DE879204C - Filter layer for color photography - Google Patents
Filter layer for color photographyInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe für Filterschichten, wie sie in der Farbfotografie verwendet werden.The invention relates to dyes for filter layers, how they are used in color photography.
Bei Farbfotografieverfahren, bei denen verschieden empfindliche Schichten auf einer Film- oder Papierunterlage aufgebracht werden und wobei die oberste Schicht dazu verwendet wird, die Blauwiedergabe zu bilden, ist es notwendig, eine Gelbfilterschicht zwischen dieser obersten Schicht und den übrigen lichtempfindlichen Schichten anzuordnen, so daß jegliches blaue Licht, welches durch die oberste Schicht hindurchgeht, nicht die darunterliegenden Schichten trifft, welche, außer daß sie empfindlich sind gegenüber bestimmten Teilen des Spektrums, ebenfalls blauempfindlich sind. Für diese Gelbfilterschicht ist es üblich gewesen, eine Gelatineschicht zu verwenden, welche kolloidales Silber enthält; jedoch hat diese Arbeitsweise viele Nachteile. Die Herstellung der kolloidalen Silberdispersion mit den erforderlichen Lichtabsorptionseigenschaften ist kostspielig und erfordert viel Zeit und Erfahrung, und die fertige Dispersion kann in befriedigender Weise nur in einem Kühlraum gelagert werden. Es kommt hinzu, daß das dispergierte Silber leicht zu einer Schleierbildung an den Grenzen zwischen der Silberschicht und den empfindlichen Schichten führt, so daß es für gewisse Zwecke notwendig sein kann, eine besondere Schicht auf jeder Seite der Filterschicht vorzusehen. Es kommt noch hinzu, daß hinsichtlich der optischen Eigenschaften kolloidales Silber nicht ideal ist, daIn color photography processes in which different sensitive layers on a film or paper base are applied and the top layer is used to reproduce the blue it is necessary to place a yellow filter layer between this top layer and the remaining photosensitive Laying out layers so that any blue light that passes through the top layer does not hit the underlying layers which, other than being sensitive to it certain parts of the spectrum are also sensitive to blue. For this yellow filter layer is it has been customary to use a gelatin layer containing colloidal silver; however this has How it works many disadvantages. The preparation of the colloidal silver dispersion with the necessary Light absorption properties are costly and require a lot of time and experience, and the final dispersion can only be stored in a satisfactory manner in a cold room. In addition, the dispersed silver tends to fog the boundary between the silver layer and the sensitive layers, so that it may be necessary for certain purposes to use a special layer to be provided on each side of the filter layer. There is also that in terms of optical Properties colloidal silver is not ideal because
der Gesamtschwarzgehalt der kolloidalen Silberschicht die wirksame Empfindlichkeit der unteren empfindlichen Schichten verringert.the total black content of the colloidal silver layer reduces the effective sensitivity of the lower sensitive layers.
Es ist schon vorgeschlagen worden, die kolloidale Silberfilterschicht durch eine Gelbfarhstoffilterschicht zu.ersetzen,, jedoch sind bisher keine Farbstoffe bekannt gewesen, welche hinsichtlich der Absorptionseigenschaften, des mangelnden Diffusionsvermögens und der Leichtigkeit, eine vollkommene und 'nichtIt has been proposed to replace the colloidal silver filter layer with a yellow dye filter layer zu.ersetzen ,, however, no dyes are known to date been, which in terms of the absorption properties, the lack of diffusivity and the ease of being a perfect and 'not
ίο umkehrbare Entfärbung herbeizuführen, vollkommen befriedigend sind, und die Verwendung einer GeIbfarbstoffilterschicht hat aus diesem Grunde bisher keine praktische Bedeutung gefunden.ίο bring about reversible discoloration, perfectly are satisfactory, and the use of a yellow dye filter layer for this reason has not yet found any practical meaning.
Die Erfindung schlägt nunmehr Farbstoffe vor, welche in Filterschichten bei der Farbfotografie Verwendung finden können, und diese Farbstoffe können an Stelle von kolloidalem Silber angewandt werden, und sie besitzen nicht die Nachteile, welche bei Anwendung von kolloidalem Silber auftreten.The invention now proposes dyes which are used in filter layers in color photography and these dyes can be used in place of colloidal silver, and they do not have the disadvantages associated with the use of colloidal silver.
Gemäß der Erfindung wird nunmehr eine neue Filterschicht vorgeschlagen, die in der Farbfotografie Anwendung finden kann, und diese ist dadurch gekennzeichnet, daß die Filterschicht einen Farbstoff der allgemeinen FormelAccording to the invention, a new filter layer is now proposed that is used in color photography Can be used, and this is characterized in that the filter layer contains a dye the general formula
CN R9 CN R 9
= CH-= CH-
go Rl C0 R3go R l C0 R 3
enthält, worin R1 ein Aryl- oder Arylaminoradikal, R2 Wasserstoff, Alkyl oder substituiertes Alkyl und R3 Alkyl oder substituiertes Alkyl ist, worin der Phenylenkern Substituenten aufweisen kann und worin das Radikal R1 einen Substituenten trägt, welcher eine Alkylkette von mindestens 5 Kohlenstoffatomen enthält.contains, wherein R 1 is an aryl or arylamino radical, R 2 is hydrogen, alkyl or substituted alkyl and R 3 is alkyl or substituted alkyl, in which the phenylene nucleus can have substituents and in which the radical R 1 has a substituent which has an alkyl chain of at least 5 Contains carbon atoms.
Der Substituent der Alkylgruppe von R2 und R3 kann beispielsweise aus Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Halogen- oder Cyanradikalen, Sulfonsäuregruppen, Carbonsäuregruppen oder Estern derselben bestehen.The substituent of the alkyl group of R 2 and R 3 can consist, for example, of hydroxy, alkoxy, nitro, halogen or cyano radicals, sulfonic acid groups, carboxylic acid groups or esters thereof.
Das Radikal R1 kann beispielsweise das p-(/S-Octa-The radical R 1 can, for example, be the p - (/ S-octa-
decenylsuccinamido)-phenylradikal oder das p-Lauroylaminophenylradikal sein.decenylsuccinamido) phenyl radical or the p-lauroylaminophenyl radical be.
Die Erfindung bezieht sich auch auf ein mehrschichtiges fotografisches Material, welches in mindestens
einer Filterschicht einen Farbstoff der obengenanten Formel enthält.
Die neuen Farbstoffe können dadurch hergestelltThe invention also relates to a multilayer photographic material which contains a dye of the above formula in at least one filter layer.
The new dyes can thereby be produced
•50 werden, daß der entsprechende Cyanacetyl-Farbbildner mit einem Anil des geeigneten N-substituierten p-Aminobenzaldehyds kondensiert wird.• 50 that the corresponding cyanoacetyl color former is condensed with an anil of the appropriate N-substituted p-aminobenzaldehyde.
Als geeignete N-substituierte p-Aminobenzaldehyde seien beispielsweise genannt: p-Methyl-aminobenzal-Examples of suitable N-substituted p-aminobenzaldehydes are: p-methyl-aminobenzal-
dehyd, p-Äthylarninobenzaldehyd, p-Methyläthylaminobenzaldehyd, p-Dimethylaminobenzaldehyd, p-Diäthylaminobenzaldehyd, p-Dipropylaminobenzaldehyd, p-(N-Methyl-N-jS-hydroxyäthylamino)-benzaldehyd, p-(N-Äthyl-N-JS-hydroxyäthylamino)-benzaldehyd, p-(/9, j3'-Dihydroxydiäthylamino)-benzaldehyd, ρ - (N - Methyl - N - methoxyäthylamino) - benzaldehyd, p-(N-Äthyl-N-methoxyäthylamino)-benzaldehyd,p-(N-Butyl-N-^-hydroxyäthylamino) -benzaldehyd, p-(N-dehyd, p-ethylaminobenzaldehyde, p-methylethylaminobenzaldehyde, p-dimethylaminobenzaldehyde, p-diethylaminobenzaldehyde, p-dipropylaminobenzaldehyde, p- (N-methyl-N- j S-hydroxyethylamino) -benzaldehyde, p- (N-ethyl-N- J S. -hydroxyäthylamino) -benzaldehyde, p- (/ 9, j3'-dihydroxydiäthylamino) -benzaldehyde, ρ - (N - methyl - N - methoxyäthylamino) - benzaldehyde, p- (N-ethyl-N-methoxyäthylamino) -benzaldehyde, p- (N-Butyl-N - ^ - hydroxyäthylamino) -benzaldehyde, p- (N-
Methyl-N-/S-chloräthylarnino)-benzaldehyd, p-(N-Methyl-N- / S-chloroäthylarnino) -benzaldehyde, p- (N-
Äthyl-N-Jö-chloräthylamino)-benzaldehyd, p-[ß, /5'-Dichlordiäthylamino) -benzaldehyd, 4-Q3, jS'-Dichlordiäthylamino) -2-methylbenzaldehyd, p- (N-Methyl-N-/?- cyanöäthylamino)-benzaldehyd, p-(/J, /?'-Dicyanodiäthylamino)-benzaldehyd, p-(N-Methyl-N-/?-carboxyäthylamino)-benzaldehyd, p-Di-(carboxymethyl)-amino-benzaldehyd und der entsprechende Diäthylester, p-(/J, /?'-Dicarboxydiäthylamino)-benzaldehyd, p-(N-Methyl-N-ß-sulfoäthylamino)-benzaldehyd, 4~(ß, ß'-Disulfodiäthylamino)-2-methyl-benzaldehyd. Ethyl-N- J ö-chloroethylamino) -benzaldehyde, p- [ß, / 5'-dichlorodiethylamino) -benzaldehyde, 4-Q3, jS'-dichlorodiethylamino) -2-methylbenzaldehyde, p- (N-methyl-N- / ? - cyanoethylamino) benzaldehyde, p - (/ J, /? '- dicyanodiethylamino) benzaldehyde, p- (N-methyl-N - /? - carboxyethylamino) -benzaldehyde, p-di- (carboxymethyl) -amino-benzaldehyde and the corresponding diethyl ester, p - (/ J, /? '- dicarboxydiäthylamino) benzaldehyde, p- (N-methyl-N-ß-sulfoäthylamino) -benzaldehyde, 4 ~ (ß, ß'- disulfodiäthylamino) -2-methyl -benzaldehyde.
Die N-cyanalkyl- oder N-dicyandialkylsubstituierten p-Aminobenzaldehyde können dadurch hergestellt werden, daß die entsprechenden Hydroxyalkyl- oder Dihydroxyalkylaniline mit Phosphorpentabromid behandelt werden, worauf die entsprechenden Bromalkyl- oder Dibromdialkylverbindungen, welche auf diese Weise erhalten werden, mit Kaliumcyanid behandelt werden und dann die Aldehydgruppe durch Umsetzen mit Phosphoroxychlorid und N-Methylformanilid und nachfolgende Hydrolyse eingeführt wird, d. h. es wird nach dem Verfahren von Vilsmeier und Haack (Berichte, Bd. 60, S. 119) gearbeitet. Der Diäthylester von p-Di-(carboxymethyl)-amino-benzaldehyd kann dadurch hergestellt werden, daß die Aldehydgruppe in p-Di-(carboxymethyl)-anüin durch das von Vilsmeier und Haack beschriebene Verfahren eingeführt wird, und die freie Säure kann durch Hydrolyse des Esters dargestellt werden. Die übrigen Mono- oder Di-(carboxyalkyl)-derivate können durch Hydrolyse der entsprechenden Cyanalkylverbindungen hergestellt werden, und die Ester können durch Umsetzen der Säuren mit dem entsprechenden Alkohol erzeugt werden. Die Mono- und Di-(sulfoalkyl)-derivate können durch Einwirkung von Natriumsulfit auf die entsprechenden Chloralkylverbindungen hergestellt werden.The N-cyanoalkyl or N-dicyandialkyl substituted p-Aminobenzaldehydes can be prepared in that the corresponding hydroxyalkyl or dihydroxyalkylanilines treated with phosphorus pentabromide, whereupon the corresponding bromoalkyl or dibromodialkyl compounds obtained in this way treated with potassium cyanide and then the aldehyde group by reaction with phosphorus oxychloride and N-methylformanilide and subsequent hydrolysis is introduced, d. H. it is based on the method of Vilsmeier and Haack (reports, vol. 60, p. 119) worked. The diethyl ester of p-di- (carboxymethyl) -amino-benzaldehyde can be prepared by removing the aldehyde group in p-di- (carboxymethyl) -anüin the process described by Vilsmeier and Haack is introduced, and the free acid can can be represented by hydrolysis of the ester. The remaining mono- or di- (carboxyalkyl) derivatives can by hydrolysis of the corresponding cyanoalkyl compounds, and the esters can can be generated by reacting the acids with the corresponding alcohol. The mono- and di- (sulfoalkyl) derivatives can by the action of sodium sulfite on the corresponding chloroalkyl compounds getting produced.
Der Aldehyd kann in das entsprechende Anil durch Kondensieren desselben mit Anilin oder einem substituierten Anilin umgewandelt werden, beispielsweise mit Anüinsulfonsäure, und die Reaktion des Anils mit der Cyanacetylverbindung kann durch Erwärmen der Reaktionsstoffe in Methanol mit einem Katalysator, wie Piperidin oder Triäthylamin, erfolgen oder durch Mischen der Reaktionsstoffe in einer verdünnten alkalischen Lösung.The aldehyde can be converted into the corresponding anil by condensing it with aniline or a substituted one Aniline can be converted, for example with Anüinsulfonsäure, and the reaction of the anil with the cyanoacetyl compound can be obtained by heating the reactants in methanol with a catalyst, such as piperidine or triethylamine, or by mixing the reactants in a dilute alkaline Solution.
Die Farbstoffe können in Form ihrer löslichen Salze einer Gelatinelösung einverleibt werden, und diese Lösung kann in der üblichen Weise als Filterschicht in einem Mehrfarbenfilm aufgebracht werden. Infolge der Gegenwart der langen Alkylkette in dem Molekül diffundieren diese Farbstoffe nicht in die benachbarten lichtempfindlichen Schichten.The dyes can be incorporated into a gelatin solution in the form of their soluble salts, and these Solution can be applied in the usual way as a filter layer in a multicolor film. As a result the presence of the long alkyl chain in the molecule does not diffuse these dyes into the neighboring ones photosensitive layers.
Diese Farbstoffe sind besonders geeignet als Filterschicht von Mehrschichtenfilmen und Papier, welche drei verschiedene lichtempfindliche Schichten besitzen und die mindestens drei nicht diffundierende Farbildner enthalten, wobei die oberste Schicht blauempfindlich ist und einen Gelbfarbbildner enthält und die nächste Schicht die Filterschicht darstellt und eine der darunterliegenden zwei weiteren Schichten gegenüber Rotlieht empfindlich ist und die andere gegenüber Grünlicht und eine dieser beiden unterenThese dyes are particularly useful as a filter layer of multilayer films and paper, which Have three different photosensitive layers and the at least three non-diffusing layers Contain color former, the top layer being sensitive to blue and containing a yellow color former and the next layer represents the filter layer and one of the two further layers below is sensitive to red light and the other is sensitive to green light and one of these two lower ones
Schichten einen Purpurfarbbildner und die anderen einen Blaugrünfarbbildner enthält.Layers contains a magenta color former and the other contains a cyan color former.
Wenn ein derartiger mehrschichtiger Farbfilm oder ein entsprechendes Papier in der Filterschicht einen der Farbstoffe gemäß der Erfindung enthält und dieser dem Licht eines farbigen Gegenstandes ausgesetzt wird oder dem Licht, welches durch ein farbiges Transparent hindurchgeht und der belichtete Film oder das Papier dann der Farbentwicklung mit einem farbbildenden Entwickler unterworfen wird, um die Farbbildner in Azamethin- oder Indophenolfarbstoffe überzuführen und dieser Film oder das Papier dann gebleicht wird, kann die Filterschicht vollkommen und nicht rückführbar entfärbt werden, ohne daß ein wesentlicher Einfluß auf die Azamethin- und Indophenolfarbstoffe erfolgt, welche die Farbbilder darstellen, und zwar durch Behandlung des Films oder Papiers mit einer verdünnten Lösung von Hydrazinhydrat und vorzugsweise in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels, worauf dann die Reaktionsprodukte ausgewaschen werden.If such a multi-layer color film or a corresponding paper in the filter layer a containing the dyes according to the invention and exposing them to the light of a colored object or the light that passes through a colored transparency and the exposed film or the paper is then subjected to color development with a color-forming developer to obtain the Convert color formers into azamethine or indophenol dyes and then this film or paper is bleached, the filter layer can be completely and irreversibly decolored without a there is a significant influence on the azamethine and indophenol dyes that represent the color images, by treating the film or paper with a dilute solution of hydrazine hydrate and preferably in the presence of a surfactant, followed by the reaction products be washed out.
Die Farbstoffe gemäß der Erfindung können auch in anderen Arten von Filterschichten verwendet werden, wie die Bildung von Lichthöfen verhindernden Schichten u. dgl.The dyes according to the invention can also be used in other types of filter layers such as the formation of halos preventing layers and the like.
Es ist einleuchtend, daß es durch geeignete Abänderung der Arten von R1, R2 und R3 möglich ist, die Farbstoffe mit Absorptionseigenschaften auszuwählen, die für besondere Zwecke besonders geeignet sind.Obviously, by appropriately changing the kinds of R 1 , R 2 and R 3, it is possible to select the dyes with absorption properties which are particularly suitable for particular purposes.
Die Absorptionsmaxima der Farbstoffe liegen im allgemeinen zwischen 430 und 480 ταμ. The absorption maxima of the dyes are generally between 430 and 480 ταμ.
Die Filterfarbstoffe gemäß der Erfindung sind frei von den unerwünschten Eigenschaften des kolloidalen Silbers. Sie besitzen einen guten Farbwert; sie werden vollkommener und beständiger durch die Einwirkung von Hydrazinhydratlösung entfärbt, und sie sind im allgemeinen den bisher angewandten nicht diffusionsfähigen Gelbfilterfarbstoffen hinsichtlich der Lichtabsorptionseigenschaften überlegen.The filter dyes according to the invention are free from the undesirable properties of colloidal Silver. They have a good color value; they become more perfect and permanent through the action decolorized by hydrazine hydrate solution, and they are generally the nondiffusible ones used hitherto Superior to yellow filter dyes in terms of light absorption properties.
In den folgenden Beispielen sind einige Ausführungsformen der Erfindung angegeben, worauf diese jedoch nicht beschränkt sind. Die Teile sind Gewichtsteile. In the following examples, some embodiments of the invention are given, followed by this but are not limited. The parts are parts by weight.
5 Teile Piperidin werden einer heißen Suspension von 11,4 Teilen p-(/3, /?'-Dicarboxyäthylamino)-benzaldehydanil und 17 Teilen i-/?-Octadecenylsuccinamido-4-ft>-cyanacetobenzol in 250 Teilen Methanol zugegeben. Die so erhaltene klare Lösung wird 1 Stunde lang am Rückflußkühler gekocht. Die Lösung wird dann abgekühlt und in 1000 Teile Wasser ausgegossen, und die so erhaltene Mischung wird gegenüber Kongorotpapier durch Zugabe von Salzsäure angesäuert.5 parts of piperidine are added to a hot suspension of 11.4 parts of p - (/ 3, /? '- Dicarboxyäthylamino) -benzaldehydanil and 17 parts of i - /? - octadecenylsuccinamido-4-ft> -cyanacetobenzene added in 250 parts of methanol. The clear solution thus obtained becomes 1 hour long boiled on the reflux condenser. The solution is then cooled and poured into 1000 parts of water, and the mixture thus obtained is acidified to Congo red paper by adding hydrochloric acid.
Der ausgefällte Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen und in einem Vakuumexsikkator getrocknet.The precipitated dye is then filtered off, washed well with water and placed in a vacuum desiccator dried.
25 Teile dieses Farbstoffes werden in Form des Natriumsalzes in 1000 Teilen einer Gelatinelösung aufgelöst, und diese Lösung wird als Filterschicht auf ein fotografisches Mehrschichtenmaterial aufgebracht. Diese Farbstoffschicht besitzt ein Absorptionsmaximum bei 448 m//,.25 parts of this dye are in the form of the sodium salt in 1000 parts of a gelatin solution dissolved, and this solution is applied as a filter layer on a multilayer photographic material. This dye layer has an absorption maximum at 448 m // ,.
5 Teile Piperidin werden einer heißen Suspension von 10 Teilen p-(N-/3-Sulfoäthyl-N-methyl-amino)-benzaldehydanil und 15 Teilen i-ß-Octadecenyl-succinamido-4-(M-cyanacetobenzol in 300 Teilen Methanol zugegeben. Die so erhaltene klare Lösung wird 2 Stunden lang am Rückflußkühler gekocht. Die Lösung wird zur Trockne gedampft, indem sie im Vakuum erwärmt wird und der Rückstand wird in 200 Teilen Wasser aufgelöst. Der Farbstoff wird durch Zugabe von konzentrierter »Salzsäure ausgefällt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und in einem Vakuumexsikkator getrocknet.5 parts of piperidine are added to a hot suspension of 10 parts of p- (N- / 3-sulfoethyl-N-methyl-amino) -benzaldehydanil and 15 parts of i-ß-octadecenyl-succinamido-4- (M-cyanoacetobenzene added in 300 parts of methanol. The clear solution thus obtained is refluxed for 2 hours. the Solution is evaporated to dryness by heating in vacuo and the residue is in Dissolved 200 parts of water. The dye is precipitated by adding concentrated »hydrochloric acid, filtered off, washed with water and dried in a vacuum desiccator.
Wenn dieser Farbstoff in der im Beispiel angegebenen Weise als Filterschicht in einem Mehrschichtenfilm aufgebracht wird, so besitzt die Filterschicht ein Absorptionsmaximum bei 445 m/t. If this dye is applied as a filter layer in a multilayer film in the manner indicated in the example, the filter layer has an absorption maximum at 445 m / t.
An Stelle der im Beispiel 1 angewandten 17 Teile i-ß- Octadecenylsuccinamido-4-co-cyanacetobenzol können auch 11 Teile i-Lauroylamino^-co-cyanacetobenzol verwendet werden.Instead of the 17 parts of i-β- octadecenylsuccinamido-4-co-cyanacetobenzene used in Example 1, 11 parts of i-lauroylamino ^ -co-cyanacetobenzene can also be used.
An Stelle der im Beispiel 2 angewandten 10 Teile p-(N-/?-Sulfoäthyl-N-methylamino)-benzaldehydaml können auch 8,7 Teile p-(N-/J-Carboxyäthyl-N-methylamino)-benzaldehydanil oder 12,6 Teile p-(N-/>, ß'-Oisulfoäthyl-amino) -o-methyl-benzaldehydanil verwendet werden.Instead of the 10 parts of p- (N- /? - sulfoethyl-N-methylamino) -benzaldehydaml used in Example 2, 8.7 parts of p- (N- / I-carboxyethyl-N-methylamino) -benzaldehydanil or 12, 6 parts of p- (N - />, ß'-Oi sulfoethyl-amino) -o-methyl-benzaldehydanil are used.
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