FR2830443A1

FR2830443A1 - Cosmetic or pharmaceutical compositions useful for skin or hair depigmentation, comprise new or known hydroxylated benzofuran derivatives

Info

Publication number: FR2830443A1
Application number: FR0115926A
Authority: FR
Inventors: Jacope Yacine Pasturel; Guy Solladie; Jean Maignan
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2001-12-10
Filing date: 2001-12-10
Publication date: 2003-04-11

Abstract

Cosmetic or pharmaceutical composition comprises a hydroxylated benzofuran derivative (I). Cosmetic or pharmaceutical composition comprises a hydroxylated benzofuran derivative of formula (I). m, n = 0-3; R1, R2 = H, R or COR, at least one being H; R = (un)saturated 1-10C alkyl. Provided that: (1) m and n are not 0; and (2) at least one of R1 and R2 is H. An Independent claim is also included for compounds (I) where n = 1.

Description

La présente invention a trait à l'utilisation de dérivés hydroxyles de benzofurane, dans ou pour la préparation d'une composition, notamment cosmétique ou pharmaceutique, lesdits dérivés et/ou ladite composition étant destinés à dépigmenter et/ou blanchir la peau humaine, les poils ou les cheveux. The present invention relates to the use of benzofuran hydroxyl derivatives, in or for the preparation of a composition, in particular a cosmetic or pharmaceutical composition, said derivatives and / or said composition being intended for depigmenting and / or bleaching human skin, hair or hair.

La couleur de la peau humaine est fonction de différents facteurs et notamment des saisons de l'année, de la race et du sexe ; elle est principalement déterminée par la nature et la concentration de mélanine produite par les mélanocytes. Les mélanocytes sont les cellules spécialisées qui, par l'intermédiaire d'organelles particuliers, les mélanosomes, synthétisent la mélanine. En outre, à différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur la peau et plus spécialement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, conférant à la peau une hétérogénéité. Ces taches sont dues aussi à une concentration importante de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau. The color of human skin is a function of various factors including seasons of the year, race and sex; it is mainly determined by the nature and concentration of melanin produced by melanocytes. Melanocytes are specialized cells that, via particular organelles, melanosomes, synthesize melanin. In addition, at different periods of their life, some people see on the skin and especially on the hands, darker spots and / or more colorful, giving the skin a heterogeneity. These spots are also due to a high concentration of melanin in keratinocytes located on the surface of the skin.

De la même manière, la couleur des poils et des cheveux est due à la mélanine ; lorsque les poils ou les cheveux sont foncés, certaines personnes désirent voir ceux-ci plus clairs. Ceci est particulièrement intéressant pour les poils qui sont moins visibles lorsqu'ils sont clairs que lorsqu'ils sont foncés. In the same way, the color of hair and hair is due to melanin; when hair or hair is dark, some people want to see it clearer. This is particularly interesting for hairs that are less visible when they are light than when they are dark.

Les substances les plus utilisées en tant que dépigmentants sont plus particulièrement l'hydroquinone et ses dérivés, en particulier ses éthers tels que le monométhyléther et le monoéthyléther d'hydroquinone. Ces composés, bien qu'ils présentent une efficacité certaine, ne sont malheureusement pas exempts d'effets secondaires du fait de leur toxicité, ce qui peut rendre leur emploi délicat, voire dangereux. The substances most used as depigmenting agents are more particularly hydroquinone and its derivatives, in particular its ethers such as monomethyl ether and hydroquinone monoethyl ether. These compounds, although they have a certain effectiveness, are unfortunately not free of side effects because of their toxicity, which can make their use delicate, even dangerous.

L'utilisation de substances dépigmentantes topiques inoffensives présentant une bonne efficacité est tout particulièrement recherchée en vue de traiter les hyperpigmentations régionales par hyperactivité mélanocytaire telles que les mélasmas idiopathiques, survenant lors de la grossesse ("masque de grossesse"ou chloas- ma) ou d'une contraception oestro-progestative, les hyperpigmentations localisées par hyperactivité et prolifération mélanocytaire bénigne, telles que les taches pigmentaires séniles dites lentigo actiniques, les hyperpigmentations ou dépigmentations accidentelles, éventuellement dues à la photosensibilisation ou à la cicatrisation post-lésionnelle, ainsi que certaines leucodermies, telles que le vitiligo. Pour ces dernières (les cicatrisations pouvant aboutir à une cicatrice donnant à la peau un aspect plus blanc et les leucodermies), à défaut de pouvoir repigmenter la peau lésée, on achève de dépigmenter les zones de peau normale résiduelle pour donner à l'ensemble de la peau une teinte blanche homogène. The use of harmless topical depigmenting substances with good efficacy is particularly sought for the treatment of regional hyperpigmentations by melanocytic hyperactivity such as idiopathic melasmas, occurring during pregnancy ("pregnancy mask" or chloasma) or oestro-progestative contraception, hyperpigmentations localized by hyperactivity and benign melanocyte proliferation, such as senile pigmentary spots known as actinic lentigo, accidental hyperpigmentations or depigmentations, possibly due to photosensitization or post-injury healing, as well as certain leukoderma , such as vitiligo. For the latter (the scarring may result in a scar giving the skin a whiter appearance and leukoderma), failing to repigment the damaged skin, we depigmented the areas of residual normal skin to give the entire the skin a uniform white hue.

Aussi, il subsiste le besoin d'un nouvel agent blanchissant de la peau humaine, des poils et/ou des cheveux à action aussi efficace que ceux connus, mais n'ayant pas leurs inconvénients, c'est-à-dire qui soit non irritant, non toxique et/ou non allergisant pour la peau, tout en étant stable dans une composition. Also, there remains the need for a new whitening agent for human skin, hair and / or hair with an action as effective as those known, but having no disadvantages, that is to say which is not irritant, non-toxic and / or non-allergenic for the skin, while being stable in a composition.

A cet égard la demanderesse a de manière surprenante et inattendue découvert que certains dérivés hydroxylés de benzofurane présentaient une bonne activité dépigmentante, même à faible concentration, sans faire preuve de cytotoxicité. In this regard the Applicant has surprisingly and unexpectedly found that certain hydroxylated benzofuran derivatives showed good depigmenting activity, even at low concentration, without exhibiting cytotoxicity.

L'invention a donc pour objet l'utilisation, dans une composition cosmétique ou pharmaceutique, destinée à dépigmenter et/ou blanchir la peau humaine, les poils et/ou les cheveux, et/ou enlever les taches pigmentaires de la peau, d'au moins un dérivé hydroxylé de benzofurane de formule telle que définie ci-après. The subject of the invention is therefore the use, in a cosmetic or pharmaceutical composition, for depigmenting and / or bleaching human skin, hairs and / or hair, and / or for removing pigmentation spots from the skin. at least one benzofuran hydroxyl derivative of formula as defined below.

L'invention a également pour objet un procédé cosmétique de dépigmentation et/ou de blanchiment de la peau humaine, des poils ou des cheveux consistant à appliquer sur la peau, les poils ou les cheveux une composition cosmétique selon l'invention. The invention also relates to a cosmetic process for depigmenting and / or bleaching human skin, hair or hair consisting in applying to the skin, the hair or the hair a cosmetic composition according to the invention.

Les dérivés selon l'invention sont des composés répondant à la formule (1) :

dans laquelle : - m et n sont, indépendamment l'un et l'autre, des nombres entiers compris entre 0 et 3 inclus, m et n ne pouvant être simultanément égaux à 0, - les radicaux R1 et R2 désignent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C1- Cio ou un groupement-CO-R dans lequel R est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C1-C10, l'un au moins des radicaux R1 et/ou des radicaux R2 représentant un atome d'hydrogène. The derivatives according to the invention are compounds corresponding to formula (1):

in which: - m and n are, independently of one another, integers between 0 and 3 inclusive, m and n can not be simultaneously equal to 0, - the radicals R1 and R2 denote, independently of one another; another, a hydrogen atom, a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C1-C10 or a group-CO-R wherein R is a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C1 -C10, at least one of the radicals R1 and / or R2 radicals representing a hydrogen atom.

De préférence, m est égal à 0,1 ou 2, et préférentiellement égal à 0. Preferably, m is equal to 0.1 or 2, and preferably equal to 0.

De préférence, le groupement OR1 est en position 5 ou 6. Preferably, the group OR1 is in position 5 or 6.

De préférence, n est égal à 1 ou 2, et préférentiellement égal à 1. Preferably, n is 1 or 2, and preferably 1.

De préférence, le groupement OR2 est en position para lorsque n=1. Preferably, the group OR2 is in the para position when n = 1.

De préférence R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C1-C4. Preferably R 1 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C1-C4.

De préférence, R2 représente un atome d'hydrogène. Preferably, R2 represents a hydrogen atom.

Parmi les composés entrant dans le cadre de la présente invention, on peut citer : - le 2- (p-hydroxyphényl) 6-hydroxybenzofurane, - le 2- (p-hydroxyphényl) 5-hydroxybenzofurane, - le 2- (p-hydroxyphényl) benzofurane, Among the compounds within the scope of the present invention, mention may be made of: 2- (p-hydroxyphenyl) 6-hydroxybenzofuran, 2- (p-hydroxyphenyl) 5-hydroxybenzofuran, 2- (p-hydroxyphenyl) ) benzofuran,

- le 2- (3, 5-dihydroxyphényl) 5-hydroxybenzofurane, - le 2- (3, 5-dihydroxyphényl) 6-hydroxybenzofurane, et - le 2- (3, 5-dihydroxyphényl) benzofurane. 2- (3,5-dihydroxyphenyl) 5-hydroxybenzofuran, 2- (3,5-dihydroxyphenyl) 6-hydroxybenzofuran, and 2- (3,5-dihydroxyphenyl) benzofuran.

Les dérivés plus particulièrement préférés sont le 2- (p-hydroxyphényl) 6hydroxybenzofurane, le 2- (p-hydroxyphényl) 5-hydroxybenzofurane et le 2- (phydroxyphényl) benzofurane. The more particularly preferred derivatives are 2- (p-hydroxyphenyl) 6-hydroxybenzofuran, 2- (p-hydroxyphenyl) 5-hydroxybenzofuran and 2- (phydroxyphenyl) benzofuran.

Les dérivés de formule (1) peuvent être obtenus par l'homme du métier notamment par synthèse selon les méthodes usuelles ou par extraction à partir de produits naturels. The derivatives of formula (1) can be obtained by those skilled in the art, in particular by synthesis according to the usual methods or by extraction from natural products.

Les dérivés particuliers de formule (1) pour lesquels n=1 forment également un objet de la présente invention. The particular derivatives of formula (1) for which n = 1 also form an object of the present invention.

Les dérivés plus particulièrement préférés sont ceux pour lesquels n=1 et le groupement OR2 est en position para. The derivatives which are more particularly preferred are those for which n = 1 and the group OR 2 is in the para position.

Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment destinée à dépigmenter et/ou blanchir la peau humaine, les poils et/ou les cheveux, et/ou enlever les taches pigmentaires de la peau, comprenant lesdits dérivés. Another subject of the invention is a cosmetic or pharmaceutical composition, in particular intended to depigment and / or whiten human skin, the hairs and / or the hair, and / or to remove the pigmentary spots of the skin, comprising the said derivatives.

Les dérivés selon l'invention, seuls ou en mélange, ainsi que la composition les comprenant, peuvent être utilisés en application topique sur la peau, les poils et/ou les cheveux. The derivatives according to the invention, alone or as a mixture, as well as the composition comprising them, may be used for topical application to the skin, the hairs and / or the hair.

La quantité de dérivés utilisable dans le cadre de l'invention dépend bien évidemment de l'effet recherché. The amount of derivatives that can be used in the context of the invention obviously depends on the desired effect.

A titre d'exemple, cette quantité peut aller par exemple de 0, 001% à 10% en poids, de préférence de 0, 01% à 5% en poids, notamment de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition. By way of example, this amount may range, for example, from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.01% to 5% by weight, in particular from 0.1% to 2% by weight, relative to total weight of the composition.

La composition selon l'invention est notamment destinée à une application topique ; elle comprend par ailleurs un milieu physiologiquement acceptable, c'est-àdire compatible avec la peau y compris le cuir chevelu, les muqueuses, les cheveux, les poils et/ou les yeux et peut constituer notamment une composition cosmétique ou pharmaceutique. The composition according to the invention is especially intended for topical application; it also comprises a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin including the scalp, mucous membranes, hair, hair and / or eyes and may constitute in particular a cosmetic or pharmaceutical composition.

La composition peut alors comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application envisagée. The composition may then comprise all the constituents usually employed in the intended application.

On peut notamment citer l'eau, les solvants, les huiles d'origine minérale, animale et/ou végétale, les cires, les pigments, les charges, les tensioactifs, les actifs cosmétiques ou pharmaceutiques, les filtres UV, les polymères, les gélifiants, les conservateurs. It may especially be mentioned water, solvents, oils of mineral, animal and / or vegetable origin, waxes, pigments, fillers, surfactants, cosmetic or pharmaceutical active ingredients, UV filters, polymers, gelling agents, preservatives.

Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les hui) es, tes émutsionnants et les éventuels coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émut- sionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion pouvant aller de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. When the composition of the invention is an emulsion, the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition. The oils, emulsifiers and optional coemulsifiers used in the composition in emulsion form are chosen from those conventionally used in the field under consideration. The emulsifier and the coemulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition. .

Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosquatène), tes huites siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (a) coot cétyiique), des acides gras, des cires (cire de carnauba, ozokérite). As oils which can be used in the invention, mention may be made of mineral oils (vaseline oil), vegetable oils (avocado oil, soya oil), animal oils (lanolin), vegetable oils and the like. synthesis (perhydrosquatene), your silicone halides (cyclomethicone) and fluorinated oils (perfluoropolyethers). Fatty alcohols (a) co-cetic acid), fatty acids, waxes (carnauba wax, ozokerite) can also be used as fatty substances.

Comme émulsionnant et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-20, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le stéarate de glycéryle. Examples of emulsifiers and coemulsifiers that may be used in the invention include fatty acid esters of polyethylene glycol, such as PEG-20 stearate, and fatty acid and glycerine esters such as glyceryl stearate. .

Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes. As hydrophilic gelling agents, mention may in particular be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as copolymers of acrylates / alkylacrylates, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, it is possible to mention mention modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids, hydrophobic silica and polyethylenes.

Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses des composés selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds, and / or their quantity, in such a way that the advantageous properties of the compounds according to the invention are not, or not substantially, impaired by the addition envisaged. .

Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans les domaines cosmétique et pharmaceutique ; elle peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou, mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique. This composition may be in any galenical form normally used in the cosmetic and pharmaceutical fields; it may especially be in the form of an aqueous solution, hydroalcoholic or oily, optionally gelled, a dispersion of the lotion type optionally biphasic, an oil-in-water or water-in-oil emulsion or multiple, a aqueous or oily gel, a liquid anhydrous product, pasty or solid, an oil dispersion in an aqueous phase using spherules, these spherules may be polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules or, better, lipid vesicles of ionic and / or nonionic type.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau ou sur les cheveux sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme This composition may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a mousse . It can optionally be applied to the skin or to the hair in the form of an aerosol. It can also be in form

solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage. Elle peut également être sous une forme de shampooing ou d'après-shampooing. solid, and for example in the form of a stick. It can be used as a care product and / or as a makeup product. It can also be in a form of shampoo or conditioner.

Cette composition peut constituer une crème de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes démaquillantes, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires) ; un fond de teint fluide, un lait de démaquillage, un lait corporel de protection ou de soin, un lait anti-solaire ; une lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme une lotion de nettoyage. This composition may constitute a cream for cleaning, protecting, treating or caring for the face, for the hands, for the feet, for large anatomical folds or for the body (for example, day creams, night creams, creams). make-up removers, foundation creams, sunscreen creams); a fluid foundation, a make-up removal milk, a body care or protection milk, an anti-sun milk; a lotion, gel or mousse for the care of the skin, such as a cleaning lotion.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. The invention is illustrated in more detail in the following examples.

Exemple 1 : étude de l'activité des dérivés selon l'invention Les cellules utilisées sont des mélanocytes humains issus de primoculture, fournies par la société TEBU. EXAMPLE 1 Study of the Activity of the Derivatives According to the Invention The cells used are human melanocytes derived from primoculture, supplied by the company TEBU.

Le milieu de culture employé est le M154 supplémenté avec HMGS (Human Melanocyte Growth Supplement). The culture medium used is M154 supplemented with HMGS (Human Melanocyte Growth Supplement).

Les dérivés à tester sont solubilisés dans du DMSO, à des concentrations de 50, 100, 200 et 500 Jlg/ml. The test derivatives are solubilized in DMSO at concentrations of 50, 100, 200 and 500 μg / ml.

On prépare également des solutions dans le DMSO d'un témoin positif, l'acide kojique, à des concentrations de 50,100, 200 et 500 jg/ml. Solutions in the DMSO of a positive control, kojic acid, are also prepared at concentrations of 50,100, 200 and 500 μg / ml.

On prépare aussi un témoin négatif (cellules dans le milieu de culture, correspondant à Maximum d'activité Dopa Oxydase) et un témoin solvant (Maximum d'activité Dopa Oxydase + DMSO). A negative control (cells in the culture medium, corresponding to Maximum Dopa Oxidase activity) and a solvent control (Maximum activity Dopa Oxidase + DMSO) are also prepared.

On dispose les cellules en présence ou non du DMSO, en présence ou non du produit à tester ou du témoin positif, dans les puits d'une plaque de 96 puits. The cells are placed in the presence or absence of DMSO, in the presence or absence of the test product or the positive control, in the wells of a 96-well plate.

La plaque est ensuite congelée à-20 C pendant 2 heures, puis réchauffée à 37 C pendant 30 minutes. The plate is then frozen at -20 ° C. for 2 hours and then reheated to 37 ° C. for 30 minutes.

A l'issue de l'incubation, l'activité est évaluée en mesurant par spectroscopie l'absorbance à 540 nm, ce pendant 2 heures à raisons d'une lecture par heure. At the end of the incubation, the activity is evaluated by spectroscopically measuring the absorbance at 540 nm for 2 hours on the basis of one reading per hour.

Pour chaque composé testé, il est déterminé une valeur de CI50 qui correspond à la concentration pour laquelle est observé 50% d'inhibition de la Dopa oxydase. For each test compound, an IC 50 value is determined which corresponds to the concentration at which 50% inhibition of Dopa oxidase is observed.

On obtient les résultats suivants :

The following results are obtained:

<tb>
<tb> Composé <SEP> Cl <SEP> 50 <SEP> (, <SEP> ug/ml)
<tb> 2- <SEP> (p-hydroxyphényl) <SEP> benzofurane13, <SEP> 4
<tb> 2- <SEP> (p-hydroxyphényi) <SEP> 5-hydroxybenzofurane63, <SEP> 5
<tb> Acide <SEP> kojique114, <SEP> 2
<tb> <Tb>
<tb> Compound <SEP> Cl <SEP> 50 <SEP> (, <SEP> ug / ml)
<tb> 2- <SEP> (p-hydroxyphenyl) <SEP> benzofuran13, <SEP> 4
<tb> 2- <SEP> (p-hydroxyphenyl) <SEP> 5-hydroxybenzofuran63, <SEP> 5
<tb> Acid <SEP> kojic114, <SEP> 2
<Tb>

Les composés selon l'invention présentent donc une bonne efficacité dépigmentante. The compounds according to the invention therefore have good depigmenting efficiency.

Exemple 2

Example 2

<tb>
<tb> On <SEP> prépare <SEP> un <SEP> shampooing <SEP> comprenant <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> :
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (4-hydroxyphényl) <SEP> 6-hydroxybenzofurane <SEP> 1%
<tb> - <SEP> hydroxypropycellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> de <SEP> Hercules) <SEP> 1 <SEP> %
<tb> - <SEP> lauryl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 12%
<tb> - <SEP> parfum, <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb>
Exemple 3 On prépare une crème dépigmentante de soin du visage de type émulsion huiledans-eau, comprenant (% en poids) :

<Tb>
<tb> On <SEP> prepares <SEP> a <SEP> shampoo <SEP> comprising <SEP> (% <SEP> in <SEP> weight) <SEP>:
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (4-hydroxyphenyl) <SEP> 6-hydroxybenzofuran <SEP> 1%
<tb> - <SEP> hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> from <SEP> Hercules) <SEP> 1 <SEP>%
<tb> - <SEP> lauryl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> sodium <SEP> 12%
<tb> - <SEP> perfume, <SEP> preservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100%
<Tb>
EXAMPLE 3 A depigmenting cream for the facial treatment of the type emulsion oil-water, comprising (% by weight):

<tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (4-hydroxyphényl) <SEP> 5-hydroxybenzofurane <SEP> 0,005%
<tb> - <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2%
<tb> - <SEP> polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> acide <SEP> stéarique <SEP> 1,4%
<tb> - <SEP> triéthanolamine <SEP> 0,7%
<tb> - <SEP> carbomer <SEP> 0,4%
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquide <SEP> du <SEP> beurre <SEP> de <SEP> karité <SEP> 12%
<tb> - <SEP> perhydrosqualène <SEP> 12%
<tb> - <SEP> antioxydant <SEP> 0,05%
<tb> - <SEP> parfum, <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb>
Exemple 4 On prépare un gel dépigmentant pour la peau comprenant (% en poids) :

<Tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (4-hydroxyphenyl) <SEP> 5-hydroxybenzofuran <SEP> 0.005%
<tb> - <SEP> stearate <SEP> of <SEP> glycerol <SEP> 2%
<tb> - <SEP> polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60 <SEP> from <SEP> HERE) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> acid <SEP> stearic <SEP> 1.4%
<tb> - <SEP> triethanolamine <SEP> 0.7%
<tb> - <SEP> carbomer <SEP> 0.4%
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquid <SEP> of <SEP> butter <SEP> of <SEP> shea butter <SEP> 12%
<tb> - <SEP> perhydrosqualene <SEP> 12%
<tb> - <SEP> antioxidant <SEP> 0.05%
<tb> - <SEP> perfume, <SEP> preservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100%
<Tb>
Example 4 A depigmenting gel for the skin comprising (% by weight):

<tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (3, <SEP> 5-dihydroxyphényl) <SEP> 5-hydroxybenzofurane <SEP> 2%
<tb> - <SEP> acide <SEP> rétinoïque <SEP> 0,05%
<tb> - <SEP> hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> de <SEP> Hercules) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> antioxydant <SEP> 0,05%
<tb> - <SEP> isopropanol <SEP> 40%
<tb> - <SEP> parfum, <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb>
Exemple 5 On prépare une lotion démaquillante comprenant (% en poids) :

<Tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (3, <SEP> 5-dihydroxyphenyl) <SEP> 5-hydroxybenzofuran <SEP> 2%
<tb> - <SEP> acid <SEP> retinoic <SEP> 0.05%
<tb> - <SEP> hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> from <SEP> Hercules) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> antioxidant <SEP> 0.05%
<tb> - <SEP> isopropanol <SEP> 40%
<tb> - <SEP> perfume, <SEP> preservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100%
<Tb>
EXAMPLE 5 A makeup-removing lotion comprising (% by weight) is prepared:

<tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (3, <SEP> 5-dihydroxyphényl) <SEP> 6-hydroxybenzofurane <SEP> 0,05%
<tb> <Tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (3, <SEP> 5-dihydroxyphenyl) <SEP> 6-hydroxybenzofuran <SEP> 0.05%
<Tb>

<tb>
<tb> - <SEP> antioxydant <SEP> 0,05%
<tb> - <SEP> isopropanol <SEP> 40%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb>
Exemple 6 On prépare une crème dépigmentante de soin HIE comprenant (% en poids) :

<Tb>
<tb> - <SEP> antioxidant <SEP> 0.05%
<tb> - <SEP> isopropanol <SEP> 40%
<tb> - <SEP> conservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100%
<Tb>
Example 6 An HIE depigmenting care cream comprising (% by weight) is prepared:

<tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (3, <SEP> 5-dihydroxyphényl) <SEP> benzofurane <SEP> 5%
<tb> - <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2%
<tb> - <SEP> polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> acide <SEP> stéarique <SEP> 1,4%
<tb> - <SEP> acide <SEP> glycyrrhétinique <SEP> 2%
<tb> - <SEP> triéthanolamine <SEP> 0,7%
<tb> - <SEP> carbomer <SEP> 0,4%
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquide <SEP> du <SEP> beurre <SEP> de <SEP> karité <SEP> 12%
<tb> - <SEP> huile <SEP> de <SEP> tournesol <SEP> 10%
<tb> - <SEP> antioxydant <SEP> 0,5%
<tb> - <SEP> parfum, <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> <Tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (3, <SEP> 5-dihydroxyphenyl) <SEP> benzofuran <SEP> 5%
<tb> - <SEP> stearate <SEP> of <SEP> glycerol <SEP> 2%
<tb> - <SEP> polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60 <SEP> from <SEP> HERE) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> acid <SEP> stearic <SEP> 1.4%
<tb> - <SEP><SEP> glycyrrhetinic acid <SEP> 2%
<tb> - <SEP> triethanolamine <SEP> 0.7%
<tb> - <SEP> carbomer <SEP> 0.4%
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquid <SEP> of <SEP> butter <SEP> of <SEP> shea butter <SEP> 12%
<tb> - <SEP> oil <SEP> of <SEP> sunflower <SEP> 10%
<tb> - <SEP> antioxidant <SEP> 0.5%
<tb> - <SEP> perfume, <SEP> preservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100%
<Tb>

Claims

Cio or a group-CO-R in which R is a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or not, Ci-Clo, at least one of the radicals R 1 and / or R 2 radicals representing a hydrogen atom.

in which: - m and n are, independently of one another, integers between 0 and 3 inclusive, m and n can not be simultaneously equal to 0, - the radicals Ri and Rz denote, independently of one another; another, a hydrogen atom, a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or not, in C1-

1. Use, in a depigmenting and / or whitening cosmetic composition of human skin, hair or hair, of at least one hydroxylated derivative of benzofuran of formula (1):

2. Use, for the manufacture of a pharmaceutical composition for depigmenting and / or whitening the human skin, the hairs and / or the hair, and / or removing the pigment spots of the skin, of at least one hydroxylated derivative of benzofuran of formula (1):

in which: - m and n are, independently of one another, integers between 0 and 3 inclusive, m and n can not be simultaneously equal to 0, - the radicals R 1 and R 2 denote, independently of one another; another, a hydrogen atom, a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C1-C10 or a group-CO-R in which R is a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, in Ci -Cio, at least one of the radicals R 1 and / or R 2 radicals representing a hydrogen atom.

3. Use according to one of the preceding claims, wherein: - m is equal to 0.1 or 2, and preferably equal to 0, or

the group ORi is in position 5 or 6, or - n is equal to 1 or 2, and preferably equal to 1, or - the group OR2 is in the para position when n = 1, or - Ri represents a hydrogen atom or a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, Ci-C4, or - R2 represents a hydrogen atom.

4. Use according to one of the preceding claims, wherein the derivative is chosen from: - 2- (p-hydroxyphenyl) 6-hydroxybenzofuran, 2- (p-hydroxyphenyl) 5-hydroxybenzofuran, 2- ( p-hydroxyphenyl) benzofuran, 2- (3,5-dihydroxyphenyl) 5-hydroxybenzofuran, 2- (3,5-dihydroxyphenyl) 6-hydroxybenzofuran, and 2- (3,5-dihydroxyphenyl) benzofuran.

5. Use according to one of the preceding claims, wherein the derivative is present in the composition in an amount of 0.001% to 10% by weight, preferably 0.01% to 5% by weight, in particular 0% by weight. , 1 to 2% by weight, relative to the total weight of the composition.

6. A cosmetic process for depigmenting and / or bleaching human skin, hair or hair comprising applying to the skin, the hairs or the hair a cosmetic composition comprising at least one derivative of formula (1) as defined in US Pat. one of claims 1, 3 or 4.

7. Hydroxylated benzofuran derivative of formula (f):

in which: - m is an integer between 0 and 3 inclusive, - the radicals R1 and Rs denote, independently of each other, a hydrogen atom, a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, in C1 - Cio or a group-CO-R in which R is a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or not, in Cl-Clo, at least one of the radicals R 1 and / or R 2 radicals representing a hydrogen atom .

8. Derivative according to claim 7, wherein the group ORs is in the para position.

9. A cosmetic or pharmaceutical composition, especially intended for depigmenting and / or whitening human skin, hair and / or hair, and / or for removing pigmentary spots from the skin, comprising at least one derivative of formula (1) or ( 1 ') as defined in claims 1,3, 4,7 and 8.

10. Composition according to claim 9, comprising the derivative in an amount of 0.001% to 10% by weight, preferably 0.01% to 5% by weight, especially 0.1 to 2% by weight, by weight. relative to the total weight of the composition.

11. Composition according to one of claims 9 to 10, in the form of an aqueous solution, hydroalcoholic or oily, optionally gelled, a dispersion of the lotion type optionally biphasic, an emulsion huiledans-water or water- in-oil or multiple, an aqueous or oily gel, a liquid anhydrous product, pasty or solid, an oil dispersion in an aqueous phase using spherules, these spherules may be polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules or, better, lipid vesicles of ionic and / or nonionic type; a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a mousse; an aerosol; of stick.

12. Composition according to one of claims 9 to 11, in the form of a care product, a makeup product, a shampoo or conditioner; a cream for cleaning, protecting, treating or caring for the face, the hands, the feet, the large anatomical folds or the body (for example, day creams, night creams, make-up removing creams, foundation creams, sunscreen creams); a fluid foundation, a make-up removal milk, a body care or protection milk, an anti-sun milk; a lotion, gel or mousse for the care of the skin, such as a cleaning lotion.