JP2015502933A - 新規な複素環アルカノール誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は、新規な複素環アルカノール誘導体、当該化合物の製造方法、当該化合物を含む薬剤、ならびに特に材料保護における有害生物管理での破壊的微生物防除のための生理活性化合物としての、そして植物成長調節剤としてのそれらの使用に関するものである。【選択図】なし

Description

本発明は、新規な複素環アルカノール誘導体、これら化合物の製造方法、これら化合物を含む組成物および特に作物保護および材料保護での有害微生物を防除する上での生理活性化合物としての、さらには植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。

特定の複素環アルカノール誘導体を殺菌剤および／または成長調節剤として作物保護で使用可能であることがすでに知られている（ＥＰ−Ａ０３９５１７５、ＥＰ−Ａ０４０９４１８参照）。

ＥＰ−Ａ０３９５１７５ ＥＰ−Ａ０４０９４１８

現代の活性化合物、例えば殺菌剤に対する生態的要求および経済的要求は、例えば活性スペクトラム、毒性、選択性、施用量、残留物生成および好ましい製造に関して常に高まっておりさらには例えば抵抗性について問題が生じ得ることから、少なくとも一部の領域で、公知のものに勝る利点を有する新規な殺菌剤組成物を開発することが常に必要とされている。

そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規な複素環アルカノール誘導体およびそれらの農薬活性な塩を提供する。

式中、
Ｘは、ＯまたはＳを表し、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、−ＣＨ_２−または直接結合を表し、
ｍは、０または１を表し、
ｎは、０または１を表し、
Ｒは、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、
Ｒ^１は、水素、ＳＨ、アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはＳｉ（アルキル）_３を表し、
Ｒ^２は、水素または置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ^３は、水素、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ^４は、水素、置換されていても良いアルキルカルボニル、アルキル、ホルミルまたはトリアルキルシリルを表し、
Ｒ^２およびＲ^３が一緒に、置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
ＲおよびＲ^２が一緒に、置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
ＲおよびＲ^４が一緒に、各場合でハロゲン−、アルキル−またはハロアルキル置換されていても良いＣ_１−Ｃ_４−アルキレンまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキレンオキシをさらに表すことができ、この基の酸素がＲと一体となって、置換されていても良いテトラヒドロフラン−２−イル、１，３−ジオキセタン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イルまたは１，３−ジオキセパン−２−イル環を形成しており、
Ｒ^４およびＲ^２はさらに、直接結合を表していても良く、
ｍが１を表す場合、ＹおよびＲ^３が一緒に二重結合をさらに表すことができ、
Ａは、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良いヘテロアリールを表す。

得ることができる塩も同様に、殺菌特性および／または植物成長調節剤特性を有する。

本発明に従って用いることができる複素環アルカノール誘導体は、式（Ｉ）によって概括的に定義される。上記および下記において言及される式についての好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物および同様に全ての中間体に当てはまるものである（「方法および中間体の説明」の項で下記も参照する。）。

Ｘは好ましくは、Ｓを表す。

Ｘは同様に好ましくは、Ｏを表す。

Ｙは好ましくは、Ｏを表す。

Ｙは同様に好ましくは、−ＣＨ_２−を表す。

Ｙは同様に好ましくは、直接結合を表す。

Ｙは同様に好ましくは、ＳまたはＳＯ_２を表す。

Ｙは特に好ましくは、酸素を表す。

Ｙは同様に特に好ましくは、−ＣＨ_２−を表す。

Ｙは特に好ましくは、直接結合を表す。

ｍは好ましくは、０を表す。

ｍは同様に好ましくは、１を表す。

ｎは好ましくは、０を表す。

ｎは同様に好ましくは、１を表す。

Ｒは好ましくは、各場合で分岐していても良いＣ_１−Ｃ_７−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_７−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_７−ハロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−またはフェノキシ置換されていても良い（フェノキシは、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルによって置換されていても良い。）Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル（いずれの置換もシクロアルキル部分上である。）、および各場合でモノないしトリ−ハロゲン−または−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換されていても良いフェニルを表し、
Ｒは特に好ましくは、各場合で分岐していても良いＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−またはフェノキシ置換されていても良い（フェノキシは、フッ素、塩素、臭素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルによって置換されていても良い。）Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル（いずれの置換もシクロアルキル部分でのものである。）、およびモノないしジ−ハロゲン−または−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換されていても良いフェニルを表す。

Ｒは非常に特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、トリメチルシリルメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−メチルチオシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−フェノキシシクロプロピル、１−（２−クロロフェノキシ）シクロプロピル、１−（２−フルオロフェノキシ）シクロプロピル、１−（４−フルオロフェノキシ）シクロプロピル、１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）シクロプロピル、（３Ｅ）−４−クロロ−２−メチルブト−３−エン−２−イル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、４−メチルフェニルを表す。

Ｒ^１は好ましくは、水素、ＳＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシまたはハロゲンを表す。

Ｒ^１は特に好ましくは、水素、ＳＨ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。

Ｒ^２は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す。

Ｒ^２は特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表す。

Ｒ^２は非常に特に好ましくは、メチルを表す。

Ｒ^３は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す。

Ｒ^３は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表す。

Ｒ^３は非常に特に好ましくは、水素またはメチルを表す。

Ｒ^４は好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ホルミル、（Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル）カルボニルまたはトリ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）シリルを表す。

Ｒ^４は特に好ましくは、水素、メチルカルボニルまたはトリメチルシリルを表す。

Ｒ^４は非常に特に好ましくは、水素を表す。

Ｒ^２およびＲ^３が一体となって、さらに好ましくは直鎖もしくは分岐のおよびハロゲン−、特にフッ素−、塩素−もしくは臭素置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンを表す。

Ｒ^２およびＲ^３が一体となって、さらに特に好ましくは−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−または−（ＣＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）−を表す。

Ｒ^２およびＲ^３が一体となって、さらに非常に特に好ましくは−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ＲおよびＲ^２が一体となって、さらに好ましくは直鎖もしくは分岐のおよびハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_３−アルキル−、特にはフッ素−、塩素−、臭素−またはメチル置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンを表す。

ＲおよびＲ^２が一体となって、さらに特に好ましくは−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２、-Ｃ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−または−（ＣＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）−を表す。

ＲおよびＲ^２が一体となって、さらに非常に特に好ましくは−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ＲおよびＲ^４が一体となって、さらに好ましくはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−またはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−置換されていても良い−（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−を表し、この基の酸素は各場合でＲに結合していることで、置換されていても良いテトラヒドロフラン−２−イル、１，３−ジオキセタン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルまたは１，３−ジオキサン−２−イル環が形成されている。

ＲおよびＲ^４が一体となって、さらに特に好ましくはメチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｎ−ブチル置換されていても良い−（ＣＨ_２）_２Ｏ−を表し、この基の酸素はＲに結合していることで、置換されていても良い１，３−ジオキソラン−２−イルを形成している。

Ｒ^４およびＲ^２が一体となって同様に、好ましくは直接結合を表す。

Ａは好ましくは、置換されていないかモノないしトリ−Ｚ^１−置換されたフェニルを表し、
Ｚ^１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯアルキル）、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、ホルミル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−またはＣ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル−モノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

Ａは特に好ましくは、置換されていないかモノないしトリ−Ｚ^１−置換されたフェニルを表し、
Ｚ^１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル）（＝ＮＯ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル））、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニルオキシを表し、または各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−またはＣ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル−モノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

Ａは非常に特に好ましくは、置換されていないかモノないしトリ−Ｚ^１−置換されたフェニルを表し、
Ｚ^１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）（＝ＮＯ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル））、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルスルホニル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、または各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ−、アセチル−モノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

Ａは特別に好ましくは、置換されていないかモノないしトリ−Ｚ^１−置換されたフェニルを表し、
Ｚ^１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯＭｅ）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、または各場合でフッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、ジフルオロメチル−、ジクロロメチル−、ジフルオロクロロメチル−、メトキシ−、アセチル−モノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

Ａは同様に好ましくは、置換されていないかモノないしトリ−Ｚ^１−置換された１−ナフチルを表し、
Ｚ^１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯアルキル）、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、ホルミル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−またはＣ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル−モノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

Ａは同様に好ましくは、置換されていないかモノないしトリ−Ｚ^１−置換された２−ナフチルを表し、
Ｚ^１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯアルキル）、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、ホルミル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１-Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−またはＣ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル−モノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

Ａは同様に好ましくは、各場合でフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびトリアジニルから選択されるモノ−またはポリ−Ｚ^２−置換されていても良い５員もしくは６員ヘテロアリールを表し、
Ｚ^２は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルまたは各場合でハロゲン−またはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。

Ａは同様に特に好ましくは、各場合で２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イルから選択されるモノ−またはポリ−Ｚ^２−置換されていても良い５員もしくは６員ヘテロアリールを表し、
Ｚ^２は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロチオアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、各場合でハロゲン−またはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−モノ置換されていても良いフェニルまたはフェノキシを表す。

Ａは同様に非常に特に好ましくは、各場合で２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニルから選択されるモノ−またはポリ−Ｚ^２−置換されていても良い５員もしくは６員ヘテロアリールを表し、
Ｚ^２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロクロロメトキシを表し、
Ｚ^２はさらには、フッ素、塩素またはメチルによって置換されたフェニルを表す。

好ましいものとしてはさらには、Ｒ^２およびＲ^３が一体となって−（ＣＨ_２）_２−を表す式（Ｉ）の化合物がある。

好ましいものとしてはさらには、Ｒ^４が水素を表す式（Ｉ）の化合物がある。

好ましいものとしてはさらには、ＹがＯを表す式（Ｉ）の化合物がある。

好ましいものとしてはさらには、Ｙが直接結合を表す式（Ｉ）の化合物がある。

好ましいものとしてはさらには、Ａがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノもしくはジ置換されていていても良いフェニルを表す式（Ｉ）の化合物がある。モノ置換の場合、その置換基は好ましくは、４位にある。

しかしながら、一般用語で上記で示され、好ましい範囲内で言及されている基の定義および説明を、所望に応じて互いに組み合わせることもでき、すなわち特定の範囲と好ましい範囲との間で組み合わせることができる。それらは最終生成物とそれに応じて前駆体および中間体の両方に適用される。さらに、個々の定義が適用されなくとも良い。

好ましいものは、各場合で全ての基が上記の好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

特に好ましいものは、各場合で全ての基が上記の特に好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

非常に好ましいものは、各基が上記の最も好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

上記の式にある記号の定義では、下記の置換基の代表的なものである総称を用いた。

ハロゲン：（ハロアルキル、ハロアルコキシなどの組み合わせも含む）フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキル：（アルキルチオ、アルコキシなどの組み合わせも含む）１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐ヒドロカルビル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル；ヘプチル、オクチルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキル；
ハロアルキル：（ハロアルキルチオ、ハロアルコキシなどの組み合わせも含む）基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっていても良い１から８個の炭素原子を有する（上記で記載のように）直鎖もしくは分岐のアルキル基、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルなどのＣ_１−Ｃ_３−ハロアルキル。

アルケニル：２から８個の炭素原子およびいずれかの位置の１個の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐ヒドロカルビル基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ_２−Ｃ_６−アルケニル。

シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどの３から８個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基。

アリール：置換されていないか置換された芳香族の単環、二環または三環、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル（アントリル）、フェンアントラセニル（フェナントリル）。

ヘタリール：４個以下の窒素原子あるいは１個の窒素原子と２個以下のＮ、ＯおよびＳから選択される別のヘテロ原子を含む置換されていないか置換された不飽和の複素５から７員環：例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル。

方法および中間体の説明
式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体は、各種方法で製造することができる（ＥＰ−Ａ０４０９４１８およびＥＰ−Ａ０３９５１７５参照）。最初に、可能な方法を下記に模式的に示してある。別段の断りがない限り、記載の基は上記で示した意味を有する。別段の断りがない限り、基はそれぞれ上記で定義された通りである。

上記および下記の式および図式における好ましい基の定義は、上記ですでに示してある。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物だけではく、同様に全ての中間体にも適用される。

方法Ａ
本発明による方法Ａの実施における原料として必要な式（ＩＩ）の化合物の一部は公知である。それらは、公知の方法で製造することもできる（Ｚ． Ａｎｏｒｇ． Ａｌｌｇ． Ｃｈｅｍ． ２００１， ６２７， ２４０８−２４１２参照）。

本発明による方法Ａの原料としてさらに必要な式（ＩＩＩ）のケトンも公知の方法によって製造することができる（ＥＰ−Ａ０４０９４１８、ＥＰ−Ａ０３９５１７５参照）。

本発明による方法Ａは代表的には、−８０℃から＋８０℃の温度で、希釈剤、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンの存在下に行う。得られた生成物を、プロトン供与体によって捕捉する。

本発明による反応は好ましくは、特に窒素またはアルゴンなどの不活性ガス下に行う。

方法Ｂ
本発明による方法Ｂの実施で原料として要求される式（ＩＶ）のケトンの一部は公知である。それらは公知の方法で製造することができる（ＥＰ−Ａ０４０９４１８、ＤＥ−Ａ３４４０１１６、ＥＰ−Ａ０１８０１３６、ＪＰ−Ａ０６−２７９４１９、ＤＥ−Ａ３２２０７３０、ＪＰ−Ａ０４−１１２８７４参照）。

例えば、下記式（ＩＶ−ａ）のケトンは新規である。

式中、
Ｙ^ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ_２を表し
ｐは、０または１を表し、
Ｒ^ａは、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、
Ｒ^２ａは、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ^３ａは、水素、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ^２ａおよびＲ^３ａが一緒に、置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
Ａ^ａは、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良いヘテロアリールを表し、
ここで、Ｙ^ａ、ｐ、Ｒ^ａ、Ｒ^２ａ、Ｒ^３ａおよびＡ^ａはそれぞれ、適用される場合、Ｙ、ｍ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^３およびＡの好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、特別に好ましい意味を有する。

好ましいものは、Ｒ^２ａおよびＲ^３ａがそれぞれメチルを表す式（ＩＶ−ａ）のケトンである。

好ましいものは、Ｒ^２ａおよびＲ^３ａが一体となって−（ＣＨ_２）_２−を表す式（ＩＶ−ａ）のケトンである。

好ましいものは、Ｒ^ａがｔｅｒｔ−ブチルを表す式（ＩＶ−ａ）のケトンである。

好ましいものは、Ｒ^ａがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されているフェニルを表す式（ＩＶ−ａ）のケトンである。

本発明による方法Ｂの原料としてやはり必要な式（Ｖ）の有機金属複素環は公知である（ＥＰ−Ａ０４０９４１８およびＥＰ−Ａ０３９５１７５参照）。

式（Ｖ）の有機金属複素環の製造の場合、２位に好適な保護基、例えばトリメチルシリルを設けて、Ｍ^２を５位に指向させることが有利な場合がある。必要というわけではないが、式（ＩＶ）のケトンとの反応の前に、この保護基を脱離させることができる。

本発明による方法Ｂは代表的には、−１２０℃から＋８０℃の温度で希釈剤、例えばテトラヒドロフランまたはジエチルエーテルの存在下に行う。得られた生成物を、プロトン供与体で捕捉する。

本発明による反応は好ましくは、特に窒素もしくはアルゴンなどの不活性ガス下で行う。

方法Ｃ
本発明による方法Ｃを行う上で原料として必要な式（ＶＩ）のオキシラン誘導体の一部は公知であるか（例えば、ＤＥ−Ａ３６０８７９２、ＤＥ−Ａ３５３５４５６）、公知の方法によって製造することができる（ＥＰ−Ａ０１２１１７１、ＤＥ−Ａ３６０８７９２、ＤＥ−Ａ３５３５４５６、ＤＥ−Ａ３６２７０７１参照）。

例えば、下記式（ＶＩ−ａ）のオキシラン誘導体は新規である。

式中、
Ｙ^ｂは、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ_２を表し、
ｑは、０または１を表し、
Ｒ^ｂは、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、
Ｒ^２ｂは、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ^３ｂは、水素、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ^２ｂおよびＲ^３ｂが一緒に、置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
Ａ^ｂは、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良いヘテロアリールを表し、
ここで、Ｙ^ｂ、ｑ、Ｒ^ｂ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^３ｂおよびＡ^ｂはそれぞれ、適用される場合、Ｙ、ｍ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^３およびＡの好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、特別に好ましい意味を有する。

好ましいものは、Ｒ^２ｂおよびＲ^３ｂがそれぞれメチルを表す式（ＶＩ−ａ）のケトンである。

好ましいものは、Ｒ^２ｂおよびＲ^３ｂが一体となって−（ＣＨ_２）_２−を表す式（ＶＩ−ａ）のケトンである。

好ましいものは、Ｒ^ｂがｔｅｒｔ−ブチルを表す式（ＶＩ−ａ）のケトンである。

好ましいものは、Ｒ^ｂがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されているフェニルを表す式（ＶＩ−ａ）のケトンである。

式（ＶＩＩ）の２−クロロ−１，３−チアゾールは公知である。

オキシラン式（ＶＩ）のオキシラン誘導体の変換において、有機金属化合物、特にはアルキルリチウム化合物（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いることが可能である（ＥＰ−Ａ０３９５１７５参照）。

本発明による方法Ｃは代表的には、希釈剤、例えばテトラヒドロフランまたはジエチルエーテルの存在下に、−１２０℃から＋８０℃の温度で行う。得られた生成物をプロトンドナーによって捕捉する。

本発明による反応は好ましくは、特に窒素またはアルゴンなどの不活性ガス中で行う。

方法Ｄ
本発明による方法Ｄを行う上での原料として必要な式（ＶＩ）のオキシラン誘導体は、方法Ｃ下で既に説明している。

式（ＶＩＩＩ）の２，４−ジクロロ−１，３−チアゾールは公知である。

式（ＶＩＩＩ）のオキシラン誘導体の変換において、有機金属化合物、特にはアルキルリチウム化合物（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いることが可能である（参照ＥＰ−Ａ０３９５１７５）。

本発明による方法Ｄは代表的には、希釈剤、例えばテトラヒドロフランまたはジエチルエーテルの存在下に、−１２０℃から＋８０℃の温度で行う。得られた生成物はプロトン供与体で捕捉される。

本発明による反応は好ましくは、特に窒素もしくはアルゴンなどの不活性ガス下で行う。

方法Ｅ
上記の方法で製造可能な式（Ｉ−ｅ）の化合物はさらに、一般構造（Ｉ−ｆ）の標的化合物に変換することができる。

式（Ｉ−ｅ）の化合物の変換においては、有機金属化合物、特にはアルキルリチウム化合物（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いることが可能である（ＥＰ−Ａ０９０６２９２参照）。

中間体として生成する有機金属化合物は代表的には、求電子体（例えば硫黄、アルキルハライド、ハロゲン間化合物）と反応させて、標的化合物（Ｉ−ｆ）を得る。

本発明による方法Ｅは代表的には、希釈剤、例えばテトラヒドロフランまたはジエチルエーテルの存在下に、−１２０℃から＋８０℃の温度で行う。得られた生成物はプロトン供与体で捕捉される。

本発明による反応は好ましくは、特に窒素もしくはアルゴンなどの不活性ガス下で行う。

方法Ｆ
上記の方法で製造可能な式（Ｉ−ｇ）の化合物はさらに、一般構造（Ｉ−ｈ）の標的化合物に変換することができる。

式（Ｉ−ｇ）の化合物の変換においては、金属、好ましくは亜鉛を用いることが可能である（ＥＰ−Ａ０３９５１７５参照）。

本発明による方法Ｆは代表的には、希釈剤、例えばテトラヒドロフランまたは有機酸、例えば酢酸の存在下に、−１２０℃から＋１５０℃の温度で行う。

方法Ｇ
上記方法で製造可能な式（Ｉ−ｉ）の化合物はさらに、一般構造（Ｉ−ｈ）の標的化合物に変換することができる。

式（Ｉ−ｉ）の化合物の変換においては、金属、好ましくはラネーニッケルまたはパラジウム、および水素、通常は０．１から５ＭＰａ（１から５０バール）の水素を用いることができる（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ， １９９５， ４０８１−４０８６参照）。

本発明による方法Ｇは代表的には、希釈剤、例えばメタノールまたはエタノールの存在下に、０℃から＋１５０℃の温度で行う。

方法Ｈ
上記の方法で製造可能な式（Ｉ−ｊ）の化合物はさらに、一般構造（Ｉ−ｈ）の標的化合物に変換することができる。

式（Ｉ−ｊ）の化合物の変換においては、無機または有機酸、好ましくは塩酸およびｐ−トルエンスルホン酸（ＵＳ２００９/０３１８４３６Ａ、ＵＳ２００８/０２６７９４２Ａ、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２０１０， ２３６−２３８参照）、またはフルオリド、好ましくはテトラブチルアンモニウムフルオリド（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２０１０， ５４７０−５４７３参照）を用いることが可能である。

本発明による方法Ｈは代表的には、希釈剤、例えばテトラヒドロフランの存在下に、−４０℃から＋１５０℃の温度で行う。

方法Ｉ
上記の方法で製造可能な式（Ｉ−ｋ）の化合物はさらに、一般構造（Ｉ−ｍ）の標的化合物に変換することができる。

Ｉの変換においては、酸化剤、特には過酸化物または過酸（例えば過酸化水素またはメタ−クロロ過安息香酸）を用いることが可能である。

本発明による方法Ｉは代表的には、希釈剤、例えばジクロロメタンの存在下に、−２０℃から＋１００℃の温度で行う。

方法Ｊ
本発明による方法Ｊを行う上で原料として必要な式（Ｉ−ａ）のアルコール誘導体は、本発明の主題の一部を形成するものであり、方法Ａ、Ｂ、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＩに従って製造することができる。

使用されるハライドＲ^４ａ−Ｈａｌ^１は公知である。

本発明による方法Ｊは、希釈剤の存在下に、そして適切であれば、塩基の存在下に行う。適切であれば、次に、得られた式（Ｉ−ｎ）の化合物に酸または金属塩を加える（下記参照）。

本発明による反応に好適な希釈剤は、不活性である全ての有機溶媒である。これらには好ましくは、例えばアセトンおよび２−ブタノンなどのケトン類；例えばアセトニトリルなどのニトリル類；例えば酢酸エチルなどのエステル類；例えばジオキサンなどのエーテル類；例えばベンゼンおよびトルエンなどの芳香族炭化水素類；または例えばジクロロメタンなどの塩素化炭化水素類などがある。

本発明による反応に好適な塩基は、一般に使用される全ての有機および無機塩基である。これらには好ましくは、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；例えば水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；例えばナトリウムメトキシドおよびカリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシドおよびカリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；さらには特にはトリエチルアミンなどの低級三級アルキルアミン、シクロアルキルアミン類およびアラルキルアミン類などがある。特に好ましくは、水素化ナトリウムを用いる。

本発明による方法Ｄを行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。概して当該方法は、−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から６０℃の温度で行う。

適切であれば、本発明による反応は、加圧下で行うことができる。概して、当該反応は、０．１から５ＭＰａ（１から５０バール）、好ましくは０．１から２．５ＭＰａ（１から２５バール）で行う。

本発明による方法Ｄを行う場合、好ましくは、一般式（Ｉ−ａ）のアルコール１モル当たり、式Ｒ^４ａ−Ｈａｌ^１のハライド１から２モルおよび適切であれば塩基１から２モルを用いる。最終生成物の単離は一般的な方法で行う。

本発明による一般式（Ｉ）の本発明の複素環アルカノール誘導体は、酸付加塩または金属塩錯体に変換することができる。

一般式（Ｉ）の化合物の生理的に許容される酸付加塩を製造する上で好適なものは好ましくは、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、特には塩酸、さらにはリン酸、硝酸、硫酸、１官能性および２官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸類、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸、およびスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５−ナフタレンジスルホン酸という酸である。

一般式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、塩を形成するための一般的な方法によって、例えば好適な不活性溶媒に一般式（Ｉ）の化合物を溶かし、酸、例えば塩酸を加えることで簡単に得ることができ、公知の方法で、例えばそれを濾過することで単離することができ、必要であれば、不活性有機溶媒で洗浄することで精製することができる。

一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造において、好ましい選択肢は、周期律表の主族ＩＩからＩＶならびに遷移族ＩおよびＩＩおよびＩＶからＶＩＩＩの金属の塩であり、例としては銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄およびニッケルである。

塩の好適なアニオンには、好ましくは、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、さらにはリン酸、硝酸および硫酸という酸から誘導されるものなどがある。

一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、一般的な方法によって、例えばアルコール、例えばエタノールに金属塩を溶かし、その溶液を一般式Ｉの化合物に加えることによって簡単に得ることができる。金属塩錯体は、公知の方法で、例えば濾過することで単離することができ、必要であれば、再結晶によって精製することができる。

本発明に従って用いることができる複素環アルカノール誘導体は、異なる可能な異性体型、特には立体異性体、例えばＥおよびＺ異性体、トレオおよびエリトロ異性体、および光学異性体の混合物として存在しても良いが、適切な場合には互変異体の混合物として存在していても良い。特許請求されるものは、ＥおよびＺ異性体、さらにはトレオおよびエリトロ、さらには光学異性体の両方、これら異性体のいずれかの混合物、さらには可能な互変異型である。

適切な場合、式（Ｉ）の化合物は特には、エナンチオマーの形態で存在する。

置換基Ｒ^２およびＲ^３が異なる場合、下記のジアステレオマーが各種混合物で存在しても良い。

本発明はさらに、本発明による化合物を含む、望ましくない微生物、特には望ましくない真菌を防除するための作物保護組成物に関するものである。その組成物は好ましくは農業的に好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺菌剤組成物である。

さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法において、本発明による活性化合物を植物病原性真菌および／またはそれの生息場所に施用することを特徴とする方法に関するものである。

本発明によれば、担体は、特に植物または植物部分または種子への施用において、より良好な施用を行うために活性化合物と混合または組み合わされる天然もしくは合成の有機もしくは無機物質である。担体は固体または液体であることができ、通常は不活性であり、農業での使用に好適なものでなければならない。

有用な固体または液体担体には、例えば、アンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成シリケート類などの合成岩粉、樹脂類、ロウ類、固体肥料、水、アルコール類、特にはブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油およびこれらの誘導体などがある。そのような担体の混合物も使用可能である。粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒およびおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。

好適な液化ガス増量剤または担体は、環境温度および大気圧では気体である液体であり、例えば、エアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素が挙げられる。

カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、またはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤で用いることができる。別の添加剤には鉱油および植物油があり得る。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類またはジクロロメタンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。

本発明による組成物は、例えば界面活性剤などの別のさらなる成分を含むことができる。好適な活性剤は、乳化剤および／または発泡剤、分散剤またはイオン性もしくはノニオン性を有する湿展剤、またはこれら界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重縮合物、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコール類またはフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの脂肪族エステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。活性化合物のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在する必要がある。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５から４０重量％である。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機着色剤および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。

適切であれば、他の別の成分が存在していても良く、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤である。概して、活性化合物は、製剤用に一般に使用される固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。

本発明による組成物および製剤は、０．０５から９９重量％、０．０１から９８重量％、好ましくは０．１から９５重量％、特に好ましくは０．５から９０％の活性化合物、非常に特に好ましくは１０から７０重量％を含む。

本発明による活性化合物または組成物は、そのまま用いることができるか、それらの個々の物理的および／または化学的特性に応じて、それらの製剤またはそれから製造される使用形態で用いることができ、例えばエアロゾル、カプセル懸濁液、低温フォギング（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、温フォギング（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、カプセル化粒剤、微細粒剤、種子処理用のフロアブル製剤、即時使用液剤、粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、巨大顆粒、微細顆粒、油分散性粉剤、油混和性フロアブル製剤、油混和性液体、発泡剤、ペースト、農薬コートした種子、懸濁濃縮液、サスポエマルジョン濃縮液、可溶性濃縮液、懸濁液、水和剤、可溶性粉末、ダスト剤および粒剤、水溶性の粒剤もしくは錠剤、種子処理用の水溶性粉剤、水和剤、天然物および活性化合物で含浸させた合成物質、ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中のマイクロカプセル、ならびにＵＬＶ低温フォギングおよび温フォギング製剤がある。

上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種類の一般的な増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、湿展剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は色素および顔料、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類、さらに別の加工補助剤とを混合することで製造することができる。

本発明による組成物には、即時使用され、好適な装置を用いて植物もしくは種子に施用することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も含まれる。

本発明による活性化合物はそれ自体で存在することができるか、それの（商業的）製剤および殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報物質などの他の（公知の）活性化合物との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。

活性化合物または組成物による植物および植物部分の本発明による処理は、一般的な処理方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに、乾式種子処理用粉剤、種子処理用液剤、スラリー処理用水溶性粉末として、蓄積により、１以上の層によるコーティングなどによって、直接行うか、それの環境、生育場所または保管場所への作用によって行う。さらに、超微量法によって活性化合物を施用するか、活性化合物の製剤もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。

本発明はさらに、種子の処理方法を含む。

本発明はさらに、前段落に記載の方法の一つに従って処理された種子に関するものでもある。本発明による種子は、望ましくない真菌からの種子を保護する方法で用いられる。これらの方法では、少なくとも一つの本発明による活性化合物で処理された種子を用いる。

本発明による活性化合物または組成物は、種子の処理にも適している。有害生物によって引き起こされる作物に対する損傷の大部分が、貯蔵時もしくは播種後、ならびに植物の発芽時および発芽後の両方の種子の感染によって引き起こされる。成長する植物の根および新芽が特に感受性が高く、ごく小さな損傷であっても植物の枯死に至る可能性があることから、この時期は特に重要である。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽植物を保護することに対する関心が非常に高い。

植物の種子を処理することによる植物病原菌の防除についてはかなり以前から知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。従って、植物の播種後もしくは発芽後の作物保護組成物の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いられる活性化合物の量を至適化することで、使用される活性化合物による植物自体に対する損傷を生じることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を至適に保護することがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌特性も考慮して、作物保護組成物の使用を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を最大とすることを考慮すべきである。

従って本発明は、本発明による組成物で種子を処理することで、種子および発芽植物を植物病原菌による攻撃から保護する方法に関するものでもある。本発明はさらに、植物病原性真菌に対して種子および発芽植物を保護するために種子を処理する上での本発明による組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原性真菌に対する保護のために本発明による組成物で処理した種子に関するものでもある。

発芽後に植物に損傷を与える植物病原菌の防除は、主として土壌および植物の地上部を作物保護剤で処理することで行う。作物保護剤が環境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、施用される活性化合物の量を減らすための努力がなされている。

本発明の利点の一つは、本発明による活性化合物および組成物の特定の全身的性質が、これら活性化合物および組成物による種子の処理が、植物病原菌から、種子自体を保護するだけでなく、発芽後の得られた植物も保護することを意味する。このようにして、播種時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。

本発明による活性化合物または組成物を特に、種子から成長する植物が病害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力を有する遺伝子組み換え種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。そのような種子を本発明による活性化合物もしくは組成物で処理することで、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認められる可能性があり、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が相加的に高くなる。

本発明による組成物は、農業、温室、森林、造園およびぶどう園において使用されるあらゆる種類の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類（小麦、大麦、ライ小麦、モロコシ／キビおよびカラス麦など）、トウモロコシ、棉、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆類、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物（下記も参照）の種子の形態を取る。穀類（小麦、大麦、ライ小麦、カラス麦など）、トウモロコシおよび米の処理が特に重要である。

下記でもさらに述べるように、本発明による活性化合物または組成物を用いて遺伝子組み換え種子を処理することは、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物種子を指す。遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、例えばバチルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セッラティア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィバクテル種（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス種（Ｇｌｏｍｕｓ）またはグリオクラディウム種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物由来であることができる。好ましくは、この異種遺伝子はバチルス種由来であり、その場合に、遺伝子産物はヨーロピアンコーンボーラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）および／またはウエスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。

本発明の文脈の範囲内で、本発明による組成物は、単独でまたは好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起こらないようにする上で十分安定である状態で処理される。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことができる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない種子を用いるのが一般的である。従って、例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率１５重量％未満とした種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した種子を用いることも可能である。

種子を処理する場合、種子に施用される本発明による組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するよう注意を払う必要がある。これについては特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合には特に留意すべきである。

本発明による組成物は直接施用することができる、すなわち他の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば次の文書ＵＳ４，２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５、ＷＯ２００２／０２８１８６に記載されている。

本発明に従って使用することができる活性化合物は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの一般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。

これらの製剤は、公知の方法で、活性化合物を例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、さらには溶媒もしくは希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる色素には、そのような目的に一般的な全ての色素がある。それに関しては、水溶解度が非常に低い顔料だけでなく、水に可溶な色素も用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる色素などがある。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な湿展剤には、濡れを促進し、農薬活性化合物の製剤に従来使用される物質がある。好ましいものは、アルキルナフタレン−スルホネート類、例えばスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルナフタレンである。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な分散剤および／または乳化剤には、農薬活性化合物の製剤で従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましく使用できるものは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物である。挙げることができる好適なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。好ましくはシリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いることができる。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農薬組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農薬組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカが好ましい。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる粘着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましいものとして、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを挙げることができる。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸が特に好ましく使用される。ジベレリン類は公知である（Ｒ． Ｗｅｇｌｅｒ ″Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ａｎｄ Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］， ｖｏｌ． ２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０， ｐｐ．４０１−４１２参照）。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤は、トランスジェニック植物の種子を含む非常に広範囲の種子を直接または水で希釈した後に処理するのに用いることができる。これに関連して、別の相乗効果も、発現によって形成される物質と協力して相乗効果が生じる可能性もある。

従来種子被覆操作に用いることができる全ての混合物が、本発明に従って用いることができる種子被覆製剤で、または水を加えることでそれから調製される製剤で種子を処理するのに好適である。具体的には、種子被覆時に、種子を混合機に入れ、特定の望ましい量の種子被覆製剤をそれ自体でまたは水で事前に希釈した後に加え、製剤が種子上に均一に分布するまで全てを混合する手順に従う。適切であれば、それに続いて乾燥工程を行う。

本発明による活性化合物または組成物は、強い殺菌活性を有し、作物保護および材料保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。

殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除するのに用いることができる。

殺細菌剤は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除に用いることができる。

本発明による殺菌剤組成物は、植物病原菌の治療的または保護的防除に用いることができる。従って本発明は、種子、植物または植物部分、果実またはその植物が成長する土壌に施用される本発明による活性化合物もしくは組成物を用いて植物病原菌を治療的および保護的に防除する方法に関するものでもある。

作物保護における植物病原菌を防除するための本発明による組成物は、有効だが非植物毒性の量の本発明による活性化合物を含む。「有効だが、非植物毒性の量」とは、満足できる形で植物の真菌疾患を防止したり、真菌疾患を完全に根絶するのに十分であって、同時に植物毒性の症状をほとんど引き起こさない本発明による組成物の量を意味する。この施用量は、一般的には比較的広い範囲で変動し得るものである。それは複数の因子、例えば防除対照の真菌、植物、気候条件および本発明による組成物の成分によって決まる。

活性化合物が、植物病害の防除に必要な濃度で植物によって良好に耐容されることから、植物の地上部、栄養繁殖物および種子、ならびに土壌の処理を行うことができる。

本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、本発明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味する。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような、植物のあらゆる地上部および地下部および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、根、塊茎および地下茎を挙げることができる。植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、切り枝、塊茎、地下茎、細片および種子などもある。

本発明の活性化合物は、植物および植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を高めるのに適しており、収穫作物の品質を高めるのに適していながら、植物によって良好に耐容され、好ましい恒温動物毒性を有し、環境に優しい。それらは好ましくは作物保護剤として用いることができる。それらは、通常は感受性および抵抗性の種に対してならびに発達の全段階もしくは一部の段階に対して有効である。

本発明に従って処理可能な植物には、次の植物などがある。すなわち主要農作物：トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（菜の花）マスタード）およびアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワおよびモロコシ、ライコムギ、アマ、ブドウ、ならびに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実および野菜、例えばバラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ）（例えば、梨果果実、例えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモおよびベリー果物、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ植林地）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ類、ナス）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科属種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミおよびチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはキクニガナを包含する））、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキン類、カボチャ類、スイカ類、ヒョウタン類およびメロン類を包含する）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ネギおよびタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、クレソン、およびハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウおよびマメ類（例えば、インゲンマメおよびソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園および森林における有用な植物および観賞植物；そして各場合で、これら植物の遺伝子改変型である。

すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」または「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。より好ましくは、それぞれ市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。

本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯｓ）、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ干渉［ＲＮＡｉ］を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、実際に起こると予想される効果を超える次の効果：施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能となる。

一定の施用量では、本発明による活性化合物は、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および／または微生物および／またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、適切であれば、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない植物病原菌を接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌に対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。したがって、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護がもたらされる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。

好ましくは本発明により処理されるべき植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。

やはり好ましくは本発明により処理される植物および植物品種は、１以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を有する。

線虫抵抗性植物の例は、例えば下記の米国特許出願１１/７６５，４９１、１１/７６５，４９４、１０/９２６，８１９、１０/７８２，０２０、１２/０３２，４７９、１０/７８３，４１７、１０/７８２，０９６、１１/６５７，９６４、１２/１９２，９０４、１１/３９６，８０８、１２/１６６，２５３、１２/１６６，２３９、１２/１６６，１２４、１２/１６６，２０９、１１/７６２，８８６、１２/３６４，３３５、１１/７６３，９４７、１２/２５２，４５３、１２/２０９，３５４、１２/４９１，３９６および１２/４９７，２２１に記載されている。

やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレス因子に対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、強露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰の忌避などがあり得る。

やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性改善を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、改善された植物の成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、これら植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがある。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。

本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド効果の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレス因子に対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性が、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果となる。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。

本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種方法によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， １９８３， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１， ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， １９９２， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． ７， １３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， １９８６， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３， ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２６３， ４２８０−４２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１/６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性をもたらすＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物が報告されている。グリホセート耐性をもたらす他の遺伝子、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子を発現する植物が報告されている。

他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。

さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６/３８５６７、ＷＯ９９/２４５８５、ＷＯ９９/２４５８６、ＷＯ２００９/１４４０７９、ＷＯ２００２/０４６３８７またはＵＳ６，７６８，０４４に記載のように、天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、植物のゲノムに、ＨＰＰＤ阻害薬を代謝もしくは分解する酵素、例えばＣＹＰ４５０酵素をコードする遺伝子を挿入することで、植物を、ＨＰＰＤ阻害薬に対してより耐性の高いものとすることができる（ＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３参照）。

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えば、Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２， ５０， ７００−７１２）に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は既報である。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も報告されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である別の植物は、突然変異誘発により、除草剤存在下での細胞培地での選別により、または突然変異育種によって得ることができる（例えば、ダイズについては、ＵＳ５０８４０８２、イネについてはＷＯ９７／４１２１８、サトウダイコンについてはＵＳ５７７３７０２およびＷＯ９９／０５７９６５、レタスについてはＵＳ５１９８５９９、またはヒマワリについてはＷＯ０１／０６５９２２参照）。

やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。

１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法においてＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂されたＣｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ １９９８、６２、８０７−８１３）、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）にオンラインでまとめられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分（例えばＥＰ−Ａ１９９９１４１およびＷＯ２００７/１０７３０２）、または米国特許出願１２/２４９，０１６に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）以外の第二の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． ２００１， １９， ６６８−７２；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． ２００６， ７１， １７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆタンパク質、およびＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質からなる二元毒素（米国特許出願１２/２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはＢ．セレウス（Ｂ． ｃｅｒｅｕｓ）由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目５）から７）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質、例えば、タンパク質ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆから構成される二元毒素（米国特許出願６１/１２６０８３および６１/１９５０１９）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から構成される二元毒素（米国特許出願１２/２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
１０）いくつかの、特には１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性が得られ、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲が拡大されており、および／またはクローニングまたは形質転換時のコードＤＮＡで誘発される変化（なおも、殺虫性タンパク質はコードしている）がある上記の項目９）によるタンパク質。

当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。

本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」はさらに、有害昆虫による食物の摂取後に、その有害生物の成長を防止する二本鎖ＲＮＡの産生のための配列を含む少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物を包含するものである。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。

ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。

１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル強度、デンプンの粒度および／または粒子形態に関して、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、ある種の用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物がある。

３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。

４）「高い可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長い貯蔵期間」（ＬＳ）などの特定の特性を有するタマネギなどのトランスジェニック植物もしくは交配植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、例えばショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物、
ｃ）ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｅ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。

やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、例えばジャガイモウィルスＹ（Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ、ＡｒｇｅｎｔｉｎａからのＳＹ２３０およびＳＹ２３３事象）に対してウィルス抵抗性である、またはジャガイモ葉枯れ病などの病害に対して抵抗性である（例えばＲＢ遺伝子）、または低温誘発甘味化の低下を示す（遺伝子Ｎｔ−Ｉｎｈ、ＩＩ−ＩＮＶを有する）、または萎縮表現型を示す（Ａ−２０オキシダーゼ遺伝子）ジャガイモなどの植物である。

やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような変化した特性を与える突然変異を含む植物を選択することで得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、種子脱粒が遅延または低減するアブラナなどの植物などがある。

本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査部（ＡＰＨＩＳ）で未規制状態についての認可されたもしくは係属中の申し立ての主題である形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを有する植物である。これに関する情報は常に、例えばウェブサイトｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌを介してＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ２０７３７， ＵＳＡ）から入手できる。本願の出願日に、下記の情報を含む申し立てが、ＡＰＨＩＳで認可されたか係属中であった。

−申し立て：申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、申し立て番号を介してウェブサイトでＡＰＨＩＳから得ることができる特定の申立文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。

−申し立ての延長：範囲もしくは期間の延長が申請されている過去の申し立てについての言及。

−機関：申し立てを提出する者の名称。

−規制条項：関係する植物種。

−トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に与えられる形質。

−形質転換事象または系統：未規制状態が要求されている事象（場合により、系統とも称される）の名称。

−ＡＰＨＩＳ文書：申し立てに関連してＡＰＨＩＳによって刊行されているか、請求によりＡＰＨＩＳから得ることができる各種文書。

本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、次の商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で入手可能なトランスジェニック植物である。挙げるべき除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。

本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域の規制当局からのデータベースに列記されたものである（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｃｅｒａ−ｇｍｃ．ｏｒｇｌｉｎｄｅｘ．ｐｈｐ？ｅｖｉｄｃｏｄｅ＝＆ｈｓ＋ＩＯＸＣｏｄｅ＝＆ｇＴｙｐｅ＝＆ＡｂｂｒＣｏｄｅ＝＆ａｔＣｏｄｅ＝＆ｓｔＣｏｄｅ＝&ｃｏＩＤＣｏｄｅ＝＆ａｃｔｉｏｎ ＝ｇｍ−ｃｒｏｐ−ｄａｔａｂａｓｅ＆ｍｏｄｅ＝Ｓｕｂｍｉｔおよびｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ＩＴ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘを参照する）。

さらに、材料保護において、本発明による活性化合物または組成物を、望ましくない微生物、例えば真菌および昆虫による攻撃および破壊に対して工業材料を保護するのに用いることができる。

さらに本発明の化合物は、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、防汚剤組成物として用いることができる。

本発明の文脈での工業材料は、工業用に作られた非生物材料を意味するものと理解すべきである。例えば、本発明による活性化合物によって微生物による変化または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙、壁紙およびボール紙、テキスタイル、カーペット、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る他の材料である。微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場および建物の一部、例えば冷却水循環路、冷却および加熱システムおよび換気および空調ユニットも、保護されるべき材料の範囲内で言及され得るものである。本発明の範囲内の工業材料には好ましくは、接着剤、サイズ、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液などがあり、より好ましいものは木材である。本発明による活性化合物または組成物は、腐敗、劣化、退色、脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。さらに、本発明による化合物は、海水または汽水と接触する物品、特には船体、篩、ネット、建築物、係留所および信号システムを汚染に対して保護するのに用いることができる。

望ましくない真菌を防除するための本発明による方法は、貯蔵品保護にも用いることができる。ここで、貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源のそれの加工製品を意味するものと理解されるべきである。例えば植物もしくは植物部分などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、または（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼による加工形態後に保護することができる。貯蔵品には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木または家具などの完成製品の形態の材木との両方も含まれる。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛皮および毛髪である。本発明による活性化合物は、腐食、劣化、変色、退色またはかび形成などの不利な作用を防ぐことができる。

本発明に従って処理することができる真菌疾患の病原体の一部を例として挙げることができるが、これらに限定されるものでない。

ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）などのプッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えばブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラジオスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロドチウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびＭ．フィジエンシス（Ｍ． ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）、例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロベルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌーダ・トリチシ（Ｕ． ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．プルプロゲナム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならびに苗の病害、例えばフサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる癌性病害、こぶ病およびてんぐ巣病、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物の変性病、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）およびファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；
以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種。

下記の大豆病害を防除することが好ましい。

以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ 、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。

下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。

工業材料の劣化または変化を生じさせ得る生物には、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物などがある。本発明による活性化合物は好ましくは、真菌、特にかび、木材を変色させるおよび木材を分解する真菌（担子菌類）に対して、そして粘液生物および藻類に対して作用する。例としては下記の属の微生物などがある。すなわちアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）；アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）；ケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）；コニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；レンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）；ポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）；トリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）；大腸菌などのエシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）；緑膿菌などのシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）；黄色ブドウ球菌などのブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）である。

さらに、本発明による活性化合物は、非常に良好な抗カビ活性も有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種）およびエピデルモフィトン・フロッコズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、マイクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびオードイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などの小胞子菌属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種において非常に広い抗カビ活性スペクトルを有する。この真菌の列記は、網羅される真菌スペクトルを全く限定することなく、説明のみを意図したものである。

従って本発明による活性化合物は、医薬分野および非医薬分野の両方で用いることができる。

本発明の活性化合物を殺菌剤として用いる場合、施用量は、施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得るものである。本発明による活性化合物の施用量は、
・植物部分、例えば葉の処理の場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（施用を灌水または滴下によって行う場合、特に岩綿または真珠岩などの不活性物質を用いる場合に施用量を減らすことも可能である。）；
・種子処理の場合、２から２００ｇ／種子１００ｋｇ、好ましくは３から１５０ｇ／種子１００ｋｇ、より好ましくは２．５から２５ｇ／種子１００ｋｇ、さらにより好ましくは２．５から１２．５ｇ／種子１００ｋｇ；
・土壌処理の場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。

これらの施用量は、例示としてのみ挙げたものであって、本発明の意味において限定的ではない。

従って本発明による活性化合物または組成物は、処理してから一定期間にわたり、言及した病原体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。保護を提供する期間は、通常は活性化合物で植物を処理してから１から２８日間、好ましくは１から１４日間、特に好ましくは１から１０日間、非常に特に好ましくは１から７日間、または種子処理から２００日以内にわたる。

さらに、本発明による処理によって、収穫物および食品およびそれから製造される飼料中のマイコトキシン含有量を減らすことが可能である。次のマイコトキシン類を特に挙げることができるが、これらに限定されるものではない。すなわち次の真菌：フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・セブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種などによって、さらに特にはアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）種によって産生されるデオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−毒素、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルニン、フザリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン類、パツリン、麦角アルカロイド類およびアフラトキシン類である。

適切な場合、本発明による化合物は、一定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤もしくは植物特性を改善する薬剤として、または殺微生物剤、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤など）としてまたはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア（ｒｉｃｋｅｔｔｓｉａ）様微生物）に対する薬剤として使用することもできる。適切な場合、それらは、他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として用いることもできる。

本発明による活性化合物は、植物の代謝に介入することから、成長調節剤として使用することも可能である。

植物成長調節剤は、植物に対して各種効果を有し得る。それらの化合物の効果は実質的に、植物の発達段階に基づく施用時点、ならびに植物もしくはその環境に施用される活性化合物の量、ならびに施用の様式によって決まる。各場合で、成長調節剤作物に対して一定の所望の効果を有するものでなければならない。

植物成長調節化合物は、例えば植物の栄養成長を阻害するのに用いることができる。そのような成長阻害は、観賞用庭園、公園およびスポーツ施設での、道路沿いでの、空港または果実栽培での草刈りの回数を減らすことが可能であることから、例えば草の場合に経済的利益のあるものである。道路沿いおよびパイプラインもしくは高架線近傍での、または全く一般的に強い植物成長が望ましくない区域での草本植物および木本植物の成長を阻害することも重要である。

穀物の縦成長の阻害における成長調節剤の使用も重要である。このようにして、収穫前の植物の倒伏のリスクを低減または完全になくすことができる。さらに、穀物において、成長調節剤は、やはり倒伏に対抗する茎を強化することができる。茎の安定化および強化のための成長調節剤の施用によって、穀物の倒伏リスクなしに、より多い肥料施用量を用いて収量を高めることができる。

多くの穀物植物で、栄養成長の阻害によって、より高密度の植え付けが可能となることから、土壌表層基準でより高い収量を達成することが可能である。このようにして得られる相対的に小さい植物の別の利点は、作物の栽培および収穫が容易になるという点である。

栄養植物成長を阻害することによって、養分および同化産物が、植物の成長部分と比較して花および果実形成に対してより有用であるという点で、収量も高めることができる。

非常に多くの場合、成長調節剤を用いて栄養成長を促進することもできる。これは、成長植物部分を収穫する場合には非常に有用である。しかしながら栄養成長を促進することで、より多くの同化産物が形成されて、結果的により多くの果実またはより大きい果実が得られるという点で生殖成長も促進され得る。

場合により、栄養成長に検出可能な変化を生じることなく、植物の代謝を操作することで、収量増加を達成することができる。さらに、成長調節剤を用いて植物の組成を変えることができ、それによって収穫物の品質向上を達成することができる。そこで例えば、サトウダイコン、サトウキビ、パイナップル、さらに柑橘果実における糖分含有率を高めるか、大豆または穀物におけるタンパク質含有量を高めることができる。例えば、成長調節剤を用いて、収穫前もしくは収穫後に、所望の成分、例えばサトウダイコンまたはサトウキビにおける糖分の分解を抑制することもできる。さらに、二次植物成分の産生または除去に良好な影響を与えることも可能である。挙げることができる１例は、ゴムノキにおけるラテックスの流れの刺激である。

成長調節剤の影響下に、単為結実果実を形成することができる。さらに、花の性別に影響を与えることが可能である。雑種種子の育種および生産において非常に重要である無菌花粉を製造することもできる。

成長調節剤を用いることで、植物の枝分かれを制御することができる。一方、頂芽優性を破壊することで、成長抑制とも組み合わせて、特に観賞植物の栽培で非常に望ましい場合がある横芽の発達を促進することができる。しかしながら他方、横芽の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えばタバコの栽培またはトマトの栽培において特に興味深いものである。

成長調節剤の影響下に、植物における葉の量を制御して、植物の落葉を所望の時点で行うようにすることができる。そのような落葉は、綿の機械収穫で主要な役割を果たすが、他の作物、例えばブドウ栽培での収穫を容易にする上でも興味深いものである。植物の落葉は、移植する前に植物の蒸散を低下させるのに行うこともできる。

成長調節剤はまた、果実の裂開を調節するのに用いることができる。一方で、早期の果実裂開を防止することができる。他方、果実の裂開または花の不結実を促進して、所望の量を得て（「間引き」）、交互性を破ることもできる。交互性とは、内因性の要因により、年ごとに収穫量が大きく変動するという一部の果実種の特徴と理解される。最後に、収穫の時点で成長調節剤を用いて、果実を切り離すのに要する力を低減することで、機械による収穫を可能としたり、手作業での収穫を楽にすることが可能である。

成長調節剤を用いて、収穫前または収穫後に収穫物の成熟を早めたり遅らせたりすることもできる。それによって市場の需要量に対する至適な調節が可能となることから、それは特に有利である。さらに、場合により、成長調節剤は、果実の色付きを改善することができる。さらに、成長調節剤を用いて、ある一定期間内に成熟を集中させることもできる。これによって、例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、単一の操作で完全な機械化収穫または手作業での収穫が可能となる。

成長調節剤を用いることで、植物の種子または芽の休眠に影響を与えることで、苗床でのパイナップルまたは観賞植物などの植物が例えば、通常では起こらない時点で発芽、発生または開花するようにすることが可能である。霜のリスクがある区域では、成長調節剤の助けを借りて種子の発芽や発生を遅延させることによって、遅霜によって生じる損害を回避することが望ましい場合がある。

最後に、成長調節剤は、霜、乾燥または土壌の高塩分に対する植物の耐性を誘発することができる。これによって、栽培には通常適さない地域での植物の栽培が可能となる。

列記した植物は、特に有利には、本発明に従って、本発明による一般式（Ｉ）の化合物および／または組成物で処理することができる。活性化合物または組成物について上記で述べた好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用されるものである。特に強調されるべきものは、本記述で具体的に言及されている化合物または組成物による植物の処理である。

本発明は、下記の実施例によって説明される。しかしながら、本発明はその実施例に限定されるものではない。

製造例
化合物１の製造
段階１

ヨウ化トリメチルスルホキソニウム（４．３８ｇ）および水素化ナトリウム（１．０１ｇ）を最初に入れた。ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（１５ｍＬ）を１０℃で滴下した。混合物を室温で１時間撹拌した。３，３−ジメチル−４−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝ブタン−２−オンのＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中溶液を滴下し、混合物を室温で１６時間撹拌し、水を加えた。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、２−メチル−２−（２−メチル−１−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝プロパン−２−イル）オキシラン（３．００ｇ）を得た。

段階２

最初に２，４−ジクロロチアゾール（１．７５ｇ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８０ｍＬ）に入れ、ｎ−ブチルリチウム（０，７０ｇ）を−７８℃で加えた。混合物を指定温度で１０分間撹拌し、２−メチル−２−（２−メチル−１−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝プロパン−２−イル）オキシラン（３．０ｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を滴下した。冷却浴を外し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え、水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、１−（２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル）−２，３，３−トリメチル−４−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝ブタン−２−オール（１．３０ｇ）を得た。

段階３

最初に、１−（２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル）−２，３，３−トリメチル−４−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝ブタン−２−オール（０．５０ｇ）およびラネーニッケル（１．０ｇ）をエタノールに入れた。混合物を最初に１２０℃および１ＭＰａ（１０バール）の水素雰囲気で１２時間撹拌し、次に１００℃および１ＭＰａ（１０バール）の水素雰囲気でさらに３時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮し、残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、２，３，３−トリメチル−１−（１，３−チアゾール−５−イル）−４−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝ブタン−２−オール（６ｍｇ）を得た。

化合物２および３の製造
段階１

−７８℃で、２−クロロチアゾール（２．０ｇ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）中溶液にｎ−ブチルリチウム（１．０ｇ）を滴下した。３０分後、２−（４−クロロフェニル）−２−［１−（４−フルオロフェノキシ）シクロプロピル］オキシラン（４．５ｇ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液を加えた。混合物を終夜で昇温させて室温とした。水を加え、水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、１−（４−クロロフェニル）−２−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）−１−［１−（４−フルオロフェノキシ）シクロプロピル］エタノール（化合物３）（１．００ｇ）を得た。

段階２

最初に、１−（４−クロロフェニル）−２−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）−１−［１−（４−フルオロフェノキシ）シクロプロピル］エタノール（０．６０ｇ）を氷酢酸に入れた。亜鉛末を加え、混合物を８時間加熱還流した。水酸化アンモニウム水溶液を加えた。水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（４−フルオロフェノキシ）シクロプロピル］−２−（１，３−チアゾール−５−イル）エタノール（化合物２）（０．３３ｇ）を得た。

同様にして、化合物１０を得た。

化合物８および９の製造
段階１

−２５℃で、２−（トリイソプロピルシリル）−１，３−オキサゾール（２．２５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液にｎ−ブチルリチウムを滴下した。１５分後、（４−クロロフェニル）（１−フェノキシシクロプロピル）メタノンのＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液を滴下し、混合物を−２５℃から２０℃の温度で撹拌した。水を加え、水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、（４−クロロフェニル）（１−フェノキシシクロプロピル）［２−（トリイソプロピルシリル）−１，３−オキサゾール−５−イル］メタノール（化合物９）（２．６２ｇ）を得た。

段階２

最初に、（４−クロロフェニル）（１−フェノキシシクロプロピル）［２−（トリイソプロピルシリル）−１，３−オキサゾール−５−イル］メタノール（１．５０ｇ）をＴＨＦに入れた。塩酸（１Ｎ、５ｍＬ）を滴下した。水を加え、水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、（４−クロロフェニル）（１，３−オキサゾール−５−イル）（１−フェノキシシクロプロピル）メタノール（化合物８）（０．８４ｇ）を得た。

同様にして、化合物４、５、６および７を得た。

化合物１１および１２の製造
段階１

−２５℃で、ｎ−ブチルリチウムを２−クロロチアゾール（１．２０ｇ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に滴下した。１５分後、［１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）シクロプロピル］（２，４−ジフルオロフェニル）メタノンのＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液を滴下し、混合物を、−２５℃から２０℃の温度で終夜撹拌した。水を加え、水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）［１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）シクロプロピル］（２，４−ジフルオロフェニル）メタノール（実施例１２）（０．４７ｇ）を得た。

段階２

最初に、（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）［１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）シクロプロピル］（２，４−ジフルオロフェニル）メタノール（０．４３ｇ）を氷酢酸に入れた。亜鉛末（０．２０ｇ）を加え、混合物を３時間還流加熱した。水酸化アンモニウム水溶液を加えた。水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、［１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）シクロプロピル］（２，４−ジフルオロフェニル）１，３−チアゾール−５−イルメタノール（０．１７ｇ）を得た。

化合物１６の製造
段階１

４−クロロフェノール（１．００ｇ）および炭酸カリウム（２．１５ｇ）を、２−ブロモ−２，４，４−トリメチルペンタン−３−オン（３．２２ｇ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を１４０℃で撹拌した。水を反応混合物に加え、水相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、２−（４−クロロフェノキシ）−２，４，４−トリメチルペンタン−３−オン（５６０ｍｇ、２７％）。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）：１．２７（ｓ、９Ｈ）、１．４３（ｓ、６Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）。

段階２

−７８℃で、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ＴＨＦ溶液（０．６３ｍＬ）を
ゆっくり２−（トリメチルシリル）−１，３−チアゾール（１５７ｍｇ）のジエチルエーテル（４ｍＬ）中溶液に滴下した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、少量のジエチルエーテルに溶かした２−（４−クロロフェノキシ）−２，４，４−トリメチルペンタン−３−オン（２５５ｍｇ）を滴下した。反応混合物を−７８℃で撹拌し、ゆっくり昇温させて室温とした。室温で、飽和塩化アンモニウム溶液を直ちに反応混合物に加え、水相を分離した。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、２−（４−クロロフェノキシ）−２，４，４−トリメチル−３−（１，３−チアゾール−５−イル）ペンタン−３−オール（１６２ｍｇ、４８％）を得た。

同様にして、化合物１３、１４および１５を得た。

化合物２２の製造
段階１

２０℃で、１−クロロ−４−（クロロメチル）ベンゼン（３．００ｇ）および３−メチルブタン−２−オン（２．４１ｇ）の混合物を水酸化カリウム（３．１４ｇ）およびヨウ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（２．０６ｇ）の懸濁液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を反応混合物に加え、水相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン（１．１０ｇ、２８％）を得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）：１．０２（ｓ、６Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）。

段階２

−７８℃で、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ＴＨＦ溶液（０．８０ｍＬ）を、ゆっくり２−（トリメチルシリル）−１，３−チアゾール（２００ｍｇ）のジエチルエーテル（５ｍＬ）中溶液に滴下した。反応混合物を−７８℃で１０分間撹拌し、ジエチルエーテル（２ｍＬ）に溶かした４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン（２９７ｍｇ）を滴下した。反応混合物を−７８℃で撹拌し、ゆっくり昇温させて室温とした。室温で、飽和塩化アンモニウム溶液を直ちに反応混合物に加え、水相を分離した。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−２−（１，３−チアゾール−５−イル）ブタン−２−オール（３９０ｍｇ、１００％）を得た。

同様にして、化合物１７、１８、１９、２０および２１を得た。

化合物２３の製造
段階１

ナトリウムエトキシド（４．３８ｍＬ）をメチル硫酸トリメチルスルホニウム（１．３１ｇ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を３０分間撹拌し、アセトニトリルに溶かした１−（２，４−ジクロロフェニル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン（１．０７ｇ）を滴下した。反応混合物を終夜撹拌し、水を加え、水相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、４−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチルペンタン−３−オン（７５０ｍｇ、５１％）を得た。

段階２

−７８℃およびアルゴン下に、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ＴＨＦ溶液（１．６８ｍＬ）を２−クロロ−１，３−チアゾール（５２６ｍｇ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に滴下した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、ＴＨＦに溶かした４−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチルペンタン−３−オン（１．０４ｇ）を滴下した。反応混合物を−７８℃で撹拌し、ゆっくり昇温させて室温とした。反応混合物を終夜撹拌し、水を加え、水相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、３−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）−４−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチルペンタン−３−オール（化合物２４）（７５０ｍｇ、４９％）を得た。

段階３

３−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）−４−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチルペンタン−３−オール（５００ｍｇ）の酢酸（２０ｍＬ）中溶液を加熱還流した。亜鉛末（２５９ｍｇ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌し、アンモニア水を加え、水相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー的に精製した。これによって、４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−２−（１，３−チアゾール−５−イル）ブタン−２−オール（２４０ｍｇ、５２％）を得た。

表１

ｌｏｇＰ値は、下記の方法を用い、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。

^［ａ］酸性範囲での測定は、移動相０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ２．３で行った。

^［ｂ］酸性範囲でのＬＣ−ＭＳ測定は、移動相０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸を含む）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ２．７で行う。

^［ｃ］中性範囲でのＬＣ−ＭＳ測定は、移動相０．００１Ｍ重炭酸アンモニウム水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ７．８で行う。

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である未分岐アルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行う（二つの連続するアルカノン間の直線内挿を用いる保持時間によってｌｏｇＰ値を測定する。）。２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いるクロマトグラフィーシグナルの最大値で、λ_ｍａｘ値を求めた。

選択された例の^１Ｈ−ＮＭＲデータは、^１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で示している。各シグナルピークについて、最初にｐｐｍ単位でのδ値および次に小括弧内のシグナル強度を列記している。異なるシグナルピークのδシグナル強度値のペアを、セミコロンによって互いに分離して列記している。従って、一つの例についてのピークリストは、δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；・・・；δ_ｉ（強度_ｉ）；・・・δ_ｎ（強度_ｎ）の形態を取る。

化合物１、溶媒：ＣＤＣｌ _３ 、スペクトル装置：６０１．６ＭＨｚ

化合物２、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物３、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物４、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物５、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物６、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物７、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物９、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物１０、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物１１、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：６０１．６ＭＨｚ

化合物１４、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物１５、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物１６、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物１７、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物１８、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物１９、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：６０１．６ＭＨｚ

化合物２０、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物２１、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物２２、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物２３、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物２４、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：６０１．６ＭＨｚ

化合物２５、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

化合物２６、溶媒：ＤＭＳＯ、スペクトル装置：３９９．９５ＭＨｚ

鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さに相関し、シグナル強度の真の比率を示す。広いシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央とそのスペクトラムにおいて最も強いシグナルと比較した相対強度を示すことができる。^１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、従来の^１Ｈ−ＮＭＲ印刷と類似していることから、通常は、従来のＮＭＲ解釈でリストされた全てのピークである。さらに、従来の^１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様に、それらは溶媒シグナル、やはり本発明の主題の一部を形成する標題化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示すことができる。溶媒および／または水のδ範囲での化合物シグナルの報告において、本発明者らの^１Ｈ−ＮＭＲピークのリストは、溶媒の通常のピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ_６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示し、それは通常は、概して高強度を有する。標題化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、概して標的化合物のピークより低い強度を有する（例えば、純度＞９０％を有する）。そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に代表的であることができる。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で）で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いる標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の^１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連するピーク選択と同様であると考えられる。ピークリストの形態でのＮＭＲデータ提供の詳細な説明が、刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５， ２０１１， １６ Ｍａｒｃｈ ２０１１またはｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｒｄｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ．ｃｏ．ｕｋ／ｒｄ／ｆｒｅｅ／ＲＤ５６４０２５．ｐｄｆ参照）にある。

使用例
実施例Ａ
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。保護活性を調べるため、若いキュウリ植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。処理から１日後、植物にスファエロテカ・フリギニア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種する。次に、植物を、および相対大気湿度７０％および温度２３℃の温室に入れる。接種から７日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は完全が全く観察されないことを意味する。この試験では、下記の本発明の化合物が、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。

実施例Ｂ
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。保護活性を調べるため、若いトマト植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。処理から１日後、植物にアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を接種し、相対湿度１００％および２２℃で２４時間置く。次に、植物を、相対大気湿度９６％および温度２０℃に置く。接種から７日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が全く観察されないことを意味する。この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示している。

実施例Ｃ
ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）試験（オオムギ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理から１日後、植物にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の水系胞子懸濁液を噴霧する。植物を、２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビン中で４８時間放置する。植物を、温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。接種から７から９日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が全く観察されないことを意味する。この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示している。

実施例Ｄ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／耐性誘発
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。耐性誘発活性を調べるため、若いイネ植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。処理の４日後、植物にピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水系胞子懸濁液を接種し、相対大気湿度１００％および２６℃のインキュベーションキャビネット中に２４時間置く。植物を、相対大気湿度８０％および温度約２６℃の温室に入れる。接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が全く観察されないことを意味する。この試験では、本発明による下記の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示している。

実施例Ｅ：スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。保護活性を調べるため、若いキュウリ植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。処理の１日後、植物にスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種する。次に、植物を相対大気湿度７０％および温度２３℃の温室に置く。接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が全く観察されないことを意味する。

表

比較により、ＥＰ−Ａ３９５１７５から公知の化合物と比較して、本発明による化合物の効力に驚くべき顕著な改善がわかる。

実施例Ｆ：ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）試験（オオムギ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の１日後、植物にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の水系胞子懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビンに４８時間置いておく。植物を温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。接種から７から９日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が全く観察されないことを意味する。

表

比較により、ＥＰ−Ａ４０９４１８から公知の不活性化合物と比較して、本発明による化合物の驚くべき優越性がわかる。

実施例Ｇ：ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。保護活性を調べるため、若いイネ植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水系胞子懸濁液を接種し、相対大気湿度１００％および２２℃のインキュベーションキャビンに４８時間置く。次に、相対大気湿度１００％および温度約２２℃の温室に植物を入れる。接種から６日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が全く観察されないことを意味する。

表

比較により、ＥＰ−Ａ４０９４１８から公知の化合物と比較して、本発明による化合物の効力に驚くべき顕著な改善がわかる。

実施例Ｈ：ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（マメ類）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２４．５重量部。

乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にマメさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の水系胞子懸濁液を接種し、相対大気湿度１００％および２０℃のインキュベーションキャビンに１日置く。次に、相対大気湿度９０％および温度約２１℃の温室に植物を入れる。接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が全く観察されないことを意味する。

表

比較により、ＥＰ−Ａ４０９４１８から公知の不活性化合物と比較して、本発明による化合物の驚くべき優越性がわかる。

Claims (11)

1. 下記式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体およびそれらの農薬活性な塩。
   

   

   ［式中、
   Ｘは、ＯまたはＳを表し、
   Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、−ＣＨ_２−または直接結合を表し、
   ｍは、０または１を表し、
   ｎは、０または１を表し、
   Ｒは、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、
   Ｒ^１は、水素、ＳＨ、アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはＳｉ（アルキル）_３を表し、
   Ｒ^２は、水素または置換されていても良いアルキルを表し、
   Ｒ^３は、水素、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
   Ｒ^４は、水素、置換されていても良いアルキルカルボニル、アルキル、ホルミルまたはトリアルキルシリルを表し、
   Ｒ^２およびＲ^３が一緒に、置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
   ＲおよびＲ^２が一緒に、置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
   ＲおよびＲ^４が一緒に、各場合でハロゲン−、アルキル−またはハロアルキル置換されていても良いＣ_１−Ｃ_４−アルキレンまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキレンオキシをさらに表すことができ、この基の酸素がＲと一体となって、置換されていても良いテトラヒドロフラン−２−イル、１，３−ジオキセタン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イルまたは１，３−ジオキセパン−２−イル環を形成しており、
   Ｒ^４およびＲ^２はさらに、直接結合を表していても良く、
   ｍが１を表す場合、ＹおよびＲ^３が一緒に二重結合をさらに表すことができ、
   Ａは、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良いヘテロアリールを表す。］
2. Ｘが、ＯまたはＳを表し、
   Ｙが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、−ＣＨ_２−または直接結合を表し、
   ｍが、０または１を表し、
   ｎは、０または１を表し、
   Ｒが、各場合で分岐していても良いＣ_１−Ｃ_７−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_７−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_７−ハロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−またはフェノキシ−置換されていても良い（フェノキシは、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルによって置換されていても良い。）Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル（いずれの置換もシクロアルキル部分でのものである。）、および各場合でモノないしトリ−ハロゲン−もしくは−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−置換されていても良いフェニルを表し、
   Ｒ^１が、水素、ＳＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシまたはハロゲンを表し、
   Ｒ^２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、
   Ｒ^４が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）カルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ホルミル、（Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル）カルボニルまたはトリ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）シリルを表し、
   Ｒ^２およびＲ^３が一緒に、直鎖もしくは分岐およびハロゲン−、特にフッ素−、塩素−または臭素−置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
   ＲおよびＲ^２が一緒に、直鎖もしくは分岐およびハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−、特にはフッ素−、塩素−、臭素−またはメチル−置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
   ＲおよびＲ^４が一緒にさらに、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−置換されていても良い−（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−を表し、この基の酸素は各場合でＲに結合していることで、置換されていても良いテトラヒドロフラン−２−イル、１，３−ジオキセタン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルまたは１，３−ジオキサン−２−イル環が形成されており、
   Ｒ^４およびＲ^２がさらに、直接結合を表すことができ、
   ｍが１を表す場合、ＹおよびＲ^３が一緒に二重結合をさらに表すことができ、
   Ａが、置換されていないかモノないしトリ−Ｚ^１−置換されたフェニルを表し、
   Ｚ^１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯアルキル）、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、ホルミル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−もしくはＣ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル−モノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
   または
   Ａが、置換されていないかモノないしトリ−Ｚ^１−置換された１−ナフチルを表し、
   Ｚ^１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯアルキル）、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、ホルミル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−もしくはＣ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル−モノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
   または
   Ａが、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびトリアジニルから選択される各場合でモノ−もしくはポリ−Ｚ^２−置換されていても良い５員もしくは６員ヘテロアリールを表し、
   Ｚ^２が、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルまたは各場合でハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体。
3. 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体を植物病原性有害真菌および／またはそれの生息場所に施用する、植物病原性有害真菌の防除方法。
4. 増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも一つの請求項１または２に記載の式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体を含む、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
5. 植物病原性有害真菌を防除するための請求項１または２に記載の式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体の使用。
6. 植物成長調節剤としての請求項１または２に記載の式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体の使用。
7. 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合する、植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法。
8. トランスジェニック植物を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体の使用。
9. 種子およびトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の複素環アルカノール誘導体の使用。
10. 下記式（ＩＶ−ａ）のケトン。
    

    

    ［式中、
    Ｙ^ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ_２を表し、
    ｐは、０または１を表し、
    Ｒ^ａは、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、
    Ｒ^２ａは、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
    Ｒ^３ａは、水素、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
    Ｒ^２ａおよびＲ^３ａが一緒に、置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
    Ａ^ａは、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良いヘテロアリールを表す。］
11. 下記式（ＶＩ−ａ）のオキシラン誘導体。
    

    

    ［式中、
    Ｙ^ｂは、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ_２を表し、
    ｑは、０または１を表し、
    Ｒ^ｂは、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、
    Ｒ^２ｂは、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
    Ｒ^３ｂは、水素、ハロゲンまたは置換されていても良いアルキルを表し、
    Ｒ^２ｂおよびＲ^３ｂが一緒に、置換されていても良いＣ_２−Ｃ_５−アルキレンをさらに表すことができ、
    Ａ^ｂは、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良いヘテロアリールを表す。］