DE69123031T2

DE69123031T2 - Mischung von Dispersionsfarbstoffen und Färbemethode

Info

Publication number: DE69123031T2
Application number: DE69123031T
Authority: DE
Inventors: Riyouichi Sekioka; Kouichi Seto
Original assignee: Dystar Japan Ltd
Current assignee: Dystar Japan Ltd
Priority date: 1990-12-18
Filing date: 1991-12-18
Publication date: 1997-03-06
Anticipated expiration: 2011-12-19
Also published as: CA2057631A1; JP2506592B2; EP0491386A1; KR0168851B1; KR920012316A; ES2095900T3; DE69123031D1; EP0491386B1; US5201922A; JPH0532910A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Dispersionsfarbstoffgemisch. Insbesondere betrifft sie ein oranges Dispersionsfarbstoffgemisch, welches in der Färbeaffinität durch Trägerfärben ausgezeichnet ist und ebenfalls in der Temperaturabhängigkeit und der Hochtemperaturdispersibilität während Hochtemperaturfärbens ausgezeichnet ist.
Bislang kannte man C.I. Disp. Orange-29 und C.I. Disp. Orange-30 als orange Farbstoffe mit ausgezeichneten Hochtemperaturfärbeeigenschaften, jedoch sind sie in den Färbeeigenschaften durch Trägerfärben, bei dem ein Träger verwendet wird, problematisch, so daß Polyesterfasern nur bei einer Temperatur, die geringer als die Temperatur für übliche Färbebedingungen ist, gefärbt werden können.
Andererseits ist der orange Dispersionsfarbstoff der nachstehenden Formel (A):
ein bekannter Farbstoff, der Lichtechtheit bereitstellt, wenn Polyesterfasern damit gefärbt werden. Je doch kann man aber auch von diesem Dispersionsfarbstoff nicht behaupten, daß er hinreichende Färbeaffinität durch Trägerfärben aufweist. Nebenbei ist der rötliche Farbton so stark ausgeprägt. daß der Anwen dungsbereich als oranger Farbstoff für die drei Grundfarben für allgemeine Zwecke relativ eng ist. Die Sublimationsechtbeit ist nicht hinreichend und die Hochtemperaturdispersibilität ist gering.
Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Färbeaffinität durch Trägerfärben, die Temperaturabhängigkeit, Hochtemperaturdispersibilität und Sublimationsechtheit unter Halten ausgezeichneter Lichtechtheit für den Orangen Dispersionsfarbstoff der vorstehenden Formel (A) zu verbessern.
Unter diesen Umständen haben die Autoren der vorliegenden Erfindung ausgedehnte Untersuchungen durchgeführt und als ein Ergebnis gefunden, daß es möglich ist, die Färbeeigenschaften gegenüber dem Fall, wenn der Farbstoff allein verwendet wird durch Anwendung des Farbstoffes der Formel (A) und eines Farbstoffes mit einer bestimmten spezifischen Struktur in Form eines Gemisches bemerkenswert zu verbessern.
Die vorliegende Erfindung stellt ein Dispersionsfarbstoffgemisch bereit, umfassend 20 bis 80 Gew.-% eines orangen Dispersionsfarbstoffes der nachstehenden Formel (A) und 20 bis 80 Gew.-% eines orangen Dispersionsfarbstoffes der nachstehenden Formel (B) als Farbstoffkomponenten:
Die vorliegende Erfindung stellt ebenfalls ein Verfahren zum Färben von Polyesterfasern mit einem solchen Dispersionsfarbstoffgemisch bereit.
Nun wird die vorliegende Erfindung im einzelnen mit Bezug auf die bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
Die Farbstoffe der Formeln (A) und (B) sind bereits aus der Japanischen geprüften Patentveröffentlichung Nr.4212/1968 bekannt.
In der vorliegenden Erfindung werden die Dispersionsfarbstoffe der Formeln (A) und (B) vermischt und deren Mischungsverhältnis ist ausgewählt aus einem solchen Bereich, daß die Komponente (A) 20 bis 80 Gew.-% und die Komponente (B) 20 bis 80 Gew.-% aufweist. Ein bevorzugtes Mischungsverhältnis der Komponente (B) zur Komponente (A) ist das 0,2- bis 2-fache auf das Gewicht, bevorzugter das 0 3- bis 1,5-fache auf das Gewicht. Wenn die Menge an Komponente (B) zu gering oder zu groß ist, werden die Wirkungen für eine Verbesserung der Trägerfarbstoffeigenschaften, der Temperaturabhängigkeit, der Hochtemperaturdispersibilität, usw. ungenügend und der Farbton liegt nicht nahe bei dem von C.I. Disp Orange-29 oder C.I. Disp. Orange-30, die ausgezeichnete Hochtemperaturfärbeeigenschaften aufweisen und es entsteht der Nachteil, daß die Anwendbarkeit gering ist.
Das Dispersionsfarbstoffgemisch der vorliegenden Erfindung kann weiterhin einen gelben Dispersionsfarbstoff der nachstehenden Formel (C) enthalten:
worin X ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe darstellt, Y ein Halogenatom, eine Phenoxyethoxycarbonylgruppe oder eine Phenylsulfonyloxygruppe darstellt und R eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub8;- Alkylgruppe darstellt.
Der Farbstoff der Formel (C) ist bereits aus der Japanischen geprüften Patentveröffentlichung Nr. 18549/1972 bekannt.
Das Halogenatom für Y in der Formel (C) ist gewöhnlich ein Chloratom oder ein Bromatom. Es ist bevorzugt, daß der Substituent Y in der 3- oder 4-Stellung zu der Azogruppe am Benzoking angeordnet ist. (Substituent X ist in 2-Stellung angeordnet.)
Die C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylgruppe für R kann beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl oder n-Octyl sein. Besonders bevorzugt ist eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe.
Wenn der gelbe Dispersionsfarbstoff der Formel (C) einbezogen werden soll, wird das Mischungsverhältnis vorzugsweise aus einem solchen Bereich ausgewählt, daß die Farbstoffkomponente (A) 20 bis 80 Gew.-%, die Komponente (B) 20 bis 80 Gew.-% und die Komponente (C) mehr als 0 und bis zu 30 Gew.- % aufweist. Außerdem ist das Verhältnis der Komponente (C) zu der Gesamtmenge der Komponenten (A) und (B) vorzugsweise nicht mehr als das 0,5-fache auf das Gewicht, bevorzugter das 0,1 - bis 0,4-fache auf das Gewicht.
Wenn das erfindungsgemaße Farbstoffgemisch den Farbstoff der Formel (C) enthält, kann der Farbstoff der Formel (C) einzeln oder es können zwei oder mehrere davon in Kombination verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Dispersionsfarbstoffgemisch umfaßt die vorstehenden zwei Arten von Dispersionsfarbstoffen in Kombination als orange Komponenten und falls erforderlich, kann die vorstehend erwähnte gelbe Komponente ebenfalls einbezogen werden. Um des weiteren einen gewünschten Blauton zu erhalten, können außerdem eine blaue Komponente und eine rote Komponente einbezogen werden.
Der Dispersionsfarbstoff der vorstehenden Formel (A), der in der vorliegenden Erfindung verwendet werden soll, kann leicht gemaß einem üblichen Verfahren, beispielsweise durch Diazotieren von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, gefolgt von Kuppeln mit N-Ethyl-N-cyanoethylaminobenzol, hergestellt werden. Der Dispersionsfarbstoff der vorstehenden Formel (B) kann leicht durch Diazotieren von p-Nitroanilin, gefolgt von Kuppeln mit N-Cyanoethyl-N-benzyloxyethylaminobenzol, hergestellt werden.
Der Dispersionsfarbstoff der vorstehenden Formel (C) kann leicht durch Diazotieren eines Anilinderivats der nachstehenden Formel:
und Kuppeln des diazotierten Produkts mit einer Verbindung der nachstehenden Formel:
hergestellt werden.
Zur Verwendung des Dispersionsfarbstoffgemisches der vorliegenden Erfindung werden die entsprechenden Farbstoffkomponenten mit einem üblichen Anionendispergator, wie Naphthalinsulfonsäure-Formalin-Kondensationsprodukt oder einem Ligninsulfonsäure-Formalin-Kondensationsprodukt, gemäß einem üblichen Verfahren vermischt und die entsprechenden Farbstoffkuchen werden Dispersionsbehandlung unterzogen, gefolgt von Vermischen; oder die betreffenden Farbstoffkomponenten werden zur Herstellung einer Dispersionsfarbstoff-Zusammensetzung zuerst vermischt, gefolgt von ähnlicher Dispersionsbehandlung.
Das Dispersionsfarbstoffgemisch der vorliegenden Erfindung kann zunächst zum Färben von Polyesterfasern verwendet werden. Die Polyesterfasern werden einzeln oder in Kombination mit anderen Fasern angewendet.
Verschiedene Verfahren zum Färben können angewendet werden. Wird jedoch ein Erschöpfungsfärbeverfahren angewendet, stellt die vorliegende Erfindung ausgezeichnete Färbeaffinität und Temperaturabhängigkeit sowie Hochtemperaturdispersibilität bereit. Das Erschöpfungsfärben kann ein Trägerfarben sein, wobei ein Träger verwendet wird, und es gibt keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Färbebedingungen. Jedoch ist die Färbetemperatur gewöhnlich 95 bis 140ºC und der pH-Wert des Färbebades ist 4 bis 9,5.
Das erfindungsgemäße, den orangen Dispersionsfarbstoff der Formel (A) und den orangen Dispersions farbstoff der Formel (B) umfassende Dispersionsfarbstoffgemisch weist verbesserte Färbeaffinität durch Trägerfärben und verbesserte Temperaturabhängigkeit, verglichen mit dem orangen Dispersionsfarbstoff der Formel (A) bzw, dem orangen Dispersionsfarbstoff der Formel (B), unter Halten der ausgezeichneten Eigenschaft der Lichtechtheit des orangen Dispersionsfarbstoffes der Formel (A) auf und es weist ebenfalls Hochtemperaturdispersibilität auf. Somit ist es praktisch sehr gut verwendbar.
Weiterhin ist ein Dispersionsfarbstoffgemisch mit einem Farbstoff der Formel (C), welcher in das den orangen Dispersionsfarbstoff der Formel (A) und den orangen Dispersionsfarbstoff der Formel (B) umfassende Gemisch einbezogen ist, ebenfalls in der Trägerfärbeeigenschaft, der Temperaturabhängigkeit, Licht und Sublimationsechtheit und Hochtemperaturdispersibilität ausgezeichnet und ein solches Dispersionsfarbstoffgemisch ist ebenfalls sehr gut verwendbar.
Die vorliegende Erfindung wird nun weiter bezüglich der Beispiele im einzelnen beschrieben. Jedoch ist es selbstverständlich, daß die vorliegende Erfindung durch solche speziellen Beispiele nicht eingeschränkt wird

BEZUGSBEISPIEL

(Herstellung der entsprechenden Dispersionsfarbstoff-Zusammensetzungen)

(1) 52 g eines Dispersionsfarbstoffes der Formel (A) wurden in einem Naßsystem für 5 Stunden zusammen mit 30 g eines Ligninsulfonsäure-Formalin-Kondensationsproduktes, 18 g eines Naphthalinsulfonsäure-Formalin-Kondensationsproduktes und 300 g Wasser in einer Sandmühle pulverisiert, gefolg von Sprühtrocknen zu einer pulverförmigen Farbstoffzusammensetzung A.
(2) 47 g des Dispersionsfarbstoffes der Formel (B) wurden in einem Naßsystem für 5 Stunden zusammen mit 50 g eines Ligninsulfonsäure-Formalin-Kondensationsproduktes, 3 g eines Naphthalinsulfonsäure Formalin-Kondensationsproduktes und 300 g Wasser in einer Sandmühle pulverisiert, gefolgt von Sprühtrocknen zu einer pulverförmigen Farbstoffzusammensetzung B.
(3) 54 g eines Dispersionsfarbstoffes C-1 in der nachstehenden Tabelle 1 wurden in einem Naßsystem für 5 Stunden zusammen mit 34 g eines Ligninsulfonsäure-Formalin-Kondensationsproduktes, 12 g eines Cresol-Formalin-Kondensationsproduktes und 300 g Wasser in einer Sandmühle pulverisiert, gefolgt von Sprühtrocknen zu einer pulverförmigen Farbstoffzusammensetzung C-1.
(4) 47 g eines Dispersionsfarbstoffes C-2 in der nachstehenden Tabelle 1 wurden in einem Naßsystem für 5 Stunden zusammen mit 27 g eines Ligninsulfonsäure-Formalin-Kondensationsproduktes, 26 g eines Naphthalinsulfonsäure-Formalin-Kondensationsproduktes und 300 g Wasser in einer Sandmühle pulverisiert, gefolgt von Sprühtrocknen zu einer pulverförmigen Farbstoffzusammensetzung C-2.
(5) 39 g eines Dispersionsfarbstoffes C-3 in der nachstehenden Tabelle 1 wurden in einem Naßsystem für 5 Stunden zusammen mit 35 g eines Ligninsulfonsäure-Formalin-Kondensationsproduktes, 26 g eines Cresol-Formalin-Kondensationsproduktes und 300 g Wasser in einer Sandmühle pulverisiert, gefolgt von Sprühtrocknen zu einer pulverförmigen Farbstoffzusammensetzung C-3.
(6) 54 g eines Dispersionsfarbstoffes 0-4 in der nachstehenden Tabelle 1 wurden in einem Naßsystem für 5 Stunden zusammen mit 34 g eines Ligninsulfonsäure-Formalin-Kondensationsproduktes, 12 g eines Cresol-Formalin-Kondensationsproduktes und 300 g Wasser in einer Sandmühle pulverisiert, gefolgt von Sprühtrocknen, zu einer pulverförmigen Farbstoffzusammensetzung C-4.
BEISPIELE 1 BIS 9 UND VERGLEICHSBEISPIELE 1 BIS 10
Die im Bezugsbeispiel hergestellten Dispersionsfarbstoff-Zusammensetzungen A, B und C-1 bis C-4 wurden in den in Tabelle 2 ausgewiesenen Anteilen zu Farbstoffgemischen vermischt. Unter Verwendung solcher Farbstoffgemische wurden Färbetests zur Bewertung gemäß den nachstehenden Verfahren durchgeführt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.

Färbetests

(1) Hochtemperaturfärben

Ein Polyestergamtuch wurde bei einer Färbekonzentration von 1/1 N, 2/1 N oder 1/2 N bei einem Badverhältnis von 1:10 bei 135ºC für 30 Minuten unter Verwendung eines Färbebades, welches 1 g/l eines Anion-Egalisiennittels enthielt und auf pH 5,0 1 0,5 mit Essigsäure und Natriumacetat eingestellt wurde, gefärbt. Das dabei erhaltene gefärbte Tuch wurde Reduktionsreinigen bei 80ºC für 10 Minuten mit Hilfe von 2 g/l Natriumhydroxid, 2 g/il Hydrosulfit und 1 g/l eines speziellen Anion-Nichtion-Tensids unterzogen.

(2) Trägerfärben

Ein Polyestergarntuch wurde bei einer Färbekonzentrafion von 2/1 N bei einem Badverhältnis von 1:10 bei 98ºC für 60 Minuten unter Verwendung eines Färbebades, welches 1 g/l eines Anion-Egalisiermittels und 8 % o. w. f. (auf das Fasergewicht) eines Diphenylderivatträgers enthielt und mit Essigsäure und Natriumacetat auf pH 5,0 ± 0,5 eingestellt wurde, gefärbt. Das dabei erhaltene gefärbte Tuch wurde Reduktionsreinigen bei 80ºC für 10 Minuten mit Hilfe von 2 g/l Natriumhydroxid, 2 g/l Hydrosulfit und 1 g/l eines speziellen Anion-Nichtion-Tensids, gefolgt von Hitzetrocknungsbehandlung bei 160ºC für 2 Minuten zur Entfernung des Trägers, unterzogen.

Bewertungsverfahren

(1) Trägerfärbeeigenschaften

Die Oberflächendichten der entsprechend gefärbten Tücher, die durch das Hochtemperaturfärben und Trägerfärben bei einer Färbekonzentration von 2/1 N erhalten wurden, wurden gemessen und die Trägerfärbeeigenschaft wurde gemäß der nachstehenden Formel bewertet.
Trägerfärbeeigenschaft = (Die Oberflächendichte des gefärbten Tuches durch das Trägerfärben/die Oberflächendichte des gefärbten Tuches durch das Hochtemperaturfärben) x 100 (%)

(2) Temperaturabhängigkeit

Die Oberflächendichten der bei Temperaturen von 135 ºC bzw. 120ºC durch Hochtemperaturfärben gefärbten Tücher bei einer Färbekonzentration von 2/1 N wurden gemessen und die Temperaturabhängigkeit wurde gemaß der nachstehenden Formel bewertet.
Temperaturabhängigkeit (Oberflächendichte des bei einer Färbetemperatur von 120ºC gefärbten Tuches/Oberflächendichte des bei einer Färbetemperatur von 135 ºC gefärbten Tuches) x 100 (%)

(3) Lichtechtheit

Unter Verwendung eines bei einer Färbekonzentration von 1/2 N durch Hochtemperaturfärben gefärbten Tuches; die Bewertung wurde gemäß JIS L0842-1971 durchgeführt.

(4) Sublimationsechtheit

Unter Verwendung eines bei einer Färbekonzentration von 1/1 N durch Hochtemperaturfärben gefärbten Tuches; die Bewertung wurde gemäß JIS L0879-1968 durchgeführt.

(5) Hochtemperatur-Filtrationstest

200 ml eines Färbebades, das 1,6 g eines Farbstoffes und 1 g/l eines Egalisiermittels enthielt und mit Essigsäure und Natriumacetat (entsprechend den Färbebedingungen, so däß das Färbeverhältnis von 1:10 und eine Färbekonzentration von 4/1 N erhalten werden) auf pH 5 eingestellt wurde, wurde bei 130ºC für 60 Minuten gekocht. Nach dem Abkühlen wurde es in Portionen zu 100 ml bei 90ºC getrennt, die unter Saugen durch Baumwollfließpapier Nr.40 (70 mm im Durchmesser) und Toyo Filterpapier Nr.5-A (70 mm im Durchmesser) filtriert wurden, wonach die Menge der auf den Filtermaterialien verbliebenen Farbstoffe visuell bewertet wurde, gemäß den nachfolgenden Standards:
Grad 3 (gut): Kein Färbemittel verblieb auf dem Filtermaterial.
Grad 2 (etwas mangelhaft): Etwas Färbemittel verblieb auf dem Filtermaterial.
Grad 1 (mangelhaft): Färbemittel verblieb auf dem Filtermaterial in einer wesentlichen Menge. Tabelle 2 Tabelle 2 (Fortsetzung)

BEISPIELE 10 BIS 12

Tests wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 durchgeffihrt, mit der Ausnahme, daß die Mischungsverbältnisse der Farbstoffe (A), (B) und (C-2) wie in Tabelle 2 geändert wurden, wonach die in Tabelle 3 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden. Tabelle 3

Claims

1. Dispersionsfarbstoffgemisch, umfassend 20 bis 80 Gew.-% eines orangen Dispersionsfarbstoftes der nachstehenden Formel (A) und 20 bis 80 Gew.-% eines orangen Dispersionsfarbstoffes der nachstehenden Formel (B) als Farbstoffkomponenten:

2. Dispersionsfarbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei der orange Dispersionsfarbstoff der Formel (A) 30 bis 70 Gew.-% ausmacht und der orange Dispersionsfarbstoff der Formel (8) 30 bis 70 Gew.-% ausmacht.

3. Dispersionsfarbstoffgemisch nach Anspruch 1 das weiterhin einen gelben Dispersionsfarbstoff der nachstehenden Formel (C) enthält und welches als Farbstoffkomponenten 20 bis 80 Gew.-% des orangen Dispersionsfarbstoffes der Formel (A), 20 bis 80 Gew.-% des orangen Dispersionsfarbstoffes der Formel (8) und mehr als 0 und bis zu 30 Gew.-% des gelben Dispersionsfarbstoffes der Formel (C) umfaßt:

worin X ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe darstellt, Y ein Halogenatom, eine Phenoxyethoxycarbonylgruppe oder eine Phenylsulfonyloxygruppe darstellt und R eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub8;- Alkylgruppe darstellt.

4. Dispersionsfarbstoffgemisch nach Anspruch 3, wobei das Mischungsverhältnis des Farbstoffes der Formel (8) zu dem Farbstoff der Formel (A) das 0,2- bis 2-fache auf das Gewicht beträgt und das Mischungsverhältnis des Farbstoffes der Formel (C) auf die Gesamtmenge der Farbstoffe der Formeln (A) und (B) nicht mehr als das 0,5-fache auf das Gewicht beträgt.

5 Dispersionsfarbstoffgemisch nach Anspruch 3, wobei das Mischungsverhältnis des Farbstoffes der Formel (B) zu dem Farbstoff der Formel (A) das 0,3- bis 1,5-fache auf das Gewicht beträgt und das Mischungsverhältnis des Farbstoffes der Formel (C) zu der Gesamtmenge der Farbstoffe der Formeln (A) und (B) das 0,1- bis 0,4-fache auf das Gewicht beträgt.

6. Dispersionsfarbstoffgemisch nach Anspruch 3, wobei R in Formel (C) eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe darstellt.

7. Dispersionsfarbstoffgeniisch nach Anspruch 3, wobei der Farbstoff der Formel (C) den Substituenten Y in der 3- oder 4-Stellung zu der Aminogruppe am Benzolring aufweist.

8. Dispersionsfarbstoffgemisch nach Anspruch 3, wobei der Farbstoff der Formel (C) mindestens ein Mitglied ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Farbstoffen der nachstehenden Formeln (C-1), (C- 2), (C-3) und (C4):

9. Verfahren zum Färben von Polyesterfasern mit einem Farbstoffgemisch, wobei das Dispersionsfarbstoffgemisch als Farbkomponenten 20 bis 80 Gew.-% eines orangen Dispersionsfarbstoffes der nachstehenden Formel (A) und 20 bis 80 Gew.-% eines orangen Dispersionsfarbstoffes der nachstehenden Formel (B) aufweist:

10. Verfahren zum Färben von Polyesterfasein mit einem Farbstoffgemisch, wobei das Dispersions farbstoffgemisch als Farbstoffkomponenten 20 bis 80 Gew.-% eines orangen Dispersionsfarbstoffes der nachstehenden Formel (A), 20 bis 80 Gew.-% eines orangen Dispersionsfarbstoffes der nachstehenden Formel (B) und mehr als 0 und bis zu 30 Gew.-% eines gelben Dispersionsfarbstoffes der nachstehenden Formel (C) aufweist: