FI62839B - Foerfarande foer framstaellning av anxiolytisk antikonvulsiv och sedativ 8-halogen-6-fenyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepin-1-on - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av anxiolytisk antikonvulsiv och sedativ 8-halogen-6-fenyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepin-1-on Download PDFInfo
- Publication number
- FI62839B FI62839B FI780336A FI780336A FI62839B FI 62839 B FI62839 B FI 62839B FI 780336 A FI780336 A FI 780336A FI 780336 A FI780336 A FI 780336A FI 62839 B FI62839 B FI 62839B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- thieno
- triazolo
- diazepin
- phenyl
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
ra, kuulutusjulkaisu JÄBTä W (11) UTLÄGGN INGSSKMFT 628 3 9 C Patentti myönnetty 10 03 1933
Patent coddelat ^ v ^ (51) Kv.iiuWa.3 C 07 D 495/14 SUOMI —FINLAND (21) Pwsnttlhsknmit — Ρ*·η«η·<ΛηΙη| 780336 (22) H»k«ml*ptlvl—Ana6knlng«di( Q2 q2 jg (23) Alkupilyt—GIM(h*t*d»| 02.02.78 (41) Tullut JulklMlnl —MlvKoffMCHs ?ir nft „„ fMantti· )· rekisterihallitut (44) Nlhtivftkalpanon )· kuuL|vllul*un pvm. —
Patent· och registerstyrelsen Anaekan uckfd och utUkrtfMn publkarad 30.11.82 (32)(33)(31) Prr*«*r «*»w»k·»»* —feftrd prioritst 25.02.77
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2708121.6 (71) C.H. Boehringer Sohn, D-6507 Ingelheim am Rhein, Saksan Liittotasavalta- Förbundsrepubliken lyskland(DE) (72) Karl-Heinz Weber, Gau-Algesheim, Adolf Langbein, Ingelheim/Rhein,
Erich Lehr, Waldalgesheim, Karin Böke, Ingelheim/Rhein, Franz Josef Kuhn, Bingen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7*0 Leitzinger Oy (5¾) Menetelmä valmistaa anksiolyyttistä, antikonvulsiivista ja sedatiivi sta 8-halogeeni-6-fenyyli-i+H-s-triatsolo/3,^-c/tieno/2,3-e/l,i+--diatsepin-l-onia - Förfarande för framställning av anxiolytisk, antikonvulsiv och sedativ 8-halogen-6-fenyl-ltH-s-triazolo/3,l+-c7tieno-/2,3-0/I,U-diazepin-l-on
Keksinnön kohteena on menetelmä valmistaa anksiolyyttistä, antikon-vulsiivista ja sedatoivaa 8-halogeeni-6-fenyyli-4H-s-triatsolo£3,4-cJ-tieno|2,3-e|l,4-diatsepin-l-onia, jolla on kaava T
0=^ n N
-CX^
-N
jossa *1 on kloori-, bromi- tai jodiatomi ja R2 on vety tai halogeeniatomi 2 62839
Kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan saada a) Hydrolysoimalla varovasti yleiskaavan II mukainen 8-halogeeni- 6-fenyyli-l-alkoksi-triatsolo-tieno-diatsepiini,
Alk-o n «1 \_}~*2 jossa R-^ ja Rj tarkoittavat samaa kuin edellä ja Alk on alempi alkyyliryhmä.
Hydrolyysi suoritetaan happamessa väliaineessa, parhaiten käyttämällä halogeenivetyhappoa, huoneen lämpötilan ja reaktioseoksen refluk-sointilämpötilan välisissä lämpötiloissa, parhaiten palautustilaus-lämpötiloissa. Yleiskaavan II mukaiset yhdisteet voidaan tällöin liuottaa liuottimiin, kuten alempiin alkoholeihin tai muihin orgaanisiin liuottimiin, jotka eivät vaikuta reaktioon; hydrolyysi voidaan kuitenkin suorittaa myös ilman liuotinta.
b) Saattamalla yleiskaavan III mukainen 2-hydratsino-tieno-diatsepiini H NH-NH2 . s -__-r ί[ ) (HI) O- 3 62839 jossa R^ ja R2 tarkoittavat samaa kuin edellä, reagoimaan fosgeenin kanssa.
Hydratsino-yhdiste III liuotetaan inerttiin liuottimeen, esimerkiksi tolueeniin, ksyleeniin, bentseeniin tai kloorihiilivetyyn, ja saatetaan reagoimaan fosgeenin liuoksen kanssa samassa liuottimessa tai myös kaasumaisen fosgeenin kanssa lämpötiloissa välillä 0°C ja reaktioseoksen kiehumispiste. Tällöin fosgeeni lisätään parhaiten huoneen lämpötilassa ja tämän jälkeen seos kuumennetaan vähitellen kiehumispisteeseen.
Kummassakin menetelmässä saadaan hyvät saannot.
Yleiskaavan II mukaiset lähtöaineet tunnetaan kirjallisuudesta; niitä voidaan valmistaa esimerkiksi DOS-julkaisussa 24 35 041 esitetyllä menetelmällä halogenoimalla 1-asemassa substituoimaton tienotriatsolobentsodiatsepiini ja vaihtamalla halogeeniatomi alkoksiryhmään.
Yleiskaavan III mukaiset yhdisteet tunnetaan DAS-julkaisusta 24 10 030; ne voidaan valmistaa saattamalla vastaava 2-merkapto-tieno-diatsepiini reagoimaan hydratsiinin kanssa.
Yleiskaavan I mukaisilla yhdisteillä on arvokkaita terapeuttisia ominaisuuksia. Farmakologisissa testeissä ne vaikuttavat anksiolyyt-tisesti, antikovulsiivisesti ja sedatoivasti toksisuuden ollessa erittäin alhainen. Mainitut vaikutukset ovat parempia kuin tunnettujen triatsolo-tieno-diatsepiinien. Farmakologisissa vertailukokeissa on kaavan I mukaisia yhdisteitä sekä tunnettuja yhdisteitä verrattu keskenään. Kokeissa saatiin seuraavassa taulukossa annetut arvot: 4 e. 2 S 39 ai e c <0
rH
•H
4-1 CT
•H J* 4-1 \ LT) in .V O'1 cm vc tr, o o « h g k fc < n
rH 4-1 rH CM en CM
UH <0 O Λ Λ
C 4-1 rH
O O E-<
K MC
C 4-1 •H (0 iH 4-1 o o
Ui Ml 4-1 -V (0 Ui \
Ui C O' 4J 4-> ε σ ro r~ Φ 3 ^ k h .
44 O rH CM CM 1C 1C O
C -H in rH CM
ai <u o
E > E
4J
e ai •h Ui
rH -H
0 -H
to s: σι
4-1 -V 10 ÖIN
M 3 Oi Γ» ID
4J 4J g co in co in 01 3 ^ «. ·. ^
4-1 Λ: O O rH O Γ- 00 rH
C -rl m, H
ai (0 q
Cu > K
Il I I »—
Il E f* ι-rl El —- I | -H — I O rH
E *r ai inC "»n h ·η «e n o co rH
^ ai li »nuo i ai ui u o u u
Il r-.ro Ui i | | · Oli· Ό C
r-.ro *H * o ^ rl -rl CO g O H1 H g >1 ai g •H k. rH CM O * I H k -H rH -. | -rl X3J2 -rl h n >, | h ro e >·, cm co -se ro e to -n | m >,m >,m 4C ui-h >w« ω i u*-h w ό *·« ω >1 O CO I O Ch CO OOGi | hj- cc aie oh oi aie h 'Ήοιη v * m ai ai μη to — o to uh ai i o n h - rn m
UH -H ·Η -H I to 4-1 -rl -H rH ID 01 4J H CU M O
•rl -H Ui 4-1 -H 104-1(0 UI4-I-H | 4-1 rt] I** ui »» C O n C I (0 -h OnCöi -HiQ-Hin -h (0 id 0 O O O o o -H-rico O O O VO Η·ηό« H | ^
Oil rH I I rH Ui | H | | <T\ >i U | UI >i CO VO
rl U1 rl M1 H >i4l M1 I > 44 -41 > ». -rl
-* - I l-l >1 I - I - | ro 44 I «.CO C C CO
( ro e O m C 4J to ι-n O ro e Oi oi h a> ·»« O
O »»-H — M-η ai I «n — M.rl -rl g I «-(.H UH | | -H
ai —- o a, ioa e e ai i o au ι κ oui i o rn 44 44 I H OI VO rH (D |*ri VO H 01 41 Cl M1 | 4J VO rH | 44
to ie o to I O 10 csiro | o to e licoc I O CC
•H I to 44 -rl 10 44 | r- - -H tl) 41 dl Hr, kj) -H to -H dl
Ό ·Η 44 (0 Ui 44 (0 -H -H CM rH 44 «3 4J rH -rl CM 4J U 41 0i4J
JC g (TJ -H 003 -rl g rH -- >1(0 -H (0 >1 rH «H» flj O<0 0)(0
Sh O -H Ό O-HO 0>iO >1 *h O(i >, >, o ä O -H to ft
ui UI | rH Ui I Ul>iC 44 M | | 41 >i C I rHUlflJI
jo 4i JC44TJ· x) e ai ai 44 5j· co oi e oi co jc 44 44 co 1 1 - 1 1 - 1 ai -h 11 - E 1 ai -h d 1 1 -h d OCtOrH CO 10 H CO UH 41 00 10 rH — CD UH 44 — CO U) Ό — < k υ ο ω Cm 5 62839
Testeissä käytettiin 20 - 25 g painavia albino-hiiriä (NMRI) tai 140 - 200 g painavia albino-rottia (FW49). Testiyhdisteet suspen-doitiin oliiviöljyyn ja annettiin kaikissa tapauksissa mahaputken avulla mahaan.
1. Pentetratsolin vastavaikutus:
Annos, jossa 50 %:ssa eläimistä estyy 125 mg/kg pentyleenitetrat-solin, joka annetaan 1 tunti testiyhdisteen intraperitoneaalisen antamisen jälkeen, tappava vaikutus (m.l. Gluckmann, Curr. Ther.
Res. 7, 721 £19651).
2. Konfliktitilanne (Inhibition of Passive avoidance):
Annos, jossa konfliktitilanteessa oleva eläin painaa rehupillerin saadakseen 10 kertaa nappia, vaikka samanaikainen signaali osoittaa, että rehupilleriä seuraa rangaistus sähköiskun muodossa (J. Geller, Arch. Int. Pharmacodyn., 149, 243 £19641).
Annetut arvot ilmoitetaan kaikissa kokeissa graafisesti. Keksinnön mukaisten aineiden yksittäisannos on 0,1 - 50, parhaiten 0,5 - 25 mg (oraalisesti) ja 5 - 10 mg päiväannoksena.
Esimerkki 1 8-bromi-6-(o-kloorifenyyli)-4H-s-triatsolo£3,4-cltieno£2, 3-el 1,4-diätsepin-1-oni_ 12,3 g = 0,03 moolia 8-bromi-6-(o-kloorifenyyli)-l-metoksi-4H-s- triatsolo£3,4-cjtieno|2,3-ell,4-diatsepi inia keitetään 2 tuntia refluksoiden 300 ml:ssa 48 %:sta bromivetyhappoa, laimennetaan tämän jälkeen 500 ml:11a vettä ja kiteet erotetaan jäähdyttämisen jälkeen imulla. Ne otetaan metyleenikloridiin; liuos pestään kyllästetyllä natriumbikarbonaattiliuoksella, kuivataan ja haihdutetaan, Jäännös kiteytetään uudelleen metanolista. Otsikkoyhdistettä saadaan 10 g = 85 % saannolla teoreettisesta, sp. 235 - 238°C.
6 62839
Esimerkki 2 8-bromi-6-(o-kloorifenyyli)-4H-s-triatsolo£3,4-cJ tienof2,3-eJl ,4-diatsepin-l-oni___ 11 g = 0,03 moolia 7-bromi-5-(o-kloorifenyyli)-2-hydratsino-3H-s-[2,3-eJ -tieno-1,4-diatsepiinia suspendoidaan 250 ml:aan tolueenia ja sen jälkeen lisätään 100 ml fosgeenin 15 %:sta liuosta toluee-nissa. Sekoitetaan 1 tunti huoneen lämpötilassa ja 2 tuntia kiehu-mislämpötilassa, minkä jälkeen reaktioseos jäähdytetään ja ravistellaan kyllästetyn natriumbikarbonaattiliuoksen kanssa. Kuivaamisen jälkeen orgaaninen faasi haihdutetaan ja metanolista uudel-leenkiteyttämisen jälkeen saadaan 9,1 g = 77 % teoreettisesta otsikkoyhdistettä, sp. 233 - 235°C.
Esimerkeissä 1 ja 2 kuvatun menetelmän mukaisesti saadaan seuraavat yhdisteet:
Esimerkki_Yhdiste_sp. °C
3 8-kloori-6-(o-kloorifenyyli)-4H-s-triatsolo£3,4-cJtieno|2,3-eJ1,4- diatsepin-l-oni 219 - 222 4 8-bromi-6-(o-bromifenyyli)-4H-s-triatsolo|3,4-cJtieno|2,3-ell,4- diatsepin-l-oni 212 - 214 5 8-jodi-6-(o-kloorifenyyli)-4H-s-tr iatsolo£3,4-cJ tieno£2,3-eJ1,4- diatsepin-l-oni 215 - 217 6 8-kloori-6-fenyyli-4H-s-triatsolo-£3,4-cJtieno£2,3-eJ1,4-diatsepin- 1-oni 170 - 172
Claims (1)
- 7 62339 Patenttivaatimus Menetelmä valmistaa anksiolyyttistä, antikonvulsiivista ja sedatii-vista 8-halogeeni-6-fenyyli-4H-s-triatsolof3,4-c|tienoI2,3-e|- 1,4-diatsepin-l-onia, jolla on kaava I ✓"X 0=^ \ N Y-- N (I) O-*2 jossa on kloori-, bromi- tai jodiatomi ja R2 on vety tai halogeeniatomi tunnettu siitä, että a) 8-halogeeni-6-fenyyli-l-alkoksi-triatsolo-tieno-diatsepiini, jonka kaava II on Alk-0 —Λ' N h —\1| / (II) R2 jossa Rj ja R2 on edellä määritelty ja Alk on alempi alkyyliryhmä, hydrolysoidaan varovasti, tai 8 k 62339 b) 2-hydratsino-tieno-diatsepiini, jonka kaava III on H .NH-NH, -\ > /=K um jossa Rl ja R2 on edellä määritelty, saatetaan reagoimaan fosgeenin kanssa. Förfarande för framställning av anxiolytisk, antikonvulsiv och sedätiv 8-halogen-6*-f enyl-4H-s-tr iazolof 3,4-cJ tienoJ2,3-eJ1,&-diazepin-l-on med formeln I /s\^n—K. Rl “V-X_) \_)~ R2 där Rl är en klor-, brom- eller jodatom och R2 är väte eller en halogenatom, kännetecknat därav, att
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2708121 | 1977-02-25 | ||
| DE19772708121 DE2708121A1 (de) | 1977-02-25 | 1977-02-25 | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI780336A FI780336A (fi) | 1978-08-26 |
| FI62839B true FI62839B (fi) | 1982-11-30 |
| FI62839C FI62839C (fi) | 1983-03-10 |
Family
ID=6002117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI780336A FI62839C (fi) | 1977-02-25 | 1978-02-02 | Foerfarande foer framstaellning av anxiolytisk antikonvulsiv och sedativ 8-halogen-6-fenyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepin-1-on |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4333944A (fi) |
| JP (1) | JPS53105497A (fi) |
| AT (1) | AT358050B (fi) |
| AU (1) | AU518863B2 (fi) |
| BE (1) | BE864318A (fi) |
| BG (1) | BG28577A3 (fi) |
| CA (1) | CA1070301A (fi) |
| CH (2) | CH641462A5 (fi) |
| CS (1) | CS203183B2 (fi) |
| DD (1) | DD135382A5 (fi) |
| DE (1) | DE2708121A1 (fi) |
| DK (1) | DK150487C (fi) |
| ES (2) | ES467292A1 (fi) |
| FI (1) | FI62839C (fi) |
| FR (1) | FR2381775A1 (fi) |
| GB (1) | GB1584906A (fi) |
| GR (1) | GR64419B (fi) |
| HU (1) | HU176483B (fi) |
| IE (1) | IE46425B1 (fi) |
| IL (1) | IL54120A (fi) |
| IT (1) | IT1102280B (fi) |
| LU (1) | LU79115A1 (fi) |
| NL (1) | NL7802084A (fi) |
| NO (1) | NO142839C (fi) |
| NZ (1) | NZ186559A (fi) |
| PH (1) | PH15987A (fi) |
| PL (1) | PL115163B1 (fi) |
| PT (1) | PT67707B (fi) |
| RO (1) | RO74147A (fi) |
| SE (1) | SE436205B (fi) |
| SU (3) | SU882411A3 (fi) |
| YU (1) | YU43978A (fi) |
| ZA (1) | ZA781085B (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2708121A1 (de) * | 1977-02-25 | 1978-09-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| DE3829419C1 (fi) * | 1988-08-31 | 1989-12-28 | Accumulatorenwerke Hoppecke Carl Zoellner & Sohn Gmbh & Co Kg, 5790 Brilon, De | |
| KR100255493B1 (ko) * | 1991-10-11 | 2000-08-01 | 가마쿠라 아키오 | 골조송증 치료제 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE755139A (fr) * | 1969-08-21 | 1971-02-22 | Upjohn Co | Derives de benzodiazepinones, leurs intermediaires, et leur preparatio |
| JPS5418280B2 (fi) * | 1971-10-30 | 1979-07-06 | ||
| PH12303A (en) * | 1973-02-08 | 1979-01-16 | Hoffmann La Roche | Thienotriazolodiazepine derivatives |
| US4155913A (en) * | 1973-02-08 | 1979-05-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Thienotriazolodiazepine derivatives |
| AT338799B (de) * | 1974-03-02 | 1977-09-12 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze |
| DE2708121A1 (de) * | 1977-02-25 | 1978-09-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
-
1977
- 1977-02-25 DE DE19772708121 patent/DE2708121A1/de active Granted
-
1978
- 1978-02-02 FI FI780336A patent/FI62839C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-02-20 AT AT119478A patent/AT358050B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-21 GR GR55505A patent/GR64419B/el unknown
- 1978-02-21 CS CS781092A patent/CS203183B2/cs unknown
- 1978-02-22 CH CH194978A patent/CH641462A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-22 SU SU782582299A patent/SU882411A3/ru active
- 1978-02-23 IT IT48164/78A patent/IT1102280B/it active
- 1978-02-23 BG BG038796A patent/BG28577A3/xx unknown
- 1978-02-23 IL IL54120A patent/IL54120A/xx unknown
- 1978-02-23 DD DD78203822A patent/DD135382A5/xx unknown
- 1978-02-23 LU LU79115A patent/LU79115A1/de unknown
- 1978-02-24 NO NO780636A patent/NO142839C/no unknown
- 1978-02-24 SE SE7802154A patent/SE436205B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-02-24 NL NL7802084A patent/NL7802084A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-24 IE IE405/78A patent/IE46425B1/en unknown
- 1978-02-24 DK DK085078A patent/DK150487C/da active
- 1978-02-24 BE BE185480A patent/BE864318A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-24 PT PT67707A patent/PT67707B/pt unknown
- 1978-02-24 HU HU78BO1701A patent/HU176483B/hu unknown
- 1978-02-24 NZ NZ186559A patent/NZ186559A/xx unknown
- 1978-02-24 ZA ZA00781085A patent/ZA781085B/xx unknown
- 1978-02-24 GB GB7524/78A patent/GB1584906A/en not_active Expired
- 1978-02-24 YU YU00439/78A patent/YU43978A/xx unknown
- 1978-02-24 FR FR7805383A patent/FR2381775A1/fr active Granted
- 1978-02-24 CA CA297,678A patent/CA1070301A/en not_active Expired
- 1978-02-24 PH PH20819A patent/PH15987A/en unknown
- 1978-02-24 PL PL1978204882A patent/PL115163B1/pl unknown
- 1978-02-24 JP JP2082178A patent/JPS53105497A/ja active Granted
- 1978-02-24 ES ES467292A patent/ES467292A1/es not_active Expired
- 1978-02-24 AU AU33602/78A patent/AU518863B2/en not_active Expired
- 1978-02-25 RO RO7893321A patent/RO74147A/ro unknown
- 1978-09-19 ES ES473465A patent/ES473465A1/es not_active Expired
- 1978-11-10 SU SU782683755A patent/SU793401A3/ru active
- 1978-11-10 SU SU782683104A patent/SU728718A3/ru active
-
1981
- 1981-02-10 US US06/233,294 patent/US4333944A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-07-02 CH CH406582A patent/CH641182A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL7907692A (nl) | 5h-2.3-benzodiazepinederivaten en een werkwijze voor de bereiding daarvan. | |
| NO118914B (fi) | ||
| US4199588A (en) | 6-Phenyl-4H-s-triazolo-[3,4c]-thieno-[2,3e]-1,4-diazepines and salts thereof | |
| SU568366A3 (ru) | Способ получени производных бензодиазепина или их 5-окисей или солей | |
| FI62839B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av anxiolytisk antikonvulsiv och sedativ 8-halogen-6-fenyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepin-1-on | |
| HU182662B (en) | Process for producing pyrimido-2-benzodiazepine derivatives | |
| Taylor et al. | Intramolecular Diels-Alder reactions of 1, 2, 4-triazines: Exploitation of the Thorpe-Ingold effect for the synthesis of 2, 3-cyclopentenopyridines and 5, 6, 7, 8-tetrahydroquinolines | |
| Da Settimo et al. | An approach to novel fused triazole or tetrazole derivatives starting from benzimidazo [1, 2‐a] quinazoline‐5 (7H)‐one and 5, 7‐dihydro‐5‐oxopyrido [3′, 2′: 5, 6] pyrimido [1, 2‐a] benzimidazole | |
| HUT50477A (en) | Process for producing tricyclic condensed pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds | |
| US4533662A (en) | 2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine compounds and analgesic use | |
| EP0273321B1 (en) | 7-bromo-beta-carboline compound and method for producing same | |
| NO123037B (fi) | ||
| US6054589A (en) | Process for preparing 2-chloro-benzimidazole derivatives | |
| Bertelli et al. | 1‐(1, 2, 3‐triazol‐4‐yl)‐benzimidazolones, a new series of heterocyclic derivatives | |
| KR810001977B1 (ko) | 트리아졸로-티에노-디아제핀-1-온의 제조방법 | |
| US4427589A (en) | Pyrimido[4,5-d][2]benzazepines | |
| US3492290A (en) | Process for the preparation of 5-phenyl - 3h - 1,4 - benzodiazepines and novel intermediates | |
| Reiter et al. | On triazoles. XII. The carbamoylation and thiocarbamoylation of 5‐amino‐1, 2, 4‐triazoles | |
| US4548750A (en) | Pyrimido[4,5-d][2]benzazepines useful as sedatives and anxiolytic agents | |
| CA1126270A (en) | Process for the preparation of imidazobenzodiazepines | |
| Yajima et al. | Synthesis of 2-and 4-Bromoquinolines With a New Brominating Reagent, PBr3-DMF | |
| AT395155B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen imidazo(1,5-a)(1,4)diazepinverbindungen | |
| Mohammadi | Solvent Free Synthesis of tetra alkyl-phenyl-1H-pyrimido [4, 5-e][1, 3, 4] Thiadiazine-3, 7-diamines | |
| FI60016B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt vaerdefulla substituerade 6-fenyl-4h-s-triazolo-(3,4c)-tieno(2,3e)-1,4-diazepiner | |
| SU840039A1 (ru) | Бромированные -(-2,3-эпоксипропил)-КАРбАзОлы B КАчЕСТВЕ пРОМЕжуТОчНыХпРОдуКТОВ дл СиНТЕзА фОТОпОлупРОВОд-НиКОВыХ пОлиМЕРОВ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: C.H. BOEHRINGER SOHN |