DE764593C - Process for the production of oxygen-containing hydrocarbon compounds - Google Patents

Process for the production of oxygen-containing hydrocarbon compounds

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DE764593C
DE764593C DER107450D DER0107450D DE764593C DE 764593 C DE764593 C DE 764593C DE R107450 D DER107450 D DE R107450D DE R0107450 D DER0107450 D DE R0107450D DE 764593 C DE764593 C DE 764593C
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DE
Germany
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oxygen
production
hydrocarbon compounds
containing hydrocarbon
acetylene
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Expired
Application number
DER107450D
Other languages
German (de)
Inventor
August Dr Hagemann
Friedrich Dr Martin
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Ruhrchemie AG
Original Assignee
Ruhrchemie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Kohlenwasserstoffverbindungen Es wurde gefunden, daß sich Acetylen und seine Homologen in glatter Weise mit Wassergas und ähnlichen Wasserstoff und Kohlenoxyd enthaltenden Gasgemischen zu sauerstoffhaltigen Verbindungen umsetzen lassen, wenn man auf die hohe Reaktionsfähigkeit der dreifachen Bindung durch Wahl milder Reaktionsbedingungen entsprechend Rücksicht nimmst Eine derartige Umsetzung war für dein Fachmann nicht ohne weiteres vorauszusehen, weil Acetylene leicht in Diolefine übergehen und dann zu unerwünschten Verharzurxgen Veranlas,s,ung geben. Bei der erfindungsgemäß ausgeführten Arbeitsweise treten diese Nebenreaktionen nicht ein.Process for the production of oxygen-containing hydrocarbon compounds Acetylene and its homologues have been found to blend smoothly with water gas and similar gas mixtures containing hydrogen and carbon oxide to oxygen-containing Let connections implement when you look at the high responsiveness of the triple Binding by choosing mild reaction conditions take appropriate consideration such implementation could not be foreseen easily for your expert because Acetylenes easily convert into diolefins and then turn into undesired resinification Give cause. These occur in the procedure carried out according to the invention Side reactions not one.

Zur Ausführung der Wassergasanlagerung an Acetylen und an acetylenische Dreifachbindungen verwendet man möglichst tiefe Temperaturen und gegebenenfalls verdünnte Gasgemische. Gleichzeitig ist für gute Gas. venteIlu.ng und -durchmischung und durch entsprechende Kühlung für schnelle Abführung der Reaktionswärme zu sorgen. Mit Rücksicht auf die niedrigen Umsetzungstemperaturen, welche im allgemeinen Zoo= C nicht überschreiten und zweckmäßig hei gewöhnlicher Temperatur oder noch tiefer liegen, müssen wirksame Katalysatoren zur Anwendung kommen.For carrying out the water gas addition to acetylene and to acetylenic Triple bonds are used as low temperatures as possible and if necessary diluted gas mixtures. At the same time is for good gas. venteIlu.ng and mixing and to ensure rapid dissipation of the heat of reaction through appropriate cooling. With Consideration of the low reaction temperatures, which in general zoo = not to exceed C and expediently at ordinary temperature or even lower, effective catalysts must be used.

besonders geeignet sind Metalle der achten Gruppe des periodischen Systems bzw. deren Verbindungen, die in zweckmäßiger Zubereitung und in Kombination mit Trägermassen bzw. Aktivatoren, z. B. Metalloxyden, zur Anwendung kommen. Hierbei hat sich das Arbeiten im Druckgefäß mit aufgeschlämmtem Katalysator als vorteilhaft erwiesen. Das Umsetzungsgefäß wird zunächst mit einer geeigneten Aufschlämmung des Katalysators beschickt. Zur Aufschlämmung des Katalysators verwendet man am besten diejenigen organischen Verbindungen, die bei der Reaktion selbst entstehen. Darauf wird unter hohem Druck Acetylen und Wassergas in die lebhaft gerührte KataIysatoraufschläntmung eingepreßt. Man kann das Acetylen auch vorher in derjenigen Flüssigkeit zur Auflösung bringen, die zur Aufschlämmung des Katalysators benutzt wird.Metals of the eighth group of the periodic are particularly suitable Systems or their compounds, in appropriate preparation and in combination with carriers or activators, e.g. B. metal oxides are used. Here Working in a pressure vessel with a suspended catalyst has proven to be advantageous proven. The reaction vessel is first filled with a suitable slurry of the Catalyst charged. It is best to use to slurry the catalyst those organic compounds that are formed in the reaction itself. Thereon Acetylene and water gas are poured into the vigorously stirred catalyst slurry under high pressure pressed in. The acetylene can also be dissolved beforehand in that liquid bring which is used to slurry the catalyst.

Abgesehen von der Umsetzung in flüssiger Phase läßt sich das Verfahren auch in gasförmigem Zustand ausführen, wie aus dem nachfolgenden Ausführungsbeispiel ersichtlich ist. Ausführungsbeispiel Eine Mischung vtwn Wassergas und Acetylen im Volumcerhältnis 2 : i wurde bei io atü und 120 bis i60` über einen vorher mit Wasserstoff reduzierten Kontakt geleitet, der ioo Teile Kobalt, i; Teile Thoriumoxc(1 und 30o Teile Bimsstein enthielt. Aus einem \cbm dieses Gasgemisches entstanden 82 g flüssige Produkte, welche sich teilweise bei Zimmertemperatur und teilweise durch Ausfrieren bei - go` kondensieren ließen. Das bei gewöhnlicher Temperatur niedergeschlagene Produkt hatte eine Dichte von o.866, während die aus der gekühlten Vorlage abgetrennte Verbindung ein spezifisches Gewicht von 0,724 aufwies. Beide Verhindung#-tt besaßen aldehydischen und ungesättigten Charakter. `erarbeitet man andere Acetvlene. so erhält man ähnliche. hochreaktionsfähige Produkte von Alkohol- utid:@ldelicdeliaralkter und dar-en Polymerisationsprodukte.Apart from the reaction in the liquid phase, the process can also be carried out in the gaseous state, as can be seen from the following exemplary embodiment. EXEMPLARY EMBODIMENT A mixture of water gas and acetylene in a volume ratio of 2: 1 was passed at 10 atmospheres and 120 to 160 minutes over a contact previously reduced with hydrogen, which contained 100 parts cobalt, i; Parts thorium oxc (1 and 30o parts pumice stone contained. A \ cbm of this gas mixture produced 82 g of liquid products, some of which could be condensed at room temperature and some by freezing out at - go`. The product precipitated at normal temperature had a density of o. 866, while the compound separated from the cooled template had a specific gravity of 0.724. Both compounds # -tt had an aldehydic and unsaturated character -en polymerization products.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Kohlenwasserstoffcerbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß Acetclen oder ähnliche, dreifache Bindungen etttltaltende Kohlenwasserstoffe unter Verwendung von Katalysatoren 1->ei erhöhtem Druck und Temperaturen bis etwa 200 *mit Wassergas oder anderen Wasserstoi't und Kohlenoxcd enthaltenden Gasgemischen behandelt werden. PATENT CLAIMS: i. Process for the production of oxygen-containing hydrocarbon compounds, characterized in that acetylene or similar hydrocarbons containing triple bonds are treated with water gas or other gas mixtures containing hydrogen and carbon oxides using catalysts 1-> ei increased pressure and temperatures up to about 200 °. 2. Ausbildung des Verfahrens nach .1nsprung i, dadurch gekennzeichnet. daß als Katalcsator Metalle der achten Gruppe des periodischen Systems bzw. deren Verbindungen. «-elche durch andere Metalloxyde aktiviert sind. benutzt «-erden. 2. Formation of the procedure after .1insprung i, thereby marked. that as a catalyst metals of the eighth group of the periodic system or their connections. «-Which are activated by other metal oxides. used "-earth. 3. Ausbildung der Verfahren nach _\nspruch i und -2, dadurch gekennzeichnet. dali die Umsetzung unter milden Bedinu n2 gen, insbesondere mit verdünnten Gasen. bei möglichst tiefer Tenil)eratur durchgeführt wird.3. Development of the method according to _ \ nspruch i and -2, characterized. The implementation takes place under mild conditions, especially with dilute gases. is carried out with the lowest possible tenil) erature.
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