EA008006B1 - Жидкий препарат, способ его получения и способ борьбы с нежелательным ростом растений - Google Patents
Жидкий препарат, способ его получения и способ борьбы с нежелательным ростом растений Download PDFInfo
- Publication number
- EA008006B1 EA008006B1 EA200300802A EA200300802A EA008006B1 EA 008006 B1 EA008006 B1 EA 008006B1 EA 200300802 A EA200300802 A EA 200300802A EA 200300802 A EA200300802 A EA 200300802A EA 008006 B1 EA008006 B1 EA 008006B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- ester
- acid
- group
- sulfonylureas
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 76
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 36
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 39
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 35
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 10
- -1 susmoemulsions (SE) Substances 0.000 description 106
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical class OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 27
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 18
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 15
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 9
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 8
- LIRDIZPKBSSVBK-UHFFFAOYSA-N 3-o-ethyl 1-o-methyl propanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OC LIRDIZPKBSSVBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- OUWSNHWQZPEFEX-UHFFFAOYSA-N diethyl glutarate Chemical compound CCOC(=O)CCCC(=O)OCC OUWSNHWQZPEFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl butanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC(=O)OC(C)C YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- YHRUNAIXGSNSTP-UHFFFAOYSA-N 5-o-ethyl 1-o-methyl pentanedioate Chemical compound CCOC(=O)CCCC(=O)OC YHRUNAIXGSNSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HXXRQBBSGZDQNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl methyl_succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OC HXXRQBBSGZDQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N Methyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical class 0.000 description 6
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ITHNIFCFNUZYLQ-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl oxalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(=O)OC(C)C ITHNIFCFNUZYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QRVSDVDFJFKYKA-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl propanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(=O)OC(C)C QRVSDVDFJFKYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZHMMLIMOUNKCK-UHFFFAOYSA-N dipropyl oxalate Chemical compound CCCOC(=O)C(=O)OCCC HZHMMLIMOUNKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical group OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WRHHVVPVKLLPFT-UHFFFAOYSA-N 2-o-ethyl 1-o-methyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OC WRHHVVPVKLLPFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CWOVOJUKEQPFBA-UHFFFAOYSA-N 6-o-ethyl 1-o-methyl hexanedioate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(=O)OC CWOVOJUKEQPFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N Diethyl adipate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NKOUWLLFHNBUDW-UHFFFAOYSA-N Dipropyl hexanedioate Chemical compound CCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCC NKOUWLLFHNBUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- IXAVSISAEGUDSL-UHFFFAOYSA-N dipropyl pentanedioate Chemical compound CCCOC(=O)CCCC(=O)OCCC IXAVSISAEGUDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LWIWFCDNJNZEKB-UHFFFAOYSA-N dipropyl propanedioate Chemical compound CCCOC(=O)CC(=O)OCCC LWIWFCDNJNZEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical class OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- MSQKMFXJFBXZNQ-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl pentanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCC(=O)OC(C)C MSQKMFXJFBXZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SZHZCPHKDJWHNG-UHFFFAOYSA-N dipropyl butanedioate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(=O)OCCC SZHZCPHKDJWHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical class 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 4
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 3
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N Butanol Natural products CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N Sec-butyl alcohol Natural products CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical class *C#N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N iso-butyl alcohol Natural products CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- AJFKCJRMHHBFNS-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)O)C=C1C1=CC=CC=C1 AJFKCJRMHHBFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFAPXETXKUSJNH-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-5-propoxypentanoic acid Chemical compound CCCOC(=O)CCCC(O)=O DFAPXETXKUSJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVAOAKRYONTHRX-UHFFFAOYSA-N 6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)(F)C1=NC(N)=NC(N)=N1 SVAOAKRYONTHRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 2
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- JDRMYOQETPMYQX-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid monomethyl ester Natural products COC(=O)CCC(O)=O JDRMYOQETPMYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- SQFPMCDRPGJOQH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQFPMCDRPGJOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKDUJUNNBWZZCO-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZKDUJUNNBWZZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000003901 oxalic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHVHQZYJGWGAKN-ZUWUZHNASA-N (3s,6s,9r,12s)-6-(4-aminobutyl)-12-benzyl-9-(1h-indol-3-ylmethyl)-3-[(1r)-1-phenylmethoxyethyl]-1,4,7,10,13-pentazacycloicosane-2,5,8,11,14-pentone Chemical compound O([C@H](C)[C@H]1C(NCCCCCCC(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@H](CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1)=O)CC1=CC=CC=C1 YHVHQZYJGWGAKN-ZUWUZHNASA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical class CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEMVSDLRBSREDN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrrolo[1,2-b]pyridazine Chemical compound C1CCNN2CCCC21 OEMVSDLRBSREDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CS1 IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICOZHMGZBBNHMH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-oxopropoxy)propan-2-one Chemical compound CC(=O)COCC(C)=O ICOZHMGZBBNHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFKQCVXKFOOOQP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[(2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl)sulfonyl]urea Chemical compound COC1=NC(CC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C=3S(=O)(=O)C(C)CC=3C=CC=2)=N1 VFKQCVXKFOOOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEPHQRHXVAJJG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)sulfonylurea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OC)=N1 CYEPHQRHXVAJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMFDZAIIYSKZDE-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-ylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C=1C=CNN=1 VMFDZAIIYSKZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEDIKLCAMDQQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)acetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NCC1OCCO1 CYEDIKLCAMDQQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQBGAPNPFMBVKO-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl)acetic acid Chemical class C1=CC=C2OC(CC(=O)O)CCC2=C1 QQBGAPNPFMBVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZSVDOHEMTWJLN-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxy-3,5-dimethylhexanoic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(C)CC(C)C)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 NZSVDOHEMTWJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 description 1
- ANOIEJOGQGSINN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=NC2=CC=C(C=C2N=C1)F ANOIEJOGQGSINN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNAXZWMCLBRMEL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl GNAXZWMCLBRMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSFSUBQOZSKHFU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-pyridin-3-yloxazinane Chemical compound O1N(C)CCCC1C1=CC=CN=C1 RSFSUBQOZSKHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMXBZAANBCMUMR-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2-propoxyacetic acid Chemical compound CCCOC(=O)C(O)=O DMXBZAANBCMUMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBCCAVJIOHCZPZ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2-(2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C)(C)CCC(=O)C1C(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O GBCCAVJIOHCZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQKYGRNLZLAJG-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2-(3-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C)(C)CCC(=O)C1C(=O)C1=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1[N+]([O-])=O HGQKYGRNLZLAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYDBNGULYNHMSF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NOCC1 ZYDBNGULYNHMSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRSLXMRNIRILNC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I.OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I VRSLXMRNIRILNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDOSDCQRPAABHW-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-propoxybutanoic acid Chemical compound CCCOC(=O)CCC(O)=O PDOSDCQRPAABHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWTBIDODGZPXDI-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2H-1,3-oxazol-2-id-4-one Chemical compound CC1(C(N=[C-]O1)=O)C VWTBIDODGZPXDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHWXKAHFWLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-yl-1h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C1=CC(C(O)=O)=NN1 CHWXKAHFWLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150117862 CPP1 gene Proteins 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFYCVJAAFUOJD-UHFFFAOYSA-N ClC1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)OC(C(=O)O)C(=O)O.C(C)OC Chemical compound ClC1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)OC(C(=O)O)C(=O)O.C(C)OC YKFYCVJAAFUOJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPSMKVKBJXASAA-UHFFFAOYSA-N ClC1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)OC(C(=O)O)C(=O)O.C(C)OCC Chemical compound ClC1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)OC(C(=O)O)C(=O)O.C(C)OCC YPSMKVKBJXASAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical compound ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001050274 Homo sapiens Keratin, type I cytoskeletal 9 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 102100023129 Keratin, type I cytoskeletal 9 Human genes 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005217 alkenylheteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004694 alkoxyaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005025 alkynylaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N chembl2355904 Chemical compound C1C(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N chembl3186232 Chemical compound CCON=C(CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004276 dioxalanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 201000006011 epidermolytic palmoplantar keratoderma Diseases 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-tert-butyl-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C(C)(C)C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N hydroxy-sulfanyl-sulfidophosphanium Chemical class SP(S)=O FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-bromo-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1F YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRMHBXXQVADAC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1F ZJRMHBXXQVADAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylamino]thiophene-2-carboxylate Chemical compound S1C=CC(NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C=2N=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N monomethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(O)=O UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical group C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBBLRJGOOANPTQ-JKVLGAQCSA-N quinapril hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CC2=CC=CC=C2C1)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 IBBLRJGOOANPTQ-JKVLGAQCSA-N 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Данное изобретение относится к жидким препаратам, содержащим a) один или несколько алкиловых эфиров поликарбоновых кислот и b) одно или несколько агрохимически активных веществ из группы АЛС-ингибиторов (АЛС=ацетолактатсинтаза).
Description
Данное изобретение относится к области агрохимических препаратов, особенно, к жидкому препарату, способу его получения и способу борьбы с нежелательным ростом растений.
В качестве гербицидов широко применяются АЛС-ингибиторы, в частности сульфонилмочевины и/или их соли. В связи с небольшими применяемыми количествами и их в общем случае широким спектром действия АЛС-ингибиторы находят применение во всех хозяйственно важных культурах.
Как правило, агрохимически активные вещества используют не в виде чистых веществ, а в зависимости от области применения и желательных физических свойств формы, готовой для применения, их используют в комбинации с определенными вспомогательными веществами, т. е. их переводят в рабочие препараты. В принципе активные вещества можно переводить в препараты различным образом, в зависимости от заданных биологических и/или физико-химических параметров. Вообще в качестве возможных готовых форм таких препаратов имеют в виду, например: порошки для опрыскивания, эмульсии масло-в-воде (ЭВ), соответственно эмульсии вода-в-масле (ЭМ), суспензии (СК), суспоэмульсии (СЭ), эмульгируемые концентраты (ЭК), водные растворы (ВР) или также грануляты для применения на почве или для рассыпания, соответственно вододиспергируемые грануляты (ВГ). Названные типы препаратов в принципе известны и описаны, например, в ХУшпаскег-КйсЫег, СНет18сйе Тесйпо1од1е, т. 7, С. НаизегУег1ад, МипсНеп, 4-е изд., 1986; уап Уа1кепЬигд, РезйсЛе Еогти1а1юпз, Магсе1-Оеккег Ν.Υ., 1973; К. Маг1епз, 8ргау Эгутд Нап4Ьоок, 3-е изд., 1979, С.ОооЗуш 1,13. Εοπάοπ.
В том случае, если агрохимически активные вещества, включаемые в препараты, склонны к химическому распаду в растворенном состоянии, соответственно, в жидких средах, предпочитают твердые препараты, такие как смачиваемые (гидрофильные) порошки или грануляты. Как описано в И8 4599412 и И8 5731264, это относится, например, к гербицидно действующим веществам из группы АЛСингибиторов, таким как метсулфуронметил, нико- или римсулфурон, примисулфуронметил, триа-, про-, амидо- или этоксисулфурон. Соответственно, порошковые препараты или грануляты этих гербицидов известны и описаны, например, в \\Ό 99/10857, \\Ό 98/09516, \\Ό 95/08265, И8 5441923, \\Ό 94/23573, ,1Р 05017305, ,1Р 04297404, ,1Р 04297403 или ,1Р 04066509.
Часто при разбавлении такого рода порошковых препаратов или гранулятов водой (для получения жидкости для разбрызгивания) не достигается полное растворение не растворенных в концентрате компонентов, т. е. жидкость для разбрызгивания представляет собой суспензию концентрата. В этом случае необходимо, чтобы жидкость для разбрызгивания представляла собой как можно более тонкую дисперсию, так как в этом случае уменьшается опасность закупорки сопел форсунки, а это уменьшает время, необходимое для очистки. Кроме того, препараты в виде порошков или гранулятов требуют относительно больших энергетических затрат и технически сложных устройств для перемешивания, т.е. их существенные недостатки проявляются при их изготовлении.
Жидкие суспензии гербицидов описанного выше типа известны в форме суспензионных концентратов (ГК 2576181, ЕР 0205348, ЕР 0237292 или ЕР 0246984). Однако активные вещества и в случае суспензий представлены не в растворенном состоянии, так что при нанесении жидкости для опрыскивания возникают аналогичные проблемы, как и в случае порошковых препаратов или гранулятов. Кроме того, суспензионные концентраты (СК) и суспензионные эмульсии (СЭ) представляют собой термодинамически нестабильные препараты с ограниченной стабильностью при хранении.
Водные растворы сульфонилмочевин, не содержащие поверхностно-активных соединений, описаны в и8 4683000, и8 4671817 и ЕР 0245058, безводные эмульгируемые концентраты - в ΌΕ 3422824, И8 4632693, МО 96/08148 и И8 5597778. Ни в одном из этих патентов не содержится сведений о повышении стабильности при хранении препаратов.
Таким образом, стоит задача по созданию стабильного к распаду агрохимического препарата, который обладает требуемыми при применении техническими свойствами.
Неожиданно было обнаружено, что эта задача решается определенными жидкими препаратами активных веществ, которые содержат специальные эфиры поликарбоновых кислот, а также в качестве агрохимически активных веществ содержат сульфонилмочевины и/или их соли.
Предметом данного изобретения в связи с этим является жидкий препарат, содержащий
а) одно или несколько соединений из группы алкиловых эфиров поликарбоновых кислот формулы (I)
где Ка и Кв одинаковы или различны и означают Н, С1-С20-углеводородный радикал, предпочтительно С1-С10-алкил, или группу (СК'К)у-СО-ОК''', где К' и К'' одинаковы или различны и означают Н или С1С20-углеводородный радикал, предпочтительно С1-С10-алкил, у означает целое число от 0 до 10 и К' означает С1-С20-углеводородный радикал, предпочтительно С1-С10-алкил,
Κγ и Κδ одинаковы или различны и означают С1-С20-углеводородный радикал, предпочтительно С1С10-алкил, и х означает целое число от 0 до 20, и
Ь) одно или несколько агрохимически активных веществ из группы сульфонилмочевин и/или их солей, причем, как минимум, одно из активных веществ находится в растворенной форме.
- 1 008006
Жидкие препараты данного изобретения представляют собой предпочтительно гербицидные препараты, например, в виде эмульсионных концентратов. Препараты содержат, как минимум, одно активное вещество из группы сульфонилмочевин и/или их солей в растворенном виде, причем алкиловый эфир поликарбоновой кислоты а) выполняет роль растворителя. Кроме того, предпочтительны препараты, которые содержат только один алкиловый эфир поликарбоновой кислоты а).
Жидкие препараты данного изобретения могут, при необходимости, содержать наряду с компонентами а) и Ь) еще один или несколько вспомогательных или дополнительных веществ в качестве целевых добавок, например:
(с) поверхностно-активные и/или -неактивные полимеры, (б) органические растворители, отличные от компонента а), (е) агрохимикаты, отличные от сульфонилмочевин, такие как гербициды, инсектициды, фунгициды, защитные средства, регуляторы роста или удобрения, (ί) обычные вспомогательные средства, применяемые в препаратах, такие как противовспенивающие вещества, морозозащитные средства, средства, сдерживающие испарение, консервирующие средства, ароматизаторы, красители, стабилизаторы, водопоглощающие средства или сгустители, (д) компоненты для приготовления смесей в больших емкостях, и/или (И) дополнительную воду.
Алкиловые эфиры поликарбоновых кислот, содержащиеся в препаратах, согласно изобретению, в качестве компонента а), действуют как растворители и представляют собой, например, алкиловые эфиры низкомолекулярных ди-, три-, тетра- или других многоосновных карбоновых кислот предпочтительно с 2-20 атомами углерода. Также имеют в виду полимерные поликарбоновые кислоты предпочтительно с молекулярными весами до 2000 г/моль. Примерами поликарбоновых кислот являются щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, адипиновая, пимелиновая, себациновая, азелаиновая, субериновая, малеиновая, фталевая, терефталевая, меллитовая, тримеллитовая, полималеиновая, полиакриловая и полиметакриловая кислоты, а также со- или терполимеры, которые содержат остатки малеиновой, акриловой и/или метакриловой кислоты.
В качестве спиртовой составляющей алкилового эфира поликарбоновой кислоты а) используют, например, алкиловые спирты, предпочтительно одноатомные спирты, алкиловые спирты с 1-20 атомами углерода. Примеры таких алкиловых спиртов: метиловый, этиловый, н-пропиловый, изопропиловый, нбутиловый, втор-бутиловый, изобутиловый или трет-бутиловый спирт.
К особенно предпочтительным алкиловым эфирам поликарбоновых кислот а) относятся диэфиры следующей формулы (1а):
где х означает целое число от 0 до 20, и
Κγ и К5, независимо один от другого, одинаковы или различны и означают С1-С6-алкилгруппу.
Примерами алкиловых эфиров поликарбоновых кислот являются а) эфиры щавелевой кислоты, такие как диметиловый эфир щавелевой кислоты, диэтиловый эфир щавелевой кислоты, ди-н-пропиловый эфир щавелевой кислоты, ди-изопропиловый эфир щавелевой кислоты и метилэтиловый эфир щавелевой кислоты, эфиры малоновой кислоты, такие как диметиловый эфир малоновой кислоты, диэтиловый эфир малоновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир малоновой кислоты, ди-изопропиловый эфир малоновой кислоты и метилэтиловый эфир малоновой кислоты, эфиры янтарной кислоты, такие как диметиловый эфир янтарной кислоты, диэтиловый эфир янтарной кислоты, ди-н-пропиловый эфир янтарной кислоты, ди-изопропиловый эфир янтарной кислоты и метилэтиловый эфир янтарной кислоты, эфиры глутаровой кислоты, такие как диметиловый эфир глутаровой кислоты, диэтиловый эфир глутаровой кислоты, ди-нпропиловый эфир глутаровой кислоты, ди-изопропиловый эфир глутаровой кислоты и метилэтиловый эфир глутаровой кислоты, и эфиры адипиновой кислоты, такие как диметиловый эфир адипиновой кислоты, диэтиловый эфир адипиновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир адипиновой кислоты, диизопропиловый эфир адипиновой кислоты и метилэтиловый эфир адипиновой кислоты. Предпочтительны эфиры адипиновой кислоты, особенно диметиловый эфир адипиновой кислоты.
Эфиры поликарбоновых кислот а) получают, например, при взаимодействии свободных карбоновых кислот со спиртами, причем эфиры получают, например, при взаимодействии „активированных поликарбоновых кислот, таких как ангидриды поликарбоновых кислот или (поли)хлориды поликарбоновых кислот со спиртами по известным способам этерификации.
Содержащиеся в препаратах, согласно изобретению, в качестве компонента Ь) сульфонилмочевины, предпочтительно имеют общую формулу (II)
Ка-ЗО2-ЫКь-СО- (ЫКС)Х - Εά (II), где Ка означает углеводородный радикал, предпочтительно арильный радикал, такой как фенил, незамещенный или замещенный или гетероциклический радикал, предпочтительно гетероарильный радикал, такой как пиридил, незамещенный или замещенный, причем эти радикалы включают заместители с 1-30 атомами углерода, предпочтительно с 1-20 атомами углерода, или Ка означает электроноакцепторную
- 2 008006 группу, такую как сульфонамидный радикал, Кь означает водород или углеводородный радикал, который незамещен или замещен и включает заместители с 1-10 атомами углерода, например, незамещенный или замещенный С1-С6-алкил, предпочтительно водород или метил,
Кс означает водород или углеводородный радикал, который незамещен или замещен и включает заместители с 1-10 атомами углерода, например, незамещенный или замещенный С1-С6-алкил, предпочтительно водород или метил, х означает 0 или 1 и
К0 означает гетероциклический радикал.
Под углеводородным радикалом по смыслу данного описания понимают линейный, разветвленный или циклический и насыщенный или ненасыщенный алифатический или ароматический углеводородный радикал, например, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил или арил; арил при этом означает моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, например, фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инденил, инданил, пенталенил, флуоренил и аналоги, предпочтительно, фенил. Если особо не оговорено, углеводородный радикал содержит предпочтительно от 1 до 40 атомов углерода, более предпочтительно от 1 до 30 атомов углерода; особенно предпочтительно углеводородный радикал означает алкил, алкенил или алкинил, содержащие до 12 атомов углерода, или циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 кольцевыми атомами или фенил. Оксиуглеводородный радикал означает углеводородный радикал, уточненный выше, который присоединен через атом кислорода.
Гетероциклический радикал или кольцо (гетероциклил) по смыслу данного описания означает насыщенный, ненасыщенный или гетероароматический радикал или кольцо, которые незамещены или замещены; этот радикал содержит предпочтительно один или несколько гетероатомов в кольце предпочтительно из ряда Ν, О и 8; предпочтителен алициклический гетероциклический радикал с 3-7 атомами в кольце или гетероароматический радикал с 5 или 6 атомами в кольце, содержащие 1, 2 или 3 гетероатома. Гетероциклический радикал может, например, быть гетероароматическим радикалом или кольцом (гетероарил), например, моно-, би- или полициклическая ароматическая система, в которой, как минимум, одно кольцо содержит один или несколько гетероатомов, например пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиенил, тиазолил, оксазолил, фурил, пирролил, пиразолил и имидазолил, или частично или полностью гидрированный радикал, такой как оксиранил, оксетанил, пирролидил, пиперидил, пиперазинил, диоксаланил, морфолинил, тетрагидрофурил. В качестве заместителей для гетероциклического радикала, подходят заместители, приведенные ниже, и дополнительно оксогруппа. Оксогруппа может встречаться и на кольцевых гетероатомах, которые могут существовать в различных степенях окисления, например, на N и 8.
Замещенные радикалы по смыслу данного описания, такие как замещенные углеводороды, например замещенные алкил, алкенил, алкинил или арил, такой как фенил или бензил, или замещенный гетероциклил, означают, например, замещенный радикал, присоединенный к незамещенному основному ядру, причем заместители, например, означают один или несколько, предпочтительно 1, 2 или 3 радикала из ряда галоиды (фтор, хлор, бром, йод), алкокси-, галоидалкокси-, алкилтио-, гидрокси-, амино-, нитро-, карбокси-, циано-, азидо-, алкоксикарбонил-, алкилкарбонил-, формил-, карбамоил-, моно- и диалкиламинокарбонилгруппа, замещенная аминогруппа, такая как ациламино-, моно- и диалкиламиногруппа, и алкилсульфинил-, галоидалкилсульфинил-, алкилсульфонил-, галоидалкилсульфонилгруппа, в случае циклических радикалов также алкил- или галоидалкилгруппа, а также ненасыщенные алифатические радикалы, соответствующие названным насыщенным углеводородсодержащим радикалам, такие как алкенил-, алкинил-, алкенилокси-, алкинилоксигруппа и тому подобные. В случае радикалов с атомами углерода предпочтительны радикалы с 1-4 атомами углерода, более предпочтительны радикалы с 1-2 атомами углерода. Предпочтительны, как правило, заместители из ряда галоид, например фтор или хлор, (С1-С4)-алкил-, предпочтительно метил- или этил-, (С1-С4)-галоидалкилгруппа, предпочтительно трифторметил-, (С1-С4)-алкоксигруппа, предпочтительно метокси- или этоксигруппа, (С1-С4)-галоидалкокси-, нитро- или цианогруппа.
По смыслу данного описания алифатические радикалы, такие как алкил-, алкилокси-, галоидалкил-, алкиламино- или алкилтиогруппа, а также соответствующие ненасыщенные и/или замещенные у углеводородного ядра радикалы в каждом случае могут быть линейными или разветвленными, а при числе атомов углерода, начиная с трех, могут быть и циклическими. Если особо не оговорено, самые маленькие из этих радикалов, например, предпочтительно содержат от 1 до 6 атомов углерода, соответственно в случае ненасыщенных групп от 2 до 6 атомов углерода. Алкильные радикалы и при составных значениях, таких как алкокси-, галоидалкил- и так далее, означают, например, метил, этил, н-, изо- или циклопропил, н-, изо-, трет-, 2- или циклобутил, пентил, гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенил и алкинил радикал имеют значения алкильных радикалов, соответствующие возможным ненасыщенным радикалам; алкенил означает, например, аллил-, 1-метил-проп-2-ен-1-ил-, 2-метил-проп-2-ен-1-ил-, бут-2-ен-1-ил-, бут-3-ен-1-ил-, 1-метил-бут-3-ен-1-ил- и 1-метил-бут-2-ен-1-ил-группу; алкинил означает, например, пропаргил-, бут-2-ин-1-ил-, бут-3-ин-1-ил-, 1-метил-бут-3-ин-1-ил-группу.
Галоид означает фтор, хлор, бром или йод. Галоидалкил, -алкенил или -алкинил означает замещен
- 3 008006 ные галоидом, предпочтительно фтором, хлором и/или бромом, особенно предпочтительно фтором или хлором, частично или полностью замещенные алкил, алкенил, соответственно алкинил радикалы, например, СЕ3, СНЕ2, СН2Е, СЕ3СЕ2, СН2ЕСНС1, СС13, СНС12, СН2СН2С1; галоидалкоксигруппа означает, например, ОСЕ3, ОСНЕ2, ОСН2Е, СЕ3СЕ2О, ОСН2СЕ3 и ОСН2СН2С1; соответствующее справедливо для галоидалкенила и для других радикалов, замещенных галоидом.
К жидким препаратам, согласно изобретению, содержащим в качестве компонента Ь) активное вещество из группы сульфонилмочевин, следует отнести по смыслу изобретения, наряду с нейтральными веществами, также и их соли с неорганическими и/или органическими противоионами, приемлемые в сельском хозяйстве.
Сульфонилмочевины формулы (II), могут, например, образовывать соли, в которых водород -8О2ΝΉ-группы заменен на катион, приемлемый в сельском хозяйстве. К таким солям относятся, например, соли с металлами, особенно, соли с щелочными или щелочно-земельными металлами, особенно натриевые или калиевые соли, или и аммониевые, сульфониевые или фосфониевые соли. Образование солей может происходить также при присоединении кислоты к основным группам, например, таким как аминои алкинаминогруппы. Для этого подходят сильные неорганические или органические кислоты, например НС1, НВг, Н28О4 или НЫО3.
В качестве солей с неорганическими противоионами подходят, например, соли с ΝΉ4 +, 8Н3+ или РН4+-противоионами или соли с металлами, например с противоионами щелочных или щелочноземельных металлов, такие как Να'. К+, ЕМд2' или ЕСа2'. В качестве солей с органическими противоионами подходят, например, органические аммониевые, сульфониевые и фосфониевые соли. Предпочтительны органические противоионы формулы [ΝΚ^Κ^Κ.11]4, [8В12В13В14]+ или [РВ15В16В17В18]+ или четвертичный пиридиниевый ион [Ру-В19]+, причем Κ.8-Κ.19 независимо один от другого, одинаковы или различны и означают Н или незамещенный или замещенный углеводородный радикал, такой как замещенный или незамещенный (С1-С30)-алкил, замещенный или незамещенный (С1-С10)-алкил-арил, замещенный или незамещенный (С3-С30)-(олиго)-алкенил, замещенный или незамещенный (С3-С10)-(олиго)алкенил-арил, замещенный или незамещенный (С3-С30)-(олиго)-алкинил, замещенный или незамещенный (С3-С10)-(олиго)-алкинил-арил или замещенный или незамещенный арил, или означают незамещенный или замещенный гетероциклический радикал, особенно, гетероарильный радикал, такой как замещенный или незамещенный ( С1-С10)-алкил-гетероарил, замещенный или незамещенный (С3-С10)-(олиго)-алкенилгетероарил, замещенный или незамещенный (С3-С10)-(олиго)-алкинил-гетероарил или замещенный или незамещенный гетероарил, или два радикала В8/Р.9, Κ^/Κ.11, Κ12/Κ13, В15/В16 и Β17/Β18 вместе образуют незамещенное или замещенное кольцо, причем, как минимум, один из радикалов как минимум, один из радикалов В12-В14 и, как минимум, один из радикалов В15-В18 отличается от Н.
Предпочтительные сульфонилмочевины включают, например, пиримидин- или триазиниламинокарбонил-[бензол-, пиридин-, пиразол-, тиофен- или (алкилсульфонил)алкиламино-]-сульфамиды. В качестве заместителей у пиримидинового кольца или у триазинового кольца предпочтительны алкокси-, алкил-, галоидалкокси-, галоидалкилгруппа, галоид или диметиламиногруппа, причем все заместители можно комбинировать независимо один от другого. Предпочтительные заместители у бензольного, пиридинового, пиразольного, тиофенового кольца или у (алкилсульфонил)алкиламиногруппы - это алкил-, алкоксигруппы, галоид, амино-, алкиламино-, диалкиламино-, ациламино-, ациламинометил-, нитро-, алкоксикарбонил-, аминокарбонил-, алкиламинокарбонил-, диалкиламинокарбонил-, алкоксиаминокарбонил-, галоидалкоксигруппа, галоидалкил-, алкилкарбонил-, алкоксиалкил-, (алкансульфонил) алкиламиногруппы. К таким приемлемым сульфонилмочевинам относятся, например,
Ь1) фенил- и бензилсульфонилмочевины и родственные соединения, например, 1-(2-хлорфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (хлорсулфурон),
1-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)мочевина (хлоримуронэтил),
1-(2-метоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (метсулфуронметил),
1-(2-хлорэтоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (триасульфурон),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3 -(4,6-диметилпиримидин-2-ил)мочевина (сулфуметуронметил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-метилмочевина (трибенуронметил),
1-(2-метоксикарбонилбензилсульфонил)-3 -(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (бенсулфуронметил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-бис-(дифторметокси)пиримидин-2-ил)мочевина, (примисулфуронметил),
3-(4-этил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1 -диоксо-2-метилбензо [Ь]тиофен-7-сульфонил)мочевина (ЕР-А-079683),
3-(4-этокси-6-этил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1 -диоксо-2-метилбензо [Ь]тиофен-7-суль
- 4 008006 фонил )мочевина (ЕР-А-079683),
3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-йодфенилсульфонил)мочевина (йодосулфуронметил и его соли, такие как натриевая соль, АО 92/13845),
ΏΡΧ-66037, трифлусулфуронметил (см. ВпцЫоп Сгор Рго!. СопЕ - Аеейз - 1995, стр. 853), СОА-277476, (см. ВпцЫоп Сгор Ριόϊ. СопЕ - Аеейз - 1995, стр. 79), метил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метансульфонамидометилбензоат (мезосулфуронметил и его соли, такие как натриевая соль, АО 95/10507),
Х,Х~-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламинобензамид (форамсулфурон и его соли, такие как натриевая соль, АО 95/01344);
Ь2) тиенилсульфонилмочевины, например 1-(2-метоксикарбонилтиофен-3-ил)-3-(4-метокси-6метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (тифенсулфуронметил);
Ь3) пиразолилсульфонилмочевины, например 1-(4-этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (пиразосулфуронметил);
метил-3-хлор-5-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-1-метилпиразол-4-карбоксилат (ЕР-А-0282613);
метиловый эфир 5-(4,6-диметилпиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-1-(2-пиридил)пиразол-4карбоновой кислоты (N0-330, см. ВгшОоп Сгор Рго!. СопЕегепее 'Аеейз' 1991, т. 1, стр. 45 ЕЕ.);
ΏΡΧ-Α8 947, азимсулфурон (см. ВпцЫоп Сгор Рго!. СопЕ. 'Аеейз' 1995, стр. 65);
Ь4) производные сульфондиамида, например 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(Х-метил-Х-метилсульфониламиносульфонил)мочевина (амидосулфурон) и его структурные аналоги (ЕР-А-0131258 и Ζ. РЕ1. КгапкЕ. РЕ1. 80ηιΐζ, 8опс1егкеЕ XII, 489497 (1990));
Ь5) пиридилсульфонилмочевины, например 1-(3-Х,Х-диметиламинокарбонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) мочевина (никосулфурон),
1-(3-этилсульфонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (римсулфурон), метиловый эфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-6-трифторметил-3-пиридинкарбоновой кислоты, натриевая соль (ОРХ-КЕ 459, флупирсулфурон, см. ВпцЫоп Сгор Рго!. СопЕ. Аеейз, 1995, стр. 49), пиридилсульфонилмочевины, такие как, например, описанные в 0Е-А-4000503 и в ΏΕ-Α-4030577, предпочтительно такие формулы
где Е означает СН или Ν, предпочтительно СН,
К20 означает йод или ΝΚ25Κ26,
К21 означает водород, галоид, циано-, (С1-С3)-алкил-, (С1-С3)-алкокси-, (С1-С3)-галоидалкил-, (Ср С3)-галоидалкокси-, (С1-С3)-алкилтиогруппу, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкил-, (С1-С3)-алкоксикарбонил-, моно- или ди-((СрС3)-алкил)амино-, (СрС3)-алкилсульфинил- или -сульфонилгруппу, 8Ο2-ΝΚΧΚΥ или СО^рхрУ, предпочтительно водород,
Кх, Ку независимо один от другого означают водород, (СрС3)-алкил-, (СрС3)-алкенил-, (СрС3)алкинилгруппу или вместе означают -(СН2)4-, -(СН2)5- или -(СН2)2-О-(СН2)2-, п равно 0, 1, 2 или 3, предпочтительно 0 или 1,
К22 означает водород или СН3,
К23 означает галоид, (СрС2)-алкил-, (С1-С2)-алкоксигруппу, (СрС2)-галоидалкил, предпочтительно СЕ3, (С1-С2)-галоидалкоксигруппу, предпочтительно ОСНЕ2 или ОСН2СЕ3, К24 означает (СрС2)-алкил-, (С1-С2)-галоидалкоксигруппу, предпочтительно ОСНЕ2 или (С1-С2)алкоксигруппу,
К25 означает (С1-С4)-алкилгруппу,
К26 означает (С1-С4)-алкилсульфонилгруппу или
К25 и К26 вместе означают цепочку формулы -(СН2)38О2- или -(СН2)48О2-, например 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1 -(3-№метилеульфонил-№метиламинопиримидин-2-ил)сульфонилмочевина или ее соли;
Ь6) алкоксифеноксисульфонилмочевины, такие как, например, описанные в ЕР-А-0342569, предпочтительно такие формулы
- 5 008006
где Е означает СН или Ν, предпочтительно СН,
К27 означает этокси-, пропокси- или изопропоксигруппу,
К28 означает галоид, ΝΟ2, СР3, СН (С1-С4)-алкил-, (С1-С4)-алкокси-, (СгС4)-алкилтио-, ((СГС3)алкокси)карбонилгруппу, предпочтительно в 6 положении фенильного кольца, η равно 0, 1, 2 или 3, предпочтительно 0 или 1,
К29 означает водород, (С1-С4)-алкил- или (С3-С4)-алкенилгруппу,
К30, К31 независимо один от другого означают галоид, (С1-С2)-алкил-, (С1-С2)-алкокси-, (С1-С2)галоидалкил-, (С1-С2)-галоидалкокси- или (С1-С2)-алкокси-(С1-С2)-алкилгруппу, предпочтительно ОСН3 или СН3, например 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(2-этоксифенокси)сульфонилмочевина или ее соли;
Ъ7) имидазолилмочевины, например ΜΟΝ 37500, сулфосулфурон (см. ВпЛйоп Сгор Рго! СопЕ 'ШеебС 1995, стр. 57) и другие родственные производные сульфонилмочевин и их смеси.
Типичными представителями этих активных веществ являются среди других приведенные ниже соединения: амидосулфурон, азимсулфурон, бенсулфуронметил, хлоримуронэтил, хлорсулфурон, циносулфурон, циклосулфамурон, этаметсулфуронметил, этоксисулфурон, флазасулфурон, флупирсулфуронметилнатрий, галосулфуронметил, имазосулфурон, метсулфуронметил, никосулфурон, оксасулфурон, примисулфуронметил, просулфурон, пиразосулфуронэтил, римсулфурон, сулфометуронметил, сулфосулфурон, тифенсулфуронметил, триасулфурон, трибенуронметил, трифлусулфуронметил, йодосулфуронметил и его соли, такие как натриевая соль (ШО 92/13845), мезосулфуронметил и его соли, такие как натриевая соль (Аугоху №. 347, 3. март 2000, стр. 22 (Р.1В РиЪйсайопз Ρΐό. 2000)) и форамсулфурон и его соли, такие как натриевая соль (Аугоху №. 338, 15. октябрь 1999, стр. 26 (Р1В РиЪйсайопз Ρΐό. 2000)).
Приведенные выше активные вещества известны, например, из Тйе Резйшбе Мапиа1, 12-е изд. (1999), из Тйе ВгйЕй Сгор Рго1есйоп Соипсй или из литературных ссылок, приведенных для отдельных активных веществ.
Предпочтительными комбинациями алкиловых эфиров поликарбоновых кислот а) и АЛСингибиторов Ъ) являются такие, в которых комбинируют компоненты а) и Ъ), которые отмечены как предпочтительные. Особенно предпочтительными комбинациями алкиловых эфиров поликарбоновых кислот а) и АЛС-ингибиторов Ъ) являются комбинации амидосулфурона с одним или несколькими, предпочтительно с одним алкиловым эфиром поликарбоновой кислоты, выбранным из ряда, включающего диметиловый эфир щавелевой кислоты, диэтиловый эфир щавелевой кислоты, ди-н-пропиловый эфир щавелевой кислоты, ди-изопропиловый эфир щавелевой кислоты, метилэтиловый эфир щавелевой кислоты, диметиловый эфир малоновой кислоты, диэтиловый эфир малоновой кислоты, ди-нпропиловый эфир малоновой кислоты, ди-изопропиловый эфир малоновой кислоты, метилэтиловый эфир малоновой кислоты, диметиловый эфир янтарной кислоты, диэтиловый эфир янтарной кислоты, дин-пропиловый эфир янтарной кислоты, ди-изопропиловый эфир янтарной кислоты, метилэтиловый эфир янтарной кислоты, диметиловый эфир глутаровой кислоты, диэтиловый эфир глутаровой кислоты, ди-нпропиловый эфир глутаровой кислоты, ди-изопропиловый эфир глутаровой кислоты, метилэтиловый эфир глутаровой кислоты, диметиловый эфир адипиновой кислоты, диэтиловый эфир адипиновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир адипиновой кислоты, ди-изопропиловый эфир адипиновой кислоты, метилэтиловый эфир адипиновой кислоты, этоксисулфурона с одним или несколькими, предпочтительно с одним алкиловым эфиром поликарбоновой кислоты, выбранным из ряда, включающего диметиловый эфир щавелевой кислоты, диэтиловый эфир щавелевой кислоты, ди-н-пропиловый эфир щавелевой кислоты, ди-изопропиловый эфир щавелевой кислоты, метилэтиловый эфир щавелевой кислоты, диметиловый эфир малоновой кислоты, диэтиловый эфир малоновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир малоновой кислоты, ди-изопропиловый эфир малоновой кислоты, метилэтиловый эфир малоновой кислоты, диметиловый эфир янтарной кислоты, диэтиловый эфир янтарной кислоты, ди-н-пропиловый эфир янтарной кислоты, ди-изопропиловый эфир янтарной кислоты, метилэтиловый эфир янтарной кислоты, диметиловый эфир глутаровой кислоты, диэтиловый эфир глутаровой кислоты, ди-н-пропиловый эфир глутаровой кислоты, ди-изопропиловый эфир глутаровой кислоты, метилэтиловый эфир глутаровой кислоты, диметиловый эфир адипиновой кислоты, диэтиловый эфир адипиновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир адипиновой кислоты, ди-изопропиловый эфир адипиновой кислоты, метилэтиловый эфир адипиновой кислоты, йодосулфуронметила и/или его натриевой соли с одним или несколькими, предпочтительно с одним алкиловым эфиром поликарбоновой кислоты, выбранным из ряда, включающего диметиловый эфир щавелевой кислоты, диэтиловый эфир щавелевой кислоты, ди-н-пропиловый эфир щавелевой кислоты, ди-изопропиловый эфир щавелевой кислоты, метилэтиловый эфир щавелевой кислоты, диметиловый
- 6 008006 эфир малоновой кислоты, диэтиловый эфир малоновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир малоновой кислоты, ди-изопропиловый эфир малоновой кислоты, метилэтиловый эфир малоновой кислоты, диметиловый эфир янтарной кислоты, диэтиловый эфир янтарной кислоты, ди-н-пропиловый эфир янтарной кислоты, ди-изопропиловый эфир янтарной кислоты, метилэтиловый эфир янтарной кислоты, диметиловый эфир глутаровой кислоты, диэтиловый эфир глутаровой кислоты, ди-н-пропиловый эфир глутаровой кислоты, ди-изопропиловый эфир глутаровой кислоты, метилэтиловый эфир глутаровой кислоты, диметиловый эфир адипиновой кислоты, диэтиловый эфир адипиновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир адипиновой кислоты, ди-изопропиловый эфир адипиновой кислоты, метилэтиловый эфир адипиновой кислоты, форамсулфурона и/или его натриевой соли с одним или несколькими, предпочтительно с одним алкиловым эфиром поликарбоновой кислоты, выбранным из ряда, включающего диметиловый эфир щавелевой кислоты, диэтиловый эфир щавелевой кислоты, ди-н-пропиловый эфир щавелевой кислоты, диизопропиловый эфир щавелевой кислоты, метилэтиловый эфир щавелевой кислоты, диметиловый эфир малоновой кислоты, диэтиловый эфир малоновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир малоновой кислоты, ди-изопропиловый эфир малоновой кислоты, метилэтиловый эфир малоновой кислоты, диметиловый эфир янтарной кислоты, диэтиловый эфир янтарной кислоты, ди-н-пропиловый эфир янтарной кислоты, ди-изопропиловый эфир янтарной кислоты, метилэтиловый эфир янтарной кислоты, диметиловый эфир глутаровой кислоты, диэтиловый эфир глутаровой кислоты, ди-н-пропиловый эфир глутаровой кислоты, ди-изопропиловый эфир глутаровой кислоты, метилэтиловый эфир глутаровой кислоты, диметиловый эфир адипиновой кислоты, диэтиловый эфир адипиновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир адипиновой кислоты, ди-изопропиловый эфир адипиновой кислоты, метилэтиловый эфир адипиновой кислоты, мезосулфуронметила с одним или несколькими, предпочтительно с одним алкиловым эфиром поликарбоновой кислоты, выбранным из ряда, включающего диметиловый эфир щавелевой кислоты, диэтиловый эфир щавелевой кислоты, ди-н-пропиловый эфир щавелевой кислоты, ди-изопропиловый эфир щавелевой кислоты, метилэтиловый эфир щавелевой кислоты, диметиловый эфир малоновой кислоты, диэтиловый эфир малоновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир малоновой кислоты, ди-изопропиловый эфир малоновой кислоты, метилэтиловый эфир малоновой кислоты, диметиловый эфир янтарной кислоты, диэтиловый эфир янтарной кислоты, ди-н-пропиловый эфир янтарной кислоты, ди-изопропиловый эфир янтарной кислоты, метилэтиловый эфир янтарной кислоты, диметиловый эфир глутаровой кислоты, диэтиловый эфир глутаровой кислоты, ди-н-пропиловый эфир глутаровой кислоты, ди-изопропиловый эфир глутаровой кислоты, метилэтиловый эфир глутаровой кислоты, диметиловый эфир адипиновой кислоты, диэтиловый эфир адипиновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир адипиновой кислоты, диизопропиловый эфир адипиновой кислоты, метилэтиловый эфир адипиновой кислоты.
Жидкие препараты согласно изобретению в другой предпочтительной форме воплощения содержат в качестве компонента: а) один или несколько, предпочтительно один алкиловый эфир поликарбоновой кислоты, выбранный из ряда, включающего диметиловый эфир щавелевой кислоты, диэтиловый эфир щавелевой кислоты, ди-н-пропиловый эфир щавелевой кислоты, ди-изопропиловый эфир щавелевой кислоты, метилэтиловый эфир щавелевой кислоты, диметиловый эфир малоновой кислоты, диэтиловый эфир малоновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир малоновой кислоты, ди-изопропиловый эфир малоновой кислоты, метилэтиловый эфир малоновой кислоты, диметиловый эфир янтарной кислоты, диэтиловый эфир янтарной кислоты, ди-н-пропиловый эфир янтарной кислоты, ди-изопропиловый эфир янтарной кислоты, метилэтиловый эфир янтарной кислоты, диметиловый эфир глутаровой кислоты, диэтиловый эфир глутаровой кислоты, ди-н-пропиловый эфир глутаровой кислоты, ди-изопропиловый эфир глутаровой кислоты, метилэтиловый эфир глутаровой кислоты, диметиловый эфир адипиновой кислоты, диэтиловый эфир адипиновой кислоты, ди-н-пропиловый эфир адипиновой кислоты, ди-изопропиловый эфир адипиновой кислоты, метилэтиловый эфир адипиновой кислоты, предпочтительно диметиловый эфир адипиновой кислоты, и Ь) смеси из двух или более сульфонилмочевин, например амидосулфурон/йодосулфуронметил, амидосулфурон/йодосулфуронметилнатрий, форамсулфурон/йодосулфуронметил, форамсулфурон/йодосулфурон-метил-натрий, форамсулфурон-натрий/йодосулфурон-метил, форамсулфурон-натрий/йодосулфурон-метил-натрий, мезосулфурон-метил/йодосулфурон-метил, мезосулфурон-метил/йодосулфурон-метил-натрий, мезосулфурон-метил-натрий/йодосулфурон-метил и мезосулфурон-метил-натрий/йодосулфурон-метил-натрий. Препараты могут содержать и защитные средства, например мефенпирдиэтил, изоксадифенэтил или клохинтоцетмексил.
Жидкие препараты данного изобретения могут, при необходимости, содержать наряду с компонентами а) и Ь) еще одно или несколько вспомогательных и дополнительных веществ в качестве целевых добавок, например:
(с) поверхностно-активные вещества, такие как диспергаторы и эмульгаторы и/или поверхностнонеактивные полимеры, (ά) органические растворители, отличные от компонента а), (е) агрохимикаты, отличные от АЛС-ингибиторов, такие как гербициды, инсектициды, фунгициды, защитные средства, регуляторы роста или удобрения, (ί) обычные вспомогательные средства, применяемые в препаратах, такие как антивспенивающие вещества, морозозащитные средства, средства, сдерживающие испарение, консервирующие средства,
- 7 008006 вещества, придающие запах, красители, стабилизаторы, водопоглощающие средства или сгустители, (д) компоненты для приготовления смесей в больших емкостях, и/или (И) дополнительную воду.
Так, в жидких препаратах данного изобретения в качестве компонента с) могут содержаться, например, одно или несколько поверхностно-активных веществ, например ионогенные, неионогенные или бетаиновые поверхностно-активные вещества. Они могут иметь мономерную или полимерную природу (например, привитые полимеры). К примерам компонента с) относятся поверхностно-активные соединения на основе силикона, такие как трисилоксановые поверхностно-активные вещества, производные полидиметилсилоксанов и/или силиконовые масла или поверхностно-активные вещества на основе сахаров, такие как атплус® 309 Р (Итдета). К другим примерам компонента с) относятся (С4-С30)-(поли)алкиленоксиаддукты, которые могут быть разветвленными, линейными, насыщенными или ненасыщенными, в особенности, полученные из жирных спиртов и/или жирных кислот, соответственно эфиров жирных кислот. Примеры (поли)алкиленоксиаддуктов: сопрофор® СУ8 (КЕоб1а), генапол® Х-060, генапол® Х-080, генапол® Х-150; генапол® Х-200, сапогенат Т® 300, сапогенат Т® 500, генапол® Т 200, генапол Т® 800 или генаген® МЕЕ (метиловый эфир этоксилата, С1апап!) и другие поверхностноактивные соединения с закрытыми концевыми группами с одной метил-, этил-, н-пропил-, изопропил-, нбутил-, трет-бутил-, изобутил-, втор-бутил- или ацетилгруппой в качестве концевой группы, например генапол® Х-060-метиловый эфир или генапол® Χ-150-метиловый эфир.
К другим примерам применяемого компонента с) относятся компоненты, не растворимые в непрерывной фазе получения препапата, например анионогенные поверхностно-активные соединения, такие как ностапур® О8Б (С1апап1), нетцер® 18 (С1апап1), галорил® ΌΤ 201 (СРР1), тамол® (БЛ8Р) или морвет® Ό 425 (Шйео). В результате примешивания в непрерывной фазе получения нерастворимого компонента или также нерастворимого активного вещества в препарат получают дисперсии. Поэтому данное изобретение включает также дисперсии.
В качестве компонента с) могут также содержаться сульфосукцинаты, например, формулы (III)
где К1, К2 независимо один от другого одинаковы или различны и означают незамещенный или замещенный С1-С30-углеводородный радикал, такой как С1-С30-алкилгруппа или (поли)алкиленоксиаддукт и
М+ означает катион, например катион металла, такой как ион щелочного или щелочно-земельного металла, катион аммония, такой как ΝΗ4, алкил-, алкиларил- или поли(арилалкил)фениламмонийкатион или его (поли)алкиленоксидаддукты, или (поли)алкиленоксиаддукт с концевой аминогруппой.
(Поли)алкиленоксиаддукты по смыслу данного описания являются продуктами взаимодействия алкоксилируемых исходных материалов, таких как спирты, амины, карбоновые кислоты, такие как жирные кислоты, гидрокси- или амино-функциональные эфиры карбоновых кислот (например, триглицериды на основе касторового масла) или амиды карбоновых кислот с алкиленоксидами, причем (поли)алкиленокси-аддукты, содержат, как минимум одну алкиленоксидную группу, однако, как правило, они полимерны, т.е. содержат 2-200, предпочтительно, 5-150 алкиленоксидных группы. В случае алкиленоксидных групп предпочтительны этиленоксидные, пропиленоксидные или бутиленоксидные группы, предпочтительно этиленоксидные группы. Описанные (поли)алкиленоксиаддукты могут быть построены из одинаковых или различных алкиленоксидов, например, из блокообразных или статистически присоединенных этиленоксидов и пропиленоксидов, так что данное изобретение охватывает и такого рода смешанные алкиленоксиаддукты.
Кроме того, в качестве компонента с) также могут содержаться поверностно-неактивные полимеры, такие как поливиниловые спирты, полиакрилаты, полималинаты и полиэтиленоксиды.
Полимеры, содержащиеся в качестве компонента с), могут быть неорганическими (например, силикаты, фосфаты) или органическими, катионными, анионными или нейтральными, синтетическими или природными.
Кроме того, жидкие препараты согласно изобретению в качестве компонента б) могут содержать органические растворители, отличные от компонента а), такие как неполярные растворители, полярные протонные и апротонные диполярные растворители и их смеси. К примерам таких органических растворителей б) относятся алифатические или ароматические углеводороды, например нефти, парафины или толуол, ксилолы и производные нафталина, особенно, 1-метилнафталин, 2-метилнафталин, С6-С16-ароматические смеси, такие как солвессо®-ряд (Е88О), например, типы солвессо® 100 (темп. кип. 162-177°С), солвессо® 150
- 8 008006 (темп. кип. 187-207°С) и солвессо® 200 (темп. кип. 219-282°С) и Сб-С20-алифатические соединения, которые могут быть линейными или циклическими, такие как продукты ряда шеллсол®, типы Т и К или ВР-п парафины, галогенированные алифатические или ароматические углеводороды, такие как метиленхлорид или хлорбензол, сложные эфиры, такие триацетин (триглицерид уксусной кислоты), бутиролактон, пропиленкарбонат, триэтилцитрат и (С1-С22)-алкиловый эфир фталевой кислоты, специальные (С1-С8)-алкиловые эфиры фталевой кислоты, (С1-С1з)-алкиловые эфиры малеиновой кислоты, линейные, разветвленные, насыщенные или ненасыщенные (С1-С20)-спирты, такие как метанол, этанол, н- и изопропанол, н-, изо-, втор- и трет-бутанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, а также пентанол, гексанол, гептанол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран (ТГФ), диоксан, алкиленгликольмоноалкиловый эфир и диалкиловый эфир, например пропиленгликольмонометиловый эфир, предпочтительно дованол® ПМ (пропиленгликольмонометиловый эфир), пропиленгликольмоноэтиловый эфир, этиленгликольмонометиловый эфир или -моноэтиловый эфир, ди-глимы и тетра-глимы, амиды, такие как диметилформамид (ДМФ), диметилацетамид, диметикаприл/капринамид жирной кислоты и Ν-алкилпирролидоны, кетоны, такие как водорастворимый ацетон, а также несмешиваемые с водой кетоны, например циклогексанон- или изофорон, нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил, бутиронитрил и бензонитрил, сульфоксиды и сульфоны, такие как диметилсульфоксид (ДМСО) и сульфолан, а также масла вообще, такие как минеральные масла или растительные масла, такие как кукурузное масло, льняное масло и рапсовое масло.
Предпочтительными по смыслу данного изобретения органическими растворителями в качестве компонента ά) являются эфирные масла, такие как метиловый эфир рапсового масла и алифатические или ароматические углеводороды, такие как солвессо -типов, например, солвессо 200, солвессо 150.
Жидкие препараты согласно изобретению могут содержать в качестве компонента е) различные агрохимикаты, отличные от сульфонилмочевин. Это, например, гербициды, отличные от сульфонилмочевин, например, из группы (гетеро-)арилоксифеноксипропионатов, такие как диклофопметил или хизалофопэфир, группа гетероарилоксифеноксипропионатов, такие как феноксапропэтил или клодинафоппропаргил, или из группы алкилазинов, или также защитные активные вещества, удобрения, инсектициды, фунгициды или акарициды.
Гербицидами, отличными от сульфонилмочевин, являются, например, гербициды из группы, включающей карбаматы, тиокарбаматы, галоидацетанилиды, замещенные производные фенокси-, нафтокси- и феноксифеноксикарбонововой кислоты, а также производные гетероарилоксифеноксиалканкарбоновой кислоты, такие как хинолилокси-, хиноксалилокси-, пиридилокси-, бензоксазолилокси- и эфир бензтиазолилоксифеноксиалканкарбоновой кислоты, производные циклогександиона, производные, а также эфир 8-(№арил-№алкилкарбамоилметил)дитиофосфорной кислоты. При этом предпочтительны феноксифенокси- и гетероарилоксифенокси-гербициды, а также гербициды, которые используют совместно с АЛС-ингибиторами (АЛС=ацетолактат-синтетаза) для расширения спектра действия, например, бентазон, цианазин, атразин, дикамба, дифлуфеникан, или гидроксибензонитрилы, такие как бромоксинил и иодоксинил и другие лиственные гербициды.
Приемлемыми гербицидами, которые могут содержаться в качестве компонента е) в препаратах, согласно изобретению, являются, например:
А) гербициды типа производных феноксифенокси- и гетероарилоксифеноксикарбоновой кислоты, такие как
А1) производные феноксифенокси- и бензилоксифеноксикарбоновой кислоты, например, метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (диклофопметил), метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-хлорфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α-2601548), метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-фторфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (И8-А-4808750), метиловый эфир 2-(4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α2433067), метиловый эфир 2-(4-(2-фтор-4-трифторметилфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (И8-А4808750), метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорбензил)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α-2417487), этиловый эфир 4-(4-(4-трифторметилфенокси)фенокси)пент-2-ен-кислоты, метиловый эфир 2-(4-(4-трифторметилфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α-2433067); А2) одноядерные производные гетероарилоксифеноксиалканкарбоновых кислот, например, этиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А-0002925), пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А0003114), метиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР- 9 008006
А-0003890), этиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А0003890), пропаргиловый эфир 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А0191736), бутиловый эфир 2-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (флуазифопбутил);
А3) двухядерные производные гетероарилоксифеноксиалканкарбоновых кислот, например, метиловый и этиловый эфир 2-(4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси)пропионовой кислоты (хизалофопметил и хизалофопэтил), метиловый эфир 2-(4-(6-фтор-2-хиноксалилокси)фенокси)пропионовой кислоты (см. I. Рез1. 8οΐ. т. 10, 61 (1985)),
2-изопропилиденаминоокси-этиловый эфир 2-(4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси)пропионовой кислоты (пропахизафоп), этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-ил-окси)фенокси)пропионовой кислоты (феноксапропэтил), Э(+) изомер которого (феноксапроп-Р-этил) и этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензтиазол-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α-2640730), тетрагидро-2-фурилметиловый эфир 2-(4-(6-хлорхинаксолинокси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А-0323727);
B) хлорацетанилиды, например,
Ы-метоксиметил-2,6-диэтилхлорацетанилид (алахлор),
Ы-(3-метоксипроп-2-ил)-2-метил-6-этилхлорацетанилид (метолахлор),
2,6-диметиланилид Ы-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил-метил)хлоруксусной кислоты, амид Ы-(2,6-диметилфенил)-Ы-(1-пиразолилметил)хлоруксусной кислоты (метазахлор);
C) тиокарбаматы, например, 3-этил-Ы,Ы-дипропилтиокарбамат (ЭПТК), 8-этил-Ы,Ы-диизо- бутилтиокарбамат (бутилат);
Ό) циклогександионоксимы, например, метиловый эфир 3-(1-аллилоксииминобутил)-4-гидрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3-енкарбоновой кислоты, (аллоксидим),
2-(1 -этоксииминобутил)-5 -(2-этилтиопропил)-3 -гидроксициклогекс-2-ен-1 -он (сетоксидим),
2-(1 -этоксииминобутил)-5 -(2-фенилтиопрпил)-3 -гидроксициклогекс-2-ен-1 -он (клопроксидим),
2-(1-(3-хлораллилокси)иминобутил)-5-(2-этилтиопропил)-3-гидроксициклогекс-2-ен-1-он,
2-(1-(3-хлораллилокси)иминопропил)-5-(2-этилтиопропил)-3-гидроксициклогекс-2-ен-1-он (клетодим),
2-(1-этоксииминобутил)-3-гидрокси-5-(тиан-3-ил)-циклогекс-2-енон (циклоксидим), 2-(1-этоксииминопропил)-5-(2,4,6-триметилфенил)-3-гидроксициклогекс-2-ен-1-он (тралкоксидим);
Е) бензоилциклогександионы, например, 2-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)циклогексан-1,3-дион (8С-0051, ЕР-А-0137963), 2-(2-нитробензоил)-4,4-диметилциклогексан-1,3-дион (ЕР-А-0274634),
2-(2-нитро-3-метилсульфонилбензоил)-4,4-диметилциклогексан-1,3-дион (АО 91/13548);
Е) эфиры 8-(Ы-арил-Ы-алкилкарбамоилметил)дитиофосфоновой кислоты, такие как 8-[Ν-(4хлорфенил)-Ы-изопропилкарбамоилметил]-О,О-диметилдитиофосфат (анилофос).
О) алкилазины, например, описанные в АО-А-97/08156, АО-А-97/31904, ΌΕ-Α-19826670, АО-А98/15536, АО-А-8/15537, АО-А-98/15538, АО-А-98/15539, а также в ВЕ-А-19828519, АО-А-98/34925, АО-А-98/42684, АО-А-99/18100, АО-А-99/19309, АО-А-99/37627 и АО-А-99/65882, предпочтительно такие, что соответствуют формуле (Е)
где В1 означает (С1-С4)-алкил- или (С1-С4)-галоидалкилгруппу;
В2 означает (С1-С4)-алкил-, (С3-С6)-циклоалкил- или (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкилгруппу и
А означает -СН2-, -СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-, -О-, -Сн2-СН2-О-, -СН2-СН2-СН2-О-группу, предпочтительно такие, которые соответствуют формулам Е1-Е7
- 10 008006
- 11 008006 н3/ сн=
Е
Гербициды групп А-0 известны, например, из вышеназванных патентов и из Т11е Рез11с1йе МапиаГ', Т11е ΒηΐϊδΓ Сгор Рго1есйоп Соипсй, 12-е изд., 2000 (сокращенно: РМ), Адлси11ига1 СЬеш1са1з Воок II НегЫсМез -, А.Т. Ткошрзоп, Ткошрзоп РиЬНсайопз, Егезпо СА, и8А, 1990 и Гагш СЬеткак НапйЬоок '90, Ме181ег РиЬНзЫпд Сотрапу, АШоидйЬу ОН, и8А, 1990.
Препараты, согласно изобретению, в качестве компонента е) могут содержать также защитные средства, например, из следующей группы соединений:
a) соединения типа дихлорфенилпиразолин-3-карбоновой кислоты (81), предпочтительно такие соединения, как этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3карбоновой кислоты (81-1), и родственные соединения (мефенпир-ди(С1-С15-алкил) эфир, такой как мефенпирдиэтил), описанные в АО 91/07874 и РМ 8. 594-595,
b) производные дихлофенилпиразолкарбоновой кислоты, предпочтительно такие соединения, как этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-пиразол-3-карбоновой кислоты (81-2), этиловый эфир 1(2,4-дихлорфенил)-5-изопропилпиразол-3-карбоновой кислоты (81-3), этиловый эфир 1-(2,4дихлорфенил)-5-(1,1-диметилэтил)пиразол-3-карбоновой кислоты (81-4), этиловый эфир 1-(2,4дихлофенил)-5-фенилпиразол-3-карбоновой кислоты (81-5) и родственные соединения, описанные в ЕРА-333131 и ЕР-А-269806,
c) соединения типа триазолкарбоновых кислот (81), предпочтительно такие соединения, как фенхлоразол, т.е. этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты (81-6), и родственные соединения (см. ЕР-А-174562 и ЕР-А-346620);
й) соединения типа 5-бензил- или 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, или 5,5-дифенил-
2- изоксазолин-3-карбоновой кислоты, предпочтительно такие соединения, как этиловый эфир 5-(2,4дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (81-7) или этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-
3- карбоновой кислоты (81-8), и родственные соединения, такие как описанные в АО 91/08202, соответственно этиловый эфир 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (81-9, изоксадифенэтил) или н-пропиловый эфир этой кислоты (81-10) или этиловый эфир 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3карбоновой кислоты (81-11), описанные в немецкой патентной заявке (АО-А-95/07897),
е) соединения типа 8-хинолиноксиуксусной кислоты (82), предпочтительно (1-метил-гекс-1-ил)эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (82-1, клохинтоцетмексил, например, РМ (стр. 195-196)), (1,3-диметил-бут-1-ил)эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (82-2),
4-аллилоксибутиловый эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (82-3),
1- аллилокси-проп-2-ил-эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (82-4), этиловый эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (82-5), метиловый эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (82-6), аллиловый эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (82-7),
2- (2-пропилидениминокси)-1-этиловый эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (82-8), 2-оксо-проп-1-ил-эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (82-9), и родственные соединения, описанные в ЕР-А-86750, ЕР-А-94349 и ЕР-А-191736 или ЕР-А-0492366,
ί) соединения типа (5-хлор-8-хинолинокси)малоновой кислоты, предпочтительно такие соединения, как диэтиловый эфир (5-хлор-8-хинолинокси)малоновой кислоты, диаллиловый эфир (5-хлор-8хинолинокси)малоновой кислоты, метилэтиловый эфир (5-хлор-8-хинолинокси)малоновой кислоты, и родственные соединения, такие как описанные в ЕР-А-0582198;
д) активные вещества типа производных феноксиуксусной, соответственно феноксипропионовой кислоты, соответственно ароматических карбоновых кислот, например, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота(эфир) (2,4-Ό), 4-хлор-2-метилфеноксипропионовый эфир (мекопроп), МСРА или 3,6-дихлор-2метоксибензойная кислота (эфир) (дикамба);
11) активные вещества типа пиримидина, которые применяются на рисе в качестве защитных средств, действующих на почве, например, фенхлорим (РМ, стр. 386-387) (=4,6-дихлор-2фенилпиримидин), известное в качестве защитного средства для претилахлора в посеянном рисе,
1) активные вещества типа дихлорацетамидов, которые часто применяют в качестве предвсходовых защитных средств (защитные средства действующие в почве), например, „дихлормид (РМ, стр. 270-271) (=Н,Н-диаллил-2,2-дихлорацетамид),
АЕ-29148 (=3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-1,3-оксазолидон фирмы 81аийег),
- 12 008006 беноксакор (РМ, стр. 74-75) (=4-дихлоацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин),
ΑΡΡ6-1292 (=№аллил-Л[(1.3-диоксолан-2-ил)метил] дихлорацетамид фирмы РР6 1пбиккпек). ΑΌΚ24 (=Ы-аллил-М-[(аллиламинокарбонил)метил]дихлорацетамид фирмы 8адго-Сйет).
ΑΑΌ-67 или ΑΜΟΝ 4660 (=3-дихлорацетил-1-окса-3-аза-спиро [4.5] декан фирмы №токет1а. соответственно. Мопкапко), диклонон или ΑΒΑ8145138 или ΑΒΑΒ145138 (=(=3-дихлорацетил)-2.5.5-триметил-1.3диазабицикло[4.3.0]нонан фирмы ΒΑ8Ρ) и фурилазол или ΑΜΟΝ 13900 (см. РМ. 482-483) (=(В8)-3-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2.2диметилоксазолидон).
_)) активные вещества типа дихлорацетонпроизводных. такие как ΑΜ6 191 (СЛ8-Ред. №. 96420-723) (=2-дихлорметил-2-метил-1.3-диоксолан фирмы №токет1а). известный в качестве защитного средства для кукурузы.
k) активные вещества типа оксииминосоединений. известные в качестве средств для протравливания семян. например оксабетринил (РМ. стр. 689) (=(Ζ)-1.3-диоксолан-2-илметоксиимино (фенил)ацетонитрил). известный в качестве защитного средства при протравливании семян. защищает от вреда. наносимого метолахлором.
флуксофеним (РМ. стр. 467-468) (=1-(4-хлорфенил)-2.2.2-трифтор-1-этанон-О-(1.3-диоксолан-2илметил)оксим. известный в качестве защитного средства при протравливании семян. защищает от вреда. наносимого метолахлором. и циометринил или Α^6Α-43089 (РМ. стр. 983) (=^)-цианометоксиимино-(фенил)ацетонитрил). известный в качестве защитного средства при протравливании семян. защищает от вреда. наносимого метолахлором.
l) активные вещества типа эфиров тиазолкарбоновых кислот. известные в качестве средств для протравливания семян. например. флуразол (РМ. стр. 450-451) (=бензиловый эфир 2-хлор-4- трифторметил-1.3-триазол-5-карбоновой кислоты). известный в качестве защитного средства при протравливании семян. защищает от вреда. наносимого алахлором и метолахлором.
т) активные вещества типа производных нафталиндикарбоновых кислот. известные в качестве средств для протравливания семян. например. „нафталевый ангидрид (РМ. стр. 1009-1010) (=ангидрид 1.8-нафталиндикарбоновой кислоты). известный в качестве защитного средства при протравливании семян кукурузы. защищает от вреда. наносимого тиокарбаматными гербицидами.
п) активные вещества типа производных хромануксусной кислоты. например. ΑΟΈ- 304415 (6^8Кед. Ντ. 31541-57-8) (=2-84-карбоксихроман-4-ил)уксусная кислота фирмы Αιικ^-ιη Суапатй). известный в качестве защитного средства для кукурузы. защищает от вреда. наносимого имидазолинами.
о) активные вещества. которые наряду с гербицидным действием на вредные растения обладают также защитным действием на культурные растения. такие как рис. например. димепиперат или ΑΜΥ93 (РМ. стр. 302-303) (=8-1-метил-1-фенилэтиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты). известный в качестве защитного средства для риса. защищает от вреда. наносимого гербицидом молинатом.
дэймурон или Α8Κ 23 (РМ. стр. 247) (=1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-п-толилмочевина). известный в качестве защитного средства для риса. защищает от вреда. наносимого гербицидом имазосулфуроном.
кумилурон=Л^С-940 (=3-(2-хлорфенилметил)-1-(1-метил-1-фенилэтил)мочевина. см. ΙΡ-Α60087254). известный в качестве защитного средства для риса. защищает от вреда. наносимого некоторыми гербицидами.
метоксифенон или ΑΝΚ 049 (=3.3'-диметил-4-метокси-бензофенон). известный в качестве защитного средства для риса. защищает от вреда. наносимого некоторыми гербицидами. С8В (=1-бром4-(хлорметилсульфонил)бензол) (СЛ8-Βед. Ντ. 54091-06-4 фирмы Кит1а1).
Предпочтительными защитными средствами являются мефенпирди-этил. изоксадифен-этил и клохинтоцет-мексил.
В жидких препаратах согласно изобретению в качестве компонента ί) могут содержаться обычные вспомогательные средства для препаратов. такие как противовспенивающие средства. средства. защищающие от замораживания. средства. препятствующие испарению. консервирующие средства. ароматизирующие средства. красители. глицерин. например. в количестве от 2 до 10 вес.% и консервирующие средства. например. мергал® Κ9Ν (Ктебе1) или кобате® С.
В препаратах согласно изобретению в качестве компонента д) могут также содержаться компоненты для приготовления смесей в больших резервуарах. Например. присадки для примешивания в большие резервуары. такие как телмион® (Ноесйкк) или растительные масла. такие как актироб В® (№уапсе) или хастен® (УюЮпап Сйет1са1к). неорганические соединения. такие как удобрения. например сульфат аммония. нитрат аммония. гидросульфат аммония. мочевины или гидротропики.
В препаратах согласно изобретению в качестве компонента й) может также содержаться дополнительная вода.
Жидкие препараты согласно изобретению могут быть представлены в виде растворов. эмульгируемых концентратов или дисперсий. таких как эмульсии или суспензии. При этом. как минимум. одно ак
- 13 008006 тивное вещество из группы АЛС-ингибиторов, предпочтительно, как минимум, одна сульфонилмочевина находится в растворенной форме. В другой предпочтительной форме воплощения все содержащиеся активные вещества растворены.
Из растворов согласно изобретению, содержащих компоненты а) и Ь) и, при необходимости, компоненты с), б), е), ί) и д), при добавлении воды можно получить микроэмульсии и/или макроэмульсии, соответственно растворы. Таким образом, данное изобретение охватывает наряду с растворами в алкиловых эфирах поликарбоновых кислот а) и/или в органических растворителях, также препараты, содержащие воду, такие как микроэмульсии и макроэмульсии (например, ЭВ- и ЭМ-препараты).
При добавлении и смешивании компонентов или активных веществ, нерастворимых в непрерывной фазе получения препарата, получают дисперсии. Поэтому данное изобретение также охватывает такого рода дисперсии. Препараты согласно изобретению дают при разбавлении водой дисперсии или даже содержащие воду растворы, которые также охватываются данным изобретением.
Содержание активного вещества в препаратах согласно изобретению, как правило, составляет от 0,001 до 60 вес.%, причем в отдельных случаях, особенно при применении нескольких активных веществ возможны и большие количества. В связи с тем, что сульфонилмочевины являются очень эффективными активными веществами, предпочтительно применяемые количества обычно составляют от 1 до 1000 г, более предпочтительно 500 г, очень предпочтительно от 1 до 100 г активного вещества на гектар. Содержание производных поликарбоновых кислот согласно изобретению составляет, как правило, 0,01-99,9%, предпочтительно 0,1-99%, однако, в отдельных случаях может быть выше или ниже.
Предпочтительно весовое соотношение компонентов а) и Ь) в жидких препаратах согласно изобретению, особенно в эмульгируемых концентратах составляет 0,1:1-1000:1, предпочтительно 1:1 500:1, особенно предпочтительно, 1:1-200:1. Особенно предпочтительным является весовой избыток компонента а) по отношению к компоненту Ь), например, около 2:1, 3:1, 5:1, 6:1, 7:1, 10:1, 50:1, 100:1, 200:1, 300:1, 400:1 и 500:1.
Вспомогательные и дополнительные вещества, применяемые при изготовлении препаратов согласно изобретению, такие как, например, поверхностно-активные соединения и растворители, в принципе известны и описаны, например, в МсСи1сйеоп'8 Эе1егдеп18 апб Ети18бтет8 Аппиа1, МС РиЬ1. Согр., К|бде\уооб N.1.; 8181еу апб Уооб, Епсус1ореб1а οί 8шГасе асбуе Адеп+, Сйет. РиЬ1.Со.1пс., Ν.Υ. 1964; 8сйбпГе1б1 СгепхПасйепакбуе А1йу1епох1баббик1е, \У188. Ует1ад8де8е118сйай, 81ийдат1 1976; УшпаскетКйсй1ет, Сйет18сйе Тесйпо1од1е, т. 7, С.Наи8ет-Ует1ад, Мипсйеп, 4-е изд. 1986.
Жидкие препараты согласно изобретению получают обычными, известными способами, например, при смешивании различных компонентов с помощью мешалок, встряхивающих устройств или (статических) смесителей. При этом, при необходимости, предпочтительно кратковременное нагревание. В случае солей сульфонилмочевин этот простой способ создает возможность получать т-8Йи соответствующие соли, если, например, используют неионогенные поверхностно-активные соединения, предпочтительно такие, у которых не проводилась нейтрализация.
Данное изобретение охватывает тем самым также описанные способы получения жидких препаратов согласно изобретению. Эти способы характеризуются особенно продукционно-техническими преимуществами.
В одной из предпочтительных форм воплощения изобретения применяют сульфонилмочевины с противоионами, которые обладают свойствами по переносу фаз. Такие противоионы представляют собой, например, органические противоионы, такие как органические аммониевые, сульфониевые или фосфониевые ионы. Такого рода противоионы очень просто смешиваются с препаратами, если они содержатся в виде примесей к дополнительным, например, неионогенным компонентам препарата. Поэтому изобретение охватывает также примешивание противоионов в препарат.
Жидкие препараты согласно изобретению предпочтительно содержат (a) от 0,01 до 99,9 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 60 вес.% алкиловых эфиров поликарбоновых кислот, (b) от 0,001 до 50 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 15 вес.% гербицидно активных веществ из группы сульфонилмочевин и/или их солей, (c) от 0 до 60 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 50 вес.% поверхностно-активных и/или -неактивных полимеров, (б) от 0 до 90 вес.%, предпочтительно от 1 до 30 вес.% органических растворителей, отличных от компонента а), (е) от 0 до 50 вес.%, предпочтительно от 0 до 30 вес.% агрохимикатов, отличных от сульфонилмочевин, (Г) от 0 до 20 вес.%, предпочтительно от 0 до 10 вес.% обычных вспомогательных средств для препарата и (д) от 0 до 50 вес.%, предпочтительно от 0 до 10 вес.% дополнительной воды.
Особенно предпочтительные жидкие препараты содержат:
а) 0,01-99 Се\у. - % алкиловых эфиров дикарбоновых кислот, например, структуры: (С1-С6)-алкилО-ОС-(СН2)0-10-СО-О-(С1 -С6)-алкил,
- 14 008006
Ъ) 0,001-30 вес.% сульфонилмочевин и/или их солей, с1) при необходимости, 0,5-40 вес.% неионных поверхностно-активных веществ, например, соответствующих формуле
К- (ЕО) х (ΡΟ) γ (ЕО) ζ-Κ.' где К означает Н или (С1-С30)-углеводородокси-радикал, такой как ди- или три-стирилфенолгруппа, моно-, ди- или три-(С1-С10)-алкиларилокси- или (С1-С20)-алкил-(поли)алкенилоксигруппа, предпочтительно (С8-С18)-алкилокси- или моно-, ди- или три-(С1-С10)-алкилфеноксигруппа и
К' означает Н, СОН, СО-(С1-С6)-алкил-, СО(С1-С6)-алкилокси- или (С1-С6)-алкилгруппу, и х, у и / означают целые числа от 0 до 200, причем 4<х - у -/<200, предпочтительно, 6<х - у -/<100, предпочтительно х означает целое число от 6 до 200, более предпочтительно от 8 до 100, и у=/=0, и с2) при необходимости, 0,5 - 60 вес.% сульфосукцината формулы (111а)
Б^ОгС-СНг-СНСЗОзМ) -СО2К1У (Ша) где К111 и Κιν одинаковы или различны и означают (С1-С10)-алкилгруппу, такую как 2-этилгексилгруппа, и М означает катион металла, например, ион щелочного металла, такого как Να или К.
И эти особенно предпочтительные комбинации могут сами по себе представлять собой препараты или представлять основу для готовых препаратов.
В результате использования препаратов согласно изобретению получают стабильные при хранении растворы сульфонилмочевины и/или их соли, а также жидкие препараты, в которых растворена, как минимум, одна сульфонилмочевина и/или ее соль.
Если растворить сульфонилмочевину и/или полученную из нее соль в компоненте а), то при добавлении поверхностно-активных соединений и, при необходимости, других вспомогательных веществ можно получить соответствующие жидкие препараты.
Жидкие препараты согласно изобретению могут быть применены, например, для борьбы с нежелательным ростом растений в культурах растений. При этом эффективное количество препарата согласно изобретению, если необходимо, после разбавления водой наносят на семена, растения, части растений или на обрабатываемую площадь, например, на засеянную площадь.
Препараты согласно изобретению представляют собой физически и химически стабильные препараты, которые при разбавлении водой дают жидкость для опрыскивания с благоприятными физическотехническими свойствами при применении. Кроме того, препараты согласно изобретению обнаруживают благоприятные биологические свойства и могут быть широко применены, например, для борьбы с нежелательным ростом растений.
Примеры
Пример 1.
1,1 г йодосулфуронметилнатрия помещают в 98,9 г диметилового эфира адипиновой кислоты и перемешивают до тех пор, пока все активное вещество не растворится. Препарат стабилен при хранении свыше 2 месяцев при 40°С.
Пример 2.
1,05 г мезосулфуронметила помещают в 98,95 г диметилового эфира адипиновой кислоты и перемешивают до тех пор, пока все активное вещество не растворится. Препарат стабилен при хранении свыше 2 месяцев при 40°С.
Пример 3.
1,05 г йодосулфуронметилнатрия растворяют при перемешивании в 88,95 г диметилового эфира адипиновой кислоты. После того как йодсулфуронметилнатрий растворится, добавляют 10 г метилового эфира генапол® Х-060. Перемешивают до тех пор, пока препарат не станет прозрачным. Препарат стабилен при хранении свыше 2 месяцев при 40°С.
Пример 4.
5,38 г йодосулфуронметилнатрия, 10 г гостапур® 8Ά8 93 О и 84,62 г диметилового эфира адипиновой кислоты гомогенизируют на приборе ЦЛгаШгах. В заключение добавляют стеклянные шарики к смеси и перемалывают на шариковой мельнице до тех пор, пока не получат гомогенную дисперсию. Препарат стабилен при хранении свыше 2 месяцев при 40°С.
Пример 5.
1,54 г йодосулфуронметилнатрия, 4,46 г мефенпирдиэтила и 8,02 г 2-(1-циклобутил-4фенилпронил)амино-4-амино-6-(1-фтор-1-метилэтил)-1,3,5-триазина (Е1) добавляют к 58,46 г диметилового эфира адипиновой кислоты, 15,00 г тритон® ОК-7М Е и 3,0 г эденор® ΜΕ 8ϋ. Перемешивают до тех пор, пока все активные вещества не растворятся. В заключение добавляют 9,52 г метилового эфира генапол® Х-060. Перемешивание продолжают до тех пор, пока препарат не станет прозрачным. Препарат стабилен при хранении при 40°С свыше 2 месяцев.
Claims (10)
1. Жидкий препарат, содержащий:
а) одно или несколько соединений из группы алкиловых эфиров поликарбоновых кислот формулы (I)
- 15 008006 где Κα и Κβ одинаковы или различны и означают Н, С1-С20-углеводородный радикал, или группу (СК'К)У-СО-ОК', где К' и К одинаковы или различны и означают Н или С1-С20-углеводородный радикал, у означает целое число от 0 до 10 и К' означает С1-С20-углеводородный радикал,
Κγ и Κδ одинаковы или различны и означают С1-С20-углеводородный радикал, и х означает целое число от 0 до 20, и
Ь) одно или несколько агрохимически активных веществ из группы сульфонилмочевин и/или их солей, причем, как минимум, одно из активных веществ находится в растворенной форме.
2. Жидкий препарат по п.1, содержащий в качестве компонента а) одно или несколько соединений из группы алкиловых эфиров поликарбоновых кислот формулы (I), где по крайней мере один из радикалов Κα, Κβ, К', К, К', Κγ и К означает С1-С10-алкил.
3. Жидкий препарат по п.1 или 2, содержащий в качестве компонента Ь) одно или несколько сульфонилмочевин в комбинации с одним или несколькими агрохимикатами, отличными от сульфонилмочевин.
4. Жидкий препарат по п.1 или 2, содержащий:
(a) одно или несколько соединений из группы алкиловых эфиров поликарбоновых кислот формулы (I), (b) одно или несколько активных веществ из группы сульфонилмочевин и/или их солей, а также одну или несколько целевых добавок, выбранных из группы, включающей (c) поверхностно-активные и/или -неактивные полимеры, (ά) органические растворители, отличные от компонента а), (е) агрохимикаты, отличные от сульфонилмочевин, (ί) обычные приемлемые вспомогательные вещества, (д) компоненты для приготовления смеси в больших объемах и/или (й) воду.
5. Жидкий препарат по одному из пп.1-4, содержащий:
(a) от 0,1 до 80 вес.% одного или нескольких соединений из группы алкиловых эфиров поликарбоновых кислот формулы (I), (b) от 0,001 до 50 вес.% одного или нескольких активных веществ из группы сульфонилмочевин и/или их солей, (c) от 0 до 60 вес.% поверхностно-активных и/или -неактивных полимеров, (ά) от 0 до 90 вес.% органических растворителей, отличных от компонента а), (е) от 0 до 50 вес.% агрохимикатов, отличных от сульфонилмочевин, (ί) от 0 до 20 вес.% обычных приемлемых вспомогательных веществ и/или (д) от 0 до 50 вес.% воды.
6. Жидкий препарат по одному из пп.1-5, содержащий:
(a) от 10 до 60 вес.% одного или нескольких соединений из группы алкиловых эфиров поликарбоновых кислот формулы (I), (b) от 1 до 15 вес.% одного или нескольких активных веществ из группы сульфонилмочевин и/или их солей, (c) от 0 до 50 вес.% поверхностно-активных и/или -неактивных полимеров, (ά) от 0 до 30 вес.% органических растворителей, отличных от компонента а), (е) 0 до 50 вес.% агрохимикатов, отличных от сульфонилмочевин, и/или (ί) 0 до 10 вес.% обычных приемлемых вспомогательных веществ.
7. Жидкий препарат по одному из пп.1-6 в форме раствора, дисперсии или эмульсионного концентрата.
8. Способ получения жидкого препарата, уточненного в одном из пп.1-7, отличающийся тем, что компоненты смешивают.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что компоненты после перемешивания перемалывают.
10. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что эффективное количество препарата по одному или нескольким из пп.1-7 наносят на семена, растения, части растений или на обрабатываемую площадь почвы.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10108472A DE10108472A1 (de) | 2001-02-22 | 2001-02-22 | Agrochemische Formulierungen |
PCT/EP2002/000500 WO2002067676A1 (de) | 2001-02-22 | 2002-01-19 | Agrochemische formulierungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200300802A1 EA200300802A1 (ru) | 2004-02-26 |
EA008006B1 true EA008006B1 (ru) | 2007-02-27 |
Family
ID=7675074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200300802A EA008006B1 (ru) | 2001-02-22 | 2002-01-19 | Жидкий препарат, способ его получения и способ борьбы с нежелательным ростом растений |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7776792B2 (ru) |
EP (1) | EP1363490B1 (ru) |
JP (1) | JP2004518749A (ru) |
CN (1) | CN1315376C (ru) |
AP (1) | AP1696A (ru) |
AR (1) | AR032813A1 (ru) |
AT (1) | ATE404054T1 (ru) |
AU (1) | AU2002225025B2 (ru) |
BR (1) | BR0207440A (ru) |
CA (1) | CA2438992A1 (ru) |
CZ (1) | CZ20032243A3 (ru) |
DE (2) | DE10108472A1 (ru) |
DK (1) | DK1363490T3 (ru) |
DZ (1) | DZ3495A1 (ru) |
EA (1) | EA008006B1 (ru) |
ES (1) | ES2310587T3 (ru) |
HR (1) | HRP20030663A2 (ru) |
HU (1) | HUP0303260A3 (ru) |
MA (1) | MA26002A1 (ru) |
MX (1) | MXPA03007579A (ru) |
NZ (1) | NZ527671A (ru) |
PL (1) | PL367280A1 (ru) |
SK (1) | SK10312003A3 (ru) |
UA (1) | UA82829C2 (ru) |
WO (1) | WO2002067676A1 (ru) |
YU (1) | YU65503A (ru) |
ZA (1) | ZA200305991B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10258216A1 (de) * | 2002-12-13 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
DE10258867A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Mikroemulsionskonzentrate |
DE10334301A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
AU2006200731B2 (en) | 2005-03-31 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable concentrate |
ZA200802442B (en) * | 2005-09-01 | 2010-02-24 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
WO2008013249A1 (en) * | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticide emulsifiable concentrate |
JP5066880B2 (ja) * | 2006-09-27 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | 乳剤組成物 |
DE102008058642A1 (de) * | 2008-11-22 | 2010-05-27 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren |
AR082963A1 (es) * | 2010-09-17 | 2013-01-23 | Sumitomo Chemical Co | Composicion para aerosol de control de plagas |
BR112014029113B1 (pt) | 2012-05-25 | 2020-01-21 | Bayer Cropscience Ag | formulação sob a forma de uma dispersão em óleo, processos para sua preparação, seu uso e método para controlar o crescimento de plantas indesejáveis |
EP3081550A4 (en) * | 2013-12-11 | 2017-04-26 | Oxiteno S.A. Industria e Comercio | Polycarboxilic acid alkyl ester derived from branched and linear alcohol of plant origin, and use of an alkyl ester in agrochemical formulations |
CA3130265A1 (en) | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid compositions and methods of using the same |
CN112625721A (zh) * | 2019-09-24 | 2021-04-09 | 汤广武 | 一种复合焦油及其制备方法与应用 |
GB202014872D0 (en) * | 2020-09-21 | 2020-11-04 | Upl Corporation Ltd | A stable herbicidal composition |
GB202014871D0 (en) * | 2020-09-21 | 2020-11-04 | Upl Corporation Ltd | Stable herbicidal compositions |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0113857A1 (de) * | 1982-12-20 | 1984-07-25 | Bayer Ag | Herbizide Mittel |
US5092918A (en) * | 1990-02-23 | 1992-03-03 | Monsanto Company | Granules of pyridinedicarbothioate herbicides |
GB2309904A (en) * | 1996-02-06 | 1997-08-13 | Basf Ag | Formulation auxiliaries for crop protection compositions |
WO1998016102A1 (en) * | 1996-10-17 | 1998-04-23 | Isp Investments Inc. | A stabilized liquid emulsifiable concentrate for a sulfonyl or sulfamoylurea herbicide |
JPH10182302A (ja) * | 1996-10-30 | 1998-07-07 | Takeda Chem Ind Ltd | 水性乳化懸濁状農薬組成物およびその製造法 |
JPH10324606A (ja) * | 1997-05-22 | 1998-12-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化された農薬固型製剤 |
EP1023833A2 (en) * | 1999-01-29 | 2000-08-02 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
WO2001082693A2 (de) * | 2000-04-27 | 2001-11-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige formulierungen |
WO2001097615A2 (de) * | 2000-06-19 | 2001-12-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide mittel |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1023833A (en) * | 1911-02-06 | 1912-04-23 | Frederick F Gaines | Flush car-door. |
JP3237077B2 (ja) * | 1994-12-22 | 2001-12-10 | 北興化学工業株式会社 | 水性懸濁製剤 |
CZ300329B6 (cs) * | 1999-10-26 | 2009-04-22 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidní prostredek, zpusob hubení škodlivých rostlin a použití tohoto prostredku |
-
2001
- 2001-02-22 DE DE10108472A patent/DE10108472A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-19 SK SK1031-2003A patent/SK10312003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2002-01-19 WO PCT/EP2002/000500 patent/WO2002067676A1/de active IP Right Grant
- 2002-01-19 AP APAP/P/2003/002861A patent/AP1696A/en active
- 2002-01-19 EA EA200300802A patent/EA008006B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-19 US US10/468,190 patent/US7776792B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 PL PL02367280A patent/PL367280A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-01-19 BR BR0207440-0A patent/BR0207440A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-19 ES ES02715454T patent/ES2310587T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 DE DE50212634T patent/DE50212634D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 HU HU0303260A patent/HUP0303260A3/hu unknown
- 2002-01-19 DK DK02715454T patent/DK1363490T3/da active
- 2002-01-19 UA UA2003098600A patent/UA82829C2/uk unknown
- 2002-01-19 AT AT02715454T patent/ATE404054T1/de active
- 2002-01-19 NZ NZ527671A patent/NZ527671A/en unknown
- 2002-01-19 DZ DZ023495A patent/DZ3495A1/fr active
- 2002-01-19 JP JP2002567058A patent/JP2004518749A/ja not_active Abandoned
- 2002-01-19 YU YU65503A patent/YU65503A/sh unknown
- 2002-01-19 MX MXPA03007579A patent/MXPA03007579A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-01-19 CN CNB028052870A patent/CN1315376C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 AU AU2002225025A patent/AU2002225025B2/en not_active Expired
- 2002-01-19 CZ CZ20032243A patent/CZ20032243A3/cs unknown
- 2002-01-19 EP EP02715454A patent/EP1363490B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 CA CA002438992A patent/CA2438992A1/en not_active Abandoned
- 2002-02-20 AR ARP020100582A patent/AR032813A1/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-08-04 ZA ZA200305991A patent/ZA200305991B/en unknown
- 2003-08-18 MA MA27283A patent/MA26002A1/fr unknown
- 2003-08-20 HR HR20030663A patent/HRP20030663A2/hr not_active Application Discontinuation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0113857A1 (de) * | 1982-12-20 | 1984-07-25 | Bayer Ag | Herbizide Mittel |
US5092918A (en) * | 1990-02-23 | 1992-03-03 | Monsanto Company | Granules of pyridinedicarbothioate herbicides |
GB2309904A (en) * | 1996-02-06 | 1997-08-13 | Basf Ag | Formulation auxiliaries for crop protection compositions |
WO1998016102A1 (en) * | 1996-10-17 | 1998-04-23 | Isp Investments Inc. | A stabilized liquid emulsifiable concentrate for a sulfonyl or sulfamoylurea herbicide |
JPH10182302A (ja) * | 1996-10-30 | 1998-07-07 | Takeda Chem Ind Ltd | 水性乳化懸濁状農薬組成物およびその製造法 |
JPH10324606A (ja) * | 1997-05-22 | 1998-12-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化された農薬固型製剤 |
EP1023833A2 (en) * | 1999-01-29 | 2000-08-02 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
WO2001082693A2 (de) * | 2000-04-27 | 2001-11-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige formulierungen |
WO2001097615A2 (de) * | 2000-06-19 | 2001-12-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide mittel |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
DATABASE WPI. Section Ch, Week 199837, Derwent Publications Ltd., London, GB; Class A97, AN 1998-433651, XP002202665 & JP 10 182302 A (TAKEDA CHEM IND LTD.), 7 July 1998 (1998-07-07), abstract * |
DATABASE WPI. Section Ch, Week 200203, Derwent Publications Ltd., London, GB; Class A97, AN 1996-368033, XP002202666 & JP 03 237077 B (HOKKO CHEM IND CO LTD), 10 December 2001 (2001-12-10), abstract * |
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN, vol. 1999, no. 03, 31 March 1999 (1999-03-31) & JP 10 324606 A (NISSAN CHEM IND), 8 December 1998 (1998-12-08), abstract * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
YU65503A (sh) | 2006-08-17 |
EP1363490B1 (de) | 2008-08-13 |
WO2002067676A1 (de) | 2002-09-06 |
HRP20030663A2 (en) | 2005-06-30 |
US20040097378A1 (en) | 2004-05-20 |
AR032813A1 (es) | 2003-11-26 |
BR0207440A (pt) | 2004-03-02 |
CA2438992A1 (en) | 2002-09-06 |
ES2310587T3 (es) | 2009-01-16 |
DZ3495A1 (fr) | 2002-09-06 |
DE10108472A1 (de) | 2002-09-05 |
UA82829C2 (en) | 2008-05-26 |
ZA200305991B (en) | 2004-05-31 |
EP1363490A1 (de) | 2003-11-26 |
EA200300802A1 (ru) | 2004-02-26 |
MXPA03007579A (es) | 2003-12-08 |
AP2003002861A0 (en) | 2003-09-30 |
ATE404054T1 (de) | 2008-08-15 |
DE50212634D1 (de) | 2008-09-25 |
AU2002225025B2 (en) | 2006-08-17 |
US7776792B2 (en) | 2010-08-17 |
MA26002A1 (fr) | 2003-12-31 |
NZ527671A (en) | 2005-06-24 |
HUP0303260A2 (hu) | 2004-01-28 |
SK10312003A3 (sk) | 2004-05-04 |
AP1696A (en) | 2006-12-15 |
HUP0303260A3 (en) | 2004-06-28 |
CZ20032243A3 (cs) | 2003-11-12 |
DK1363490T3 (da) | 2008-10-27 |
PL367280A1 (en) | 2005-02-21 |
CN1315376C (zh) | 2007-05-16 |
CN1529549A (zh) | 2004-09-15 |
JP2004518749A (ja) | 2004-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2001263839B2 (en) | Liquid formulations | |
EA008006B1 (ru) | Жидкий препарат, способ его получения и способ борьбы с нежелательным ростом растений | |
HRP20020356A2 (en) | Non-aqueous or hardly aqueous suspension concentrates of active substance combinations used for plant protection | |
CA2416474C (en) | Herbicidal compositions comprising sulfonylureas, non-silicone surfactants and humectants | |
AU2003293763A1 (en) | Microemulsion concentrates | |
NZ544955A (en) | Liquid herbicide formulation for plant protection | |
DK1651039T3 (en) | OIL SUSPENSION CONCENTRATE CONTAINING DIFLUFENICAN | |
AU2004281507A1 (en) | Surfactant/solvent mixtures | |
US20080249193A1 (en) | Surfactant/Solvent Mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |