JP2006188503A - Blood-sucking insect pest repellent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はある種のエステル化合物による、吸血性の蚊、ダニ等の吸血害虫の忌避に関する。 The present invention relates to repelling blood-sucking pests such as blood-sucking mosquitoes and ticks by certain ester compounds.
従来、吸血性の蚊、ハエ、ダニ等の吸血害虫による吸血行動から温血動物（ヒト、家畜、ペット等）の身を守ることを目的として吸血害虫に対する忌避効果を有する化合物を有効成分とする忌避剤が用いられている。具体的には蚊に対して忌避活性を有する化合物としてはＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（以下、ＤＥＥＴと記す。）等が知られている（例えば、非特許文献１及び２参照。）。しかしながら、これらは主に温血動物の皮膚に直接塗布して使用されることから、使用量によっては皮膚に対する刺激等が懸念される場合があり、また忌避効果の持続性等の性能面においても必ずしも満足できるものではなかった。 Conventionally, an active ingredient is a compound having a repellent effect on blood-sucking pests for the purpose of protecting the body of warm-blooded animals (human, domestic animals, pets, etc.) from blood-sucking behaviors by blood-sucking pests such as blood-sucking mosquitoes, flies and ticks. Repellents are used. Specifically, N, N-diethyl-m-toluamide (hereinafter referred to as DEET) is known as a compound having repellent activity against mosquitoes (see, for example, Non-Patent Documents 1 and 2). . However, since these are mainly used by directly applying to the skin of warm-blooded animals, depending on the amount used, there may be concerns about irritation to the skin, etc. It was not always satisfactory.
本発明は優れた性能を有する吸血害虫忌避剤を提供することを課題とする。 This invention makes it a subject to provide the blood-sucking insect repellent which has the outstanding performance.
本発明者は優れた性能を有する吸血害虫忌避剤を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるエステル化合物を有効成分として含有する吸血害虫忌避剤が吸血性の蚊、ダニ等の吸血害虫に対して優れた性能を有することを見出し本発明に到った。
すなわち、本発明は次の１．〜１０．の通りである。
１． 式（１）
で示されるエステル化合物を有効成分として含有する、温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用するための吸血害虫忌避剤。
２． 温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材が、温血動物の皮膚である１．記載の吸血害虫忌避剤。
３． 施用が塗布である１．又は２．記載の吸血害虫忌避剤。
４． 液剤である１．〜３．いずれか一項記載の吸血害虫忌避剤。
５． 吸血害虫が蚊である１．〜４．いずれか一項記載の忌避剤。
６． 式（１）
で示されるエステル化合物の有効量を、温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用する工程を含んでなる吸血害虫の忌避方法。
７． 温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材が、温血動物の皮膚である６．記載の忌避方法。
８． 施用が塗布である６．又は７．記載の忌避方法。
９． 吸血害虫が蚊である６．〜８．いずれか一項記載の忌避方法。
１０ 温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用するための吸血害虫忌避剤の有効成分としての式（１）
で示されるエステル化合物の使用。
As a result of intensive studies to find a blood-sucking pest repellent having excellent performance, the present inventors have found that a blood-sucking pest repellent containing an ester compound represented by the following formula (1) as an active ingredient is a blood-sucking mosquito, mite, etc. It has been found that it has excellent performance against blood-sucking pests and has arrived at the present invention.
That is, the present invention provides the following 1. -10. It is as follows.
1. Formula (1)
A blood-sucking insect repellent for application to the skin of a warm-blooded animal or a skin covering material, which contains an ester compound represented by the formula:
2. 1. Warm-blooded animal skin or skin covering material is warm-blooded animal skin The blood-sucking insect repellent described.
3. Application is application 1. Or 2. The blood-sucking insect repellent described.
4). It is a liquid agent. ~ 3. The blood-sucking insect repellent according to any one of the above.
5. 1. The blood-sucking pest is a mosquito ~ 4. A repellent according to any one of the above.
6). Formula (1)
A method for repelling blood-sucking pests, comprising a step of applying an effective amount of the ester compound represented by the formula (1) to the skin of a warm-blooded animal or a skin covering material.
7). 5. The warm-blooded animal skin or skin covering material is warm-blooded animal skin. The repellent method described.
8). Application is application 6. Or 7. The repellent method described.
9. 5. The blood-sucking pest is a mosquito ~ 8. The repelling method according to any one of the above.
10 Formula (1) as an active ingredient of a blood-sucking insect repellent for application to the skin of warm-blooded animals or skin coverings
Use of an ester compound represented by
本発明の吸血害虫忌避剤を温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用することにより、該温血動物から吸血性の蚊、ダニ等の吸血害虫を忌避することができる。 By applying the blood-sucking insect repellent of the present invention to the skin of warm-blooded animals or skin covering materials, blood-sucking insects such as blood-sucking mosquitoes and mites can be repelled from the warm-blooded animals.
本発明の吸血害虫忌避剤は式（１）で示されるエステル化合物を有効成分として含有することを特徴の一つとする。
式（１）で示されるエステル化合物は、例えば特開２０００−６３３２９号公報又は特開２００１−１１０２２号公報に記載された化合物であり、該公報に記載された方法により製造することができる。
式（１）で示されるエステル化合物には不斉炭素に基づく光学異性体が存在し、また炭素−炭素二重結合に基づく幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明においては目的に応じて任意の異性体を単独で、或いは任意の２種以上の異性体の混合物として使用することができる。
One feature of the blood-sucking insect repellent of the present invention is that it contains an ester compound represented by the formula (1) as an active ingredient.
The ester compound represented by the formula (1) is, for example, a compound described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-63329 or Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-11022, and can be produced by the method described in the document.
The ester compound represented by the formula (1) has an optical isomer based on an asymmetric carbon and may have a geometric isomer based on a carbon-carbon double bond. Any isomer can be used alone or as a mixture of any two or more isomers.
式（１）で示されるエステル化合物としては例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｒ1がメトキシメチル基であるエステル化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であるエステル化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であるエステル化合物。
Examples of the ester compound represented by the formula (1) include the following.
An ester compound in which R 1 is a methoxymethyl group in formula (1);
An ester compound in which R 1 is a methyl group in formula (1);
An ester compound in which R 2 is a hydrogen atom in formula (1).
式（１）で示されるエステル化合物の具体例としては、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等が挙げられる。 Specific examples of the ester compound represented by the formula (1) include 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2 , 3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- ( -Propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, etc. Is mentioned.
本発明の吸血害虫忌避剤が効力を有する吸血害虫としては吸血性の蚊、ダニ等が挙げられ、具体的には下記のものが挙げられる。
双翅目吸血害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス（Aedes）類、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス類、ブユ類、アブ類、サシバエ類；
Examples of the blood-sucking insect pests with which the blood-sucking insect repellent of the present invention is effective include blood-sucking mosquitoes and mites. Specific examples include the following.
Diptera sucking pests: Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes albopictus, etc. Anopheles sinensis) and other anopheles, flyfish, abu, and fly flies;
隠翅目吸血害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目吸血害虫：アタマジラミ（Pediculus humanus humanus ）、コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等；
Lepidoptera: blood fleas: cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), human fleas (Pulex irritans), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), etc.
Lice-sucking pests: head lice (Pediculus humanus humanus), body lice (Pediculus humanus corporis), white lice (Phthirus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), etc .;
ダニ目吸血害虫：フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等。
これらの吸血害虫の中でも、本発明の吸血害虫忌避剤は特に蚊（イエカ類、エーデス類、アノフェレス類等）に対する忌避効果の点で優れた性能を有する。
Tick-sucking pests: Haemaphysalis longicornis, Kita tick (Haemaphysalis flava), American dog ticks (Dermacentor variabilis), Yamato ticks (Ixodes ovatus), Schulz tick (Ixodes persulcatus), Black leg tics (Ixodes persulcatus) microplus), lone star ticks (Amblyomma americanum), ticks (Rhipicephalus sanguineus), etc. akamushi) etc.
Among these blood-sucking pests, the blood-sucking pest repellent of the present invention has excellent performance particularly in terms of repellency against mosquitoes (ie, mosquitoes, edes, and anoferes).
本発明の吸血害虫忌避剤は、式（１）で示されるエステル化合物そのものでもよいが、通常適当な担体に担持させて、ローション、エアゾール等の液剤、クリームなどの各種形態に調製された製剤として用いられる。これらの製剤には式（１）で示されるエステル化合物が通常０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜２０重量％、より好ましくは０．１〜５重量％含有される。 The blood-sucking pest repellent of the present invention may be the ester compound itself represented by the formula (1), but it is usually prepared as a preparation prepared in various forms such as lotions, aerosols, creams, and the like by supporting it on a suitable carrier. Used. These preparations usually contain 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 20% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight of the ester compound represented by the formula (1).
液剤を調製する際に用いられる液体担体としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール等のアルコール類、灯油、石油ベンジン等、灯油、流動パラフィンの脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、モノステアリン酸プロピレングリコール、トリカプリン酸グリセリン等のエステル類、ヒマシ油、オリーブ油、ラノリン、スクワラン、鯨ろう等の動植物油脂類、水及びこれらの混合物が挙げられる。液剤には、液体担体が通常１〜９５重量％、好ましくは１０〜９０重量％含有される。
液剤には、さらに乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤、塗膜形成剤などを添加することもできる。
Examples of the liquid carrier used in preparing the liquid agent include alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, cetyl alcohol, and stearyl alcohol, kerosene, petroleum benzine, etc., kerosene, liquid paraffin aliphatic hydrocarbons, and ethyl acetate. , Esters such as isopropyl myristate, propylene glycol monostearate, glyceryl tricaprate, animal and vegetable oils such as castor oil, olive oil, lanolin, squalane, spermaceti, water, and mixtures thereof. In the liquid preparation, a liquid carrier is usually contained in an amount of 1 to 95% by weight, preferably 10 to 90% by weight.
An emulsifier, a dispersing agent, a spreading agent, a wetting agent, a suspending agent, a preservative, an auxiliary agent for preparation such as a propellant, a film forming agent, and the like can also be added to the liquid agent.
乳化剤及び分散剤としては、例えば石鹸類、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリド、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のアルキルアリールスルホン酸塩が挙げられ、展着剤及び湿潤剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、等の多価アルコール類が挙げられる。また、懸濁化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセルロース、ベントナイトが挙げられ、保存剤としては例えばサリチル酸、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチルが挙げられる。 Examples of emulsifiers and dispersants include soaps, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ethers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid esters, fatty acid glycerides, polyoxyethylenes. Examples include sorbitan fatty acid esters such as oxyethylene sorbitan monostearate, sulfates of higher alcohols, alkylaryl sulfonates such as sodium dodecylbenzenesulfonate, and spreading agents and wetting agents include, for example, glycerin, polyethylene glycol, propylene Examples thereof include polyhydric alcohols such as glycol and polypropylene glycol. Examples of the suspending agent include casein, gelatin, alginic acid, carboxymethyl cellulose, gum arabic, hydroxypropyl cellulose, and bentonite. Examples of the preservative include salicylic acid, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, and paraoxybenzoate. Examples include butyl acid.
噴射剤としては、例えばジメチルエーテル、フルオロカーボン、ブタンガス、炭酸ガス及びＬＰＧ（液化石油ガス）が挙げられ、塗膜形成剤としてはニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセルロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、メチルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンメチルポリシクロポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体、トリメチルシロキシケイ酸、オクタメチルシクロテトラシロキサンシリコーンポリエーテルポリマー等のシリコーン類が挙げられる。 Examples of the propellant include dimethyl ether, fluorocarbon, butane gas, carbon dioxide gas, and LPG (liquefied petroleum gas). Examples of the film forming agent include cellulose derivatives such as nitrocellulose, acetylcellulose, acetylbutyrylcellulose, and methylcellulose, and vinyl acetate. Vinyl resins such as resins, polyvinyl alcohol, methylpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxanemethylpolycyclopolysiloxane, dimethylsiloxane methyl (polyoxyethylene) siloxane Copolymer, dimethylsiloxane / methyl (polyoxyethylene / polyoxypropylene) siloxane copolymer, trimethylsiloxysilicate, octamethylsilane B silicones such as cyclotetrasiloxane silicone polyether polymers.
クリーム状の形態に調製する際に用いられる担体としては、例えばパラフィン、流動パラフィン、ワセリン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状シリカ等のケイ素化合物、ベントナイト等の粘土鉱物、エタノール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、ラウリン酸、ステアリン酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエステル類が挙げられ、さらに、液剤の製剤化の際に用いられるのと同様の製剤用補助剤を添加することもできる。
また本発明の吸血害虫忌避剤は、マイクロカプセル化製剤とした後、ローション、エアゾール等に製剤化して用いることもできる。
Examples of the carrier used when preparing the cream form include hydrocarbons such as paraffin, liquid paraffin and petrolatum, silicon compounds such as dimethylsiloxane and colloidal silica, clay minerals such as bentonite, ethanol, stearyl alcohol, Examples include alcohols such as lauryl alcohol, ethylene glycol, polyethylene glycol, and glycerin, carboxylic acids such as lauric acid and stearic acid, and esters such as beeswax and lanolin, and the same as that used in the formulation of liquid preparations. It is also possible to add the above-mentioned preparation adjuvant.
The blood-sucking pest repellent of the present invention can also be used after making it into a microencapsulated preparation and then preparing it into a lotion, aerosol or the like.
本発明の吸血害虫忌避剤には、さらに他の忌避剤、殺虫剤、酸化防止剤等を添加することができる。他の忌避剤としては例えばＤＥＥＴ、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、カラン−３，４−ジオール、１−メチルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボキシラートが挙げられ、殺虫剤としては例えばｄ−フェノスリン、ペルメトリン、エンペンスリン、トランスフルスリンが挙げられ、酸化防止剤としては例えばブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、γ−オリザノールが挙げられる。 Other repellents, insecticides, antioxidants and the like can be added to the blood-sucking pest repellent of the present invention. Examples of other repellents include DEET, p-menthane-3,8-diol, caran-3,4-diol, 1-methylpropyl 2- (2-hydroxyethyl) -1-piperidinecarboxylate, and insecticide Examples of the agent include d-phenosulin, permethrin, empensulin, and transfluthrin. Examples of the antioxidant include butylhydroxyanisole, dibutylhydroxytoluene, and γ-oryzanol.
本発明の吸血害虫忌避剤は、そのまま温血動物（例えばウシ、ブタ、ニワトリ、ヒツジ、ヤギ等の家畜、イヌ、ネコ等のペット、及びヒトが挙げられる）の皮膚に直接施用することにより用いられる。また、本発明の吸血害虫忌避剤は温血動物の皮膚を被覆する基材（以下、被覆材と記す。）に予め施用する、又は温血動物の皮膚を被覆した被覆材に対して被覆後に施用することもできる。かかる被覆材の材質としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や樹脂、絹、綿、羊毛等の動物性繊維又はその混合物が挙げられ、形状としてはシート状、フィルム状、網目状、帯状、衣服状、袋状等が挙げられる。被覆材に予め施用する場合の施用方法としては例えば、塗布、含浸、混練等が挙げられる。また皮膚を被覆した被覆材に対して被覆後に施用する場合の施用方法としては例えば、塗布等が挙げられ、具体的には温血動物が身に付けた衣服等に、例えばポンプスプレー、エアゾール等により噴霧塗布する方法が挙げられる。 The blood-sucking insect repellent of the present invention is used by directly applying to the skin of a warm-blooded animal (for example, domestic animals such as cows, pigs, chickens, sheep, goats, pets such as dogs, cats, and humans). It is done. In addition, the blood-sucking insect repellent of the present invention is applied in advance to a base material (hereinafter referred to as a coating material) that coats the skin of a warm-blooded animal, or after coating a coating material that coats the skin of a warm-blooded animal. It can also be applied. Examples of the material of the covering material include synthetic fibers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, polyester, vinylon, and nylon, and animal fibers such as resin, silk, cotton, and wool, or a mixture thereof. Shape, film shape, mesh shape, belt shape, clothing shape, bag shape and the like. Examples of the application method in the case of applying to the covering material in advance include coating, impregnation, kneading and the like. In addition, as an application method in the case of applying to the coating material covering the skin after coating, for example, application, etc., specifically, for clothes worn by warm-blooded animals, for example, pump spray, aerosol, etc. Can be applied by spraying.
本発明の吸血害虫の忌避方法は、通常本発明の吸血害虫忌避剤を温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に、塗布、滴下、吹き付け等により施用することによって行われる。その場合、本発明の吸血害虫忌避剤の有効成分である式（１）で示されるエステル化合物の施用量は、吸血害虫を忌避しようとする温血動物の皮膚表面積１ｃｍ2当たり、通常０．００１ｍｇ〜０．５ｍｇ、好ましくは０．００５〜０．１ｍｇである。勿論、該施用量は製剤形態や施用方法、対象とする吸血害虫の種類や密度等により異なり、適宜上記の範囲に関わることなく増加又は減少させることができる。 The method for repelling the blood-sucking pest of the present invention is usually carried out by applying the blood-sucking pest repellent of the present invention to the skin of a warm-blooded animal or a skin covering material by application, dripping, spraying or the like. In that case, the application amount of the ester compound represented by the formula (1), which is an active ingredient of the blood-sucking insect repellent of the present invention, is usually 0.001 mg per 1 cm 2 of the skin surface area of the warm-blooded animal to avoid the blood-sucking insects. -0.5 mg, preferably 0.005-0.1 mg. Of course, the application amount varies depending on the preparation form, the application method, the type and density of the target blood-sucking pest, and can be increased or decreased as appropriate without involving the above range.
以下、製剤例及び試験例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製剤例を示す。以下の製剤例において、部は重量部を示す。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
First, formulation examples are shown. In the following formulation examples, parts indicate parts by weight.
製剤例１
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．５部をエタノールに溶解して全体を３５部とし、エアゾール容器に充填する。次いで該エアゾール容器をバルブに取り付けた後、該バルブを通じてＬＰＧ（噴射剤）６５部を加圧充填して２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのエアゾール（本製剤１）を得る。
Formulation Example 1
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 0.5 part Is dissolved in ethanol to make a total of 35 parts and filled into an aerosol container. Next, after the aerosol container was attached to the valve, 65 parts of LPG (propellant) was pressurized and filled through the valve, and 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- ( An aerosol of 1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Preparation 1) is obtained.
製剤例２
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例１と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのエアゾール（本製剤２）を得る。
Formulation Example 2
Instead of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, Formulation example using 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 1, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2- An aerosol of dimethylcyclopropanecarboxylate (Preparation 2) is obtained.
製剤例３
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例１と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのエアゾール（本製剤３）を得る。
Formulation Example 3
Instead of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl Similar to Formulation Example 1 using 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate By performing the operation, an aerosol of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( This preparation 3) is obtained.
製剤例４
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート５部に、ステアリン酸１２部、セチルアルコール３部、ラノリン１部、流動パラフィン２部及び水６２部を加えて、さらにこれに加熱したグリセリン１５部を注入してよく撹拌することにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのクリーム（本製剤４）を得る。
Formulation Example 4
2,5,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in 5 parts By adding 12 parts of stearic acid, 3 parts of cetyl alcohol, 1 part of lanolin, 2 parts of liquid paraffin and 62 parts of water, and then adding 15 parts of heated glycerin to this and stirring well, 2, 3, 5, A cream of 6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Preparation 4) is obtained.
製剤例５
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例４と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのクリーム（本製剤５）を得る。
Formulation Example 5
Instead of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, Formulation example using 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate By performing the same operation as in No. 4, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2- A cream of dimethylcyclopropanecarboxylate (Preparation 5) is obtained.
製剤例６
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例４と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのクリーム（本製剤６）を得る。
Formulation Example 6
Instead of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate By performing the operation, a cream of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( This preparation 6) is obtained.
製剤例７
ステアリン酸６部、ラノリン０．５部及びTween６０（ＩＣＩアメリカ社製ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）６部の混合物を８０℃に加熱し、これを６０℃に加熱された水８３部とサリチル酸２．５部との混合物に加え、撹拌しながら、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート２部を添加して、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのローション（本製剤７）を得る。
Formulation Example 7
A mixture of 6 parts of stearic acid, 0.5 part of lanolin and 6 parts of Tween 60 (polyoxyethylene sorbitan monostearate manufactured by ICI America) was heated to 80 ° C., and then 83 parts of water heated to 60 ° C. and salicylic acid 2 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-with stirring in addition to 5 parts of the mixture 2,2 dimethylcyclopropanecarboxylate 2 parts was added and 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8) ))-2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylate lotion (Preparation 7).
製剤例８
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例７と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのローション（本製剤８）を得る。
Formulation Example 8
Instead of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, Formulation example using 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 7 was carried out to give 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2- A lotion of dimethylcyclopropanecarboxylate (Preparation 8) is obtained.
製剤例９
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例７と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのローション（本製剤９）を得る。
Formulation Example 9
Instead of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl Similar to Formulation Example 7 using 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate By performing the operation, a lotion of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( This preparation 9) is obtained.
次に、本発明が吸血害虫の忌避に有用であることを試験例にて示す。
試験例１
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、供試化合物１と記す。）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、供試化合物２と記す。）各々２．２ｍｇをエタノールに溶解させ、各々の供試化合物の２ｍｌエタノール溶液とした。また対照としてＤＥＥＴ２２．２ｍｇをエタノールに溶解させ、ＤＥＥＴの２ｍｌエタノール溶液とした。
一方、孵化後３〜４日令のヒヨコ腹部をバリカンで除毛して皮膚２．５×４ｃｍを露出させた上、該露出部以外をテープ（オリーブテープNo.１４１、株式会社寺岡製作所製）で被覆し、露出部を上向きにしてベニヤ板（縦１５ｃｍ、横７ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に固定し、上記供試化合物及びＤＥＥＴのエタノール溶液（以下、試験液と記す。）の９０μｌを該露出部に塗布した。ネッタイシマカ（Aedes aegypti）雌成虫５０頭を放飼したステンレス製の枠のナイロンゴースケージ（２１×２１×３０ｃｍ）に試験液を塗布したヒヨコをベニヤ板に露出部を上向きにして固定した状態のまま入れて、１５分後に該ケージから取り出した。その後、該ケージを冷凍庫に入れ、ケージ中のネッタイシマカを殺虫してから該ケージを取り出し、ケージ中のネッタイシマカを濾紙上に取り出してから押し潰し、吸血したネッタイシマカの数を数えた。また同時に試験液を塗布しないヒヨコでも試験を行った。同試験は試験液を塗布してから１５分後、１時間後、２時間後及び３時間後に実施した（各２反復）。その結果を〔表１〕に示す。
Next, test examples show that the present invention is useful for repelling blood-sucking pests.
Test example 1
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter, provided) Test compound 1) and 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate (hereinafter referred to as test compound 2) 2.2 mg was dissolved in ethanol to give a 2 ml ethanol solution of each test compound. As a control, 22.2 mg of DEET was dissolved in ethanol to prepare a 2 ml ethanol solution of DEET.
On the other hand, 3-4 days after hatching, the abdomen of the chick was removed with a clipper to expose 2.5 × 4 cm of the skin, and tape other than the exposed part (olive tape No. 141, manufactured by Teraoka Seisakusho) And fixed to a plywood plate (length 15 cm, width 7 cm, thickness 3 mm) with the exposed portion facing upward, and 90 μl of the above test compound and DEET ethanol solution (hereinafter referred to as test solution) were added to the exposed portion. It was applied to. Place the chick coated with the test solution on a stainless steel frame nylon goose cage (21 x 21 x 30 cm) with 50 female Aedes aegypti females fixed, with the exposed part facing up. And removed from the cage after 15 minutes. Thereafter, the cage was placed in a freezer, insects of Aedes aegypti in the cage were killed, the cages were taken out, Aedes aegypti in the cage were taken out on filter paper and crushed, and the number of Aedes aegypti sucked blood was counted. At the same time, the test was performed on chicks to which no test solution was applied. The test was carried out 15 minutes, 1 hour, 2 hours and 3 hours after application of the test solution (2 repetitions each). The results are shown in [Table 1].
当該試験例１により本発明の吸血害虫忌避剤は、ＤＥＥＴと比較して継続して優れた忌避効果を有することが示された。
Test Example 1 showed that the blood-sucking insect repellent of the present invention has an excellent repellent effect as compared with DEET.
試験例２
試験例１において、供試化合物１及び２のエタノール溶液の代わりに本製剤１及び２を各々所定の処理薬量となるようにヒヨコの露出部に吹き付ける以外は全て同様の試験を行うことにより、優れた忌避効果を確認できる。
Test example 2
By performing the same test in Test Example 1 except that the preparations 1 and 2 were sprayed on the exposed portion of the chick so as to have a predetermined treatment dose in place of the ethanol solutions of the test compounds 1 and 2, respectively. Excellent repellent effect can be confirmed.
試験例３
孵化後３〜４日令のヒヨコ腹部をバリカンで除毛して皮膚２．５×４ｃｍを露出させた上、該露出部以外をテープ（オリーブテープNo.１４１、株式会社寺岡製作所製）で被覆し、露出部を上向きにしてベニヤ板（縦１５ｃｍ、横７ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に固定する。該露出部を３×４．５ｃｍのナイロンゴース（ナイロン薄布）で被覆し、周囲をテープ（オリーブテープNo.１４１、株式会社寺岡製作所製）で固定する。該ナイロンゴースに本製剤１及び２を各々１００ｍｇ／ｍ2となるように塗布する。ネッタイシマカ（Aedes aegypti）雌成虫５０頭を放飼したステンレス製の枠のナイロンゴースケージ（２１×２１×３０ｃｍ）に試験液を塗布したヒヨコをベニヤ板に露出部を上向きにして固定した状態のまま入れて、１５分後に該ケージから取り出す。その後、該ケージを冷凍庫に入れ、ケージ中のネッタイシマカを殺虫してから該ケージを取り出し、ケージ中のネッタイシマカを濾紙上に取り出してから押し潰し、吸血したネッタイシマカの数を数える。また同時に本製剤を塗布しないヒヨコでも試験を行う。同試験は本製剤を塗布してから１５分後、１時間後、２時間後及び３時間後に実施する。その結果、本製剤１及び２が優れた吸血害虫忌避効果を有することを確認できる。
Test example 3
3-4 days after hatching, the hair of the chick abdomen was removed with a clipper to expose the skin 2.5 x 4 cm, and the other areas were covered with tape (olive tape No. 141, manufactured by Teraoka Seisakusho). Then, it is fixed to a plywood plate (length 15 cm, width 7 cm, thickness 3 mm) with the exposed portion facing upward. The exposed portion is covered with 3 × 4.5 cm nylon goose (nylon thin cloth), and the periphery is fixed with tape (olive tape No. 141, manufactured by Teraoka Seisakusho). This formulation 1 and 2 are apply | coated to this nylon goose so that it may become 100 mg / m < 2 >, respectively. Place the chick coated with the test solution on a stainless steel frame nylon goose cage (21 x 21 x 30 cm) with 50 female Aedes aegypti females fixed, with the exposed part facing up. And remove from the cage after 15 minutes. Thereafter, the cage is placed in a freezer, insects of the Aedes aegypti in the cage are killed, the cage is taken out, the Aedes aegypti in the cage is taken out on a filter paper and crushed, and the number of Aedes aegypti sucked is counted. At the same time, the test is also carried out on chicks to which this preparation is not applied. The test is carried out 15 minutes, 1 hour, 2 hours and 3 hours after application of the preparation. As a result, it can be confirmed that the preparations 1 and 2 have an excellent blood sucking insect repellent effect.
Claims (10)
で示されるエステル化合物を有効成分として含有する、温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用するための吸血害虫忌避剤。 Formula (1)
A blood-sucking insect repellent for application to the skin of a warm-blooded animal or a skin covering material, which contains an ester compound represented by the formula:
で示されるエステル化合物の有効量を、温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用する工程を含んでなる吸血害虫の忌避方法。 Formula (1)
A method for repelling blood-sucking pests, comprising a step of applying an effective amount of the ester compound represented by the formula (1) to the skin of a warm-blooded animal or a skin covering material.
で示されるエステル化合物の使用。
Formula (1) as an active ingredient of a blood-sucking insect repellent for application to the skin of warm-blooded animals or skin coverings
Use of an ester compound represented by
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|---|---|---|---|---|
| JP2010018603A (en) * | 2008-06-10 | 2010-01-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Composition and method for insect pest control |
| US11013226B2 (en) | 2011-03-18 | 2021-05-25 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
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2005
- 2005-12-08 JP JP2005354489A patent/JP2006188503A/en active Pending
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