JP2003141936A - 透明導電性フィルム - Google Patents

透明導電性フィルム

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JP2003141936A
JP2003141936A JP2001337840A JP2001337840A JP2003141936A JP 2003141936 A JP2003141936 A JP 2003141936A JP 2001337840 A JP2001337840 A JP 2001337840A JP 2001337840 A JP2001337840 A JP 2001337840A JP 2003141936 A JP2003141936 A JP 2003141936A
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conductive film
aliphatic
polyimide
oxide
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JP2001337840A
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Hideta Kihara
秀太 木原
Hiroki Oguro
寛樹 小黒
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Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
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  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Non-Insulated Conductors (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】表面抵抗が低く、透明性、耐熱性およびガスバ
リア性に優れ、有機EL表示素子や液晶表示素子などの
透明電極に好適な透明導電性フィルムを提供する。 【解決手段】炭素数4〜29の脂肪族テトラカルボン酸
二無水物またはその誘導体と炭素数1〜29の脂肪族お
よび/または芳香族ジアミンまたはその誘導体とを構成
成分とする脂肪族ポリイミドからなる基板上に、少なく
とも1層の酸化ケイ素および/または窒化ケイ素からな
るガスバリア層と、酸化スズ、酸化インジウム、インジ
ウム−スズ複合酸化物、酸化亜鉛などの金属酸化物から
なる透明導電性薄膜とを基板温度200℃以上の条件で
スパッタリングまたは蒸着することにより、表面抵抗が
低く、透明性、耐熱性およびガスバリア性に優れた透明
導電性フィルムを得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は透明性および耐熱性
が良好なポリイミドを用いた透明導電性フィルムに関す
るものであり、液晶表示素子、有機EL表示素子の透明
基板やタッチパネルの透明電極などの電子・光デバイス
に利用される。
【0002】
【従来の技術】透明な高分子フィルム上に酸化スズ、酸
化インジウム、インジウム−スズ複合酸化物、酸化亜鉛
などの透明な導電性薄膜を形成した透明導電性フィルム
は、液晶表示素子、有機EL表示素子やタッチパネルの
透明電極などの電子・光デバイスに広く利用されてい
る。基材になる透明な高分子フィルムとしては、例えば
特開平06−251632に開示されるように、ポリエ
チレンテレフタレートやポリカーボネートが使用されて
いるが、これらのフィルムは耐熱性が不充分で、透明導
電性薄膜を製膜するプロセスの温度を低く保つ必要があ
り、そのために透明導電膜の結晶化度が低く、表面抵抗
値が高くなるという欠点がある。
【0003】また、耐熱性の高いプラスチック基板の構
成材料として、例えば特開平06−044826で開示
されているように、ポリアリレート樹脂やポリエーテル
スルホン樹脂も一部使用されているが、透明導電性薄膜
を200℃以上の高温で製膜する場合や透明導電性薄膜
に加えて薄膜トランジスタ(TFT)形成を行う場合に
は、このレベルの耐熱性でも不充分である。
【0004】一方、耐熱性や寸法安定性に優れる樹脂と
してポリイミド樹脂が知られている。芳香族テトラカル
ボン酸二無水物と芳香族ジアミン類との重縮合反応によ
り得られる全芳香族ポリイミド樹脂は400℃以上の高
温で使用可能、、熱膨張係数が小さく、寸法安定性が良
い等の優れた特性を有し、高温化で使用するフィルム、
電線被覆、接着剤、塗料等の原料として、航空宇宙産
業、電子産業を中心に様々な分野で利用されている。し
かし、この様な全芳香族ポリイミド樹脂は、淡黄色から
赤褐色に着色している為に、透明導電性フィルムの基材
には不向きである。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上述
の従来用いられてきた透明導電性フィルムの有する問題
点を解決し、透明性、耐熱性に優れ、表面抵抗値が低い
透明導電性フィルムを提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するため鋭意検討し、本発明に到達した。すなわ
ち本発明は、下記の一般式Iで示される繰り返し単位を
有する脂肪族ポリイミドからなる基板上に透明導電性薄
膜が積層された透明導電性フィルムに関する。
【化2】 (式中、Rは炭素数4〜39の4価の脂肪族基であり、
Φは炭素数2〜39の2価の脂肪族基または芳香族基で
ある)
【0007】さらにまた本発明は、一般式Iで示される
繰り返し単位を有する脂肪族ポリイミドからなる基板上
に少なくとも1層の酸化ケイ素および/または窒化ケイ
素からなるガスバリア層と透明導電性薄膜とが積層され
た透明導電性フィルムに関する。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる一般式Iの脂
肪族ポリイミドは、4価の脂肪族テトラカルボン酸と2
価のジアミンとを構成成分とするポリイミドであり、脂
肪族テトラカルボン酸またはその誘導体とジアミンまた
はその誘導体とを反応させることにより得られる。脂肪
族テトラカルボン酸またはその誘導体としては、脂肪族
テトラカルボン酸、脂肪族テトラカルボン酸エステル
類、脂肪族テトラカルボン酸二無水物などが挙げられる
が、好ましいのは脂肪族テトラカルボン酸二無水物であ
る。ジアミンおよびその誘導体としては、ジアミン、ジ
イソシアネート、ジアミノジシラン類などが上げられる
が、好ましいのはジアミンである。
【0009】本発明の脂肪族ポリイミドの合成に用いら
れる脂肪族テトラカルボン酸二無水物としては、1,
2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,4,5−シクロペンタンテトラカルボン酸二無
水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン
酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクト−7−エン−
2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物などが例示
されるが、特に好ましいのは1,2,4,5−シクロヘ
キサンテトラカルボン酸二無水物である。一般に、脂肪
族ジアミンを構成成分とするポリイミドは、中間生成物
であるポリアミド酸とジアミンが強固な錯体を形成する
ために高分子化しにくいので、錯体の溶解性が比較的高
い溶剤−例えばクレゾール−を用いるなどの工夫が必要
になる。しかし、1,2,4,5−シクロへキサンテト
ラカルボン酸二無水物と脂肪族ジアミンを構成成分とす
るポリイミドでは、ポリアミド酸とジアミンの錯体は比
較的弱い結合で結ばれているので、高分子量化容易で、
フレキシブルなフィルムが得られ易い。
【0010】本発明の脂肪族ポリイミドの合成に用いら
れるジアミンは、脂肪族ジアミンであっても芳香族ジア
ミンであってもよく、それらの混合物でもよいが、特に
好ましいのは脂肪族ジアミンである。脂肪族ジアミンに
芳香族ジアミンを併用する場合、脂肪族ジアミンに対す
る芳香族ジアミンの重量比率が大きくなるほど全光線透
過率は小さくなるので、混合重量比率は3:1以下が好
ましい。
【0011】本発明の脂肪族ポリイミドの合成に用いら
れる脂肪族ジアミンとしては、例えば、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ポリエチレングリコール
ビス(3−アミノプロピル)エーテル、ポリプロピレン
グリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル、1,
3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビ
ス(アミノメチル)シクロヘキサン、メタキシリレンジ
アミン、パラキシリレンジアミン、イソフォロンジアミ
ン、ノルボルナンジアミン、シロキサンジアミン類など
が挙げられる。
【0012】さらに、本発明の脂肪族ポリイミドの合成
に用いられる芳香族ジアミンとしては、例えば、4,
4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルス
ルホン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパ
ン、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミ
ン、ジアミノベンゾフェノン、2,6−ジアミノナフタ
レン、1,5−ジアミノナフタレンなどが挙げられる。
【0013】本発明に用いられるポリイミド樹脂を製造
するに当たっては、例えば、N−メチル−2−ピロリド
ン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホルアミド、テトラメチレンスルホン、P−クロルフ
ェノール、m−クレゾール、2−クロル−4−ヒドロキ
シトルエンなどの溶剤が用いられる。
【0014】本発明に用いられるポリイミドフィルム
は、ジアミンの溶液に酸二無水物を添加、あるいは酸二
無水物の溶液にジアミンを添加し、好ましくは80℃以
下、特に室温付近ないしそれ以下の温度に保ってポリア
ミド酸溶液を得た後、その溶液をガラス板、金属板など
の基板上に塗布し、200℃〜350℃に加熱して脱水
反応を行うことにより製造される。また、下記のから
の方法でポリイミド溶液を直接調整した後、その溶液
をガラス板、金属板などの基板上に塗布し、200℃〜
350℃に加熱して溶剤を蒸発させることにより製造さ
れる。
【0015】反応中間体のポリアミド酸溶液にトルエ
ンあるいはキシレンなどの共沸脱水溶剤を添加して、生
成水を共沸により系外へ除きつつ脱水反応を行い、ポリ
イミド溶液を得る。 反応中間体のポリアミド酸溶液に無水酢酸などの脱水
剤を用いてイミド化させた後、メタノールなどのポリイ
ミドの溶解性が乏しい溶剤を添加して、ポリイミドを沈
殿させ、ろ過・洗浄・乾燥により固体として分離し、
N,N−ジメチルアセトアミドなどの溶剤に溶解させた
ポリイミド溶液を得る。イミドカに際しては、触媒とし
てトリエチルアミン、ピリジンあるいはβ―ピコリンな
どの3級アミンを併用することが出来る。 クレゾールなどの高沸点溶剤を用いてポリアミド酸溶
液を調整し、そのまま150℃以上に保ってポリイミド
化させた後、メタノールなどのポリイミドの溶解性が乏
しい溶剤を添加して、ポリイミドを沈殿させ、ろ過・洗
浄・乾燥により固体として分離し、N,N−ジメチルア
セトアミドなどの溶剤に溶解させたポリイミド溶液を得
る。
【0016】本発明における透明導電性薄膜層として
は、公知の金属酸化物膜等が適用できる。例えば、不純
物としてスズ、テルル、カドミウム、モリブテン、タン
グステン、フッ素、亜鉛、ゲルマニウム等を添加した酸
化インジウム、酸化カドミウム及び酸化スズ、不純物と
してアルミニウムを添加した酸化亜鉛、酸化チタン等の
金属酸化物膜が挙げられる。中でも酸化スズを2〜15
重量%含有した酸化インジウム(ITO)の薄膜が、透
明性、導電性が優れており、好ましく用いられる。上記
透明導電性薄膜層の膜厚は目的の表面抵抗に応じて設定
されるが、5nm〜10μmが好ましい。これらの透明
導電性薄膜層をポリイミドフィルム上に直接またはバリ
ア層を介して積層する場合、スパッタ法、真空蒸着法、
イオンプレーティング法、プラズマCVD法等の気相中
より材料を堆積させて膜形成する気相堆積法が適用され
る。透明導電性薄膜層の比抵抗を1mΩ・cm以下にす
るためには、基材温度は20℃〜400℃、好ましくは
200℃から350℃である。
【0017】本発明の透明導電性フィルムを有機EL素
子や液晶表示素子用の電極基板として用いる場合は、ポ
リイミドフィルム上に少なくとも一層のガスバリヤー層
を積層することが好ましい。ガスバリヤー層としては、
珪素、アルミニウム、マグネシウムおよび亜鉛からなる
群から選ばれる1種または2種以上の金属を主成分とす
る金属酸化物または金属窒化物を挙げることができる。
これらは、ガスバリヤー性に優れている材料として知ら
れているものである。これら酸化物の層は例えばスパッ
タ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法、プラズマ
CVD法等の気相中より材料を堆積させて膜形成する気
相堆積法により作製することができる。上記ガスバリア
層の膜厚は目的のガス透過率に応じて設定されるが、2
3℃、60%RHにおける酸素透過率が1.0cc/m
2・day以下でかつ、40℃、90%RHにおける水
蒸気透過率が1.0g/m2・day以下の透明導電性
フィルムを得るためには、10nm〜10μmが好まし
い。
【0018】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。但し、本発明はこれらの実施例により何ら制限され
るものではない。 参考例 1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無
水物の合成 内容積5リットルのハステロイ製(HC22)オートクレ
ーブにピロメリット酸552g、活性炭にRhを担持さ
せた触媒(エヌ・イーケムキャット(株)製)200
g、水1656gを仕込み、攪拌をしながら反応器内を
窒素ガスで置換した。次に水素ガスで反応器内を置換
し、反応器の水素圧を5.0MPaとして60℃まで昇
温した。水素圧を5.0MPaに保ちながら2時間反応
させた。反応器内の水素ガスを窒素ガスで置換し、反応
液をオートクレーブより抜き出し、この反応液を熱時濾
過して触媒を分離した。濾過液をロータリーエバポレー
ターで減圧下に水を飛ばして濃縮し、結晶を析出させ
た。析出した結晶を室温で固液分離し、乾燥して1,
2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸481g
(収率85.0%)を得た。続いて、得られた1,2,
4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸450gと無水
酢酸4000gとを、5リットルのガラス製セパラブル
フラスコ(ジムロート冷却管付)にを仕込み、攪拌をし
ながら反応器内を窒素ガスで置換した。窒素ガス雰囲気
下に溶媒の還流温度まで昇温し、10分間溶媒を還流さ
せた。攪拌しながら室温まで冷却し、結晶を析出させ
た。析出した結晶を固液分離し、乾燥して一次結晶を得
た。更に分離母液をロータリーエバポレーターで減圧下
に濃縮し、結晶を析出させた。この結晶を固液分離し、
乾燥して二次結晶を得た。一次結晶、二次結晶を合わせ
て1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二
無水物375gが得られた(無水化の収率96.6
%)。
【0019】実施例1 温度計、撹拌器、窒素導入環、側管付き滴下ロート、分
縮器付き冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、
参考例で合成した1,2,4,5-シクロヘキサンテト
ラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)と溶
剤としてN−メチル−2−ピロリドン37.7gを仕込
んで溶解させ、氷水バスを用いて5℃に冷却した。同温
度に保ちながら、4、4‘−ジアミノジフェニルエーテ
ル10.0g(0.05モル)を40.0gのN−メチ
ル−2−ピロリドンに溶解させた溶液を滴下ロートより
30分かけて滴下し、滴下終了後氷水バスを外して室温
下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン3
0.0gを添加して170℃に昇温し、留出液を留去さ
せながら、4時間かけて200℃まで昇温て反応終了と
し、内温が60℃になるまで空冷して反応液を取り出し
た。この溶液の重量は87.9g、また留出液総重量は
37.7gであった。得られた溶液をガラス板に塗布
し、50℃のホットプレート上で1時間乾燥後、ガラス
板から剥がして自立膜を得、ステンレス製の固定治具に
固定して熱風乾燥器中200℃で1時間乾燥させ、薄茶
色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。
このフィルムのIRスペクトルを図1に示す。ν(C=
O)1772、1700(cm-1)よりイミドの生成が
確認された。さらにこのフィルム0.5gを濃硫酸10
mlに溶解させて30℃の温度条件で測定した固有粘度
ηは、0.58、DSCで測定したガラス転移温度は3
15℃であった。得られれたポリイミドフィルム上に、
スパッタ法にて厚さ500nmの酸化ケイ素層を、さら
にその上に100nmの酸化インジウム・スズ(IT
O,In:Sn=9:1)を積層して、透明導電性フィ
ルムを得た。
【0020】実施例2 実施例1と同じ500mlの5つ口のフラスコに、参考
例で合成した1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカ
ルボン酸二無水物(11.2g(0.05モル)と1,
4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン7.1g
(0.05モル)および溶剤としてm−クレゾールを6
0g仕込んで溶解させて100℃に昇温した。同温度で
4時間撹拌した後、さらに約200℃に昇温して、還流
下4時間反応を行い、反応終了とした。反応液を室温ま
で冷却した後、1000mlのメタノールに注ぎ入れて
ポリマーを沈殿させ、ろ過、メタノール洗浄を行った
後、100℃の乾燥機中24時間乾燥させ、白色粉末
9.58g(収率96.8%)を得た。この粉末のIR
スペクトルを図2に示す。ν(C=O)1768、16
95(cm-1)よりイミドの生成が確認された。さらに
この粉末0.5gを濃硫酸10mlに溶解させて30℃
の温度条件で測定した固有粘度ηは、0.44、DSC
で測定したガラス転移温度は256℃であり、ジメチル
ホルムアミドあるいはN−メチル−2−ピロリドンに可
溶であることが確認された。
【0021】得られたポリイミド粉末5gを25gのN
−メチル−2−ピロリドンに溶解させた溶液をガラス板
に塗布し、80℃のホットプレート上で1時間乾燥後、
ガラス板から剥がして自立膜を得、ステンレス製の固定
治具に固定して熱風乾燥器中200℃で1時間乾燥さ
せ、無色透明でフレキシブルな膜厚100μmのフィル
ムを得た。得られたポリイミドフィルム上に、スパッタ
法にて厚さ500nmの酸化ケイ素層を、さらにその上
に100nmの酸化インジウム・スズ(ITO,In:
Sn=9:1)を積層して、透明導電性フィルムを得
た。
【0022】比較例1 実施例1と同じ500mlの5つ口のフラスコに、4、
4‘−ジアミノジフェニルエーテル10.0g(0.0
5モル)と溶剤としてジメチルアセトアミド37.7g
を仕込んで溶解させ、窒素気流下室温にてピロメリット
酸二無水物10.9g(0.05モル)を固体のまま約
1時間かけて添加し、添加終了後室温下3時間撹拌し、
ポリアミド酸溶液を得た。得られた溶液をガラス板に塗
布し、50℃のホットプレート上で1時間乾燥後、ガラ
ス板から剥がして自立膜を得、ステンレス製の固定治具
に固定して熱風乾燥機中、100℃で3時間、200℃
で3時間、250℃で2時間、300℃で1時間、さら
に400℃で1時間の乾燥を行い、褐色でフレキシブル
な膜厚100μmのフィルムを得た。得られたポリイミ
ドフィルム上に、スパッタ法にて100nmの酸化イン
ジウム・スズ(ITO,In:Sn=9:1)を積層し
て、透明導電性フィルムを得た。
【0023】比較例2 100μmのPETフィルム(東レ(株):ルミラー#1
00)上に、スパッタ法にて100nmの酸化インジウ
ム・スズ(ITO,In:Sn=9:1)を積層して、
透明導電性フィルムを得た。
【0024】実施例および比較例で得られた透明導電性
フィルムの評価は以下のように行った。 <全光線透過率>JIS K7105に準拠し、全光線
透過率をヘイズメーター(日本電色(株)製、Z−Σ8
0)を用いて測定した。 <表面抵抗率>JIS K7194に準拠し、4端子法
で表面抵抗率を測定した。測定機は三菱油化(株)製、
Lotest AMCP−T400を使用した。 <酸素透過率>JIS K7126に準拠し、酸素透過
率測定装置(モダンコントロール社製、OX−TRAN
10/50A)を用いてフィルムの酸素透過率を23
℃、相対湿度60%の条件下で測定した。 <水蒸気透過率>JIS Z0208に準拠し、フィル
ムの水蒸気透過率を40℃、相対湿度90%の条件下で
水蒸気透過率を測定した。
【0025】
【表1】 CTDA:シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物 PMDA:ピロメリット酸二無水物 ODA:オキシジアニリン BAC:ビス(アミノメチル)シクロヘキサン
【0026】
【発明の効果】本発明により得られる透明導電性フィル
ムは、透明性および耐熱性が良好で、表面抵抗が低く、
液晶表示素子、有機EL表示素子の透明基板やタッチパ
ネルの透明電極などの電子・光デバイスに利用される。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1で得られたポリイミドフィルムの赤外
吸収スペクトル
【図2】実施例2で得られたポリイミド粉末の赤外吸収
スペクトル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08J 5/18 CFG C08J 5/18 CFG // C08L 79:08 C08L 79:08 B Fターム(参考) 4F071 AA60 AA86 AA88 AF08 AF30 AF37 AF39 AH12 AH16 BA02 BB02 BC01 4F100 AA12C AA20C AA33 AK49B BA02 BA03 BA10A GB41 JD03 JD04 JG01A JN01 JN01A YY00 4J043 PA02 QB15 QB26 QB31 SA06 SA42 SA45 SA46 SA47 SB01 TA21 TA22 TA66 TA69 TA70 TB01 UA022 UA032 UA042 UA121 UA131 UA261 UB011 UB121 UB301 ZA44 ZA52 ZB11 ZB23 5G307 FA02 FB01 FC06 FC09 FC10

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記の一般式Iで示される繰り返し単位を
    有する脂肪族ポリイミドからなる基板上に透明導電性薄
    膜が積層された透明導電性フィルム。 【化1】 (式中、Rは炭素数4〜39の4価の脂肪族基であり、
    Φは炭素数2〜39の2価の脂肪族基または芳香族基で
    ある)
  2. 【請求項2】一般式Iで示される繰り返し単位を有する
    脂肪族ポリイミドからなる基板上に少なくとも1層の酸
    化ケイ素および/または窒化ケイ素からなるガスバリア
    層と透明導電性薄膜とが積層された透明導電性フィル
    ム。
  3. 【請求項3】全光線透過率が80%以上であることを特
    徴とする請求項1〜請求項2記載の透明導電性フィル
    ム。
  4. 【請求項4】透明導電性薄膜層の比抵抗が10mΩ・c
    m以下であることを特徴とする請求項1〜請求項3記載
    の透明導電性フィルム。
  5. 【請求項5】23℃、60%RHにおける酸素透過率が
    1cc/m2・day以下でかつ、40℃、90%RH
    における水蒸気透過率が1.0g/m2・day以下で
    あることを特徴とする請求項2〜請求項4記載の透明導
    電性フィルム。
  6. 【請求項6】一般式IのRがシクロヘキサン環であるこ
    とを特徴とする請求項1〜請求項5記載の透明導電性フ
    ィルム。
  7. 【請求項7】一般式IのΦが炭素数1〜39の脂肪族ま
    たは脂環族の基であることを特徴とする請求項1〜請求
    項6記載の透明導電性フィルム。
  8. 【請求項8】請求項1〜請求項7記載の透明導電性フィ
    ルム上に少なくとも発光層と電子を注入する陰極とを積
    層してなる有機EL素子。
JP2001337840A 2001-11-02 2001-11-02 透明導電性フィルム Pending JP2003141936A (ja)

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