DE60219341T2 - Verfahren zur hydrierung von aceton - Google Patents

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    • C07C29/143Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Hydrierung von Aceton zu Isopropanol.
  • Isopropanol ist ein sehr nützliches Zwischenprodukt in der organischen Synthese sowie auch ein wichtiges kommerzielles Lösungsmittel.
  • Ein Verfahren zur Hydrierung von Aceton zu Isopropanol ist in EP-A-0 379 323 beschrieben. Die Hydrierung von Aceton zu Isopropanol ist ein exothermer Vorgang. Wie in EP-A-0 379 323 gezeigt, werden zu hohe Reaktionstemperaturen ein Übermaß an hydrierender Zersetzung von Aceton hervorrufen mit sich ergebenden verringerten Ausbeuten an Isopropanol. Dieses Problem liegt insbesondere bei der Hydrierung von Aceton vor. Verglichen mit anderen Ketonen, besitzt Aceton einen relativ niedrigen Siedepunkt und wird daher leicht in Gas umgewandelt. Ein Übermaß an Vergasung kann zu heißen Bereichen führen und zur hydrierenden Zersetzung von Aceton. Insbesondere bei der Hydrierung von Aceton ist es daher notwendig, die Reaktionstemperatur genau zu regeln. Ein oft verwendetes Verfahren zur Regelung der Reaktionstemperatur ist die Rückführung von Reaktionsprodukt, z.B. Isopropanol. Beispiel 7 von EP-A-0 379 323 beschreibt das Vorwärmen des Reaktanten auf 77°C vor dem Eintritt in eine vertikale Reaktorsäule, welche einen Innendurchmesser von 38,4 m besitzt, wonach ein Reaktionsgemisch mit 113°C am Auslaß des Reaktors erhalten wurde. Die Reaktionslösung wurde in zwei Teile aufgeteilt. Der erste Teil wurde als Produkt aus dem Reaktionssystem herausgenommen. Ein zweiter Teil wurde mittels einer Rückführpumpe in den Reaktor zurückgespeist und bildet zusammen mit Aceton ein Einsatzgemisch für die Reaktion. In der Anlage zum Rückführen des zweiten Teils wurde ein Wärmetauscher bereitgestellt. Die Reaktorinnentemperatur wurde durch Regelung der Manteltemperatur des Wärmetauschers auf einer vorbestimmten Temperatur gehalten. Allerdings wird das Verfahren durch Rückführen des Reaktionsproduktes, welches große Mengen an Isopropanol enthält, weniger wirtschaftlich und die Menge von z.B. Diisopropylether, einem Hauptnebenprodukt, kann zunehmen. Weiters ist die Regelbarkeit der Temperatur im Reaktor selbst begrenzt.
  • Solch ein verbessertes Verfahren wurde durch Verwenden eines Rohrbündelreaktors gefunden. Die Verwendung eines Rohrbündelreaktors für die Hydrierung von gasförmigem Aceton über einem Kupferkatalysator wurde in US-A-2,456,187 offengelegt.
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein bezüglich Wirtschaftlichkeit und Temperaturregelung verbessertes Verfahren für die Hydrierung von Aceton bereitzustellen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Demgemäß stellt diese Erfindung ein Verfahren zur Hydrierung von Aceton zur Herstellung von Isopropanol bereit, wobei die Hydrierungsreaktion in einem Rohrbündelreaktor ausgeführt wird, worin ein auf Nickel basierender Katalysator verwendet wird, und der Reaktor im Rieselstrom betrieben wird.
  • Die Verwendung eines Rohrbündelreaktors ermöglicht eine dosiertere und geregeltere Entfernung von Reaktionswärme. Weiters ist das Verfahren wirtschaftlich vorteilhafter, weil es keine Notwendigkeit des Rückführens von wertvollem Reaktionsprodukt gibt.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Der in dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendete Rohrbündelreaktor umfaßt bevorzugt ein sich im wesentlichen vertikal erstreckendes Gefäß, eine Vielzahl an Reaktorrohren mit offenen Enden, welche in dem Gefäß parallel zu seiner zentralen Längsachse angeordnet sind und von welchen die oberen Enden an einem oberen Rohrboden befestigt sind und sich in Fluidverbindung mit einer oberen Flüssigkeitskammer über dem oberen Rohrboden befinden und von welchen die unteren Enden an einem unteren Rohrboden befestigt sind und sich in Fluidverbindung mit einer unteren Flüssigkeitskammer unterhalb des unteren Rohrbodens befinden, Zufuhreinrichtungen zum Zuführen von Reaktanten in die obere Flüssigkeitskammer und einen Abflußauslaß, welcher in der unteren Flüssigkeitskammer angebracht ist.
  • Während des Betriebes sind die Reaktorrohre mit Katalysatorteilchen gefüllt.
  • Um Aceton und Wasserstoff in Isopropanol umzuwandeln, kann Aceton durch die obere Flüssigkeitskammer in die oberen Enden der Reaktorrohre zugeführt und durch die Reaktorrohre hindurchgeführt werden. Wasserstoff kann entweder durch die obere Flüssigkeitskammer (von oben nach unten) oder durch die untere Flüssigkeitskammer (von unten nach oben) zugeführt werden. Bevorzugt wird Wasserstoff gleichzeitig mit dem Aceton durch die obere Flüssigkeitskammer (von oben nach unten) zugeführt. Abfließendes Reaktionsprodukt, welches die unteren Enden der Reaktorrohre verläßt, wird in der unteren Flüssigkeitskammer gesammelt und durch den Abflußauslaß aus der unteren Flüssigkeitskammer entfernt.
  • Die Reaktionswärme wird mit einer Kühlflüssigkeit, welche entlang der äußeren Oberflächen der Reaktorrohre geführt wird, entfernt. Eine große Palette an Flüssigkeiten kann als Kühl flüssigkeit verwendet werden. Beispiele umfassen Wasser und Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Petroleum (Kerosene) und Wärmeträgeröl. Wasser ist eine bevorzugte Kühlflüssigkeit.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Rohrbündelreaktor, wie in EP-A-0 308 034 beschrieben, verwendet. In solch einem Rohrbündelreaktor sind die oberen Endteile von jedem offenen Reaktorrohr mit einer Gas- und Flüssigkeitszufuhrvorrichtung versehen, welche Vorrichtung eine Einlaßkammer mit einer Gaseinlaßöffnung, einem Flüssigkeitseinlaß und einem Auslaß, welcher in Fluidverbindung mit dem oberen Endstück des Reaktorrohres steht, und eine Flüssigkeitssteigleitung besitzt, die sich zwischen einer Höhe in der Flüssigkeitsschicht, welche während des Normalbetriebs in der oberen Flüssigkeitskammer vorhanden ist, und dem Flüssigkeitseinlaß der Einlaßkammer erstreckt.
  • Die Reaktorgröße wird von der gewünschten Kapazität abhängen und kann in weiten Bereichen variieren. Bevorzugt liegt der innere Durchmesser des Reaktors im Bereich von 0,1 bis 8 m. Zum Beispiel liegt für einen Reaktor mit einem relativ geringen Durchsatz an hydriertem Produkt, z.B. 10 bis 30 Kilotonnen pro Jahr, der bevorzugte Durchmesser im Bereich von 0,4 bis 1,4 m, für einen Reaktor mit einem mäßigen Durchsatz an hydriertem Produkt, z.B. 30 bis 70 Kilotonnen pro Jahr, liegt der bevorzugte Durchmesser im Bereich von 0,7 bis 2 m, für einen Reaktor mit einem hohen Durchsatz an hydriertem Produkt, z.B. 70 bis 130 Kilotonnen pro Jahr, liegt der bevorzugte Durchmesser im Bereich von 1 bis 3 m, und für einen Reaktor mit einem sehr hohen Durchsatz an hydriertem Produkt, z.B. 130 bis 200 Kilotonnen pro Jahr, liegt der bevorzugte Durchmesser im Bereich von 1,5 bis 5 m. Die Zahl der Reaktorrohre kann in einem weiten Bereich variieren und hängt auch von der gewünschten Kapazität ab. Aus Gründen der Zweckmäßigkeit wird eine Zahl an Reaktorrohren im Bereich von 10 bis 20.000 bevor zugt und eine Zahl an Reaktorrohren im Bereich von 100 bis 10.000 stärker bevorzugt.
  • Der innere Durchmesser der Reaktorrohre sollte klein genug sein, um einen ausreichenden Übergang der Reaktionswärme zur Kühlflüssigkeit zu erlauben, und groß genug, um unnötige Materialkosten zu vermeiden. Der optimale Durchmesser der Reaktorrohre hängt von der Menge an durch das Hydrierungsverfahren erzeugter Reaktionswärme ab und kann mit dem Typ der Reaktanten, der Menge an Reaktanten und dem verwendeten Katalysator variieren. Im Verfahren der vorliegenden Erfindung werden innere Durchmesser der Reaktorrohre im Bereich von 10 bis 100 mm bevorzugt und im Bereich von 20 bis 70 mm stärker bevorzugt.
  • Das Hydrierungsverfahren kann in einem weiten Bereich von Reaktionstemperaturen durchgeführt werden. Bevorzugt liegen die im Reaktor angewendeten Temperaturen im Bereich von 40–150°C, stärker bevorzugt im Bereich von 60–120°C.
  • Die Verwendung von einem Rohrbündelreaktor erlaubt vorteilhafterweise die Dosierung und Regelung der Reaktionstemperatur. Die Temperatur, die in dem Reaktor angewendet wird, kann vom oberen Ende des Reaktorrohrs bis zum unteren Ende des Reaktorrohrs konstant sein oder allmählich zunehmen oder abnehmen. In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Hydrierungsverfahren in einem Rohrbündelreaktor ausgeführt, welcher ein abnehmendes Temperaturprofil besitzt. Das heißt, die Reaktanten werden am oberen Ende des Reaktorrohres bei hoher Temperatur zugeführt, während die Temperatur allmählich vom oberen zum unteren Ende des Reaktorrohrs abnimmt. Solch ein abnehmendes Temperaturprofil ergibt eine hohe Umsetzung und eine geringe Diisopropyletherbildung.
  • Der Reaktionsdruck kann in weiten Bereichen variieren, liegt aber bevorzugt im Bereich von 2 bis 100 bar, stärker bevorzugt im Bereich von 10 bis 40 bar. Ein höherer Druck wird zunehmende Kosten zur Folge haben, während ein geringerer Druck eine schlechte Umwandlungsrate zur Folge haben kann. Wenn Aceton als Flüssigkeit zugeführt wird, ist das Gas bevorzugt im wesentlichen reiner Wasserstoff, obwohl dieser Wasserstoff geringe Mengen an Methan, Ethan, Stickstoff und anderen Verunreinigungen enthalten kann.
  • Das Molverhältnis von Wasserstoff zu Aceton liegt bevorzugt bei mindestens 1. Stärker bevorzugt liegt das Molverhältnis von Wasserstoff zu Aceton im Bereich von 1:1 bis 10:1, am stärksten bevorzugt im Bereich von 1,5:1 bis 5:1.
  • Die Menge an benötigtem Katalysator hängt von der gewünschten Kapazität und der Aktivität des Katalysators ab. Katalysatorvolumina im Bereich von 0,1 bis 50 m3, bevorzugt im Bereich von 0,5 bis 20 m3, sind höchst geeignet.
  • Der in dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendete Katalysator kann jedweder auf Nickel basierender Katalysator sein, wie reduzierte Nickelkatalysatoren, hergestellt durch Auftragen von Nickeloxid auf Diatomeenerde, Aluminiumoxid- oder Siliciumoxidträger oder Raney-Nickel-Katalysatoren.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Nickel auf Siliciumoxid-Katalysator als der auf Nickel basierende Katalysator verwendet.
  • Bevorzugt ist der Katalysator in dem Rohrbündelreaktor als Festbett vorhanden.
  • In einer vorteilhaften Ausführungsform wird das Verfahren gemäß der Erfindung im Rieselstrom ausgeführt. Das heißt, die flüssige Carbonylverbindung rieselt entlang der Oberflächen des Katalysators, welcher in einer Atmosphäre voll von Wasserstoff gepackt ist.
  • Ein weiter Bereich von Flüssigkeits- und Gasflüssen kann verwendet werden. Aus praktischen Erwägungen liegt die Gas-Leerrohrgeschwindigkeit bevorzugt im Bereich von 0,01–10 m/s und die Flüssigkeits-Leerrohrgeschwindigkeit liegt bevorzugt im Bereich von 0,0001–0,1 m/s.
  • In dem Verfahren der Erfindung kann das Aceton-Einsatzmaterial etwas Reaktionsprodukt enthalten. Beispielsweise kann ein Aceton-Einsatzmaterial etwas Isopropanol enthalten. Bevorzugt beträgt aber die Menge an Reaktionsprodukt im Einsatzmaterial weniger als 50 Gew.-%, stärker bevorzugt weniger als 10 Gew.-% und am stärksten bevorzugt in einem Bereich von 0 bis 5 Gew.-%.
  • Eine bildliche Darstellung von einem Verfahren gemäß der Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf 1 beschrieben.
  • Ein Rohrbündelreaktor (101), umfassend ein im wesentlichen sich vertikal erstreckendes Gefäß (103) und eine Vielzahl an Reaktorrohren mit offenen Enden (105) (aus Gründen der Zweckmäßigkeit sind nur vier von diesen in 1 dargestellt), wird verwendet. Die Reaktorrohre mit offenen Enden (105) sind in dem Gefäß (103) parallel zu seiner zentralen Längsachse (107) angeordnet. Die oberen Enden (109) der Reaktorrohre mit offenen Enden (105) sind an einem oberen Rohrboden (111) befestigt und stehen in Fluidverbindung mit einer oberen Flüssigkeitskammer (113) oberhalb des oberen Rohrbodens (111). Die unteren Enden (115) der Reaktorrohre mit offenen Enden (105) sind an einem unteren Rohrboden (117) befestigt und stehen in Fluidverbindung mit einer unteren Flüssigkeitskammer (119) unterhalb des unteren Rohrbodens (117). Das Gefäß umfaßt Zufuhreinrichtungen (121) zum Zuführen von Reaktanten in die obere Flüssigkeitskammer (113) und einen Abflußauslaß (123), welcher in der unteren Flüssigkeitskammer (119) angebracht ist. Das obere Endstück der Reaktorrohre mit offenen Enden ist mit einer Gas- und Flüssigkeitszufuhrvorrichtung (125) versehen, welche in der oberen Flüssigkeitskammer angeordnet ist. Diese Gas- und Flüssigkeitszufuhrvorrichtung umfaßt eine Einlaßkammer (127), welche eine Gaseinlaßöffnung (129), einen Flüssigkeitseinlaß (131) und einen Auslaß (133) besitzt, welcher sich in Fluidverbindung mit dem oberen Endstück der Reaktorrohre mit offenen Enden befindet. Die Reaktorrohre mit offenen Enden (105) sind mit einem Nickel auf Siliciumoxid-Katalysator (135) gefüllt. Das Gefäß (103) umfaßt weiters eine Zufuhrvorrichtung (137) und einen Auslaß (139) für eine Kühlflüssigkeit, z.B. Wasser, sodaß ein abnehmendes Temperaturprofil erhalten wird. Die Kühlflüssigkeit wird in eine Kühlkammer (141) zwischen dem oberen Rohrboden (111) und dem unteren Rohrboden (117) zugeführt.
  • Ein auf eine Temperatur von zum Beispiel 100°C vorgeheiztes Einsatzgemisch (143) von Aceton und Wasserstoff wird bei einem Druck von zum Beispiel 25 atm in den Reaktor durch die Gas- und Flüssigkeitszufuhrvorrichtung (125), in die Reaktorrohre mit offenen Enden (105) über die obere Flüssigkeitskammer (113) zugeführt. In den Reaktorrohren mit offenen Enden (105) werden Aceton und Wasserstoff über den Nickel auf Siliciumoxid-Katalysator (135) zu Isopropanol umgesetzt. Der Reaktionsabfluß, welcher unter anderen Isopropanol und geringe Mengen an Diisopropylether enthält, wird von den Reaktorrohren mit offenen Enden (105) über die untere Flüssigkeitskammer (119) durch den Abflußauslaß (123) entnommen.

Claims (9)

  1. Verfahren zur Hydrierung von Aceton zur Herstellung von Isopropanol, wobei die Hydrierungsreaktion in einem Rohrbündelreaktor ausgeführt wird, worin ein auf Nickel basierender Katalysator verwendet wird, und der Reaktor im Rieselstrom betrieben wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin der innere Durchmesser des Reaktors im Bereich von 0,1 bis 8 m liegt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin der Rohrbündelreaktor ein sich im wesentlichen vertikal erstreckendes Gefäß, eine Vielzahl an Reaktorrohren mit offenem Ende, welche in dem Gefäß parallel zu seiner zentralen Längsachse angeordnet sind und von welchen die oberen Enden an einem oberen Rohrboden befestigt sind und sich in Fluidverbindung mit einer oberen Flüssigkeitskammer über dem oberen Rohrboden befinden und von welchen die unteren Enden an einem unteren Rohrboden befestigt sind und sich in Fluidverbindung mit einer unteren Flüssigkeitskammer unterhalb des unteren Rohrbodens befinden, Zufuhreinrichtungen zum Zuführen von Reaktanten in die obere Flüssigkeitskammer und einen Abflußauslaß, welcher in der unteren Flüssigkeitskammer angebracht ist, umfaßt, wobei das obere Endstück von jedem Reaktorrohr mit einer Gas- und Flüssigkeitszufuhrvorrichtung versehen ist, welche Vorrichtung eine Einlaßkammer mit einer Gaseinlaßöffnung, einem Flüssigkeitseinlaß und einem Auslaß, welcher in Fluidverbindung mit dem oberen Endstück des Reaktorrohres steht, und eine Flüssigkeitssteigleitung besitzt, die sich zwischen einer Höhe in der Flüssigkeitsschicht, welche während des Normalbetriebs in der oberen Flüssigkeitskammer vorhanden ist und dem Flüssigkeitseinlaß der Einlaßkammer erstreckt.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, worin die Zahl der Reaktorrohre im Bereich von 10 bis 20.000 liegt.
  5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, worin die Reaktorrohre einen inneren Durchmesser im Bereich von 10 bis 100 mm besitzen.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin Temperaturen im Bereich von 40 bis 150°C im Reaktor angewendet werden.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin das Hydrierungsverfahren in einem Rohrbündelreaktor durchgeführt wird, der ein abnehmendes Temperaturprofil besitzt.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin ein Nikkel-auf-Siliciumoxid-Katalysator verwendet wird.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, worin ein Acetoneinsatzmaterial verwendet wird, welches weniger als 50% Reaktionsprodukt enthält.
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