JP2001064237A - アクリル酸誘導体、その用途およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供
すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｗは酸素原子またはＣＨ₂基を表わし、ＸはＣ
Ｒ⁴基または窒素原子を表わし、ＹはＣＲ⁵基または窒素
原子を表わし、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は同一または相異な
り、水素原子、ハロゲン原子等を表わし、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ
⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または相異なり、水素原子等を
表わす。］で示されるアクリル酸誘導体およびそれを有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はアクリル酸誘導体及
びその用途に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた植物病
害防除効力を有する化合物を提供することを課題とす
る。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、後記一般式 化３で示されるアクリル酸誘導
体が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本
発明に至った。即ち、本発明は、一般式 化３

【化３】 ｛式中、 Ｗは酸素原子またはＣＨ₂基を表わし、ＸはＣ
Ｒ⁴基または窒素原子を表わし、ＹはＣＲ⁵基または窒素
原子を表わし、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は同一または相異な
り、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ミノ基、水酸基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０ア
ルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニ
ル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル
基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル
基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニ
ル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、置
換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換され
ていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいＣ１
〜Ｃ９ヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよい
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されていても
よいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基または置換されていても
よいＣ３〜Ｃ３０トリアルキルシリル基を表わし、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を
表わす。｝で示されるアクリル酸誘導体（以下、本発明
化合物と記す。）及びそれを有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤を提供する。

【０００４】本発明はさらに、本発明化合物の製造中間
体として有用な、一般式 化４

【化４】 ［式中、Ａ¹はＢ（ＯＨ）₂基、Ｂ（ＯＲ⁹）₂基またはＳ
ｎＲ¹⁰ ₃基を表わし、Ｒ⁹ はＣ１〜Ｃ１０アルキル基を表
わすか、２つのＲ⁹で−ＣＨ₂ＣＨ₂−基または−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基を表し、Ｒ¹⁰はＣ１〜Ｃ１０ア
ルキル基を表わし、Ｗは酸素原子またはＣＨ₂基を表わ
し、ＸはＣＲ⁴基または窒素原子を表わし、ＹはＣＲ⁵基
または窒素原子を表わし、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一ま
たは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４
アルコキシ基を表わす。］で示される化合物をも提供す
る。

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹、Ｒ²および
Ｒ³で示されるハロゲン原子としては塩素原子、臭素原
子、フッ素原子または沃素原子があげられ、Ｒ¹、Ｒ²お
よびＲ³で示される置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０
アルキル基におけるＣ１〜Ｃ１０アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、１−メチルプロピル基、
ペンチル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル
基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２，２
−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、
１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチル
ペンチル基、１−エチルペンチル基、３，３−ジメチル
ブチル基、ヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基等
があげられ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で示される置換されて
いてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基におけるＣ２〜Ｃ
１０アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル
基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−
プロペニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、３
−メチル−２−ブテニル基等があげられ、Ｒ¹、Ｒ²およ
びＲ³で示される置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０ア
ルキニル基におけるＣ２〜Ｃ１０アルキニル基として
は、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−メチル−
２−プロピニル基、２−ブチニル基等があげられ、
Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³⁵で示される置換されていてもよいＣ
３〜Ｃ１０シクロアルキル基におけるＣ３〜Ｃ１０シク
ロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｒ¹、
Ｒ²およびＲ³で示される置換されていてもよいＣ５〜Ｃ
１０シクロアルケニル基におけるＣ５〜Ｃ１０シクロア
ルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基、シク
ロヘキセニル基等があげられ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で示
される置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリ−ル基に
おけるＣ６〜Ｃ１０アリ−ル基としては、フェニル基、
α−ナフチル基、β−ナフチル基等があげられ、Ｒ¹、
Ｒ²およびＲ³で示される置換されていてもよいＣ１〜Ｃ
９ヘテロアリール基におけるＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール
基としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、
４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル
基、３−フリル基、ピロール−１−イル基、１−ピラゾ
リル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チ
アゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２
−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−イミダゾ
リル基、３−（１，２，４−トリアゾリル）基、２−ベ
ンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾ
ール−２−イル基、２−キノリニル基等があげられ、Ｒ
¹、Ｒ²およびＲ³で示される置換されていてもよいＣ１
〜Ｃ６アルコキシ基におけるＣ１〜Ｃ６アルコキシ基と
しては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ
基等があげられ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で示される置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールオキシ基にお
けるＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールオキシ基としては、２−
ピリジルオキシ基、２−（５−トリフルオロメチル）ピ
リジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジル
オキシ、２−ピリミジルオキシ基、４−ピリミジルオキ
シ基、５−ピリミジルオキシ、３−チエニルオキシ基等
があげられ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で示される置換されて
いてもよいＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基における
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等があげら
れ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で示される置換されていてもよ
いＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基におけるＣ１〜Ｃ６アルキ
ルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基
等があげられ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で示される置換され
ていてもよいＣ３〜Ｃ３０トリアルキルシリル基におけ
るＣ３〜Ｃ３０トリアルキルシリル基としては、例えば
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチル
ジメチルシリル基等があげられ、

【０００５】また、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で示される、置
換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換され
ていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換されてい
てもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換されていても
よいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換されていても
よいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されていて
もよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、置換されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、置換されていてもよいＣ
１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキ
シ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール
オキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基および置換さ
れていてもよいＣ３〜Ｃ３０トリアルキルシリル基にお
ける置換基としては、例えば、ハロゲン原子〔塩素原
子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子〕、Ｃ１〜Ｃ１０
アルキル基〔例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、１−メチル
プロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、１−エ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプ
ロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、
１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、３，３
−ジメチルブチル基、ヘプチル基、３，７−ジメチルオ
クチル基等〕、Ｃ３〜Ｃ2０トリアルキルシリル基〔例
えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等〕 Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基〔例えばトリフルオロメチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，
２，２−テトラフルオロエチル基等〕、Ｃ３〜Ｃ１０シ
クロアルキル基〔例えばシクロプロピル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等〕、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキ
シ基〔例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基等〕、
Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基〔例えばトリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメ
トキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメト
キシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基等〕、Ｃ１〜Ｃ
１０アルキルチオ基〔例えばメチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ
基、ｎ−ヘキシルチオ基等〕、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキ
ルチオ基〔例えばトリフルオロメチルチオ基、ジフルオ
ロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、クロ
ロジフルオロメチルチオ基、フルオロメチルチオ基、
２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，
２−テトラフルオロエチルチオ基等〕、Ｃ２〜Ｃ１０ア
ルコキシカルボニル基〔メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イ
ソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオ
キシカルボニル基等〕、フェニル基、ピリジル基、ピリ
ミジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ピリジン
−２−イルオキシ基｛ここで、該フェニル基、ピリジル
基、ピリミジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基お
よびピリジン−２−イルオキシ基の各々は、ハロゲン原
子（例えば塩素原子等）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、トリフルオロ
メチル基及びシアノ基からなる群より選ばれる１種以上
の基で置換されていてもよい。｝、水酸基、シアノ基、
ニトロ基等があげられ、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ
１０アリール基および置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９
ヘテロアリール基における置換基としては、更にメチレ
ンジオキシ基、ジフルオロメチレンジオキシ基｛ここで
該メチレンジオキシ基およびジフルオロメチレンジオキ
シ基の各々は、アリール基上の隣接する二つの炭素原子
に置換する。｝もあげられる。

【０００６】Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸で示される
ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、フッ素原子
または沃素原子があげられ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷および
Ｒ⁸で示されるＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、１−メチルプロピル基等があげ
られ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸で示されるＣ１〜
Ｃ４ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、トリクロルメチル基、クロ
ルジフルオロメチル等があげられ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷
およびＲ⁸で示されるＣ１〜Ｃ４アルコキシ基として
は、例えばメトキシ基、エトキシ基等があげられる。Ｒ
⁹で示されるＣ１〜Ｃ１０アルキル基としては、例えば
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、１−メチルプロピル基等
があげられる。Ｒ¹⁰で示されるＣ１〜Ｃ１０アルキル基
としては、例えば例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルプロピル基等があげられる。

【０００７】本発明化合物にはジオキシプロペン酸部分
のＣ＝Ｃ結合に基づく（Ｅ）及び（Ｚ）の異性体が存在
するが、その各々及びその混合物が本発明に含まれる。
中でも、農業用殺菌剤効力の点では、一般式 化３にお
けるＷが酸素原子である本発明化合物については該Ｃ＝
Ｃ結合に基づく（Ｚ）異性体の化合物または（Ｚ）異性
体を多く含有する幾何異性体混合物が好ましく、一般式
化３におけるＷがＣＨ₂基である本発明化合物につい
ては該Ｃ＝Ｃ結合に基づく（Ｅ）異性体の化合物または
（Ｅ）異性体を多く含有する幾何異性体混合物が好まし
い。（ここで用いた（Ｅ）及び（Ｚ）という用語は、広
く幾何異性体を示すのに使用されているカーン−インゴ
ールド−プレローグ則により定義されるものである。）

【０００８】本発明化合物のうち、植物病害防除効力の
点でより好ましい化合物の例として、メチル ３−メト
キシ−２−（２−メチル−５−フェニルフェノキシ）−
２−プロペノエートがあげられる。

【０００９】本発明化合物は例えば、下記[製造法Ａ]、
[製造法Ｂ]または[製造法Ｃ]にしたがって製造すること
ができる。ＸまたはＹの内容によっては、例えば[製造
法Ｄ]にしたがって製造することもできる。これらの製
造法においては必要に応じ官能基を反応から保護するた
めに保護基を用いることができる。

【００１０】[製造法Ａ]一般式〔Ｉ〕で示される化合物
と一般式ＣＨ₃−Ｌ¹で示される化合物とを塩基の存在下
に反応させるか、または一般式Ｎ₂ＣＨ−Ｌ³で示される
化合物とを反応させる本発明化合物の製造法。

【化５】 ｛式中、Ｌ¹は塩素原子、臭素原子、沃素原子、ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ
基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基
を表し、Ｌ³はトリメチルシリル基等のトリアルキルシ
リル基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷
およびＲ⁸は前記と同じ意味を表わす。｝スキーム 化
５の工程５の反応において、反応温度は通常０〜１００
℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲で
あり、一般式ＣＨ₃−Ｌ¹で示される化合物のモル比は、
一般式〔Ｉ〕で示される化合物に対して通常１〜１０の
範囲である。該反応で用いられる塩基のモル比は、一般
式〔Ｉ〕で示される化合物に対して通常１〜１０の範囲
である。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム炭酸カルシ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、カリウム−ｔ
−ブトキシド、ナトリウムメトキド、ナトリウムエトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド類、ピリジン、トリ
エチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、アニリン
等の有機塩基類、あるいは、これらの混合物があげられ
る。該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒として
は、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブチルメチ
ルエ−テル等のエ−テル溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン等の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化
水素溶媒、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
溶媒、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン等の有機塩基溶媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等
のエステル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、水等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終
了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を
行い、目的化合物を得ることができる。必要ならば再結
晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により精製して、目的
化合物を単離することができる。

【００１１】スキーム 化５の工程５’の反応におい
て、一般式〔Ｉ〕で示される化合物と一般式Ｎ₂ＣＨ−
Ｌ³で示される化合物とを反応させる場合の反応温度は
通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．
１〜２４時間の範囲であり、一般式Ｎ₂ＣＨ−Ｌ³で示さ
れる化合物のモル比は、一般式〔Ｉ〕で示される化合物
に対して通常１〜１０の範囲である。該反応は通常、溶
媒中にて行われる。溶媒としては、例えば１，４−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル
溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素
溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、モノクロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基溶
媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセト
ニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等あるいはそれらの混合物
があげられる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を得ることがで
きる。必要ならば再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等
により精製して、目的化合物を単離することができる。

【００１２】[製造法Ｂ]一般式〔ＩＩ〕で示される化合
物と一般式〔ＩＩＩ〕で示される化合物とを、触媒の存
在下に反応させる本発明化合物の製造法。

【化６】 ｛式中、Ａ²はＢ（ＯＨ）₂基、Ｂ（ＯＲ⁹）₂基またはＳ
ｎＲ¹⁰ ₃基を表わし、Ｌ² は塩素原子、臭素原子、沃素原
子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基
を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は前記と同じ意味を表わ
す。｝ スキーム 化６の工程６の反応において、反応温度は通
常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２
４時間の範囲であり、一般式〔ＩＩＩ〕で示される化合
物のモル比は、一般式〔ＩＩ〕で示される化合物に対し
て通常１〜５の範囲である。該反応で用いられる触媒の
モル比は、一般式〔ＩＩ〕で示される化合物に対して通
常０．００１〜０．１の範囲である。触媒としては、例
えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニ
ルフォスフィン）パラジウム（０）、｛１，１’−ビス
（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラ
ジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体、ビス−（トリフェニ
ルフォスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等の
パラジウム触媒があげられる。該反応は必要に応じて塩
基（例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸カリ
ウム、燐酸三カリウム、重曹等の無機塩基）や相関移動
触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド、
ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド等の４級ア
ンモニウム塩）の存在下に行うこともある。また、一般
式〔ＩＩＩ〕で示される化合物においてＡ²がＳｎＲ¹⁰ ₃
基である場合は、必要に応じて酸化銅（ＩＩ）、酸化銀
（ＩＩ）の存在下に行うこともある。該反応は通常、溶
媒中にて行われる。溶媒としては、例えばメタノ−ル、
エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、イソプロパノ
−ル等のアルコ−ル溶媒、１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、
ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル溶媒、ｎ−ヘキ
サン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン
等の芳香族炭化水素溶媒、アセトニトリル等のニトリル
溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、水等あるいはそれらの混合物があげられる。該
反応は、より具体的には例えば、Ｊ．Ｏｒｇ，Ｃｈｅ
ｍ．，１９９７，６２，７１７０−７１７３に記載の方
法、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，６０，７５０
８−７５１０に記載の方法またはＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，１９８６，２５，５０
８−５２４に記載の方法等に準じて行なう。反応終了後
の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的化合物を得ることができる。必要ならば再結
晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により精製して、目的
化合物を単離することができる。

【００１３】一般式〔Ｉ〕および〔ＩＩ〕においてＷが
酸素原子である化合物は、例えば下記のスキーム 化７
またはスキーム 化８で示される方法にしたがって製造
することができる。

【化７】 ｛式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷
およびＲ⁸は前記と同じ意味を表わす。｝

【化８】 ｛式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷
およびＲ⁸は前記と同じ意味を表わす。｝ また、一般式〔Ｉ〕および〔ＩＩ〕において、ＷがＣＨ
₂基である化合物は、例えば下記のスキーム 化９で示
される方法にしたがって製造することができる。

【化９】 ｛式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は前記と同じ意味を表わす。｝

【００１４】スキーム 化７の工程７ｌおよびスキーム
化９の工程９ｅの反応において、一般式〔ＸＶＩ〕で
示される化合物または一般式〔ＸＸＸ〕で示される化合
物と一般式ＣＨ₃−Ｌ¹で示される化合物とを、塩基の存
在下に反応させる場合は、反応温度は通常０〜１００℃
の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲であ
り、一般式ＣＨ₃−Ｌ¹で示される化合物のモル比は、一
般式〔ＸＶＩ〕で示される化合物または一般式〔ＸＸ
Ｘ〕で示される化合物に対して通常１〜１０の範囲であ
る。該反応は塩基の存在下で行われ、塩基のモル比は、
一般式〔ＸＶＩ〕で示される化合物または一般式〔ＸＸ
Ｘ〕で示される化合物に対して通常１〜１０の範囲であ
る。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム炭酸カルシウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブ
トキシド、ナトリウムメトキド、ナトリウムエトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド類、ピリジン、トリエチ
ルアミン、エチルジイソプロピルアミン、アニリン等の
有機塩基、あるいは、これらの混合物があげられる。該
反応は通常、溶媒中にて行われ、溶媒としては例えば
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコ−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル
等のエ−テル溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂
肪族炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、
モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等
の有機塩基溶媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等あるい
はそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合
物を得ることができる。必要ならば再結晶、蒸留、クロ
マトグラフィ−等により精製して、目的化合物を単離す
ることができる。

【００１５】スキーム 化７の工程７ｌおよびスキーム
化９の工程９ｅ反応において、一般式〔ＸＶＩ〕で示
される化合物または一般式〔ＸＸＸ〕で示される化合物
と一般式Ｎ₂ＣＨ−Ｌ³で示される化合物とを反応させる
場合の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲であり、反
応時間は通常０．１〜２４時間の範囲であり、一般式Ｎ
₂ＣＨ−Ｌ³で示される化合物のモル比は、一般式〔ＸＶ
Ｉ〕で示される化合物または一般式〔ＸＸＸ〕で示され
る化合物に対して通常１〜１０の範囲である。該反応は
通常、溶媒中にて行われる。溶媒としては、例えば１，
４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等の
エ−テル溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族
炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、モノ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の
有機塩基溶媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル溶
媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等あるいはそれ
らの混合物があげられる。反応終了後の反応液は有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を得
ることができる。必要ならば再結晶、蒸留、クロマトグ
ラフィ−等により精製して、目的化合物を単離すること
ができる。

【００１６】スキーム 化７の工程７ｊ、スキーム 化
８の工程８ｆおよびスキーム 化９の工程９ｃの反応に
おいて、反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応
時間は通常１〜２４時間の範囲であり、反応に供される
ＨＣＯＯＣＨ₃のモル比は、一般式〔ＸＶ 〕で示される
化合物、一般式〔ＩＸ〕で示される化合物または一般式
〔ＸＸＩＸ〕で示される化合物に対して通常１〜１００
の範囲である。該反応は通常塩基の存在下に行われ、塩
基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド、ナトリウムアミド、リチウムアミド、リチ
ウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジ
シラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカ
リ金属アミドおよびこれらの混合物があげられる。該反
応は必要に応じて、溶媒中にて行われ、溶媒としては例
えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−
テル等のエ−テル溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等
の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶
媒、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、
ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン等の有機塩基溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−イミダゾリドン、スルホ
ラン等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了
後の反応液は希塩酸などの酸性水溶液で処理した後、有
機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物
を得ることができる。必要ならば再結晶、クロマトグラ
フィ−等により精製して、目的化合物を単離することが
できる。

【００１７】スキーム 化７の工程７ｇおよびスキーム
化８の８ｄの反応において、反応温度は通常０〜８０
℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲で
あり、一般式Ｌ¹ＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₃で示される化合物の
モル比は、一般式〔ＸＩＩ〕で示される化合物または一
般式〔ＶＩＩＩ〕で示される化合物に対して通常１〜５
の範囲である。該反応は通常塩基の存在下で行われ、塩
基のモル比は一般式Ｌ¹ＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₃で示される化
合物に対して通常１〜１０の範囲である。塩基として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩
基、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキド、
ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、
ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、あるい
は、これらの混合物があげられる。該反応は必要に応じ
て溶媒中で行われ、溶媒としては例えば１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル溶
媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶
媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、モノクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基溶
媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセト
ニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水等あるいはそれらの混
合物があげられる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を得るこ
とができる。必要ならば再結晶、蒸留、クロマトグラフ
ィ−等により精製して、目的化合物を単離することがで
きる。

【００１８】スキーム 化７の工程７ｋ、スキーム 化
８の工程８ａ、工程８ｃ、工程８ｅおよびスキーム 化
９の工程９ｄの反応において、反応温度は通常２０〜１
２０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範
囲であり、一般式〔ＩＩＩ〕で示される化合物のモル比
は、一般式〔ＸＶＩ〕で示される化合物、一般式〔Ｖ
Ｉ〕で示される化合物、一般式〔ＸＩＩ〕で示される化
合物、一般式〔ＸＶ〕で示される化合物または一般式
〔ＸＸＸ〕で示される化合物に対して通常１〜５の範囲
である。該反応は触媒（例えば、酢酸パラジウム（Ｉ
Ｉ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（０）、｛１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィ
ノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチ
レン錯体、ビス−（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（ＩＩ）ジクロライド等のパラジウム触媒等）の存
在下で行われ、触媒のモル比は一般式〔III〕で示され
る化合物に対して通常０．００１〜０．１の範囲であ
る。該反応は必要に応じて塩基（例えば、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、燐酸三カリウム、重
曹などの無機塩基）や相関移動触媒（例えば、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアン
モニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩）の存在下
に行うこともある。また、一般式〔ＩＩＩ〕で示される
化合物において、Ａ²がＳｎＲ¹⁰ ₃基である場合は、必要
に応じて酸化銅（ＩＩ）、酸化銀（ＩＩ）の存在下に反
応を行うこともある。該反応は通常、溶媒中にて行われ
る。溶媒としては、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、イ
ソプロパノ−ル等のアルコ−ル溶媒、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル溶
媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶
媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、アセトニトリル
等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、水等あるいはそれらの混合物があ
げられる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理を行い、目的化合物を得ることができ
る。必要ならば再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等に
より精製して、目的化合物を単離することができる。

【００１９】スキーム 化９の工程９ａの反応におい
て、反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応
時間は通常１〜２４時間の範囲であり、マロン酸ジメチ
ルのモル比は一般式〔ＸＸＶＩＩ〕で示される化合物に
対して、通常１〜３の範囲である。該反応は通常塩基の
存在下で行われ、塩基のモル比は一般式〔ＸＸＶＩＩ〕
で示される化合物に対して通常１〜１０の範囲である。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム
等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウム
メトキド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アル
コキシド、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩
基、あるいは、これらの混合物があげられる。該反応は
必要に応じて溶媒中で行われ、溶媒としては例えば１，
４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等の
エ−テル溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族
炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、モノ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の
有機塩基溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール
系溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等ある
いはそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液
は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化
合物を得ることができる。必要ならば再結晶、蒸留、ク
ロマトグラフィ−等により精製して、目的化合物を単離
することができる。尚、一般式〔ＸＸＶＩＩ〕で示され
る化合物は、例えば特開平１１−２１７５７９号公報に
記載の製造法に準じて製造することができる。

【００２０】スキーム 化９の工程９ｂの反応におい
て、反応温度は８０〜２５０℃の範囲であり、反応時間
は通常１〜２４時間の範囲である。該反応は必要に応じ
て塩化リチウム、臭化リチウム等の無機塩の存在下に行
うことがある。該反応は必要に応じて溶媒中で行われ、
溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、トリグライ
ム、テトラグライム等のエ−テル溶媒、ｎ−オクタン等
の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素溶媒、モノクロロベンゼン、ジクロルベンゼン
等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン等の有機塩基溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンあるいは
それらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は有
機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物
を得ることができる。必要ならば再結晶、蒸留、クロマ
トグラフィ−等により精製して、目的化合物を単離する
ことができる。

【００２１】一般式〔ＩＩＩ〕で示される化合物は、例
えば下記のスキーム 化１０で示される方法で製造する
ことができる。

【化１０】 ｛式中、Ａ²、Ｌ¹、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記
と同じ意味を表す。｝ スキーム 化１０の工程１０の反応は、例えば溶媒（例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中にて
一般式〔ＸＶＩＩ〕で示される化合物と金属（例えばマ
グネシウム、リチウムなど）とを反応させて得られる有
機金属化合物とホウ酸エステル（例えばホウ酸トリメチ
ル、ホウ酸トリエチル等）とを反応させる方法（より具
体的には、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１
９５８，８０，４２９１−４２９３に記載の方法に準じ
て行なう。）や、溶媒（ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド等）中にて塩基（例えば、酢酸
カリウム等の無機塩基等）および触媒（例えば、｛１，
１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン｝ジ
クロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体等）の存在
下に一般式〔ＸＶＩＩ〕で示される化合物とビス（ピナ
コレート）ジボロンとを反応させる方法（より具体的に
は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，６
０，７５０８−７５１０に記載の方法に準じて行な
う。）や、溶媒（トルエン等）中にて触媒（例えば、テ
トラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム
（０）等）の存在下に一般式〔ＸＶＩＩ〕で示される化
合物とＲ¹⁰ ₃ＳｎＳｎＲ¹⁰ ₃（例えば、Ｂｕ₃ＳｎＳｎＢ
ｕ₃等）とを反応させる方法（より具体的には、例え
ば、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８１，８２９−８
３０に記載の方法に準じて行なう。）等により行うこと
ができる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理を行い、目的化合物を得ることができ
る。必要ならば再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等に
より精製して、目的化合物を単離することができる。

【００２２】一般式〔ＶＩＩＩ〕で示される化合物の
中、ＸおよびＹが窒素原子である化合物は例えば、下記
のスキーム 化１１で示される方法にしたがって製造す
ることもできる。

【化１１】 ｛式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は前記と同
じ意味を表わす。｝

【００２３】[製造法Ｃ]一般式〔ＸＸ〕で示される化合
物と一般式〔ＸＸＩ〕で示される化合物とを、触媒の存
在下に反応させる本発明化合物の製造法。

【化１２】 ｛式中、Ａ¹、Ｌ¹、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ^{1 0}は前記と同じ意味を表す。｝ スキーム 化１２の工程１２の反応において、反応温度
は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常１
〜２４時間の範囲であり、〔ＸＸＩ〕の〔ＸＸ〕に対す
るモル比は通常１〜５の範囲である。該反応で用いられ
る触媒のモル比は、一般式〔ＸＸ〕で示される化合物に
対して通常０．００１〜０．１の範囲である。触媒とし
ては、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（ト
リフェニルフォスフィン）パラジウム（０）、｛１，
１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン｝ジ
クロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体およびビス
−（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジ
クロライド等のパラジウム触媒等があげられる。該反応
は必要に応じて塩基（例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、炭酸カリウム、燐酸３カリウムおよび重曹など
の無機塩基）や相関移動触媒（例えば、テトラブチルア
ンモニウムブロマイドおよびベンジルトリエチルアンモ
ニウムブロマイドなどの４級アンモニウム塩）の存在下
に行うこともある。また、一般式〔ＸＸ〕で示される化
合物において、Ａ¹がＳｎＲ¹⁰ ₃基である場合は、必要に
応じて酸化銅（ＩＩ）、酸化銀（ＩＩ）の存在下に行う
こともある。該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒
としては、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ル等のアルコ−ル溶媒、１，４−ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル溶媒、ｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒、トル
エン等の芳香族炭化水素溶媒、アセトニトリル等のニト
リル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、水等あるいはそれらの混合物）中、触媒の
存在下に行なう。該反応は、より具体的には例えば、
Ｊ．Ｏｒｇ，Ｃｈｅｍ．，１９９７，６２，７１７０−
７１７３に記載の方法、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９
９５，６０，７５０８−７５１０に記載の方法またはＡ
ｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，１９
８６，２５，５０８−５２４に記載の方法などに準じて
行なう。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の
通常の後処理を行い、目的化合物を得ることができる。
必要ならば再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により
精製して、目的化合物を単離することができる。

【００２４】一般式〔ＸＸ〕で示される化合物は例え
ば、下記のスキーム 化１３で示される方法で製造する
ことができる。

【化１３】 ｛式中、Ａ¹、Ｌ¹、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は
前記と同じ意味を表す。｝ スキーム 化１３の工程１３の反応において、反応温度
は通常２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１
〜２４時間の範囲であり、Ａ¹−Ａ¹の〔ＸＸＩＩ〕に対
するモル比は通常１〜５の範囲である。該反応は、例え
ば溶媒（ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等）中にて塩基（例えば、酢酸カリウム等の無
機塩基等）および触媒（例えば、｛１，１’−ビス（ジ
フェニルフォスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウ
ム（ＩＩ）塩化メチレン錯体等）の存在下に一般式〔XX
II〕で示される化合物とビス（ピナコレート）ジボロン
等とを反応させる方法（より具体的には、例えば、Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，６０，７５０８−７５
１０に記載の方法に準じて行なう。）や、溶媒（トルエ
ンなど）中にて触媒（例えば、テトラキス（トリフェニ
ルフォスフィン）パラジウム（０）等）の存在下に一般
式〔XXII〕で示される化合物とＲ¹⁰ ₃ＳｎＳｎＲ¹⁰ ₃（例
えば、Ｂｕ₃ＳｎＳｎＢｕ₃等）とを反応させる方法（よ
り具体的には、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，１
９８１，８２９−８３０に記載の方法に準じて行な
う。）等により行なうことができる。反応終了後の反応
液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的
化合物を得ることができる。必要ならば再結晶、蒸留、
クロマトグラフィ−等により精製して、目的化合物を単
離することができる。

【００２５】[製造法Ｄ]本発明化合物の中、一般式 化
３におけるＸおよびＹが窒素原子である化合物は例え
ば、下記のスキーム 化１４で示される方法で製造する
こともできる。

【化１４】 〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷および
Ｒ⁸は前記と同じ意味を表す。〕

【００２６】一般式〔ＸＸＩＩＩ〕においてＷが酸素原
子である化合物は、例えば下記のスキーム 化１５で示
される方法にしたがって製造することもできる。

【化１５】 ｛式中、Ｌ¹、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は前記と同じ意味を表
わす。｝

【００２７】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
顆粒水和剤、エマルション製剤、フロアブル製剤、粉
剤、粒剤等に製剤して用いる。これらの製剤には有効成
分として本発明化合物を、重量比で通常、０．１〜９０
％含有する。かかる製剤化の際に用いられる、固体担体
としては、例えばカオリンクレ−、アッタパルジャイト
クレ−、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、
パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物
質、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、
尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からな
る微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体として
は、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノ−ル、エチレ
ングリコ−ル、プロピレングリコール、セロソルブ等の
アルコ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系
脂肪族炭化水素、エステル類、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル、水等があげられる。界面活性剤として
は、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリ−
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステ
ル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があ
げられる。製剤用補助剤としては、例えばポリビニルア
ルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、ア
ラビアガム、アルギン酸およびその塩、ＣＭＣ（カルボ
キシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム、等の多糖類、
アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等
の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプ
ロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤等があげられる。本発明
化合物の施用方法としては、具体的には茎葉散布、土壌
処理、種子消毒等があげられ、さらに、通常、当業者が
利用するどのような施用方法にても用いることができ
る。

【００２８】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、その有効成分の施用量は、対象植物
（作物等）の種類、対象病害の種類、病害の発生程度、
製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によって変
化し得るが、１ア−ルあたり通常０．０１〜５０ｇ、好
ましくは０．０５〜１０ｇである。乳剤、水和剤、懸濁
剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、
０．０００１〜３％、好ましくは０．０００５〜１％で
あり、粉剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま
施用する。

【００２９】本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いるこ
とができ、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強をも期待できる。混合し得る他の
農園芸用殺菌剤としては、たとえば、プロピコナゾ−
ル、トリアジメノ−ル、プロクロラズ、ペンコナゾ−
ル、テブコナゾ−ル、フルシラゾ−ル、ジニコナゾ−
ル、ブロムコナゾ−ル、エポキシコナゾ−ル、ジフェノ
コナゾ−ル、シプロコナゾ−ル、メトコナゾ−ル、トリ
フルミゾ−ル、テトラコナゾ−ル、マイクロブタニル、
フェンブコナゾ−ル、ヘキサコナゾ−ル、フルキンコナ
ゾ−ル、トリティコナゾ−ル、ビテルタノ−ル、イマザ
リル及びフルトリアホ−ル等のアゾ−ル系殺菌化合物、
フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジ
ン等の環状アミン系殺菌化合物、カルベンダジム、ベノ
ミル、チアベンダゾ−ル、チオファネ−トメチル等のベ
ンズイミダゾ−ル系殺菌化合物、プロシミドン、シプロ
ディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラ
ム、フルアジナム、マンコゼブ、イプロジオン、ビンク
ロゾリン、クロロタロニル、キャプタン、メパニピリ
ム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフル
アニド、フォルペット、クレソキシムメチル、アゾキシ
ストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロ
ビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，
５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミ
ド、スピロキサミン、キノキシフェン、フェンヘキサミ
ド、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰ−４０７２１
３）、イプロヴァリカルブ等があげられる。

【００３０】本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と混
用または併用することもできる。かかる殺虫剤及び／ま
たは殺ダニ剤及び／または殺線虫剤としては、例えばフ
ェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェニ
チオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロチオエ−ト〕、ＤＤＶ
Ｐ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、
スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フ
ェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、シアノ
ホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホス
ホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ
−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２
−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ
−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェ−
ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホスフ
ィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラチオ
ン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サ
クシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−ト〕、
アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ
−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノクロト
ホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカル
バモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，
Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレンビス
（ホスホロジチオエ−ト）〕、ホスチアゼ−ト〔Ｎ−
（Ｏ−メチル−Ｓ−sec−ブチル）ホスホリルチアゾリ
ジン−２−オン〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ〔２
−sec−ブチルフェニルメチルカルバメ−ト〕、ベンフ
ラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メ
チル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネ
−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカルバメ−ト〕、カルボスルファン〔２，３
−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラ
ニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−
ト〕、カルバリル〔１−ナフチル Ｎ−メチルカ−バメ
−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバ
モイル）オキシ〕チオアセトイミデ−ト〕、エチオフェ
ンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカ
−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチ
ルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイ
ルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メ
チルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）ア
セタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブ
チル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バメ−ト等のカ−バメ
−ト系化合物、エトフェンプロックス〔２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシ
ベンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エ
スフェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェ
ノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブ
ロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレ−ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジク
ロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト〔α−シアノ−３−
フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト〕、ビフ
ェンスリン〔２−メチルビフェニル−３−イルメチル
（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラ−ト〕、アクリナ
スリン〔（１Ｒ−｛１α（Ｓ*），３α（Ｚ）｝〕−
２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，
２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキ
シ−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸シアノ
（３−フェノキシフェノル）メチルエステル）〕、２−
メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニ
ル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、ト
ラロメスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル （１Ｒ）−シス−３−（１，２，２，２−テト
ラブロモエチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、シラフルオフェン〔〔４−エトキシ
フェニル（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）プロピル）ジメチルシラン〕等のピレスロイド化合
物、ブプロフェジン（２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソ
プロピル−５−フェニル−１，３，５−トリアジアジナ
ン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダ
ゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチ
ルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バメ−ト）〕、
チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチ
アン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ’−
２−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサ
ルフォネ−ト）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シ
アノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導
体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチ
エピンオキサイド〕、ｇａｍｍａ−ＢＨＣ（１，２，
３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，
１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロ
エタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズ
ロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェ
ニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ’〔（メチルイミノ）
ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメ
ホルム〔Ｎ’−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン
誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプ
ロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−ｔ−ブチル
カルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾ
−ル系化合物、テブフェノジド〔Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’
−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾ
ヒドラジド〕、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピ
ロ−ル−３−カルボニトリル、ブロモプロピレ−ト〔イ
ソプロピル ４，４’−ジブロモベンジレ−ト〕、テト
ラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロ
ロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネ
−ト〕、プロパルゲイト〔２−（４−ｔ−ブチルフェノ
キシ）シクロヘキシル プロプ−２−イルスルファイ
ト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス（２
−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシ
ド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボ
キサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−ク
ロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダ
チオベン〔２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベン
ジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン〕，フェンピロキシメ−ト〔ｔ−ブチル（Ｅ）−４−
〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４
−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−
ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔ−ブチルベンジ
ル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラ
ゾ−ルカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス
〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミル
ベメクチン、アベルメクチン、イバ−メクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−３−オキソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メ
チレンアミノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン
等があげられる。

【００３１】本発明化合物により防除することができる
植物病害としては例えば以下のような病害をあげること
ができる。イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ご
ま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病（Rhizoc
tonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe grami
nis)、赤かび病（Gibberella zeae)、さび病（Puccinia
striiformis， P. graminis, P. recondita, P. horde
i)、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、
裸黒穂病 (Ustilago tritici, U.nuda)、なまぐさ黒穂
病 (Tilletia caries)、眼紋病（Pseudocercosporella
herpotrichoides)、雲形病（Rhynchosporium secalis)
、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaer
ia nodorum)、カンキツ類の黒点病（Diaporthe citr
i)、そうか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病 (Peni
cillium digitatum, P. italicum) 、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病（Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病（Al
ternaria mali)、黒星病（Venturia inaequalis)、ナシ
の黒星病（Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病
（Alternaria kikuchiana)、赤星病（Gymnosporangium
haraeanum)、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea)、黒
星病（Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗
病（Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampe
lina) 、晩腐病（Glomerella cingulata) 、うどんこ病
（Uncinula necator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsi
dis)、ブラックロット病（Guignardia bidwellii) 、べ
と病（Plasmopara viticola)、カキの炭そ病（Gloeospo
rium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae)、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenariu
m)、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病
(Mycosphaerella melonis) 、つる割病 (Fusarium oxy
sporum) 、べと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、疫
病（Phytophthora sp.) 、苗立枯病 (Pythium sp.)、ト
マトの輪紋病（Alternaria solani)、葉かび病 (Clados
porium fulvum)、疫病（Phytophthora infestans) 、ナ
スの褐紋病（Phomopsis vexans) 、うどんこ病（Erysip
he cichoracearum)、アブラナ科野菜の黒斑病（Alterna
ria japonica)、白斑病（Cercosporella brassicae)、
ネギのさび病（Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病（Ce
rcospora kikuchii)、黒とう病（Elsinoe glycines) 、
黒点病 (Diaporthe phaseolorum var. sojae)、インゲ
ンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum) 、ラッカ
セイの黒渋病（Cercospora personata)、褐斑病（Cerco
spora arachidicola)、エンドウのうどんこ病（Erysiph
e pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani)、
疫病（Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病
（Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病（Exobasidiu
m reticulatum)、白星病（Elsinoe leucospila) 、タバ
コの赤星病（Alternaria longipes)、うどんこ病（Erys
iphe cichoracearum) 、炭そ病（Colletotrichum tabac
um) 、べと病（Peronospora tabacina) 、疫病（Phytop
hthora nicotianae)、テンサイの褐斑病（Cercospora b
eticola)、バラの黒星病（Diplocarpon rosae)、うどん
こ病（Sphaerotheca pannosa) 、キクの褐班病 (Septor
ia chrysanthemi−indici) 、白さび病（Puccinia hori
ana) 、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea)
、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum) 等

【００３２】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等
によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例
のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例および本発明化合物の製造中間体の製造例を、製
造例および参考製造例にて示す。尚、本発明化合物の番
号は後記表１〜表1２に記載の化合物番号である。

【００３３】製造例１ メチル ２−（５−ヨード−２−メチルフェノキシ）−
３−メトキシ−２−プロペノエート３００ｍｇ（０．８
６２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１２６ｍｇ（１．０
３ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム２
７８ｍｇ（０．８６２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２７６
ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１
９．３ｍｇ（０．０８６ｍｍｏｌ）および水３ｍｌを混
合し、７０℃にて１時間攪拌した。混合物を室温まで冷
却後、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈、水洗、乾燥
（硫酸ナトリウム）した後、減圧下において濃縮した。
析出した結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、メチル ３−メ
トキシ−２−（２−メチル−５−フェニルフェノキシ）
−２−プロペノエート（本発明化合物１−１）３５０ｍ
ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：６．９２−７．５２(９Ｈ，ｍ)、３．８８
（３Ｈ，ｓ）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、２．３９（３
Ｈ，ｓ）

【００３４】製造例２ メチル ２−（５−ヨード−２−メチルフェノキシ）−
３−メトキシ−２−プロペノエート３００ｍｇ（０．８
６２ｍｍｏｌ）、３−フェニルフェニルボロン酸２０５
ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブチルア
ンモニウム２７８ｍｇ（０．８６２ｍｍｏｌ）、炭酸カ
リウム２７６ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウ
ム（ＩＩ）１９．３ｍｇ（０．０８６ｍｍｏｌ）および
水３ｍｌを混合後、７０℃にて１時間攪拌した。混合物
を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈、水洗、乾燥（硫
酸ナトリウム）した後、減圧下において濃縮した。析出
した結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、メチル ３−メトキ
シ−２−｛２−メチル−５−（３−フェニルフェニル）
フェノキシ｝−２−プロペノエート（本発明化合物１−
２３）２３４ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：６．５０−７．４９(１３Ｈ，ｍ)、３．８８
（３Ｈ，ｓ）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、２．４０（３
Ｈ，ｓ）

【００３５】製造例３ メチル ２−（５−ヨード−２−メチルフェノキシ）−
３−メトキシ−２−プロペノエート３００ｍｇ（０．８
６２ｍｍｏｌ）、４−フルオロフェニルボロン酸１８０
ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブチルア
ンモニウム４１６ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）、炭酸カリ
ウム２９８ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム
（ＩＩ）３８．７ｍｇ（０．１７２ｍｍｏｌ）および水
３ｍｌを混合後、７０℃にて３０分攪拌した。混合物を
室温まで冷却後、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈、水
洗、乾燥（硫酸ナトリウム）した後、減圧下において濃
縮した。析出した結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、メチル
３−メトキシ−２−｛２−メチル−５−（４−フルオ
ロフェニル）フェノキシ｝−２−プロペノエート（本発
明化合物１−３６）１８７ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．４２−７．４７(２Ｈ，ｍ)、７．３１
（１Ｈ，ｓ）、７．１９（１Ｈ，ｍ）、７．０５〜７．
１１（３Ｈ，ｍ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、
２．３８（３Ｈ，ｓ）

【００３６】製造例４ メチル ２−（５−ヨード−２−メチルフェノキシ）−
３−メトキシ−２−プロペノエート３００ｍｇ（０．８
６２ｍｍｏｌ）、４−メチルフェニルボロン酸１７７ｍ
ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブチルアン
モニウム４１６ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウ
ム２９８ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム
（ＩＩ）３８．７ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）および水３
ｍｌを混合後、７０℃にて１時間攪拌した。混合物を室
温まで冷却後、酢酸エチルで希釈、水洗、乾燥（硫酸ナ
トリウム）した後、減圧下において濃縮した。析出した
結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、メチル ３−メトキシ−
２−｛２−メチル−５−（４−メチルフェニル）フェノ
キシ｝−２−プロペノエート（本発明化合物１−４０）
２０６ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）、
７．３３（１Ｈ，ｓ）、７．１９−７．２２(３Ｈ，
ｍ)、７．１２（１Ｈ，ｍ）、６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．４２Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、３．７１
（３Ｈ，ｓ）、２．３８（６Ｈ，ｓ）

【００３７】製造例５ メチル ２−（５−ブロム−２−メチルフェノキシ）−
３−メトキシ−２−プロペノエート３００ｍｇ（０．９
４６ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸
１９４ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブ
チルアンモニウム３６０ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、炭
酸カリウム３２７ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）、酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）２１ｍｇ（０．０９４ｍｍｏｌ）および
水３ｍｌを混合した。混合物を８０℃にて５時間攪拌
し、室温まで冷却後、酢酸エチルとセライトを加え、濾
過した。該ろ液を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）した
後、減圧下において濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄
層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１で展開）に付し、メチル ２−｛２−メチル−５
−（３，５−ジフルオロフェニル）フェノキシ｝−３−
メトキシ−２−プロペノエート（本発明化合物１−１
１）１４１ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．３６(１Ｈ，ｓ)、７．２２〜７．３３
（１Ｈ，ｍ）、７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，
１．９Ｈｚ）、６．９９〜７．０２（２Ｈ，ｍ）、６．
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、６．７２〜６．７
５(１Ｈ，ｍ)、３．９０（３Ｈ，ｓ）、３．７２（３
Ｈ，ｓ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）

【００３８】製造例６ メチル ２−（５−ブロム−２−メチルフェノキシ）−
３−メトキシ−２−プロペノエート３００ｍｇ（０．９
４６ｍｍｏｌ）、３−トリフルオロメチルフェニルボロ
ン酸２２４ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n
−ブチルアンモニウム３６０ｍｇ（１．１２ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム３２７ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）、
酢酸パラジウム（ＩＩ）２１ｍｇ（０．０９４ｍｍｏ
ｌ）および水３ｍｌを混合後、８０℃にて６時間攪拌し
た。混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルとセライトを
加え、濾過した。該ろ液を水洗、乾燥（硫酸ナトリウ
ム）した後、減圧下において濃縮した。析出した結晶を
ｎ−ヘキサンで洗浄し、メチル ２−｛２−メチル−５
−（３−トリフルオロメチルフェニル）フェノキシ｝−
３−メトキシ−２−プロペノエート（本発明化合物１−
１３）１８２ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．５１〜７．７３(４Ｈ，ｍ)、７．３６
（１Ｈ，ｓ）、７．２４〜７．２６（１Ｈ，ｍ）、７．
１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ）、６．９
０(１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ)、３．９０（３Ｈ，
ｓ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）

【００３９】製造例７ 製造例６と同様の方法で下記の目的物を得た。 メチル ２−｛２−メチル−５−（３−フルオロフェニ
ル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プロペノエート
（本発明化合物１−２）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：６．８−７．４（８Ｈ，ｍ）、３．８９（３
Ｈ，s）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、２．３９（３Ｈ，
ｓ）

【００４０】製造例８ メチル ３−メトキシ−２−（２−メチル−５−ブロム
−ベンジル）アクリル酸４２１ｍｇ（１．４２ｍｍｏ
ｌ）、フェニルボロン酸２２５ｍｇ（１．８５ｍｍｏ
ｌ）、燐酸三カリウム水和物１．５ｇ（７．１ｍｍｏ
ｌ）、｛１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フ
ェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯
体５８ｍｇ（０．０７１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム
（ＩＩ）１６ｍｇ（０．０７１ｍｍｏｌ）およびエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル６ｍｌを混合後、８３℃
にて１時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、酢酸エ
チルおよびセライトを加え、濾過した。該ろ液を減圧下
において溶媒を留去し、残渣をシリカゲル分取薄層クロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で
展開）に付し、メチル ３−メトキシ−２−（２−メチ
ル−５−フェニルベンジル）アクリル酸（本発明化合物
２−１）４１０ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２−７．６（９Ｈ，ｍ）、３．８５（３
Ｈ，s）、３．６７（３Ｈ，s）、３．６１（２Ｈ，
ｓ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）

【００４１】製造例９ メチル ２−（５−ヨード−２−メチルフェノキシ）−
３−メトキシ−２−プロペノエート２００ｍｇ（０．５
７４ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−
｛３−（４−ピリミジル）｝フェニル−１，３，２−ジ
オキソボロラン１６２ｍｇ（０．５７４ｍｍｏｌ）、燐
酸３カリウム水和物６１０ｍｇ（２．８７ｍｍｏｌ）、
｛１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセ
ン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体２３
ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）６
ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）およびエチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル３ｍｌを混合後、８３℃にて１．５時間
攪拌した。混合物を室温まで冷却後、飽和食塩水を加
え、酢酸エチルにて抽出した。該有機層を乾燥（硫酸ナ
トリウム）した後、減圧下において濃縮した。残渣をシ
リカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１で展開）に付し、メチル ３−メト
キシ−２−[２−メチル−５−｛３−（４−ピリミジニ
ル）フェニル｝フェノキシ]−２−プロペノエート（本
発明化合物１−３２）１２８ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：９．２８（１Ｈ，ｓ）、８．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ）、８．２(１Ｈ，ｍ)、７．７４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，
ｍ）、７．５４(１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ)、７．３４
（１Ｈ，ｓ）、７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ）、６．
９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ，
ｓ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、２．４１（３Ｈ，ｓ）

【００４２】製造例１０ メチル ２−｛２−メチル−５−（４，４，５，５−テ
トラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イ
ル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プロペノエート
２００ｍｇ（０．５７４ｍｍｏｌ）、２−ブロムピリミ
ジン１２８ｍｇ（０．８０５ｍｍｏｌ）、燐酸三カリウ
ム水和物８５５ｍｇ（４．０３ｍｍｏｌ）、｛１，１’
−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン｝ジクロ
ロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体３３ｍｇ（０．
０４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）９ｍｇ
（０．０４ｍｍｏｌ）およびエチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル３ｍｌを混合後、８３℃にて４時間攪拌し
た。混合物を室温まで冷却後、減圧下において溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：８から０：１０で溶
出）に付し、メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（２−ピリミジニル）フェノキシ｝−２−プロペ
ノエート（本発明化合物１−５１）１０２ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）、
８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、１．６Ｈ
ｚ）、７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）、７．３
８(１Ｈ，ｓ)、７．２８（１Ｈ，ｓ）、７．１２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．７
０（３Ｈ，ｓ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）

【００４３】製造例１１ メチル ２−｛２−メチル−５−（４，４，５，５−テ
トラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イ
ル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プロペノエート
２００ｍｇ（０．５７４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン１５６ｍｇ（０．８５９ｍ
ｍｏｌ）、燐酸三カリウム水和物６１０ｍｇ（２．８７
ｍｍｏｌ）、｛１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィ
ノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチ
レン錯体２３．５ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）、酢酸パ
ラジウム（ＩＩ）６．４ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）お
よびエチレングリコ−ルジメチルエ−テル３ｍｌを混合
後、８３℃にて６時間攪拌した。混合物を室温まで冷却
し、酢酸エチルおよびセライトを加え、濾過した。該ろ
液を減圧下において溶媒を留去し、残渣をシリカゲル分
取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１で展開）に付し、メチル ２−[２−メチル−
５−｛５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル｝フ
ェノキシ]−３−メトキシ−２−プロペノエート（本発
明化合物１−９２）２１３ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．９（１Ｈ，ｓ）、７．９（１Ｈ，ｄ
ｄ）、７．７（１Ｈ，ｄ）、７．６(１Ｈ，ｄｄ)、７．
４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）、７．３７（１Ｈ，
ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
３．７１（３Ｈ，ｓ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）

【００４４】製造例１２ メチル ２−｛２−メチル−５−（４，４，５，５−テ
トラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イ
ル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プロペノエート
２００ｍｇ（０．５７４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−６−
トリフルオロメチルピリジン１５６ｍｇ（０．８５９ｍ
ｍｏｌ）、燐酸三カリウム水和物６１０ｍｇ（２．８７
ｍｍｏｌ）、｛１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィ
ノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチ
レン錯体２３．５ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）、酢酸パ
ラジウム（ＩＩ）６．４ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）お
よびエチレングリコ−ルジメチルエ−テル３ｍｌを混合
後、８３℃にて４時間攪拌した。混合物を冷却後、酢酸
エチルおよびセライトを加え、濾過した。該ろ液を減圧
下において溶媒を留去し、残渣をシリカゲル分取薄層ク
ロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１
で展開）に付し、メチル ２−[２−メチル−５−｛６
−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル｝フェノキ
シ]−３−メトキシ−２−プロペノエート（本発明化合
物１−９１）１３６ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．８７〜７．８２（２Ｈ，ｍ）、７．５６
（２Ｈ，ｄｔ）、７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ）、７．３９(１Ｈ，ｓ)、７．２８〜７．２５（１
Ｈ，ｍ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、３．７２（３Ｈ，
ｓ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）

【００４５】製造例１３ メチル ２−｛２−メチル−５−（４，４，５，５−テ
トラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イ
ル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プロペノエート
２００ｍｇ（０．５７４ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−
（４−ピリミジニルメトキシ）ベンゼン１５３ｍｇ
（０．５７７ｍｍｏｌ）、燐酸三カリウム水和物６１０
ｍｇ（２．８７ｍｍｏｌ）、｛１，１’−ビス（ジフェ
ニルフォスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム
（ＩＩ）塩化メチレン錯体２３．５ｍｇ（０．０２９ｍ
ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）６．４ｍｇ（０．０
２９ｍｍｏｌ）およびエチレングリコ−ルジメチルエ−
テル３ｍｌを混合し、８３℃にて５時間攪拌した。混合
物を室温まで冷却後、酢酸エチルおよびセライトを加
え、濾過した。該ろ液を減圧下において溶媒を留去し、
残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１で展開）に付し、メチル
２−［２−メチル−５−｛３−（４−ピリミジニルメト
キシ）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プロペノエー
ト（本発明化合物１−２７）１４０ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：９．２（１Ｈ，ｓ）、８．７（１Ｈ，ｄ）、
７．６（１Ｈ，ｄ）、７．１〜７．４(６Ｈ，ｍ)、６．
９（２Ｈ，ｍ）、５．２（２Ｈ，ｓ）、３．８９（３
Ｈ，ｓ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、２．４（３Ｈ，ｓ）

【００４６】製造例１４〜２６ 製造例１３と同様の方法で下記の目的物を得た。 メチル ２−｛２−メチル−５−（３−ベンジロキシフ
ェニル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プロペノエ
ート（本発明化合物１−２５）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：６．９−７．５（１３Ｈ，ｍ）、５．１（２
Ｈ，s）、３．９（３Ｈ，ｓ）、３．７（３Ｈ，ｓ）、
２．４（３Ｈ，ｓ）

【００４７】メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（３−メチルフェニル）フェノキシ｝−２−プロ
ペノエート（本発明化合物１−６）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．３４（１Ｈ、s）、７．２６−７．３０
（３Ｈ，ｍ）、７．２１（１Ｈ，d、Ｊ＝７．７Ｈz）、
７．１１−７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）３．８８（３Ｈ，s）、３．７１
（３Ｈ，s）、２．４０（３Ｈ，ｓ）、２．３８（３
Ｈ，ｓ）

【００４８】メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（３−メトキシフェニル）フェノキシ｝−２−プ
ロペノエート（本発明化合物１−１６）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．０４−７．３６（６Ｈ，ｍ）、６．８５
−６．９２（２Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，s）、３．
８５（３Ｈ，s）、３．５８（３Ｈ，s）、２．１４（３
Ｈ，ｓ）

【００４９】メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
ル）フェノキシ｝−２−プロペノエート（本発明化合物
１−４５）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２６−７．３３（２Ｈ，ｍ）、７．０
（１Ｈ，ｍ）、６．７５（１Ｈ，ｍ）、３．８７（３
Ｈ，s）、３．７１（３Ｈ，s）、２．４１（３Ｈ，s）

【００５０】メチル ２−｛２−メチル−５−（４−メ
チル−２−ピリミジニル）フェノキシ｝−３−メトキシ
−２−プロペノエート（本発明化合物１−５９）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、
８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８、１．５Ｈｚ）、
７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．３８（１
Ｈ，ｓ）、７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、
７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、３．８８（３
Ｈ，s）、３．７０（３Ｈ，s）、２．５５（３Ｈ，
s）、２．４２（３Ｈ，s）

【００５１】メチル ２−｛２−メチル−５−（４−ｎ
−ブチル−２−ピリミジニル）フェノキシ｝−３−メト
キシ−２−プロペノエート（本発明化合物１−１１１）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ ）、
８．０（１Ｈ，ｄｄ）、７．９（１Ｈ，ｄ）、７．３
（２Ｈ，ｍ）、６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈ
ｚ）、３．８９（３Ｈ，s）、３．７０（３Ｈ，s）、
２．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、２．４２（３
Ｈ，s）、１．７−１．８（２Ｈ，ｍ）、１．３−１．
５（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ）

【００５２】メチル ２−｛２−メチル−５−（４−ｓ
ｅｃ−ブチル−２−ピリミジニル）フェノキシ｝−３−
メトキシ−２−プロペノエート（本発明化合物１−１１
２）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ ）、
８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、７．３８（１Ｈ，
ｓ）、７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ ）、６．
９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ，
s）、３．７１（３Ｈ，s）、２．７−２．９（１Ｈ，
ｍ）、２．４２（３Ｈ，s）、１．６−１．９（３Ｈ，
ｍ）、１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）

【００５３】メチル ２−｛２−メチル−５−（４−ト
リフルオロメチル−２−ピリミジニル）フェノキシ｝−
３−メトキシ−２−プロペノエート(本発明化合物１−
６８)¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ ）、
８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ）、
７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．４４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．４０（１Ｈ，ｓ）、
７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ ）、３．９０
（３Ｈ，s）、３．７２（３Ｈ，s）、２．４４（３Ｈ，
ｓ）

【００５４】メチル ２−｛２−メチル−５−（４−メ
トキシ−２−ピリミジニル）フェノキシ｝−３−メトキ
シ−２−プロペノエート（本発明化合物１−６９）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ ）、
８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ）、
７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．３７（１
Ｈ，ｓ）、７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ ）、
６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、４．０５（３
Ｈ，s）、３．８８（３Ｈ，s）、３．７０（３Ｈ，
s）、２．４２（３Ｈ，ｓ）

【００５５】メチル ２−｛２−メチル−５−（４，６
−ジメチル−２−ピリミジニル）フェノキシ｝−３−メ
トキシ−２−プロペノエート（本発明化合物１−６２）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．０（１Ｈ，ｄ ）、７．８（１Ｈ，ｄ）、
７．３８（１Ｈ，ｓ）、７．２（１Ｈ，ｄ）、６．８７
（１Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，s）、３．７０（３
Ｈ，s ）、２．５０（６Ｈ，ｓ）２．４１（３Ｈ，s）

【００５６】メチル ２−｛２−メチル−５−（６−フ
ェノキシ−２−ピリジル）フェノキシ｝−３−メトキシ
−２−プロペノエート（本発明化合物１−７３）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ ）、
７．１６−７．４６（１０Ｈ，ｍ）、６．７７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．０、０．５Ｈｚ ）、３．７５（３Ｈ，
s）、３．６９（３Ｈ，s）、２．３６（３Ｈ，s）

【００５７】メチル ２−｛２−メチル−５−（６−ベ
ンジロキシ−２−ピリジル）フェノキシ｝−３−メトキ
シ−２−プロペノエート（本発明化合１−７２）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２４−７．６３（１１Ｈ，ｍ）、６．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ ）、３．８４（３Ｈ，
s）、３．７０（３Ｈ，s）、２．４０（３Ｈ，s）

【００５８】メチル ２−｛２−メチル−５−（６−メ
チル−２−ピリジル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２
−プロペノエート（本発明化合物１−８６）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．５２−７．６１（２Ｈ，ｍ）、７．３４
−７．４２（３Ｈ，ｍ）、７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ ）、７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ
）、３．８９（３Ｈ，s）、３．７０（３Ｈ，s）、
２．３９（３Ｈ，s）、２．０４（３Ｈ，s）

【００５９】製造例２７ メチル ２−｛２−メチル−５−（４，４，５，５−テ
トラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イ
ル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プロペノエート
２００ｍｇ（０．５７４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−
エチルピリミジン８２ｍｇ（０．５７５ｍｍｏｌ）、燐
酸三カリウム水和物６１０ｍｇ（２．８７ｍｍｏｌ）、
｛１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセ
ン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体２３
ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）およびエチレングリコ−ル
ジメチルエ−テル３ｍｌを混合し、８３℃にて３時間攪
拌した。混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルおよびセ
ライトを加え、濾過した。該ろ液を減圧下において溶媒
を留去し、残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィ
ー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で展開）に付
し、メチル ２−｛２−メチル−５−（４−エチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プ
ロペノエート（本発明化合物１−６４）１５９ｍｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．４（１Ｈ，ｄ， ）、８．０（１Ｈ，ｄ
ｄ）、７．８（１Ｈ，ｄ）、７．４（１Ｈ，ｓ）、７．
３（１Ｈ，ｄ）、７．０（１Ｈ，ｄ）、３．８９（３
Ｈ，s）、３．７０（３Ｈ，s）、２．８（２Ｈ，ｑ）、
２．４２（３Ｈ，ｔ）、１．３５（３Ｈ，ｔ）

【００６０】製造例２８〜３３ 製造例２７と同様の方法で下記の目的物を得た。 メチル ２−｛２−メチル−５−（４−ｎ−プロピル−
２−ピリミジニル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−
プロペノエート（本発明化合物１−６６）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ ）、
８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ）、
７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、７．３７（１
Ｈ，ｓ）、７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ ）、
６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ ）、３．８８
（３Ｈ，s）、３．７０（３Ｈ，s）、２．７６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．４２（３Ｈ，s）、１．７
８−１．８６（２Ｈ，ｍ）、１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ）

【００６１】メチル ２−｛２−メチル−５−（４−ｎ
−プロピルオキシ−２−ピリミジニル）フェノキシ｝−
３−メトキシ−２−プロペノエート（本発明化合物１−
１１３）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ ）、
７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ）、
７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、７．３６（１
Ｈ，ｓ）、７．２（１Ｈ，ｄ）、６．５５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５．７Ｈｚ ）、４．４２（３Ｈ，ｔ，６．５Ｈ
ｚ）、３．８８（３Ｈ，s）、３．７０（３Ｈ，s）、
２．４２（３Ｈ，s）、１．８１−１．８８（２Ｈ，
ｍ）、１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）

【００６２】メチル ２−｛２−メチル−５−（４−シ
アノ−２−ピリミジニル）フェノキシ｝−３−メトキシ
−２−プロペノエート（本発明化合物１−１１５）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ ）、
８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）、７．４０−７．４３
（２Ｈ，ｍ）、７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ
）、３．９１（３Ｈ，s）、３．７２（３Ｈ，s）、
２．４３（３Ｈ，s）

【００６３】メチル ２−｛２−メチル−５−（６−ク
ロロ−２−ピリジル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２
−プロペノエート（本発明化合物１−８２）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ ）、
７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．３６（２
Ｈ，ｍ）、７．２２−２．２６（２Ｈ，ｍ）、３．９０
（３Ｈ，s）、３．７１（３Ｈ，s）、２．４０（３Ｈ，
s）

【００６４】メチル ２−｛２−メチル−５−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）フェノキシ｝−３−メトキシ−
２−プロペノエート（本発明化合物１−９４）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１０−７．６１（６Ｈ，ｍ）、６．６４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６、０．６Ｈｚ）、４．００
（３Ｈ，s）、３．８８（３Ｈ，s）、３．７１（３Ｈ，
s）、２．４０（３Ｈ，s）

【００６５】メチル ２−｛２−メチル−５−（６−メ
チルチオ−２−ピリジル）フェノキシ｝−３−メトキシ
−２−プロペノエート（本発明化合物１−１１４）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ）、７．１２
−７．３６（３Ｈｍ）、７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ）、３．８８（３Ｈ，s）、３．７１（３Ｈ，
s）、２．６２（３Ｈ，s）、２．４０（３Ｈ，s）

【００６６】製造例３４ メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル−５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラン−２−イル）−ベンジル｝アクリル酸２００ｍｇ
（０．５７８ｍｍｏｌ）、２−ブロモクロロベンゼン１
４４ｍｇ（０．７５２ｍｍｏｌ）、燐酸三カリウム水和
物６１３ｍｇ（２．９ｍｍｏｌ）、｛１，１’−ビス
（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラ
ジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体２４ｍｇ（０．０２９
ｍｍｏｌ）およびエチレングリコ−ルジメチルエ−テル
３ｍｌを混合後、８３℃にて３時間攪拌した。混合物を
室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、濾過した。該ろ液
を減圧下において溶媒を留去し、残渣をシリカゲル分取
薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１で展開）に付し、メチル ３−メトキシ−２−
｛２−メチル−５−（３−クロロフェニル）ベンジル｝
アクリル酸（本発明化合物２−３）１２６ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．５（２Ｈ，ｍ）、７．２−７．５（５
Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，s）、２−６８（３Ｈ，
s）、３．６１（２Ｈ，ｓ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）

【００６７】製造例３５〜４１ 製造例２７と同様の方法で下記の目的物を得た。 メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル−５−（４−
クロロフェニル）ベンジル｝アクリル酸（本発明化合物
２−３７）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１６−７．４９（８Ｈ，ｍ）、３．８５
（３Ｈ，s）、３．６７（３Ｈ，s）、３．６０（２Ｈ，
ｓ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）

【００６８】メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（４−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル）
ベンジル｝アクリル酸（本発明化合物２−６８）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ ）、
８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、８．１９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ，ｓ）、
７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ ）、７．２（１
Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，s）、２−６８（３Ｈ，
s）、３．６４（２Ｈ，ｓ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）

【００６９】メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（６−メチル−２−ピリジル）ベンジル｝アクリ
ル酸（本発明化合物２−８６）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．７０−７．７２（２Ｈ，ｍ）、７．５８
（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，
s）、７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．２
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．８６（３Ｈ，s）、３．６
６（３Ｈ，s）、３．６２（２Ｈ，ｓ）、２．５９（３
Ｈ，ｓ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）

【００７０】メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（６−トリフルオロメチル−２−ピリジル）ベン
ジル｝アクリル酸（本発明化合物２−９１）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．８２−７．８７（３Ｈ，ｍ）、７．７６
（ １Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８、１．８Ｈｚ）、７．５３
−７．５５（１Ｈ，ｍ）、７．５０（１Ｈ，s）、７．
２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ，
s）、２−６８（３Ｈ，s）、３．６３（２Ｈ，ｓ）、
２．４２（３Ｈ，ｓ）

【００７１】メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（６−クロロ−２−ピリジル）ベンジル｝アクリ
ル酸（本発明化合物２−８２）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．６７−７．７４（２Ｈ，ｍ）、７．６５
（ １Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７）、７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ，s）、７．１８−
７．２２（２Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，s）、３．６
７（３Ｈ，s）、３．６２（２Ｈ，ｓ）、２．４０（３
Ｈ，ｓ）

【００７２】メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（６−メトキシ−２−ピリジル）ベンジル｝アク
リル酸（本発明化合物２−９４）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．７４−７．８０（２Ｈ，ｍ）、７．５８
（ １Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０）、７．５０（１Ｈ，s）、
７．１８−７．２７（２Ｈ，ｍ）、６．６３（１Ｈ、
ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、４．０２（３Ｈ，s）、３．８
５（３Ｈ，s）、６．６７（２Ｈ，ｓ）、３．６２（３
Ｈ，ｓ）、２．４０（３Ｈ，s）

【００７３】メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル
−５−（５−クロロ−２−ピリジル）ベンジル｝アクリ
ル酸（本発明化合物２−８３）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．６（１Ｈ，ｍ）、７．５８−７．７１（
４Ｈ，ｍ）、７．４９（１Ｈ，s）、７．１８−７．２
７（２Ｈ，ｍ）、７．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、３．８６（３Ｈ，s）、３．６６（３Ｈ，s）、
６．６２（２Ｈ，ｓ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）

【００７４】製造例４２ メチル ２−（５−ブロム−２−メチルフェノキシ）−
３−メトキシ−２−プロペノエート２００ｍｇ（０．６
３１ｍｍｏｌ）、２−（トリメチル錫）ピリジン２２９
ｍｇ（０．９４７ｍｍｏｌ）、ビス−（トリフェニルフ
ォスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド２２ｍｇ
（０．０３１ｍｍｏｌ）、酸化銅（ＩＩ）５０ｍｇ
（０．６２９ｍｍｏｌ）およびエチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル３ｍｌを混合後、８０℃にて６時間攪拌し
た。混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈、水
洗、乾燥（硫酸ナトリウム）した後、減圧下において濃
縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で展開）に付し、
メチル ２−｛２−メチル−５−（２−ピリジル）フェ
ノキシ]−３−メトキシ−２−プロペノエート（本発明
化合物１−７８）１４１ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm):８．６４〜８．６５（１Ｈ，ｍ）、７．６４〜
７．７１（２Ｈ，ｍ）、７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ）、７．３６〜７．４０(２
Ｈ，ｍ)、７．１６〜７．２６（２Ｈ，ｍ）、３．８８
（３Ｈ，ｓ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、２．４０（３
Ｈ，ｓ）

【００７５】中間体製造例１ メチル ２−（５−ブロム−２−メチルフェノキシ）−
３−メトキシ−２−プロペノエート２．００ｇ（６．３
１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン１．９２
ｇ（７．５６ｍｍｏｌ）、｛１，１’−ビス（ジフェニ
ルフォスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（Ｉ
Ｉ）塩化メチレン錯体０．２６ｇ（０．３１８ｍｍｏ
ｌ）、酢酸カリウム１．８６ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）お
よびジメチルスルホキサイド（５０ｍｌ）を混合後、８
０℃にて８時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、水
を加え、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水洗、飽和
食塩水洗浄、乾燥（無水硫酸ナトリウム）した後、減圧
下にて濃縮した。析出した結晶をｎ−ヘキサンで洗浄
し、メチル ２−｛２−メチル−５−（４，４，５，５
−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−
イル）フェノキシ｝−３−メトキシ−２−プロペノエー
ト２．００ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．４（１Ｈ，ｄ）、７．３（１Ｈ，ｓ）、
７．２（１Ｈ，ｄ)、７．１（１Ｈ，ｓ）、３．８６
（３Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、２．３８（３
Ｈ，ｓ）、１．３１（１２Ｈ，ｓ） 中間体製造例２ メチル ３−メトキシ−２−｛２−メチル−５−ブロム
−ベンジル｝アクリル酸２．００ｇ（６．３１ｍｍｏ
ｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン２．２２ｇ（８．
７４ｍｍｏｌ）、｛１，１’−ビス（ジフェニルフォス
フィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化
メチレン錯体０．２７ｇ（０．３３１ｍｍｏｌ）、酢酸
カリウム１．９６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）およびジメチ
ルスルホキサイド（４０ｍｌ）を混合後、８０℃にて８
時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、セライトで濾
過し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水
洗、飽和食塩水洗浄、乾燥（無水硫酸ナトリウム）した
後、減圧下にて濃縮した。残査をｔ−ブチルメチルエ−
テルより結晶化し、メチル ３−メトキシ−２−｛２−
メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，
３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ベンジル｝アク
リル酸７９０ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ）、７．４６
（１Ｈ，ｓ）、７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ)、３．８４（３Ｈ，ｓ）、３．６５（３Ｈ，ｓ）、
３．５６（２Ｈ，ｓ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）１．３１
（１２Ｈ，ｓ）

【００７６】参考製造例１ ５−アミノ−２−メチルフェノール２０．３９g（０．
１６６ｍｏｌ）、４８％臭化水素酸（１２７ｍｌ）およ
び水１５７ｍｌの混合物を０℃に冷却し、これに亜硝酸
ナトリウム１１．４２ｇ（０．１６６ｍｏｌ）／水３５
ｍｌを液温が５℃以下を保つように滴下した。得られた
ジアゾニウム塩の反応液を臭化銅（Ｉ）を４８％臭化水
素酸９８ｍｌの混合物に０℃で滴下した。混合液を徐々
に１００℃まで昇温し、１００℃で３０分攪拌した後、
冷却し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水洗、飽和
食塩水で洗浄、乾燥（無水硫酸ナトリウム）後、濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５から７５：１５で溶
出）に付し、５−ブロム−２−メチルフェノール１２．
９８ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：６．９７(２Ｈ，ｓ)、６．９４（１Ｈ，
ｓ）、４．９７（１Ｈ，ｓ）、２．１９（３Ｈ，ｓ）

【００７７】参考製造例２ ５−ブロム−２−メチルフェノール１２．９８g（６
９．４ｍｍｏｌ）、ブロム酢酸メチル１１．６８ｇ（７
６．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１２．４７ｇ（９０．
２ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０
ｍｌの混合物を室温で３時間攪拌した後、水を加え、酢
酸エチルで抽出した。該有機層を水、飽和重曹水および
飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥（無水硫酸ナトリウム）
後、濃縮し、メチル ２−（５−ブロム−２−メチルフ
ェノキシ）アセテート１８．７７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．０２(２Ｈ，ｓ)、６．８３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝０．８Ｈｚ）、４．６３（２Ｈ，ｓ）、３．８１
（３Ｈ，ｓ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）

【００７８】参考製造例３ メチル ２−（５−ブロム−２−メチルフェノキシ）ア
セテート１８．４g（７１．０ｍｍｏｌ）、蟻酸メチル
４２．６４ｇ（７１０ｍｍｏｌ）およびエチレングリコ
−ルジメチルエ−テル３６ｍｌの混合物を、４０分間か
けて０℃に冷却した３０％水素化カリウム（２０．８９
ｇ、１５６ｍｍｏｌ）およびエチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル１８５ｍｌの混合物に滴下した。得られた混
合物を室温に昇温し、３時間攪拌後、飽和塩化アンモニ
ウム水溶液に注加し、５％塩酸水溶液でｐＨ４に調節し
た後、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水および飽和
食塩水で順次洗浄し、乾燥（無水硫酸ナトリウム）後、
濃縮し、粗メチル ２−（５−ブロム−２−メチルフェ
ノキシ）−３−ヒドロキシ−２−プロペノエートを得
た。上記反応にて得られた粗メチル ２−（５−ブロム
−２−メチルフェノキシ）−３−ヒドロキシ−２−プロ
ペノエート、沃化メチル１５．１２ｇ（１０７ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム１６．６８ｇ（１２１ｍｏｌ）およ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌの混合物を
室温で６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出
した。該有機層を２％塩酸水溶液、水、飽和重曹水およ
び飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥（無水硫酸ナトリウ
ム）後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５
０：５０で溶出）に付し、メチル ２−（５−ブロム−
２−メチルフェノキシ）−３−メトキシ−２−プロペノ
エート１０．０８ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．３１(１Ｈ，ｓ)、７．０（２Ｈ，ｍ）、
３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、２．２
８（３Ｈ，ｓ）

【００７９】参考製造例４−１ ５−ヨード−２−メチルアニリン１０．０g（４２．９
ｍｏｌ）、濃硫酸（５ｍｌ）および水（１５ｍｌ）の混
合物を−１０℃に冷却し、これに亜硝酸ナトリウム３．
０ｇ（４３．５ｍｏｌ）／水４ｍｌおよび水１５ｍｌを
液温が−３℃以下を保つように滴下した。得られたジア
ゾニウム塩の反応液を硫酸銅（ＩＩ）５水和物８．０ｇ
（３２．０ｍｍｌ）、１０％硫酸５５ｍｌおよびトルエ
ン３７ｍｌの混合物に７５℃で滴下した。混合物を７５
℃で２時間攪拌した後、冷却し、ｔ−ブチルメチルエー
テルで抽出した。該有機層を濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、５−ヨード−２−メ
チルフェノール７．３３ｇを得た。 参考製造例４−２ ５−ヨード−２−メチルフェノール２０．４８g（８
７．５ｍｍｏｌ）、ブロム酢酸メチル９．１ｍｌ（９
６．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１４．５ｇ（１０５ｍ
ｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１７５ｍｌ
の混合物を室温で一晩攪拌し、水を加え酢酸エチルで抽
出した。該有機層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で
順次洗浄し、乾燥（無水硫酸ナトリウム）後、濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メ
チル ２−（５−ヨード−２−メチルフェノキシ）アセ
テート１５．７６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２３(１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈ
ｚ)、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、６．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６２（２Ｈ，
ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）

【００８０】参考製造例５ メチル ２−（５−ヨード−２−メチルフェノキシ）ア
セテートより、参考製造例２および参考製造例３と同様
の方法で、メチル ２−（５−ヨード−２−メチルフェ
ノキシ）−３−メトキシ−２−プロペノエートを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．３２(１Ｈ，ｓ)、７．２３(１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ)、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．６Ｈｚ）、６．８８(１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，
０．６Ｈｚ)、３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．７２（３
Ｈ，ｓ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）

【００８１】参考製造例６ ３−ブロムアセトフェノン９．０g（５９．９ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−メチリデントリスホルムアミド
１７．１ｇ（１１８ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン
酸０．５７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）およびホルムアミド２
７ｇの混合物を、１６０℃で２時間攪拌後、冷却し、５
％苛性ソーダ水溶液に注加し、５％塩酸水で溶液でｐＨ
４に調節した後、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽
和塩化アンモニウム水および飽和食塩水で順次洗浄し、
乾燥（無水硫酸ナトリウム）後、濃縮し、得られた固体
を再結晶（エタノール：水＝１：２より）し、４−（３
−ブロモフェノキシ）ピリミジン２．４９ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：９．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）、
８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）、８．２８（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ)、８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，
１．２Ｈｚ）、７．７（１Ｈ，ｄｄ）、７．４０（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ） ４−（３−ブロモフェノキシ）ピリミジン０．７０ｇ
（６．３１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン
０．９１ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、｛１，１’−ビス（ジ
フェニルフォスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウ
ム（ＩＩ）塩化メチレン錯体０．１２１ｇ（０．１４９
ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム０．８８ｇ（９．０ｍｍｏ
ｌ）およびジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を混合し、
８０℃にて４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、
水を加え、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水洗、飽
和食塩水にて洗浄、乾燥（無水硫酸ナトリウム）した
後、減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、４，４，５，５−テトラメチル
−２−｛３−（４−ピリミジル）フェニル｝−１，３，
２−ジオキソボロラン５２０ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm):９．３（１Ｈ，ｓ）、８．８（１Ｈ，ｄ）、
８．５（１Ｈ，ｓ)、８．２（１Ｈ，ｄ）、８．０（１
Ｈ，ｄ）、７．８（１Ｈ，ｄ）、７．５（１Ｈ，ｔ）、
１．３７（１２Ｈ，ｓ）

【００８２】参考製造例７ ４−メチルピリミジン５．０g（５３．１ｍｍｏｌ）、
Ｎ−ブロムスクシムイミド１１．３４ｇ（６３．７ｍｍ
ｏｌ）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニ
トリル）０．６５ｇ（２．７ｍｍｏｌ）および四塩化炭
素１００ｍｌの混合物を、７６℃で８時間攪拌した。混
合物を冷却後、不溶物を濾別した。濾液を濃縮後、残渣
と酢酸エチルを混合し、水および飽和食塩水で順次洗浄
し、乾燥（無水硫酸ナトリウム）後、濃縮した。得られ
た残渣、３−ブロムフェノール１．２４ｇ（７．１７ｍ
ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．５ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）を混
合し、６０℃にて８時間攪拌した。混合物を室温まで冷
却後、水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出、水
洗、飽和食塩水洗浄、乾燥（無水硫酸ナトリウム）した
後、減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、３−ブロモ−１−（４−ピリミ
ジニル）メトキシベンゼン２６８ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：９．２０（１Ｈ，ｓ）、８．７６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ)、７．１３〜７．１８（３Ｈ，ｍ）、６．８８
〜６．９２（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）、５．１５
（２Ｈ，ｓ）

【００８３】参考製造例８ （１）特開平１１−２１７５７９号公報記載の方法に準
じて製造した２−メチル−５−ブロムベンジルブロマド
３０．０g（０．１１４ｍｏｌ）、ジメチルマロン酸１
５．７７ｇ（０．１１９ｍｏｌ）、９５％ナトリウムメ
トキシド６．４５ｇ（０．１１３ｍｏｌ）およびメタノ
ール３００ｍｌの混合物を６５℃で４時間攪拌後、冷却
し、溶媒を留去した。得られた残差をメチルｔ−ブチル
エーテルで抽出した。得られた水層を５％塩酸水溶液で
ｐＨ４に調節した後、酢酸エチルで抽出した。該有機層
を５％塩酸水、水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥
（無水硫酸ナトリウム）後、濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝１００：０〜０：１００で溶出）に付し、ジメチル２
−（２−メチル−５−ブロム−ベンジル）マロン酸１
７．２１ｇを得た。 （２）得られたジメチル ２−（２−メチル−５−ブロ
ム−ベンジル）マロン酸１７．２１ｇ（５４．６ｍｍｏ
ｌ）、塩化リチウム４．６３ｇ（１０３ｍｍｏｌ）、水
２．２ｍｌおよびジメチルスルホキシド１５０ｍｌの混
合物を１６５℃で３時間時間攪拌した後、酢酸および水
を加え、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：
１００で溶出）に付し、３−｛２−メチル−５−ブロム
−フェニル｝プロピオン酸メチル６．６８ｇを得た。 （３）得られた、３−｛２−メチル−５−ブロム−フェ
ニル｝プロピオン酸メチル６．８９g（２６．０ｍｍｏ
ｌ）、蟻酸メチル１５．６ｇ（２６０ｍｍｏｌ）および
エチレングリコ−ルジメチルエ−テル１５ｍｌの混合物
を、００分間かけて−８℃以下に冷却した３０％水素化
カリウム（７．６４ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）およびエチ
レングリコ−ルジメチルエ−テル６７ｍｌの混合物に滴
下した。得られた混合物を室温に昇温し、３時間攪拌
後、水に注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで抽出し
た。得られた水層を５％塩酸水溶液でｐＨ４に調節した
後、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水および飽和食
塩水で順次洗浄し、乾燥（無水硫酸ナトリウム）後、濃
縮し、粗メチル ３−ヒドロキシ−２−｛２−メチル−
５−ブロム−ベンジル｝アクリル酸６．１ｇを得た。 （４）得られた粗メチル ３−ヒドロキシ−２−｛２−
メチル−５−ブロム−ベンジル｝アクリル酸６．１ｇ
（２１ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルジアゾメタン２Ｍ
ヘキサン溶液２１ｍｌ（４２ｍｍｏｌ）およびジメトキ
シエタン４０ｍｌの混合物を室温で一晩時間攪拌した
後、酢酸および水を加え、濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
１００：０〜０：１００で溶出）に付し、メチル ３−
メトキシ−２−｛２−メチル−５−ブロム−ベンジル｝
アクリル酸５．３６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．４９(１Ｈ，ｓ)、７．２（２Ｈ，ｍ）、
６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、３．８６（３
Ｈ，ｓ）、２−６８（３Ｈ，ｓ）、３．５０（２Ｈ，
ｍ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）

【００８４】次に本発明化合物の例を化合物番号と共に
表１〜表1２に示す。 一般式 化１６

【化１６】 で示される化合物。

【表１】

【００８５】

【表２】

【００８６】

【表３】

【００８７】

【表４】

【表５】

【００８８】

【表６】

【００８９】一般式 化１７

【化１７】 で示される化合物。

【表７】

【００９０】

【表８】

【００９１】

【表９】

【００９２】

【表１０】

【表１１】

【００９３】

【表１２】

【００９４】尚、上記の表において、Ｍｅはメチル基
を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブ
チル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｐｙはピリジル基を、
Ｂｎはベンジル基を意味する。また、ｎ−はノルマル−
を、ｉ−はイソ−を、ｓｅｃ−はセカンダリーを、ｔ−
はターシャリーの意味を表わす。

【００９５】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本発明化合物は前記表１〜１２に記載の番号で示
す。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−１３１および２−１〜２−１
２８の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸化珪素
４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を
得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−１３１および２−１〜２−１
２８の各々２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部
とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５
部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キ
サンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウム
シリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらに
プロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々の
フロアブル製剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−１３１および２−１〜２−１
２８各々２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部
をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−１３１および２−１〜２−１
２８の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、
各々の乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物１−１〜１−１３１および２−１〜２−１
２８の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスル
ホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリ
ンクレ−６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合せた後、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得
る。 製剤例６ 本発明化合物１−１〜１−１３１および２−１〜２−１
２８の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ
ーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微
粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。

【００９６】次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤とし
て有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物
は表１〜表1２に記載の番号で示す。本発明化合物の防
除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を肉眼観察
し、無処理区の病斑の面積と本発明化合物処理区の病斑
の面積を比較することにより評価した。

【００９７】試験例１：イネいもち病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明
化合物 １−１、１−２３、１−３６、１−４０、１−
１１、１−１３、１−２、２−１、１−３２、１−５
１、１−９２、１−９１、１−２７、１−２５、１−
６、１−１６、１−４５、１−５９、１−１１１、１−
１１２、１−６８、１−６９、１−６２、１−７３、１
−７２、１−８６、１−６４、１−６６、１−１１３、
１−１１５、１−８２、１−９４、１−１１４、２−８
６、２−９１、２−８２、２−９４、２−８３および１
−７８の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした
後、水で所定濃度（500ppm；但し、本発明化合物１−４
５、２−８６、２−８２、２−９４及び２−８３は200p
pm）に希釈し、それを、そのイネ葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病菌
の懸濁液を噴霧接種した。接種後２８℃、多湿下に６日
間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化
合物１−１、１−２３、１−３６、１−４０、１−１
１、１−１３、１−２、２−１、１−３２、１−５１、
１−９２、１−９１、１−２７、１−２５、１−６、１
−１６、１−４５、１−５９、１−１１１、１−１１
２、１−６８、１−６９、１−６２、１−７３、１−７
２、１−８６、１−６４、１−６６、１−１１３、１−
１１５、１−８２、１−９４、１−１１４、２−８６、
２−９１、２−８２、２−９４、２−８３および１−７
８処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の
１０％以下であった。

【００９８】試験例２：コムギうどんこ病防除試験（治
療効果) プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。第2葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌胞子をふ
りかけ接種した。接種後、23℃の温室に２日間置いた。
本発明化合物１−１、１−２３、１−３６、１−４０お
よび１−３２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤
とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈し、それを、
うどんこ病菌が接種されているコムギ葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後さらに照明下に７日間置
いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物
１−１、１−２３、１−３６、１−４０および１−３２
処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１
０％以下であった。

【００９９】試験例３：コムギうどんこ病防除試験（予
防効果) プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化
合物１−１１、１−１３、１−２、２−１、１−５１、
１−９２、１−９１、１−２７、１−２５、１−６、１
−１６、１−５９、１−１１１、１−１１２、１−６
８、１−６９、１−６２、１−７３、１−７２、１−８
６、１−６４、１−６６、１−１１３、１−１１５、１
−８２、１−９４、１−１１４、２−３、２−３７、２
−６８、２−８６、２−９１、２−８２、２−９４、２
−８３および１−７８を製剤例６に準じてフロアブル剤
とした後、水で所定濃度（500ppm；但し、本発明化合物
２−８６、２−８２、２−９４及び２−８３は200ppm）
に希釈し、それを、第２葉が展開したそのコムギの幼苗
のコムギ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後植物を風乾し、１日後にコムギうどんこ病菌胞子をふ
りかけ接種した。接種後、２３℃照明下に７日間置いた
後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物１−
１１、１−１３、１−２、２−１、１−５１、１−９
２、１−９１、１−２７、１−２５、１−６、１−１
６、１−５９、１−１１１、１−１１２、１−６８、１
−６９、１−６２、１−７３、１−７２、１−８６、１
−６４、１−６６、１−１１３、１−１１５、１−８
２、１−９４、１−１１４、２−３、２−３７、２−６
８、２−８６、２−９１、２−８２、２−９４、２−８
３および１−７８を処理区の植物上の病斑面積は、無処
理区の病斑面積の１０％以下であった。

【０１００】試験例４：コムギ赤さび病防除試験（予防
効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化
合物１−１、１−２３、１−３６、１−４０、１−１
１、１−１３、１−２、２−１、１−３２、１−５１、
１−９２、１−９１、１−２７、１−２５、１−６、１
−１６、１−４５、１−５９、１−１１１、１−１１
２、１−６８、１−６９、１−６２、１−７３、１−７
２、１−８６、１−６４、１−６６、１−１１３、１−
１１５、１−８２、１−９４、１−１１４、２−３、２
−３７、２−６８、２−８６、２−９１、２−８２、２
−９４、２−８３および１−７８の各々を製剤例６に準
じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm；
但し、本発明化合物１−４５、２−８６、２−８２、２
−９４及び２−８３は200ppm）に希釈し、それを、その
コムギ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後
植物を風乾し、コムギ赤さび病菌の胞子を接種した。接
種後はじめは23℃、暗黒多湿下に１日置き、さらに照明
下に6日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、
本発明化合物１−１、１−２３、１−３６、１−４０、
１−１１、１−１３、１−２、２−１、１−３２、１−
５１、１−９２、１−９１、１−２７、１−２５、１−
６、１−１６、１−４５、１−５９、１−１１１、１−
１１２、１−６８、１−６９、１−６２、１−７３、１
−７２、１−８６、１−６４、１−６６、１−１１３、
１−１１５、１−８２、１−９４、１−１１４、２−
３、２−３７、２−６８、２−８６、２−９１、２−８
２、２−９４、２−８３および１−７８処理区の植物上
の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であっ
た。

【０１０１】試験例５：コムギふ枯れ病防除試験（予防
効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合
物１−１、１−２３、１−３６、１−４０、１−３２、
１−５１、１−９２、１−９１、１−２７、１−４５、
１−６６、１−１１３、１−９４、１−１１４、２−９
１、２−８２、２−９４、２−８３および１−７８の各
々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所
定濃度（500ppm；但し、本発明化合物１−４５、２−８
２、２−９４及び２−８３は200ppm）に希釈し、それ
を、そのコムギ葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後植物を風乾し、コムギふ枯れ病菌の胞子懸濁
液を噴霧接種した。接種後はじめは１５℃、暗黒多湿下
に４日置き、さらに照明下に７日間置いた後、防除効果
を調査した。その結果、本発明化合物１−１、１−２
３、１−３６、１−４０、１−３２、１−５１、１−９
２、１−９１、１−２７、１−４５、１−６６、１−１
１３、１−９４、１−１１４、２−９１、２−８２、２
−９４、２−８３および１−７８処理区の植物上の病斑
面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。

【０１０２】試験例６：コムギ眼紋病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化
合物１−１、１−２３、１−１１、１−１３、１−２、
１−３２、１−６、１−５９、１−１１１、１−１１
２、１−６８、１−６９、１−６２、１−８６、１−６
４、１−１１３、２−６８および２−９１を製剤例６に
準じてフロアブル製剤とした後、各々を水で希釈し所定
濃度（500ppm）にし、それを、そのコムギ葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コム
ギ眼紋病菌の胞子含有マッシュポテト培地を株元に接種
した。接種後はじめは１５℃、暗黒多湿下に7日置き、
さらに照明下に４日間置いた後、防除効果を調査した。
その結果、本発明化合物１−１、１−２３、１−１１、
１−１３、１−２、１−３２、１−６、１−５９、１−
１１１、１−１１２、１−６８、１−６９、１−６２、
１−８６、１−６４、１−１１３、２−６８および２−
９１処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積
の１０％以下であった。

【０１０３】試験例７：ブドウべと病防除効果試験（予
防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリ−
Ａ）を播種し、温室内で40日間生育させた。本発明化合
物 １−１、１−２３、１−３６、１−４０、１−１
３、２−１、１−３２、１−５１、１−９２、１−９
１、１−２７、１−２５、１−６、１−１６、１−４
５、１−５９、１−１１１、１−１１２、１−６８、１
−６９、１−６２、１−７３、１−７２、１−８６、１
−６４、１−６６、１−１１３、１−１１５、１−８
２、１−９４、１−１１４、２−３、２−３７、２−６
８、２−８６、２−９１、２−８２、２−９４、２−８
３および１−７８の各々を製剤例６に準じてフロアブル
製剤とした後、水で所定濃度（200ppm）に希釈し、それ
を、そのブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後植物を風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢懸濁
液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1
日置き、さらに温室内で６日間置いた後、防除効果を調
査した。その結果、本発明化合物１−１、１−２３、１
−３６、１−４０、１−１３、２−１、１−３２、１−
５１、１−９２、１−９１、１−２７、１−２５、１−
６、１−１６、１−４５、１−５９、１−１１１、１−
１１２、１−６８、１−６９、１−６２、１−７３、１
−７２、１−８６、１−６４、１−６６、１−１１３、
１−１１５、１−８２、１−９４、１−１１４、２−
３、２−３７、２−６８、２−８６、２−９１、２−８
２、２−９４、２−８３および１−７８処理区の植物上
の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であっ
た。

【０１０４】試験例８：キュウリうどんこ病防除効果試
験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化
合物１−１、１−２３、１−３６、１−４０、１−１
１、１−１３、１−２、２−１、１−３２、１−５１、
１−９２、１−９１、１−２５、１−６、１−１６、１
−５９、１−１１１、１−１１２、１−６８、１−６
９、１−６２、１−７３、１−７２および１−８６の各
々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希
釈し所定濃度（500ppm）にし、それを、そのキュウリ葉
面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風
乾し、キュウリうどんこ病菌の胞子を接種した。接種後
２３℃下に１２日置いた後、防除効果を調査した。その
結果、本発明化合物１−１、１−２３、１−３６、１−
４０、１−１１、１−１３、１−２、２−１、１−３
２、１−５１、１−９２、１−９１、１−２５、１−
６、１−１６、１−５９、１−１１１、１−１１２、１
−６８、１−６９、１−６２、１−７３、１−７２およ
び１−８６処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病
斑面積の１０％以下であった。

【０１０５】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた植物病害防除効
力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ｂ Ｃ０７Ｄ 213/24 Ｃ０７Ｄ 213/24 213/26 213/26 213/30 213/30 213/32 213/32 213/55 213/55 213/61 213/61 213/64 213/64 213/84 213/84 Ｚ 239/26 239/26 239/28 239/28 239/30 239/30 239/34 239/34 239/38 239/38 239/46 239/46 239/52 239/52 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA01 BA02 BA03 BA06 BA13 BA16 BA39 BA42 BA47 BA59 BB02 BB04 BB11 CA01 CA02 CA06 CA13 CA16 CA39 CB11 DA01 DA06 DA13 DA16 DA39 DB11 4H006 AA01 AA03 AB03 BJ50 BM30 BN30 4H011 AA01 BA01 BB06 BB09 BC01 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03 DH02 DH14

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｗは酸素原子またはＣＨ₂基を表わし、ＸはＣ
   Ｒ⁴基または窒素原子を表わし、ＹはＣＲ⁵基または窒素
   原子を表わし、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は同一または相異な
   り、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
   ミノ基、水酸基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０ア
   ルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニ
   ル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル
   基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル
   基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニ
   ル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、
   置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、置
   換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換され
   ていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいＣ１
   〜Ｃ９ヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよい
   Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されていても
   よいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基または置換されていても
   よいＣ３〜Ｃ３０トリアルキルシリル基を表わし、
   Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または相異なり、
   水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１
   〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を
   表わす。］で示されるアクリル酸誘導体。
2. 【請求項２】上記一般式 化１で示されるアクリル酸誘
   導体におけるＷが酸素原子である請求項１に記載のアク
   リル酸誘導体。
3. 【請求項３】上記一般式 化１で示されるアクリル酸誘
   導体におけるＷがＣＨ₂基である請求項１に記載のアク
   リル酸誘導体。
4. 【請求項４】上記一般式 化１で示されるアクリル酸誘
   導体におけるＲ¹、Ｒ²およびＲ³において、置換されて
   いてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換されていても
   よいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換されていてもよい
   Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換されていてもよいＣ３
   〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５
   〜Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されていてもよいＣ
   １〜Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキ
   シ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール
   オキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換さ
   れていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、置換されて
   いてもよいＣ３〜Ｃ３０トリアルキルシリル基における
   各置換基が、同一または相異なり、下記Ａ群より選ばれ
   る１種以上の基であり、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ
   １０アリール基または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９
   ヘテロアリール基における各置換基が、同一または相異
   なり、下記Ａ群およびＢ群からなる群より選ばれる１種
   以上の基である請求項１〜３のいずれかに記載のアクリ
   ル酸誘導体。 Ａ群｛ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜
   Ｃ2０トリアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シ
   クロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜
   Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ
   基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０ア
   ルコキシカルボニル基、フェニル基、ピリジル基、ピリ
   ミジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ピリジン
   −２−イルオキシ基（ここで、該フェニル基、ピリジル
   基、ピリミジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基お
   よびピリジン−２−イルオキシ基の各々は、ハロゲン原
   子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
   トリフルオロメチル基及びシアノ基からなる群より選ば
   れる１種以上の基で置換されていてもよい。）、アミノ
   基、水酸基、シアノ基及びニトロ基｝ Ｂ群｛メチレンジオキシ基およびジフルオロメチレンジ
   オキシ基（該メチレンジオキシ基およびジフルオロメチ
   レンジオキシ基の各々は、アリール部位における隣接す
   る二つの炭素原子に結合する。）｝
5. 【請求項５】上記一般式 化１で示されるアクリル酸誘
   導体におけるＲ¹、Ｒ²およびＲ³のうちの少なくともい
   ずれか一つが水素原子である請求項１〜４のいずれかに
   記載のアクリル酸誘導体。
6. 【請求項６】上記一般式 化１で示されるアクリル酸誘
   導体におけるＲ¹、Ｒ²およびＲ³のうちの少なくともい
   ずれか二つが水素原子である請求項１〜４のいずれかに
   記載のアクリル酸誘導体。
7. 【請求項７】上記一般式 化１で示されるアクリル酸誘
   導体におけるＲ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸が水素原子である請求
   項１〜４のいずれかに記載のアクリル酸誘導体。
8. 【請求項８】上記一般式 化１において、ＸおよびＹが
   ＣＨ基である請求項１〜７のいずれかに記載のアクリル
   酸誘導体。
9. 【請求項９】上記一般式 化１において、ＸおよびＹが
   窒素原子である請求項１〜７のいずれかに記載のアクリ
   ル酸誘導体。
10. 【請求項１０】上記一般式 化１において、Ｘが窒素原
    子であり、ＹがＣＨ基である請求項１〜７のいずれかに
    記載のアクリル酸誘導体。
11. 【請求項１１】請求項１〜１０のいずれかに記載のアク
    リル酸誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
    る農園芸用殺菌剤。
12. 【請求項１２】一般式 化２ 【化２】 ［式中、Ａ¹はＢ（ＯＨ）₂基、Ｂ（ＯＲ⁹）₂基またはＳ
    ｎＲ¹⁰ ₃基を表わし、Ｒ⁹ はＣ１〜Ｃ１０アルキル基を表
    わすか、２つのＲ⁹で−ＣＨ₂ＣＨ₂−基または−Ｃ（Ｃ
    Ｈ₃）₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基を表し、Ｒ¹⁰はＣ１〜Ｃ１０ア
    ルキル基を表わし、Ｗは酸素原子またはＣＨ₂基を表わ
    し、ＸはＣＲ⁴基または窒素原子を表わし、ＹはＣＲ⁵基
    または窒素原子を表わし、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一ま
    たは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４ア
    ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４
    アルコキシ基を表わす。］で示される化合物。
13. 【請求項１３】上記一般式 化２で示される化合物にお
    けるＷが酸素原子である請求項１２に記載の化合物。
14. 【請求項１４】上記一般式 化２で示される化合物にお
    けるＷがＣＨ₂基である請求項１２に記載の化合物。