HRP20161547T1 - Derivati 5-fluor-n-(piridin-2-il)piridin-2-amina koji sadrže sulfoksiminsku skupinu - Google Patents

Derivati 5-fluor-n-(piridin-2-il)piridin-2-amina koji sadrže sulfoksiminsku skupinu Download PDF

Info

Publication number
HRP20161547T1
HRP20161547T1 HRP20161547TT HRP20161547T HRP20161547T1 HR P20161547 T1 HRP20161547 T1 HR P20161547T1 HR P20161547T T HRP20161547T T HR P20161547TT HR P20161547 T HRP20161547 T HR P20161547T HR P20161547 T1 HRP20161547 T1 HR P20161547T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
alkyl
group
fluoro
methyl
pyridin
Prior art date
Application number
HRP20161547TT
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich LÜCKING
Niels Böhnke
Arne Scholz
Philip Lienau
Gerhard Siemeister
Ulf Bömer
Dirk Kosemund
Rolf Bohlmann
Ludwig Zorn
Original Assignee
Bayer Pharma Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Pharma Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Pharma Aktiengesellschaft
Publication of HRP20161547T1 publication Critical patent/HRP20161547T1/hr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (20)

1. Spoj s općom formulom (I) [image] naznačen time da R1 predstavlja skupinu koja je odabrana iz skupa koji čine C1-C6-alkil-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil, heteroaril, fenil-C1-C3-alkil- ili heteroaril-C1-C3-alkil-, pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine hidroksi, cijano, halogen, halo-C1-C3-alkil-, C1-C6-alkoksi-, C1-C3-fluoralkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, -OP(O)(OH)2, -C(O)OH, -C(O)NH2; R2 predstavlja skupinu koja je odabrana od [image] [image] R3, R4 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, fluorovog atoma, klorovog atoma, bromovog atoma, cijano, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; R5 predstavlja skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, cijano, -C(O)R9, -C(O)OR9, -S(O)2R9, -C(O)NR10R11, -P(O)(OR12)2, -CH2OP(OR12)2, C1-C6-alkil-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil, heteroaril, pri čemu je navedena skupina C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil ili heteroaril proizvoljno supstituirana s jednim, dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranih iz skupa koji čine halogen, hidroksi, cijano, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; R6, R7 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, fluorovog atoma, klorovog atoma, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; R8 predstavlja skupinu koja je odabrana od a) skupine C1-C6-alkil, koja je proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranih iz skupa koji čine halogen, hidroksi, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-, C2-C3-alkenil-, C2-C3-alkinil-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil, heteroaril, pri čemu je navedena skupina C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil ili heteroaril proizvoljno supstituirana s jednim, dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranih iz skupa koji čine halogen, hidroksi, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; b) skupine C3-C7-cikloalkil-, koja je proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine halogen, hidroksi, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-, C2-C3-alkenil-, C2-C3-alkinil-; c) skupine heterociklil-, koja je proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine halogen, hidroksi, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-, C2-C3-alkenil-, C2-C3-alkinil-; d) fenilne skupine, koja je proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine halogen, hidroksi, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-; e) heteroarilne skupine, koja je proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine halogen, hidroksi, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-; f) skupine fenil-C1-C3-alkil-, čija je fenilna skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine halogen, hidroksi, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-; g) skupine heteroaril-C1-C3-alkil-, čija je heteroarilna skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine halogen, hidroksi, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-; h) skupine C3-C6-cikloalkil-C1-C3-alkil-, čija je skupina C3-C6-cikloalkil proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; i) skupine heterociklil-C1-C3-alkil-, čija je heterociklilna skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; R9 predstavlja skupinu koja je odabrana od C1-C6-alkila-, halo-C1-C3-alkila-, C3-C7-cikloalkila-, heterociklila-, fenila, benzila ili heteroarila, pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana s jednim, dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, hidroksi, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; R10, R11 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana od vodik, C1-C6-alkil-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil, benzil ili heteroaril, pri čemu je navedena skupina C1-C6-alkil-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil, benzil ili heteroaril proizvoljno supstituirana s jednim, dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, hidroksi, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, ili R10 i R11, zajedno s atomom dušika na koji su oni vezani, tvore ciklički amin; R12 predstavlja skupinu koja je odabrana od vodika, C1-C4-alkila ili benzila, i njihovi enantiomeri, diastereomeri, soli, solvati ili soli solvata.
2. Spoj s općom formulom (I) prema zahtjevu 1, naznačen time da R1 predstavlja skupinu koja je odabrana od C1-C6-alkila-, C3-C5-cikloalkila-, pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana s jednim supstituentom odabranim iz skupine koju čine hidroksi, C1-C3-alkoksi-, halo-C1-C2-alkil-, C1-C2-fluoralkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, ciklički amini, -OP(O)(OH)2, -C(O)OH, -C(O)NH2; R2 predstavlja skupinu koja je odabrana od [image] R3 predstavlja vodikov atom, fluorov atom, klorov atom, bromov atom, ili skupinu C1-C3-alkil, C1-C3-alkoksi ili halo-C1-C3-alkil; R4 predstavlja vodikov atom, fluorov atom, klorov atom, ili bromov atom; R5 predstavlja skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, cijano, -C(O)R9, -C(O)OR9, -S(O)2R9, -C(O)NR10R11, -P(O)(OR12)2, -CH2OP(OR12)2, C1-C6-alkil-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil, heteroaril, pri čemu je navedena skupina C1-C6-alkil-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil ili heteroaril proizvoljno supstituirana s jednim, dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, hidroksi, cijano, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; R6, R7 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, fluorovog atoma, klorovog atoma, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; R8 predstavlja skupinu koja je odabrana od a) skupine C1-C6-alkil, koja je proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, hidroksi, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil, heteroaril, pri čemu navedena skupina C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil ili heteroaril je proizvoljno supstituirana s jednim, dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, hidroksi, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; b) skupine fenil-C1-C3-alkil-, čija je fenilna skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine halogen, hidroksi, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-; c) skupine heteroaril-C1-C3-alkil-, čija je heteroarilna skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine halogen, hidroksi, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-; d) skupine C3-C6-cikloalkil-C1-C3-alkil-, čija je skupina C3-C6-cikloalkil proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; e) skupine heterociklil-C1-C3-alkil-, čija je heterociklilna skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; R9 predstavlja skupinu koja je odabrana iz skupa koji čine C1-C6-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, fenil, benzil ili heteroaril, pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana s jednim, dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, hidroksi, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-; R10, R11 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana iz skupa koji čine vodik, C1-C6-alkil-, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, benzil, fenil ili heteroaril, pri čemu navedena skupina C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil-, heterociklil-, benzil, fenil ili heteroaril je proizvoljno supstituirana s jednim, dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, hidroksi, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, ciklički amini, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, ili R10 i R11, zajedno s atomom dušika na koji su oni vezani, tvore ciklički amin; R12 predstavlja skupinu koja je odabrana od vodika ili C1-C4-alkila, i njihovi enantiomeri, diastereomeri, soli, solvati ili soli solvata.
3. Spoj s općom formulom (I) prema zahtjevu 1, naznačen time da R1 predstavlja skupinu C1-C6-alkil- ili C3-C5-cikloalkil, pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana s jednim supstituentom odabranim iz skupine koju čine hidroksi, C1-C3-alkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, ciklički amini, -OP(O)(OH)2; R2 predstavlja skupinu koja je odabrana od [image] R3 predstavlja vodikov atom, fluorov atom ili klorov atom, ili skupinu C1-C3-alkil, C1-C3-alkoksi ili fluor-C1-C3-alkil; R4 predstavlja vodikov atom, fluorov atom ili bromov atom; R5 predstavlja skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, cijano, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)NR10R11, -P(O)(OR12)2, -CH2OP(OR12)2 ili C1-C3-alkil-, pri čemu navedena skupina C1-C3-alkil je proizvoljno supstituirana s jednim supstituentom, odabranim iz skupa koji čine -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, ili ciklički amini; R6, R7 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, fluorovog atoma ili klorovog atoma; R8 predstavlja skupinu koja je odabrana od a) skupine C1-C3-alkil, koja je proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, halo-C1-C3-alkil-; b) skupine fenil-C1-C3-alkil-, čija je fenilna skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva ili tri supstituenta, identično ili različito, koji su odabrani iz skupine koju čine halogen, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-; c) skupine heteroaril-C1-C3-alkil-, čija je heteroarilna skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, cijano, C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, C1-C3-fluoralkoksi-, C1-C3-alkoksi-; R9 predstavlja skupinu koja je odabrana od skupine C1-C3-alkil-, halo-C1-C3-alkil-, ili benzil, čija je fenilna skupina proizvoljno supstituirana s jednim ili dva supstituenta, identično ili različito, odabranim iz skupa koji čine halogen, C1-C3-alkil-, C1-C3-alkoksi-, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-; R10, R11 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana od vodika, C1-C3-alkila-, benzila, ili R10 i R11, zajedno s atomom dušika na koji su oni vezani, tvore ciklički amin; R12 predstavlja skupinu koja je odabrana od vodika ili C1-C2-alkila, i njihovi enantiomeri, diastereomeri, soli, solvati ili soli solvata.
4. Spoj s općom formulom (I) prema zahtjevu 1, naznačen time da R1 predstavlja skupinu C1-C6-alkil, pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana s jednim supstituentom, odabranim iz skupa koji čine hidroksi, C1-C3-alkoksi, -NH2, alkilamino-, dialkilamino-, ili ciklički amini; R2 predstavlja skupinu koja je odabrana od [image] R3 predstavlja vodikov atom, fluorov atom ili klorov atom, ili skupinu metil, metoksi, difluormetil ili trifluormetil; R4 predstavlja vodikov atom ili bromov atom; R5 predstavlja skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, cijano, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)NR10R11; R6, R7 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, fluorovog atoma ili klorovog atoma; R8 predstavlja skupinu C1-C3-alkil; R9 predstavlja skupinu C1-C3-alkil, skupinu benzil, ili trifluormetil; R10, R11 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana od vodika, C1-C2-alkila-; i njihovi enantiomeri, diastereomeri, soli, solvati ili soli solvata.
5. Spoj s općom formulom (I) prema zahtjevu 1, naznačen time da R1 predstavlja skupinu C1-C3-alkil, pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana s jednim supstituentom, odabranim iz skupine koju čine hidroksi, -NH2; R2 predstavlja skupinu [image] R3 predstavlja vodikov atom, fluorov atom ili klorov atom, ili skupinu metil, metoksi, difluormetil ili trifluormetil; R4 predstavlja vodikov atom ili bromov atom; R5 predstavlja skupinu koja je odabrana od vodikovog atoma, cijano, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)NR10R11; R6 predstavlja fluorov atom; R7 predstavlja vodik; R8 predstavlja skupinu metil ili etil; R9 predstavlja skupinu metil, etil ili trifluormetil; R10, R11 predstavljaju, međusobno neovisno, skupinu koja je odabrana od vodika, C1-C2-alkila-; i njihovi enantiomeri, diastereomeri, soli, solvati ili soli solvata.
6. Spoj s općom formulom (I) prema zahtjevu 1, naznačen time da R1 predstavlja skupinu metil, etil, 2-hidroksietil ili 2-aminoetil; R2 predstavlja skupinu 4-fluor-2-metoksifenil ili 4-fluor-2-etoksifenil; R3 predstavlja vodikov atom, fluorov atom ili klorov atom, ili skupinu metil, metoksi, difluormetil ili trifluormetil; R4 predstavlja vodikov atom ili bromov atom; R5 predstavlja vodikov atom, ili skupinu koja je odabrana od cijano, -C(O)CH3, -C(O)CF3, -C(O)OC2H, -C(O)N(H)C2H5; i njihovi enantiomeri, diastereomeri, soli, solvati ili soli solvata.
7. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je - (rac)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (+)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (-)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (rac)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{6-metil-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (rac)-5-brom-N-[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]-6-metil-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2- amin; - (rac)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{6-metoksi-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (rac)-N-{6-klor-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-amin; - (rac)-2-{S-[(2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]amino}piridin-4-il)metil]sulfonimidoil}etanol; - (rac)-N-(4-{[S-(2-aminoetil)sulfonimidoil]metil}piridin-2-il)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-amin; - {[(2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]amino}piridin-4-il)metil](metil)oksido-λ6- sulfaniliden}cijanamid; - (rac)-etil{[(2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]amino}piridin-4-il)metil](metil)oksido-λ6- sulfaniliden}karbamat; - (rac)-1-etil-3-{[(2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]amino}piridin-4-il)metil](metil)oksido-λ6- sulfaniliden}urea; - (rac)-N-{[(2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]amino}piridin-4-il)metil](metil)oksido-λ6- sulfaniliden}acetamid; - 5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin hidroklorid; enantiomer 2; - (rac)-etil{[(2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]amino}-6-metoksipiridin-4-il)metil](metil)oksido-λ6-sulfaniliden}karbamat; - 5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin hidroklorid; enantiomer 1; - (rac)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{6-fluor-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (rac)-2,2,2-trifluor-N-{[(2-fluor-6-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]amino}piridin-4- il)metil](metil)oksido-λ6-sulfaniliden}acetamid; - (+)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{6-fluor-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (-)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{6-fluor-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (rac)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]-6-(trifluormetil)piridin-2-il}piridin-2-amin; - (+)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]-6-(trifluormetil)piridin-2-il}piridin-2- amin; - (-)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]-6-(trifluormetil)piridin-2-il}piridin-2- amin; - (+)-2,2,2-trifluor-N-[{[2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]amino}-6-(trifluormetil)-piridin-4-il] metil}(metil)oksido-λ6-sulfaniliden] acetamid; - (-)-2,2,2-trifluor-N-[{[2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-il]amino}-6-(trifluormetil)-piridin-4- il]metil}(metil)oksido-λ6-sulfaniliden]acetamid; - (rac)-4-(2-etoksi-4-fluorfenil)-5-fluor-N-{6-fluor-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (rac)-N-{[(2-{[4-(2-etoksi-4-fluor-fenil)-5-fluorpiridin-2-il]amino}-6-fluorpiridin-4-il)metil]-(metil)oksido-λ6- sulfaniliden}-2,2,2-trifluoracetamid; - (+)-4-(2-etoksi-4-fluorfenil)-5-fluor-N-{6-fluor-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (-)-4-(2-etoksi-4-fluorfenil)-5-fluor-N-{6-fluor-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (rac)-N-{4-[(S-etilsulfonimidoil)-metil]piridin-2-il}-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-amin; - (rac)-N-{6-(difluormetil)-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)piridin-2-amin; - (+)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{6-metil-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin; - (-)-5-fluor-4-(4-fluor-2-metoksifenil)-N-{6-metil-4-[(S-metilsulfonimidoil)metil]piridin-2-il}piridin-2-amin, i njihovi enantiomeri, diastereomeri, soli, solvati ili soli solvata.
8. Spoj s općom formulom (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time da je za liječenje i/ili profilaksu hiper-proliferativnih poremećaja, virusno induciranih zaraznih bolesti i/ili kardiovaskularnih bolesti.
9. Spoj s općom formulom (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time da je za liječenje i/ili profilaksu karcinoma pluća, karcinoma prostate, karcinoma grlića maternice, karcinoma debelog crijeva, melanoma, karcinoma jajnika ili leukemija.
10. Farmaceutska kombinacija, naznačena time da sadrži spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7 u kombinaciji s barem jednim ili više dodanih aktivnih sastojaka.
11. Farmaceutski pripravak, naznačen time da sadrži spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7 u kombinaciji s inertnim, netoksičnim, farmaceutski prikladnim pomoćnim sredstvom.
12. Farmaceutska kombinacija prema zahtjevu 10, naznačena time da je za liječenje i/ili profilaksu hiper-proliferativnih poremećaja, virusno induciranih zaraznih bolesti i/ili kardiovaskularnih bolesti.
13. Farmaceutski pripravak prema zahtjevu 11, naznačen time da je za liječenje i/ili profilaksu hiper-proliferativnih poremećaja, virusno induciranih zaraznih bolesti i/ili kardiovaskularnih bolesti.
14. Spoj s općom formulom (5) [image] naznačen time da R1, R2, R3 i R4 su kako je definirano prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6 za spojeve s općom formulom (I), ili njegova sol, solvat ili sol solvata.
15. Spoj s općom formulom (6) [image] naznačen time da R1, R2, R3 i R4 su kako je definirano prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6 za spojeve s općom formulom (I), ili njegov enantiomer, diastereomer, sol, solvat, ili sol solvata.
16. Spoj s općom formulom (14) [image] naznačen time da R1, R3 i R4 su kako je definirano prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6 za spojeve s općom formulom (I), i pri čemu LG označava izlaznu skupinu, ili enantiomer, diastereomer, sol, solvat, ili sol njegovog solvata.
17. Spoj s općom formulom (16) [image] naznačen time da R1, R3 i R4 su kako je definirano prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6 za spojeve s općom formulom (I), i pri čemu LG označava izlaznu skupinu, ili enantiomer, diastereomer, sol, solvat, ili sol njegovog solvata.
18. Postupak za dobivanje spoja s formulom (6), u kojem R1, R2, R3, i R4 su kako je definirano za spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, naznačen time da u postupku spoj s formulom (5), u kojem R1, R2, R3, i R4 su kako je definirano za spoj s formulom (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, [image] reagira s trifluoracetamidom i 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoinom u prisutnosti alkalijske soli tert-butanola u cikličkom eteru kao otapalu, da se dobije spoj s formulom (6), [image] i u navedenom postupku se nastali spoj proizvoljno, ako je prikladno, prevodi s odgovarajućim (i) otapalima i/ili (ii) bazama ili kiselinama u solvate, soli i/ili solvate njihovih soli.
19. Postupak za dobivanje spoja s formulom (I), prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time da u navedenom postupku spoj s formulom (6), u kojem R1, R2, R3, i R4 su kako je definirano za spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, [image] oksidira s alkalijskom soli permanganske kiseline u alifatskom ketonu s formulom C1-C2-C(O)-C1-C2-alkil kao otapalom, nakon čega slijedi, ako u gore navedenom procesu oksidacije trifluoracetilna skupina koja je prisutna u spoju s formulom (6) nije odcijepljena, uklanjanje navedene trifluoracetilne skupine obradom dobivenog intermedijera sa pogodnom bazom u alkoholnom otapalu, da se dobije spoj s formulom (I), u kojem R5 je vodik, [image] i u navedenom postupku se nastali spoj proizvoljno, ako je prikladno, prevodi s odgovarajućim (i) otapalima i/ili (ii) bazama ili kiselinama u solvate, soli i/ili solvate njihovih soli.
20. Postupak za dobivanje spoja s formulom (I), prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time da u navedenom postupku spoj s formulom (6), u kojem R1, R2, R3, i R4 su kako je definirano za spoj s formulom (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, [image] oksidira s oksidansom koji se temelji na peroksimonosulfatu u otapalu koje se bira iz skupa koji čine alifatski alkohol s formulom C1-C3-alkil-OH, voda, i N,N-dimetilformamid, ili njihova smjesa, da se dobije spoj s formulom (I), u kojem R5 je vodik, [image] i u navedenom postupku se nastali spoj proizvoljno, ako je prikladno, prevodi s odgovarajućim (i) otapalima i/ili (ii) bazama ili kiselinama u solvate, soli i/ili solvate njihovih soli.
HRP20161547TT 2012-11-15 2016-11-22 Derivati 5-fluor-n-(piridin-2-il)piridin-2-amina koji sadrže sulfoksiminsku skupinu HRP20161547T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12192852 2012-11-15
EP13792885.9A EP2928878B1 (en) 2012-11-15 2013-11-12 5-fluoro-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives containing a sulfoximine group
PCT/EP2013/073637 WO2014076091A1 (en) 2012-11-15 2013-11-12 5-fluoro-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives containing a sulfoximine group

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20161547T1 true HRP20161547T1 (hr) 2016-12-30

Family

ID=47148672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20161547TT HRP20161547T1 (hr) 2012-11-15 2016-11-22 Derivati 5-fluor-n-(piridin-2-il)piridin-2-amina koji sadrže sulfoksiminsku skupinu

Country Status (43)

Country Link
US (2) US9650340B2 (hr)
EP (1) EP2928878B1 (hr)
JP (1) JP6263193B2 (hr)
KR (1) KR102242871B1 (hr)
CN (1) CN105102444B (hr)
AP (1) AP3872A (hr)
AR (1) AR093505A1 (hr)
AU (1) AU2013346939B2 (hr)
BR (1) BR112015010707B1 (hr)
CA (1) CA2891358C (hr)
CL (1) CL2015001304A1 (hr)
CR (1) CR20150256A (hr)
CU (1) CU20150052A7 (hr)
CY (1) CY1118441T1 (hr)
DK (1) DK2928878T3 (hr)
DO (1) DOP2015000118A (hr)
EA (1) EA027226B1 (hr)
EC (1) ECSP15019323A (hr)
ES (1) ES2612978T3 (hr)
HK (1) HK1213255A1 (hr)
HR (1) HRP20161547T1 (hr)
HU (1) HUE032868T2 (hr)
IL (1) IL238322A (hr)
JO (1) JO3332B1 (hr)
LT (1) LT2928878T (hr)
MA (1) MA38090B1 (hr)
ME (1) ME02880B (hr)
MX (1) MX2015006169A (hr)
MY (1) MY170609A (hr)
NZ (1) NZ707084A (hr)
PE (1) PE20151071A1 (hr)
PH (1) PH12015501003A1 (hr)
PL (1) PL2928878T3 (hr)
PT (1) PT2928878T (hr)
RS (1) RS55580B1 (hr)
SG (1) SG11201503079PA (hr)
SI (1) SI2928878T1 (hr)
SV (1) SV2015004979A (hr)
TN (1) TN2015000185A1 (hr)
TW (1) TWI613193B (hr)
UA (1) UA115254C2 (hr)
UY (1) UY35141A (hr)
WO (1) WO2014076091A1 (hr)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6858615B2 (en) 2002-02-19 2005-02-22 Parion Sciences, Inc. Phenyl guanidine sodium channel blockers
TW201636330A (zh) 2011-05-24 2016-10-16 拜耳知識產權公司 含有硫醯亞胺基團之４－芳基－ｎ－苯基－１，３，５－三氮雜苯－２－胺
AR086745A1 (es) 2011-06-27 2014-01-22 Parion Sciences Inc 3,5-diamino-6-cloro-n-(n-(4-(4-(2-(hexil(2,3,4,5,6-pentahidroxihexil)amino)etoxi)fenil)butil)carbamimidoil)pirazina-2-carboxamida
CN104854091B (zh) 2012-10-18 2018-04-03 拜耳药业股份公司 含砜基团的5‑氟‑n‑(吡啶‑2‑基)吡啶‑2‑胺衍生物
CA2888383A1 (en) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Pharma Aktiengesellschaft N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine derivatives containing a sulfone group
TW201418243A (zh) 2012-11-15 2014-05-16 Bayer Pharma AG 含有磺醯亞胺基團之ｎ－（吡啶－２－基）嘧啶－４－胺衍生物
PE20151071A1 (es) 2012-11-15 2015-08-19 Bayer Pharma AG Derivados de 5-fluoro-n-(piridin-2-il)piridin-2-amina que contienen un grupo sulfoximina
CN105073717B (zh) 2012-12-17 2018-05-22 帕里昂科学公司 可用于治疗由黏膜水化不足造成的疾病的氯-吡嗪甲酰胺衍生物
AU2013363215B2 (en) 2012-12-17 2018-03-01 Parion Sciences, Inc. 3,5-diamino-6-chloro-N-(N-(4-phenylbutyl)carbamimidoyl) pyrazine-2- carboxamide compounds
US9770445B2 (en) 2013-07-04 2017-09-26 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Sulfoximine substituted 5-fluoro-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives and their use as CDK9 kinase inhibitors
US9102633B2 (en) 2013-12-13 2015-08-11 Parion Sciences, Inc. Arylalkyl- and aryloxyalkyl-substituted epithelial sodium channel blocking compounds
JP2017508757A (ja) 2014-03-13 2017-03-30 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト スルホン基を含有する５−フルオロ−ｎ−（ピリジン−２−イル）ピリジン−２−アミン誘導体
WO2015150273A1 (en) 2014-04-01 2015-10-08 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Disubstituted 5-fluoro pyrimidine derivatives containing a sulfondiimine group
CU24399B1 (es) 2014-04-11 2019-04-04 Bayer Pharma AG Nuevos compuestos macrocíclicos en calidad de inhibidores de cdk9, un proceso para su preparación y los compuestos intermediarios útiles en la preparación de estos compuestos
CN107001341B (zh) 2014-10-16 2020-08-07 拜耳医药股份有限公司 含有磺亚胺基的氟化苯并呋喃基-嘧啶衍生物
ES2720525T3 (es) 2014-10-16 2019-07-22 Bayer Pharma AG Derivados fluorados de benzofuranil-pirimidina que contienen un grupo sulfona
CN108290903B (zh) 2015-09-29 2021-09-03 拜耳医药股份有限公司 新的大环磺酰二亚胺化合物
EP3359544B1 (en) 2015-10-08 2020-08-12 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Novel modified macrocyclic compounds
WO2017060322A2 (en) 2015-10-10 2017-04-13 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Ptefb-inhibitor-adc
US11242356B2 (en) 2017-03-28 2022-02-08 Bayer Aktiengesellschaft PTEFb inhibiting macrocyclic compounds
US11254690B2 (en) 2017-03-28 2022-02-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft PTEFb inhibiting macrocyclic compounds
IL276437B2 (en) * 2018-02-13 2024-03-01 Bayer Ag Use of 5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-N-{4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amine for the treatment of diffuse large B-cell lymphoma
CN114787142B (zh) 2019-12-09 2024-08-02 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 作为周期蛋白依赖性激酶9抑制剂的化合物及其应用
EP4114528A1 (en) * 2020-03-06 2023-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Imidazotriazines acting on cancer via inhibition of cdk12
CN116249701A (zh) * 2020-10-12 2023-06-09 上海海雁医药科技有限公司 取代的二（吡啶-2-基）胺衍生物、其组合物及医药上的用途
CN117015539A (zh) * 2022-03-25 2023-11-07 成都苑东生物制药股份有限公司 一种氨基吡啶类衍生物、其制备方法及用途
WO2024044757A1 (en) * 2022-08-26 2024-02-29 Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute Aminopyrimidine and aminotriazine derivatives as myc protein modulators
WO2024097179A1 (en) * 2022-11-02 2024-05-10 Vincerx Pharma, Inc. Combination therapies comprising a cdk9 inhibitor for cancer
WO2024112656A1 (en) * 2022-11-21 2024-05-30 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Use of a tyrosine kinase inhibitor for the treatment of hereditary hemorrhagic telangiectasia and pulmonary arterial hypertension

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1343782E (pt) 2000-12-21 2009-06-29 Smithkline Beecham Corp Pirimidinoaminas como moduladores de angiogénese
DE10239042A1 (de) 2002-08-21 2004-03-04 Schering Ag Makrozyclische Pyrimidine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
DE10349423A1 (de) * 2003-10-16 2005-06-16 Schering Ag Sulfoximinsubstituierte Parimidine als CDK- und/oder VEGF-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
WO2006064251A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Astrazeneca Ab 4- (4- (imidazol-4-yl) pyrimidin-2-ylamino) benzamides as cdk inhibitors
DE102006041382A1 (de) * 2006-08-29 2008-03-20 Bayer Schering Pharma Ag Carbamoyl-Sulfoximide als Proteinkinaseinhibitoren
DE102006042143A1 (de) 2006-09-08 2008-03-27 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Neue substituierte Bipyridin-Derivate und ihre Verwendung
WO2008060248A1 (en) 2006-11-15 2008-05-22 S*Bio Pte Ltd. Indole sustituted pyrimidines and use thereof in the treatment of cancer
WO2008079918A1 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Novartis Ag Indol-4-yl-pyrimidinyl-2-yl-amine derivatives and use thereof as cyclin dependant kinase inhibitors
EP2094682A2 (en) 2006-12-22 2009-09-02 Novartis AG Heteroaryl-heteroaryl compounds as cdk inhibitors for the treatment of cancer, inflammation and viral infections
US8507498B2 (en) 2007-04-24 2013-08-13 Ingenium Pharmaceuticals Gmbh 4, 6-disubstituted aminopyrimidine derivatives as inhibitors of protein kinases
WO2008129071A1 (en) 2007-04-24 2008-10-30 Ingenium Pharmaceuticals Gmbh Inhibitors of protein kinases
US8436007B2 (en) 2007-04-24 2013-05-07 Ingenium Pharmaceuticals Gmbh Inhibitors of protein kinases
WO2008132138A1 (en) 2007-04-25 2008-11-06 Ingenium Pharmaceuticals Gmbh Derivatives of 4,6-disubstituted aminopyrimidines
WO2009029998A1 (en) 2007-09-06 2009-03-12 Cytopia Research Pty Ltd Retrometabolic compounds
GB0805477D0 (en) 2008-03-26 2008-04-30 Univ Nottingham Pyrimidines triazines and their use as pharmaceutical agents
US8415381B2 (en) 2009-07-30 2013-04-09 Novartis Ag Heteroaryl compounds and their uses
MX2012010966A (es) 2010-03-22 2013-01-29 Lead Discovery Center Gmbh Derivados de triazina disustituidos farmaceuticamente activos.
WO2012101063A1 (en) * 2011-01-28 2012-08-02 Novartis Ag N-acyl pyridine biaryl compounds and their uses
EP2681193B1 (en) * 2011-03-02 2016-01-06 Lead Discovery Center GmbH Pharmaceutically active disubstituted pyridine derivatives
EP2527332A1 (en) 2011-05-24 2012-11-28 Bayer Intellectual Property GmbH 4-Aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines containing a sulfoximine group as CDK9 inhibitors
WO2013037896A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Disubstituted 5-fluoro-pyrimidines
US9133171B2 (en) 2011-09-16 2015-09-15 Bayer Intellectual Property Gmbh Disubstituted 5-fluoro pyrimidine derivatives containing a sulfoximine group
CN104854091B (zh) * 2012-10-18 2018-04-03 拜耳药业股份公司 含砜基团的5‑氟‑n‑(吡啶‑2‑基)吡啶‑2‑胺衍生物
EP2909183B1 (en) 2012-10-18 2016-08-24 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 4-(ortho)-fluorophenyl-5-fluoropyrimidin-2-yl amines containing a sulfone group
PE20151071A1 (es) 2012-11-15 2015-08-19 Bayer Pharma AG Derivados de 5-fluoro-n-(piridin-2-il)piridin-2-amina que contienen un grupo sulfoximina
EP2920153B1 (en) 2012-11-15 2017-02-01 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 4-(ortho)-fluorophenyl-5-fluoropyrimidin-2-yl amines containing a sulfoximine group
US9770445B2 (en) 2013-07-04 2017-09-26 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Sulfoximine substituted 5-fluoro-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives and their use as CDK9 kinase inhibitors
JP2017508757A (ja) 2014-03-13 2017-03-30 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト スルホン基を含有する５−フルオロ−ｎ−（ピリジン−２−イル）ピリジン−２−アミン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
US9877954B2 (en) 2018-01-30
EP2928878B1 (en) 2016-11-02
EA027226B1 (ru) 2017-07-31
WO2014076091A1 (en) 2014-05-22
JP2015537015A (ja) 2015-12-24
JP6263193B2 (ja) 2018-01-17
CU20150052A7 (es) 2015-09-29
UA115254C2 (uk) 2017-10-10
BR112015010707A8 (pt) 2019-10-01
CA2891358C (en) 2021-05-18
IL238322A (en) 2017-08-31
AP2015008432A0 (en) 2015-05-31
UY35141A (es) 2014-06-30
RS55580B1 (sr) 2017-06-30
IL238322A0 (en) 2015-06-30
HK1213255A1 (zh) 2016-06-30
ES2612978T3 (es) 2017-05-19
LT2928878T (lt) 2016-11-25
AU2013346939B2 (en) 2017-06-08
SI2928878T1 (sl) 2016-12-30
BR112015010707B1 (pt) 2022-05-17
MA38090B1 (fr) 2018-09-28
CR20150256A (es) 2015-07-01
PT2928878T (pt) 2017-02-08
AR093505A1 (es) 2015-06-10
US20150291528A1 (en) 2015-10-15
BR112015010707A2 (pt) 2017-07-11
SG11201503079PA (en) 2015-06-29
HUE032868T2 (en) 2017-11-28
EA201590890A1 (ru) 2015-11-30
US9650340B2 (en) 2017-05-16
ME02880B (me) 2018-04-20
TWI613193B (zh) 2018-02-01
EP2928878A1 (en) 2015-10-14
DK2928878T3 (en) 2016-12-19
NZ707084A (en) 2019-09-27
MX2015006169A (es) 2015-08-10
PE20151071A1 (es) 2015-08-19
JO3332B1 (ar) 2019-03-13
CN105102444B (zh) 2017-08-01
TW201420569A (zh) 2014-06-01
AU2013346939A1 (en) 2015-05-14
CA2891358A1 (en) 2014-05-22
PH12015501003B1 (en) 2015-07-27
CN105102444A (zh) 2015-11-25
KR20150084968A (ko) 2015-07-22
US20170202815A1 (en) 2017-07-20
MA38090A1 (fr) 2018-02-28
KR102242871B1 (ko) 2021-04-20
AP3872A (en) 2016-10-31
SV2015004979A (es) 2017-01-30
DOP2015000118A (es) 2015-06-15
MY170609A (en) 2019-08-20
CY1118441T1 (el) 2017-06-28
TN2015000185A1 (en) 2016-10-03
PH12015501003A1 (en) 2015-07-27
CL2015001304A1 (es) 2015-07-17
PL2928878T3 (pl) 2017-04-28
ECSP15019323A (es) 2016-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20161547T1 (hr) Derivati 5-fluor-n-(piridin-2-il)piridin-2-amina koji sadrže sulfoksiminsku skupinu
JP2015537015A5 (hr)
HRP20210459T1 (hr) Supstituirani derivati oksopiridina
HRP20191901T1 (hr) Ciklizirani derivati sulfamoilarilamida i njihova uporaba kao lijekova za liječenje hepatitisa b
ES2557281T3 (es) Compuestos amida, composiciones y usos de los mismos
HRP20180483T1 (hr) Spoj kinolona
HRP20170638T1 (hr) MODULATORI RETINOIDNIMA SRODNOG SIROČETA RECEPTORA γ (ROR-γ), NAMIJENJENI UPOTREBI U LIJEČENJU AUTOIMUNIH I PROTUUPALNIH BOLESTI
HRP20180212T1 (hr) Derivati 1-fenil-2-piridinilalkil-alkohola kao inhibitori fosfodiesteraze
HRP20192224T1 (hr) Inhibitori proteinske kinaze c i metode za njihovu primjenu
HRP20151430T1 (hr) Derivati piridina i pirazina za lijeäśenje cistiäśne fibroze
HRP20211041T1 (hr) Anthelmintski depsipeptidni spojevi
RS54708B1 (en) ARYLETINYL DERIVATIVES
HRP20171453T1 (hr) Derivati imidazotiadiazola i imidazopirazina kao inhibitori proteazom aktiviranog receptora 4 (par4) za liječenje agregacije trombocita
NZ627750A (en) Carbamate compounds and of making and using same
HRP20170695T1 (hr) Fenil-3-aza-biciklo[3.1.0]heks-3-il-metanoni i njihova uporaba u obliku lijeka
IL276946B (en) Antiproliferative compounds and methods of use
JP2013501749A5 (hr)
AR089134A1 (es) Arilos y heteroarilos biciclicos inhibidores de los canales de sodio
HRP20120202T1 (hr) AMIDOFENOKSIINDAZOLI, KORISNI KAO INHIBITORI c-MET
NZ607638A (en) Novel compounds and compositions for the inhibition of nampt
EA202090658A1 (ru) Ингибиторы кэп-зависимой эндонуклеазы
HRP20180973T1 (hr) Supstituirani tiazolski ili oksazolski antagonisti p2x7 receptora
HRP20191431T1 (hr) Postupak za pripravu (4s)-4-(4-cijano-2-metoksifenil)-5-etoksi-2,8-dimetil-1,4-dihidro-1-6- naftiridin-3-karboksamida i njegovo pročišćavanje za uporabu kao aktivni farmaceutski pripravak
HRP20210320T1 (hr) Spojevi heteroarila za liječenje oftalmičkih bolesti
UA115881C2 (uk) Алкоксипіразоли як активатори розчинної гуанілатциклази