DE69408962T2 - Naphthalen-Derivate mit Affinität für Melatonin-Rezeptoren, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen - Google Patents

Naphthalen-Derivate mit Affinität für Melatonin-Rezeptoren, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen

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Claims (10)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (1):
in der:
. R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe ausgewählt aus Alkyl, substituiertem Alkyl und Gruppen -O-R', worin R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, substituierte Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, substituierte Cycloalkylgruppe, Cycloalkylalkylgruppe, substituierte Cycloalkylalkylgruppe, Phenylgruppe, substituierte Phenylgruppe, Phenylalkylgruppe, substituierte Phenylalkylgruppe, Diphenylalkylgruppe oder substituierte Diphenylalkylgruppe darstellt:
R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe:
R&sub2;a) - -R&sub4;&sub0;
in der X¹ ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom und R&sub4;&sub0; ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe ausgewählt aus Alkyl, substituiertem Alkyl, Cycloalkyl, substituiertem Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, substituiertem Cycloalkylalkyl, Alkenyl, substituiertem Alkenyl, Alkinyl und substituiertem Alkinyl darstellen;
oder b) - - NH - R&sub4;&sub1;
in der X² ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom und R&sub4;&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe ausgewählt aus Alkyl, Cycloalkyl und Cycloalkylalkyl darstellen:
R&sub3; eine Gruppe ausgewählt aus:
- (C&sub2;-C&sub6;)-Alkyl,
- substituiertem (C&sub2;-C&sub6;)-Alkyl,
- Cycloalkylalkyl,
- substituiertem Cycloalkylalkyl,
- Alkenyl.
- substituiertem Alkenyl,
- Alkinyl,
- substituiertem Alkinyl,
- Hydroxyl in der 3-Stellung,
- R&sub5;-Alkyl-, worin R&sub5; substituiert oder nicht substituiert ist und eine Gruppe ausgewählt aus Pyridyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Furyl, Pyrimidyl, Indolyl, Benzofuryl, Benzothienyl, Chinolyl und Isochinolyl darstellt;
- R&sub6;-CO-O- und
R&sup6;-CO-,
worin R&sub6; eine Gruppe ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub5;)-Alkyl. substituiertem (C&sub1;- C&sub5;)-Alkyl, Cycloalkyl, substituiertem Cycloalkyl, Cycloalkyl-(C&sub1;-C&sub5;)-alkyl, substituiertem Cycloalkyl-(C&sub1;-C&sub5;) -alkyl, R&sub5;- und R&sub5;-Alkyl-, worin R&sub5;, welches substituiert oder nicht substituiert ist, die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, darstellt,
bedeuten, mit der Maßgabe, daß
die Verbindung der allgemeinen Formel (I) nicht N-(2-[(4-Acetyl)-naphth-1-yl]-ethyl}-acetamid ist,
- die Begriffe "Alkyl" und "Alkoxy", wenn nichts anderes angegeben ist, geradkettige oder verzweigte Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen,
- die Begriffe "Alkenyl" und "Alkinyl" für ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Gruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
- der Begriff "Cycloalkyl" für eine cyclische Gruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
- der Begriff "substituiert" unter Bezugnahme auf "Alkyl", "Alkoxy", "Alkenyl", "Alkinyl", "Cycloalkyl" oder "Cycloalkylalkyl" bedeutet, daß diese Gruppen durch eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus Alkyl, Alkoxy- und Halogen substituiert sind;
- der Begriff "substituiert" unter Bezugnahme auf R&sub5; und "Phenyl", "Phenylalkyl" oder "Diphenylalkyl" bedeutet, daß diese Gruppen durch eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus Alkyl, Alkoxy. Halogen. Hydroxy und Trifluormethyl substituiert sind;
- deren Enantiomere und Diastereolsomere und
- deren Additionssalze mit einer pharmazeutisch annehmbaren Säure oder Base.
2. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich N-[2-(7-Methoxy-3-benzoylnaphth-1-yl)-ethyl]-acetamid.
3. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich N-[2-(7-Methoxy-3-acetyl-naphth- 1-yl)-ethyl]-acetamid.
4. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich N-[2-(7-Methoxy-3-acetyl-naphth- 1-yl)-ethyl]-cyclopropylcarboxamid.
5. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich N-[2-(7-Methoxy-3-ethyl-naphth- 1-yl)-ethyl]-acetamid.
6. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich N-[2-(7-Methoxy-3-propyl-naphth-1-yl)-ethyll-acetamid.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1, gemäß dem man eine Verbindung der Formel (II):
in der R, R&sub1; und R&sub2; die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der Formel (III):
R&sub6; - COCL (III)
in der R&sub6; die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt, umsetzt zur Bildung einer entsprechenden Verbindung der Formel (Ia):
in der R, R&sub1;, R&sub2; und R&sub6; die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, welche man gewünschtenfalls
- entweder einer Oxidation nach einer Baeyer-Villiger-Reaktion unterwirft zur Bildung einer entsprechenden Verbindung der Formel (Ib):
in der R, R&sub1;, R&sub2; und R&sub6; die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wonach man, wenn der Substituent -O-CO-R&sub6; in der 3-Stellung steht, die Verbindung einer Verseifung in Gegenwart von Natriumhydroxid unterwirft zur Bildung der entsprechenden Verbindung der Formel (Ic):
in der R, R&sub1; und R&sub2; die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
- oder einer Reduktion mit Quecksilber und Zink in Gegenwart von Toluol und Chlorwasserstoffsäure unterwirft zur Bildung einer entsprechenden Verbindung der Formel (Id):
in der R, R&sub1;, R&sub2; und R&sub6; die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, welche Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib). (Ic) und (Id) gemeinsam die Verbindungen der Formel (1) bilden,
welche Verbindungen der Formel (I)
- mit Hilfe eines oder mehrerer Reinigungsverfahren ausgewählt aus Kristallisation, Chromatographie über Kieselgel. Extraktion, Filtration und Überführung über Aktivkohle oder ein Harz gereinigt werden können,
- gegebenenfalls in die entsprechenden Enantiomeren oder Diastereolsomeren in reiner Form oder in Form einer Mischung aufgetrennt werden können
- oder mit Hilfe einer pharmazeutisch annehmbaren Säure oder Base in die Salze überführt werden können.
8. Pharmazeutische Zubereitungen enthaltend die Produkte der Formel (I) nach Anspruch 1 oder gegebenenfalls eines ihrer Additionssalze mit einer pharmazeutisch annehmbaren Säure oder Base in Kombination mit einem oder mehreren pharmazeutisch annehmbaren Trägermaterialien.
9. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 8 zur Behandlung von melatoninergischen Störungen.
10. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 9 zur Behandlung von saisonal bestimmten Depressionen, Schlafstörungen, kardiovaskulären pathologischen Zuständen, der Schlaflosigkeit und der Müdigkeit als Folge von Zeitverschiebungen und Appetitstörungen und der Fettsucht.
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