EP1089983A1 - Substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

Substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

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Publication number
EP1089983A1
EP1089983A1 EP99931049A EP99931049A EP1089983A1 EP 1089983 A1 EP1089983 A1 EP 1089983A1 EP 99931049 A EP99931049 A EP 99931049A EP 99931049 A EP99931049 A EP 99931049A EP 1089983 A1 EP1089983 A1 EP 1089983A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
group
alkyl
halogen
alkoxy
radicals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP99931049A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jens Hollander
Lothar Willms
Jürgen Zindel
Klemens Minn
Wolfgang Giencke
Christopher Rosinger
Thomas Auler
Hermann Bieringer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Aventis CropScience GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis CropScience GmbH filed Critical Aventis CropScience GmbH
Publication of EP1089983A1 publication Critical patent/EP1089983A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines

Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides and plant growth regulators, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in crops of useful plants.
  • 2,4-diamino-1,3,5-triazines have herbicidal properties.
  • WO 97/00254 describes 2,4-diamino-1,3,5-triazines which carry a phenyl radical bonded to an amino group via an ethylene, oxyethylene, aminoethylene, thioethylene or propylene chain.
  • WO 97/08156 discloses 2,4-diamino-1,3,5-triazines in which a phenyl radical is bonded to an amino group via an alkylene, alkenylene methyl or alkynylene methyl chain.
  • WO 98/15537 discloses 2,4-diamino-1,3,5-triazines which carry an aromatic or heterocyclic radical on an amino group via a propylene or oxyethylene chain.
  • WO 98/155392,4-diamino-1,3,5-triazines are mentioned which carry a benzyl, naphthylmethyl, heterocyclyl or heterocyclyloxy radical via an ethylene chain on an amino group.
  • the object of the present invention is to provide herbicidal and plant growth-regulating compounds which overcome the disadvantages known from the prior art.
  • Aryl is an optionally substituted mono- or bicyclic aromatic radical having 5 to 14 ring atoms, of which 1, 2, 3 or 4 can each independently come from the group oxygen, sulfur and nitrogen;
  • -Y- a divalent unit from the group -O-, -S-, -NR 11 -, -NR 12 CONR 13 -,
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 1 to 5, in particular 1, 2,
  • n is not 1 if m is zero and
  • -Y- is -O-, -S-, -SO-, -S0 2 - or -NR 11 -;
  • R 1 , R 2 each independently of one another a radical of a group G1 comprising hydrogen, (-C-C ⁇ o) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 1 -C 10 ) - Alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, aryl- (-C-C 6 ) -alkyl and (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl- (C ⁇ -C 6 ) -alkyl, the respective cyclic part of the four last-mentioned radicals optionally being replaced by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and -BX 1 , where -B- and X 1 are defined as below, and where the non-cyclic part of the eight last-mentioned
  • R 1 and R 2 of a (CR 1 R 2 ) group form with the carbon atom carrying them a carbonyl group, a group CR 15 R 16 or a 3- to 6-membered ring which optionally forms one or two identical or different heteroatoms the group contains oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, T iocyanato and -BX 1 , or
  • R 1 of two directly or not directly adjacent (CR 1 R 2 ) groups form with the carbon atoms carrying or connecting them an optionally substituted 3- to 6-membered ring, which optionally has one or two, identical or different heteroatoms from the group Contains oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and -BX 1 , or
  • R 3 , R 4 each independently of one another a radical of a group G2 comprising hydrogen, (CrC ⁇ o) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 1 -C 10 ) - Alkoxy, (-C-C ⁇ o) alkylthio, (C ⁇ -C 10 ) -alkylsulfinyl, (C ⁇ -C ⁇ o) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, aryl, aryl - (CrC 6 ) -alkyl, aryl- (-C-C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl- (-C-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloal
  • R 3 and R 4 form with the carbon atom carrying them a carbonyl group, a group CR 15 R 16 or a 3- to 6-membered ring which optionally contains one or two identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and -BX 1 , or
  • two R 3 of two directly or not directly adjacent (CR 3 R 4 ) groups form with the carbon atoms carrying or connecting them an optionally substituted 3- to 6-membered ring, which optionally has one or two, identical or different heteroatoms from the group Contains oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and -BX 1 ; or
  • -B- a direct bond or a divalent unit from the group -O-, -S-,
  • X 1 hydrogen, (-CC 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) -
  • X 2 is hydrogen or heterocyclyl with 3 to 9 ring atoms, optionally substituted by one or more identical or different halogen atoms, 1, 2 or 3 of which come from the group nitrogen, oxygen and sulfur;
  • R 5 , R 6 each independently of one another a group G2, or
  • R 3 and R 5 of two directly or not directly adjacent (CR 3 R 4 ) or (CR 5 R 6 ) groups together with the carbon atoms connecting them form an optionally substituted 3- to 6-membered ring, which optionally has one or contains two, identical or different heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and -BX 1 , or
  • R 5 and R 6 form with the carbon atom carrying them a carbonyl group, a group CR 15 R 16 or a 3- to 6-membered ring which may be a or contains two, identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, thiocyanato and -BX 1 , or
  • R 7 is hydrogen, amino, alkylcarbonyl, alkylamino or dialkylamino each having one to six carbon atoms in the alkyl radical, an acyclic hydrocarbon or hydrocarbonoxy radical each having one to six carbon atoms, a cyclic hydrocarbon or hydrocarbonoxy radical each having three to six carbon atoms or heterocyclyl, heterocyclyloxy or Heterocyclylamino, each with three to six ring atoms and one to three hetero ring atoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, each of the ten last-mentioned radicals optionally being replaced by one or more, identical or different radicals from the group halogen, (-CC) alkoxy, halo (C ⁇ -C) alkoxy, (C ⁇ -C 4) alkylthio, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) - alkynyl, (C 2 -C- 4) alkenyloxy, (C 2 -C 4)
  • R 8 (-C ⁇ -C ⁇ o) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, optionally by one or more, identical or different radicals from the group halogen, cyano, nitro, Thiocyanato, hydroxy, (-C-C 4 ) alkoxy, (C ⁇ -C) alkylthio, (C ⁇ -C) - alkylsulfinyl, (C ⁇ -C 4 ) -alkylsulfonyl, phenyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxy and optionally by one or more, identical or different radicals from the group halogen, amino, (-C-C4) alkyl, (-C-C 4 ) alkoxy, halogen- (-C-C 4 ) -alkyl and halogen (-C-C) alkoxy substituted hetero
  • R 9 , R 10 each independently of one another hydrogen, amino, (C 1 -C 10 ) alkylcarbonyl, (C ⁇ -C ⁇ o) alkylamino, di - [(C ⁇ -C ⁇ o) alkyl] amino, (C ⁇ -C ⁇ o) alkyl , (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C ⁇ -C ⁇ o) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy or heterocyclylamino each having 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group oxygen, Nitrogen and sulfur, each of the ten last-mentioned radicals being optionally substituted, or
  • R 9 and R 10 together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocycle with a total of three to six ring atoms and one to four hetero ring atoms thereof, in addition to the nitrogen atom present, the optionally further hetero ring atoms are selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and this heterocycle if appropriate is substituted,
  • R 11 is hydrogen, amino, (C ⁇ -C ⁇ o) alkylamino, di - [(C ⁇ -C ⁇ 0 ) alkyl] amino, (C 1 -C 10 ) -
  • R 12 , R 13 each independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl- (C ⁇ -C6) -alkyl, where the respective cyclic part of the four last-mentioned radicals optionally by one or more, identical or different radicals from the group (-C-C) alkyl, halogen (-C-C 4 ) alkyl, (C ⁇ -C) alkoxy and halogen (-C-C 4 ) alkoxy is substituted, or R 12 and R 13 together with the N-CO-N group carrying them form a 5- to 8-membered ring which, in addition to the two nitrogen atoms mentioned, can
  • R 14 is hydrogen or in each case optionally substituted (C ⁇ -C ⁇ o) alkyl or (C 3 -C ⁇ o) cycloalkyl,
  • R 15 , R 16 each independently of one another hydrogen, aryl, (C ⁇ -C ⁇ o) alkoxy, aryl- (C ⁇ -C 6 ) alkyl, (C ⁇ -C ⁇ o) alkyl, (C ⁇ -C ⁇ o) alkylthio, the five the latter radicals are optionally substituted, and the aliphatic carbon skeleton of the three latter radicals can be interrupted by one or more identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen and sulfur, or
  • R 15 and R 16 form with the carbon atom carrying them a 3- to 6-membered ring which optionally contains one or two, identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted.
  • aryl includes, for example, phenyl, naphthyl, biphenyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl, aziridinyl, azetidinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, thiazolyl, oxazolyl, thiadiazolidyl, pyridylolidyl, pyrid Pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl, oxazinyl, thiazinyl, thiadiazinyl, oxadiazinyl, dithiazinyl, thioxazinyl, indolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quina
  • the carbon-containing radicals such as alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton such as alkenyl and alkynyl can each be straight-chain or branched.
  • the lower carbon skeletons e.g. with 1 to 6 carbon atoms or in the case of unsaturated groups with 2 to 4 carbon atoms, preferred.
  • Alkyl radicals also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl etc., mean e.g.
  • Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-in-1-yl, but-3-in-1-yl, 1-methyl-but-3-in-1-yl.
  • the multiple bond can be in any position of the unsaturated radical.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with three to nine carbon atoms, for example cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • composite radicals such as (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (-C-C 6 ) alkyl
  • the former radical can be in any position of the latter.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Haloalkyl, alkenyl and alkynyl mean by halogen, preferably by fluorine, chlorine and / or bromine, in particular by fluorine or chlorine, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCI, CCI 3 , CHCI 2 , CH 2 CH 2 CI;
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 0, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 CI; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • An acyl residue means the residue of an organic acid, for example the residue of a carboxylic acid and residues derived therefrom, such as thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids or the residue of carbonic acid monoesters, optionally N-substituted carbamic acid, sulfonic acids, sulfinic acids, phosphonic acids, phosphinic acids.
  • Acyl means, for example, formyl, alkylcarbonyl such as (-CC 4 ) alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, where the phenyl ring can be substituted, for example as shown above for phenyl, or alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic acids.
  • a hydrocarbon residue is a straight chain, branched or cyclic and saturated or unsaturated aliphatic or aromatic hydrocarbon residue, e.g. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, and fluorenyl.
  • Substituted radicals such as substituted hydrocarbon radicals, for example substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, phenyl and benzyl, or substituted heterocyclyl mean, for example, a radical derived from the unsubstituted basic body and substituted by one or more identical or different other radicals, the substituents for example one or more, preferably unless otherwise specified 1, 2 or 3 radicals from the group halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, Substituted amino, such as acylamino, mono- and dialkylamino, and alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalky
  • radicals with carbon atoms those with up to 4 carbon atoms are preferred.
  • substituents from the group halogen for example fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, are preferred, preferably methoxy or ethoxy, (-C-C 4 ) haloalkoxy, nitro and cyano.
  • the substituents methyl, methoxy and chlorine are particularly preferred.
  • heterocycle means a saturated, unsaturated or heteroaromatic ring system which contains one or more heteroatoms, preferably from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen.
  • heterocycle means a saturated, unsaturated or heteroaromatic ring system which contains one or more heteroatoms, preferably from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen.
  • examples include pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, thiophene, thiazole, oxazole, oxetane, furan, pyrrole, pyrazole, imidazole, aziridine, oxirane, pyrrolidine, piperidine, piperazine, dioxolanane , Morpholine, tetrahydrofuran.
  • heterocyclyl and “heterocyclic radical” are also to be understood in this sense, ie as a radical derived from the above-mentioned heterocycles. If a heterocycle contains at least two heteroatoms, the condition that two oxygen atoms are not directly adjacent should apply. In the case of these heterocycles, the linkage with the further molecular part of the compound of the formula I can, in principle, that is, provided the structure of the ring system permits, take place at any point on the heterocycle. Unless otherwise stated, the heterocycle can be unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals. These radicals can be the radicals mentioned under "substituted hydrocarbon radicals", in addition also oxo. The oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in various oxidation states, for example in the case of nitrogen and sulfur. A ring can be saturated, partially saturated, completely unsaturated or aromatic.
  • radicals or radical ranges which come under the general terms such as "alkyl”, “acyl”, “substituted radicals” etc. are not intended to be a complete list.
  • the general terms also include the definitions given below for residue areas in groups of preferred compounds, in particular residue areas which comprise specific residues from the table examples.
  • the compounds of the general formula I can be present as stereoisomers.
  • stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods, for example by chromatographic separation. Stereoisomers can also be prepared selectively by using stereoselective reactions using optically active starting materials and / or auxiliary substances.
  • the invention also relates to all stereoisomers and their mixtures which are encompassed by the general formula I but are not specifically defined.
  • connections of the forms! I also include tautomers of the compounds generated by hydrogen shift, e.g. Enols and others, even if they do not formally conform to Formula I.
  • the compounds of the general formula I can form salts and are encompassed by the term "compounds (of the formula) (I)".
  • substituents with acidic properties such as COOH and S0 3 H
  • the hydrogen atom of the acidic group can be replaced by a cation which is suitable for agriculture.
  • These salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or also ammonium salts or salts with organic amines.
  • Such salts are also the subject of the invention.
  • Preferred compounds of the general formula I and their salts are those in which aryl is an optionally substituted mono- or bicyclic aromatic radical having 5 to 10 ring atoms, of which 1, 2, 3 or 4 can each independently come from the group oxygen, sulfur and nitrogen , is and / or
  • -Y- a divalent unit from the group -O-, -S-, -NR 11 -, -NR 12 CONR 13 -,
  • R 1 , R 2 each independently of one another a radical of a group G3 comprising hydrogen, (-CC 8 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (-C-C 6 ) - Alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, aryl- (-C-C 6 ) -alkyl and (C 3 -C 8 ) - Cyc1oalkyl- (C ⁇ -C 6 ) -alkyl, where the respective cyclic part of the four last-mentioned radicals optionally by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano and -BX 1 , where -B- and X 1 are as defined below, and wherein the respectively non-cyclic part of the eight last-mentioned radicals
  • R 3 and R 4 each independently of one another a radical of a group G4 comprising hydrogen, (-CC 8 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (-C-C 6 ) - Alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, aryl, ary d-CeJ-alkyl, aryl- (-C-C 6 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl- (-C-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C ⁇ -C 6 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) - cycloalkoxy- (C ⁇ -C 6 ) alkyl and (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy
  • two R 3 of two directly adjacent (CR 3 R 4 ) groups together with the bond between the carbon atoms of the groups mean a double bond or two R 3 and two R 4 of two directly adjacent (CR 3 R) groups together with the bond between the carbon atoms of the groups mean a triple bond or else
  • -B- a direct bond or a divalent unit from the group -O-, -S-,
  • -NR 11 -, -CO-, -CO 2 -, -OCO2-, -SO-, -SO2-, -SO2O- and -S0 2 NR 14 - is and / or
  • X 1 is hydrogen, (-CC 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) -
  • X 2 is hydrogen or heterocyclyl with 3 to 9 ring atoms, optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different halogen atoms, of which 1, 2 or 3 come from the group nitrogen, oxygen and sulfur, and / or
  • R 5 , R 6 each independently represent a radical of group G4 and / or
  • R 7 is hydrogen, amino, alkylcarbonyl, alkylamino or dialkylamino each having one to four carbon atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical each having one to six carbon atoms, or heterocyclyl with three to six ring atoms and one to three hetero ring atoms from the group nitrogen, Oxygen and sulfur, each of the six last-mentioned radicals optionally being substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, (-CC 4 ) alkoxy, halogen- (-C-C 4 ) alkoxy, (-CC 4 ) -Alkyl thio, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 2 -C) -alkenyloxy, (C 2 -C) alkynyloxy, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino,
  • R 8 (CrC ⁇ VAlkyl, optionally by one or more, identical or different radicals from the group halogen, cyano, nitro, thiocyanato, hydroxy, (-C-C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C ⁇ -C) alkylsulfonyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C) alkynyl, phenyl, (C 3 -Cg) cycloalkyl, (C 3 -Cg) cycloalkoxy and optionally by one or more , identical or different radicals from the group halogen, amino, (-CC) -alkyl, (-C -C) -alkoxy, halogen- (-C-C) -alkyl and halogen- (CC 4 ) - alkoxy-substituted heterocyclyl with three up to six ring atoms and one to three hetero
  • R 9 , R 10 each independently of one another are hydrogen, amino, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylamino, di - [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino, (C 1 -C 6 ) Alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (d- C ⁇ J-alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy or heterocyclyl with 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, where each of the eight last-mentioned radicals optionally by one or more, identical or different radicals from the group halogen, amino, hydroxy and in the case of cyclic radicals also (-CC) -alkyl, (-C-C 4 ) -alkoxy, halogen- ( -C-C 4 ) alkyl and halogen (-C-
  • R 11 is hydrogen, amino, (dC 6 ) -alkylamino, di - [(-CC 6 ) -alkyl] amino, (Ci-Ce) -
  • R 12 , R 13 each independently of one another are hydrogen, (-CC 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, pheny, phenyl- (dC 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl- (-C-C 6 ) -alkyl, where the respective cyclic part of the four last-mentioned radicals optionally by one or more, identical or different radicals from the Group (-C-C 4 ) alkyl, halogen (-C-C 4 ) alkyl, (-C-C 4 ) alkoxy and halogen (-C-C 4 ) alkoxy is substituted, mean or
  • R 12 and R 13 together with the N-CO-N group carrying them, form a 5- to 8-membered ring which, in addition to the two nitrogen atoms mentioned, can contain a further heteroatom from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and which may optionally pass through one or more, identical or different radicals from the group halogen, (-CC 4 ) -alkyl and halogen (-CC 4 ) -alkyl is substituted;
  • R 14 is hydrogen or in each case optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, phenyl, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy and halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl or (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and / or
  • R 15 and R 16 each independently of one another hydrogen, phenyl, (-CC 8 ) alkoxy, phenyl- (-C 6 ) -alkyl, (dC 6 ) -alkyl, (dC 6 ) -alkylthio, the latter five Residues are optionally substituted, and where the aliphatic carbon skeleton of the three last-mentioned radicals can be interrupted by one or more, identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen and sulfur.
  • R 1 and R 2 of a (CR 1 R 2 ) group with the carbon atom carrying them are a carbonyl group, a CR 15 R 16 group or a 3- to 6-membered ring form the optionally contains one or two, identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano and -BX 1 , or
  • R 3 and R 4 form a carbonyl group, a CR 15 R 16 group or a 3- to 6-membered ring with the carbon atom carrying them, which optionally has one or two identical or different heteroatoms contains from the group oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano and -BX 1 , or
  • R 5 and R 6 with the carbon atom carrying them form a carbonyl group, a group CR 15 R 16 or a 3- to 6-membered ring which optionally contains one or two identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano and -BX 1 , or
  • R 6 means heterocyclyl
  • R 9 and R 10 together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocycle with a total of three to six ring atoms and one to four hetero ring atoms thereof, in addition to the nitrogen atom present, the optionally further hetero ring atoms are selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and this heterocycle, if appropriate is substituted by up to three identical or different radicals, preferably by radicals from the group halogen, amino, hydroxy, (-CC 4 ) alkyl, (-C-C 4 ) -alkoxy, halogen (-C-C4) alkyl and halogen (-C 4 ) alkoxy.
  • R 15 and R 16 form a 3- to 6-membered ring with the carbon atom carrying them, which optionally contains one or two, identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and optionally by one or more, identical or different Residues from the group halogen, (-C 4 ) alkyl and halogen (-C 4 ) alkyl is substituted.
  • Aryl optionally by one or more, identical or different radicals from the group halogen, hydroxy, amino, formyl, (-C-C 4 ) -alkoxycarbonyl, (-C-C 4 ) -alkycarbonyl, halogen- (-C-C) -alkoxycarbonyl , Halogen- (dC 4 ) - alkylcarbonyl, (-C-C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C2-C 4 ) -alkynyl, (dC 4 ) -alkoxy, (-C-C 4 ) - Alkoxy- (-C-C 4 ) -alkyl, halogen- (C ⁇ -C 4 ) -alkoxy- (C ⁇ -C) -alkyl, halogen- (C ⁇ -C 4 ) -alkoxy- [halogen- (C ⁇ -C ) -alkyl], (-C
  • -Y- a divalent unit from the group -O-, -S-, -NR 11 -, -C0 2 -, -SO-, -S0 2 -,
  • R 1 , R 2 each independently of one another a group G5 comprising hydrogen, (-CC 6 ) alkyl, (C 2 -C) alkenyl, (C2-C 4 ) alkynyl, (Ci-Ce) - alkoxy , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, aryl- (C ⁇ -C 6 ) alkyl and (C 3 -C 6 ) - cycloalkyl- (dC 6 ) alkyl, wherein the respective cyclic part of the four last-mentioned radicals, if appropriate, by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano and -BX 1 , where -B- and X 1 are defined as below, and the respective non-cyclic part the last eight radicals from group G5 are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen,
  • R 3 , R 4 each independently of one another are a radical of a group G6 comprising hydrogen, (dC 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C) alkynyl, (Ci-Ce) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy, aryl, aryl- (-C-C 4 ) alkyl, aryl- (C ⁇ -C 4 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl- (C ⁇ -C) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (dC) -alkoxy, (C 3 -C 8 ) - cycloalkoxy- (C ⁇ -C) -alkyl and (C 3 - C 8 ) -Cycloalkoxy- (-C-C 4 )
  • -B- a direct bond or a divalent unit from the group -0-, -S-,
  • X 1 hydrogen, (-CC 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C) alkynyl, (C 3 -C 6 ) -
  • Cycloalkyl or heterocyclyl with 3 to 6 ring atoms of which 1, 2 or 3 come from the group nitrogen, oxygen and sulfur, and the five latter radicals optionally being substituted by up to five identical or different halogen atoms,
  • X 2 is hydrogen or heterocyclyl with 3 to 6 ring atoms, optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different halogen atoms, 1, 2 or 3 of which come from the group nitrogen, oxygen and sulfur,
  • R 5 , R 6 each independently represent a radical of group G6,
  • R 7 is hydrogen, amino, alkylcarbonyl, alkylamino or dialkylamino each having one to four carbon atoms in the alkyl radical, or an acyclic or cyclic hydrocarbon radical each having one to six carbon atoms, each of the five latter radicals optionally being composed of one or more, identical or different radicals the group halogen, (-C-C4) alkoxy, halogen- (-C-C 4 ) alkoxy, (C 2 -C) alkenyl, (C -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy , (C 2 -C) - Alkynyloxy, hydroxy, amino, (-C-C 4 ) alkylamino, di - [(C ⁇ -C 4 ) alkyl] amino, nitro, carboxy, cyano, (C ⁇ -C 4 ) - Alkoxycarbonyl, (-C-C 4 ) -alkylcarbony
  • R 8 (d-C ⁇ J-alkyl, which may be replaced by one or more, identical or different radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (-C-C 4 ) alkoxy, (-C -C 4 ) alkylthio, (dC 4 ) alkylsulfonyl, (C 2 -C) alkenyl, (C 2 -C) alkynyl, phenyl, (C 3 - CgJ-cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxy, substituted, (C 3 -C 8) -cycloalkyl or (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, where the last two radicals optionally substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano , (-C-C 4 ) -alkyl, (-C-C 4 ) -alkoxy, halogen- (C ⁇ -C 4
  • R 9 , R 10 each independently of one another are hydrogen, amino, (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, (C 1 -C 4 ) - Alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (d- C 4 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy or heterocyclyl with 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur , each of the eight last-mentioned radicals optionally having up to four identical or different radicals from the group halogen, amino, hydroxy and, in the case of cyclic radicals, also (-CC 4 ) -alkyl, (-C-C 4 ) -alkoxy, halogen- (-CC 4 ) alkyl and halogen (-C-
  • R 11 is hydrogen, amino, (d-C4) -alkylamino, di - [(-CC) -alkyl] amino, (C 1 -C 4 ) -
  • R 4 is hydrogen or in each case optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, (-CC 4 ) alkoxy and halogen (-C-C 4 ) -alkoxy (-C-C4) alkyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl and / or
  • R 15 , R 16 each independently of one another are hydrogen, phenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylthio, the five last-mentioned radicals optionally by one or more, identical or different halogen atoms and in the case of cyclic radicals also by one or more, identical or different radicals from the group halogen, (-CC 4 ) -alkyl and halogen- (-C-C 4 ) -alkyl are substituted.
  • Compounds of the formula (I) according to the invention are preferred in which only one or more of the preferred radicals mentioned above is or are present.
  • R 1 and R 2 form a (CR 1 R 2 ) group with the carbon atom carrying them, a carbonyl group, a CR 15 R 16 group or a 3- to 6-membered ring, which optionally contains one or two identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by up to four identical or different radicals selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano and -BX 1 , or
  • R 3 and R 4 form a carbonyl group, a group CR 15 R 16 or a 3- to 6-membered ring which optionally has one or two, identical or different, with the carbon atom carrying them Contains heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by up to four identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano and -BX 1 , or
  • R 3 and R 5 of two directly or not directly adjacent (CR 3 R 4 ) or (CR 5 R 6 ) groups together with the carbon atoms connecting them form an optionally substituted 3- to 6-membered ring which optionally has one or contains two, identical or different heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by up to four identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano and -BX 1 , or
  • R 5 and R 6 with the carbon atom carrying them form a carbonyl group, a group CR 15 R 16 or a 3- to 6-membered ring which optionally contains one or two identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and -BX 1 , or
  • R 6 means heterocyclyl
  • R 15 and R 16 form a 3- to 6-membered ring with the carbon atom carrying them, which optionally has one or two identical or different heteroatoms contains from the group oxygen, nitrogen and sulfur and which is optionally substituted by up to four identical or different radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl and halogen (C 1 -C 4 ) alkyl.
  • aryl is phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, furanyl, benzofuranyl, pyrrolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl or thienyl, each of which may be substituted by one or more, identical or different radicals from the Halogen, hydroxy, amino, formyl group, (-C-C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C ⁇ -C4) -alkylcarbonyl, (C ⁇ -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C) -alkenyl, (C2-C 4 ) -Alkynyl, (-CC) alkoxy, (-C-C 4 ) -alkylamino, di-I (-C-C 4 ) -alkyl] amino, aminocarbonyl, (-C-C4)
  • -Y- a divalent unit from the group -O-, -S-, -NR 11 -, -C0 2 -, -SO- and
  • n is an integer from 1 to 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1, 2 or 3;
  • R 1 , R 2 each independently of one another a group G7 comprising (-CC 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (-CC) alkoxy , Hydrogen, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, the latter radical optionally being substituted by up to four identical or different radicals from the group halogen and -BX 1 , and the four former radicals of the group G7 optionally being substituted by one or several, identical or different residues from the Halogen and -BX 2 groups , where X 2 is as defined below, or are substituted
  • R 1 and R 2 with the carbon atom carrying them are a carbonyl group or also
  • R 3 , R 4 each independently of one another a radical of a group G8 comprising hydrogen, (-CC) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (Ci-Ce) - Alkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, aryl, aryl- (C ⁇ -C 2 ) -alkyl, aryl- (C ⁇ -C 2 ) - alkoxy, (C 3 - C 6 ) -cycloalkyl- (-C-C 2 ) -alkyl and (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy- (dC 4 ) -alkyl, the respective cyclic part of the seven latter radicals optionally having up to four identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano and -BX 1 , where -B
  • R 3 and R 4 with the carbon atom carrying them are a carbonyl group or also
  • -B- a direct bond or a divalent unit from the group -O-, -S-,
  • X 1 is hydrogen, (-CC 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C) alkynyl or (C 3 -C 6 ) -
  • Cycloalkyl of which the four last-mentioned radicals are optionally substituted by up to five identical or different halogen atoms
  • X 2 is hydrogen or heterocyclyl with 3 to 6 ring atoms, optionally substituted by one or more identical or different halogen atoms, 1, 2 or 3 of which come from the group nitrogen, oxygen or sulfur,
  • R 5 is hydrogen, (-CC 4 ) -alkyl, halogen- (dC 4 ) -alkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
  • R 6 is hydrogen, (-CC 4 ) -alkyl, (C 2 -C) -alkenyl, (C 2 -C) -alkynyl, (-CC) alkoxy,
  • R 7 is hydrogen, amino or (-CC 4 ) alkyl
  • R 8 (-C-C 4 ) -alkyl, halogen- (C ⁇ -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, halogen- (C 3 -C 6 ) -
  • R 9 , R 1D each independently of one another hydrogen, amino, formyl or (-CC 4 ) - alkyl,
  • R 11 is hydrogen, amino, (-C-C) alkylamino, di - [(C ⁇ -C 4 ) -alkyl] amino, (C ⁇ -C) -
  • R 14 is hydrogen or (-CC) alkyl.
  • Halogen and -BX 1 substituted 3-, 5- or 6-membered ring form up to two
  • Heteroatoms from the group of oxygen, sulfur and nitrogen can contain.
  • R 9 and R 10 together with the nitrogen atom carrying them form a heterocycle with three to six ring atoms and one or two hetero ring atoms, wherein in addition to the nitrogen atom present, the optionally further hetero ring atoms are selected from the group consisting of oxygen and nitrogen.
  • the present invention also relates to processes for the preparation of the compounds of the general formula I or their salts, characterized in that a) a compound of the formula (II),
  • Fu is a functional group from the group of carboxylic acid esters, carboxylic acid orthoesters, carboxylic acid chloride, carboxylic acid amide, carboxylic acid anhydride and trichloromethyl, with a biguanidide of the formula (III) or an acid addition salt thereof
  • Z 1 is an exchangeable radical or a leaving group, for example chlorine, trichloromethyl, (-CC 4 ) -alkylsulfonyl and unsubstituted or substituted phenyl- (-CC 4 ) -alkylsulfonyl or (-C-C 4 ) -alkylphenylsulfonyl , with a suitable amine of formula (V) or an acid addition salt thereof
  • the compounds of the formulas (II), (Hl), (IV) and (V) are preferably base-catalyzed in an inert organic solvent, such as, for example, tetrahydrofuran (THF), dioxane, acetonitrile, dimethylformamide (DMF), methanol and ethanol, at temperatures between -10 ° C. and the boiling point of the solvent, preferably at 20 ° C to 60 ° C. If acid addition salts of the formula (III) are used, these are generally released in situ with the aid of a base.
  • an inert organic solvent such as, for example, tetrahydrofuran (THF), dioxane, acetonitrile, dimethylformamide (DMF), methanol and ethanol
  • Suitable bases or basic catalysts are alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, alkali metal alcoholates, alkaline earth metal hydroxides, alkaline earth metal hydrides, alkaline earth metal carbonates or organic bases such as triethylamine or 1,8-diazabicylco [5.4.0] undec-7-ene (DBU).
  • the respective base is used, for example, in the range from 0.1 to 3 molar equivalents based on the compound of the formula (III).
  • the compound of formula (II) can be used in relation to the compound of formula (III), for example in equimolar amounts or with an excess of up to 2 molar equivalents.
  • the compounds of the formulas (IV) and (V) are preferably base-catalyzed in an inert organic solvent, such as THF, dioxane, acetonitrile, DMF, methanol and ethanol, at temperatures between -10 ° C. and the boiling point of the particular solvent or Solvent mixture, preferably at 20 ° C to 60 ° C, wherein the compound (V), if used as an acid addition salt, is optionally released in situ with a base.
  • an inert organic solvent such as THF, dioxane, acetonitrile, DMF, methanol and ethanol
  • Suitable bases or basic catalysts are alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, alkali metal alcoholates, alkaline earth metal hydroxides, alkaline earth metal hydrides, alkaline earth metal carbonates or organic bases such as triethylamine or 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU).
  • the respective base is generally used in the range from 1 to 3 molar equivalents, based on the compound of the formula (IV), the compound of the formula (IV) can, for example, be equimolar to the compound of the formula (V) or with up to 2 molar equivalents in excess be used.
  • the corresponding methods are known from the literature (see Comprehensive Heterocyclic Chemistry, AR Katritzky, CW Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3, Part 2B, p. 482).
  • the starting materials of the formulas (II), (III), (IV) and (V) are either commercially available or can be prepared by or analogously to processes known from the literature.
  • the compounds can also be produced, for example, by one of the processes described below.
  • the compound of formula (IV), or a direct precursor thereof, can be prepared, for example, as follows:
  • R 8 is as defined in formula (I), compounds of formula (X),
  • the reaction of the carboxylic acid derivatives of the formula (II) with the amidinothiourea derivatives of the formula (VI) is preferably base-catalyzed in an organic solvent, such as, for example, acetone, THF, dioxane, acetonitrile, DMF, methanol, ethanol, at temperatures of -10 ° C. up to the boiling point of the solvent, preferably at 0 ° C to 20 ° C.
  • the reaction can also be carried out in water or in aqueous solvent mixtures with one or more of the above-mentioned organic solvents.
  • a base Suitable bases or basic catalysts are alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, alkali metal alcoholates, alkaline earth metal hydroxides, alkaline earth metal hydrides, alkaline earth metal carbonates or organic bases such as triethylamine or 1,8-diazabicylco [5.4.0] undec-7-ene (DBU).
  • the respective base is used, for example, in the range from 1 to 3 molar equivalents based on the compound of the formula (VI).
  • the reaction of the amidines of the formula (VII) with the N-cyanodithioiminocarbonates of the formula (VIII) is preferably base-catalyzed in an inert organic solvent, such as, for example, acetonitrile, DMF, dimethylacetamide (DMA), N-methylpyolidone (NMP), methanol and ethanol , at temperatures from -10 ° C to the boiling point of the solvent, preferably at 20 ° C to 80 ° C. If (VII) is used as the acid addition salt, it can optionally be released in situ with a base.
  • an inert organic solvent such as, for example, acetonitrile, DMF, dimethylacetamide (DMA), N-methylpyolidone (NMP), methanol and ethanol
  • Suitable bases or basic catalysts are alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, alkali metal alcoholates, alkaline earth metal hydroxides, alkaline earth metal hydrides, alkaline earth metal carbonates or organic bases such as triethylamine or 1,8-diazabecyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU).
  • the respective base is z. B. in the range of 1 to 3 molar equivalents based on the compound of formula (VIII), compounds of formula (VII) and (VIII) can generally be used in equimolar amounts or with 2 molar equivalents of excess compound of formula (II).
  • the reaction components are, for example, acid-catalyzed in an inert organic solvent such as toluene, chlorobenzene, chlorinated hydrocarbons at temperatures between -10 ° C and the boiling point of the solvent, preferably at 20 ° C to 80 ° C, with the intermediates formed in situ with a suitable chlorination reagent such as phosphorus oxychloride.
  • Suitable acids are, for example, hydrohalic acids, such as HCl, or else Lewis acids, such as, for example, AICI 3 or BF 3 (cf. US Pat. No. 5,095,113).
  • the reaction components are, for example, acid-catalyzed in an inert organic solvent such as toluene, chlorobenzene, chlorinated hydrocarbons at temperatures between -40 ° C and the boiling point of the solvent, preferably at -10 ° C to 30 ° C.
  • Suitable acids are, for example, hydrohalic acids such as HCl or Lewis acids such as AICI 3 or BF 3 (cf. EP-A 0 130 939).
  • hydrohalic acids such as hydrochloric acid or hydrobromic acid, furthermore phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, mono- or bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as acetic acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid Salicylic acid, sorbic acid or lactic acid, and sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid or 1,5-naphthalene disulfonic acid.
  • hydrohalic acids such as hydrochloric acid or hydrobromic acid, furthermore phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, mono- or bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids
  • acetic acid maleic acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid Salicylic acid, sorbic acid or lactic acid
  • sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid or 1,5-naphthalen
  • the acid addition compounds of the formula (I) can be prepared in a simple manner by the customary salt formation methods, for example by dissolving a compound of the formula (I) in a suitable organic solvent such as methanol, acetone, methylene chloride or gasoline and adding the acid at temperatures from 0 to 100 ° C are obtained and in a known manner, for example by filtering, isolated and optionally cleaned by washing with an inert organic solvent.
  • a suitable organic solvent such as methanol, acetone, methylene chloride or gasoline
  • the base addition salts of the compounds of formula (I) are preferably in inert polar solvents such as e.g. Water, methanol or acetone at temperatures from 0 to 100 ° C.
  • Suitable bases for the preparation of the salts according to the invention are, for example, alkali carbonates, such as potassium carbonate, alkali and alkaline earth metal hydroxides, e.g. NaOH or KOH, alkali and alkaline earth hydrides, e.g. NaH, alkali and alkaline alcoholates, e.g. Sodium methoxide, potassium tert-butoxide, or ammonia or ethanolamine.
  • inert solvents mean in each case solvents which are inert under the respective reaction conditions but do not have to be inert under any reaction conditions.
  • the compounds of formula I according to the invention have excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important mono- and dicotyledonous harmful plants.
  • Perennial weeds that are difficult to control and that sprout from rhizomes, rhizomes or other permanent organs are also well captured by the active ingredients. It is usually irrelevant whether the substances are applied by pre-sowing, pre-emergence or post-emergence.
  • Some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned in detail, which can be controlled by the compounds according to the invention without the name being intended to restrict them to certain species.
  • weed species for example, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria as well as Cyperus species from the annual group and on the part of the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum as well as perennial Cyperus species are well recorded.
  • the spectrum of activity extends to species such as Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon and Sida on the annual side as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex and Artemisia in the perennial weeds.
  • Harmful plants occurring in the rice under the specific culture conditions such as, for example, Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus and Cyperus, are also superbly combated by the active compounds according to the invention.
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, either the weed seedlings emerge completely or the weeds grow to the cotyledon stage, but then stop growing and finally die completely after three to four weeks.
  • the active ingredients are applied to the green parts of the plants in the post-emergence process, there is also a drastic growth stop very quickly after the treatment and the weed plants remain at the growth stage at the time of application or die completely after a certain time, so that one for the crop plants harmful weed competition is eliminated very early and sustainably.
  • the compounds according to the invention have an excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledon weeds, cultivated plants of economically important crops, such as e.g. Wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soy are only slightly or not at all damaged. For these reasons, the present compounds are very suitable for the selective control of undesired plant growth in agricultural crops or in ornamental crops.
  • the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of known or still to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are generally distinguished by special advantageous properties, for example resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties concern e.g. B. the crop in terms of quantity, quality, storability, composition and special ingredients.
  • Transgenic plants with an increased starch content or altered starch quality or with a different fatty acid composition of the crop are known.
  • the compounds of the formula I Preference is given to the use of the compounds of the formula I according to the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, for.
  • B. of cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or also crops of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, potatoes, tomatoes, peas and other vegetables.
  • the compounds of the formula I can preferably be used as herbicides in useful plant crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been rendered resistant to genetic engineering.
  • new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants are, for example, classic breeding methods and the generation of mutants.
  • new plants with modified properties can be produced using genetic engineering processes (see, for example, EP-A 0221 044, EP-A 0 131 624).
  • genetic engineering modifications of crop plants have been described in order to modify the starch synthesized in the plants (for example WO 92/11376, WO 92/14827, WO
  • Glufosinate see e.g. EP-A 0242 236, EP-A 0242 246) or glyphosate
  • Bacillus thuringiensis toxins Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) which make the plants resistant to certain pests (EP-A 0 142 924,
  • EP-A 0 193259 transgenic cultivated plants with a modified fatty acid composition (WO 91/13972).
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids which allow mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the help of the above standard procedures such. B. base exchanges, partial sequences removed or natural or synthetic sequences added. To connect the DNA fragments to one another, adapters or linkers can be attached to the fragments.
  • the production of plant cells with a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense-RNA, a sense-RNA to achieve a cosuppression effect or the expression of at least one correspondingly constructed ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above-mentioned gene product .
  • DNA molecules can be used that comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules that only comprise parts of the coding sequence, these parts having to be long enough to be in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but which are not completely identical.
  • the synthesized protein can be located in any compartment of the plant cell. However, in order to achieve localization in a particular compartment, z. B. the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment.
  • the transgenic plant cells can be regenerated into whole plants using known techniques.
  • the transgenic plants can in principle be plants of any plant species, i.e. both monocot and dicot plants.
  • the compounds according to the invention can preferably be used in transgenic crops which are resistant to herbicides from the group of the suifonylureas, glufosinate-ammonium or glyphosate-isopropylammonium and analogous active compounds.
  • the active compounds according to the invention are used in transgenic crops, in addition to the effects on harmful plants which can be observed in other crops, there are often effects which are specific to the application in the respective transgenic culture, for example a changed or specially expanded weed spectrum which can be controlled changed Amounts that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides over which the transgenic culture is resistant, as well as influencing the growth and yield of the transgenic cultivated plants.
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic crop plants.
  • the substances according to the invention have excellent growth-regulating properties in crop plants. They intervene in the plant's metabolism in a regulating manner and can thus be used to influence plant constituents in a targeted manner and to facilitate harvesting, e.g. by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for general control and inhibition of undesired vegetative growth without killing the plants. Inhibiting vegetative growth plays a major role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, as this can reduce or completely prevent storage.
  • the invention also relates to herbicidal and plant growth-regulating compositions which comprise compounds of the formula I.
  • the compounds according to the invention can be used in the form of customary formulations known to those skilled in the art, such as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules.
  • the compounds of formula I can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powder (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), dispersions based on oil or water, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), pickling agents, granules for spreading and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and Adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.
  • WP wettable powder
  • SP water-soluble powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and, in addition to the active ingredient, in addition to a diluent or inert substance, also surfactants of an ionic and / or nonionic type (wetting agents, dispersants), for example polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonatesulfonates, alkylbenzene sulfonates, alkylbenzene sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl benzene
  • the herbicidal active ingredients are finely ground, for example in conventional apparatus such as hammer mills, fan mills and air jet mills, and mixed at the same time or subsequently with the formulation auxiliaries.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of the organic solvents with the addition of one or more ionic and / or nonionic surfactants (emulsifiers).
  • emulsifiers may be used, for example: calcium alkylarylsulfonates such as Ca dodecylbenzenesulfonate, or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitan fatty acid such as Polyoxethylensorbitanester.
  • calcium alkylarylsulfonates such as Ca dodecylbenzenesulfonate
  • nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solid substances e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates can be water or oil based. You can, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and optionally adding surfactants, such as those e.g. already listed above for the other types of formulation.
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW) can be used, for example, using stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, such as those e.g. already listed above for the other formulation types.
  • EW Oil-in-water emulsions
  • Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material.
  • adhesives for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils
  • Suitable active ingredients can also in the usual manner for the production of fertilizer granules - if desired in a mixture with fertilizers - granulated.
  • Water-dispersible granules are generally produced using the customary methods, such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95% by weight, of active ingredient of the formula I.
  • the active ingredient concentration in wettable powders is, for example, about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of customary formulation components.
  • the active substance concentration can be about 1 to 90, preferably 5 to 80,% by weight.
  • Dust-like formulations contain 1 to 30% by weight of active ingredient, preferably mostly 5 to 20% by weight of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50% by weight of active ingredient.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulating aids, fillers, etc. are used.
  • the active ingredient content of the water-dispersible granules is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesives, wetting agents, dispersing agents, emulsifying agents, penetration agents, preservatives, antifreeze agents and solvents, fillers, carriers and dyes, defoamers, evaporation inhibitors and the pH and Agents influencing viscosity.
  • combinations with other pesticidally active substances e.g. Manufacture insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. in the form of a finished formulation or as a tank mix.
  • pesticidally active substances e.g. Manufacture insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. in the form of a finished formulation or as a tank mix.
  • active ingredients such as those described, for example, in Weed Research 26, 441-445 (1986) or "The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the, can be used as combination partners for the active ingredients according to the invention in mixture formulations or in the tank mix Royal Soc. of Chemistry, 1997 and the literature cited therein.
  • Known herbicides which can be combined with the compounds of the formula I are, for example, the following active substances (note: the compounds are either with the "common name” according to the International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name, if necessary (together with a common code number): acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, ie [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidene] amino] oxy] acetic acid and methyl acetate; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrole; AMS, ie ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, ie 5-fluoro-2-
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in the customary manner, for example in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules, using water.
  • Preparations in the form of dust, ground or scatter granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the required application rate of the compounds of formula I varies. It can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but it is preferably between 0.005 and 5 kg / ha.
  • a dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of the general formula (I) and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill.
  • a water-dispersible, wettable powder is obtained by mixing 25 parts by weight of a compound of the general formula (I), 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight of sodium oleoylmethyl taurine as a wetting and dispersing agent grinds in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is readily dispersible in water is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of the general formula (I), 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether ( ⁇ Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight. Mixes parts of paraffinic mineral oil (boiling range approx. 255 to above 277 ° C) and grinds to a fineness of less than 5 microns in a attritor.
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of the general formula (I), 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol as emulsifier.
  • a water-dispersible granulate is obtained by mixing 75 parts by weight of a compound of the general formula (I), 10 "calcium lignosulfonic acid,
  • a water-dispersible granulate is also obtained by adding 25 parts by weight of a compound of the general formula (I), 5 "2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium,
  • Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants are laid out in sandy loam in cardboard pots and covered with soil.
  • the compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders or emulsion concentrates are then applied as an aqueous suspension or emulsion with a water application rate of the equivalent of 600 to 800 l / ha in different dosages to the surface of the covering earth.
  • the pots are placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weeds.
  • the optical damage to the plants or the emergence damage is assessed after a test period of 3 to 4 weeks in comparison to untreated controls.
  • the compounds according to the invention have good herbicidal pre-emergence activity against a broad spectrum of grasses and weeds.
  • Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weeds are placed in cardboard pots in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under good growing conditions.
  • the test plants are treated three to three weeks after sowing.
  • the compounds according to the invention formulated as wettable powder or as emulsion concentrates are sprayed onto the green parts of the plant in various dosages with a water application rate of the equivalent of 600 to 800 l / ha. After the test plants have stood in the greenhouse for 3 to 4 weeks under optimal growth conditions, the effect of the preparations is assessed in comparison with untreated controls.
  • the agents according to the invention also have good herbicidal activity against a broad spectrum of economically important grasses and weeds, even after emergence. For example, the compounds of Examples No.
  • Typical harmful plants in rice crops such as Echinocloa crus galli and Cyperus iria are grown in the greenhouse under paddy rice conditions (water retention level: 2 - 3 cm). After the treatment, the test plants are placed in the greenhouse under optimal growth conditions and are kept for the entire test period. About three weeks after application, the evaluation of the plant damage is carried out visually in comparison to untreated controls.
  • the compounds according to the invention have very good herbicidal activity against harmful plants. For example, the compounds of Examples No.

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Abstract

Es werden substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben. In dieser allgemeinen Formel (I) stehen R?1 bis R10¿ für verschiedene Reste, Y für eine divalente Einheit, Aryl für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, m für 0 bis 5 und n für 1 bis 10.

Description

Substituierte 2,4-Diamino-l ,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.
Aus verschiedenen Schriften ist bereits bekannt, daß bestimmte 2,4- Diamino-1,3,5-triazine herbizide Eigenschaften besitzen. So sind in WO 97/00254 2,4-Diamino-l ,3,5-triazine beschrieben, die einen Phenylrest über eine Ethylen-, Oxyethylen-, Aminoethylen-, Thioethylen-oder eine Propylenkette gebunden an einer Aminogruppe tragen. WO 97/08156 offenbart 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, in denen ein Phenylrest über eine Alkylen-, Alkenylenmethyl- oder Alkinylenmethylkette an einer Aminogruppe gebunden ist. Aus WO 98/15537 sind 2,4-Diamino-1 ,3,5-triazine bekannt, die einen aromatischen oder heterocyclischen Rest über eine Propylen- oder Oxyethylenkette an einer Aminogruppe tragen. Schließlich werden in WO 98/155392,4-Diamino-1 ,3,5-triazine genannt, die einen Benzyl-, Naphthylmethyl-, Heterocyclyl- oder Heterocyclyloxyrest über eine Ethylenkette an einer Aminogruppe tragen.
Die Anwendung der aus diesen Schriften bekannten 2,4-Diamino-1 ,3,5-triazine ist jedoch häufig in der Praxis mit Nachteilen verbunden. So ist die herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit der bekannten Verbindungen nicht immer ausreichend, oder bei ausreichender herbizider Wirksamkeit werden unerwünschte Schädigungen der Nutzpflanzen beobachtet.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von herbizid und pflanzenwachstumsregulierend wirksamen Verbindungen, die die aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile überwinden.
Die Lösung der Aufgabe sind 2,4-Amino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel I, gegebenenfalls auch in ihrer Salzform, (D worin
Aryl ein gegebenenfalls substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 14 Ringatomen, von denen 1 , 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-,
-Cθ2-, -OC02-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -OSO2O- und -SO2NR14- oder auch aus der Gruppe -O-NR11-, -NR'-NR"-, worin R' und R" unabhängig voneinander wie R14 definiert sind, und -(r-CRaRb-CRcRd)-Y", worin Y und Y" unabhängig voneinander O, S, NH oder N[(Cι-C4)Alkyl] bedeuten, Ra, Rb, Rc und Rd jeweils unabhängig voneinander H oder (Cι-C4)Alkyl bedeuten und i ein ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 1 bedeutet, oder auch eine trivalente Einheit der Formel -0-N=,
m 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 , 2 oder 3; n eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise von 1 bis 5, insbesondere 1 , 2,
3 oder 4, mit der Maßgabe, daß n nicht 1 ist, wenn m gleich null ist und
-Y- gleich -O-, -S-, -SO-, -S02- oder -NR11- ist;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G1 umfassend Wasserstoff, (Cι-Cιo)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl-(Cι-C6)-alkyl und (C3-C8)- Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 , wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G1 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G1 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, T iocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder zwei R1 und zwei R2 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung oder auch
R1 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR1R2-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-0- bedeutet,
R3 , R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G2 umfassend Wasserstoff, (CrCιo)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)- Alkoxy, (Cι-Cιo)-Alkylthio, (Cι-C10)-Alkylsulfinyl, (Cι-Cιo)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(CrC6)-alkyl, Aryl-(Cι-C6)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy-(Cι- CβJ-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(Cι-C6)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der sechzehn letztgenannten Reste der Gruppe G2 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G2 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R3 und R4 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist; oder auch
zwei R3 zweier direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder zwei R3 und zwei R4 zweier direkt benachbarter (CR3R )-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung oder auch,
R3 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR3R4-Gruppe benachbarte trivalente Einheit -0-N= bedeutet,
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-,
-NR11-, -NR12C0NR13-, -CO∑-, -OCO2-, -OCONR14-, -SO-, -S02-, -S020-, -OS020- und -SO2NR14-;
X1 Wasserstoff, (Cι-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-
Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen;
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G2, oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl,
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen im Alkylrest, einen acyclischen Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, einen cyclischen Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils drei bis sechs Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder Heterocyclylamino mit jeweils drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei jeder der zehn letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C )-Alkoxy, Halogen-(Cι-C )-alkoxy, (Cι-C4)-Alkylthio, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C2-C-4)-Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Acylamino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-(Cι-C4)- alkyl)aminocarbonyl, (Cι-C4)-Alkylsulfinyl, Halogen-(Cι-C4)-alkylsulfinyl, (Cι-C4)- Alkylsulfonyl, Halogen-(Cι-C4)-alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert ist,
R8 (Cι-Cιo)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkoxy, (Cτ-C )-Alkylthio, (Cι-C )- Alkylsulfinyl, (Cι-C4)-Alkylsulfonyl, Phenyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkoxy und gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C )-alkoxy substituiertes Heterocyclyl mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel substituiert sind,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder einen Heterocyclylrest mit drei bis sechs Ringatomen, wobei diese drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, (Cι-C4)-Alkyl, (d-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert sind,
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (C1-C10)- Alkylcarbonyl, (Cι-Cιo)-Alkylamino, Di-[(Cι-Cιo)-alkyl]amino, (Cι-Cιo)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (Cι-Cιo)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder Heterocyclylamino mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der zehn letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert ist, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls substituiert ist,
R11 Wasserstoff, Amino, (Cι-Cιo)-Alkylamino, Di-[(Cι-Cι0)-alkyl]amino, (C1-C10)-
Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, (Cι-C10)-Alkoxy, (Cι-C6)- Alkoxy-(Cι-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Cι-Cιo)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind,
R12, R13 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Cι-Cιo)-Alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(Cι-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (Cι-C )-Alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkyl, (Cι-C )-Alkoxy und Halogen- (Cι-C4)-alkoxy substituiert ist, oder R12 und R13 bilden gemeinsam mit der sie tragenden N-CO-N-Gruppe einen 5- bis 8-gliedrigen Ring, der außer den beiden genannten Stickstoffatomen ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls substituiert ist,
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl oder (C3-Cιo)-Cycloalkyl,
R15, R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff , Aryl, (Cι-Cιo)-Alkoxy, Aryl- (Cι-C6)-Alkyl, (Cι-Cιo)-Alkyl, (Cι-Cιo)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, und wobei das aliphatische Kohlenstoffgerüst der drei letztgenannten Reste durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R15und R16 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls substituiert ist, bedeuten.
Unter dem Begriff Aryl sind beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl, Aziridinyl, Azetidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Oxazinyl, Thiazinyl, Thiadiazinyl, Oxadiazinyl, Dithiazinyl, Thioxazinyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Purinyl und Naphthyridinyl zu verstehen. Bei diesen Arylresten kann die Verknüpfung mit dem weiteren Molekülteil der Verbindung der Formel I grundsätzlich, d.h. sofern es die Struktur des Ringsystems erlaubt, an jeder Stelle des Arylrests erfolgen. Für den Fall, daß -Y- beziehungsweise -B- eine unsymmetrische divalente Einheit bedeuten, d.h. daß sie zwei Möglichkeiten der Verknüpfung erlaubt, sollen jeweils beide Möglichkeiten der Verknüpfung von -Y- beziehungsweise -B- und dem Rest des Moleküls andererseits durch die allgemeine Formel I umfaßt sein.
In Formel I und allen nachfolgenden Formeln können die kohlenstoffhaltigen Reste wie Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst wie Alkenyl und Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z.B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Die Mehrfachbindung kann sich in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis neun C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle zusammengesetzter Reste, wie (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, kann sich der erstgenannte Rest an beliebiger Position des zweitgenannten befinden.
Im Falle einer zweifach substituierten Aminogruppe, wie Dialkylamino, können diese beiden Substituenten gleich oder verschieden sein.
Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder lod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure, z.B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring substituiert sein kann, z.B. wie oben für Phenyl gezeigt, oder Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoaIkyl und andere Reste von organischen Säuren.
Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer und gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, z.B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, und Fluorenyl.
Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z.B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Phenyl und Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten, durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene andere Reste substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise sofern nicht anders angegeben 1 , 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl und Haloalkyl sowie den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische Reste, wie Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy etc. bedeuten. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit bis zu 4 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (Cι-C4)-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (Cι-C )-Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (Cι-C4)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (Cι-C4)-Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.
Ist die Kohlenstoffkette eines Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrests durch mehrere Heteroatome unterbrochen, so sollen diese Heteroatome nicht direkt benachbart sein.
Der Begriff Heterocyclus bedeutet, sofern nicht anders angegeben, ein gesättigtes, ungesättigtes oder heteroaromatisches Ringsystem, das ein oder mehrere Heteroatome enthält, vorzugsweise aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff. Beispiele dafür sind Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, Thiophen, Thiazol, Oxazol, Oxetan, Furan, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Aziridin, Oxiran, Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Dioxolan, Morpholin, Tetrahydrofuran. In diesem Sinne sind auch die Begriffe "Heterocyclyl" und "heterocyclischen Rest" zu verstehen, d.h. als ein von oben genannten Heterocyclen abgeleiteter Rest. Enthält ein Heterocyclus mindestens zwei Heteroatome, so soll dabei die Bedingung gelten, daß nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sind. Bei diesen Heterocyclen kann die Verknüpfung mit dem weiteren Molekülteil der Verbindung der Formel I grundsätzlich, d.h. sofern es die Struktur des Ringsystemserlaubt, an jeder Stelle des Heterocyclus erfolgen. Der Heterocyclus kann, sofern nicht anders angeben, unsubstituiert, oder durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste substituiert sein. Diese Reste können die unter "substituierte Kohlenwasserstoffreste" erwähnten Retste sein, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei Stickstoff und Schwefel, auftreten. Ein Ring kann gesättigt, teilgesättigt, vollständig ungesättigt bzw. aromatisch sein.
Die vorstehenden Beispiele für Reste oder Restebereiche, die unter die allgemeinen Begriffe wie "Alkyl", "Acyl", "substituierte Reste" usw. fallen, bedeuten keine vollständige Aufzählung. Die allgemeinen Begriffe umfassen auch die weiter unten angeführten Definitionen für Restebereiche in Gruppen bevorzugter Verbindungen, insbesondere Restebereiche, welche spezifische Reste aus den Tabellenbeispielen umfassen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trenn verfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel I umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
Die Verbindungen der Forme! I umfassen auch Tautomere der Verbindungen, die durch Wasserstoffverschiebung entstehen, wie z.B. Enole und andere, auch wenn sie formal nicht der Formel I entsprechen.
Je nach Art der Substituenten können die Verbindungen der allgemeinen Formel I Salze bilden und sind vom Begriff "Verbindungen (der Formel) (I)" umfasst. Bei Substituenten mit sauren Eigenschaften, wie COOH und S03H, kann das Wasserstoffatom der sauren Gruppe durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt werden. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Aminen. Ebenso kann Salzbildung durch Anlagerung einer Säure an basischen Substituenten, wie z.B. Amino und Alkylamino, erfolgen. Geeignete Säuren hierfür sind starke anorganische und organische Säuren, beispielsweise HCI, HBr, H2S04 oder HN03. Solche Salze sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Kombinationsmöglichkeiten der verschiedenen Substituenten der allgemeinen Formel I sind so zu verstehen, daß die allgemeinen Grundsätze des Aufbaus chemischer Verbindungen zu beachten sind, d.h. daß nicht Verbindungen gebildet werden, von denen der Fachmann weiß, daß sie chemisch instabil oder nicht möglich sind.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze, worin Aryl ein gegebenenfalls substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 10 Ringatomen, von denen 1 , 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können, ist und/oder
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-,
-CO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -S020- und -S02NR14- ist oder auch eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-NR11-, -NH-NH- und -0-CRaRb-CRcRd-0-, worin Ra, Rb, Rc und Rd jeweils unabhängig voneinander H, CH3 oder C2H5 bedeuten, ist, oder auch eine trivalente Einheit der Formel -0-N= und/oder
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G3 umfassend Wasserstoff, (Cι-C8)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Cι-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl-(Cι-C6)-alkyl und (C3-C8)- Cyc1oalkyl-(Cι-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 , wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G3 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G3 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann bedeuten, oder auch
zwei R1 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder zwei R1 und zwei R2 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung oder
R1 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR1R2-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-0- bedeutet, und/oder
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G4 umfassend Wasserstoff, (Cι-C8)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Cι-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Ary d-CeJ-alkyl, Aryl-(Cι-C6)- alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(Cι-C6)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(Cι-C6)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der dreizehn letztgenannten Reste der Gruppe G4 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G4 durch ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, bedeuten auch zwei R1 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder auch
zwei R3 zweier direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung bedeuten oder zwei R3 und zwei R4 zweier direkt benachbarter (CR3R )-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung bedeuten oder auch
R3 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR3R4-Gruppe benachbarte trivalente Einheit -0-N= bedeutet, und/oder
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-,
-NR11-, -CO-, -CO2-, -OCO2-, -SO-, -SO2-, -SO2O- und -S02NR14- ist und/oder
X1 Wasserstoff, (Cι-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-
Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, ist und/oder
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, ist und/oder
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G4 bedeuten und/oder
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis vier Kohlenstoffatomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl, mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei jeder der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)- alkoxy, (Cι-C4)-Alkylthio, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C )-Alkenyloxy, (C2-C )-Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-(Cι-C )-alkyl)aminocarbonyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl, Halogen-(CrC4)- alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)- alkyl substituiert ist, bedeutet und/oder
R8 (CrCβVAlkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (Cι-C )-Alkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )- Alkinyl, Phenyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (C3-Cg)-Cycloalkoxy und gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, (Cι-C )-Alkyl, (Cι-C )-Alkoxy, Halogen-(Cι-C )-alkyl und Halogen-(C C4)- alkoxy substituiertes Heterocyclyl mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel substituiert ist, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)-Cycloalkoxy, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (CrC )-Alkyl, (Cι-C )-Alkoxy, Halogen- (Cι-C )-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert sind, bedeutet und/oder
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (Cι-C6)-Alkylcarbonyl, (Cι-C6)-Alkylamino, Di-[(Cι-C6)-alkyl]amino, (Cι-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (d- CεJ-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C )-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert ist, bedeuten und/oder
R11 Wasserstoff, Amino, (d-C6)-Alkylamino, Di-[(Cι-C6)-alkyl]amino, (Ci-Ce)-
Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(d-C6)-alkyl, (d-C6)-Alkoxy, (d-C6)- Alkoxy-(Cι-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Ci-CδJ-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl, (d-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C )-alkoxy substituiert sind, ist und/oder
R12, R13 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Cι-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Pheny, Phenyl-(d-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (Cι-C4)-Alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy und Halogen- (Cι-C4)-alkoxy substituiert ist, bedeuten oder
R12 und R13 bilden gemeinsam mit der sie tragenden N-CO-N-Gruppe einen 5- bis 8-gliedrigen Ring, der außer den beiden genannten Stickstoffatomen ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert ist;
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Phenyl, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkoxy und Halogen-(Cι-C )-alkoxy substituiertes (Cι-C6)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl ist und/oder
R15 und R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff , Phenyl, (Cι-C8)-Alkoxy, Phenyl-(Cι-C6)-Alkyl, (d-C6)-Alkyl, (d-C6)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, und wobei das aliphatische Kohlenstoffgerüst der drei letztgenannten Reste durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, bedeuten.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze, worin R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1 R2)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist.
Ebenso bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R3 und R4 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist.
Darüberhinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze bevorzugt, worin
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, bedeuten oder
R5 und R6 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, bedeuten oder
R6 Heterocyclyl bedeutet.
Gleichfalls sind Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze bevorzugt, worin
R9 und R10 gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen bilden, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist, vorzugsweise durch Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy.
Darüberhinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze bevorzugt, worin
R15 und R16 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert ist. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze, worin
Aryl ein gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-AlkyIcarbonyl, Halogen-(Cι-C )-alkoxycarbonyl, Halogen-(d-C4)- alkylcarbonyl, (Cι-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (d-C4)-Alkoxy, (Cι-C4)- Alkoxy-(Cι-C4)-alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkoxy-(Cι-C )-alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkoxy- [halogen-(Cι-C )-alkyl], (Cι-C )-Alkoxy-[halogen-(Cι-C4)-alkyl], (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycioalkyl-[halogen-(Cι-C4)-alkyl], Halogen- (C3-C6)-cycloalkyl-[halogen-(Cι-C4)-alkyl], Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Cι-C4)-alkyl, (Cι-C6)-Alkylamino, Di-[(Cι-C6)-alkyl]amino, (Cι-Ce)-Alkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, (Cι-C6)-Alkylaminosulfonyl, Di-[(Cι-C6)-alkyl]aminosulfonyl, Halogen- (Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 10 Ringatomen, von denen 1 , 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können, ist,
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -C02-, -SO-, -S02-,
-S020- und -SO2NR14- ist oder eine Einheit aus der Gruppe -NH-CO-NH- und -OCONH- oder eine Einheit aus der Gruppe -O-NH-, -0-N= und -OCH2CH2-0- ist,
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G5 umfassend Wasserstoff, (Cι-C6)-Alkyl, (C2-C )-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (Ci-Ce)- Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, Aryl-(Cι-C6)-alkyl und (C3-C6)- Cycloalkyl-(d-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 , wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G5 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G5 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, bedeuten oder auch zwei R zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung bedeuten oder zwei R1 und zwei R2 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung bedeuten oder
R1 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR1R2-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-0 bedeutet, ist
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G6 umfassend Wasserstoff, (d-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )-Alkinyl, (Ci-Ce)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(Cι-C4)-alkyl, Aryl-(Cι-C4)- alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C )-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(d-C )-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(Cι-C )-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(Cι-C4)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der dreizehn letztgenannten Reste der Gruppe G6 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G6 durch ein Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder auch
zwei R3 zweier direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung bedeuten oder zwei R3 und zwei R4 zweier direkt benachbarter (CR3R )-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung bedeuten oder auch R3 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR3R4-Gruppe benachbarte trivalente Einheit -0-N= bedeutet, ist
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -0-, -S-,
-NR11-, -CO-, -CO2-, -SO-, -SO2- und -S02NR14- ist,
X1 Wasserstoff, (Cι-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )-Alkinyl, (C3-C6)-
Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, ist,
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, ist,
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G6 bedeuten,
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis vier Kohlenstoffatomen im Alkylrest, oder einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen- (Cι-C4)-alkoxy, (C2-C )-Alkenyl, (C -C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C )- Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, (Cι-C4)-Alkylamino, Di-[(Cι-C4)-alkyl]amino, Nitro, Carboxy, Cyano, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, (Cι-C )-Alkylsulfonyl, Halogen-(Cι-C4)-alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert ist, bedeutet,
R8 (d-CβJ-Alkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkoxy, (Cι-C4)-Alkylthio, (d-C4)-Alkylsulfonyl, (C2-C )-Alkenyl, (C2-C )-Alkinyl, Phenyl, (C3- CgJ-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkoxy, substituiert ist, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)- Cycloalkoxy, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche, oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C )-alkoxy substituiert sind, bedeutet,
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, (Cι-C )-Alkylamino, Di-[(Cι-C4)-alkyl]amino, (Cι-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (d- C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert ist, bedeuten,
R11 Wasserstoff, Amino, (d-C4)-Alkylamino, Di-[(Cι-C )-alkyl]amino, (C1-C4)-
Alkyl, (C3-Cβ)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkyl, (d-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(Cι-C4)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl, (C1- C4)-Alkoxy, Halogen-(d-C4)-alkyl und Halogen-(d-C4)-alkoxy substituiert sind, ist,
R 4 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkoxy und Halogen- (Cι-C4)-alkoxy substituiertes (Cι-C4)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl ist und/oder
R15, R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Phenyl-(Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C )-Alkyl, (Cι-C4)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome und im Falle cyclischer Reste auch durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert sind, bedeuten. Bevorzugt sind dabei auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin nur einer oder mehrere der oben genannten bevorzugten Reste enthalten ist bzw. sind.
Besonders bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R3 und R4 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist.
Darüberhinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl bedeutet.
Gleichfalls sind Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin R9und R10 gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen bilden, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls substituiert ist.
Ebenso sind Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin R15 und R16 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C )- Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert ist.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Aryl Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furanyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl oder Thienyl, die jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, (Cι-C4)-AIkyl, (C2-C )-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (Cι-C )-Alkoxy, (Cι-C4)-Alkylamino, Di-I(Cι-C4)-alkyl]amino, Aminocarbonyl, (Cι-C4)-Alkylaminocarbonyl, Di-[(Cι-C )- alkyljaminocarbonyl, Aminosulfonyl, (Cι-C4)-Alkylaminosulfonyl, Di-[(Cι-C4)- alkyljaminosulfonyl, Halogen-(Cι-C4)-alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkoxy, (Cι-C2)-Alkylthio, (Cι-C2)-Aikylsulfinyl, (Cι-C2)-Alkylsulfonyl, Halogen-(Cι-C2)-alkylthio, Halogen-(Cι- C2)-aIkyIsulfinyl und Halogen-(Cι-C2)-alkyIsulfonyl substituiert sind;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -C02-, -SO- und
-S02- oder auch eine divalente Einheit aus der Gruppe -NH-CO-NH- und -O-CO-NH- oder auch eine Einheit aus der Gruppe -O-NH-, -0-N= und -OCH2CH20-,
m eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, insbesondere 0 oder 1; n eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 , 2 oder 3;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G7 umfassend (Cι-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (Cι-C )-Alkoxy, Wasserstoff, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei der letztgenannte Rest gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituiert ist, und wobei die vier erstgenannten Reste der Gruppe G7 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert sind, oder auch
R1 und R2 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe oder auch
R1 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR1R2-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-0- bedeutet, und
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G8 umfassend Wasserstoff, (Cι-C )-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (Ci-Ce)- Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(Cι-C2)-alkyl, Aryl-(Cι-C2)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Cι-C2)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(d-C4)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der sieben letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der elf letztgenannten Reste der Gruppe G8 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, oder auch
R3 und R4 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe oder auch
R3 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR3R4-Gruppe benachbarte trivalente Einheit -0-N= bedeutet,
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-,
-NR11-, -CO- und -C02-;
X1 Wasserstoff, (Cι-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )-Alkinyl oder (C3-C6)-
Cycloalkyl, von denen die vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel stammen,
R5 Wasserstoff, (Cι-C4)-Alkyl, Halogen-(d-C4)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl,
R6 Wasserstoff, (Cι-C4)-Alkyl, (C2-C )-Alkenyl, (C2-C )-Alkinyl, (Cι-C )-Alkoxy,
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy-(Cι-C4)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (Cι-C )-Alkoxy-(Cι-C4)-alkyl oder Halogen-(Cι-C4)-alkyl,
R7 Wasserstoff, Amino oder (Cι-C4)-Alkyl,
R8 (Cι-C4)-Alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-
Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkyl,
R9, R1D jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Formyl oder (Cι-C4)- Alkyl,
R11 Wasserstoff, Amino, (Cι-C )-Alkylamino, Di-[(Cι-C4)-alkyl]amino, (Cι-C )-
Alkyl oder (C3-C6)-CycIoalkyl, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, und/oder
R14 Wasserstoff oder (Cι-C )-Alkyl bedeuten.
Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I, worin nur einer oder mehrere der genannten bevorzugten Reste enthalten sind.
Ganz besonders bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5-oder 6-gliedrigen Ring bilden, der bis zu 2 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und
-B-X1 substituierten 3-, 5-oder 6-gliedrigen Ring bilden, der bis zu zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Ebenso ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)-
Gruppen gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe
Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5-oder 6-gliedrigen Ring bilden, der bis zu zwei
Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Darüberhinaus ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R9und R10 gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis zwei Heteroringatomen bilden, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff und Stickstoff ausgewählt sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung der Formel (II),
R8 - Fu (II)
worin Fu eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carbonsäureester, Carbonsäureorthoester, Carbonsäurechlorid, Carbonsäureamid, Carbonsäureanhydrid und Trichlormethyl bedeutet, mit einem Biguanidid der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon
Rυ NH NH
Aryl (CR1R2)m-Y - (CR3R4)n — CR5 - NR N NR9R10 (III)
I
H umsetzt oder b) eine Verbindung der Formel (IV),
worin Z1 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe, z.B. Chlor, Trichlormethyl, (Cι-C4)-Alkylsulfonyl und unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl- (Cι-C4)-alkylsulfonyl oder (Cι-C4)-Alkyl-phenylsulfonyl, bedeutet, mit einem geeigneten Amin der Formel (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon
Aryl (C R1 R2) — Y (C R3R4)n C R5 N H R7 (v)
umsetzt, wobei in den Formeln (II), (Hl), (IV) und (V) die Reste R1 bis R10, Y und n und m wie in Formel (I) definiert sind. Die Umsetzung der Verbindungen der Formeln (II) und (III) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid (DMF), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20 °C bis 60 °C. Falls Säureadditionssalze der Formel (III) verwendet werden, setzt man diese in der Regel mit Hilfe einer Base in situ frei. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei beispielsweise im Bereich von 0,1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (III) eingesetzt. Die Verbindung der Formel (II) kann im Verhältnis zur Verbindung der Formel (III) beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquvälenten Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren in der Literatur bekannt (vergleiche: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, S.290).
Die Umsetzung der Verbindungen der Formeln (IV) und (V) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z.B. THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10 °C und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, vorzugsweise bei 20 °C bis 60 °C, wobei die Verbindung (V), falls als Säureadditionssalz eingesetzt, gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt wird. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei in der Regel im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (IV) eingesetzt, die Verbindung der Formel (IV) kann beispielsweise äquimolar zur Verbindung der Formel (V) oder mit bis zu 2 Moläquivalenten Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren aus der Literatur bekannt (vgl. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3, Part 2B, S. 482).
Die Edukte der Formeln (II), (III), (IV) und (V) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen können beispielsweise auch nach einem der nachfolgend beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindung der Formel (IV), oder eine direkte Vorstufe davon, läßt sich beispielweise wie folgt herstellen:
1. Durch Reaktion einer Verbindung der Formel (II) mit einem Amidino-thiohamstoff-Derivat der Formel (VI),
NH NH Z2-S— NR7— U-N— U— NR9R10 (VI)
H
worin Z2 (Cι-C4)-Alkyl oder Phenyl-(d-C4)-alkyl bedeutet und R9 und R10 wie in Formel (I) definiert sind, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, in denen Z1 = -SZ2 bedeutet
2. Durch Umsetzung eines Amidins der Formel (VII) oder eines Säureadditionssalzes davon,
H,N^: (VII)
NH worin R8 wie in Formel (1) definiert ist, mit einem N-Cyanodithioiminocarbonat der Formel (VIII),
worin Z3 (Cι-C4)-Alkyl oder Phenyl-(Cι-C )-alkyl bedeutet, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z1 = -S-Z3 bedeutet.
3. Durch Umsetzung eines Alkali-dicyanamids mit einem Carbonsäurederivat der genannten Formel (II) werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z1 = NH2 bedeutet.
4. Durch Umsetzung von Trichloracetonitril mit einem Nitril der Formel (IX),
R8 - CN (IX)
worin R8 wie in Formel (I) definiert ist, werden zunächst Verbindungen der Formel (X),
worin Z und Z4 jeweils CCI3 bedeuten, erhalten, welche durch nachfolgende Umsetzung mit Verbindungen der Formel HNR9R10 (R9 und R10 wie in Formel (I)), zu Verbindungen der Formel (IV), worin Z1 = CCI3 bedeutet, führen. Die Umsetzung der Carbonsäurederivate der Formel (II) mit den Amidinothioharnstoff-Derivaten der Formel (VI) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Aceton, THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol, Ethanol, bei Temperaturen von -10 °C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 0 °C bis 20 °C. Die Umsetzung kann aber auch in Wasser oder in wässrigen Lösungsmitttelgemischen mit einem oder mehreren der obengenannten organischen Lösungsmitteln erfolgen. Falls (VI) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z.B. im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VI) eingesetzt Verbindungen der Formeln (II) und (VI) können beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (II) eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl.: H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100, 1874), die entsprechenden Zwischenprodukte der Formel (IV) sind neu. Die Umsetzung der Amidine der Formel (VII) mit den N-Cyanodithioiminocarbonaten der Formel (VIII) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, DMF, Dimethylacetamid (DMA), N-Methylpy olidon (NMP), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen von -10 °C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20 °C bis 80 °C. Falls (VII) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1 ,8-Diazabϊcyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z. B. in Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VIII) eingesetzt, Verbindungen der Formel (VII) und (VIII) können in der Regel äquimolar oder mit 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (II) eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl.: T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714), die entsprechenden Zwischenprodukte der Formel (IV) sind neu.
Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit Z1 = Chlor kann durch Reaktion von Alkali-dicyanamid mit einem Carbonsäurederivat der Formel (II), wobei dann Fu bevorzugt die funktioneile Gruppe Carbonsäurechlorid oder Carbonsäureamid bedeutet, erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z.B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -10 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20 °C bis 80 °C, wobei die entstehenden Intermediate in situ mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie beispielsweise Phosphoroxychlorid chloriert werden können. Geeignete Säuren sind z.B. Halogenwasserstoffsäuren, wie HCI, oder auch Lewis-Säuren, wie z.B. AICI3 oder BF3 (vergl. US 5,095,113).
Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit Z1 , Z4 = Trihalogenmethyl kann durch Reaktion der entsprechenden
Trihalogenessigsäurenitrile mit einem Carbonsäurenitril der Formel (IX) erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z.B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -40 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei -10 °C bis 30 °C. Geeignete Säuren sind z.B. Halogenwasserstoffsäuren wie HCI oder auch Lewis-Säuren wie z.B. AICI3 oder BF3 (vgl. EP-A 0 130 939). Zwischenprodukte der Formel (IV), worin Z1 = (Cι-C )Alkylmercapto oder unsubstituiertes Phenyl-(Cι-C4)-alkylmercapto ist, können in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z .B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen oder anderen bei Temperaturen zwischen -40 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20 °C bis 80 °C, mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie z.B. elementarem Chlor oder Phosporoxychlorid zu reaktionsfähigeren Chlortriazinen der Formel (IV), worin Z1 = Cl ist, überführt werden (vgl. J.K. Chakrabarti, D.E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31(16), 1879-1882).
Zwischenprodukte der Formel (IV), wobei Z1 = (Cι-C4)Alkylmercapto oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(Cι-C )-alkylmercapto oder (Cι-C )Alkyl- phenylthio ist, können in einem geeigneten Lösungsmittel wie z.B. chlorierten Kohlenwasserstoffen, Essigsäure, Wasser, Alkoholen, Aceton oder Mischungen hiervon bei Temperaturen zwischen 0 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise von 20 °C bis 80 °C, mit einem geeigneten Oxidationssreagenz wie z.B. m-Chlorperbenzoesäure, Wasserstoffperoxid, Kaliumperoxomonosulfat oxidiert werden (vergl.: T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714).
Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) kommen folgende Säuren in Frage: Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphtalindisulfonsäure. Die Säureadditionsverbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach den üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie z.B. Methanol, Aceton, Methylenchlorid oder Benzin und Hinzufügen der Säure bei Temperaturen von 0 bis 100 °C erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.
Die Basenadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie z.B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0 bis 100 °C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, z.B. NaOH oder KOH, Alkali- und Erdalkalihydride, z.B. NaH, Alkali- und Erdalalkoholate, z.B. Natriummethanolat, Kalium-tert.Butylat, oder Ammoniak oder Ethanolamin.
Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten "inerten Lösungsmitteln" sind jeweils Lösungsmittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es in der Regel unerheblich, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf Seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt. Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern. Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen wie z.B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kultuφflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel I als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxi sehen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A 0221 044, EP-A 0 131 624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO
91/19806), transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl. z. B. EP-A 0242 236, EP-A 0242 246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Suifonylharnstoffe (EP-A 0257 993, US 5,013,659) resistent sind, transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit
Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A 0 142 924,
EP-A 0 193259). transgene Kultuφflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. Sambrook et al., 989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, 'Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffek.es oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Suifonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwand mengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kultuφflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Gegenstand der Erfindung sind auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel I enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form üblicher, dem Fachmann bekannten Formulierungen, wie Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösunge, Stäubemittel oder Granulate angewendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie öl-in-Wasser- und Wasserin-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpoiyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel I.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenem, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26, 441-445 (1986) oder "The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet): acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, d.h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)- phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und - essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrol; AMS, d.h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d.h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachior; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; cafentrazone (ICI-A0051); CDAA, d.h. 2-Chlor- N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d.h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051 ); chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z.B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z.B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d.h. 5-Cyano-1-(1 ,1-dimethylethyl)-N-methyl-1 H-pyrazole-4- carboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; F5231, d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3- fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]-ethansulfonamid; ethoxyfen und dessen Ester (z.B. Ethylester, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z.B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z.B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac und dessen Ester (z.B. Pentylester, S-23031); flumioxazin (S-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; flupropacil (UBIC-4243); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosafen; halosulfuron und dessen Ester (z.B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazamethabenz-methyl; imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511 ); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, d.h. 6-Chlor-N- (3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d.h. N-[3-Chlor-4- (1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d.h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH- 2031); pyroxofop und dessen Ester (z.B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z.B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d.h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]- 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d.h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]- propansäure und -methylester; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-methyl; sulfosate (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d.h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron und Ester (z.B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 110547, d.h. 5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC- 0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH- 6127 und KIH-2023. Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel I. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
A. Chemische Beispiele
1. Herstellung von 2-Amino-4-fluorisopropyl-6-[N-(1 -methyl-3-phenoxy-prop-1 -yl)- amino]-1 ,3,5-triazin (siehe Tabelle 2, Beispiel Nr. 368)
In 50 ml wasserfreiem Methanol wurden 0,45g (0,019 mol) Natrium gelöst. Es wurden 1,85g (0,006 mol) 3-Biguanido-1-ρhenoxybutanhydrochlorid zugegeben und danach 1,3g (0,010 mol) Fluorisobuttersäureethylester. Man erhitzte zum Rückfluß für 3h. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand mit Dichlormethan / Wasser aufgenommen und mehrfach extrahiert. Die organische Phase wurde über MgS04 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt Nach säulenchromatographi scher Reinigung an Kieselgel mit Essigester / Heptan (1:1) erhielt man 0,45g (24%) der Titelverbindung.
2. Herstellung von 2-Amino-4-isopropy!-6-{N-[1 -methyl-2-(4-chlorbenzyloxy)- ethyl]amino}-1 ,3,5-triazin (siehe Tabelle 1 , Beispiel Nr. 166)
1,00g (0,004 mol) 2-Aminopropyl- -chlorbenzyl-ether-hydrochlorid wurden zusammen mit 2,34g (0,017 mol) Kaliumcarbonat und 0,73g (0,004 mol) 2-Amino-4- chlor-6-isopropyl-1 ,3,5-triazin vorgelegt und für 3h zum Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand mit Essigester / Wasser aufgenommen und mehrfach extrahiert. Die organische Phase wurde über MgS04 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mit Essigester / Heptan (1 :1 ) erhielt man 1,20g (89%) der Titelverbindung.
3. Herstellung von 2-Amino-4-isopropyl-6-{N-[2-(3,4-dichlorbenzoyloxy)-ethyl]- amino}-1 ,3,5-triazin
0,5g (0,0024 mol) 3,4-Dichlorbenzoesäurechlorid wurden in 30ml 1 ,4-Dioxan vorgelegt und 0,47g (0,0024 mol) 2-Amino-4-isopropyl-6-[N-(2-hydroxyethyl)-amino- 1,3,5-triazin und 0,483g (0,005 mol) Triethylamin zugegeben. Man erhitzte zum Rückfluß für 4h. Der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde mit Essigester / Wasser aufgenommen und mehrfach extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSÜ4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhielt 0,65g (73%) der Titelverbindung.
Die in nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich.
Die in den Tabellen verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Et = Ethyl Me = Methyl c = cyclo n = normal i = iso s = sekundär t = tertiär
F.P. = Festpunkt
Eine unsymmetrische divalente Gruppe Y, wie Y = C(0)0 (d. h. -CO-0-), bedeutet im Rahmen der Tabellen eine Gruppe, deren Bindungstelle am links gezeichneten Atom der Gruppe mit dem in der Formel (I) links von Y gezeichneten Molekülteil verbunden ist
Tabelle 1: Verbindungen der allgemeinen Formel (la) (= Formel I mit n = 1 und R1, R2, R5, R7, R9, R10 jeweils H und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
(la)
Tabelle 2: Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib) (= Formel I mit n = 2, R1, R2, R3, R5, R7, R9, R10 jeweils Wasserstoff und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
(Ib)
Tabelle 3: Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic) (= Formel I mit n = 3; R\ R2, R5, R7 R9, R10 jeweils Wasserstoff und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
Tabelle 4: Verbindungen der allgemeinen Formel (Id) (= Formel I mit n = 4; R1, R2, R5, R7, R9 und R10 jeweils Wasserstoff und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
Tabelle 5
Verbindungen der allgemeinen Formel (le) (= Formel I mit n = 5, R1, R2, R5, R7, R9 und R10 jeweils Wasserstoff und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
(le)
Tabelle 6
Verbindungen der allgemeinen Formel (If) (= Verbindungen der Formel (I), worin m = 0, Y = O, (CR3R4)„-CR5R6 = Cyclohexan-1 ,3-diyl, R7 = H, R9 = H und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
Tabelle 7 Verbindungen der allgemeinen Formel (Ig) (= Verbindungen der Formel (I), worin m = 0, Y = O, (CR3R4)n-CR5R6 = -CH2-1 ,2-cycloC6Hιo-, R7 = R9 = R10 = H und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
Tabelle 8 Verbindungen der allgemeinen Formel (Ih) (= Formel (I), worin m = 0, Y = O, (CR3R4)n-CR5R6 = -CH2-1,2-cyclopentyl-, R7, R9, R10 jeweils H und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
Tabelle 9: Verbindungen der allgemeinen Formel (Ik) (= Formel (I), worin m = 1 , n=1, R1 und R2 jeweils gleich H, (CR3R4) = Carbonyl; R5, R7, R9, R10 jeweils H und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
Tabelle 10: Verbindungen der allgemeinen Formel (Im) (= Formel (I), worin m = 0, n=i, γ= -NH-CO-NH-, R3 und R4 jeweils gleich H; R5, R7, R9, R10 jeweils H und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
Tabelle 11 : Verbindungen der allgemeinen Formel (In) (= Formel (I), worin m = 0, n=1 , Y= -NH-CO-O-, R3 und R4 jeweils gleich H; R5, R7, R9, R10 jeweils H und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
Tabelle 12: Verbindungen der allgemeinen Formel (lo) (= Formel (I), worin m = 1 , n=1 , Y= -O-N=, R3 = Bindungstelle für Doppelbindung, R4 = H; R5 ;R7, R9, R10 jeweils H und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
Tabelle 13: Verbindungen der allgemeinen Formel (Ip) (= Formel (I), worin m = 0, n=i , γ= -0-(CH2)2-0-; R3 = H, R4 = H; R5 = H; R7, R9, R10 jeweils H und Aryl = gemäß Tabelle substituiertes Phenyl)
B. Formulierungsbeispiele
1. Stäubemittel
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
2. Dispergierbares Pulver
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
3. Dispersionskonzentrat
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 6 Gew. -Teile Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew. -Teile Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teile paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
4. Emulgierbares Konzentrat
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew. -Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 75 Gew. Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew. -Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
5. Wasserdispergierbares Granulat
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man 75 Gew. -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel(l), 10 " ligninsulfonsaures Calcium,
5 " Natriumlaurylsulfat, 3 " Polyvinylalkohol und
7 " Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch
Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gew. -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 5 " 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
2 " oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 " Polyvinylalkohol,
17 " Calciumcarbonat und
50 " Wasser auf einer Kolloidmühle homogensiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
C. Biologische Beispiele
1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Testergebnisse zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsem und Unkräutern auf. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 41 , 42, 64, 76, 78, 120, 167, 183, 201 , 207, 213, 220, 222, 228, 231 , 245, 253, 281 , 282, 297, 299, 300, 303, 305, 308, 311 , 326, 329, 336, 339, 340, 347, 358, 368, 369, 370, 372, 376, 380, 381 , 384, 394, 490, 501 , 502, 510, 528, 531, 532, 553, 554, 582, 598, 605, 609, 618, 626, 636, 645, 681 , 696, 698, 869, 870, 926, 930, 987, 1005, 1234, 1235, 1236, 1251 , 1252, 1253, 1307, 1344, 1345, 1346, 1364, 1385 und 1404 gute und meistens sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Stellaria media, Amaranthus retroflexus, Sinapis avreuse, Avena fatura, Lolium multiflorum und Setaria viridis bei einer Aufwandmenge von 3,0 kg oder weniger Aktivsubstanz pro Hektar.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf
Samen von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Papptöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Zwei bis drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstudium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten ertlndungsgemäßen Verbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 20, 23, 41, 42, 43, 46, 78, 80, 183, 184, 201, 207, 213, 220, 222, 228, 231 , 245, 253, 281 , 297, 299, 303, 305, 308, 311 , 326, 336, 340, 347, 358, 368, 369, 370, 372, 376, 380, 381, 384, 490, 501, 502, 510, 528, 531, 532, 553, 554, 582, 598, 605, 609, 618, 626, 636, 645, 681 , 696, 698, 869, 870, 926, 930, 987, 1005, 1234, 1235, 1236, 1251, 1252, 1253, 1307, 1344, 1345, 1346, 1364, 1385 und 1404 gute und meistens sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Stellaria media, Amaranthus retroflexus, Sinapis avreuse, Avena fatura, Lolium multiflorum und Setaria viridis bei einer Aufwandmenge von 3,0 kg oder weniger Aktivsubstanz pro Hektar. 3. Wirkung auf Schadpflanzen in Reis
Typische Schadpflanzen in Reiskulturen wie Echinocloa crus galli und Cyperus iria werden im Gewächshaus unter Paddyreis-Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers: 2 - 3 cm) angezogen. Nach der Behandlung werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten. Etwa drei Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzenschäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 41 , 42, 46, 120, 183, 201, 207, 213, 220, 222, 228, 231 , 245, 253, 281 , 299, 300, 303, 308, 311 , 326, 336, 340, 347, 358, 368, 369, 370, 372, 376, 380, 381 , 384 und 394 sehr gute herbizide Wirkung gegen Cyperus iria und Echinocloa crus-galli.
4. Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von Kultuφflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z.B. Soja und Zuckerrüben im Vor- und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt oder nahezu ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z.B. Gerste, Weizen und Reis. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilsweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.

Claims

Patentansprüche:
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I, gegebenenfalls auch in ihrer Salzform,
Aryl ein gegebenenfalls substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 14 Ringatomen, von denen 1, 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR1 CONR13-,
-CO2-, -OCO^, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -OSO2O-, -SO2NR14-, -O-NR11-, -NR'-NR"-, worin R' und R" unabhängig voneinander wie R14 definiert sind, und -(Y-CRaR -CRcRd); -Y", worin Y und Y" unabhängig voneinander O, S, NH oder N[(Cι-C.j)Alkyl] bedeuten, Ra, Rb, Rc und Rd jeweils unabhängig voneinander H oder (Cι-C4)Alkyl bedeuten und i ein ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, oder eine trivalente Einheit der Formel -O-N=,
m 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, n eine ganze Zahl von 1 bis 10, mit der Maßgabe, daß n nicht 1 ist, wenn m gleich null ist und -Y- gleich -O-, -S-, -SO-, -SO^ oder -NR11- ist;
R1 , R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G1 umfassend Wasserstoff, (C Cιo)-Alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Cι-C10)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl-(Cι-C6)-alkyl und (C3-C8)- Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G1 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G1 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann,
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder zwei R1 und zwei R2 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung oder
R1 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR1R2-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-O- bedeutet,
R3 , R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G2 umfassend Wasserstoff, (Cι-Cιo)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C Cι0)- Alkoxy, (d-CioJ-Alkylthio, (Cι-Cιo)-Alkylsulfinyl, (C1-Cιo)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(Cι-C6)-alkyl, Aryl-(Cι-C6)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy-(Cι- C8)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(Cι-C6)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und - B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der sechzehn letztgenannten Reste der Gruppe G2 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G2 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R3 und R4 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist oder
zwei R3 zweier direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder zwei R3 und zwei R4 zweier direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung oder R3 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR3R4-Gruppe benachbarte trivalente Einheit -O-N= bedeutet,
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-,
-NR11-, -NR12CONR13-, -CO2-, -OCO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -OSO2O- und -SO2NR14-;
X1 Wasserstoff, (Cι-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-
Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen;
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G2, oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl;
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen im Alkylrest, einen acyclischen Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, einen cyclischen Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils drei bis sechs Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder Heterocyclylamino mit jeweils drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei jeder der zehn letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkoxy, (Cι-C4)-Alkylthio, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )- Alkinyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Acylamino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-(d-C4)- alkyl)aminocarbonyl, (Cι-C4)-Alkylsulfinyl, Halogen-(Cι-C )-alkylsulfinyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, Halogen-(Cι-C4)-alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert ist;
R8 (Cι-Cιo)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkoxy, (Cι-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Alkylsulfinyl, (Cι-C )-Alkylsulfonyl, Phenyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkoxy und gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(CrC )-alkyl und Halogen-(CrC4)-alkoxy substituiertes Heterocyclyl mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel substituiert sind, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder einen Heterocyclylrest mit drei bis sechs Ringatomen, wobei diese drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, (Cι-C )-Alkyl, (Cι-C )-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert sind;
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (C1-C10)- Alkylcarbonyl, (Cι-Cιo)-Alkylamino, Di-[(Cι-Cιo)-alkyl]amino, (Cι-Cιo)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (Cι-Cιo)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocydyloxy oder Heterocyclylamino mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der zehn letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert ist, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls substituiert ist;
R11 Wasserstoff, Amino, (Cι-Cιo)-Alkylamino, Di-[(Cι-Cιo)-alkyl]amino, (C1-C10)-
Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalky Cι-C6)-alkyl, (Cι-Cιo)-Alkoxy, (Cι-Cβ)- Alkoxy-(CrC6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Cι-Cι0)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind;
R12, R13 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Cι-Cιo)-Alkyl, Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(Cι-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(CrC6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (Cι-C4)-Alkyl, Halogen-(CrC4)-alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy und Halogen- (Cι-C )-alkoxy substituiert ist, oder R12 und R13 bilden gemeinsam mit der sie tragenden N-CO-N-Gruppe einen 5- bis 8-gliedrigen Ring, der außer den beiden genannten Stickstoffatomen ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls substituiert ist;
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes (C-ι-Cιo)-Alkyl oder (C3-Cιo)-Cycloalkyl und
R15, R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, (Cι-Cιo)-Alkoxy, Aryl- (Cι-C6)-Alkyl, (Cι-Cιo)-Alkyl, (Cι-Cιo)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, und wobei das aliphatische Kohlenstoffgerüst der drei letztgenannten Reste durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R15 und R16 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls substituiert ist, bedeuten.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß
Aryl einen gegebenenfalls substituierten mono- oder bicydischen aromatischen Rest mit 5 bis 10 Ringatomen, von denen 1 , 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-,
-C02-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -SO2NR14-, -O-NR11-, -NH-NH- und -O-CRaRb-CRcRd-O-, worin Ra, Rb, Rc und Rd jeweils unabhängig voneinander H, CH3 oder C2H5 bedeuten, ist, oder auch eine trivalente Einheit der Formel -O-N= und R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G3 umfassend Wasserstoff, (Cι-C8)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C^Cej-Alkinyl, (Cι-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl-(Cι-C6)-alkyl und (C3-C8)- Cycloalkyl-(Cι-Cβ)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G3 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G3 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist; oder
zwei R1 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder zwei R1 und zwei R2 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung oder
R1 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR1R2-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-O- bedeutet, und
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G4 umfassend Wasserstoff, (Cι-C8)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C^CeJ-Alkinyl, (Cι-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(Cι-C6)-alkyl, Aryl-(Cι-Cβ)- alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C6)-aIkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(Cι-C6)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(Cι-C6)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der dreizehn letztgenannten Reste der Gruppe G4 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G4 durch ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R3 und R4 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist; oder
zwei R3 zweier direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder zwei R3 und zwei R4 zweier direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung oder
R3 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR3R4-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-O- bedeutet, und
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-,
-NR11-, -CO-, -CO2-, -OCO2-, -SO-, -SO2-, -SO2O- und -SO2NR14-;
X1 Wasserstoff, (Cι-Cβ)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-
Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind,
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen,
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G4 oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl und
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis vier Kohlenstoffatomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl, mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei jeder der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)- alkoxy, (Cι-C4)-Alkylthio, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )-Alkinyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-(Cι-C4)-alkyl)aminocarbonyl, (Cι-C4)-Alkylsulfonyl, Halogen-(Cι-C4)- alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (CrC4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)- alkyl substituiert ist,
R8 (Ci-CβJ-Alkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkoxy, (Cι-C )-Alkylthio, (Cι-C4)-Alkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, Phenyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-Cg)-Cycloalkoxy und gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)- alkoxy substituiertes Heterocyclyl mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, substituiert ist, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)-Cycloalkoxy, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche, oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C )-Alkoxy, Halogen- (Cι-C )-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert sind,
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (Cι-C6)-Alkylcarbonyl, (Cι-C6)-Alkylamino, Di-[(C1-C6)-alkyl]amino, (Cι-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci- C6)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert ist, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy, (Cι-C )-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C )-alkoxy. substituiert ist; und
R11 Wasserstoff, Amino, (Cι-C6)-Alkylamino, Di-[(Cι-C6)-alkyl]amino, (Cι-C6)-
Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, (Cι-C6)-Alkoxy, (Cι-C6)- Alkoxy-(CrC6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Cι-C6)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C )-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert sind, R12, R13 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Cι-C6)-Alkyl, (C2-Cβ)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Pheny, Phenyl-(Cι-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (Cι-C4)-Alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy und Halogen- (Cι-C4)-alkoxy substituiert ist, oder
R12 und R13 bilden gemeinsam mit der sie tragenden N-CO-N-Gruppe einen 5- bis 8-gliedrigen Ring, der außer den beiden genannten Stickstoffatomen ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert ist; und
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Phenyl, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkoxy und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiertes (Cι-C6)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl und
R15 und R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, (Cι-C6)-Alkoxy, Phenyl-(Cι-C6)-Alkyl, (Cι-C6)-Alkyl, (d-CeJ-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, und wobei das aliphatische Kohlenstoffgerüst der drei letztgenannten Reste durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R15 und R16 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(d-C4)-alkyl substituiert ist, bedeuten.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Aryl einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, Halogen-(CrC4)-alkoxycarbonyl, Halogen-(Cι-C4)- alkylcarbonyl, (d-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (Cι-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(Cι-C )-alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkoxy-(Cι-C4)-alkyl, Halogen-(Cι-C )-alkoxy- [halogen-(Cι-C )-alkyl], (d-C4)-Alkoxy-[halogen-(Cι-C4)-alkyl], (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[halogen-(d-C4)-alkyl], Halogen- (C3-C6)-cycloalkyl-[halogen-(Cι-C4)-alkyl], Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Cι-C4)-alkyl, (Cι-C6)-Alkylamino, Di-[(Cι-C6)-alkyl]amino, (Cι-C6)-Alkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, (Cι-C6)-Alkylaminosulfonyl, Di-[(Cι-C6)-alkyl]aminosulfonyl, Halogen- (Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituierten mono- oder bicyclischen aromatischen Rest mit 5 bis 10 Ringatomen, von denen 1 , 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können,
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -CO_r, -SO-, -SO2-,
-SO2O-, -SO2NR14-, -NH-CO-NH-, -OCONH-, -O-NH- und -OCH2CH2-O- oder eine trivalente Einheit -O-N=,
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G5 umfassend Wasserstoff, (Cι-C6)-Alkyl, (C2-C )-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (Ci-ds)- Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, Aryl-(d-C6)-alkyl und (C3-C6)- Cycloalkyl-(Cι-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G5 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G5 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder zwei R1 und zwei R2 zweier direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung, oder
R1 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR1R2-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-O- bedeutet,
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G6 umfassend Wasserstoff, (Cι-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )-Alkinyl, (Ci-Ce)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(d-C4)-aikyl, Aryl-(Cι-C4)- alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C )-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C )-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(Cι-C4)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(Cι-C4)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der dreizehn letztgenannten Reste der Gruppe G6 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der Reste der Gruppe G6 durch ein Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann oder
R3 und R4 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Doppelbindung oder zwei R3 und zwei R4 zweier direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Gruppen eine Dreifachbindung oder
R3 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR3R -Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-O- bedeutet, und
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-,
-NR11-, -CO-, -CO2-, -SO-, -SO^ und -S02NR14-, X1 Wasserstoff, (Cι-Cβ)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C6)-
Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind,
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen,
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G6 oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl und
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis vier Kohlenstoffatomen im Alkylrest, oder einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen- (Cι-C )-alkoxy, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C )-Alkenyloxy, (C2-C )- Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, (Cι-C4)-Alkylamino, Di-[(Cι-C4)-alkyl]amino, Nitro, Carboxy, Cyano, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, (Cι-C4)-Alkylsulfonyl, Halogen-(Cι-C4)-alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C )-alkyl substituiert ist,
R8 (Cι-C6)-Alkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkoxy, (Cι-C4)-Alkylthio, (d-C4)-Alkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Phenyl, (C3- C9)-Cycloalkyl, (C3-Cg)-Cycloalkoxy, substituiert ist, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)- Cycloalkoxy, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche, oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C )-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(d-C4)-alkoxy substituiert sind,
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (d-C4)-Alkylcarbonyl, (Cι-C4)-Alkylamino, Di-[(Cι-C4)-alkyl]amino, (d-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci- C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert ist, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls substituiert ist; R11 Wasserstoff, Amino, (Cι-C )-Alkylamino, Di-[(Cι-C )-alkyl]amino, (C1-C4)-
Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C )-alkyl, (Cι-C )-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(Cι-C4)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl, (C1- C4)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C4)-alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkoxy substituiert sind,
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkoxy und Halogen- (Cι-C4)-alkoxy substituiertes (Cι-C4)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl und
R15, R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Phenyl-(Cι-C )-Alkyl, (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C )-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome und im Falle cyclischer Reste auch durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert sind, oder
R15 und R16 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C )-Alkyl und Halogen-(Cι-C4)-alkyl substituiert ist, bedeuten.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
Aryl Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furanyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl oder Thienyl, die jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (d-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl, (Cι-C )-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )-Alkinyl, (Cι-C4)-Alkoxy, (d-C4)-Alkylamino, Di-[(Cι-C4)-alkyl]amino, Aminocarbonyl, (Cι-C4)-Alkylaminocarbonyl, Di-[(Cι-C4)- alkyijaminocarbonyl, Aminosulfonyl, (Cι-C4)-Alkylaminosulfonyl, Di-[(Cι-C4)- alkyljaminosulfonyl, Halogen-(Cι-C )-alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkoxy, (Cι-C2)-Alkylthio, (Cι-C2)-Alkylsulfinyl, (Cι-C2)-Alkylsulfonyl, Halogen-(Cι-C2)-alkylthio, Halogen-(C C2)-alkylsulfιnyl und Halogen-(Cι-C2)-alkylsulfonyl substituiert sind,
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -CO2-, -SO-, -SO2-,
-NH-CO-NH-, -O-CONH-, -O-NH- und -OCH2CH2O- oder eine trivalente Einheit der Formel -O-N=,
m 0, 1 , 2 oder 3, n 1 , 2, 3, 4 oder 5,
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G7 umfassend (Cι-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (Cι-C4)-Alkoxy, Wasserstoff, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei der letztgenannte Rest gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituiert ist und wobei die vier erstgenannten Reste der Gruppe G7 gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert sind, oder
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR R2)-Gruppen bilden zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5-oder 6-gliedrigen Ring, der bis zu 2 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder R1 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR1R2-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-O- bedeutet, und
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G8 umfassend Wasserstoff, (Cι-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (Ci-Ce)- Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(d-C2)-alkyl, Aryl-(Cι-C2)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Cι-C2)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(Cι-C4)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der sieben letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nicht cyclische Teil der elf letztgenannten Reste der Gruppe G8 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, oder
R3und R4 einer (CR3R )-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R )-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5-oder 6-gliedrigen Ring, der bis zu zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder
R3 eine Bindungsstelle für die Doppelbindung für den Fall, daß Y eine zu einer CR3R4-Gruppe benachbarte trivalente Einheit =N-O- bedeutet, und
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-,
X1 Wasserstoff, (Cι-C )-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )-Alkinyl oder (C3-C6)-
Cycloalkyl, von denen die vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1 , 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel stammen,
R5 Wasserstoff, (Cι-C4)-Alkyl, Halogen-(Cι-C )-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5-oder 6-gliedrigen Ring bilden, der bis zu zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, und
R6 Wasserstoff, (Cι-C )-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (d-C4)-Alkoxy,
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy-(Cι-C4)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C -C4)-Alkoxy-(Cι-C4)-alkyl oder Halogen-(Cι-C4)-alkyl,
R7 Wasserstoff, Amino oder (Cι-C4)-Alkyl,
R8 (Cι-C4)-Alkyl, Halogen-(Cι-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-
Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkyl,
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Formyl oder (C1-C4)- Alkyl, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis zwei Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff und Stickstoff ausgewählt sind, R11 Wasserstoff, Amino, (Cι-C4)-Alkylamino, Di-[(Cι-C )-alkyl]amino, (C1-C4)-
Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, und
R14 Wasserstoff oder (Cι-C )-Alkyl bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung der Formel (II),
R8 - Fu (II)
worin Fu eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carbonsäureester, Carbonsäureorthoester, Carbonsäurechlorid, Carbonsäureamid, Carbonsäureanhydrid und Trichlormethyl bedeutet, mit einem Biguanidid der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon
R6
? N N
Aryl (CR1R2)m - Y — (CR^4),, — CR5 — NR7 -U- N -U- NR9R10 (III)
H
umsetzt oder
b) eine Verbindung der Formel (IV),
worin Z1 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe, z.B. Chlor, Trichlormethyl, (Cι-C4)-Alkylsulfonyl und unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl- (Cι-C4)-alkylsulfonyl oder (d-C4)-Alkyl-phenylsulfonyl, bedeutet, mit einem geeigneten Amin der Formel (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon
R°
Aryl— (CR R2) — Y— (CR^4). — CR5— NHR7 (V)
umsetzt, wobei in den Formeln (II), (III), (IV) und (V) die Reste R1 bis R10, Y und n und m wie in Formel (I) definiert sind.
6. Herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 gegebenenfalls in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
7. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge von einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eines Mittels nach Anspruch 6 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschter Pflanzenwachstums oder die Anbaufläche appliziert.
8. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Salzen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder von herbiziden Mitteln nach Anspruch 6 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen.
9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Salze zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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