JP2002265938A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】良好な発光色と高い発光輝度、発光効率、正孔
注入性および正孔輸送性を示し、長寿命を持つ有機エレ
クトロルミネッセンス（ＥＬ）素子、およびそれを満足
しうる有機ＥＬ素子用材料を提供する。 【解決手段】一般式１〜３のスピロ化合物である有機Ｅ
Ｌ素子用材料。 ［Ｒ^１〜Ｒ^４２、Ｘ^１〜Ｘ^４は独立にＨ、ハロゲン、シ
アノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シロキ
シ基、シクロアルキル基、アリール基、芳香族複素環
基、アミノ基またはスチリル基。Ｒ^１〜Ｒ^４２、Ｘ^１〜
Ｘ^４は近接するＣもしくは置換基と結合して環を形成し
ても良い。Ｙ^１は直接結合または２価のアルキレン基、
脂肪族環残基、アリーレン基、芳香族複素環残基または
スチリル残基、それぞれの基にＯ、Ｓ、Ｎを有しても良
い。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子材
料およびそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。さらに詳
しくは、高輝度、高効率、長寿命を有する有機ＥＬ素子
材料およびそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素
子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から
構成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
され、この電子が発光層において正孔と再結合し、エネ
ルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギー
を光として放出する現象である。

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜１０Ｖの直流電圧で輝度は数１０００
（ｃｄ／ｍ²）、最大発光効率は１．５（ｌｍ／Ｗ）を
達成して、実用領域に近い性能を持っている。

【０００４】光効率の高い発光材料および正孔注入効率
の高い正孔注入材料を開発するために、スピロ化合物が
検討された。従来までに、特開平７−２７８５３７号公
報、特表平１０−５０９９９６号公報などのスピロ化合
物が合成され、有機ＥＬ素子として試作されてきたが、
発光効率、寿命などにおいて充分なものではなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従来の技術に述べた有
機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改良されて
いるものの、未だ充分な発光輝度を有しているとはいえ
ない。また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大き
な問題を持っている。これは、例えば、トリス（８−ヒ
ドロキシキノリナート）アルミニウム錯体等の金属キレ
ート錯体が、電界発光時に化学的に不安定となり、陰極
との密着性も悪いため、短時間の発光で劣化することに
よる。以上の理由により、良好な発光色と、高い発光輝
度、発光効率を示し、さらに長い寿命を持つ有機ＥＬ素
子と、それを満足しうる有機ＥＬ素子材料が求められて
いた。それを達成するためには、発光効率の高い発光材
料および正孔注入効率の高い正孔注入材料の開発が望ま
れていた。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の諸
問題を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至った。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式［１］で
示される有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
る。 一般式［１］

【０００８】

【化１０】

【０００９】［式中、R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ
独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオ
キシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換も
しくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の
シロキシ基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
の芳香族複素環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置
換もしくは未置換のスチリル基である。R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、
Ｘ²は、近接する炭素原子もしくは置換基と結合して環
を形成していても良い。］また、本発明は、下記一般式
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
発光材料である。 一般式［１］

【００１０】

【化１１】

【００１１】［式中、R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ
独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオ
キシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換も
しくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の
シロキシ基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
の芳香族複素環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置
換もしくは未置換のスチリル基である。R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、
Ｘ²は、近接する炭素原子もしくは置換基と結合して環
を形成していても良い。］また、本発明は、下記一般式
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
正孔注入材料である。 一般式［１］

【００１２】

【化１２】

【００１３】［式中、R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ
独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオ
キシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換も
しくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の
シロキシ基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
の芳香族複素環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置
換もしくは未置換のスチリル基である。R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、
Ｘ²は、近接する炭素原子もしくは置換基と結合して環
を形成していても良い。］ また、本発明は、下記一般式［２］で示される有機エレ
クトロルミネッセンス素子材料である。 一般式［２］

【００１４】

【化１３】

【００１５】［式中、R¹〜R²⁶は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコ
キシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換
もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換
のアリールチオ基、置換もしくは未置換のシロキシ基、
置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは
未置換のアリール基、置換もしくは未置換の芳香族複素
環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未
置換のスチリル基である。R¹〜R²⁶は、近接する炭素原
子もしくは置換基と結合して環を形成していても良
い。］ また、本発明は、下記一般式［２］で示される有機エレ
クトロルミネッセンス素子用発光材料である。 一般式［２］

【００１６】

【化１４】

【００１７】［式中、R¹〜R²⁶は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコ
キシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換
もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換
のアリールチオ基、置換もしくは未置換のシロキシ基、
置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは
未置換のアリール基、置換もしくは未置換の芳香族複素
環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未
置換のスチリル基である。R¹〜R²⁶は、近接する炭素原
子もしくは置換基と結合して環を形成していても良
い。］また、本発明は、下記一般式［２］で示される有
機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料であ
る。 一般式［２］

【００１８】

【化１５】

【００１９】［式中、R¹〜R²⁶は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコ
キシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換
もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換
のアリールチオ基、置換もしくは未置換のシロキシ基、
置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは
未置換のアリール基、置換もしくは未置換の芳香族複素
環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未
置換のスチリル基である。R¹〜R²⁶は、近接する炭素原
子もしくは置換基と結合して環を形成していても良
い。］ また、本発明は、下記一般式［３］で示される有機エレ
クトロルミネッセンス素子材料ある。 一般式［３］

【００２０】

【化１６】

【００２１】［式中、R¹〜R¹⁶、R²⁷〜R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴、
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
くは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリ
ールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、
置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未
置換のシロキシ基、置換もしくは未置換のシクロアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換の芳香族複素環基、置換もしくは未置換のアミノ
基、置換もしくは未置換のスチリル基である。R¹〜
R¹⁶、R²⁷〜R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴は、近接する炭素原子もしく
は置換基と結合して環を形成していても良い。Ｙ¹は、
直接結合、または、２価の、置換もしくは未置換のアル
キレン基、置換もしくは未置換の脂肪族環残基、置換も
しくは未置換のアリーレン基、置換もしくは未置換の芳
香族複素環残基、スチリル残基であり、それぞれの基に
酸素、硫黄、窒素が有されていても良い。］ また、本発明は、下記一般式［３］で示される有機エレ
クトロルミネッセンス素子用発光材料である。 一般式［３］

【００２２】

【化１７】

【００２３】［式中、R¹〜R¹⁶、R²⁷〜R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴、
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
くは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリ
ールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、
置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未
置換のシロキシ基、置換もしくは未置換のシクロアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換の芳香族複素環基、置換もしくは未置換のアミノ
基、置換もしくは未置換のスチリル基である。R¹〜
R¹⁶、R²⁷〜R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴は、近接する炭素原子もしく
は置換基と結合して環を形成していても良い。Ｙ¹は、
直接結合、または、２価の、置換もしくは未置換のアル
キレン基、置換もしくは未置換の脂肪族環残基、置換も
しくは未置換のアリーレン基、置換もしくは未置換の芳
香族複素環残基、スチリル残基であり、それぞれの基に
酸素、硫黄、窒素が有されていても良い。］ また、本発明は、下記一般式［３］で示される有機エレ
クトロルミネッセンス素子用正孔注入材料である。 一般式［３］

【００２４】

【化１８】

【００２５】［式中、R¹〜R¹⁶、R²⁷〜R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴、
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
くは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリ
ールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、
置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未
置換のシロキシ基、置換もしくは未置換のシクロアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換の芳香族複素環基、置換もしくは未置換のアミノ
基、置換もしくは未置換のスチリル基である。R¹〜
R¹⁶、R²⁷〜R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴は、近接する炭素原子もしく
は置換基と結合して環を形成していても良い。Ｙ¹は、
直接結合、または、２価の、置換もしくは未置換のアル
キレン基、置換もしくは未置換の脂肪族環残基、置換も
しくは未置換のアリーレン基、置換もしくは未置換の芳
香族複素環残基、スチリル残基であり、それぞれの基に
酸素、硫黄、窒素が有されていても良い。］ また、本発明は、陽極と陰極とからなる一対の電極間に
少なくとも一層の発光層を形成してなる有機エレクトロ
ルミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記有
機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層であ
る有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００２６】また、本発明は、陽極と陰極とからなる一
対の電極間に少なくとも一層の発光層を形成してなる有
機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が上
記有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料を含有
する層である有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００２７】また、本発明は、陽極と陰極とからなる一
対の電極間に少なくとも一層の発光層を形成してなる有
機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも
一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注
入材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセン
ス素子である。

【００２８】また、本発明は、さらに、発光層と陰極と
の間に少なくとも一層の電子注入層を形成してなる上記
有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００２９】また、本発明は、さらに、発光層と陽極と
の間に少なくとも一層の正孔注入層を形成してなる上記
有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００３０】 〔発明の詳細な説明〕

【００３１】

【発明の実施の形態】以下、詳細にわたって本発明を説
明する。まずはじめに、本発明の有機ＥＬ素子用材料に
ついて説明する。本発明の新規なスピロ化合物は、発光
材料もしくは正孔注入材料として使用することができ、
これを使用した有機ＥＬ素子は高輝度、高効率で長寿命
の発光素子が得られている。

【００３２】次に、本発明の有機ＥＬ素子用材料が有用
である理由を説明する。

【００３３】本発明の新規なスピロ化合物はスピロ骨格
の立体性と耐性、および、スピロ骨格に窒素原子を有す
ることで、電子供与性の高い正孔注入もしくは輸送性の
高い骨格として設計されている。その結果、濃度消光が
起こりにくくなると共に、発光層のアモルファス性を長
期間保持でき、よって、高輝度、高効率で長寿命の発光
素子が得られると考えられる。これらの化合物は、二種
以上の混合物として用いても良い。また、正孔注入材料
として使用される場合、二層以上の層により正孔注入層
を形成しても良い。その場合、陽極側から正孔注入層、
正孔輸送層とよぶ場合もある。それらを総称して、正孔
輸送帯域として設定する例が多い。

【００３４】ここで、一般式［１］〜［３］の置換基に
ついて説明する。一般式［１］〜［３］の置換基Ｒ¹〜
Ｒ⁴²、Ｘ¹〜Ｘ⁴としては、水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置
換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換も
しくは未置換のシロキシ基、置換もしくは未置換のシク
ロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換の芳香族複素環基、置換もしくは未置換
のアミノ基、置換もしくは未置換のスチリル基をあげる
ことができる。

【００３５】ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる。

【００３６】また、置換もしくは未置換のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基と
いった炭素数１〜３０の未置換のアルキル基や、２−フ
ェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフル
オロメチル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル
基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェ
ニルベンジル基、α，α−ビス（トリフルオロメチル）
ベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキ
シベンジル基等の炭素数１〜３０の置換アルキル基があ
げられる。

【００３７】また、置換もしくは未置換のアルコキシ基
としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、オクチルオキシ基、
ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基といった炭素数１〜２０の
未置換のアルコキシ基や、３，３，３−トリフルオロエ
トキシ基、ベンジルオキシ基といった炭素数１〜２０の
置換アルコキシ基があげられる。

【００３８】また、置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基としては、フェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキ
シ基、９−アンスリルオキシ基といった炭素数６〜２０
の未置換のアリールオキシ基や、４−ニトロフェノキシ
基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノ
キシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の炭素
数６〜２０の置換アリールオキシ基があげられる。

【００３９】また、置換もしくは未置換のアルキルチオ
基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基といっ
た炭素数１〜２０の未置換のアルキルチオ基や、１，
１，１−テトラフルオロエチルチオ基、べンジルチオ
基、トリフルオロメチルチオ基といった炭素数１〜２０
の置換アルキルチオ基があげられる。

【００４０】また、置換もしくは未置換のアリールチオ
基としては、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基といった炭素
数６〜２０の未置換のアリールチオ基や、３−フルオロ
フェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−
トリフルオロメチルフェニルチオ基等の炭素数６〜２０
の置換アリールチオ基があげられる。

【００４１】また、置換もしくは未置換のシロキシ基と
しては、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ
基、トリフェニルシロキシ基、トリトリルシロキシ基等
の炭素数３〜３０の置換もしくは未置換のシロキシ基が
あげられる。

【００４２】また、置換もしくは未置換のシクロアルキ
ル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキ
シル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基等の炭素数
３〜３０の置換もしくは未置換のシクロアルキル基があ
げられる。

【００４３】また、置換もしくは未置換のアリール基と
しては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ
−トリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クメニル基、メ
シチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アン
スリル基、９−フェナントリル基、１−アセナフチル
基、２−アズレニル基、１−ピレニル基、２−トリフェ
ニレル基等の炭素数６〜３０の未置換のアリール基や、
ｐ−シアノフェニル基、ｐ−ジフェニルアミノフェニル
基、ｐ−スチリルフェニル基、４−［（２−トリル）エ
テニル］フェニル基、４−［（２，２−ジトリル）エテ
ニル］フェニル基等の炭素数６〜３０の置換アリール基
があげられる。

【００４４】また、置換もしくは未置換の芳香族複素環
基としては、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニ
ル基、３−チエニル基、１−ピローリル基、２−ピロー
リル基、３−ピローリル基、２−ピリジル基、３−ピリ
ジル基、４−ピリジル基、２−ピラジル基、２−オキサ
ゾリル基、３−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル
基、３−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、３−
ピラゾリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−
キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キ
ノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、２−
キノキサリニル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチ
エニル基、Ｎ−インドリル基、Ｎ−カルバゾリル基、Ｎ
−アクリジニル基といった炭素数３〜２０の未置換の芳
香族複素環基や、２−（５−フェニル）フリル基、２−
（５−フェニル）チエニル基、２−（３−シアノ）ピリ
ジル基といった炭素数３〜２０の置換芳香族複素環基が
あげられる。

【００４５】また、置換もしくは未置換のアミノ基とし
ては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ
基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（ｍ−トリル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（ｐ−ビフェニリル）アミノ基、ビス［４−（４−メ
チル）ビフェニリル］アミノ基、Ｎ−ｐ−ビフェニリル
−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ基、Ｎ−β−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ
基、Ｎ−フェナントリル−Ｎ−フェニルアミノ基等の炭
素数１〜３０の未置換のアミノ基や、Ｎ，Ｎ−ビス（ｍ
−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−シ
アノフェニル）アミノ基、ビス［４−（α，α’−ジメ
チルベンジル）フェニル］アミノ基等の炭素数１〜３０
の置換アミノ基があげられる。

【００４６】また、置換もしくは未置換のスチリル基と
しては、置換基中にスチリル結合を有するものであれば
いずれの置換基であっても良い。

【００４７】以上述べた置換基の中で、好ましいものと
しては、水素原子、シアノ基、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
くは未置換の芳香族複素環基、置換もしくは未置換のア
ミノ基、置換もしくは未置換のスチリル基があげられ、
より好ましいものとしては、水素原子、シアノ基、置換
もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のア
ミノ基、置換もしくは未置換のスチリル基があげられ
る。

【００４８】一般式［３］のＹ¹としては、直接結合、
置換もしくは未置換のアルキレン基、または、２価の、
置換もしくは未置換の脂肪族環残基、置換もしくは未置
換のアリーレン基、置換もしくは未置換の芳香族複素環
残基、スチリル残基であり、それぞれの基に酸素、硫
黄、窒素が有されていても良い。

【００４９】置換もしくは未置換のアルキレン基として
は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数
１〜３０の置換もしくは未置換のアルキレン基があげら
れる。それぞれの基に酸素、硫黄、窒素を有していても
良い。

【００５０】２価の置換もしくは未置換の脂肪族環残基
としては、五から八個の炭素により形成される炭素数１
〜３０の置換もしくは未置換の脂肪族環残基があげられ
る。それぞれの基に酸素、硫黄、窒素を有していても良
い。

【００５１】２価の置換もしくは未置換のアリーレン基
としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラニレ
ン基、フェナンスレニレン基、ビフェニレン基等の炭素
数１〜３０の置換もしくは未置換のアリーレン基があげ
られる。それぞれの基に酸素、硫黄、窒素を有していて
も良い。

【００５２】２価の置換もしくは未置換の芳香族複素環
残基としては、炭素数１〜３０の置換もしくは未置換の
芳香族複素環残基があげられる。

【００５３】また、２価の置換もしくは未置換のスチリ
ル残基としては、置換基中にスチリル結合を有するもの
であればいずれのスチリル残基であっても良い。

【００５４】以下、表１に、本発明の有機ＥＬ素子用材
料として用いることができる化合物の代表例を示すが、
本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。表
１

【００５５】

【表１】

【００５６】

【化１９】

【００５７】

【化２０】

【００５８】

【化２１】

【００５９】

【化２２】

【００６０】

【化２３】

【００６１】

【化２４】

【００６２】

【化２５】

【００６３】

【化２６】

【００６４】

【化２７】

【００６５】

【化２８】

【００６６】

【化２９】

【００６７】

【化３０】

【００６８】

【化３１】

【００６９】

【化３２】

【００７０】

【化３３】

【００７１】

【化３４】

【００７２】

【化３５】

【００７３】

【化３６】

【００７４】

【化３７】

【００７５】

【化３８】

【００７６】

【化３９】

【００７７】

【化４０】

【００７８】

【化４１】

【００７９】

【化４２】

【００８０】

【化４３】

【００８１】

【化４４】

【００８２】ところで、有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間
に一層または多層の有機薄膜を形成した素子であるが、
ここで、一層型有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に発
光材料からなる発光層を有する。一方、多層型有機ＥＬ
素子は、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極
／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／
発光層／電子注入層／陰極）等の多層構成で積層した有
機ＥＬ素子である。各層は、機能性の向上、耐久性の向
上などの意味で、それぞれ複数層にする場合もある。特
に、正孔注入層は、陽極から効率良く正孔を注入するた
めの正孔注入層および、その正孔注入層から正孔を注入
し、さらに発光層に注入するための正孔輸送層を設ける
場合が多い。また、発光層と電子注入層の間に正孔阻止
層を設ける場合もある。

【００８３】本発明の有機ＥＬ素子用材料は、これら一
層型ないし多層型有機ＥＬ素子の発光材料もしくは正孔
注入材料として好適に使用することができる。また、本
有機ＥＬ素子材料を用いて一層型有機ＥＬ素子を作成す
る場合、陽極から注入した正孔または陰極から注入した
電子を発光材料まで効率よく輸送させるための正孔注入
材料または電子注入材料を含有させることができる。

【００８４】ここで、正孔注入材料とは、発光層または
発光材料に対して優れた正孔注入効果を示し、発光層で
生成した励起子の電子注入層または電子注入材料への移
動を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物を意味す
る。そのような正孔注入材料の例としては、フタロシア
ニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリ
ン系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダ
ゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性ポリマー等があげられるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。

【００８５】上記正孔注入材料の中でも特に効果的な正
孔注入材料としては、芳香族三級アミン誘導体またはフ
タロシアニン誘導体があげられる。芳香族三級アミン誘
導体としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン、またはこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有するオリゴマーまたはポリマーがあげられ
る。また、フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、Ｈ
₂Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ 、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、Ｐ
ｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａ
Ｐｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ₂ＳｉＰｃ、
（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、Ｔｉ
ＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタ
ロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体があげ
られる。以上述べた正孔注入材料は、更に電子受容材料
を添加して増感させることもできる。本発明の有機ＥＬ
材料は、正孔注入材料としても効果的な特徴を示す。

【００８６】一方、電子注入材料とは、発光層または発
光材料に対して優れた電子注入効果を示し、発光層で生
成した励起子の正孔注入層または正孔注入材料への移動
を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物を意味する。
そのような電子注入材料の例としては、キノリン金属錯
体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベ
ンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯
体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チア
ジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があげられるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。

【００８７】上記電子注入材料の中でも特に効果的な電
子注入材料としては、金属錯体化合物または含窒素五員
環誘導体があげられる。金属錯体化合物の具体例として
は、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（１−ナフトラート）ガリウム錯体、ビス（２−メチル
−８−ヒドロキシキノリナート）（２−ナフトラート）
ガリウム錯体、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノ
リナート）（フェノラート）ガリウム錯体、ビス（２−
メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（４−シアノ−
１−ナフトラート）ガリウム錯体、ビス（２、４−ジメ
チル−８−ヒドロキシキノリナート）（１−ナフトラー
ト）ガリウム錯体、ビス（２、５−ジメチル−８−ヒド
ロキシキノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム錯
体、ビス（２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロキシ
キノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体、ビス
（２−メチル−５−シアノ−８−ヒドロキシキノリナー
ト）（４−シアノ−１−ナフトラート）ガリウム錯体、
ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）クロ
ロガリウム錯体、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム錯体等があ
げられるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００８８】その他、本発明に使用可能な電子注入材料
の中で、好ましい金属錯体化合物としては、８−ヒドロ
キシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛等があげられる。

【００８９】また、本発明に使用可能な電子注入材料の
中で、好ましい含窒素五員誘導体としては、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールま
たはトリアゾール誘導体があげられ、具体的には、２，
５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾー
ル、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニ
ル)１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−(５ −フェニルオキサジアゾリル)］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキサジアゾ
リル)−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ− ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニ
ル)−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−(５−フェニルチアジアゾリル)］ベンゼン、
２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”
−ビフェニル)−１，３，４−トリアゾール、２，５−
ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、
１，４−ビス［２−(５−フェ ニルトリアゾリル)］ベ
ンゼン等があげられる。以上述べた電子注入材料は、更
に電子供与性材料を添加して増感させることもできる。

【００９０】また、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、発
光層中に化合物単独で使用する場合もあれば、ドーピン
グして使用することも可能である。この場合、本有機Ｅ
Ｌ素子用材料は、以下に説明するホスト材料に対して
０．００１〜５０重量％の範囲で含有されることが好ま
しく、更には０．０１〜１０重量％の範囲で含有される
ことがより好ましい。

【００９１】本発明の有機ＥＬ素子用材料をドーピン材
料として使用する場合、共に使用できるホスト材料とし
ては、キノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、ベ
ンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯
体、ベンゾイミダゾール金属錯体、ベンゾトリアゾール
金属錯体、イミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導
体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等の電
子輸送性材料。または、スチルベン誘導体、ブタジエン
誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン誘導体、スチ
リルアミン型トリフェニルアミン誘導体、ジアミノアン
トラセン型トリフェニルアミン誘導体、ジアミノフェナ
ントレン型トリフェニルアミン誘導体等の正孔輸送性材
料、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の導
電性高分子の高分子材料等があげられる。

【００９２】また、本有機ＥＬ素子における発光層中に
は、本発明の有機ＥＬ素子用材料の他に、他の発光材料
やドーピング材料を二種類以上組み合わせて使用するこ
ともできる。本発明の有機ＥＬ素子用材料と共に使用で
きる他の発光材料やドーピング材料としては、アントラ
セン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセ
ン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、
フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロ
ペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、
テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチ
レン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピ
ラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダ
ゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、
ルブレン等およびそれらの誘導体があげられる。

【００９３】本有機ＥＬ素子における発光層中には、本
発明の有機ＥＬ素子用材料の他に、必要に応じて、他の
発光材料やドーピング材料のみならず、先に述べた正孔
注入材料や電子注入材料を二種類以上組み合わせて使用
することもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注
入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても
良い。

【００９４】さらに、本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使
用される導電性材料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持
つものが適しており、そのようなものとしては、炭素、
アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、
タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれ
らの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称される酸化ス
ズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフ
ェンやポリピロール等の有機導電性ポリマーがあげられ
る。

【００９５】また、本発明の有機ＥＬ素子の陰極に使用
される導電性材料は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つ
ものが適しており、そのようなものとしては、マグネシ
ウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウ
ム、リチウム、フッ化リチウム、ルテニウム、マンガン
等およびそれらの合金があげられる。ここで、合金とし
ては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、
リチウム／アルミニウム等が代表例としてあげられる
が、これらに限定されるものではない。合金の比率は、
調製時の加熱温度、雰囲気、真空度により制御可能なた
め、適切な比率からなる合金が調製可能である。これら
陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成によ
り形成されていても良い。

【００９６】本発明の有機ＥＬ素子を効率良く発光させ
るためには、素子を構成する材料は素子の発光波長領域
において充分透明であることが望ましく、同時に基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して蒸着やスパッタリング等の方法で作成す
ることができる。特に、発光面の電極は、光透過率を１
０％以上であることが望ましい。基板は、機械的、熱的
強度を有し、透明であれば特に限定されるものではない
が、例えば、ガラス基板、ポリエチレン、ポリエーテル
サルフォン、ポリプロピレン等の透明性ポリマーが推奨
される。

【００９７】また、本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成
方法としては、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、
イオンプレーティング等の乾式成膜法、もしくはスピン
コーティング、ディッピング、フローコーティング等の
湿式成膜法のいずれかの方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜
厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光
出力を得るために大きな印加電圧が必要となり効率が悪
くなる。逆に膜厚が薄すぎると、ピンホール等が発生
し、電界を印加しても充分な発光輝度が得ら難くなる。
したがって、通常の膜厚は、１ｎｍから１μｍの範囲が
適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がより好
ましい。

【００９８】湿式成膜法の場合、各層は、それを構成す
る材料をトルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散して薄
膜を形成する。ここで用いられる溶媒は単一あるいは混
合したもののいずれでも構わない。また、いずれの湿式
成膜法においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等
のため適切なポリマーや添加剤を使用しても良い。この
ようなポリマーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性ポ
リマー、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等
の光導電性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール等
の導電性ポリマーを挙げることができる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等をあげ
ることができる。本発明の材料を湿式で成膜する際に
は、各化合物の分子間の親和性が良いため、単独では凝
集性が高く膜が不均一になりやすい化合物でも、凝集性
の低い誘導体との混合材料にすることにより良好な膜を
得ることができる。

【００９９】また、本発明により得られた有機ＥＬ素子
の温度、湿度、雰囲気等に対する安定性向上のために、
さらに素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイ
ル、ポリマー等により素子全体を被覆しても良い。

【０１００】以上述べたように、本有機ＥＬ素子用発光
材料を用いて作成した有機ＥＬ素子は、発光効率、最大
発光輝度等の特性を向上させることが可能である。ま
た、本有機ＥＬ素子は、熱や電流に対して非常に安定で
あり、さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光
輝度が得られるため、従来まで大きな問題であった劣化
も大幅に低下させることが可能である。故に、本有機Ｅ
Ｌ素子は、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレ
イや平面発光体として、さらには、複写機やプリンター
等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示
板、標識灯等への応用が考えられる。

【０１０１】

【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではな
い。尚、実施例に先立って、本発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子用材料の合成例を述べる。合成例１ ｏ−ブロモトリフェニルアミンの合成 ｏ−ジクロロベンゼン５０ｍｌ中に、ジフェニルアミン
８．４ｇ、ｏ−ブロモヨードベンゼン１４．１ｇ、炭酸
カリウム１３．８ｇおよび銅粉３．２ｇを加え、窒素雰
囲気下、攪拌しながら１８０℃にて３日間加熱した。放
冷後、反応混合物を濾過し、濾液を蒸発乾固して得られ
た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキ
サン）により精製し、ｏ−ブロモトリフェニルアミン
９．０ｇを得た。マススペクトル、ＮＭＲスペクトルに
よる分析により構造を確認した。合成例２ 化合物（９）の合成 ジエチルエーテル８ｍＬ中に、ｏ−ブロモトリフェニル
アミン１．３３ｇを加えて溶解させた。これを窒素雰囲
気下、−５℃まで冷却し、攪拌しながらｔｅｒｔ−ブチ
ルリチウムのペンタン溶液（濃度：１．６ｍｏｌ／Ｌ）
５．２ｍＬを０．５時間かけて添加した。温度を−５℃
に保ちながら、さらに２．５時間攪拌した後、Ｎ−フェ
ニルアクリドン１．０ｇを含んだトルエン溶液２５ｍＬ
を滴下した。滴下終了後、反応液を２５℃にて１０時間
攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ−塩酸６ｍＬを加
え、ベンゼン３０ｍＬにて抽出した。この抽出液を蒸発
乾固し、酢酸２０ｍＬおよびメチル硫酸２５μＬを加
え、２時間加熱環流した。次いで、反応液に水１００ｍ
Ｌを加え、トルエン３００ｍＬで抽出した。この抽出液
を蒸発乾固し、トルエン１２０ｍＬより再結晶し、（化
合物９）０．９８ｇを得た。マススペクトル、ＮＭＲス
ペクトルによる分析により構造を確認した。合成例３ ４，４’−ビス（９Ｈ−アクリジン−１０−イル）ビフ
ェニルの合成 ジオキサン５０ｍＬ中に、９，１０−ジヒドロアクリジ
ン４．００ｇ、４，４’−ビフェニル３．１２ｇ、ナト
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．４０ｇ、酢酸パラジ
ウム０．００１ｇおよびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフ
ィン０．００３ｇを加え、窒素雰囲気下、１７時間加熱
還流した。放冷後、３００ｍｌの水で希釈し、クロロホ
ルムで抽出した。抽出液を濃縮した後、テトラヒドロフ
ラン／メタノールより再沈殿を行ない、４，４’−ビス
（９Ｈ−アクリジン−１０−イル）ビフェニル４．４１
ｇを得た。マススペクトル、ＮＭＲスペクトルによる分
析により構造を確認した。合成例４ ４，４’−ビス（９−オキソアクリジン−１０−イル）
ビフェニルの合成 ジクロロメタン４０ｍＬ中に、４，４’−ビス（９Ｈ−
アクリジン−１０−イル）ビフェニル４．００ｇ、ｔｅ
ｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド７．５７ｇ、酸化
クロム（ＩＶ）０．１７ｇを加え、窒素雰囲気下、室温
下にて２日間攪拌した。次いで、３００ｍｌの水で希釈
し、クロロホルムで抽出した。抽出液を濃縮した後、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドより再結晶を行ない、
４，４’−ビス（９−オキソアクリジン−１０−イル）
ビフェニル２．８１ｇを得た。マススペクトル、ＮＭＲ
スペクトルによる分析により構造を確認した。合成例５ （化合物１００）の合成 テトラヒドロフラン８ｍＬ中に、ｏ−ブロモトリフェニ
ルアミン１．４９ｇを加えて溶解させた。これを窒素雰
囲気下、−５℃まで冷却し、攪拌しながらｔｅｒｔ−ブ
チルリチウムのペンタン溶液（濃度：１．６ｍｏｌ／
Ｌ）５．８ｍＬを０．５時間かけて添加した。温度を−
５℃に保ちながら、さらに２．５時間攪拌した後、合成
例４で合成した４，４’−ビス（９−オキソアクリジン
−１０−イル）ビフェニル１．０ｇを含んだトルエン溶
液１７５ｍＬを滴下した。滴下終了後、反応液を５６℃
にて２３時間攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ−塩
酸６ｍＬを加え、クロロホルム１００ｍＬで抽出した。
この抽出液を蒸発乾固し、これに酢酸２０ｍＬおよびメ
チル硫酸３０μＬを加え、２時間加熱環流した。次い
で、反応液に水１００ｍＬを加え、クロロホルム３００
ｍＬで抽出した。この抽出液を蒸発乾固し、クロロホル
ム６０ｍＬより再結晶し、目的物０．８２ｇを得た。マ
ススペクトル、ＮＭＲスペクトルによる分析により（化
合物１００）の構造を確認した。

【０１０２】以下に本発明の化合物を用いた実施例を示
す。本例では、混合比は全て重量比である。また電極面
積２ｍｍ×２ｍｍの有機ＥＬ素子の特性を測定した。

【０１０３】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（１０）、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４
−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂（帝人化
成：パンライトＫ−１３００）を１：２：１０の重量比
でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング
法により膜厚１００ｎｍの有機層を得た。その上に、マ
グネシウムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で
膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。
この素子の発光特性は、直流電圧５Ｖでの発光輝度６０
（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度１０２０（ｃｄ／ｍ²）、
発光効率０．３５（ｌｍ／Ｗ）の青色発光が得られた。

【０１０４】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―１，１’
―ビフェニル-４，４’―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸
着して膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、表１
の化合物（１６）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成
し、次いでトリス（８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム錯体（Ａｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電
子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：
１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層
は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で
蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖでの発光輝度１４０
（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度１２５００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率１．３（ｌｍ／Ｗ）の青色発光が得ら
れた。

【０１０５】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（９）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング
法により膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層を得た。次い
で、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（１−ナフトラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
４０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウ
ムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１０
０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。発光層お
よび電子注入層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度
室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで
の発光輝度２４０（ｃｄ／ｍ²） 、最大発光輝度１４０
００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率１．８（ｌｍ／ Ｗ）の青
色発光が得られた。

【０１０６】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（５６）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光
層を得た。次いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシ
キノリナート）（ｐ−シアノフェノラート）ガリウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混
合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ
素子を得た。発光層および電子注入層は１０^-6Ｔｏｒｒ
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度８２０（ｃｄ／
ｍ²）、最大発光輝度２０９００（ｃｄ ／ｍ²）、発光
効率２．３（ｌｍ／Ｗ）の青緑色発光が得られた。

【０１０７】実施例５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次
いで、Ｎ，Ｎ’―（３―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―
ジフェニル―１，１’―ビフェニル-４，４’―ジアミ
ン（ＴＰＤ） を真空蒸着して膜厚２０ｎｍの正孔輸送
（第二正孔注入）層を得た。さらに、表１の化合物（２
８）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの発光層を得た。次い
で、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（ｐ−シアノフェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着し
て膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、Ｌｉ
Ｆを膜厚０．５ｎｍ、次いでＡｌで膜厚１００ｎｍの電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。発光層および電子注
入層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件
下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度
１２００（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度２１０００（ｃ
ｄ ／ｍ²）、発光効率２．２（ｌｍ／Ｗ）の青緑色発光
が得られた。

【０１０８】実施例６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸
着して、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を得た。さらに、表
１の化合物（１００）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの
発光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒドロ
キシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体を真
空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上
に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量比）で混
合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有機Ｅ
Ｌ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏｒ
ｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この
素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度９８０（ｃｄ／
ｍ²）、最大発光輝度１８０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効
率２．０（ｌｍ／Ｗ）の青色発光が得られた。

【０１０９】実施例７〜３７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、発光材料として表１の材料
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。次いで、
ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フ
ェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍ
の電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を
１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの
電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および
発光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子の発光特性を表２に示す。こ
こでの発光輝度は、直流電圧５Ｖでの輝度である。本実
施例の有機ＥＬ素子は、高輝度特性を得ることができ
た。 表２

【０１１０】

【表２】

【０１１１】実施例３８ 化合物（２１）とキナクリドンを重量比で３０：１で共
蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を形成する以外は、実施
例７と同様の方法で有機ＥＬ素子を得た。この素子は、
直流電圧５Ｖでの発光輝度１２００（ｃｄ／ｍ²）、最
大発光輝度３３０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率４．２
（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。

【０１１２】実施例３９ 化合物（５３）と赤色発光材料ＤＣＪＴＢを重量比で２
５：１で共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を形成する以
外は、実施例７と同様の方法で有機ＥＬ素子を得た。こ
の素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度５００（ｃｄ／ｍ
²）、最大発光輝度１４０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率
１．２（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた。

【０１１３】実施例４０ Ａｌｑ３と化合物（３４）を重量比で２５：１で共蒸着
して膜厚４０ｎｍの発光層を形成する以外は、実施例７
と同様の方法で有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流
電圧５Ｖでの発光輝度６５０（ｃｄ／ｍ²）、最大発光
輝度１７０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率１．９（ｌｍ
／Ｗ）の黄色発光が得られた。

【０１１４】実施例４１ ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フ
ェノラート）アルミニウム錯体と化合物（９）を重量比
で２５：１で共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を形成す
る以外は、実施例７と同様の方法で有機ＥＬ素子を得
た。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度１２００
（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度２２０００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率２．２（ｌｍ／Ｗ）の青色発光が得ら
れた。

【０１１５】実施例４２ ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フ
ェノラート）ガリウム錯体と化合物（１００）を重量比
で２５：１で共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を形成す
る以外は、実施例７と同様の方法で有機ＥＬ素子を得
た。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度９５０（ｃ
ｄ／ｍ²）、最大発光輝度１８０００（ｃｄ／ｍ²）、発
光効率２．０（ｌｍ／Ｗ）の青緑色発光が得られた。

【０１１６】実施例４３〜７３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表３に示した化
合物を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を形成
し、次いで、膜厚３０ｎｍの発光層を得た。さらに、ビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェ
ノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの
電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１
０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発
光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件
下で蒸着した。この素子の発光特性を表３に示す。ここ
での発光輝度は、直流電圧５Ｖでの輝度である。本実施
例の有機ＥＬ素子は、高輝度特性を得ることができた。
表３

【０１１７】

【表３】

【０１１８】本実施例で作成した素子を２（ｍＡ／ｃｍ
²）で連続発光させたところ、３０００時間以上安定し
た発光を観測できた。

【０１１９】比較例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次
いで、Ｎ，Ｎ’―（３―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―
ジフェニル―１，１’―ビフェニル-４，４’―ジアミ
ン（ＴＰＤ） を真空蒸着して膜厚２０ｎｍの正孔輸送
（第二正孔注入）層を得た。さらに、Ａｌｑ３とキナク
リドンを重量比１００：１で真空蒸着して膜厚５０ｎｍ
の発光層を得た。次いで、ビス（２−メチル−８−ヒド
ロキシキノリナート）（ｐ−シアノフェノラート）ガリ
ウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作
成し、その上に、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍ、次いでＡｌ
で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。発光層および電子注入層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直
流電圧５Ｖでの発光輝度２３０（ｃｄ／ｍ²）、最大発
光輝度１１０００（ｃｄ ／ｍ²）、発光効率１．２（ｌ
ｍ／Ｗ）の緑色発光が得られたが、約１００時間後には
殆ど光らなくなった。

【０１２０】比較例２ 発光層として、Ａｌｑ３とキナクリドンを重量比１０
０：１で真空蒸着して膜厚５０ｎｍの発光層を設ける以
外は、実施例４３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度１３０（ｃ
ｄ／ｍ²）、最大発光輝度１２０００（ｃｄ ／ｍ²）、
発光効率１．１（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られたが、
発光面上のムラが大きかった。この素子を２（ｍＡ／ｃ
ｍ²）で連続発光させたところ、劣化が早く、約１００
時間後にはムラがさらに顕著になった。

【０１２１】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、二層
型以上の素子構成において、最大発光輝度１００００
（ｃｄ／ｍ²）以上の発光が得られ、全て高い発光効率
を得ることができた。本実施例で示された有機ＥＬ素子
について、２（ｍＡ／ｃｍ²）で連続発光させたとこ
ろ、３０００時間以上の寿命が観測された。

【０１２２】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。

【０１２３】

【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子用材料に用いて作
成した有機ＥＬ素子は、従来に比べて高い発光効率で高
輝度であり、長い発光寿命を持つため、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや平面発光体として好適
に使用することができ、故に、複写機やプリンター等の
光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標
識灯等への応用が可能である。

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式［１］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立に、水素
   原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
   は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
   シ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換も
   しくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の
   アリールチオ基、置換もしくは未置換のシロキシ基、置
   換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未
   置換のアリール基、置換もしくは未置換の芳香族複素環
   基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置
   換のスチリル基である。R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、Ｘ²は、近接す
   る炭素原子もしくは置換基と結合して環を形成していて
   も良い。］
2. 【請求項２】下記一般式［１］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式［１］ 【化２】 ［式中、R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立に、水素
   原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
   は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
   シ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換も
   しくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の
   アリールチオ基、置換もしくは未置換のシロキシ基、置
   換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未
   置換のアリール基、置換もしくは未置換の芳香族複素環
   基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置
   換のスチリル基である。R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、Ｘ²は、近接す
   る炭素原子もしくは置換基と結合して環を形成していて
   も良い。］
3. 【請求項３】下記一般式［１］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子用正孔注入材料。 一般式［１］ 【化３】 ［式中、R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立に、水素
   原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
   は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
   シ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換も
   しくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の
   アリールチオ基、置換もしくは未置換のシロキシ基、置
   換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未
   置換のアリール基、置換もしくは未置換の芳香族複素環
   基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置
   換のスチリル基である。R¹〜R¹⁶、Ｘ¹、Ｘ²は、近接す
   る炭素原子もしくは置換基と結合して環を形成していて
   も良い。］
4. 【請求項４】下記一般式［２］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子材料。 一般式［２］ 【化４】 ［式中、R¹〜R²⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の
   アルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換
   もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置
   換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチ
   オ基、置換もしくは未置換のシロキシ基、置換もしくは
   未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリ
   ール基、置換もしくは未置換の芳香族複素環基、置換も
   しくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のスチリ
   ル基である。R¹〜R²⁶は、近接する炭素原子もしくは置
   換基と結合して環を形成していても良い。］
5. 【請求項５】下記一般式［２］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式［２］ 【化５】 ［式中、R¹〜R²⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の
   アルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換
   もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置
   換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチ
   オ基、置換もしくは未置換のシロキシ基、置換もしくは
   未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリ
   ール基、置換もしくは未置換の芳香族複素環基、置換も
   しくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のスチリ
   ル基である。R¹〜R²⁶は、近接する炭素原子もしくは置
   換基と結合して環を形成していても良い。］
6. 【請求項６】下記一般式［２］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子用正孔注入材料。 一般式［２］ 【化６】 ［式中、R¹〜R²⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の
   アルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換
   もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置
   換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチ
   オ基、置換もしくは未置換のシロキシ基、置換もしくは
   未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリ
   ール基、置換もしくは未置換の芳香族複素環基、置換も
   しくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のスチリ
   ル基である。R¹〜R²⁶は、近接する炭素原子もしくは置
   換基と結合して環を形成していても良い。］
7. 【請求項７】下記一般式［３］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子材料。 一般式［３］ 【化７】 ［式中、R¹〜R¹⁶、R²⁷〜R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
   換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
   アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
   基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
   は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のシロ
   キシ基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換
   もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の芳
   香族複素環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換も
   しくは未置換のスチリル基である。R¹〜R¹⁶、R²⁷〜
   R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴は、近接する炭素原子もしくは置換基と
   結合して環を形成していても良い。Ｙ¹は、直接結合、
   または、２価の、置換もしくは未置換のアルキレン基、
   置換もしくは未置換の脂肪族環残基、置換もしくは未置
   換のアリーレン基、置換もしくは未置換の芳香族複素環
   残基、スチリル残基であり、それぞれの基に酸素、硫
   黄、窒素が有されていても良い。］
8. 【請求項８】下記一般式［３］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式［３］ 【化８】 ［式中、R¹〜R¹⁶、R²⁷〜R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
   換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
   アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
   基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
   は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のシロ
   キシ基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換
   もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の芳
   香族複素環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換も
   しくは未置換のスチリル基である。R¹〜R¹⁶、R²⁷〜
   R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴は、近接する炭素原子もしくは置換基と
   結合して環を形成していても良い。Ｙ¹は、直接結合、
   または、２価の、置換もしくは未置換のアルキレン基、
   置換もしくは未置換の脂肪族環残基、置換もしくは未置
   換のアリーレン基、置換もしくは未置換の芳香族複素環
   残基、スチリル残基であり、それぞれの基に酸素、硫
   黄、窒素が有されていても良い。］
9. 【請求項９】下記一般式［３］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子用正孔注入材料。 一般式［３］ 【化９】 ［式中、R¹〜R¹⁶、R²⁷〜R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
   換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
   アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
   基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
   は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のシロ
   キシ基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換
   もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の芳
   香族複素環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換も
   しくは未置換のスチリル基である。R¹〜R¹⁶、R²⁷〜
   R⁴²、Ｘ³、Ｘ⁴は、近接する炭素原子もしくは置換基と
   結合して環を形成していても良い。Ｙ¹は、直接結合、
   または、２価の、置換もしくは未置換のアルキレン基、
   置換もしくは未置換の脂肪族環残基、置換もしくは未置
   換のアリーレン基、置換もしくは未置換の芳香族複素環
   残基、スチリル残基であり、それぞれの基に酸素、硫
   黄、窒素が有されていても良い。］
10. 【請求項１０】陽極と陰極とからなる一対の電極間に少
    なくとも一層の発光層を形成してなる有機エレクトロル
    ミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項
    １、４、７のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子材料を含有する層である有機エレクトロルミネ
    ッセンス素子。
11. 【請求項１１】陽極と陰極とからなる一対の電極間に少
    なくとも一層の発光層を形成してなる有機エレクトロル
    ミネッセンス素子において、発光層が請求項２、５、８
    のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用
    発光材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子。
12. 【請求項１２】陽極と陰極とからなる一対の電極間に少
    なくとも一層の発光層を形成してなる有機エレクトロル
    ミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項
    ３、６、９のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子用正孔注入材料を含有する層である有機エレク
    トロルミネッセンス素子。
13. 【請求項１３】さらに、発光層と陰極との間に少なくと
    も一層の電子注入層を形成してなる請求項１０〜１２の
    いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
14. 【請求項１４】さらに、発光層と陽極との間に少なくと
    も一層の正孔注入層を形成してなる請求項１０〜１３の
    いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。