、δ−ラクタミル、ペルヒドロアゼピニル(perhydroazepinyl)、インドリニル、またはベンズイミダゾールが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「ヘテロシクリルC1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-3アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上記に定義されている複素環を指す。
式(I)の化合物中に1個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式(I)は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体(ラクタム−ラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含む)を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N−オキシドとしての酸化型、共有結合的に水和した形態、または例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
N−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N−oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
本発明に係らない式(I)の化合物は、
Figure 2019514845
N’−ベンゾイル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド;
Figure 2019514845
1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−[[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]アミノ]尿素;
Figure 2019514845
N−モルホリン−4−イル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド;
Figure 2019514845
N’−(3−メチルフェニル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド;
Figure 2019514845
4−メチル−N’−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]−1,3−チアゾール−5−カルボヒドラジド;
Figure 2019514845
3−メチル−N’−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]チオフェン−2−カルボヒドラジド;
Figure 2019514845
4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド;および
Figure 2019514845
4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド塩酸塩である。
本発明に係らないこれらの上記の化合物の各々は、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法に使用され得、ここで、殺菌・殺カビ的に有効な量の化合物または化合物を含む組成物が、活性成分として植物、植物の一部またはその生息地に適用される。同様に、本発明に係らない上記の化合物は、殺菌・殺カビ剤として有用であり得る。
本発明に係らない上記の化合物は、PubChem Compound Database(CID86777455、CID86777507、CID86777680、CID86812992、CID86814280、CID99805418)またはChemical Abstracts(ACS)から知られている。
以下のリストは、本発明に係る式(I)の化合物に関して、置換基n、A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z、R8、R9、R10およびR11についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
nは、0または1を表す。本発明のいくつかの実施形態において、nは、0である。本発明の他の実施形態において、nは、1である。
1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、またはジフルオロメトキシである。好ましくは、A1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、またはメチルから選択される。より好ましくは、A1は、CR1であり、かつR1は、水素、フルオロ、またはメチルである。
2は、NまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、またはジフルオロメトキシを表す。好ましくは、A2は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、またはメチルから選択される。より好ましくは、A2は、CR2であり、かつR2は、水素、フルオロ、またはメチル、最も好ましくは水素である。
3は、水素またはハロゲンを表す。好ましくは、R3は、水素またはフルオロである。
4は、水素またはハロゲンを表す。好ましくは、R4は、水素またはフルオロである。
さらなる実施形態において、R3およびR4は、両方とも水素である。
本発明の一実施形態において、A1は、NまたはCR1を表し、A2は、CR2を表し、かつR1、R2、R3およびR4の0、1または2つがフッ素であり、ここで、R1、R2、R3およびR4のいずれかがフッ素でない場合、それは水素である。
5およびR6は、独立して、水素またはメチルを表す。好ましくは、R5およびR6は、両方とも水素である。
7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、ジ−C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、C1-4アルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、またはC3-6シクロアルキルである。好ましくは、R7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、またはフェニルカルボニルである。より好ましくは、R7は、水素、メチル、N−tert−ブチルアセトアミド、またはフェニルカルボニルである。最も好ましくは、R7は、水素である。
Zは、−NR89を表す。
8は、水素またはC1-4アルキルを表す。好ましくは、R8は、水素またはメチル、特に水素である。
9は、水素、C1-6アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、シアノC1-6アルキル、ヒドロキシルC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルキル、C1-2フルオロアルコキシC1-6アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-4ハロアルキルカルボニル、C1-4ハロアルキルアミノカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-6アルキル、C1-4アルキルアミノカルボニル、ジ−C1-4アルキルアミノカルボニル、C1-4アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1-4アルキルアミノチオカルボニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-3アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1-3アルキル、ヘテロアリールカルボニル(ここで、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員または6員芳香環である)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-3アルキル(ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香環である)、またはヘテロビシクリル(ここで、ヘテロビシクリル部分は、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む7員〜11員芳香族飽和または部分的飽和縮合環系である)を表し、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロビシクリル部分のいずれかは、R10から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換される。
好ましくは、R9は、C1-6アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、シアノC1-6アルキル、ヒドロキシルC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルキル、C1-2フルオロアルコキシC1-6アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-4ハロアルキルカルボニル、C1ハロアルキルアミノカルボニル、C3-4ハロアルキルアミノカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-6アルキル、C1-4アルキルアミノカルボニル、ジ−C1-4アルキルアミノカルボニル、C1-4アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1-4アルキルアミノチオカルボニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニルC1-3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1-3アルキル、ヘテロアリールカルボニル(ここで、ヘテロアリール部分は、NおよびOから個別に選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員芳香環、またはN、OおよびSから個別に選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む6員芳香環である)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-3アルキル(ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香環である)、またはヘテロビシクリル(ここで、ヘテロビシクリル部分は、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む7員〜11員芳香族飽和または部分的飽和縮合環系である)を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロビシクリル部分のいずれかは、R10から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換される。
より好ましくは、R9は、水素、C1-6アルキル、ヒドロキシルC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルキル、C1-2フルオロアルコキシC1-6アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C3-8シクロアルキル、およびC3-8シクロアルキルC1-3アルキルを表す。さらにより好ましくは、R9は、水素、C1-6アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシルC1-6アルキル、またはC1-2フルオロアルコキシC1-6アルキルである。さらにより好ましくは、R9は、水素、メチル、アシル、メトキシカルボニル、2−ヒドロキシエチル、またはジフルオロメトキシエチルである。
9のいくつかの実施形態において、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R10から選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換され得る。
あるいは、R8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を任意選択によりさらに含む5員または6員非芳香族複素環を形成し、ここで、複素環は、R11から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換され、または
8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を任意選択によりさらに含む7員〜11員複素環式芳香族または非芳香族複素環式縮合環系を形成し、ここで、前記複素環式芳香族または複素環式縮合環系は、R11から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換される。
好ましくは、R8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、同じかまたは異なり得る、R11から選択される1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるオキサゾリジン、イミダゾリン、ピペリジン、モルホリン、インドール、インドリン、またはベンズイミダゾール基を形成する。より好ましくは、R8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、同じかまたは異なり得る、R11から選択される1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるδ−ラクタム、イミダゾリノン、イミダゾリン−ジオン、オキサゾリジノン、またはモルホリンを形成し、ここで、R11は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、およびC1-4アルキルから選択される。さらにより好ましくは、R8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、同じかまたは異なり得る、R11から選択される1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるδ−ラクタム、イミダゾリノン、イミダゾリン−ジオン、オキサゾリジノン、またはモルホリン基を形成し、ここで、R11は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、およびC1-4アルキルから選択される。さらにより好ましくは、R8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、δ−ラクタム、オキサゾリジノン、またはモルホリン基を形成する。
本発明のいくつかの実施形態において、R8およびR9が、それらが結合される窒素原子と一緒に、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子(またはN、OおよびSから個別に選択される1個または2個のヘテロ原子、またはN、OおよびSから選択される単一のヘテロ原子)を任意選択によりさらに含む5員または6員非芳香族複素環を形成する場合、複素環は、R11から選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換され得る。
本発明のいくつかの実施形態において、R8およびR9が、それらが結合される窒素原子と一緒に、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を任意選択によりさらに含む7員〜11員複素環式芳香族または非芳香族複素環式縮合環系を形成する場合、複素環式芳香族または複素環式縮合環系は、R11から選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換され得る。
本発明のいくつかの実施形態において、nが0である場合、R9は、水素またはC2−フルオロアルキルアミノカルボニルでなく;R9は、モノメチル置換されたフェニルまたはフェニルカルボニルでなく、または硫黄原子を含む5員複素芳香環を含むモノメチル置換されたヘテロアリールカルボニル部分でなく;またはR8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、非置換モルホリニルを形成しない。
10は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、メトキシ、エトキシ、アリル、プロパルギル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメトキシを表す。好ましくは、R10は、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、またはC1-4アルキルを表す。より好ましくは、R10は、ハロゲンまたはC1-4アルキルを表す。さらにより好ましくは、R10は、フルオロまたはメチルを表す。
11は、水素、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-2フルオロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-2アルコキシC1-4アルキル、アリル、またはプロパルギルを表す。R11はまた、複素環式部分におけるオキソ(例えば、単一のオキソ)を表し得る。好ましくは、R11は、水素、シアノ、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシであり、またはR11は、複素環式部分上に存在する場合、オキソであり得る。より好ましくは、R11は、メチルであり、またはR11は、複素環式部分上に存在する場合、オキソであり得る。
好ましくは、式(I)で表される化合物は、表T1中(以下)に列挙される化合物1.1〜1.32から選択される。
好ましくは、本発明の式(I)で表される化合物において、nは、0または1であり;
1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、またはメチルから選択され;
2は、CR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、またはメチルであり;
3およびR4は、両方とも水素を表し;
5およびR6は、両方とも水素を表し;
7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、またはフェニルカルボニルから選択され;
Zは、−NR89であり、ここで、
8は、水素またはメチルを表し;
9は、水素、C1-4アルキル、ヒドロキシルC1-4アルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、C1-2フルオロアルコキシC1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C3-6シクロアルキル、またはC3-6シクロアルキルC1-3アルキルから選択される。
より好ましくは、nは、0であり;
1は、CR1を表し、ここで、R1は、水素であり;
2は、CR2を表し、ここで、R2は、水素であり;
3およびR4は、両方とも水素を表し;
7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、またはフェニルカルボニルから選択され;
Zは、−NR89であり、ここで、
8は、水素またはメチルを表し;
9は、水素、C1-4アルキル、ヒドロキシルC1-4アルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、C1-2フルオロアルコキシC1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C3-6シクロアルキル、またはC3-6シクロアルキルC1-3アルキルから選択される。
好ましくは、本発明の式(I)で表される化合物において、nは、0または1であり;
1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、またはメチルから選択され;
2は、CR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、またはメチルであり;
3およびR4は、両方とも水素を表し;
5およびR6は、両方とも水素を表し;
7は、水素、C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、またはフェニルカルボニルから選択され;
Zは、−NR89であり、ここで、
8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、およびC1-4アルキルから選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるδ−ラクタム、イミダゾリノン、イミダゾリン−ジオン、オキサゾリジノン、またはモルホリンを形成する。
より好ましくは、本発明の式(I)で表される化合物において、nは、0または1であり;
1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、フルオロ、またはメチルから選択され;
2は、CR2を表し、ここで、R2は、水素、フルオロまたはメチルであり;
3およびR4は、両方とも水素を表し;
5およびR6は、両方とも水素を表し;
7は、水素から選択され;
Zは、−NR89であり、ここで、
8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、およびC1-4アルキルから選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるδ−ラクタム、イミダゾリノン、イミダゾリン−ジオン、オキサゾリジノン、またはモルホリンを形成する。
好ましくは、本発明の式(I)で表される化合物において、nは、0または1であり;
1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、またはメチルから選択され;
2は、CR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、またはメチルであり;
3およびR4は、両方とも水素を表し;
5およびR6は、両方とも水素を表し;
7は、水素、C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、またはフェニルカルボニルから選択され;
Zは、−NR89であり、ここで、
8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、およびC1-4アルキルから選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるインドールまたはインドレンを形成する。
より好ましくは、本発明の式(I)で表される化合物において、nは、0であり;
1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、またはメチルから選択され;
2は、CR2を表し、ここで、R2は、水素であり;
3およびR4は、両方とも水素を表し;
7は、水素であり;
Zは、−NR89であり、ここで、
8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、およびC1-4アルキルから選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるインドールまたはインドレンを形成する。
本発明の化合物のさらなる実施形態において、nは、0または1であり;
1は、CR1を表し、ここで、R1は、水素またはフルオロであり;
2は、CR2を表し、ここで、R2は、水素であり;
3およびR4は、両方とも水素を表し、またはR3は、フルオロであり、かつR4は、水素であり;
5およびR6は、両方とも水素を表し、
7は、水素であり;
8は、水素またはメチルを表し;
9は、メチルまたはジフルオロメトキシエチルから選択され、またはR8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、およびC1-4アルキルから選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるδ−ラクタム、オキサゾリジノン、またはモルホリン基を形成する。
本発明の化合物は、式(Ia)または式(Ib)によって表される式(I)の化合物の鏡像異性体であり得、式中、R5およびR6は異なる。
Figure 2019514845
水性媒体中にある場合、本発明に係る式(I)の化合物が、CF3−オキサジアゾールモチーフにおいて対応する共有結合的に水和した形態(すなわち、以下に示される式(I−I)および式(I−II)の化合物)と可逆平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式(I)の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式(I)の化合物に関するn、A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z、R8、R9、R10、およびR11の表示は、一般に、式(I−I)および式(I−II)の化合物、ならびに下記の表1.1〜1.19に表される化合物n、A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z、R8、R9、R10、およびR11、または表T1(下記)に記載される化合物1.1〜1.32の組み合わせの特定の開示に適用される。
Figure 2019514845
本発明の化合物は、以下のスキームに示されるように作製され得、ここで、特に記載しない限り、各変数の定義は、式(I)の化合物について上記に定義されるとおりである。
式(I)の化合物は、式(III)の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式(II)の化合物および式(III)の化合物によるアミドカップリング変換により、すなわち、好ましくは25℃〜100℃の温度および任意選択により、トリエチルアミンまたはN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下において、またはアミドカップリングについて文献に記載される条件下において、好ましくは好適な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン)中での式(II)の化合物による処理前に、例えば(COCl)2またはSOCl2を用いることにより、カルボン酸の−OHを塩化物基などの良好な脱離基へと変換することによって通常起こるプロセスによって得ることができる。例えば、Valeur,E.;Bradley,M.Chem.Soc.Rev.(2009),38,606およびChinchilla,R.,Najera,C.Chem.Soc.Rev.(2011),40,5084を参照されたい。これは、以下のスキーム1に示されている。式(III)の化合物は、公知の化合物から公知の方法によって作製され得るか、または市販されている。例えば、Liu,K.et al.J.Med.Chem.(2008),51,7843および国際公開第2013/008162号を参照されたい。式(II)の化合物は、公知の化合物であるかまたは市販されている。
Figure 2019514845
あるいは、式(I)の化合物は、0℃〜25℃の温度において、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中での無水トリフルオロ酢酸による処理により、式(IV)の化合物から調製され得る。関連する例については、Kitamura,S.et al.Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268を参照されたい。これは、スキーム2に示されている。
Figure 2019514845
式(VI)の化合物は、0℃〜100℃の温度において、メタノールなどの好適な溶媒中、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で式(V)の化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩で処理することにより、式(V)の化合物から調製され得る。関連する例については、Kitamura,S.et al.Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268を参照されたい。これは、スキーム3に示されている。
Figure 2019514845
式(III)の化合物は、0℃〜25℃の温度において、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中での無水トリフルオロ酢酸による処理により、式(VII)の化合物から調製され得る。関連する例については、Kitamura,S.et al.Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268を参照されたい。これは、スキーム4に示されている。
Figure 2019514845
式(VII)の化合物は、0℃〜100℃の温度において、メタノールなどの好適な溶媒中、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で式(VIII)の化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩で処理することにより、式(VIII)の化合物から調製され得る。式(VIII)の化合物は市販されている。関連する例については、Kitamura,S.et al.Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268を参照されたい。これは、スキーム5に示されている。
Figure 2019514845
既に示されるように、意外なことに、本発明の式(I)の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
式(I)の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式(I)の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では同時に後に成長する植物のこれらの部位も例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明は、植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物を処理することにより、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式(I)の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法にさらに関する。
式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるとき、真菌の増殖を防除し、変性させ、または防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、使用される場合、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である:例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式(I)の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、およびこのようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式(I)化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
式(I)の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹ならびに樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。
本発明の範囲内において、保護されるべき標的作物および/または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギおよびコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物;例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木および高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜;ならびに例えばブドウといったつる植物などの多年生および1年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法により、ブロモキシニルのような除草剤、またはある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキメート−3−リン酸塩−シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤またはPPO(プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物も含むと理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)の由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えDNA技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーンルートワーム形質)およびProtecta(登録商標)である。
「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)のバクテリア由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えDNA技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;または例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、または例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);またはフォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)もしくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明に関連して、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシン、または例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号を参照されたい)。例えば、切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Cry3A055の場合には、カテプシン−G−認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号を参照されたい)。
このようなトキシン、またはこのようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第451 878号明細書および国際公開第03/052073号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)および蝶(鱗翅目)に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−G−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603およびMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるとき、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または栽培されている植物の種子が播種された圃場、または種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば、種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽も挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式Iの化合物は、そのままの形態で、または好ましくは配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに肥料、微量元素の供給源、または特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば、農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第97/33890号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用では、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常、処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は、通常、5%〜95%の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、またはキシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用では、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常、処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は、通常、5%〜25%の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは植物油;ならびに/またはデキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には1〜50ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の50〜95%を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は、一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が1ミリメートル〜1センチメートル、好ましくは1〜2ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤など、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機も用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、2−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、αピネン、d−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG400)、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、p−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびN−メチル−2−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は、通常、使用される際、0.1%〜15重量%の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩;ノニルフェノール−C.sub.18エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコール−C.sub.16エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン;ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;ならびにモノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性処方成分または組成物を本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性処方成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性処方成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および/または植物成長調節剤であり得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、1種以上の全身獲得抵抗性誘導物質(「SAR」誘導物質)と一緒に適用され得る。SAR誘導物質は公知であって、例えば米国特許第6,919,298号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているSAR誘導物質であるアシベンゾラル−S−メチルが挙げられる。
式(I)の化合物は、通常、農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時にまたは順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、またはこれらの調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式(I)の化合物は、活性処方成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得、または遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。
本発明は、従って、少なくとも1種の式(I)の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。
式(I)の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる:3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メトキシ−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−エチル]−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド(1072957−71−1)、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(4’−メチルスルファニル−ビフェニル−2−イル)−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド、(5−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、(5−ブロモ−4−クロロ−2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、2−{2−[(E)−3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−1−メチル−プロプ−2−エン−(E)−イリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−2−[(Z)−メトキシイミノ]−N−メチル−アセトアミド、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリン−3−イル]−ピリジン、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセタミド、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド、a−[N−(3−クロロ−2、6−キシリル)−2−メトキシアセタミド]−y−ブチロラクトン、4−クロロ−2−シアノ−N、−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド、N−アリル−4、5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド、N−(l−シアノ−1、2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、(.+−.)−cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2−(1−t−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、1−イミダゾリル−1−(4’−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−オン、メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−フルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(5−メチルピリミジン−2−イルオキシ)−フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジメチル−ベンゾイル)ピロール−1−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2[2−(2−フェニルエテン−1−イル)−フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−[3−(α−ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(4−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−n−プロピルオキシ−フェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(4−t−ブチル−ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[(3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−メチル−フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(5−ブロモ−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−[2−(5,6−ジメチルピラジン−2−イルメチルオキシミノメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−(3−メトキシフェニル)メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−(6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[6−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(4−クロロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(3−ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、3−クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクタ−3−エン−5−イン)、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、3−ヨード−2−プロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマル、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルバメート、2,3,3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルアルコール、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルn−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメート;トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、5−ヒドロキシ−2(5H)−フラノンなどのフェノール;4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−トリメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O,O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、
ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、ソラテノール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書および欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号および国際公開第9522552号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、およびこのクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、およびテトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびにプラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書および独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第96/15121号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また国際公開第96/11945号、国際公開第93/19053号、国際公開第93/25543号、欧州特許第0 626 375号明細書、欧州特許第0 382 173号明細書、国際公開第94/19334号、欧州特許第0 382 173号明細書、および欧州特許第0 503 538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えば、フィプロニル;ピレスロイド;有機リン酸エステル;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第95/19363号または国際公開第04/72086号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC−51717。
ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI−5301。
生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式(I)の化合物と活性成分との以下の混合物が好ましい。「TX」という略記は、表1.1〜1.19(下記)または表T1(下記)に記載の化合物からなる群から選択される1種の化合物を意味する。
石油(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオキス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリアクチン(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、二オクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、二オクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシン塩酸塩水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(13)+TX、アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica)NPV(38)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)(48)+TX、バチルススファエリクスネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシスベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリアバシアナ(Beauveria bassiana)(53)+TX、ビューベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエ変種アクリズム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンテイ(N.lecontei)NPV(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ススタイナーネマビビオニス(Steinernema bibionis)(742)+TX、スタイナーネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(742)+TX、スタイナーネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(742)+TX、スタイナーネマグラセリ(Steinernema glaseri)(742)+TX、スタイナーネマリオブラベ(Steinernema riobrave)(742)+TX、スタイナーネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(742)+TX、スタイナーネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(742)+TX、スタイナーネマ属の一種(Steinernema spp.)(742)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(844)およびベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌不毛剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル[CCN]+TX、ブスルファン[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ[CCN]+TX、チオテパ[CCN]+TX、トレタミン[CCN]およびウレデパ[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−オールを伴う(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オンを伴う4−メチルノナン−5−オール(IUPAC名)(544)+TX、α−マルチストリアチン[CCN]+TX、ブレビコミン[CCN]+TX、コドレルア[CCN]+TX、コドレモン(167)+TX、キュールア(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア[CCN]+TX、4−メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール[CCN]+TX、フロンタリン[CCN]+TX、ゴシップルア(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(421)+TX、グランドルアII(421)+TX、グランドルアIII(421)+TX、グランドルアIV(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール[CCN]+TX、イプセノール[CCN]+TX、ジャポニルア(481)+TX、リネアチン[CCN]+TX、リトルア[CCN]+TX、ループルア[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸[CCN]+TX、メチルオイゲノール(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア[CCN]+TX、オリクタルア(317)+TX、オストラモン[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(736)+TX、スルカトール[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(839)+TX、トリメドルアB1(839)+TX、トリメドルアB2(839)+TX、トリメドルアC(839)およびトランクコール[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,3−ジクロロプロペンを伴う1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(52)+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス−レスメトリン+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート[CCN]+TX、d−リモネン[CCN]+TX、d−テトラメトリン(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジクレシル[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS.登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、
ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI[CCN]+TX、幼虫ホルモンII[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メタンスルホニルフルオリド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メトトリン(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナフタロホス[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン−メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、PH 60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、チオシアン酸カリウム[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI[CCN]+TX、プレコセンII[CCN]+TX、プレコセンIII[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオキス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ナトリウムヘキサフルオロシリケート(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロオス(1408)+TX、タール油(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、シュウ酸水素チオシクラム(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、
トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(725)+TX、ベラトリン(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロール[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示されている)+TXからなる物質の群から選択される殺虫剤、フルキサメタミド(国際公開第2007/026965号)+TX、ε−メトフルトリン[240494−71−7]+TX、ε−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX、クロロプラレトリン[399572−87−3]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]+TX、チオキサザフェン[330459−31−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、シクラニリプロール[1031756−98−5]+TX、テトラニリプロール[1229654−66−3]+TX、グアジピル(国際公開第2010/060231号に記載される)+TX、シクロキサプリド(国際公開第2005/077934号に記載される)+TX、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド−オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,3−ジクロロプロペンを伴う1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、キネチン(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジン塩酸塩(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)およびリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ネロリドールを伴うファルネソール(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン[CCN]およびリバビリン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネート−メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される創傷保護剤、
ならびにアザコナゾール(60207−31−0]+TX、ベンゾビンジフルピル[1072957−71−1]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フェンピコキサミド[517875−34−2]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネストロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、カプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅[20427−59−2]+TX、オキシ塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタール−イソプロピル[10552−74−6]+TX、エジフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルクロホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、キノメチオナト[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェナミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、オキサチアピプロリン[1003318−67−9]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキンアジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TXからなる物質の群から選択される生物学的に有効な化合物;ランコトリオン[1486617−21−3]+TX、フロルピラウキシフェン[943832−81−3]]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782−08−1]+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782−03−6]+TX、キノフメリン[861647−84−9]]+TX、クロロプラレトリン[399572−87−3]]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]]+TX、フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、ε−メトフルトリン[240494−71−7]]+TX、ε−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、ピジフルメトフェン[1228284−64−7]+TX、κ−ビフェントリン[439680−76−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、ジクロロメゾチアズ[1263629−39−5]+TX、ジピメチトロン[16114−35−5]+TX、ピラジフルミド[942515−63−1]およびκ−テフルトリン[391634−71−2]+TX;および
以下のものを含む微生物:アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ディオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol−A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カシアエ(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)シスト(cyst)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM−1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB−2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem−WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I−1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルトゥイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・ポピリエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スフェリカス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属(Bacillus spp.)+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD−1(Bioprotec−CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、細菌種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ビューベリア属(Beauveria spp.)+TX、灰色かび病菌(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラディ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラディオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)+TX、
セイヨウトゲアザミの菌(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマータ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクタス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・ギリエルモンディ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリキュローザ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio−Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属(Candida spp.)+TX、カンジダ・テヌイス(Candida tenius)+TX、セデセア・ダビセ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオイデス(Chaetomium cochliodes)(Nova−Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova−Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・スブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4−1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリクム・アクタータム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス(Cryptococcus infirmo−miniatus)+TX、クリプトコッカス・ローレンティ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、カプリアビダス・カンピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD−X(登録商標))+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイエンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・パーパラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリスム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、顆粒病ウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィラス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバチルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバチルス・トルウエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシェスコーラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン−ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ核多角体病ウイルス(Lymantria Dispar nucleopolyhedrosis virus)(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドチウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・ケルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセ(Microsphaeropsis ochracea)+TX、
ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3−5+TX、ミコリザエ属(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)菌株AARC−0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR−97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9−1(登録商標))+TX、パントエア属(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランティオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクツム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩溶解細菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトファトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトファトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピヒア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピヒア・ギリエルモンディ(Pichia guilermondii)+TX、ピヒア・メンブラネファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピヒア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピヒア・スチピチス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot−Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガータ(Pseudomonas corrugate)+TX、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、
シュードモナス属(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio−Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF−A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パレカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム病菌(Pythium periplocum)+TX、ラーネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラーネラ属(Rhanella spp.)+TX、リゾビウム属(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属(Rhodotorula spp.)+TX、ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムチラギノーザ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリニコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、スキタリジウム属(Scytalidium spp.)+TX、スキタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod−X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコーラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC−108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−22(Trianum−P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum−G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマタム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL−21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属(Trichosporon spp.)+TX、トリコセシウム属(Trichothecium spp.)+TX、トリコセシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラジウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry−Zen(登録商標))+TX、トウモロコシ黒穂病菌(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌および補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルジバチルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボヴィエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophilus);および
以下のものを含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt−X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));および
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser−(CM)/Isomate C−Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC−GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC−LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ムスカモン(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate−P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)−3+TX,8+TX,11 テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)−7+TX,11+TX,13−ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)−7+TX,9−ドデカジエンジエン−1−イルアセテート+TX、2−メチル−1−ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check−Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate);および
以下のものを含む生物(Macrobials):アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Aphelinus−System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia−System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni−System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、アンブリセイウス・スウィルスキイ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii−Mite(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ウォマースレイ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、アナギルス・ロエッキ(Anagyrus loecki)+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris−System(登録商標))+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar−M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ディアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ディアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ディアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、
エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En−Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem−Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B−Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem−M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer−System(登録商標)+TX、Entomite−A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite−M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical−N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)およびスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor−I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor−L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor−S(登録商標))+TX、
パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema−System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia−rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho−Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator);および
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni−HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri−phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo−brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des−X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil−Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil−X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TXおよびトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX。
例えば、[3878−19−1]といった活性成分の後ろの括弧中の参照番号は、ケミカルアブストラクツ登録番号を指す。上記の混合相手は公知である。活性成分が“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記の丸括弧中に示されている項目番号でその中に記載され;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)に記載されている。「[CCN]」が、上記の特定の化合物に付けられている場合、対象の化合物は“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、インターネット[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995−2004]においてアクセス可能であり;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて記載されている。
上記の活性成分の大部分は、いわゆる「一般名」、関連する「ISO一般名」または別の「一般名」を個々の事例において用いることにより上記において言及されている。呼称が「一般名」ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が使用され、またはこれらの呼称もしくは「一般名」のいずれも使用されない場合、「代替名」が用いられている。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。
表1〜1.19(以下)または表T1(以下)の1つに記載される化合物から選択される式(I)の化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、好ましくは、100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50の混合比、より特に20:1〜1:20、さらにより特に10:1〜1:10、非常に特に5:1〜1:5の比率であり(2:1〜1:2の比率が特に好ましく、4:1〜2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ1:1、または5:1、または5:2、または5:3、または5:4、または4:1、または4:2、または4:3、または3:1、または3:2、または2:1、または1:5、または2:5、または3:5、または4:5、または1:4、または2:4、または3:4、または1:3、または2:3、または1:2、または1:600、または1:300、または1:150、または1:35、または2:35、または4:35、または1:75、または2:75、または4:75、または1:6000、または1:3000、または1:1500、または1:350、または2:350、または4:350、または1:750、または2:750、または4:750の比率である。それらの混合比は重量基準である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除するための方法に使用され得るが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置のための方法およびヒトまたは動物の身体において実施される診断方法は除外される。
表1.1〜1.19(下記)または表T1(下記)の1つから選択される式(I)の化合物および上記の1種以上の活性成分を含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性成分の個々の配合物から構成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および逐次的に、すなわち数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と適用される場合には単一の活性成分を併用して適用され得る。表1.1〜1.19(下記)または表T1(下記)から選択される式(I)の化合物および上記の活性成分を適用する順序は、本発明を作用させるのに重要ではない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化またはエポキシ化植物油(例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、バインダおよび/または粘着付与剤、肥料または特定の効果を達成するための他の活性成分、例えば殺バクテリア剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の非存在下で、例えば、固体活性成分を粉末化し、スクリーニングし、および/または圧縮することにより、および少なくとも1種の助剤の存在下で、例えば、活性成分を助剤と共に均質混合し、および/または粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、およびこれらの組成物の調製のための化合物(I)の使用も本発明の主題である。
本発明の他の態様は、式(I)の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または昆虫、もしくは特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式(I)の化合物または前記化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式(I)の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または例えば粒状形態(土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Iの化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、またはこれらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)され得る。
例えば、式(I)の化合物と、必要に応じて式(I)の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式において、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合および/または粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、1ヘクタール(ha)当たり、5g〜2kgの活性処方成分(a.i.)、好ましくは10g〜1kg a.i./ha、最も好ましくは20g〜600g a.i./haである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、1kgの種子に対して10mg〜1gの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、1kgの種子に対して0.001〜50gの式Iの化合物、好ましくは1kgの種子に対して0.01〜10gの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式(I)の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的にまたは病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、または農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式において、例えば活性処方成分を適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材、ならびに界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分)と混合することにより生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
概して、配合物は、0.01〜90重量%の活性薬剤、0〜20%の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに10〜99.99%の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式(I)の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは、通常、希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは、通常、配合物を希釈して使用するであろう。
表1.1:この表は、式(T−1):
Figure 2019514845
の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R2、R3、R4、およびR7は、水素であり、R1は、フッ素であり、かつZは、以下の表1に定義されているとおりである。
(表1に続く)表1.2〜1.19の各々は、式(T−1)の24種の個々の化合物を利用可能にし、式中、n、A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7は、表1.2〜1.19に具体的に定義されているとおりであり、これらの表は、Zが具体的に定義されている表1を意味する。
Figure 2019514845
Figure 2019514845
表1.2:この表は、式(T−1)の22種の特定の化合物(すなわち化合物2.002〜2.009および2.011〜2.024)を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R1、R2、R3、R4、およびR7は、水素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.3:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R2、R3、R4、およびR7は、水素であり、R1は、塩素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.4:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R2、R3、R4、およびR7は、水素であり、R1は、メトキシであり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.5:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R2、R3、R4、およびR7は、水素であり、R1は、メチルであり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.6:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R1、R2、R4、およびR7は、水素であり、R3は、フッ素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.7:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R3、R4、およびR7は、水素であり、R1およびR2は、フッ素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.8:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R2、R4、およびR7は、水素であり、R1およびR3は、フッ素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.9:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、Nであり、A2は、C−R2であり、R2、R3、R4、およびR7は、水素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.10:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、Nであり、A2は、C−R2であり、R3、R4、およびR7は、水素であり、R2は、メチルであり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.11:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、Nであり、A2は、Nであり、R3、R4、およびR7は、水素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.12:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R1、R2、R3、およびR4は、水素であり、R7は、メチルであり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.13:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R1、R2、R3、およびR4は、水素であり、R7は、フェニルカルボニルであり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.14:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、0であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R1、R2、R3、およびR4は、水素であり、R7は、N−tert−ブチルアセトアミドであり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.15:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、1であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7は、水素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.16:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、1であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7は、水素であり、R1は、フッ素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.17:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、1であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R1、R2、R4、R5、R6、およびR7は、水素であり、R3は、フッ素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.18:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、1であり、A1は、Nであり、A2は、C−R2であり、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7は、水素であり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
表1.19:この表は、式(T−1)の24種の特定の化合物を開示しており、式中、nは、1であり、A1は、C−R1であり、A2は、C−R2であり、R1、R2、R3、R4、R5、およびR7は、水素であり、R6は、メチルであり、かつZは、上記の表1に定義されているとおりである。
以下の実施例は、本発明を例示するものである。本発明の化合物は、低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppmまたは0.2ppmといったより少ない施用量を用いて当業者により検証可能である。
式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル(向上した作物の耐性を含む)、向上した物理化学的特性、または高い生分解性)を含む、多数の有益性を有し得る。
本記載を通じて、LC/MSは、液体クロマトグラフィー質量分析法を意味し、装置および方法(方法AおよびB)の説明は、以下のとおりである。
LC/MS装置および方法Aの説明は以下のとおりである。
Waters製SQ Detector 2
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ(kV)3.0、コーン(V)30.00、抽出器(V)2.00、ソース温度(℃)150、脱溶媒温度(℃)350、コーンガス流(L/Hr)0、脱溶媒ガス流(L/Hr)650
質量範囲:100〜900Da
DAD波長範囲(nm):210〜500
以下のHPLC勾配条件を用いたWaters製ACQUITY UPLCによる方法:
(溶媒A:水/メタノール20:1+0.05%のギ酸および溶媒B:アセトニトリル+0.05%のギ酸)
Figure 2019514845
カラムのタイプ:Waters製ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長さ:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8μm;温度:60℃。
LC/MS装置および方法Bの説明は以下のとおりである。
Waters製SQ Detector 2
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:陽イオン
キャピラリ(kV)3.5、コーン(V)30.00、抽出器(V)3.00、ソース温度(℃)150、脱溶媒温度(℃)400、コーンガス流(L/Hr)60、脱溶媒ガス流(L/Hr)700
質量範囲:140〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
以下のHPLC勾配条件を用いたWaters製ACQUITY UPLCによる方法
(溶媒A:水/メタノール9:1+0.1%のギ酸および溶媒B:アセトニトリル+0.1%のギ酸)
Figure 2019514845
カラムのタイプ:Waters製ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長さ:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8μm;温度:60℃。
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術により、または例えばキラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によりラセミ材料から得られる。
配合物実施例
Figure 2019514845
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 2019514845
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性処方成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2019514845
直ちに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性処方成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性処方成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性処方成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15 molのエチレンオキシド)6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)1%
水 32%
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態)0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)0.2%
水 45.3%
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の組み合わせた式Iの化合物を2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は8〜15ミクロンである。
得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に適用する。
略語のリスト:
DIEA=N−エチル−N−イソプロピル−プロパン−2−アミン
DIPEA=N,N−ジイソプロピルエチルアミン
DMA=ジメチルアセトアミド
DMF=ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
EDCI=1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド
EtOAc=酢酸エチル
EtOH=エチルアルコール
HCl=塩酸
HOBt=ヒドロキシベンゾトリアゾール
mp=融点
MeOH=メチルアルコール
NaOH=水酸化ナトリウム
TFAA=無水トリフルオロ酢酸
THF=テトラヒドロフラン
調製例
実施例1:この実施例は、2−フルオロ−N−(2−メチル−3−オキソオキサゾリジン−3−イル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(表T1の化合物1.3)の調製を例示する。
ステップ1:2−フルオロ−4−(N−ヒドロキシカルバムイミドイル)−安息香酸の調製
Figure 2019514845
水(20mL)中の塩酸ヒドロキシルアミン(3.0g)の溶液をエタノール(35mL)中の4−シアノ−2−フルオロ安息香酸(3.52g、21.3mmol)の撹拌溶液に室温で加えた後、炭酸カリウム(1.60g)を滴下して加えた。次いで、8−ヒドロキシキノリン(0.041g、0.28mmol)を加えた。得られた高粘度の懸濁液を3時間にわたって加熱還流させて、黄色の溶液を得た。減圧下でエタノールを除去した後、残渣を2NのHClでpH3になるまで酸性化した。白色の沈殿物をろ過し、水で洗浄し、50℃において減圧下で乾燥させて、2−フルオロ−4−(N−ヒドロキシカルバムイミドイル)−安息香酸をベージュ色の固体として得た。融点:>250℃。1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm:13.22(s,1H)、10.00(s,1H)、7.85(t,1H)、7.63(m,1H)、7.54−7.61(m,1H).
ステップ2:2−フルオロ−4−(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−安息香酸の調製
Figure 2019514845
無水トリフルオロ酢酸(4.1mL)をTHF(77mL)中の2−フルオロ−4−(N−ヒドロキシカルバムイミドイル)−安息香酸(3.80g、19.0mmol)の撹拌懸濁液に10〜15℃で滴下して加えた。ベージュ色の懸濁液を室温に温め、一晩撹拌した。蒸発させた後、粗生成物をヘプタン/酢酸エチル(95:5)と共に撹拌し、ろ過し、50℃において減圧下で乾燥させて、2−フルオロ−4−(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−安息香酸を黄色の固体として得た。融点:175〜177℃。1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm:13.55(s,1H)、8.12(t,1H)、8.00(d,1H)、7.94(d,1H).
ステップ3:2−フルオロ−4−(5−(トリフルオロメチル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−ベンゾイルクロリドの調製
Figure 2019514845
室温において、2−フルオロ−4−(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)安息香酸(3.6g、13.0mmol)およびCH2Cl2(130mL)からなる白色の懸濁液に塩化チオニル(1.51mL)を滴下して加えた。得られた懸濁液を加熱還流させ、3時間撹拌して、黄色の溶液を得た。溶媒を30℃において減圧下で蒸発させて、2−フルオロ−4−(5−(トリフルオロメチル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−ベンゾイルクロリドを黄色がかった固体として得て、それを精製せずに直接使用した。1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.26(t,1H)、8.07(m,1H)、7.99(m,1H).
ステップ4:2−フルオロ−N−(2−オキソオキサゾリジン−3−イル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
Figure 2019514845
0℃に冷却されたCH2Cl2(12mL)中で懸濁された3−アミノオキサゾリジン−2−オン(0.05g)を含むねじ口バイアルに。次いで、トリエチルアミン(0.14mL)を導入した後、2−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイルクロリド(0.15g)を一度に導入した。次いで、反応内容物を分液漏斗に注ぎ、CH2Cl2および水で希釈した。有機層を分離し、次いで1NのHCl、1NのNaOH、および塩水で洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、粗残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン:酢酸エチル勾配)によって精製して、表題化合物を白色の固体(融点:186〜189℃)として得た。1H NMR(400MHz、CDCl3):δ 8.60(d,1H)、8.32(d,1H)、8.10(d,1H)、7.97(d,1H)、4.55(t,2H)、4.00(t,2H).LC/MS 保持時間=0.85分、361(M+H)
実施例2:この実施例は、N−tert−ブチル−2−[ジメチルアミノ−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]アミノ]アセトアミド(表T1の化合物1.1)の調製を例示する。
Figure 2019514845
メタノール(10mL)中で懸濁された4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]安息香酸(0.20g)を含むねじ口バイアルに1,1−ジメチルヒドラジン(0.07mL)、続いてホルムアルデヒド(0.08mL)の水溶液(35%)を加えた。30分間撹拌した後、tert−ブチルイソシアニド(0.10mL)を導入し、反応物を20時間撹拌した。完了後、揮発性物質を減圧下で除去し、粗製の内容物を、EtOAcおよび水を含む分液漏斗に注いだ。有機層を分離し、次いで塩水およびNa2SO4上で洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、粗残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル勾配)によって精製して、表題化合物を退色した(off−color)樹脂として得た。1H NMR(400MHz、CDCl3):δ 8.13(d,2H)、7.68(d,1H)、6.66(brs,1H)、4.05(s,2H)、2.51(s,6H)、1.35(s,9H).LC/MS 保持時間=1.64分、414(M+H).
実施例3:この実施例は、N’,N’−ジメチル−2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]アセトヒドラジド(表T1の化合物1.27)の調製を例示する。
Figure 2019514845
ステップ1:N’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジンの調製
Figure 2019514845
エタノール(220mL)および水(440mL)中の4−メチルベンゾニトリル(35g、0.29mol)の撹拌懸濁液に室温でヒドロキシルアミン塩酸塩(41.1g、0.58mol)、炭酸カリウム(65.4g、0.47mol)および8−ヒドロキシキノリン(0.22g、1.5mmol)を加えた。反応混合物を80℃で4時間加熱した。混合物を室温に冷まし、pH8になるまで2NのHClで希釈した。エタノールを減圧下で蒸発させ、次いで混合物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、39.1gのN’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジンを得て、それをさらに精製せずに使用した。
LC/MS(方法A)保持時間=0.23分、151.0(M+H).
ステップ2:3−(p−トリル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製
Figure 2019514845
2−メチルテトラヒドロフラン(750mL)中のN’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジン(38.7g、0.25mol)の撹拌溶液に0℃でTFAAを加えた。反応混合物を15℃で2時間撹拌し、次いで水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム水溶液、塩化アンモニウム水溶液、および水で連続して洗浄した。次いで、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー(750gの予め充填されたカラム;溶離剤ヘプタン/EtOAc99:1〜90:10)に供して、54.1gの3−(p−トリル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを透明の油として得て、それは貯蔵後に固化した。
LC/MS(方法A)保持時間=1.15分、質量非検出.
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.00(d,2H)、7.32(d,2H)、2.45(s,3H).
19F NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:−65.41(s).
ステップ3a:3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製
Figure 2019514845
アルゴン下でテトラクロロメタン(480mL)中の3−(p−トリル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(56.0g、0.24mol)と、NBS(45.4g、0.25mol)との撹拌混合物を70℃に加熱した。AIBN(4.03g、24mmol)を加え、反応混合物を65℃で18時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈した。有機層を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー(750gの予め充填されたカラム;溶離剤シクロヘキサン/EtOAc100:0〜95:5)に供して、44.7gの3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを白色の固体(融点:58〜63℃)として得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.11(d,2H)、7.55(d,2H)、4.53(s,2H).
19F NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:−65.32(s).
3−[4−(ジブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(以下を参照されたい)を白色の固体(融点61〜66℃)として副生成物として単離した。
Figure 2019514845
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.15(d,2H)、7.73(d,2H)、6.68(s,1H).
19F NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:−65.34(s).
ステップ3b:3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製
Figure 2019514845
アセトニトリル(95mL)、水(1.9mL)およびDIPEA(6.20ml、35.7mmol)中の3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールおよび3−[4−(ジブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(10.2g)の1:9の比率の撹拌混合物に亜リン酸ジエチル(4.7ml、35.7mmol)を5℃で加えた。混合物を5〜10℃で2時間撹拌し、水および1MのHClを加え、アセトニトリルを減圧下で蒸発させた。白色のスラリーをジクロロメタンで抽出し、組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー(40gの予め充填されたカラム;溶離剤シクロヘキサン/EtOAc99:1〜9:1)に供して、7.10gの3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.11(d,2H)、7.55(d,2H)、4.53(s,2H).
19F NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:−65.32(s).
ステップ4:2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]アセトニトリルの調製
Figure 2019514845
0℃でアセトニトリル(400mL)中の3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(10.0g、32.6mmol)およびトリメチルシリルホルモニトリル(4.2g、43.9mmol)の溶液にテトラブチルアンモニウムヒドロフルオリド(42.3mL、42.3mmol)の1MのTHF溶液を加えた。反応物を室温に到達させたまま3時間撹拌し、次いで反応内容物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を水、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤シクロヘキサン/EtOAc8:2)に供して、2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]アセトニトリル(7.0g、82%の収率)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.15(m,2H)、7.55(m,2H)、3.88(m,2H).
ステップ5:メチル2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]アセテートの調製
Figure 2019514845
メタノール(70mL)中の2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]アセトニトリル(7.0g、27.6mmol)の溶液にクロロ(トリメチル)シラン(18.0g、165.9mmol)を室温で加え、次いで反応物を65℃で12時間加熱した。内容物を室温に冷ました後、メタノールを減圧下で除去し、得られた残渣を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和NaHCO3水溶液、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤シクロヘキサン/EtOAc99:1〜9:1)に供して、メチル2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]アセテート(6.5g、23mmol、71%の収率)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.11(d,2H)、7.48(d,2H)、3.75(s,2H)、3.74(s,3H).
ステップ6:2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]酢酸の調製
Figure 2019514845
メタノール(116mL)中のメチル2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]アセテート(2.90g、10.1mmol)の溶液にジヒドロキシバリウム八水和物(6.39g、20.3mmol)を0℃で加え、反応物を室温に到達させたまま1時間撹拌した。次いで、反応内容物を水で希釈し、酢酸エチルで洗浄した。水層を、1MのHCl水溶液を用いてpH2になるまで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を水、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤シクロヘキサン/EtOAc8:2)に供して、2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]酢酸(2.6g、94%の収率)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:12.49(brs,1H)、8.02(d,2H)、7.53(d,2H)、3.72(s,2H).
ステップ7:N’,N’−ジメチル−2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]アセトヒドラジドの調製
ジクロロメタン(10mL)中の2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]酢酸(0.20g、0.7mmol)の溶液にEDCl(0.2g、1mmol)およびHOBt(0.06g、0.4mmol)を加え、次いで10分間撹拌した。反応内容物に1,1−ジメチルヒドラジン(0.5g、0.9mmol)およびトリメチルアミン(0.3mL、2mmol)を導入した。一晩撹拌した後、得られた残渣を水で希釈し、10分間撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和NaHCO3水溶液、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤シクロヘキサン/EtOAc99:1〜9:1)に供して、N’,N’−ジメチル−2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]アセトヒドラジド(0.11g、50%の収率)を得た。
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm:8.47(m,1H)、8.01(m,2H)、7.47(m,2H)、3.39(m,2H)、2.46(m,6H).
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィーなどの標準的な物理的分離技術により、または(例えば、キラル出発材料を用いることによる)立体選択的合成技術によりラセミ材料から得られる。
Figure 2019514845
Figure 2019514845
Figure 2019514845
Figure 2019514845
Figure 2019514845
Figure 2019514845
生物学的実施例:
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的実施例:
様々な植物種の葉片または葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片または葉切片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せる。播種前(予防)または播種後(治療)に葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物をDMSO溶液(最大10mg/ml)として調製し、それを、噴霧の直前に0.025%のTween20で適切な濃度に希釈する。播種された葉片または葉切片をそれぞれのテストシステムに応じて所定の条件(温度、相対湿度、光など)下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を病原体応答系に応じて播種から3〜14日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片または葉切片と比した病害防除割合を計算する。
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例:
真菌の液体培養から新たに調製されたかまたは極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物(最大10mg/ml)のDMSO溶液を0.025%のTween20で50倍に希釈し、10μlのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れる。次いで、真菌の芽胞/菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを暗所において24℃および96%の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を病原体応答系に応じて2〜7日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。
実施例1:プッシニアレコンディタf.sp.トリシチ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片予防(赤さび病)
コムギ葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から1日後に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下で19℃および75%rhにおいてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉切片に現われた時点で(適用から7〜9日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、200ppmにおいて、同一の条件下で大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比してプッシニアレコンディタf.sp.トリシチ(Puccinia recondita f.sp.tritici)の少なくとも80%の防除をもたらした。
(表T1からの)化合物1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.10、1.11、1.14、1.15、1.16、1.17、1.18、1.19、1.21、1.22、1.23、1.24、1.25、1.26、1.27、1.29、1.30、および1.32。
実施例2:プッシニアレコンディタf.sp.トリシチ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片治療(赤さび病)
コムギ葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に載せる。葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートを暗所において19℃および75%rhで保管する。水で希釈された配合されたテスト化合物を播種から1日後に適用する。葉切片を、気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下で19℃および75%rhにおいてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉切片に現われた時点で(適用から6〜8日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、200ppmにおいて、同一の条件下で大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比してプッシニアレコンディタf.sp.トリシチ(Puccinia recondita f.sp.tritici)の少なくとも80%の防除をもたらした。
(表T1からの)化合物1.1、1.3、1.4、1.6、1.9、1.14、1.15、1.17、1.18、1.19、1.21、1.22、1.23、1.24、1.25、1.26、1.27、1.28、1.29、1.30、1.31、および1.32。
実施例3:ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)に対する殺菌・殺カビ活性/ダイズ/葉片予防(アジア型ダイズさび病)
ダイズ葉片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から1日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって葉片に播種する。気候キャビネット中において、20℃および75%のrhにおいて暗闇で24〜36時間のインキュベーション期間後、葉片を12時間の光/日および75%のrhで20℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現われた時点で(適用から12〜14日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、200ppmにおいて、同一の条件下で大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比してファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)の少なくとも80%の防除をもたらした。
(表T1からの)化合物1.1、1.2、1.3、1.4、1.6、1.7、1.8、1.9、1.14、1.15、1.16、1.17、1.19、1.20、1.21、1.22、1.23、1.24、1.26、および1.27。
実施例4:グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))に対する殺菌・殺カビ活性、液体培養/キュウリ/予防(炭疽病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日後に成長の阻害を測光法により計測する。
以下の化合物は、20ppmにおいて、同一の条件下で大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比してグロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)の少なくとも80%の防除をもたらした。
(表T1からの)化合物1.1、1.3、1.5、1.6、1.10、1.11、1.12、1.15、1.18、1.19、1.20、1.21、1.22、1.23、1.24、1.25、1.26、1.27、1.28、1.29、1.30、および1.32。
実施例5:ウロマイセスヴィシアエ−ファバエ(Uromyces viciae−fabae)に対する殺菌・殺カビ活性/ソラマメ/葉片予防(ソラマメさび病)
ソラマメ葉片をマルチウェルプレート(96ウェル型)中の素寒天培地上に載せ、アセトンで希釈された配合されたテスト化合物10μlを散布用ピペットで葉片に塗布する。適用から2時間後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって葉片に播種する。葉片を、気候キャビネット中において、18時間日長および70%の相対湿度において22℃でインキュベートする。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現われた時点で(適用から12日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、このテストでは、適用される配合物中100ppmにおいて、同一の条件下で大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して少なくとも80%の病害防除をもたらす。
(表T1からの)化合物1.1、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、および1.9。

Claims (15)

  1. 式(I):
    Figure 2019514845
    (式中、
    nは、0または1を表し;
    1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、またはジフルオロメトキシであり;
    2は、NまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、またはジフルオロメトキシであり;
    3およびR4は、独立して、水素またはハロゲンを表し;
    5およびR6は、独立して、水素またはメチルを表し;
    7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、ジ−C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、C1-4アルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、またはC3-6シクロアルキルであり;
    Zは、−NR89を表し、ここで、
    8は、水素またはC1-4アルキルを表し;
    9は、水素、C1-6アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、シアノC1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルキル、C1-2フルオロアルコキシC1-6アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルカルボニルC1-6アルキル、C1-4ハロアルキルカルボニル、C1-4ハロアルキルアミノカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-6アルキル、C1-4アルキルアミノカルボニル、ジ−C1-4アルキルアミノカルボニル、C1-4アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1-4アルキルアミノチオカルボニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-3アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1-3アルキル、ヘテロアリールカルボニル(ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員または6員芳香環である)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-3アルキル(ここで、前記ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香環である)、またはヘテロビシクリル(ここで、前記ヘテロビシクリル部分は、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む7員〜11員芳香族飽和または部分的飽和縮合環系である)を表し、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロビシクリル部分のいずれかは、R10から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換され;
    10は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、メトキシ、エトキシ、アリル、プロパルギル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメトキシを表し;または
    8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を任意選択によりさらに含む5員または6員非芳香族複素環を形成し、ここで、前記複素環は、R11から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換され;または
    8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、N、OおよびSから個別に選択される1、2または3個のヘテロ原子を任意選択によりさらに含む7員〜11員複素環式芳香族または非芳香族複素環式縮合環系を形成し、ここで、前記複素環式芳香族または複素環式縮合環系は、R11から選択される、同じかまたは異なり得る1、2、3または4つの置換基で任意選択により置換され;および
    11は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-2フルオロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-2アルコキシC1-4アルキル、アリル、またはプロパルギルを表し、かつR11は、非芳香族複素環式部分におけるオキソも表し得る)
    の化合物またはその塩もしくはN−オキシドであって、ただし、式(I)の前記化合物は、
    N’−ベンゾイル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド;
    1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−[[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]アミノ]尿素;
    N−モルホリン−4−イル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド;
    N’−(3−メチルフェニル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド;
    4−メチル−N’−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]−1,3−チアゾール−5−カルボヒドラジド;
    3−メチル−N’−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾイル]チオフェン−2−カルボヒドラジド;
    4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド;または
    4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゾヒドラジド塩酸塩ではない、式(I)の化合物またはその塩もしくはN−オキシド。
  2. 1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、またはメチルから選択される、請求項1に記載の化合物。
  3. 2は、NまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、またはメチルから選択される、請求項1または2に記載の化合物。
  4. 1およびA2は、両方ともC−Hを表し、かつR3およびR4は、両方とも水素を表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 5およびR6は、両方とも水素を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルアミノカルボニルC1-4アルキル、またはフェニルカルボニルから選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 8は、水素またはメチルを表す、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 9は、水素、C1-6アルキル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルキル、C1-2フルオロアルコキシC1-6アルキル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C3-8シクロアルキル、またはC3-8シクロアルキルC1-3アルキルから選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、およびC1-4アルキルから選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるδ−ラクタム、イミダゾリノン、イミダゾリン−ジオン、オキサゾリジノン、またはモルホリン基を形成する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 8およびR9は、それらが結合される窒素原子と一緒に、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、およびC1-4アルキルから選択される、同じかまたは異なり得る1つまたは2つの置換基で任意選択により置換されるインドールまたはインドレン基を形成する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
  11. nは、0である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物。
  13. 少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物は、前記植物、その一部またはその生息地に適用される、方法。
  15. 殺菌・殺カビ剤としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
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