DE753128C - Verfahren zur Herstellung von Diharnstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Diharnstoffen Ifs wurde gefunden, daß man Diharnstoffe erhält, wenn man aliphatische oder araliphatische Diisocyanate in Gegenwart von Lü.ungs- oder Verdünnungsmitteln mit Äthylenimiii oder dessen Homologen umsetzt. Durch Umsetzung von aliphatischen oder araliphatischen Diisocyanaten mit Alkyleniminen oder seinen Homologen erhält man Diharustoffe der allgemeinen Formel = I Iomologe, worin R einen zweiwertigen aliplu atischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet. Die Produkte fallen im allgemeinen in großer Reinheit an oder können durch Umlösung von Verunreinigun--eti befreit werden; sie können in der Textil-, Papier- und Lederindustrie Verwendung finden. Beispiele i. i, S-Octamethylendiätliylenliarnstoff: Zu einer Lösung von 196 Gewichtsteilen i, S-Octamethylendiisocyanat in 6oo Gewichtsteilen Aceton läßt man unter Rühren und Kühlung eine Lösung von 9o Gewichtsteilen Äthylenimin in 25o Gewichtsteilen Aceton langsam zufließen. Dabei scheidet sich das obige Harnstoffderiv at in Kristallform aus. Der Kristallbrei wird bei o° abgesaugt, mit kaltem Aceton gewaschen und dann im Vakuumschrank von anhaftendem Aceton befreit. Man erhält in go%iger Ausbeute ein schneeweißes Kristallpulver vom F. ioi°. 2. 1, 6-Hexamethylendiäthylenliarnstoff: Zu einer Lösung von 168 Gewichtsteilen i, 6-Hexamethylendiisocyanat in 6oo Gewichtsteilen Aceton läßt man nach der Vorschrift des Beispiels i eine Lösung von 9o Gesichtsteilen Äthylenimin in Aceton langsam zufließen. An Stelle von Aceton kann auch Benzol als Lösungsmittel verwendet werden. Der Diharnstoff fällt in Form eines weißen lockeren Kristallpulvers vom F. io6`' an. Ausbeute: 95% der Theorie. 3. 1, -1.-Tetramethylendiäthylenharnstoff: Zu einer Lösung von 140 Gewichtsteilen i, -I.-Tetramethylendiisocvanat in Aceton läßt man nach der Vorschrift des Beispiels i eine Lösung von 9o Gewichtsteilen Ä-',vlenimin in Aceton langsam zufließen. Der Diliarnstoff fällt in Form eines weißen lockeren Kristallpulvers vom F. 1:210 an. Ausbeute: 94,50/0 der Theorie. .[. i, 6-Hexamethylendipropylenliarnstoff: Zu einer Lösung von 5,4. Gewichtsteilen i, 6-Hexamethylendiisocyanat in 3o Gewichtsteilen Äther läßt man unter Kühlung eine Lösung von 5,7 Gewichtsteilen i, 2-Propylenimin in 2o Gewichtsteilen Äther zufließen. Das gebildete Harnstotfderivat der oh» gen l,'ormel scheidet sich in Form eines nicht kristallisierenden Öles aus und wird vom Äther abgetrennt. Reste vom :ltlier werden im Vakuum entfernt. Man erhält die Verbindung in Form eines farblosen Öles. Ausbeute: 97% der Theorie.

  5. p-Xvlyleiicliätliyleiiliarnstoff:

  7.u einer Lösung von 188 Gewichtsteilen 1)-\ylylendiisocyanat in Aceton gibt man nach der Vorschrift des Beispiels i 9o Gewiclitsteile Äthylenimin in Aceton. Der Diliarristoff fällt in Form eines lockeren Kristallpulvers vom F. 144,5 bis i4.6° an. Ausbeute: oo 0!o der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische oder araliphatische Diisocyanate in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln mit Äthylenimin oder dessen Homologen umsetzt.