EP1867780A1 - Method for improving the light- and heat stability of textiles - Google Patents

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EP1867780A1
EP1867780A1 EP06115541A EP06115541A EP1867780A1 EP 1867780 A1 EP1867780 A1 EP 1867780A1 EP 06115541 A EP06115541 A EP 06115541A EP 06115541 A EP06115541 A EP 06115541A EP 1867780 A1 EP1867780 A1 EP 1867780A1
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EP
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phenyl
methyl
alkyl
compounds
textiles
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Withdrawn
Application number
EP06115541A
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Inventor
Jean-Luc Mura
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Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
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Publication of EP1867780A1 publication Critical patent/EP1867780A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
    • D06M13/358—Triazines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
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    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6426—Heterocyclic compounds
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    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters

Definitions

  • the present invention relates to a process for improving the light and heat stability of textiles, especially polyester fiber materials.
  • Textile materials can be damaged by the influence of light, especially when exposed to heat at the same time.
  • dyed or printed polyester fiber materials for the automotive sector are exposed to high loads and require particularly great stability against these harmful influences.
  • Light stabilizers based on triazine, as used for example in EP-A-280653 or in EP-A-964 096 Although they provide some protection, there is still a need for even greater light and heat stability.
  • Suitable guanidine derivatives for the reaction of the intermediate are, in addition to guanidine itself, also phenylguanidine, nitroguanidine, dimethylguanidine, N-hydroxyguanidine, creatine, 1-amidino-1,2,4-triazole, N-amidinomorpholine, 1-amidino-4-methylpiperazine, dicyandiamide.
  • reaction with isomethylurea leads to effective products, wherein the methyl group, for example, by C 2 -C 4 alkyl, phenyl, phenyl with C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted or benzyl can be replaced.
  • the compounds are used in the form of aqueous dispersions for the treatment of textiles.
  • aqueous dispersions for the treatment of textiles.
  • suitable apparatus and dispersants are also known, for example, in US Pat EP-A-964 096 on page 3.
  • Phenylguanidincarbonat 89.5%
  • 12.5 g of sodium 12.5 g
  • 100 ml of methanol 100 ml
  • the medium is refluxed for 1 hour, then at room temperature with 28.5 g of 30% hydrochloric acid, then filtered and washed with 300 ml of water.
  • the presscake is dried under vacuum.
  • the medium is refluxed for 1 hour, then cooled and acidified by the addition of 13.4 g hydrochloric acid 30%.
  • the precipitate is filtered off with suction, washed with 300 ml of water and dried.
  • the dyeing is started at 60 ° C, this temperature is maintained for 5 min. long and then heated the bath with 2 C / min. to 130 ° C. The final temperature of 130 ° C was 30 min. held.
  • the dye is removed from the bath, rinsed twice, 20 min. with 2 g / l Sandopur MCL (Sandopur® is a trademark of Clariant International Ltd., Muttenz, Switzerland) and 2 g / l sodium hydroxide at 80 ° C.
  • Sandopur MCL Sandopur® is a trademark of Clariant International Ltd., Muttenz, Switzerland
  • the dye is rinsed with warm water, neutralized with acetic acid and dried.
  • the liquor ratio in this case was 1:10.
  • FAKRA is a light fastness rating according to VDA 75202 / ISO 105 / B02.

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Abstract

Method for increasing light- and heat-stability of textiles comprises treating the textiles with one or more phenyl-triazin-phenol compound (I) or phenyl-triazinol compound (II). Method for increasing light- and heat-stability of textiles comprises treating the textiles with one or more phenyl-triazin-phenol compound of formula (I) or phenyl-triazinol compound of formula (II). Either R1>, R2>phenyl (optionally substituted with 1-4C-alkyl or 1-4C-alkoxy), H, OH, NO2-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy or CH2-COOH; or NR1>R2>4-8 membered heterocycle; R3>-R5>H, OH, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy, SCH3 or S-CH2-CH3; and R6>phenyl (optionally substituted with 1-4C-alkyl or 1-4C-alkoxy), 1-4C-alkyl or benzyl. [Image].

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verbesserung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien, insbesondere von Polyesterfasermaterialien.The present invention relates to a process for improving the light and heat stability of textiles, especially polyester fiber materials.

Textile Materialien können durch Einfluss von Licht, besonders bei gleichzeitiger Wärmeeinwirkung, geschädigt werden. Insbesondere gefärbte oder bedruckte Polyesterfasermaterialien für den Automobilbereich sind hohen Belastungen ausgesetzt und verlangen besonders grosse Stabilität gegenüber diesen schädlichen Einflüssen. Lichtschutzmittel auf Triazinbasis, wie sie beispielsweise in EP-A-280 653 oder in EP-A-964 096 offenbart sind, bieten zwar einen gewissen Schutz, trotzdem besteht weiterhin ein Bedarf an noch grösserer Licht- und Wärmestabilität.Textile materials can be damaged by the influence of light, especially when exposed to heat at the same time. In particular, dyed or printed polyester fiber materials for the automotive sector are exposed to high loads and require particularly great stability against these harmful influences. Light stabilizers based on triazine, as used for example in EP-A-280653 or in EP-A-964 096 Although they provide some protection, there is still a need for even greater light and heat stability.

Es wurde nun gefunden, dass man Hydroxyphenyltriazine mit verbesserten Eigenschaften erhält, wenn man ein Vorprodukt (A)

Figure imgb0001
wobei die Reste R3 bis R5 die im Endprodukt der Formel (I) beschriebene Bedeutung haben,
mit Guanidin, Guanidinderivaten oder mit Isomethylharnstoff (oder Derivaten davon) umsetzt. Überraschenderweise kann mit den resultierenden Verbindungen eine höhere Licht-und Wärmestabilität von Textilien, insbesondere von Polyesterfasermaterialien, erreicht werden.It has now been found that hydroxyphenyltriazines having improved properties are obtained when a precursor (A) is used.
Figure imgb0001
 where the radicals R 3 to R 5 have the meaning described in the end product of the formula (I),
with guanidine, guanidine derivatives or isomethylurea (or derivatives thereof). Surprisingly, with the resulting compounds, a higher light and heat stability of textiles, in particular of polyester fiber materials, can be achieved.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Erhöhung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien, wobei man die Textilien mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I)

Figure imgb0002
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, Phenyl mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert, -NO2, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -CH2-COOH bedeuten, oder zusammen mit dem N-Atom einen 4- bis 8-gliedrigen Heterocyclus bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -SCH3, oder -S-CH2-CH3, bedeuten,
oder der Formel (II) behandelt
Figure imgb0003
 worin
R3, R4 und R5 wie oben definiert sind, und
R6 C1-C4-Alkyl, Phenyl, Phenyl mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert, oder Benzyl bedeutet.The present invention thus provides a process for increasing the light and heat stability of textiles, wherein the textiles with one or more compounds of the formula (I)
Figure imgb0002
 wherein
R 1 and R 2 independently of one another -H, -OH, phenyl, phenyl substituted by C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, -NO 2 , C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 - Alkoxy, -CH 2 -COOH, or together with the N-atom form a 4- to 8-membered heterocycle,
R 3 , R 4 and R 5 independently of one another are -H, -OH, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, -SCH 3 , or -S-CH 2 -CH 3 ,
or formula (II)
Figure imgb0003
 wherein
R3, R4 and R5 are as defined above, and
R 6 is C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, phenyl is substituted by C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, or benzyl.

Besonders geeignet für das erfindungsgemässe Verfahren sind Verbindungen, worin

R1 und R2
unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, Phenyl mit Methyl oder Methyloxy substituiert, -NO2 Methyl, -OCH3, -CH2-COOH bedeuten, oder zusammen mit dem N-Atom einen Triazol-, Morpholino- oder Piperazinring bilden,
R3, R4 und R5
unabhängig voneinander -H, -OH, Methyl, Ethyl, -OCH3 oder -SCH3 bedeuten, und
R6
Methyl, Ethyl, Phenyl, Phenyl mit Methyl oder -OCH3 substituiert, oder Benzyl bedeutet.
Particularly suitable for the inventive method are compounds in which
R1 and R2
independently of one another represent -H, -OH, phenyl, phenyl substituted by methyl or methyloxy, -NO 2 denote methyl, -OCH 3 , -CH 2 -COOH, or together with the N atom form a triazole, morpholino or piperazine ring,
R3, R4 and R5
independently of one another, denote -H, -OH, methyl, ethyl, -OCH 3 or -SCH 3 , and
R6
Methyl, ethyl, phenyl, phenyl substituted with methyl or -OCH 3 , or benzyl.

Speziell geeignet sind Verbindungen, worin

R1 und R2
unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, -NO2 -CH2-COOH bedeuten, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, -OCH3 bedeuten, und
R6
Methyl, Ethyl, Phenyl, oder Benzyl bedeutet.
Especially suitable are compounds in which
R1 and R2
independently of one another, denote -H, -OH, phenyl, -NO 2 -CH 2 -COOH, R 3 , R 4 and R 5, independently of one another, denote -H, -OH, -OCH 3 , and
R6
Methyl, ethyl, phenyl, or benzyl.

Ganz besonders bevorzugt sind aber Verbindungen, worin

R1
Phenyl,
R2
Wasserstoff,
R3
-OH und R4 Wasserstoff, oder
R3 und R4
beide Wasserstoff, oder
R3
-OH und R4 -OCH3 bedeuten,
R5
H, und
R6
Methyl bedeutet.
But very particularly preferred are compounds in which
R1
phenyl,
R2
Hydrogen,
R3
-OH and R4 are hydrogen, or
R3 and R4
both hydrogen, or
R3
Mean -OH and R 4 -OCH 3 ,
R5
Dog
R6
Methyl means.

Die Verbindungen für das erfindungsgemässe Verfahren lassen sich, wie in den Beispielen gezeigt, in einfacher Art und Weise darstellen. Als Guanidinderivate für die Umsetzung des Zwischenproduktes eignen sich beispielsweise neben Guanidin selbst auch Phenylguanidin, Nitroguanidin, Dimethylguanidin, N-Hydroxyguanidin, Creatin, 1-Amidino-1,2,4-Triazol, N-Amidinomorpholin, 1-Amidino-4-methylpiperazin, Dicyandiamid.The compounds for the process according to the invention can be prepared in a simple manner, as shown in the examples. Suitable guanidine derivatives for the reaction of the intermediate are, in addition to guanidine itself, also phenylguanidine, nitroguanidine, dimethylguanidine, N-hydroxyguanidine, creatine, 1-amidino-1,2,4-triazole, N-amidinomorpholine, 1-amidino-4-methylpiperazine, dicyandiamide.

Auch die Umsetzung mit Isomethylharnstoff

Figure imgb0004
führt zu wirksamen Produkten, wobei die Methylgruppe beispielsweise auch durch C2-C4-Alkyl, Phenyl, Phenyl mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert oder Benzyl ersetzt werden kann.Also the reaction with isomethylurea
Figure imgb0004
 leads to effective products, wherein the methyl group, for example, by C 2 -C 4 alkyl, phenyl, phenyl with C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted or benzyl can be replaced.

Vorteilhafterweise werden die Verbindungen in Form von wässrigen Dispersionen zur Behandlung der Textilien eingesetzt. Meist werden dabei 0,01 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-% der jeweiligen Verbindung als Aktivsubstanz, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, eingesetzt. Die Herstellung solcher Dispersionen ist dem Fachmann geläufig, geeignete Apparaturen und Dispergatoren sind beispielsweise auch in EP-A-964 096 auf Seite 3 beschrieben.Advantageously, the compounds are used in the form of aqueous dispersions for the treatment of textiles. In most cases, 0.01 to 5, preferably 0.1 to 3 wt .-% of the respective compound as an active substance, based on the weight of the fiber material used. The preparation of such dispersions is familiar to the person skilled in the art; suitable apparatus and dispersants are also known, for example, in US Pat EP-A-964 096 on page 3.

Die vorliegenden Verbindungen eignen sich für eine breite Palette von Polyestermaterialien und für die entsprechenden Färbeverfahren oder Behandlungsverfahren, wie sie dem Fachmann geläufig sind und wie sie beispielsweise auch in EP-A-964 096 ab Seite 3 beschrieben sind.The present compounds are suitable for a wide range of polyester materials and for the corresponding dyeing processes or treatment processes, as are familiar to the person skilled in the art and, for example, as described in US Pat EP-A-964 096 from page 3 onwards.

BEISPIELEEXAMPLES HERSTELLUNGSBEISPIEL 1PREPARATION EXAMPLE 1

In einem 350 ml Sulfierkolben werden bei Raumtemperatur 35.6 g Thionylchlorid und 0.2 ml Dimethylformamid vorgelegt. Dazu werden 27.6 g Salicylsäure zugegeben und das Medium wird innerhalb von 30 Minuten auf 30°C aufgeheizt, anschliessend innerhalb von 30 weiteren Minuten auf 75°C aufgeheizt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten.35.6 g of thionyl chloride and 0.2 ml of dimethylformamide are initially introduced at room temperature in a 350 ml sulfonating flask. For this purpose, 27.6 g of salicylic acid are added and the medium is heated to 30 ° C within 30 minutes, then heated to 75 ° C within 30 additional minutes and held for one hour at this temperature.

Nachdem das Medium noch 20 Minuten lang auf 115°C aufgeheizt wurde, wird wieder bis 90°C abgekühlt. Nach der Zugabe von 13.7 g Salicylamid wird 2 Stunden lang bei 150° nachgerührt. Bei 105°C werden 15 ml Toluol zugegeben, das Reaktionsgemisch wird bis auf 40°C abgekühlt.After the medium was heated for a further 20 minutes at 115 ° C, is again cooled to 90 ° C. After the addition of 13.7 g of salicylamide is stirred for 2 hours at 150 °. At 105 ° C 15 ml of toluene are added, the reaction mixture is cooled to 40 ° C.

Es werden dann sukzessiv 20.4 g Phenylguanidincarbonat (89.5 %), 12.5 g Natriummethylat und 100 ml Methanol zugegeben. Das Medium wird 1 Stunde lang unter Rückfluss gehalten, dann bei Raumtemperatur mit 28.5 g Salzsäure 30% versetzt, dann filtriert und mit 300 ml Wasser gewaschen.There are then successively added 20.4 g Phenylguanidincarbonat (89.5%), 12.5 g of sodium and 100 ml of methanol. The medium is refluxed for 1 hour, then at room temperature with 28.5 g of 30% hydrochloric acid, then filtered and washed with 300 ml of water.

Der Presskuchen wird unter Vakuum getrocknet.The presscake is dried under vacuum.

Erhalten werden 32.1 g eines weissen Pulvers mit folgender Struktur:

Figure imgb0005
Obtained 32.1 g of a white powder having the following structure:
Figure imgb0005

HERSTELLUNGSBEISPIEL 2PREPARATION EXAMPLE 2

In einem 350 ml Sulfierkolben werden 14.1 g Benzoylchlorid und 6.85 g Salicylamid vorgelegt. Die Mischung wird auf 150°C aufgeheizt, und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird auf 130°C abgekühlt, wobei das Medium mit 7.5 ml m-Xylol versetzt wird und weiterhin wird dann bis auf 30° C abgekühlt. Zum Reaktionsgemisch werden sukzessiv 10.2 g Phenylguanidincarbonat (89.5 %), 6.25 g Natriummethylat und 50 ml Methanol gegeben.14.1 g of benzoyl chloride and 6.85 g of salicylamide are placed in a 350 ml sulfonation flask. The mixture is heated to 150 ° C, and held at this temperature for 2 hours. It is then cooled to 130 ° C, wherein the medium with 7.5 ml of m-xylene is added and further is then cooled to 30 ° C. To the reaction mixture are successively added 10.2 g Phenylguanidincarbonat (89.5%), 6.25 g of sodium and 50 ml of methanol.

Das Medium wird 1 Stunde unter Rückfluss gehalten, dann abgekühlt und durch die Zugabe von 13.4 g Salzsäure 30 % sauer gestellt. Der Niederschlag wird abgenutscht, mit 300 ml Wasser gewaschen und getrocknet.The medium is refluxed for 1 hour, then cooled and acidified by the addition of 13.4 g hydrochloric acid 30%. The precipitate is filtered off with suction, washed with 300 ml of water and dried.

Erhalten werden 13.5 g eines weissen Pulvers mit folgender Struktur:

Figure imgb0006
Obtained are 13.5 g of a white powder having the following structure:
Figure imgb0006

HERSTELLUNGSBEISPIEL 3PREPARATION EXAMPLE 3

Werden im Herstellungsbeispiel 1 anstelle von Salicylamid 16.7 g 4-Methoxysalicylamid eingesetzt, dann werden 13.6 g eines weissen Produktes von folgender Struktur erhalten:

Figure imgb0007
If 16.7 g of 4-methoxysalicylamide are used instead of salicylamide in Preparation Example 1, then 13.6 g of a white product of the following structure are obtained:
Figure imgb0007

HERSTELLUNGSBEISPIEL 4PREPARATION EXAMPLE 4

Werden im Herstellungsbeispiel 2 anstelle von Salicylamid 8.35 g 4-Methoxysalicylamid eingesetzt, dann werden 13.2 g eines weissen Produktes von folgender Struktur erhalten:

Figure imgb0008
If 8.35 g of 4-methoxysalicylamide are used instead of salicylamide in preparation example 2, then 13.2 g of a white product of the following structure are obtained:
Figure imgb0008

FORMULIERUNGSBEISPIEL 1FORMULATION EXAMPLE 1

5 Teile der Verbindung (I), 10 Teile eines sulfonierten Ditolyläther-Formaldehydkondensats, 5 Teile eines Triblock Copolymers A-B-A (A: Polyäthylenglycol MW 4700, B:
Polypropylenglycol MW 2400), 2 Teile Polyvinylalkohol (MW ca 67000), 68 Teile entmineralisiertes Wasser werden mit 150 Teilen Glasperlen in einem Dispergierapparat 5 Stunden lang gemahlen, bis die mittlere Teilchengrösse der dispergierten Teilchen unter 1 µm liegt. Dann werden die Glasperlen mit Hilfe eines Siebes von der Dispersion getrennt und mit 10 Teilen entmineralisiertem Wasser gewaschen. Die erhaltene Dispersion enthält 5 % Aktivstoff.

Figure imgb0009
5 parts of the compound (I), 10 parts of a sulfonated ditolyl ether-formaldehyde condensate, 5 parts of a triblock copolymer ABA (A: polyethylene glycol MW 4700, B:
Polypropylene glycol MW 2400), 2 parts of polyvinyl alcohol (MW about 67,000), 68 parts of demineralized water are milled with 150 parts of glass beads in a dispersing machine for 5 hours until the average particle size of the dispersed particles is less than 1 micron. The glass beads are then separated from the dispersion by means of a sieve and washed with 10 parts of demineralised water. The resulting dispersion contains 5% active.
Figure imgb0009

ANWENDUNGSBEISPIEL 1APPLICATION EXAMPLE 1

Man färbt 10 g eines Polyestertrikotmaterials (Handelsname "Tersuisse") mit einem Flottenverhältnis von 1:20 (10 g Ware in 200 ml Wasser).10 g of a polyester tricot material (trade name "Tersuisse") are dyed with a liquor ratio of 1:20 (10 g of product in 200 ml of water).

Bei der dabei eingesetzten Farbstoffmischung handelt es sich um:

  • 0,41% C.I. Disperse Yellow 42 (1% bedeutet 1 g Farbstoff je 100g Ware)
  • 0,11 % C.I. Disperse Red 86
  • 0,01% C.I. Solvent Red 135
  • 0,07% C.I. Disperse Blue 54
  • 0,01% C.I. Disperse Violet 27
  • 0,11 % C.I. Pigment Orange 70
The dye mixture used here is:
  • 0.41% CI Disperse Yellow 42 (1% means 1 g of dye per 100 g of product)
  • 0.11% CI Disperse Red 86
  • 0.01% CI Solvent Red 135
  • 0.07% CI Disperse Blue 54
  • 0.01% CI Disperse Violet 27
  • 0.11% CI Pigment Orange 70

4% Dispersion aus Formulierungsbeispiel 14% dispersion of Formulation Example 1

Zusätzlich werden 1 g/l Natriumacetat und Essigsäure zugegeben, um das Färbebad auf pH=4,5 zu stellen.In addition, 1 g / l of sodium acetate and acetic acid are added to bring the dyebath to pH = 4.5.

Man beginnt die Färbung bei 60 °C, hält diese Temperatur 5 min. lang und erhitzt das Bad danach mit 2 C/min. auf 130 °C. Die Endtemperatur von 130 °C wurde 30 min. gehalten.The dyeing is started at 60 ° C, this temperature is maintained for 5 min. long and then heated the bath with 2 C / min. to 130 ° C. The final temperature of 130 ° C was 30 min. held.

Nach dem Abkühlen auf 60 °C wird die Färbung dem Bad entnommen, gespült zweimal, 20 min. lang mit 2 g/l Sandopur MCL (Sandopur® ist ein Warenzeichen der Clariant International Ltd., Muttenz, Schweiz) und 2 g/l Natriumhydroxid bei 80°C nachgereinigt.After cooling to 60 ° C, the dye is removed from the bath, rinsed twice, 20 min. with 2 g / l Sandopur MCL (Sandopur® is a trademark of Clariant International Ltd., Muttenz, Switzerland) and 2 g / l sodium hydroxide at 80 ° C.

Nach dieser Nachreinigung wird die Färbung mit warmem Wasser gespült, mit Essigsäure neutralisiert und getrocknet.After this post-cleaning, the dye is rinsed with warm water, neutralized with acetic acid and dried.

Schließlich wird ein Teil der Färbung 60 Sekunden lang bei 190°C behandelt.Finally, a portion of the stain is treated at 190 ° C for 60 seconds.

Wie in Tabelle 1 gezeigt, wird eine sehr gute Heißlichtechtheit erzielt.As shown in Table 1, a very good hot light fastness is achieved.

ANWENDUNGSBEISPIEL 2APPLICATION EXAMPLE 2

Analog Beispiel 1 wurde ein Polyestertrikotmaterial gefärbt und behandelt, außer daß die eingesetzte Farbstoffmischung folgender Zusammensetzung entsprach:

  • 0,24% C.I. Disperse Yellow 42
  • 0,06% C.I. Solvent Yellow 163
  • 0,11 % C.I. Disperse Red 86
  • 0,01% C.I. Solvent Red 135
  • 0,08% C.I. Disperse Violet 27
  • 0,16% C.I. Disperse Blue 60
  • 0,06% C.I. Pigment Orange 70
  • 0,01% C.I. Solvent Brown 53
A polyester tricot material was dyed and treated in the same way as in Example 1 except that the dye mixture used had the following composition:
  • 0.24% CI Disperse Yellow 42
  • 0.06% CI Solvent Yellow 163
  • 0.11% CI Disperse Red 86
  • 0.01% CI Solvent Red 135
  • 0.08% CI Disperse Violet 27
  • 0.16% CI Disperse Blue 60
  • 0.06% CI Pigment Orange 70
  • 0.01% CI Solvent Brown 53

4% Dispersion aus Formulierungsbeispiel 14% dispersion of Formulation Example 1

Wie in Tabelle 1 gezeigt, wurde eine sehr gute Heißlichtechtheit erzielt.As shown in Table 1, a very good hot light fastness was achieved.

ANWENDUNGSBEISPIEL 3APPLICATION EXAMPLE 3

Analog Beispiel 1 wurde ein Polyestertrikotmaterial gefärbt und behandelt, außer daß die eingesetzte Farbstoffmischung folgender Zusammensetzung entsprach:

  • 0,47% C.I. Disperse Yellow 42
  • 0,28% C.I. Disperse Red 86
  • 0,03% C.I. Solvent Red 135
  • 0,05% C.I. Disperse Blue 54
  • 0,01% C.I. Disperse Violett 27
  • 0,04% C.I. Disperse Blue 60
  • 0,04% C.I. Disperse Violet 27
A polyester tricot material was dyed and treated in the same way as in Example 1 except that the dye mixture used had the following composition:
  • 0.47% CI Disperse Yellow 42
  • 0.28% CI Disperse Red 86
  • 0.03% CI Solvent Red 135
  • 0.05% CI Disperse Blue 54
  • 0.01% CI Disperse Violet 27
  • 0.04% CI Disperse Blue 60
  • 0.04% CI Disperse Violet 27

4% Dispersion aus Formulierungsbeispiel 14% dispersion of Formulation Example 1

Dabei betrug das Flottenverhältnis in diesem Fall 1:10.The liquor ratio in this case was 1:10.

Wie in Tabelle 1 gezeigt, wurde eine sehr gute Heißlichtechtheit erzielt.As shown in Table 1, a very good hot light fastness was achieved.

ANWENDUNGSBEISPIEL 4APPLICATION EXAMPLE 4

Analog Beispiel 3 wurde ein Polyestertrikotmaterial gefärbt und behandelt, außer daß die eingesetzte Farbstoffmischung folgender Zusammensetzung entsprach:

  • 0,29% C.I. Disperse Yellow 42
  • 0,17% C.I. Disperse Red 86
  • 0,02% C.I. Solvent Red 135
  • 0,14% C.I. Disperse Blue 54
  • 0,01% C.I. Disperse Violet 27
  • 0,08% C.I. Disperse Blue 60
  • 0,08% C.I. Disperse Violet 27
A polyester tricot material was dyed and treated in the same way as in Example 3 except that the dye mixture used had the following composition:
  • 0.29% CI Disperse Yellow 42
  • 0.17% CI Disperse Red 86
  • 0.02% CI Solvent Red 135
  • 0.14% CI Disperse Blue 54
  • 0.01% CI Disperse Violet 27
  • 0.08% CI Disperse Blue 60
  • 0.08% CI Disperse Violet 27

4% Dispersion aus Formulierungsbeispiel 14% dispersion of Formulation Example 1

Wie in Tabelle 1 gezeigt, wurde eine sehr gute Heißlichtechtheit erzielt.

Figure imgb0010
As shown in Table 1, a very good hot light fastness was achieved.
Figure imgb0010

Bei FAKRA handelt es sich um eine Lichtechtheitsbewertung gemäß VDA 75202/ISO 105/B02.

Figure imgb0011
FAKRA is a light fastness rating according to VDA 75202 / ISO 105 / B02.
Figure imgb0011

VERGLEICHSBEISPIELECOMPARATIVE EXAMPLES

Analog den Beispielen 1-4 wurde mit 2 % einer 10 %igen Dispersion von UVA (II) (Vergleichsbeispiel 1) bzw. 2 % einer 10 %igen Dispersion von UVA (III) (Vergleichsbeispiel 2) gefärbt. Die beiden Vergleichsverbindungen sind aus EP-A-964 096 bekannt.

Figure imgb0012
Tabelle 3: Ergebnisse der Prüfung mit UV-Absorber 3 Zyklen FAKRA Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/ 190°C Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/ 190°C Beispiel 1 4,2 4,1 4,2 4,2 Beispiel 2 4,2 4,3 4,1 4,3 Beispiel 3 4 4,1 4 4 Beispiel 4 4,1 4 4,1 4 Tabelle 4: Ergebnisse der Prüfung mit UV-Absorber 4 Zyklen FAKRA Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/190°C Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/190°C Beispiel 1 4 4 4,1 4 Beispiel 2 4,1 4,2 4,1 4,1 Beispiel 3 3,9 3,6 3,9 3,7 Beispiel 4 4,0 4 3,9 3,9 Tabelle 5: Ergebnisse der Prüfung mit UV-Absorber 5 Zyklen FAKRA Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/190°C Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/190°C Beispiel 1 3,9 4 3,9 3,8 Beispiel 2 3,8 3,8 3,8 3,6 Beispiel 3 3,4 3,4 3,4 3,3 Beispiel 4 3,5 3,7 3,6 3,5 Analogously to Examples 1-4 was dyed with 2% of a 10% dispersion of UVA (II) (Comparative Example 1) or 2% of a 10% dispersion of UVA (III) (Comparative Example 2). The two comparison compounds are off EP-A-964 096 known.
Figure imgb0012
 <b> Table 3 </ b>: Results of UV Absorber Test 3 cycles FAKRA Comparative Example 1 Comparative Example 2 No heat setting Heat setting 60 s / 190 ° C No heat setting Heat setting 60 s / 190 ° C example 1 4.2 4.1 4.2 4.2 Example 2 4.2 4.3 4.1 4.3 Example 3 4 4.1 4 4 Example 4 4.1 4 4.1 4 4 cycles FAKRA Comparative Example 1 Comparative Example 2 No heat setting Heat setting 60 s / 190 ° C No heat setting Heat setting 60 s / 190 ° C example 1 4 4 4.1 4 Example 2 4.1 4.2 4.1 4.1 Example 3 3.9 3.6 3.9 3.7 Example 4 4.0 4 3.9 3.9 5 cycles FAKRA Comparative Example 1 Comparative Example 2 No heat setting Heat setting 60 s / 190 ° C No heat setting Heat setting 60 s / 190 ° C example 1 3.9 4 3.9 3.8 Example 2 3.8 3.8 3.8 3.6 Example 3 3.4 3.4 3.4 3.3 Example 4 3.5 3.7 3.6 3.5

Mit dem Einsatz von Verbindungen der Formel (I) gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich etwas höhere Lichtechtheiten erzielen als mit den aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen.With the use of compounds of the formula (I) according to the process according to the invention, slightly higher light fastnesses can be achieved than with the compounds known from the prior art.

Claims (10)

Verfahren zur Erhöhung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Textilien mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I)
Figure imgb0013
 worin
R1 und R2 unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, Phenyl mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert, -NO2 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -CH2-COOH bedeuten, oder zusammen mit dem N-Atom einen 4- bis 8-gliedrigen Heterocyclus bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -SCH3, oder -S-CH2-CH3, bedeuten,
oder der Formel (II) behandelt
Figure imgb0014
 worin
R3, R4 und R5 wie oben definiert sind, und
R6 C1-C4-Alkyl, Phenyl, Phenyl mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert, oder Benzyl bedeutet.A method for increasing the light and heat stability of textiles, characterized in that the textiles with one or more compounds of the formula (I)
Figure imgb0013
 wherein
R 1 and R 2 independently of one another are H, -OH, phenyl, phenyl substituted by C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, -NO 2 C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy , -CH 2 -COOH, or together with the N-atom form a 4- to 8-membered heterocycle,
R 3 , R 4 and R 5 independently of one another are -H, -OH, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, -SCH 3 , or -S-CH 2 -CH 3 ,
or formula (II)
Figure imgb0014
 wherein
R3, R4 and R5 are as defined above, and
R 6 is C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, phenyl is substituted by C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, or benzyl. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 und R2 unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, Phenyl mit Methyl oder Methyloxy substituiert, -NO2, Methyl, -OCH3, -CH2-COOH bedeuten, oder zusammen mit dem N-Atom einen Triazol-, Morpholino- oder Piperazinring bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, Methyl, Ethyl, -OCH3 oder -SCH3 bedeuten, und
R6 Methyl, Ethyl, Phenyl, Phenyl mit Methyl oder -OCH3 substituiert, oder Benzyl bedeutet.A method according to claim 1, characterized in that
R 1 and R 2 independently of one another denote -H, -OH, phenyl, phenyl substituted by methyl or methyloxy, -NO 2 , methyl, -OCH 3 , -CH 2 -COOH, or together with the N atom form a triazole, morpholino or form piperazine ring,
R3, R4 and R5 are independently -H, -OH, methyl, ethyl, -OCH3 or -SCH3, and
R6 is methyl, ethyl, phenyl, phenyl substituted with methyl or -OCH 3 , or benzyl. Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 und R2 unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, -NO2, -CH2-COOH bedeuten, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, -OCH3 bedeuten, und
R6 Methyl, Ethyl, Phenyl, oder Benzyl bedeutet.A method according to claim 1 or 2, characterized in that
R 1 and R 2 , independently of one another, denote -H, -OH, phenyl, -NO 2 , -CH 2 -COOH, R 3 , R 4 and R 5, independently of one another, denote -H, -OH, -OCH 3 , and
R6 is methyl, ethyl, phenyl, or benzyl. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 Phenyl,
R2 Wasserstoff,
R3 -OH und R4 Wasserstoff, oder
R3 und R4 beide Wasserstoff, oder
R3 -OH und R4 -OCH3 bedeuten,
R5 H, und
R6 Methyl bedeutet.A method according to claim 3, characterized in that
R1 phenyl,
R2 hydrogen,
R3 is -OH and R4 is hydrogen, or
R3 and R4 are both hydrogen, or
R3 and R4 -OH -OCH3 mean
R5 H, and
R6 is methyl. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Textilien um Polyesterfasermaterial handelt.A process according to claims 1 to 4, characterized in that the textiles are polyester fiber material. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,01 bis 5 Gew-%, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder (II) verwendet.A process according to claims 1 to 5, characterized in that one uses 0.01 to 5% by weight, based on the weight of the fiber material, of one or more compounds of formula (I) or (II). Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel (I) oder (II) in Form von wässrigen Dispersionen einsetzt.A process according to claims 1 to 6, characterized in that one uses the compounds of formula (I) or (II) in the form of aqueous dispersions. Verwendung von Verbindungen der Formeln (I) oder (II) gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von gefärbten oder bedruckten Polyesterfasermaterialien.Use of compounds of the formulas (I) or (II) according to Claims 1 to 4 for the photochemical and thermal stabilization of dyed or printed polyester fiber materials. Verwendung von Verbindungen der Formeln (I) oder (II) gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 in Mischung mit anderen bekannten UV-Absorberklassen zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von gefärbten oder bedruckten PolyesterfasermaterialienUse of compounds of the formulas (I) or (II) according to Claims 1 to 4 in mixture with other known UV absorber classes for the photochemical and thermal stabilization of dyed or printed polyester fiber materials Verwendung von Verbindungen der Formeln (I) oder (II) gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 zur Erhöhung des Sonnenschutzfaktors der behandelten Textilmaterialien.Use of compounds of the formulas (I) or (II) according to Claims 1 to 4 for increasing the sun protection factor of the treated textile materials.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1018107A (en) * 1963-01-25 1966-01-26 Ciba Ltd New aryl-1,3,5-triazines,process for their preparation and their use
EP0468921A1 (en) * 1990-07-23 1992-01-29 Ciba-Geigy Ag Aqueous dispersions of slightly soluble UV absorbing agents

Patent Citations (2)

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