DE961042C

DE961042C - Fungicide und acaricide Mittel

Info

Publication number: DE961042C
Application number: DEB18797A
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Konz; Dr Richard Sehring
Original assignee: CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Current assignee: CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date: 1952-01-26
Filing date: 1952-01-26
Publication date: 1957-03-28

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

AUSGEGEBEN AM 28. MÄRZ 1957

DEUTSCHES PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 451 GRUPPE 3σι INTERNAT. KLASSE AOIn

B 18797 IVa 1 45I

Dr. Wilhelm Konz, Ingelheim/Rhein, und Dr. Richard Sehring, Ingelheim/Rhein

sind als Erfinder genannt worden

C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein

Fungicide und acaricide Mittel

Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 26. Januar 1952 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 8. März 1956 Patenterteilung bekanntgemacht am 14. März 1957

Es wurde gefunden, daß sich Halogenaryldialkylcarbamate der allgemeinen Formel

sowie S-Halogenarylthiodialkylcarbamate der allgemeinen Formel

S —CO —N

sehr gut zur Bekämpfung von Pilzen und Milben eignen.

In den Formeln bedeutet X Halogen, η eine Zahl von ι bis 5, R₁ und R₂ je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. .

Die erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden so Verbindungen sind in ihren Grundkörpern aus dem Schrifttum größtenteils bekannt (vgl. Gattermann, Annalen 244, 43). Sie können z. B. in der Weise hergestellt werden, daß man molare Mengen N-Dialkylcarbaminsäurechlorid und halogeniertes Phenol bzw. Thiophenol 3 bis 4 Stunden auf Temperaturen von 120 bis i8o° bringt. Die entstandenen Halogenaryldialkylcarbamate bzw. S-Halogenarylthiodialkylcarbamate werden durch Destillation im Vakuum gereinigt.

Indessen war die starke fungicide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre

Eignung zur Pilzbekämpfung bisher nicht erkannt worden.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Substanzen erfolgt in der üblichen Form als Suspension oder Emulsion. Zwecks Erzielung von Suspensionen werden sie mit Kaolin und einem Emulgator vermählen und mit Wasser zu Spritzbrühen angerührt, die direkt zum Bespritzen von mit Pilzen verseuchten Pflanzen verwendet werden können.

	Wirkstoff	Cladosporium	Sclerotinia	Oidiiim	Lentinus	Polyporus
O Ll Uo L<Xi-l£t	• %	cucumerinum	fructigena		squamosus	versicolor
I	0,25	I	I	I	I	I
II	0,25	I	2	2	2	I
III	o,5	I	I			2
IV	0,25	I	I			I
V	0,5	I	—	I	2

Es wurden folgende Substanzen untersucht:
1: 2, 4-Dichlorphenyl-dimethylcarbamat
II: S-(p-Chlorphenthio)-dimethylcarbamat
III: 2, 4, 5-Trichlorphenyl-dimethylcarbamat
IV: 2, 4, 5-Trichlorphenyl-diäthylcarbamat
V: p-Chlorphenyl-dimethylcarbamat.
In der Tabelle bedeutet:

eine restlose Abtötung der Pilze
eine 90%ige Abtötung der Pilze
: nicht geprüft.
Durch die nachfolgenden Beispiele soll die Anwendung der aus den erfindungsgemäßen Substanzen hergestellten Emulsionen bzw. Suspensionen als Spritzmittel näher erläutert werden.

Beispiel r

Gurkenpflanzen, die stark von Cladosporium cucumerinum befallen sind, werden mit einer wäßrigen Spritzbrühe, die neben organischen oder anorganischen Füllstoffen entsprechend den in der Beschreibung gemachten Angaben 0,5 °/₀ Wirkstoff, z. B. 2, 4, 5-Trichlorphenyl-dimethyl-carbamat, enthält, besprüht. Dabei ergibt sich ein völliges Absterben der Pilze. Die Pflanze erhält ihr normales Wachstum zurück.

Beispiel 2

Weinstöcke, die stark mit Oidium verseucht sind, werden mit einer wäßrigen Spritzbrühe, die entsprechend der in der Beschreibung gegebenen Zusammensetzung neben organischen und anorganischen Füllstoffen 0,5 °/₀ Wirkstoff, z. B. 2, 4-Dichlorphenyldimethyl-carbamat, enthält, besprüht. Danach verschwindet der Pilzbelag völlig. Die Pflanze zeigt anschließend wieder normales Wachstum.

Beispiel 3

Aus 60 g Pentachlorphenyl-dimethylcarbamat, 30 g Kaolin und 10 g Naphthalinsulfona/ (Emulgator) wurde ein Suspensionspulver hergestellt. 4 g dieses Pulvers wurden, wie in der Beschreibung angegeben, in 11 Wasser suspendiert und die Suspension als Spritzbrühe gegen Rote Spinne angewandt. ^ btötung 100%.

Mit den erfindungsgemäßen Substanzen hergestellte Emulsionen bestehen beispielsweise aus 10% Wirkstoff, io°/₀ Emulgator und 8o°/₀ Polyglykol, die in geeigneter Weise mit Wasser verdünnt werden können.

Das Ergebnis der fungiciden Prüfung bei einer Reihe von Verbindungen (I bis V), wie sie erfindungsgemäß angewandt werden, zeigt die nachfolgende Tabelle.

In den deutschen Patentschriften 742185 und 748 413 sowie in der österreichischen Patentschrift 131124 sind Verbindungen der allgemeinen Formel

— C — S — R"

R'

als Schädlingsbekämpfungsmittel genannt. Diese Verbindungen enthalten jedoch ein doppelt gebundenes Schwefelatom an Stelle des Ketosauerstoffs der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen und gehören somit einer anderen Stoff Masse an. Aus der schweizerischen Patentschrift 276 323 ist das Dihydroresorcindimethylcarbamatund aus der österreichischen Patentschrift 119 510 sind Urethane der Formel

¹X

N —C —O

X"

als Tiervertilgungsmittel bekannt. Der erwähnte Carbaminsäureester der schweizerischen Patentschrift 276 323 ist jedoch ein Enolester mi υ einem hydroaromatischen Ring, der kein Halogenatom enthält, und die Verbindungen der österreichischen Patentschrift 119 510 sind quaternäre Ammoniumsalze mit strychninartiger Wirkung, die weder chemisch noch physiologisch mit den erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen vergleichbar sind.

Die Wirkung der Fungicide erfolgt vermutlich in der Weise, daß nicht nur die ursprüngliche Substanz, sondern auch ihre Spaltprodukte maßgeblich sind. Die überlegene Wirkung der erfindungsgemäß als Fungicide und Acaricide beanspruchten Substanzen ist vermutlich darauf zurückzuführen, daß bei der Spaltung die hochaktiven Halogenphenole bzw. Halogenthiophenole entstehen, jedoch in so geringer Konzentration, daß phytotoxische Schaden nicht auftreten können.

Ein weiterer Vorteil dieser Substanzen gegenüber den bekannten Fungiciden, die sich von der Carbamin-

säure ableiten, besteht darin, daß sie einen 'wesentlich niedrigeren Dampfdruck und dadurch eine wesentlich größere Wirkungsdauer haben.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

i. Fungicide undacaricide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksame Substanzen Halogenaryldialkylcarbamate der allgemeinen Formel

O —CO —N

R₂

und/oder S-Halogenarylthiodialkylcarbamate der allgemeinen Formel

-R₁

S — CO — N

enthalten, wobei in den Formeln X Halogen, η eine Zahl von 1 bis 5, R₁ und R₂ je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. FungicideundacaricideMittelnachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, daß die wirksame Substanz als Suspension oder Emulsion zur Anwendung gelangt.

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