JP2019505507A5

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Publication number: JP2019505507A5
Application number: JP2018534658A
Authority: JP
Filing date: 2016-12-08
Publication date: 2019-11-28
Anticipated expiration: 2036-12-08

Claims

式１、

（式中、
Ｒ^１は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ^２は、Ｈ；またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも１個のＲ^５で置換された、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルであり；
Ｒ^３は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも１個のＲ^６で置換された、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^４は、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルまたはＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃであり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃはそれぞれ、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
但し、（ｉ）Ｒ^１およびＲ^２がＨである場合、Ｒ^３は、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキニル、シクロプロピル、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＳＣＨ_３、非置換Ｃ_２〜
Ｃ_３アルキル、またはＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ_２〜Ｃ_３アルキル以外であり、（ｉｉ）Ｒ^１がメチルである場合、Ｒ^３はエチル以外であり；および（ｉｉｉ）Ｒ^１がＨであり、かつＲ^２がメチルである場合、Ｒ^３はエチル以外である）
から選択される化合物。
式１ａ、

（式中、
Ｒ^２は、Ｈ；またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも１個のＲ^５で置換された、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルであり；
Ｒ^３は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも１個のＲ^６で置換された、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ_３またはシアノであり；
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルまたはＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃであり；
各Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルである）
から選択される化合物。
式１ｂ、

（式中、
Ｒ^２は、Ｈ；またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも１個のＲ^５で置換された、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルであり；
Ｒ^３は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも１個のＲ^６で置換された、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６
シクロアルキルであり；
Ｒ^４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ_３またはシアノであり；
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルまたはＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃであり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃはそれぞれ、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルである）
から選択される化合物。
Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、−ＣＲ^６ａＲ^６ｂＲ^６ｃであり；
Ｒ^４が、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ^６ａが、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^６ｂが、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルであり；
Ｒ^６ｃが、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルまたは−ＣＲ^７ａＲ^７ｂＲ^７ｃであり；
Ｒ^７ａが、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルであり；
Ｒ^７ｂが、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルであり；
Ｒ^７ｃが、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
（ｉ）式１ａの化合物および式１ｂの化合物、

（ここで、１ｂと１ａの比は、少なくとも５５：４５であり；かつ
［式中、
Ｒ^２は、Ｈ；またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも１個のＲ^５で置換された、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルであり；
Ｒ^３は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも１個のＲ^６で置換された、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ_３またはシアノであり；
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_３アル
キルスルホニルであり；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルまたはＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃであり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃはそれぞれ、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルである）；ならびに
（ｉｉ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分
を含む、組成物。
１ｂと１ａの比が、少なくとも６５：３５である、請求項５に記載の組成物。
１ｂと１ａの比が、少なくとも７５：２５である、請求項５に記載の組成物。
１ｂと１ａの比が、少なくとも８５：１５である、請求項５に記載の組成物。
１ｂと１ａの比が、少なくとも９５：５である、請求項５に記載の組成物。
１ｂと１ａの比が、少なくとも９７：３である、請求項５に記載の組成物。
１ｂと１ａの比が、少なくとも９９：１である、請求項５に記載の組成物。
１ｂと１ａの比が、本質的に１００：０である、請求項５に記載の組成物。
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物であって、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または剤を任意選択的にさらに含む組成物。
式１ｂの化合物が、殺線虫的有効量で存在する、請求５〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
前記少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオルピラム、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、
ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫剤石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性真菌類からなる群から選択される、請求項１３に記載の組成物。
前記少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全菌株および核多核体病ウィルスの全菌株からなる群から選択される、請求項１５に記載の組成物。
土壌中にすむ線虫を防除する方法であって、線虫またはその環境を、式２、

（式中、
Ｑは、フラン、チオフェンまたはチアゾール環が式２の残部にそれを通して結合している炭素原子に隣接する炭素原子においてＲ^４で置換された、フラン、チオフェンまたはチアゾール環であり；
Ｒ^１ａは、それぞれが、非置換であえるか、または少なくとも１個のＲ^５で置換された、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^１ｂは、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり；または
Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換であるか、または少なくとも１個のＲ^５で置換された３〜６員のシクロアルキル環を形成し；
Ｒ^２は、Ｈ；またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも１個のＲ^５で置換された、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルであり；
Ｒ^３は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも１個のＲ^６で置換された、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ_３またはシアノであり；
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、またはＣ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルまたはＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃであり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃはそれぞれ、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルである）
から選択される、生物学的有効量の化合物と接触させるステップを含む方法。
Ｑが、

からなる群から選択される、請求項１７に記載の方法。
Ｑが、Ｑ−１である、請求項１８に記載の方法。
前記環境が、植物である、請求項１７に記載の方法。
前記環境が、種子である、請求項１７に記載の方法。
前記種子が、フィルム形成剤または接着剤を含む組成物として処方された、式２の化合物でコーティングされる、請求項２１に記載の方法。
土壌にする線虫を防除する方法であって、前記線虫またはその環境を、生物学的有効量の請求項５〜１２のいずれか一項に記載の組成物と接触させるステップを含む方法。
土壌にする線虫を防除する方法であって、前記線虫またはその環境を、生物学的有効量の式１ｂの化合物と接触させるステップを含む方法。
殺線虫剤としての、請求項５〜１２のいずれか一項に記載の組成物の使用。
処理前の種子の約０．０００１〜１重量％の量で請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物を含む、処理済み種子。