DE690290C - Verfahren zur Herstellung von Salzen des Hexamethyntstehenden Doppelsalze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Salzen des Hexamethyntstehenden Doppelsalze

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DE690290C
DE690290C DE1937R0099846 DER0099846D DE690290C DE 690290 C DE690290 C DE 690290C DE 1937R0099846 DE1937R0099846 DE 1937R0099846 DE R0099846 D DER0099846 D DE R0099846D DE 690290 C DE690290 C DE 690290C
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hexamethylenetetramine
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ammonium
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DE1937R0099846
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Dr Kurt Ruelke
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/18Bridged systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Salzen des Hexamethylentetramins und der aus denselben mittels Salze z. B. des Ammoniums, der Alkalien und Erdalkalien entstehenden Doppelsalze Es ist bekannt, Salze des Hexamethylentetramins nach den allgemeinen Darstellungsmethoden zu erzeugen.
  • Da jedoch diese in wäßriger Lösungsauren Verbindungen leicht Zersetzungserscheinungen geben, so hat man das Chlorid durch Einwirkung von H C1 auf Hexamethylentetramin in alkoholischer Lösung (Patentschiet ¢q.5 6¢6, K1. 12 p) erzeugt, während das R'hodanid durch Darstellung des Chlorids in wäßriger konzentrierter Lösung und Umsatzung mit konzentrierter Rhodansalzlösung erhalten wurde (W i n t h e r, Patente der organischen Chemie I, S.ii2 [Gießen 191o]).
  • Daß das System Formaldehyd, Ammoniak und Säureion bei längerem Erhitzen zu Salzen des Methylhexamethylentetramins führt, geht aus der Patentschrift 270q.86, Kl. 12 p, S.2, Zeilen 26 bis 32, hervor: Zersetzungen treten aber auch schon bei kurzer Erhitzungsdau.er leicht ein und geben Anlaß zu unreinen Erzeugnissen.
  • Es wurde nun die überraschende Feststellung gemacht, daß sehr reine und haltbare Salze des Hexamethylentetramins erhalten werden, wenn man dieselben aus Hexamethylentetramin bzw. dessen Hydrat, dem entsprechenden Ammoniumsalz und Formaldehyd in annähernd molaren Verhältnissen in konzentrierten Lösungen, zweckmäßig unter Kühlung, erzeugt, und zwar so, daß entweder ein erheblicher Prozentsatz des zu erzeugenden Salzes direkt ausfällt und abgeschleudert werden kann oder daß die Lösung zunächst nur eine kleinere Menge abscheidet bzw. die Konzentration noch etwas unter der Abscheidungsgrenze liegt. Dann werden die Salze durch Eindampfen bei niederer Temperatur mit oder ohne Vakuum gewonnen, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkohol. Teilweise bilden sich auch übersättigte Lösungen, welche durch Impfung zur Kristallisation angeregt werden.
  • Daß die Salze in sehr reiner Form zur Abscheidung kommen, beweisen bereits die höherliegenden Schmelzpunkte.
  • Die Verwendung von Ammonsalz als Ausgangsmaterial erspart einen Teil des erforderlichen Hexamethylentetramins, da bei dieser Durchführung der Umsetzung gleichzeitig Hexamethylentetramin gebildet wird. Außerdem besitzen die Salze erhöhte Haltbarkeit. Bei dem Chlorid ist der reine Geschmack hervorzuheben, welcher das nach dem beschriebenen Verfahren unter gleichzeitiger Einsparung von Hexamethylentetramin erhaltene Produkt kennzeichnet.
  • Ähnliche Vorteile ergeben sich z. B. für das Hexamethyl-entetraminjodid, weil Ammoniumjodid ein Handelsprodukt ist, mit welchem leichter umzugehen ist, während die Jodwasserstoffsäure sehr empfindlich ist.
  • Weiterhin erspart das Verfahren Raum, da ja viele Ammoniumsalze und auch die betreffenden Hexamethylentetraminverbindungen teilweise sehr leicht wasserlöslich sind, was eine erhöhte Wirtschaftlichkeit bedeutet.
  • Ferner ist bekannt, daß das Hexamethylentetraminrhodanid mit Alkali- und Erdalkalisalzen haltbare Verbindungen bildet, während das Ammoniumrhodanid nicht befähigt ist, mit . Hexamethylentetraminrhodanid Verbindungen von guter Haltbarkeit zu geben (Patentschrift 647 o56, K1. 12 p, S. r, Zeilen 9 bis 14, und S. 2, Anspruch 1)-Man kann nicht nur erstgenannte Doppelverbindungen nach dem neuen Verfahren in Anlehnung an Beispiel l oder 2 der Patentschrift 6,17 056 herstellen, sondern es wurde darüber hinaus gefunden, daß im Gegensatz zu der Angabe der angeführten Patentschrift (S. r, Zeilen 9 bis 14), wonach Ammoniumrhodanid mit Hexamethylentetraminrhödanid keine feste Verbindung gibt, Ammoniumchlorid und Hexamethylentetraminrhodanid bzw. Ammoniumrhodanid mit Hexamethylentetraminchlorid sehr gute Doppelverbindungen geben, wenn man dieselben nach dem hier beschriebenen Verfahren herstellt entsprechend den weiter tunten angegebenen Beispielen 1 und 3.
  • Die neuen Verbindungen können vorteilhaft als Antiseptika und Desinfektionsmittel sowie für spezielle technische Zwecke Verwendung finden.
  • A usführü.ngsbeispiele 1.- 45,75 -Gewichtsteile 5ooöiger Ammoriiumrhodanidlösung werden mit 31,53 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin versetzt und unter Rühren und gleichzeitiger Kühlung mit Eiswasser 33,75 Räumteile 4oo/oiger Formaldehydlösung allmählich zugefügt. Es scheiden sich sehr bald schöne weiße Kristalle aus, deren Menge nach genügendem Stehen 43,3 Gewichtsteile beträgt.
  • Die Mutterlauge kann weiter konzentriert bzw. zum Neinösen oder zur Darstellung technischer Doppelverbindungen dienen.
  • 2. 10,7 Gewichtsteile Ammoniumchlorid, 21,o2 Gewichtsteile Hexamethylentetramin und 41 Raumteile destilliertes Wasser werden unter Kühlung gerührt und 22,7 Raumteile Formaldehylösung (40%ig) tropfenweise zugegeben. Dann wird im Vakuum bei niederer, nicht über 3o° liegender Temperatur eingedampft, wobei sich sehr schöne Kristalle ergeben. Nachdem etwa 3o Teile Hexamethylentetraminchlorid abgeschieden worden sind, kann die Restlösung zu neuem Ansatz oder zur Darstellung von Doppelsalzen weiterverwendet werden.
  • 3. 14,49 Gewichtsteile Ammoniumjodid und 1 o, 51 Gewichtsteile Hexamethylentetramin werden mit 1o bis 2o Teilen Wasser versetzt und dann 11,25 Raumteile 40%ige Formaldehydlösung unter Kühlung tropfenweise zugefügt.
  • Die Aufarbeitung erfolgt analog den vorher gegebenen Vorschriften.
  • 10,7 Gewichtsteile Ammoniumchlorid und 15,24 Gewichtsteile Ammoniumrhodanid werden mit 21,02 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin in 41 Raumteilen destillierten Wassers gerührt und unter Kühlung 22,7 Raumteile 4oo/oige Formaldehydlösung zugegeben. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Produkt unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Die so erhaltene Doppelverbindung soll für antiseptische bzw. Desinfektionszwecke verwendet werden.
  • 5. 21,4 Gewichtsteile Ammoniumchlorid und 21,o2 Gewichtsteile Hexamethylentetramin werden in 41 Raumteilen destillierten Wassers gerührt und unter Kühlung 22,5-Raumteile 40%ige Formaldehydlösung zugefügt. Nachdem das Produkt noch einige Zeit unter Kühlung gestanden hat, wird im Vakuum eingedampft und nach Abscheidung der Hauptmenge des Umsetzungsgutes abgeschleudert bzw. filtriert.
  • 6. 11,5 Gewichtsteile Manganosulfat (4 aq) werden mit 6,6 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 3,5 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin in 5o Raumteilen destilliertem Wasser gelöst und unter Kühlung 4,5 Raumteile 40%iges Formalin zugegeben. Nach einstündigem Stehen wird die Doppelverbindung C6 1112 N4 # 112 S 04 # Mn S 04 durch Alkohol gefällt und abgesaugt.
  • 7. 15,6 Gewichtsteile Calciumrhodanid werden in konzentrierter wäßriger Lösung einem Ansatz zugegeben, welcher ähnlich Beispiel s der Erfindung aus 2 r,02 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin, i o Teilen destilliertem Wasser, 3o,5 Gewichtsteilen 5oo%iger Ammoniumrhodanidlösung und 22,5 Raumteilen q.oojoiger Formaldehydlösung bereitet ist. Nach einigem Stehen wird in an sich bekannter Weise im Vakuum zum Doppelsalz eingetrocknet.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Salzen des Hexamethylentetramins, dadurch gekennzeichnet, daß Hexamethylentetramin bzw. dessen Hydrat, Formaldehyd und das Ammoniumsalz der an das Hexamethylentetramin zu bindenden Säure in konzentrierter wäßriger Lösung, vorzugsweise unter Kühlung, in .etwa molaren Verhältnissen zusammengebracht werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Anwesenheit weiterer mit dem Hexam,ethylentetraminsalz Doppelsalze bildender Salze, z. B. des Ammoniums, der Alkalien und Erdalkalien.
DE1937R0099846 1937-07-15 1937-07-15 Verfahren zur Herstellung von Salzen des Hexamethyntstehenden Doppelsalze Expired DE690290C (de)

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