DE69103246T2 - Harz für stark lichtbrechende Linse. - Google Patents
Harz für stark lichtbrechende Linse.Info
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Description
- Diese Erfindung betrifft ein Harz für Kunststofflinsen und genauer ausgedrückt ein Harz für Linsen mit einem hohen Refraktionsindex und einer ausgezeichneten Schlagzähigkeit.
- Diethylenglycolbis(allylcarbonat) wurde bisher in großem Umfang als Harz für Kunststofflinsen verwendet. Während dieses Harz wegen seiner ausgezeichneten Schlagfestigkeit und Transparenz und wegen genügender Lichtstreuungseigenschaften vorteilhaft ist, hat es einen niedrigen Refraktionsindex von 1,50, was eine gewisse Dicke erfordert, damit eine Refraktion erhalten wird, die der von Glas gleich ist.
- Es ist auf der anderen Seite bekannt, daß verschiedene Diacrylate oder Dimethacrylate leicht radikalpolymerisiert werden, unter Erhalt von Linsen mit hoher Transparenz. Beispielsweise sind Harze, erhalten von Di(meth)acrylaten mit einem Brom-haltigen Bisphenol-A-Gerüst (vergleiche JP-A-59- 184210, der Ausdruck "JP-A", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine "ungeprüfte veröffentlichte japanische Patentanmeldung" und JP-A-59-193915), Di(meth)acrylate mit einem Schwefel-haltigen aromatischen Gerüst (vergleiche JP-A-60-26010 und JP-A-62-195357), etc. bekannt, die solche ausgezeichneten optischen Eigenschaften entfalten, daß sie einen hohen Refraktionsindex und eine hohe Abbé's-Zahl im Gleichgewicht entfalten.
- Im allgemeinen sind gehärtete Harze, umfassend eine hochvernetzte Struktur, erhalten durch Polymerisation von Di(meth)acrylat-Verbindungen, ausgezeichnet bezüglich Wärmeresistenz, Abriebresistenz und Transparenz, aber sie neigen zur Sprödigkeit. Um die Sprödigkeit zu überwinden, wurde die Verwendung von Bisphenol-A-Derivaten, die urethan(meth)-acryliertes Brom enthalten, vorgeschlagen, wie in JP-A-60-51706 offenbart. Jedoch haben diese Harze nicht nur eine spezifische Viskosität aufgrund des Bromatomes, sondern ebenfalls eine verschlechterte Witterungsresistenz.
- JP-A-2-141702 offenbart Harze mit einer verbesserten Schlagfestigkeit, die durch Copolymerisation von Bis(meth)acryloxymethyltricyclodecan und einem polyfunktionellen Thiol, z. B. Pentaerythritoltetrakis(β- thiopropionat) erhalten werden. Obwohl diese eine hohe Abbé- Zahl haben, haben diese Harze einen verhältnismaßig geringen Refraktionsindex von 1,55 oder weniger. Weiterhin schlägt JP-A-63-309509 vor, ein polymerisierbares Monomer zu verwenden, erhalten durch Reaktion eines Thiols und Divinylbenzol. In diesem Fall sollte das Radikalende mit Pyrogallol behandelt werden.
- Ein Ziel dieser Erfindung liegt darin, ein verbessertes Harz zur Verfügung zu stellen, das zur Verwendung als eine Linse geeignet ist, das leicht ist, einen hohen Refraktionsindex hat und eine ausgezeichnete Transparenz und Schlagfestigkeit hat.
- Diese Erfindung betrifft ein gehärtetes Harz für Linsen mit hoher Refraktion, erhalten durch Polyinerisation einer Zusammensetzung, umfassend (A) von 70 bis 99 Gew.-Teile eines Schwefel-haltigen aromatischen (Meth) acrylates, dargestellt durch die Formel (I'):
- worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist;
- worin R&sup4; und R&sup5; jeweils eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind;
- worin Z ein Halogenatom mit Ausnahme eines Fluoratoms ist;
- und worin q 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,
- (B) von 1 bis 30 Gew.-Teile von zumindest einer Mercaptoverbindung, ausgewählt aus (B-1) einer Verbindung, dargestellt durch die Formel (II):
- (HSR&sup6; -O)rR&sup7; (II)
- worin R&sup6; eine Methylengruppe oder eine Ethylengruppe ist;
- worin R&sup7; eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen oder ein Alkyletherrest mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen ist; und worin r eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist,
- (B-2) einer Verbindung, dargestellt durch die Formel (III):
- worin W HS(CH&sub2;)s (CH&sub2;CH&sub2;O)t(CH&sub2;)u ist, worin s und u jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 8 sind, und worin t 0 oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist,
- und (C) bis zu 50 Gew.-Teile eines ethylenisch ungesättigten Monomers, das mit der Verbindung, dargestellt durch die Formel (I'), copolymerisierbar ist, ausgewählt aus Styrolmonomeren, monofunktionellen (Meth)acrylsäureestern, bifunktionellen (Meth)acrylsäureestern und trifunktionellen (Meth)acrylsäureestern.
- Das Schwefel-haltige aromatische (Meth)acrylat, dargestellt durch die Formel (I') (nachfolgend mit Monomer (A) bezeichnet) hat eine solche Struktur, worin (Meth)acryloylgruppen über eine Schwefel-haltige Kette verbunden sind. Diese Verbindungen können entweder individuell oder in Kombination von zwei oder mehr davon verwendet werden.
- Der Ausdruck "(Meth)acrylat", wie er hierin verwendet wird, bedeutet sowohl Acrylat als auch Methacrylat, und der Ausdruck "(Meth)acryloylgruppe", wie er hierin verwendet wird, bedeutet sowohl Acryloylgruppe als auch Methacryloylgruppe.
- Spezifische Beispiele des Nonomers (A) sind p-Bis(β- acryloyloxyethylthio)xylylen, p-Bis(βmethacryloyloxyethylthio)xylylen, m-Bis (β- acryloyloxyethylthio)xylylen, m-Bis (β- methacryloyloxyethylthio)xylylen, α,α'-Bis(β- acryloyloxyethylthio)-2,3,5,6-tetrachloro-p-xylylen, α,α'-Bis(β-methylacryloyloxyethylthio)-2,3,5,6-tetrachloro-p- xylylen, 4,4'-Bis(β-acryloyloxyethoxy)diphenylsulfid, 4,4'- Bis(β-methacryloyloxyethoxy)diphenylsulfid, 4,4'-Bis (β- acryloyloxyethoxyethoxy)diphenylsulfon, 4,4'-Bis(β- methacryloyloxyethoxyethoxy)diphenylsulfon, 4,4'-Bis(β- acryloyloxyethylthio)diphenylsulfid, 4,4'-Bis(β- methacryloyloxyethylthio)diphenylsulfid, 4,4'-Bis(β- acryloyloyethylthio)diphenylsulfon, 4,4'-Bis(β- methacryloyloxydiethylthio)diphenylsulfon, 4,4'-Bis(β- methacryloyloxyethylthio)diphenylketon, β,β-Bis(p- acryloyloxyphenylthio)diethylether, β,β-Bis(p- methacryloyloxyphenylthio)diethylether, β,β'-Bis(p- methacryloyloxyphenylthio)diethylether, β,β'-Bis(p- methacryloyloxyphenylthio)diethylether.
- Spezifische Beispiele der Monomeren der Formel (I') sind p- Bis[β-(meth)acryloyloxyisopropylthio]xylylen, m-Bis[β- (meth)acryloyloxyethylthio]ethylphenylen und p-Bis[β- (meth)acryloyloxybutylthio]tetrachloroxylylen, wobei p-Bis[β- (meth)acryloyloxyethylthio]xylylen und m-Bis[β- (meth)acryloyloxyethylthio)xylylen mehr bevorzugt sind.
- Die durch die Formel (II) dargestellte Verbindung (nachfolgend mit Monomer (B-1) bezeichnet) ist ein bi- oder hexafunktioneller Thioglycolsäure- oder Thiopropionsäureester. Monomere (B-1) können entweder individuell oder in Kombination von zwei oder mehr davon verwendet werden.
- Spezifische Beispiele des Monomers (B-1) sind Pentaerythritoltetrakis(β-thiopropionat), Pentaerythritoltetrakis(thioglycolat), Trimethylolpropantris(β-thioproionat), Trimethylolpropantris(thioglycolat), Diethylenglycolbis(β- thiopropionat), Diethylenglycolbis(thioglycolat), Triethylenglycolbis(β-thiopropionat), Triethylenglycolbis(thioglycolat), Dipentaerythritolhexakis(β-thiopropionat) und Dipentaerythritolhexakis(thioglycolat).
- Spezifische Beispiele der durch die Formel (III) dargestellten Verbindung (nachfolgend mit Monomer (B-2) bezeichnet) sind Tris[2-(β- thiopropionyloxy)ethyl]triisocyanurat, Tris(2- thioglyconyloxyethyl)isocyanurat, Tris[2-(β- thiopropionyloxyethoxy)ethyl]triisocyanurat, Tris(2- thioglyconyloxyethoxyethyl)triisocyanurat, Tris[3-(β- thiopropionyloxy)propyl]triisocyanurat und Tris(3- thioglyconyloxypropyl)triisocyanurat.
- Spezifische Beispiele des ethylenisch ungesättigten Monomers., das mit dem Monomer (A) copolymerisierbar ist (nachfolgend mit Monomer (C) bezeichnet), umfassen Styrolmonomere, z. B. Styrol, Chlorstyrol, Dibromstyrol und α-Methylstyrol; monofunktionelle (Meth)acrylsäureester, z. B. Phenyl(meth)acrylat, Phenoxy(meth)acrylat und Pentabromphenyl(meth)acrylat; bifunktionelle (Meth)acrylsäureester, z. B. Ethylenglycoldi(meth)acrylat und 2,2-Bis[4(β-methacryloyloxyethoxy)phenyl]propan, wobei dessen Kern mit einem Halogen substituiert oder unsubstituiert ist; und trifunktionelle (Meth)acrylsäureester, z. B. Trimethylolpropantri(meth)acrylat. Von diesen Monomeren (C) sind Styrol, Chlorstyrol, Bromstyrol, 2,2-Bis[4(β- methacryloyloxyethoxy)phenyl]propan und 2,2-Bis[4(β- methacryloyloxyethoxy)-3,5-dibromphenyl]propan und Mischungen davon bevorzugt.
- Obwohl die Monomeren (A) homopolymerisierbar sind, sind von dem Monomer (A) alleine erhaltene gehärtete Harze schlechter im Hinblick auf die Schlagfestigkeit. Erfindungsgemaß wird das Monomer (A) mit einer Mercaptoverbindung, ausgewählt aus Monomeren (B-1), (B-2) und (B-3), und, falls erwünscht, anderen copolymerisierbaren Monomeren (Monomer (C)) copolymerisiert, unter Erhalt eines gehärteten Harzes, das kein Färben aufzeigt und das eine verbesserte Oberflächengenauigkeit und eine beachtlich verbesserte Schlagfestigkeit hat.
- Das Monomer (A) und das Monomer (B) werden in einer Menge von 70 bis 99 Gew.-Teilen bzw. von 1 bis 30 Gew.-Teilen verwendet, und bevorzugt von 80 bis 98 Gew.-Teilen bzw. von 2 bis 20 Gew.-Teilen. Wenn der Anteil des Monomers (B) zu gering ist, werden im allgemeinen ausreichende Wirkungen zur Verbesserung der Schlagfestigkeit kaum erhalten. Wenn er zu groß ist, hat das resultierende gehärtete Harz eine verminderte Wärmeresistenz.
- Das Monomer (C) wird in einem Anteil von nicht mehr als 50 Gew.-Teilen und vorzugsweise nicht mehr als 30 Gew.-Teilen verwendet. Wenn der Anteil des monofuktionellen Monomers (C) übermaßig ist, hat das resultierende gehärtete Harz eine verminderte Wärmeresistenz. Wenn der Anteil des polyfunktionellen Monomers (C) übermaßig ist, hat das resultierende gehärtete Harz eine verminderte Schlagfestigkeit.
- Das Aushärten der Harzzusammensetzung, umfassend Monomere (A) und (B) und, falls erwünscht, Monomer (C), kann durch bekannte Radikal-Polymerisations-Techniken unter Verwendung eines Initiators durchgeführt werden, der bei der Erwärmung oder Bestrahlung ein Radikal erzeugen kann. Um die Produktivität des Aushärtens zu erhöhen, wird das Ultraviolett-Härten oder eine Kombination von Ultraviolett- Härten und thermischer Polymerisation empfohlen. Beispielsweise werden ein Photopolymerisations-Initiator und ein thermischer Polymerisationsinitiator zu der Harzzusammensetzung gegeben, und die härtbare Zusammensetzung wird in eine Form gegossen und durch Ultraviolettbestrahlung bis zu einem Grad gehärtet, der zum Entfernen aus der Form ausreichend ist. Das somit gehärtete Harz wird aus der Form entfernt und in einen Ofen gegeben, in dem die thermische Polymerisation durchgeführt wird.
- Geeignete Photopolymerisations-Initiatoren umfassen Benzophenon, Benzoinmethylether, Benzoinisopropylether, Diethylthioxanthon, Diethoxyacetophenon, 1- Hydroxycyclohexylphenylketon und 2,4,6- Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid.
- Geeignete thermische Polyermisationinitiatoren umfassen Benzoylperoxid, Diisopropylperoxycarbonat, Lauroylperoxid, t- Butylperoxy(2-ethylhexanoat) und 2,2'-Azoisobutyronitril.
- Der Photopolymerisations-Initiator und der thermische Polymerisationsinitiator werden in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.% und bevorzugt von 0,03 bis 2 Gew.% verwendet, bezogen auf das Gesamtgewicht der Harzzusammensetzung. Wenn die Menge zu gering ist, ist das Härten unzureichend. Wenn sie zu groß ist, neigt das gehärtete Harz zum Gelbwerden, und die Steuerung der Polymerisation ist schwierig.
- Falls gewünscht, können Additive wie Antioxidanzien und Ultraviolett-Absorber zu der härtbaren Zusammensetzung vor dem Härten zugegeben werden. Das resultierende gehärtete Harz, insbesondere ein gehärtetes Harz, aus dem eine Linsenform geformt ist, kann einem Oberflächen-Finish wie einer Bildung einer harten Beschichtung oder einer Antireflektionsbeschichtung unterworfen werden.
- Das erfindungsgemaße Harz für Linsen mit hoher Refraktion hat einen hohen Refraktionsindex im Bereich von 1,57 bis 1,60 und eine verbesserte Nicht-Sprödigkeit, d. h. eine hohe Schlagfestigkeit. Da Monomere, umfassend ein Halogenatom, nicht erforderlich sind, hat weiterhin das Harz ein kleines spezifisches Gewicht. Weiterhin kann die erfindungsgemaß verwendete härtbare Harzzusammensetzung einer thermischen Polymerisation und einer Ultraviolett-Polymerisation vor dem Härten unterworfen werdend um dadurch die für das Härten erforderliche Zeit zu verkürzen.
- Diese Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die Beispiele detaillierter erläutert, aber es sollte so verstanden werden, daß diese Erfindung nicht darauf beschränkt ist. Alle Prozentangaben und Teile beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
- Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Harze wurden wie folgt bestimmt.
- Mit dem Auge beobachtet.
- Gemessen mit einem Abbe-Refraktometer bei 25ºC.
- Der FDA-Standard war wie folgt. Eine Stahlkugel mit einem Gewicht von 16,3 g (Durchmesser: 15,9 mm) wurde vertikal von einer Höhe von 127 cm auf eine Probe (2,0 min dicke Platte) bei 25ºC fallengelassen. Proben, die keinen Bruch erlitten, wurden mit "gut", solche, die einen Bruch erlitten, mit "schlecht" bewertet.
- Gemessen durch den Bleistift-Härtetest.
- 85 Teile p-Bis(β-methacryloyloxyethylthio)xylylen, 15 Teile Pentaerythritoltetrakis(β-thiopropionat), 0,05 Teile Benzophenon und 0,3 Teile t-Butylperoxy-4-ethylhexanoat ("PERBUTYL O ", hergestellt von Nippon Oils & Fats Co., Ltd.) wurden unter Erwärmen bei 40ºC mit Rühren gleichmaßig vermischt. Nach dem Entgasen wurde die Mischung in einen Abstandhalter mit einem Durchmesser von 40 mm und einem Zwischenraum von 2 mm, hergestellt aus Glasplatten und einem Silikongummi, gegossen und mit Licht, emittiert aus einer Hochdruck-Quecksilberlampe mit 80 W/cm², die 40 cm über einer der Glasplatten angeordnet war, 6 mal 3 Minuten lang bei jeder Bestrahlung bestrahlt. Das resultierende gehärtete Harz wurde von dem Abstandhalter entfernt und dann in einem Ofen 1 Stunde lang bei 80ºC und dann 2 Stunden lang bei 100ºC erhitzt.
- Die physikalischen Eigenschaften des resultierenden gehärteten Harzes sind unten in Tabelle 1 gezeigt.
- Ein gehärtetes Harz wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, daß die Harzzusammensetzung, wie in den Tabellen 1 und 2 gezeigt, geändert wurde. Die Physikalischen Eigenschaften des resultierenden gehärteten Harzes sind in den Tabellen 1 und 2 gezeigt.
- Ein gehärtetes Harz wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, daß die Harzzusammensetzung, wie in den Tabellen 2 und 3 gezeigt, geändert wurde und daß die Zeit der ersten Bestrahlung von 3 auf 10 Minuten geändert wurde. Die physikalischen Eigenschaften des resultierenden gehärteten Harzes sind in den Tabellen 2 und 3 gezeigt.
- Ein gehärtetes Harz wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, daß 100 Teile p-Bis(β- methacryloyloxyethylthio)xylylen verwendet wurden. Die physikalischen Eigenschaften des resultierenden gehärteten Harzes sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Ein gehärtetes Harz wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, daß 50 Teile p-Bis(β- methacryloyloxyethylthio)xylylen und 50 Teile Pentarythritoltetrakis(β-thiopropionat)verwendet wurden.
- Das resultierende gehärtete Harz war für eine Verwendung als eine Linse zu weich.
- Ein gehärtetes Harz wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, daß 50 Teile p-Bis(β- methacryloyloxyethylthio)xylylen und 50 Teile Tris[2-(β- thiopropionyloxy)ethyl]triisocyanurat verwendet wurden.
- Das resultierende gehärtete Harz war für eine Verwendung als eine Linse zu weich. TABELLE 1 Beispiel Nr. Harzzusammensetzung (Teile) Aussehen Refraktions-Index Schlagfestigkeit Härte Spezifisches Gewicht farblos und transparent Anmerkung: A: p-Bis(β-methacryloyloxyethylthio)xylyen B: Pentaerythritoltetrakis(β-thiopropionat) C: Trimethylolpropyntris(β-thiopropionat) D: Trimethylolpropantris(thioglycolat) E: Dipentaerythritolhexakis(thioglycolat) F: Tris[2-(β-thiopropionyloxy)ethyl]triisocyanurat G: Benziophenon H: t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat TABELLE 2 Beispiel Nr. Harzzusammensetzung (Teile) Aussehen Refraktions-Index Schlagfestigkeit Härte Spezifisches Gewicht farblos und transparent Anmerkung: A: p-Bis(β-methacryloyloxyethylthio)xylyen B: Pentaerythritoltetrakis(β-thiopropionat) F: Tris[2-(β-thiopropionyloxy)ethyl])triisocyanurat I: 2,2-Bis[4-(β-methacryloyloxyethoxy)phenyl]propan J: Triethylenglycoldimethacrylat K: Trimethylolpropantriacrylat G: Benziophenon H: t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat TABELLE 3 Beispiel Nr. Harzzusammensetzung (Teile) Aussehen Refraktions-Index Schlagfestigkeit Härte Spezifisches Gewicht farblos und transparent gut schlecht Da kein ausreichend gehärtetes Harz erhalten werden konnte, waren die Werte unmeßbar Anmerkung: A: p-Bis(β-methacryloyloxyethylthio)xylyen B: Pentaerythritoltetrakis(β-thiopropionat) F: Tris[2-(β-thiopropionyloxy)ethyl])triisocyanurat L: Styrol M: 2,2-Bis[4-(β-methacryloyloxyethoxy)-2,3,5,6-tetrabromophenyl]propan N: Chlorostyrol G: Benziophenon H: t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat
Claims (2)
1. Gehärtetes Harz für Linsen mit hoher Refraktion, erhalten
durch Polymerisation einer Zusammensetzung, umfassend (A)
von 70 bis 99 Gew.-Teile eines Schwefel-haltigen
aromatischen (Meth)acrylates, dargestellt durch die Formel
worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist;
worin R&sup4; und R&sup5; jeweils eine divalente
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
sind; worin Z ein Halogenatom mit Ausnahme eines
Fluoratoms ist; und worin q 0 oder eine ganze Zahl von 1
bis 4 ist;
(B) von 1 bis 30 Gew.-Teile von zumindest einer
Mercaptoverbindung, ausgewählt aus (B-1) einer Verbindung,
dargestellt durch die Formel (II):
worin R&sup6; eine Methylengruppe oder eine Ethylengruppe ist;
worin R&sup7; eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 15
Kohlenstoffatomen oder ein Alkyletherrest mit 2 bis 15
Kohlenstoffatomen ist; und worin r eine ganze Zahl von 2
bis 6 ist,
(B-2) einer Verbindung, dargestellt durch die Formel
(III):
worin W HS(CH&sub2;)s (CH&sub2;CH&sub2;O)t(CH&sub2;)u ist, worin s und u
jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 8 sind, und worin t 0
oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist,
und (C) bis zu 50 Gew.-Teile eines ethylenisch
ungesättigten Monomers, das mit der Verbindung,
dargestellt durch die Formel (I'), copolymerisierbar ist,
ausgewählt aus Styrolmonomeren, monofunktionellen
(Meth) acrylsäureestern, bifunktionellen
(Meth)acrylsäureestern und trifunktionellen
(Meth)acrylsäureestern.
2. Gehärtetes Harz für Linsen mit hoher Refraktion nach
Anspruch 1, worin die durch die Formel (I') dargestellte
Verbindung p-Bis[β-(meth)acryloyloxyethylthio)xylylen oder
m-Bis[β-(meth)acryloyloxyethylthio]xylylen ist.
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