FI92593B - Menetelmä polyketonien valmistamiseksi - Google Patents

Menetelmä polyketonien valmistamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI92593B
FI92593B FI884620A FI884620A FI92593B FI 92593 B FI92593 B FI 92593B FI 884620 A FI884620 A FI 884620A FI 884620 A FI884620 A FI 884620A FI 92593 B FI92593 B FI 92593B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
anion
palladium
palladium catalyst
olefins
source
Prior art date
Application number
FI884620A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI884620A0 (fi
FI884620A (fi
FI92593C (fi
Inventor
Stephen Laurence Brown
Andrew Richard Lucy
Original Assignee
British Petroleum Co Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10624965&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI92593(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by British Petroleum Co Plc filed Critical British Petroleum Co Plc
Publication of FI884620A0 publication Critical patent/FI884620A0/fi
Publication of FI884620A publication Critical patent/FI884620A/fi
Publication of FI92593B publication Critical patent/FI92593B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI92593C publication Critical patent/FI92593C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G67/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing oxygen or oxygen and carbon, not provided for in groups C08G2/00 - C08G65/00
    • C08G67/02—Copolymers of carbon monoxide and aliphatic unsaturated compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

92593
Menetelmä polyketönien valmistamiseksi
Keksintö koskee olefiinien ja hiilimonoksidin välisten polymeerien valmistusmenetelmää, jossa polymeroi-5 daan yhden tai useamman olefiinin ja hiilimonoksidin seos palladiumkatalysaattorin läsnäollessa. Keksintö koskee lisäksi uusia palladiumkatalysaattoreja, joita käytetään mainitun kaltaisissa menetelmissä.
Olefiinien ja hiilimonoksidin välisten polymeerien, 10 joilla on kaava
O
II
[(CR2-CR2)nC], 15 jossa R-ryhmät ovat toisistaan riippumatta vetyatomi- tai hiilivetyradikaaliryhmiä ja n on vähintään yksi ja m on suuri kokonaisluku, valmistus tunnetaan US-patentista 3 694 412. Nämä polymeerit, joita kutsutaan tästä lähtien polyketoneiksi, valmistetaan US-patentin 3 694 412 mukai-20 sesti polymeroimalla yhden tai useamman olefiinin ja hiilimonoksidin seos palladiumhalogenidin aryylifosfiinikom-pleksin ja inertin liuottimen läsnäollessa. US-patentissa 3 694 412 kuvattu menetelmä on kuitenkin hidas myös korotetussa lämpötilassa ja paineessa.
. ,25 Parannettu versio menetelmästä, joka on kuvattu US- patentissa 3 694 412, on kuvattu EP-patenttihakemuksissa 181 014 ja 121 965. Huomattiin, että polymerointimenetel-män nopeutta voitiin huomattavasti nostaa käyttämällä pal-ladiumkatalysaattoria mm. kaksihampaisen fosfiinin ja 30 pKa:ltaan 2:ta pienemmän (mitattuna vesiliuoksessa) kar-boksyylihapon kanssa. Esimerkkejä sopivista anioneista - ovat triklooriasetaatti, diklooriasetaatti, tetrafluori- boraatti, heksafluorifosfaatti ja paratolueenisulfonaatti, jotka ovat vastaavasti trikloorietikkahapon (pKa = 0,70), 35 dikloorietikkahapon (pKa » 1,48), tetrafluoriboorihapon, 9 92593 2 heksafluorifosforihapon ja paratolueenisulfonihapon kon-jugoituja anioneja.
Äskettäin EP-patentissa 222 454 on kuvattu, että voidaan käyttää mitä tahansa happoa, jonka pKa on pienempi 5 kuin 5 (mitattuna vesiliuoksessa 18 °C:ssa).
Nyt on huomattu, että tiettyjen booria sisältävien happojen avulla voidaan saavuttaa erityisen suuria reaktionopeuksia. Jos käytetään näitä happoja, todetaan aikaisempiin menetelmiin verrattuna lisäksi vähemmän kataly-10 saattorin deaktivoitumista.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle polyketonien valmistamiseksi polymeroimalla hiilimonoksidin ja yhden tai useamman olefiinin seos palladiumkatalysaattorin läsnäollessa, jolloin palladiumkatalysaattori valmistetaan saat-15 tamalla reagoimaan keskenään: (a) palladiumlähde, (b) kaksihampainen amiini, fosfiini, arsiini tai stibiini, joilla on kaava (R1)2-M-R2-M(R1)2, jossa M-atomit ovat toisistaan riippumatta typpi, fosfori, arseeni tai 20 antimoni, Rx-ryhmät ovat toisistaan riippumatta alkyyli, sykloalkyyli tai aryyli ja R2 on alkyleeni, ja (c) anionilähde, jolle 'menetelmälle on tunnusomaista, että anionilla on kaava ..25 30 jossa R-ryhmät ovat toisistaan riippumatta C^-Cg-alkyleeni, orotofenyleeni tai bifenyleeni tai näiden substituoitu johdannainen tai ryhmä, jolla on kaava 5 3 92593
O
tl c ©r tai sen substitutoitu johdannainen.
Termi polyketoni merkitsee tässä yhden tai useamman olefiinin ja hiilimonoksidin välistä polymeeriä. Tällaisen materiaalin idealisoitu rakenne käsittäisi yksi-, kaksi-10 tai kolmedimensionaalisen verkoston, jossa tarkasti vuo-rottelevat olefiini- ja hiilimonoksidiyksiköt. Vaikka keksinnön mukaisesti valmistetut polyketonit vastaavat tätä idealisoitua rakennetta, ajatellaan, että pääasiassa tätä rakennetta vastaavat materiaalit, jotka sisältävät pieniä 15 määriä (korkeintaan 10 paino-%) vastaavaa polyolefiinia, sisältyvät myös tähän määritelmään.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä edullisesti käytettäviin anioneihin sisältyvät esimerkiksi anionit, joilla on kaava I ta 11 20 OO o&ösi . 25 ^0
(I) (ID
ja niitä vastaavat anionit, joissa bentseenirengas on osittain tai kokonaan substituoitu esimerkiksi halogee-30 ni-, alkyyli- tai sulfonihapporyhmällä. Kaavan I mukaiset anionit ovat hydrolysoituvia, eikä vastaavalla hapolla siis ole mitattavaa pKa:ta vesiliuoksissa. Keksinnölle on ominaista, että palladiumkatalysaattorit, joissa käytetään anionia (I) tai (II), ovat aktiivisempia kuin katalysaat-35 torit, joissa käytetään paratolueenisulfonihapon anionia, patenttihakemuksen EP 121 965 mukaan edullista anionia.
92593 4
Edellä kuvatussa menetelmässä käytetty palladium-katalysaattori valmistetaan saattamalla reagoimaan keskenään palladiumlähde, sopiva amiini, fosfiini, arsiini tai stibiini ja anioni, jolla on edellä kuvattu kaava.
5 Palladiumlähteenä voidaan käyttää yksinkertaisia epäorgaanisia ja orgaanisia suoloja, esimerkiksi halogenideja, nitraatteja, karboksylaatteja, yms., kuten myös organo-metallisia ja koordinaatiokomplekseja. Joissakin tapauksissa voi olla mahdollista lisätä palladium ja amiini, 10 fosfiini, arsiini tai stibiini yhtenä kokonaisuutena, kun valitaan sopiva koordinaatiokompleksi.
Vaikka mitä tahansa palladiumlähdettä voidaan käyttää, voi olla tarpeellista, kun palladiumkompleksilla on vahvasti koordinoituvia ligandeja, varmistaa, että nämä 15 ligandit poistetaan. Esimerkki tällaisesta kompleksista on palladiumasetaatti, jossa asetaattianionit sitoutuvat vahvasti palladiumiin. Tällaisissa tapauksissa asetaattianionit voidaan poistaa lisäämällä edellä mainittu komponentti (c) sen konjugoituna happona, koska tällainen konjugoitu 20 happo protonoi asetaattianionit ja aikaansaa niiden poistumisen.
Toinen käyttökelpoinen tapa on, kun on kyse palladiumin halogenldeista (myös halogenidianionit sitoutuvat vahvasti palladiumiin), käyttää komponentin (c) tallium-. 25 tai hopeasuolaa. Tällaisissa tapauksissa tapahtuu metatee-sireaktio, ja liukenematon hopea- tai talliumhalogenidi saostuu ja voidaan poistaa suodattamalla.
Katalysaattorin toinen komponentti on kaksihampai-nen amiini, fosfiini, arsiini tai stibiini, jolla on kaava 30 (R1)2M-R2-M(R1)2, jossa M-atomit ovat toisistaan riippumatta typpi, fosfori, arseeni tai antimoni. R1-ryhmät ovat toisistaan riippumatta alkyyli, sykloalkyyli tai aryyli, edullisesti Ci-C^-alkyyli- tai fenyyli. R2-ryhmä on alkylee-ni. Tässä yhteydessä alkyleeniryhmät määritellään ryhmän 35 -(CH2)e(CHR3 )b- mukaisiksi, jossa R3-ryhmät ovat toisistaan riippumatta vety, metyyli, etyyli tai propyyli ja a ja b 5 92593 ovat joko nollia tai kokonaislukuja siten, että a + b on vähintään 2, edullisesti välillä 2-10. Alkyleeniryhmä valitaan edullisesti kaavojen -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- ja -(CH2)5- mukaisista ryhmistä. Sopivimpia mainituista kompo-5 nenteista ovat kaksihampaiset fosfiinit, 1,2-bis(difenyy-lifosfino)etaani (diphos), 1,3-bis(difenyylifosfinopropaani ja l,4-bis(difenyylifosfino)butaani.
Edellä mainitut kaksihampaiset amiinit, fosfiinit, arsiinit ja stibiinit sitoituvat joko yksinomaan cis-ase-10 maan palladiumiin nähden tai cis-sitoutumisen pitoisuus on melko suuri. Vaikka ei haluta nojautua mihinkään teoriaan, otaksutaan, että juuri cis-isomeeri on katalyyttisesti aktiivinen.
Polymeroinnissa voitaneen käyttää syötettävänä raa-15 ka-aineena mitä tahansa hiilimonoksidilähdettä. Hiilimonoksidi voi siis sisältää typpeä, inerttejä kaasuja ja jopa 10 % vetyä.
Teoriassa voidaan käyttää mitä tahansa olefiinia, vaikka parhaat reaktionopeudet saadaan, kun käytetään 20 eteeniä tai eteeniä sisältäviä seoksia, esimerkiksi eteeniä ja propeenia, eteeniä ja buteenia ja muita samankaltaisia seoksia. Vaikka ilman eteeniä saadaankin pienempiä reaktionopeuksia, ei pitäisi mieltää tämän osoittavan, että menetelmässä voidaan käyttää vain eteeniä raaka-ai-.25 neena, koska muutkin olefiinit kuten propeeni, 4-metyyli-1-penteeni, styreeni, akrylaatit, vinyyliasetaatit ja muut samankaltaiset yhdisteet reagoivat jonkin verran.
Polymerointi suoritetaan sopivasti liuottimessa, joka on kemiallisesti inertti käytetyissä olosuhteissa ja 30 johon palladiumkatalysaattori liukenee. Lisäksi liuottimen kuten anioninkin pitäisi olla joko heikosti tai ei lainkaan koordinoituva. Tällaisia liuottimia ovat esimerkiksi alkoholit kuten metanoli, etanoli ja propanoli, eetterit, glykolit ja glykolieetterit. Parhaita liuottimia ovat me-35 tanoli ja etoksietanoli.
« I
92593 6
Polymerointi suoritetaan edullisesti lämpötilassa 20 - 150 °C ja korotetussa paineessa, esimerkiksi 0,1 - 10 MPa. Kaasun ylipaine on hiilimonoksidia tai hiilimonoksidia ja olefiinia, jos olefiini on kaasua reaktio-olosuh-5 teissä. On mahdollista polymeroida joko panoksittain tai jatkuvasti.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä.
Esimerkki 1
Ruostumattomasta teräksestä valmistettu autoklaavi, 10 jonka kapasiteetti on 150 ml, täytettiin palladiumasetaa-tilla (25 mg), l,3-bis(difenyylifosfino)propaanilla (65 mg), H[B(02C6H4)2]2DMF:lla (800 mg), 1,2-dimetoksietaa-nilla (30 ml) ja magneettisekoittimen sauvalla. Autoklaavia huuhdeltiin typellä ja sinne lisättiin eteeniä (2 MPa) 15 ja seuraavaksi hiilimonoksidia (3 MPa) ja se lämmitettiin 100 °C:seen. Tunnin kuluessa saatiin paineen alenemaksi 0,9 MPa. Autoklaavin annettiin jäähtyä 1,5 tunnin ajan ja se avattiin 50 °C:ssa ja polymeerin saannoksi saatiin 4,96 g.
20 Esimerkki 2
Esimerkin 1 menetelmä toistettiin, mutta H[B(OC6H4)2]2DMF korvattiin H[B(0C6H4C02)2] :11a (600 mg) ja 1,2-dimetoksietaani metanolilla (30 ml). 40 minuutin kuluttua kaasujen otot olivat käytännöllisesti katsoen lop-.25 puneet, ja paineen alenemaksi oli saatu 3,16 MPa. Auto-klaavin annettiin jäähtyä ja se avattiin. Suodattamalla typpiatmosfäärissä polymeerin saannoksi saatiin 6,92 g. Suodos palautettiin autoklaaviin ja reaktio toistettiin. Paine aleni tunnin kuluessa 1,93 MPa. Autoklaavin annet-30 tiin jäähtyä ja polymeerin saannoksi saatiin 4,62 g.
Vertailukoe A
Esimerkin 2 menetelmä toistettiin, mutta H[B(0C6H4C02) 2] korvattiin paratolueenisulfonihapolla (380 mg). Ensimmäisellä kerralla paineen alenema oli 35 2,56 MPa ja polymeerin saanto 5,07 g. Kun reaktio tois tettiin paineen alenema oli 0,74 MPa ja polymeerin saanto *:·’ 2,11 g.

Claims (10)

92593 Patenttivaatimukset ·’
1. Menetelmä polyketonien valmistamiseksi polyme-roimalla hiilimonoksidin ja yhden tai useamman olefiinin 5 seos palladiumkatalysaattorin läsnäollessa, jolloin palla-diumkatalysaattori valmistetaan saattamalla reagoimaan keskenään: (a) palladiumlähde, (b) kaksihampainen amiini, fosfiini, arsiini tai 10 stibiini, joilla on kaava (R1)2M-R2-M(R1)2, jossa M-atomit ovat toisistaan riippumatta typpi, fosfori, arseeni tai antimoni, R1-ryhmät ovat toisistaan riippumatta alkyyli, sykloalkyyli tai aryyli ja R2 on alkyleeni ja (c) anionilähde, 15 tunnettu siitä, että anionilla on kaava .0. - Ov 20 jossa R-ryhmät ovat toisistaan riippumatta C^-Cj-alkyleeni, ortofenyleeni tai bifenyleeni tai näiden substituoitu johdannainen tai ryhmä, jolla on kaava o tai sen substituoitu johdannainen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, t u n-30 n e t t u siitä, että anioni on f tai sen substituoitu johdannainen. 35 92593
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen mehetelmä, tunnettu siitä, että anioni on O O Il II 5 /CO - /OC 0OC0 tai sen substituoitu johdannainen.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että anionilähteenä käytetään anionin konj uganttihappoa.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että palladiumlähteenä käytetään palla- 15 diumhalogenidia ja anionilähteenä hopea- tai talliumsuo- laa.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yksi tai useampia olefiineja valitaan ryhmästä, joka koostuu eteenistä, eteeni/propeenista 20 ja eteeni/buteenista.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että se suoritetaan joko metanolissa tai etoksietanolissa.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä polyke- . 25 tönien valmistamiseksi polymeroimalla hiilimonoksidin ja yhden tai useamman olefiinin seos palladiumkatalysaattorin läsnäollessa, tunnettu siitä, että se käsittää seuraavat vaiheet: (a) yhdistetään palladiumkatalysaattori ja hiili- 30 monoksidin ja yhden tai useamman olefiinin seos, (b) annetaan palladiumkatalysaattorin polymeroida kokonaan tai osittain hiilimonoksidin ja yhden tai useamman olefiinin seos, (c) erotetaan palladiumkatalysaattori vaiheen (b) 35 tuotteista, • · 92593 (d) yhdistetään palladiumkatalysaettori ja lisää hiilimonoksidia ja yhtä tai useampaa ole£iinia.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että se suoritetaan jatkuvana menetelmä- 5 nä.
10. Palladiumkatalysaattori, joka on valmistettu saattamalla reagoimaan keskenään: (a) palladiumlähde, (b) kaksihampainen amini, fosfiini, arisiini tai 10 stibiini, joilla on kaava (R1)2M-R2-M(Rl)2, jossa M-atomit ovat toisistaan riippumatta typpi, fosfori, arseeni tai antimoni, R1-ryhmät ovat toisistaan riippumatta alkyyli, sykloalkyyli tai aryyli ja R2 on alkyleeni, ja (c) anionilähde, 15 tunnettu siitä, että anionilla on kaava ^0. - O. 20 jossa R-ryhmät ovat toisistaan riippumatta C1-C6-alkyleeni, ortofenyleeni tai bifenyleeni tai näiden substituoitu johdannainen tai' ryhmä, jolla on kaava . 25 ? tai sen substituoitu johdannainen. 1 · * « 925*6
FI884620A 1987-10-08 1988-10-07 Menetelmä polyketonien valmistamiseksi FI92593C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8723603 1987-10-08
GB878723603A GB8723603D0 (en) 1987-10-08 1987-10-08 Polyketones

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI884620A0 FI884620A0 (fi) 1988-10-07
FI884620A FI884620A (fi) 1989-04-09
FI92593B true FI92593B (fi) 1994-08-31
FI92593C FI92593C (fi) 1994-12-12

Family

ID=10624965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI884620A FI92593C (fi) 1987-10-08 1988-10-07 Menetelmä polyketonien valmistamiseksi

Country Status (11)

Country Link
US (2) US4925918A (fi)
EP (1) EP0314309B2 (fi)
JP (1) JP2635719B2 (fi)
AU (1) AU606749B2 (fi)
CA (1) CA1326010C (fi)
DE (1) DE3889290T3 (fi)
DK (1) DK558288A (fi)
FI (1) FI92593C (fi)
GB (1) GB8723603D0 (fi)
NO (1) NO171598C (fi)
NZ (1) NZ226407A (fi)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8723602D0 (en) * 1987-10-08 1987-11-11 British Petroleum Co Plc Polyketones
US5001221A (en) * 1988-09-19 1991-03-19 Shell Oil Company Polymerization of carbon monoxide/olefin with catalyst/diluent recycle
EP0376364B1 (en) * 1988-11-28 1996-03-06 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Polymers of carbon monoxide with one or more alpha-olefins
GB8907624D0 (en) * 1989-04-05 1989-05-17 British Petroleum Co Plc Process for preparing polyketones
GB8909476D0 (en) * 1989-04-26 1989-06-14 British Petroleum Co Plc Process for preparing polyketones
GB8916391D0 (en) * 1989-07-18 1989-09-06 British Petroleum Co Plc Preparation of polyacetals
US5516739A (en) * 1990-04-20 1996-05-14 The University Of North Carolina At Chapel Hill Late transition metal catalysts for the co- and terpolymerization of olefin and alkyne monomers with carbon monoxide
US5102843A (en) * 1991-04-16 1992-04-07 Akzo Nv Catalyst and catalytic process for preparation of polyketones
GB9114488D0 (en) * 1991-07-04 1991-08-21 British Petroleum Co Plc Process for preparing polyketones
US5247065A (en) * 1991-08-30 1993-09-21 Shell Oil Company Polymerization of CO/olefin with bidentate ligand having 2-hydroxy-2-alkyl-1,3-propylene bridging group
MX9303038A (es) * 1992-05-27 1994-05-31 Shell Int Research Proceso para la preparacion de copolimeros de monoxido de carbono y compuestos etilenicamente insaturados.
US5554777A (en) * 1993-01-22 1996-09-10 The Dow Chemical Compamy Catalyst for the preparation of linear carbon monoxide/alpha-olefin copolymers
ZA953387B (en) * 1994-04-29 1995-11-29 Shell Int Research Catalyst system and process for the preparation of copolymers of carbon monoxide and olefinically unsaturated compounds
GB2289855A (en) * 1994-05-31 1995-12-06 Shell Int Research Preparation of copolymers of carbon monoxide and an alpha-olefin
US5401794A (en) 1994-06-03 1995-03-28 Shell Oil Company Stabilized polyketone polymer compositions
US5561216A (en) * 1994-07-01 1996-10-01 University Of North Carolina At Chapel Hill Late transition metal catalysts for the CO- and terpolymerization of olefin and alkyne monomers with carbon monoxide
EP0702046B1 (en) * 1994-09-15 2000-05-24 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Process for the copolymerization of carbon monoxide with an olefinically unsaturated compound
EP0702045A3 (en) * 1994-09-15 1996-07-17 Shell Int Research Gas phase process for the copolymerization of carbon monoxide and olefinically unsaturated compounds
AU702530B2 (en) 1994-09-22 1999-02-25 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Tribological arrangement
GB9419762D0 (en) * 1994-09-30 1994-11-16 Bp Chem Int Ltd Catalyst composition
US5886196A (en) * 1996-01-12 1999-03-23 Roche Vitamins Inc. Method of catalyzing condensation reactions
US5800885A (en) 1996-09-18 1998-09-01 Kuraray Co., Ltd. Blow molded polyalcohol container
GB9712086D0 (en) * 1997-06-10 1997-08-13 Bp Chem Int Ltd Process for preparing polyketones
US6137012A (en) * 1998-10-13 2000-10-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphole and diphosphole ligands for catalysis
US20040007693A1 (en) * 2002-07-03 2004-01-15 Roger Moulton Ionic liquids containing borate or phosphate anions
CN1705630A (zh) * 2003-04-11 2005-12-07 Sasol技术股份有限公司 羰基化方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8503395A (nl) * 1985-12-10 1987-07-01 Shell Int Research Nieuwe katalysatorcomposities.
CA1271877A (en) * 1986-03-24 1990-07-17 Johannes A.M. Van Broekhoven Polymer preparation
US4804739A (en) * 1986-07-01 1989-02-14 Shell Oil Company Process for preparing carbon monoxide polymer with quaternary phosphonium compound bidentate ligand
CA1305695C (en) * 1986-08-22 1992-07-28 Eit Drent Catalyst compositions and process for olefin/co copolymerization
US4831114A (en) * 1986-10-01 1989-05-16 Shell Oil Company Polymerization of carbon monoxide and olefin with acid catalyst
US4806630A (en) * 1986-12-01 1989-02-21 Shell Oil Company Catalytic polymerization of carbon monoxide and olefin, with organo nitro or organo nitrite compound additive
US4933311A (en) * 1987-06-24 1990-06-12 Shell Oil Company Polymerization process
KR0128998B1 (ko) * 1987-07-23 1998-04-07 오노 알버어스 신규 촉매 조성물 및 이를 이용하여 중합체를 제조하는 방법
US4880902A (en) * 1987-08-27 1989-11-14 Shell Oil Company Copolymerization of carbon monoxide and olefin with diphosphine having heterocyclic substituents as catalyst
GB8723602D0 (en) * 1987-10-08 1987-11-11 British Petroleum Co Plc Polyketones
NL8702879A (nl) * 1987-12-01 1989-07-03 Shell Int Research Katalysatorcomposities.
US4948870A (en) * 1988-05-27 1990-08-14 Shell Oil Company Polymerization process

Also Published As

Publication number Publication date
DE3889290T3 (de) 2000-01-27
NO171598B (no) 1992-12-28
DK558288D0 (da) 1988-10-06
US5026674A (en) 1991-06-25
EP0314309B2 (en) 1999-09-29
EP0314309A3 (en) 1989-12-13
NZ226407A (en) 1990-03-27
FI884620A0 (fi) 1988-10-07
EP0314309A2 (en) 1989-05-03
JP2635719B2 (ja) 1997-07-30
DE3889290D1 (de) 1994-06-01
US4925918A (en) 1990-05-15
DK558288A (da) 1989-04-09
AU2332088A (en) 1989-04-13
CA1326010C (en) 1994-01-11
NO171598C (no) 1993-04-07
EP0314309B1 (en) 1994-04-27
DE3889290T2 (de) 1994-08-04
AU606749B2 (en) 1991-02-14
NO884415D0 (no) 1988-10-05
FI884620A (fi) 1989-04-09
FI92593C (fi) 1994-12-12
JPH01132629A (ja) 1989-05-25
GB8723603D0 (en) 1987-11-11
NO884415L (no) 1989-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI92593B (fi) Menetelmä polyketonien valmistamiseksi
KR100293744B1 (ko) 촉매조성물
US5034507A (en) Process for preparing polyketones with boron containing anion source and a quinone
US5387668A (en) Process for preparing polyketones
CA2302652A1 (en) Ruthenium or osmium catalysts for olefin metathesis reactions
FI92594B (fi) Menetelmä polyketonien valmistamiseksi
EP0619334B1 (en) Process for preparing polyketones
EP0315318B1 (en) Process for preparing polyketones
JPH04216824A (ja) 一酸化炭素と１種以上のオレフィン性不飽和化合物とのポリマーの製造方法
US5525566A (en) Palladium phosphine ligand catalyst
US5830989A (en) Catalyst composition
US5744577A (en) Process for producing polyketones
CA2052245A1 (en) Process for preparing polyketones
JPH06322105A (ja) 一酸化炭素とエチレン不飽和化合物との共重合体の製法
JPH08269193A (ja) 触媒組成物及びその使用
WO2000003803A1 (en) Catalyst composition

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: THE BRITISH PETROLEUM COMPANY LIMITED