FR2489324A1

FR2489324A1 - Conditioning compsns. for hair, textiles, etc. - contg. bis-quat. ammonium cpds., including new cpds.

Info

Publication number: FR2489324A1
Application number: FR8018711A
Authority: FR
Inventors: Gerard Lang; Serge Forestier
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1980-08-28
Filing date: 1980-08-28
Publication date: 1982-03-05
Also published as: FR2489324B1

Abstract

Compsns. for treating keratinic materials and non-keratinic natural or synthetic textile materials contain bis-quat. ammonium cpds. (I) of formula R1R2R3N(+)-A1-NR6- Z-NR7-A2-N(+)R3R4R5.2X(-) R1, R2, R4 and R5 are lower alkyl or hydroxyalkyl; R3 is 1-20C alkyl, cycloalkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or opt. substd. aralkyl; A1 and A2 are 1-20C opt. substd. alkylene or arylene; Z is SO2, CO or CO-CO; R6 and R7 are H or lower alkyl, or R6 + R7 is CHR8-O-CHR9 when Z is CO; R8 and R9 are H or lower alkyl; X(-) is an anion derived from a mineral or low-molecular-wt. organic acid. Cpds. (I) are new, provided that (i) R3 is an alkyl or hydroxyalkyl gp. contg. at least 4C atoms when Z is CO, and (ii) R3 is not aralkyl when Z is CO-CO. (I) are esp. useful as hair conditioners, e.g. in rinsing, shampooing, dyeing, permanent waving and bleaching compsns. They impart a greater "lightness" to the hair than prior art quat. ammonium cpds.

Description

Compositions contenant des dérivés bis-ammonium quaternaire destinées au traitement de matières kératiniques et de ma tières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques, procédé de traitement utilisant lesdites compositions et composés nouveaux utilisés.Compositions containing bis-quaternary ammonium derivatives for the treatment of keratinous materials and non-keratinic or synthetic natural textile materials, treatment method using said compositions and new compounds used.

La présente invention est relative a des compositions contenant des dérivés bis-ammonium quaternaire, destinées au traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les ongles, la laine et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthetiques et aux composés utilisés dans ces compositions. The present invention relates to compositions containing bis-quaternary ammonium derivatives, intended for the treatment of keratin materials such as hair, skin, nails, wool and non-keratinous or synthetic natural textile materials and the compounds used in these processes. compositions.

Il est connu d'utiliser des compositions cosmétiques a base de dérivés d'ammonium quaternaire pour le traitement des cheveux. It is known to use cosmetic compositions based on quaternary ammonium derivatives for the treatment of hair.

Ces compositions utilisées en particulier comme produits de rinçage après-shampooing se présentent sous forme de liquides laiteux, de baumes ou de crèmes et ont l'inconvénient d'alourdir les cheveux traités, ceci tant en raison de la nature des dérivés d'ammonium quaternaire utilisés que de la nature des adjuvants nécessaires pour conférer a ces compositions l'aspect, la viscosité et les effets de douceur recherchés. En raison de leur effet d'alourdissement, ces compositions sont préférentiellement utilisées dans le traitement des cheveux secs ou abîmés. These compositions, which are used in particular as rinsing products after shampooing, are in the form of milky liquids, balms or creams and have the disadvantage of making the treated hair more heavy, both because of the nature of the quaternary ammonium derivatives. Only in the nature of the adjuvants necessary to impart to these compositions the desired appearance, viscosity and softness effects. Because of their weighting effect, these compositions are preferably used in the treatment of dry or damaged hair.

La demanderesse a decouvert que l'utilisation d'une classe particulière de dérivés bis-ammonium quaternaire permettait de préparer des compositions destinées a être utilisées pour le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques constituant en général des formulations limpides, fluides éventuellement épaissies et que ces compositions, lorsqu'elles sont appliquées sur des cheveux d'un type quelconque (cheveux secs, normaux ou à tendance grasse) leur confèrent plus de légèreté que les compositions contenant les dérivés d'ammonium quaternaire antérieurement utilisés. The Applicant has discovered that the use of a particular class of bis-quaternary ammonium derivatives makes it possible to prepare compositions intended to be used for the treatment of keratin materials and natural non-keratinous or synthetic textile materials generally constituting clear formulations, optionally thickened fluids and that these compositions, when applied to hair of any type (dry, normal or oily hair) give them more lightness than compositions containing quaternary ammonium derivatives previously used.

Les composés selon l'invention peuvent être utilisés dans des quantités relativement faibles pour améliorer le démêlage, la douceur,. la brillance, la tenue, le gonflant des cheveux et sont de plus bien tolérés par la peau. The compounds according to the invention can be used in relatively small amounts to improve detangling, softness ,. the shine, the hold, the swelling of the hair and are more well tolerated by the skin.

La présente invention a donc pour objet de nouvelles compositions destinées à être utilises pour le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques comprenant dans un milieu approprié au traitement de ces matières,,au moins un dérivé bisammonium quaternaire ayant pour formule

dans laquelle R1, R2, R4 et R5 sont identiques ou differents et désignent des restes alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur,
R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, hydroxyalkyle, araîkyle éventuellement substitué, contenant au maximum 20 atomes de carbone,
A1 et A2, identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitués et pouvant con- tenir jusqu'S 20 atomes de çarbone,
Z = -SO2- ou 4 CO t avec p = 1 ou 2 et p
R6 et R7 identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur o bien lorsque Z = 4 C tp avec p = 1, R6 et R7 peuvent former en
p semble un groupement

The subject of the present invention is therefore new compositions intended to be used for the treatment of keratin materials and natural non-keratinic or synthetic textile materials comprising, in a medium suitable for the treatment of these materials, at least one quaternary bisammonium derivative having the formula

wherein R1, R2, R4 and R5 are the same or different and denote lower alkyl or lower hydroxyalkyl radicals,
R3 is an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or aryl radical containing up to 20 carbon atoms,
A1 and A2, which may be identical or different, represent optionally substituted alkylene or arylene radicals and may contain up to 20 carbon atoms,
Z = -SO2- or 4 CO t with p = 1 or 2 and p
R6 and R7, which are identical or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals, but when Z = 4 C tp with p = 1, R6 and R7 can form
p seems a group

R8 et Rg étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur, désignant un anion minéral ou organique drivé d'acides à bas poids moléculaire tel que notamment un anion halogénure, par exemple chlorure ou bromure, un anion nitrate, sulfate, paratoluènesulfonate, methosulfate, ethosulfate. R8 and Rg being hydrogen atoms or lower alkyl radicals, denoting a mineral or organic anion derived from low molecular weight acids such as in particular a halide anion, for example chloride or bromide, anion nitrate, sulfate, paratoluenesulphonate, methosulfate, ethosulfate.

Par reste alkyle inférieur, on entend dans la présente demande, un reste alkyle en Cl C. In the present application, the term "lower alkyl radical" means a C 1 -C 4 alkyl radical.

Dans les composés de formule (I) utilisés selon l'invention, Rl,R2, R4 et R5 désignent de préférence un reste alkyle inférieur, notamment méthyle ou éthyle; R3 désigne de préférence un reste alkyle, notamment en C8 Cl8; A1 et A2 désignent de préférence un radical alkylène, notamment éthylène ou triméthylène. In the compounds of formula (I) used according to the invention, R 1, R 2, R 4 and R 5 preferably denote a lower alkyl radical, in particular methyl or ethyl; R3 preferably denotes an alkyl radical, especially C8 Cl8; A1 and A2 preferably denote an alkylene radical, especially ethylene or trimethylene.

La présente invention vise également un procéde de traitement de matières kératiniques et textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques à l'aide des compositions définies ci-dessus. The present invention also relates to a process for treating keratin materials and natural non-keratinous or synthetic fabrics using the compositions defined above.

La présente invention a aussi pour objet les composés nouveaux ayant pour formule

dans laquelle R1, R2, R4 et R5, R3, A1 et A2, et W ont les significations indiquées ci-dessus pour la formule (I), Z = - S02. ou 4 CO*p avec p = 1 ou 2,
R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque
Z' = * CO tp avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement

The present invention also relates to novel compounds having the formula

wherein R1, R2, R4 and R5, R3, A1 and A2, and W have the meanings given above for the formula (I), Z = - SO2. or 4 CO * p with p = 1 or 2,
R6 and R7, which may be identical or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals or when
Z '= * CO tp with p = 1, R6 and R7 can together form a group

R8 et Rg étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur, sous réserve que, lorsque Z' =4 CO * avec p = 1, R3 désigne un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant au moins 4 atomes de carbone et lorsque Z' = t CO tp avec p = 2, R3 ne désigne pas un radical aralkyle.R8 and Rg being hydrogen atoms or lower alkyl radicals, provided that when Z '= 4 CO * with p = 1, R3 denotes an alkyl or hydroxyalkyl radical containing at least 4 carbon atoms and when Z' = t CO 2 with p = 2, R 3 does not denote an aralkyl radical.

Les composés selon l'invention, pour la plupart solubles dans l'eau, sont obtenus selon un procédé classique par quaternisation d'une diamine tertiaire de formule

avec un agent quaternisant de formule
R3 - X (III) où X désigne de préférence un atome d'halogène.The compounds according to the invention, for the most part soluble in water, are obtained according to a conventional method by quaternization of a tertiary diamine of formula

with a quaternizing agent of formula
R3 - X (III) where X is preferably a halogen atom.

On effectue par exemple la réaction de polycondensation dans un solvant ou un mélange de solvants favorisant les réac- tions de quaternisation, tels que l'eau, le diméthylformamide, l'acétone, la méthyléthylcetonc, l'acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment le méthanol, etc.. For example, the polycondensation reaction is carried out in a solvent or solvent mixture promoting quaternization reactions, such as water, dimethylformamide, acetone, methyl ethyl ketone, acetonitrile, lower alcohols, especially the methanol, etc.

La température de réaction peut varier entre 10 et 1500C, et de préférence entre 20 et POOOC, le temps de réaction dépend de la nature du solvant et des réactifs de départ. The reaction temperature can vary between 10 and 1500C, and preferably between 20 and POOOC, the reaction time depends on the nature of the solvent and the starting reagents.

On peut faire réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires ou bien utiliser un excès d'agent quaterni sant. The starting reagents can be reacted in equimolar amounts or an excess of quaternizing agent can be used.

Comme on l'a indiqué ci-dessus, les composds répondant à la formule (I) présentent des propriétés intéressantes lorsqu'ils sont utilisés dans le traitement des matières kératiniques tels que les cheveux, la peau, les ongles, la laine, etc... et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques. As indicated above, the compounds of formula (I) have advantageous properties when used in the treatment of keratin materials such as hair, skin, nails, wool, etc. .. and natural non-keratinous or synthetic textile materials.

Les compositions destinées à être utilisées dans le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kéatiniyues ou synthétiques susmentionnées sont de préférence des compositions aqueuses qui peuvent être utilisées telles quelles, mais qui peuvent aussi contenir des adjuvants habituellement utilisés dans les compositions de traitement des matières kératiniques ou des matières textiles non kératiniques. The compositions for use in the treatment of the aforementioned keatinic or synthetic natural keratinous and textile materials are preferably aqueous compositions which can be used as such, but which may also contain adjuvants commonly used in the treatment compositions of the present invention. keratin materials or non-keratinous textile materials.

Les compositions selon l'invention sont appliquées sur les matières indiquées ci-dessus en une quantité suffisante et après un temps des pose de 1 à 30 minutes, on procède éventuellement à un rinçage. The compositions according to the invention are applied to the materials indicated above in a sufficient amount and after a laying time of 1 to 30 minutes, optionally rinsing is carried out.

Les composés de formule (I) donnent des résultats particulièrement intéressants lorsqu'ils sont appliqués en cosmétique et notamment lorsqu'ils sont utilisés pour le traitement es cheveux. The compounds of formula (I) give particularly interesting results when applied in cosmetics and especially when they are used for hair treatment.

Les compositions cosmétiques peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de poudres ou être conditionnées en aérosol en présence d'un propulseur. The cosmetic compositions may be in the form of aqueous solutions, alcoholic or aqueous-alcoholic, in the form of creams, gels, emulsions, powders or be aerosolized in the presence of a propellant.

Les adjuvants présents dans ces compositions sont des adjuvants cosmétiquement acceptables tels que plus particu lièrement les agents de surface non-ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères bien connus de l'état de la technique, les huiles ou cires animales, minérales, végétales ou synthétiques, les alcools gras, les résines anioniques, cationiques, non-ioniques ou amphotères habituellement utilisées en cosmétique, les emulsifiants, les filtres solaires, les solvants organiques, les épaississants, les opacifiants, les conservateurs, les séquestrants, les antioxydants, les parfums, les nacrants, les colorants, les agents de modification du pH, les réducteurs, les électrolytes, les oxydants, les substances naturelles, les dérivés protéiniques, les agents antiséborrhéqucs ou antipelliculaires, les agents de restructuration, les substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection de la peau ou des cheveux. The adjuvants present in these compositions are cosmetically acceptable adjuvants such as, in particular, nonionic, anionic, cationic or amphoteric surfactants well known in the state of the art, animal, mineral, vegetable or synthetic oils or waxes. , fatty alcohols, anionic, cationic, nonionic or amphoteric resins usually used in cosmetics, emulsifiers, sunscreens, organic solvents, thickeners, opacifiers, preservatives, sequestering agents, antioxidants, perfumes, pearlescent agents, dyes, pH-modifying agents, reducing agents, electrolytes, oxidants, natural substances, protein derivatives, antiseborrhoic or anti-dandruff agents, restructuring agents, active substances which may have an action at the level of treatment, care or protection of the skin or hair.

Ces compositions peuvent en particulier être utilisées comme shampooings, comme produits de coloration ou de décoloration, comme lotions à rincer à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, comme lotions coiffantes ou restructurantes, lotions traitantes notamment anti-séborrhéiques ou antipelliculaires, lotions pour brushing, laques pour cheveux, lotions de mise en plis, compositions de permanente, gels coiffants, crèmes de soin du cheveu, etc... These compositions may in particular be used as shampoos, as coloring or bleaching products, as lotions to be rinsed before or after shampooing, before or after coloring or bleaching, before or after permanent, as styling or restructuring lotions, treatment lotions in particular. anti-seborrhoeic or anti-dandruff, blow-drying lotions, hairsprays, styling lotions, perming compositions, styling gels, hair care creams, etc.

L'application de ces compositions sur les cheveux est éventuellement suivie d'un rinçage après un temps de pose pouvant varier entre 1 et 30 minutes. The application of these compositions to the hair is optionally followed by rinsing after a exposure time which can vary between 1 and 30 minutes.

Lorsque les composés selon l'invention sont appliqués pour le traitement des cheveux, soit dans des lotions de préou de post-traitement, soit au cours du traitement tel que shampooing, teinture, décoloration, mise en plis, permanente, etc..., ils améliorent sensiblement les yualités des cheveux en facilitant le démêlage des cheveux mouilles ou séches et en apportant aux cheveux séchés de la tenue, du brillant, de la douceur, de la souplesse, de la discipline et des propriétés antistatiques. Les cheveux ainsi traités sont légers, nerveux et gonflants. When the compounds according to the invention are applied for the treatment of the hair, either in pre-treatment lotions or after treatment, such as shampooing, dyeing, bleaching, setting, permanent, etc., they significantly improve hair quality by facilitating disentangling of wet or dry hair and providing dry hair with hold, shine, softness, suppleness, discipline and antistatic properties. The hair so treated is light, nervous and swelling.

Les dérivés bis-ammonium quaternaire de formule (I) doivent être utilisés dans les compositions selon l'invention dans des quantités suffisantes pour obtenir le résultat recherché et notamment comprises entre 0,01 et 10 en poids, et de préférence entre 0,1 et 5 en poids, par rapport au poids total de la composition. The bis-quaternary ammonium derivatives of formula (I) must be used in the compositions according to the invention in quantities sufficient to obtain the desired result and in particular between 0.01 and 10% by weight, and preferably between 0.1 and 5% by weight, based on the total weight of the composition.

Selon un premier mode de réalisation de l'invention, les compositions cosmétiques pour cheveux peuvent être des compositions de traitement, ou de pré- ou post-traitement des cheveux telles que notamment les lotions à rincer, les lotions de mise en plis, les 10 Lions restructurantes, les lotions non rincées et les crèmes de soin du cheveu. According to a first embodiment of the invention, the cosmetic compositions for hair may be compositions for treating, or pre- or post-treatment of the hair, such as, in particular, the lotions to be rinsed, the lotions for setting the hair, the Restructuring lions, non-rinsed lotions and hair care creams.

Le pH de ces compositions peut varier entre 2 et 11. Les compositions de traitement ou de pré- ou de post-traitement peuvent contenir différents adjuvants, en particulier des polyéthylèneglycols et leurs dérivés, des résines anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques, habituellement utilisées dans des compositions cosmétiques pour cheveux, des agents de modification du pH, des dérivés protélniques tels que des hydrolysats de protéines quaternisés ou non, des substances naturelles telles que des extraits de plantes, des alcools gras tels que l'alcool cétylique, stéarylique, cetyl- stearylique, oléique éventuellement polyethoxyles ou polygly vérolés, des huiles ou cires animales, végétales, minérales ou synthétiques telles que l'huile de vaseline, de mais, de germe de blé, d'olive, de soja, de ricin, d'avocat éventuellement oxyéthylénées, des substances actives telles que des produits antiséborrhéiques, anti-pelliculaires, des agents de restructuration du cheveu comme les dérivés méthylolés ainsi que tout autre adjuvant cosmétique hdbituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux. The pH of these compositions may vary between 2 and 11. The treatment or pre-treatment or post-treatment compositions may contain various adjuvants, in particular polyethylene glycols and their derivatives, anionic, cationic, amphoteric or nonionic resins, usually used in hair cosmetic compositions, pH modifying agents, protic derivatives such as quaternized or non-quaternized protein hydrolysates, natural substances such as plant extracts, fatty alcohols such as cetyl alcohol, stearyl alcohol optionally, polyethoxylated or polyglycerolated, oleic, optionally oleic polyols, animal, vegetable, mineral or synthetic oils or waxes such as petroleum jelly, maize, wheat germ, olive, soya, castor oil, avocado optionally oxyethylenated, active substances such as antiseborrhoeic products, anti-dandruff, agents of restruc hair turation such as methylolated derivatives as well as any other cosmetic adjuvant normally used in hair cosmetic compositions.

Selon un mode de réalisation préféré, les compositions- de traitement des cheveux selon l'invention sont des shampooings qui sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un agent de surface anionique, non-ionique ou amphotère ou leurs mélanges, et un composé de formule (I), en milieu aqueux. Ces compositions peuvent egalement contenir différents adjuvants habituellement utilisés dans ce type de composition tels que des agents de surface cationiques, des colorants dans le cas des shampooings colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des synergistes, des agents adoucissants, des séquestrants, une ou plusieurs résines cosmétiques, des parfums, des derives proteiniques, des substances naturelles, des huiles ainsi que tout autre adjuvant utilisé dans un shampooing.Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 2 et 50% en poids. According to a preferred embodiment, the hair treatment compositions according to the invention are shampoos which are essentially characterized by the fact that they contain at least one anionic, nonionic or amphoteric surfactant or mixtures thereof, and a compound of formula (I), in an aqueous medium. These compositions may also contain various adjuvants usually used in this type of composition such as cationic surfactants, dyes in the case of coloring shampoos, preservatives, thickeners, foam stabilizers, synergists, softening agents , sequestrants, one or more cosmetic resins, perfumes, protein derivatives, natural substances, oils and any other adjuvant used in a shampoo.In these shampoos, the concentration of detergent is generally between 2 and 50% by weight. weight.

Parmi les détergents non-ioniques, on peut citer en particulier les produits de condensation d'un mono-alcool, d'alphadiol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglycolamide avec le glycidol, tels que par exemple les tensioactifs non ioniques, décrits dans les brevets- français 2.091.516, 2.328.763, 1.477.048; ainsi que les alcools, al- coylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaînes grasses linéaires de 8 à 30 atomes de carbone, contenant le plus souvent 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, des copolymères d'oscydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des amines grasses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras du sorbitol, des esters d'acides gras du saccharose. Among the nonionic detergents, there may be mentioned in particular the condensation products of a monoalcohol, alphadiol, an alkylphenol, an amide or a diglycolamide with glycidol, such as for example the nonionic surfactants, described in French patents 2,091,516, 2,328,763, 1,477,048; as well as alcohols, alkyl phenols or polyethoxylated or polyglycerolated fatty acids with linear fatty chains of 8 to 30 carbon atoms, most often containing 2 to 30 moles of ethylene oxide, ethylene oxide copolymers and propylene, condensates of ethylene oxide and propylene oxide on fatty alcohols, polyethoxylated fatty amides, polyethoxylated fatty amines, ethanolamides, glycol fatty acid esters, sorbitol fatty acid esters, fatty acid esters of sucrose.

Les tensio-actifs anioniques qui peuvent être utilisés éventuellement en mélange avec les tensio-actifs non ioniques sont choisis en particulier parmi les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'amino-alcools, des composés suivants - les alcoylsulfates, les alcotléther sulfates, alcoylamides
sulfates et alcoylamido éther-sulfates, alcoylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoylamides suîfonates, alcoylaryl sulfonates , -oléfines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylamide sulfosuccinates, - les alcoylsulfosuccinamates, - les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol carboxylates, - les alcoylphosphates, alcoyletherpllospllates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoylamidopolypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates, le radical alcoyle de tous ces composés étant une chaîne lineaire de 12 à 30 atomes de carbone, - les acides'gras tels que l'acide oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah, ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d'e- thers polyglycoliques répondant à la formule
Alk - (OCH2 - CH2)n - OCH2 2 où le substituant Alk correspond à une chaîne linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone, et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15.On peut également utiliser tous autres détergents anioniques non cités ci-dessus bien connus dans l'état de la technique.The anionic surfactants which may be used optionally in admixture with the nonionic surfactants are chosen in particular from alkaline salts, ammonium salts, amine salts or aminoalcohol salts, - Alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl
sulphates and alkylamido ether sulphates, alkylarylpolyethersulphates, sulphated monoglycerides, alkylsulphonates, alkylamidesulfonates, alkylaryl sulphonates, olefin sulphonates, alkylsulphosuccinates, alkylethersulphosuccinates, alkylamidesulphosuccinates, alkylsulphosuccinamates, alkyl sulphoacetates, alkylpolyglycerol carboxylates, alkyl phosphates. alkoyl etherpllospllates, alkylsarcosinates, alkylpolypeptidates, alkylamidopolypeptidates, alkylthiethionates, alkyltaurates, the alkyl radical of all these compounds being a linear chain of 12 to 30 carbon atoms, the fatty acids such as oleic acid, ricinoleic acid, palmitic acid, stearic acid, coconut oil acids, or hydrogenated coconut oil, carboxylic acids of polyglycol ethers having the formula
Alk - (OCH 2 --CH 2) n - OCH 2 2 where the substituent Alk corresponds to a linear chain having from 12 to 18 carbon atoms, and wherein n is an integer from 5 to 15. Any other anionic detergents may also be used not mentioned above well known in the state of the art.

Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer plus particulièrement des alcoylamino, mono- et dipropionates de bétaines tels que les N-alcoyl bétaînes, les N-alcoylsulEobétalnes, N-alcoylamidobétalnes, des cycloimidinium comme les alcoylimidazolines, les dérivés de l'asparagine. Le groupement alcoyle dans ces tensio-actifs désigne de préférence un groupement ayant entre 1 et 22 atome-s de carbone. Among the amphoteric surfactants which may be used, there may be mentioned more particularly alkylamino, mono- and dipropionates of betaines such as N-alkylbetaines, N-alkylsulfobetals, N-alkylamidobetal, cycloimidinium such as alkyllimidazolines, derivatives thereof. asparagine. The alkyl group in these surfactants preferably denotes a group having between 1 and 22 carbon atoms.

Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être aussi des compositions tinctoriales pour cheveux telles qu'en particulier des compositions tinctoriales dites d'oxydation et contenant des précurseurs de colorants par oxyda tion, par exemple du type para- ou ortho-, et éventuellement des coupleurs en milieu basique, ayant de préférence un pH compris entre 8 et Il, et pouvant également contenir des colorants directs bien connus de l'état de la technique, ou des compositions tinctoriales destinées à la coloration directe ou semi-permanente et contenant des colorants directs tels que par exemple les dérivés nitrés de la série benzé- nique, les colorants azoïques, anthraquinoniques, les indamines, indoanilines ou indophénols, etc... The cosmetic compositions according to the invention may also be dyeing compositions for hair, such as, in particular, dyeing compositions known as oxidation compositions and containing oxidation dye precursors, for example of the para- or ortho- type, and optionally couplers in a basic medium, preferably having a pH of between 8 and 11, and which may also contain direct dyes well known in the state of the art, or dyeing compositions intended for direct or semi-permanent dyeing and containing dyes such as, for example, nitro derivatives of the benzene series, azo, anthraquinone dyes, indamines, indoanilines or indophenols, etc.

Les compositions de traitement des cheveux selon l'invention sont également des compositions de décoloration qui sont constituées par des supports sous forme de poudres, de solutions, d'émulsions ou de liquides gélifiables, ou de crèmes contenant au moins un agent de décoloration tel que par exemple l'eau oxygénée, des peroxydes, des solutions de persels (persulfates, perborates, percarbonates) et au moins un composé de formule (I). The hair treatment compositions according to the invention are also bleaching compositions which consist of supports in the form of powders, solutions, emulsions or gellable liquids, or creams containing at least one bleaching agent such as for example hydrogen peroxide, peroxides, solutions of persalts (persulfates, perborates, percarbonates) and at least one compound of formula (I).

De préférence, les compositions de décoloration sont constituées par des supports sous forme de crèmes ou de liquides gélifiables. Ces supports sont dilués au moment de l'emploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de persel et/ou de peroxyde. Preferably, the bleaching compositions consist of supports in the form of creams or gellable liquids. These supports are diluted at the time of use with a solution of hydrogen peroxide and / or persalt and / or peroxide.

Ils contiennent généralement un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque. They generally contain an alkalinizing agent such as ammonia.

Ces compositions décolorantes sont appliquées selon les techniques classiques. These bleaching compositions are applied according to conventional techniques.

Les compositions de traitement des cheveux selon l'invention peuvent être aussi des compositions de permanente. The hair treatment compositions according to the invention may also be permanent compositions.

La formulation desdites compositions de permanente comprenant une composition reductrice et une composition oxydante (fixateur) est connue et décrite dans les ouvrages de cosmétologie, notamment par .SIDI et C,ZVIAK, Problèmes Capillaires,
Paris 1966 (GAUTHIR-VILLARD). The formulation of said permanent compositions comprising a reductive composition and an oxidizing composition (fixer) is known and described in the cosmetology books, in particular by SIDI and C, ZVIAK, Capillary Problems,
Paris 1966 (GAUTHIR-VILLARD).

Selon l'invention, au moins l'une des deux compositions réductrice ou oxydante contient un composé de formule (I). According to the invention, at least one of the two reducing or oxidizing compositions contains a compound of formula (I).

Les compositions réductrices contiennent outre l'agent réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous forme de lotions, ou sous forme de poudre à diluer dans le support liquide, et éventuellement le composé de formule (I). The reducing compositions contain, in addition to the reducing agent, the adjuvants making it possible to present them in the form of lotions, or in the form of a powder for dilution in the liquid carrier, and optionally the compound of formula (I).

Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 à 10. The pH of these compositions for the first time of a perm generally ranges from 7 to 10.

Les compositions réductrices contiennent généralement de 0,01 à 1040 en poids de composé de formule (I), et notamment de 0,1 à 5%. The reducing compositions generally contain from 0.01 to 1040 by weight of compound of formula (I), and in particular from 0.1 to 5%.

Les compositions oxydantes ou fixatrices appliquées dans un second temps contiennent outre l'agent oxydant, eventuel- lement le composé de formule (I) et des adjuvants classiques. The oxidizing or fixing compositions applied in a second time contain, in addition to the oxidizing agent, optionally the compound of formula (I) and conventional adjuvants.

Les composés de formule (I) peuvent naturellement être utilisés dans toutes les formulations cosmétiques à titre d'additifs en vue de conférer aux cheveux en plus des pro priétés recherchées par les compositions elles-mêmes, des caractéristiques de démêlage, de douceur, de brillance, de légéreté, de tenue et de gonflant. The compounds of formula (I) can naturally be used in all cosmetic formulations as additives in order to give hair in addition to the properties desired by the compositions themselves, disentangling characteristics, softness, shine , lightness, holding and swelling.

Les compositions selon l'invention peuvent également être appliquées sur la peau et se présenter sous les différentes formes susmentionnées. Les derives bis-ammonium quaternaire confèrent à la peau une douceur au toucher. The compositions according to the invention can also be applied to the skin and be in the various forms mentioned above. The bis-ammonium quaternary derivatives give the skin a softness to the touch.

Elles contiennent en plus des composés de formule (I) divers adjuvants cosmétiques habituellement utilisés pour la peau et notamment des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des agents épaississants, des filtres solaires, etc... They additionally contain compounds of formula (I) various cosmetic adjuvants usually used for the skin and in particular perfumes, dyes, preserving agents, sequestering agents, emulsifying agents, thickening agents, sunscreens, etc. .

Les compositions constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes antisolaires, des crèmes teintés, des laits ou lotions démaquillants, des crèmes à raser, des huiles ou liquides moussants pour le bain ou la douche, des déodorants préparés suivant des procédés classiques. The compositions comprise, in particular, hand or face creams or lotions, sunscreen creams, tinted creams, milks or make-up removing lotions, shaving creams, foaming oils or liquids for the bath or shower, prepared deodorants following conventional methods.

Les coinpositions selon l'invention peuvent être utilisées également pour 1 'apprêtage et le rinçage de la laine et des autres matières textiles naturelles ou synthétiques. The compositions according to the invention can also be used for priming and rinsing wool and other natural or synthetic textile materials.

Il est à noter que les composes selon l'invention pos redent également d'autres propriétés intéressantes telles que des propriétés dispersantes, émulsionnantes ou floculantes. It should be noted that the compounds according to the invention pos also have other interesting properties such as dispersing, emulsifying or flocculant properties.

Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'inven- tion sans présenter de caractère limitatif.
Exemples de préparation
EXEMPLE 1
On dissout 46 g de bis-(diméthylamino-3-propyl)-1,3-urée dans 100 g d'acetone. On ajoute 105 g de bromo-l dodécane et on chauffe au reflux pendant 7 heures. On laisse refroidir
3' puis on dilue le mélange réactionnel par 400 cm d'acétone. On filtre, lave à l'acétone et seche sous pression réduite. On obtient 87 g de produit blanc fondant à 1080C répondant à la formule

The following examples are intended to illustrate the invention without being limiting in nature.
Examples of preparation
EXAMPLE 1
46 g of bis (dimethylamino-3-propyl) -1,3-urea are dissolved in 100 g of acetone. 105 g of bromo-1-dodecane are added and the mixture is refluxed for 7 hours. Let it cool
3 'and dilute the reaction mixture with 400 cm of acetone. Filtered, washed with acetone and dried under reduced pressure. We obtain 87 g of white product melting at 1080C corresponding to the formula

ANALYSE
Trouvé : Br : 2,77 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,82 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,75 milliéquivalents/gramme.ANALYSIS
Found: Br: 2.77 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: 2.82 milliequivalents / gram
Theory: 2.75 milliequivalents / gram.

On obtient dans les conditions opératoires résumées dans le tableau ci-après les composés suivants
EXEMPLE 2

The following compounds are obtained under the operating conditions summarized in the table below.
EXAMPLE 2

Analyse élémentaire Ct Ht Nt S%
Calculé (1H2O) 38,64 8,33 10,6 12,12
Trouvé 39,15 8-,40 10,13 12,41
EXEMPLE 3

Elemental analysis Ct Ht Nt S%
Calculated (1H2O) 38.64 8.33 10.6 12.12
Found 39.15 8-, 40 10.13 12.41
EXAMPLE 3

ANALYSE
Trouvé : Br - : 3,42 milliequivalents/gramme
ammonium quaternaire : 3,44 milliequivalents/gramme
Théorie : 3,50 milliequivalents/gramme. ANALYSIS
Found: Br -: 3.42 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: 3.44 milliequivalents / gram
Theory: 3.50 milliequivalents / gram.

EXEMPLE 4

EXAMPLE 4

ANALYSE
Point de fusion : ramollissement à partir de 150 C
Trouvé : BrG : 2,51 milliequivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,62 milliequivalents/gramme
Théorie : 2,42 milliéquivalents/gramme. ANALYSIS
Melting point: softening from 150 C
Found: BrG: 2.51 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: 2.62 milliequivalents / gram
Theory: 2.42 milliequivalents / gram.

EXEMPLE 5

ANALYSE
Point de fusion : 17O0C
Trouvé : Br0 : 2,58 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,58 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,60 milliéquivalents/gramme.EXAMPLE 5

ANALYSIS
Melting point: 17O0C
Found: Br0: 2.58 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: 2.58 milliequivalents / gram
Theory: 2.60 milliequivalents / gram.

EXEMPLE 6

EXAMPLE 6

ANALYSE
Point de fusion : 140 C
Trouvé : flr- : 3,07 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 3,05 milliéquivalents/gramme
Théorie : 3,04 milliequivalents/gramme.ANALYSIS
Melting point: 140 ° C
Found: flr-: 3.07 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: 3.05 milliequivalents / gram
Theory: 3.04 milliequivalents / gram.

EXEMPLE 7

EXAMPLE 7

ANALYSE
Point de fusion : 2040C
Trouvé : Br : 2,62 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,64 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,65 milliéquivalents/gramme. ANALYSIS
Melting point: 2040C
Found: Br: 2.62 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: 2.64 milliequivalents / gram
Theory: 2.65 milliequivalents / gram.

EXEMPLE 8

EXAMPLE 8

ANALYSE
Point de fusion : 1520C
Trouvé : Br(3 : 3,76 milliéquivalentsjgramme
ammonium quaternaire : 3,76 milliéquivalents/gramme
Théorie : 3,76 milliéquivalents/gramme.ANALYSIS
Melting point: 1520C
Found: Br (3: 3.76 milliequivalentsjgram
quaternary ammonium: 3.76 milliequivalents / gram
Theory: 3.76 milliequivalents / gram.

EXEMPLE 9

EXAMPLE 9

ANALYSE
Spectre de RMN 1H compatible avec la structure proposée.ANALYSIS
1H NMR spectrum compatible with the proposed structure.

EXEMPLE 10

EXAMPLE 10

ANALYSE
Point de fusion : 1300C
Trouvé : B29 : 2 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,13 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,14 milliéquivalents/gramme.ANALYSIS
Melting point: 1300C
Found: B29: 2 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: 2.13 milliequivalents / gram
Theory: 2.14 milliequivalents / gram.

EXEMPLE 11

EXAMPLE 11

ANALYSE
Point de fusion : 130 C
Trouvé : BrO : 2,30 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : -2,26 milliEquivalents/gramme
Théorie : 2,28 milliéquivalents/gramme.ANALYSIS
Melting point: 130 ° C
Found: BrO: 2.30 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: -2.26 milliEquivalents / gram
Theory: 2.28 milliequivalents / gram.

EXEMPLE 12

ANALYSE
Point de fusion : 110 C
Trouvé : BP : 2,42 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,36 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,38 milliéquivalents/gramme.EXAMPLE 12

ANALYSIS
Melting point: 110 ° C
Found: BP: 2.42 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: 2.36 milliequivalents / gram
Theory: 2.38 milliequivalents / gram.

EXEMPLE 13

EXAMPLE 13

ANALYSE
Point de fusion : 1700C
Trouvé : BP : 2,28 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,25 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,27 milïéquivalents/gramme. ANALYSIS
Melting point: 1700C
Found: BP: 2.28 milliequivalents / gram
quaternary ammonium: 2.25 milliequivalents / gram
Theory: 2.27 million equivalents / gram.

Conditions de préparation des composés dEcrits dans les exemples n 2 à 13

Conditions for Preparation of the Compounds Described in Examples Nos. 2 to 13

<tb> Ex. <SEP> Rapport <SEP> Quantité <SEP> d'avec <SEP> Temps <SEP> de <SEP> réaction
<tb> N <SEP> Agent <SEP> quaternisant <SEP> tone <SEP> utilise <SEP> en <SEP> au <SEP> reflux <SEP> de <SEP> l'acé- <SEP>
<tb> <SEP> cm3 <SEP> par <SEP> mole <SEP> d'a- <SEP> tone <SEP> en <SEP> heures
<tb> <SEP> Diamine <SEP> ditertiaire <SEP> mine
<tb> 2 <SEP> <SEP> 2 <SEP> 1875 <SEP> i <SEP>
<tb> 3 <SEP> 2,24 <SEP> 2000 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 2,5 <SEP> 2000 <SEP> 22
<tb> 5 <SEP> 2,5 <SEP> 2000 <SEP> 14
<tb> 6 <SEP> 2 <SEP> 2500 <SEP> 33
<tb> 7 <SEP> 2 <SEP> 6000 <SEP> 56
<tb> 8 <SEP> 2 <SEP> 3300 <SEP> 20
<tb> 9 <SEP> 2,02 <SEP> 4650 <SEP> 105
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 3750 <SEP> 22
<tb> 11 <SEP> 2,2- <SEP> 3750 <SEP> 32
<tb> 12 <SEP> 2,5 <SEP> 4500 <SEP> 19
<tb> 13 <SEP> 2,5 <SEP> 2500 <SEP> 31
<tb>
Les exemples non limitatifs ci-après illustrent des compositions cosmétiques conformes à l'invention.<tb> Ex. <SEP> Report <SEP> Quantity <SEP> of with <SEP> Time <SEP> of <SEP> reaction
<tb> N <SEP> Agent <SEP> quaternizing <SEP> tone <SEP> uses <SEP> in <SEP> at <SEP> reflux <SEP> of <SEP> acne <SEP>
<tb><SEP> cm3 <SEP> by <SEP> mole <SEP> of a- <SEP> tone <SEP> in <SEP> hours
<tb><SEP> Diamine <SEP> ditertiary <SEP> mine
<tb> 2 <SEP><SEP> 2 <SEP> 1875 <SEP> i <SEP>
<tb> 3 <SEP> 2.24 <SEP> 2000 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 2.5 <SEP> 2000 <SEP> 22
<tb> 5 <SEP> 2.5 <SEP> 2000 <SEP> 14
<tb> 6 <SEP> 2 <SEP> 2500 <SEP> 33
<tb> 7 <SEP> 2 <SEP> 6000 <SEP> 56
<tb> 8 <SEP> 2 <SEP> 3300 <SEP> 20
<tb> 9 <SEP> 2.02 <SEQ> 4650 <SEP> 105
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 3750 <SEP> 22
<tb> 11 <SEP> 2,2- <SEP> 3750 <SEP> 32
<tb> 12 <SEP> 2.5 <SEP> 4500 <SEP> 19
<tb> 13 <SEP> 2.5 <SEP> 2500 <SEP> 31
<Tb>
The following nonlimiting examples illustrate cosmetic compositions in accordance with the invention.

EXEMPLE 14
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 1 0,5 g (en M.A.)
Tensio-actif non ionique à base d'alcool laurique polyglycerolé (4,2 moles) de formule statistique

5,0 g (en M.A.)
Tensio-actif non ionique de formule R-CHOH-CH2OH2-C HOH-G2OjwH
R = mélange de radicaux alcoyle Cg'C12 n = 3,5 valeur statistique 10,0 g (en M.A.)
Diéthanolamide laurique 2,0 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 7,1 avec HCl. On applique environ 10 cm3 de ce shampooing sur une chevelure préalablement mouillée.EXAMPLE 14
SHAMPOO
We prepare the following composition
Compound of Example 1 0.5 g (in MA)
Nonionic surfactant based on polyglycerol lauric alcohol (4.2 moles) of statistical formula

5.0 g (in MA)
Nonionic surfactant of the formula R-CHOH-CH2OH2-C HOH-G2OjwH
R = C 8 -C 12 alkyl group mixture n = 3.5 statistical value 10.0 g (in MA)
Lauric diethanolamide 2.0 g (in MA)
Water qs 100 g
The pH is adjusted to 7.1 with HCl. About 10 cm3 of this shampoo is applied to a hair previously wet.

On masse légèrement. On rince à l'eau et on effectue une deuxième application, on masse énergiquement pour obtenir une mousse abondante, on laisse poser quelques minutes et on rince.We massage slightly. Rinsed with water and a second application, mass is energetically to obtain abundant foam, allowed to rest a few minutes and rinsed.

Les cheveux mouillés se démêlent facilement. Les cheveux séchés sont brillants, doux au toucher, légers, nerveux et ont de la tenue et du-gonflant. Wet hair easily disentangles. The dried hair is shiny, soft to the touch, light, nervous and has hold and de-swelling.

EXEMPLE 15
SIIAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 4 0,3 g (en M.A.)
Dehyton AB 30 10,0 g
Aromox C.12 3,0 g (en M.A.)
Diéthanolamide de coprah 2,0 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 7,4 avec NaOH. Après une application sur cheveux comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient des résultats similaires. EXAMPLE 15
SIIAMPOOING
We prepare the following composition
Compound of Example 4 0.3 g (in MA)
Dehyton AB 30 10.0 g
Aromox C.12 3.0 g (in MA)
Coconut diethanolamide 2.0 g (in MA)
Water qs 100 g
The pH is adjusted to 7.4 with NaOH. After application to hair as shown in Example 14, similar results are obtained.

EXEMPLE 16
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de i'exemple 5 0,9 g (en M.A.)
Tensio-actif non-ionique de formule :

EXAMPLE 16
SHAMPOO
We prepare the following composition
Compound of Example 5 0.9 g (in MA)
Nonionic surfactant of the formula:

R = mélange de radicaux alcoyle en Cg-Cl2 n = 3,5 valeur statistique 12,0 g (en M.A.)
Polysorbate 20 8,0 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 6 avec NaOH. Après application sur les cheveux comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats analogues.R = mixture of Cg-Cl2 alkyl radicals n = 3.5 statistical value 12.0 g (in MA)
Polysorbate 20 8.0 g (in MA)
Water qs 100 g
The pH is adjusted to 6 with NaOH. After application to the hair as shown in Example 14, similar results are observed.

EXEMPLE 17
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 2 0,4 g (en M.A.)
Alcoyl (C12-C14) éther sulfate de sodium oxyétllyléné avec 2,2 moles. d'OOE. à 25% M.A. 25 g
Miranol C2M (solution à 40% de M.A.) 5,0 g Diéthanolamide de coprah 2,0 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 8,1 avec de l'acide lactique. Après application sur cheveux mouilles, comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient les mêmes résultats.EXAMPLE 17
SHAMPOO
We prepare the following composition
Compound of Example 2 0.4 g (in MA)
Alkoyl (C12-C14) ether sodium sulphate oxyethyllylene with 2.2 moles. the OOE. 25% MA 25 g
Miranol C2M (40% MA solution) 5.0 g Copra diethanolamide 2.0 g (in MA)
Water qs 100 g
The pH is adjusted to 8.1 with lactic acid. After application to wet hair, as indicated in Example 14, the same results are obtained.

EXEMPLE 18
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 3 3 g (en M.A.)
Tensio-actif non ionique à base d'alcool laurique polyglycérolé (4,2 moles) de formule statistique

10 g (en M.A.)
Alcool laurique polyéthoxylé à 12 moles d'O.E. 5 g (en M.A.) Lipoprotéol LCO 24 g
Eau q.s.p. 100 g
Le p est ajusté à 7 avec de l'acide lactique. Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient des résultats similaires.EXAMPLE 18
SHAMPOO
We prepare the following composition
Compound of Example 3 3 g (in MA)
Nonionic surfactant based on polyglycerol lauryl alcohol (4.2 moles) of statistical formula

10 g (in MA)
Polyethoxylated lauric alcohol with 12 moles EO 5 g (in MA) Lipoproteol LCO 24 g
Water qs 100 g
P is adjusted to 7 with lactic acid. After application to wet hair as indicated in Example 14, similar results are obtained.

EXEMPLE 19 SnMPOONG
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 7 2 g (en M.A.)
Maypon 4 CT 32 g
Polysorbate 20 8 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH-est ajusté à 7,6 avec de la triéthanolamine.EXAMPLE 19 SnMPOONG
We prepare the following composition
Composed of Example 7 2 g (in MA)
Maypon 4 CT 32 g
Polysorbate 20 8 g (in MA)
Water qs 100 g
The pH-is adjusted to 7.6 with triethanolamine.

Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate l'obtention de résultats similaires. After application to wet hair as indicated in Example 14, it is found that similar results are obtained.

EXEMPLE 20
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 9 2,5 g (en M.A)
Miranol C2 M (solution à 40% de M.A.) 13,0 g
Sandopan CTC AC 8,9 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 7 avec de la triéthanolamine.EXAMPLE 20
SHAMPOO
We prepare the following composition
Compound of Example 9 2.5 g (in MA)
Miranol C2 M (40% MA solution) 13.0 g
Sandopan CTC AC 8.9 g
Water qs 100 g
The pH is adjusted to 7 with triethanolamine.

Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats similaires. After application to wet hair as indicated in Example 14, similar results are observed.

EXEMPLE 21
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 6 1,5 g (en M.A.)
Lauryl éther sulfate de sodium à 30% M.A. 20,0 g
Alcoyl (C12-C14) éther sulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'O.E.EXAMPLE 21
SHAMPOO
We prepare the following composition
Compound of Example 6 1.5 g (in MA)
Sodium lauryl ether sulfate 30% MA 20.0 g
Alkoyl (C12-C14) ether sulphate oxyethylenated with 2.2 moles of EO

à 25% M.A. 10,0 g
NaCl 1,5 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 8,1 avec NaOH. Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats analogues.at 25% MA 10.0 g
NaCl 1.5 g
Water qs 100 g
The pH is adjusted to 8.1 with NaOH. After application to wet hair as indicated in Example 14, similar results are observed.

EXEMPLE 22
LOTION A RINCER
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 5 2,5 g
Alcool ctyiique 5,0 g
Alcool cétylstearylique à 15 moles O.E. 3,0 g
Cellosize QP 4400 H 0,4 g
Ammonyx 27 2,0 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 6,2 avec NaOH.EXAMPLE 22
LOTION TO RINSE
We prepare the following composition
Compound of Example 5 2.5 g
Alcoholic alcohol 5.0 g
Cetylstearyl alcohol 15 mole EO 3.0 g
Cellosize QP 4400 H 0.4 g
Ammonyx 27 2.0 g
Water qs 100 g
The pH is adjusted to 6.2 with NaOH.

Après lavage des cheveux avec un shampooing, rinçage et essorage, on applique sur les cheveux propres la lotion cidessus. After washing the hair with a shampoo, rinsing and spinning, apply the above lotion to the clean hair.

On répartit cette lotion convenablement sur toute la chevelure et après un temps de pose d'environ 10 minutes, on rince très soigneusement les cheveux. Les cheveux mouillés se démêlent facilement et sont doux au toucher. Les cheveux séchés sont doux, brillants, légers et non électriques. Ils ont de la tenue et du gonflant. This lotion is distributed appropriately all over the hair and after a laying time of about 10 minutes, the hair is rinsed very carefully. The wet hair is easily disentangled and is soft to the touch. The dried hair is soft, shiny, light and non-electric. They are holding and swelling.

EXEMPLE 23
LOTION A RINCER
On prepare la composition suivante
Composé de l'exemple 4 1 g Mélange d'alcools cétylique et starylique et stéarylique (50/50) 2g
Alcool cétylstéarylique à 15.moles d'O.E. 3g Cellosize QP 4400 H 0,8 g
Ammonyx 4002 1,5 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 5,3 avec de la triéthanolamine.EXAMPLE 23
LOTION TO RINSE
The following composition is prepared
Compound of Example 4 1 g Mix of cetyl and stearyl alcohol and stearyl alcohol (50/50) 2g
Cetylstearyl alcohol at 15.moles EO 3g Cellosize QP 4400 H 0.8 g
Ammonyx 4002 1.5 g
Water qs 100 g
The pH is adjusted to 5.3 with triethanolamine.

Après application sur des cheveux propres mouillés comme indiqué dans l'exemple 22, on constate des résultats similaires. After application to wet clean hair as shown in Example 22, similar results are observed.

EXEMPLE 24
GEL POUR TEINTURE D'OXYDATION
On prépare la composition suivante Leuryl sulfate de triéthanolamine à 40% de M.A. 2,5 g
Eutanol G 7,5 g
Diéthanolamide oléique 7,0 g
Mergital OC 30 3,0 g
Composé de l'exemple 8 2,5 g
Acide oléique 20,0 g
Alcool benzylique 10,0 y
Alcool éthylique 960 10,0 g
Ammoniaque à 220 Bc 18 ml
Sulfate de N,N-bis- (2-hydroxyéthyl)para- phenylènediamine 1 g p-aminophénol 0,4 g
Résorcine 0,15 g m-aminophénol 0,10 g
Alpha naphtol 0,40 g
Hydroquinone 0,10 g
Acide éthylène diamine tétracétique 0,24 g
Bisulfite de sodium (d = 1,32) 1 ml
Eau q.s.p. 100 g
On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénee à 20 volumes.On obtient un gel consistant agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.EXAMPLE 24
GEL FOR OXIDATION DYE
The following composition is prepared as follows: 40% MA triethylenetriamine sulphate 2.5 g
Eutanol G 7.5 g
Oleic diethanolamide 7.0 g
Mergital OC 30 3.0 g
Compound of Example 8 2.5 g
Oleic acid 20.0 g
Benzyl alcohol 10.0 y
Ethyl alcohol 960 10.0 g
Ammonia at 220 Bc 18 ml
N, N-bis- (2-hydroxyethyl) para-phenylenediamine sulphate 1 g p-aminophenol 0.4 g
Resorcinol 0.15 g m-aminophenol 0.10 g
Alpha naphthol 0.40 g
Hydroquinone 0.10 g
Ethylene diamine tetracetic acid 0.24 g
Sodium bisulphite (d = 1.32) 1 ml
Water qs 100 g
30 g of this support are mixed in a bowl with 30 g of oxygenated water at 20 volumes. A gel is obtained which is pleasant to the application and which adheres well to the hair.

On l'applique à l'aide d'un pinceau. It is applied with a brush.

On laisse poser 30 à 40 minutes et. on rince. It is allowed to pose 30 to 40 minutes and. we rinse.

Le cheveu se démêle facilement. Le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeux et le démêlage facile. The hair is easily disentangled. The touch is silky. We do the setting and we dry. The hair is brilliant, nervous, it has body (volume); the touch is silky and the disentangling easy.

On obtient une nuance blond foncé cendré. We get a shade dark blond ash.

EXEMPLE 25
GEL POUR TEINTURE D'OXYDATION
On prépare la composition suivante
Tensio-actif non-ionique de formule
R - O[CH3O(CH2OH)]2H R = reste oléique 20 g
Tensio-actif non ionique de formule
R - O -[C2H3O(CH2OH)]4H R = reste oléique 20 g Diéthanolamide oléique 12 g
Compose de l'exemple 3 3 g
Alcool éthylique à 96 12 g
Butylglycol 1 g
Propylène glycol 2 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacétique (40% M.A.) 2,5 g
Ammoniaque à 220 Be 9 ml
Dichlorhydrate d'amino-1 (méthoxy-2 ethyl) amino-4 benzène 1,6 g p-aminophénol 0,3 g
Résorcine 0,2 g m-aminophénol 0,25 g
N-(2-hydroxyethyl)amino-5 méthyl-2 phénol 0,02 g
Dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-1 diamino-2,4 benzène 0,02 g
Bisulfite de sodium (d = 1,32) 1 ml
Eau q.s.p. 100 g
On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes.EXAMPLE 25
GEL FOR OXIDATION DYE
We prepare the following composition
Nonionic surfactant of formula
R - O [CH 3 O (CH 2 OH)] 2H R = oleic residue 20 g
Nonionic surfactant of the formula
R - O - [C2H3O (CH2OH)] 4H R = oleic residue 20 g oleic diethanolamide 12 g
Compound of Example 3 3 g
96 12 g ethyl alcohol
Butyl glycol 1 g
Propylene glycol 2 g
Pentasodium salt of diethylene triamine pentaacetic acid (40% MA) 2.5 g
Ammonia at 220 Be 9 ml
1- (1-Methoxy-2-ethyl) amino-benzene dihydrochloride 1.6 g p-aminophenol 0.3 g
Resorcin 0.2 g m-aminophenol 0.25 g
N- (2-hydroxyethyl) amino-5-methyl-2-phenol 0.02 g
2- (2-hydroxyethyloxy) -2,4-dichlorobenzene dihydrochloride 0.02 g
Sodium bisulphite (d = 1.32) 1 ml
Water qs 100 g
30 g of this support are mixed in a bowl with 30 g of hydrogen peroxide at 20 volumes.

On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère hies aux cheveux. A gel that is pleasant to the application and adheres to the hair is obtained.

On l'applique à l'aide d'un pinceau. It is applied with a brush.

On laisse poser 30 à 40 minutes et on rince. Leave for 30 to 40 minutes and rinse.

Le cheveu se démêle facilement. Le toucher est soyeux. On obtient une nuance châtain clair cendre. The hair is easily disentangled. The touch is silky. We obtain a light brown hue ash.

EXEMPLE 26
CREME DE SOIN DU CIIEVEU
On prépare la composition suivante
Alcool cétylique 17 g
Cétyl stéaryl sulfate de sodium 6 g
Alcool cétylstaryliqe à 15 O.E. 4 g
Alcool oléique 4 g
Composé de l'exemple 4 2 g
Eau q.s.p. 100 g
On applique 30 à 50 g de cette crème sur des cheveux propres, humides et essorés en prenant soin de bien imprégner la chevelure.EXAMPLE 26
CREAM OF CARE OF THE CIIEVEU
We prepare the following composition
Cetyl alcohol 17 g
Sodium cetyl stearyl sulphate 6 g
Cetylstaryl alcohol at 15 EO 4 g
Oleic alcohol 4 g
Compound of Example 4 2 g
Water qs 100 g
30 to 50 g of this cream are applied to clean, damp and wrung hair, taking care to impregnate the hair.

On laisse poser 15 minutes et l'on rince. Let it sit for 15 minutes and rinse.

Le cheveu mouillé se démêle facilement et a un toucher doux. The wet hair is easily disentangled and has a soft touch.

On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les cheveux séchés se démêlent facilement et ont un toucher soyeux. Ils sont brillants et nerveux. We do the setting and we dry under helmet. The dried hair is easily disentangled and has a silky touch. They are bright and nervous.

EXEMPLE 27 G:L ECLAIRCISSANT
On prépare la composition suivante
Eutanol G 8g
Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40% de M.A. 3 g Diéthanolamide oléique 6g
Amide de suif hydrogéné à 50 moles O.E. 3,5 g
Acide oléique 18 g
Composé de l'exemple 2 3g
Alcool éthylique à 960 15 g
Propylène glycol 12 g
Ammoniaque à 22C Bé 16 ml
Acide éthylène diamine tétracétigue vendu sous le nom de TRILON B 0,3 g
Eau q.s.p. 100 g
On mélange dans un bol avant utilisation 40 g de cette formule avec 40 g d'eau oxygenée à 30 volumes.EXAMPLE 27 G: LIGHTENING
We prepare the following composition
Eutanol G 8g
Triethanolamine Lauryl Sulphate 40% MA 3 g Oleic Diethanolamide 6g
Hydrogenated tallow amide at 50 moles EO 3.5 g
Oleic acid 18 g
Compound of Example 2 3g
960 ethyl alcohol 15 g
Propylene glycol 12 g
Ammonia at 22C Be 16 ml
Ethylene diamine tetraacetic acid sold under the name TRILON B 0.3 g
Water qs 100 g
40 g of this formula are mixed in a bowl before use with 40 g of 30 volume oxygenated water.

On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux. On laisse poser 30 à 45 minutes et l'on rince. We obtain a gel that is pleasant to the application and that adheres well to the hair. Leave for 30 to 45 minutes and rinse.

Le cheveu mouillé se démêle facilement, le toucher est soyeux. Après séchage il est brillant, le toucher est soyeux, le démêlage est facile. The wet hair is easily disentangled, the touch is silky. After drying it is shiny, the touch is silky, disentangling is easy.

Sur cheveux châtain foncé on obtient, après décoloration, un blond foncé. On dark brown hair we get, after fading, a dark blond.

EXEMPLE 28
LOTION RESTRUCTURANTE
On mélange avant utilisation 0,3 g de diméthylol éthylène thiourée avec 20 ml d'une solution contenant
Composé de l'exemple 9 1,5 g eau q.s.p. 100 g lICl q.s.p. pH 2,7
On applique le mélange sur des cheveux lavés et essorés, avant de procéder à la mise en plis.EXAMPLE 28
RESTRUCTURING LOTION
0.3 g of dimethylol ethylene thiourea are mixed before use with 20 ml of a solution containing
Compound of example 9 1.5 g water qs 100 g lICl qsp pH 2.7
The mixture is applied to washed and dewatered hair before setting the hair.

Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est doux. The hair disentangles easily, the touch is soft.

On fait la mise en plis et l'on sèche. We do the setting and we dry.

Les cheveux sont brillants, faciles à démêler et ont un toucher soyeux. The hair is shiny, easy to untangle and has a silky feel.

EXEMPLE 29
LOTION DE MISE EN PLIS
Polyvinylpyrrolidone VA S 630 de GAF 1,5 g
Compose de l'exemple 4 1 g
Alcool éthylique q.s.p. 150
Eau q.s.p. 100 ml
On applique cette composition sur des cheveux propres et mouillés. On fait la mise en plis et on sèche. Les cheveux sont brillants, ont de la tenue et du gonflant. Ils sont doux au toucher et se démêlent facilement.EXAMPLE 29
LOISING LOFT
GAF Polyvinylpyrrolidone VA S 630 1.5 g
Compose example 4 1 g
Ethyl alcohol qs 150
Water qs 100 ml
This composition is applied to clean, wet hair. We do the setting and we dry. The hair is shiny, has hold and swelling. They are soft to the touch and can be easily disentangled.

EXEMPLE 30
COMPOSITION DE PERMANENTE
LIQUIDE REDUCTEUR
Acide thioglycolique 8 g
Ammoniaque q.s.p.- Neutralisation
Bicarbonate d'ammonium 7 g
Sel pentasodique de l'acide éthylène triamine pentacétique 0,2 g
Ether oléique polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'6thylène 1 g
Composé de l'exemple 1 2 g
Parfum 0,3 g
Eau déionisée q.s.p. 100 ml
FIXATEUR
Eau oxygénée q.s.p. 8 volumes
Agents stabilisants 0,2 g
Nonyl phénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g
Parfum 0,3 g
Acide citrique q.s.p. pH 3
Eau délonisée q.s.p. 100 ml
On applique le liquide réducteur sur cheveux mouillés et enroulés. On laisse agir 5 à 30 minutes, on rince et on procède à l'application du fixateur.On laisse agir 5 à 30 minutes et on rince à nouveau. Les cheveux ainsi traités sont doux au toucher et faciles à démêler.EXAMPLE 30
PERMANENT COMPOSITION
REDUCING LIQUID
Thioglycolic acid 8 g
Ammonia qsp- Neutralization
Ammonium bicarbonate 7 g
Pentasodium salt of ethylene triamine pentacetic acid 0.2 g
Polyoxyethylenated oleyl ether with 20 moles of ethylene oxide 1 g
Compound of Example 1 2 g
Perfume 0.3 g
Deionized water qs 100 ml
FIXER
Hydrogen peroxide qsp 8 volumes
Stabilizing agents 0.2 g
Nonyl phenol polyoxyethylenated with 9 moles of ethylene oxide 1 g
Perfume 0.3 g
Citric acid qsp pH 3
Deionized water qs 100 ml
The reducing liquid is applied to wet and coiled hair. Allowed to act for 5 to 30 minutes, rinsed and proceeded to apply the fixer.On let act for 5 to 30 minutes and rinsed again. The treated hair is soft to the touch and easy to disentangle.

EXEMPLE 31
COMPOSITION DE PERMANENTE
LIQUIDE REDUCTEUR
Acide thioglycolique 5 g
Bicarbonate d'ammonium 8,5 g
Sel pentasodique dc l'acide diéthylène triamine pentacétique 0,2 g
Hydrolysat de protéines 1 g
Ether oléique polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène 1 g
Parfum 0,3 g
Eau déionisée q.s.p. 100 ml
FIXATEUR
Eau oxygénée q.s.p. 8 volumes
Agents stabilisants 0,2 g
Nonylphénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g
Composé de l'exemple 1 1 g
Acide citrique q.s.p. pH 3
Parfum 0,3 g
Eau déionisée q.s.p. 100 ml
En procédant de la même façon que dans l'exemple 30, on constate après le traitement de permanente des résultats analogues. EXAMPLE 31
PERMANENT COMPOSITION
REDUCING LIQUID
Thioglycolic acid 5 g
Ammonium bicarbonate 8.5 g
Pentasodium salt of diethylene triamine pentaacetic acid 0.2 g
Protein hydrolyzate 1 g
Polyoxyethylene oleic ether with 20 moles of ethylene oxide 1 g
Perfume 0.3 g
Deionized water qs 100 ml
FIXER
Hydrogen peroxide qsp 8 volumes
Stabilizing agents 0.2 g
Nonylphenol polyoxyethylenated with 9 moles of ethylene oxide 1 g
Compound of Example 1 1 g
Citric acid qsp pH 3
Perfume 0.3 g
Deionized water qs 100 ml
By proceeding in the same way as in Example 30, after the permanent treatment, similar results are observed.

Les noms commerciaux utilisés dans les exemples sont explicités ci-après. The trade names used in the examples are explained below.

DEHYTON AB 30 Hydroxyde d'alcoyl C12-C18 diméthyl
carboxyméthyl ammonium à 30% vendu par
la Société HEt EL
AROMOX C12 Oxyde de bis-(hydroxyethyl-2) amine de
coprah en solution dans un mélange eau/isopro
panol (50/50) et vendu par la Société.DEHYTON AB 30 C12-C18 alkyl dimethyl hydroxide
30% carboxymethylammonium sold by
the company HEt EL
AROMOX C12 Bis (2-hydroxyethyl) amine oxide
copra in solution in a mixture water / isopro
panol (50/50) and sold by the Company.

AKZO. Akzo.

POLYSORBATE 20 Monolaurate de polyoxyéthylène 20 sorbitan
vendu par la Société ATLAS.POLYSORBATE 20 Polyoxyethylene 20 sorbitan monolaurate
sold by the ATLAS Company.

MIRANOL C2M Dérivé cycloimidazolinique
à 40% M.A. de formule

MIRANOL C2M Cycloimidazoline derivative
at 40% MA of formula

vendu par la Société MIRANOL
LIPOPROTEOL LCO Sels mixtes de sodium et de triéthanol
amine de lipoaminoacides obtenus par
combinaison de l'acide laurique avec
des acides aminés issus de
l'hydrolyse totale de collagene. sold by the MIRANOL Company
LIPOPROTEOL LCO Mixed Sodium and Triethanol Salts
amine of lipoamino acids obtained by
combination of lauric acid with
amino acids from
total hydrolysis of collagen.

Produit à 22% de M.A.vendu par la
Société PHONE POULENC-.Produced at 22% by MAvended by
PHONE POULENC- Company.

MAYPON 4 CT Sel de triéthanolamine du produit de con
densation d'acide de coprah et dthydroly-
sat de protéine animale. Produit à 40% de M.A.MAYPON 4 CT Triethanolamine salt product con
densification of coconut acid and hydrolyzate
sat of animal protein. 40% MA product

vendu par la Société STEPAN. sold by STEPAN.

SANDOPAN CTC AC Acide trideceth-7 carboxylique de for
mule
CH3- (CH2) 11-CH2- (OCH2-CH2)6-OCH2-COOH
à 90% de M.A. vendu par la Société SANDOZ.SANDOPAN CTC AC Trideceth-7 Carboxylic Acid
mule
CH3- (CH2) 11-CH2- (OCH2-CH2) 6-OCH2-COOH
90% of MA sold by SANDOZ Company.

CELLOSIZE QP 4400H Hydroxyéthylcellulose vendue par la
Société UNION CARBIDE. CELLOSIZE QP 4400H Hydroxyethylcellulose sold by the
UNION CARBIDE Company.

AMMONYX 27 Chlorure de monoalkyltriméthyl ammo
nium (alkyl = radical suif) vendu par
la Société FRANCONYX.AMMONYX 27 Monoalkyltrimethyl ammo chloride
nium (alkyl = tallow radical) sold by
the FRANCONYX Company.

AMMONYX 4002 Chlorure de stéaryl diméthylbenzylammo-
nium vendu par la Société FRANCONYX.AMMONYX 4002 Stearyl dimethylbenzylamino chloride
sold by the FRANCONYX Company.

EUTANOL G 2-octyldodécanol commercialisé par la
Société HENKEL. EUTANOL G 2-octyldodecanol marketed by the
HENKEL company.

MERGITAL OC 30 Alcool oléoctylique à 30 moles O.E.MERGITAL OC 30 Oleoic Oleoic Alcohol 30 mole O.E.

commercialise par la Société HENKEL. marketed by the company HENKEL.

Claims

1. A compound characterized by replying to the formula

in which

R1, R2, R4 and R5 are the same or different and denote lower alkyl or lower hydroxyalkyl radicals,

R3 is an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or aralkyl radical containing up to 20 carbon atoms,

A1 and A2, which may be identical or different, represent optionally substituted alkylene or arylene radicals and may contain up to 20 carbon atoms,

Z '= 502 - or + CO 3p with p = 1 or 2, p

R6 and R7, which may be identical or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals or when Z '= + CO with p = 1, R6 and R7 may together form a group

X denotes a mineral or organic anion derived from low molecular weight acids, provided that when Z '= + CO 3p with p = 1, R3 denotes an alkyl or hydroxyalkyl radical containing at least 4 carbon atoms and when Z' = {CO ip with p = 2, R3 does not denote an aralkyl radical.

R8 and Rg being hydrogen atoms or lower alkyl radicals,

2. Compound according to claim 1, characterized in that R1, R2, R4 and R5 denote a lower alkyl radical, preferably methyl or ethyl.

3. Compound according to claim 1 or 2, characterized in that R3 denotes an alkyl radical, preferably C to C18.

4. Compound according to any one of claims 1 to 3, characterized in that A1 and A2 denote an alkylene radical, preferably ethylene or trimethylene.