ES2219520T3 - Nuevos derivados de n-heteroarilmetil-p-fenilendiamina como agentes colorantes oxidativos de fibras. - Google Patents
Nuevos derivados de n-heteroarilmetil-p-fenilendiamina como agentes colorantes oxidativos de fibras.Info
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Abstract
Derivados de N-heterometil-p-fenilendiamina de **fórmula** o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles en la que X1 es azufre, nitrógeno, C-R6 o N-R5; X2 es azufre, nitrógeno, C-R6 o N-R5; X3 es azufre, nitrógeno, oxígeno, C- R6 o N-R5; R1 es hidrógeno, un grupo alquilo o hidroxialquilo ambos de 1 a 4 átomos de carbono; R2, R3 pueden ser iguales o diferentes y son, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R4, R6 pueden ser iguales o diferentes y son, independientemente entre sí, hidrógeno, un halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 C, un grupo alquilo 1 a 6 C, un grupo alquil(C1-C4 )tio éter, un grupo mercapto, nitro, amino, alquilamino de 1 a 4 C, dialquil(C1-C4)amino, di(hidroxialquil(C1- C4))amino, hidroxialquil(C1-C4)amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)CH3, -C(O)CF3, -Si(CH3)3, hidroxialquilo de 1 a 4 C o un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 C; R5 es hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de C, hidroxialquilo de 1 a 4 C, un grupo fenilo o un grupo acetilo; siendo como mínimo uno y como máximo dos de los restos X1 a X3 igual a C-R6 y como máximo uno de los restos X1 a X3 igual a azufre, oxígeno o N-R5.
Description
Nuevos derivados de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina como
agentes colorantes oxidativos de fibras.
La invención se refiere a nuevos derivados de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina y a
productos para el teñido oxidante de fibras de queratina que
contienen dichos compuestos.
Los colorantes de oxidación han adquirido una
importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina,
en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la
reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas
sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante
adecuado. Como sustancias reveladoras se emplean, en particular,
2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol y
1,4-diaminobenceno, mientras que como sustancias de
acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina,
4-clororesorcina, 1-naftol,
3-aminofenol y derivados de
m-fenilendiamina. Los colorantes de oxidación utilizados para
el teñido del cabello humano, además de teñir con la intensidad
deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo,
los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista
toxicológico y dermatológico y los teñidos obtenidos han de
presentar una buena solidez a la luz, al permanentado, buena
resistencia a los ácidos y al roce. En cualquier caso, estos teñidos
han de permanecer estables durante un período de tiempo de como
mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de luz, roce y productos
químicos. Además es necesario que, mediante la combinación de las
sustancias reveladoras y de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr
una amplia gama de tonos de color distintos.
En el documento US 5 540 738 se describen
productos para el teñido oxidante del cabello que contienen
N-furfuril-p-fenilendiamina y un yoduro,
entre otros componentes. Sin embargo, estos productos para el teñido
no son satisfactorios desde todos los puntos de vista; en
particular, si no se añade yoduro no se puede lograr ningún
resultado de color satisfactorio.
Por lo tanto, seguía existiendo una necesidad
urgente de nuevos precursores de colorante para productos de teñido
oxidante que posibilitaran un teñido intenso de las fibras de
queratina también sin la adición de yoduro.
Se ha comprobado que se pueden obtener tonos de
color castaños, azules y rojos más intensos sometiendo a reacciones
de acoplamiento derivados de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de Fórmula
general (I) junto con las sustancias de acoplamiento
habituales.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en derivados de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de Fórmula
general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles
en la
que
- X1
- es azufre, nitrógeno, C-R6 o N-R5;
- X2
- es azufre, nitrógeno, C-R6 o N-R5;
- X3
- es azufre, nitrógeno, oxígeno, C-R6 o N-R5;
- R1
- es hidrógeno, un grupo alquilo o hidroxialquilo ambos de 1 a 4 átomos de carbono;
- R2, R3
- pueden ser iguales o diferentes y son, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;
- R4, R6
- pueden ser iguales o diferentes y son, independientemente entre sí, hidrógeno, un halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 C, un grupo alquilo 1 a 6 C, un grupo alquil(C_{1}-C_{4})tio éter, un grupo mercapto, nitro, amino, alquilamino de 1 a 4 C, dialquil(C_{1}-C_{4})amino, di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, hidroxialquilo de 1 a 4 C o un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 C;
- R5
- es hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de C, hidroxialquilo de 1 a 4 C, un grupo fenilo o un grupo acetilo;
siendo como mínimo uno y como máximo dos de los
restos X1 a X3 igual a C-R6 y como máximo uno de los
restos X1 a X3 igual a azufre, oxígeno o
N-R5.
Como compuestos de Fórmula (I) adecuados según la
invención se pueden mencionar por ejemplo:
N-tiofen-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno,
N-furan-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno,
N-(1H-imidazol-2-ilmetil)-1,4-
diaminobenceno, N-(1H-pirrol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(N-metilpirrol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-tiofen-2-ilmetil-1,4-diaminobenceno, N-tiazol-2-ilmetil-1,4-diaminobenceno, N-(5-nitrotiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(3-metiltiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(2-metiltiofen-3-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(4-metiltiofen-3-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(5-metiltiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(3-clorotiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(4-metiltiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(4-clorotiofen-2-ilmetil)-1,4-diamino-
benceno, N-(5-metiltiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(5-clorotiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, 2-[(4-
aminofenil)tiofen-2-ilmetilamino]etanol, 2-[(4-aminofenil)-1H-imidazol-2-ilmetilamino]etanol, N-metil-N-tiofen-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno, N-metil-N-furan-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno, N-metil-N-(1H-imidazol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N1-(1H-imidazol-2-ilmetil)-1,4-diamino-2-metilbenceno, N4-(1H-imidazol-2-ilmetil)-1,4-diamino-2-metilbenceno, N1-furan-3-ilmetil-1,4-diamino-2-metilbenceno, N4-furan-3-ilmetil-1,4-diamino-2-metilbenceno,
N1-tiofen-2-ilmetil-1,4-diamino-2-metilbenceno, N4-tiofen-2-ilmetil-1,4-diamino-2-metilbenceno, 2-{5-amino-2-
[(furan-2-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{6-amino-3-[(furan-2-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{5-amino-2-[(tiofen-3-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{6-amino-3-[(tiofen-3-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{5-amino-2-[(tiofen-2-ilmetil)ami-
no]fenil}etanol, 2-{6-amino-3-[(tiofen-2-ilmetil)amino]fenil}etanol.
diaminobenceno, N-(1H-pirrol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(N-metilpirrol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-tiofen-2-ilmetil-1,4-diaminobenceno, N-tiazol-2-ilmetil-1,4-diaminobenceno, N-(5-nitrotiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(3-metiltiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(2-metiltiofen-3-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(4-metiltiofen-3-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(5-metiltiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(3-clorotiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(4-metiltiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(4-clorotiofen-2-ilmetil)-1,4-diamino-
benceno, N-(5-metiltiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N-(5-clorotiofen-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, 2-[(4-
aminofenil)tiofen-2-ilmetilamino]etanol, 2-[(4-aminofenil)-1H-imidazol-2-ilmetilamino]etanol, N-metil-N-tiofen-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno, N-metil-N-furan-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno, N-metil-N-(1H-imidazol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno, N1-(1H-imidazol-2-ilmetil)-1,4-diamino-2-metilbenceno, N4-(1H-imidazol-2-ilmetil)-1,4-diamino-2-metilbenceno, N1-furan-3-ilmetil-1,4-diamino-2-metilbenceno, N4-furan-3-ilmetil-1,4-diamino-2-metilbenceno,
N1-tiofen-2-ilmetil-1,4-diamino-2-metilbenceno, N4-tiofen-2-ilmetil-1,4-diamino-2-metilbenceno, 2-{5-amino-2-
[(furan-2-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{6-amino-3-[(furan-2-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{5-amino-2-[(tiofen-3-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{6-amino-3-[(tiofen-3-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{5-amino-2-[(tiofen-2-ilmetil)ami-
no]fenil}etanol, 2-{6-amino-3-[(tiofen-2-ilmetil)amino]fenil}etanol.
Son preferentes los compuestos de Fórmula (I) en
los que
- (i)
- R1, R2 y R3 o R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno, o
- (ii)
- R1, R2 y R3 o R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno, X1 es azufre o N-H, X2 es nitrógeno o C-R6 y X3 es C-R6, o
- (iii)
- R1, R2 y R3 o R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno, X3 es azufre u oxígeno y X1 y X2 son C-R6, o
- (iv)
- R1, R2 y R3 o R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno, X2 es azufre u oxígeno y X1 y X3 son C-R6.
En el sentido de la invención en conjunto, como
derivados de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de Fórmula
(I) especialmente adecuados se mencionan:
N-tiofen-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno,
N-furan-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno,
N-(1H-imidazol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno,
N-(1H-pirrol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno
y
N-tiofen-2-ilmetil-1,4-diaminobenceno
o sus sales fisiológicamente compatibles.
Los compuestos de Fórmula (I) se pueden emplear
tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales
fisiológicamente compatibles ya sea con ácidos inorgánicos u
orgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico,
ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o
ácido cítrico.
La preparación de los derivados de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de
Fórmula (I) según la invención se puede llevar a cabo utilizando los
procedimientos de síntesis conocidos. La síntesis de los compuestos
de Fórmula (I) se puede realizar, por ejemplo, de la siguiente
manera:
- (1)
- Mediante alquilación reductora de un benceno sustituido de Fórmula (II)
con un compuesto heteroarilo de Fórmula
(III)
donde
- Rb
- es NHRa o NO_{2},
- Ra
- es un grupo protector, tal como se describe, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991,
X1, X2, X3, R1, R2, R3 y R4 tienen los
significados mencionados para la Fórmula (I),
y
- (2)
- disociación del grupo protector o disociación del grupo protector y reducción del grupo nitro.
Los compuestos de Fórmula (I) posibilitan una
amplia gama de tonos de color distintos que se extiende desde los
tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños,
púrpuras y violetas, y son extraordinariamente adecuados para ser
utilizados en productos para el teñido de fibras de queratina.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de
queratina, por ejemplo pelo, pieles, plumas o lana, especialmente
cabello humano, a base de una combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento, que como
sustancia reveladora contiene como mínimo un derivado de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de Fórmula
(I) anteriormente descrita.
La cantidad de derivado de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de
Fórmula (I) presente en el producto para el teñido según la
invención es, preferentemente, de entre aproximadamente un 0,005 y
un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente entre
aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular
entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en
consideración preferentemente: 2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil) amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)
amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino] fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4 -metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
Aunque las propiedades ventajosas de los
derivados de p-diaminobenceno de Fórmula (I) aquí descritos
sugieren la utilización de los mismos como única sustancia
reveladora, es evidente que los derivados de p-diaminobenceno
de Fórmula (I) también se pueden utilizar junto con sustancias
reveladoras conocidas, como por ejemplo
1,4-diaminobenceno,
2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol
y sus derivados, por ejemplo
4-amino-3-metilfenol,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol
o tetraaminopirimidinas.
Las sustancias de acoplamiento y las sustancias
reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido
según la invención en cada caso bien individualmente o bien
mezcladas entre sí, de forma que la cantidad total de sustancias de
acoplamiento y reveladoras utilizadas en el producto para el teñido
según la invención (con respecto a la cantidad total de producto
para el teñido) en cada caso oscila entre aproximadamente un 0,005
y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente
un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y
un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento presente en el
producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre
un 0,01 y un 20 por ciento en peso aproximadamente, especialmente
entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en
particular entre un 0,2 y un 6,0 por ciento en peso. Ambas
sustancias se emplean, por regla general, en cantidades equimolares
aproximadamente; sin embargo, a este respecto no resulta
desventajoso que las sustancias reveladoras estén presentes en un
cierto exceso o defecto (por ejemplo en una relación
(acoplamiento:revelador) de 1:2 a 1:0,5).
El producto para el teñido según la invención
puede contener además otros componentes cromógenos, por ejemplo
6-amino-2-metilfenol
y
2-amino-5-metilfenol,
así como los colorantes directos usuales, por ejemplo colorantes de
trifenilmetano como monoclorhidrato de
4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(CI 42 510) y monoclorhidrato de
4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(CI 42520), nitrocolorantes aromáticos como
4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno,
2-amino-4,6-dinitrofenol,
2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno,
2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol,
4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina,
5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina,
2-amino-4-cloro-6-nitrofenol
y
1-[(2'-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno,
colorantes azoicos como sal sódica de ácido
6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftalen-1-sulfónico
(CI 14 805) y colorantes de dispersión como por ejemplo
1,4-diaminoantraquinona y
1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. La cantidad
presente de estos componentes cromógenos en los productos para el
teñido puede oscilar entre un 0,1 y un 4 por ciento en peso
aproximadamente.
Evidentemente, tanto las sustancias de
acoplamiento y reveladoras, así como los demás componentes
cromógenos, siempre que sean bases, también se pueden emplear en
forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos
o inorgánicos, tales como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o
bien - siempre que tengan grupos OH aromáticos - en forma de sus
sales con bases, por ejemplo como fenolatos alcalinos.
Además, siempre que se vayan a utilizar para el
teñido del cabello, los productos para el teñido pueden contener
otros aditivos cosméticos usuales, por ejemplo antioxidantes como
ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito sódico, así como
aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes,
emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento. La forma de
preparación del producto para el teñido según la invención puede
consistir, por ejemplo, en una solución, en particular una solución
acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas
de preparación especialmente preferentes son cremas, geles o
emulsones. Su composición constituye una mezcla de los componentes
colorantes con los aditivos usuales para este tipo de
preparados.
Los aditivos usuales para soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes tales como agua,
alcoholes alifáticos inferiores como etanol, propanol o
isopropanol, glicerina o glicoles como
1,2-propilenglicol, además de humectantes o
emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o
no ionógeno, como por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos
de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos
de alquilbenceno, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas,
alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas
de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además de
espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de
celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos, así como
sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de
lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes
mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos
fines; por ejemplo, los humectantes y emulsionantes en
concentraciones entre un 0,5 y un 30 por ciento en peso
aproximadamente, los espesantes entre aproximadamente un 0,1 y un 25
por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una
concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en
peso.
Dependiendo de su composición, el producto para
el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente
ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un valor pH de 6,5
a 11,5, teniendo lugar el ajuste básico preferentemente con
amoníaco. No obstante, también se pueden utilizar aminas orgánicas,
por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, o también bases
inorgánicas como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para el
ajuste del pH en la gama ácida entran en consideración ácidos
inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético,
ácido cítrico o ácido tartárico.
Si se va a utilizar para el teñido oxidante del
cabello, el producto para el teñido arriba descrito se mezcla con
un agente oxidante inmediatamente antes de su uso, y esta mezcla se
aplica sobre el cabello en una cantidad suficiente para su
tratamiento, que, dependiendo de la abundancia de éste, generalmente
oscila entre 60 y 200 gramos aproximadamente.
Como agentes oxidantes para la generación del
teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido
de hidrógeno o sus compuestos de adición a urea, melamina, borato
sódico o carbonato sódico, en forma de solución acuosa al
3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento,
pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una solución de
peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la
relación de pesos entre el producto para el teñido del cabello y el
agente oxidante es de 5:1 a 1:2, preferentemente 1:1. Se utilizan
cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de
concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido
del cabello, o si se pretende lograr al mismo tiempo una mayor
decoloración del mismo. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a
una temperatura entre 15 y 50 grados Celsius durante aproximadamente
10 a 45 minutos, preferentemente 30 minutos, a continuación el
cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de este
aclarado, el cabello se lava con champú y eventualmente se vuelve a
aclarar con un ácido orgánico débil, por ejemplo ácido cítrico o
tartárico. A continuación el cabello se seca.
Los productos para el teñido según la invención
que contienen derivados de diaminobenceno de Fórmula (I) como
sustancia reveladora permiten obtener teñidos con una extraordinaria
solidez de color, especialmente en lo que se refiere a la solidez
frente a la luz, resistencia al lavado y resistencia al roce. En lo
que se refiere a las propiedades de coloración, los productos para
el teñido según la invención, según el tipo y la composición de los
componentes cromógenos, ofrecen una amplia gama de tonos de color
distintos, que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules
y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos
tonos de color se distinguen por su extraordinaria intensidad. Las
excelentes propiedades de coloración de los productos para el
teñido según la presente solicitud se evidencian además por el hecho
de que estos productos también permiten teñir el cabello canoso no
dañado previamente de forma química, sin ningún tipo de problemas y
con un buen poder cubriente.
Los derivados de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de Fórmula
(I) utilizados en el producto según la invención son solubles en
agua y posibilitan la obtención de teñidos de gran intensidad y con
una extraordinaria solidez de color, especialmente en lo que se
refiere a la solidez frente a la luz, resistencia al lavado y al
roce. En particular, como componente de los productos para el
teñido arriba descritos, también presentan una extraordinaria
estabilidad de almacenamiento.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención sin limitar éste a los
mismos.
0,031 g (0,15 mmol) de
N-(4-aminofenil)carbamato de
terc-butilo y 0,1 mmol del aldehído correspondiente
se disuelven en 1,2-dicloroetano. A continuación se
añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético (1 M en
1,2-dicloroetano) y 0,06 g de
NaBH(OAc)_{3} (0,3 mmol), y la mezcla de reacción
se agita durante 5 a 15 horas a temperatura ambiente. Una vez
finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de
acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con hidrogenocarbonato
de sodio y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El
disolvente se elimina por destilación en un evaporador rotativo y el
residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato
de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml
de etanol y 1,5 ml de una solución de ácido clorhídrico en etanol
2,9 M. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de
etanol y a continuación se seca.
- Aldehído utilizado: tiofen-3-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (90% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 205(100)
- Aldehído utilizado: furan-3-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (95% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 189(100)
- Aldehído utilizado: imidazol-2-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (83% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 189(100)
- Derivado de aldehído utilizado: tiofen-2-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (90% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 205(100)
- Derivado de aldehído utilizado: tiazol-2-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (79% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 316(100)
- Derivado de aldehído utilizado: 5-nitrotiofen-2-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (77% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 250(60)
0,033 g (0,15 mmol) de una mezcla de
N-(4-amino-2-metilfenil)carbamato
de terc-butilo y
N-(4-amino-3-metilfenil)carbamato
de terc-butilo y 0,10 mmol del aldehído
correspondiente se disuelven en 1,2-dicloroetano. A
continuación, se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético
(1 M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g de
NaBH(OAc)_{3} (0,3 mmol), y la mezcla de reacción se
agita durante 5 a 15 horas a temperatura ambiente. Una vez
finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de
acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con hidrogenocarbonato
de sodio y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El
disolvente se elimina por destilación en un evaporador rotativo y el
residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de
etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de
etanol y 1,5 ml de una disolución de ácido clorhídrico 2,9 M en
etanol. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de
etanol y a continuación se seca.
- Aldehído utilizado: imidazol-2-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (40% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 203(100)
- Derivado de aldehído utilizado: furan-3-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (45% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 203(100)
- Derivado de aldehído utilizado: tiofen-2-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (42% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 219(100)
0,038 g (0,15 mmol) de una mezcla de
N-(4-amino-2-(2-hidroxietil)fenil)carbamato
de terc-butilo y
N-(4-amino-3-(2-hidroxietil)fenil)carbamato
de terc-butilo y 0,10 mmol del aldehído
correspondiente se disuelven en 1,2-dicloroetano. A
continuación, se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético
(1 M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g de
NaBH(OAc)_{3} (0,3 mmol), y la mezcla de reacción
se agita durante 5 a 15 horas a temperatura ambiente. Una vez
finalizada la reacción, la mezcla se vierte en 10 ml de acetato de
etilo, la fase orgánica se extrae con hidrogenocarbonato de sodio y
acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se
elimina por destilación en un evaporador rotativo y el residuo se
purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo
(9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de
etanol y 1,5 ml de una disolución de ácido clorhídrico en etanol
2,9M. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de
etanol y a continuación se seca.
- Derivado de aldehído utilizado: tiofen-3-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (38% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 249(15), [M-tienil]^{+}152(100)
- Derivado de aldehído utilizado: tiofen-2-carbaldehído
- Rendimiento: 0,025 g (38% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 249(15), [M-tienil]^{+}152(100)
Ejemplos 4 a
16
Se preparan soluciones para el teñido del cabello
con la siguiente composición:
| 1,25 mmol | Sustancia reveladora de Fórmula (I) según la Tabla 1 |
| 1,25 mmol | Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1 |
| 1,0 g | Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento) |
| 1,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) |
| 1,0 g | Etanol |
| 0,3 g | Acido ascórbico |
| hasta 100,0 g | Agua |
50 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 50 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al
6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la
mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 1.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplos 16 a
56
Se preparan soluciones para el teñido del cabello
con la siguiente composición:
| X g | N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de Fórmula (I) (sustancia reveladora E1 a E4 según la |
| Tabla 2) | |
| U g | Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2 |
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4 |
| Z g | Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 3 |
| 10,000 g | Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento) |
| 10,000 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) |
| 10,000 g | Etanol |
| 0,300 g | Acido ascórbico |
| hasta 100,000 g | Agua |
30 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al
6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la
mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los resultados de teñido se
resumen en la Tabla 5.
Ejemplos 57 a
80
Se preparan masas cromóforas en forma de crema
con la siguiente composición:
| X g | N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de Fórmula (I)(sustancia reveladora E1 a E4 según la |
| Tabla 2) | |
| U g | Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2 |
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4 |
| Z g | Colorante directo D2 según la Tabla 3 |
| 15,0 g | Alcohol cetílico |
| 0,3 g | Acido ascórbico |
| 3,5 g | Sulfato sódico de diglicol éter-lauril alcohol, solución acuosa al 28% |
| 3,0 g | Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento |
| 0,3 g | Sulfito de sodio, anhidro |
| hasta 100,0 g | Agua |
30 g de la crema de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30
minutos, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú
comercial y se seca. Los resultados de teñido se resumen en la Tabla
6.
\vskip1.000000\baselineskip
Todos los datos sobre porcentajes incluidos en la
presente solicitud representan porcentajes en peso siempre que no
se indique otra cosa.
Claims (9)
1. Derivados de
N-heterometil-p-fenilendiamina de Fórmula
general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles
en la
que
X1 es azufre, nitrógeno, C-R6 o
N-R5;
X2 es azufre, nitrógeno, C-R6 o
N-R5;
X3 es azufre, nitrógeno, oxígeno,
C-R6 o N-R5;
R1 es hidrógeno, un grupo alquilo o
hidroxialquilo ambos de 1 a 4 átomos de carbono;
R2, R3 pueden ser iguales o diferentes y son,
independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6
átomos de carbono;
R4, R6 pueden ser iguales o diferentes y son,
independientemente entre sí, hidrógeno, un halógeno, un grupo
ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 C, un grupo alquilo 1 a 6 C, un
grupo alquil(C_{1}-C_{4})tio éter,
un grupo mercapto, nitro, amino, alquilamino de 1 a 4 C,
dialquil(C_{1}-C_{4})amino,
di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino,
hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino,
un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)CH_{3},
-C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3},
hidroxialquilo de 1 a 4 C o un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4
C;
R5 es hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6
átomos de C, hidroxialquilo de 1 a 4 C, un grupo fenilo o un grupo
acetilo;
siendo como mínimo uno y como máximo dos de los
restos X1 a X3 igual a C-R6 y como máximo uno de
los restos X1 a X3 igual a azufre, oxígeno o
N-R5.
2. Derivado de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina según la
reivindicación 1, caracterizado porque
- (i)
- R1, R2 y R3 o R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno, o
- (ii)
- R1, R2 y R3 o R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno, X1 es azufre o N-H, X2 es nitrógeno o C-R6 y X3 es C-R6, o
- (iii)
- R1, R2 y R3 o R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno, X3 es azufre u oxígeno y X1 y X2 son C-R6, o
- (iv)
- R1, R2 y R3 o R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno, X2 es azufre u oxígeno y X1 y X3 son C-R6.
3. Derivado de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina según la
reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el derivado de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de Fórmula
(I) se selecciona entre
N-tiofen-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno,
N-furan-3-ilmetil-1,4-diaminobenceno,
N-(1H-imidazol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno,
N-(1H-pirrol-2-ilmetil)-1,4-diaminobenceno
y
N-tiofen-2-ilmetil-1,4-diaminobenceno
o sus sales fisiológicamente compatibles.
4. Producto para el teñido oxidante de fibras de
queratina a base de una combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento,
caracterizado porque como sustancia reveladora contiene como
mínimo un derivado de
N-heteroarilmetil-p-fenilendiamina de Fórmula
(I) según una de las reivindicaciones 1 a 3.
5. Producto según la reivindicación 4,
caracterizado porque contiene el compuesto de Fórmula (I) en
una cantidad entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso.
6. Producto según la reivindicación 4 ó 5,
caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se
selecciona de entre el grupo consistente en
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)feno,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxifenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
7. Producto según una de las reivindicaciones 4 a
6, caracterizado porque contiene las sustancias reveladoras
y las sustancias de acoplamiento en cada caso en una cantidad total
entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con respecto a la
cantidad total del producto para el teñido.
8. Producto según una de las reivindicaciones 4 a
7, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo
un colorante directo.
9. Producto según una de las reivindicaciones 4 a
8, caracterizado porque consiste en un producto para el
teñido del cabello.
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