DE602004010680T2 - Substituierte imidazopyrimidine zur prävention und behandlung von krebs - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige Verbindungen und deren Verwendung zur Chemoprävention und Behandlung von sowohl präkanzerösen Läsionen [z. B. familiärer adenomatöser Polyposis (FAP) und aktivischen Keratosen (AKs)] als auch Krebs (z. B. Kolorektal-, Prostata-, Brust-, Blasen- oder Hautkrebs).
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG UND STAND DER TECHNIK
  • Kolorektalkrebs (CRC) ist weltweit eine der häufigsten Krebsarten, mit einer Gesamtmortalität von über 40%. Etwa 15% der Patienten mit CRC berichten über eine Familiengeschichte der Krankheit. Erblicher CRC entwickelt sich gewöhnlich aus zwei Syndromen: familiärer adenomatöser Polyposis (FAP) und hereditärem nonpolyposem Kolorektalkrebs (HNPCC). FAP wird durch Keimbahnmutationen im Tumorsuppressorgen Adenomatöse Polyposis Coli (APC) verursacht und ist durch die frühe Entstehung multipler Adenome im Dickdarm gekennzeichnet. Wenn diese Läsionen nicht entfernt werden, können sie sich zu Karzinomen weiterentwickeln.
  • Es besteht die Ansicht, dass etwa 90% aller CRC-Fälle und – Todesfälle vermeidbar wären. Das Ziel chemopräventiver Strategien ist es, die Bildung adenomatöser Polypen und ihre anschließende Weiterentwicklung zu CRC zu verhindern. Chemopräventiva können auf verschiedenen Ebenen wirken, durch Steigerung der Apoptose, Verringerung der Zellproliferation und/oder Verminderung karzinogen-induzierter DNA-Schädigung. Etliche pharmakologische Mittel sind auf CRC-Prävention untersucht worden, einschließlich nichtsteroider Entzündungshemmer (NSAIDs) und cylcooxygenase(COX)-2-selektiver Inhibitoren. Die Hemmung der enzymatischen Aktivität von COX-2 liegt einem Teil der präventiven Wirkung dieser Verbindungen zugrunde (es besteht eine Überexpression von COX-2 in Tumorzellen), obwohl COX-2-unabhängige Mechanismen ebenfalls beschrieben wurden (Hsu A. L., J. Biol. Chem. 2000, 275, 11397–403). Einige NSAID-Derivate, die COX nicht hemmen, bewahren ihre chemopräventive Wirkung auf präkanzeröse und kanzeröse Prozesse und wirken dabei durch einen Mechanismus, der von einer COX- Hemmung unabhängig ist (Piazza G. A., Cancer Res. 1997, 57, 2909–15).
  • Aktinische Keratose (AK) und Hautkrebs sind zunehmend häufige dermatologische Erkrankungen in der Bevölkerung. Sie treten in chronisch sonnenexponierten Regionen wie dem Gesicht und den Handrücken auf. Obwohl die genaue Inzidenz von AK unbekannt ist, sind 40–50% der Australier über 40 Jahre von AK betroffen, und die Häufigkeit steigt mit dem Alter. Es gibt überzeugende Beweise dafür, dass sich AK zu einem squamösen Zellkarzinom (SCC) weiterentwickeln kann, tatsächlich entstehen etwa 60% der SCC aus einer bereits existierenden AK. Die Häufigkeit von Hautkrebs ist aufgrund vieler Faktoren, einschließlich einer höheren Lebenserwartung der Bevölkerung und eines Anstiegs der umgebungsbedingten Ultraviolett-Strahlung, im Steigen begriffen. UV-Licht induziert molekulare Signalwege und führt zu spezifischen genetischen Veränderungen (d. h. Mutation von p53), die wahrscheinlich für die Entwicklung von Hautkrebs ausschlaggebend sind. Es ist gezeigt worden, dass Celecoxib, ein COX-2-Inhibitor, die Entwicklung muriner UVB-induzierter Hauttumore reduziert, obwohl dessen genauer Wirkmechanismus nicht völlig geklärt ist. Zudem bestätigen jüngste Berichte über Cyclooxygenase-Knockout-Fibroblasten, dass einige der antiproliferativen und antineoplastischen Wirkungen von NSAIDs unabhängig von der Hemmung von COX-1 oder COX-2 sind (Zhang X., J. Exp. Med. 1999, 190, 451–459).
  • Die Entwicklung sicherer und wirksamer NSAIDs zur Chemoprävention wird durch die Tatsache erschwert, dass eine beträchtliche Toxizität den Nutzen der Behandlung mit diesen Medikamenten konterkarieren könnte, wenn sie gesunden Personen verabreicht werden, bei denen eine geringe Wahrscheinlichkeit zur Entwicklung der Krankheit besteht. Überdies gibt es wachsende Bedenken hinsichtlich der Gefahr ernsthafter gastrointestinaler Reaktionen, der kardiovaskulären Sicherheit und des Potentials für schwere Hautreaktionen und Überempfindlichkeitsreaktionen in Zusammenhang mit der Verwendung von COX-2-Inhibitoren, die gegenwärtig ihrer klinischen Anwendung auf die Prävention und/oder Behandlung von prekanzerösen Läsionen und Krebs Grenzen setzen. Daher ist die Entwicklung neuer, weniger toxischer und wirksamerer Therapeutika für diese Pathologien unerlässlich.
  • Unter den vielen vorgeschlagenen antiproliferativen Verbindungen gibt es einige, die der vorliegenden Erfindung strukturell ähnlich sind, wie jene der folgenden Formeln, welche in den Dokumenten WO 99/51590 und US 5 700 826 beschrieben sind und sich noch in der Entwicklungsphase befinden.
  • WO 00/08024 offenbart einige Verbindungen, die jenen der vorliegenden Erfindung strukturell ähnlich sind. Solche Verbindungen sind selektive COX-2-Inhibitoren und als solche zur Behandlung von Entzündungen und Krebs brauchbar.
  • Wang und Mitarbeiter (J. Med. Chem. 2002, 45, 1697–1711) haben 4,5-Diphenylimidazo-Derivate beschrieben, die eine starke Antitubulinwirkung und zytotoxische Wirkung aufweisen.
  • Figure 00030001
  • Aus den obengenannten Gründen ist es erforderlich, neue Verbindungen zur Chemoprävention und Behandlung von sowohl präkanzerösen Läsionen als auch Krebs bereitzustellen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung hemmen die Proliferation und induzieren die Apoptose von Krebszelllinien über einen COX-2-unabhängigen Weg, wodurch die mit einer COX-2-Hemmung verbundene Toxizität minimiert wird.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel (I):
    Figure 00040001
    wobei
    A1, A2, A3, A4, A5, B1, B2, B3, B4 und B5 Radikale sind, die unabhängig aus der Gruppe bestehend aus H, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, CF3, OCF3, CN, (CH2)nOR1, (CH2)nNR1R2, CONR1R2, F, Cl, Br, I, NR1R2, NR2COR1, OR1, COR1, COOR1, COSR1, OCOR1, SR1, SOR1, S(O)OH, SO2R1, SO2NR2R3, SO2NHCOR1 und SCOR1 ausgewählt sind; wobei n eine Ganzzahl von 1 bis 3 ist; R1 ein Radikal ist, das aus H, CH2OCOR2, CF3, (C1-C4)-Alkyl und (C3-C7)-Cycloalkylmethyl und (C3-C7)-Cycloalkyl ausgewählt ist; R2 ein Radikal ist, das aus H und (C1-C4)-Alkyl ausgewählt ist; R3 ein Radikal ist, das aus COR1 und SO2R1 ausgewählt ist; wobei als Alternative A2, A3, B2 oder B3 NO2 repräsentieren kann; wobei als Alternative entweder A2 und A3 oder B2 und B3 ein R4-(C1-C3)-Alkyl-R5-Biradikal bilden können, wobei R4 und R5 unabhängig aus CR1R2, O, NR1, S ausgewählt sind; P1, P2 und P3 Radikale sind, die unabhängig aus der Gruppe bestehend aus H, NR1R2, NR2COR1, CF3, F, Cl, Br, OH, SH, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxyl und (C1-C4)-Alkylsulfanyl ausgewählt sind.
  • In einigen Dokumenten des Stands der Technik (vgl. WO 00/08024 ; US 3 455 924 ; JP 01/43978 ; Almansa C. et al., J. Med. Chem. 2001, 44, 350–361; Bell S. C. et al., J. Amer. Chem. Soc. 1960, 82, 1469–1471; und Kaiser D. G. et al., J. Pharm. Sci. 1975, 64, 2011–13; Kruglenko V. P., Chem. Heterocycl. Compounds, 1999, 35, 374; und Kruglenko V. P. et al., Ukr. Khim. Zh. 2001, 67, 108) wurden einige Verbindungen chemisch beschrieben, die in der allgemeinen Formel (I) inbegriffen sind. Folglich sind die Verbindungen der Formel (I), die einen der nachstehenden Umstände erfüllen, aus dem Schutzumfang der vorliegenden Erfindung ausgeschlossen: wenn gleichzeitig B3 SO2NH2 oder SO2CH3 ist, A3, A4 oder A5 H, F, Cl, Br, (C1-C3)-Alkyl, CF3, (C1-C3)-Alkoxyl oder OCF3 sind und P1 oder P2 H, CH3, Cl, Br oder CH3O sind; oder wenn gleichzeitig B3 CH3O oder H ist, A3 CH3O oder H ist und P1, P2 und P3 H sind; oder wenn gleichzeitig B3 F ist, A3 SO2CH3 ist und P1 Methyl ist; oder wenn gleichzeitig A1, A2, A3, A4, A5, B1, B2, B3, B4, B5 H sind, P1 Methyl ist, P2 H ist und P3 OH ist; oder wenn gleichzeitig A3 und B3 CH3O sind, A1, A2, A4, A5, B1, B2, B4 und B5 H sind und eine aus den Gruppen P1, P2 oder P3 H, OH, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxyl ist, wobei die restlichen zwei Gruppen P1, P2 oder P3 H repräsentieren; oder wenn gleichzeitig A3 und B3 CH3O sind, A1, A2, A4, A5, B1, B2, B4 und B5 H sind, P1 OH oder (C1-C4)-Alkoxyl ist, P2 H ist und P3 (C1-C4)-Alkyl ist.
  • Figure 00050001
  • Bei einer speziellen Ausführungsform dieses Aspekts der Erfindung sind in den Verbindungen der Formel (I) A3 und B3 Radikale, die aus H, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, CF3, OCF3, CN, CONR1R2, F, Cl, Br, I, NR1R2, NR2COR1, OR1, COR1, COOR1, COSR1, OCOR1, SR1, SOR1 und SCOR1 ausgewählt sind. Bei einer anderen speziellen Ausführungsform ist B3 ein Radikal, das aus SR1 und SOR1 ausgewählt ist.
  • Bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung umfassen:
    2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    2-(4-Bromophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    2-(4-Methansulfonylphenyl)-7-methyl-3-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(3-Methyl-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-2-m-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    2-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-methyl-4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(3-Chloro-4-propylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(4-Isopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin;
    3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; und
    3-(3-Chloro-4-methansulfinylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin.
  • Einige der Verbindungen von Formel (I) der vorliegenden Erfindung können ein oder mehrere chirale Zentren aufweisen. Die vorliegende Erfindung schließt jedes der möglichen Stereoisomere und deren Gemische ein, insbesondere deren racemische Gemische. Ein einzelnes Enantiomer kann durch jedes der gewöhnlich verwendeten Verfahren hergestellt werden, zum Beispiel durch chromatographische Trennung des racemischen Gemisches an einer stationären chiralen Phase, durch Zerlegung des racemischen Gemisches mittels Techniken der fraktionellen Kristallisation der diastereomeren Salze, durch chirale Synthese, durch enzymatische Zerlegung oder durch Biotransformation.
  • Pharmazeutisch akzeptable Salze umfassen unter anderem Additionssalze anorganischer Säuren wie der Salz-, Bromwasserstoff-, Salpeter-, Schwefel- und Phosphorsäure sowie Additionssalze organischer Säuren wie der Essig-, Benzensulfon-, Benzoe-, Camphersulfon-, Mandel-, Methansulfon-, Oxal-, Bernstein-, Fumar-, Wein- und Maleinsäure. Ebenso kann ein saures Proton in. Verbindungen der Formel (I) durch ein Metallion, zum Beispiel ein Alkalimetallion, ein Erdalkalimetallion oder ein Aluminiumion, ersetzt sein; oder kann mit einer organischen oder anorganischen Base koordiniert sein. Eine akzeptable organische Base umfasst Diethylamin und Triethylamin. Eine akzeptable anorganische Base umfasst Aluminiumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat und Natriumhydroxid. Es können mehr als ein Kation oder Anion vorhanden sein, je nach der Zahl der Funktionen mit Ladung und der Valenz von Kationen und Anionen.
  • Einige der Verbindungen von Formel (I) der vorliegenden Erfindung können sowohl in unsolvatisierten als auch solvatisierten Formen wie zum Beispiel Hydraten vorliegen. Die vorliegende Erfindung umfasst sämtliche solche oben erwähnten Formen, die pharmazeutisch wirksam sind. Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können Polymorphismen zeigen, wobei die vorliegende Erfindung alle möglichen polymorphen Formen und deren Mischungen umfasst.
  • Verbindungen der vorliegenden Erfindung können mittels der unten beschriebenen Verfahren wie auch anderer auf dem Gebiet der organischen Synthese bekannter Verfahren synthetisiert werden. Bevorzugte Verfahren schließen die in den beigefügten Schemata dargestellten allgemeinen Verfahren ein, sind jedoch nicht darauf begrenzt.
  • Gemäß Schema 1 lässt sich α-Bromdesoxybenzoin (III) durch Bromierung von Desoxybenzoin (II) unter Verwendung von Br2/HBr/AcOH, Br2/CCl4, oder CuBr2 in Ethylacetat (EtOAc) gewinnen. Die Reaktion von Verbindung (III) mit 2-Aminopyrimidin (IV) in Gegenwart einer Base wie Kaliumcarbonat oder eines Überschusses an Aminopyrimidin ergibt ein Gemisch der Verbindungen (Ia) und (Ib). Schema 1
    Figure 00080001
  • Wie in Schema 2 dargestellt, kann der Ausgangsstoff Desoxybenzoin (II) auf wenigstens einem dieser vier verschiedenen Wege hergestellt werden: Weg 1 besteht in einer Friedel-Crafts-Reaktion eines aromatischen Substrats (VI) mit einem substituierten Phenacetylchlorid (V); Weg 2 besteht in einer Perkin-Kondensation zwischen einem Benzaldehyd (VIII) und einem Phenylessigsäure-Derivat (VII), um eine 2,3-Diphenylacrylsäure zu ergeben, gefolgt von einer Curtius-Umlagerung und einer anschließenden hydrolytischen Behandlung; Weg 3 besteht in der Addition einer Benzylmagnesiumverbindung (IX) an Benzaldehyd (VIII) und der anschließenden Oxidation der erhaltenen Verbindung; und Weg 4 besteht in der Addition von Benzonitril (X) an die Benzylmagnesiumverbindung (IX). Schema 2
    Figure 00090001
  • Alternativ kann die Verbindung (Ia) entsprechend Schema 3 durch Reaktion von Bromacetophenon (XI) mit 2-Aminopyrimidin (IV), anschließende selektive Bromierung mit N-Bromsuccinimid (NBS) der erhaltenen Verbindung (XII) zur Gewinnung von Verbindung (XIII) und nachfolgende Suzuki-Reaktion mit einer geeigneten Arylboronsäure (XIV) in Gegenwart von Pd und einer Base gewonnen werden. Schema 3
    Figure 00100001
  • Wenn in Verbindung (I) entweder eines von A1 bis A5 oder eines von B1 bis B5 (wobei der Rest davon wie oben definiert ist) ein Methylsulfid ist, kann dieses in das entsprechende Sulfonamid überführt werden, wie dies in Schema 4 dargestellt ist (wo nur der Sulfonamidsubstituent an Ring A dargestellt ist, obwohl das gleiche für Ring B gilt, und wo die übrigen Positionen an den Ringen A und B wie oben definiert substituiert sein können). So wird das Methylsulfid (XV) mit meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA) oxidiert, um das Sulfoxid (XVI) zu gewinnen. Eine Pummerer-Reaktion von (XVI) liefert das Acetoxymethylthio (XVII), das mit Magnesiummonoperoxyphthalathexahydrat (MMPP) oxidiert werden kann, um Verbindung (XVIII) zu ergeben. Die Behandlung von (XVIII) mit NaOH (1N) in MeOH ermöglicht die Gewinnung des Sulfinats (XIX). Dieses wird zunächst mit Sulfurylchlorid in Dichlormethan (DCM) und anschließend mit wässerigem Ammoniumhydroxid in Tetrahydrofuran (THF) behandelt, um das Sulfonamid (XX) zu ergeben.
  • Verbindung (XVIII) kann auch durch Behandlung mit NaOAc und K2CO3 und nachfolgender Reaktion mit HOSA (Hydroxylamin-O-sulfonsäure) in das Sulfonamid (XX) überführt werden. Schema 4
    Figure 00110001
  • Zwecks Vereinfachung sind die möglichen Substituenten an den Ringen A und B im obigen Schema 4 nicht dargestellt.
  • Alternativ kann das Sulfonamid (XX) ausgehend vom Sulfoxid (XVI) durch aufeinanderfolgende Reaktionen mit: a) TFAA (Trifluoressigsäureanhydrid), b) Triethylamin in MeOH, c) Chlor in Essigsäure und schließlich d) Ammoniumhydroxid gewonnen werden.
  • Die N-Acetylierung der Sulfamoylgruppe in (XX) mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Triethylamin ermöglicht die Gewinnung des entsprechenden Acetylderivats (XXI). Andererseits kann die Verbindung (XX), in der B3 ein Sulfonamid ist, auch ausgehend von einer Verbindung (II), in der B3 H ist, durch Chlorsulfonierung und anschließende Aminierung gewonnen werden.
  • Wie in Schema 5 dargestellt, können einige Substitutionen am Pyrimidinring (d. h. P1, P2 und P3) erzielt werden, indem man Hydroxyimidazopyrimidin (XXII) mit Phosphoroxychlorid behandelt, um das Chlorderivat (XXIII) zu erhalten, das dann entweder mit Thioharnstoff zur Reaktion gebracht werden kann, um das entsprechende Mercaptan (XXIV) zu ergeben, oder mit einem Alkohol oder Amin, um den entsprechenden Ether (XXV) bzw. das entsprechende Aminoderivat (XXVI) zu ergeben. Schema 5
    Figure 00120001
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können eine Apoptose kanzeröser und/oder präkanzeröser Zellen induzieren. Daher bezieht sich ein Aspekt der vorliegenden Erfindung auf die Verwendung besagter Verbindungen zur Herstellung eines Medikaments für die Chemoprävention und Behandlung sowohl einer präkanzerösen Läsion (wie einer familiären adenomatösen Polyposis und einer aktinischen Keratose) als auch eines Krebses (insbesondere eines Kolorektal-, Prostata-, Brust-, Blasen- oder Hautkrebses). Folglich bezieht sich dieser Aspekt der Erfindung auf ein Verfahren zur prophylaktischen und/oder heilenden Behandlung eines Tiers, einschließlich eines Menschens, das bzw. der an den obengenannten Pathologien leidet, wobei das Verfahren die Verabreichung einer therapeutisch wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) umfasst.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung bezieht sich auf pharmazeutische Zusammensetzungen, die als Wirkstoff eine therapeutisch wirksame Menge der Verbindung (I) zusammen mit geeigneten Mengen pharmazeutisch akzeptabler Exzipientien umfassen. Vorzugsweise wird die Verbindung oral, parenteral oder topisch verabreicht.
  • In der Beschreibung und den Ansprüchen soll das Wort "umfassen" und Abwandlungen des Wortes wie "umfassend" durchwegs nicht andere Zusatzstoffe, Bestandteile, Elemente oder Schritte ausschließen. Die Offenbarungen in der dieser Anmeldung beigefügten Kurzfassung und in der Anmeldung, deren Priorität beansprucht wird, sind hierin durch Verweisung einbezogen. In der Beschreibung und den Ansprüchen sind die Begriffe "Alkyl" und "Alkoxyl" durchwegs als geradkettig oder verzweigt zu verstehen. Zusätzliche Aspekte, Vorteile und neuartige Merkmale der Erfindung werden teilweise in der Beschreibung dargelegt werden und werden teilweise für den Fachmann bei eingehender Betrachtung der Beschreibung ersichtlich werden oder lassen sich durch praktische Anwendung der Erfindung erfahren. Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert werden. Die Beispiele dienen nur als Erläuterung und sind nicht als Einschränkung zu verstehen.
  • BEISPIELE
  • Die Struktur der verschiedenen Verbindungen der vorliegenden Erfindung wird entweder durch 1H-NMR (in CDCl3, sofern nicht anders angegeben, und unter Verwendung einer VARIAN UNITY-300-MHz-Apparatur, wobei chemische Verschiebungen in Bezug auf den internen Standard TMS als ppm (δ) ausgedrückt sind) oder durch Massenspektrometrie unter Erzeugung der molekularen Ionen durch eine Elektrospray-Sonde eines Agilent 1100 VL bestätigt. Sämtliche Reaktionen unter Mikrowellenbestrahlung wurden in dickwandigen Pyrex-Röhrchen durchgeführt. Die Mikrowellenerhitzung erfolgte anhand eines Discover Microwave Synthesizer mit Einmoden-Resonator (Firma CEM). Die in dem vorliegenden Dokument verwendete Nomenklatur basiert auf der Software AUTONOM (Automatic Nomenclature) vom Beilstein-Institut, welche die systematische IUPAC-Nomenklatur verwendet. Die folgenden Beispiele werden nur als Erläuterung gegeben und sind nicht als Einschränkung zu verstehen.
  • Allgemeine Verfahren zur Bromierung von Desoxybenzoin
    • a) Einem Gemisch aus einem Desoxybenzoinderivat (50 mmol) in Chloroform (210 ml) und CCl4 (826 ml) wurde tropfenweise in CCl4 gelöstes Brom (50 mmol) zugesetzt. Nach vollständiger Entfärbung wurde die organische Phase mit 5% Natriumbicarbonat und Sole gewaschen. Dann wurde sie über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde verdampft, um das α-Bromdesoxybenzoin von Interesse zu ergeben.
    • b) Einer Lösung eines Desoxybenzoinderivats (50 mmol) in EtOAc (210 ml) wurde Kupfer(II)-bromid (24,5 g, 110 mmol) zugesetzt, und das Gemisch wurde dann 3 h bei 60°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde abkühlen gelassen und durch Celite filtriert, und das Lösungsmittel wurde verdampft, um das α-Bromdesoxybenzoin von Interesse zu ergeben.
  • Allgemeines Verfahren für 2-Phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-Derivate
  • Einer Lösung eines Bromacetophenonderivats (7,37 mmol) in Dimethylformamid (DMF, 75 ml) wurde ein 2-Aminopyrimidinderivat (18,4 mmol) zugesetzt. Das Gemisch wurde 12 h bei 70°C gerührt. Dann wurde es abkühlen gelassen und mit EtOAc verdünnt. Die Lösung wurde zuerst mit 5% Natriumbicarbonat und dann mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Flash) aufgereinigt.
  • Allgemeines Verfahren für 3-Bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Einer Suspension eines 2-Phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-Derivats (4,60 mmol) in Acetonitril (50 ml) wurde bei 0°C NBS (750 mg, 4,20 mmol) in einer Portion zugesetzt. Die resultierende Lösung wurde bei der gleichen Temperatur 1 h gerührt, wonach das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt wurde. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Flash) aufgereinigt.
  • Beispiele 1 und 2:
  • 2-(4-Ethoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin bzw.
  • 3-(4-Ethoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Einer Lösung von 1,1 g (2,9 mmol) 2-Bromo-2-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanon in 30 ml DMF wurden 0,7 g (7,4 mmol) 2-Aminopyrimidin zugesetzt. Das Gemisch wurde 12 h unter Rühren auf 70°C erwärmt. Dann wurde es abkühlen gelassen und mit EtOAc verdünnt. Die Lösung wurde zuerst mit 5% Natriumbicarbonat und dann mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Flash) unter Verwendung von EtOAc als Eluenten aufgereinigt, was 300 mg Beispiel 1 und 70 mg Beispiel 2 ergab.
  • Beispiel 3: 2-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Einer Lösung von 750 mg 2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethanon (2,1 mmol) in 21 ml Acetonitril wurden 660 mg 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin (5,3 mmol) zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 72 h unter Rühren unter Rückfluss erhitzt, dann wurde es abkühlen gelassen und mit EtOAc verdünnt. Die Lösung wurde gewaschen, zuerst mit 5% Natriumbicarbonat und dann mit Wasser, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Flash) unter Verwendung von EtOAc als Eluenten aufgereinigt, was 30 mg der Titelverbindung ergab.
  • Beispiel 4: 3-(4-Fluorophenyl)-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Eine Lösung von 150 mg 3-Bromo-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin (0,55 mmol), 92 mg 4-Fluorboronsäure (0,66 mmol), 120 mg Na2CO3 (2,10 mmol) und 0,5 mg Tetrakis (triphenylphosphin) (0,005 mmol) in 2 ml THF und 2 ml Wasser wurde für 20 min einer Mikrowellenbestrahlung (60 W) bei einer Temperatur von 170°C ausgesetzt. Der Druck in dem geschlossenen Reaktionsbehälter betrug zwischen 140 und 150 psi. Nach der Bestrahlung wurde die Lösung mit EtOAc verdünnt und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Flash) unter Verwendung von EtOAc:DCM (1:1) als Eluenten aufgereinigt, was 100 mg der Titelverbindung ergab.
  • Beispiel 73: 7-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Eine Lösung von 200 mg Beispiel 72 (0,55 mmol) in 5 ml POCl3 wurde 3 h unter Rühren unter Rückfluss erhitzt und dann abkühlen gelassen. Das Lösungsmittel wurde verdampft, der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser verdünnt, und es wurde bis zu einem basischen pH-Wert Ammoniak zugesetzt. Die Lösung wurde mit EtOAc extrahiert, und die organischen Extrakte wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Flash) unter Verwendung von EtOAc als Eluenten aufgereinigt, was 80 mg der Titelverbindung ergab.
  • Beispiel 102: 5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ol
  • Einer Lösung von 750 mg (2,1 mmol) 2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethanon in 21 ml Acetonitril wurden 826 mg (5,3 mmol) 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin zugesetzt. Das Gemisch wurde 72 h unter Rückfluss erhitzt und abkühlen gelassen. Dann wurde es mit EtOAc verdünnt, und es wurden 5% Natriumbicarbonat zugesetzt. Die organische Phase wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Flash) unter Verwendung von EtOAc als Eluenten aufgereinigt, was 40 mg der Titelverbindung ergab.
  • Beispiel 220: Essigsäure-4-(7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenylsulfanylmethylester
  • Einer Lösung von 550 mg Beispiel 166 (1,58 mmol) in 7 ml Essigsäureanhydrid wurden 700 mg Kaliumacetat (7,12 mmol) zugesetzt. Das Gemisch wurde 10 h unter Rückfluss erhitzt und dann abkühlen gelassen. Das Lösungsmittel wurde verdampft, der erhaltene Rückstand wurde mit EtOAc verdünnt, und die Lösung wurde mit einer gesättigten Lösung von NH4Cl und Sole gewaschen. Die organische Phase wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur Trockne eingedampft, um 610 mg der Titelverbindung zu erhalten.
  • Beispiel 221: Essigsäure-4-(7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)benzensulfonylmethylester
  • Einer Lösung von 610 mg Beispiel 220 (1,56 mmol) in 20 ml DCM:MeOH (3:1) wurden 1,06 g of MMPP (1,72 mmol) zugesetzt. Das Gemisch wurde 10 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit gesättigtem Bicarbonat neutralisiert, und das Lösungsmittel wurde verdampft. Der erhaltene Rückstand wurde mit DCM verdünnt, und die Lösung wurde mit 5% Natriumbicarbonat gewaschen. Die organische Phase wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Flash) unter Verwendung von EtOAc als Eluenten aufgereinigt, was 260 mg der Titelverbindung ergab.
  • Beispiel 216: 4-(7-Methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)benzensulfonamid
  • Einer Lösung von 250 mg Beispiel 221 (0,60 mmol) in 6 ml MeOH wurden 460 mg Kaliumacetat (4,74 mmol) zugesetzt. Das Gemisch wurde 10 min bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden 170 mg Kaliumcarbonat (1,18 mmol) zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wurde für 1,5 h gerührt. Dann wurden 270 mg HOSA (2,37 mmol) zugesetzt, und die Lösung wurde weiterhin für 2 h gerührt. Das Lösungsmittel wurde verdampft, und der erhaltene Rückstand wurde mit EtOAc verdünnt. Die Lösung wurde mit 5% Natriumbicarbonat gewaschen. Die organische Phase wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde mit MeOH gewaschen und ergab 90 mg der Titelverbindung.
  • Die folgenden Beispiele wurden unter Anwendung einiger der zuvor beschriebenen Verfahren hergestellt. TABELLE 1
    Bsp.
    1 2-(4-Ethoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,49 (t, 3H, J = 7), 2,47 (s, 3H), 4,13 (q, 2H, J = 7), 6,80 (dd, 1H, J = 6,5, J = 4), 7,07 (d, 2H, J = 9), 7,17 (d, 2H, J = 8,5), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,71 (d, 2H, J = 9), 8,19 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,53 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2); MS [M+1]+: 362
    2 3-(4-Ethoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,41 (t, 3H, J = 7), 2,57 (s, 3H), 4,04 (q, 2H, J = 7), 6,80 (dd, 1H, J = 6,5, J = 4), 6,84 (d, 2H, J = 8,5), 7,36 (d, 2H, J = 8,5), 7,40 (d, 2H, J = 8,5), 7,69 (d, 2H, J = 8,5), 8,22 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,52 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2); MS [M+1]+: 362
    3 2-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,08 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 6,39 (s, 1H), 6,78 (d, 2H, J = 9), 7,30 (d, 2H, J = 8,5), 7,38 (d, 2H, J = 8,5), 7,59 (d, 2H, J = 9); MS [M+1]+: 376
    4 3-(4-Fluorophenyl)-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,34 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,13 (d, 2H, J = 8), 7,27 (t, 2H, J = 8,5), 7,46 (d, 1H, J = 8,5), 7,47 (d, 1H, J = 8,5), 7,64 (d, 2H, J = 8,5), 8,22 (dd, J = 6,5, J = 1), 8,61 (dd, 1H, J = 4, J = 1); MS [M+1]+: 304
    5 2,3-Bis-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,49 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 6,82 (dd, 1H, J = 6,5, J = 4), 7,18 (d, 2H, J = 8,5), 7,36 (d, 2H, J = 8,5), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,70 (d, 2H, J = 9), 8,22 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,55 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2); MS [M+1]+: 364
    6 3-Phenyl-2-(4-propylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,24 (t, 3H, J = 7,5), 1,69 (m, 2H, J = 7,5), 2,91 (t, 2H, J = 7,5), 6,82 (dd, 1H, J = 6,5, J = 4), 7,22 (d, 2H, J = 8,5), 7,44-7,48 (m, 2H), 7,54-7,59 (m, 3H), 7,68 (d, 2H, J = 8,5), 8,24 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,56 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2); MS [M+1]+: 346
    7 2-(3-Methoxy-4-methylphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,28 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 6,79 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,98 (d, 1H, J = 8), 7,18 (d, 2H, J = 8,5), 7,23 (dd, 2H, J = 8, J = 2), 7,36 (d, 2H, J = 8,5), 7,75 (s, 1H), 8,18 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,52 (dd, 1H, J = 7, J = 2); MS [M+1]+: 362
    8 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,77 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,83 (d, 2H, J = 9), 7,33 (d, 2H, J = 9), 7,38 (d, 2H, J = 9), 7,71 (d, 2H, J = 9), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,52 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 348
    9 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,92 (s, 3H), 6,86 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,12 (d, 2H, J = 9), 7,38 (d, 2H, J = 8,5), 7,47 (t, 1H, J = 8), 8,09-8,15 (m, 2H), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,61 (dd, 1H, J = 4, J = 2), 8,64 (t, 1H, J = 1,5); MS [M+1]+: 347
    10 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(3-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,91 (s, 3H), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,10 (d, 2H, J = 9), 7,36 (d, 2H, J = 9), 7,38 (t, 1H, J = 8), 7,51 (d, 1H, J = 8), 7,87 (d, 1H, J = 8), 8,12 (s, 1H), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 370
    11 2-(4-Methylsulfanylphenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,45 (s, 3H), 6,79 (dd, 1H, J = 6,5, J = 4), 7,14 (d, 2H, J = 8,5), 7,42-7,45 (m, 2H), 7,50-7,55 (m, 3H), 7,66 (d, 2H, J = 8,5), 8,21 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,53 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    12 2-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57, (s, 3H), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,01 (d, 1H, J = 8,5), 7,03 (d, 1H, J = 9), 7,37 (d, 2H, J = 9), 7,42 (d, 2H, J = 9), 7,76 (d, 1H, J = 9), 7,77 (d, 1H, J = 9), 8,25 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,58 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    13 2-(4-Bromophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,34 (d, 2H, J = 8,5), 7,37 (d, 1H, J = 8,5), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,43 (d, 2H, J = 9), 7,64 (d, 1H, J = 8,5), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 396/398
    14 3-(4-Bromophenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,45 (s, 3H), 6,80 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,14 (d, 2H, J = 8,5), 7,30 (d, 2H, J = 8,5), 7,60 (d, 2H, J = 8,5), 7,66 (d, 2H, J = 8,5), 8,19 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,50 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 396/398
    15 3-(3,4-Difluorophenyl)-2-(4-methansulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,19 (s, 3H), 7,09 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,38-7,43 (m, 1H), 7,68 (dt, 1H, J = 11, J = 8,5), 7,80 (tdd, 1H, J = 11, J = 8, J = 2), 7,86 (d, 2H, J = 9), 7,91 (d, 2H, J = 9), 8,57 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,66 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    16 3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methansulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,04 (s, 3H), 6,88 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,38 (d, 2H, J = 8,5), 7,56 (d, 2H, J = 8,5), 7,85 (d, 2H, J = 8,5), 7,91 (d, 2H, J = 8,5), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,60 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    17 7-Methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,46 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 6,66 (d, 1H, J = 7), 7,15 (d, 2H, J = 8,5), 7,42-7,44 (m, 2H), 7,49-7,55 (m, 3H), 7,67 (d, 2H, J = 8,5), 8,07 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 332
    18 3-(4-Fluorophenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 6,69 (d, 1H, J = 7), 6,98 (d, 1H, J = 8,5), 7,01 (d, 1H, J = 8,5), 7,34 (d, 2H, J = 8,5), 7,40 (d, 2H, J = 8,5), 7,72-7,77 (m, 2H), 8,08 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 350
    19 3-(4-Bromophenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,46 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 6,68 (d, 1H, J = 7), 7,14 (d, 2H, J = 8,5), 7,30 (d, 2H, J = 8,5), 7,62 (d, 2H, J = 9), 7,65 (d, 2H, J = 9), 8,04 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 410/412
    20 3-(4-Ethoxyphenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,40 (t, 3H, J = 7), 2,56 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 4,03 (q, 2H, J = 7), 6,65 (d, 1H, J = 7), 6,82 (d, 2H, J = 9), 7,33 (d, 2H, J = 9), 7,38 (d, 2H, J = 9), 7,70 (d, 2H, J = 9), 8,06 (d, 1H, J = 7)
    21 7-Methyl-2,3-bis-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,47 (s, 1H), 2,56 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 6,67 (d, 1H, J = 7), 7,17 (d, 2H, J = 8,5), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,39 (d, 2H, J = 8,5), 7,69 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 365
    22 7-Methyl-3-phenyl-2-(4-propylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,01 (t, 3H, J = 7), 1,66 (m, 2H, J = 7), 2,62 (s, 3H), 2,88 (t, 2H, J = 7), 6,66 (d, 1H, J = 7), 7,20 (d, 2H, J = 8,5), 7,40-7,44 (m, 2H), 7,48-7,57 (m, 3H), 7,66 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 360
    23 7-Methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 6,68 (d, 1H, J = 7), 7,26-7,33 (m, 3H), 7,34 (d, 2H, J = 8,5), 7,38 (d, 2H, J = 8,5), 7,75-7,79 (m, 2H), 8,08 (d, 1H, J = 7)
    24 2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,65 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 9), 7,33 (d, 2H, J = 9), 7,38 (d, 2H, J = 9), 7,71 (d, 2H, J = 9), 8,05 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 396
    25 2-(3-Methoxy-4-methylphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,00 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 6,57-6,63 (m, 2H), 6,89 (d, 1H, J = 8,5), 7,09 (d, 2H, J = 8,5), 7,12 (d, 2H, J = 8,5), 7,69 (s, 1H), 7,95 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 376
    26 2-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,13 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 6,57 (d, 1H, J = 7), 6,63 (d, 1H, J = 8,5), 7,25 (d, 2H, J = 8,5), 7,30 (d, 2H, J = 8,5), 7,37 (dd, 1H, J = 8,5, J = 1), 7,66 (s, 1H), 7,98 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 376
    27 2-(4-Methansulfonylphenyl)-7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,63 (s, 3H), 3,02 (s, 3H), 6,71 (d, 1H, J = 7), 7,39-7,42 (m, 2H), 7,53-7,56 (m, 3H), 7,79 (d, 2H, J = 9), 7,91 (d, 2H, J = 9), 8,06 (d, 1H, J = 7)
    28 2-(4-Methansulfonylphenyl)-7-methyl-3-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,48 (s, 3H), 2,66 (s, 3H), 3,04 (s, 3H), 6,72 (d, 1H, J = 7), 7,31 (d, 2H, J = 8), 7,38 (d, 2H, J = 8), 7,83 (d, 2H, J = 8,5), 7,96 (d, 2H, J = 8,5), 8,07 (d, 1H, J = 7)
    29 2-(4-Methansulfonylphenyl)-5,7-dimethyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,05 (d, 3H, J = 0,5), 2,58 (s, 3H), 3,00 (s, 3H), 6,46 (d, 1H, J = 0,5), 7,19 (d, 1H, J = 8,5), 7,49-7,61 (m, 5H), 7,76 (d, 2H, J = 8,5), 7,81 (d, 2H, J = 8,5)
    30 3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methansulfonylphenyl)-5,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,07 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 3,01 (s, 3H), 6,46 (s, 1H), 7,19 (d, 1H, J = 8,5), 7,22 (d, 1H, J = 8,5), 7,46 (d, 1H, J = 8,5), 7,48 (d, 1H, J = 8,5), 7,77 (s, 4H)
    31 3-(3-Fluorophenyl)-2-(4-methansulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR (d6-DMSO): 3,19 (s, 3H), 7,09 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,38 (dt, 1H, J = 8, J = 1), 7,45 (tdd, 1H, J = 9, J = 2,5, J = 1), 7,52 (ddd, 1H, J = 9,5, J = 2,5, J = 1), 7,66 (td, 1H, J = 8, J = 6), 7,84 (d, 2H, J = 8,5), 7,91 (d, 2H, J = 8,5), 8,56 (ddd, 1H, J = 6,5, J = 2, J = 1), 8,66 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    32 2-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,19 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 3,82 (a, 3H), 6,73 (d, 1H, J = 8,5), 6,79 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,37 (d, 2H, J = 8,5), 7-41 (d, 2H, J = 8,5), 7,45 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,72 (s, 1H), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,53 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 362
    33 2-(4-Methansulfonylphenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,06 (s, 3H), 6,88 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,43-7,47 (m, 2H), 7,57-7,62 (m, 3H), 7,85 (d, 2H, J = 8,5), 7,96 (d, 2H, J = 8,5), 8,26 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,62 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    34 3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methansulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR (d6-DMSO): 3,19 (s, 3H), 7,08 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,45 (d, 1H, J = 9), 7,48 (d, 1H, J = 9), 7,63 (d, 1H, J = 9), 7,65 (d, 1H, J = 9), 7,84 (d, 2H, J = 8,5), 7,90 (d, 2H, J = 8,5), 8,48 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,65 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    35 2-(4-Ethoxy-3-fluorophenyl)-7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,43 (t, 3H, J = 7), 2,63 (s, 3H), 4,09 (q, 2H, J = 7), 6,67 (d, 1H, J = 7), 6,86 (t, 1H, J = 8,5), 7,41-7,58 (m, 5H), 8,05 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 348
    36 2-(4-Ethoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,44 (t, 3H, J = 7), 2,57 (s, 3H), 4,10 (q, 2H, J = 7), 6,80 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,88 (t, 1H, J = 8,5), 7,34 (d, 2H, J = 9), 7,40 (d, 2H, J = 9), 7,47-7,53 (m, 2H), 8,19 (dd, 1H, J = 4, J = 2), 8,54 (dd, 1H, J = 7, J = 2)
    37 2-(4-Ethoxy-3-fluorophenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,43 (t, 3H, J = 7), 2,57 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 4,10 (q, 2H, J = 7), 6,66 (d, 1H, J = 7), 6,87 (t, 1H, J = 8,5), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,39 (d, 2H, J = 8,5), 7,48-7,51 (m, 2H), 8,04 (d, 1H, J = 7)
    38 2-(4-Cyclopropylsulfanylphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 0,60-0,75 (m, 2H), 1,06-1,09 (m, 2H), 2,16-2,18 (m, 1H), 2,57 (s, 3H), 6,81 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,29 (d, 2H, J = 8,5), 7,37 (d, 2H, J = 8), 7,38 (d, 2H, J = 8), 7,70 (d, 2H, J = 8,5), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,55 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    39 2-(4-Cyclopropylsulfanylphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 0,65-0,72 (m, 2H), 1,06-1,09 (m, 2H), 2,17-2,19 (m, 1H), 2,56 (s, 3H), 2,63 (s, 1H), 6,66 (d, 1H, J = 7), 7,28 (d, 2H, J = 8,5), 7,34 (d, 2H, J = 8), 7,38 (d, 2H, J = 8), 7,69 (d, 2H, J = 8,5), 8,05 (dd, 1H, J = 7)
    40 2-(3-Chloro-4-ethylsulfanylphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,36 (t, 3H, J = 7), 2,57 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 2,96 (q, 2H, J = 7), 6,68 (d, 1H, J = 7), 7,13 (d, 1H, J = 8), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,40 (d, 2H, J = 8,5), 7,55 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,87 (d, 1H, J = 2), 8,05 (d, 1H, J = 7)
    41 N-[5-Dimethylamino-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl]-2,2,2-trifluoroacetamid; MS [M+1]+: 406
    42 2-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,35 (d, 6H, J = 6,5), 2,58 (s, 3H), 3,49 (m, 1H), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4,5), 7,25 (d, 1H, J = 8,5), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,42 (d, 2H, J = 8,5), 7,53 (dd, 1H, J = 8,5, J = 1,5), 7,88 (d, 1H, J = 1,5), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 7, J = 2); MS [M/M+2]+: 426/428
    43 2-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,32 (d, 6H, J = 6,5), 2,55 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 3,47 (m, 1H), 6,67 (d, 1H, J = 7), 7,21 (d, 1H, J = 8,5), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,38 (d, 2H, J = 8,5), 7,50 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,88 (d, 1H, J = 2), 8,03 (dd, 1H, J = 7)
    44 3-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,64 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 6,79 (d, 1H, J = 7), 7,08 (d, 2H, J = 9), 7,35 (d, 2H, J = 9), 7,35 (t, 1H, J = 7,5), 7,48 (d, 1H, J = 7,5), 7,86 (d, 1H, J = 7,5), 8,05 (d, 1H, J = 7), 8,14 (s, 1H); MS [M+1]+: 384
    45 2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,89 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 6,80 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,86 (d, 1H, J = 8,5), 7,08 (d, 2H, J = 9), 7,36 (d, 2H, J = 9), 7,60 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,85 (d, 1H, J = 2), 8,17 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,53 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 366/368
    46 3-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,75 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 8,5), 6,89 (d, 1H, J = 3), 6,99 (dd, 1H, J = 8,5, J = 3), 7,68 (d, 2H, J = 8,5), 7,71 (d, 1H, J = 8,5), 7,89 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 410/412
    47 3-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,65 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,69 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 8,5), 6,89 (d, 1H, J = 3), 6,97 (dd, 1H, J = 8,5, J = 3), 7,67 (d, 2H, J = 8,5), 7,70 (d, 1H, J = 8,5), 7,75 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 424/426
    48 3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-2-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,79 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 6,86 (d, 1H, J = 9), 6,88 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,90 (s, 1H), 7,48 (dd, 1H, J = 9, J = 2), 7,68 (s, 1H), 7,90-7,93 (m, 2H), 8,61 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2/M+4/M+6]+: 434/436/438/440
    49 3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-2-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,66 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 6,74 (d, 1H, J = 7), 6,85 (d, 1H, J = 9), 6,89 (s, 1H), 7,48 (dd, 1H, J = 9, J = 2), 7,67 (s, 1H), 7,76 (d, 1H, J = 7), 7,88 (d, 1H, J = 2)
    50 3-(3-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,81 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,15-7,25 (m, 3H), 7,53 (td, 1H, J = 8, J = 6), 7,68 (d, 2H, J = 9), 8,24 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,55 (d, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 320
    51 3-(3-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a] pyrimidin; 1H-NMR: 2,63 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,68 (d, 1H, J = 7), 6,84 (d, 2H, J = 9), 7,13-7,19 (m, 2H), 7,23 (d, 1H, J = 8), 7,51 (td, 1H, J = 8, J = 6), 7,67 (d, 2H, J = 9), 8,09 (d, 1H, J = 7)
    52 3-(3-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,81 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,86 (d, 2H, J = 9), 7,32-7,37 (m, 1H), 7,46-7,50 (m, 3H), 7,68 (d, 2H, J = 9), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,55 (d, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 336/338
    53 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,81 (s, 3H), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,64 (d, 2H, J = 9), 7,62-7,78 (m, 3H), 8,01 (S, 1H), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,57 (d, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 3 70
    54 3-(3-Methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,79 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,78 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,83 (d, 2H, J = 9), 6,96-6,97 (m, 1H), 7,01-7,06 (m, 2H), 7,46 (t, 1H, J = 8), 7,72 (d, 2H, J = 9), 8,23 (dd, 1H, J = J = J = 7, J = 2), 8,51 (d, 1H, v4, J = 2); MS [M+1]+: 332
    55 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,79 (s, 3H), 6,83 (d, 2H, J = 9), 6,88 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,59 (d, 2H, J = 9), 7,71 (td, 1H, J = 7,5, J = 1), 7,76 (dt, 1H, J = 7,5, J = 1), 7,99 (s, 1H), 8,25 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,34 (dt, 1H, J = 7,5, J = 1), 8,60 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 347
    56 2-(4-Methoxyphenyl)-3-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,48 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,78 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,84 (d, 2H, J = 9), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,36 (d, 2H, J = 8,5), 7,72 (d, 2H, J = 9), 8,20 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,52 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 315
    57 3-(4-Isopropylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,33 (d, 6H, J = 7), 2,62 (s, 3H), 3,00 (m, 1H), 3,80 (s, 3H), 6,63 (d, 1H, J = 7), 6,82 (d, 2H, J = 8,5), 7,34 (d, 2H, J = 8,5), 7,39 (d, 2H, J = 8,5), 7,71 (d, 2H, J = 9), 8,08 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 358
    58 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,40 (s, 9H), 3,80 (s, 3H), 6,78 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,84 (d, 2H, J = 9), 7,37 (d, 2H, J = 8,5), 7,55 (d, 2H, J = 8,5), 7,72 (d, 2H, J = 9), 8,24 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,52 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 358
    59 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,40 (s, 9H), 2,63 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,63 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 9), 7,36 (d, 2H, J = 8), 7,53 (d, 2H, J = 8), 7,72 (d, 2H, J = 9), 8,09 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 372
    60 3-(4-Bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,81 (s, 3H), 6,82 (dd, 1H, J = 6,5, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,33 (d, 2H, J = 8), 7,67 (d, 2H, J = 8), 7,69 (d, 2H, J = 7,5), 8,21 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,55 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 380/382
    61 3-(4-Bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,63 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,67 (d, 1H, J = 7), 6,84 (d, 2H, J = 8,5), 7,31 (d, 2H, J = 7,5), 7,68 (d, 4H, J = 8,5), 8,05 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 394/396
    62 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,82 (s, 3H), 6,86 (d, 2H, J = 8,5), 6,90 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,60 (d, 2H, J = 8,5), 7,66 (d, 2H, J = 9), 8,35 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,38 (d, 2H, J = 9), 8,60 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 347
    63 2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,67 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,76 (d, 1H, J = 7), 6,86 (d, 2H, J = 9), 7,60 (d, 2H, J = 9), 7,64 (d, 2H, J = 9), 8,19 (d, 1H, J = 7), 8,37 (d, 2H, J = 9); MS [M+1]+: 361
    64 4-[2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]phenylamin; 1H-NMR: 3,80 (s, 3H), 6,76 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,83 (d, 2H, J = 8,5), 6,84 (d, 2H, J = 9), 7,21 (d, 2H, J = 8,5), 7,76 (d, 2H, J = 8,5), 8,19 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,50 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 317
    65 4-[2-(4-Methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]phenylamin; 1H-NMR: 2,61 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 6,62 (d, 1H, J = 7), 6,81 (d, 2H, J = 8,5), 6,82 (d, 2H, J = 9), 7,19 (d, 2H, J = 8,5), 7,75 (d, 2H, J = 9), 8,2 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 331
    66 3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,62 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 6,80 (d, 1H, J = 7), 6,84 (d, 2H, J = 9), 7,08 (d, 1H, J = 8,5), 7,28 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,45 (d, 1H, J = 2), 7,69 (d, 2H, J = 9), 8,01 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 380/382
    67 3-(3-Methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,47 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,80 (d, 1H, J = 7), 6,96 (dd, 1H, J = 2, J = 1), 7,03 (tdd, 1H, J = 9, J = 2, J = 1), 7,17 (d, 2H, J = 8,5), 7,52 (t, 1H, J = 8), 7,71 (d, 2H, J = 8,5), 8,24 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,54 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 348
    68 3-(3-Methoxyphenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,47 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,66 (d, 1H, J = 7), 6,95 (dd, 1H, J = 2,5, J = 2), 7,02 (tdd, 1H, J = 9, J = 2, J = 1), 7,17 (d, 2H, J = 8,5), 7,45 (t, 1H, J = 9), 7,71 (d, 2H, J = 8,5), 8,08 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 362
    69 3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,48 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,18 (d, 2H, J = 8,5), 7,39 (d, 2H, J = 8,5), 7,54 (d, 2H, J = 8), 7,63 (d, 2H, J = 8), 8,20 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 352/354
    70 3-(4-Chlorophenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,47 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 6,68 (d, 1H, J = 7), 7,17 (d, 2H, J = 8), 7,37 (d, 2H, J = 8), 7,52 (d, 2H, J = 8), 7,64 (d, 2H, J = 8), 8,05 (dd, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 366/368
    71 4-[2-(4-Methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzonitril; 1H-NMR: 2,48 (s, 3H), 6,89 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,18 (d, 2H, J = 8,5), 7,58 (d, 2H, J = 8,5), 7,59 (d, 2H, J = 8,5), 7,83 (d, 2H, J = 8,5), 8,29 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,60 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 343
    72 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ol; 1H-NMR: 2,30-2,50 (br, 1H), 2,43 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 6,08 (d, 1H, J = 8), 7,02 (d, 2H, J = 8,5), 7,12 (d, 2H, J = 8,5), 7,28 (d, 2H, J = 8,5), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,59 (d, 1H, J = 8); MS [M+1]+: 364
    73 7-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,46 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 6,79 (d, 1H, J = 7), 7,07 (d, 2H, J = 8,5), 7,15 (d, 2H, J = 8,5), 7,34 (d, 2H, J = 8,5), 7,66 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 382/384
    74 5-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,45 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 6,82 (d, 1H, J = 4,5), 6,98 (d, 2H, J = 8,5), 7,12 (d, 2H, J = 8,5), 7,36 (d, 2H, J = 8,5), 7,59 (d, 2H, J = 8,5), 8,39 (d, 1H, J = 4,5); MS [M/M+2]+: 382/384
    75 5,7-Dichloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,45 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 5,67 (s, 1H), 6,88 (d, 2H, J = 9), 7,07 (d, 2H, J = 8,5), 7,14 (d, 2H, J = 8,5), 7,83 (d, 2H, J = 9); MS [M/M+2/M+4]+: 416/418/420
    76 7-Chloro-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,42 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 5,60 (s, 1H), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,10 (d, 2H, J = 8,5), 7,15 (d, 2H, J = 8,5), 7,84 (d, 2H, J = 9); MS [M/M+2]+: 412/414
    77 7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,36 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 5,85 (s, 1H), 6,90 (d, 2H, J = 8,5), 7,10 (d, 2H, J = 8,5), 7,15 (d, 2H, J = 8,5), 7,19 (d, 2H, J = 8,5); MS [M+1]+: 392
    78 6-Bromo-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl) imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,47 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 7,10 (d, 2H, J = 8,5), 7,16 (d, 2H, J = 8,5), 7,36 (d, 2H, J = 8,5), 7,68 (d, 2H, J = 8,5), 8,25 (d, 1H, J = 2), 8,49 (d, 1H, J = 2); MS [M/M+2]+: 426/428
    79 3-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,47 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 6,82 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,09-7,15 (m, 3H), 7,17 (d, 2H, J = 8,5), 7,67 (d, 2H, J = 8,5), 8,18 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,54 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 366
    80 3-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,48 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 6,68 (d, 1H, J = 7), 7,09-7,19 (m, 3H), 7,17 (d, 2H, J = 9), 7,68 (d, 2H, J = 9), 8,03 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 380
    81 3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,47 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 6,82 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,08 (d, 1H, J = 8,5), 7,17 (d, 2H, J = 9), 7,29 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 7,47 (d, 1H, J = 2,5), 7,67 (d, 2H, J = 9), 8,17 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,54 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 382/384
    82 3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,47 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 6,68 (d, 1H, J = 7), 7,08 (d, 1H, J = 8,5), 7,17 (d, 2H, J = 9), 7,28 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,45 (d, 1H, J = 2), 7,67 (d, 2H, J = 9), 8,01 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 382/383
    83 3-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,48 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 6,82-6,88 (m, 3H), 7,19 (d, 2H, J = 8,5), 7,27 (t, 1H, J = 8,5), 7,70 (d, 2H, J = 8,5), 8,04 (dt, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 366
    84 3-(3-Fluoro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,49 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,13 (dd, 1H, J = 10,5, J = 2), 7,19 (d, 2H, J = 8,5), 7,20 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,38 (t, 1H, J = 8), 7,67 (d, 2H, J = 8,5), 8,24 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 382
    85 3-(3-Fluoro-4-methylsulfanylphenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,48 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 6,69 (d, 1H, J = 7), 7,11 (dd, 1H, J = 10, J = 2), 7,17 (d, 2H, J = 9), 7,18 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,35 (t, 1H, J = 8), 7,66 (d, 2H, J = 9), 8,08 (d, 2H, J = 7); MS [M+1]+: 396
    86 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,49 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,19 (d, 2H, J = 8,5), 7,29 (d, 1H, J = 8), 7,32 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,46 (d, 1H, J = 1,5), 7,68 (d, 2H, J = 8,5), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 398/400
    87 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,48 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 6,69 (d, 1H, J = 7), 7,18 (d, 2H, J = 8,5), 7,27 (d, 1H, J = 8,5), 7,30 (dd, 1H, J = 8,5, J = 1,5), 7,43 (d, 1H, J = 1,5), 7,67 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 2H, J = 7); MS [M/M+2]+: 412/414
    88 3-(3-Methyl-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,37 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 6,79 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,18 (d, 2H, J = 8,5), 7,20-7,35 (m, 3H), 7,72 (d, 2H, J = 8,5), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,53 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 378
    89 7-Methyl-3-(3-methyl-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,37 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 6,65 (d, 1H, J = 7), 7,17 (d, 2H, J = 8,5), 7,18-7,35 (m, 3H), 7,71 (d, 2H, J = 8,5), 8,04 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 392
    90 2-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,45 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 6,80 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 7,00 (d, 1H, J = 8), 7,09 (d, 2H, J = 8), 7,35 (d, 2H, J = 8), 7,61 (d, 1H, J = 8), 8,06 (s, 1H), 8,17 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 8,53 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 426/428
    91 2-(3-Chloro-4-ethylsulfanylphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,37 (t, 3H, J = 7,5), 2,58 (s, 3H), 2,96 (q, 2H, J = 7,5), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,14 (d, 1H, J = 8,5), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,42 (d, 2H, J = 8,5), 7,55 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,87 (d, 1H, J = 2), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,58 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    92 2-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-3-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,34 (d, 6H, J = 7), 2,48 (s, 3H), 3,44-3,55 (m, 1H), 6,80 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,24 (d, 1H, J = 8,5), 7,32 (d, 2H, J = 8), 7,38 (d, 2H, J = 8), 7,55 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,89 (d, 1H, J = 2), 8,19 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,53 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 394/396
    93 2-(3-Chloro-4-propylsulfanylphenyl)-3-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,06 (t, 3H, J = 7,5), 1,66-1,78 (m, 2H), 2,48 (s, 3H), 2,90 (t, 2H, J = 7,5), 6,80 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,13 (d, 1H, J = 8,5), 7,32 (d, 2H, J = 8), 7,38 (d, 2H, J = 8), 7,56 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,86 (d, 1H, J = 2), 8,19 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,55 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 394/396
    94 2-(3-Fluorophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 6,82 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,97 (tdd, 1H, J = 8,5, J = 2,5, J = 1), 7,23 (td, 1H, J = 8,5, J = 6), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,51-7,55 (m, 2H), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 336
    95 2-(3-Fluorophenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 6,68 (d, 1H, J = 7), 6,94 (tdd, 1H, J = 8,5, J = 2,5, J = 1), 7,22 (td, 1H, J = 8,5, J = 6), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,40 (d, 2H, J = 8,5), 7,49-7,55 (m, 2H), 8,05 (dd, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 366
    96 2-(3-Chlorophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,19 (t, 1H, J = 8), 7,26 (d, 1H, J = 8), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,54 (d, 1H, J = 7,5), 7,89 (s, 1H), 8,23 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 352/354
    97 2-(3-Chlorophenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 6,69 (d, 1H, J = 7), 7,18 (t, 1H, J = 7,5), 7,22 (dd, 1H, J = 7, J = 1,5), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,40 (d, 2H, J = 8,5), 7,54 (dt, 1H, J = 7, J = 1,5), 7,87 (t, 1H, J = 1,5), 8,06 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 366/368
    98 4-[3-(4-Methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]benzonitril; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 6,86 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,33 (d, 2H, J = 8), 7,41 (d, 2H, J = 8), 7,58 (d, 2H, J = 8,5), 7,88 (d, 2H, J = 8,5), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 343
    99 2-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 6,81 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,82 (ddd, 1H, J = 7,5, J = 2,5, J = 1), 7,16 (t, 1H, J = 7,5), 7,24 (dt, 1H, J = 7,5, J = 1), 7,36 (d, 2H, J = 9), 7,37 (d, 2H, J = 9), 7,47 (dd, 1H, J = 2,5, J = 1), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,55 (dd, 1H, J = 4, J = 2)
    100 2-(3-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 6,67 (d, 1H, J = 7), 6,81 (ddd, 1H, J = 8, J = 2,5, J = 1,5), 7,15 (t, 1H, J = 8), 7,23 (dt, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,39 (d, 2H, J = 8,5), 7,50 (dd, 1H, J = 2,5, J = 1,5), 8,05 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 362
    101 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ol; 1H-NMR: 2,30-2,50 (br, 1H), 2,43 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 6,08 (d, 1H, J = 8), 7,02 (d, 2H, J = 8,5), 7,12 (d, 2H, J = 8,5), 7,28 (d, 2H, J = 8,5), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,59 (d, 1H, J = 8); MS [M+1]+: 364
    102 5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ol; 1H-NMR: 2,51 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 5,32 (s, 1H), 6,83 (d, 2H, J = 9), 7,20 (d, 2H, J = 9), 7,22 (d, 2H, J = 8,5), 7,32 (d, 2H, J = 8,5); MS [M+1]+: 393
    103 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,47 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 6,81 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,07 (d, 2H, J = 9), 7,16 (d, 2H, J = 9), 7,36 (d, 2H, J = 9), 7,70 (d, 2H, J = 9), 8,18 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,54 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 348
    104 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamin; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,47 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 6,12 (s, 1H), 6,91 (d, 2H, J = 8,5), 7,25 (s, 4H), 7,34 (d, 2H, J = 8,5), 8,37 (s, 1H), 11,49 (s, 2H); MS [M+1]+: 363
    105 2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ol; 1H-NMR: 1,90 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 5,55 (s, 1H), 6,74 (d, 2H, J = 9), 7,22 (d, 2H, J = 8,5), 7,29 (d, 2H, J = 8,5), 7,32 (d, 2H, J = 8,5); MS [M+1]+: 378
    106 2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-thiol; 1H-NMR: 2,02 (s, 3H), 2,17 (s, 1H), 2,53 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 6,73 (d, 2H, J = 9), 6,91 (s, 1H), 7,17 (d, 2H, J = 9), 7,18 (d, 2H, J = 8), 7,30 (d, 2H, J = 8); MS [M+1]+: 394
    107 7-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,40 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 5,59 (s, 1H), 6,79 (d, 2H, J = 9), 7,23 (d, 2H, J = 8,5), 7,32 (d, 2H, J = 8,5), 7,45 (d, 2H, J = 9); MS [M+1]+: 392
    108 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)-6-nitroimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,48 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 7,15 (d, 2H, J = 8,5), 7,18 (d, 2H, J = 8,5), 7,39 (d, 2H, J = 8,5), 7,72 (d, 2H, J = 8,5), 9,09 (d, 1H, J = 2), 9,27 (d, 1H, J = 2); MS [M+1]+: 393
    109 5-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamin; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,48 (s, 3H), 3,72 (s, 3H), 6,47 (s, 2H), 6,84 (d, 2H, J = 9), 7,20 (s, 4H), 7,23 (d, 2H, J = 9); MS [M/M+2]+: 397/399
    110 2-(4-Methoxyphenyl)-N5,N5-dimethyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5,7-diamin; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,47 (s, 3H), 2,93 (s, 6H), 3,71 (s, 3H), 5,62 (s, 2H), 5,94 (s, 1H), 6,82 (d, 2H, J = 9), 7,11 (d, 4H, J = 8,5), 7,20 (d, 2H, J = 8,5); MS [M+1]+: 406
    111 7-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 6,70 (s, 1H), 6,79 (d, 2H, J = 9), 7,29 (d, 2H, J = 8,5), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,60 (d, 2H, J = 9); MS [M/M+2]+: 396/398
    112 6-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,58 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,42 (d, 2H, J = 8,5), 7,69 (d, 2H, J = 9), 8,28 (d, 1H, J = 2), 8,48 (d, 1H, J = 2); MS [M/M+2]+: 426/428
    113 2-(3-tert-Butyl-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,24 (s, 9H), 2,56 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 6,79 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,83 (d, 1H, J = 9), 7,37 (d, 2H, J = 8,5), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,66 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 7,66 (d, 1H, J = 2,5), 8,20 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,52 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 404
    114 2-(3-tert-Butyl-4-methoxyphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,25 (s, 9H), 2,55 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,64 (d, 1H, J = 7), 6,81 (d, 1H, J = 8,5), 7,35 (d, 2H, J = 8,5), 7,40 (d, 2H, J = 8,5), 7,63 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 7,70 (d, 1H, J = 2,5), 8,04 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 418
    115 2-(6-Methoxybiphenyl-3-yl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,80 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,93 (d, 1H, J = 8,5), 7,26-7,44 (m, 9H), 7,72 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 7,76 (d, 1H, J = 2,5), 8,24 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,53 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 424
    116 2-(6-Methoxybiphenyl-3-yl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,66 (d, 1H, J = 7), 6,92 (d, 1H, J = 8,5), 7,26-7,44 (m, 9H), 7,70 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 7,76 (d, 1H, J = 2,5), 8,08 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 438
    117 2-(4-Methoxy-2-methylphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,17 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,69 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 6,74 (d, 1H, J = 2,5), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,20 (d, 2H, J = 8,5), 7,25 (d, 1H, J = 8,5), 7,27 (d, 2H, J = 8,5), 8,52 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 362
    118 2-(4-Methoxy-2-methylphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,20 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,66 (dd, 1H, J = 8,5, J = 3), 6,72 (d, 1H, J = 7), 6,73 (d, 1H, J = 3), 7,18 (d, 2H, J = 8,5), 7,20 (d, 1H, J = 8,5), 7,26 (d, 2H, J = 8,5), 8,36 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 376
    119 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,53 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,55 (dd, 1H, J = 12, J = 2,5), 6,77 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,27 (d, 2H, J = 8,5), 7,32 (d, 2H, J = 8,5), 7,70 (t, 1H, J = 8,5), 8,42 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 366
    120 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,52 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,53 (dd, 1H, J = 12, J = 2,5), 6,71 (d, 1H, J = 7), 6,76 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 7,25 (d, 2H, J = 8,5), 7,31 (d, 2H, J = 8,5), 7,70 (t, 1H, J = 8,5), 8,27 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 380
    121 3-(2-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,22 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,28 (d, 1H, J = 8,5), 7,46 (d, 1H, J = 2), 7,68 (d, 2H, J = 9), 7,90 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,57 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 382/384
    122 3-(3-Fluoro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,55 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 6,92 (d, 2H, J = 9), 7,00 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,32 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,42 (dd, 1H, J = 10,5, J = 2), 7,51 (t, 1H, J = 8), 7,55 (d, 2H, J = 9), 8,51 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,55 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 366
    123 3-(3-Fluoro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,55 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,69 (d, 1H, J = 7), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,12 (dd, 2H, J = 10,5, J = 1,5), 7,19 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,36 (t, 1H, J = 8), 7,68 (d, 2H, J = 9), 8,08 (d, 2H, J = 7); MS [M+1]+: 380
    124 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,86 (d, 2H, J = 9), 7,29 (d, 1H, J = 8), 7,32 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,46 (d, 1H, J = 1,5), 7,70 (d, 2H, J = 9), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,55 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 382/384
    125 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,55 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,69 (d, 1H, J = 7), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,27 (d, 1H, J = 8), 7,31 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,44 (d, 1H, J = 1,5), 7,69 (d, 2H, J = 9), 8,06 (d, 2H, J = 7); MS [M/M+2]+: 396/398
    126 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,50 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,89 (d, 1H, J = 8,5), 7,25 (d, 2H, J = 1), 7,34-7,39 (m, 3H), 8,19 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,50 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 400/402
    127 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 6,70 (d, 1H, J = 7), 6,91 (d, 1H, J = 8,5), 7,30 (d, 2H, J = 1), 7,42-7,43 (m, 1H), 7,46-7,49 (m, 1H), 7,54 (d, 1H, J = 2), 8,03 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 414/416
    128 2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-3-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,86 (d, 1H, J = 8,5), 7,32 (d, 2H, J = 1), 7,45-7,46 (m, 1H), 7,53 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,91 (d, 1H, J = 2), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,57 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2/M+4]+: 416/418/420
    129 2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-3-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 6,71 (d, 1H, J = 7), 6,85 (d, 1H, J = 8,5), 7,29-7,30 (m, 2H), 7,42-7,43 (m, 1H), 7,54 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,89 (d, 1H, J = 2), 8,05 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2/M+4]+: 430/432/434
    130 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,52 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,55 (dd, 1H, J = 12, J = 2,5), 6,79 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 6,89 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,22 (s, 2H), 7,37 (s, 1H), 7,72 (t, 1H, J = 8,5), 8,41 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 400/402
    131 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,52 (s, 3H), 2,66 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,55 (dd, 1H, J = 12, J = 2,5), 6,74 (d, 1H, J = 7), 6,78 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 7,21 (s, 2H), 7,36 (s, 1H), 7,74 (t, 1H, J = 8,5), 8,25 (d, 1H, J = 7, J = 2); MS [M/M+2]+: 414/416
    132 3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-2-m-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,35 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,12 (d, 1H, J = 8), 7,17 (t, 1H, J = 7,5), 7,25 (d, 1H, J = 8), 7,35-7,39 (m, 2H), 7,64 (d, 1H, J = 2), 7,79 (s, 1H), 8,21 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,55 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 410/412
    133 3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-7-methyl-2-m-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,34 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 6,70 (d, 1H, J = 7), 7,09 (d, 1H, J = 8), 7,15 (t, 1H, J = 8), 7,24 (d, 1H, J = 8,5), 7,35 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,38 (d, 1H, J = 8), 7,62 (d, 1H, J = 2), 7,78 (s, 1H), 8,07 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 424/426
    134 3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 6,5, J = 4), 6,87 (d, 2H, J = 9), 7,26 (d, 1H, J = 8), 7,37 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,64 (d, 1H, J = 2), 7,71 (d, 2H, J = 9), 8,21 (dd, 1H, J = 6,5, J = 2), 8,55 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 3426/428
    135 3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,69 (d, 1H, J = 7), 6,86 (d, 2H, J = 8,5), 7,26 (d, 1H, J = 8), 7,36 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,62 (d, 1H, J = 1,5), 7,70 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 440/442
    136 3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 6,87 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,26 (d, 1H, J = 8), 7,30 (d, 2H, J = 9), 7,34 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,63 (d, 1H, J = 2), 7,70 (d, 2H, J = 9), 8,23 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2/M+4]+: 430/432/434
    137 3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 6,72 (d, 1H, J = 7), 7,25 (d, 1H, J = 8), 7,28 (d, 2H, J = 8,5), 7,33 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,61 (d, 1H, J = 2), 7,69 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2/M+4]+: 444/446/448
    138 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-methyl-4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,37 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,82 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,21 (s, 1H), 7,25 (d, 1H, J = 8), 7,28 (d, 1H, J = 8), 7,74 (d, 2H, J = 9), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,54 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 362
    139 2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-(3-methyl-4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,36 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,64 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 9), 7,19 (s, 1H), 7,25-7,35 (m, 2H), 7,73 (d, 2H, J = 9), 8,04 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 376
    140 3-(3-tert-Butyl-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,47 (s, 9H), 2,59 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,80 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,27 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 7,42 (d, 1H, J = 2), 7,43 (d, 1H, J = 7), 7,73 (d, 2H, J = 9), 8,27 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,53 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 404
    141 3-(3-Chloro-5-methyl-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,35 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 6,82 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,10 (d, 2H, J = 8,5), 7,36 (d, 2H, J = 8,5), 7,66 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 396/398
    142 3-(3-Chloro-5-methyl-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,33 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 6,67 (d, 1H, J = 7), 7,09 (d, 2H, J = 8,5), 7,34 (d, 2H, J = 8,5), 7,66 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 8,02 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 410/412
    143 3-(2,3-Dichloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,86 (d, 2H, J = 9), 7,14 (d, 1H, J = 8,5), 7,27 (d, 1H, J = 8,5), 7,65 (d, 2H, J = 9), 7,89 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2/M+4]+: 416/418/420
    144 3-(3-Chloro-4-ethylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,45 (t, 3H, J = 7,5), 3,06 (q, 2H, J = 7,5), 3,82 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,86 (d, 2H, J = 9), 7,28 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,35 (d, 1H, J = 8), 7,46 (d, 1H, J = 2), 7,70 (d, 2H, J = 9), 8,22 (d, J = 7, J = 2), 8,54 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 396/398
    145 3-(3-Chloro-4-ethylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,45 (t, 3H, J = 7), 2,64 (s, 3H), 3,05 (q, 2H, J = 7), 3,81 (s, 3H), 6,68 (d, 1H, J = 7), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,26 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,34 (d, 1H, J = 8), 7,45 (d, 1H, J = 1,5), 7,69 (d, 2H, J = 9), 8,06 (d, J = 7); MS [M/M+2]+: 410/412
    146 3-(3-Chloro-4-propylsulfanylphenyl)-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,13 (t, 3H, J = 7), 1,77-1,88 (m, 2H), 2,35 (s, 3H), 3,00 (t, 2H, J = 7), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,13 (d, 2H, J = 8), 7,27 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,35 (d, 1H, J = 8), 7,46 (d, 1H, J = 1,5), 7,64 (d, 2H, J = 8), 8,22 (dd, J = 7, J = 2), 8,55 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 394/396
    147 3-(3-Chloro-4-propylsulfanylphenyl)-7-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,13 (t, 3H, J = 7), 1,77-1,88 (m, 2H), 2,34 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,00 (t, 2H, J = 7), 6,69 (d, 1H, J = 7), 7,12 (d, 2H, J = 8), 7,26 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,33 (d, 1H, J = 8), 7,44 (d, 1H, J = 2), 7,64 (d, 2H, J = 8), 8,07 (d, J = 7); MS [M/M+2]+: 408/410
    148 3-(3-Chloro-4-propylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,13 (t, 3H, J = 7,5), 1,76-1,86 (m, 2H), 3,00 (t, 2H, J = 7,5), 3,82 (s, 3H), 6,83 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,27 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,35 (d, 1H, J = 8), 7,46 (d, 1H, J = 2), 7,70 (d, 2H, J = 9), 8,22 (d, J = 7, J = 2), 8,54 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 410/412
    149 3-(3-Chloro-4-propylsulfanyphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,13 (t, 3H, J = 7), 1,76-1,88 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 3,00 (t, 2H, J = 7), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,19 (d, 2H, J = 8,5), 7,26 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,35 (d, 1H, J = 8,5), 7,46 (d, 1H, J = 2), 7,68 (d, 2H, J = 8,5), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 426/428
    150 3-(3-Chloro-4-propylsulfanylphenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,13 (t, 3H, J = 7), 1,76-1,87 (m, 2H), 2,48 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,00 (t, 2H, J = 7), 6,70 (d, 1H, J = 7), 7,18 (d, 2H, J = 8,5), 7,25 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,34 (d, 1H, J = 8), 7,44 (d, 1H, J = 2), 7,68 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 440/442
    151 3-(4-Isopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,37 (d, 6H, J = 7), 3,51 (m, 1H, J = 7), 3,78 (s, 3H), 6,77 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,81 (d, 2H, J = 9), 7,33 (d, 2H, J = 8), 7,47 (d, 2H, J = 8), 7,67 (d, 2H, J = 9), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,48 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 376
    152 3-(4-Isopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,38 (d, 6H, J = 6,5), 2,62 (s, 3H), 3,41-3,73 (m, 1H), 3,79 (s, 3H), 6,65 (d, 1H, J = 7), 6,82 (d, 2H, J = 9), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,48 (d, 2H, J = 8,5), 7,68 (d, 2H, J = 9), 8,07 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 390
    153 3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,45 (d, 6H, J = 6,5), 2,35 (s, 3H) 3,55-3,66 (m, 1H), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,14 (d, 2H, J = 8), 7,28 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,45 (d, 1H, J = 8), 7,49 (d, 1H, J = 2), 7,64 (d, 2H, J = 8), 8,25 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 394/396
    154 3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-7-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,44 (d, 6H, J = 6,5), 2,34 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,39-3,79 (m, 1H), 6,70 (d, 1H, J = 7), 7,12 (d, 2H, J = 8), 7,26 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,44 (d, 1H, J = 8), 7,47 (d, 1H, J = 2), 7,64 (d, 2H, J = 8), 8,09 (d, J = 7); MS [M/M+2]+: 408/410
    155 3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,45 (d, 6H, J = 7), 3,56-3,65 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,86 (d, 2H, J = 9), 7,28 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,56 (d, 1H, J = 8), 7,49 (d, 1H, J = 2), 7,69 (d, 2H, J = 9), 8,24 (d, J = 7, J = 2), 8,55 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 410/412
    156 3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,44 (d, 6H, J = 6,5), 2,64 (s, 3H), 3,55-3,64 (m, 1H), 3,81 (s, 3H), 6,69 (d, 1H, J = 7), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,27 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,44 (d, 1H, J = 8), 7,47 (d, 1H, J = 2), 7,69 (d, 2H, J = 9), 8,09 (d, J = 7); MS [M/M+2]+: 424/426
    157 3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,45 (d, 6H, J = 6,5), 2,49 (s, 3H), 3,61 (m, 1H, J = 6,5), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,20 (d, 2H, J = 9), 7,28 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,46 (d, 1H, J = 8), 7,49 (d, 1H, J = 2), 7,68 (d, 2H, J = 9), 8,25 (dd, J = 7, J = 2), 8,58 (d, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 426/428
    158 3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,45 (d, 6H, J = 6,5), 2,49 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 3,60 (m, 1H, J = 6,5), 6,71 (d, 1H, J = 7), 7,19 (d, 2H, J = 8,5), 7,26 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,45 (d, 1H, J = 8), 7,47 (d, 1H, J = 2), 7,68 (d, 2H, J = 8,5), 8,08 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 440/442
    159 3-(4-Cyclopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 0,76 (dt, 2H, J = 6,5, J = 5), 1,15 (dt, 2H, J = 6,5, J = 5), 2,18-2,26 (m, 1H), 3,80 (s, 3H), 6,78 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,84 (d, 2H, J = 8,5), 7,34 (d, 2H, J = 8,5), 7,51 (d, 2H, J = 8,5), 7,71 (d, 2H, J = 8,5), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,50 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 374
    160 3-(4-Cyclopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 0,76 (dt, 2H, J = 6,5, J = 5), 1,15 (dt, 2H, J = 6,5, J = 5), 2,18-2,26 (m, 1H), 2,62 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 6,65 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 9), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,49 (d, 2H, J = 8,5), 7,71 (d, 2H, J = 9), 8,06 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 388
    161 3-(4-Cyclohexylmethylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 0,90-1,35 (m, 5H), 1,55-1,80 (m, 4H), 1,88-2,00 (m, 2H), 2,90 (d, 2H, J = 7), 3,81 (s, 3H), 6,78 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,84 (d, 2H, J = 9), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,42 (d, 2H, J = 8,5), 7,71 (d, 2H, J = 9), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,52 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS, [M+1]+: 430
    162 3-(4-Cyclohexylmethylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 0,90-1,37 (m, 5H), 1,50-1,82 (m, 4H), 1,85-2,05 (m, 2H), 2,62 (s, 3H), 2,90 (d, 2H, J = 6,5), 3,80 (s, 3H), 6,65 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 8,5), 7,31 (d, 2H, J = 8), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,70 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (dd, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 444
    163 3-(4-Cyclohexylmethylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 0,90-1,35 (m, 5H), 1,55-1,80 (m, 4H), 1,88-2,00 (m, 2H), 2,48 (s, 3H), 2,90 (d, 2H, J = 7), 6,81 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,17 (d, 2H, J = 8,5), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,42 (d, 2H, J = 8,5), 7,69 (d, 2H, J = 8,5), 8,23 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,54 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 446
    164 3-(4-Cyclohexylmethylsulfanylphenyl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 0,90-1,40 (m, 5H), 1,45-2,05 (m, 6H), 2,47 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 2,90 (d, 2H, J = 6,5), 6,67 (d, 1H, J = 7), 7,16 (d, 2H, J = 8), 7,31 (d, 2H, J = 8), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,68 (d, 2H, J = 8,5), 8,07 (dd, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 460
    165 2-[3-Chloro-4-(propan-1-sulfinyl)phenyl]-3-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,07 (t, 3H, J = 7,5), 1,61-1,98 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,72-2,86 (m, 1H), 3,03 (ddd, 1H, J = 7, J = 9,5, J = 13), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,32 (d, 1H, J = 8), 7,39 (d, 2H, J = 8), 7,69 (dd, 1H, J = 8,5, J = 1,5), 7,74 (d, 2H, J = 8,5), 8,03 (d, 1H, J = 2), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 410/412
    166 2-(4-Methansulfinylphenyl)-7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,64 (s, 3H), 2,71 (s, 3H), 6,70 (d, 1H, J = 7), 7,40-7,43 (m, 2H,), 7,52-7,56 (m, 5H), 7,90 (d, 2H, J = 8,5), 8,08 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 348
    167 3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methansulfinylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,73 (s, 3H), 6,88 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,40 (d, 2H, J = 8,5), 7,56 (d, 2H, J = 8,5), 7,59 (d, 2H, J = 8,5), 7,89 (d, 2H, J = 8,5), 8,23 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,61 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 368/370
    168 3-(4-Bromophenyl)-2-(4-methansulfinylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,66 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 6,74 (d, 1H, J = 7), 7,31 (d, 2H, J = 8,5), 7,58 (d, 2H, J = 8,5), 7,70 (d, 2H, J = 8,5), 7,88 (d, 2H, J = 8,5), 8,07 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 426/428
    169 3-(3-Fluoro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methansulfinylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 2,74 (s, 3H), 6,89 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,13 (dd, 1H, J = 10, J = 2), 7,20 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,39 (t, 1H, J = 8), 7,60 (d, 2H, J = 9), 7,91 (d, 2H, J = 9), 8,27 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,61 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 398
    170 3-(3-Fluoro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methansulfinylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 2,66 (s, 3H), 2,74 (s, 3H), 6,74 (d, 1H, J = 7), 7,11 (dd, 1H, J = 10, J = 2), 7,18 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,38 (t, 1H, J = 8), 7,58 (d, 2H, J = 8,5), 7,90 (d, 2H, J = 8,5), 8,11 (d, 2H, J = 7); MS [M+1]+: 412
    171 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methansulfinylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,56 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 6,89 (d, 2H, J = 1), 7,45 (s, 1H), 7,59 (d, 2H, J = 8,5), 7,90 (d, 2H, J = 8,5), 8,25 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,60 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 414/416
    172 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methansulfinylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,55 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 2,71 (s, 3H), 6,73 (d, 1H, J = 7), 7,27 (d, 1H), J = 8,5), 7,30 (dd, 1H, J = 8,5, J = 1,5), 7,42 (d, 1H, J = 1,5), 7,56 (d, 2H, J = 8,5), 7,88 (d, 2H, J = 8,5), 8,08 (d, 2H, J = 7); MS [M/M+2]+: 428/430
    173 3-(3-Chloro-4-methansulfinylphenyl)-2-(4-methansulfinylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,67 (s, 3H), 2,74 (s, 3H), 2,94 (s, 3H), 6,79 (d, 1H, J = 7), 7,47 (dd, 1H, J = 4, J = 1,5), 7,60 (d, 2H, J = 8,5), 7,63 (m, 1H), 7,85 (d, 2H, J = 8,5), 8,13 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 8,15 (d, 2H, J = 7); MS [M/M+2]+: 444/446
    174 3-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methansulfinylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,64 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 6,73 (d, 1H, J = 7), 7,12-7,19 (m, 3H), 7,57 (d, 2H, J = 8,5), 7,90 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 396
    175 2-(3-Chloro-4-methansulfinylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,81 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,11 (d, 1H, J = 8,5), 7,36 (d, 2H, J = 8,5), 7,73 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,79 (d, 1H, J = 8,5), 8,03 (d, 1H, J = 2), 8,20 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 398/400
    176 3-[3-Chloro-4-(propan-1-sulfinyl)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,13 (t, 3H, J = 7,5), 1,71-1,87 (m, 1H), 1,92-2,07 (m, 1H), 2,82-2,94 (m, 1H), 3,14 (ddd, 1H, J = 7, J = 9,5, J = 13), 3,82 (s, 3H), 6,86 (d, 2H, J = 9), 6,87 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,49 (d, 1H, J = 1,5), 7,61 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,63 (d, 2H, J = 8), 8,06 (d, 1H, J = 8), 8,28 (d, 1H, J = 7, J = 2), 8,58 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 426/428
    177 3-[3-Chloro-4-(propan-1-sulfinyl)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,13 (t, 3H, J = 7), 1,72-1,85 (m, 1H), 1,91-2,07 (m, 1H), 2,65 (s, 3H), 2,83-2,93 (m, 1H), 3,13 (ddd, 1H, J = 7, J = 9, J = 13), 3,81 (s, 3H), 6,73 (d, 1H, J = 7), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,47 (d, 1H, J = 1,5), 7,59 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,62 (d, 2H, J = 9), 8,05 (d, 1H, J = 8), 8,13 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 440/442
    178 3-(4-Methansulfinylphenyl)-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,66 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 6,73 (d, 1H, J = 7), 7,28-7,32 (m, 3H), 7,62 (d, 2H, J = 8,5), 7,69-7,72 (m, 2H), 7,82 (d, 2H, J = 8,5), 8,12 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 348
    179 3-(4-Methansulfinylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,65 (s, 3H), 2,84 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,71 (d, 1H, J = 7), 6,84 (d, 2H, J = 9), 7,62 (d, 2H, J = 8,5), 7,64 (d, 2H, J = 9), 7,81 (d, 2H, J = 8,5), 8,12 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 378
    180 3-(4-Methansulfinylphenyl)-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,16 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 2,83 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,70 (d, 1H, J = 7), 6,72 (d, 1H, J = 8,5), 7,40 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,61 (d, 1H, J = 2), 7,62 (d, 2H, J = 8,5), 7,81 (d, 2H, J = 8,5), 8,12 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 392
    181 3-(4-Methansulfinylphenyl)-2-(6-methoxybiphenyl-3-yl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,57 (s, 3H), 2,77 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 6,65 (d, 1H, J = 7), 6,87 (d, 1H, J = 8,5), 7,20-7,44 (m, 5H), 7,58 (d, 2H, J = 8,5), 7,61 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,75 (d, 2H, J = 8,5), 7,76 (d, 1H, J = 2,5), 8,08 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 354
    182 2-(4-Ethoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-methansulfinylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,45 (t, 3H, J = 7), 2,85 (s, 3H), 4,12 (q, 2H, J = 7), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,88 (t, 1H, J = 9), 7,39-7,46 (m, 2H), 7,64 (d, 2H, J = 8,5), 7,85 (d, 2H, J = 8,5), 8,25 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 396
    183 2-(4-Ethoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-methansulfinylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,43 (t, 3H, J = 7), 2,63 (s, 3H), 2,84 (s, 3H), 4,09 (q, 2H, J = 7), 6,71 (d, 1H, J = 7), 6,85 (t, 1H, J = 9), 7,37-7,44 (m, 2H), 7,61 (d, 2H, J = 8,5), 7,82 (d, 2H, J = 8,5), 8,09 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 410
    184 2-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methansulfinylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,66 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 6,74 (d, 1H, J = 1), 6,98 (d, 1H, J = 8,5), 7,01 (d, 1H, J = 8,5), 7,61 (d, 1H, J = 8), 7,66 (d, 1H, J = 8,5) 7,68 (d, 1H, J = 8,5), 7,83 (d, 2H, J = 8), 8,13 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 366
    185 2-(3-tert-Butyl-4-methoxyphenyl)-3-(4-methansulfinylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,21 (s, 9H), 2,64 (s, 3H), 2,80 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 6,70 (d, 1H, J = 7), 6,84 (d, 1H, J = 8,5), 7,50 (d, 1H, J = 2), 7,63 (d, 2H, J = 8,5), 7,67 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,82 (d, 2H, J = 8,5), 8,10 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 334
    186 3-(4-Methansulfinylphenyl)-2-(6-methoxybiphenyl-3-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,80 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,93 (d, 1H, J = 8,5), 7,26-7,41 (m, 7H), 7,60 (d, 1H, J = 2,5), 7,67 (d, 2H, J = 8,5), 7,70 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 8,28 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 440
    187 3-(3-Fluoro-4-methansulfinylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,95 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 6,88 (d, 2H, J = 9), 6,89 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,23 (dd, 1H, J = 10, J = 1,5), 7,53 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,64 (d, 2H, J = 9), 8,04 (t, 1H, J = 8), 8,32 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,60 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 382
    188 3-(3-Fluoro-4-methansulfinylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,66 (s, 3H), 2,94 (d, 3H, J = 1), 3,82 (s, 3H), 6,74 (d, 1H, J = 7), 6,87 (d, 2H, J = 9), 7,21 (dd, 2H, J = 10, J = 1,5), 7,50 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,63 (d, 2H, J = 9), 8,02 (t, 1H, J = 8), 8,16 (d, 2H, J = 7); MS [M+1]+: 396
    189 3-(3-Chloro-4-methansulfinylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,93 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,87 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,87 (d, 2H, J = 9), 7,50 (d, 1H, J = 1,5), 7,62-7,65 (m, 1H), 7,63 (d, 2H, J = 9), 8,11 (d, 1H, J = 8,5), 8,30 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,58 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 398/400
    190 3-(3-Chloro-4-methansulfinylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,65 (s, 3H), 2,93 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,74 (d, 1H, J = 7), 6,86 (d, 2H, J = 8,5), 7,48 (s, 1H), 7,63 (m, 3H), 8,10 (d, 1H, J = 8), 8,14 (d, 2H, J = 7); MS [M/M+2]+: 412/414
    191 3-(3-Chloro-4-methansulfinylphenyl)-2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,67 (s, 3H), 2,94 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 6,76 (d, 1H, J = 7), 6,87 (d, 1H, J = 8,5), 7,48 (d, 1H, J = 1,5), 7,51 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,63 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,77 (d, 1H, J = 2), 8,13 (d, 1H, J = 8), 8,14 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2/M+4]+: 446/448/450
    192 3-(3-Chloro-4-methansulfinyl-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,63 (s, 3H), 2,95 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,11 (d, 2H, J = 9), 7,36 (d, 2H, J = 9), 7,61 (s, 1H), 7,62 (s, 1H), 8,20 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2): MS [M/M+2]+: 412/414
    193 3-(3-Chloro-4-methansulfinyl-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,62 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 2,94 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 6,70 (d, 1H, J = 7), 7,10 (d, 2H, J = 9), 7,34 (d, 2H, J = 9), 7,60 (m, 1H), 7,61 (s, 3H), 8,03 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 420/422
    194 3-(3-tert-Butyl-4-methansulfinylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,40 (s, 9H), 2,85 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,84 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,45 (d, 1H, J = 1,5), 7,62 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,65 (d, 2H, J = 9), 8,33 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,41 (d, 1H, J = 8), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 420
    195 3-[3-Chloro-4-(propan-1-sulfinyl)phenyl]-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,14 (t, 3H, J = 7), 1,71-1,87 (m, 1H), 1,93-2,07 (m, 1H), 2,36 (s, 3H), 2,82-2,92 (m, 1H), 3,13 (ddd, 1H, J = 7, J = 9, J = 13), 6,89 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,14 (d, 2H, J = 8), 7,49 (d, 1H, J = 1,5), 7,58 (d, 2H, J = 8), 7,61 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 8,06 (d, 1H, J = 8), 8,30 (dd, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 410/412
    196 3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-2-(4-methansulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,05 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 6,90 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,12 (d, 1H, J = 8,5), 7,29 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,48 (d, 1H, J = 2), 7,86 (d, 2H, J = 8,5), 7,95 (d, 2H, J = 8,5), 8,21 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,62 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 414/416
    197 2-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(propan-2-sulfinyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,22 (d, 3H, J = 6,5), 1,32 (d, 6H, J = 6,5), 2,93 (m, 1H), 3,81 (s, 3H), 6,83 (d, 2H, J = 9), 6,85 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,61 (d, 2H, J = 8), 7,62 (d, 2H, J = 9), 7,77 (d, 2H, J = 8), 8,26 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 392
    198 2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-[4-(propan-2-sulfinyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,23 (d, 3H, J = 7), 1,32 (d, 6H, J = 7), 2,65 (s, 3H), 2,93 (m, 1H), 3,81 (s, 3H), 6,71 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 9), 7,60 (d, 2H, J = 8), 7,62 (d, 2H, J = 8,5), 7,75 (d, 2H, J = 8,5), 8,11 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 406
    199 3-[3-Chloro-4-(propan-2-sulfinyl)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,12 (d, 3H, J = 7), 1,52 (d, 6H, J = 7), 3,27 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 6,86 (d, 2H, J = 9), 6,87 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,49 (d, 2H, J = 1,5), 7,60 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,62 (d, 2H, J = 9), 7,98 (d, 1H, J = 8), 8,28 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 426/428
    200 3-(4-Cyclohexylmethansulfinylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,10-1,43 (m, 5H), 1,70-1,81 (m, 4H), 1,98-2,09 (m, 1H), 2,10-2,20 (m, 1H), 2,61 (dd, 1H, J = 13, J = 9,5), 2,91 (dd, 1H, J = 13, J = 4,5), 3,81 (s, 3H), 6,82 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,62 (d, 2H, J = 8), 7,64 (d, 2H, J = 8), 7,81 (d, 2H, J = 8), 8,27 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 8,57 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 446
    201 3-(4-CyclohexylmethansulYinylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,04-1,37 (m, 5H), 1,69-1,81 (m, 4H), 1,90-2,19 (m, 2H), 2,59 (dd, 1H, J = 13, J = 9,5), 2,64 (s, 3H), 2,90 (dd, 1H, J = 13, J = 4,5), 3,80 (s, 3H), 6,70 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 9), 7,60 (d, 2H, J = 8,5), 7,63 (d, 2H, J = 9), 7,79 (d, 2H, J = 8), 8,11 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 460
    202 2-[3-Chloro-4-(propan-1-sulfonyl)phenyl]-3-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,04 (t, 3H, J = 7,5), 1,67-1,80 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 3,35-3,40 (m, 2H), 6,87 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,32 (d, 1H, J = 8), 7,41 (d, 2H, J = 8), 7,67 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,96 (d, 2H, J = 8,5), 8,14 (d, 1H, J = 2), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,61 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 426/428
    203 2-(4-Ethoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-, methansulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,45 (t, 3H, J = 7), 3,17 (s, 3H), 4,11 (q, 2H, J = 7), 6,88 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,89 (t, 1H, J = 8,5), 7,36 (ddd, 1H, J = 8,5, J = 2, J = 1), 7,42 (dd, 1H, J = 12,5, J = 2), 7,69 (d, 2H, J = 8,5), 8,12 (d, 2H, J = 8,5), 8,29 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,60 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 412
    204 2-(4-Ethoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-methansulfonylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,45 (t, 3H, J = 7), 2,66 (s, 3H), 3,17 (s, 3H), 4,12 (q, 2H, J = 7), 6,75 (d, 1H, J = 7), 6,89 (t, 1H, J = 8,5), 7,39 (ddd, 1H, J = 8,5 J = 2, J = 1), 7,42 (dd, J = 8,5, J = 2), 7,66 (d, 2H, J = 8,5), 8,11 (d, 2H, J = 2), 8,13 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 418
    205 3-(2-Chloro-4-methansulfonylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,20 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,86 (d, 2H, J = 9), 6,91 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,57 (d, 2H, J = 9), 7,62 (d, 1H, J = 8), 7,90 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 7,93 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 8,24 (d, 1H, J = 2), 8,63 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 414/416
    206 3-(3-Chloro-4-methansulfonylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,37 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 6,91 (d, 2H, J = 9), 6,92 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,57 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,62 (d, 2H, J = 9), 7,68 (d, 1H, J = 2), 8,29 (d, 1H, J = 8), 8,35 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,61 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 414/416
    207 3-(3-Chloro-4-methansulfonylphenyl)-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,39 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 6,93 (d, 1H, J = 8,5), 6,94 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,58 (dd, 1H, J = 2, J = 1), 7,47 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2), 7,57 (dd, 1H, J = 8,5, J = 1), 7,68 (d, 1H, J = 1,5), 8,33 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,32 (d, 1H, J = 8,5), 8,64 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 400/402
    208 3-(3-Chloro-4-methansulfonyl-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,67 (s, 3H), 3,28 (s, 3H), 3,93 (s, 3H), 6,86 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,12 (d, 2H, J = 9), 7,36 (d, 2H, J = 9), 7,71 (d, 1H, J = 1,5), 7,78 (d, 1H, J = 1,5), 8,20 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,61 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 428/430
    209 3-(3-Chloro-4-methansulfonyl-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,66 (s, 6H), 3,28 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 6,72 (d, 1H, J = 7), 7,11 (d, 2H, J = 9), 7,34 (d, 2H, J = 9), 7,71 (d, 1H, J = 2), 7,77 (d, 1H, J = 2), 8,04 (d, 1H, J = 7); MS [M/M+2]+: 442/444
    210 3-[3-Chloro-4-(propan-1-sulfonyl)phenyl]-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,10 (t, 3H, J = 7,5), 1,81-91 (m, 2H), 2,37 (s, 3H), 3,44-3,50 (m, 2H), 6,93 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,16 (d, 2H, J = 8), 7,56 (d, 2H, J = 8), 7,66 (d, 1H, J = 2), 7,68 (dd, 1H, J = 8,5, J = 1,5), 8,25 (d, 1H, J = 8,5), 8,35 (dd, J = 7, J = 2), 8,63 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 471/473
    211 2-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(propan-2-sulfonyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,38 (d, 6H, J = 7), 3,29 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 6,87 (d, 2H, J = 8,5), 6,88 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,60 (d, 2H, J = 9), 7,67 (d, 2H, J = 8), 8,04 (d, 2H, J = 8,5), 8,32 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 408
    212 2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-[4-(propan-2-sulfonyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,38 (d, 6H, J = 6,5), 2,65 (s, 3H), 3,29 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 6,73 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 8,5), 7,59 (d, 2H, J = 8,5), 7,64 (d, 2H, J = 8), 8,01 (d, 2H, J = 8), 8,16 (dd, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 422
    213 3-(4-Cyclohexylmethansulfonylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,05-1,34 (m, 5H), 1,64-1,75 (m, 4H), 1,89-1,94 (m, 2H), 3,08 (d, 2H, J = 6), 3,81 (s, 3H), 6,84 (d, 2H, J = 8,5), 6,88 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,59 (d, 2H, J = 8,5), 7,67 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 2H, J = 8,5), 8,30 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,59 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 462
    214 3-(4-Cyclohexylmethansulfonylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,03-1,39 (m, 5H), 1,69-1,74 (m, 4H), 1,85-1,94 (m, 2H), 2,66 (s, 3H), 3,07 (d, 2H, J = 6), 3,81 (s, 3H), 6,73 (d, 1H, J = 7), 6,84 (d, 2H, J = 8,5), 7,60 (d, 2H, J = 9), 7,64 (d, 2H, J = 8,5), 8,04 (d, 2H, J = 8,5), 8,15 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 476
    215 3-(4-Cyclopropansulfonylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR (d6-DMSO): 1,09-1,17 (m, 2H), 1,41-1,47 (m, 2H), 2,54-2,59 (m, 1H), 2,65 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,74 (d, 1H, J = 7), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,62 (d, 2H, J = 8,5), 7,65 (d, 2H, J = 8,5), 8,04 (d, 2H, J = 8,5), 8,17 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 420
    216 4-(7-Methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)benzensulfinsäure; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,54 (s, 3H), 6,89 (d, 1H, J = 7), 7,37 (d, 2H, J = 8,5), 7,47-7,60 (m, 7H), 8,32 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 350
    217 2-Chloro-4-[2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,55 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 6,91 (d, 1H, J = 7), 7,15 (d, 2H, J = 9), 7,30-7,35 (m, 3H), 7,42 (d, 2H, J = 9), 7,48-7,52 (m, 1H), 7,66-7,67 (m, 1H), 8,26 (d, 1H, J = 7)
    218 4-[2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-2-methylbenzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,63 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 6,92 (d, 2H, J = 9), 7,02 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,47 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,51 (s, 2H), 7,54 (d, 2H, J = 9), 7,57 (d, 1H, J = 1,5), 7,98 (d, 1H, J = 8), 8,54 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 2H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 395
    219 4-[2-(4-Methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-2-methylbenzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,55 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 6,91 (d, 2H, J = 9), 6,91 (d, 1H, J = 7), 7,44 (dd, 1H, J = 8, J = 1,5), 7,49 (s, 2H), 7,51 (d, 2H, J = 9), 7,52 (d, 1H, J = 1,5), 7,97 (d, 1H, J = 8), 8,41 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 409
    220 Essigsäure-4-(7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenylsulfanylmethylester; 1H-NMR: 2,10 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,68 (d, 1H, J = 7), 7,35 (d, 2H, J = 9), 7,42-7,45 (m, 2H), 7,51-7,57 (m, 3H), 7,73 (d, 2H, J = 9), 8,07 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 390
    221 Essigsäure-4-(7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)benzensulfonylmethylester; 1H-NMR: 2,07 (s, 3H), 2,67 (s, 3H), 5,12 (s, 2H), 6,73 (d, 1H, J = 7), 7,41-7,44 (m, 2H), 7,55-7,60 (m, 3H), 7,81 (d, 2H, J = 9), 7,96 (d, 2H, J = 9), 8,08 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 422
    222 3-(3-Methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 2,63 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,65 (d, 1H, J = 7), 6,83 (d, 2H, J = 9), 6,95 (dd, 1H, J = 2,5, J = 1), 7,00-7,05 (m, 2H), 7,45 (dd, 1H, J = 8,5, J = 7,5), 7,72 (d, 2H, J = 9), 8,09 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 346
    223 Essigsäure-4-[3-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]phenylsulfanylmethylester; 1H-NMR: 2,16 (s, 3H), 5,53 (s, 2H), 6,91 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,41 (d, 2H, J = 8,5), 7,45 (d, 2H, J = 8,5), 7,62 (d, 2H, J = 8,5), 7,63 (d, 2H, J = 8,5), 8,27 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 8,62 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 454/456
    224 Essigsäure-4-[3-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]benzensulfinylmethylester; 1H-NMR: 2,15 (s, 3H), 4,82 (d, 1H, J = 10), 5,08 (d, 1H, J = 10), 6,91 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,34 (d, 2H, J = 8,5), 7,63 (d, 2H, J = 8,5), 7,73 (d, 2H, J = 8,5), 7,92 (d, 2H, J = 8,5), 8,24 (d, 1H, J = 7, J = 2), 8,63 (d, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 470/472
    225 Essigsäure-4-[2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzensulfinylmethylester; 1H-NMR: 2,19 (s, 3H), 4,97 (d, 1H, J = 10), 5,20 (d, 1H, J = 10), 6,90 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,44 (d, 2H, J = 8,5), 7,55 (d, 2H, J = 8,5), 7,65 (d, 2H, J = 8,5), 7,88 (d, 2H, J = 8,5), 8,28 (d, 1H, J = 7, J = 2), 8,61 (d, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 470/472
    226 Essigsäure-4-[3-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]benzensulfonylmethylester; 1H-NMR: 2,07 (s, 3H), 5,12 (s, 2H), 6,89 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,33 (d, 2H, J = 8,5), 7,73 (d, 2H, J = 8,5), 7,83 (d, 2H, J = 9), 7,93 (d, 2H, J = 9), 8,22 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,61 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 486/488
    227 Essigsäure-4-[2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzensulfonylmethylester; 1H-NMR: 2,12 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,44 (d, 2H, J = 8,5), 7,50 (d, 2H, J = 8,5), 7,68 (d, 2H, J = 8,5), 8,08 (d, 2H, J = 8,5), 8,32 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,56 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2]+: 486/488
    228 4-[2-(4-Methansulfinylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,59 (s, 3H), 2,74 (s, 3H), 7,00 (d, 1H, J = 7), 7,45 (s, 2H), 7,65 (d, 2H, J = 8,5), 7,75-7,80 (m, 4H), 7,96-8,02 (m, 2H), 8,37 (d, 2H, J = 7); MS [M+1]+:
    229 4-[2-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,06 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 6,68 (d, 1H, J = 8,5), 6,91 (d, 1H, J = 7), 7,11 (d, 1H, J = 8,5), 7,39 (s, 1H), 7,48 (s, 2H), 7,68 (d, 2H, J = 8), 7,96 (d, 2H, J = 8), 8,44 (d, 2H, J = 7), 9,44 (s, 1H); MS [M+1]+: 395
    230 N-Acetyl-4-(7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)benzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 1,95 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 6,97 (d, 1H, J = 7), 7,31-7,35 (m, 3H), 7,51-7,54 (m, 2H), 7,74 (d, 2H, J = 8), 8,04 (d, 2H, J = 8), 8,51 (d, 2H, J = 7), 12,23 (br, 1H)
    231 N-Acetyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,03, (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 6,70 (d, 1H, J = 7), 6,82 (d, 2H, J = 9), 7,56 (d, 2H, J = 8,5), 7,58 (d, 2H, J = 9), 8,14 (d, 2H, J = 8,5), 8,15 (d, 2H, J = 7); MS [M+1]+: 437
    232 N-Acetyl-4-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 1,97 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 6,97 (d, 1H, J = 7), 7,13 (d, 1H, J = 8,5), 7,40 (dd, 1H, J = 8,5, J = 2,5), 7,57 (d, 1H, J = 2,5), 7,77 (d, 2H, J = 8,5), 8,06 (d, 2H, J = 8,5), 8,48 (d, 2H, J = 7); MS [M/M+2]+: 471/473
    233 N-Acetyl-4-[2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 2,06 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,73 (d, 1H, J = 8,5), 6,74 (d, 1H, J = 7), 7,35 (ddd, 1H, J = 8,5, J = 2, J = 1), 7,57 (dd, 1H, J = 2, J = 1), 7,60 (d, 2H, J = 8,5), 8,17 (d, 2H, J = 8,5), 8,20 (d, 2H, J = 7); MS [M+1]+: 451
    234 4-[2-(4-Fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]benzonitril; 1H-NMR: 6,92 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,02 (t, 2H, J = 8,5), 7,59 (d, 2H, J = 8,5), 7,62 (d, 1H, J = 8,5), 7,64 (d, 1H, J = 8,5), 7,84 (d, 2H, J = 8,5), 8,31 (dd, J = 7, J = 2), 8,62 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 315
    235 4-[3-(4-Fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]benzonitril; 1H-NMR: 6,94 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,31 (t, 2H, J = 8,5), 7,43 (d, 1H, J = 9), 7,46 (d, 1H, J = 9), 7,61 (d, 2H, J = 8,5), 7,83 (d, 2H, J = 8,5), 8,22 (dd, J = 6,5, J = 1), 8,64 (dd, 1H, J = 4, J = 1); MS [M+1]+: 315
    236 2-(4-Fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; MS [M+1]+: 335
    237 3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; MS [M+1]+: 335
    238 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; MS [M/M+2/M+4]+: 386/388/390
    239 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; MS [M/M+2/M+4]+: 400/402/404
    240 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; MS [M/M+2]+: 370/372
    241 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; MS [M/M+2]+: 384/386
    242 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 3,81 (s, 3H), 6,08 (s, 2H), 6,80 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 6,85 (d, 1H, J = 2), 6,91 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 6,98 (d, 1H, J = 8), 7,72 (d, 2H, J = 9), 8,20 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,51 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 346
    243 3-(4,4-Dimethylthiochroman-6-yl)-7-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,27 (s, 6H), 1,99-2,03 (m, 2H), 2,47 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 3,07-3,11 (m, 2H), 6,66 (d, 1H, J = 7), 7,09 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,17 (d, 2H, J = 8,5), 7,25 (d, 1H, J = 8), 7,38 (d, 1H, J = 2), 7,73 (d, 2H, J = 8,5), 8,08 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 432
    244 3-(4,4-Dimethylthiochroman-6-yl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,27 (s, 6H), 1,99-2,03 (m, 2H), 3,08-3,12 (m, 2H), 3,81 (s, 3H), 6,79 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 6,85 (d, 2H, J = 9), 7,12 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,26 (d, 1H, J = 8), 7,40 (d, 1H, J = 2), 7,75 (d, 2H, J = 9), 8,25 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 8,52 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M+1]+: 402
    245 3-(4,4-Dimethylthiochroman-6-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 1H-NMR: 1,26 (s, 6H), 1,98-2,02 (m, 2H), 2,61 (s, 3H), 3,06-3,10 (m, 2H), 3,79 (s, 3H), 6,65 (d, 1H, J = 7), 6,82 (d, 2H, J = 9), 7,09 (dd, 1H, J = 8, J = 2), 7,23 (d, 1H, J = 8), 7,38 (d, 1H, J = 2), 7,73 (d, 2H, J = 9), 8,09 (d, 1H, J = 7); MS [M+1]+: 416
    246 4-[3-(4-Bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]benzensulfonamid; 1H-NMR (d6-DMSO): 7,06 (dd, 1H, J = 7, J = 4), 7,31 (s, 2H), 7,50 (d, 2H, J = 8,5), 7,74 (d, 2H, J = 8,5), 7,79 (d, 2H, J = 9), 7,80 (d, 2H, J = 9), 8,54 (dd, 1H, J = 7, J = 2), 8,62 (dd, 1H, J = 4, J = 2); MS [M/M+2] +: 429/431
  • Bestimmung der Apoptose
  • Um festzustellen, ob die antiproliferative Wirkung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung auf einen apoptotischen Prozess und nicht nur auf einen nekrotischen Prozess zurückzuführen ist, wurde nach Inkubation der humanen Kolonkarzinom-Zelllinien HCT-116 mit verschiedenen Konzentrationen der Verbindungen der vorliegenden Erfindung die Bildung von histonassoziierten DNA-Fragmenten (Mono- und Oligonucleosomen) bestimmt. DNA-Fragmentierung zu Nucleosomen, die ein Indikator für das Phänomen der Apoptose ist, wurde mit einem Sandwich-Immunoassay unter Verwendung monoklonaler, gegen DNA und Histone gerichteter Antikörper (Cell Death Detection ELISAPLUS, Roche Diagnostics, Kat. -Nr. 1920685) quantifiziert. Die Menge an fragmentierter DNA wurde mit dem Parameter Anreicherungsfaktor (AF) ausgedrückt, der ein Extinktionskoeffizient von freigesetzten Nucleosomen im Cytosol der in Gegenwart der Produkte kultivierten Zellen im Vergleich zu Kontrollzellen ist.
  • Bestimmung der Hemmung der Zellproliferation
  • Die Fähigkeit der Verbindungen zur Inhibition der Zellproliferation wurde in zwei humanen Kolonadenokarzinom-Zelllinien (HCT-116), bezogen von der ATCC (American Type Culture Collection), bestimmt. Die Zellen wurden in 96-Well-Platten ausgesät und für 24 h in einem CO2-Wärmeschrank bei 37°C gehalten, um eine Zell-Substrat-Adhäsion zu ermöglichen.
  • Anschließend wurden die Zellen 48 h lang mit den untersuchten Produkten bei Konzentrationen zwischen 1 und 100 μM behandelt.
  • Nach der Behandlungszeit wurde das Medium entfernt, und die Zellen wurden mit Sulforhodamin B angefärbt. Schließlich wurde die Entfärbung der angefärbten Zellen mit 10 mM Tris-Base durchgeführt, und die Platten wurden bei 493–530 nm in einem Plattenlesegerät gemessen. Der IC50 wurde als die Produktkonzentration berechnet, die eine Wachstumshemmung von 50% im Vergleich zu unbehandelten Kontrollzellen induzierte.
  • Nachstehende Tabelle 2 zeigt die biologischen Ergebnisse der zwei angeführten Tests für einige Beispiele der vorliegenden Erfindung. TABELLE 2
    BEISPIELE IC50 AF COX-2
    Celecoxib + + +++
    Exisulind + + +
    8 +++ +++ ++
    13 +++ +++ +
    86 +++ +++ n. b.
    124 +++ +++ +
    125 ++ +++ n. b.
    132 +++ +++ +
    136 +++ +++ +
    138 +++ +++ +
    148 +++ +++ +
    151 +++ +++ +
    153 +++ +++ +
    157 +++ +++ +
    189 ++ +++ +
    238 +++ +++ +
    240 ++ ++ +
    244 +++ +++ +
  • Hemmung der Proliferation und COX-2-Inhibition:
    • +++: IC50 < 5 μM, ++: 5 μM < IC50 < 25 μM, +: IC50 > 25 μM n. b.: nicht bestimmt
  • Apoptoseinduktion (AF) bei 10 μM:
    • +: AF < 3, ++: 3 < AF < 6, +++: AF > 6.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind als antiproliferative und proapoptotische Mittel wirksamer als Celecoxib, jedoch als COX-2-inhibitorische Mittel viel weniger wirksam als Celecoxib. Diese Ergebnisse und die Tatsache, dass die humane Krebszelllinie HCT-116 kein COX-2-Isoenzym exprimiert, zeigen, dass ihr Wirkmechanismus unabhängig von ihren COX-2-inhibitorischen Eigenschaften ist.

Claims (10)

  1. Verbindung der allgemeinen Formel (I),
    Figure 00750001
    Stereoisomere und Mischungen derselben, Polymorphe und Mischungen derselben und pharmazeutisch akzeptable Solvate und Zusatzsalze aller genannten, wobei: A1, A2, A3, A4, A5, B1, B2, B3, B4 und B5 Radikale sind, die unabhängig aus der Gruppe bestehend aus H, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, CF3, OCF3, CN, (CH2)nOR1, (CH2)nNR1R2, CONR1R2, F, Cl, Br, I, NR1R2, NR2COR1, OR1, COR1, COOR1, COSR1, OCOR1, SR1, SOR1, S(O)OH, SO2R1, SO2NR2R3, SO2NHCOR1 und SCOR1 ausgewählt sind; wobei n eine Ganzzahl von 1 bis 3 ist; R1 ein Radikal ist, das aus H, CH2OCOR2, CF3, (C1-C4)-Alkyl und (C3-C7)-Cycloalkylmethyl und (C3-C7)-Cycloalkyl ausgewählt ist; R2 ein Radikal ist, das aus H und (C1-C4)-Alkyl ausgewählt ist; R3 ein Radikal ist, das aus COR1 und SO2R1 ausgewählt ist; wobei als Alternative entweder A2 und A3 oder B2 und B3 ein R4- (C1-C3)-Alkyl-R5-Biradikal bilden kann, wobei R4 und R5 unabhängig aus CR1R2, O, NR1, S ausgewählt sind; und wobei P1, P2 und P3 Radikale sind, die unabhängig aus der Gruppe bestehend aus H, NR1R2, NR2COR1, CF3, F, Cl, Br, OH, SH, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxyl und (C1-C4)-Alkylsulfanyl ausgewählt sind, unter der Voraussetzung, dass die Formel (I) keine der nachstehenden Umstände erfüllt: gleichzeitig ist B3 SO2NH2 oder SO2CH3, A3, A4 oder A5 sind H, F, Cl, Br, (C1-C3)-Alkyl, CF3, (C1-C3)-Alkoxyl oder OCF3 und P1 oder P2 sind H, CH3, Cl, Br oder CH3O; gleichzeitig ist B3 CH3O oder H, A3 ist CH3O oder H und P1, P2 und P3 sind H; gleichzeitig ist B3 F, A3 ist SO2CH3 und P1 ist Methyl; gleichzeitig sind A1, A2, A3, A4, A5, B1, B2, B3, B4, B5 H, P1 ist Methyl, P2 ist H und P3 ist OH; gleichzeitig sind A3 und B3 CH3O, A1, A2, A4, A5, B1, B2, B4 und B5 sind H und eine aus den Gruppen P1, P2 oder P3 sind H, OH, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxyl, wobei die restlichen zwei Gruppen P1, P2 oder P3 H repräsentieren; oder gleichzeitig sind A3 und B3 CH3O, A1, A2, A4, A5, B1, B2, B4 und B5 sind H, P1 ist OH oder (C1-C4)-Alkoxyl, P2 ist H und P3 ist (C1-C4)-Alkyl.
  2. Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei A3 und B3 Radikale sind, die aus der Gruppe H, (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C7)-Cycloalkyl, CF3, OCF3, CN, CONR1R2, F, Cl, Br, I, NR1R2, NR2COR1, OR1, COR1, COOR1, COSR1, OCOR1, SR1, SOR1 und SCOR1 ausgewählt sind.
  3. Verbindung gemäß Anspruch 2, wobei B3 ein Radikal ist, das aus SR1 und SOR1 ausgewählt ist.
  4. Verbindung gemäß Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 2-(4-Bromphenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 2-(4-Methansulfonylphenyl)-7-methyl-3-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(3-Methyl-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-2-m-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(3-Bromo-4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-methyl-4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(3-Chloro-4-propylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(4-Isopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidin; 3-(3-Chloro-4-isopropylsulfanylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin; und 3-(3-Chloro-4-methansulfiylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin.
  5. Pharmazeutische Zusammensetzung, die als Wirkstoff eine therapeutisch wirksame Menge der Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zusammen mit geeigneten Mengen pharmazeutisch akzeptabler Trägerstoffe umfasst.
  6. Verwendung der Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung eines Medikaments für die Chemoprävention und/oder Behandlung einer präkanzerösen Läsion.
  7. Verwendung gemäß Anspruch 6, wobei die präkanzeröse Läsion eine familiäre adenomatöse Polyposis oder eine aktinische Keratose ist.
  8. Verwendung der Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung eines Medikaments für die Chemoprävention und/oder Behandlung eines Krebses.
  9. Verwendung gemäß Anspruch 8, wobei der Krebs ein Kolorektal-, Prostata-, Brust-, Blasen- oder Hautkrebs ist.
  10. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 6 bis 9, wobei das Medikament oral, parenteral oder topisch verabreicht wird.
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