EP2595486A2 - Verwendung von anthranilsäureamidderivaten zur bekämpfung von insekten und spinnmilben durch angiessen, bodenmischung, furchenbehandlung, tröpfchenapplikation, boden-, stamm- oder blüteninjektion, in hydroponischen systemen, durch pflanzlochbehandlung oder tauchapplikation, floating- oder saatboxapplikation oder durch behandlung von saatgut, sowie zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress - Google Patents

Verwendung von anthranilsäureamidderivaten zur bekämpfung von insekten und spinnmilben durch angiessen, bodenmischung, furchenbehandlung, tröpfchenapplikation, boden-, stamm- oder blüteninjektion, in hydroponischen systemen, durch pflanzlochbehandlung oder tauchapplikation, floating- oder saatboxapplikation oder durch behandlung von saatgut, sowie zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress

Info

Publication number
EP2595486A2
EP2595486A2 EP11731405.4A EP11731405A EP2595486A2 EP 2595486 A2 EP2595486 A2 EP 2595486A2 EP 11731405 A EP11731405 A EP 11731405A EP 2595486 A2 EP2595486 A2 EP 2595486A2
Authority
EP
European Patent Office
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alkyl
alkoxy
spp
ring
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP11731405.4A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Rüdiger Fischer
Christian Funke
Christoph Grondal
Ernst Rudolf Gesing
Heinz-Jürgen Wroblowsky
Wolfram Andersch
Olga Malsam
Peter Lösel
Udo Reckmann
Christopher Hugh Rosinger
Heike Hungenberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Priority to EP11731405.4A priority Critical patent/EP2595486A2/de
Publication of EP2595486A2 publication Critical patent/EP2595486A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles

Definitions

  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • tubers, rootlets and stalk vegetables for example celery, beetroot, carrots, radishes, horseradish, salsify, asparagus, turnips, palm sprouts, bamboo shoots, and also onions, for example onions, leeks, fennel, garlic;
  • Shrubs and conifers such as ficus, rhododendron, spruce, fir, pine, yew, juniper, pine, oleander.
  • spices perennial and perennial plants such as anise, chili, pepper, pepper, vanilla, maj oran, thyme, cloves, juniper berries, cinnamon, tarragon, coriander, saffron, ginger.
  • the insecticide and / or acaricide according to the invention and / or nematicidal anthranilic acid amides are defined by the general formula (I)
  • R 3 is C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl or di (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, or
  • Z is N, CH, CF, CC1, CBr or CI
  • the compounds of general formula (I) also include N-oxides and salts (I).
  • active compounds of formula (I) are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or particularly preferred, where
  • R 3 is particularly preferably C 2 -C -alkoxycarbonyl, C 2 -C -alkylcarbonyl, C 2 -C -alkylaminocarbonyl, or
  • R 4 furthermore particularly preferably represents iodine or cyano.
  • R 5 preferably represents dC 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 6 halocycloalkyl, C 2 -C 6 - alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 - C 4 -alkynyl, C 2 -C -haloalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C -haloalkylthio, C is -haloalkylsulfinyl, C 1 -C -haloalkylsulfonyl, halogen, cyano, nitro or C 3 -C 6 -trialkyl
  • R 5 is particularly preferably C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C -haloalkyl, C 1 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C -haloalkenyl, C 2 - C 1 -C 4 -alkynyl, C 2 -C -haloalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro or C 3 -C 6 -trialkylsilyl,
  • a particularly preferably represents CH 2 , CH (CH 3 ), -CH 2 O- or -C ( O) -CH 2 -,
  • Qz very particularly preferred for azetidine, oxetane or thietane, pyrrolidine, pyrroline, pyrazolidine, pyrazoline, imidazolidine, imidazolidone, imidazoline, tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, thiazolidine, isothiazolidine, isoxazoline, which is optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents, and where the substituents can be selected independently of one another from hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, hydroxy, methoxy, trifluoromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl or the radical
  • R 9 independently of one another very particularly preferably represents fluorine, chlorine or bromine
  • Z is preferably N, CH, CF, CC1, CBr or CI
  • R 8 particularly preferably represents methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl or iso-butyl or a direct bond
  • Q Y is very particularly preferably an optionally mono- or polysubstituted 5- or 6-membered heteroaromatic ring of the series Q-36 to Q-40, Q43, Q-58 to Q-59, Q62, Q63, an aromatic 9-membered fused heterobicyclic ring system Q-54 to Q-56 as well as a 5-membered heterocyclic ring Q-60 to Q-61, where the substituents can be independently selected from Ci-C 3 alkyl, Ci-C 3 haloalkyl, Ci C 2 alkoxy, halogen, cyano, hydroxy, nitro or C 1 -C 2 haloalkoxy, or wherein the substituents may be independently selected from phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, where phenyl or the ring is optionally simple or more times, identically or differently, with Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C
  • the oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example at N and S, and then form, for example, the divalent groups -N (O) -, -S (O) - (also short SO) and -S (0) 2 - (also short S0 2 ) in the heterocyclic ring.
  • -N (O) and -S (O) groups both enantiomers are included.
  • R 3 represents hydrogen or represents in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 2 -cycloalkyl, C 3 - Ci 2 cycloalkyl-Ci-C 6 alkyl, wherein the substituents may be independently selected from halogen, amino, cyano, nitro, hydroxy, Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C4- alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C 4 alkylthio, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, Ci-C 6 alkylcarbonyl C 3 -C 6 - cycloalkylamino, or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring,
  • R 4 is halogen, cyano or methyl
  • Qy represents an optionally mono- or polysubstituted 5- or 6-membered heteroaromatic ring of the series Q-36 to Q-40, Q43, Q-58 to Q-59, Q62, Q63, a 9-membered aromatic heterobicyclic ring system Q- 54 to Q-56 and also a 5-membered heterocyclic ring Q-60 to Q-61, where the substituents can be selected independently of one another from C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, C 1 -C 2 - Alkoxy, halogen, cyano, hydroxy, nitro or Ci-C 2 -haloalkoxy, wherein the compounds of formula (II) may be in the form of salts.
  • R 4 is preferably halogen, cyano or methyl
  • Q Y is preferably an optionally mono- or polysubstituted or differently substituted heteroaromatic ring of the series Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 and Q63, as well as a 5-membered heterocyclic ring Q-60, where the substituents can be selected independently of one another from methyl, ethyl, cyclopropyl, tert-butyl, chlorine, fluorine, iodine, bromine, cyano, nitro, difluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, n-heptafluoropropyl and iso-heptafluoropropyl.
  • anthramic acid amide derivatives takes place against a wide range of animal pests, in particular insects, arachnids, helminths, nematodes and mollusks, found in agriculture, horticulture, forests and gardens and recreational facilities, against normally sensitive and resistant species and against all or individual stages of development. These pests include:
  • Curculio spp. Cryptolestes ferruginus, Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus comutus, Hellula and alis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamo ha elegans , Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Lachnostema consanguinea, Lasioderma serricome, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa dece
  • Triatoma spp. From the order of Homoptera eg Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp.
  • Hymenoptera e.g. Acromyrmex spp., Athalia spp., Atta spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., Xeris spp.
  • Protoparce spp. Pseudaletia spp., Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scirpophaga innotata, Ontario segetum, Sesamia spp., Sesamia inferens, Sparganothis spp.
  • Pests of the Mollusca strain in particular of the bivalve class, e.g. Dreissena spp., As well as from the class Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp. Animal parasites from the strains of Plathelminthes and Nematoda, e.g.
  • plant parasitic nematodes in particular Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus spp., Trichodorus spp., Tylenchulus spp, Xiphinema spp.
  • Another object of the present invention is an application solution for the treatment of plants, comprising an effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors amount of at least one compound selected from the group consisting of Anthranilklamidderivaten the general formula (I).
  • an effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors amount of at least one compound selected from the group consisting of Anthranilklamidderivaten the general formula (I).
  • Anthranilklamidderivaten the general formula (I).
  • drought, cold and heat conditions, osmotic stress, waterlogging, elevated soil salt content, increased exposure to minerals, ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorus nutrients may be among the abiotic stress conditions that can be relied on.
  • anthranilic acid amide derivatives used according to the invention are applied by application to appropriate plants or plant parts to be treated.
  • the inventively provided use of the compounds (I) according to the invention is preferably carried out with a dosage between 0.0005 and 3 kg / ha, more preferably between 0.001 and 2 kg / ha, particularly preferably between 0.005 and 1 kg / ha.
  • resistance or resistance to abiotic stress is understood to mean various advantages for plants. Such advantageous properties are manifested, for example, in the following improved plant characteristics: improved root growth in terms of surface area and depth, increased runners or stocking, stronger and more productive shoots and tillers, improvement in shoot growth, increased stability, increased shoot base diameter, increased leaf area, higher yields of nutrients.
  • the use according to the invention in the application to plants and parts of plants shows the advantages described.
  • known substances which influence plant maturity can be combined with the anthramic acid amide derivatives according to the invention.
  • the following active ingredients may be mentioned (the compounds are either with the "common name” according to the International Organization for Standardization (ISO) or the chemical name or with the code number) and always include all forms of application such as acids, salts, esters and Isomers such as stereoisomers and optical isomers.
  • ISO International Organization for Standardization
  • Isomers such as stereoisomers and optical isomers.
  • Rhizobitoxin 2-amino-ethoxy-vinylglycine (AVG), methoxyvinylglycine (MVG), vinylglycine, aminooxyacetic acid, sinefungin, S-adenosylhomocysteine, 2-keto-4-methylthiobutyrate, (isopropylidene) -aminooxyacetic acid 2- (methoxy) -2- oxoethyl ester, (isopropylidene) aminooxyacetic acid 2- (hexyloxy) -2-oxoethyl ester, (cyclohexylidenes) aminooxyacetic acid 2- (isopropyloxy) -2-oxoethyl ester, putrescine, spermidine, spermine, 1,8-diamino-4-aminoethyloctane, L- Canalin, daminozide, methyl 1-aminocyclopropyl-1-carboxylate, N
  • combination partners for the compounds according to the invention in mixture formulations or in the tank mix for example, known active compounds which are based on an inhibition of, for example, 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase, 1-aminocyclopropane-1-carboxyxyl, the e and the ethylene receptors, eg. As ETR1, ETR2, ERS 1, ERS2 or EIN4, based, can be used, as described for. B. in biotechnology. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1-7 or Plant Growth Reg. 1993, 13, 41-46 and references cited therein.
  • anthranilic acid amide derivatives can be further combined with known substances which increase the plant's ability to abiotic stress, for example abscisic acid and its analogues (plant hormone) (Jones and Mansfield, 1970, J. Exp.
  • a good effect on the abiotic stress resistance is not limited to at least one accumulation, which is improved by generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%, at least one in general 3%, in particular greater at least one root development generally improved by 3%, in particular greater than 5%, more preferably greater than 10%, at least one by generally 3%, in particular greater than 5%, as a 5%, particularly preferably greater than 10%, increased yield more preferably greater than 10% increasing shoot size, ⁇ at least one generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10% increased leaf area, at least one generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater as a 10% improved casserole, at least one generally 3%, in particular g greater than 5%, more preferably greater than 10%, improved photosynthetic performance and / or at least one flower formation generally improved by 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%, the effects being able to occur individually or else in any desired combination of two or more effects.
  • Another object of the present invention is the use of appropriate application solutions to increase the resistance of plants to abiotic stress factors.
  • the following statements apply both to the inventive use of the compounds of general formula (I) per se and for the corresponding application solutions.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including plant varieties which can or can not be protected by plant variety rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, and plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which may be obtained by genetic engineering, optionally in combination with conventional methods (Genetic Modified Organisms) and their parts are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” is explained above.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher storage capacity and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybean, potato, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybean, potato , Cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Bt plants Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes CrylA (a) , CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”). Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
  • the genes which confer the desired properties (“traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato cultivars, which include the trade names YIELD GARD® (eg maize, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize ), Bollgard® (cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
  • Plants and plant varieties which can also be treated according to the invention are those plants which are resistant to one or more abiotic stress factors.
  • Abiotic stress conditions may include, for example, drought, cold and heat conditions, osmotic stress, waterlogging, increased soil salinity, increased exposure to minerals, ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorous nutrients, or avoidance of shade.
  • Plants which can also be treated according to the invention are hybrid plants which already express the properties of the heterosis or of the hybrid effect, which generally leads to higher yields, greater vigor, better health and better resistance to biotic and abiotic stress factors.
  • Such plants are typically produced by crossing an inbred male sterile parental line (the female crossover partner) with another inbred male fertile parent line (the male crossbred partner).
  • the hybrid seed is typically harvested from the male sterile plants and sold to propagators.
  • Pollen sterile plants can sometimes be produced (eg in maize) by delaving (i.e., mechanically removing male genitalia or male flowers); however, it is more common for male sterility to be due to genetic determinants in the plant genome.
  • cytoplasmic male sterility have been described, for example, for Brassica species (WO 1992/00525 1, WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 and US 6,229,072).
  • pollen sterile plants can also be obtained using plant biotechnology methods such as genetic engineering.
  • a particularly convenient means of producing male-sterile plants is described in WO 89/10396, wherein, for example, a ribonuclease such as a barnase is selectively expressed in the tapetum cells in the stamens. The fertility can then be restorated by expression of a ribonuclease inhibitor such as barstar in the tapetum cells (eg WO 1991/002069).
  • the anthranilic acid amide derivatives can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • the present invention therefore further relates to formulations and application forms prepared therefrom as crop protection agents and / or pesticides such.
  • B. drench, drip and spray mixtures and seed dressing comprising at least one of the active compounds according to the invention.
  • the use forms contain other crop protection agents and / or pesticides and / or the effect of improving adjuvants such as penetration enhancers, eg.
  • vegetative oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetable fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts such as organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention promoting agents such.
  • dioctylsulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such as glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
  • auxiliaries such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further auxiliaries, for example adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect.
  • Examples of adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants.
  • excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants.
  • the preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
  • polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such as
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons, e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons, e.g. Chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, e.g. Cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, e.g. Methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as e.g. Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatic hydrocarbons e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons
  • Cracked and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulphonic acid, salts of phenolsulphonic acid or naphthalenesulphonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulphosuccinic acid star, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols, and derivatives of the compounds containing sulphates, sulphonates and phosphates, eg Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydroly
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
  • formulations and applications derived therefrom may also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • additional auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
  • auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom.
  • additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestrants, complexing agents, humectants, spreading agents.
  • the active ingredients can be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
  • retention promoters are all those substances which reduce the dynamic surface tension such as dioctylsulfosuccinate or increase the visco-elasticity such as hydroxypropyl guar polymers.
  • Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, fatty amine alkoxylates such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the application forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • anthranilic acid amides according to the invention is carried out by casting onto the soil or soil mixture, furrow treatment, in hydroponic or irrigation systems as a droplet application to the soil or other substrates, by soil, stem or flower injection, by Rooloch opposition or by dip application, eg.
  • Example of propagation material such as onions, tubers or roots, floating or Saatboxap rates and especially in seeds, by single or multi-layer wrapping.
  • the treatment of seed is preferred.
  • This phase is particularly critical, as the roots and shoots of the growing plant are particularly sensitive and even minor damage can lead to the death of the entire plant.
  • the present invention therefore also relates, in particular, to a method for protecting seeds and germinating plants from the infestation of pests by treating the seed with an active ingredient according to the invention.
  • the invention also relates to the use of anthranilic acid amides for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from pests.
  • the invention relates to seed which has been treated according to the invention for protection against pests.
  • One of the advantages of the present invention is that because of the particular systemic properties of the anthramic acid amide derivatives, the treatment of the seeds with these agents not only protects the seed itself, but also the resulting plants after emergence from pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • anthranilic acid amides can be used in particular also in transgenic seed, wherein the plants resulting from this seed are capable of expressing a protein directed against pests.
  • certain pests can already be controlled by the expression of the insecticidal protein, for example, and additionally protected against damage by the active compounds according to the invention.
  • the inventive application of Anthramlklamidderivate is suitable for the protection of seed of any plant variety as mentioned above, which is used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • compound (III) was about 85%, compound (1-1-7) about 15%.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Corn plants (Zea mays) are poured with the respective product solution (water volume: 50 ml / plant). , The stated concentration refers to the amount of active ingredient per plant. After about 1 week, the treated plants are infected with the armyworm (Spodoptera frugiperda). After 1 week, the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed.
  • compound (I-1-1) In the tested mixture of compound (I-1-1) / compound (1-1-7), compound (I-1-l) was about 85%, compound (1-1-7) about 15%.
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration Corn plants (Zea mays) are infused with the respective product solution and infected with the armyworm ⁇ Spodoptera frugiperda). After 14 days the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed.
  • Table B - 1 Spodoptera frugiperda on corn
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration .Wirsingêt ⁇ Brassica oleracea), which are heavily infested by the green peach aphid (Myzus persicae) are poured with the desired concentration of the product solution. After 10 days, the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration
  • Corn plants (Zea mays) are molded with the respective product solution and infected with larvae of the corn rootworm (Diabrotica balteata). After 8 days, the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed.
  • the planted pots were immediately provided with maximum water by means of dewatering and, after application, transferred to plastic inserts in order to prevent subsequent, too rapid drying.
  • the active ingredient according to the invention is sprayed onto the green parts of the plant as an aqueous suspension having a water application rate of 600 l / ha with the addition of 0.2% wetting agent (agrotin). Immediately after substance application, the stress treatment of the plants (drought stress) takes place.
  • SW bg Damage of Test Compound Treated Plants 100% efficiency means that all treated plants are healthy and 0% efficiency indicates that the treated plants have died.
  • compound (I-1-1) / compound (1-1-7) was about 95%, compound (1-1-7) about 5%.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Anthranilsäureamidderivaten der allgemeinen Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, R5, A, X, Qx, Qy und n die in der Beschreibung angegebenen allgemeinen Bedeutungen haben- zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnmilben durch Angiessen, Bodenmischung, Furchenbehandlung, Tröpfchenapplikation, in hydroponischen Systemen, durch Pflanzlochbehandlung, Boden-, Stamm- oder Blüteninjektion, Tauchapplikation, Floating- oder Saatboxapplikation oder durch Behandlung von Saatgut, sowie zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress.

Description

Verwendung von Anthranilsäureamidderivaten zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben durch Angiessen, Bodenmischung, Furchenbehandlung, Tröpfchenapplikation, Boden-, Stammoder Blütenin jektion, in hydroponischen Systemen, durch Pflanzlochbehandlung oder Tauchapplikation, Floating- oder Saatboxapplikation oder durch Behandlung von Saatgut, sowie zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Anthranilsäureamidderivaten zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnmilben und/oder Nematoden durch Angiessen, Bodenmischung, Furchenbehandlung, Tröpfchenapplikation, in hydroponischen Systemen, Pflanzlochbehandlung, Boden-, Stamm- oder Blüteninjektion, Tauchapplikation, Floating- oder Saatboxapplikation oder durch Behandlung von Saatgut.
Ebenfalls betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Anthranilsäureamidderivaten zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, insbesondere zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags und/oder zur Erhöhung der Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit.Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenheit, Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren
[Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. Ionentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff-Spezies) . Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al, 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose-Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA-Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291- 296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd-Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff-Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al, 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
Eine Reihe pflanzenendogener Signalstoffe, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000] . Einige dieser Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]. Die Salicylatvermittelte Abwehr richtet sich besonders gegen phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren (Ryals et al, The Plant Cell 8, 1809-1819, 1996)
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandlung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR), Abscisinsäure-Derivaten oder Azibenzolar-S-methyl beschrieben (Schading and Wei, WO- 200028055, Abrams and Gusta, US-5201931, Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25 : 35-45). Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1 : 1 13-117, RD-259027). Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23 : 609-618, Bergmann et al., DE-4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine
Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP- ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2005, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1; WO0004173; WO04090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischen Stress bewirken können. Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Anthranilsäureamidderivate sind in der WO 2007/144100 bereits beschrieben. Darin wird auch über eine Insektizide Wirkung berichtet. Üb e rras che nde rw e i s e wurde nun g e funden , das s Anthranilsäureamidderivate gut zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnmilben und/oder Nematoden durch Angiessen auf den Boden (in Fachkreisen als „Drenching" bekannt), Bodenmischung, Furchenbehandlung, Tröpfchenapplikation auf den Boden (in Fachkreisen als „Drip application" bekannt), in hydroponischen Systemen, durch Pflanzlochbehandlung, nach Eintauchen von Wurzelwerk, Knollen oder Zwiebeln (in Fachkreisen als„Dip application" bekannt), durch hydroponische Systeme oder Bodeninjektion (in Fachkreisen als„Soil Inj ection" bekannt) ebenso wie Stamm- oder Blüteninjektion, Tauchapplikation, Floating- oder Saatboxapplikation oder durch Behandlung von Saatgut geeignet sind.
Ebenfalls wurde gefunden, dass sich durch die Verwendung der Anthranilsäureamidderivate eine Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress erreichen läßt, so dass Anthranilsäureamidderivate insbesondere zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags und/oder zur Erhöhung der Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit eingesetzt werden können.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach die Verwendung von Anthranilsäureamidderivaten zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnmilben und/oder Nematoden durch Angiessen auf den Boden, Einmischen in das Substrat, Furchenbehandlung, in hydroponischen und Bewässerungssystemen als Tröpfchenapplikation auf den Boden, Pflanzlochbehandlung oder als Tauchapplikation von zum Beispiel Wurzelwerk, Knollen oder Zwiebeln oder durch Boden-, Stamm- und Blüteninjektion und zur Saatgutbehandlung. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung diese Anwendungsformen auf natürlichen (Erdreich) oder artifiziellen Substraten (z.B. Steinwolle, Glaswolle, Quarzsand, Kiesel, Blähton, Vermiculit) im Freiland oder in geschlossenen Systemen (z.B. Gewächshäuser oder unter Folien- Abdeckung) und in einjährigen (z.B. Ackerkulturen, Gemüse, Gewürzen, Zierpflanzen) oder mehrjährigen Kulturen (z.B. Zitruspflanzen, Obst, tropische Kulturen, Gewürzen, Nüsse, Wein, Koniferen und Zierpflanzen).
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Anthranlsäureamidderivaten zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen. Die nur allgemein beschriebenen zu schützenden Kulturen sind im Folgenden differenziert und näher spezifiziert. So versteht man hinsichtlich der Anwendung unter Ackerkulturen
Getreidekulturen, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, aber auch Mais , Baumwolle, Soja, Hirse und Reis,
aber auch Raps (Canola), Kartoffeln, Zuckerrohr, Zuckerrüben und Sonnenblumen.
So versteht man hinsichtlich der Anwendung unter Gemüse z.B. Fruchtgemüse und Blütenstände als Gemüse, beispielsweise Paprika, Peperoni, Tomaten, Auberginen, Gurken, Kürbisse, Zucchini, Ackerbohnen, Stangenbohnen, Buschbohnen, Erbsen, Artischocken;
aber auch Blattgemüse, beispielsweise Kopfsalat, Chicoree, Endivien, Kressen, Rauken, Feldsalat, Eisbergsalat, Lauch, Spinat, Mangold;
weiterhin Knollen-, Wurzel- und Stängelgemüse, beispielsweise Sellerie, Rote Beete, Möhren, Radieschen, Meerrettich, Schwarzwurzeln, Spargel, Speiserüben, Palmsprossen, Bambussprossen, außerdem Zwiebelgemüse, beispielsweise Zwiebeln, Lauch, Fenchel, Knoblauch;
ferner Kohlgemüse, wie Blumenkohl, Broccoli, Kohlrabi, Rotkohl, Weißkohl, Grünkohl, Wirsing, Rosenkohl, Chinakohl.
Hinsichtlich der Anwendung versteht man unter mehrjährigen Kulturen Zitrus, wie beispielsweise Orangen, Grapefruits, Mandarinen, Zitronen, Limetten, Bitterorangen, Kumquats, Satsumas;
aber auch Kernobst, wie beispielsweise Äpfel, Birnen und Quitten und Steinobst, wie beispielsweise Pfirsiche, Nektarinen, Kirschen, Pflaumen, Zwetschgen, Aprikosen;
weiterhin Wein, Hopfen, Oliven, Tee und tropische Kulturen, wie beispielsweise Mangos, Papayas, Feigen, Ananas, Datteln, Bananen, Durians (Stinkfrüchte), Kakis, Kokosnüsse, Kakao, Kaffee, Avocados, Litschies, Maracujas, Guaven,
außerdem Mandeln und Nüsse wie beispielsweise Haselnüsse, Walnüsse, Pistazien, Cashewnüsse, Paranüsse, Pekannüsse, Butternüsse, Kastanien, Hickorynüsse, Macadamiannüsse, Erdnüsse, darüber hinaus auch Beerenfrüchte wie beispielsweise Johannisbeeren, Stachelbeeren, Himbeeren, Brombeeren, Heidelbeeren, Erdbeeren, Preiselbeeren, Kiwis, Cranberries. Hinsichtlich der Anwendung versteht man unter Zierpflanzen ein- und mehrjährige Pflanzen, z.B. Schnittblumen wie beispielsweise Rosen, Nelken, Gerbera, Lilien, Margeriten, Chrysanthemen, Tulpen, Narzissen, Anemonen, Mohn, Amaryllis, Dahlien, Azaleen, Malven,
aber auch z.B . Beetpflanzen, Topfpflanzen und Stauden, wie beispielsweise Rosen, Tagetes, Stiefmütterchen, Geranien, Fuchsien, Hibiscus, Chrysanthemen, Fleißige Lieschen, Alpenveilchen, Usambaraveilchen, Sonnenblumen, Begonien,
ferner z.B. Sträucher und Koniferen wie beispielsweise Ficus, Rhododendron, Fichten, Tannen, Kiefern, Eiben, Wacholder, Pinien, Oleander.
Hinsichtlich der Anwendung versteht man unter Gewürzen ein- und mehrjährige Pflanzen wie beispielsweise Anis, Chili, Paprika, Pfeffer, Vanille, Maj oran, Thymian, Gewürznelken, Wacholderbeeren, Zimt, Estragon, Koriander, Safran, Ingwer.Die erfindungsgemäßen insektizid und/oder akarizid und/oder nematizid einsetzbaren Anthranilsäureamide werden durch die allgemeine Formel (I) definiert
in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, (Ci-C -Alkoxy)carbonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino oder (Ci-C -Alkyl)C3-C6-cycloalkylamino,
R2 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci- C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Ci- C6-Alkylcarbonyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3- Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Amino, C3-C6-Cycloalkyl-amino, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl Nitro, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci- C4-Alkylthio , Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl , C3-C6-Trialkylsilyl oder einem gesättigten oder teilgesättigten heterocyclischen Ring, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ring oder einem gesättigten, teilgesättigten oder aromatischen hetero-bizyklischen Ring, wobei der Ring oder das Ringsystem gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit SF5, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, Aminosulfonyl, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C - Alkoxy, Ci-C6-Haloalkyl, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C - Alkylsulfonyl, Ci-C -Alkylsulfimino, Ci-C -Alkylsulfimino-Ci-C -alkyl, Ci-C -Alkylsulfimino-C2- C5-alkylcarbonyl, Ci-C -Alkylsulfoximino, Ci-C -Alkylsulfoximino-Ci-C -alkyl, Ci-C - Alkylsulfoximino-C2-C5-alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Tri- alkylsilyl, Benzyl C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6- Halocycloalkyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Ci-C - Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, oder einem 3- bis 6-gliedrigen Ring, wobei der Ring gegebenenfalls substituiert sein kann durch Ci-C6-Alkyl, Halogen, Cyano Nitro, Halogen(Ci-C6)-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Halogen(Ci-C6)-Alkoxy, oder
R3 für Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl oder Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl steht, oder
R3 weiterhin für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituierten 5- oder 6- gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring, einen 4, 5- oder 6-gliedrigen teilweise gesättigten Ring oder gesättigten heterozyklischen Ring, oder einen gesättigten, teilgesättigten oder aromatischen hetero-bizyklischen Ring steht, welcher gegebenenfalls ein bis drei Heteroatome aus der Reihe O, S oder N enthalten kann, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus SF5> Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, Ci-C6-Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C6-Haloalkyl, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkyl- sulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Alkylsulfimino, Ci-C -Alkylsulfimino-Ci-C -alkyl, Ci-C - Alkylsulfimino-Ci-C5-alkylcarbonyl, Ci-C -Alkylsulfoximino, Ci-C -Alkylsulfoximino-Ci-C -alkyl, Ci-C -Alkylsulfoximino-C2-C5-alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6- Trialkylsilyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6- Halocycloalkyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Ci-C - Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, oder einem 3- bis 6-gliedrigen Ring, wobei der Ring gebenenfalls substituiert sein kann durch Ci-C6-Alkyl, Halogen, Cyano Nitro, Halogen(Ci-C6)-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Halogen(Ci-C6)-Alkoxy, R2 und R3 miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring ausbilden, der gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Stickstoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatom enthält und gegebenenfalls einfach bis vierfach mit d-C2-Alkyl, Ci-C2-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Amino Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Haloalkoxy substituiert sein kann, R2, R3 weiterhin gemeinsam für =S(Ci-C4-Alkyl)2, =S(0)(Ci-C4-Alkyl)2, stehen,
R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Haloalkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, SF5, Ci-C -Alkylthio, Ci-C - Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Halo-alkyl-sulfinyl, Ci-C - Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C - Alkoxy)imino, (Ci-C -Alkyl)(Ci-C -Alkoxy)imino, (Ci-C -Haloalkyl)(Ci-C -Alkoxy)imino oder
C3-C6-Trialkylsilyl steht, oder zwei R4 über benachbarte Kohlenstoffatome einen Ring ausbilden, der für -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, - (CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- oder - (CH=CH-N=CH)- steht, zwei R4 weiterhin über benachbarte Kohlenstoffatome die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6- Haloalkyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C -Alkylthio(Ci-C6-alkyl), Ci-C - Alkylsulfinyl(Ci-C6-alkyl), Ci-C -Alkylsulfonyl(Ci-C6-alkyl), Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino oder C3-C6-Cycloalkylamino,
n für 0 bis 3 steht, für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Ci-C6-Halocycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Haloalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Haloalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C - Haloalkylsulfonyl, Halogen, Cyano, Nitro oder C3-C6-Trialkylsilyl steht, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R7 substituierten, aromatischen oder heteroaromatischen 5 -bis 6-gliedrigen Ring steht, welcher 1-3 Heteroatome aus der Reihe N, S, O enthalten kann, für gegebenenfalls, einfach oder mehrfach, substituiertes -(Ci-C6-alkylen)-, -(C2-C6-alkenylen)-, - (C2-C6-alkinylen)-, -R8-(C3-C6-Cycloalkyl)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2- R8-, -R8-N(C!-C6-Alkyl)-R8-,
R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(C!-C6-Alkyl)-R8, -R8-C(=0)NHNH-R8-, -R8-C(=0)N(d-C6- Alkyl)-NH-R8-, -R8- 0(C=0)N(C!-C6-Alkyl)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(C1-C6-Alkyl)-R8, -R8-S(C=0)-R8, - R8-S(C=0)NH-R8, -R8-S(C=0)N(C!-C6-Alkyl)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(C!-C6-Alkyl)-R8, - R8-N(C!-C6-Alkyl)-NH-R8, -R'-NCd-Ce-Alky -NCd-Ce-Alky -R8, -R8-N=CH-0-R8, -R8- NH(C=0)0-R8, -R8-N(C!-C6-Alkyl)-(C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8- NHS(=0)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=0)-R8, R8-Qz-R8 , R8- C(=N-NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 oder -R8-N(C1-C6-Alkyl)S(=0)2-R8 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkyoxy, Halogen-Ci-C6-Alkyl, Amino, (Ci-C6-Alkyl)amino, Di(Ci-C6- Alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkyl wobei -(C3-C6-Cycloalkyl)- im Ring gegebenenfalls 1 bis 2 Heteroatome ausgewählt aus der Reihe N,S,0 enthalten kann, R8 für linear oder verzweigtes -(Ci-C6-alkylen)- steht oder für eine direkte Bindung steht, wobei mehrere R8 unabhängig voneinander für linear oder verzweigtes-(Ci-C6-alkylen)- oder für eine direkte Bindung stehen, beispielsweise steht R8-0-R8- für -(Ci-C6-alkylen)-0-(Ci-C6-alkylen)-, -(Ci-C6-alkylen)-0-, -0-(Ci-C6- alkylen)-, oder -O-, wobei R' für Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkinyl, welche gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert sein können, steht,
Qz für einen 3- bis 4-gliedrigen, teilweise gesättigten oder gesättigten, oder für einen 5 bis 6-gliedrigen, teilweise gesättigten, gesättigten oder aromatischen Ring steht oder für ein 6 bis 10-gliedriges bizyklisches Ringsystem steht, wobei der Ring oder das bizyklische Ringsystem gegebenenfalls 1-3 Heteroatome aus der Reihe N, S, O enthalten kann, wobei der Ring oder das bizyklische Ringsystem gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6- Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Nitro, Hydroxy, Ci- C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C - Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C - alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6- Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C -alkyl)aminocarbonyl,
QY für einen 5-oder 6-gliedrigen, teilweise gesättigten oder gesättigten heterozyklischen oder heteroaromatischen Ring oder ein aromatisches 8-, 9- oder 10-gliedriges annuliertes heterobicyclisches Ringsystem steht, wobei der Ring oder das Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl,
C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Nitro, Hydroxy, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C - Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci- C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C - alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-C2)alkylsilyl, (Ci-C -Alkyl)(Ci-C -Alkoxy)imino, oder wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy substituiert sein können, R7 für Wasserstoff, d-CVAlkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy oder
steht, R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio oder Ci-C4- Haloalkylthio steht, p für 0 bis 4 steht,
Z für N, CH, CF, CC1, CBr oder CI steht, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) außerdem N-Oxide und Salze umfassen (I).
Für die erfindungsgemäße Verwendung sind Wirkstoffe der Fonnel (I) bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder insbesonders bevorzugt, wobei
R1 bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl. C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cyano(Ci-C6-alkyl), Ci-C6-Haloalkyl, C2-C5-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, C1-C4-Alkyltiiio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkyl oder Ci-C4-Alkylsulfonyl-Ci-
C -alkyl steht,
R1 besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Cyanomethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl steht,
R1 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht, R2 bevorzugt für Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl steht. besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht. ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht. bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C4-Alkyl, d-CrAlkoxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl. C3-C6- Cycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl,, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, d-C4-Haloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C - Alkylsulfonyl, Ci-C -Alkoxycarbonyl, Ci-C -Alkylcarbonyl oder einem Phenylring oder einem 4, 5- oder 6-gliedrigen, aromatischen teilgesättigten oder gesättigten heterozyklischen Ring stehen, wobei der Phenylring bzw. hetero zyklische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6- Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, N02, Hydroxy, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C - Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C - Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6- Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl oder
R3 bevorzugt für C2-C -Alkoxycarbonyl, C2-C -Alkylcarbonyl, C2-C -Alkylaminocarbonyl oder C2-C _ Dialkylaminocarbonyl steht, oder
R3 bevorzugt für einen Phenylring, einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen heterozyklischen Ring oder einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen teilgesättigten oder gesättigten heterozyklischen Ring steht, welcher 1- 3 Heteroatome aus der Reihe N, S, O enthalten kann, wobei der Phenylring bzw. heterozyklische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C -Alkyl, C2- C -Alkenyl, C2-C -Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Haloalkyl, C2-C -Haloalkenyl, C2-C - Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, N02, Hydroxy, Ci-C - Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C - Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-( Ci-C - alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C -Alkyl)carbonyl, (Ci-C -Alkoxy)carbonyl,
R3 besonders bevorzugt für für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C -Alkyloder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Carboxy, Hydroxy, Ci-C -Alkyl, Ci-C -Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci- C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, C2-C -Alkoxycarbonyl, C2-C6- Alkylcarbonyl oder einem Phenylring oder einem 4-, 5- oder 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten heterozyklischen Ring stehen, wobei der Phenylring bzw. heterozyklischen Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C2-C4-Haloalkenyl, C2-C4-Haloalkinyl, C3-C6- Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, oder
R3 besonders bevorzugt für C2-C -Alkoxycarbonyl, C2-C -Alkylcarbonyl, C2-C -Alkylaminocarbonyl steht, oder
R3 besonders bevorzugt für einen Phenylring, einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen heterozyklischen Ring oder einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen, teilgesättigten oder gesättigten heterozyklischen Ring steht, welcher 1-3 Heteroatome aus der Reihe N, S, O enthalten kann wobei der Phenylring bzw. heterozyklische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci- C -Alkyl, C2-C -Alkenyl, C2-C -Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Haloalkyl, C2-C -Haloalkenyl, C2-C -Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl, N02, Hydroxy, Ci-C - Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, oder
R3 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, cyclo-Propyl, cyclo-Butyl, Azetidin, Oxetan, Thietan, Pyrrolidin, Pyrazolidin, Imidazolidin, Imidazolidinon, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Tetrahydrothiophendioxid, Thiazolin, Thiazolidin, Piperidin, Piperazin, Tetrahydropyran, Dihydrofuranon, Dioxan, Morpholin, Thiomorpholin, Thiomorpholindioxid, Phenyl, Pyridyl, oder
R3 insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, iso-Propyl, cyclo-Propyl oder tert-Butyl steht.
R4 bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C -Alkyl, Ci-C -Haloalkyl, Halogen, Cyano, Ci-C -Alkoxy, Ci-C - Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio oder Ci-C -Haloalkylthio steht, zwei benachbarte Reste R4 ebenfalls bevorzugt für -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-,-OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- oder -(CH=CH-N=CH)- stehen,
R4 besonders bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C -Alkyl, Ci-C2-Haloalkyl, Halogen, Cyano oder Ci-C2- Haloalkoxy steht zwei benachbarte Reste R4 besonders bevorzugt für -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0(CF2)20-, - (CH=CH-CH=N)- oder -(CH=CH-N=CH)- stehen,
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Trifluormethoxy. Ganz besonders bevorzugt stehen ausserdem zwei benachbarte Reste R4 für -(CH2)4-, oder -(CH=CH-)2-. R4 steht insbesondere bevorzugt für Chlor, Fluor oder Brom,
R4 steht weiterhin insbesondere bevorzugt für Iod oder Cyano. zwei benachbarte Reste R4 stehen insbesondere bevorzugt für -(CH=CH-)2 n bevorzugt für 0, 1, 2 steht, n besonders bevorzugt für 1 oder 2 steht, n ganz besonders bevorzugt für 1 steht,
R5 bevorzugt für d-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C6-Halocycloalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C4-Haloalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C -Haloalkinyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkyl- sulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Halogen, Cyano, Nitro oder C3-C6-Trialkylsilyl steht,
R5 besonders bevorzugt für Ci-C -Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Haloalkyl, Ci-C6-Halocycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C -Haloalkenyl, C2-C -Alkinyl, C2-C -Haloalkinyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C - Haloalkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro oder C3-C6-Trialkylsilyl steht,
R5 ganz besonders bevorzugt für Methyl, Fluor, Chlor, Brom oder Iod steht, R5 insbesondere bevorzugt für Methyl oder Chlor steht.
Qx bevorzugt für einen gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R7 substituierten 5-6 gliedrigen heteroaromatischen Ring steht, welcher 1-3 Heteroatome aus der Reihe N, O, S enthalten kann, oder für Phenyl steht,
Qx besonders bevorzugt für einen gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R7 substituierten, 5- oder 6-gliedrigen Ring steht, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Furan,
Thiophen, Triazol, Imidazol, Thiazol, Oxazol, Isoxazol, Isothiazol, Thiadiazol, Oxadiazol, Pyrrol, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, Phenyl oder Pyrazol,
Qx ganz besonders bevorzugt für Thiazol, Oxazol, Pyrrol, Imidazol, Triazol, Pyrimidin, Phenyl oder für Pyrazol steht, welches durch die Gruppe R7
einfach substituiert ist, wobei Z, R und p die oben angegebenen allgemeinen bzw. die unten angegebenen bevorzugten oder besonders bevorzugten Bedeutungen haben können,
A bevorzugt für gegebenenfalls, einfach oder mehrfach, substituiertes -(Ci-C4-alkylen)-, -(C2-C4- alkenylen)-, -(C2-C4-alkinylen)-, -R8-(C3-C6-cycloalkyl)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-NH-(C1-C4-Alkyl)-, -R8-N(d-C4-Alkyl)-R8, -R8-C=NO(d-C4-Alkyl), -R8- C(=0)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(d-C4-Alkyl)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, -R8- S(=0)2N(d-C4-Alkyl)-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(d-C4-Alkyl)-(C=0)0-R8, -R8- NH(C=0)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, -R8-N(d-C4-Alkyl)S(=0)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)- R8, R8-C(OH)-R8 , R8-Qz-R8 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, d-d-Alkyl, Ci-C6-Alkyoxy oder Halogen-d-d-Alkyl, wobei Qz die oben angegebenen allgemeinen bzw. die unten angegebenen bevorzugten oder besonders bevorzugten Bedeutungen haben kann
A besonders bevorzugt für -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(Ci-C4-Alkyl)-, -CH2N(d-C4-Alkyl)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -Cyclopropyl-, CH2(CO)CH2-, -CH(d-C4-Alkyl)-, -C(Di-d-C6-Alkyl)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, - C^C-, -C=NO(d-C6-Alkyl), -C(=0)(d-C4-Alkyl)- steht,
A ganz besonders bevorzugt für -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, -CH2CH2-, -CH(CN)-, -CH20- oder -C(=0)-CH2-steht,
A insbesonders bevorzugt für CH2, CH(CH3), -CH20- oder -C(=0)-CH2- steht,
Qz bevorzugt für einen 3- bis 4-gliedrigen, teilweise gesättigten oder gesättigten, oder für einen 5 bis 6- gliedrigen, teilweise gesättigten, gesättigten oder aromatischen Ring steht,wobei der Ring gegebenenfalls 1-3 Heteroatome aus der Reihe N,S,0 enthalten kann, wobei der Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, d-d-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, d-d-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3- d-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Hydroxy, d-d-Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C - Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C - Haloalkylsulfonyl, Qz besonders bevorzugt für einen 3- bis 4-gliedrigen, teilweise gesättigten oder gesättigten, oder für einen 5-gliedrigen, teilweise gesättigten, gesättigten oder aromatischen Ring steht, wobei der Ring gegebenenfalls 1-2 Heteroatome aus der Reihe N,S,0 enthalten kann, wobei der Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3- C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C - Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C - Haloalkylsulfonyl,
Qz ganz besonders bevorzugt für Azetidin, Oxetan oder Thietan, Pyrrolidin, Pyrrolin, Pyrazolidin, Pyrazolin, Imidazolidin, Imidazolidon, Imidazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Thiazolidin, Isothiazolidin, Isoxazolin, steht, welche gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Hydroxy, Methoxy, Trifluormethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Difluormethyl, Trifluormethyl, bevorzugt für Ci-C6-Alkyl steht oder für den Rest
steht, weiterhin bevorzugt für C3-C6-Cycloalkoxy steht, besonders bevorzugt für Methyl steht oder für den Rest
unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C -Alkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkyl , Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Haloalkylsulfonyl oder (Ci-C -Alkyl)Ci-C - Alkoxyimino steht, R9 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Ci-C - Haloalkyl steht.
R9 unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Brom steht,
R9 insbesondere bevorzugt für Chlor steht, p bevorzugt für 1, 2 oder 3 steht, p besonders bevorzugt für 1 oder 2 steht, p ganz besonders bevorzugt für 1 steht,
Z bevorzugt für N, CH, CF, CC1, CBr oder CI steht,
Z besonders bevorzugt für N, CH, CF, CC1 oder CBr steht,
Z ganz besonders bevorzugt für N, CC1 oder CH steht,
R8 bevorzugt für linear oder verzweigtes -(Ci-C4-alkylen)-oder für eine direkte Bindung steht
R8 besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl oder -iso-Butyl oder eine direkte Bindung steht
R8 ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl oder eine direkte Bindung steht
QY bevorzugt für einen 5 -oder 6-gliedrigen, teilweise gesättigten oder gesättigten heterozyklischen oder heteroaromatischen Ring oder ein aromatisches 8-, 9- oder 10-gliedriges anneliiertes heterobicyclisches Ringsystem steht, wobei die Heteroatome ausgewählt sein können aus der Reihe N, S, O, wobei der Ring oder das Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6- Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl. Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C4- Alkylsulfinyl, d-C.-Alkylsulfonyl, d-C.-Haloalkylthio, d-C.-Haloalkylsulfinyl, C C4- Haloalkylsulfonyl, oder wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit Ci-C6-Alkyl. C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl. C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy substituiert sein können,
QY besonders bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring der Reihe Q-l bis Q-53 und Q-58 bis Q-59, Q62 bis Q63, einen aromatisches 9-gliedriges annelliertes heterobicyclisches Ringsystem Q-54 bis Q-56 sowie für ein 5-gliedrigen heterocyclischen Ring Q-60 bis Q-61 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C3-Alkyl, d-C3-Haloalkyl, Ci-C2-Alkoxy , Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro oder Ci-C2-Haloalkoxy, oder wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, N02, Hydroxy, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy substituiert sein können,
QY ganz besonders bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring der Reihe Q-36 bis Q-40 ,Q43, Q-58 bis Q-59, Q62, Q63, einen aromatisches 9-gliedriges annelliertes heterobicyclisches Ringsystem Q-54 bis Q-56 sowie für ein 5-gliedrigen heterocyclischen Ring Q-60 bis Q-61 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C3-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Ci-C2-Alkoxy, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro oder Ci-C2-Haloalkoxy, oder wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci- C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy substituiert sein können, QY insbesonders bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden substituierten heteroaromatischen Ring der Reihe Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 und Q63, sowie für ein 5-gliedrigen heterocyclischen Ring Q-60 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Methyl, Ethyl, cyclo-Propyl, tert-Butyl, Chlor, Fluor, Iod, Brom, Cyano, Nitro, Difluormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, n- Heptafluorpropyl und iso-Heptafluorpropyl oder wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt
Q-62 Q-63 Die oben aufgeführten Ringe oder Ringsysteme können gegebenenfalls unabhängig voneinander zusätzlich durch Oxo, Thioxo, (=0)=NH, (=0)=N-CN, (=0)2 substituiert sein. Beispielhaft seien genannt Tetrahydrothiophendioxid, Imidazolidon.
Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring . Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen -N(O)-, -S(O)- (auch kurz SO) und -S(0)2- (auch kurz S02) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Andere Substituenten als die Oxogruppe können an einem heterocyclischen Ring auch an einem Heteroatom gebunden sein, beispielsweise an einem Stickstoffatom, wenn dabei ein Wasserstoffatom am Stickstoffatom des Grundkörpers ersetzt wird. Im Falle des Stickstoffatoms und auch anderer Heteroatome wie z. B . des Schwefelatoms, kommt auch eine weitere Substitution unter Bildung von quartären Ammoniumverbindungen oder Sulfoniumverbindungen in Frage. Insbesondere können die Verbindungen der Formeln (I) in Form verschiedener Regioisomere vorliegen. Beispielsweise in Form von Mischungen aus Verbindungen mit der Definition Q62 bzw. Q63 oder in Form von Mischungen aus Q58 und Q59. Erfmdungsgemäß umfasst sind daher auch Wirkstoffkombinationen enthaltend Mischungen aus Verbindungen der Formeln (I), wobei QY die Bedeutungen Q62 und Q63, sowie Q58 und Q59 hat und die Verbindungen in verschiedenen Mischungsverhältnissen vorliegen können, und einen oder mehrere Wirkstoffe aus der Gruppe (II). Bevorzugt sind dabei Mischungsverhältnisse aus Verbindungen der Formel (I), worin der Rest QY für Q62 oder für Q58 steht zu Verbindungen der Formel (I) worin der Rest Qy für Q63 oder für Q59 steht, von 60:40 bis 99: 1, besonders bevorzugt von 70:30 bis 97:3, ganz besonders bevorzugt von 80:20 bis 95:5. Insbesondere bevorzugt sind die folgenden Mischungsverhältnisse einer Verbindung der Formel (I), wobei QY die Bedeutung Q62 oder Q58 hat zur Verbindung der Formel (I), wobei QY die Bedeutung Q63 oder Q59 hat: 80:20; 81 : 19; 82: 18; 83: 17; 84: 16; 85: 15, 86: 14; 87: 13; 88: 12; 89: 11; 90: 10, 91 :9; 92:8; 93:7; 96:6; 95;5.
Für die erfindungsgemäße Verwendung weiterhin bevorzugt sind Wirkstoffe der Formel (1-1)
in welcher
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3- Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Amino, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C2-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl C3-C6- Cycloalkylamino oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring,
R4 für Halogen, Cyano oder Methyl steht,
R5 für Methyl oder Chlor steht,
Z für N, CC1 oder CH steht,
Qy für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring der Reihe Q-36 bis Q-40 ,Q43, Q-58 bis Q-59, Q62, Q63, einen aromatisches 9-gliedriges annelliertes heterobicyclisches Ringsystem Q-54 bis Q-56 sowie für ein 5-gliedrigen heterocyclischen Ring Q-60 bis Q-61 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C3-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Ci-C2-Alkoxy, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro oder Ci-C2-Haloalkoxy, wobei die Verbindungen der Formel (I-l) in Form von Salzen vorliegen können.
Für die erfindungsgemäße Verwendung sind Wirkstoffe der Formel (I-l) bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder insbesonders bevorzugt, wobei bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Amino, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyl, einem 5 oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring enthaltend 1-2 Heteroatome aus der Reihe N,0, S, wobei nicht zwei Sauerstoffatome im Ring benachbart sind, besonders bevorzugt für einen der folgenden Reste steht
R4 bevorzugt für Halogen, Cyano oder Methyl steht,
R4 besonders bevorzugt für Chlor und Cyano steht,
R4 ebenfalls besonders bevorzugt für Brom, Fluor, Jod oder Methyl steht,
R5 bevorzugt und besonders bevorzugt für Methyl steht,
Z bevorzugt für N oder CH steht,
QY bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden substituierten heteroaromatischen Ring der Reihe Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 und Q63, sowie für ein 5-gliedrigen heterocyclischen Ring Q-60 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Methyl, Ethyl, cyclo-Propyl, tert-Butyl, Chlor, Fluor, lod, Brom, Cyano, Nitro, Difluormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl., n-Heptafluorpropyl und iso- Heptafluorpropyl .
QY besonders bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden substituierten heteroaromatischen Ring der Reihe Q-58 und Q-59 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Methyl, Ethyl, cyclo-Propyl, tert-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl., n-Heptafluorpropyl und iso-Heptafluorpropyl. Insbesondere können die Verbindungen der Formeln (I-l) in Form verschiedener Regioisomere vorliegen. Beispielsweise in Form von Mischungen aus Verbindungen mit der Definition Q62 bzw. Q63 oder in Form von Mischungen aus Q58 und Q59. Erfindungsgemäß umfasst sind daher auch Wirkstoffkombinationen enthaltend Mischungen aus Verbindungen der Formeln (I-l), wobei QY die Bedeutungen Q62 und Q63, sowie Q58 und Q59 hat und die Verbindungen in verschiedenen Mischungsverhältnissen vorliegen können, und einen oder mehrere Wirkstoffe aus der Gruppe (II). Bevorzugt sind dabei Mischungsverhältnisse aus Verbindungen der Formel (I), worin der Rest QY für Q62 oder für Q58 steht zu Verbindungen der Formel (I) worin der Rest Qy für Q63 oder für Q59 steht, von 60:40 bis 99: 1, besonders bevorzugt von 70:30 bis 97:3, ganz besonders bevorzugt von 80:20 bis 95:5. Insbesonders bevorzugt sind die folgenden Mischungsverhältnisse einer Verbindung der Formel (I), wobei QY die Bedeutung Q62 oder Q58 hat zur Verbindung der Formel (I), wobei QY die Bedeutung Q63 oder Q59 hat: 80:20; 81: 19; 82: 18; 83: 17; 84: 16; 85: 15, 86: 14; 87: 13; 88: 12; 89: 11; 90: 10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95;5.
Für die erfindungsgemäße Verwendung besonders bevorzugt sind die folgenden Wirkstoffe der Formel (I-
1-1) bis (1-1-71)
-26-
Für die erfindungsgemäße Verwendung ebenfalls besonders bevorzugt sind die im folgenden angegebenen Mischungen aus Wirkstoffen der Formel (I-l-l) bis (1-1-71).
Diese Mischungen liegen bevorzugt in einem Mischungsverhältnis von 80:20 bis 99: 1 vor. Beiespielhaft erwähnt sei die Mischung I- 1-1/1-1-7, wobei die Verbindung der Formel I-l-l zur Verbindung der Formel 1-1-7 in einem Mischungsverhältnis von 80:20 bis 99: 1 vorliegt. Ebenfalls beispielhaft erwähnt sie die Mischung 1-1-2/ 1-1-8 wobei die Verbindung der Formel 1-1-2 zur Verbindung der Formel 1-1-8 in einem Mischungsverhältnis von 80:20 bis 99: 1 vorliegt.
I-1-1-/1-1-7,
1-1-2/ 1-1-8,
1-1-3/1-1-9,
1-1-4/1-1-10,
1-1-5/1-1-11,
1-1-6/1-1-12,
I-1-13/I-1-1-19,
1-1-14/1-1-20,
I-1-15/I-1-21,
I-1-16/I-1-22,
I-1-17/I-1-23,
1-1-18/1-1-24,
1-1-25/1-1-31,
1-1-26/1-1-32,
1-1-27/ 1-1-33,
1-1-28/1-1-34,
I- 1-29/1- 1-35,
1-1-30/1-1-36,
1-1-37/1-1-43,
1-1-38/1-1-44,
1-1-39/1- 1-45,
I- 1-40/1- 1-46,
1-1-41/1-1-47,
I- 1-42/1- 1-48,
I- 1-49/1- 1-55,
1-1-50/1-1-56,
1-1-51/1-1-57,
I- 1-52/1- 1-58,
1-1-53/1- 1-59,
I-1-54/I-1-60. Für die erfindungsgemäße Verwendung ganz besonders bevorzugt sind die im folgenden angegebenen Wirkstoffe der Formel (1-1) oder Mischungen aus Wirkstoffen der Formel (I- 1-1) bis (1-1-71):
(1-1-1), (1-1-2), (1-1-3), (1-1-61), (1-1-62), (1-1-63), (1-1-64), (1-1-65), (1-1-66), (1-1-67), (1-1- 68), (1-1-69), (1-1-70), (1-1-71), 1-1-1/1-1-7, 1-1-2/1-1-8, l-l-3/l-l-9.Die erfindungsgemäße Anwendung der Anthramlsäureamidderivate erfolgt gegen eine große Breite von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten und in Gärten und Freizeiteinrichtungen vorkommen, gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien. Zu diesen Schädlingen gehören:
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Metatetranychus spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici. Aus der Klasse der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..
Aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Klasse der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Klasse der Insecta, z.B. aus der Ordnung der Blattodea z.B. Blattella asahinai, Blattella germanica, Blatta orientalis, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptolestes ferrugineus, Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus comutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamo ha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Lachnostema consanguinea, Lasioderma serricome, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetoniajucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sitophilus oryzae, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilla spp., Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomyia spp., Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Sarcophaga spp., Simulium spp, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp.. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes citri, Diaphorina citri,, Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psyllopsis spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum. Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp..
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Acromyrmex spp., Athalia spp., Atta spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., Xeris spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Coptotermes spp., Cornitermes cumulans, Cryptotermes Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp.. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamstra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp..
Aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z.B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Hieroglyphus spp., Locusta spp., Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp..
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopsis. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp..
Aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica.
Aus der Klasse der Symphyla z.B. Scutigerella spp..
Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, insbesondere aus der Klasse der Bivalvia, z.B. Dreissena spp., sowie aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.. Tierparasiten aus den Stämmen der Plathelminthes und Nematoda, z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d.h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus spp., Trichodorus spp., Tylenchulus spp, Xiphinema spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Scutellonema spp., Paratrichodorus spp., Meloinema spp., Paraphelenchus spp., Aglenchus spp., Belonolaimus spp., Nacobbus spp, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp., Dolichodorus spp., Hoplolaimus spp., Punctodera spp., Criconemella spp., Quinisulcius spp., Hemicycliophora spp., Anguina spp., Subanguina spp., Hemicriconemoides spp., Psilenchus spp., Pseudohalenchus spp., Criconemoides spp., Cacopaurus spp..
Weiterhin lässt sich aus dem Unterreich der Protozoa die Ordnung der Coccidia z.B. Eimeria spp.. bekämpfen. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Applikationslösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Anthranilsäureamidderivaten der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffhährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäß verwendeten Anthranilsäureamidderivate durch eine Applikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,0005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,005 und 1 kg/ha.
Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe, Verbesserung des Sprosswachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufhahme und Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung in der Applikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Zur erfindungsgemäßen Verwendung können weiterhin bekannte, die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe, mit den erfindungsgemäßen Anthramlsäureamidderivaten kombiniert werden. Dabei sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere . Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt:
Rhizobitoxin, 2-Amino-ethoxy-vinylglycin (AVG), Methoxyvinylglycin (MVG), Vinylglycin, Aminooxyessigsäure, Sinefungin, S-Adenosylhomocystein, 2-Keto-4-Methylthiobutyrat, (Isopropyliden)- aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (Isopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2- oxoethylester, (Cyclohexylidene)-aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester, Putrescin, Spermidin, Spermin, l,8-Diamino4-aminoethyloctan, L-Canalin, Daminozid, 1 -Aminocyclopropyl- 1- carbonsäure-methylester, N-Methyl- 1 -aminocyclopropyl- 1 -carbonsäure, 1 -Aminocyclopropyl- 1 - carbonsäureamid, Substituierte 1 -Aminocyclopropyl- 1-carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl- 1-hydroxamsäure, 1- Methylcyclopropen, 3-Methylcyclopropen, 1-Ethylcyclopropen, 1-n-Propylcyclopropen, 1- Cyclopropenyl-Methanol, Carvon, Eugenol
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise 1- Aminocyclopropan-l-carboxylatsynthase, 1-aminocyclopropane-l-carb oxylatoxi das e und den Ethylenrezeptoren, z. B. ETR1, ETR2, ERS 1, ERS2 oder EIN4, beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. in Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1-7 oder Plant Growth Reg. 1993, 13, 41-46 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Zur erfindungsgemäßen Verwendung können die Anthranilsäureamidderivate weiterhin kombiniert werden mit bekannten Substanzen, welche die Toelranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress erhöhen , zum Beispiel Abscisinsäure und deren Analoge (Pflanzenhormon) (Jones and Mansfield, 1970, J. Exp. Botany 21 : 714-719; Bonham-Smith et al., 1988, Physiologia Plantarum 73: 27-30), Fungizide, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren, das Herbizid Glyphosate, Osmolyte wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemische Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE-4103253), Antioxidantien wie z.B. Naphthole und Xanthine, Azole, zum Beispiel Methylazole, wie Paclobutrazol (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1 : 1 13-1 17; Imperial Chemical Industries PLC, 1985, Research Disclosure 259: 578- 582), Benzothiadiazol (CGA 245704; Common name: Acibenzolar-S-methyl; Handelsname: Bion®) (Achuo et al., Plant Pathology 53(1), 65-72, 2004 ; Tamblyn et al., Pesticide Science 55(6), 676-677, 1999 ; EP-OS 0313512), Acetylsalicylsäure, Sulfoximine, aus der Gruppe der Oxylipine zum Beispiel Jasmonsäure ( Walling, J. Plant Growth Regul. 19, 195-216, 2000 ), Insektizide aus der Gruppe der Neonikotinoide (Chloronikotinyle), insbesondere Imidacloprid (Brown et al, Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231-2237, 2004 ).
Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Solche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect",„Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management", „Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen, mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße, · mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche, mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserten Auflauf, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Applikationslösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I). Die Applikationslösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von entsprechenden Applikationslösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Applikationslösungen.
Erfmdungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfmdungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wird (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wird oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffels o rte n g e nannt , d i e unte r de n Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits"). Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Stressfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Stress- und nicht-Stress-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und - abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die erfmdungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Stressfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 1992/00525 1 , WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 1991/002069).
Die Anthranilsäureamidderivate können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Die vorliegende Erfindung betrifft daher weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Pflanzenschutzmittel und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen sowie Saatgutbeizen, umfassend mindestens einen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Pflanzenschutzmittel und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z.B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphomiumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und /oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar Polymere und/oder Humectants wie z.B. Glycerin und / oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kalium- oder Phosphor-enthaltende Dünger.
Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einem oder mehreren erfindungsgemäßen Wirkstoffen weitere agrochemische Wirkstoffe.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe, wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe, wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung des Wirkstoffs oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z.B. gebrauchsfähigen Pflanzenschutzmitteln wie Drench, Drip-, Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften, zu verleihen.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie z.B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure , Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobernsteinsäuree stern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen, und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn einer der Wirkstoff und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten, wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein.
Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Wirkstoffe mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen agrochemischer Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al, 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine ethoxylat (15) oder Ammonium und / oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium- hydrogenphosphat. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.Die erfindungsgemäße Anwendung der Anthranilsäureamide erfolgt durch Angiessen auf den Boden bzw. Bodenmischung, Furchenbehandlung, in hydroponischen oder Bewässerungssystemen als Tröpfchenapplikation auf den Boden oder anderen Substraten, durch Boden-, Stamm- oder Blüteninjektion, durch Pflanzlochbehandlung oder durch Tauchapplikation, z. Bsp. von Vermehrungsmaterial wie Zwiebeln, Knollen oder Wurzeln, Floating - oder Saatboxapplikation sowie insbesondere bei Saatgut, durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Behandlung von Saatgut. So entsteht ein großer Teil des durch Schädlinge verursachten Schadens an Kulturpflanzen bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch die Anwendung geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung von Anthranilsäureamiden zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor Schädlingen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor Schädlingen erfindungsgemäß behandelt wurde. Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der Anthramlsäureamidderivate die Behandlung des Saatguts mit diesen Wirkstoffen nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen. Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass erfindungsgemäß die Anthranilsäureamide insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können, wobei die aus diesem Saatgut hervorgehenden Pflanzen zur Expression eines gegen Schädlinge gerichteten Proteins befähigt sind. Durch die Behandlung solchen Saatguts können bestimmte Schädlinge bereits durch die Expression des z.B. Insektiziden Proteins kontrolliert werden, und zusätzlich durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe vor Schäden bewahrt werden. Die erfindungsgemäße Anwendung der Anthramlsäureamidderivate eignet sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte wie bereits vorstehend genannt, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn, Soja, Baumwolle, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Reis, Hirse, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Tabak, Kartoffeln oder Gemüse (z.B. Tomaten, Kohlgewächse). Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich ebenfalls zur Behandlung des Saatguts von Obstpflanzen und Gemüse wie vorstehend bereits genannt. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Mais, Soja, Baumwolle, Weizen, Reis und Canola oder Raps zu. Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt und dessen Genprodukt Wirksamkeit gegen Maiszünsler und/oder Maiswurzel-Bohrer zeigt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.
Anwendungsbeispiele
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie in irgendeiner Weise zu limitieren. Beispiel Nr. A
Plutella xylostella -Test auf Wirsing; Drenchapplikation Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .Wirsingpflanzen {Brassica oleracea) werden mit der jeweiligen Produktlösung angegossen (Wasservolumen: 60 ml/Pflanze). Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Pflanze . Nach ca. 1 Woche werden die behandelten Pflanzen mit Larven der Kohlmotte {Plutella xylostella) infiziert.Nach 1 Woche wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigt das folgende Produkt gute systemische Wirkung: Tabelle A: Plutella x. auf Wirsing
*In der getesteten Mischung aus Verbindung (I-1-1)/Verbindung (1-1-7) lag die Verbindung (I-l-l) zu ca. 85%, die Verbindung (1-1-7) zu ca 15% vor.
Beispiel Nr. B
Spodoptera frugiperda - Test auf Mais; Drenchapplikation
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte KonzentrationMaispflanzen (Zea mays) werden mit der jeweiligen Produktlösung angegossen (Wasservolumen: 50 ml/Pflanze). Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Pflanze. Nach ca. 1 Woche werden die behandelten Pflanzen mit dem Heerwurm (Spodoptera frugiperda) infiziert.Nach 1 Woche wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigt das folgende Produkt gute systemische Wirkung:
Tabelle B: Spodoptera frugiperda auf Mais
*In der getesteten Mischung aus Verbindung (I-1-1)/Verbindung (1-1-7) lag die Verbindung (I-l-l) zu ca. 85%, die Verbindung (1-1-7) zu ca 15% vor.
Beispiel Nr. B - 1 Spodoptera frugiperda - Test auf Mais; Drenchapplikation
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration Maispflanzen (Zea mays) werden mit der jeweiligen Produktlösung angegossen und mit dem Heerwurm {Spodoptera frugiperda) infiziert.Nach 14 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigt das folgende Produkt gute systemische Wirkung:
Tabelle B - 1 : Spodoptera frugiperda auf Mais
In der getesteten Mischung aus Verbindung (I-l-2)/Verbindung (1-1-8) ag die Verbindung ( ■1-2) zu ca.
84%, die Verbindung (1-1-8) zu ca 15% vor.
Beispiel Nr. C
Heliothis armigera - Test auf Baumwolle; Drenchapplikation
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte KonzentrationBaumwollpflanzen (Gossypium hirsutum) werden mit der jeweiligen Produktlösung angegossen (Wasservolumen: 50 ml/Pflanze). Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Pflanze. Nach ca. 1 Woche werden die behandelten Pflanzen mit Larven des Baumwollkapselwurms {Heliothis armigera) infiziert.Nach 1 Woche wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigt das folgende Produkt gute systemische Wirkung:
Tabelle C: Heliothis armigera auf Baumwolle
*In der getesteten Mischung aus Verbindung (I-1-1)/Verbindung (1-1-7) ag die Verbindung ( ■1-1) zu ca. 85%, die Verbindung (1-1-7) zu ca 15% vor.
Beispiel Nr. D
Myzus persicae -Test auf Wirsing; Drenchapplikation
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .Wirsingpflanzen {Brassica oleracea), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit der gewünschten Konzentration der Produktlösung angegossen. Nach 10 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt das folgende Produkt gute systemische Wirkung:
Tabelle D: Myzupe persicae auf Wirsing
*In der getesteten Mischung aus Verbindung (I-1-1)/Verbindung (1-1-7) lag die Verbindung (I- 1-1) zu ca. 85%, die Verbindung (1-1-7) zu ca 15% vor. * *In der getesteten Mischung aus Verbindung (I-l-2)/Verbindung (1-1-8) lag die Verbindung (1-1-2) zu ca. 84%, die Verbindung (1-1-8) zu ca 15% vor. Beispiel Nr. E
Diabrotica balteata - Test auf Mais; Drenchapplikation
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Maispflanzen (Zea mays) werden mit der jeweiligen Produktlösung angegossen und mit Larven des Maiswurzelbohrers (Diabrotica balteata) infiziert. Nach 8 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigt das folgende Produkt gute systemische Wirkung:
Tabelle E: Diabrotica balteata auf Mais
*In der getesteten Mischung aus Verbindung (I-1-1)/Verbindung (1-1-7) lag die Verbindung (I- 1-1) zu ca. 95%, die Verbindung (1-1-7) zu ca 5% vor.
**In der getesteten Mischung aus Verbindung (I-l-2)/Verbindung (1-1-8) lag die Verbindung (1-1-2) zu ca. 95%, die Verbindung (1-1-8) zu ca 5% vor. Beispiel Nr. F
Phytotonische Effekte
Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in 4cm Torftöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstums-bedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laub-blattstadium (BBCH10 - BBCH13).
Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe unmittelbar zuvor durch Anstaubewässerung maximal mit Wasser versorgt und nach Applikation in Plastikeinsätze transferiert, um anschließendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern . Der erfindungsgemäße Wirkstoff wird als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgt die Stressbehandlung der Pflanzen (Trockenstress).
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 12 Stunden beleuchtet bei 26°C
„Nacht": 12 Stunden ohne Beleuchtung bei 18°C. Der Dauer der Trockenstressphase richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der unbehandelten (= mit Leerformulierung, aber ohne Testverbindung behandelten), gestressten Kontrollpflanzen und variierte somit von Kultur zu Kultur von 5 bis 7 Tagen.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im Gewächshaus gehalten wurden. Nach Beendigung der Stressphase (nach Wiederbewässerung) und nach Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters (bei Trockenstreß) bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual (100% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt:
(SWug - SWbg) x 100
WG = swug WG: Wirkungsgrad (%)
SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle
SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen Dabei bedeutet ein Wirkungsgrad von 100 %, dass alle behandelten Pflanzen gesund sind und ein Wirkungsgrad von 0 %, dass die behandelten Pflanzen abgestorben sind.
Tabelle F - 1 :
*In der getesteten Mischung aus Verbindung (I-1-1)/Verbindung (1-1-7) lag die Verbindung (I-l-l) zu ca. 95%, die Verbindung (1-1-7) zu ca 5% vor.

Claims

Patentansprüche
1 Verwendung von Verbindungen der Formel (I)
in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C6-Cycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C - Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, (Ci-C -Alkoxy)carbonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C - alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino oder (Ci-C -Alkyl)C3-C6-cycloalkylamino,
R2 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C - Alkoxy, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, Ci-C6-Alkoxy- carbonyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3- Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Amino, C3-C6-Cycloalkyl-amino, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl Nitro, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl , C3-C6-Trialkylsilyl oder einem gesättigten oder teilgesättigten heterocyclischen Ring, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ring oder einem gesättigten, teilgesättigten oder aromatischen hetero-bizyklischen Ring, wobei der Ring oder das Ringsystem gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist mit SF5, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, Aminosulfonyl, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C6-Haloalkyl, Ci-C - Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C - Alkylsulfimino, Ci-C -Alkylsulfimino-Ci-C -alkyl, Ci-C -Alkylsulfimino-C2-C5- alkylcarbonyl, Ci-C -Alkylsulfoximino, Ci-C -Alkylsulfoximino-Ci-C -alkyl, Ci-C - Alkylsulfoximino-C2-C5-alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6- Trialkylsilyl, Benzyl C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Hal o cyc lo alkyl , Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C - Haloalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, oder einem 3- bis 6-gliedrigen Ring, wobei der Ring gegebenenfalls substituiert sein kann durch Ci-C6-Alkyl, Halogen, Cyano Nitro, Halogen(Ci-C6)-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Halogen(Ci- C6)-Alkoxy, oder
R3 für Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl oder Di(Ci- C6)alkylaminocarbonyl steht, oder
R3 weiterhin für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituierten 5- oder 6- gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring, einen 4, 5- oder 6-gliedrigen teilweise gesättigten Ring oder gesättigten heterozyklischen Ring, oder einen gesättigten, teilgesättigten oder aromatischen hetero-bizyklischen Ring steht, welcher gegebenenfalls ein bis drei Heteroatome aus der Reihe O, S oder N enthalten kann, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus SF5 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C6-Haloalkyl, Ci- C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C - Alkylsulfimino, Ci-C -Alkylsulfimino-Ci-C -alkyl, Ci-C -Alkylsulfimino-Ci-C5- alkylcarbonyl, Ci-C -Alkylsulfoximino, Ci-C -Alkylsulfoximino-Ci-C -alkyl, Ci-C - Alkylsulfoximino-C2-C5-alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6- Trialkylsilyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6- Halocycloalkyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Ci- C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, oder einem 3- bis 6- gliedrigen Ring, wobei der Ring gebenenfalls substituiert sein kann durch Ci-C6-Alkyl, Halogen, Cyano Nitro, Halogen(Ci-C6)-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Halogen(Ci-C6)-Alkoxy,
R2 und R3 miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring ausbilden, der gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Stickstoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatom enthält und gegebenenfalls einfach bis vierfach mit Ci-C2-Alkyl, Ci-C2- Haloalkyl, Halogen, Cyano, Amino Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Haloalkoxy substituiert sein kann,
R2, R3 weiterhin gemeinsam für stehen, R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro Ci-C4-Alkyl, d-C4-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2- C6-Haloalkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, SF5, Ci-C -Alkylthio, d- C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Halo-alkyl-sulfinyl, d- C -Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C -Alkoxy)imino, (Ci-C -Alkyl)(Ci-C -Alkoxy)imino, (Ci-C -Haloalkyl)(Ci-C - Alkoxy)imino oder C3-C6-Trialkylsilyl steht, oder zwei R4 über benachbarte Kohlenstoffatome einen Ring ausbilden, der für -(CH2)3-, -(CH2)4-, - (CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, - (CH=CH-CH=N)- oder -(CH=CH-N=CH)- steht, zwei R4 weiterhin über benachbarte Kohlenstoffatome die folgenden anellierten Ringe ausbilden, die gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, d-d- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, d-d-Haloalkyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, d-d-Alkoxy, d-C4-Alkylthio(d-C6-alkyl), C1-C4-Alkylsulfinyl(C1-C6-alkyl), d-C4-Alkylsulfonyl(d-C6- alkyl), Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino oder d-d-Cycloalkylamino,
n für 0 bis 3 steht,
R5 für d-d-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Ci-C6-Halocycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, d-d-Haloalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Haloalkinyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, d- C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, d-d-Halo- alkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Halogen, Cyano, Nitro oder d-d-Trialkylsilyl steht, Qx für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R7 substituierten, aromatischen oder heteroaromatischen 5 -bis 6-gliedrigen Ring steht, welcher 1-3 Heteroatome aus der Reihe N, S, O enthalten kann,
A für gegebenenfalls, einfach oder mehrfach, substituiertes -(d-d-alkylen)-, -(C2-C6- alkenylen)-, -(C2-C6-alkinylen)-, -R8-(C3-C6-Cycloalkyl)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-
S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-N(d-d-Alkyl)-R8-, -R8-C=NO(d-d-Alkyl)- R8, - CH[C02(d-d-Alkyl)-, -R8-C(=0)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(d-d-Alkyl)-R8, - R8-C(=0)NHNH-R8-, -R8-C(=0)N(d-d-Alkyl)-NH-R8-, -R8-C(=0)NHN(d-d-Alkyl)-R8, -R8-0(C=0)-R8, -R8-0(C=0)NH-R8, -R8-0(C=0)N(d-d-Alkyl)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, - R8-S(=0)2N(C1-C6-Alkyl)-R8, -R8-S(C=0)-R8, -R8-S(C=0)NH-R8, -R8-S(C=0)N(d-d-
Alkyl)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(Ci-C6-Alkyl)-R8, -R8-N(Ci-C6-Alkyl)-NH-R8, -R8- N(d-d-Alkyl)-N(d-d-Alkyl)-R8, -R8-N=CH-0-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(d-d- Alkyl)-(C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, R8-NH- R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=0)-R8, R8-Qz-R8 , R8-C(=N-NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 oder -R8-N(d-C6-Alkyl)S(=0)2-R8 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, d-d-Alkyl, Ci-C6-Alkyoxy, Halogen-d-d-Alkyl, Amino, (d-d-Alkyl)amino, Di(Ci-C6-Alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkyl wobei -(d-d-Cycloalkyl)- im Ring gegebenenfalls 1 bis 2 Heteroatome ausgewählt aus der Reihe N,S,0 enthalten kann,
R8 für linear oder verzweigtes -(d-d-alkylen)- steht oder für eine direkte Bindung steht, wobei mehrere R8 unabhängig voneinander für linear oder verzweigtes-(d-d-alkylen)- oder für eine direkte Bindung stehen, beispielsweise steht R8-0-R8- für -(d-d-alkylen)-O-(d-d-alkylen)-, -(Ci-d-alkylen)-O-, -O- (d-d-alkylen)-, oder -O-, wobei R' für Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkinyl, welche gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert sein können, steht, für einen 3- bis 4-gliedrigen, teilweise gesättigten oder gesättigten, oder für einen 5 bis 6- gliedrigen, teilweise gesättigten, gesättigten oder aromatischen Ring steht oder für ein 6 bis 10-gliedriges bizyklisches Ringsystem steht, wobei der Ring oder das bizyklische Ringsystem gegebenenfalls 1-3 Heteroatome aus der Reihe N, S, O enthalten kann, wobei der Ring oder das bizyklische Ringsystem gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6- Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C - Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C - Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6- Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C - alkyl)aminocarbonyl,
QY für einen 5-oder 6-gliedrigen, teilweise gesättigten oder gesättigten heterozyklischen oder heteroaromatischen Ring oder ein aromatisches 8-, 9- oder 10-gliedriges annelliertes heterobicyclisches Ringsystem steht, wobei der Ring oder das Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6- Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Nitro, Hydroxy, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C - Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Ci- C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci- C6-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C -alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci- C2)alkylsilyl, (Ci-C -Alkyl)(Ci-C -Alkoxy)imino, oder wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy substituiert sein können,
R7 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6- Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy oder stellt,
R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio oder C1-C4- Haloalkylthio steht, p für 0 bis 4 steht,
Z für N, CH, CF, CC1, CBr oder CI steht, wobei die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) außerdem N-Oxide und Salze umfassen, zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen wie Insekten und/oder Spinnmilben und/oder Nematoden, wobei die Applikation des Wirkstoffes durch Angiessen, Bodenmischung, Furchenbehandlung, Tröpfchenapplikation, Boden-, S t am m- oder Blüteninjektion , i n hydroponischen Systemen, durch Pflanzlochbehandlung oder Tauchapplikation, Floating- oder Saatboxapplikation oder durch Behandlung von Saatgut geschieht., sowie zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress
2. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei
R1 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cyano(Ci- C6-alkyl), Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, Ci-C -Alkoxy-Ci-C - alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C -alkyl, Ci-C -Alkylsulfinyl-Ci-C -alkyl oder Ci-C -Alkylsul- fonyl-Ci-C -alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl steht.
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C -Alkyl, Ci-C -Alkoxy, C2-C -Alkenyl, C2-C -Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl,, Nitro, Hydroxy, Ci-C -Alkyl, Ci-C -Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Alkoxycarbonyl, Ci-C -Alkylcarbonyl oder einem Phenylring oder einem 4, 5- oder 6-gliedrigen, aromatischen teilgesättigten oder gesättigten heterozyklischen Ring stehen, wobei der Phenylring bzw . heterozyklische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6- Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, N02, Hydroxy, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C - Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-(Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci- C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl oder
R3 für C2-C -Alkoxycarbonyl, C2-C -Alkylcarbonyl, C2-C -Alkylaminocarbonyl oder C2-C _ Dialkylaminocarbonyl steht, oder
R3 für einen Phenylring, einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen heterozyklischen Ring oder einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen teilgesättigten oder gesättigten heterozyklischen Ring steht, welcher 1-3 Heteroatome aus der Reihe N, S, O enthalten kann, wobei der Phenylring bzw. heterozyklische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C -Alkyl, C2-C -Alkenyl, C2-C -Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C - Haloalkyl, C2-C -Haloalkenyl, C2-C -Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, N02, Hydroxy, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Haloalkylsulfinyl, Ci- C -Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-( Ci-C -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C -Alkyl)carbonyl, (Ci-C -Alkoxy)carbonyl,
R4 für Wasserstoff, Ci-C -Alkyl, Ci-C -Haloalkyl, Halogen, Cyano, Ci-C -Alkoxy, Ci-C - Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio oder Ci-C -Haloalkylthio steht, zwei benachbarte Reste R4 ebenfalls _ für -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, - 0(CH2)20-,-OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- oder -(CH=CH-N=CH)- stehen, n für 0, 1, 2 steht,
R5 für Ci-C -Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Haloalkyl, Ci-C6-Halocycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C -Haloalkenyl, C2-C -Alkinyl, C2-C -Haloalkinyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci- C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C -Halo- alkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, Halogen, Cyano, Nitro oder C3-C6-Trialkylsilyl steht, Qx für einen gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R7 substituierten 5-6 gliedrigen heteroaromatischen Ring steht, welcher 1-3 Heteroatome aus der Reihe N, O, S enthalten kann, oder für Phenyl steht,
A für gegebenenfalls, einfach oder mehrfach, substituiertes -(Ci-C4-alkylen)-, -(C2-C4- alkenylen)-, -(C2-C4-alkinylen)-, -R8-(C3-C6-cycloalkyl)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8- S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-NH-(C1-C4-Alkyl)-, -R8-N(d-C4-Alkyl)-R8, -R8-C=NO(d- C4-Alkyl), -R8-C(=0)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(d-C4-Alkyl)-R8, - R8-S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(d-d-Alkyl)-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(d-C4-Alkyl)- (C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, -R8-N(d-C4-Alkyl)S(=0)2-R8, R8- NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-Qz-R8 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, d-d-Alkyl, Ci-C6-Alkyoxy oder Halogen-d-d-Alkyl,
Qz für einen 3- bis 4-gliedrigen, teilweise gesättigten oder gesättigten, oder für einen 5 bis 6- gliedrigen, teilweise gesättigten, gesättigten oder aromatischen Ring steht,wobei der Ring gegebenenfalls 1-3 Heteroatome aus der Reihe N,S,0 enthalten kann, wobei der Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, d-d- Alkyl, d-d-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, d-d-Cycloalkyl, Ci-d-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2- d-Haloalkinyl, d-d-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Hydroxy, d-C -Alkoxy, C1-C4- Haloalkoxy, d-d-Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, d- d-Haloalkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, für Ci-C6-Alkyl steht oder für den Rest
steht,
R7 weiterhin für d-d-Cycloalkoxy steht, R9 unabhängig voneinander _ für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, Ci- C4-Haloalkyl, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C -Haloalkylsulfonyl oder (Ci-C -Alkyl)Ci-C - Alkoxyimino steht, p für 1, 2 oder 3 steht,
Z für N, CH, CF, CC1, CBr oder CI steht,
R8 für linear oder verzweigtes -(Ci-C -alkylen)-oder für eine direkte Bindung steht
QY für einen 5-oder 6-gliedrigen, teilweise gesättigten oder gesättigten heterozyklischen oder heteroaromatischen Ring oder ein aromatisches 8-, 9- oder 10-gliedriges annuliertes heterobicyclisches Ringsystem steht, wobei die Heteroatome ausgewählt sein können aus der Reihe N, S, O, wobei der Ring oder das Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Nitro, Hydroxy, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C -Haloalkylthio, Ci-C - Haloalkylsulfinyl, Ci-C -Haloalkylsulfonyl, oder wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy substituiert sein können.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel (1-1) gemäß einem der Ansprüche loder 2,
in welcher
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-Ci2- Cycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Amino, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C6- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C2-C6- Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl C3-C6-Cycloalkylamino oder einem 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring,
R4 für Halogen, Cyano oder Methyl steht, R5 für Methyl oder Chlor steht, Z für N, CC1 oder CH steht,
Qy für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring der Reihe Q-36 bis Q-40 ,Q43, Q-58 bis Q-59, Q62, Q63, einen aromatisches 9-gliedriges annelliertes heterobicychsches Ringsystem Q-54 bis Q-56 sowie für ein 5-gliedrigen heterocychschen Ring Q-60 bis Q-61 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C3 -Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Ci-C2- Alkoxy, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro oder Ci-C2-Haloalkoxy,
Q-58
Q-62 Q-63 wobei die Verbindungen der Formel (1-1) in Form von Salzen vorliegen können.
Verwendung von Verbindungen der Formel (1-1) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Amino, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyl, einem 5 oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring enthaltend 1-2 Heteroatome aus der Reihe N,0, S, wobei nicht zwei Sauerstoffatome im Ring benachbart sind,
R4 für Halogen, Cyano oder Methyl steht,
R5 für Methyl steht,
Z für N oder CH steht,
QY für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden substituierten heteroaromatischen Ring der Reihe Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 und Q63, sowie für ein 5-gliedrigen heterocyclischen Ring Q-60 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Methyl, Ethyl, cyclo-Propyl, tert-Butyl, Chlor, Fluor, Iod, Brom, Cyano, Nitro, Difluormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl., n- Heptafluoφropyl und iso-Heptafluorpropyl.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorliegen, in welchen Qy für Q62 und Q63 steht, wobei das Verhältnis einer Verbindung der Formel (I), in welchen Qy für Q62 steht, zu einer Verbindung der Formel (I), in welchen Qy für Q63 steht, 80:20 bis 99: 1 beträgt.
Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorliegen, in welchen Qy für Q58 und Q59 steht, wobei das Verhältnis einer Verbindung der Formel (I), in welchen Qy für Q58 steht, zu einer Verbindung der Formel (I), in welchen Qy für Q59 steht, 80:20 bis 99: 1 beträgt.
7. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Verbindungen der Formel (I) zur Stärkung des Pflanzenwachstums oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags eingesetzt werden.
8. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die abiotischen Stressbedingungen einer oder mehrerer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe von Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischem Stress, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffhährstoffen, beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.
9. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Verbindungen der Formel (I) zur Erhöhung der Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit eingesetzt werden.
10. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die Verbindungen der Formel (I) in Kombination mit weiteren, die Pflanzenreife regulierenden Stoffen und/oder Substanzen, welche die Toleranz gengenüber abiotischem Stress erhöhen, eingesetzt werden.
11. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die zu behandelnde Pflanze ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ackerkulturen, Gemüsen, Gewürzen, Zierpflanzen, Sträucher, Koniferen, Zitruspflanzen.
12. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 zur Behandlung von Saatgut.
13. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006032168A1 (de) * 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
JP5926253B2 (ja) * 2010-07-09 2016-05-25 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 有害生物駆除剤としてのアントラニルアミド誘導体
US20150250174A1 (en) * 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
BR112015005843A2 (pt) * 2012-10-01 2017-07-04 Basf Se utilização de pelo menos um composto ativo pesticida de antranilamida, métodos para proteger os vegetais do ataque ou infestação, para o controle ou combate dos insetos, para a proteção do material de propagação de vegetais e semente
DE102013012500A1 (de) 2013-07-26 2015-01-29 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Verwendung von Phosphorsäureamiden als Mittel zur Verbesserung der Trockenstresstoleranz
DE102013012498A1 (de) 2013-07-26 2015-01-29 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Verwendung von einfachen 1,2,4-Triazol-Derivaten als Mittel zur Verbesserung der Trockenstresstoleranz
DE102013021933A1 (de) 2013-12-20 2015-06-25 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Verwendung von Pyrazol-Derivaten als Mittel zur Verbesserung der Trockenstresstoleranz
MX2017006305A (es) * 2014-11-14 2017-08-21 Basf Se Bencilpropargileter como inhibidores de la nitrificacion.
CN105104031A (zh) * 2015-08-24 2015-12-02 云南省农业科学院农业环境资源研究所 一种香蕉蓟马和香蕉假茎象甲的防治方法
CN105254625B (zh) * 2015-11-06 2018-07-27 青岛科技大学 一种含氯代噻唑基苯甲酰胺类化合物及其应用
DE102016107338A1 (de) 2016-04-20 2017-10-26 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Verwendung von Imidamid-Derivaten als Mittel zur Verbesserung der Trockenstresstoleranz
CN110248547A (zh) * 2016-12-08 2019-09-17 拜耳农作物科学股份公司 杀虫剂用于控制金针虫的用途
AU2018389763B2 (en) 2017-12-20 2023-02-23 Pi Industries Ltd. Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
WO2019123194A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
AU2019213694B2 (en) 2018-01-30 2023-04-06 Pi Industries Ltd. Novel anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2906507A1 (de) 1979-02-20 1980-08-28 Bayer Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2948024A1 (de) 1979-11-29 1981-08-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-amino-cyclopropancarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
DE3335514A1 (de) 1983-09-30 1985-04-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-methylamino-cyclopropan-1-carbonsaeure-derivate
DE3534948A1 (de) 1985-10-01 1987-04-09 Bayer Ag Fungizide und wachstumsregulatorische mittel
US5123951A (en) 1986-03-31 1992-06-23 Rhone-Poulenc Nederland B.V. Synergistic plant growth regulator compositions
DE19775050I2 (de) 1987-08-21 2010-12-16 Syngenta Participations Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten.
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5201931A (en) 1988-12-01 1993-04-13 Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The National Research Council Of Canada Abscisic acid-related plant growth regulators - germination promoters
DD277832A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
DD277835A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
DK0412911T3 (da) 1989-08-10 2001-10-29 Aventis Cropscience Nv Planter med modificerede blomster
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4103253C2 (de) 1991-02-04 2000-03-23 Aua Agrar Und Umweltanalytik G Mittel zur Erhöhung der Streßtoleranz von land- und forstwirtschaftlichen Kulturpflanzen
WO1995009910A1 (fr) 1993-10-01 1995-04-13 Mitsubishi Corporation Gene identifiant un cytoplasme vegetal sterile et procede pour preparer un vegetal hybride a l'aide de celui-ci
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19925780A1 (de) * 1998-08-17 2000-02-24 Bayer Ag Methoxyiminophenylessigsäureamide
US6624139B1 (en) 1998-11-05 2003-09-23 Eden Bioscience Corporation Hypersensitive response elicitor-induced stress resistance
KR20050075001A (ko) * 2002-11-15 2005-07-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 신규 안트라닐아미드 살충제
CA2521729C (en) 2003-04-09 2013-12-03 Bayer Bioscience N.V. Methods and means for increasing the tolerance of plants to stress conditions
EP1493328A1 (de) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Verfahren zur Herstellung von doppel null fertilität-restaurations Linien von B. napus mit guter agromomischer Qualität
DE10356550A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
AU2005250328A1 (en) * 2004-04-13 2005-12-15 E.I. Dupont De Nemours And Company Anthranilamide insecticides
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
AU2005276075B2 (en) 2004-08-26 2010-08-26 National Dairy Development Board A novel cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in Indian oilseed mustard Brassica juncea
GB0422556D0 (en) * 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
BRPI0712923A2 (pt) * 2006-06-13 2012-10-02 Bayer Cropscience Ag derivados de diamida de ácido antranìlico com substituintes heteroaromáticos e heterocìclicos
DE102006032168A1 (de) * 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
AR064249A1 (es) * 2006-11-17 2009-03-25 Basf Ag Metodo para incrementar la biomasa seca de plantas
JP5530625B2 (ja) * 2008-12-15 2014-06-25 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 害虫防除方法
CA2747035C (en) * 2008-12-18 2017-01-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazole substituted anthranilic acid amides as pesticides
KR20130052734A (ko) * 2010-04-16 2013-05-23 바이엘 크롭사이언스 아게 농약으로서의 트리아졸-치환된 안트라닐아미드
KR20130089232A (ko) * 2010-06-15 2013-08-09 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 안트라닐산 디아미드 유도체
BR112012032247A2 (pt) * 2010-06-15 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh derivados de ácido antranílico
ES2575566T3 (es) * 2010-06-15 2016-06-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Nuevos derivados de arilamida orto-sustituidos
WO2011157651A1 (de) * 2010-06-15 2011-12-22 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-derivate mit zyklischen seitenketten
RU2596929C2 (ru) * 2010-06-18 2016-09-10 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Комбинация действующего вещества с инсектицидными и акарицидными свойствами, применение таких комбинаций, агрохимическая композиция и способ ее получения, а также способ борьбы с животными вредителями
UA111593C2 (uk) * 2010-07-07 2016-05-25 Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх Аміди антранілової кислоти у комбінації з фунгіцидами
JP5926253B2 (ja) * 2010-07-09 2016-05-25 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 有害生物駆除剤としてのアントラニルアミド誘導体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2012010525A2 *

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Publication number Publication date
KR101869449B1 (ko) 2018-06-20
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